Роберт Бёрнс Вудворд — уникальный нобелевский лауреат. Роберт Вудворд: евангелист органической химии

Его отец умер через год после рождения сына. Будучи ребенком, В. проводил много времени за работой в домашней химической лаборатории. В 16 лет он окончил среднюю школу Куинси. Уже тогда поразительное знание органической химии выделяло В. среди студентов научных колледжей. Когда в 1933 г. он, получив стипендию, поступил в Массачусетский технологический институт, ему позволили самому составлять себе расписание. Ему была также предоставлена возможность работать в лаборатории над самостоятельно спланированными исследованиями гормонов. В 1936 г. В. получил степень бакалавра естественных наук, а в 1937 г. – докторскую степень.

В течение летнего семестра 1937 г. В. занимался в Иллинойском университете, а потом поступил в Гарвардский, став ассистентом Элмера П. Кохлера, руководителя отделения органической химии. Он остался в Гарварде до конца своей научной карьеры, пройдя путь от ассистент-профессора в 1944 г. до полного профессора в 1950 г. (адъюнкт-профессором В. стал в 1946 г.). В 1953 и 1960 гг. он был удостоен почетных профессорских званий.

Человек, о котором позднее отзывались как о «величайшем специалисте своего времени в области синтетической и структурной органической химии», В. сделал свой первый вклад в химию, будучи консультантом «Полароид корпорейшн» во время второй мировой войны. Война вызвала нехватку хинина, ценного антималярийного препарата, который также применяется при изготовлении линз. Располагая стандартным оборудованием и легкодоступными материалами, В. и его коллега Уильям Э. Доэринг в 1944 г. впервые синтезировали хинин после всего лишь 14 месяцев работы. Характерно, что метод В. заключался в том, чтобы начинать с простой молекулы и, добавляя или устраняя атомы углерода, формировать основу желаемого продукта. Затем он «привязывал» боковые группы для завершения структуры необходимой молекулы. В случае с хинином в этом процессе использовалось 17 превращений для создания углеродной структуры и еще много реакций для воспроизведения природных свойств хинина.

Три года спустя в сотрудничестве с химиком-органиком К.Г. Шраммом В. создал белковый аналог, соединяя звенья аминокислот в длинную цепь. Получившиеся в результате полипептиды, которые были использованы при производстве пластмасс и искусственных антибиотиков, стали ценным инструментом для изучения метаболизма белков. В 1951 г. В. возглавил первую исследовательскую группу, которая приступила к синтезу стероидов. Примером их чрезвычайно сложной структуры могут служить холестерин и кортизон. В. продолжал осуществлять кажущиеся невозможными синтезы, причем некоторые из них, такие, как синтез стрихнина, до сих пор повторить не удалось. Среди соединений, которые он получил, были хлорофилл, ланостерин, лизергиновая кислота, резерпин, простагландин F2а, колхицин и витамин B12.

Часть этой работы была осуществлена в Вудвордском научно-исследовательском институте в Базеле (Швейцария), который был создан в 1963 г. «Сиба корпорейшн» (теперь «Сиба-Гейзи корпорейшн»). Институт был назван в честь ученого, он был его директором, совмещая этот пост с работой в Гарвардском университете. Под его руководством ученые и сотрудники института синтезировали много соединений, которые нашли применение в промышленности. Одним из таких наиболее значительных соединений был нефалоспорин C, антибиотик типа пенициллина, применяемый против вызываемых бактериями инфекционных заболеваний. В. умер, не завершив работы над синтезом антибиотика эритромицина.

Хотя В. больше всего известен благодаря своим работам по синтезу, его вклад в органическую химию гораздо шире и фундаментальнее. Когда он начинал свою научную карьеру, принципы органической химии уже прочно установились. Были известны тетраэдрическое строение углерода, природа присоединенных к нему боковых цепей и их химическая активность. В основе анализа неизвестных веществ лежали классические методы, которые брали свое начало в XIX в. После того как соединение разлагали на компоненты и эти компоненты идентифицировались, на основании реакций, в которые вступало это вещество, делалось заключение о его структуре.

В. произвел революцию в области применения методов физической химии. Он использовал электронную теорию строения молекул для анализа механизма реакций и предсказания выхода конечных продуктов, что совершенно необходимо при планировании органического синтеза. Ученый популяризировал применение спектроскопии для более быстрого и точного прояснения молекулярной структуры. Правило, которое устанавливает соотношение между ультрафиолетовым спектром, числом и типом связей между атомами углерода и боковыми группами, носит его имя. В сотрудничестве с Роалдом Хофманом В. сформулировал основанные на квантовой механике правила сохранения орбитальной симметрии для согласованных химических реакций (когда образование химических связей атомов происходит во время химических реакций). Этот метод позволил В. воспользоваться естественными условиями, которые способствуют осуществлению реакции, для получения именно такой молекулы, какая ему была нужна.

В 1965 г. В. была присуждена Нобелевская премия по химии «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза». В своей вступительной речи от имени Шведской королевской академии наук Арне Фредга так пошутил по поводу верховенства В. в области органической химии: «Иногда говорят, что органический синтез представляет собой одновременно точную науку и изящное искусство. Здесь неоспоримый Мастер – природа. Но я осмелюсь утверждать, что лауреат премии нынешнего года доктор В. по праву занимает второе место».

Лучшие дня

В 1938 г. В. женился на Ирже Пуллман. У супругов было две дочери. Его вторая жена, Евдоксия Мюллер (этот брак был заключен в 1946 г.), работала консультантом в «Полароид корпорейшн». У них родились сын и дочь. Блестящий и вдохновенный лектор, В. обычно не пользовался записями или конспектами. Вместе с Робертом Робинсоном он основал журналы органической химии «Тетраэдр» («Tetrahedron») и «Записки "Тетраэдра"» («Tetrahedron Letters»), был членом их редакционных советов. В. также являлся членом совета управляющих Вейцмановского научно-исследовательского института в Израиле. Заядлый курильщик, он любил отдыхать, играя в футбол. Умер ученый от сердечного приступа в возрасте 62 лет в своем доме в Кембридже (штат Массачусетс).

Помимо Нобелевской премии, В. был награжден премией Джорджа Ледли Гарвардского университета (1955), медалью Дэви Лондонского королевского общества (1959), национальной медалью «За научные достижения» Национального научного фонда (1964), медалью Уилларда Гибба Американского химического общества (1967), медалью Лавуазье Французского химического общества (1968), премией Артура К. Коупа Американского химического общества (1973) и многими другими наградами. Он был членом американской Национальной академии наук и Американской академии наук и искусств, а также иностранным членом Лондонского королевского общества и профессиональных обществ многих других стран. В. были присвоены почетные степени Йельского и Гарвардского университетов, университета Южной Калифорнии, Чикагского, Кембриджского, Колумбийского и многих других университетов.

По химии, 1965.

Родился 10 апреля 1917 в Бостоне (штат Массачусетс), в семье Артура Честера Вудворда и Маргарет У.Бёрнс. Отец умер через год после рождения сына. В 16 лет Вудворд окончил среднюю школу Куинси. Много времени он проводил за работой в домашней химической лаборатории. Уже тогда поразительное знание органической химии выделяло его среди сверстников.

Когда в 1933 он поступил в Массачусетский технологический институт, ему была предоставлена возможность самостоятельно работать в лаборатории над исследованиями гормонов. В 1936 получил степень бакалавра естественных наук, а в 1937, в двадцатилетнем возрасте, докторскую степень.

В течение летнего семестра 1937 Вудворд занимался в Иллинойском университете, а потом поступил в Гарвардский, став ассистентом Э.П.Колера (E.P.Kohler), руководителя отделения органической химии. Остался в Гарварде до конца своей научной карьеры, пройдя путь от ассистента в 1944 до профессора в 1950. В 1953 и 1960 был удостоен почетных профессорских званий.

Во время Второй мировой войны Вудворд – консультант «Полароид корпорейшн» Вудворд и его коллега У.Э.Деринг (W.E.Doering) в 1944 впервые синтезировали хинин после 14 месяцев работы. Метод Вудворда заключался в том, чтобы начинать с простой молекулы и, добавляя или устраняя атомы углерода, формировать основу желаемого продукта. В случае хинина в этом процессе использовалось 17 превращений для создания остова и еще много реакций для воссоздания функциональных групп.

Три года спустя в сотрудничестве с К.Г.Шраммом (C.H.Schramm) Вудворд создал аналоги природных белков, последовательно соединяя звенья аминокислот в цепь.

В 1951 возглавил исследовательскую группу, которая осуществила синтез холестерина и кортизона. При синтезе кортизона следовало избежать образования смеси 64 стереоизомеров. Вудворд успешно применил свой метод последовательного наращивания углеродной цепи с образованием каждый раз нового асимметрического центра с последующим отбором необходимого стереоизомера.

Он и далее продолжал осуществлять кажущиеся невозможными синтезы, причем синтез стрихнина до сих пор повторить не удалось. Среди полученных им соединений были порфирины – хлорофиллы a и b (1960) и витамин В 12 (1971), стероид ланостерин (1954), алкалоиды симперверин (1949), стрихнин (1954), патулин (1950), лизергиновая кислота, резерпин (1956) и колхицин (1963), биорегулятор простагландин F 2a , антибиотики тетрациклин (1962) и цефалоспорин (1965). Он расшифровал строение пенициллина (1945), патулина (1949), террамицина, ауреомицина и биомицина (1952), севина (1954), магнамицина (1956), глиотоксина (1958), олеандомицина (1960), стрептомицина (1963), тетрадоксина (1964) и др.

Вудворд сказал: «Я почти не сомневаюсь, что можно создать в лабораторных условиях Нечто с характерными признаками жизни. Но я не хотел бы предсказывать, сколько на это потребуется времени».

Часть научных работ Вудворда была проведена в Вудвордском научно-исследовательском институте в Базеле (Швейцария), созданного в 1963 «Сиба корпорейшн» (теперь «Сиба-Джейджи корпорейшн») и названного в его честь, он был директором, совмещая этот пост с работой в Гарвардском университете.

Вудворд произвел революцию в области применения методов физической химии. Он популяризировал применение спектроскопии для более быстрого и точного определения молекулярной структуры.

Одновременно с Д.Уилкинсоном (Нобелевский лауреат, 1973) Вудворд расшифровал структуру ферроцена и дал ему название.

В сотрудничестве с Р.Хофманом сформулировал основанные на квантовой механике правила сохранения орбитальной симметрии для согласованных химических процессов. Будь он жив, он по праву разделил бы за это открытие Нобелевскую премию с Хофманом, которая была присуждена тому в 1981.

Еще в 1950-е спрашивали, почему Вудворду не присудили Нобелевскую премию. Один из членов Нобелевского комитета отвечал: «Не стоит спешить, обязательно придет время». Это время пришло для Вудворда в 1965. Его наградили «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза». На церемонии вручения премии Вудворду профессор Арне Фредга (Arne Fredga) так сказал по поводу превосходства Вудворда в органической химии: «Иногда говорят, что органический синтез представляет собой одновременно точную науку и изящное искусство. Здесь неоспоримый Мастер – природа. Но я осмелюсь утверждать, что лауреат премии нынешнего года доктор Вудворд по праву занимает второе место».

Вместе с Нобелевским лауреатом Р.Робинсоном он основал журналы для химиков-органиков «Tetrahedron» и «Tetrahedron Letters», был членом их редакционных советов.

Лаборатория его была центром притяжения химиков-органиков всего мира. На его еженедельных семинарах заслушивался доклад одного из диссертантов, затем присутствующим предлагалось решить проблему, возникшую перед диссертантом в ходе работы. В заключение выступал Вудворд и всегда находил наилучшее решение. Блестящий и вдохновенный лектор, он обычно не пользовался записями или конспектами. Неудивительно, что он создал огромную школу учеников из 300 химиков Кембриджа, Базеля и Цюриха. Он сказал: «Люди, которые прошли нашу школу, способны выполнить любое задание на самом высоком уровне. Такую подготовку могут дать только фундаментальные исследования».

О Вудворде отзывались как о «величайшем специалисте своего времени в области синтетической и структурной органической химии». Д.Бартон(лауреат Нобелевской премии, 1969) сказал, что видит в Вудворде современного Фауста, настолько сверхчеловечен его блеск, а другой Нобелевский лауреат (1957) А.Тодд считал его великим мастером синтеза в органической химии.

Умер от сердечного приступа 8 июля 1979 своем доме в Кембридже (штат Массачусетс), не завершив работы над синтезом антибиотика эритромицина.

Работы: Новейшее развитие химии природных веществ. – Усп. хим. Т. 25. Вып. 12. 1956; Сохранение орбитальной симметрии / Пер. с англ. М., 1971 (с Р.Хоффманом); Total synthesis of quinine // J. Am. Chem. Soc. 1944. V. 66. P. 849 (with W. E. Doering); Total synthesis of a steroid // J. Am. Chem. Soc. 1951. V. 73. P. 2403–2404 (with others); Total synthesis of vitamiin B 12 // Pure Appl. Chem. 1973. V. 33.

Кирилл Зеленин

Вудворд родился в Бостоне, в семье Артура Честера Вудворда, сына аптекаря из Роксбери (Массачусетс) и Маргарет (урожденной Бёрнс), дочери выходца из Шотландии. В 1918 году, когда Роберту исполнился один год, его отец умер от пандемии гриппа.

В 16 лет Вудворд окончил среднюю школу Куинси. С детских лет Вудворд любил химию и много времени он проводил за работой в домашней химической лаборатории. Уже тогда поразительное знание органической химии выделяло его среди сверстников.

Когда в 1933 году он поступил в Массачусетский технологический институт, ему была предоставлена возможность самостоятельно работать в лаборатории над исследованиями гормонов. В 1936 году получил степень бакалавра естественных наук, а через год, в двадцатилетнем возрасте, докторскую степень.

Во время Второй мировой войны Вудворд – консультант «Полароид корпорейшн» Вудворд и его коллега У. Э. Деринг в 1944 году впервые синтезировали хинин. Метод Вудворда заключался в том, чтобы начинать с простой молекулы и, добавляя или устраняя атомы углерода, формировать основу желаемого продукта. В случае хинина в этом процессе использовалось 17 превращений для создания остова и еще много реакций для воссоздания функциональных групп.

Три года спустя в сотрудничестве с К. Г. Шраммом Вудворд создал аналоги природных белков, последовательно соединяя звенья аминокислот в цепь.

В 1951 году во главе исследовательской группы осуществил синтез холестерина и кортизона. При синтезе кортизона следовало избежать образования смеси 64 стереоизомеров. Вудворд успешно применил свой метод последовательного наращивания углеродной цепи с образованием каждый раз нового асимметрического центра с последующим отбором необходимого стереоизомера.

Он и далее продолжал осуществлять кажущиеся невозможными синтезы, причем синтез стрихнина до сих пор повторить не удалось. Среди полученных им соединений были порфирины – хлорофиллы a и b и витамин В12, стероид ланостерин, алкалоиды симперверин, стрихнин, патулин, лизергиновая кислота, резерпин и колхицин, биорегулятор простагландин F2a, антибиотики тетрациклин и цефалоспорин. Он расшифровал строение пенициллина, патулина, террамицина, ауреомицина и биомицина, севина, магнамицина, глиотоксина, олеандомицина, стрептомицина, тетрадоксина и др.

Одновременно с Д. Уилкинсоном (Нобелевский лауреат, 1973) Вудворд расшифровал структуру ферроцена и дал ему название.

В сотрудничестве с Р. Хофманом сформулировал основанные на квантовой механике правила сохранения орбитальной симметрии для согласованных химических процессов. Будь он жив, он по праву разделил бы за это открытие Нобелевскую премию с Хофманом, которая была присуждена тому в 1981 году.

В 1965 году его наградили Нобелевской премией «За выдающийся вклад в искусство органического синтеза». На церемонии вручения премии Вудворду профессор Арне Фредга так сказал по поводу превосходства Вудворда в органической химии: «Иногда говорят, что органический синтез представляет собой одновременно точную науку и изящное искусство. Здесь неоспоримый Мастер – природа. Но я осмелюсь утверждать, что лауреат премии нынешнего года доктор Вудворд по праву занимает второе место».

В 1938 году Вудворд женился на Ирже Пуллман. У супругов было две дочери. Его вторая жена, Евдоксия Мюллер (этот брак был заключен в 1946 году), работала консультантом в «Полароид корпорейшн». У них родились сын и дочь.

«Непревзойденный король синтеза», «он продал душу дьяволу за право стать гением органической химии», «человек, который лепит молекулы». Такими и еще десятками подобных фраз сопровождается любой разговор, каждая статья о выдающемся американском ученом.

Блестящий и вдохновенный лектор, Вудворд обычно не пользовался записями или конспектами.

При своей неутомимости Вудворд не смог бы сделать так много, если бы не был предельно организованным человеком. Большую часть исходных проблем он решает в полном одиночестве, продумывая до мелочей план дальнейшей работы. Каждое утро сутуловатый, крепкого сложения профессор в строгом костюме с обязательным голубым галстуком садится в машину и за полчаса пересекает 50 миль, отделяющих его коттедж от Гарвардского университета. К девяти часам, после напряженной автозарядки, которую он предпочитает другим видам спорта, Вудворд приступает к работе.

Заядлый курильщик, он любил отдыхать, играя в футбол.

Умер ученый 8 июля 1979 года от сердечного приступа в возрасте 62 лет в своем доме в Кембридже (штат Массачусетс).

Помимо Нобелевской премии, Вудворд был награжден премией Джорджа Ледли Гарвардского университета, медалью Дэви Лондонского королевского общества, национальной медалью «За научные достижения» Национального научного фонда, медалью Уилларда Гиббса Американского химического общества, медалью Лавуазье Французского химического общества, премией Артура К. Коупа Американского химического общества и многими другими наградами. Он был членом американской Национальной академии наук и Американской академии наук и искусств, а также иностранным членом Лондонского королевского общества и профессиональных обществ многих других стран. Вудворду были присвоены почетные степени Йельского и Гарвардского университетов, университета Южной Калифорнии, Чикагского, Кембриджского, Колумбийского и многих других университетов.

Известные ученики:

Роберт М. Уильямс, Гарри Вассерман, Ёсито Киши, Стюарт Шребер, Уильям Руш, Стивен А. Беннер, Кендалл Хоук

Награды и премии

Ро́берт Бёрнс Ву́дворд (англ. Robert Burns Woodward ; 10 апреля , Бостон , Массачусетс - 8 июля , Кембридж , Массачусетс) - американский химик-органик . Внёс значительный вклад в современную органическую химию , в особенности, в синтез и определение структуры сложных природных продуктов. Тесно работал с Роалдом Хофманом в области теоретических исследований химических реакций. Вудворд - лауреат Нобелевской премии по химии за 1965 год.

Молодые годы, образование

Институт Вудворда и последний период жизни

Параллельно с работой в Гарварде Вудворд руководил Исследовательским институтом (Woodward Research Institute), основанным в 1963 году в Базеле (Швейцария) . Он также стал членом попечительского совета МТИ (1966-1971) и в Израиле .

Часто на лекциях или докладах, взяв в обе руки по кусочку мела, он с легкостью иллюзиониста начинал с обоих концов доски рисовать химическую структуру, и его пространственное видение молекулы было столь тонко, что не было случая, когда бы линии на доске не сошлись.

Как правило, перед началом лекции Вудворд всегда клал на рабочий стол два носовых платка. На один носовой платок он помещал ряд из 4-5 кусков мела разного цвета. На другом размещался внушительный ряд сигарет. Предыдущая сигарета использовалась, чтобы зажечь следующую. Его известные семинары по четвергам в Гарварде тянулись до ночи.

Вудворду очень нравился синий цвет. Его костюм, машина и даже парковочная стоянка были синего цвета. В одной из его лабораторий, студенты повесили огромную чёрно-белую фотографию учителя с большим синим галстуком. Она висела там несколько лет (до начала 1970-х годов), пока не сгорела при небольшом лабораторном пожаре.

При своей неутомимости Вудворд не смог бы сделать так много, если бы не был предельно организованным человеком. Большую часть проблем он решал самостоятельно, продумывая до мелочей план дальнейшей работы. Каждое утро сутуловатый, крепкого сложения профессор в строгом костюме с обязательным синим галстуком садился в машину и за полчаса покрывал 50 миль, отделявших его коттедж от Гарвардского университета . К девяти часам, после такой скоростной «автозарядки», которую он предпочитал другим видам спорта, Вудворд приступал к работе. Он мог ограничиться несколькими часами сна ночью, был заядлым курильщиком, предпочитал виски и мартини и любил отдыхать, играя в футбол .

Коллеги-химики о Вудворде

Среди его наград:

Медаль Джона Скотта от института Франклина и города Филадельфия (1945)
Медаль Бакеланда от Отделения Американского химического общества в Северном Джерси (1955)
Медаль Дэви от Лондонского королевского общества (1959)
Медаль Роджера Адамса от Американского химического общества (1961)
Золотая Медаль Папы Пия XI от Епископской Академии наук (1969)
Национальная научная медаль США (1964, «за новый подход к синтезам сложных органических молекул, в особенности, за блестящий синтез стрихнина, резерпина, лизергической кислоты и хлорофилла»)
Медаль Уилларда Гиббса от Чикагского отдела Американского химического общества (1967)
Медаль Лавуазье от Химического общества Франции (1968)
Орден Восходящего Солнца, Второй Класс от Императора Японии (1970)
Мемориальная медаль Ганбури от Фармацевтического общества Великобритании (1970)
Медаль Пьера Брейланта от Университета Лувен (1970)
Премия за научные достижения от Американской медицинской ассоциации (1971)
Премия Коупа от Американского химического общества (1973, совм. с Р. Хоффманом)

Почётные степени

Вудворд также был удостоен более 20 почётных степеней, включая почётные степени от следующих университетов.

(Woodward, Robert Burns), 19171979 (США). Нобелевская премия по химии, 1965.

Во время Второй мировой войны Вудворд консультант «Полароид корпорейшн» Вудворд и его коллега У.Э.Деринг (W.E.Doering) в 1944 впервые синтезировали хинин после 14 месяцев работы. Метод Вудворда заключался в том, чтобы начинать с простой молекулы и, добавляя или устраняя атомы углерода, формировать основу желаемого продукта. В случае хинина в этом процессе использовалось 17 превращений для создания остова и еще много реакций для воссоздания функциональных групп.

Он и далее продолжал осуществлять кажущиеся невозможными синтезы, причем синтез стрихнина до сих пор повторить не удалось. Среди полученных им соединений были порфирины хлорофиллы a и b (1960) и витамин В 12 (1971), стероид ланостерин (1954), алкалоиды симперверин (1949), стрихнин (1954), патулин (1950), лизергиновая кислота, резерпин (1956) и колхицин (1963), биорегулятор простагландин F 2a , антибиотики тетрациклин (1962) и цефалоспорин (1965). Он расшифровал строение пенициллина (1945), патулина (1949), террамицина, ауреомицина и биомицина (1952), севина (1954), магнамицина (1956), глиотоксина (1958), олеандомицина (1960), стрептомицина (1963), тетрадоксина (1964) и др.

Еще в 1950-е спрашивали, почему Вудворду не присудили Нобелевскую премию. Один из членов Нобелевского комитета отвечал: «Не стоит спешить, обязательно придет время». Это время пришло для Вудворда в 1965. Его наградили «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза». На церемонии вручения премии Вудворду профессор Арне Фредга (Arne Fredga) так сказал по поводу превосходства Вудворда в органической химии: «Иногда говорят, что органический синтез представляет собой одновременно точную науку и изящное искусство. Здесь неоспоримый Мастер природа. Но я осмелюсь утверждать, что лауреат премии нынешнего года доктор Вудворд по праву занимает второе место».

Работы: Новейшее развитие химии природных веществ. Усп. хим. Т. 25. Вып. 12. 1956; Сохранение орбитальной симметрии / Пер. с англ. М., 1971 (с Р.Хоффманом); Total synthesis of quinine // J. Am. Chem. Soc. 1944. V. 66. P. 849 (with W. E. Doering); Total synthesis of a steroid // J. Am. Chem. Soc. 1951. V. 73. P. 24032404 (with others); Total synthesis of vitamiin B 12 // Pure Appl. Chem. 1973. V. 33.

Кирилл Зеленин

Зеленин К.Н., Ноздрачев А.Д., Поляков Е.Л. Нобелевские премии по химии за 100 лет . СПб, «Гуманистика», 2003