Влияние фенола и его производных на здоровье человека. Отравление фенолом

Вследствие активного развития производственных предприятий, заводов, расширения химической промышленности возникает все больше проблем с атмосферным воздухом, а именно, с его химическим и бактериологическим составом. Далеко не всегда производства используют высокотехнические средства для фильтрования выбросов, не говоря уже о том, что огромная часть отрицательных элементов и веществ попадает в воздух, просачиваясь из окружающих человека предметов: мебели, элементов современного дома и т.д. Так, и в количестве, превышающем норму, негативно отображается на самочувствии человека, его здоровье, а также на живых организмах в целом.

Чтобы своевременно предотвратить такое влияние, необходимо проводить исследования атмосферы на присутствие фенола, а главное – на превышение его предельно допустимой концентрации в воздухе. Этим занимаются профессиональные лаборатории экспертов, которые имеют в своем распоряжении специальные исследовательские комплексы, аппараты, а также квалифицированы для проведения анализов подобного рода. Экспертизы могут проводиться как в государственных учреждениях, так и независимыми организациями, такими как некоммерческое партнерство «Федерация Судебных Экспертов».

Независимые эксперты являются настолько же квалифицированными и уполномоченными проводить любые исследования в данной отрасли, как и государственные специалисты, так как каждый частный эксперт в обязательном порядке прошел сертифицирование. После этого он получает право на предъявление официальных заключений и результатов проведенного анализа. Многие отдают предпочтение независимым организациям экспертов, так как они, в отличие от государственных лабораторий, работают в условиях конкуренции и дорожат репутацией. Именно поэтому, клиент получает результаты оперативно, а их качество и точность гарантировано высоки.

Фенол это высокотоксичное вещество, которое в государственном нормативе внесено в категорию «два». Это означает, что химический элемент является достаточно вредным и даже опасным для организма, поэтому, необходимо не только проводить исследования атмосферного воздуха в доме, на рабочем месте или на объекте, но и, при необходимости, внедрять специальные мероприятия по удалению такового из воздуха.

Обнаружить фенол в воздухе рабочей зоны можно довольно часто, особенно если рабочий процесс проходит в непосредственной близости с объектами химической промышленности. Этот химический элемент используется при изготовлении пластмассы, при утеплении домов на строительных площадках или при изготовлении специальных расходных материалов. Кроме того, далеко нередко можно встретить фенол в воздухе квартиры, особенно если это новостройки, так как основная масса современной техники, мебели, и даже отделочных материалов включают в себя ряд высокотоксичных материалов в повышенном уровне концентрации.

Дабы иметь представление о том, насколько вредным является это вещество, государственные органы установили верхние грации – уровни предельно допустимой концентрации (ПДК) элементов (измеряющиеся в мг на м3), при которой, в данном случае, фенол не может сразу же непоправимо повлиять на функционирование организма человека. Так, согласно нормативам и правилам, ПДК фенола в воздухе рабочей зоне не должна превышать 0,3 мг/м3. Уточнение о концентрации в рабочей зоне означает, что элемент будет относительно нейтральным к человеческому организму, если его воздействие не превысит 8 часов 5 дней в неделю.

Учитывая, что фенол в атмосферном воздухе может находиться и вне рабочих или жилых зон, существуют нормы предельно допустимой концентрации и для среднесуточного выброса – 0,003 мг/м3. Такой низкий порог в очередной раз доказывает, что химический элемент очень опасный для всего живого. Этот уровень (а желательно иметь показатели еще ниже) должен встречаться не только на улицах городов, но и непосредственно на объектах, например, в зонах промышленных производств. Также, бывают ситуации, когда происходит разовое воздействие на организм данного вещества. Максимальная разовая ПДК фенола в воздухе ни в коем случае не должна превышать 0,01 мг/м3.

При взаимодействии с фенолом, обязательно необходима дополнительная защита для слизистой глаз и дыхательных путей, особенно, если имеется в виду регулярная работа с данным веществом. Такие условия предопределены ГОСТом, и их невыполнение и пренебрежение такими правилами может негативно сказаться не только на работнике, но и на работодателе, если об этом узнают соответствующие государственные органы контроля. Определение фенола в воздухе может стать толчком для введения очистительных мероприятий, так как элемент имеет свойство очень быстро всасываться в организм и влиять на сердечнососудистую систему, дыхательные пути, легки и бронхи, а также нервную систему, вызывая такие побочные эффекты как: головные боли, потерю сознания, тошноту, головокружение и т.п.

Таким образом, воздух должен регулярно исследоваться и проверяться на соответствие нормам предельно допустимой концентрации фенола, так как в противном случае, последствия могут быть крайне негативными. Обращаясь за помощью к экспертам в исследовательские лаборатории независимого типа, вы можете быть точно уверены, что получите результаты экспертизы в наиболее короткие сроки без необходимости ожидания в очереди государственных центров. НП «Федерация Судебных Экспертов» гарантирует высокую точность и оперативность. Кроме того, НП «ФСЭ» специализируется и на проведении широчайшего ряда других экспертиз, которые не связаны с исследованиями атмосферы: химической, биологической, генетической, медицинской, экономической и других экспертиз.

Стоимость экспертизы

Услуга	Протокол исследований	Заключение специалиста (досудебная экспертиза, 15-25 страниц)	Заключение эксперта (судебная экспертиза, от 15 страниц)
Химический анализ воздуха на тяжелые металлы, хлорорганические соединения, фосфорорганические соединения, фторорганические соединения, оксид углерода (II), оксид углерода (IV), кислород (%), оксиды азота, оксиды серы, сероводород, пары минеральных кислот, органические кислоты, ПАУ, дифосфор пентаоксид, меркаптаны, фенолы (гидроксибензол и производные), формальдегид, полициклические ароматические углеводороды, антрацен, бензол, этилбензол, толуол, этенилбензол (стирол), диметилбензол (ксилолы), фенантрен, кумол, крезол, винилхлорид, дифосфор пентаоксид (Р 2 О 5), меркаптаны (по этантиолу), сложные эфиры карбоновых кислот, бенз(а)пирен, аммиак, амины, взвешенные вещества (пыль), пыль силикатная, асбестовая и др., пыль полиметаллическая и ряд других соединений (всего до 2500 веществ)	От 1 400 р. за один показатель в одной пробе	От 11 400 р.	От 21 400 р.
Бактериологический (микробиологический) анализ воздуха (БАК анализ)	3 000 р. за одну пробу	От 13 000 р.	От 23 000 р.
Комплексный анализ воздуха (базовый на 14 показателей)	14 000 р. за одну пробу	От 24 000 р.	От 34 000 р.
Комплексный анализ воздуха (расширенный на 20 показателей)	18 000 р. за одну пробу	От 28 000 р.	От 38 000 р.
Собрать и обезвредить ртуть. Локализация ртути и определение концентрации паров.	До 25 м 2 - 8 000 р. +2 000 р./доп.помещение

Дополнительные услуги:

Фенол – что это такое, какое влияние на организм он оказывает, какими могут быть симптомы отравления этим веществом и его последствия – об этом нужно знать каждому живущему в городских условиях человеку.

Существует устойчивое мнение, что соединения фенола – продукт химических производств и они вредны для окружающей среды и живых организмов. Это верно только отчасти, так как фенол содержится во многих продуктах питания, является частью растений и одним из элементов, постоянно присутствующих в организме человека.

Что это такое?

Фенол – это углеводород органического происхождения, так же известный, как гидроксибензол и карболовая кислота.

Оказываемое фенолом влияние на организм человека зависит от вида вещества – производимые путем синтеза соединения опасны, особенно вредны их испарения, а природный фенол, наоборот, полезен.

Вне промышленных лабораторий это вещество встречается:

В орехах.
В какао-бобах.
Во всех фруктах и ягодах.
В оливковом и других растительных маслах.

Природный фенол является антиоксидантом и консервантом, защищающим растения и плоды от вредных насекомых, болезней и обеспечивающим их сохранность.

Искусственные фенолы имеют такие характеризующие их свойства:

Полностью растворяются в воде и спиртах, при большом количестве придают жидкости слабый запах гуашевой краски.
Начинает испаряться уже при нагреве до 40-42 градусов.

Благодаря этому, отравиться фенолом можно совершенно случайно, даже не подозревая о контакте с его парами или им самим, растворенном в воде или спиртном напитке.

Где используют фенол?

Химические соединения фенола, отравление которыми, как правило, и происходит, используются при изготовлении:

Лекарств.
Косметики.
Ряда лакмусовых жидкостей, применяемых при проведении лабораторных медицинских анализов.
При производстве пластиковой упаковки и пластмассы.
В лакокрасочной и нефтеперерабатывающей промышленности.
В производстве удобрений.
При изготовлении автомобильных масел, стеклоочищающих и других технических жидкостей.
В ветеринарии – для обработки кожных покровов животных.
В производстве бытовой химии.

Перечень использования фенолов довольно объемен, и столкнуться в повседневной жизни с отравляющим организм влиянием этого вещества достаточно легко. К примеру, причиной фенолового отравления может стать простой крем для кожи, забытый на подоконнике и пролежавший какое-то время под прямыми солнечными лучами, нагревшими колбу до 40 градусов и выше.

Что происходит при отравлении?

У искусственно полученного вещества – второй класс опасности, что означает высокую токсичность и опасность как для живых организмов, так и для окружающей среды. Согласно данным экологов, период полного восстановления природной зоны после утечки фенола составляет от 25 до 35 лет, не учитывая отравления животных, просчитать последствия которых практически невозможно.

Люди чаще всего травятся парами данного вещества, и обычно это происходит из-за неправильного хранения или применения содержащих фенол средств, нарушений условий эксплуатации предметов из пластмассы и их использования не по назначению.

К примеру, разогрев пищи в микроволновой печи в пластиковой таре, которая не предназначена для этого, то есть не имеет соответствующей маркировки, может стать причиной легкого отравления, которое ошибочно можно принять за пищевую интоксикацию.

При попадании в организм фенол оказывает следующее воздействие:

Поражаются слизистые оболочки, особенно страдают слизистые глаз, дыхательных путей, носоглотки и пищевода – при вдыхании ядовитых паров.
Химические ожоги в тяжелой степени – если фенольные кислоты попали на кожу, к примеру, при работе с пестицидами или техническими маслами.
Некрозы мышечной ткани и свертывание крови – при попадании внутрь с напитками или пищей.

Независимо от того, как именно токсин попал в организм – путем вдохов паров или же вместе с продуктами, последствиями его отравляющего влияния становятся:

Разрушение эритроцитов и распад целостности состава крови, что приводит к кислородному голоданию.
Возникновение и быстрое развитие пиелонефрита.
Отмирание клеток печени.
Аллергические отеки дыхательных путей и дерматиты.
Нарушение мозговой деятельности, распад белковых клеток мозга.
Дисфункция нейронных процессов, то есть прекращение нормального функционирования нервной системы.

Интоксикация при вдыхании, то есть отравление парами фенола и его соединений, наступает уже при содержании ядовитого вещества в воздухе в концентрации 0,01 мг/м³, а смертельной дозировкой для взрослого является попадание в организм 8-10 грамм токсина, для ребенка требуется меньше – от 5 до 7 грамм фенола.

Как отличить отравление?

В отличие от пищевых интоксикаций, отравления фенолом начинают проявляться не в виде тошноты, а в виде мозговых явлений и нарушений в нервной деятельности.

Интоксикацию этим ядом сопровождают такие признаки отравления:

Внезапное психоэмоциональное возбуждение, переходящее в неконтролируемое раздражение, на смену которому приходит полная апатия ко всему вокруг.
Ощущается упадок сил, общая мышечная слабость, желание отдохнуть, присутствует чувство сильной физической усталости.
Снижаются тактильные ощущения, на фоне обостряющихся реакций на свет и звук.
Появляется головокружение, иногда сопровождающееся потерей координации в пространстве и времени.
Возникает головная боль, с концентрацией в затылочной области, против которой не помогают лекарственные средства.
Нарушается моторика, могут возникнуть самопроизвольные судороги.
Кожа бледнеет, покрывается мурашками, человеку становится холодно.
Возникает одышка, которая сопровождается позывами к чиханию и спазматическому кашлю.
При местном контакте с фенолом, например, при играх с игрушкой, окрашенной красителем, его содержащим, развивается кожная сыпь, свекольно-синюшного оттенка.

При постоянном контакте с токсином развивается хроническое отравление фенолом, отличительным признаком которого является не проходящая физическая усталость, наряду с раздражительностью, головными болями и быстрой утомляемостью.

Что нужно делать?

Лечение интоксикации требует врачебного вмешательства, самостоятельно справится с таким отравлением и предотвратить его последствия невозможно.

Заметив симптомы интоксикации фенолом, следует без промедления вызвать медиков, а пока врачи едут, оказать первую помощь пострадавшему.

Специфика доврачебной помощи состоит в том, что в первую очередь нужно изолировать источник, приносящий вред здоровью, то есть:

Вывести человека на свежий воздух, если вред причиняют пары фенола, сконцентрировавшиеся в помещении.
При попадании токсина на кожу – пораженный участок нужно промыть с мылом.
Следует переодеть пострадавшего, поскольку фенольные испарения имеют свойство скапливаться в ткани.
Нужно промыть глаза большим количеством проточной воды, так как опасные для здоровья частицы оседают на слизистых, также следует и умыться.
При попадании фенола в организм с водой, напитками или пищей, следует принять сорбенты.

Среди сорбентирующих препаратов для оказания первой помощи при отравлениях человеческого организма фенольными соединениями наиболее эффективны следующие:

Карболен;
Энтеросорб;
Сорбекс;

Конечно же, нейтрализовать вред эти препараты не могут, но способствуют снижению патогенной активности токсина. Также полезно для восстановления здоровья принять активированный уголь. Он действует не только на пищеварительную систему, но и на кровь.

Чаще всего отравление не парами, а контактным способом случается у детей, виноваты в этом некачественные игрушки. Первой помощью в такой ситуации будет промывание участка кожи, контактировавшего с токсином мылом, прополаскивание рта водой и прием угля в пропорции 1 шайба на 5 кг веса.

Доврачебное домашнее лечение такого типа отравлений исключает промывание желудка, даже если есть уверенность, что яд попал в организм вместе с напитками или пищей. Фенол обладает иной плотностью, чем желудочный сок или находящиеся в желудке продукты и жидкости, поэтому при вызове рвоты он может обжечь слизистую оболочку пищевода.

Видео: фильм о феноле.

Что сделают врачи?

Лечение интоксикации этим веществом подразумевает использование его антидота – глюконата кальция. Введение этого раствора осуществляется только внутривенно, а дозировка определяется исходя из веса, возраста пострадавшего и из степени тяжести самого отравления.

Детьми обычно инъекции с раствором переносятся тяжело, поэтому им часто заменяют уколы на капельное введение.

Помимо использования антидота, лечение этого отравления включает в себя следующие процедуры:

Общая дезинтоксикационная терапия, это лечение направлено не столько на разрушение токсина, сколько на очистку крови, тканей почек и печени и на восстановление баланса эритроцитов.
Гемосорбция, это лечение заключается в очистке крови в медицинском аппарате, оно сходно с переливанием и достаточно болезненно, такое медицинское действие применяется при невозможности связать и вывести молекулы яда из крови иным путем.
Гемодиализ, то есть «искусственные почки», применяется в том случае, если произошел отказ почек, наблюдается потенциальная возможность их дисфункции или же по иным медицинским показаниям.

Люди могут испытывать симптомы интоксикации этим веществом, не сталкиваясь ни с его парами, ни с бытовой химией, в состав которой он входит, даже не пользуясь пластмассовыми и пластиковыми предметами и косметикой. Происходит это из-за употребления в пищу мяса, яиц, молока или творога, не прошедших санитарных проверок.

Отравление животных производными фенола случается достаточно часто, так как это вещество является частью пестицидов, удобрений и ряда препаратов, которыми пользуются ветеринары и зоотехники для обработки домашнего скота и птицы.

Чтобы избежать риска такой интоксикации, следует покупать только те продукты животноводства, которые имеют санитарные свидетельства, особенно это важно при приобретении их на рынках и фермерских ярмарках.

Первым антисептиком в хирургии был раствор фенола (карболовой кислоты). Сейчас хирурги обеззараживают руки более щадящими средст-
вами. На фото: академик А.В.Покровский готовится к операции. Фото Дмитрия Зыкова.

Ещё в XVI веке знаменитый немецкий врач и естествоиспытатель Парацельс сказал: «Всё есть яд, и ничто не лишено ядовитости, одна лишь доза делает яд незаметным». Это на самом деле так. Даже обычная поваренная соль может стать причиной смерти, если съесть её больше трёх граммов на килограмм веса. И наоборот, ядовитые вещества при определённой дозировке и небольшой химической модификации могут превратиться в очень даже полезные для организма. Одно из таких веществ - фенол, или карболовая кислота (C 6 H 5 OH).

Игольчатые кристаллы фенола настолько ядовиты, что при контакте с кожей вызывают её поражения и ожоги, а вдыхание паров фенола приводит к расстройству нервной системы, нарушению работы органов дыхания и сердца. В химических лабораториях с фенолом работают в защитных перчатках и в вытяжном шкафу - это специальное рабочее место, встроенное в шкаф с вытяжной вентиляцией, выводящей опасные пары из помещения. Между тем именно с фенола началась эра антисептиков.

В конце 1860-х годов английский хирург лорд Джозеф Листер (1827-1912) первым применил раствор карболовой кислоты в медицинских целях. С помощью карболки он боролся с нагноениями ран при открытых переломах. Сегодня соединения фенола входят в состав многих медицинских препаратов. Его применяют для дезинфекции животноводческих ферм, различных хранилищ, обеззараживания спецодежды, белья, инструментов и многого другого. Производство фенола достигло 8,3млнтонн в год. Среди всех веществ, производимых мировой химической промышленностью, по объёму выпуска фенол стоит на 33-м месте.

Производные фенола входят в состав парацетамола - лекарства, которое назначают для лечения простуды и гриппа; содержатся они и в листьях вкусной и полезной ягоды брусники. Чтобы убедиться в этом, проведём два несложных химических эксперимента.

Нам потребуется хлорид железа (FeCl 3)- его можно купить в магазине радиотехники, а парацетамол в таблетках и сбор листьев брусники приобретём в аптеке.

Начнём с того, что растворим в горячей воде таблетку парацетамола и добавим немного хлористого железа. Почти сразу раствор посинеет, так как в нём образуется сине-фиолетовое комплексное соединение фенола с солями железа.

Реакция образования комплекса фенола с железом:

6C 6 H 5 OH+FeCl 3 →Cl 3 .

Точно такие же изменения мы обнаружим, если проведём эксперимент с настоем из листьев брусники (рис. 1).

Ещё одна реакция, которую можно провести в домашних условиях,- окисление фенола в хиноны, которые имеют интенсивную окраску. Фенол вступает в реакцию очень легко: даже под воздействием воздуха его белые кристаллы окисляются и приобретают розоватый цвет.

Нам понадобятся таблетка парацетамола и обычный отбеливатель, содержащий гипохлорит натрия (NaOCl), который продаётся в хозяйственных магазинах.

Таблетку парацетамола растворим в горячей воде и добавим небольшое количество отбеливателя. Почти сразу раствор окрасится в интенсивный коричневый цвет. Происходит это потому, что входящий в состав отбеливателя гипохлорит натрия окисляет парацетамол в соединение1, которое в растворе постепенно переходит в соединение2 (рис. 2). Оба они относятся к хинонам.

Фенол относится к токсическим веществам. Использование данного вещества распространено в строительстве, химической и фармацевтической промышленности. Человеку желательно знать симптомы отравления фенолом, и помощь, которую необходимо оказывать в данной ситуации.

Фенол является простейшим представителем веществ, которые относятся к классу фенолов или так называемых ароматических углеводородов. Чаще всего это вещество используется для нужд строительства, производства органических материалов (пластмассы) и химической промышленности. Также он востребован и в других отраслях науки, в том числе в медицине и сельскохозяйственной химии.

В 1834 году, в процессе перегонки каменноугольных смол было открыт фенол, причём его не синтезировали, как некоторые другие вещества, а выделили из угольных пластов. За более чем полтора века вещество успело поменять название (старое название - «карболовая кислота»; химики до сих пор называют его «карболка»).

На сегодняшний день наименование химического соединения, к которому относится фенол - гидроксибензол. Со временем были уточнены некоторые физические свойства фенола, которые в XIX веке установить без погрешностей было проблематично. Молярная масса фенола равна 94,11 г/моль, его плотность составляет 1.07 грамм на кубический сантиметр.

Интересно, что при температуре в 40,9 градусов по Цельсию вещество - которое в своём обычном агрегатное состоянии является кристаллическим - начинает плавиться, приобретая характерный оттенок. При обычной (комнатной) температуре фенол представляет собой небольшие кристаллы, не имеющие цвета. Эти кристаллы сильно пахнут гуашью; запах фенола очень специфичен и способен надолго «прицепляться» к предметам и одежде.

Способность гидроксибензола к образованию однородных систем с другими веществами (проще говоря, растворимость) не очень высокая; это вещество не может полностью раствориться в воде. Фенол, формула которого C6H5OH, является токсическим и едким веществом, относящимся к ирритантам - раздражителям слизистой оболочки и кожных покровов человека.

В качестве антидота к фенолу используют 10% раствор глюконата кальция (как правило, внутривенно). Однако следует заметить, что если человек никогда в жизни не делал никому инъекции, то лучше будет дождаться приезда врачей, где в токсикологическом отделении пострадавшему окажут необходимую помощь.

Гидроксибензол

Химические свойства

Что такое Фенол? Гидроксибензол, что это такое? Согласно Википедии – это один из простейших представителей своего класса ароматических соединений. Фенолы – это органические ароматические соединения, в молекулах которых к гидроксильной группе присоединены атомы углерода из ароматического кольца. Общая формула Фенолов: С6Н6n(ОН)n . Согласно стандартной номенклатуре, органические вещества этого ряда различают по числу ароматических ядер и ОН- групп. Различают одноатомные аренолы и гомологи, двухатомные арендиолы, терхатомные арентриолы и многоатомные формулы. Также Фенолам свойственно иметь ряд пространственных изомеров. Например, 1,2-дигидроксибензол (пирокатехин ), 1,4-дигидроксибензол (гидрохинон ) являются изомерами.

Спирты и Фенолы отличаются друг от друга наличием ароматического кольца. Этанол является гомологом метанола. В отличие от Фенола, метанол взаимодействует с альдегидами и вступает в реакции этерификации. Утверждение, что гомологами являются метанол и Фенол неверно.

Его подробно рассмотреть структурную формулу Фенола, то можно отметить, что молекула представляет собой диполь. При этом бензольное кольцо – отрицательный конец, а группа ОН – положительный. Наличие гидроксильной группы обуславливает повышение электронной плотности в кольце. Неподеленная пара электронов кислорода вступает в сопряжение с пи-системой кольца, а для атома кислорода характерна sp2 гибридизация. Атомы и атомные группы в молекуле обладают сильным взаимным влиянием друг на друга, и это отражается на физических и химических свойствах веществ.

Физические свойства. Химическое соединение имеет вид бесцветных игольчатых кристаллов, которые розовеют на воздухе, так как подвержены окислению. У вещества специфический химический запах, оно умеренно растворимо в воде, спиртах, щелочи, ацетоне и бензоле. Молярная масса = 94,1 грамм на моль. Плотность = 1,07 г на литр. Кристаллы плавятся при 40-41 градусах Цельсия.

С чем взаимодействует Фенол? Химические свойства Фенола. В связи с тем, что молекула соединения содержится, как ароматическое кольцо, так и гидроксильную группу, то оно проявляет некоторые свойства спиртов и ароматических углеводородов.

С чем реагирует группа ОН ? Вещество не проявляет сильных кислотных свойств. Но является более активным окислителем, чем спирты, в отличие от этанола взаимодействует с щелочами образуя соли-феноляты. Реакция с гидроксидом натрия : С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O . Вещество вступает в реакцию с натрием (металлическим): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2 .

Фенол не реагирует с карбоновыми кислотами. Эфиры получают при взаимодействии солей фенолятов с галогенангидридами или ангидридами кислот. Для химического соединения не характерны реакции образования простых эфиров. Эфиры образуют феноляты при действии на них галогеналканов или галогенпроизводных аренов. Гидроксибензол реагирует с цинковой пылью, при этом происходит замещение гидроксильной группы на Н , уравнение реакции выглядит следующим образом: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO .

Химическое взаимодействие по ароматическому кольцу. Для вещества характерны реакции электрофильного замещения, алкилирования, галогенирования, ацилирования, нитрования и сульфирования. Особое значение имеет реакций синтеза салициловой кислоты: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa) , протекает в присутствии катализатора гидроксида натрия . Затем при воздействии образуется .

Реакция взаимодействия с бромной водой является качественной реакцией на Фенол. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr . При бромировании образуется твердое белое вещество — 2,4,6-трибромфенол . Еще одна качественная реакция – с хлоридом железа 3 . Уравнение реакции выглядит следующим образом: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3 .

Реакция нитрования Фенола: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O . Для вещества также характерна реакция присоединения (гидрирования) в присутствии металлических катализаторов, платины, оксида алюминия, хрома и так далее. В результате образуются циклогексанол и циклогексанон .

Химическое соединение подвергается окислению. Устойчивость вещества значительно ниже, чем у бензола. В зависимости от условий реакции и природы окислителя образуются разные продукты реакции. Под действием перекиси водорода в присутствии железа образуется двухатомный Фенол; при действии диоксида марганца , хромовой смеси в подкисленной среде – пара-хинон.

Фенол реагирует с кислородом, реакция горения: С6Н5ОН +7О2 → 6СО2 + 3Н2О . Также особое значение для промышленности имеет реакция поликонденсации с формальдегидом (например, метаналем ). Вещество вступает в реакцию поликонденсации до тех пор, пока не израсходуется полностью один из реагентов и не образуются огромные макромолекулы. В результате образуются твердые полимеры, фенолформальдегидные или формальдегидные смолы . Фенол не взаимодействует с метаном.

Получение. На данный момент существуют и активно применяются несколько методов синтеза гидроксибензола. Кумольный способ получения Фенола является наиболее распространенным из них. Таким способом синтезируют порядка 95% всего объема производства вещества. При этом некаталитическому окислению воздухом подвергается кумол и образуется гидропероксид кумола . Полученное соединение разлагается под действием серной кислоты на ацетон и Фенол. Дополнительным побочным продуктом реакции является альфа-метилстирол .

Также соединение можно получить при окислении толуола , промежуточным продуктом реакции будет являться бензойная кислота . Таким образом, синтезируют около 5% вещества. Все остальное сырье для различных нужд выделяют из каменноугольной смолы.

Как получить из бензола? Фенол можно получить с помощью реакции прямого окисления бензола NO2 () с дальнейшим кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола . Как из хлорбензола получить Фенол? Существует два варианта получения из хлорбензола данного химического соединения. Первый – реакция взаимодействия со щелочью, например, с гидроксидом натрия . В результате образуется Фенол и поваренная соль. Второй – реакция с водяным паром. Уравнение реакции выглядит следующим образом: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl .

Получение бензола из Фенола. Для этого сначала требуется обработать бензол хлором (в присутствии катализатора), а затем прибавить к полученному соединению щелочь (например, NaOH ). В итоге образуется Фенол и .

Превращение метан — ацетилен — бензол — хлорбензол можно осуществить следующим образом. Сначала проводится реакция разложения метана при высокой температуре 1500 градусов Цельсия до ацетилена (С2Н2 ) и водорода. Затем ацетилен при особых условиях и высокой температуре переводят в бензол . К бензолу прибавляют хлор в присутствии катализатора FeCl3 , получают хлорбензол и соляную кислоту: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl .

Одним из структурных производных Фенола является аминокислота , которая имеет важное биологическое значение. Данную аминокислоту можно рассмотреть в виде пара-замещенного Фенола или альфа-замещенного пара-крезола . Крезолы – достаточно распространены в природе на ряду с полифенолами. Также свободную форму вещества можно обнаружить в некоторых микроорганизмах в равновесном состоянии с тирозином .

Гидроксибензол применяется:

при производстве бисфенола А , эпоксидной смолы и поликарбоната ;
для синтеза фенолформальдегидных смол, капрона, нейлона;
в нефтеперерабатывающей промышленности, при селективной очистке масел от ароматических соединений серы и смол;
при производстве антиоксидантов, поверхностно-активных веществ, крезолов , лек. препаратов, пестицидов и антисептических препаратов;
в медицине в качестве антисептического и обезболивающего средства для местного использования;
в качестве консерванта при изготовлении вакцин и копченых продуктов питания, в косметологии при проведении глубокого пилинга;
для дезинфекции животных в скотоводстве.

Класс опасности. Фенол – крайне токсичное, ядовитое, едкое вещество. При вдыхании летучего соединения нарушается работа центральной нервной системы, пары раздражают слизистую глаз, кожу, дыхательные пути и вызывают сильные химические ожоги. При попадании на кожу вещество быстро всасывается в кровоток и достигает тканей мозга, вызывая паралич дыхательного центра. Смертельная доза при приеме внутрь для взрослого составляет от 1 до 10 грамм.

Фармакологическое действие

Антисептическое, прижигающее.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Средство проявляет бактерицидную активность по отношению в аэробным бактериям, их вегетативным формам и грибам. Практически не оказывает влияния на споры грибов. Вещество вступает во взаимодействие с белковыми молекулами микробов и приводит к их денатурации. Таким образом, нарушается коллоидное состояние клетки, значительно повышается ее проницаемость, нарушаются окислительно-восстановительные реакции.

В водном растворе является отличным дезинфицирующим средством. При использовании 1,25% раствора практически микроорганизмы погибают в течение 5-10 минут. Фенол, в определенной концентрации оказывает прижигающее и раздражающее действие на слизистую оболочку. Бактерицидный эффект от применения средства усиливается с ростом температуры и кислотности.

При попадании на поверхность кожи, даже если она не повреждена, лекарство быстро всасывается, проникает в системный кровоток. При системной абсорбции вещества наблюдается его токсическое действие, преимущественно на центральную нервную систему и дыхательный центр в головном мозге. Порядка 20% от принятой дозы подвергается окислению, вещество и продукты его метаболизма выводятся с помощью почек.

Показания к применению

Применение Фенола:

для дезинфекции инструментов и белья и дезинсекции;
в качестве консерванта в некоторых лек. средствах, вакцинах, свечах и сыворотках;
при поверхностных пиодермиях , фолликулите , фликтене , остиофолликулите , сикозе , стрептококковом импетиго ;
для лечения воспалительных заболеваний среднего уха, ротовой полости и глотки, пародонтита , генитальных остроконечных кондилом .

Противопоказания

Вещество не используют:

при распространенных поражениях слизистой оболочки или кожи;
для лечения детей;
во время кормления грудью и ;
при на Фенол.

Побочные действия

Иногда лекарственное средство может спровоцировать развитие аллергических реакций, зуд, раздражение в месте нанесения и чувство жжения.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Консервацию лекарственных препаратов, сывороток и вакцин проводят с помощью 0,5% растворов Фенола.

Для наружного применения лекарство используют в виде мази. Препарат наносят тонким слоем на пораженные участки кожи несколько раз в сутки.

При лечении вещество используют в форме 5% раствора в . Препарат подогревают и закапывают по 10 капель в пораженное ухо на 10 минут. Затем необходимо удалить остатки лекарства с помощью ваты. Процедуру повторяют 2 раза в день в течение 4 суток.

Препараты Фенола для лечения ЛОР-заболеваний используют в соответствии с рекомендациями в инструкции. Продолжительность терапии – не более 5 дней.

Для ликвидации остроконечных кондилом их обрабатывают 60% раствором Фенола или 40% раствором трикрезола . Процедуру проводят один раз в 7 дней.

При дезинфекции белья применяют 1-2% растворы на основе мыла. С помощью мыльно-фенольного раствора обрабатывают помещение. При дезинсекции используются фенольно-скипидарные и керосиновые смеси.

Передозировка

При попадании вещества на кожу возникают жжение, покраснение кожи, анестезия пораженного участка. Поверхность обрабатывают растительным маслом или полиэтиленгликолем . Проводят симптоматическую терапию.

Симптомы отравления Фенолом при попадании внутрь. Наблюдаются сильные боли в животе, глотке, в ротовой полости, пострадавшего рвет бурой массой, бледность кожи, общая слабость и головокружение

Средством нельзя обрабатывать обширные участки кожи.

Перед использованием вещества для дезинфекции предметов быта, их необходимо механически очистить, так как средство абсорбируется органическими соединениями. После обработки вещи могут еще длительное время сохранять специфический запах.

Химическое соединение нельзя использовать для обработки помещений для хранения и готовки пищевой продукции. Оно не влияет на окраску и структуру ткани. Повреждает поверхности, покрытые лаком.

Детям

Средство нельзя использовать в педиатрической практике.

При беременности и лактации

Фенол не назначают во время кормления грудью и при беременности .

Препараты, в которых содержится (Аналоги)

Совпадения по коду АТХ 4-го уровня:

Фенол входит в состав следующих препаратов: Ферезол , Фенола раствор в глицерине , Фармасептик . В качестве консерванта содержится в препаратах: Экстракт Белладонны , Набор для кожной диагностики медикаментозной аллергии , и так далее.