Kako dobiti acetilen iz jednačine etana. Nezasićeni ugljovodonici serije acetilena (alkini)

Alkini su alifatski nezasićeni ugljikovodici, u čijim molekulima postoji jedna trostruka veza između atoma ugljika.

Ugljovodonici serije acetilena su čak i više nezasićena jedinjenja od odgovarajućih alkena (sa istim brojem atoma ugljika). To se može vidjeti poređenjem broja atoma vodika u nizu:

C2H6 C2H4 C2H2

etan etilen acetilen

(eten) (eten)

Alkini formiraju sopstvene homologne serije sa opštom formulom, poput dienskih ugljovodonika SnH2n-2

1. Struktura alkina

Prvi i glavni predstavnik homolognog niza alkina je acetilen (etin) C2H2. Struktura njegove molekule izražena je formulama:

N-S?S-N ili N:S:::S:N

strukturalna elektronika

formula formula

Po imenu prvog predstavnika ove serije - acetilena - ovi nezasićeni ugljikovodici nazivaju se acetilen.

U alkinima, atomi ugljika su u trećem valentnom stanju (sp-hibridizacija). U ovom slučaju pojavljuje se trostruka veza između atoma ugljika, koja se sastoji od jedne s-veze i dvije p-veze. Dužina trostruke veze je 0,12 nm, a energija njenog nastanka je 830 kJ/mol. Modeli prostorne strukture acetilena prikazani su na Sl. 1.

Fig.1. Modeli prostorne strukture molekule acetilena:

a - tetraedarski; b - kugla i šipka; u - prema Briglebu

2. Nomenklatura i izomerizam

Nomenklatura. Prema sistematskoj nomenklaturi, acetilenski ugljovodonici se nazivaju zamjenom sufiksa -an u alkanima sa sufiksom -in. Glavni lanac mora uključivati ​​trostruku vezu, koja određuje početak numeracije. Ako molekula sadrži i dvostruku i trostruku vezu, prednost se daje dvostrukoj vezi u numeriranju:

H-C?C-CH2-CH3 H3C-C?C-CH3 H2C=C-CH2-C?CH

butin-1 butin-2 2-metilpenten-1-in-4

(etilacetilen) (dimetilacetilen)

Prema racionalnoj nomenklaturi, alkinska jedinjenja nazivaju se derivati ​​acetilena.

Nezasićeni (alkinski) radikali imaju trivijalna ili sistematska imena:

N-S?S- - etinil;

NS?C-CH2- -propargil

Izomerizam. Izomerija alkinskih ugljikovodika (kao i alkenskih ugljikovodika) određena je strukturom lanca i položajem višestruke (trostruke) veze u njemu:

H-C?C-CH-CH3 H-C?C-CH2-CH2-CH3 H3C-C=C-CH2-CH3

3-metilbutin-1 pentin-1 pentin-2

3. Priprema alkina

Acetilen se može proizvesti u industriji iu laboratoriji na sljedeće načine:

1. Visokotemperaturna razgradnja (kreking) prirodnog gasa - metana:

2CH4 1500°C® HC?CH + 3H2

ili etan:

C2H6 1200°C® HC?CH + 2H2

2. Razlaganjem kalcijum karbida CaC2 sa vodom, koji se dobija sinterovanjem živog vapna CaO sa koksom:

CaO + 3C 2500°C® CaC2 + CO

CaC2 + 2H2O ® HC?CH + Ca(OH)2

3. U laboratoriji, derivati ​​acilena mogu se sintetizirati iz dihalogenih derivata koji sadrže dva atoma halogena na jednom ili susjednim atomima ugljika djelovanjem alkoholne alkalne otopine:

H3C-CH-CH-CH3 + 2KOH ® H3C-C?C-CH3 + 2KBr + 2H2O

2,3-dibromobutan butin-2

(dimetilacetilen)

4. Fizička i hemijska svojstva

fizička svojstva. Acetilenski ugljovodonici, koji sadrže od dva do četiri atoma ugljika u molekuli (u normalnim uslovima), su gasovi, počevši od C5H8 su tečnosti, a viši alkini (od C16H30 i više) su čvrste materije. Fizička svojstva nekih alkina prikazana su u tabeli. 1.

Tabela 1. Fizička svojstva nekih alkina
Ime
Formula
t pl,°S
t kip, °C
d204

acetilen (etan)
HC?CH
- 81,8
-84,0
0,6181*

Metil acetilen (propin)
NS?C-CH3
-101,5
-23,2
0,7062**

Etil acetilen (butin-1)
NS?S-S2H5
-125,7
+8,1
0,6784

s-dimetilacetilen

(butine-2)
N3C-C?S-CH3
-32,3
+27,0
0,6510

propilacetilen (pentin-1)
NS?C-(CH2)2-CH3
-90,0
+40,2
0,6900

metiletilacetilen (pentin-2)
N3S-S?S-S2N5
-101,0
+56,1
0,7107

butilacetilen (heksin-1)
NS?C-(CH2)3-CH3
-131,9
+71,3
0,7155

*Na temperaturi od -32 °C,

**Na temperaturi od -50 °C.

Hemijska svojstva. Hemijska svojstva alkina određena su trostrukom vezom i njenim strukturnim karakteristikama. Alkini su sposobni da se podvrgnu reakcijama adicije, supstitucije, polimerizacije i oksidacije.

Reakcije sabiranja. Budući da su nezasićena jedinjenja, alkini prvo prolaze kroz reakcije adicije. Ove reakcije se odvijaju u koracima: dodatkom jedne molekule reagensa, trostruka veza prvo se pretvara u dvostruku, a zatim, kako se dalje dodaje, u jednostruku vezu. Čini se da bi alkini, koji imaju dvije p-veze, trebali mnogo aktivnije ući u reakcije elektrofilne adicije. Ali nije tako. Atomi ugljika u molekulama alkina nalaze se bliže jedan drugom nego u alkenima i imaju veću elektronegativnost. To je zbog činjenice da elektronegativnost atoma ugljika ovisi o njegovom valentnom stanju. Stoga p-elektroni, budući da su bliži jezgri ugljika, pokazuju nešto manju aktivnost u reakcijama elektrofilne adicije. Osim toga, blizina pozitivno nabijenih atomskih jezgri, koja mogu odbiti elektrofilne reagense (katione) koji se približavaju, ima utjecaja. Istovremeno, alkini mogu ući u nukleofilne reakcije adicije (sa alkoholima, amonijakom itd.).

1. Hidrogenacija. Reakcija se odvija pod istim uslovima kao i u slučaju alkena (katalizatori Pt, Pd, Ni). Kada se alkini redukuju, prvo nastaju alkeni, a zatim alkani:

HC?CH -® H2C=CH2 -® H3C-CH3

acetilen etilen etan

2. Halogenacija. Ova reakcija se odvija manjom brzinom nego u nizu etilenskih ugljikovodika. Reakcija se također odvija postupno:

HC?CH -® CHBr=CHBr -® CHBr2-CHBr2

1,2-dibromoetan 1,1,2,2-tetrabromoetan

3. Hidrohalogenacija. Reakcije adicije vodikovih halogenida, poput halogena, odvijaju se uglavnom mehanizmom elektrofilne adicije:

HC?CH + HCl -® H2C=CHCl -® H3C-CHCl2

hloreten 1,1-dihloretan

(vinil hlorid)

Drugi molekul halogenovodika dodaje se prema Markovnikovom pravilu.

4. Dodavanje vode (reakcija M.G. Kucherova, 1881). Katalizator - živa so:

HC?CH + HOH --® u H2C=CH-OHu ® H3C-C=O

vinil acetat

aldehidni alkohol

(srednji

neodrživ proizvod)

Nestabilni intermedijer, vinil alkohol, preuređuje se u acetaldehid.

5. Dodatak cijanovodonične kiseline:

HC?CH + HCN kat.® H2C=CH-CN

akrilonitrila

Akrilonitril je vrijedan proizvod. Koristi se kao monomer za proizvodnju sintetičkih vlakana - nitrona.

6. Dodavanje alkohola. Kao rezultat ove reakcije nastaju vinil eteri (reakcija A. E. Favorsky):

HC?CH + HO-C2H5 KOH® H2C=CH-O-C2H5

etil vinil eter

Dodavanje alkohola u prisustvu alkoholata je tipična nukleofilna reakcija adicije.

Reakcije supstitucije. Atomi vodika u acetilenu mogu se zamijeniti metalima (reakcija metalacije). Kao rezultat, nastaju metalni derivati ​​acetilena - acetilenidi. Ova sposobnost acetilena može se objasniti na sljedeći način. Poznato je da atomi ugljika acetilena, koji su u stanju sp-hibridizacije, imaju povećanu elektronegativnost (u poređenju s ugljicima u drugim hibridnim stanjima). Zbog toga se elektronska gustina veze C-H blago pomjera prema ugljiku i atom vodika dobiva određenu mobilnost:

Ali ova "pokretljivost", naravno, nije uporediva sa "slobodom" protona u stvarnim kiselinama: hlorovodonična kiselina, na primer, je skoro 1033 puta kiselija od acetilena. Ali čak je i ova mobilnost vodonika dovoljna da se u alkalnom okruženju zamijeni metalom. Dakle, kada je acetilen izložen amonijačnom rastvoru srebrnog oksida, nastaje srebrni acetilid:

HC?CH + 2OH ® Ag-C?C-Ag + 4NH3 + 2H2O

srebrni acetilenid

Sa suvim acetilenidima treba rukovati sa velikom pažnjom: oni su izuzetno eksplozivni.

Reakcija izomerizacije. Acetilenski ugljikovodici, poput alkana i alkena, sposobni su za izomerizaciju s kretanjem trostruke veze:

H3C-CH2-C?CH Na(alkoholna otopina)® H3C-C?C-CH3

butin-1 butin-2

Reakcije polimerizacije. Acetilen, ovisno o uvjetima reakcije, može formirati različite produkte polimerizacije - linearne ili ciklične:

HC?CH + HC?CH -®HC?CH-CH=CH2

vinil acetilen

(buten-1-u-3)

Ove supstance su od velikog interesa. Na primjer, kada se klorovodik doda vinil acetilenu, nastaje hloropren, koji se koristi kao monomer u proizvodnji hloroprenske gume:

H2C=CH-C?CH + 2HCl ® H2C=C-CH==CH2

vinil acetilen hloropren

Reakcija oksidacije. Acetileni se lako oksidiraju. U ovom slučaju, molekul puca na mjestu trostruke veze. Ako se acetilen propušta kroz oksidant (vodeni rastvor kalijum permanganata), rastvor brzo postaje obezbojen. Ova reakcija je kvalitativna za višestruke (dvostruke i trostruke) veze:

3HC?CH + 10KMnO4 + 2H2O ® 6CO2 + 10KOH + 10MnO2

Kada acetilen potpuno izgori na zraku, nastaju dva produkta: ugljični monoksid (IV) i voda:

2HC?CH + 5O2 ® 4CO2 + 2H2O

Nepotpuno sagorijevanje proizvodi ugljik (čađ):

HC?CH + O2 ® C + CO + H2O

5. Pojedinačni predstavnici

Acetilen (etin) HC?CH je gas bez boje i mirisa (tehnički acetilen ima neprijatan miris, što se objašnjava prisustvom raznih nečistoća). Acetilen je slabo rastvorljiv u vodi, ali rastvorljiv u acetonu. Na zraku gori sa jako zadimljenim plamenom (visok (u procentima) sadržaj ugljika u molekulu). Kada sagorijeva u kisiku, acetilen stvara plamen visoke temperature (do 3000 °C). Koristi se za zavarivanje i rezanje metala. Smjese acetilena sa kiseonikom ili vazduhom su eksplozivne, pa se acetilen skladišti i transportuje u posebnim bocama (oznaka: bijeli cilindar sa crvenim natpisom "Acetilen"). Ovaj cilindar je napunjen poroznim materijalom koji je impregniran acetonom.

Acetilen je vrijedan proizvod za hemijsku industriju. Od njega se dobijaju sintetički kaučuk, acetaldehid i sirćetna kiselina, etil alkohol i mnoge druge supstance.

Vinilacetilen (buten-1-u-3) HC?C-CH=CH2 je gas neprijatnog mirisa. Pri redukciji formira butadien-1,3, a dodavanjem hlorovodonika formira 2-hlorobutadien-1,3 (hloropren).

Za pripremu su korišteni materijali sa stranice http://chemistry.narod.ru/.

Acetilen pripada nezasićenim ugljovodonicima. Njegova hemijska svojstva određena su trostrukom vezom. Sposoban je podvrgnuti reakcijama oksidacije, supstitucije, dodavanja i polimerizacije. Etan je zasićeni ugljovodonik sa reakcijama supstitucije radikala, dehidrogenacijom i oksidacijom. Na temperaturama od oko 600 stepeni Celzijusa, razlaže se na vodonik i eten.

Trebaće ti

• - hemijska oprema;
• - katalizatori;
• - bromna voda.

Instrukcije

• Acetilen, etilen i etan su bezbojni zapaljivi gasovi u normalnim uslovima. Stoga se prvo upoznajte sa sigurnosnim mjerama opreza pri radu s isparljivim tvarima. Ne zaboravite pregledati molekularnu strukturu i hemijska svojstva alkina (nezasićenih ugljovodonika), alkena i alkana. Pogledajte u čemu su slični, a po čemu se razlikuju. Za proizvodnju etana potrebni su vam acetilen i vodonik.
• Za proizvodnju acetilena u laboratoriji, razgradite kalcijum karbid CaC2. Možete ga uzeti gotovog ili ga dobiti sinterovanjem živog kreča sa koksom: CaO+3C=CaC2+CO - proces se odvija na temperaturi od 2500°C, CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2 kvalitativna reakcija na acetilen - dekolorizacija brom vode ili rastvora kalijum permanganata.
• Vodonik možete dobiti na nekoliko načina: - interakcijom metala sa kiselinom: Zn+2 HCl=ZnCl2+H2- tokom reakcije alkalija sa metalima čiji hidroksidi imaju amfoterna svojstva: Zn+2 NaOH+2 H2O=Na2+H2 - elektrolizom vode, za povećanje električne provodljivosti kojoj se dodaje alkalija. U ovom slučaju na katodi nastaje vodonik, a na anodi kisik: 2 H2O = 2 H2 + O2.
• Za primanje od acetilen etana, potrebno je provesti reakciju dodavanja vodika (hidrogenacije), uzimajući u obzir svojstva hemijskih veza: prvo, od acetilen dobije se etilen, a zatim, uz daljnju hidrogenaciju, etan. Da biste vizuelno izrazili procese, sastavite i zapišite jednačine reakcije: C2H2 + H2 = C2H4C2H4 + H2 = C2H6 Reakcija hidrogenacije se odvija na sobnoj temperaturi u prisustvu katalizatora - fino usitnjenog paladija, platine ili nikla.

Molim vas pomozite =) 1) Napravite jednadžbe reakcije koje se mogu koristiti za izvođenje transformacija prema sljedećoj shemi:

etanol---eten---etin--etanal.

Zapišite jednadžbe reakcija koje se mogu koristiti za izvođenje transformacija prema sljedećoj shemi:

S2N2---->

A 1. Opšta formula alkadiena: 1) Cn H2n 3) CnH2n-2 2) CnH2n+2 4) CnH2n-6 A 2. Naziv supstance čija je formula CH3─CH2─CH2─CH(CH3)─SON 1 )

2-metilpentanal 3) 4-metilpentanal 2) 2-metilpentanol 4) pentanal A 3. Vrsta hibridizacije elektronskih orbitala atoma ugljika označene zvjezdicom u tvari čija je formula CH3─C∗≡CH 1) sp3 3) sp 2) sp2 4) nije hibridizovan A 4. Samo σ-veze su prisutne u molekuli 1) acetilena 3) 2-metilbutena-2 2) izobutana 4) metilbenzena A 5. Homolozi su 1) etin i eten 3 ) ciklobutan i butan 2) propan i butan 4) eten i metan A 6. Izomeri su: 1) pentan i pentadien 3) etanol i etanal 2) sirćetna kiselina i metil format 4) etan i acetilen A 7. Boja mješavina proteina sa bakar hidroksidom (ΙΙ) 1) plava 3) crvena 2) plava 4) ljubičasta A 8. Anilin iz nitrobenzena se može dobiti reakcijom: 1) Wurtz 3) Kucherov 2) Zinin 4) Lebedev A 9. Šta tvari se mogu koristiti za sekvencijalno izvođenje sljedećih transformacija C2H5OH → C2H5Cl → C4H10 1) O2, Na 3) HCl, NaOH 2) HCl, Na 4) NaCl, Na A 10. Volumen etana potreban za proizvodnju 4 litre ugljika dioksid 1) 2 litara 3) 10 litara 2) 4 litara 4) 6 litara B 1. Uspostavite korespondenciju između molekularne formule organske supstance i klase kojoj ona pripada A) C4H6 1) arene B) C4H8O2 2) ugljeni hidrati C) C7H8 3) aldehidi D) C5H10O5 4) estri 5) alkini B 2. Fenol reaguje sa 1) natrijumom 2) kiseonikom 3) natrijum hidroksidom 4) silicijum oksidom (ΙV) 5) benzolom 6) hlorovodonikom B metan i propen karakteriziraju 1) reakcije bromiranja 2) sp-hibridizacija atoma ugljika u molekulima 3) prisustvo π-veza u molekulima 4) reakcija hidrogenacije 5) sagorijevanje na zraku 6) mala rastvorljivost u vodi B 4. Molekulska formula ugljovodonika, maseni udio vodonika u kojem je 15,79%, a relativna gustina pare u zraku je 3,93 ________ C 1. Napišite jednadžbe reakcije pomoću kojih se može pretvoriti prema šemi CH4 → CH3Cl → C2H6 → C2H4 → C2H5OH → HCOOC2H5 ↓ CO2 C 2. Izračunajte masu estra dobijenog interakcijom 46 g 50% rastvora mravlje kiseline i etil alkohola, ako je prinos produkta reakcije 80% od teoretskog mogućeg.

Molimo pomozite ZADATAK 1 Za supstancu čija je formula C(3. veza) = -C-CH2-CH3, | CH3 šminka

strukturne formule dva izomera i dva homologa. Navedite nazive svih supstanci prema sistematskoj nomenklaturi.

ZADATAK 2

S kojom od sljedećih supstanci: brom, bromovodonik, voda, natrijum hidroksid, etan će reagirati acetilen? Napišite jednadžbe reakcija, navedite uvjete za njihovu provedbu, sastavite nazive polaznih tvari i produkta reakcije.

Acetilen pripada nezasićenim ugljovodonicima. Njegova hemijska svojstva određena su trostrukom vezom. Sposoban je podvrgnuti reakcijama oksidacije, supstitucije, dodavanja i polimerizacije. Ethane– zasićeni ugljovodonik, za koji je priroda reakcije supstitucije radikalnog tipa, dehidrogenacije i oksidacije. Na temperaturama od oko 600 stepeni Celzijusa, razlaže se na vodonik i eten.

Trebaće ti

• - hemijska oprema;
• - katalizatori;
• - bromna voda.

Instrukcije

Acetilen, etilen i etan su bezbojni zapaljivi gasovi u normalnim uslovima. Stoga se prvo upoznajte sa sigurnosnim mjerama opreza pri radu s isparljivim tvarima. Ne zaboravite pregledati molekularnu strukturu i hemijska svojstva alkina (nezasićenih ugljovodonika), alkena i alkana. Pogledajte u čemu su slični, a po čemu se razlikuju. Za proizvodnju etana potrebni su vam acetilen i vodonik.

Za proizvodnju acetilena u laboratoriji, razgradite kalcijum karbid CaC2. Možete ga uzeti gotovog ili ga dobiti sinterovanjem živog kreča sa koksom: CaO+3C=CaC2+CO - proces se odvija na temperaturi od 2500°C, CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2 kvalitativna reakcija na acetilen - dekolorizacija brom vode ili rastvora kalijum permanganata.

Vodonik možete dobiti na nekoliko načina: - interakcijom metala sa kiselinom: Zn+2 HCl=ZnCl2+H2 - tokom reakcije alkalija sa metalima čiji hidroksidi imaju amfoterna svojstva: Zn+2 NaOH+2 H2O=Na2+? H2 - elektrolizom vode, za povećanje električne provodljivosti kojoj se dodaje alkalija. U ovom slučaju na katodi nastaje vodonik, a na anodi kisik: 2 H2O = 2 H2 + O2.

Za primanje od acetilen etana, potrebno je provesti reakciju dodavanja vodika (hidrogenacije), uzimajući u obzir svojstva hemijskih veza: prvo, od acetilen dobije se etilen, a zatim, uz daljnju hidrogenaciju, etan. Da biste vizuelno izrazili procese, sastavite i zapišite jednačine reakcije: C2H2 + H2 = C2H4C2H4 + H2 = C2H6 Reakcija hidrogenacije se odvija na sobnoj temperaturi u prisustvu katalizatora - fino usitnjenog paladija, platine ili nikla.

Acetilen pripada nezasićenim ugljovodonicima. Njegova hemijska svojstva određena su trostrukom vezom. Sposoban je podvrgnuti reakcijama oksidacije, supstitucije, dodavanja i polimerizacije. Etan je zasićeni ugljovodonik sa reakcijama supstitucije radikala, dehidrogenacijom i oksidacijom. Na temperaturama od oko 600 stepeni Celzijusa, razlaže se na vodonik i eten.

Trebaće ti

• - hemijska oprema;
• - katalizatori;
• - bromna voda.

Instrukcije

• Acetilen, etilen i etan su bezbojni zapaljivi gasovi u normalnim uslovima. Stoga se prvo upoznajte sa sigurnosnim mjerama opreza pri radu s isparljivim tvarima. Ne zaboravite pregledati molekularnu strukturu i hemijska svojstva alkina (nezasićenih ugljovodonika), alkena i alkana. Pogledajte u čemu su slični, a po čemu se razlikuju. Za proizvodnju etana potrebni su vam acetilen i vodonik.
• Za proizvodnju acetilena u laboratoriji, razgradite kalcijum karbid CaC2. Možete ga uzeti gotovog ili ga dobiti sinterovanjem živog kreča sa koksom: CaO+3C=CaC2+CO - proces se odvija na temperaturi od 2500°C, CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2 kvalitativna reakcija na acetilen - dekolorizacija brom vode ili rastvora kalijum permanganata.
• Vodonik možete dobiti na nekoliko načina: - interakcijom metala sa kiselinom: Zn+2 HCl=ZnCl2+H2- tokom reakcije alkalija sa metalima čiji hidroksidi imaju amfoterna svojstva: Zn+2 NaOH+2 H2O=Na2+H2 - elektrolizom vode, za povećanje električne provodljivosti kojoj se dodaje alkalija. U ovom slučaju na katodi nastaje vodonik, a na anodi kisik: 2 H2O = 2 H2 + O2.
• Za primanje od acetilen etana, potrebno je provesti reakciju dodavanja vodika (hidrogenacije), uzimajući u obzir svojstva hemijskih veza: prvo, od acetilen dobije se etilen, a zatim, uz daljnju hidrogenaciju, etan. Da biste vizuelno izrazili procese, sastavite i zapišite jednačine reakcije: C2H2 + H2 = C2H4C2H4 + H2 = C2H6 Reakcija hidrogenacije se odvija na sobnoj temperaturi u prisustvu katalizatora - fino usitnjenog paladija, platine ili nikla.