Практическа работа №1

Реактиви : парафин (C 14 H 30

Оборудване :

Забележка:

2. Халогенът в органичната материя може да бъде открит чрез цветната реакция на пламъка.

Алгоритъм на работа:

Налейте варовита вода в приемната тръба.

Свържете епруветката със сместа към епруветката с изходна тръба за газ със запушалка.

Загрейте епруветката със сместа в пламъка на спиртна лампа.

Запалете медната жица в пламъка на спиртна лампа, докато върху нея се появи черно покритие.

Поставете охладената тел в изпитваното вещество и отново поставете спиртната лампа в пламъка.

Заключение:

обърнете внимание на: промени, настъпващи с варовита вода, меден сулфат (2).

В какъв цвят се променя пламъкът на спиртната лампа, когато се добави тестовият разтвор?

Практическа работа №1

"Качествен анализ на органични съединения".

Реактиви: парафин (C 14 H 30 ), варна вода, меден оксид (2), дихлороетан, меден сулфат (2).

Оборудване : метална стойка с крак, спиртна лампа, 2 епруветки, тапа с газова тръба, медна тел.

Забележка:

въглеродът и водородът могат да бъдат открити в органичната материя чрез нейното окисление с меден оксид (2).

халогенът в органичната материя може да бъде открит с помощта на цветна реакция на пламък.

Алгоритъм на работа:

1-ви етап на работа: Топене на парафин с меден оксид

1. Сглобете устройството съгласно фиг. 44 на страница 284, за това поставете 1-2 g меден оксид и парафин на дъното на епруветката, загрейте я.

2-ри етап на работа: Качествено определяне на въглерод.

1. Налейте варовикова вода в приемната тръба.

2. Свържете епруветката със сместа към епруветката с изходна тръба за газ със запушалка.

3. Загрейте епруветката със сместа в пламъка на спиртна лампа.

3-ти етап на работа: Качествено определяне на водород.

1. В горната част на епруветката със сместа поставете парче памук, върху което намажете меден сулфат (2).

4-ти етап на работа: Качествено определяне на хлор.

1. Запалете медния проводник в пламъка на спиртна лампа, докато върху него се появи черно покритие.

2. Поставете охладената тел в тестваното вещество и отново поставете спиртната лампа в пламъка.

Заключение:

1. обърнете внимание на: промени, настъпващи с варовита вода, меден сулфат (2).

2. В какъв цвят е оцветен пламъкът на спиртната лампа, когато се добави тестовият разтвор.

Повечето лекарства, използвани в медицинската практика, са органични вещества.

За да се потвърди, че лекарството принадлежи към определена химична група, е необходимо да се използват идентификационни реакции, които трябва да открият наличието на определена функционална група в неговата молекула (например алкохолен или фенолен хидроксил, първична ароматна или алифатна група и др. .). Такъв анализ се нарича анализ на функционална група.

Анализът по функционални групи се основава на знанията, придобити от студентите при изучаването на органична и аналитична химия.

Информация

Функционални групи - това са групи от атоми, които са силно реактивни и лесно взаимодействат с различни реагенти със забележим специфичен аналитичен ефект (промяна на цвета, мирис, газ или утайка и др.).

Възможна е и идентификация на препарати по структурни фрагменти.

Структурен фрагмент - това е частта от молекулата на лекарството, която взаимодейства с реагента със забележим аналитичен ефект (например аниони на органични киселини, множествени връзки и др.).

Функционални групи

Функционалните групи могат да бъдат разделени на няколко вида:

2.2.1. съдържащи кислород:

а) хидроксилна група (алкохолен и фенолен хидроксил):

б) алдехидна група:

в) кето група:

г) карбоксилна група:

д) естерна група:

е) проста етерна група:

2.2.2. Съдържащи азот:

а) първични ароматни и алифатни амино групи:

б) вторична аминогрупа:

в) третична аминогрупа:

г) амидна група:

д) нитро група:

2.2.3. Съдържащи сяра:

а) тиолова група:

б) сулфамидна група:

2.2.4. Халоген, съдържащ:

2.3. Структурни фрагменти:

а) двойна връзка:

б) фенилов радикал:

2.4. Аниони на органични киселини:

а) Ацетатен йон:

б) тартарен йон:

в) цитратен йон:

г) бензоатен йон:

Това методическо ръководство предоставя теоретичните основи за качествен анализ на структурни елементи и функционални групи на най-разпространените в практиката методи за анализ на лекарствени вещества.

2.5. ИДЕНТИФИКАЦИЯ НА АЛКОХОЛЕН ХИДРОКСИЛ

Лекарства, съдържащи алкохол хидроксил:

а) Етилов алкохол

б) Метилтестостерон

в) ментол

2.5.1. Реакция на образуване на естери

Алкохолите в присъствието на концентрирана сярна киселина образуват естери с органични киселини. Етерите с ниско молекулно тегло имат характерна миризма, тези с високо молекулно тегло имат определена точка на топене:

Алкохол етил ацетат

Етил (характерна миризма)

Методология: 0,5 ml оцетна киселина, 1 ml концентрирана сярна киселина се добавят към 2 ml етилов алкохол 95% и се загряват до кипене - усеща се характерна миризма на етилацетат.

2.5.2. Окислителни реакции

Алкохолите се окисляват до алдехиди чрез добавяне на окислители (калиев дихромат, йод).

Общо уравнение на реакцията:

Йодоформ

(жълта утайка)

Методология: 0,5 ml етилов алкохол 95% се смесват с 5 ml разтвор на натриев хидроксид, добавят се 2 ml 0,1 М разтвор на йод - постепенно се утаява жълта утайка от йодоформ, която също има характерна миризма.

2.5.3. Реакции за образуване на хелатни съединения (многовалентни алкохоли)

Многовалентните алкохоли (глицерол и др.) Образуват сини хелатни съединения с разтвор на меден сулфат и в алкална среда:

глицериново синьо интензивно синьо

цветен разтвор на утайка

Методология: 1-2 ml разтвор на натриев хидроксид се добавят към 5 ml разтвор на меден сулфат, докато се образува утайка от меден (II) хидроксид. След това добавете разтвор на глицерин, докато утайката се разтвори. Разтворът става интензивно син.

2.6 ИДЕНТИФИКАЦИЯ НА ФЕНОЛЕН ХИДРОКСИЛ

Лекарствени продукти, съдържащи фенолен хидроксил:

а) фенол б) резорцинол

в) Синестрол

г) салицилова киселина д) парацетамол

2.6.1. Реакция с железен (III) хлорид

Фенолите в неутрална среда във водни или алкохолни разтвори образуват соли с железен (III) хлорид, оцветени в синьо-виолетово (моноатомно), синьо (резорцин), зелено (пирокатехол) и червено (флороглюцин). Това се дължи на образуването на катиони C 6 H 5 OFe 2+, C 6 H 4 O 2 Fe + и др.

Методология:към 1 ml воден или алкохолен разтвор на тестваното вещество (фенол 0,1:10, резорцинол 0,1:10, натриев салицилат 0,01:10) се добавят от 1 до 5 капки разтвор на железен (III) хлорид. Наблюдава се характерно оцветяване.

2.6.2. Окислителни реакции (индофенолен тест)

а) Реакция с хлорамин

При взаимодействие на фенолите с хлорамин и амоняк се образува индофенол, който се оцветява в различни цветове: синьо-зелен (фенол), кафяво-жълт (резорцинол) и др.

Методология: 0,05 g от изпитваното вещество (фенол, резорцинол) се разтварят в 0,5 ml разтвор на хлорамин, добавят се 0,5 ml разтвор на амоняк. Сместа се загрява на вряща водна баня. Наблюдава се оцветяване.

б) Нитрозореакция на Либерман

Оцветеният продукт (червен, зелен, червено-кафяв) се образува от феноли, в които орто- и двойка-провизиите нямат заместители.

Методология:зърно от вещество (фенол, резорцинол, тимол, салицилова киселина) се поставя в порцеланова чаша и се навлажнява с 2-3 капки 1% разтвор на натриев нитрит в концентрирана сярна киселина. Наблюдава се оцветяване, което се променя с добавянето на натриев хидроксид.

в) Реакции на заместване (с бромна вода и азотна киселина)

Реакциите се основават на способността на фенолите да бъдат бромирани и нитрирани поради заместването на подвижния водороден атом в орто- и двойка-провизии. Бромо производните се утаяват като бяла утайка, докато нитро производните са жълти.

резорцинол бяла утайка

жълто оцветяване

Методология:бромна вода се добавя на капки към 1 ml разтвор на вещество (фенол, резорцинол, тимол). Образува се бяла утайка. При добавяне на 1-2 ml разредена азотна киселина постепенно се появява жълт цвят.

2.7. ИДЕНТИФИКАЦИЯ НА АЛДЕХИДНАТА ГРУПА

Лекарствени вещества, съдържащи алдехидна група

а) формалдехид б) глюкоза

2.7.1. Редокс реакции

Алдехидите лесно се окисляват до киселини и техните соли (ако реакциите протичат в алкална среда). Ако като окислители се използват комплексни соли на тежки метали (Ag, Cu, Hg), тогава в резултат на реакцията се утаява утайка от метал (сребро, живак) или метален оксид (меден (I) оксид).

а) реакция с амонячен разтвор на сребърен нитрат

Методология: 10-12 капки разтвор на амоняк и 2-3 капки разтвор на вещество (формалдехид, глюкоза) се добавят към 2 ml разтвор на сребърен нитрат, загрят на водна баня при температура 50-60 ° C. Металното сребро се отделя под формата на огледало или сива утайка.

б) реакция с реактив на Fehling

червена утайка

Методология: 2 ml реактив на Fehling се добавят към 1 ml разтвор на алдехид (формалдехид, глюкоза), съдържащ 0,01-0,02 g от веществото, загрява се до кипене, утаява се керемиденочервена утайка от меден оксид.

2.8. ИДЕНТИФИКАЦИЯ НА ЕСТЕРНАТА ГРУПА

Лекарствени вещества, съдържащи естерна група:

а) Ацетилсалицилова киселина б) Новокаин

в) Анестезин г) Кортизон ацетат

2.8.1. Реакции на киселинна или алкална хидролиза

Лекарствените вещества, съдържащи в структурата си естерна група, се подлагат на киселинна или алкална хидролиза, последвана от идентифициране на киселини (или соли) и алкохоли:

ацетилсалицилова киселина

оцетна киселина

салицилова киселина

(бяла утайка)

лилаво оцветяване

Методология: 5 ml разтвор на натриев хидроксид се добавят към 0,01 g салицилова киселина и се загряват до кипене. След охлаждане към разтвора се добавя сярна киселина, докато се образува утайка. След това се добавят 2-3 капки разтвор на железен хлорид, появява се лилав цвят.

2.8.2. тест за хидроксам.

Реакцията се основава на хидролиза на алкални естери. При хидролиза в алкална среда в присъствието на хидроксиламин хидрохлорид се образуват хидроксамови киселини, които със соли на желязо (III) дават червени или червено-виолетови железни хидроксамати. Медните (II) хидроксамати са зелени утайки.

хидроксиламин хидрохлорид

хидроксамова киселина

железен (III) хидроксамат

анестезин хидроксиламин хидроксамова киселина

железен (III) хидроксамат

Методология: 0,02 g от веществото (ацетилсалицилова киселина, новокаин, анестезин и др.) се разтварят в 3 ml етилов алкохол 95%, добавя се 1 ml алкален разтвор на хидроксиламин, разклаща се, загрява се във вряща водна баня в продължение на 5 минути. След това се добавят 2 ml разредена солна киселина, 0,5 ml 10% разтвор на железен (III) хлорид. Появява се червен или червено-виолетов цвят.

2.9. ОТКРИВАНЕ НА ЛАКТОНИ

Лекарствени вещества, съдържащи лактонова група:

а) Пилокарпин хидрохлорид

Лактонната група е вътрешен естер. Лактонната група може да се определи с помощта на теста с хидроксам.

2.10. ИДЕНТИФИКАЦИЯ НА КЕТО ГРУПАТА

Лекарствени вещества, съдържащи кето група:

а) Камфор б) Кортизон ацетат

Кетоните са по-малко реактивоспособни от алдехидите поради липсата на подвижен водороден атом, така че окислението протича при тежки условия. Кетоните лесно се кондензират с хидроксиламин хидрохлорид и хидразини. Образуват се оксими или хидразони (утайки или оцветени съединения).

камфор оксим (бяла утайка)

фенилхидразин сулфат фенилхидразон

(жълто оцветяване)

Методология: 0,1 g от лекарственото вещество (камфор, бромкамфор, тестостерон) се разтварят в 3 ml етилов алкохол 95%, добавя се 1 ml разтвор на фенилхидразин сулфат или алкален разтвор на хидроксиламин. Наблюдава се появата на утайка или оцветен разтвор.

2.11. ИДЕНТИФИКАЦИЯ НА КАРБОКСИ ГРУПАТА

Лекарствени вещества, съдържащи карбоксилна група:

а) бензоена киселина б) салицилова киселина

в) Никотинова киселина

Карбоксилната група лесно реагира поради мобилния водороден атом. Основно има два вида реакции:

а) образуване на естери с алкохоли(виж раздел 5.1.5);

б) образуване на комплексни соли от йони на тежки метали

(Fe, Ag, Cu, Co, Hg и др.). Това създава:

Сребърни соли, бели

Сиви живачни соли

Соли на желязо (III) розово-жълт цвят,

Соли на мед (II) синьо или синьо,

Люлякови или розови кобалтови соли.

Следва реакцията с меден (II) ацетат:

никотинова киселина синя утайка

Методология:към 5 ml топъл разтвор на никотинова киселина (1:100) се добавя 1 ml разтвор на ацетат или меден сулфат, образува се синя утайка.

2.12. ИДЕНТИФИКАЦИЯ НА ПРОСТА ЕТЕРНА ГРУПА

Лекарствени вещества, съдържащи проста етерна група:

а) Дифенхидрамин б) Диетилов етер

Етерите имат способността да образуват оксониеви соли с концентрирана сярна киселина, които са оцветени в оранжево.

Методология:Върху часовниково стъкло или порцеланова чаша се капват 3-4 капки концентрирана сярна киселина и се добавят 0,05 g лекарствено вещество (дифенхидрамин и др.). Появява се жълто-оранжев цвят, който постепенно преминава в керемиденочервен. При добавяне на вода цветът изчезва.

За диетилов етер реакцията със сярна киселина няма да се извърши поради образуването на експлозивни вещества.

2.13. ИДЕНТИФИКАЦИЯ НА ПЪРВИЧНИ АРОМАТНИ

АМИНО ГРУПИ

Лекарствени вещества, съдържащи първична ароматна аминогрупа:

а) Анестезин

б) Новокаин

Ароматните амини са слаби основи, тъй като несподелената електронна двойка на азота е изместена към бензеновото ядро. В резултат на това способността на азотния атом да прикрепи протон е намалена.

2.13.1. Реакция на образуване на азо багрило

Реакцията се основава на способността на първичната ароматна аминогрупа да образува диазониеви соли в кисела среда. Когато се добави диазониева сол към алкален разтвор на β-нафтол, се появява червено-оранжев, червен или пурпурен цвят (азо багрило). Тази реакция се дава от локални анестетици, сулфамиди и др.

диазониева сол

азо багрило

Методология: 0,05 g вещество (анестезин, новокаин, стрептоцид и др.) се разтварят в 1 ml разредена солна киселина, охлажда се в лед, добавят се 2 ml 1% разтвор на натриев нитрит. Полученият разтвор се добавя към 1 ml алкален разтвор на β-нафтол, съдържащ 0,5 g натриев ацетат.

Появява се червено-оранжев, червен или пурпурен цвят или оранжева утайка.

2.13.2. Окислителни реакции

Първичните ароматни амини лесно се окисляват дори от атмосферния кислород, образувайки оцветени продукти на окисление. Белина, хлорамин, водороден прекис, железен (III) хлорид, калиев дихромат и др. също се използват като окислители.

Методология: 0,05-0,1 g вещество (анестезин, новокаин, стрептоцид и др.) се разтварят в 1 ml натриев хидроксид. Към получения разтвор се добавят 6-8 капки хлорамин и 6 капки 1% разтвор на фенол. При нагряване във вряща водна баня се появява цвят (син, синьо-зелен, жълто-зелен, жълт, жълто-оранжев).

2.13.3. Тест за лигнин

Това е вид реакция на кондензация на първична ароматна аминогрупа с алдехиди в кисела среда. Изработва се върху дърво или вестникарска хартия.

Ароматни алдехиди, съдържащи се в лигнина ( П-хидрокси-безалдехид, люляков алдехид, ванилин - в зависимост от вида на лигнина) взаимодействат с първичните ароматни амини. Оформяне на Шифови бази.

Методология:няколко кристала от веществото се поставят върху лигнин (вестникарска хартия), 1-2 капки солна киселина, разредена. Появява се оранжево-жълт цвят.

2.14. ИДЕНТИФИКАЦИЯ НА ПЪРВИЧНАТА АЛИФАТНА

АМИНО ГРУПИ

Лекарствени вещества, съдържащи първична алифатна аминогрупа:

а) Глутаминова киселина б) γ-аминомаслена киселина

2.14.1. Нинхидринов тест

Първичните алифатни амини се окисляват от нинхидрин при нагряване. Нинхидринът е стабилен хидрат на 1,2,3-триоксихидриндана:

И двете равновесни форми реагират:

База на Шиф 2-амино-1,3-диоксоиндан

синьо-виолетово оцветяване

Методология: 0,02 g от веществото (глутаминова киселина, аминокапронова киселина и други аминокиселини и първични алифатни амини) се разтварят при нагряване в 1 ml вода, добавят се 5-6 капки разтвор на нинхидрин и се нагряват, появява се пурпурен цвят.

2.15. ИДЕНТИФИКАЦИЯ НА ВТОРИЧНАТА АМИНОВА ГРУПА

Лекарствени вещества, съдържащи вторична аминогрупа:

а) Дикаин б) Пиперазин

Лекарствените вещества, съдържащи вторична аминогрупа, образуват бели, зеленикаво-кафяви утайки в резултат на реакция с натриев нитрит в кисела среда:

нитрозамин

Методология: 0,02 g от лекарственото вещество (дикаин, пиперазин) се разтварят в 1 ml вода, добавя се 1 ml разтвор на натриев нитрит, смесен с 3 капки солна киселина. Изпада утайка.

2.16. ИДЕНТИФИКАЦИЯ НА ТРЕТИЧНАТА АМИНОГРУПА

Лекарствени вещества, съдържащи третична аминогрупа:

а) Новокаин

б) Дифенхидрамин

Лечебните вещества, които имат в структурата си третична аминогрупа, имат основни свойства, а също така проявяват силни редуциращи свойства. Поради това те лесно се окисляват и образуват цветни продукти. За това се използват следните реактиви:

а) концентрирана азотна киселина;

б) концентрирана сярна киселина;

в) реактив на Ердман (смес от концентрирани киселини - сярна и азотна);

г) реактив на Манделин (разтвор на (NH 4) 2 VO 3 в сярна киселина);

д) реактив на Фреде (разтвор на (NH 4) 2 MoO 3 в сярна киселина);

е) Реактив на Бранд (разтвор на формалдехид в сярна киселина).

Методология: 0,005 g вещество (папаверин хидрохлорид, резерпин и др.) се поставят върху петриево блюдо под формата на прах и се добавят 1-2 капки от реактива. Наблюдавайте външния вид на съответния цвят.

2.17. ИДЕНТИФИКАЦИЯ НА АМИДНАТА ГРУПА.

Лекарствени вещества, съдържащи амидна и заместена амидна група:

а) Никотинамид б) Никотинов диетиламид

2.17.1. Алкална хидролиза

Лекарствени вещества, съдържащи амид (никотинамид) и заместена амидна група (фтивизид, фталазол, пуринови алкалоиди, диетиламид на никотиновата киселина), когато се нагряват в алкална среда, се хидролизират с образуването на амоняк или амини и киселинни соли:

Методология: 0,1 g от веществото се разклаща във вода, добавят се 0,5 ml 1 М разтвор на натриев хидроксид и се нагрява. Усеща се миризма на отделен амоняк или амин.

2.18. ИДЕНТИФИКАЦИЯ НА АРОМАТНАТА НИТРО ГРУПА

Лекарствени вещества, съдържащи ароматна нитро група:

а) Левомицетин б) Метронилазол

2.18.1. Реакции на възстановяване

Препаратите, съдържащи ароматна нитро група (левомицетин и др.), се идентифицират с помощта на реакцията на редукция на нитро групата до аминогрупата, след което се провежда реакцията на образуване на азо багрило:

Методология:към 0,01 g левомицетин се добавят 2 ml разреден разтвор на солна киселина и 0,1 g цинков прах, загрява се във вряща водна баня за 2-3 минути, филтрира се след охлаждане. Добавете 1 ml 0,1 М разтвор на натриев нитрат към филтрата, разбъркайте добре и изсипете съдържанието на епруветката в 1 ml прясно приготвен разтвор на β-нафтол. Появява се червен цвят.

2.19. ИДЕНТИФИКАЦИЯ НА СУЛФХИДРИЛНАТА ГРУПА

Лекарствени вещества, съдържащи сулфхидрилна група:

а) цистеин б) мерказолил

Органичните лекарствени вещества, съдържащи сулфхидрилна (-SH) група (цистеин, мерказолил, меркаптопурил и др.), Образуват утайки със соли на тежки метали (Ag, Hg, Co, Cu) - меркаптиди (сиви, бели, зелени и др. цветове) . Това се дължи на наличието на подвижен водороден атом:

Методология: 0,01 g от лекарственото вещество се разтварят в 1 ml вода, добавят се 2 капки разтвор на сребърен нитрат, образува се бяла утайка, неразтворима във вода и азотна киселина.

2.20. ИДЕНТИФИКАЦИЯ НА СУЛФАМИДНАТА ГРУПА

Лекарствени вещества, съдържащи сулфа група:

а) сулфацил натрий б) сулфадиметоксин

в) Фталазол

2.20.1. Реакция на образуване на сол с тежки метали

Голяма група лекарствени вещества, които имат сулфамидна група в молекулата, проявяват киселинни свойства. В слабо алкална среда тези вещества образуват утайки с различни цветове със соли на желязо (III), мед (II) и кобалт:

норсулфазол

Методология: 0,1 g натриев сулфацил се разтваря в 3 ml вода, добавя се 1 ml разтвор на меден сулфат, образува се синкаво-зелена утайка, която не се променя при престояване (за разлика от други сулфонамиди).

Методология: 0,1 g сулфадимезин се разклаща с 3 ml 0,1 М разтвор на натриев хидроксид в продължение на 1-2 минути и се филтрува, към филтрата се добавя 1 ml разтвор на меден сулфат. Образува се жълтеникаво-зелена утайка, която бързо става кафява (за разлика от други сулфонамиди).

Идентификационните реакции на други сулфонамиди се извършват по подобен начин. Цветът на образуваната утайка в норсулфазол е мръсно виолетов, в етазол е тревисто зелен, преминаващ в черен.

2.20.2. Реакция на минерализация

Веществата със сулфамидна група се минерализират чрез кипене в концентрирана азотна киселина до сярна киселина, която се открива чрез утаяване на бяла утайка след добавяне на разтвор на бариев хлорид:

Методология: 0,1 g от веществото (сулфаниламид) внимателно (на течение) се вари в продължение на 5-10 минути в 5 ml концентрирана азотна киселина. След това разтворът се охлажда, внимателно се излива в 5 ml вода, разбърква се и се добавя разтвор на бариев хлорид. Изпада бяла утайка.

2.21. ИДЕНТИФИКАЦИЯ НА АНИОНИ НА ОРГАНИЧНИ КИСЕЛИНИ

Лекарствени вещества, съдържащи ацетатен йон:

а) калиев ацетат б) ретинол ацетат

в) Токоферол ацетат

г) Кортизон ацетат

Лекарствени вещества, които са естери на алкохоли и оцетна киселина (ретинол ацетат, токоферол ацетат, кортизон ацетат и др.) се хидролизират при нагряване в алкална или кисела среда до образуване на алкохол и оцетна киселина или натриев ацетат:

2.21.1. Реакция на образуване на оцетен етилов естер

Ацетатите и оцетната киселина взаимодействат с 95% етилов алкохол в присъствието на концентрирана сярна киселина, за да образуват етилацетат:

Методология: 2 ml ацетатен разтвор се загряват с равно количество концентрирана сярна киселина и 0,5 ml 95 5 етилов алкохол, усеща се миризма на етилацетат.

2.21.2.

Ацетатите в неутрална среда взаимодействат с разтвор на железен (III) хлорид, за да образуват комплексна червена сол.

Методология: 0,2 ml разтвор на железен (III) хлорид се добавя към 2 ml неутрален разтвор на ацетат, появява се червено-кафяв цвят, който изчезва при добавяне на разредени минерални киселини.

Лекарствени вещества, съдържащи бензоатен йон:

а) Бензоена киселина б) Натриев бензоат

2.21.3. Реакцията на образуване на комплексна сол на желязо (III)

Лекарствени вещества, съдържащи бензоатен йон, бензоена киселина образуват комплексна сол с разтвор на железен (III) хлорид:

Методология: 0,2 ml разтвор на железен (III) хлорид се добавя към 2 ml неутрален разтвор на бензоат, образува се розово-жълта утайка, разтворима в етер.

Качествен анализ. Цел, възможни методи. Качествен химичен анализ на неорганични и органични вещества

Качественият анализ има свои собствени цел откриване на определени вещества или техни компоненти в анализирания обект. Откриването се извършва от идентифициране вещества, тоест установяване на идентичността (еднаквостта) на АС на анализирания обект и известната АС на определяните вещества при условията на прилагания метод за анализ. За целта този метод предварително изследва референтни вещества (раздел 2.1), в които е известно наличието на веществата, които трябва да се определят. Например, установено е, че наличието на спектрална линия с дължина на вълната 350,11 nm в емисионния спектър на сплавта, когато спектърът се възбужда от електрическа дъга, показва наличието на барий в сплавта; синьото на воден разтвор, когато към него се добави нишесте, е AC за наличието на I 2 в него и обратно.

Качественият анализ винаги предшества количествения.

Понастоящем качественият анализ се извършва чрез инструментални методи: спектрални, хроматографски, електрохимични и др. Химичните методи се използват на определени инструментални етапи (отваряне на пробата, разделяне и концентрация и др.), Но понякога с химичен анализ можете да получите резултати повече просто и бързо, например, за да се установи наличието на двойни и тройни връзки в ненаситени въглеводороди чрез прекарването им през бромна вода или воден разтвор на KMnO 4 . В този случай разтворите губят цвета си.

Подробният качествен химичен анализ дава възможност да се определи елементарният (атомен), йонен, молекулен (материален), функционален, структурен и фазов състав на неорганични и органични вещества.

При анализа на неорганични вещества елементарният и йонният анализ са от първостепенно значение, тъй като познаването на елементарния и йонен състав е достатъчно, за да се установи материалният състав на неорганичните вещества. Свойствата на органичните вещества се определят от техния елементен състав, но и от тяхната структура, наличието на различни функционални групи. Следователно анализът на органичните вещества има своите специфики.

Качествен химичен анализ се основава на система от химични реакции, характерни за дадено вещество - разделяне, отделяне и откриване.

Следните изисквания се прилагат за химични реакции при качествен анализ.

1. Реакцията трябва да протече почти моментално.

2. Реакцията трябва да е необратима.

3. Реакцията трябва да бъде придружена от външен ефект (AS):

а) промяна в цвета на разтвора;

b) образуване или разтваряне на утайка;

в) отделяне на газообразни вещества;

г) оцветяване на пламък и др.

4. Реакцията трябва да е чувствителна и по възможност специфична.

Наричат ​​се реакции, които позволяват да се получи външен ефект с аналита аналитичен , и веществото, добавено за това - реагент . Аналитичните реакции, извършвани между твърди вещества, се означават като " сух начин ", а в решенията -" мокър начин ».

Реакциите по „сух път“ включват реакции, проведени чрез смилане на твърдо изпитвано вещество с твърд реагент, както и чрез получаване на цветни стъкла (перли) чрез сливане на определени елементи с боракс.

Много по-често анализът се извършва "мокър начин", за който аналитът се прехвърля в разтвор. Могат да се извършват реакции с разтвори епруветка, капкова и микрокристална методи. При епруветковия полумикроанализ се извършва в епруветки с вместимост 2-5 cm 3 . За отделяне на утайките се използва центрофугиране, а изпаряването се извършва в порцеланови чаши или тигели. Анализът на капки (N.A. Tananaev, 1920) се извършва върху порцеланови чинии или ленти от филтрирана хартия, като се получават цветни реакции чрез добавяне на една капка разтвор на реагент към една капка разтвор на вещество. Микрокристалният анализ се основава на откриването на компоненти чрез реакции, които образуват съединения с характерен цвят и форма на кристали, наблюдавани под микроскоп.

За качествен химичен анализ се използват всички известни типове реакции: киселинно-основни, редокс, утаяване, комплексообразуване и други.

Качественият анализ на разтвори на неорганични вещества се свежда до откриване на катиони и аниони. За тази употреба общ и частен реакции. Общите реакции дават подобен външен ефект (AC) с много йони (например образуване на утайки от сулфати, карбонати, фосфати и др. Чрез катиони) и частни реакции с 2-5 йона. Колкото по-малко йони дават подобен AS, толкова по-селективна (селективна) се счита реакцията. Реакцията се нарича специфичен когато позволява един йон да бъде открит в присъствието на всички останали. Специфична, например, за амониевия йон е реакцията:

NH 4 Cl + KOH  NH 3  + KCl + H 2 O

Амонякът се открива по миризмата или по синия цвят на червена лакмусова хартия, напоена с вода и поставена върху епруветка.

Селективността на реакциите може да се увеличи чрез промяна на техните условия (pH) или чрез прилагане на маскиране. маскиране е да се намали концентрацията на интерфериращи йони в разтвора под границата на тяхното откриване, например чрез свързването им в безцветни комплекси.

Ако съставът на анализирания разтвор е прост, тогава той се анализира след маскиране дробен начин. Състои се в откриването на един йон в произволна последователност в присъствието на всички останали с помощта на специфични реакции, които се провеждат в отделни части от анализирания разтвор. Тъй като има малко специфични реакции, когато се анализира сложна йонна смес, се използва систематичен начин. Този метод се основава на разделянето на смес на групи от йони с подобни химични свойства чрез превръщането им в утайки с групови реагенти, като груповите реагенти действат върху една и съща част от анализирания разтвор според определена система, в строго определена последователност. Утайките се отделят една от друга (например чрез центрофугиране), след което се разтварят по определен начин и се получава серия от разтвори, което позволява да се открие отделен йон във всеки чрез специфична реакция към него.

Има няколко систематични метода за анализ, наречени според използваните групови реагенти: сероводород, киселинна основа, амоняк-фосфат и други. Класическият сероводороден метод се основава на разделянето на катиони в 5 групи чрез получаване на техните сулфиди или серни съединения, когато са изложени на H 2 S, (NH 4) 2 S, NaS при различни условия.

По-широко използван, достъпен и безопасен е киселинно-алкалният метод, при който катионите се разделят на 6 групи (Таблица 1.3.1.). Номерът на групата показва последователността на излагане на реагента.

Таблица 1.3.1

Класификация на катионите според киселинно-базовия метод

Номер на групата		Групов реагент	Разтворимост на съединенията
	Ag + , Pb 2+ , Hg 2 2+		Хлоридите са неразтворими във вода
	Ca2+, Sr2+, Ba2+		Сулфатите са неразтворими във вода
	Zn 2+ , Al 3+ , Cr 3+ , Sn 2+ , Si 4+ , ​​​​As		Хидроксидите са амфотерни, разтворими в излишък от алкали
	Mg 2+ , Mn 2+ , Fe 2+ , Fe 3+ , Bi 3+ , Sb 3+ , Sb 5+		Хидроксидите са неразтворими в излишък от NaOH или NH3
Номер на групата		Групов реагент	Разтворимост на съединенията
	Co 2+ , Ni 2+ , Cu 2+ , Cd 2+ , Hg 2+		Хидроксидите се разтварят в излишък от NH3 с образуването на комплексни съединения
	Na+, K+, NH4+		Хлориди, сулфати, хидроксиди са разтворими във вода

Анионите в анализа по принцип не си пречат един на друг, следователно груповите реагенти се използват не за разделяне, а за проверка на наличието или отсъствието на определена група аниони. Няма последователна класификация на анионите в групи.

По най-прост начин те могат да бъдат разделени на две групи по отношение на йона Ba 2+:

а) получаване на силно разтворими съединения във вода: Cl - , Br - , I - , CN - , SCN - , S 2- , NO 2 2- , NO 3 3- , MnO 4- , CH 3 COO - , ClO 4 - , ClO 3 - , ClO - ;

б) получаване на слабо разтворими съединения във вода: F -, CO 3 2-, CsO 4 2-, SO 3 2-, S 2 O 3 2-, SO 4 2-, S 2 O 8 2-, SiO 3 2- , CrO 4 2-, PO 4 3-, AsO 4 3-, AsO 3 3-.

Качественият химичен анализ на органичните вещества се разделя на елементарен , функционален , структурен и молекулярно .

Анализът започва с предварителни тестове на органични вещества. За твърди вещества, измерете t стопи. , за течност - t kip или , индекс на пречупване. Моларната маса се определя чрез понижаване на t замразено или увеличаване на t бала, тоест чрез криоскопски или ебулиоскопски методи. Важна характеристика е разтворимостта, въз основа на която има класификационни схеми за органични вещества. Например, ако дадено вещество не се разтваря в H 2 O, но се разтваря в 5% разтвор на NaOH или NaHCO 3, тогава то принадлежи към група вещества, която включва силни органични киселини, карбоксилни киселини с повече от шест въглеродни атома, феноли със заместители в орто и пара позиции, -дикетони.

Таблица 1.3.2

Реакции за идентифициране на органични съединения

Вид на връзката	Функционална група, участваща в реакцията
Алдехид		а) 2,4-динитрофенилхидрозид б) хидроксиламин хидрохлорид в) натриев хидроген сулфат
		а) азотиста киселина б) бензенсулфонил хлорид
ароматен въглеводород		Азоксибензен и алуминиев хлорид
		Вижте алдехид
ненаситен въглеводород	C \u003d C - - C ≡ C -	а) разтвор на KMnO 4 б) разтвор на Br 2 в CCL 4
Нитро съединение		а) Fe (OH) 2 (сол на Мор + КОН) б) цинков прах + NH 4 Cl в) 20% разтвор на NaOH
		а) (NH 4) 2 б) разтвор на ZnCl 2 в HCl в) йодна киселина
		а) FeCl3 в пиридин б) бромна вода
Етерът е прост		а) йодоводородна киселина б) бромна вода
Етер комплекс		а) разтвор на NaOH (или КОН) б) хидроксиламин хидрохлорид

Елементният анализ открива елементи, включени в молекулите на органичните вещества (C, H, O, N, S, P, Cl и др.). В повечето случаи органичната материя се разлага, продуктите от разлагането се разтварят и елементите в получения разтвор се определят както в неорганичните вещества. Например, когато се открие азот, пробата се слива с метален калий, за да се образува KCN, който се третира с FeSO 4 и се превръща в K 4 . Чрез добавяне към последния разтвор на Fe 3+ йони се получава пруско синьо Fe 4 3 - (AC за наличието на N).

Функционалният анализ определя вида на функционалната група. Например, реакция с (NH 4) 2 може да открие алкохол, а с разтвор на KMnO 4 могат да се разграничат първични, вторични и третични алкохоли. Първичният KMnO 4 се окислява до алдехиди, обезцветява, вторичният се окислява до кетони, образувайки MnO 2 и не реагира с третични (Таблица 1.3.2).

Структурният анализ установява структурната формула на органичното вещество или неговите отделни структурни елементи (двойни и тройни връзки, цикли и т.н.).

Молекулярният анализ установява цялото вещество. Например, фенолът може да бъде открит чрез реакция с FeCl3 в пиридин. По-често молекулярният анализ се свежда до установяване на пълния състав на съединението въз основа на данни за елементарния, функционалния и структурния състав на веществото. Понастоящем молекулярният анализ се извършва главно чрез инструментални методи.

При изчисляване на резултатите от анализа е необходимо изчисленията да се извършват много внимателно. Математическа грешка, направена в числови стойности, е равносилна на грешка в анализа.

Числените стойности са разделени на точни и приблизителни. Точните, например, могат да включват броя на извършените анализи, поредния номер на елемента в периодичната таблица, приблизителните - измерените стойности на масата или обема.

Значещи цифри на приблизително число са всички негови цифри, с изключение на нули отляво на десетичната запетая и нули вдясно след десетичната запетая. Нулите в средата на числото са значими. Например в числото 427.205 - 6 значещи цифри; 0.00365 - 3 значещи цифри; 244.00 - 3 значещи цифри.

Точността на изчисленията се определя от GOST, OST или TU за анализ. Ако грешката в изчислението не е посочена предварително, тогава трябва да се има предвид, че че концентрацията се изчислява до 4-та значеща цифра след десетичната запетая, масата - до 4-тия знак след десетичната запетая, масовата част (процент) - до стотни.

Всеки резултат от анализа не може да бъде по-точен, отколкото позволяват измервателните уреди (следователно в масата, изразена в грамове, не може да има повече от 4-5 знака след десетичната запетая, т.е. повече от точността на аналитичната везна 10 -4 -10 - 5 g).

Допълнителните числа се закръглят съгласно следните правила.

1. Последната цифра, ако е  4, се изхвърля, ако  5, добавете едно към предишното, ако е 5 и има четно число пред него, тогава добавете едно към предишното, и ако е нечетно, тогава извадете (например 12,465  12, 46; 12,475  12,48).

2. В сумите и разликите на приблизителните числа се запазват толкова десетични знаци, колкото е имало в числото с най-малък брой от тях, а при деление и умножение - толкова, колкото е необходимо за дадена измервана величина (напр. изчисляване на масата по формулата

Въпреки че V се измерва до стотни, резултатът трябва да се изчисли до 10 -4 -10 -5 g).

3. Когато повдигате на степен, в резултат вземете толкова значещи цифри, колкото имаше в числото, което се повдига на степен.

4. В междинните резултати вземете една десетична цифра повече, отколкото според правилата за закръгляване, и за да оцените реда на изчисленията, закръглете всички числа до първата цифра.

Математическа обработка на резултатите от анализа

На всеки от изброените етапи на количествения анализ могат да се допуснат грешки и по правило грешките се допускат, следователно колкото по-малко етапи има анализът, толкова по-точни са резултатите от него.

грешка измерването се отнася до отклонението на резултата от измерването х i от истинската стойност на измерената величина .

Разлика х i -  =∆х iНаречен абсолютна грешка , и отношение (∆х i /)100%Наречен относителна грешка .

Грешките на резултатите от количествения анализ са разделени на груби (пропуски), систематични и произволни . Въз основа на тях се оценява качеството на получените резултати от анализа. Параметрите за качество са техни правилно, точност, възпроизводимост и надеждност.

Резултатът от анализа се разглежда правилно , ако няма груба и систематична грешка и ако в допълнение случайната грешка е сведена до минимум, тогава точен, отговарящи на истината. За да се получат точни резултати от измерването, количествените определяния се повтарят няколко пъти (обикновено нечетни).

Груби грешки (пропуски) са тези, които водят до рязка разлика в резултата от повторно измерване спрямо останалите. Причините за пропуски са груби оперативни грешки на анализатора (например загуба на част от утайката по време на нейното филтриране или претегляне, неправилно изчисляване или запис на резултата). Пропуските се идентифицират сред поредица от повтарящи се измервания, обикновено с помощта на Q-критерии. За изчисляването му резултатите се подреждат в ред във възходящ ред: х 1, х 2, х 3,…x n-1, x n. Съмнителен обикновено е първият или последният резултат в тази серия.

Q-критерият се изчислява като съотношението на абсолютната стойност на разликата между съмнителния резултат и най-близкия до него в серията към разликата между последния и първия в серията. Разлика x n- х 1Наречен диапазон на вариация.

Например, ако последният пореден резултат е съмнителен, тогава

За да се идентифицира пропуск, изчисленото за него Q се сравнява с табличната критична стойност Q масададени в аналитични справочници. Ако Q  Q маса, тогава съмнителният резултат се изключва от разглеждане, считайки го за пропуск. Грешките трябва да бъдат идентифицирани и коригирани.

Систематичните грешки са тези, които водят до отклонение на резултатите от многократни измервания със същата положителна или отрицателна стойност от истинската стойност. Те могат да бъдат причинени от неправилно калибриране на измервателни уреди и инструменти, примеси в използваните реагенти, неправилни действия (например избор на индикатор) или индивидуални характеристики на анализатора (например зрение). Системните грешки могат и трябва да бъдат отстранени. За тази употреба:

1) получаване на резултатите от количествения анализ чрез няколко метода, различни по природа;

2) разработване на методиката за анализ на стандартни проби, т.е. материали, съдържанието на аналити, в които е известно с висока точност;

3) методът на допълненията (методът "въведено-намерено").

Случайни грешки - това са тези, които водят до незначителни отклонения на резултатите от многократни измервания от истинската стойност по причини, чието възникване не може да бъде изяснено и взето предвид (например колебания на напрежението в мрежата, настроението на анализатора и др.). Случайните грешки причиняват разсейване в резултатите от многократни определяния, извършени при еднакви условия. Scatter определя възпроизводимост резултати, т.е. получаване на същите или подобни резултати при многократни определяния. Количествената характеристика на възпроизводимостта е стандартно отклонение S, което се намира с методите на математическата статистика. За малък брой измервания (малка проба) с н=1-10

избираеми извикайте набор от резултати от повторни измервания. Самите резултати се наричат опции за вземане на проби . Съвкупността от резултатите от безкрайно голям брой измервания (при титруване n30) наречена обща извадка , а стандартното отклонение, изчислено от него, се означава с . Стандартното отклонение S() показва с каква средна стойност резултатите от n измервания се отклоняват от средния резултат x или true.

"Химия. 10 клас". ОПЕРАЦИОННА СИСТЕМА. Габриелян (гдз)

Качествен анализ на органични съединения | Откриване на въглерод, водород и халогени

Опит 1. Откриване на въглерод и водород в органично съединение.
Условия за работа:
Устройството е сглобено, както е показано на фиг. 44 учебник. Изсипете щипка захар и малко меден оксид (II) CuO в епруветката. Те поставиха малък памучен тампон в епруветка, някъде на нивото на две трети от нея, след това изсипаха малко безводен меден сулфат CuSO 4 . Епруветката беше затворена с коркова тапа с тръба за изпускане на газ, така че долният й край да се спусне в друга епруветка с предварително излят в нея калциев хидроксид Ca (OH) 2. Нагрейте епруветката в пламъка на горелка. Наблюдаваме отделянето на газови мехурчета от тръбата, помътняването на варовитата вода и посиняването на белия прах CuSO 4 .
C 12 H 22 O 11 + 24CuO → 12CO 2 + 11H 2 O + 24Cu
Ca(OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O
CuSO 4 + 5H 2 O → CuSO 4 . 5H2O
Заключение: Първоначалното вещество съдържа въглерод и водород, тъй като въглеродният диоксид и водата са получени в резултат на окисляване и те не се съдържат в CuO окислителя.

Опит 2. Откриване на халогени
Условия за работа:
Те взеха медна жица, огъната в края с примка с клещи, калцинираха я в пламък, докато се образува черно покритие от меден оксид (II) CuO. След това охладената тел се потапя в разтвор на хлороформ и отново се поставя в пламъка на горелката. Наблюдаваме оцветяването на пламъка в синкаво-зелен цвят, тъй като медните соли оцветяват пламъка.
5CuO + 2CHCl 3 \u003d 3CuCl 2 + 2CO 2 + H 2 O + 2Cu

>> Химия: Практическа работа № 1. Качествен анализ на органични съединения

Съдържание на урока резюме на урокаопорна рамка презентация на уроци ускорителни методи интерактивни технологии Практикувайте задачи и упражнения самопроверка работилници, обучения, казуси, куестове домашни дискусионни въпроси риторични въпроси от студенти Илюстрации аудио, видео клипове и мултимедияснимки, картинки графики, таблици, схеми хумор, анекдоти, вицове, комикси притчи, поговорки, кръстословици, цитати Добавки резюметастатии чипове за любознателни измамни листове учебници основни и допълнителни речник на термините други Подобряване на учебниците и уроцитекоригиране на грешки в учебникаактуализиране на фрагмент в учебника елементи на иновация в урока замяна на остарели знания с нови Само за учители перфектни уроцикалендарен план за годината методически препоръки на дискусионната програма Интегрирани уроци