Hemijska svojstva etilena. Etilenska formula

Etilen(drugi naziv - eten) je hemijsko jedinjenje opisano formulom C 2 H 4 . Etilen se praktički ne pojavljuje u prirodi. To je bezbojni, zapaljivi plin slabog mirisa. Djelimično rastvorljiv u vodi(25,6 ml u 100 ml vode na 0°C), etanol (359 ml u istim uslovima). Vrlo je rastvorljiv u dietil eteru i ugljovodonicima.

Etilen je najjednostavniji alken(olefin). Sadrži dvostruku vezu i stoga je klasifikovan kao nezasićeno jedinjenje. Ima izuzetno važnu ulogu u industriji, a ujedno je i fitohormon.

Sirovine za polietilen i drugo

Etilen je najviše proizvedeno organsko jedinjenje na svetu; ukupna globalna proizvodnja etilena u 2005. godini iznosila je 107 miliona tona i nastavlja da raste za 4-6% godišnje. Izvor industrijske proizvodnje etilena je piroliza različitih ugljikovodičnih sirovina, na primjer, etana, propana, butana sadržanih u povezanim plinovima iz proizvodnje nafte; iz tekućih ugljikovodika - niskooktanskih frakcija direktne destilacije nafte. Prinos etilena je oko 30%. Istovremeno se formira propilen i niz tečnih proizvoda (uključujući aromatične ugljovodonike).

Kada se etilen hloriše, dobija se 1,2-dihloretan, hidratacija dovodi do etil alkohola, interakcija sa HCl dovodi do etil hlorida. Kada se etilen oksidira atmosferskim kisikom u prisustvu katalizatora, nastaje etilen oksid. Prilikom tečne faze katalitičke oksidacije kiseonikom dobija se acetaldehid, a pod istim uslovima u prisustvu sirćetne kiseline dobija se vinil acetat. Etilen je sredstvo za alkilaciju, na primjer, pod uvjetima Friedel-Craftsove reakcije sposoban je alkilirati benzen i druga aromatična jedinjenja. Etilen je sposoban polimerizirati u prisutnosti katalizatora, bilo nezavisno ili djelujući kao komonomer, formirajući širok raspon polimera s različitim svojstvima.

Aplikacija

Etilen je jedan od osnovnih proizvoda industrijske hemije i u osnovi je niza lanaca sinteze. Glavna upotreba etilena je kao monomer u proizvodnji polietilena(najveći polimer u globalnoj proizvodnji). U zavisnosti od uslova polimerizacije dobijaju se polietileni male i visoke gustine.

Polietilen se takođe koristi za proizvodnja određenog broja kopolimera, uključujući propilen, stiren, vinil acetat i druge. Etilen je sirovina za proizvodnju etilen oksida; kao sredstvo za alkilaciju - u proizvodnji etilbenzena, dietilbenzena, trietilbenzena.

Etilen se koristi kao polazni materijal za proizvodnja acetaldehida i sintetičkog etil alkohola. Također se koristi za sintezu etil acetata, stirena, vinil acetata, vinil hlorida; u proizvodnji 1,2-dihloroetana, etil hlorida.

Etilen se koristi za ubrzanje sazrevanja plodova- na primjer, paradajz, dinja, pomorandže, mandarine, limun, banane; defolijaciju biljaka, smanjenje opadanja plodova prije berbe, za smanjenje jačine vezivanja plodova za matične biljke, što olakšava mehaniziranu berbu.

U visokim koncentracijama, etilen utiče na ljude i životinje narkotično dejstvo.

Prije otprilike hiljadu godina, kako kaže jedna istočnjačka legenda, na dvoru kana živio je stari baštovan. Voće i cvijeće koje je uzgajao u bašti svog gospodara bili su poznati daleko izvan granica zemlje. U vrtu je bilo mnogo čudnih biljaka. A među njima je i malo drvo kruške, koje je kan dobio na poklon od indijskog maharadže.

Jednog dana kan je rekao starcu: "Ove jeseni, plodovi kruške bi trebali ukrasiti moju trpezu." U suprotnom vam glava neće biti raznesena.

Baštovanu se srce stisnulo. Plodovi kruške sazrevaju samo tokom veoma toplih leta. I ove godine je bilo vjetrovito i hladno. Starac nije napuštao drvo ni dan ni noć: izolovao ga je, hranio. Ali žestoki uragan zapljusnuo je baštu i oborio još nezrele kruške sa drveta.

Sada je samo čudo moglo spasiti baštovana. Sakupio je voće i doneo ih u svoju skučenu kolibu. Zatim je uzeo kadionicu sa vrelim ugljem, stavio mirisni tamjan na vrh i počeo se moliti bogovima da mu pomognu.

Kadionica se „pušila“ tri dana zaredom. Tri dana u kolibi je tekao slatki dim tamjana. I dogodilo se čudo: kruške su postale ćilibarno žute i sazrele.

Prolazili su vekovi, a neko je odlučio da proveri: da li se to može dogoditi?

Mirisni dim tamjana zaista je magično djelovao na nezrelo voće. Ali prošlo je još mnogo godina prije nego što su saznali zašto se to događa.

Ispostavilo se da je "krivac" čuda bezbojni plin slatkastog mirisa, koji se nalazio u dimu tamjana: etilen. Do tada su naučili da ga dobijaju iz nafte i prirodnog gasa. A zatim se pretvara u polietilen. "Kralj plastike" je ono što su hemičari nazvali materijal.

Polietilen se koristi za izradu laganih i izdržljivih vodovodnih cijevi, presvlaka za namještaj, nelomljivog posuđa i bočica parfema. Šta je sa plastičnom folijom? Možda se ne možete sjetiti boljeg materijala za pakovanje.

Ako hljeb umotate u foliju, ostat će jednako svjež i tjedan dana kasnije. Ili možete pretvoriti film u vrećicu koja izgleda kao ogromna kobasica. Zamijenit će glomaznu baržu. Tegljač može lako vući takve "kobasice" s teretom, na primjer, uljem. Od filma možete graditi staklenike i staklenike. Možete napraviti sklonište za žito. Nemoguće je navesti sve namjene za koje se koristi materijal proizveden od plina slatkastog mirisa.

Evo zašto etilen gas Relativno nedavno je otkriveno da ima tako čudesan učinak na voće.

Ispostavilo se da se u pulpi ploda formira bezbojni plin. Ima ga dosta u zrelom voću i povrću. U zelenom - nije dovoljno. Fumigirati ih etilenom znači zasićiti ih supstancom potrebnom za sazrijevanje.

Jedan stari baštovan doveo je plodove jednog drveta do zrelosti. Danas se to radi sa mnogo tona voća i povrća. Kanov sluga je izložio voće u njegovu kolibu. Sada su smešteni u posebnu etilensku komoru. Ponekad se postavljaju direktno na police. Ponekad se unose u kutije sa rupama.

Baštovan fumigira plodove dimom od tamjana. Čisti etilen se ubrizgava u komoru jednom dnevno. Limun, jabuka, kruška i paradajz sazrevaju dva ili čak pet puta brže, upijajući gas slatkastog mirisa.

Istorija otkrića etilena

Etilen je prvi dobio njemački hemičar Johann Becher 1680. djelovanjem ulja vitriola (H 2 SO 4) na vinski (etilni) alkohol (C 2 H 5 OH).

CH 3 -CH 2 -OH+H 2 SO 4 →CH 2 =CH 2 +H 2 O

U početku je identificiran sa "zapaljivim zrakom", odnosno vodonikom. Kasnije, 1795. godine, etilen su na sličan način dobili holandski hemičari Deyman, Potts van Truswyk, Bond i Lauerenburg i opisali ga pod nazivom „naftni gas“, budući da su otkrili sposobnost etilena da dodaje hlor i formira uljnu masu. tečnost - etilen hlorid („holandski naftni hemičari“) (Prohorov, 1978).

Proučavanje svojstava etilena, njegovih derivata i homologa počelo je sredinom 19. stoljeća. Praktična upotreba ovih spojeva započela je klasičnim studijama A.M. Butlerov i njegovi studenti u oblasti nezasićenih jedinjenja i posebno Butlerovljevo stvaranje teorije hemijske strukture. Godine 1860. pripremio je etilen djelovanjem bakra na metilen jodid, uspostavljajući strukturu etilena.

Godine 1901. Dmitrij Nikolajevič Neljubov uzgajao je grašak u laboratoriji u Sankt Peterburgu, ali je sjeme dalo uvrnute, skraćene klice, čiji je vrh bio savijen kukom i nije se savijao. U stakleniku i na svežem vazduhu, sadnice su bile ujednačene, visoke, a vrh je brzo ispravio udicu na svetlosti. Neljubov je predložio da je faktor koji je izazvao fiziološki efekat bio u vazduhu laboratorije.

U to vrijeme prostorije su bile osvijetljene plinom. Isti gas je goreo i u uličnim svetiljkama, a odavno je primećeno da je u slučaju havarije na gasovodu drveće koje je stajalo pored curenja gasa prerano požutelo i osipalo lišće.

Gas za osvjetljavanje sadržavao je razne organske tvari. Da bi uklonio nečistoće plina, Nelyubov ga je prošao kroz zagrijanu cijev s bakrenim oksidom. Na „pročišćenom“ vazduhu sadnice graška su se normalno razvijale. Kako bi otkrio koja supstanca izaziva reakciju sadnica, Nelyubov je dodavao različite komponente svjetlećeg plina zauzvrat i otkrio da je dodavanje etilena uzrokovalo:

1) sporiji rast u dužinu i zadebljanje sadnice,

2) apikalna petlja koja se ne savija,

3) Promena orijentacije sadnice u prostoru.

Ovaj fiziološki odgovor klijanaca nazvan je trostrukim odgovorom na etilen. Pokazalo se da je grašak toliko osjetljiv na etilen da se počeo koristiti u biotestovima za određivanje niskih koncentracija ovog plina. Ubrzo je otkriveno da etilen izaziva i druge efekte: opadanje listova, sazrijevanje plodova itd. Pokazalo se da su same biljke sposobne sintetizirati etilen, tj. etilen je fitohormon (Petushkova, 1986).

Fizička svojstva etilena

Etilen- organsko hemijsko jedinjenje opisano formulom C 2 H 4. To je najjednostavniji alken ( olefin).

Etilen je bezbojni gas slabog slatkog mirisa gustine 1,178 kg/m³ (lakši od vazduha), njegovo udisanje ima narkotički efekat na ljude. Etilen se rastvara u etru i acetonu, mnogo manje u vodi i alkoholu. Stvara eksplozivnu smešu kada se pomeša sa vazduhom

Stvrdnjava se na –169,5°C i topi se pod istim temperaturnim uslovima. Eten ključa na –103,8°C. Pali kada se zagrije na 540°C. Plin dobro gori, plamen je blistav, sa slabom čađom. Zaobljena molarna masa supstance je 28 g/mol. Treći i četvrti predstavnici homolognog niza etena su takođe gasovite supstance. Fizička svojstva petog i sljedećih alkena su različita; oni su tekućine i čvrste tvari.

Proizvodnja etilena

Glavne metode za proizvodnju etilena:

Dehidrohalogenizacija halogeniranih alkana pod uticajem alkoholnih rastvora alkalija

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

Dehalogenacija dihalogeniranih alkana pod uticajem aktivnih metala

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

Dehidracija etilena zagrijavanjem sa sumpornom kiselinom (t >150˚C) ili propuštanjem njegove pare preko katalizatora

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

Dehidrogenacija etana zagrijavanjem (500C) u prisustvu katalizatora (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Hemijska svojstva etilena

Etilen karakteriziraju reakcije koje se odvijaju kroz mehanizam elektrofilne adicije, supstitucije radikala, oksidacije, redukcije i polimerizacije.

1. Halogenacija(elektrofilna adicija) - interakcija etilena s halogenima, na primjer, s bromom, u kojoj bromna voda postaje bezbojna:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Halogenacija etilena je moguća i kada se zagrije (300C), u ovom slučaju dvostruka veza se ne prekida - reakcija se odvija prema mehanizmu radikalne supstitucije:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

2. Hidrohalogenacija- interakcija etilena s halogenovodonicima (HCl, HBr) sa stvaranjem halogeniranih alkana:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. Hidratacija- interakcija etilena sa vodom u prisustvu mineralnih kiselina (sumporne, fosforne) sa stvaranjem zasićenog monohidričnog alkohola - etanola:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Među reakcijama elektrofilne adicije izdvaja se adicija hipohlorne kiseline(1), reakcije hidroksi- I alkoksimerkuracija(2, 3) (proizvodnja organoživih jedinjenja) i hidroboracija (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Reakcije nukleofilne adicije tipične su za derivate etilena koji sadrže supstituente koji povlače elektrone. Među nukleofilnim reakcijama adicije posebno mjesto zauzimaju reakcije adicije cijanovodonične kiseline, amonijaka i etanola. Na primjer,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. oksidacija. Etilen lako oksidira. Ako se etilen propušta kroz rastvor kalijum permanganata, on će promeniti boju. Ova reakcija se koristi za razlikovanje zasićenih i nezasićenih spojeva. Kao rezultat, nastaje etilen glikol

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

At jaka oksidacija etilena s kipućom otopinom kalijevog permanganata u kiseloj sredini, dolazi do potpunog prekida veze (σ-veze) s stvaranjem mravlje kiseline i ugljičnog dioksida:

Oksidacija etilen kiseonik na 200C u prisustvu CuCl 2 i PdCl 2 dovodi do stvaranja acetaldehida:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

5. hidrogenacija. At restauracija Etilen proizvodi etan, predstavnik klase alkana. Reakcija redukcije (reakcija hidrogenacije) etilena odvija se radikalnim mehanizmom. Uslov da dođe do reakcije je prisustvo katalizatora (Ni, Pd, Pt), kao i zagrevanje reakcione smeše:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

6. Etilen ulazi reakcija polimerizacije. Polimerizacija je proces formiranja visokomolekularnog jedinjenja - polimera - međusobnom kombinovanjem koristeći glavne valencije molekula izvorne niskomolekularne supstance - monomera. Polimerizacija etilena nastaje pod dejstvom kiselina (kationski mehanizam) ili radikala (radikalni mehanizam):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Sagorijevanje:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimerizacija. Dimerizacija- proces formiranja nove supstance kombinovanjem dva strukturna elementa (molekula, uključujući proteine, ili čestice) u kompleks (dimer) stabilizovan slabim i/ili kovalentnim vezama.

2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

Aplikacija

Etilen se koristi u dvije glavne kategorije: kao monomer od kojeg se grade veliki ugljični lanci i kao početni materijal za druga jedinjenja s dva ugljika. Polimerizacije su ponovljene kombinacije mnogih malih molekula etilena u veće. Ovaj proces se odvija pri visokim pritiscima i temperaturama. Područja primjene etilena su brojna. Polietilen je polimer koji se posebno intenzivno koristi u proizvodnji ambalažnih folija, žičanih obloga i plastičnih boca. Druga upotreba etilena kao monomera tiče se formiranja linearnih α-olefina. Etilen je početni materijal za pripremu brojnih jedinjenja sa dva ugljika kao što je etanol ( tehnički alkohol), etilen oksid ( antifriz, poliesterska vlakna i folije), acetaldehid i vinil hlorid. Osim ovih spojeva, etilen i benzen formiraju etilbenzen, koji se koristi u proizvodnji plastike i sintetičke gume. Riječ je o jednoj od najjednostavnijih ugljikovodika. Međutim, svojstva etilena ga čine biološki i ekonomski značajnim.

Svojstva etilena pružaju dobru komercijalnu osnovu za veliki broj organskih materijala (koji sadrže ugljik i vodonik). Pojedinačni molekuli etilena mogu se spojiti kako bi se napravio polietilen (što znači mnogo molekula etilena). Polietilen se koristi za proizvodnju plastike. Osim toga, može se koristiti za izradu deterdženti i sintetička maziva, koje su hemikalije koje se koriste za smanjenje trenja. Upotreba etilena za proizvodnju stirena je važna u procesu stvaranja gumene i zaštitne ambalaže. Osim toga, koristi se u industriji obuće, posebno sportske, kao iu proizvodnji auto gume. Upotreba etilena je komercijalno važna, a sam plin je jedan od najčešće proizvedenih ugljikovodika u svijetu.

Etilen se koristi u proizvodnji specijalnog stakla za automobilsku industriju.

Među povrtarima koji se profesionalno bave uzgojem i snabdijevanjem poljoprivrednih kultura, uobičajeno je da se sakupljaju plodovi koji nisu prošli fazu zrenja. Ovaj pristup vam omogućava da duže očuvate povrće i voće i bez problema ih transportujete na velike udaljenosti. Budući da zelene banane ili, na primjer, paradajz vjerojatno neće biti u ozbiljnoj potražnji među prosječnim potrošačima, a prirodno sazrijevanje može potrajati dugo, plinovi se koriste za ubrzavanje procesa. etilen I acetilen. Na prvi pogled, ovaj pristup može izazvati zbunjenost, ali udubljujući se u fiziologiju procesa, postaje jasno zašto moderni uzgajivači povrća aktivno koriste takvu tehnologiju.

Hormon sazrevanja gasa za povrće i voće

Uticaj specifičnih gasova na brzinu sazrevanja useva prvi je uočio ruski botaničar Dmitrij Neljubov, koji je početkom 20. utvrdio određenu ovisnost "zrelosti" limuna od atmosfere u prostoriji. Ispostavilo se da u skladištima sa starim sistemom grijanja, koji nije bio jako hermetičan i dozvoljavao pari da izlazi u atmosferu, limuni sazrijevaju mnogo brže. Jednostavnom analizom ustanovljeno je da je ovaj efekat postignut zahvaljujući etilenu i acetilenu, koji su bili sadržani u pari koja je izlazila iz cevi.

U početku je takvo otkriće bilo lišeno dužne pažnje poduzetnika; samo su rijetki inovatori pokušali zasititi svoja skladišta plinom etilena kako bi poboljšali produktivnost. Tek sredinom 20. veka. „Hormon gasa“ za povrće i voće usvojila su prilično velika preduzeća.

Za implementaciju tehnologije obično se koriste cilindri, čiji sistem ventila vam omogućava da precizno podesite izlaz plina i postignete potrebnu koncentraciju u prostoriji. Veoma je važno da se u tom slučaju iz skladišta istiskuje običan vazduh koji sadrži kiseonik, glavni oksidacioni agens za poljoprivredne proizvode. Inače, tehnologija zamjene kisika drugom tvari aktivno se koristi za povećanje roka trajanja ne samo voća, već i drugih prehrambenih proizvoda - mesa, ribe, sireva itd. U tu svrhu se koriste dušik i ugljični dioksid, kao što je detaljno objašnjeno.

Zašto se etilen gas zove "banana" gas?

Dakle, okolina etilena vam omogućava da ubrzate proces zrenja povrća i voća. Ali zašto se to dešava? Činjenica je da tokom procesa zrenja mnogi usjevi oslobađaju posebnu tvar, a to je etilen, koji, kada se ispusti u okoliš, utječe ne samo na sam izvor oslobađanja, već i na njegove susjede.

ovako jabuke pomažu u zrenju

Svaka vrsta voća proizvodi različite količine hormona zrenja. Najveće razlike u ovom pogledu su:

• jabuke;
• kruške;
• marelice;
• banane.

Potonji ulaze u našu zemlju na znatnoj udaljenosti, tako da se ne prevoze u zrelom obliku. Kako bi kore od banane dobile svoju prirodnu jarko žutu boju, mnogi poduzetnici ih stavljaju u posebnu komoru koja je napunjena etilenom. Ciklus takvog tretmana je u prosjeku 24 sata, nakon čega banane dobijaju svojevrsni podsticaj za ubrzano sazrijevanje. Zanimljivo je da će bez takvog postupka omiljeno voće mnoge djece i odraslih dugo ostati u poluzrelom stanju. Stoga je "banana" plin u ovom slučaju jednostavno neophodan.

poslata na sazrijevanje

Metode za stvaranje potrebne koncentracije gasa u komori za skladištenje voća

Već je gore navedeno da se za osiguranje potrebne koncentracije etilena/acetilena u skladištu povrća i voća obično koriste plinske boce. Kako bi uštedjeli, neki uzgajivači povrća ponekad pribjegavaju drugoj metodi. U prostoriji sa plodovima stavlja se komadić kalcijum karbida na koji kaplje voda u intervalima od 2-3 kapi/sat. Kao rezultat kemijske reakcije, oslobađa se acetilen, koji postepeno ispunjava unutrašnju atmosferu.

Ova „staromodna“ metoda, iako atraktivna po svojoj jednostavnosti, tipičnija je za privatna domaćinstva, jer ne dozvoljava postizanje tačne koncentracije plina u prostoriji. Stoga se u srednjim i velikim preduzećima, gdje je važno izračunati potrebnu količinu "plinskog hormona" za svaki usjev, često koriste balon instalacije.

Pravilno formiranje gasnog okruženja tokom skladištenja i proizvodnje prehrambenih proizvoda igra ogromnu ulogu, što omogućava poboljšanje izgleda proizvoda, njegovog ukusa i produženje roka trajanja. Više o načinima pakiranja i skladištenja proizvoda pročitajte u seriji članaka o mješavinama plinova za hranu, a ove proizvode možete naručiti odabirom potrebnog plina i po želji dobiti savjet o njegovoj pravilnoj upotrebi.

Fizička svojstva

Ethan pod br. y je gas bez boje i mirisa. Molarna masa - 30.07. Tačka topljenja -182,81 °C, tačka ključanja -88,63 °C. . Gustina ρ gas. =0,001342 g/cm³ ili 1,342 kg/m³ (br.), ρ tečnost. =0,561 g/cm³ (T=-100 °C). Konstanta disocijacije 42 (u vodi, standard) [ izvor?] . Pritisak pare na 0 °C - 2,379 MPa.

Hemijska svojstva

Hemijska formula C 2 H 6 (racionalni CH 3 CH 3). Najtipičnije reakcije su zamjena vodika halogenima, koje se odvijaju mehanizmom slobodnih radikala. Termičkom dehidrogenacijom etana na 550-650 °C dolazi do ketena, na temperaturama iznad 800 °C - kacetilena (takođe nastaje benzolizat). Direktno hlorisanje na 300-450 °C - etil hlorid, nitriranje u gasnoj fazi daje mešavinu (3:1) nitroetana i trometana.

Potvrda

U industriji

U industriji se dobija iz nafte i prirodnih gasova, gde čini do 10% zapremine. U Rusiji je sadržaj etana u naftnim gasovima veoma nizak. U SAD-u i Kanadi (gdje je njegov sadržaj u nafti i prirodnim plinovima visok) služi kao glavna sirovina za proizvodnju etena.

U laboratorijskim uslovima

Dobija se iz jodometana Wurtzovom reakcijom, iz natrijum acetata elektrolizom Kolbeovom reakcijom, fuzijom natrijum propionata sa alkalijom, iz etil bromida Grignardovom reakcijom, hidrogenacijom etena (preko Pd) ili acetilena (u prisustvu Raneyja nikl).

Aplikacija

Glavna upotreba etana u industriji je proizvodnja etilena.

Butan(C 4 H 10) - organsko jedinjenje klase alkani. U hemiji, naziv se prvenstveno koristi za označavanje n-butana. Smjesa n-butana i njegove izomer izobutan CH(CH 3) 3 . Ime dolazi od korijena "ali-" (engleski naziv butirna kiselina - butirna kiselina) i sufiks “-an” (koji pripada alkanima). U visokim koncentracijama je otrovan; udisanje butana izaziva disfunkciju plućno-respiratornog sistema. Sadržano u prirodni gas, nastaje kada pucanje naftnih derivata, prilikom dijeljenja pridruženog naftni gas, "debeo" prirodni gas. Kao predstavnik ugljikovodičnih plinova, vatreno je i eksplozivno, nisko toksičan, ima specifičan karakterističan miris i ima narkotička svojstva. Po stepenu uticaja na telo, gas pripada supstancama 4. klase opasnosti (niske opasnosti) prema GOST 12.1.007-76. Štetno djelovanje na nervni sistem .

Izomerizam

Butan ima dva izomer:

Fizička svojstva

Butan je bezbojni zapaljivi gas, specifičnog mirisa, koji se lako pretvara u tečnost (ispod 0 °C i normalnog pritiska ili pri povišenom pritisku i normalnoj temperaturi - veoma isparljiva tečnost). Tačka smrzavanja -138°C (pri normalnom pritisku). Rastvorljivost u vodi - 6,1 mg u 100 ml vode (za n-butan, na 20 °C, mnogo bolje rastvorljiv u organskim rastvaračima ). Može se formirati azeotropan mešavina sa vodom na temperaturi od oko 100 °C i pritisku od 10 atm.

Pronalaženje i primanje

Sadrži u gasnom kondenzatu i naftnom gasu (do 12%). Proizvod je katalitičkog i hidrokatalitičkog pucanje frakcije nafte. Može se nabaviti u laboratoriji do Wurtz reakcije.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Odsumporavanje (demerkaptanizacija) butanske frakcije

Neposredna butanska frakcija mora se prečistiti od sumpornih jedinjenja, koja su uglavnom predstavljena metil i etil merkaptanima. Metoda za pročišćavanje butanske frakcije od merkaptana sastoji se od alkalne ekstrakcije merkaptana iz ugljovodonične frakcije i naknadne regeneracije alkalija u prisustvu homogenih ili heterogenih katalizatora sa atmosferskim kiseonikom uz oslobađanje disulfidnog ulja.

Prijave i reakcije

Tokom hlorisanja slobodnih radikala formira mešavinu 1-hloro- i 2-klorobutana. Njihov odnos se dobro objašnjava razlikom u jačini C-H veza na pozicijama 1 i 2 (425 i 411 kJ/mol). Nakon potpunog sagorevanja na vazduhu nastaje ugljen-dioksid i vodu. Butan se koristi u mješavini sa propan u upaljačima, u plinskim bocama u tečnom stanju, gdje ima miris, jer sadrži posebno dodane mirisi. U ovom slučaju se koriste "zimske" i "ljetne" mješavine različitih sastava. Toplota sagorevanja 1 kg - 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Kada postoji nedostatak kiseonika, on se formira čađ ili ugljen monoksid ili oboje zajedno.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Po kompaniji DuPont razvijena je metoda za dobijanje anhidrid maleinske kiseline iz n-butana katalitičkom oksidacijom.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butan - sirovina za proizvodnju buten, 1,3-butadien, komponenta visokooktanskih benzina. Butan visoke čistoće i posebno izobutan mogu se koristiti kao rashladno sredstvo u rashladnim jedinicama. Performanse takvih sistema su nešto niže od performansi freonskih sistema. Butan je ekološki prihvatljiv, za razliku od freonskih rashladnih sredstava.

U prehrambenoj industriji butan je registrovan kao aditivi za hranu E943a i izobutan - E943b, Kako pogonsko gorivo, na primjer, u dezodoransi.

Etilen(Do IUPAC: eten) - organski hemijsko jedinjenje, opisan formulom C 2 H 4. Najjednostavniji je alkene (olefin). Etilen se praktički ne pojavljuje u prirodi. To je bezbojni, zapaljivi plin slabog mirisa. Djelomično rastvorljiv u vodi (25,6 ml u 100 ml vode na 0°C), etanolu (359 ml u istim uslovima). Vrlo je rastvorljiv u dietil eteru i ugljovodonicima. Sadrži dvostruku vezu i stoga je klasifikovan kao nezasićeni ili nezasićeni ugljovodonici. Igra izuzetno važnu ulogu u industriji i također je fitohormona. Etilen je najviše proizvedeno organsko jedinjenje na svijetu ; ukupna svjetska proizvodnja etilena u 2008 iznosio je 113 miliona tona i nastavlja da raste za 2-3% godišnje .

Aplikacija

Etilen je vodeći proizvod osnovna organska sinteza i koristi se za proizvodnju sljedećih spojeva (napisanih abecednim redom):

Vinil acetat;

Dikloroetan / vinil hlorid(3. mjesto, 12% od ukupnog obima);

Etilen oksid(2. mjesto, 14-15% od ukupnog obima);

Polietilen(1. mjesto, do 60% ukupnog obima);

Stiren;

Sirćetna kiselina;

Etilbenzen;

Etilen glikol;

Etanol.

Etilen pomešan sa kiseonikom se koristi u medicini za anestezija do sredine 80-ih godina dvadesetog veka u SSSR-u i na Bliskom istoku. Etilen je fitohormona u skoro svim biljkama , između ostalog odgovoran je za opadanje iglica kod četinara.

Osnovna hemijska svojstva

Etilen je hemijski aktivna supstanca. Budući da postoji dvostruka veza između atoma ugljika u molekuli, jedan od njih, koji je manje jak, lako se raskida, a na mjestu veze dolazi do prekida vezivanja, oksidacije i polimerizacije molekula.

halogeniranje:

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Bromna voda postaje bezbojna. Ovo je kvalitativna reakcija na nezasićena jedinjenja.

hidrogenacija:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (pod uticajem Ni)

Hidrohalogenacija:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

hidratacija:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (pod uticajem katalizatora)

Ovu reakciju je otkrio A.M. Butlerov, a koristi se za industrijsku proizvodnju etilnog alkohola.

oksidacija:

Etilen lako oksidira. Ako se etilen propušta kroz rastvor kalijum permanganata, on će promeniti boju. Ova reakcija se koristi za razlikovanje zasićenih i nezasićenih spojeva.

Etilen oksid je krhka tvar; most kisika puca i voda se spaja, što rezultira stvaranjem etilen glikol:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

polimerizacija:

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

izopren CH 2 =C(CH3)-CH=CH2, 2-metilbutadien-1,3 - nezasićeni ugljovodonik serija diena (C n H 2n−2 ) . U normalnim uslovima, bezbojna tečnost. On je monomer Za prirodna guma i strukturna jedinica za mnoge molekule drugih prirodnih spojeva - izoprenoide, odn terpenoidi. . Rastvorljivo u alkohol. Izopren polimerizira dajući izopren gume. Izopren takođe reaguje polimerizacija sa vinilnim smjesama.

Pronalaženje i primanje

Prirodna guma je polimer izoprena - najčešće cis-1,4-poliizoprena molekulske težine od 100.000 do 1.000.000. Sadrži nekoliko posto drugih materijala kao nečistoće, kao npr vjeverice, masna kiselina, smole i neorganske supstance. Neki izvori prirodne gume se nazivaju gutaperča i sastoji se od trans-1,4-poliizoprena, strukturnog izomer, koji ima slična, ali ne identična svojstva. Izopren proizvode i ispuštaju u atmosferu mnoge vrste drveća (glavni je hrast) Godišnja proizvodnja izoprena vegetacijom je oko 600 miliona tona, od čega polovinu proizvodi tropsko širokolisnato drveće, a ostatak žbunje. Kada se ispusti u atmosferu, izopren se pretvara u slobodni radikali (kao što su hidroksilni (OH) radikali) i, u manjoj mjeri, ozon u razne supstance kao npr aldehidi, hidroksiperoksidi, organski nitrati i epoksidi, koji se miješaju s kapljicama vode u aerosole ili magla. Drveće koristi ovaj mehanizam ne samo da izbjegne pregrijavanje lišća od sunca, već i da zaštiti od slobodnih radikala, posebno ozona. Izopren je prvi put dobijen toplotnom obradom prirodne gume. Najviše industrijski dostupni kao termalni proizvod pucanje nafta ili ulja, a takođe i kao nusproizvod u proizvodnji etilen. Proizvedeno oko 20.000 tona godišnje. Oko 95% proizvodnje izoprena koristi se za proizvodnju cis-1,4-poliizoprena, sintetičke verzije prirodne gume.

Butadien-1.3(divinil) CH 2 =CH-CH=CH2 - nezasićen ugljovodonik, najjednostavniji predstavnik dienski ugljovodonici.

Fizička svojstva

Butadien - bezbojan gas sa karakterističnim mirisom, temperatura ključanja−4,5 °C, temperatura topljenja−108,9 °C, tačka paljenja-40 °C, maksimalno dozvoljena koncentracija u vazduhu (maksimalno dozvoljena koncentracija) 0,1 g/m³, gustina 0,650 g/cm³ na -6 °C.

Slabo rastvorljiv u vodi, visoko rastvorljiv u alkoholu, kerozin sa vazduhom u količini od 1,6-10,8%.

Hemijska svojstva

Butadien je sklon polimerizacija, lako oksidira zrak sa obrazovanjem peroksid jedinjenja koja ubrzavaju polimerizaciju.

Potvrda

Butadien se proizvodi reakcijom Lebedeva prijenos etil alkohol kroz katalizator:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Ili dehidrogenacija normalnog butilen:

CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2

Aplikacija

Polimerizacijom butadiena nastaje sintetika guma. Kopolimerizacija sa akrilonitrila I stiren dobiti ABS plastika.

Benzen (C 6 H 6 , Ph H) - organsko hemijsko jedinjenje, bezbojan tečnost sa prijatnim slatkim miris. najjednostavniji aromatični ugljovodonik. Benzen je uključen benzin, široko se koristi u industrija, je sirovina za proizvodnju lijekovi, razne plastike, sintetički guma, boje. Iako je benzen uključen sirova nafta, u industrijskom obimu sintetizira se iz svojih ostalih komponenti. Toksicno, kancerogeni.

Fizička svojstva

Bezbojna tečnost sa posebnim oštrim mirisom. Tačka topljenja = 5,5 °C, tačka ključanja = 80,1 °C, gustina = 0,879 g/cm³, molarna masa = 78,11 g/mol. Kao i svi ugljikovodici, benzen sagorijeva i proizvodi mnogo čađi. Formira eksplozivnu mešavinu sa vazduhom, dobro se meša sa eteri, benzin i drugih organskih rastvarača, formira azeotropnu smjesu s vodom s tačkom ključanja od 69,25 °C (91% benzena). Rastvorljivost u vodi 1,79 g/l (na 25 °C).

Hemijska svojstva

Benzen se odlikuje reakcijama supstitucije - benzen reaguje sa alkeni, hlor alkani, halogeni, nitrogen I sumporne kiseline. Reakcije cijepanja benzenskog prstena odvijaju se u teškim uslovima (temperatura, pritisak).

Interakcija sa hlorom u prisustvu katalizatora:

Od 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → Od 6 H 5 Cl + HCl nastaje hlorobenzen

Katalizatori potiču stvaranje aktivne elektrofilne vrste polarizacijom između atoma halogena.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

U nedostatku katalizatora, reakcija radikalne supstitucije se javlja kada se zagrije ili osvijetli.

Sa 6 H 6 + 3Cl 2 - (osvetljenje) → C 6 H 6 Cl 6 formira se mešavina izomera heksahlorcikloheksana video

Reakcija sa bromom (čist):

Interakcija sa halogenim derivatima alkana ( Friedel-Craftsova reakcija):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → nastaje C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etilbenzen

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Struktura

Benzen je nezasićenog sastava. ugljovodonici(homologna serija C n H 2n-6), ali za razliku od ugljovodonika serije etilen C 2 H 4 pokazuje svojstva svojstvena nezasićenim ugljovodonicima (odlikuju ih reakcije adicije) samo u teškim uslovima, ali benzen je skloniji reakcijama supstitucije. Ovo „ponašanje“ benzena objašnjava se njegovom posebnom strukturom: položajem svih veza i molekula na istoj ravni i prisustvom konjugovanog oblaka 6π-elektrona u strukturi. Moderno razumijevanje elektronske prirode veza u benzenu zasniva se na hipotezi Linus Pauling, koji je predložio da se molekula benzena prikaže kao šestougao s upisanim krugom, čime se naglašava odsustvo fiksnih dvostrukih veza i prisutnost jednog elektronskog oblaka koji pokriva svih šest atoma ugljika u ciklusu.

Proizvodnja

Danas postoje tri fundamentalno različite metode za proizvodnju benzena.

Coking ugalj. Ovaj proces je istorijski bio prvi i služio je kao glavni izvor benzena do Drugog svetskog rata. Trenutno je udio benzena proizvedenog ovom metodom manji od 1%. Treba dodati da benzen dobijen iz katrana ugljena sadrži značajnu količinu tiofena, što takav benzol čini sirovinom nepogodnom za niz tehnoloških procesa.

Katalitičko reformiranje(aromatiziranje) benzinske frakcije ulja. Ovaj proces je glavni izvor benzena u Sjedinjenim Državama. U zapadnoj Evropi, Rusiji i Japanu, 40-60% ukupne količine supstance dobija se ovom metodom. U ovom procesu, pored benzena, toluen I ksileni. Zbog činjenice da se toluen proizvodi u količinama koje prevazilaze potražnju za njim, on se također djelomično prerađuje u:

benzen - metodom hidrodealkilacije;

mješavina benzena i ksilena - metodom disproporcioniranja;

Piroliza benzina i težih frakcija nafte. Ovom metodom se proizvodi do 50% benzena. Zajedno s benzolom nastaju toluen i ksileni. U nekim slučajevima, cijela ova frakcija se šalje u fazu dealkilacije, gdje se i toluen i ksileni pretvaraju u benzen.

Aplikacija

Benzen je jedna od deset najvažnijih supstanci u hemijskoj industriji. [ izvor nije naveden 232 dana ] Većina proizvedenog benzena koristi se za sintezu drugih proizvoda:

• oko 50% benzena se pretvara u etilbenzen (alkilacija benzen etilen);

  oko 25% benzena se pretvara u cumene (alkilacija benzen propilen);

  približno 10-15% benzena hidrogenirati V cikloheksan;

  oko 10% benzena se troši na proizvodnju nitrobenzen;

  2-3% benzena se pretvara u linearni alkilbenzeni;

  približno 1% benzena se koristi za sintezu hlorobenzen.

Benzen se u znatno manjim količinama koristi za sintezu nekih drugih jedinjenja. Povremeno i u ekstremnim slučajevima, zbog svoje visoke toksičnosti, benzen se koristi kao rastvarač. Osim toga, benzen je dio benzin. Zbog visoke toksičnosti, njegov sadržaj je po novim standardima ograničen na 1%.

Toluen(od španski Tolu, Tolu balsam) - metilbenzen, bezbojna tečnost karakterističnog mirisa, pripada arenima.

Toluen je prvi dobio P. Peltier 1835. godine destilacijom borove smole. Godine 1838. A. Deville ju je izolovao iz balzama donijetog iz grada Tolu u Kolumbiji, po kojem je i dobio ime.

opšte karakteristike

Bezbojna, pokretna, isparljiva tečnost oštrog mirisa, ispoljava slabo narkotično dejstvo. Može se mešati u neograničenim granicama sa mnogim ugljovodonicima alkoholi I eteri, ne miješa se sa vodom. Indeks prelamanja svjetlo 1,4969 na 20 °C. Zapaljiv je i gori dimnim plamenom.

Hemijska svojstva

Toluen karakteriziraju reakcije elektrofilne supstitucije u aromatičnom prstenu i supstitucije u metilnoj grupi prema radikalnom mehanizmu.

Elektrofilna supstitucija u aromatičnom prstenu javlja se pretežno u orto- i para-položajima u odnosu na metilnu grupu.

Osim reakcija supstitucije, toluen prolazi kroz reakcije adicije (hidrogenacije) i ozonolize. Neki oksidanti (alkalna otopina kalijevog permanganata, razrijeđena dušična kiselina) oksidiraju metilnu grupu u karboksilnu grupu. Temperatura samozapaljenja 535 °C. Granica koncentracije širenja plamena, %vol. Temperaturna granica širenja plamena, °C. Tačka paljenja 4 °C.

Interakcija sa kalijum permanganatom u kiseloj sredini:

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O stvaranje benzojeve kiseline

Priprema i prečišćavanje

Proizvod katalitički reformisanje benzin frakcije ulje. Izolirano selektivnom ekstrakcijom i naknadnom ispravljanje.Dobri prinosi se postižu i katalitičkom dehidrogenacijom heptan kroz metilcikloheksan. Toluen se pročišćava na isti način benzen, samo ako se koristi koncentrirano sumporna kiselina Ne smijemo zaboraviti toluen sulfonirani lakši od benzena, što znači da je potrebno održavati nižu temperaturu reakcijska smjesa(manje od 30 °C). Toluen takođe formira azeotrop sa vodom .

Toluen se može dobiti iz benzena pomoću Friedel-Craftsove reakcije:

Aplikacija

Sirovine za proizvodnju benzen, benzojeva kiselina, nitrotolueni(uključujući trinitrotoluen), toluen diizocijanata(preko dinitrotoluena i toluen diamina) benzil hlorid i druge organske supstance.

Is rastvarač za mnoge polimeri, dio je raznih komercijalnih rastvarača za lakovi I boje. Uključeno u rastvarače: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Koristi se kao rastvarač u hemijskoj sintezi.

Naftalin- C 10 H 8 čvrsta kristalna supstanca sa karakteristikama miris. Ne rastvara se u vodi, ali se dobro snalazi benzen, u zraku, alkohol, hloroform.

Hemijska svojstva

Naftalen je po hemijskim svojstvima sličan benzen: lako nitrati, sulfonirani, stupa u interakciju sa halogeni. Od benzena se razlikuje po tome što još lakše reaguje.

Fizička svojstva

Gustina 1,14 g/cm³, tačka topljenja 80,26 °C, tačka ključanja 218 °C, rastvorljivost u vodi približno 30 mg/l, tačka paljenja 79 - 87 °C, temperatura samopaljenja 525 °C, molarna masa 128,17052 g/mol.

Potvrda

Naftalen se dobija iz katran ugljena. Naftalen se također može izolirati iz teške pirolizne smole (ulje za gašenje), koja se koristi u procesu pirolize u pogonima etilena.

Termiti također proizvode naftalin. Coptotermes formosanus da zaštite svoja gnijezda od mravi, gljivice i nematode .

Aplikacija

Važna sirovina hemijske industrije: koristi se za sintezu ftalni anhidrid, tetralin, decalin, razni derivati ​​naftalena.

Za proizvodnju se koriste derivati ​​naftalena boje I eksploziva, V lijek, Kako insekticid.