Етилен плюс вода какво се случва. Промишлено производство на етанол

Историята на откриването на етилена

Етиленът е получен за първи път от немския химик Йохан Бехер през 1680 г. чрез действието на витриолно масло (H 2 SO 4) върху винен (етилов) алкохол (C 2 H 5 OH).

CH 3 -CH 2 -OH + H 2 SO 4 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

Първоначално той се идентифицира с "горимия въздух", т.е. с водорода. По-късно, през 1795 г., холандските химици Дейман, Потс-ван-Трусвик, Бонд и Лауеренбург по подобен начин получават етилен и го описват под името "кислороден газ", тъй като откриват способността на етилена да свързва хлор, за да образува мазна течност - етилен хлорид ("масло на холандски химици"), (Прохоров, 1978).

Изследването на свойствата на етилена, неговите производни и хомолози започва с средата на деветнадесетивек. Започнете практическа употребатези съединения поставиха основата на класическите изследвания на A.M. Бутлеров и неговите ученици в областта на ненаситените съединения и особено създаването на теорията на Бутлеров химическа структура. През 1860 г. той получава етилен чрез действието на мед върху метилен йодид, установявайки структурата на етилена.

През 1901 г. Дмитрий Николаевич Нелюбов отглежда грах в лаборатория в Санкт Петербург, но семената дават усукани, скъсени разсад, при които върхът е огънат с кука и не се огъва. В оранжерията и свеж въздухразсадът беше равен, висок и върхът бързо изправи куката на светлината. Нелюбов предполага, че факторът, предизвикващ физиологичния ефект, е в лабораторния въздух.

По това време помещението е било осветено на газ. AT улични лампигореше същият газ и отдавна се забеляза, че при авария в газопровода стоящи един до другпри изтичане на газ дърветата преждевременно пожълтяват и окапват листата си.

Осветителният газ съдържа различни органични вещества. За да премахне примеса от газ, Нелюбов го прекарва през нагрята тръба с меден оксид. Разсадът на граха се развива нормално в "пречистен" въздух. За да разберем кое вещество предизвиква реакцията на разсада, добави Нелюбов различни компонентизапалителен газ на свой ред и установи, че добавянето на етилен причинява:

1) бавен растеж на дължина и удебеляване на разсада,

2) "неогъваща се" апикална бримка,

3) Промяна на ориентацията на разсада в пространството.

Тази физиологична реакция на разсада се нарича тройна реакция към етилена. Грахът беше толкова чувствителен към етилен, че започнаха да го използват в биотестове за откриване на ниски концентрации на този газ. Скоро беше открито, че етиленът причинява и други ефекти: падане на листата, узряване на плодовете и др. Оказа се, че самите растения са способни да синтезират етилен; етиленът е фитохормон (Петушкова, 1986).

Физични свойстваетилен

Етилен- органични химическо съединение, описан с формулата C 2 H 4 . Това е най-простият алкен ( олефин).

Етиленът е безцветен газ със слаб сладникав мирис, с плътност 1,178 kg/m³ (по-лек от въздуха) и вдишването му има наркотичен ефект върху хората. Етиленът е разтворим в етер и ацетон, много по-малко във вода и алкохол. Образува експлозивна смес при смесване с въздух

Втвърдява се при -169,5°C, топи се при същите температурни условия. Етенът кипи при –103,8°C. Запалва се при нагряване до 540°C. Газът гори добре, пламъкът е светъл, със слаба сажди. Закръглената моларна маса на веществото е 28 g/mol. Третият и четвъртият представител на етеновата хомоложна серия също са газообразни вещества. Физичните свойства на петия и следващите алкени са различни, те са течности и твърди вещества.

Производство на етилен

Основните методи за производство на етилен:

Дехидрохалогениране на халогенни производни на алкани под действието на алкохолни разтвори на основи

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

Дехалогениране на дихалогенирани алкани под действието на активни метали

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

Дехидратация на етилен, когато се нагрява със сярна киселина (t>150˚ C) или когато неговите пари преминават през катализатор

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;

Дехидрогениране на етан при нагряване (500C) в присъствието на катализатор (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Химични свойства на етилена

Етиленът се характеризира с реакции, протичащи по механизма на електрофилни, присъединителни, реакции на радикално заместване, окисление, редукция, полимеризация.

1. Халогениране(електрофилно добавяне) - взаимодействието на етилен с халогени, например с бром, при което настъпва обезцветяване бромна вода:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.

Халогенирането на етилен също е възможно при нагряване (300 ° С), в този случай двойната връзка не се разрушава - реакцията протича според механизма на радикално заместване:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

2. Хидрохалогениране- взаимодействие на етилен с халогеноводороди (HCl, HBr) с образуването на халогенирани алкани:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. Хидратация- взаимодействие на етилен с вода в присъствието на минерални киселини (сярна, фосфорна) с образуването на наситен моновалентен алкохол - етанол:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Сред реакциите на електрофилно добавяне се отличава добавянето хипохлорна киселина(1), реакции хидрокси-и алкоксимеркуриране(2, 3) (получаване на живак органични съединения) и хидробориране (4):

CH 2 \u003d CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Реакциите на нуклеофилно присъединяване са характерни за етиленовите производни, съдържащи електрон-оттеглящи заместители. Сред реакциите на нуклеофилно присъединяване специално мястозаемат реакциите на присъединяване на циановодородна киселина, амоняк, етанол. Например,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. окисление. Етиленът лесно се окислява. Ако етиленът се прекара през разтвор на калиев перманганат, той ще стане безцветен. Тази реакция се използва за разграничаване между наситени и ненаситени съединения. Резултатът е етилен гликол.

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

При твърдо окисляванеетилен с кипящ разтвор на калиев перманганат в кисела средаима пълно разкъсване на връзката (σ-връзка) с образуването мравчена киселинаи въглероден диоксид:

Окисляванеетилен кислородпри 200°C в присъствието на CuCl 2 и PdCl 2 води до образуване на ацеталдехид:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.

5. хидрогениране. При възстановяванеетиленът е образуването на етан, представител на класа на алканите. Реакцията на редукция (реакция на хидрогениране) на етилена протича по радикален механизъм. Условието за протичане на реакцията е наличието на катализатори (Ni, Pd, Pt), както и нагряване на реакционната смес:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3.

6. Влиза етилен реакция на полимеризация. Полимеризация - процесът на образуване на съединение с високо молекулно тегло - полимер - чрез комбиниране помежду си с помощта на основните валенции на молекулите на първоначалното вещество с ниско молекулно тегло - мономер. Полимеризацията на етилена протича под действието на киселини (катионен механизъм) или радикали (радикален механизъм):

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Изгаряне:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Димеризация. Димеризация- процесът на образуване на ново вещество чрез комбиниране на две структурни елементи(молекули, включително протеини или частици) в комплекс (димер), стабилизиран от слаби и/или ковалентни връзки.

2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3

Приложение

Етиленът се използва в две основни категории: като мономер, от който са изградени големи въглеродни вериги, и като изходен материал за други двувъглеродни съединения. Полимеризациите са повтарящи се комбинации от много малки етиленови молекули в по-големи. Този процес протича при високи наляганияи температури. Приложенията на етилена са многобройни. Полиетиленът е полимер, който се използва особено в големи количества при производството на опаковъчни фолиа, покрития за тел и пластмасови шишета. Друга употреба на етилен като мономер се отнася до образуването на линейни α-олефини. Етиленът е изходният материал за получаването на редица двувъглеродни съединения като етанол ( индустриален алкохол), етилен оксид ( антифриз, полиестерни влакна и филми), ацеталдехид и винилхлорид. В допълнение към тези съединения етиленът с бензен образува етилбензен, който се използва в производството на пластмаси и синтетичен каучук. Въпросното вещество е един от най-простите въглеводороди. Свойствата на етилена обаче го правят биологично и икономически значим.

Свойствата на етилена осигуряват добра търговска основа за Голям бройорганични (съдържащи въглерод и водород) материали. Единични етиленови молекули могат да бъдат свързани заедно, за да се получи полиетилен (което означава много етиленови молекули). Полиетиленът се използва за производството на пластмаси. Освен това може да се използва за направата на почистващи препарати и синтетични лубриканти, които представляват химически веществаизползвани за намаляване на триенето. Използването на етилен за получаване на стирен е уместно в процеса на създаване на гумени и защитни опаковки. Освен това се използва в обувната промишленост, особено спортни обувки, както и в производството на гуми на кола. Използването на етилен е важно от търговска гледна точка, а самият газ е един от най-често произвежданите въглеводороди в световен мащаб.

Етиленът се използва в производството на стъкло със специално предназначениеза автомобилната индустрия.

Физични свойства

Итън в n. y.- безцветен газ, без мирис. Моларна маса- 30.07. Точка на топене -182,81 °C, точка на кипене -88,63 °C. . Плътност ρ газ. \u003d 0,001342 g / cm³ или 1,342 kg / m³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Константа на дисоциация 42 (във вода, съгл.) [ източник?] . Налягане на парите при 0 ° C - 2,379 MPa.

Химични свойства

Химична формула C 2 H 6 (рационален CH 3 CH 3). Най-характерните реакции са заместването на водорода с халогени, които протичат по свободнорадикалния механизъм. Термичното дехидрогениране на етан при 550-650 °C води до кетен, при температури над 800 °C - до катацетилен (образува се и бензолиза). Директно хлориране при 300-450 ° C - до етилхлорид, нитриране в газовата фаза дава смес (3: 1) от нитроетан-нитрометан.

Касова бележка

В индустрията

В промишлеността се получава от нефт и природни газове, където е до 10% обемни. В Русия съдържанието на етан в нефтените газове е много ниско. В САЩ и Канада (където съдържанието му в нефта и природните газове е високо) той служи като основна суровина за производството на етена.

AT лабораторни условия

Получава се от йодометан чрез реакцията на Wurtz, от натриев ацетат чрез електролиза чрез реакцията на Kolbe, чрез сливане на натриев пропионат с алкали, от етилбромид чрез реакцията на Grignard, чрез хидрогениране на етен (над Pd) или ацетилен (в присъствието на Raney никел ).

Приложение

Основната употреба на етан в промишлеността е производството на етилен.

Бутан(C 4 H 10) - клас органични съединения алкани. В химията името се използва главно за обозначаване на n-бутан. Същото име има смес от n-бутан и неговия изомер изобутан CH(CH3)3. Името идва от корена "но-" (англ. име маслена киселина - маслена киселина) и наставката "-an" (принадлежащи към алкани). Във високи концентрации е отровен, вдишването на бутан причинява дисфункция на белодробно-респираторния апарат. Съдържащи се в природен газ, се образува, когато напукване нефтени продукти, при отделяне на асоциираните петролен газ, "мазни" природен газ. Като представител на въглеводородните газове е запалим и експлозивен, има ниска токсичност, има специфична характерна миризма и има наркотични свойства. Според степента на въздействие върху тялото газът принадлежи към вещества от 4-ти клас на опасност (ниско опасни) съгласно GOST 12.1.007-76. Вреден ефект върху нервна система .

изомерия

Бутан има две изомер:

Физични свойства

Бутанът е безцветен горим газ със специфична миризма, лесно се втечнява (под 0 °C и нормално налягане, или при повишено налягане и нормална температура - силно летлива течност). Точка на замръзване -138°C (при нормално налягане). Разтворимоствъв вода - 6,1 mg в 100 ml вода (за n-бутан, при 20 ° C, той се разтваря много по-добре в органични разтворители ). Може да се образува азеотропенсмес с вода при температура около 100 °C и налягане 10 atm.

Намиране и получаване

Съдържа се в газовия кондензат и нефтения газ (до 12%). Това е каталитичен и хидрокаталитичен продукт напукваненефтени фракции. В лабораторията може да се получи от wurtz реакции.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Десулфуризация (демеркаптанизация) на бутанова фракция

Бутановата фракция от права дестилация трябва да бъде пречистена от серни съединения, които са представени главно от метил и етил меркаптани. Методът за почистване на бутановата фракция от меркаптани се състои в алкална екстракция на меркаптани от въглеводородната фракция и последващо регенериране на алкали в присъствието на хомогенни или хетерогенни катализатори с атмосферен кислород с освобождаване на дисулфидно масло.

Приложения и реакции

При хлориране на свободни радикали образува смес от 1-хлоро- и 2-хлоробутан. Тяхната връзка се обяснява добре с разликата в якост S-Nвръзки в позиции 1 и 2 (425 и 411 kJ/mol). Образува се пълно изгаряне във въздуха въглероден двуокиси вода. Бутанът се използва в комбинация с пропанв запалки, в газови бутилки във втечнено състояние, където има миризма, тъй като съдържа специално добавени ароматизатори. В този случай се използват "зимни" и "летни" смеси с различен състав. Калоричността на 1 kg е 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

При липса на кислород се образува саждиили въглероден окисили и двете заедно.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

твърд Дюпонразработи метод за получаване малеинов анхидридот n-бутан по време на каталитично окисление.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Бутан - суровина за производство бутен, 1,3-бутадиен, компонент на високооктановите бензини. Бутанът с висока чистота и особено изобутанът могат да се използват като хладилен агент в хладилни приложения. Производителността на такива системи е малко по-ниска от фреоновата. Бутанът е екологично чист, за разлика от фреоновите хладилни агенти.

В хранително-вкусовата промишленост бутанът е регистриран като хранителна добавка E943aи изобутан - E943b, как пропелент, например, в дезодоранти.

Етилен(На IUPAC: етен) - органични химическо съединение, описан с формулата C 2 H 4 . Е най-простият алкен (олефин). Етиленът практически не се среща в природата. Това е безцветен запалим газ с лека миризма. Частично разтворим във вода (25,6 ml в 100 ml вода при 0°C), етанол (359 ml при същите условия). Разтваря се добре в диетилов етер и въглеводороди. Съдържа двойна връзка и следователно се класифицира като ненаситен или ненаситен въглеводороди. Играе изключително важна роляв индустрията, а също така е фитохормон. Етиленът е най-произвежданото органично съединение в света ; общото световно производство на етилен в 2008 гвъзлиза на 113 млн. тона и продължава да нараства с 2-3% годишно .

Приложение

Етиленът е водещ продукт основен органичен синтези се използва за получаване на следните съединения (изброени по азбучен ред):

Винил ацетат;

Дихлоретан / винил хлорид(3-то място, 12% от общия обем);

Етиленов оксид(2-ро място, 14-15% от общия обем);

Полиетилен(1-во място, до 60% от общия обем);

стирен;

Оцетна киселина;

Етилбензен;

етиленов гликол;

Етанол.

Етиленът, смесен с кислород, се използва в медицината за анестезиядо средата на 80-те години в СССР и Близкия изток. Етиленът е фитохормонпочти всички растения , между другото отговорен за падането на иглите в иглолистните дървета.

Основен Химични свойства

Етилен - химически активно вещество. Тъй като в молекулата има двойна връзка между въглеродните атоми, един от тях, по-малко силен, лесно се разкъсва и на мястото на прекъсване на връзката молекулите се съединяват, окисляват и полимеризират.

Халогениране:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Бромната вода се обезцветява. Това е качествена реакция към ненаситени съединения.

Хидрогениране:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под действието на Ni)

Хидрохалогениране:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Хидратация:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под действието на катализатор)

Тази реакция е открита от A.M. Бутлеров и се използва за промишлено производство етилов алкохол.

Окисляване:

Етиленът лесно се окислява. Ако етиленът се прекара през разтвор на калиев перманганат, той ще стане безцветен. Тази реакция се използва за разграничаване между наситени и ненаситени съединения.

Етиленовият оксид е крехко вещество, кислородният мост се разрушава и водата се свързва, което води до образуването на етиленов гликол:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Полимеризация:

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Изопрен CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-метилбутадиен-1,3 - ненаситен въглеводород диенови серии (C н з 2n−2 ) . AT нормални условиябезцветна течност. Той е мономерза естествен каучуки структурна единицаза много молекули на други природни съединения - изопреноиди, или терпеноиди. . Разтворим в алкохол. Изопренът полимеризира, за да даде изопрен каучуци. Изопренът също реагира полимеризацияс винилови връзки.

Намиране и получаване

Естественият каучук е полимер на изопрен - най-често цис-1,4-полиизопрен с молекулно тегло от 100 000 до 1 000 000. Съдържа няколко процента други материали като примеси, като напр катерици, мастна киселина, смола и неорганични вещества. Някои източници на естествен каучук се наричат гутаперчаи се състои от транс-1,4-полиизопрен, структурен изомер, който има подобни, но не идентични свойства. Изопренът се произвежда и отделя в атмосферата от много видове дървета (основният е дъб) Годишното производство на изопрен от растителност е около 600 милиона тона, половината от които се произвеждат от тропически широколистни дървета, а останалата част се произвежда от храсти. След излагане на въздействието на атмосферата, изопренът се превръща от свободни радикали (като хидроксилния (ОН) радикал) и в по-малка степен от озона в различни вещества, като алдехиди, хидроксипероксиди, органични нитрати и епоксиди, които се смесват с водни капчици, за да образуват аерозоли или мъгла. Дърветата използват този механизъм не само за да избегнат прегряването на листата от слънцето, но и за да се предпазят от свободните радикали, особено озон. Изопренът е получен за първи път чрез термична обработка на естествен каучук. Най-достъпни в търговската мрежа като термичен продукт напукване нафтаили масла, както и страничен продукт при производството етилен. Произвеждат се приблизително 20 000 тона годишно. Около 95% от производството на изопрен се използва за производството на цис-1,4-полиизопрен, синтетичен вариант на естествен каучук.

Бутадиен-1,3(дивинил) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - ненаситен въглеводород, най-простият представител диенови въглеводороди.

Физични свойства

Бутадиен - безцветен газс характерна миризма температура на кипене-4,5°C температура на топене-108,9°C, пламна точка-40°C максимално допустима концентрациявъв въздуха (MAC) 0,1 g/m³, плътност 0,650 g/cm³ при -6 °C.

Леко се разтваря във вода, добре се разтваря в алкохол, керосин с въздух в количество 1,6-10,8%.

Химични свойства

Бутадиенът има тенденция да полимеризация, лесно се окислява въздухс образование кислородна водасъединения, които ускоряват полимеризацията.

Касова бележка

Чрез реакцията се получава бутадиен Лебедевпредаване етилов алкохолпрез катализатор:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Или дехидрогениране на нормалното бутилен:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH = CH 2 + H 2

Приложение

Полимеризацията на бутадиена произвежда синтетичен каучук. Съполимеризация с акрилонитрили стиренполучавам ABS пластмаса.

Бензол (° С 6 з 6 , Ph з) - органично химично съединение, безцветен течностс приятна сладост миризма. Протозои ароматен въглеводород. Бензолът е част от бензин, широко използвани в индустрия, е суровината за производството лекарства, различни пластмаси, синтетичен каучук, багрила. Въпреки че бензенът е част от суров нефт, в индустриален мащабтой се синтезира от другите му компоненти. токсичен, канцерогенен.

Физични свойства

Безцветна течност със специфична остра миризма. Точка на топене = 5,5 °C, Точка на кипене = 80,1 °C, Плътност = 0,879 g/cm³, Моларна маса = 78,11 g/mol. Както всички въглеводороди, бензенът гори и образува много сажди. Образува експлозивни смеси с въздуха, смесва се добре с етери, бензини други органични разтворители, с вода образува азеотропна смес с точка на кипене 69,25 ° C (91% бензен). Разтворимост във вода 1,79 g/l (при 25 °C).

Химични свойства

Реакциите на заместване са характерни за бензена - бензенът реагира с алкени, хлор алкани, халогени, азотени сярна киселина. Реакциите на разцепване на бензеновия пръстен протичат при тежки условия (температура, налягане).

Взаимодействие с хлор в присъствието на катализатор:

C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl образува хлоробензен

Катализаторите насърчават създаването на активен електрофилен вид чрез поляризация между халогенни атоми.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

При отсъствие на катализатор, при нагряване или осветяване възниква реакция на радикално заместване.

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (осветление) → C 6 H 6 Cl 6 образува се смес от изомери на хексахлороциклохексан видео

Взаимодействие с бром (чист):

Взаимодействие с халогенни производни на алкани ( Реакция на Фридел-Крафтс):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl се образува етилбензен

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Структура

Бензолът се класифицира като ненаситен въглеводороди(хомоложна серия C n H 2n-6), но за разлика от въглеводородите от серията етилен C 2 H 4 проявява свойства, присъщи на ненаситените въглеводороди (те се характеризират с реакции на добавяне) само при тежки условия, но бензенът е по-склонен към реакции на заместване. Това "поведение" на бензена се обяснява с неговата специална структура: разположението на всички връзки и молекули в една и съща равнина и наличието на спрегнат 6π-електронен облак в структурата. Съвременната идея за електронния характер на връзките в бензена се основава на хипотезата Линус Полинг, който предлага да се изобрази молекулата на бензена като шестоъгълник с вписан кръг, като по този начин се подчертава липсата на фиксирани двойни връзки и наличието на единичен електронен облак, покриващ всичките шест въглеродни атома на цикъла.

производство

Към днешна дата има три фундаментално различни метода за производство на бензол.

Коксуване черни въглища. Този процес е исторически първият и служи като основен източник на бензен до Втората световна война. Понастоящем делът на бензен, получен по този метод, е по-малък от 1%. Трябва да се добави, че бензенът, получен от каменовъглен катран, съдържа значително количество тиофен, което прави такъв бензен суровина, неподходяща за редица технологични процеси.

каталитичен реформинг(ароматизиращи) бензинови фракции от масло. Този процес е основният източник на бензен в САЩ. AT Западна Европа, Русия и Япония по този начин получават 40-60% от обща сумавещества. В този процес, в допълнение към бензена, толуени ксилени. Поради факта, че толуенът се произвежда в количества, надвишаващи търсенето, той също се преработва частично в:

бензен - по метода на хидродеалкилиране;

смес от бензен и ксилени - чрез диспропорциониране;

Пиролизабензин и по-тежки нефтени фракции. По този метод се произвеждат до 50% бензен. Заедно с бензена се образуват толуен и ксилен. В някои случаи цялата тази фракция се изпраща на етапа на деалкилиране, където толуенът и ксилените се превръщат в бензен.

Приложение

Бензолът е едно от десетте най-важни вещества в химическата промишленост. [ източникът не е посочен 232 дни ] По-голямата част от получения бензен се използва за синтеза на други продукти:

около 50% от бензена се превръща в етилбензен (алкилиранебензен етилен);
около 25% от бензена се превръща в кумол (алкилиранебензен пропилей);
около 10-15% бензен хидрогенирамв циклохексан;
около 10% бензен се използва за производство нитробензен;
2-3% бензен се превръща в линейни алкилбензени;
приблизително 1% бензен се използва за синтез хлоробензен.

В много по-малки количества бензенът се използва за синтеза на някои други съединения. Понякога и в екстремни случаи, поради високата си токсичност, бензолът се използва като a разтворител. В допълнение, бензенът е бензин. Поради високата му токсичност съдържанието му е ограничено от новите стандарти до въвеждане до 1%.

Толуен(от испански Толу, толу балсам) - метилбензен, безцветна течност с характерна миризма, принадлежи към арените.

Толуенът е получен за първи път от P. Peltier през 1835 г. по време на дестилацията на борова смола. През 1838 г. е изолиран от А. Девил от балсам, донесен от град Толу в Колумбия, след което получава името си.

основни характеристики

Безцветна подвижна летлива течност с остра миризма, проявява слаб наркотичен ефект. Смесва се в неограничена степен с много въглеводороди алкохолии етери, не се смесва с вода. Индекс на пречупванесветлина 1.4969 при 20 °C. Запалим, гори с димящ пламък.

Химични свойства

Толуенът се характеризира с реакции на електрофилно заместване в ароматния пръстен и заместване в метиловата група по радикален механизъм.

Електрофилно заместванев ароматния пръстен той е предимно в орто и пара позиции по отношение на метиловата група.

В допълнение към реакциите на заместване, толуенът влиза в реакции на добавяне (хидрогениране), озонолиза. Някои окислители (алкален разтвор на калиев перманганат, разредена азотна киселина) окисляват метиловата група до карбоксилна група. Температура на самозапалване 535 °C. Концентрационна граница на разпространение на пламъка, % об. Температурна граница на разпространение на пламъка, °C. Точка на запалване 4 °C.

Взаимодействие с калиев перманганат в кисела среда:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O образуване на бензоена киселина

Приемане и почистване

Продукт каталитичен реформиране бензинфракции масло. Изолира се чрез селективна екстракция и последваща коригиране.Добри добиви се постигат и при каталитично дехидрогениране хептанпрез метилциклохексан. Пречистете толуен по същия начин. бензен, само ако се прилага концентриран сярна киселинане трябва да забравяме, че толуолът сулфониранпо-лек от бензена, което означава, че е необходимо да се поддържа по-ниска температура реакционна смес(по-малко от 30 °C). Толуенът също образува азеотропна смес с вода. .

Толуенът може да се получи от бензен Реакции на Фридел-Крафтс:

Приложение

Суровини за производство бензен, бензоена киселина, нитротолуени(включително тринитротолуен), толуен диизоцианати(чрез динитротолуен и толуен диамин) бензил хлориди т.н. органична материя.

Е разтворителза много полимери, е компонент на различни търговски разтворители за лаковеи цветове. Включени в разтворители: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Използва се като разтворител в химическия синтез.

Нафталин- C 10 H 8 твърдо вещество кристално веществос характеристика миризма. Не се разтваря във вода, но е добре - в бензен, излъчване, алкохол, хлороформ.

Химични свойства

Нафталинът е химически подобен на бензен: лесно нитриран, сулфониран, взаимодейства с халогени. Различава се от бензена по това, че реагира още по-лесно.

Физични свойства

Плътност 1,14 g/cm³, точка на топене 80,26 °C, точка на кипене 218 °C, разтворимост във вода около 30 mg/l, точка на запалване 79 - 87 °C, точка на самозапалване 525 °C, моларна маса 128,17052 g/mol.

Касова бележка

Вземете нафталин от каменовъглен катран. Също така, нафталинът може да бъде изолиран от тежък пиролизен катран (масло за охлаждане), който се използва в процеса на пиролиза в заводи за етилен.

Термитите също произвеждат нафталин. Coptotermes formosanus да пазят гнездата си от мравки, гъбички и нематоди .

Приложение

Важна суровина за химическата промишленост: използва се за синтез фталов анхидрид, тетралин, декалина, различни производни на нафталина.

За получаване се използват производни на нафталин оцветителии експлозиви, в лекарство, как инсектицид.

Ненаситени въглеводороди с двойно химическа връзкав молекулите принадлежат към групата на алкените. Първият представител на хомоложния ред е етенът или етиленът, чиято формула е: C 2 H 4 . Алкените често се наричат олефини. Името е историческо и възниква през 18 век, след получаване на продукта от взаимодействието на етилена с хлора - етилхлорид, който изглежда като мазна течност. Тогава етенът беше наречен газ за производство на нефт. В нашата статия ще проучим неговите химични свойства, както и производството и приложението му в индустрията.

Връзката между структурата на молекулата и свойствата на веществото

Според теорията за структурата на органичните вещества, предложена от М. Бутлеров, характеристиката на съединението зависи изцяло от структурна формулаи вида на връзките на неговата молекула. Химичните свойства на етилена също се определят от пространствената конфигурация на атомите, хибридизацията на електронните облаци и наличието на пи връзка в неговата молекула. Два нехибридизирани p-електрона на въглеродни атоми се припокриват в равнина, перпендикулярна на равнинатасамата молекула. Образува се двойна връзка, чието разкъсване определя способността на алкените да се подлагат на реакции на присъединяване и полимеризация.

Физични свойства

Етен е газообразно вещество, с едва доловима специфична миризма. Той е слабо разтворим във вода, но лесно разтворим в бензен, въглероден тетрахлорид, бензин и други органични разтворители. Въз основа на формулата на етилен C 2 H 4, неговата молекулна масаравно на 28, тоест етенът е малко по-лек от въздуха. В хомоложната серия на алкени, с увеличаване на тяхната маса, агрегатното състояние на веществата се променя по схемата: газ - течност - твърдо съединение.

Производство на газ в лаборатория и промишленост

Чрез нагряване на етилов алкохол до 140°C в присъствието на концентрирана сярна киселина може да се получи етилен в лаборатория. Друг начин е отделянето на водородни атоми от алкановите молекули. Актьорство натриев хидроксидили калий до халогенирани съединения наситени въглеводороди, например, върху хлороетан се получава етилен. В индустрията най-обещаващият начин за получаването му е преработката природен газ, както и пиролиза и крекинг на масло. Всички химични свойства на етилена - реакции на хидратация, полимеризация, добавяне, окисление - се обясняват с наличието на двойна връзка в неговата молекула.

Взаимодействие на олефини с елементи от главната подгрупа на седма група

Всички членове на етеновата хомоложна серия свързват халогенни атоми на мястото на прекъсване на пи-връзката в тяхната молекула. Така, воден разтворчервено-кафявият бром се обезцветява, което води до образуването на уравнението етилен - дибромоетан:

C 2 H 4 + Br 2 \u003d C 2 H 4 Br 2

Реакцията с хлор и йод протича по подобен начин, при което добавянето на халогенни атоми също се извършва на мястото на разрушаване на двойната връзка. Всички съединения - олефини могат да взаимодействат с халогеноводороди: хлороводород, флуороводород и др. В резултат на реакцията на присъединяване, протичаща по йонния механизъм, се образуват вещества - халогенни производни на наситени въглеводороди: хлороетан, флуороетан.

Промишлено производство на етанол

Химическите свойства на етилена често се използват за получаване на важни вещества, широко използвани в индустрията и ежедневието. Например, при нагряване на етен с вода в присъствието на фосфорна или сярна киселина, под действието на катализатор протича процес на хидратация. Той върви с образуването на етилов алкохол - голям тонажен продукт, получен в химически предприятия за органичен синтез. Механизмът на реакцията на хидратация протича по аналогия с други реакции на присъединяване. В допълнение, взаимодействието на етилен с вода също възниква в резултат на разкъсване на пи връзката. Към свободните валенции на въглеродните атоми на етена се добавят водородни атоми и хидроксо група, които са част от водната молекула.

Хидрогениране и изгаряне на етилен

Въпреки всичко по-горе, реакцията на водородното съединение няма много практическа стойност. Тя обаче показва генетична връзкамежду различни класове органични съединения, в този случайалкани и олефини. Чрез добавяне на водород етенът се превръща в етан. Обратният процес - отделянето на водородни атоми от наситени въглеводороди води до образуването на представител на алкените - етен. Твърдото окисление на олефините, наречено изгаряне, е придружено от отделяне на голямо количество топлина, реакцията е екзотермична. Продуктите на горене са еднакви за вещества от всички класове въглеводороди: алкани, ненаситени съединения от серията етилен и ацетилен, ароматни вещества. Те включват въглероден диоксид и вода. Въздухът реагира с етилена и образува експлозивна смес.

Окислителни реакции

Етенът може да се окисли с разтвор на калиев перманганат. Това е един от качествени реакции, с помощта на които доказват наличието на двойна връзка в състава на аналита. лилаво оцветяванеразтворът изчезва поради разкъсването на двойната връзка и образуването на двуатомен наситен алкохол - етиленгликол. Реакционният продукт има широк спектър от приложения в индустрията като суровина за производството на синтетични влакна, като лавсан, експлозивии антифриз. Както можете да видите, химичните свойства на етилена се използват за получаване на ценни съединения и материали.

Олефинова полимеризация

Повишаването на температурата, увеличаването на налягането и използването на катализатори са необходимите условияза процеса на полимеризация. Неговият механизъм е различен от реакциите на добавяне или окисление. Той представлява последователното свързване на много етиленови молекули в местата на разкъсване на двойна връзка. Реакционният продукт е полиетилен, физически характеристикикоито зависят от стойността на n – степента на полимеризация. Ако е малко, значи веществото е в течност агрегатно състояние. Ако индикаторът се доближи до 1000 връзки, тогава полиетиленовото фолио и гъвкавите маркучи са направени от такъв полимер. Ако степента на полимеризация надвишава 1500 връзки във веригата, тогава материалът е такъв твърдо бял цвятмазен на допир.

Отива за производство на твърди изделия и пластмасови тръби. Тефлонът, халогенирано съединение на етилена, има незалепващи свойства и е широко използван полимер, който се търси в производството на мултикукъри, тигани и мангали. Неговата висока способностустойчивост на абразия се използва в производството на смазочни материали за автомобилни двигатели и ниска токсичност и толерантност към тъканите човешкото тялопозволи използването на тефлонови протези в хирургията.

В нашата статия разгледахме такива химични свойства на олефините като изгаряне на етилен, реакции на добавяне, окисляване и полимеризация.

Физични свойства на етилена:
Етиленът е безцветен газ със слаба миризма, слабо разтворим във вода, разтворим в алкохол и лесно разтворим в диетилов етер. Образува експлозивна смес при смесване с въздух.
Химични свойства на етилена:
Етиленът се характеризира с реакции, протичащи по механизма на електрофилни, присъединителни, реакции на радикално заместване, окисление, редукция, полимеризация.

Халогениране(електрофилно добавяне) - взаимодействието на етилен с халогени, например с бром, при което бромната вода се обезцветява:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.

Хидрохалогениране - взаимодействието на етилен с халогеноводороди (HCl, HBr) за образуване на халогенирани алкани:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Хидратация - взаимодействието на етилен с вода в присъствието на минерални киселини (сярна, фосфорна) с образуването на ограничаващ моновалентен алкохол - етанол:

CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Сред реакциите на електрофилно добавяне се отличава добавянето хипохлорна киселина(1), реакции на хидрокси- и алкоксимеркуриране (2, 3) (получаване на органични живачни съединения) и хидробориране (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Реакциите на нуклеофилно присъединяване са характерни за етиленовите производни, съдържащи електрон-оттеглящи заместители. Сред реакциите на нуклеофилно присъединяване специално място заемат реакциите на присъединяване на циановодородна киселина, амоняк и етанол. Например,

2ON-CH = CH2 + HCN → 2ON-CH2-CH2-CN.

В хода на реакциите на окисление на етилена е възможно образуването на различни продукти, като съставът се определя от условията на окисление. По този начин, по време на окисляването на етилен при меки условия (окислителят е калиев перманганат), π-връзката се разкъсва и се образува двувалентен алкохол - етиленгликол:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH.

По време на твърдото окисление на етилен с кипящ разтвор на калиев перманганат в кисела среда, връзката (σ-връзка) се разрушава напълно с образуването на мравчена киселина и въглероден диоксид:

Окисляването на етилен с кислород при 200°С в присъствието на CuCl2 и PdCl2 води до образуването на ацеталдехид:

CH2 \u003d CH2 + 1 / 2O2 \u003d CH3-CH \u003d O.

Когато етиленът се редуцира, се образува етан, представител на класа на алканите. Реакцията на редукция (реакция на хидрогениране) на етилена протича по радикален механизъм. Условието за протичане на реакцията е наличието на катализатори (Ni, Pd, Pt), както и нагряване на реакционната смес:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

Етиленът влиза в реакцията на полимеризация. Полимеризация - процесът на образуване на съединение с високо молекулно тегло - полимер - чрез комбиниране помежду си с помощта на основните валенции на молекулите на първоначалното вещество с ниско молекулно тегло - мономер. Полимеризацията на етилена протича под действието на киселини (катионен механизъм) или радикали (радикален механизъм).

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Етилен (етен)- първият представител на редица алкени - ненаситени въглеводородис една двойна връзка.

Формула - C 2 H 4 (CH 2 \u003d CH 2). Молекулно тегло (маса на един mol) - 28 g / mol.

Въглеводородният радикал, образуван от етилен, се нарича винил (-CH = CH 2). Въглеродните атоми в етиленовата молекула са в sp 2 хибридизация.

Химични свойства на етилена

Халогениране(електрофилно добавяне) - взаимодействието на етилен с халогени, например с бром, при което бромната вода се обезцветява:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

Хидрохалогениране- взаимодействието на етилен с халогеноводороди (HCl, HBr) с образуването на халогенирани алкани:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

Хидратация- взаимодействие на етилен с вода в присъствието на минерални киселини (сярна, фосфорна) с образуването на наситен моновалентен алкохол - етанол:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Сред реакциите на електрофилно добавяне се отличава добавянето хипохлорна киселина(1), реакции хидрокси-и алкоксимеркуриране(2, 3) (получаване на органоживачни съединения) и хидробориране (4):

CH 2 \u003d CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Реакциите на нуклеофилно присъединяване са характерни за етиленовите производни, съдържащи електрон-оттеглящи заместители. Сред реакциите на нуклеофилно присъединяване специално място заемат реакциите на присъединяване на циановодородна киселина, амоняк и етанол. Например,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

По време на окислителни реакцииетилен е възможно образуването на различни продукти, като съставът се определя от условията на окисление. Например по време на окисляването на етилен при меки условия(окислител - калиев перманганат), π-връзката се разкъсва и се образува двувалентен алкохол - етиленгликол:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

При твърдо окисляванеетилен с кипящ разтвор на калиев перманганат в кисела среда, настъпва пълно разцепване на връзката (σ-връзка) с образуването на мравчена киселина и въглероден диоксид:

Окисляванеетилен кислородпри 200°C в присъствието на CuCl 2 и PdCl 2 води до образуване на ацеталдехид:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.

При възстановяванеетиленът е образуването на етан, представител на класа на алканите. Реакцията на редукция (реакция на хидрогениране) на етилена протича по радикален механизъм. Условието за протичане на реакцията е наличието на катализатори (Ni, Pd, Pt), както и нагряване на реакционната смес:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3.

Влиза етилен реакция на полимеризация. Полимеризация - процесът на образуване на съединение с високо молекулно тегло - полимер - чрез комбиниране помежду си с помощта на основните валенции на молекулите на първоначалното вещество с ниско молекулно тегло - мономер. Полимеризацията на етилена протича под действието на киселини (катионен механизъм) или радикали (радикален механизъм):

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

Физични свойства на етилена

Етиленът е безцветен газ със слаба миризма, слабо разтворим във вода, разтворим в алкохол и лесно разтворим в диетилов етер. Образува експлозивна смес при смесване с въздух

Производство на етилен

Основните методи за производство на етилен:

— дехидрохалогениране на халогенни производни на алкани под действието на алкохолни разтвори на основи

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

— дехалогениране на дихалогенирани алкани под действието на активни метали

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

- дехидратация на етилен, когато се нагрява със сярна киселина (t > 150 C) или когато неговите пари преминават през катализатора

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;

— дехидрогениране на етан при нагряване (500°C) в присъствието на катализатор (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Приложение на етилен

Етиленът е едно от най-важните съединения, произвеждани в огромен индустриален мащаб. Използва се като суровина за производството на цял набор от различни органични съединения (етанол, етиленгликол, оцетна киселина и др.). Етиленът служи като суровина за производството на полимери (полиетилен и др.). Използва се като вещество, което ускорява растежа и узряването на зеленчуците и плодовете.

Примери за решаване на проблеми

ПРИМЕР 1

Упражнение

Извършете серия от трансформации етан → етен (етилен) → етанол → етен → хлороетан → бутан.

Решение

За да се получи етен (етилен) от етан, е необходимо да се използва реакцията на дехидрогениране на етан, която протича в присъствието на катализатор (Ni, Pd, Pt) и при нагряване:

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2.

Производството на етанол от етен се осъществява чрез реакция на хидратация, протичаща с вода в присъствието на минерални киселини (сярна, фосфорна):

C 2 H 4 + H 2 O \u003d C 2 H 5 OH.

За получаване на етен от етанол се използва реакция на дехидрогениране:

Производството на хлороетан от етен се извършва чрез реакцията на хидрохалогениране:

C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl.

За получаване на бутан от хлороетан се използва реакцията на Wurtz:

2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl.

ПРИМЕР 2

Упражнение

Изчислете колко литра и грама етилен могат да се получат от 160 ml етанол, чиято плътност е 0,8 g/ml.

Решение

Етиленът може да се получи от етанол чрез реакция на дехидратация, условието за което е наличието на минерални киселини (сярна, фосфорна). Записваме уравнението на реакцията за получаване на етилен от етанол:

C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O.

Намерете масата на етанола:

m (C 2 H 5 OH) \u003d V (C 2 H 5 OH) × ρ (C 2 H 5 OH);

m (C 2 H 5 OH) \u003d 160 × 0,8 \u003d 128 g.

Моларна маса (молекулно тегло на един mol) на етанол, изчислена с помощта на таблицата химически елементи DI. Менделеев - 46 g/mol. Намерете количеството вещество етанол:

v (C2H5OH) \u003d m (C2H5OH) / M (C2H5OH);

v (C 2 H 5 OH) \u003d 128/46 \u003d 2,78 mol.

Според реакционното уравнение v (C 2 H 5 OH): v (C 2 H 4) = 1: 1, следователно, v (C 2 H 4) = v (C 2 H 5 OH) = 2,78 mol . Моларна маса (молекулна маса на един мол) на етилен, изчислена с помощта на таблицата на химичните елементи на D.I. Менделеев - 28 g/mol. Намерете масата и обема на етилена:

m(C2H4) = v(C2H4) × M(C2H4);

V(C2H4) = v(C2H4) × Vm;

m (C 2 H 4) \u003d 2,78 × 28 \u003d 77,84 g;

V (C 2 H 4) \u003d 2,78 × 22,4 \u003d 62,272 литра.

Отговор

Масата на етилена е 77,84 g, обемът на етилена е 62,272 литра.