Строение молекулы фенола кратко. Фенол, его строение, свойства, применение

Положительная

Отрицательная (токсическое действие)

1. лекарственные препараты (пурген, парацетамол)
2. антисептики (3-5 % раствор –карболовая кислота)
3. эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике

   Фенол С 6 Н 5 ОН – бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом. Его t плавления = 40,9 С. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70◦С растворяется в любых отношениях. Фенол ядовит. В феноле гидроксильная группа соединена с бензольным кольцом.

   Химические свойства

   1. Взаимодействие с щелочными металллами.

   2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2

   фенолят натрия

   2. Взаимодействие со щелочью (фенол – слабая кислота)

   C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H2O

   3. Галогенирование .

   

   4. Нитрование

   

   5.Качественная реакция на фенол

   3C 6 H 5 OH +FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe +3HCl (фиолетовое окрашивание)

   Применение

   Для дезинфекции, получение лекарств, красителей, взрывчатых веществ, пластмасс.

   Получение спиртов из предельных и непредельных углеводородов. Промышленный способ получения метанола.

   Наибольшее промышленное значение имеют метанол и этанол.

   Промышленный синтез метанола.

   Метанол применяется в производстве ряда органических веществ (формальдегида, лекарств), используется как растворитель лаков и красок, служит добавкой к топливам. В настоящее время метанол получают экономически выгодным способом из синтез-газа:

   1.Синтез-газ получают взаимодействием метана (природного газа) с водяным паром в присутствии катализатора:

   СН 4 +Н 2 О → СО+3Н 2

   синтез-газ

   2.Из синтез-газа получают метанол:

   СО + 2Н 2 СН 3 ОН +Q

   1моль 2моль 1 моль

   Эта реакция обратимая, экзотермическая, чтобы сместить равновесие в сторону образования метанола, нужно воспользоваться принципом Ле-Шателье:

   1.Реакция сопровождается уменьшением объёма, поэтому повышение давления будет способствовать образованию метанола.

   2.Реакция экзотермическая, следовательно, особенно сильно нагревать вещества нельзя.

   Из-за обратимости процесса исходные вещества реагируют не полностью. Поэтому образовавшийся спирт необходимо отделять, а непрореагировавшие газы снова направлять в реактор, то есть осуществлять циркуляцию газов .

   Получение спиртов из предельных и непредельных углеводородов.

   1. Этанол в промышленности получают гидратацией этилена:

   СН 2 =СН 2 + Н 2 О → СН 3 -СН 2 -ОН

   2. Из предельных углеводородов спирты получают через галогенопроизводные. Первая реакция – галогенирование алкана:

   С 2 Н 6 + Br 2 → C 2 H 5 Br + HBr

   бромэтан

   Вторая реакция- взаимодействие бромэтана с водным раствором щёлочи:

   C 2 H 5 Br + НОНC 2 H 5 ОН + НBr

   Щёлочь нужна, чтобы нейтрализовать НBr.

   Промышленного значения такой способ не имеет, им пользуются в лабораториях. Но он важен в теоретическом отношении, так как показывает взаимосвязь между предельными углеводородами, их галогенопроизводными и спиртами.

   Кислотно-основные свойства. Кислотность фенолов значи­тельно выше (на 5-6 порядков), чем кислотность спиртов. Это оп­ределяется двумя факторами: большей полярностью связи О-Н из-за того, что неподеленная электронная пара атома кислорода вовлечена в сопряжение с бензольным кольцом (гидроксильная группа - сильный донор по +М-эффекту), и значительной ста­билизацией образующегося фенолят-иона за счет делокализации отрицательного заряда с участием ароматической системы:

   В отличие от алканолов фенолы при действии щелочей об­разуют соли - феноляты, растворимые в водных растворах ще­лочей (рН > 12). Однако фенолы плохо растворимы в водных растворах гидрокарбонатов щелочных металлов (рН = 8), так как в этих условиях феноляты подвергаются полному гидролизу.

   Основные свойства фенола выражены значительно слабее (на 4-5 порядков), чем у спиртов. Это связано с тем, что сопряжение неподеленной электронной пары кислородного атома с π-электро-нами бензольного кольца в образующемся катионе нарушено:

   

   Ацилирование. Этерификация карбоновыми кислотами в при­сутствии H2SO4, характерная для спиртов, в случае фенола идет медленно из-за низкой нуклеофильности его кислородного цен­тра. Поэтому для получения сложных эфиров фенола применяют более сильные электрофилы - хлорангидриды RC0C1 или ангид­риды [(RCO) 2 0] карбоновых кислот в безводных условиях:

   

   
   Алкилирование фенола. Нуклеофильность кислородного цен­тра в фенолятах значительно выше, чем в феноле. Так, при об­работке фенолята натрия галоидными алкилами образуются про­стые эфиры фенолов:

   Все рассмотренные реакции фенолов происходят по связи О-Н. Реакции с разрывом связи С-О в фенолах, т. е. реакции замещения гидроксильной группы в феноле, в организме не происходят.

   Окислительно-восстановительные свойства. Фенол легко окисляется на воздухе, из-за чего его белые кристаллы быстро розовеют. Состав образующихся продуктов точно не установлен.

   Фенолы имеют характерную цветную реакцию с FeCl3 в водных растворах с появлением красно-фиолетового окрашива­ния, которое исчезает после прибавления сильной кислоты или спирта. Предполагают, что интенсивная окраска связана с образованием комплексного соединения, содержащего во внутрен­ней сфере фенолят-анион:

   В этом комплексе из всех лигандов фенолят-анион - самый ак­тивный нуклеофил и восстановитель. Он способен передать один электрон электрофилу и окислителю - катиону железа(3) - с образованием во внутренней сфере ион-радикальной системы, содержащей феноксильный радикал (C6H5O*), что приводит к появлению интенсивной окраски:

   Подобное образование радикалов во внутренней сфере ком­плексного соединения за счет внутрисферного окислительно-восстановительного процесса может происходить и в субстрат-ферментных комплексах организма. При этом радикальная час­тица может или оставаться связанной во внутренней сфере, или становиться свободной при выходе из этой сферы.

   Рассмотренная реакция с FeCl3 свидетельствует о легкости окисления фенола, особенно его аниона. Еще легче окисляются многоатомные фенолы. Так, гидрохинон (особенно его дианион) легко окисляется за счет углеродных атомов в 1,4-бензохинон:

   

   Гидрохинон используется в фотографии, поскольку он. вос­станавливает AgBr в фотографической эмульсии на засвечен­ных участках быстрее, чем на незасвеченных.

   Соединения, содержащие 1,4-хиноидную группировку, назы­вают хинонами. Хиноны - типичные окислители, образующие с соответствующими гидрохинонами равновесную сопряженную окислительно-восстановительную пару (разд. 9.1). Такая пара в коферменте Q участвует в процессе окисления субстрата за счет дегидрирования (разд. 9.3.3) и переноса электронов по электронотранспортной цепи от окисляемого субстрата к кислоро­ду (разд. 9.3.4). Витамины группы К, содержащие нафтохиноновую группировку, обеспечивают свертывание крови на воздухе.

   Электрофильное замещение по бензольному кольцу. Бла­годаря электронодонорному эффекту гидроксильной группы фе­нол значительно легче вступает в реакции электрофильного за­мещения, чем бензол. Гидроксильная группа ориентирует атаку электрофила в о- и n-положения. Например, фенол обесцвечи­вает бромную воду при комнатной температуре с образованием 2,4,6-трибромфенола:

   

   
   Активность фенола в реакциях электрофильного замещения настолько велика, что он реагирует даже с альдегидами. Эта реакция поликонденсации лежит в основе получения различ­ных фенолоформальдегидных смол, широко используемых в промышленности. При проведении поликонденсации в кислой среде образуются бакелитовые полимеры, а в щелочной среде, где реакция идет глубже из-за высокой активности фенолят-аниона, - резольные полимеры:

   Важнейшие представители спиртов и их практическое зна­чение. Алканолы - физиологически активные вещества, обла­дающие наркотическим действием. Это действие возрастает с разветвлением и удлинением углеродной цепи, проходя через максимум при C6-C8, а также при переходе от первичных спир­тов к вторичным. Продукты превращения спиртов в организме могут служить причиной их токсического действия.

   Метанол СН 3 ОН - сильный яд, так как в пищеваритель­ном тракте окисляется в формальдегид и муравьиную кислоту. Уже в небольших дозах (10 мл) может вызвать слепоту.

   Этанол С2Н5ОН, обычно называемый просто спирт. Упот­ребление этанола (алкогольных напитков) действует вначале возбуждающе, а затем угнетающе на центральную нервную сис­тему, притупляет чувствительность, ослабляет функцию мозга и мышечной системы, ухудшает реакцию. Его длительное и не­умеренное употребление приводит к алкоголизму. Механизм действия этанола на организм чрезвычайно сложен и оконча­тельно еще не выяснен. Однако важной стадией его превраще­ния в организме является образование ацетальдегида, который легко реагирует со многими важными метаболитами.

   Этиленгликоль НОСН2СН2ОН - сильный яд, так как про­дуктами его превращения в организме являются щавелевая ки­слота и другие не менее ядовитые соединения. Обладает спирто­вым запахом, в связи с чем может быть принят за этанол и явиться причиной тяжелых интоксикаций. Используется в тех­нике как антиобледенитель и для приготовления антифризов -жидкостей с низкой температурой замерзания, применяемых для охлаждения двигателей зимой.

   Глицерин НОСН 2 СН(ОН)СН 2 ОН - нетоксичная, вязкая, бесцветная жидкость сладкого вкуса. Он входит в состав боль­шинства омыляемых липидов: животных и растительных жи­ров, а также фосфолипидов. Применяется для производства тринитрата глицерина, в качестве мягчителя в текстильной и кожевенной промышленности и как составная часть косметиче­ских препаратов для смягчения кожи.

   Биологически активными спиртами являются многие мета­болиты, относящиеся к разным классам органических соедине­ний: ментол - класс терпенов; ксилит, сорбит, мезоинозит -многоатомные спирты; холестерин, эстрадиол - стероиды.

   Одноатомные фенолы - прозрачные жидкости или кристаллические вещества, часто окрашенные в розово-красный цвет благодаря их окислению. Это яды, и в случае попадания на кожу они вызывают ожоги. Они убивают множество микроорганизмов, то есть имеют дезинфицирующие и антисептические свойства. Растворимость фенолов в воде мала, их температуры кипения относительно большие вследствие существования межмолекулярных водородных связей.

   Физические свойства

   Фенолы - малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в спирте, эфире, бензоле, с водой образуют кристаллогидраты, перегоняются с водяным паром. На воздухе сам фенол легко окисляется и темнеет. Введение в пара- положение молекулы фенола таких заместителей, как галоиды, нитрогруппы и др. значительно повышает температуру кипения и температуру плавления соединений:

   Рисунок 1.

   Фенолы - полярные вещества с дипольным моментом $\mu$ = 1,5-1,6 $D$. Значение $EI$ 8,5-8,6 эВ свидетельствует о больших донорных свойствах фенолов по сравнению с такими аренами, как бензол (9,25 эВ), толуол (8,82 эВ), этилбензол (8,76 эВ). Это связано со взаимодействием гидроксильной группы с $\pi$-связями бензольного ядра благодаря положительному $M$-эффекту $OH$-группы, преобладает ее негативный $I$ -эффект.

   Спектральные характеристики фенолов

   Максимум поглощения в УФ-части спектра для фенола смещен в сторону более длинных волн примерно на 15 нм по сравнению с бензолом (батохромное смещение) благодаря участию $\pi$-электронов кислорода в сопряжении с бензольным ядром и проявляется при 275 нм с тонкой структурой.

   В ИК-спектрах для фенолов, как и для спиртов, характерны интенсивные полосы $v_{OH}$ в области 3200-3600 см$^{-1}$ и 3600-3615 см$^{-1}$ для сильно разведенных растворов, но для $v_{c\_D}$ фенолов прослеживается полоса около 1230 см$^{-1}$ в отличие от 1220-1125 см$^{-1}$ для спиртов.

   В ПМР-спектрах сигнал протона $OH$-группы фенолов проявляется в широком диапазоне (4,0-12,0 м.ч.) по сравнению со спиртами в зависимости от природы и концентрации растворителя, температуры, наличия меж- или внутримолекулярных водородных связей. Часто сигнал протона $OH$-группы регистрируют при 8,5-9,5 м.ч. в диметилсульфоксиде или при 4,0-7,5 м.ч, в $CCl_4$.

   В масс-спектре фенола основным направлением фрагментации является элиминирования частиц $HCO$ и $CO$:

   Рисунок 2.

   Если в молекуле фенола присутствуют алкильные радикалы, первичным процессом будет бензильное расщепление.

   Химические свойства фенолов

   В отличие от спиртов, для которых характерны реакции с расщеплением как $O-H$-связи (кислотно-основные свойства, образование эфиров, окисления и т.д.), так и $C-O$-связи (реакции нуклеофильного замещения, дегидратации, перегруппировки), фенолам более характерны реакции первого типа. Кроме того, им свойственны реакции электрофильного замещения в бензольном ядре, активированном электронодонорной гидроксильной группой.

   Химические свойства фенолов обусловлены наличием взаимного влияния гидроксильной группы и бензольного ядра.

   Гидроксильная группа имеет $-I-$ и + $M$-эффект. Последний значительно превышает $-I$ эффект, обусловливающий $n-\pi$-сопряжение свободных электронов кислорода с $\pi$-орбиталью бензольного ядра. Вследствие $n-\pi$-сопряжения уменьшается длина связи $C - O$, величина дипольного момента и положения полос поглощения связей в ИК-спектрах по сравнению с этиловым спиртом:

   Некоторые характеристики фенола и этанола:

   Рисунок 3.

   $n-\pi$-Сопряжение приводит к уменьшению электронной плотности на атоме кислорода, поэтому полярность связи $O - H$ у фенолов растет. В связи с этим кислотные свойства фенолов выражены сильнее, чем у спиртов. Большая кислотность фенолов по сравнению со спиртами объясняется также возможностью делокализации заряда в фенолят-анион, что влечет стабилизацию системы:

   Рисунок 4.

   На различии кислотности фенола и спиртов указывает константа диссоциации. Для сравнения: Кд = $1,3 \cdot 10^{-10}$ для фенола и Кд = $10^{-18}$ для этилового спирта.

   Поэтому фенолы, в отличие от спиртов, образуют феноляты не толькос щелочными металлами, но и через взаимодействие со щелочами:

   Рисунок 5.

   Реакция фенола с щелочными металлами проходит довольно бурно и может сопровождаться взрывом.

   Но фенол является слабой кислотой, слабее даже угольной кислоты ($K = 4,7 \cdot 10^{-7}$). Поэтому угольная кислота вытесняет фенол из раствора фенолята. Эти реакции используют для разделения фенолов, спиртов или карбоновых кислот. Электронакцепторные группы в молекуле фенола значительно усиливают, а донорные - ослабляют кислотные свойства фенольного гидроксила.

   Кроме того фенолу характерен ряд реакций различной направленности:

   1. образование простых и сложных эфиров;
   2. реакции алкилирования и ацилирования;
   3. реакции окисления

   4. реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце, в том числе реакции:

      • галогенирования,
      • сульфирования,
      • нитрозирование,
      • формилирования,
      • конденсации с альдегидами и кетонами,
      • карбоксилирования.

   Фенолы – это производные аренов, у которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на ОН-группу.

   Классификация.

   1. Одноатомные фенолы:

   2. Многоатомные фенолы:

   

   Физические свойства:

   Фенол и его низшие гомологи – бесцветные низкоплавкие кристаллические вещества или жидкости с характерным запахом.

   Фенол умеренно растворим в воде. Фенол способен образовывать водородные связи, что лежит в основе его антисептических свойств. Водные растворы фенола вызывают ожоги тканей. Разбавленный водный раствор фенола называется карболовой кислотой. Фенол – токсичен, токсичность гомологов фенола уменьшается, бактерицидная активность увеличивается по мере усложнения алкильного радикала.

   Способы получения фенолов

   1. Из каменноугольной смолы.

   2. Кумольный метод

   

   3. Сплавление солей ароматических сульфокислот с щелочью:

   4. Разложение солей диазония:

   

   5. Гидролиз галогенпроизводных

   

   §11. Химические свойства фенолов .

   1. Кислотные свойства: фенолы образуют соли:

   

   Фенол – более слабая кислота, чем угольная Н 2 СО 3:

   

   2. Реакции с участием ОН-группы.

   а) алкилирование (образование простых эфиров)

   

   б) ацилирование (образование сложных эфиров):

   

   3. Реакции замещения ОН-группы:

   

   Фенол с NH 3 и R – NH 2 не взаимодействует.

   4. Реакции электрофильного замещения, характерные для аренов.

   Замещение протекает быстрее, чем у бензола. ОН-группа направляет новый заместитель в орто- и пара-положения.

   а) галогенирование (обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на фенол):

   

   б) нитрование

   

   в) сульфирование:

   

   5. Реакции конденсации

   а) с формальдегидом

   

   б) с фталевым ангидридом

   

   6. Окисление

   а) на воздухе белые кристаллы фенола розовеют;

   б) фенол с раствором FeCl 3 дает красно-фиолетовое окрашивание;

   крезол – голубое окрашивание;

   в) окисление сильными окислителями

   

   7. Восстановление

   

   8. Карбоксилирование (реакция Кольбе – Шмитта):

   

   Применение

   1. Фенол применяется в производстве фенолформальдегидных смол, капролактама, пикриновой кислоты, красителей, инсектицидов, лекарственных средств.

   2. Пирокатехин и его производные используются в производстве лекарственных средств (получен синтетический гормон – адреналин) и душистых веществ.

   3. Резорцин применяют в синтезе красителей; в медицине в качестве дезинфицирующего средства.

   Экспериментальная часть

   Опыт 1 . Влияние радикала и количества гидроксильных групп на растворимость спиртов.

   В три пробирки внесите 4-5 капель этилового, изоамилового спиртов и глицерина. В каждую пробирку добавьте по 5-6 капель воды, взболтайте. Что наблюдали?

   Опыт 2. Обнаружение воды в этиловом спирте и его обезвоживание.

   В сухую пробирку внесите 10 капель этилового спирта, добавьте немного обезвоженного сульфата меди, тщательно перемешайте, дайте отстояться. Если спирт содержит воду, осадок сульфата меди окрасится в голубой цвет вследствии образования медного купороса СuSO 4 · 5H 2 O. Сохраните обезвоженный спирт для дальнейшего опыта.

   Опыт 3. Образование этилата натрия.

   Поместите в сухую пробирку маленький кусочек натрия, добавьте 3 капли обезвоженного этилового спирта (из предыдущего опыта) и закройте отверстие пробирки пальцем. Тут же начинается выделение водорода.

   По окончании реакции, не отрывая пальца от отверстия пробирки, поднесите ее к пламени горелки. При открытии пробирки водород воспламеняется с характерным звуком, образуя колечко голубоватого цвета. На дне пробирки остается беловатый осадок этилата натрия или его раствор.

   При добавлении в пробирку 1 капли спиртового раствора фенолфталеина появляется красное окрашивание.

   Напишите уравнения протекающих реакций.

   Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью.

   Введите в пробирку 3-4 капли этилового спирта. Добавьте 1 каплю 2н раствора серной кислоты и 2 капли 0,5н раствора бихромата калия. Полученный оранжевый раствор нагрейте над пламенем горелки до начала изменения цвета. Обычно уже через несколько секунд цвет раствора становится синевато-зеленым. Одновременно ощущается характерный запах уксусного альдегида, напоминающий запах яблок. Метод можно применять для распознавания первичных и вторичных спиртов.

   Напишите уравнения реакций.

   Опыт 5. Получение этилацетата.

   В сухую пробирку поместите немного порошка обезвоженного ацетата натрия (высота слоя около 2мм) и 3 капли этилового спирта. Добавьте 2 капли концентрированной серной кислоты и нагрейте осторожно над пламенем горелки. Через несколько секунд появляется характерный приятный освежающий запах уксусноэтилового эфира.

   Уравнения реакции:

   СН 3 С(О)ОNа + НОSО 3 Н NаНSО 4 + СН 3 С(О)ОН

   С 2 Н 5 ОН + НОSО 3 Н Н 2 О + С 2 Н 5 ОSО 3 Н

   СН 3 С(О)ОН + НОSО 3 Н Н 2 SО 4 + СН 3 С(О)О С 2 Н 5

   Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде.

   Поместите в пробирку 3 капли 0,2н раствора СuSO 4 , 2 капли 2н раствора NаОН и перемешайте. Появляется студенистый осадок гидроксида меди (II):

   При нагревании в щелочной среде до кипения полученный гидроксид

   меди (II) разлагается. Это обнаруживается по выделению черного осадка оксида меди (II):

   Повторите опыт, но перед кипячением гидроксида меди (II) добавьте в пробирку 1 каплю глицерина. Взболтайте. Нагрейте до кипения полученный раствор и убедитесь в том, что раствор глицерата меди при кипячении не разлагается. Здесь образуется хелатное соединение

   

   Опыт 7. Образовавние акролеина из глицерина.

   Поместите в пробирку 3-4 кристалла бисульфата калия и 1 каплю глицерина. Нагрейте на пламени горелки. Признаком начавшегося разложения глицерина служит побурение жидкости в пробирке и появление тяжелых паров образующегося акролеина, обладающего очень резким запахом.

   Опыт 8. Растворимость фенола в воде.

   Поместите в пробирку 1 каплю жидкого фенола, добавьте 1 каплю воды и

   взболтайте. Получится мутная жидкость – эмульсия фенола. При стоянии

   такая эмульсия расслаивается, причем внизу будет раствор воды в феноле,

   или жидкий фенол, а вверху – раствор фенола в воде, или карболовая вода.

   Прибавляйте по каплям воду, каждый раз встряхивая пробирку, пока не

   получится прозрачный раствор фенола в воде. Сохраните полученную

   фенольную воду для последующих опытов.

   Опыт 9 .Цветные реакции на фенольную воду.

   Поместите в пробирку 3 капли прозрачной фенольной воды и добавьте 1 каплю 0,1н раствора FeCl 3 – появляется фиолетовое окрашивание.

   Более чувствительной реакцией на фенол является цветная индофеноловая

   Поместите в пробирку 1 каплю прозрачной карболовой воды. Добавьте к ней 3 капли 2н раствора NН 4 ОН и затем 3 капли насыщенного раствора бромной воды. Через несколько секунд на белом фоне бумаги можно заметить синее окрашивание, постепенно увеличивающееся за счет образования красящего вещества – индофенола.

   Опыт 10. Образование трибромфенола.

   Поместите в пробирку 3 капли бромной воды и добавьте 1 каплю прозрачной карболовой воды. Фенолы со свободными орто- и пара-положениями обесцвечивают бромную воду и образуют при этом продукты замещения, которые обычно выпадают в осадок.

   

   Опыт 11. Доказательство кислотного характера фенола.

   К остатку фенольной воды добавьте еще 1 каплю фенола и встряхните. К вновь полученной эмульсии добавьте 1 каплю 2н раствора NаОН. Моментально образуется прозрачный раствор фенолята натрия, так как он хорошо растворяется в воде.

   

   §10. Задачи для самостоятельного решения .

   1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

   3-метил-2-пентанол; 2-метил-3-бутин-2-ол; 1-фенилпропанол-1.

   2. Реакцией Гриньяра получите следующие спирты:

   1) 2-метил-3-пентанол;

   2) 2,3-диметил-3-пентанол;

   3) 2,2-диметил-1-пропанол.

   3. Получите гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов

   следующие спирты:

   а) 2-метилпентанол-2; б) 3,3-диметилбутанол-2.

   4. Напишите реакции окисления вторичного бутилового спирта;

   2-метилбутанола-1.

   5. Подвергните 2-пентанол дегидратации, затем продукт реакции окислите водным раствором перманганата калия. Полученное соединение обработайте уксусной кислотой. Напишите уравнения реакций и назовите все продукты.

   6. Получите фенол из бензола и 1-бутена через стадию образования гидроперекиси втор.бутила.

   7. Опишите схему следующих превращений:

   8. Расположите следующие соединения в порядке убывания кислотных свойств:

   

   Не нашли ответ на свой вопрос? Посмотрите здесь

   Создание академии наук Создание российской академии наук год

   Морганатическая супруга императора Александра II княжна Екатерина Долгорукова-Юрьевская и Крым

   Русская судьба герцога де ришелье Ришелье в XIX и XX веках