Grupa supstanci s kojima aminokiseline mogu reagirati. Hemijska svojstva aminokiselina

Aminokiseline, proteini i peptidi su primjeri spojeva opisanih u nastavku. Mnogi biološki aktivni molekuli uključuju nekoliko kemijski različitih funkcionalnih grupa koje mogu međusobno djelovati i međusobno djelovati.

Amino kiseline.

Amino kiseline- organska bifunkcionalna jedinjenja koja uključuju karboksilnu grupu - UNSD i amino grupa - NH 2 .

dijeliti α i β - amino kiseline:

Uglavnom se nalazi u prirodi α - kiseline. Proteini se sastoje od 19 aminokiselina i jedne iminokiseline ( C 5 H 9NO 2 ):

Najjednostavniji amino kiseline- glicin. Preostale aminokiseline se mogu podijeliti u sljedeće glavne grupe:

1) homolozi glicina - alanin, valin, leucin, izoleucin.

Dobijanje aminokiselina.

Hemijska svojstva aminokiselina.

Amino kiseline- ovo su amfoterna jedinjenja, tk. sadrže u svom sastavu 2 suprotne funkcionalne grupe - amino grupu i hidroksilnu grupu. Stoga reaguju i sa kiselinama i sa alkalijama:

Acid-bazna konverzija se može predstaviti kao:

Osobine aminokiselina mogu se podijeliti u dvije grupe: hemijske i fizičke.

Hemijska svojstva aminokiselina

Ovisno o spojevima, aminokiseline mogu pokazati različita svojstva.

Interakcija aminokiselina:

Aminokiseline kao amfoterna jedinjenja formiraju soli i sa kiselinama i sa alkalijama.

Kao karboksilne kiseline, aminokiseline formiraju funkcionalne derivate: soli, estre, amide.

Interakcija i svojstva aminokiselina sa osnove:
Nastaju soli:

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O

Natrijumova so + 2-aminooctena kiselina Natrijumova so aminosirćetne kiseline (glicin) + voda

Interakcija sa alkoholi:

Aminokiseline mogu reagovati sa alkoholima u prisustvu gasovitog hlorovodonika, postajući ester. Esteri aminokiselina nemaju bipolarnu strukturu i hlapljiva su jedinjenja.

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.

Metil ester / 2-aminooctena kiselina /

Interakcija amonijak:

Nastaju amidi:

NH 2 -CH (R) -COOH + H-NH 2 \u003d NH 2 -CH (R) -CONH 2 + H 2 O

Interakcija aminokiselina sa jake kiseline:

Dobijanje soli:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (ili HOOC-CH 2 -NH 2 *HCl)

Ovo su osnovna hemijska svojstva aminokiselina.

Fizička svojstva aminokiselina

Navodimo fizička svojstva aminokiselina:

• Bezbojna
• Imaju kristalni oblik
• Većina aminokiselina ima sladak okus, ali ovisno o radikalu (R) može biti gorka ili bezukusna
• Dobro rastvorljiv u vodi, ali slabo rastvorljiv u mnogim organskim rastvaračima
• Aminokiseline imaju svojstvo optičke aktivnosti
• Topiti se uz raspadanje na temperaturama iznad 200°C
• neisparljiv
• Vodene otopine aminokiselina u kiselim i alkalnim medijima provode elektricitet

Među organskim tvarima koje sadrže dušik postoje spojevi s dvostrukom funkcijom. Od njih su posebno važne amino kiseline.

U ćelijama i tkivima živih organizama nalazi se oko 300 različitih aminokiselina, ali samo 20 ( α-aminokiseline ) od njih služe kao veze (monomeri) od kojih se grade peptidi i proteini svih organizama (zato se nazivaju proteinske aminokiseline). Slijed ovih aminokiselina u proteinima je kodiran u nukleotidnoj sekvenci odgovarajućih gena. Preostale aminokiseline se nalaze iu obliku slobodnih molekula iu vezanom obliku. Mnoge od aminokiselina nalaze se samo u određenim organizmima, a neke se nalaze samo u jednom od velikog broja opisanih organizama. Većina mikroorganizama i biljaka sintetizira aminokiseline koje su im potrebne; životinje i ljudi nisu u stanju da formiraju takozvane esencijalne aminokiseline dobijene hranom. Aminokiseline učestvuju u metabolizmu proteina i ugljikohidrata, u stvaranju jedinjenja važnih za organizme (npr. purinske i pirimidinske baze, koje su sastavni dio nukleinskih kiselina), dio su hormona, vitamina, alkaloida, pigmenata, toksini, antibiotici, itd.; neke aminokiseline služe kao posrednici u prijenosu nervnih impulsa.

Amino kiseline- organska amfoterna jedinjenja, koja uključuju karboksilne grupe - COOH i amino grupe -NH 2 .

Amino kiseline mogu se smatrati karboksilnim kiselinama, u čijim je molekulima atom vodika u radikalu zamijenjen amino grupom.

KLASIFIKACIJA

Aminokiseline su klasifikovane prema strukturnim karakteristikama.

1. U zavisnosti od relativnog položaja amino i karboksilnih grupa, aminokiseline se dele na α-, β-, γ-, δ-, ε- itd.

2. U zavisnosti od broja funkcionalnih grupa razlikuju se kisele, neutralne i bazne.

3. Po prirodi ugljikovodičnih radikala razlikuju se alifatski(debeo) aromatična, koja sadrži sumpor i heterociklični amino kiseline. Gore navedene aminokiseline pripadaju masnoj seriji.

Primjer aromatične aminokiseline je para-aminobenzojeva kiselina:

Primjer heterociklične aminokiseline je triptofan, esencijalna α-amino kiselina.

NOMENKLATURA

Prema sistematskoj nomenklaturi, nazivi aminokiselina nastaju od naziva odgovarajućih kiselina dodavanjem prefiksa amino i označavajući lokaciju amino grupe u odnosu na karboksilnu grupu. Numeracija ugljikovog lanca od ugljikovog atoma karboksilne grupe.

Na primjer:

Često se koristi i druga metoda konstruiranja imena aminokiselina, prema kojoj se trivijalnom nazivu karboksilne kiseline dodaje prefiks amino označavajući položaj amino grupe slovom grčkog alfabeta.

primjer:

Za α-amino kiselineR-CH(NH2)COOH

Koji igraju izuzetno važnu ulogu u životnim procesima životinja i biljaka, koriste se trivijalni nazivi.

Table.

Amino kiseline	skraćeno oznaka	Struktura radikala (R)
Glycine	Gly (Gly)	H-
Alanin	ala (ala)	CH3-
Valine	Val (Val)	(CH 3) 2 CH -
Leucin	leu (leu)	(CH 3) 2 CH - CH 2 -
Serene	Ser (Ser)	OH-CH2-
Tirozin	Tyr (Tyr)	HO - C 6 H 4 - CH 2 -
Asparaginska kiselina	Asp (Asp)	HOOC–CH2-
Glutaminska kiselina	Glu (Glu)	HOOC-CH2-CH2-
Cistein	Cys (Cys)	HS-CH2-
Asparagin	Asn (Asn)	O \u003d C - CH 2 - │ NH2
Lysine	Lys (Liz)	NH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -
fenilalanin	Phen	C 6 H 5 - CH 2 -

Ako molekul aminokiseline sadrži dvije amino grupe, tada se u njegovom nazivu koristi prefiksdiamino, tri grupe NH 2 - triamino- itd.

primjer:

Prisustvo dvije ili tri karboksilne grupe odražava se u nazivu sufiksom – diovaya ili -triična kiselina:

izomerizam

1. Izomerizam ugljičnog skeleta

2. Izomerizam položaja funkcionalnih grupa

3. Optički izomerizam

α-aminokiseline, osim glicina NH 2-CH 2 -COOH.

FIZIČKA SVOJSTVA

Aminokiseline su kristalne supstance sa visokim (iznad 250°C) tačkama topljenja, koje se malo razlikuju u pojedinačnim aminokiselinama i stoga su nekarakteristične. Topljenje je praćeno razgradnjom materije. Aminokiseline su visoko rastvorljive u vodi i nerastvorljive u organskim rastvaračima, po čemu su slične neorganskim jedinjenjima. Mnoge aminokiseline imaju sladak ukus.

RECEIVING

3. Mikrobiološka sinteza. Poznati mikroorganizmi koji u procesu života proizvode α - aminokiseline proteina.

HEMIJSKA SVOJSTVA

Aminokiseline su amfoterna organska jedinjenja, odlikuju se kiselinsko-baznim svojstvima.

I . Opća svojstva

1. Intramolekularna neutralizacija → formira se bipolarni cwitterion:

Vodene otopine su električno provodljive. Ova svojstva se objašnjavaju činjenicom da molekule aminokiselina postoje u obliku unutrašnjih soli, koje nastaju prijenosom protona s karboksila na amino grupu:

zwitterion

Vodeni rastvori aminokiselina imaju neutralnu, kiselu ili alkalnu sredinu, u zavisnosti od broja funkcionalnih grupa.

PRIMJENA

1) aminokiseline su široko rasprostranjene u prirodi;

2) molekuli aminokiselina su građevni blokovi od kojih su izgrađeni svi biljni i životinjski proteini; aminokiseline neophodne za izgradnju tjelesnih bjelančevina koje ljudi i životinje dobivaju kao dio proteina hrane;

3) aminokiseline se propisuju kod teške iscrpljenosti, nakon teških operacija;

4) služe za ishranu bolesnika;

5) aminokiseline su neophodne kao lek za određene bolesti (npr. glutaminska kiselina se koristi za nervne bolesti, histidin za čir na želucu);

6) neke aminokiseline se koriste u poljoprivredi za ishranu životinja, što pozitivno utiče na njihov rast;

7) su od tehničkog značaja: aminokaproična i aminoenantna kiselina formiraju sintetička vlakna - najlon i enant.

O ULOGI AMINOKISELINA

Pronalaženje u prirodi i biološka uloga aminokiselina

Pronalaženje u prirodi i biološka uloga aminokiselina

Aminokiseline su heterofunkcionalna jedinjenja koja nužno sadrže dvije funkcionalne grupe: amino grupu - NH 2 i karboksilnu grupu -COOH povezanu sa ugljikovodičnim radikalom.Opća formula najjednostavnijih aminokiselina može se napisati na sljedeći način:

Budući da aminokiseline sadrže dvije različite funkcionalne grupe koje utječu jedna na drugu, karakteristične reakcije se razlikuju od reakcija karboksilnih kiselina i amina.

Osobine aminokiselina

Amino grupa - NH 2 određuje osnovna svojstva aminokiselina, budući da je sposobna da veže vodikov kation na sebe prema mehanizmu donor-akceptor zbog prisustva slobodnog elektronskog para na atomu dušika.

-COOH grupa (karboksilna grupa) određuje kisela svojstva ovih jedinjenja. Stoga su aminokiseline amfoterna organska jedinjenja. Reaguju sa alkalijama poput kiselina:

Sa jakim kiselinama - poput baza - aminima:

Osim toga, amino grupa u aminokiselini stupa u interakciju sa svojom karboksilnom grupom, formirajući unutrašnju sol:

Jonizacija molekula aminokiselina ovisi o kiseloj ili alkalnoj prirodi medija:

Budući da se aminokiseline u vodenim otopinama ponašaju kao tipična amfoterna jedinjenja, u živim organizmima igraju ulogu puferskih tvari koje održavaju određenu koncentraciju vodikovih iona.

Aminokiseline su bezbojne kristalne supstance koje se tope razgradnjom na temperaturama iznad 200 °C. Rastvorljivi su u vodi i nerastvorljivi u eteru. U zavisnosti od R-radikala, mogu biti slatke, gorke ili bezukusne.

Aminokiseline se dijele na prirodne (koje se nalaze u živim organizmima) i sintetičke. Među prirodnim aminokiselinama (oko 150) izdvajaju se proteinogene aminokiseline (oko 20), koje su dio proteina. U obliku su slova L. Otprilike polovina ovih aminokiselina je neizostavan, jer se ne sintetiziraju u ljudskom tijelu. Esencijalne kiseline su valin, leucin, izoleucin, fenilalanin, lizin, treonin, cistein, metionin, histidin, triptofan. Ove supstance ulaze u ljudski organizam sa hranom. Ako je njihova količina u hrani nedovoljna, narušava se normalan razvoj i funkcioniranje ljudskog tijela. Kod određenih bolesti tijelo nije u stanju sintetizirati neke druge aminokiseline. Dakle, s fenilketonurijom, tirozin se ne sintetizira. Najvažnije svojstvo aminokiselina je sposobnost ulaska u molekularnu kondenzaciju sa oslobađanjem vode i stvaranjem amidne grupe -NH-CO-, na primjer:

Makromolekularna jedinjenja dobijena kao rezultat takve reakcije sadrže veliki broj amidnih fragmenata i stoga se nazivaju poliamidi.

Osim gore navedenih sintetičkih najlonskih vlakana, tu spadaju, na primjer, enant, koji nastaje polikondenzacijom aminoenantne kiseline. Sintetička vlakna su pogodna za aminokiseline sa amino i karboksilnim grupama na krajevima molekula.

Poliamidi alfa-amino kiselina nazivaju se peptidi. Na osnovu broja aminokiselinskih ostataka dipeptidi, tripeptidi, polipeptidi. U takvim jedinjenjima, -NH-CO- grupe se nazivaju peptidne grupe.

Izomerizam i nomenklatura aminokiselina

Izomerizam aminokiselina je određen različitom strukturom ugljičnog lanca i položajem amino grupe, na primjer:

Rasprostranjena su i imena aminokiselina, u kojima je položaj amino grupe označen slovima grčke abecede: α, β, y itd. Dakle, 2-aminobutanska kiselina se može nazvati i α-aminokiselinom:

Metode dobijanja aminokiselina

Aminokiseline se nazivaju organska jedinjenja koja sadrže funkcionalne grupe u molekulu: amino i karboksil.

Nomenklatura aminokiselina. Prema sistematskoj nomenklaturi, nazivi aminokiselina nastaju od naziva odgovarajućih karboksilnih kiselina i dodatka riječi "amino". Položaj amino grupe je označen brojevima. Odbrojavanje je od ugljika karboksilne grupe.

Izomerizam aminokiselina. Njihova strukturna izomerija određena je položajem amino grupe i strukturom ugljičnog radikala. U zavisnosti od položaja NH 2 grupe, razlikuju se -, - i -aminokiseline.

Proteinski molekuli su građeni od α-amino kiselina.

Također ih karakterizira izomerizam funkcionalne grupe (međuklasni izomeri aminokiselina mogu biti estri aminokiselina ili amidi hidroksi kiselina). Na primjer, za 2-aminopropansku kiselinu CH 3 – CH(NH) 2 – COOH mogući su sljedeći izomeri

Fizička svojstva α-amino kiselina

Aminokiseline su bezbojne kristalne supstance, neisparljive (nizak pritisak zasićene pare), koje se tope uz raspadanje na visokim temperaturama. Većina ih je dobro rastvorljiva u vodi, a slabo u organskim rastvaračima.

Vodene otopine jednobaznih aminokiselina su neutralne. -Aminokiseline se mogu smatrati unutrašnjim solima (bipolarni joni): + NH 3  CH 2  COO - . Djeluju kao kationi u kiseloj sredini i kao anjoni u alkalnoj sredini. Aminokiseline su amfoterna jedinjenja koja pokazuju i kisela i bazična svojstva.

Metode dobijanja -aminokiselina

1. Djelovanje amonijaka na soli hloriranih kiselina.

Cl  CH 2  COOH 4 + NH 3
NH2  CH2COOH

2. Djelovanje amonijaka i cijanovodonične kiseline na aldehide.

3. Hidrolizom proteina dobija se 25 različitih aminokiselina. Njihovo razdvajanje nije lak zadatak.

Metode dobijanja -aminokiselina

1. Dodatak amonijaka nezasićenim karboksilnim kiselinama.

CH 2 = CH  COOH + 2NH 3  NH 2  CH 2  CH 2  COOH 4 .

2. Sinteza na bazi dvobazne malonske kiseline.

Hemijska svojstva aminokiselina

1. Reakcije na karboksilnoj grupi.

1.1. Formiranje estera pod dejstvom alkohola.

2. Reakcije na amino grupu.

2.1. Interakcija sa mineralnim kiselinama.

NH2  CH 2 COOH + HCl  H 3 N +  CH 2  COOH + Cl

2.2. Interakcija sa dušičnom kiselinom.

NH2  CH 2 COOH + HNO 2  HO  CH 2  COOH + N 2 + H 2 O

3. Transformacija aminokiselina pri zagrijavanju.

3.1.-amino kiseline formiraju ciklične amide.

3.2.-aminokiseline odvajaju amino grupu i atom vodonika -atoma ugljenika.

Pojedinačni predstavnici

Glicin NH 2 CH 2 COOH (glikokol). Jedna od najčešćih aminokiselina koje čine proteine. U normalnim uslovima - bezbojni kristali sa T pl = 232-236S. Vrlo je rastvorljiv u vodi, nerastvorljiv u apsolutnom alkoholu i eteru. Vodikov indeks vodenog rastvora6,8; rK a = 1,510 - 10; pK u \u003d 1,710 - 12.

-alanin - aminopropionska kiselina

Široko rasprostranjen u prirodi. Nalazi se u slobodnom obliku u krvnoj plazmi i kao dio većine proteina. Tm = 295-296S, rastvorljiv u vodi, slabo rastvorljiv u etanolu, nerastvorljiv u eteru. pK a (COOH) = 2,34; pK a (NH ) = 9,69.

-alanin NH 2 CH 2 CH 2 COOH - mali kristali sa Tmelt = 200S, dobro rastvorljivi u vodi, slabo u etanolu, nerastvorljivi u etru i acetonu. pK a (COOH) = 3,60; pK a (NH ) = 10,19; nema u proteinima.

Kompleksoni. Ovaj izraz se koristi za imenovanje niza -amino kiselina koje sadrže dvije ili tri karboksilne grupe. Najjednostavniji:

H Najčešći komplekson je etilendiamintetrasirćetna kiselina.

Njegova dinatrijumova so, Trilon B, izuzetno se koristi u analitičkoj hemiji.

Veza između ostataka -amino kiselina naziva se peptidna veza, a sama rezultirajuća jedinjenja nazivaju se peptidi.

Dva ostatka -amino kiselina formiraju dipeptid, tri - tripeptid. Mnogi ostaci formiraju polipeptide. Polipeptidi su, kao i aminokiseline, amfoterni, svaki sa svojom izoelektričnom tačkom. Proteini su polipeptidi.