Физични и химични свойства на бензола. Химични свойства Получаване и използване на бензен

Бензеновият пръстен е много издръжлив, което обяснява склонността на ароматните въглеводороди да претърпяват реакции на заместване. За разлика от алканите, които също са склонни към реакции на заместване, ароматните въглеводороди се характеризират с висока подвижност на водородните атоми в ядрото, поради което реакциите на халогениране, нитриране, сулфониране и др. протичат при много по-меки условия, отколкото при алканите.

Електрофилно заместване в бензена

Въпреки факта, че бензенът е ненаситено съединение по състав, той не се характеризира с реакции на присъединяване. Типичните реакции на бензеновия пръстен са реакциите на заместване на водородните атоми - по-точно реакциите на електрофилно заместване.

Нека да разгледаме примери за най-типичните реакции от този тип.

1) Халогениране. Когато бензенът реагира с халоген (в този случай хлор), водородният атом на ядрото се заменя с халоген.

Cl 2 – AlCl3  (хлоробензен) + H 2 O

Реакциите на халогениране се извършват в присъствието на катализатор, който най-често използва алуминиеви или железни хлориди.

2) Нитриране. Когато бензенът е изложен на нитруваща смес, водородният атом се заменя с нитрогрупа (нитруващата смес е смес от концентрирани азотна и сярна киселини в съотношение съответно 1:2).

HNO 3 – H2SO4  (нитробензен) + H 2 O

Сярната киселина в тази реакция играе ролята на катализатор и средство за отстраняване на вода.

3) Сулфониране. Реакцията на сулфониране се извършва с концентрирана сярна киселина или олеум (олеумът е разтвор на серен анхидрид в безводна сярна киселина). По време на реакцията водородният атом се замества от група сулфонова киселина, което води до моносулфонова киселина.

H 2 SO 4 – SO3  (бензенсулфонова киселина) + H 2 O

4) Алкилиране (реакция на Фридел-Крафтс). Когато бензенът е изложен на алкил халиди в присъствието на катализатор (алуминиев хлорид), алкилът замества водородния атом на бензеновия пръстен.

R–Cl – AlCl3  (R-въглеводороден радикал) + HCl

Трябва да се отбележи, че реакцията на алкилиране е често срещан метод за получаване на бензенови хомолози - алкилбензени.

Нека разгледаме механизма на реакцията на електрофилно заместване в бензеновата серия, използвайки примера на реакцията на хлориране. Първичната стъпка е генерирането на електрофилен вид. Образува се в резултат на хетеролитично разцепване на ковалентна връзка в халогенна молекула под действието на катализатор и е хлориден катион.

AlCl 3  Cl + + AlCl 4 -

Получената електрофилна частица атакува бензеновия пръстен, което води до бързо образуване на нестабилен -комплекс, в който електрофилната частица е привлечена от електронния облак на бензеновия пръстен.

С други думи, -комплексът е просто електростатично взаимодействие между електрофила и -електронния облак на ароматното ядро. След това настъпва преходът на -комплекса към -комплекса, чието образуване е най-важният етап от реакцията. Електрофилната частица „улавя” два електрона от -електронния секстет и образува -връзка с един от въглеродните атоми на бензеновия пръстен.

-комплексът е катион без ароматна структура, с четири -електрона, делокализирани (с други думи, разпределени) в сферата на влияние на ядрата на пет въглеродни атома. Шестият въглероден атом променя хибридното състояние на своята електронна обвивка от sp 2 - на sp 3 -, напуска равнината на пръстена и придобива тетраедрична симетрия. И двата заместителя - водороден и хлорен атом - са разположени в равнина, перпендикулярна на равнината на пръстена. В последния етап на реакцията един протон се отделя от -комплекса и ароматната система се възстановява, тъй като двойката електрони, липсваща от ароматния секстет, се връща към бензеновия пръстен.

+H+

Отстраненият протон се свързва с аниона на алуминиев тетрахлорид, за да образува хлороводород и регенерира алуминиев хлорид.

H + + AlCl 4 -  HCl + AlCl 3

Именно благодарение на това регенериране на алуминиев хлорид е необходимо много малко (каталитично) количество от него, за да започне реакцията.

Въпреки склонността на бензена да претърпява реакции на заместване, той също претърпява присъединителни реакции при тежки условия.

1) Хидрогениране. Добавянето на водород става само в присъствието на катализатори и при повишени температури. Бензенът се хидрогенира до образуване на циклохексан, а производните на бензена дават производни на циклохексан.

3H 2 – t  ,p,Ni  (циклохексан)

2) На слънчева светлина, под въздействието на ултравиолетово лъчение, бензенът се свързва с хлор и бром, за да образува хексахалиди, които при нагряване губят три молекули халогеноводород и водят до трихалобензени.

3) Окисляване. Бензеновият пръстен е по-устойчив на окисление от алканите. Дори калиевият перманганат, азотната киселина и водородният пероксид нямат ефект върху бензена при нормални условия. Когато окислителите действат върху бензенови хомолози, въглеродният атом на страничната верига, най-близо до ядрото, се окислява до карбоксилна група и дава ароматна киселина.

2KMnO 4  (калиева сол на бензоената киселина) + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

4KMnO 4  + K 2 CO 3 + 4MnO 2 + 2H 2 O + KOH

Във всички случаи, както се вижда, се образува бензоена киселина, независимо от дължината на страничната верига.

Ако има няколко заместителя на бензеновия пръстен, всички съществуващи вериги могат да бъдат окислени последователно. Тази реакция се използва за определяне на структурата на ароматни въглеводороди.

– [O]  (терефталова киселина)

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Бензол(циклохексатриен - 1,3,5) е органично вещество, най-простият представител на редица ароматни въглеводороди.

Формула – C 6 H 6 (структурна формула – фиг. 1). Молекулно тегло – 78.11.

Ориз. 1. Структурни и пространствени формули на бензена.

Всичките шест въглеродни атома в молекулата на бензена са в sp 2 хибридно състояние. Всеки въглероден атом образува 3σ ​​връзки с два други въглеродни атома и един водороден атом, разположени в една и съща равнина. Шест въглеродни атома образуват правилен шестоъгълник (σ-скелет на молекулата на бензена). Всеки въглероден атом има една нехибридизирана р-орбитала, съдържаща един електрон. Шест p-електрона образуват единичен π-електронен облак (ароматна система), който е изобразен като кръг вътре в шестчленен пръстен. Въглеводородният радикал, получен от бензен, се нарича C 6 H 5 - - фенил (Ph-).

Химични свойства на бензола

Бензенът се характеризира с реакции на заместване, които протичат чрез електрофилен механизъм:

- халогениране (бензенът реагира с хлор и бром в присъствието на катализатори - безводен AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)

C6H6 + CI2 = C6H5-CI + HCI;

- нитриране (бензенът лесно реагира с нитруващата смес - смес от концентрирани азотна и сярна киселини)

- алкилиране с алкени

C6H6 + CH2 = CH-CH3 → C6H5-CH(CH3)2;

Реакциите на добавяне към бензен водят до разрушаване на ароматната система и се появяват само при тежки условия:

— хидрогениране (реакцията протича при нагряване, катализаторът е Pt)

- добавяне на хлор (възниква под въздействието на UV радиация с образуването на твърд продукт - хексахлороциклохексан (хексахлоран) - C 6 H 6 Cl 6)

Както всяко органично съединение, бензенът претърпява реакция на горене с образуването на въглероден диоксид и вода като реакционни продукти (гори с димен пламък):

2C 6 H 6 +15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O.

Физични свойства на бензена

Бензолът е безцветна течност, но има специфична остра миризма. Образува азеотропна смес с вода, смесва се добре с етери, бензин и различни органични разтворители. Точка на кипене – 80.1C, точка на топене – 5.5C. Токсичен, канцероген (т.е. насърчава развитието на рак).

Получаване и използване на бензол

Основните методи за получаване на бензен:

— дехидроциклизиране на хексан (катализатори – Pt, Cr 3 O 2)

CH3-(CH2)4-CH3 → C6H6 + 4H2;

— дехидрогениране на циклохексан (реакцията протича при нагряване, катализаторът е Pt)

C6H12 → C6H6 + 4H2;

— тримеризация на ацетилен (реакцията протича при нагряване до 600C, катализаторът е активен въглен)

3HC≡CH → C6H6.

Бензолът служи като суровина за производството на хомолози (етилбензол, кумол), циклохексан, нитробензен, хлоробензен и други вещества. Преди това бензолът се използваше като добавка към бензина за увеличаване на октановото му число, но сега, поради високата си токсичност, съдържанието на бензол в горивото е строго регулирано. Бензолът понякога се използва като разтворител.

Примери за решаване на проблеми

ПРИМЕР 1

Упражнение

Запишете уравненията, които могат да се използват за извършване на следните трансформации: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl.

Решение

За производството на ацетилен от метан се използва следната реакция: 2CH4 → C2H2 + 3H2 (t = 1400C). Получаването на бензен от ацетилен е възможно чрез реакцията на тримеризация на ацетилена, която протича при нагряване (t = 600C) и в присъствието на активен въглен: 3C 2 H 2 → C 6 H 6. Реакцията на хлориране на бензен за получаване на хлоробензен като продукт се извършва в присъствието на железен (III) хлорид: C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.

ПРИМЕР 2

Упражнение	Към 39 g бензен в присъствието на железен (III) хлорид се добавя 1 mol бромна вода. Какво количество вещество и колко грама от какви продукти е произведено?
Решение	Нека напишем уравнението за реакцията на бензен бромиране в присъствието на железен (III) хлорид: C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr. Продуктите на реакцията са бромобензен и бромоводород. Моларна маса на бензен, изчислена с помощта на таблицата на химичните елементи от D.I. Менделеев – 78 g/mol. Нека намерим количеството бензен: n(C6H6) = m(C6H6) / M(C6H6); n(C6H6) = 39 / 78 = 0.5 mol. Според условията на задачата бензенът реагира с 1 мол бром. Следователно бензенът е в недостиг и по-нататъшни изчисления ще бъдат направени с помощта на бензен. Съгласно уравнението на реакцията n(C 6 H 6): n (C 6 H 5 Br) : n (HBr) = 1: 1: 1, следователно n (C 6 H 6) = n (C 6 H 5 Br) =: n(HBr) = 0,5 mol. Тогава масите на бромобензен и бромоводород ще бъдат равни: m(C6H5Br) = n(C6H5Br)×M(C6H5Br); m(HBr) = n(HBr)×M(HBr). Моларни маси на бромобензен и бромоводород, изчислени с помощта на таблицата на химичните елементи от D.I. Менделеев - съответно 157 и 81 g/mol. m(C6H5Br) = 0.5 × 157 = 78.5 g; m(HBr) = 0,5 × 81 = 40,5 g.
Отговор	Продуктите на реакцията са бромобензен и бромоводород. Масите на бромобензен и бромоводород са съответно 78,5 и 40,5 g.

Физични свойства

Бензолът и неговите най-близки хомолози са безцветни течности със специфична миризма. Ароматните въглеводороди са по-леки от водата и не се разтварят в нея, но са лесно разтворими в органични разтворители - алкохол, етер, ацетон.

Бензолът и неговите хомолози сами по себе си са добри разтворители за много органични вещества. Всички арени горят с димящ пламък поради високото съдържание на въглерод в техните молекули.

Физическите свойства на някои арени са представени в таблицата.

Таблица. Физически свойства на някои арени

Име	Формула	t°.pl., °C	t°.b.p., °C
Бензол	C6H6	5,5	80,1
Толуен (метилбензен)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
Етилбензен	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Ксилол (диметилбензен)	C 6 H 4 (CH 3) 2
орто-		25,18	144,41
мета-		47,87	139,10
чифт-		13,26	138,35
Пропилбензен	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Кумол (изопропилбензен)	C6H5CH(CH3)2	96,0	152,39
Стирен (винилбензен)	C6H5CH=CH2	30,6	145,2

Бензол – ниско кипене ( Tбала= 80,1°C), безцветна течност, неразтворима във вода

внимание! Бензол – отрова, засяга бъбреците, променя формулата на кръвта (при продължителна експозиция), може да наруши структурата на хромозомите.

Повечето ароматни въглеводороди са животозастрашаващи и токсични.

Получаване на арени (бензен и неговите хомолози)

В лабораторията

1. Сливане на соли на бензоена киселина с твърди основи

C6H5-COONa + NaOH t → C6H6 + Na2CO3

натриев бензоат

2. Реакция на Wurtz-Fitting: (тук G е халоген)

C 6з 5 -G + 2Na + Р-G →° С 6 з 5 - Р + 2 NaЖ

СЪС 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

В индустрията

• изолиран от нефт и въглища чрез фракционна дестилация и реформинг;
• от въглищен катран и коксов газ

1. Дехидроциклизация на алканис повече от 6 въглеродни атома:

C6H14 T , кат→C 6 H 6 + 4H 2

2. Тримеризация на ацетилен(само за бензен) – Р. Зелински:

3С 2 H 2 600°° С, акт. въглища→C 6 H 6

3. Дехидрогениранециклохексан и неговите хомолози:

Съветският академик Николай Дмитриевич Зелински установява, че бензолът се образува от циклохексан (дехидрогениране на циклоалкани

C6H12 т, кат→C 6 H 6 + 3H 2

C6H11-CH3 T , кат→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

метилциклохексантолуен

4. Алкилиране на бензен(получаване на бензенови хомолози) – r Фридел-Крафтс.

C6H6 + C2H5-Cl t, AlCl3→C6H5-C2H5 + HCl

хлороетан етилбензен

Химични свойства на арените

аз. РЕАКЦИИ НА ОКИСЛЕНИЕ

1. Изгаряне (димящ пламък):

2C6H6 + 15O2 T→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. При нормални условия бензенът не обезцветява бромната вода и водния разтвор на калиев перманганат

3. Бензоловите хомолози се окисляват от калиев перманганат (обезцветяване на калиев перманганат):

А) в кисела среда до бензоена киселина

Когато бензеновите хомолози са изложени на калиев перманганат и други силни окислители, страничните вериги се окисляват. Без значение колко сложна е веригата на заместителя, тя се разрушава, с изключение на а-въглеродния атом, който се окислява до карбоксилна група.

Хомолозите на бензена с една странична верига дават бензоена киселина:

Хомолозите, съдържащи две странични вериги, дават двуосновни киселини:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

Опростено :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

Б) в неутрални и слабо алкални до бензоена киселина соли

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. РЕАКЦИИ НА СЪБИРАНЕ (по-твърди от алкени)

1. Халогениране

C6H6 +3CI2 ч ν → C6H6Cl6 (хексахлорциклохексан - хексахлоран)

2. Хидрогениране

C6H6 + 3H2 T , ПтилиNi→C 6 H 12 (циклохексан)

3. Полимеризация

III. РЕАКЦИИ НА ЗАМЕСТВАНЕ – йонен механизъм (по-лек от алкани)

1. Халогениране -

а ) бензен

C6H6+Cl2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (хлоробензен)

C6H6 + 6Cl2 t,AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( хексахлоробензен)

C6H6 + Br2 t,FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( бромобензен)

б) бензенови хомолози при облъчване или нагряване

Химичните свойства на алкиловите радикали са подобни на алканите. Водородните атоми в тях се заместват с халоген по свободнорадикален механизъм. Следователно, в отсъствието на катализатор, при нагряване или ултравиолетово облъчване, възниква реакция на радикално заместване в страничната верига. Влиянието на бензеновия пръстен върху алкиловите заместители води до факта, че Водородният атом винаги се замества при въглеродния атом, директно свързан с бензеновия пръстен (а-въглероден атом).

1) C6H5-CH3 + Cl2 ч ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

в) хомолози на бензен в присъствието на катализатор

C6H5-CH3 + CI2 AlCl 3 → (орта смес, двойка производни) +HCl

2. Нитриране (с азотна киселина)

C6H6 + HO-NO2 t, H2SO4→ C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

нитробензен - миризма бадеми!

C6H5-CH3 + 3HO-NO2 t, H2SO4→ СЪС H3-C6H2(NO2)3 + 3H2O

2,4,6-тринитротолуен (tol, TNT)

Приложение на бензена и неговите хомолози

Бензол C6H6 е добър разтворител. Бензолът като добавка подобрява качеството на моторното гориво. Той служи като суровина за производството на много ароматни органични съединения - нитробензен C 6 H 5 NO 2 (разтворител, от който се получава анилин), хлоробензен C 6 H 5 Cl, фенол C 6 H 5 OH, стирен и др.

Толуен C 6 H 5 –CH 3 – разтворител, използван в производството на багрила, медицински и експлозиви (тротил (TNT), или 2,4,6-тринитротолуен тротил).

Ксилени C6H4(CH3)2. Техническият ксилен е смес от три изомера ( орто-, мета- И двойка-ксилоли) – използва се като разтворител и изходен продукт за синтеза на много органични съединения.

Изопропилбензен C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 се използва за получаване на фенол и ацетон.

Хлорирани производни на бензенаизползвани за растителна защита. По този начин продуктът от заместването на Н атоми в бензен с хлорни атоми е хексахлоробензен C 6 Cl 6 - фунгицид; използва се за сухо третиране на семена от пшеница и ръж срещу главня. Продуктът от добавянето на хлор към бензен е хексахлорциклохексан (хексахлоран) C 6 H 6 Cl 6 - инсектицид; използва се за борба с вредните насекоми. Посочените вещества спадат към пестицидите - химически средства за борба с микроорганизми, растения и животни.

стирен C 6 H 5 – CH = CH 2 много лесно полимеризира, образувайки полистирен, а при съполимеризация с бутадиен, стирен-бутадиенови каучуци.

ВИДЕО ИЗЖИВЯВАНИЯ

C6H6 + Cl2 → C6H6Cl + HCl

Катализаторът в този случай обикновено е железен (III) хлорид или бромид. Като катализатори могат да се използват и хлориди на други метали, като AlCl3, SbCl3, SbCl5, както и йод.

Ролята на катализатора е да активира (поляризира) халогена, който извършва електрофилно заместване в бензеновия пръстен. В присъствието на FeCl3

Хлорирането протича например по следната схема:

FeCl3 + :Cl::Cl: ↔ FeCl-4 + Cl:+

۠۠۠ ۠ ۠۠۠۠۠ ۠ ۠ ۠۠

C6H6 + Cl+ → C6H5Cl + H+;

H+ + Cl2 → HCl + Cl+ и др.

Халогенът може да бъде въведен в страничната верига в отсъствието на катализатори в присъствието на светлина или топлина. Механизмът за подмяна в този случай е радикален. За толуен тези трансформации могат да бъдат изразени чрез следната схема:

Халогените са заместители от първи вид и следователно по време на халогенирането на бензен вторият халогенен атом влиза предимно в n-позиция на първия. Въпреки това, халогените, за разлика от други първокласни заместители, затрудняват заместването (в сравнение с бензена).

Когато n-флуорохлоробензенът се хлорира, третият халогенен атом влиза в о-позиция към хлора, а не към флуора. Следователно, индуктивният ефект на халогена има решаващо влияние върху реда на заместване (о-позицията към флуорния атом има голям положителен заряд, тъй като –IF > -ICl): AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

2. Заместване на аминогрупата с халоген чрез междинно образуване на диазо съединения. Този метод ви позволява да получите всякакви халогенни производни, включително флуорни производни:

───→ C6H5Cl + N2

C6H5NH2───→ C6H5N2Cl ────→ C6H5I + KCl +N2

───→ C6H5Br + Cu2Cl2 + N2

BF4 → C6H5F + N2 + BF3

2.2 Адамантан

Структурните характеристики на адамантана определят неговите необичайни физични и химични свойства. Адамантанът има най-високата точка на топене за въглеводороди, равна на 269°C, и плътност, равна на 1,07 g/cm3. Той е термично стабилен в отсъствието на кислород при нагряване до 660°C. При налягане от 20 килобара и температура от 480°C и повече, той постепенно графитизира. Адамантанът е изключително устойчив на агресивни химически среди и не взаимодейства с калиев перманганат, хромна и концентрирана азотна киселина, дори при повишени температури.

Таблица 1 показва зависимостта на добива на адамантана от използвания катализатор.

Таблица 1. Резултати от течнофазова изомеризация на TMNB до адамантан

Условия на реакцията	Добив на адамантан, %
BF3, HF, 23 при H2, 50°C
SbF5, HF, 120°C, 5 часа
A1C13, НС1, 40 при Н2, 120°С
A1C13, HC1, tert-C4H9Cl
А1Вr3, tert-С4Н9Вг

Изомеризацията на TMNB в адамантан се извършва по следната схема:

По пространствени причини само ендо изомерът е способен на по-нататъшно пренареждане в адамантан и неговата равновесна концентрация е около 0,5 тегл. %.

Кинетично, изомеризацията на ендо-TMNB е едно от най-бавните пренареждания на наситени въглеводороди при тези условия: геометричната изомеризация на TMNB (пренареждане на Wagner-Meerwein) се случва приблизително 10 000 пъти по-бързо.

Този метод на синтез става основа за индустриалната технология на адамантана. Лекотата на такова пренареждане се обяснява с високата термодинамична стабилност на адамантана, следователно третирането на всички известни C10H16 изомери с киселини на Люис неизбежно води до този полицикличен рамков въглеводород.

Синтез на адамантанкарбоксилни киселини

Реакцията на Koch-Haaf се използва широко за получаване на адамантанови киселини. Като изходни материали се използват адамантан, 1-бромо-, 1-хидроксиадамантан, както и 1-хидроксиадамантан нитрат.

Адамантан-1-карбоксилна киселина се получава чрез взаимодействие на 1-бромо- или 1-хидроксиадамантан с мравчена киселина в сярна киселина или адамантан с мравчена или сярна киселина в присъствието на терт-бутилов алкохол.

Показано е, че максимален добив на адамантан-1-карбоксилна киселина се постига при съотношение AdOH:HCOOH:H2SO4 = 1:1:24. Добивът намалява при липса на мравчена киселина.

Адамантан-1-карбоксилната киселина може да се получи от адамантан в 20% олеум. Предполага се, че реакцията протича чрез образуване на адамантилов катион

За да получите карбоксилни киселини от адамантан, използвайте реакцията му с CO2 в сярна киселина или олеум (автоклав, 90-160ºС) . В този случай се образува смес от адамантан-1-карбоксилна и адамантан-1,3-дикарбоксилна киселина в съотношение 1:6.

Синтезът на (1-адамантил)оцетна киселина от 1-бромо или 1-хидроксиадамантан и дихлоретилен се извършва в 80-100% H2SO4 в присъствието на BF3 при 0-15ºC.

Когато адамантанът и неговите производни реагират с трихлоретилен в присъствието на 90% сярна киселина, се образуват съответните α-хлорооцетни киселини.

3-алкиладамантан-1-карбоксилни киселини се получават от алкиладамантани в сярна киселина в присъствието на терт-бутилов алкохол и 95% мравчена киселина.

Адамантанови нитрати.

Реакцията на адамантан с 96-98% излишък от азотна киселина води до 1-нитроксиадамантан като основен реакционен продукт, 1,3-динитроксиадамантан.

Адамантанът реагира със смес от азотна и оцетна киселина с по-ниска скорост, отколкото с азотна киселина, и максимален нитратен добив от 80% се постига за 3 часа. Единственият страничен продукт от реакцията е адамантол-1.