Алканы примеры веществ. Предельные углеводороды

Алканы с химической точки зрения представляют собой углеводороды, то есть общая формула алканов включает в себя исключительно атомы углерода и водорода. Помимо того, что эти соединения не содержат никаких функциональных групп, они образуются только за счет одинарных связей. Такие углеводороды называются насыщенными.

Типы алканов

Все алканы можно выделить в две большие группы:

Алифатические соединения. Их структура имеет вид линейной цепочки, общая формула алканов алифатического типа C n H 2n+2 , где n - количество атомов углерода в цепи.
Циклоалканы. Эти соединения имеют циклическую структуру, что обуславливает существенное отличие их химических свойств от линейных соединений. В частности, структурная формула алканов этого типа обуславливает сходство их свойств с алкинами, то есть углеводородами с тройной связью между атомами углерода.

Электронная структура алифатических соединений

Эта группа алканов может иметь либо линейную, либо разветвленную углеводородную цепь. Их химическая активность является невысокой по сравнению с другими органическими соединениями, поскольку все связи внутри молекулы являются насыщенными.

Молекулярная формула алканов алифатического типа говорит о том, что их химическая связь имеет sp 3- гибридизацию. Это означает, что все четыре ковалентные связи вокруг атома углерода по своим характеристикам (геометрическим и энергетическим) являются абсолютно равноправными. При таком типе гибридизации электронные оболочки уровней s и p атомов углерода имеют одинаковую форму вытянутой гантели.

Между атомами углерода связь в цепи является ковалентной, а между атомом углерода и водорода она частично поляризована, при этом электронная плотность оттягивается к углероду, как к элементу более электроотрицательному.

Из следует, что в их молекулах существуют только связи C-C и C-H. Первые образуются в результате перекрывания двух электронных гибридизованных орбиталей sp 3 двух атомов углерода, а вторые образуются при перекрывании орбитали s водорода и орбитали sp 3 углерода. Длина связи C-C равна 1,54 ангстрема, а связи C-H - 1,09 ангстрема.

Геометрия молекулы метана

Метан является самым простым алканом, который состоит всего из одного атома углерода и четырех атомов водорода.

Благодаря энергетической равноправности его трех 2p и одной 2s орбиталей, полученной в результате sp 3 -гибридизации, все орбитали в пространстве расположены под одинаковым углом друг к другу. Он равен 109,47°. В результате такой молекулярной структуры в пространстве образуется подобие треугольной равносторонней пирамиды.

Простые алканы

Самым простым алканом является метан, который состоит из одного атома углерода и четырех атомов водорода. Следующие в ряду алканов за метаном пропан, этан и бутан образованы тремя, двумя и четырьмя атомами углерода соответственно. Начиная с пяти атомов углерода в цепи, соединения получили название согласно номенклатуре ИЮПАК.

Таблица с формулами алканов и их названиями приведена ниже:

При потере одного водородного атома у молекулы алкана образуется активный радикал, окончание которого меняется с "ан" на "ил", например, этан C 2 H 6 - этил C 2 H 5 . Структурная формула алкана этана приведена на фото.

Номенклатура органических соединений

Правила определения названий алканов и соединений на их основе установлены международной номенклатурой ИЮПАК. Для органических соединений действуют следующие правила:

Название химического соединения базируется на названии его самой длинной цепи из атомов углерода.
Нумерацию атомов углерода следует начинать с конца, ближе к которому начинается разветвление цепи.
Если в соединении присутствуют две или более углеродные цепи одинаковой длины, то в качестве основной выбирается та, которая имеет меньше всего радикалов, и они имеют более простую структуру.
Если в молекуле имеются две и более одинаковые группы радикалов, тогда в названии соединения используются соответствующие префиксы, которые удваивают, утраивают и так далее названия указанных радикалов. Например, вместо выражения "3-метил-5-метил" используется "3,5-диметил".
Все радикалы записываются в алфавитном порядке в общее название соединения, при этом префиксы не берутся во внимание. Последний радикал пишется слитно с названием самой цепи.
Числа, отражающие номера радикалов в цепи, отделяются от названий дефисом, а сами цифры записываются через запятую.

Соблюдение правил номенклатуры ИЮПАК позволяет легко определить молекулярную формулу алкана по например, 2,3-диметилбутан имеет следующий вид.

Физические свойства

Физические свойства алканов во многом зависят от длины углеродной цепи, образующей конкретное соединение. Основными свойствами являются следующие:

Первые четыре представителя, согласно общей формуле алканов, при нормальных условиях находятся в газообразном состоянии, то есть это бутан, метан, пропан и этан. Что касается пентана и гексана, то они существуют уже в виде жидкостей, а начиная с семи атомов углерода, алканы представляют собой твердые вещества.
При увеличении длины углеродной цепи увеличивается и плотность соединения, а также его температуры фазовых переходов первого рода, то есть температуры плавления и кипения.
Поскольку полярность химической связи в формуле вещества алканов является незначительной, они не растворяются в полярных жидкостях, например, в воде.
Соответственно их можно использовать в качестве хороших растворителей таких соединений, как неполярные жиры, масла и воски.
В домашней газовой плите используется смесь алканов, богатая третьим членом химического ряда - пропаном.
При кислородном горении алканов выделяется большое количество энергии в виде тепла, поэтому эти соединения используют в качестве горючего топлива.

Химические свойства

Ввиду наличия стабильных связей в молекулах алканов, их реакционная способность в сравнении с другими органическими соединениями является низкой.

С ионными и полярными химическими соединениями алканы практически не реагируют. Они ведут себя инертно в растворах кислот и оснований. Алканы вступают в реакцию только с кислородом и галогенами: в первом случае речь идет о процессах окисления, во втором - о процессах замещения. Некоторую химическую активность они проявляют и в реакциях с переходными металлами.

Во всех этих химических реакциях важную роль играют разветвления углеродной цепи алканов, то есть наличие в них радикальных групп. Чем их больше, тем сильнее изменяется идеальный угол между связями 109,47° в пространственной структуре молекулы, что приводит к созданию напряжений внутри нее и, как следствие, увеличивает химическую активность такого соединения.

Реакция простых алканов с кислородом происходит по следующей схеме: C n H 2n+2 + (1,5n+0,5)O 2 → (n+1)H 2 O + nCO 2 .

Пример реакции с хлором приведен на фото ниже.

Опасность алканов для природы и человека

Гептан, пентан и гексан представляют собой легко воспламеняющиеся жидкости и являются опасными как для окружающей среды, так и для здоровья человека, поскольку они токсичны.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Алканы – предельные (алифатические) углеводороды, состав которых выражается формулой C n H 2 n +2 .

Алканы образуют гомологический ряд, каждое химическое соединение которого по составу отличается от последующего и предыдущего на одинаковое число атомов углерода и водорода – CH 2 , а вещества, входящие в гомологический ряд, называются гомологами. Гомологический ряд алканов представлен в таблице 1.

Таблица 1. Гомологический ряд алканов.

В молекулах алканов выделяют первичные (т.е. связанные одной связью), вторичные (т.е. связанные двумя связями), третичные (т.е. связанные тремя связями) и четвертичные (т.е. связанные четырьмя связями) атомы углерода.

C 1 H3 – C 2 H 2 – C 1 H 3 (1 – первичные, 2- вторичные атомы углерода)

CH 3 –C 3 H(CH 3) – CH 3 (3- третичный атом углерода)

CH 3 – C 4 (CH 3) 3 – CH 3 (4- четвертичный атом углерода)

Для алканов характерна структурная изомерия (изомерия углеродного скелета). Так, у пентана имеются следующие изомеры:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (пентан)

CH 3 –CH(CH 3)-CH 2 -CH 3 (2-метилбутан)

CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3 (2,2 – диметилпропан)

Для алканов, начиная с гептана, характерна оптическая изомерия.

Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в sp 3 –гибридизации. Углы между связями в молекулах алканов 109,5.

Химические свойства алканов

При обычных условиях алканы химически инертны — не реагируют ни с кислотами, ни со щелочами. Это объясняется высокой прочностью -связей С-С и С-Н. Неполярные связи С-С и С-Н способны расщепляться только гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому алканы вступают в реакции, протекающие по механизму радикального замещения. При радикальных реакция в первую очередь замещаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода.

Реакции радикального замещения имеют цепной характер. Основные стадии: зарождение (инициирование) цепи (1) – происходит под действием УФ-излучения и приводит к образованию свободных радикалов, рост цепи (2) – происходит за счет отрыва атома водорода от молекулы алкана; обрыв цепи (3) – происходит при столкновении двух одинаковых или разных радикалов.

X:X → 2X . (1)

R:H + X . → HX + R . (2)

R . + X:X → R:X + X . (2)

R . + R . → R:R (3)

R . + X . → R:X (3)

X . + X . → X:X (3)

Галогенирование. При взаимодействии алканов с хлором и бромом при действии УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещенных алканов:

CH 3 Cl +Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)

CH 2 Cl 2 +Cl 2 = CHCl 3 + HCl (трихлорметан)

CHCl 3 +Cl 2 = CCl 4 + HCl (тетрахлорметан)

Нитрование (реакция Коновалова) . При действии разбавленной азотной кислоты на алканы при 140С и небольшом давлении протекает радикальная реакция:

CH 3 -CH 3 +HNO 3 = CH 3 -CH 2 -NO 2 (нитроэтан) + H 2 O

Сульфохлорирование и сульфоокисление. Прямое сульфирование алканов протекает с трудом и чаще всего сопровождается окислением, в результате чего образуются алкансульфонилхлориды:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Реакция сульфоокисления протекает аналогично, только в этом случае образуются алкансульфоновые кислоты:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

Крекинг – радикальный разрыв связей С-С. Протекает при нагревании и в присутствии катализаторов. При крекинге высших алканов образуются алкены, при крекинге метана и этана образуется ацетилен:

С 8 H 18 = C 4 H 10 (бутан)+ C 3 H 8 (пропан)

2CH 4 = C 2 H 2 (ацетилен) + 3H 2

Окисление . При мягком окислении метана кислородом воздуха могут быть получены метанол, муравьиный альдегид или муравьиная кислота. На воздухе алканы сгорают до углекислого газа и воды:

C n H 2 n +2 + (3n+1)/2 O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O

Физические свойства алканов

При обычных условиях С 1 -С 4 – газы, С 5 -С 17 – жидкости, начиная с С 18 – твердые вещества. Алканы практически нерастворимы в воде, но, хорошо растворимы в неполярных растворителях, например, в бензоле. Так, метан СН 4 (болотный, рудничий газ) – газ без цвета и запаха, хорошо растворимый в этаноле, эфире, углеводородах, но плохо растворимый в воде. Метан используют в качестве высококалорийного топлива в составе природного газа, в качестве сырья для производства водорода, ацетилена, хлороформа и других органических веществ в промышленных масштабах.

Пропан С 3 Н 8 и бутан С 4 Н 10 – газы, применяемые в быту, в качестве балонных газов, за счет легкой сжижаемости. Пропан используется в качестве автомобильного топлива, поскольку является более экологически чистым, чем бензин. Бутан – сырье для получения 1,3 –бутадиена, использующегося в производстве синтетического каучука.

Получение алканов

Алканы получают из природных источников – природного газа (80-90% — метан, 2-3% — этан и другие предельные углеводороды), угля, торфа, древесины, нефти и горного воска.

Выделяют лабораторные и промышленные способы получения алканов. В промышленности алканы получают из битумного угля (1) или по реакции Фишера-Тропша (2):

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

К лабораторным способам получения алканов относят: гидрирование непредельных углеводородов при нагревании и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) (1), взаимодействием воды с металлоорганическими соединениями (2), электролизом карбоновых кислот (3), по реакциям декарбоксилирования (4) и Вюрца (5) и другими способами.

R 1 -C≡C-R 2 (алкин) → R 1 -CH = CH-R 2 (алкен) → R 1 -CH 2 – CH 2 -R 2 (алкан) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (алкан) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa↔ CH 3 COO — + Na +

2CH 3 COO — → 2CO 2 + C 2 H 6 (этан) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl +2Na +Cl-R 2 →2NaCl + R 1 -R 2 (5)

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Определите массу хлора, необходимого для хлорирования по первой стадии 11,2 л метана.

Решение

Запишем уравнение реакции первой стадии хлорирования метана (т.е. в реакции галогенирования происходит замещения всего одного атома водорода, в результате чего образуется монохлорпроизводное):

CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (хлорметан)

Найдем количество вещества метана:

v(CH 4) = V(CH 4)/V m

v(CH 4) = 11,2/22,4 = 0,5 моль

По уравнению реакции количество моль хлора и количество моль метана равны 1 моль, следовательно, практическое количество моль хлора и метана также будет одинаковым и будет равно:

v(Cl 2) = v(CH 4) = 0,5 моль

Зная количество вещества хлора можно найти его массу (что и поставлено в вопросе задачи). Масса хлора рассчитывается как произведение количества вещества хлора на его молярную массу (молекулярная масса 1 моль хлора; молекулярная масса рассчитывается с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева). Масса хлора будет равна:

m(Cl 2) = v(Cl 2)×M(Cl 2)

m(Cl 2) = 0,5×71 = 35,5 г

Ответ

Масса хлора равна 35,5 г

I. АЛКАНЫ (предельные углеводороды, парафины)

Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.

Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре.
Парафины – исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis – имеющий мало сродства, малоактивный).
Предельными , или насыщенными , эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.

Простейшие представители алканов:

При сравнении этих соединений видно, что они отличаются друг от друга на группу -СН 2 - (метилен ). Добавляя к пропану еще одну группу -СН 2 - , получим бутан С 4 Н 10 , затем алканы С 5 Н 12 , С 6 Н 14 и т.д.

Теперь можно вывести общую формулу алканов. Число атомов углерода в ряду алканов примем за n , тогда число атомов водорода составит величину 2n+2 . Следовательно, состав алканов соответствует общей формуле C n H 2n+2 .
Поэтому часто используется такое определение:

Алканы - углеводороды, состав которых выражается общей формулой C n H 2n+2 , где n – число атомов углерода.

II. Строение алканов

Химическое строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы. Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей:
С–С и С–Н .
Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (2.5 - для углерода и 2.1 - для водорода). Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:

Электронные и структурные формулы отражают химическое строение , но не дают представления о пространственном строении молекул , которое существенно влияет на свойства вещества.
Пространственное строение , т.е. взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (АО) этих атомов. В углеводородах главную роль играет пространственная ориентация атомных орбиталей углерода, поскольку сферическая 1s-АО атома водорода лишена определенной направленности.
Пространственное расположение АО углерода в свою очередь зависит от типа его гибридизации. Насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. Следовательно, его состояние соответствует sp 3 -гибридизации. В этом случае каждая из четырех sp 3 -гибридных АО углерода участвует в осевом (σ-) перекрывании с s-АО водорода или с sp 3 -АО другого атома углерода, образуя σ-связи С-Н или С-С.

Четыре σ-связи углерода направлены в пространстве под углом 109 о 28", что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН 4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода:

Валентный угол Н-С-Н равен 109 о 28". Пространственное строение метана можно показать с помощью объемных (масштабных) и шаростержневых моделей.

Для записи удобно использовать пространственную (стереохимическую) формулу.

В молекуле следующего гомолога – этана С 2 Н 6 – два тетраэдрических sp 3 -атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию:

2. Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то наблюдается пространственная изомерия (стереоизомерия) . В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или специальные формулы - стереохимические (пространственные) или проекционные.
Алканы, начиная с этана H 3 C–СН 3 , существуют в различных пространственных формах (конформациях ), обусловленных внутримолекулярным вращением по σ-связям С–С, и проявляют так называемую поворотную (конформационную) изомерию .
Поворотные изомеры молекулы представляют собой энергетически неравноценные ее состояния. Их взаимопревращение происходит быстро и постоянно в результате теплового движения. Поэтому поворотные изомеры не удается выделить в индивидуальном виде, но их существование доказано физическими методами. Некоторые конформации более устойчивы (энергетически выгодны) и молекула пребывает в таких состояниях более длительное время.

3. Кроме того, при наличии в молекуле атома углерода, связанного с 4-мя различными заместителями, возможен еще один вид пространственной изомерии - оптическая изомерия .
Например:

то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение и являются пространственными изомерами.
Изомерия этого вида называется оптической, изомеры – оптическими изомерами или оптическими антиподами:

Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве (как левая и правая руки), в них отсутствует плоскость симметрии.
Таким образом,
Оптические изомеры имеют одинаковые физические и химические свойства, но различаются отношением к поляризованному свету. Такие изомеры обладают оптической активностью (один из них вращает плоскость поляризованного света влево, а другой - на такой же угол вправо). Различия в химических свойствах наблюдаются только в реакциях с оптически активными реагентами.
Оптическая изомерия проявляется в органических веществах различных классов и играет очень важную роль в химии природных соединений.

Одним из первых типов химических соединений, изучаемых в школьной программе по органической химии, являются алканы. Они относятся к группе предельных (иначе - алифатических) углеводородов. В их молекулах присутствуют только одинарные связи. Атомам углерода свойственна sp³-гибридизация.

Гомологами называют химические вещества, которые имеют общие свойства и химическое строение, но при этом отличающиеся на одну или несколько CH2-групп.

В случае с метаном CH4 можно привести общую формулу для алканов: CnH (2n+2), где n - это количество атомов углерода в соединении.

Приведём таблицу алканов, в которых n находится в пределах от 1 до 10.

Изомерия алканов

Изомерами называют те вещества, молекулярная формула которых совпадает, однако строение или структура отличается.

Для класса алканов характерны 2 типа изомерии: углеродного скелета и оптическая изомерия.

Приведём пример структурного изомера (т. е. вещества, отличающимся лишь строением углеродного скелета) для бутана C4H10.

Оптическими изомерами называют такие 2 вещества, молекулы которых имеют похожую структуру, но не могут быть совмещены в пространстве. Явление оптической или зеркальной изомерии возникает у алканов, начиная с гептана C7H16.

Чтобы дать алкану правильное название, необходимо воспользоваться номенклатурой ИЮПАК . Для этого использоваться следующая последовательность действий:

По приведённому выше плану попробуем дать название следующему алкану.

В обычных условиях неразветвленные алканы с CH4 до C4H10 - это газообразные вещества, начиная с С5Н12 и до C13H28 - жидкие и обладающие специфическим запахом, все последующие - твёрдые. Получается, что с увеличением длины углеродной цепи растут температуры кипения и плавления . Чем сильнее разветвлена структура алкана, тем при более низкой температуре он кипит и плавится.

Газообразные алканы не обладают цветом. А также все представители этого класса не могут растворяться в воде.

Алканы, имеющие агрегатное состояние газа, могут гореть , при этом пламя будет либо бесцветным, либо обладать бледно-голубым оттенком.

Химические свойства

В обычных условиях алканы достаточно малоактивны. Это объясняется прочностью σ-связей между атомами C-C и C-H. Поэтому необходимо обеспечить специальные условия (например, довольно высокую температуру или свет), чтобы проведение химической реакции стало возможным.

Реакции замещения

К реакциям этого типа относятся галогенирование и нитрование. Галогенирование (взаимодействие с Cl2 или Br2) происходит при нагревании или же под воздействием света. Во время реакции, протекающей последовательно, образуются галогеналканы.

Для примера можно записать реакцию хлорирования этана.

Бромирование будет проходить аналогичным образом.

Нитрование - это реакция со слабым (10%) раствором HNO3 или с оксидом азота (IV) NO2. Условия для проведения реакций - температура 140 °C и давление.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

В результате образуются два продукта - вода и аминокислота.

Реакции разложения

При проведении реакций разложения всегда требуется обеспечивать высокую температуру. Это необходимо для разрыва связей между атомами углерода и водорода .

Так, при проведении крекинга потребуется температура в интервале от 700 до 1000 °C . Во время реакции разрушаются -С-С- связи, образуется новый алкан и алкен:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Исключение - крекинг метана и этана. В результате этих реакций выделяется водород и образуется алкин ацетилен. Обязательным условием является нагревание до 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Если превысить температуру в 1000 °C, можно добиться пиролиза с полным разрывом связей в соединении:

Во время пиролиза пропила был получен углерод C, а также выделился водород H2.

Реакции дегидрирования

Дегидрирование (отщепление водорода) происходит по-разному для различных алканов. Условия проведения реакции - температура в пределах от 400 до 600 °C, а также присутствие катализатора, в роли которого могут выступать никель или платина.

Из соединения, в углеродном скелете которого 2 или 3 атома C, образуется алкен:

C2H6 = C2H4 + H2.

Если в цепи молекулы 4-5 атомов углерода, то после дегидрирования получится алкадиен и водород.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Начиная с гексана, во время реакции образуется бензол или производные от него вещества.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Следует также упомянуть реакцию конверсии, проводящуюся для метана при температуре 800 °C и в присутствии никеля:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Для других алканов конверсия нехарактерна.

Окисление и горение

Если алкан, нагретый до температуры не более 200 °C, будет взаимодействовать с кислородом в присутствии катализатора, то в зависимости от прочих условий проведения реакции будут различаться получаемые продукты: это могут быть представители классов альдегидов, карбоновых кислот, спиртов или кетонов.

В случае полного окисления алкан сгорает до конечных продуктов - воды и CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Если во время окисления количество кислорода оказалось недостаточным, конечным продуктом вместо углекислого газа станет уголь или CO.

Проведение изомеризации

Если обеспечить температуру около 100-200 градусов, для неразветвленных алканов становится возможна реакция перегруппировки. Второе обязательное условие для проведения изомеризации - присутствие катализатора AlCl3. В таком случае происходит изменение структуры молекул вещества и образуется его изомер.

Значительную долю алканов получают, выделяя их из природного сырья . Чаще всего перерабатывают природный газ, главным компонентом, которого является метан или же подвергают крекингу и ректификации нефть.

А также следует вспомнить о химических свойствах алкенов. В 10 классе одним из первых лабораторных способов, изучаемых на уроках химии, является гидрирование непредельных углеводородов.

C3H6 + H2 = C3H8

Например, в результате присоединения водорода к пропилену получается единственный продукт - пропан.

При помощи реакции Вюрца из моногалогеналканов получают алканы, в структурной цепи которых число углеродных атомов удвоено:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Ещё один способ получения - взаимодействие соли карбоновой кислоты со щёлочью при нагревании:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Кроме того, метан иногда получают в электрической дуге (C + 2H2 = CH4) или при взаимодействии карбида алюминия с водой:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al (OH)3.

Алканы широко применяются в промышленности в качестве низкого по стоимости топлива. А также их используют как сырьё для синтеза других органических веществ. С этой целью обычно применяют метан, необходимый для и синтез-газа. Некоторые другие предельные углеводороды используют, чтобы получать синтетические жиры, а также как основу для смазочных материалов.

Для наилучшего понимания темы «Алканы» создан не один видеоурок, в котором подробно рассмотрены такие темы, как структура вещества, изомеры и номенклатура, а также показаны механизмы химических реакций.

.
Алканы - название предельных углеводородов по международной номенклатуре. Парафины - исторически сохранившееся название предельных углеводородов.

В молекулах этих соединений все валентные связи углерода и водорода полностью насыщены. Вот почему эти углеводороды не способны к реакциям присоединения. В этой связи данному классу углеводородов можно дать такое определение:
Углеводороды с общей формулой C n H 2n+2 , которые не присоединяют водород и другие элементы, называются предельными углеводородами или алканами (парафинами) .

Простейшим представителем предельных углеводородов является метан.

Строение молекулы метана.

Молекулярная формула метана CH 4 .
Так как в гибридизации участвуют s - электрон и три p - электрона, то такой ее вид называется sp 3 - гибридизацией.
Валентный угол: 109 градусов.

Гомологи метана.

Существует много углеводородов, сходных с метаном, т.е. гомологов метана (греч. "гомолог" - сходный). В из молекулах имеются два, три, четыре и более атомов углерода. Каждый последующий углеводород отличается от предыдущего группой атомов CH 2 . Например, если мысленно к молекуле метана CH 4 добавить группу CH 2 (группу CH 2 называют гомологической разностью), то получается следующий углеводород ряда метана - этан C 2 H 6 и т.д.

Гомологический рад метана.

CH 4 - Метан

C 2 H 6 - Этан

C 3 H 8 - Пропан

C 4 H 10 - Бутан

C 5 H 12 - Пентан

C 6 H 14 - Гексан

C 7 H 16 - Гептан

C 9 H 20 - Нонан

Изомерия и номенклатура.

Для составления названий предельных углеводородов с разветвленной цепью принимают, что во всех молекулах атомы водорода замещены различными радикалами. Для определения названий данного углеводорода придерживаются определенного порядка:

Выбирают в формуле наиболее длинную углеродную цепь и символы атомов углерода нумеруют, начиная с того конца цепи, к которому ближе разветвление.
Называют радикалы (начиная с простейшего) и при помощи цифр указывают место у нумерованных атомов углерода. Если у одного и того же атома углерода находятся два одинаковых радикала, тогда номер повторяют дважды. Число одинаковых радикалов указывают при помощи чисел на греческом языке ("ди" - два, "три" - три, "тетра" - четыре и т.д.)
Полное название данному углеводороду дают по числу атомов углерода в нумерованной цепи.

Нахождение в природе.

Простейший представитель предельных углеводородов - метан - образуется в природе в результате разложения остатков растительных и животных организмов без доступа воздуха. Этим объясняется появление пузырьков газа в заболоченных водоемах. Иногда метан выделяется из каменноугольных пластов и накапливается в шахтах. Метан составляет основную массу природного газа (80 -97% ). Он содержится и в газах, выделяющихся при добыче нефти. В состав природного газа и нефтяных газов входят также этан C 2 H 6 , пропан C 3 H 8 , бутан C 4 H 10 и некоторые другие. Газообразные, жидкие и твердые предельные углеводороды содержаться в нефти.

Физические свойства.

Метан - газ без цвета и запаха, почти в 2 раза легче воздуха, мало растворим в воде. Этан, пропан, бутан при нормальных условиях - газы, от пентана до пентадекана - жидкости, а следующие гомологи - твердые вещества.
С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.