Klasifikacija ugljikohidrata.

Ugljikohidrati

Monosaharidi Disaharidi Polisaharidi

Glukoza Saharoza Celuloza

Fruktoza Maltoza Škrob

Riboza laktoza glikogen

Deoksiriboza

I. Monosaharidi- jednostavni ugljikohidrati, sa formulom (O)n.

Ovisno o broju atoma ugljika u molekuli, monosaharidi se nazivaju trioze (3 atoma), tetroze (4 atoma); pentoze (5 atoma) - riboza, deoksiriboza; i heksoze (6 C atoma) - glukoza, fruktoza, galaktoza.

Glukoza se nalazi u krvi (0,1-0,12%) i služi kao glavni izvor energije za ćelije i tkiva tela. Riboza i deoksiriboza su komponente nukleinskih kiselina i ATP-a.

II. disaharidi(oligosaharidi) - šećeri nastali kao rezultat kombinacije dva monosaharida (heksoza), uz gubitak molekula vode.

Najvažnije iz ove grupe su: saharoza (šećer iz repe) i maltoza (sladni šećer) u biljkama, te laktoza u životinjama (mliječni šećer).

Disaharidi uključuju jestivi šećer dobijen iz repe. Sastoji se od 1 molekula glukoze i 1 molekula fruktoze.

Monosaharidi i disaharidi su visoko rastvorljivi u vodi i slatkog su ukusa.

III. Polisaharidi- složeni ugljikohidrati formirani od mnogih monosaharida.

Opća formula ()n. Biološki najvažniji su: skrob, glikogen, celuloza, hitin. Polisaharidi su biopolimeri, nerastvorljivi u vodi, nemaju sladak ukus.

Pored polisaharida koji se sastoje od heksoza, postoje mnogo složenije duge molekule koje sadrže amin N (na primjer: glukozamin), koji se može acetilirati (acetilglukozamin) ili zamijeniti ostacima sumporne ili fosforne kiseline.

Ovi kompleksni polisaharidi predstavljaju sljedeća jedinjenja:

ü neutralni polisaharidi koji sadrže samo acetilglukozamin. Primjer: hitin je potporna supstanca insekata i rakova.

ü kiseli mukopolisaharidi koji sadrže ostatke sumporne i drugih kiselina u molekulima. Primjer: heparin.

ü mukoproteini(mukoidi) i glikoproteini, su kompleksi acetilglukozamina i drugih ugljikohidrata sa proteinima. Primer: u glikoproteine ​​spadaju i supstance koje su deo pljuvačke i sekreta želučane sluzokože, albumini jaja i seruma.

Svojstva i funkcije ugljikohidrata:

1. Izgradnja (konstrukcija) -

ü dio su ljuski biljnih stanica (celuloza čini zidove biljnih stanica) i čine noseći skelet biljaka;

ü Hitin je glavna strukturna komponenta vanjskog skeleta artropoda. Hitin također ima funkciju izgradnje u gljivama.

2. Energetska funkcija (rezerva) -

ü Ugljikohidrati su glavni izvor energije u stanicama. Kada se oksidira, oslobađa se 1 g glukoze 17,6 kJ energija;

ü skrob je glavna rezervna tvar u biljkama, glikogen - u životinjama; služe kao rezerva energije.

Lipidi.

Lipidi su estri nastali kao rezultat kondenzacije između masnih kiselina i neke vrste alkohola.

Reakcija kondenzacije je reakcija u kojoj se dvije tvari spajaju kako bi se oslobodila molekula vode.

Lipidi se ponekad nazivaju masti i masnoće slična organska jedinjenja, koja su, zajedno sa proteinima i ugljenim hidratima, nužno prisutna u ćelijama. Svi su oni hidrofobna jedinjenja, tj. nerastvorljiv u vodi, ali topiv u nepolarnim organskim rastvaračima (hloroform, benzen, eter, benzin, aceton, itd.)

Ulazak lipida u ćeliju:

ü u biljkama se sintetiziraju u ER kanalima.

ü kod životinja dolaze s hranom, razgrađuju se i ponovo sintetiziraju u vlastite masti.

Rice. Struktura jednostavnog lipida

Masnoća se nalazi u mlijeku svih sisara, kod nekih i do 40% (kod ženke delfina). U nekim biljkama velika količina masti se nalazi u sjemenkama i plodovima (suncokret, orah).

Rice. Struktura oleinske kiseline

Lipidi ne su polimeri, jer ne sastoje se od ponavljajućih jedinica (monomera).

lipidne komponente.

Masna kiselina nazivaju "masnim" jer su neki članovi ove serije dio masti. Opšta formula ima oblik R-COOH, gdje je R atom vodonika ili radikal tipa - CH 3, -C 2 H 5, itd.

Dugačak lanac atoma ugljika i vodika je hidrofobni ugljikovodični rep.

Ponekad masne kiseline imaju jednu ili više dvostrukih veza (C=C). U ovom slučaju se nazivaju masne kiseline nezasićeni . Ako nema dvostrukih veza, kiseline se nazivaju bogat .

Nezasićene masne kiseline se tope na niskim temperaturama. Oleinska kiselina, glavna komponenta maslinovog ulja, tečna je na uobičajenim temperaturama (T pl = 13,4 o C), dok palmitinska i stearinska kiselina (T pl = 63,1 o ​​C i T pl = 69,6 o C) ostaju čvrste na ovim temperaturama. .

Alkoholi. Većina lipida su trigliceridi. Sadrže alkohol glicerol.

Osim masti, ćelije sadrže tvari koje, poput masti, imaju hidrofobna svojstva. Ovo su lipoidi.

Lipoidi(grčki "lipos" - mast, "eidos" - pogled) - supstance slične mastima u kojima je 1 molekul masne kiseline zamijenjen.

Klasifikacija lipida

Esteri masnih kiselina i glicerol Steroidi

(uključuje holesterol kolesterol)

Simple Complex

Trigliceridi vosak fosfolipidi

Glikolipidi

Trigliceridi su najčešći lipidi koji se nalaze u prirodi. Obično se dijele na masti i ulja, ovisno o tome da li ostaju čvrsti na sobnoj temperaturi (masti) ili su u tekućem stanju (ulja). Tačka topljenja lipida je niža, što je veći udio nezasićenih masnih kiselina u njemu.

Životinje koje žive u hladnoj klimi, kao što su ribe iz arktičkih mora, obično sadrže više nezasićenih triacilglicerola od onih koje žive u južnim geografskim širinama. Stoga njihovo tijelo ostaje fleksibilno čak i kada se temperatura okoline smanji.

Vosak- estri masnih kiselina i polihidričnih alkohola. Kožne žlijezde životinja mogu proizvoditi vosak koji štiti vunu i perje od vlaženja. Pčele grade saće od voska. U biljkama vosak formira zaštitni sloj na površini plodova i listova.

Fosfolipidi- jedinjenja glicerola, masnih kiselina i ostataka fosforne kiseline.

Rice. Struktura fosfolipida.

Fosfatna glava je hidrofilna. Rep je nerastvorljiv u vodi.

Glikolipidi spojevi lipida i ugljikohidrata. Glikolipidi i fosfolipidi su dio membrana.

Steroidi ne sadrže masne kiseline i sadrže alkohol kolesterol.

U ovu grupu lipida (sterola) spadaju žučne kiseline, hormoni kore nadbubrežne žlijezde (adrenokortikotropni hormoni), polni hormoni, vitamin D. Prekursor u sintezi ovih supstanci je holesterol. Kao strukturna komponenta, dio je svih membrana.

Terpeni su bliski steroli, čiji su predstavnici giberelini (supstance za rast biljaka), karotenoidi (pigmenti*), mentol i kamfor (eterična ulja biljaka).

*Pigmenti- organske supstance različite hemijske strukture koje mogu selektivno apsorbovati svetlost određene talasne dužine.

ü Boje: daju boju ćelijama tkiva i organa (antocijani u biljkama, melanin kod životinja).

ü UV zaštita (karotenoidi u biljkama, melanin u životinjama).

ü Učešće u fotosintezi (hlorofil i fikobilini).

ü Transport i taloženje kiseonika (hemoglobin u krvi i mioglobin mišića).

ü Učešće u vizuelnom procesu (rodopsin i jodopsin).

Svojstva i funkcije lipida:

1. Energetska funkcija. Lipidi obezbjeđuju 25-30% sve energije potrebne tijelu. Prilikom cijepanja 1g. masti se i oslobađaju 38,9 kJ energije.

2. Rezervna funkcija. Rezervni nutrijenti mogu biti kapljice masti izvan ćelije. Akumulirajući u ćelijama masnog tkiva životinja, u sjemenkama i plodovima biljaka, masti služe kao rezervni izvor energije.

Primjer: životinje i biljke koje hiberniraju akumuliraju masti i ulja i troše ih u procesu života.

3. Funkcija građenja (strukturna) – lipidi formiraju bimolekularni sloj koji služi kao osnova vanjske ćelijske membrane, od čega 75-95% čine fosfilidi; Glikolipidi su dio moždanih i nervnih ćelija.

4. Funkcija toplinske izolacije. Masti slabo provode toplotu. Kod nekih životinja (foke, kitovi) se taloži u potkožnom masnom tkivu, koje kod kitova čini sloj debljine do 1 m.

5. Zaštitna funkcija: toplinska i hidroizolacija, zaštita od udara. Primjer: Vosak čuva perje i životinjsko krzno od vlaženja.

6. Regulatorna funkcija (hormonska)

ü zbog činjenice da su mnoge masti komponente vitamina (A, D, E i K), stoga dio lipida učestvuje u metabolizmu.

ü Steroidni hormoni regulišu brojne metaboličke i reproduktivne procese.

7. Funkcija izvora vode.

ü Kada se 100 g masti oksidira, nastaje ≈105 g vode. Ova metabolička voda je veoma važna za stanovnike pustinje, posebno za kamile, koje mogu ostati bez vode 10-12 dana; u tu svrhu se koristi mast pohranjena u njegovoj grbi.

ü Medvjedi, svizaci i druge životinje u hibernaciji također dobivaju vodu potrebnu za život kao rezultat oksidacije masti.

Vjeverice.

Proteini su složena organska jedinjenja (biopolimeri) koja se sastoje od C, H, O i N (ponekad S), čiji su monomeri aminokiseline.

Proteini su visoke molekularne težine.

Molekularna težina (Mm) = od 5 hiljada do 1 milion daltona i više. Na primjer: Mm etil alkohola = 46 D; Mm jednog od proteina jajeta = 36000 D; Mm jednog od mišićnih proteina \u003d 1500000 D. Mliječni globulin ima Mm 42000 D. Njegova formula je

Ulazak proteina u ćeliju:

ü u biljkama se sintetizira na ribosomima iz aminokiselina koje nastaju u stanicama, iz i karboksilnih grupa povezanih s raznim radikalima.

ü kod životinja dolaze s hranom, razgrađuju se do aminokiselina, koje se koriste za sintezu vlastitih proteina.

20 različitih aminokiselina je uključeno u stvaranje proteina.

Amino kiseline- organska jedinjenja male molekularne težine, koja uključuju 1 ili 2 amino grupe (-) i 1 ili 2 karboksilne grupe (-COOH), koje imaju alkalna (bazna) i kisela svojstva, respektivno. Ovo objašnjava amfoterna svojstva aminokiselina, zbog kojih igraju ulogu puferskih spojeva u stanicama.

Klasifikacija aminokiselina:

1) Monoaminomonokarboksilna: glicin (Gly), alanin (Ala), Valine(osovina), Leucin(lei) Izoleucin(Ile).

2) Monoaminodikarboksilna: glutaminska kiselina (Glu), asparaginska kiselina (Asp)

3) Diaminomonougljenik : arginin(Arg), Lysine(Liz), Oksilizin (Oli).

4) koji sadrži hidroksil: Treonin(Tre), Serine (Ser).

6) Aromatični: fenilalanin(Fen), pirozin (Per).

7) Heterociklični: triptofan(Tri), Proline (Pro), Oxyproline (Opr), Histidin(njegov).

Ulazak aminokiselina u ćeliju:

ü u biljkama se sintetiziraju sve potrebne aminokiseline iz vode i amonijaka.

ü Životinje i ljudi izgubili su sposobnost sintetiziranja niza proteinogenih aminokiselina, koje su im postale nezamjenjive – moraju se snabdjeti hranom i hranom za životinje. [označeno kurzivom u klasifikaciji]. Neesencijalne aminokiseline se sintetiziraju u ljudskom i životinjskom tijelu u procesu biosinteze.

Generale formula aminokiselina:

-CH-COOH

Sve aminokiseline se razlikuju samo po radikalima.

Trenutno je poznato više od 150 prirodnih aminokiselina sa poznatim strukturama i funkcijama. Primer: γ-aminobutirna kiselina obezbeđuje procese inhibicije u nervnom sistemu. Mnoge aminokiseline su prekursori vitamina, a/b, hormona i drugih biološki aktivnih jedinjenja.

Većina aminokiselina nalazi se u tijelu u slobodnom obliku, a samo 20 njih je dio proteina. Ove aminokiseline se nazivaju proteina ili proteinogen(formiranje proteina). Imaju inherentno svojstvo - sposobnost da se, uz učešće enzima, kombinuju na aminskim i karboksilnim grupama i formiraju polipeptidne lance.

U divljim životinjama rasprostranjene su mnoge tvari, čiji je značaj teško precijeniti. Na primjer, to uključuje ugljikohidrate. Izuzetno su važni kao izvor energije za životinje i ljude, a neka svojstva ugljikohidrata čine ih nezamjenjivom sirovinom za industriju.

Šta je to?

Kratke informacije o hemijskoj strukturi

Ako pogledate linearnu formulu, tada su u sastavu ovog ugljikohidrata jasno vidljivi jedan aldehid i pet hidroksilnih grupa. Kada je supstanca u kristalnom stanju, tada njeni molekuli mogu biti u jednom od dva moguća oblika (α- ili β-glukoza). Činjenica je da hidroksilna grupa vezana za peti atom ugljika može stupiti u interakciju s karbonilnim ostatkom.

Prevalencija u prirodnim uslovima

Budući da je izuzetno bogata sokom od grožđa, glukoza se često naziva "šećerom od grožđa". Pod ovim imenom poznavali su je naši daleki preci. Međutim, možete ga pronaći u bilo kom drugom slatkom povrću ili voću, u mekim tkivima biljke. U životinjskom carstvu njegova prevalencija nije ništa manja: otprilike 0,1% naše krvi čini glukoza. Osim toga, ovi ugljikohidrati se mogu naći u ćeliji gotovo svakog unutrašnjeg organa. Ali posebno ih ima mnogo u jetri, jer se tamo glukoza prerađuje u glikogen.

On (kao što smo već rekli) je vrijedan izvor energije za naše tijelo, dio je gotovo svih složenih ugljikohidrata. Kao i drugi jednostavni ugljikohidrati, u prirodi se javlja nakon reakcije fotosinteze, koja se događa isključivo u stanicama biljnih organizama:

6CO 2 + 6H 2 O hlorofil C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q

Istovremeno, biljke obavljaju nevjerovatno važnu funkciju za biosferu, akumulirajući energiju koju dobijaju od sunca. Što se tiče industrijskih uslova, od davnina se dobijao iz škroba hidrolizom, a koncentrovana sumporna kiselina je katalizator reakcije:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O H 2 SO 4, t nC 6 H 12 O 6

Hemijska svojstva

Koja su hemijska svojstva ove vrste ugljenih hidrata? Imaju sve iste karakteristike koje su karakteristične za čisto alkohole i aldehide. Osim toga, imaju i neke specifične karakteristike. Po prvi put je sintezu jednostavnih ugljikohidrata (uključujući glukozu) izvršio talentirani kemičar A. M. Butlerov 1861. godine, a kao sirovinu je koristio formaldehid, cijepajući ga u prisustvu kalcijum hidroksida. Evo formule za ovaj proces:

6HSON -------> C6H 12 O 6

A sada ćemo razmotriti neka svojstva druga dva predstavnika grupe, čiji prirodni značaj nije ništa manje velik, pa ih stoga proučava biologija. Ugljikohidrati ovih vrsta igraju vrlo važnu ulogu u našem svakodnevnom životu.

Fruktoza

Formula za ovaj izomer glukoze je CeH 12 O b. Kao "progenitor", može postojati u linearnom i cikličnom obliku. Ulazi u sve reakcije koje su karakteristične za polihidrične alkohole, ali, po tome se razlikuje od glukoze, ni na koji način ne stupa u interakciju s otopinom amonijaka srebrnog oksida.

Riboza

Riboza i deoksiriboza su od posebnog interesa. Ako se barem malo prisjetite programa biologije, onda ste i sami itekako svjesni da su upravo ti ugljikohidrati u tijelu dio DNK i RNK, bez kojih je samo postojanje života na planeti nemoguće. Naziv "deoksiriboza" znači da ima jedan atom kisika manje u njegovoj molekuli (u poređenju sa običnom ribozom). Budući da su u tom pogledu slični glukozi, mogu imati i linearnu i cikličku strukturu.

disaharidi

U principu, ove tvari u svojoj strukturi i funkcijama u velikoj mjeri ponavljaju prethodnu klasu, pa stoga nema smisla detaljnije se zadržavati na tome. Koja su hemijska svojstva ugljikohidrata koji pripadaju ovoj grupi? Najvažniji članovi porodice su saharoza, maltoza i laktoza. Svi se oni mogu opisati formulom C 12 H 22 O 11, budući da su izomeri, ali to ne negira velike razlike u njihovoj strukturi. Dakle, koje su karakteristike složenih ugljikohidrata, čiju listu i opis možete vidjeti u nastavku?

saharoza

Njegov molekul ima dva ciklusa odjednom: jedan od njih je šesteročlani (ostatak α-glukoze), a drugi je petočlani (ostatak β-fruktoze). Sva ova konstrukcija je povezana zbog glikozidnog hidroksila glukoze.

Prijem i opšte značenje

Prema sačuvanim istorijskim podacima, još tri veka pre Hristovog rođenja, šećer se dobijao iz drevne Indije. Tek sredinom 19. veka pokazalo se da se iz šećerne repe može dobiti mnogo više saharoze uz manje napora. Neke od njegovih sorti sadrže i do 22% ovog ugljikohidrata, dok se u trsci može kretati i do 26%, ali to je moguće samo u idealnim uslovima uzgoja i povoljnoj klimi.

Već smo rekli da se ugljikohidrati dobro otapaju u vodi. Na tom principu se zasniva proizvodnja saharoze, kada se u tu svrhu koriste difuzori. Da bi se istaložile moguće nečistoće, otopina se filtrira kroz filtere, koji uključuju vapno. Da bi se uklonio kalcijev hidroksid iz rezultirajuće otopine, kroz nju se propušta obični ugljični dioksid. Talog se filtrira, a šećerni sirup se isparava u posebnim pećima, čime se na izlazu dobija šećer koji nam je već poznat.

Laktoza

Ovaj ugljeni hidrat se ekstrahuje u industrijskim uslovima iz običnog mleka koje sadrži višak masti i ugljenih hidrata. Sadrži dosta ove supstance: na primjer, kravlje mlijeko sadrži otprilike 4-5,5% laktoze, au ženskom mlijeku njegov volumenski udio doseže 5,5-8,4%.

Svaki molekul ovog glicida sastoji se od ostataka 3-galaktoze i a-glukoze u obliku piranoze, koji formiraju veze preko prvog i četvrtog atoma ugljika.

Za razliku od drugih šećera, laktoza ima jedno jedinstveno svojstvo. Govorimo o potpunom odsustvu higroskopnosti, tako da čak i u vlažnoj prostoriji ovaj glicid uopće ne vlaži. Ovo svojstvo se aktivno koristi u farmaceutskim proizvodima: ako je obična saharoza uključena u sastav nekog lijeka u obliku praha, tada joj se mora dodati laktoza. Potpuno je prirodan i bezopasan za ljudski organizam, za razliku od mnogih umjetnih aditiva koji sprječavaju zgrušavanje i vlaženje. Koje su funkcije i svojstva ove vrste ugljikohidrata?

Biološki značaj laktoze je izuzetno velik, jer je laktoza najvažnija nutritivna komponenta mlijeka svih životinja i ljudi. Što se tiče maltoze, njena svojstva su nešto drugačija.

Maltoza

To je međuproizvod koji se dobiva hidrolizom škroba. Naziv "maltoza" nastao je zbog činjenice da se formira uglavnom pod uticajem slada (na latinskom je slad maltum). Široko je rasprostranjen ne samo u biljkama, već i kod životinja. U velikim količinama nastaje u probavnom traktu preživara.

i svojstva

Molekul ovog ugljikohidrata sastoji se od dva dijela α-glukoze u obliku piranoze, koji su međusobno povezani preko prvog i četvrtog atoma ugljika. Izgled je bezbojan, bijeli kristali. Okus je slatkast, savršeno je rastvorljiv u vodi.

Polisaharidi

Treba imati na umu da se svi polisaharidi mogu smatrati sa stanovišta da su produkti polikondenzacije monosaharida. Njihova opšta hemijska formula je (C b H 10 O 5) p. U ovom članku ćemo razmotriti skrob, jer je on najtipičniji član porodice.

Škrob

Nastao kao rezultat fotosinteze, taloži se u velikim količinama u korijenu i sjemenu biljnih organizama. Koja su fizička svojstva ove vrste ugljikohidrata? Izgled je bijeli prah slabo izražene kristalnosti, nerastvorljiv u hladnoj vodi. U vrućoj tečnosti formira koloidnu strukturu (pasta, žele). U probavnom traktu životinja postoji mnogo enzima koji pospješuju njegovu hidrolizu sa stvaranjem glukoze.

Najčešći je koji se formira od mnogih ostataka a-glukoze. U prirodi se istovremeno nalaze dva njegova oblika: amiloza i amhopektin. Amiloza, kao linearni polimer, može se rastvoriti u vodi. Molekul se sastoji od ostataka alfa-glukoze koji su povezani preko prvog i četvrtog atoma ugljika.

Treba imati na umu da je škrob prvi vidljivi proizvod fotosinteze biljaka. U pšenici i drugim žitaricama ima ga do 60-80%, dok ga u krtolama krompira iznosi samo 15-20%. Inače, po izgledu škrobnih zrna pod mikroskopom može se precizno odrediti vrsta biljke, jer su za svakoga različite.

Ako se zagrije, njegova ogromna molekula brzo će se razgraditi u male polisaharide poznate kao dekstrini. Imaju jednu zajedničku hemijsku formulu sa škrobom (C 6 H 12 O 5) x, ali postoji razlika u vrijednosti varijable "x", koja je manja od vrijednosti "n" u škrobu.

Na kraju, dajemo tabelu koja odražava ne samo glavne klase ugljikohidrata, već i njihova svojstva.

Glavne grupe	Osobine molekularne strukture	Prepoznatljiva svojstva ugljikohidrata
Monosaharidi	Razlikuju se po broju atoma ugljika: trioze (C3) tetroze (C4) pentoze (C5) heksoze (S6)	Bezbojni ili beli kristali, dobro rastvorljivi u vodi, slatkog ukusa
Oligosaharidi	Složena struktura. Ovisno o vrsti, sadrže 2-10 ostataka jednostavnih monosaharida	Izgled je isti, malo manje rastvorljiv u vodi, manje slatkog ukusa
Polisaharidi	Sastoji se od veoma velikog broja monosaharidnih ostataka	Bijeli prah, kristalna struktura je slabo izražena, ne otapaju se u vodi, ali imaju tendenciju bubrenja u njoj. Neutralan ukus

Ovdje su funkcije i svojstva ugljikohidrata glavnih klasa.

ugljikohidrati

Vrste ugljikohidrata.

Ugljeni hidrati su:

1) Monosaharidi

2) Oligosaharidi

3) Složeni ugljikohidrati

starch12.jpg

Glavne funkcije.

Energija.

Plastika.

Opskrba hranjivim tvarima.

Specifično.

Zaštitni.

Regulatorno.

Hemijska svojstva

Monosaharidi pokazuju svojstva alkohola i karbonilnih jedinjenja.

Oksidacija.

a) Kao i kod svih aldehida, oksidacija monosaharida dovodi do odgovarajućih kiselina. Dakle, kada se glukoza oksidira otopinom amonijaka srebrnog hidroksida, nastaje glukonska kiselina (reakcija "srebrnog ogledala").

b) Reakcija monosaharida sa bakar hidroksidom pri zagrevanju dovodi i do aldonske kiseline.

c) Jači oksidanti oksidiraju ne samo aldehidnu grupu, već i primarnu alkoholnu grupu u karboksilnu grupu, što dovodi do dvobaznih šećernih (aldarnih) kiselina. Obično se za ovu oksidaciju koristi koncentrirana dušična kiselina.

Oporavak.

Smanjenje šećera dovodi do polihidričnih alkohola. Kao redukciono sredstvo se koristi vodonik u prisustvu nikla, litijum aluminijum hidrid itd.

III. Specifične reakcije

Pored navedenog, glukozu karakterišu i neka specifična svojstva – procesi fermentacije. Fermentacija je razgradnja molekula šećera pod uticajem enzima (enzima). Šećeri s višestrukim od tri atoma ugljika se fermentiraju. Postoji mnogo vrsta fermentacije, među kojima su najpoznatije sljedeće:

a) alkoholno vrenje

b) fermentacija mliječne kiseline

c) maslačna fermentacija

Navedene vrste fermentacije uzrokovane mikroorganizmima imaju širok praktični značaj. Na primjer, alkohol - za proizvodnju etilnog alkohola, u vinarstvu, pivarstvu itd., i mliječna kiselina - za proizvodnju mliječne kiseline i fermentiranih mliječnih proizvoda.

3. Stereoizomerizam monosaharida D- i L-serije. Otvorene i ciklične formule. piranoze i furanoze. α- i β-anomeri. Ciklolančani tautomerizam. Fenomen murotacije.

Sposobnost određenog broja organskih spojeva da rotiraju ravninu polarizacije polarizirane svjetlosti udesno ili ulijevo naziva se optička aktivnost. Na osnovu prethodnog proizilazi da organske supstance mogu postojati u obliku desnorotirajućih i levorotirajućih izomera. Takvi izomeri se nazivaju stereoizomeri, a sam fenomen stereoizomerije.

Strožiji sistem klasifikacije i označavanja stereoizomera zasniva se ne na rotaciji ravni polarizacije svjetlosti, već na apsolutnoj konfiguraciji molekula stereoizomera, tj. međusobni raspored četiri nužno različite supstituentske grupe smještene na vrhovima tetraedra oko atoma ugljika lokaliziranog u centru, koji se naziva asimetrični atom ugljika ili kiralni centar. Kiralni ili, kako ih još nazivaju, optički aktivni atomi ugljika označeni su u strukturnim formulama zvjezdicama

Stoga, termin stereoizomerizam treba shvatiti kao različitu prostornu konfiguraciju supstituenata u jedinjenjima koja imaju istu strukturnu formulu i koja posjeduju ista hemijska svojstva. Ova vrsta izomerizma se naziva i zrcalnom izomerijom. Dobar primjer zrcalne izomerije je desni i lijevi dlan. Ispod su strukturne formule stereoizomera gliceraldehida i glukoze.

Ako asimetrični atom ugljika u projekcijskoj formuli gliceraldehida ima OH grupu na desnoj strani, ovaj izomer se naziva D-stereoizomer, a ako je OH grupa na lijevoj strani, naziva se L-stereoizomer.

U slučaju tetroza, pentoza, heksoza i drugih monoza koje imaju dva ili više asimetričnih atoma ugljika, pripadnost stereoizomera D- ili L-seriji određena je lokacijom OH grupe na pretposljednjem atomu ugljika u lanac - to je ujedno i posljednji asimetrični atom. Na primjer, za glukozu se procjenjuje orijentacija OH grupe na 5. atomu ugljika. Apsolutno zrcalni stereoizomeri se nazivaju enantiomeri ili antipodi.

Stereoizomeri se ne razlikuju po svojim hemijskim svojstvima, ali se razlikuju po svom biološkom delovanju (biološkoj aktivnosti). Većina monosaharida u tijelu sisara pripada D-seriji - za ovu konfiguraciju specifični su enzimi odgovorni za njihov metabolizam. Konkretno, D-glukoza se percipira kao slatka supstanca, zbog sposobnosti interakcije sa okusnim pupoljcima jezika, dok je L-glukoza bezukusna, jer njenu konfiguraciju ne percipiraju okusni pupoljci.

Generalno, struktura aldoze i ketoze može se predstaviti na sljedeći način.

Stereoizomerizam. Molekule monosaharida sadrže nekoliko centara kiralnosti, što je razlog za postojanje mnogih stereoizomera koji odgovaraju istoj strukturnoj formuli. Na primjer, aldoheksoza ima četiri asimetrična atoma ugljika i odgovara 16 stereoizomera (24), odnosno 8 parova enantiomera. U poređenju sa odgovarajućim aldozama, ketoheksoze sadrže jedan hiralni atom ugljenika manje, pa je broj stereoizomera (23) smanjen na 8 (4 para enantiomera).

Otvoreno (neciklično) oblici monosaharida su prikazani u obliku formula Fisher projekcije. Ugljični lanac u njima ispisan je okomito. U aldozama, aldehidna grupa se nalazi na vrhu, u ketozama, primarna alkoholna grupa koja se nalazi pored karbonilne grupe. Od ovih grupa počinje numerisanje lanca.

D,L sistem se koristi za označavanje stereohemije. Dodjeljivanje monosaharida D- ili L-seriji vrši se prema konfiguraciji kiralnog centra, najudaljenijeg od okso grupe, bez obzira na konfiguraciju ostalih centara! Za pentoze, takav "definirajući" centar je atom C-4, a za heksoze - C-5. Položaj OH grupe u zadnjem centru kiralnosti na desnoj strani ukazuje da monosaharid pripada D-seriji, lijevo - L-seriji, tj. po analogiji sa stereohemijskim standardom - gliceraldehidom

Ciklične forme. Otvoreni oblici monosaharida pogodni su za razmatranje prostornih odnosa između stereoizomernih monosaharida. U stvari, monosaharidi su strukturno ciklični hemiacetali. Formiranje cikličkih oblika monosaharida može se predstaviti kao rezultat intramolekularne interakcije karbonilnih i hidroksilnih grupa sadržanih u molekulu monosaharida.

Po prvi put, cikličku hemiacetalnu formulu glukoze predložio je A. A. Colli (1870). On je objasnio odsustvo nekih aldehidnih reakcija u glukozi prisustvom tročlanog ciklusa etilen oksida (α-oksida):

Kasnije je Tollens (1883) predložio sličnu hemiacetalnu formulu za glukozu, ali sa petočlanim (γ-oksid) butilen oksidnim prstenom:

Colley-Tollens formule su glomazne i nezgodne, ne odražavaju strukturu ciklične glukoze, stoga su predložene Haworthove formule.

Kao rezultat ciklizacije nastaju termodinamički stabilnija jedinjenja. furanoza (petočlana) i piranozni (šestočlani) prstenovi. Nazivi ciklusa potiču od naziva srodnih heterocikličkih spojeva - furana i pirana.

Formiranje ovih ciklusa povezano je sa sposobnošću ugljikovih lanaca monosaharida da usvoje prilično povoljnu konformaciju nalik kandži. Kao rezultat, aldehid (ili keton) i hidroksil na C-4 (ili na C-5) grupama ispadaju bliske u prostoru, odnosno one funkcionalne grupe, kao rezultat interakcije kojih dolazi do intramolekularne ciklizacije.

U cikličnom obliku stvara se dodatni centar kiralnosti - atom ugljika koji je prethodno bio dio karbonilne grupe (za aldoze, to je C-1). Ovaj atom se naziva anomernim, a dva odgovarajuća stereoizomera su α- i β-anomeri(Sl. 11.1). Anomeri su poseban slučaj epimera.

Kod α-anomera konfiguracija anomernog centra je ista kao i konfiguracija “terminalnog” kiralnog centra, što određuje pripadnost d- ili l-seriji, dok je u β-anomeru suprotno. U projekciji Fisherove formule u monosaharidima d-serije u α-anomeru, glikozidna grupa OH nalazi se desno, a u β-anomeru, lijevo od ugljičnog lanca.

Rice. 11.1. Formiranje α- i β-anomera na primjeru d-glukoze

Haworth formule. Ciklični oblici monosaharida su prikazani kao Haworthove perspektivne formule, u kojima su ciklusi prikazani kao ravni poligoni koji leže okomito na ravan crteža. Atom kiseonika se nalazi u piranoznom prstenu u krajnjem desnom uglu, u furanoznom prstenu - iza ravnine prstena. Simboli za atome ugljika u ciklusima ne označavaju.

Da bismo prešli na Haworthove formule, Fisherova ciklička formula se transformira tako da se atom kisika u ciklusu nalazi na istoj pravoj liniji kao i atomi ugljika uključeni u ciklus. Ovo je prikazano u nastavku za a-d-glukopiranozu pomoću dvije permutacije na C-5 atomu, što ne mijenja konfiguraciju ovog asimetričnog centra (vidjeti 7.1.2). Ako se transformirana Fisherova formula postavi horizontalno, kako zahtijevaju pravila za pisanje Haworthovih formula, tada će supstituenti desno od vertikalne linije ugljikovog lanca biti ispod ravnine ciklusa, a oni lijevo iznad ovaj avion.

U d-aldoheksozama u obliku piranoze (i u d-aldopentozama u obliku furanoze), CH2OH grupa se uvijek nalazi iznad ravni prstena, što služi kao formalna karakteristika d-serije. Glikozidna hidroksilna grupa u a-anomerima d-aldoza je ispod ravni ciklusa, u β-anomerima - iznad ravni.

D-GLUKOPIRANOZA

Prema sličnim pravilima, prijelaz se provodi za ketoze, što je prikazano u nastavku na primjeru jednog od anomera furanoznog oblika d-fruktoze.

Ciklolančani tautomerizam zbog prelaska otvorenih oblika monosaharida u ciklične i obrnuto.

Vremenska promjena ugla rotacije ravnine polarizacije svjetlosti otopinama ugljikohidrata naziva se mutarotacija.

Hemijska suština mutarotacije je sposobnost monosaharida da postoje kao ravnotežna mješavina tautomera - otvorenog i cikličkog oblika. Ova vrsta tautomerizma naziva se ciklo-okso-tautomerizam.

U rastvorima se ravnoteža između četiri ciklična tautomera monosaharida uspostavlja kroz otvoreni oblik - okso oblik. Međusobna konverzija a- i β-anomera jedan u drugi preko srednjeg okso oblika naziva se anomerizacija.

Dakle, d-glukoza postoji u rastvoru u obliku tautomera: okso oblika i a- i β-anomera piranoze i furanoze cikličkih oblika.

laktim-laktamski tautomerizam

Ovaj tip tautomerizma karakterističan je za heterocikle koji sadrže dušik sa N=C-OH ostatkom.

Međusobna konverzija tautomernih oblika povezana je s prijenosom protona iz hidroksilne grupe, koja podsjeća na fenolnu OH grupu, u glavni centar, piridinski atom dušika, i obrnuto. Obično laktamski oblik prevladava u ravnoteži.

Monoaminomonokarboksilna.

Prema polaritetu radikala:

Sa nepolarnim radikalom: (alanin, valin, leucin, fenilalanin) Monoamino, monokarboksilni

Sa polarnim nenabijenim radikalom (glicin, serin, asparagin, glutamin)

Sa negativno nabijenim radikalom (asparaginska, glutaminska kiselina) monoamino, dikarboksilna

Sa pozitivno nabijenim radikalom (lizin, histidin) diamino, monokarboksilna

stereoizomerizam

Sve prirodne α-amino kiseline, osim glicina (NH 2 -CH 2 -COOH), imaju asimetrični atom ugljika (α-ugljični atom), a neke od njih čak imaju i dva kiralna centra, na primjer treonin. Dakle, sve aminokiseline mogu postojati kao par nekompatibilnih zrcalnih antipoda (enantiomera).

Za početno jedinjenje, s kojim je uobičajeno uspoređivati ​​strukturu α-amino kiselina, uvjetno se uzimaju D- i L-mliječne kiseline, čije konfiguracije, zauzvrat, uspostavljaju D- i L-glicerol aldehidi.

Sve transformacije koje se dešavaju u ovim serijama tokom prelaska sa gliceraldehida na α-amino kiselinu provode se u skladu sa glavnim zahtevom - ne stvaraju nove i ne prekidaju stare veze u asimetričnom centru.

Za određivanje konfiguracije α-amino kiseline, serin (ponekad alanin) se često koristi kao referenca.

Prirodne aminokiseline koje čine proteine ​​pripadaju L-seriji. D-oblici aminokiselina su relativno rijetki, sintetiziraju ih samo mikroorganizmi i nazivaju se "ne-prirodnim" aminokiselinama. Životinjski organizmi ne apsorbuju D-aminokiseline. Zanimljivo je primetiti efekat D- i L-aminokiselina na receptore ukusa: većina aminokiselina L-serije ima slatkast ukus, dok su aminokiseline D-serije gorke ili bezukusne.

Bez učešća enzima dolazi do spontane tranzicije L-izomera u D-izomere sa formiranjem ekvimolarne smeše (racemske smeše) tokom dovoljno dugog vremenskog perioda.

Racemizacija svake L-kiseline na datoj temperaturi se odvija određenom brzinom. Ova se okolnost može koristiti za određivanje starosti ljudi i životinja. Tako, na primjer, u tvrdoj caklini zuba nalazi se protein dentina, u kojem L-aspartat prelazi u D-izomer na temperaturi ljudskog tijela brzinom od 0,01% godišnje. U periodu formiranja zuba dentin sadrži samo L-izomer, pa se iz sadržaja D-aspartata može izračunati starost osobe ili životinje.

I. Opća svojstva

1. Intramolekularna neutralizacija→ formira se bipolarni cwitterion:

Vodene otopine su električno provodljive. Ova svojstva se objašnjavaju činjenicom da molekule aminokiselina postoje u obliku unutrašnjih soli, koje nastaju prijenosom protona s karboksila na amino grupu:

zwitterion

Vodeni rastvori aminokiselina imaju neutralnu, kiselu ili alkalnu sredinu, u zavisnosti od broja funkcionalnih grupa.

2. Polikondenzacija→ nastaju polipeptidi (proteini):

Interakcija dvije α-aminokiseline proizvodi dipeptid.

3. Razgradnja→ Amin + ugljični dioksid:

NH 2 -CH 2 -COOH → NH 2 -CH 3 + CO 2

IV. Kvalitativna reakcija

1. Ninhidrin oksidira sve aminokiseline u plavo-ljubičaste proizvode!

2. Sa jonima teških metalaα-amino kiseline formiraju unutar-kompleksne soli. Za detekciju α-amino kiselina koriste se kompleksi bakra(II) tamnoplave boje.

Fiziološki aktivni peptidi. Primjeri.

Peptidi, koji imaju visoku fiziološku aktivnost, regulišu različite biološke procese. Prema bioregulatornom djelovanju, peptidi se obično dijele u nekoliko grupa:

jedinjenja sa hormonskom aktivnošću (glukagon, oksitocin, vazopresin, itd.);

Supstance koje regulišu probavne procese (gastrin, gastrični inhibitorni peptid, itd.);

peptidi koji regulišu apetit (endorfini, neuropeptid-Y, leptin, itd.);

spojevi s analgetskim djelovanjem (opioidni peptidi);

Organske supstance koje regulišu višu nervnu aktivnost, biohemijske procese povezane sa mehanizmima pamćenja, učenja, pojavom osećaja straha, bijesa itd.;

Peptidi koji regulišu krvni pritisak i vaskularni tonus (angiotenzin II, bradikinin, itd.).

peptidi koji imaju antitumorska i protuupalna svojstva (Lunasin)

Neuropeptidi - spojevi sintetizirani u neuronima sa signalnim svojstvima

Klasifikacija proteina

-prema obliku molekula(globularni ili fibrilarni);

-po molekularnoj težini(niska molekulska težina, visoka molekulska težina, itd.);

-po hemijskoj strukturi ( prisustvo ili odsustvo ne-proteinskog dijela);

-po lokaciji u ćeliji(nuklearne, citoplazmatske, lizozomske, itd.);

-po lokalizaciji u tijelu(proteini krvi, jetra, srce, itd.);

-ako je moguće adaptivno regulirajte količinu ovih proteina: proteini koji se sintetiziraju konstantnom brzinom (konstitutivni) i proteini čija se sinteza može poboljšati faktorima okoline (inducibilno);

-životni vek u ćeliji(od veoma brzo obnavljajućih proteina, sa T 1/2 manjim od 1 sata, do veoma sporo obnavljajućih proteina, čiji se T 1/2 računa u nedeljama i mesecima);

-po sličnim područjima primarne strukture i srodnim funkcijama(porodice proteina).

Klasifikacija proteina prema hemijskoj strukturi

Jednostavni proteini.Neki proteini sadrže samo polipeptidne lance koji se sastoje od aminokiselinskih ostataka. Zovu se "jednostavni proteini". Primjer jednostavnih proteina - histoni; sadrže mnogo aminokiselinskih ostataka lizin i arginin, čiji radikali imaju pozitivan naboj.

2. Kompleksni proteini . Mnogi proteini, pored polipeptidnih lanaca, sadrže i neproteinski dio vezan za protein slabim ili kovalentnim vezama. Neproteinski dio može biti predstavljen metalnim ionima, bilo kojim organskim molekulima niske ili visoke molekularne težine. Takvi proteini se nazivaju "kompleksni proteini". Neproteinski dio koji je čvrsto vezan za protein naziva se prostetička grupa.

U biopolimerima čije se makromolekule sastoje od polarnih i nepolarnih grupa, polarne grupe se solvatiraju ako je otapalo polaran. U nepolarnom otapalu, shodno tome, nepolarna područja makromolekula su solvatirana.

Obično dobro bubri u tečnosti koja mu je bliska po hemijskoj strukturi. Dakle, ugljikovodični polimeri poput gume bubre u nepolarnim tekućinama: heksan, benzen. Biopolimeri, čije molekule sadrže veliki broj polarnih funkcionalnih grupa, na primjer, proteini, polisaharidi, bolje bubre u polarnim rastvaračima: vodi, alkoholima itd.

Formiranje solvatne ljuske polimerne molekule je praćeno oslobađanjem energije, koja se naziva toplota otoka.

Toplota otoka zavisi od prirode supstanci. Maksimalno je pri bubrenju u polarnom rastvaraču HMC koje sadrži veliku količinu polarnih grupa, a minimalno pri bubrenju u nepolarnom otapalu ugljikovodičnih polimera.

Kiselost sredine pri kojoj se uspostavlja jednakost pozitivnih i negativnih naboja i postaje protein električno neutralna, nazvana izoelektrična tačka (IEP). Proteini u kojima je IET u kiseloj sredini nazivaju se kiseli. Proteini čija je IEP vrijednost u alkalnom okruženju nazivaju se osnovni. Većina biljnih proteina ima IEP u blago kiseloj sredini.

. Oticanje i otapanje spirale zavisi od:
1. priroda rastvarača i polimera,
2. strukture polimernih makromolekula,
3. temperatura,
4. prisustvo elektrolita,
5. na pH medijuma (za polielektrolite).

Uloga 2,3-difosfoglicerata

2,3-difosfoglicerat nastaje u eritrocitima iz 1,3-difosfoglicerata, srednjeg metabolita glikolize, u reakcijama tzv. Rappoport shunt.

Rappoport shunt reakcije

2,3-Difosfoglicerat se nalazi u centralnoj šupljini tetramera deoksihemoglobina i veže se za β-lance, formirajući poprečni slani most između atoma kiseonika 2,3-difosfoglicerata i amino grupa terminalnog valina oba β-lanca , kao i amino grupe radikala lizina i histidina.

Lokacija 2,3-difosfoglicerata u hemoglobinu

Funkcija 2,3-difosfoglicerata je u smanjenju afiniteta hemoglobina u kiseonik. Ovo je od posebnog značaja kod penjanja na visinu, sa nedostatkom kiseonika u udahnutom vazduhu. U ovim uslovima vezanje kiseonika za hemoglobin u plućima nije poremećeno, jer je njegova koncentracija relativno visoka. Međutim, u tkivima zbog 2,3-difosfoglicerata povećava se oslobađanje kisika 2 puta.

Ugljikohidrati. Klasifikacija. Funkcije

ugljikohidrati- nazivaju organska jedinjenja koja se sastoje od ugljenika (C), vodonika (H) i kiseonika (O2). Opća formula za takve ugljikohidrate je Cn(H2O)m. Primjer je glukoza (C6H12O6)

Sa hemijske tačke gledišta, ugljeni hidrati su organske supstance koje sadrže ravan lanac od nekoliko atoma ugljenika, karbonilnu grupu (C=O) i nekoliko hidroksilnih grupa (OH).

U ljudskom tijelu ugljikohidrati se proizvode u malim količinama, pa većina njih u organizam ulazi s hranom.

Vrste ugljikohidrata.

Ugljeni hidrati su:

1) Monosaharidi(najjednostavniji oblici ugljikohidrata)

Glukoza C6H12O6 (glavno gorivo u našem tijelu)

Fruktoza C6H12O6 (najslađi ugljeni hidrat)

Riboza C5H10O5 (dio nukleinskih kiselina)

Eritroza C4H8O4 (srednji oblik u razgradnji ugljikohidrata)

2) Oligosaharidi(sadrže od 2 do 10 monosaharidnih ostataka)

Saharoza S12N22O11 (glukoza + fruktoza, ili jednostavno - šećer od trske)

laktoza C12H22O11 (mliječni šećer)

Maltoza C12H24O12 (slani šećer, sastoji se od dva povezana ostatka glukoze)

110516_1305537009_Sugar-Cubes.jpg

3) Složeni ugljikohidrati(sastoji se od mnogo jedinica glukoze)

Škrob (C6H10O5) n (najvažnija komponenta ugljikohidrata u ishrani, osoba troši oko 80% škroba iz ugljikohidrata.)

Glikogen (energetske rezerve organizma, višak glukoze, kada uđe u krv, tijelo skladišti u rezervi u obliku glikogena)

starch12.jpg

4) Vlaknasti, ili neprobavljivi, ugljeni hidrati, definisani kao dijetalna vlakna.

Celuloza (najčešća organska supstanca na zemlji i vrsta vlakana)

Prema jednostavnoj klasifikaciji, ugljikohidrati se mogu podijeliti na jednostavne i složene. Jednostavni uključuju monosaharide i oligosaharide, složene polisaharide i vlakna.

Glavne funkcije.

Energija.

Ugljikohidrati su glavni energetski materijal. Kada se ugljikohidrati razgrađuju, oslobođena energija se raspršuje u obliku topline ili pohranjuje u ATP molekulima. Ugljeni hidrati obezbeđuju oko 50 - 60% dnevne potrošnje energije organizma, a tokom aktivnosti mišićne izdržljivosti - do 70%. Prilikom oksidacije 1 g ugljikohidrata oslobađa se 17 kJ energije (4,1 kcal). Kao glavni izvor energije u tijelu koristi se slobodna glukoza ili pohranjeni ugljikohidrati u obliku glikogena. To je glavni energetski supstrat mozga.

Plastika.

Ugljikohidrati (riboza, deoksiriboza) se koriste za izgradnju ATP-a, ADP-a i drugih nukleotida, kao i nukleinskih kiselina. Oni su dio nekih enzima. Pojedinačni ugljikohidrati su strukturne komponente ćelijskih membrana. Proizvodi konverzije glukoze (glukuronska kiselina, glukozamin itd.) su dio polisaharida i kompleksnih proteina hrskavice i drugih tkiva.

Opskrba hranjivim tvarima.

Ugljikohidrati se pohranjuju (pohranjuju) u skeletnim mišićima, jetri i drugim tkivima u obliku glikogena. Sistematska aktivnost mišića dovodi do povećanja zaliha glikogena, što povećava energetski kapacitet tijela.

Specifično.

Pojedinačni ugljikohidrati su uključeni u osiguravanje specifičnosti krvnih grupa, igraju ulogu antikoagulansa (uzrokuju koagulaciju), receptori su za lanac hormona ili farmakoloških supstanci, djelujući antitumorsko.

Zaštitni.

Složeni ugljeni hidrati su deo komponenti imunog sistema; mukopolisaharidi se nalaze u sluznim tvarima koje prekrivaju površinu žila nosa, bronha, probavnog trakta, mokraćnih puteva i štite od prodora bakterija i virusa, kao i od mehaničkih oštećenja.

Regulatorno.

Dijetalna vlakna ne podliježu procesu cijepanja u crijevima, ali aktiviraju peristaltiku crijevnog trakta, enzime koji se koriste u probavnom traktu, poboljšavajući probavu i apsorpciju nutrijenata.

U najopštijem smislu, šećeri i njihovi derivati, koji se dobijaju hidrolizom, mogu se pripisati ovoj klasi. Ugljikohidrati su esencijalna komponenta svih organskih jedinjenja. Klasifikacija ugljikohidrata može reći o svim raznolikostima manifestacija ovih tvari.

Biologija

Ćelije živih organizama trebaju ugljikohidrate kao baterije i izvore energije. Suva tvar biljaka sadrži do 90% ugljikohidrata. Predstavnici faune također imaju ugljikohidrate u svojim ćelijama - do 20% ukupne mase suhe tvari. Klasifikacija ugljikohidrata standardizira ove makromolekularne spojeve i predstavlja ih na vizualan način. Razumijevanje strukture ugljikohidrata, unutrašnje strukture ovih jedinjenja je ključ za razumijevanje temelja svih živih bića, za razumijevanje same misterije života. Važan dio procesa poznavanja ovih supstanci je klasifikacija ugljikohidrata.

Šema

Svi poznati ugljikohidrati podijeljeni su u tri velike grupe:

Monosaharidi;

disaharidi;

Polisaharidi.

Sve tri grupe imaju različite fizičko-hemijske karakteristike. Klasifikacija i struktura ugljenih hidrata zasnovana je upravo na ova tri stuba.

Monosaharidi

Celuloza se ne otapa u vodi čak ni na visokim temperaturama. Nerastvorljiv je u alkoholima, otporan na alkalije i slaba oksidaciona sredstva. Hidroliza celuloze je moguća samo kada je otopljena u koncentrisanim mineralnim kiselinama, kao što je sumporna. Kada se takva otopina zagrije, celuloza se cijepa, formirajući viskoznu otopinu. Monosaharidi su krajnji proizvod ove reakcije.

Vrijednost ugljikohidrata

Klasifikaciju i strukturu ugljikohidrata proučavaju mnoge srodne znanosti. Vrijednost ovih organskih tvari u medicinskoj, kemijskoj, prehrambenoj, proizvodnoj industriji je prilično visoka. Nadamo se da će gornja klasifikacija ugljikohidrata s primjerima dati opću ideju o prirodi ovih tvari i njihovoj najvažnijoj ulozi u ljudskoj ekonomskoj aktivnosti.

Ugljikohidrati (šećer a , saharidi) - organske supstance koje sadrže karbonilnu grupu i nekoliko hidroksilnih grupa. Naziv klase jedinjenja dolazi od riječi "ugljični hidrati", prvi ga je predložio K. Schmidt 1844. godine. Pojava takvog imena je zbog činjenice da su prvi ugljikohidrati poznati nauci opisani bruto formulom C x (H 2 O) y, formalno su spojevi ugljika i vode.

Svi ugljikohidrati se sastoje od pojedinačnih "jedinica", koje su saharidi. Prema sposobnosti hidrolize u monomere, ugljikohidrati se dijele u dvije grupe: jednostavne i složene. Ugljikohidrati koji sadrže jednu jedinicu nazivaju se monosaharidi, dvije jedinice se nazivaju disaharidi, od dvije do deset jedinica nazivaju se oligosaharidi, a više od deset jedinica se nazivaju polisaharidi. Uobičajeni monosaharidi su polihidroksi aldehidi (aldoze) ili polioksi ketoni (ketoze) s linearnim lancem ugljikovih atoma (m = 3-9), od kojih je svaki (osim karbonilnog ugljika) povezan s hidroksilnom grupom. Najjednostavniji od monosaharida, gliceraldehid, sadrži jedan asimetrični atom ugljika i poznat je kao dva optička antipoda (D i L). Monosaharidi brzo podižu nivo šećera u krvi i imaju visok glikemijski indeks, zbog čega se nazivaju i brzi ugljeni hidrati. Lako se otapaju u vodi i sintetiziraju se u zelenim biljkama. Ugljikohidrati koji se sastoje od 3 ili više jedinica nazivaju se složeni. Namirnice bogate sporim ugljikohidratima postepeno povećavaju sadržaj glukoze i imaju nizak glikemijski indeks, zbog čega se nazivaju i spori ugljikohidrati. Složeni ugljikohidrati su produkti polikondenzacije jednostavnih šećera (monosaharida) i, za razliku od jednostavnih, u procesu hidrolitičkog cijepanja mogu se razgraditi na monomere, pri čemu nastaju stotine i hiljade molekula monosaharida.

U živim organizmima, ugljeni hidrati sljedeće karakteristike:

1. Strukturne i potporne funkcije. Ugljikohidrati su uključeni u izgradnju različitih nosivih struktura. Budući da je celuloza glavna strukturna komponenta staničnih zidova biljaka, hitin obavlja sličnu funkciju u gljivama, a također daje krutost egzoskeletu artropoda.

2. Zaštitna uloga biljaka. Neke biljke imaju zaštitne formacije (bodlje, bodljike, itd.) koje se sastoje od ćelijskih zidova mrtvih ćelija.

3. Plastična funkcija. Ugljikohidrati su dio složenih molekula (na primjer, pentoze (riboza i deoksiriboza) su uključene u izgradnju ATP-a, DNK i RNK).

4. Energetska funkcija. Ugljikohidrati služe kao izvor energije: kada se 1 gram ugljikohidrata oksidira, oslobađa se 4,1 kcal energije i 0,4 g vode.

5. Rezervna funkcija. Ugljikohidrati djeluju kao rezervne hranjive tvari: glikogen kod životinja, škrob i inulin u biljkama.

6. Osmotska funkcija. Ugljikohidrati su uključeni u regulaciju osmotskog tlaka u tijelu. Dakle, krv sadrži 100-110 mg/% glukoze, osmotski pritisak krvi zavisi od koncentracije glukoze.

7. Funkcija receptora. Oligosaharidi su dio receptivnog dijela mnogih ćelijskih receptora ili molekula liganda.

18. Monosaharidi: trioze, tetroze, pentoze, heksoze. Struktura, otvoreni i ciklični oblici. Optički izomerizam. Hemijska svojstva glukoze, fruktoze. Kvalitativne reakcije na glukozu.

Monosaharidi(iz grčkog monos- jedini, sahar– šećer) – najjednostavniji ugljikohidrati koji se ne hidroliziraju u jednostavnije ugljikohidrate – obično su bezbojni, lako topivi u vodi, slabo u alkoholu i potpuno nerastvorljivi u eteru, čvrsta prozirna organska jedinjenja, jedna od glavnih grupa ugljikohidrata, najjednostavniji oblik šećera. Vodene otopine imaju neutralan pH. Neki monosaharidi imaju sladak ukus. Monosaharidi sadrže karbonilnu (aldehidnu ili ketonsku) grupu, pa se mogu smatrati derivatima polihidričnih alkohola. Monosaharid sa karbonilnom grupom na kraju lanca je aldehid i naziva se aldose. Na bilo kojoj drugoj poziciji karbonilne grupe, monosaharid je keton i naziva se ketoza. U zavisnosti od dužine ugljikovog lanca (od tri do deset atoma), postoje trioses, tetroze, pentoze, heksoze, heptoze i tako dalje. Među njima su u prirodi najrasprostranjenije pentoze i heksoze. Monosaharidi su građevni blokovi iz kojih se sintetiziraju disaharidi, oligosaharidi i polisaharidi.

D-glukoza (grožđani šećer ili dekstroza, C 6 H 12 O 6) - šećer sa šest atoma ( heksoza), strukturna jedinica (monomer) mnogih polisaharida (polimera) - disaharida: (maltoze, saharoze i laktoze) i polisaharida (celuloze, škroba). Ostali monosaharidi su općenito poznati kao komponente di-, oligo- ili polisaharida i rijetki su u slobodnom stanju. Prirodni polisaharidi služe kao glavni izvori monosaharida.

Kvalitativni odgovor:

U rastvor glukoze dodamo nekoliko kapi rastvora bakar (II) sulfata i rastvor alkalija. Ne stvara se taloženje bakrenog hidroksida. Rešenje postaje svetlo plavo. U ovom slučaju, glukoza rastvara bakar (II) hidroksid i ponaša se kao polihidrični alkohol, formirajući kompleksno jedinjenje.
Zagrijmo otopinu. Pod ovim uslovima, reakcija sa bakar (II) hidroksidom pokazuje redukciona svojstva glukoze. Boja rastvora počinje da se menja. Prvo se formira žuti talog Cu 2 O, koji vremenom formira veće crvene kristale CuO. Glukoza se oksidira u glukonsku kiselinu.

2HOCH 2 -(CHOH) 4) -CH \u003d O + Cu (OH) 2 2HOCH 2 - (CHOH) 4) -COOH + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O

19. Oligosaharidi: struktura, svojstva. Disaharidi: maltoza, laktoza, celobioza, saharoza. biološka uloga.

Veliki deo oligosaharidi Predstavljen je disaharidima, među kojima važnu ulogu za životinjski organizam imaju saharoza, maltoza i laktoza. Disaharid celobioze je neophodan za život biljaka.
Disaharidi (bioze) hidrolizom formiraju dva identična ili različita monosaharida. Da bi se utvrdila njihova struktura, potrebno je znati od kojih monoza je sagrađen disaharid; u kojem je obliku, furanoza ili piranoza, monosaharid u disaharidu; Koji hidroksili su uključeni u vezivanje dvaju jednostavnih molekula šećera.
Disaharidi se mogu podijeliti u dvije grupe: nereducirajući i redukujući šećeri.
Prva grupa uključuje trehalozu (šećer od gljiva). Nesposoban je za tautomerizam: esterska veza između dva ostatka glukoze nastaje uz učešće oba glukozidna hidroksila
U drugu grupu spada maltoza (sladni šećer). Sposoban je za tautomerizam, jer se samo jedan od glukozidnih hidroksila koristi za formiranje esterske veze i stoga sadrži aldehidnu grupu u skrivenom obliku. Redukcioni disaharid je sposoban za mutarotaciju. Reagira s reagensima za karbonilnu grupu (slično glukozi), reducira se u polihidrični alkohol, oksidira u kiselinu
Hidroksilne grupe disaharida ulaze u reakcije alkilacije i acilacije.
saharoza(cvekla, šećer od trske). Vrlo česta u prirodi. Dobija se od šećerne repe (sadržaj do 28% suve materije) i šećerne trske. To je nereducirajući šećer, jer se i kisikov most formira uz sudjelovanje obje glikozidne hidroksilne grupe

Maltoza(sa engleskog. slad- slad) - sladni šećer, prirodni disaharid koji se sastoji od dva ostatka glukoze; nalazi se u velikim količinama u proklijalim žitaricama (slad) ječma, raži i drugih žitarica; nalazi se i u paradajzu, polenu i nektaru brojnih biljaka. Maltoza se lako apsorbuje u ljudskom tijelu. Razgradnja maltoze na dva ostatka glukoze nastaje kao rezultat djelovanja enzima a-glukozidaze, ili maltaze, koji se nalazi u probavnim sokovima životinja i ljudi, u proklijalim žitaricama, u plijesni i kvascima.

Cellobiose- 4-(β-glukozido)-glukoza, disaharid koji se sastoji od dva ostatka glukoze povezanih β-glukozidnom vezom; osnovna strukturna jedinica celuloze. Celobioza nastaje tokom enzimske hidrolize celuloze od strane bakterija koje žive u gastrointestinalnom traktu preživara. Celobioza se zatim cijepa bakterijskim enzimom β-glukozidaza (celobijaza) na glukozu, koja osigurava asimilaciju celuloznog dijela biomase od strane preživača.

Laktoza(mliječni šećer) C12H22O11 je ugljikohidrat grupe disaharida koji se nalazi u mlijeku. Molekul laktoze se sastoji od ostataka molekula glukoze i galaktoze. Koristi se za pripremu hranjivih podloga, na primjer, u proizvodnji penicilina. Koristi se kao ekscipijens (punilo) u farmaceutskoj industriji. Od laktoze se dobija laktuloza - vrijedan lijek za liječenje crijevnih smetnji, poput zatvora.

20. Homopolisaharidi: skrob, glikogen, celuloza, dekstrini. Struktura, svojstva. biološka uloga. Kvalitativna reakcija na škrob.

homopolisaharidi ( glikani ), koji se sastoji od ostataka jednog monosaharida, mogu biti heksoze ili pentoze, odnosno heksoza ili pentoza se mogu koristiti kao monomer. U zavisnosti od hemijske prirode polisaharida, razlikuju se glukani (iz ostataka glukoze), manan (iz manoze), galaktani (iz galaktoze) i druga slična jedinjenja. Grupa homopolisaharida uključuje organska jedinjenja biljnog (škrob, celuloza, pektin), životinjskih (glikogen, hitin) i bakterijskih ( dextrans) porijeklo.

Polisaharidi su neophodni za život životinja i biljaka. To je jedan od glavnih izvora energije u tijelu koji je rezultat metabolizma. Polisaharidi sudjeluju u imunološkim procesima, osiguravaju adheziju ćelija u tkivima i predstavljaju najveći dio organske tvari u biosferi.

Škrob (C 6 H 10 O 5) n - mješavina dva homopolisaharida: linearnog - amiloze i razgranatog - amilopektina, čiji je monomer alfa-glukoza. Bijela amorfna tvar, nerastvorljiva u hladnoj vodi, sposobna da bubri i djelimično rastvorljiva u vrućoj vodi. Molekulska težina 10 5 -10 7 Daltona. Škrob, koji sintetiziraju različite biljke u hloroplastima, pod dejstvom svetlosti tokom fotosinteze, donekle se razlikuje po strukturi zrna, stepenu polimerizacije molekula, strukturi polimernih lanaca i fizičko-hemijskim svojstvima. U pravilu, sadržaj amiloze u škrobu je 10-30%, amilopektina - 70-90%. Molekul amiloze sadrži, u prosjeku, oko 1000 ostataka glukoze povezanih alfa-1,4 vezama. Odvojeni linearni dijelovi molekule amilopektina sastoje se od 20-30 takvih jedinica, a na tačkama grananja amilopektina, ostaci glukoze su povezani međulančanim alfa-1,6 vezama. Djelomičnom kiselinskom hidrolizom škroba nastaju polisaharidi nižeg stepena polimerizacije - dekstrini ( C 6 H 10 O 5) p, a sa potpunom hidrolizom - glukoza.

Glikogen (C 6 H 10 O 5) n - polisaharid izgrađen od ostataka alfa-D-glukoze - glavni rezervni polisaharid viših životinja i ljudi, sadržan je u obliku granula u citoplazmi stanica u gotovo svim organima i tkivima, međutim, njegova najveća količina se akumulira u mišićima i jetri. Molekul glikogena je izgrađen od grananja poliglukozidnih lanaca, u čijem su linearnom nizu, ostaci glukoze povezani alfa-1,4 vezama, a na tačkama grananja međulančanim alfa-1,6 vezama. Empirijska formula glikogena je identična onoj kod škroba. Po hemijskoj strukturi glikogen je blizak amilopektinu sa izraženijim grananjem lanca, pa se ponekad naziva netačnim izrazom "životinjski skrob". Molekulska težina 10 5 -10 8 Daltona i više. U životinjskim organizmima je strukturni i funkcionalni analog biljnog polisaharida - skrob. Glikogen stvara rezervu energije, koja se, ako je potrebno, da bi se nadoknadio iznenadni nedostatak glukoze može brzo mobilizirati - snažno grananje njegove molekule dovodi do prisustva velikog broja terminalnih ostataka, koji pružaju mogućnost brzog cijepanja. potrebnu količinu molekula glukoze. Za razliku od zaliha triglicerida (masti), zaliha glikogena nije tako velika (u kalorijama po gramu). Samo glikogen pohranjen u ćelijama jetre (hepatocitima) može se pretvoriti u glukozu za prehranu cijelog tijela, dok hepatociti mogu pohraniti do 8 posto svoje težine u obliku glikogena, što je najveća koncentracija među svim tipovima stanica. Ukupna masa glikogena u jetri odraslih može doseći 100-120 grama. U mišićima se glikogen razgrađuje u glukozu isključivo za lokalnu potrošnju i akumulira se u mnogo nižim koncentracijama (ne više od 1% ukupne mišićne mase), međutim, ukupne zalihe u mišićima mogu premašiti zalihe akumulirane u hepatocitima.

Celuloza(vlakna) - najčešći strukturni polisaharid biljnog svijeta, koji se sastoji od ostataka alfa-glukoze predstavljenih u obliku beta-piranoze. Dakle, u molekulu celuloze, monomerne jedinice beta-glukopiranoze su linearno povezane jedna s drugom beta-1,4 vezama. Djelomičnom hidrolizom celuloze nastaje disaharid celobioza, a potpunom hidrolizom D-glukoza. U ljudskom gastrointestinalnom traktu, celuloza se ne vari jer skup probavnih enzima ne sadrži beta-glukozidazu. Međutim, prisustvo optimalne količine biljnih vlakana u hrani doprinosi normalnom stvaranju fecesa. Posjedujući visoku mehaničku čvrstoću, celuloza djeluje kao potporni materijal za biljke, na primjer, u sastavu drva, njen udio varira od 50 do 70%, a pamuk je gotovo sto posto celuloze.

Kvalitativna reakcija na škrob provodi se alkoholnom otopinom joda. U interakciji s jodom, škrob stvara kompleksno jedinjenje plavo-ljubičaste boje.