Biografije Karakteristike Analiza

Sve aminokiseline imaju osnovna svojstva. Amino kiseline

Ciljevi:

  • edukativni: formiranje opštih ideja o pritisku, sili pritiska, formiranje praktičnih veština za proračun pritiska;
  • u razvoju: razvoj eksperimentalnih vještina, vještina, logičko razmišljanje, potkrepljivanje svojih tvrdnji, razvoj vještina timskog rada, opravdati potrebu povećanja ili smanjenja pritiska;
  • edukativni: formiranje vještina samostalnog rada, razvijanje želje za učenjem, sposobnost za naporan rad, razvijanje osjećaja za kolektivizam u radu u paru.

Vrsta lekcije u pitanju: učenje novog gradiva.

Forma lekcije: kombinovana lekcija.

Mjesto časa u nastavnom planu i programu. Tema „pritisak i sila pritiska“ razmatra se u delu „Pritisak čvrstih tela, tečnosti i gasova“. Ova tema je prva u sekciji i najzanimljivija je studentima (jer postoji velika veza između proučavanog gradiva i života, tehnologije), pa je za proučavanje ove teme potrebno 2 sata. Osnovni sadržaj gradiva koji se proučava određen je nastavnim planom i programom i obaveznim minimalnim sadržajem nastave iz fizike.

Metode:verbalno, vizuelno, praktično.

Oprema:

  • štand-izložba alata za rezanje i pirsing;
  • prezentacija u Power Pointu, laboratorijski dinamometri, šipke, ravnala, dugmad.

Plan lekcije:

1. Faza organizovanja početka časa - 1 min.
2. Faza pripreme za aktivno i svjesno usvajanje novog materijala - 7 min.
3. Faza asimilacije novog znanja (sila pritiska, formula pritiska, jedinice pritiska) - 20 minuta.
4. Putovanje u biologiju - 6 min.
5. Svijet tehnologije - 6 min.
6. “Poznata pisma” - 2 minute.
7. Eksperimentalni zadaci. - 15 minuta.
8. Test zadaci. - 13 min.
9. Sumiranje - 5 minuta.
10. Domaći. - 5 minuta.

Epigraf lekcije: „Znanje je samo tada znanje kada se stiče naporima misli, a ne pamćenja“ (AN Tolstoj).

Tokom nastave

1. Faza organizacije časa.

2. Faza pripreme za aktivno i svjesno usvajanje gradiva.

Nastavnik skreće pažnju učenicima na ilustraciju djela Mamin-Sibiryaka „Sivi vrat” (pogledajte slajd br. 1 prezentacije) i čita odlomak iz ovog djela: „... Lisica je zaista došla nekoliko dana kasnije, sjeo je na obalu i ponovo progovorio:

Nedostajao si mi, patko... Dođi ovamo; Ako ne želiš, doći ću ti sam. nisam stidljiva...

I Lisica je počela oprezno da puzi preko leda do same rupe. Srce Grej Šejki se steglo…”.

Pitanje. Zašto je lisica pažljivo puzala po ledu? (slušajte odgovore)

Učitelju. Da biste odgovorili na ovo pitanje, morate se upoznati s temom "Pritisak i sila pritiska". Reč "pritisak" vam je dobro poznata. Razumijete li značenje sljedećih rečenica:

  1. Pritisak naglo pada, moguće su padavine.
  2. Odbrambeni igrači ekipe Dinama nisu mogli da izdrže pritisak napadača Spartaka.
  3. Pacijentov krvni pritisak naglo je porastao.
  4. "Nautilus" je klizio u dubine bez dna, uprkos ogromnom pritisku spoljašnje sredine.
  5. „Bila je to žena“, rekao je komesar Maigret, „samo su tanke potpetice ženskih cipela mogle da izazovu toliki pritisak.

U svim ovim rečenicama, riječ “pritisak” koristi se u različitim situacijama i ima različita značenja. Pritisak ćemo razmotriti sa stanovišta fizike. Da biste to učinili, pozovite asistenta na lekciju.

Djeca su željela med - nestanak, mećave i snježne mećave,

Da bi dobra pčela posjetila lekciju.

Danas će glavni lik naše lekcije biti pčela.

Učitelju. Razmotrimo primjer (dugme na latici): dječak se kotrlja niz planinu po svježe palom snijegu, iznenada pada i skije se kotrljaju. Podigavši ​​se na noge, dječak se spušta po skije, dok su mu noge duboko zaglavljene u snijegu.

Pitanje: zašto dječak na skijama ne pada u snijeg, a ne uspijeva bez skija? Učenici zaključuju da u oba slučaja dječak djeluje na snijeg istom silom, ali je rezultat djelovanja sile različit, pa (nastavnik navodi na misao) i rezultat radnje zavisi od neke količine.

Učitelj:Šta se promijenilo od pada dječaka? Učenici zaključuju da se promijenila površina oslonca dječaka na snijegu. Kada je dječak na skijama, područje oslonca je veće nego bez skija.

Učitelj: Efekat sile zavisi od:

1 – vrijednosti sile pritiska;

2 - površina, okomita na koju djeluje sila pritiska.

(Učenici rade sa OK.)

Učitelj: Vrijednost koja pokazuje kolika sila pritiska djeluje na svaku jedinicu površine zove se pritisak.

P - pritisak

F d - sila pritiska

S- otisak stopala.

da bismo dobili pritisak, moramo podijeliti silu pritiska na površinu!

Hajde da izvršimo kvalitativnu analizu ove formule.

Pitanje 1. Sila pritiska se ne mijenja, ali se područje oslonca povećava. Kako će se promijeniti pritisak? Zašto? ( Pritisak će se smanjiti, jer je pritisak obrnuto proporcionalan površini).

Pitanje 2. Područje oslonca se ne mijenja, ali se sila pritiska povećava. Kako će se promijeniti pritisak? Zašto? ( Pritisak će se povećati kao pritisak je direktno proporcionalan pritisku).

Učenici zaključuju da je za istu silu pritisak veći kada je površina oslonca manja, i obrnuto, što je veća površina oslonca, to je manji pritisak.

Učitelj:

Vaš cilj je da prodrete u tijelo - smanjite podršku na nulu.
Odlazeći u šetnju šumom zimi, povećavate podršku S.

(Savladati značenje formule za pritisak čvrstog tijela).

Za kreiranje vizuelnih slika, nastavnik upoznaje učenike sa različitim pritiscima koji se sreću u tehnologiji, prirodi i svakodnevnom životu (tabela 6 str. 84 udžbenik Fizika - 7 ćelija)

Učenici rade sa OK (rad sa trouglom).

Pitanje 1. Kako možete pronaći silu pritiska, znajući pritisak i površinu na koju se sila primjenjuje? (F d \u003d p * S)

Pitanje 2. Kako pronaći površinu površine na koju se primjenjuje sila, znajući silu pritiska? (S=F d/p)

Učitelju. Izvedemo jedinicu pritiska. (Pčela na toboganu klikom miša leti do druge latice).

Dato:
S=1m 2
F d \u003d 1H

; [p] \u003d 1n / m 2 \u003d 1Pa.

p-?

1 Pa je pritisak koji stvara sila pritiska od 1 N koja djeluje na površinu od 1 m 2 okomito na ovu površinu.

1 hPa - 100 Pa

1 kPa - 1000 Pa

1 MPa - 1000 000 Pa

Pitanje. Šta znači unos: p = 15.000 Pa, p = 5000 Pa? (15.000 Pa je pritisak koji stvara sila pritiska od 15.000 N koja djeluje na površinu od 1m 2 okomito na ovu površinu.)

Učitelju.

Mora i pustinje, Zemlja i Mjesec
Svjetlost sunca i snijeg lavine...
Priroda je složena, ali priroda je jedna.
Zakoni prirode su jedan!

Krenimo na putovanje u biologiju (pčela na toboganu klikom miša leti do treće latice).

U Amazonu ima pirana
Izgleda kao riba.
Ako stavite prst u vodu
Užini ga odmah.

Pitanje: Zašto pirana može ugristi nečiji prst?

Evo kamile, i to na kamili
Nosite prtljag i ljudi idu.
Živi u pustinji
Jede neukusno grmlje
Radi tokom cele godine...
Zašto ljudi nose prtljag i jašu na kamili?

(Površina udova deve je velika, a pritisak koji se vrši na pijesak je mali, tako da kamila ne tone u pijesak.)

jež ljut, sivi jež,
Gde ideš, reci mi?
Toliko si bodljikav da se ne možeš uhvatiti za ruku!
Zašto je jež bodljikav?

(Površina igala je mala, a pritisak je visok.)

Pčela je poznati radnik,
Daje ljudima med i vosak,
I neprijatelji će pokazati ubod,
Pamtiće se cijelu godinu!

Zašto ubod pčele vrši toliki pritisak na ljudsku kožu? (Ubod pčele ima malu površinu, a pritisak koji se vrši na ljudsku kožu je visok.)

Jednom je pitana ruža:
Zašto, očaravajući oko,
Ti si bodljikavo trnje
Grebeš li nas jako?

(Površina ružina trna je mala, ali je pritisak visok.)

Vratimo se herojima iz "Sivog vrata". Zašto je lisica pažljivo puzala po ledu? (Lisica je odabrala ovaj način kretanja kako bi povećala površinu i smanjila pritisak na led.)

Učitelj: Lukava lisica je znala formulu pritiska! Uvjereni smo u valjanost ove formule u prirodi - iglice, brusnice, kandže, zubi, očnjaci, ubod. Ali. „Duša nauke je praktična primena njenih otkrića“ (W. Thomson).

Krenimo u obilazak svijeta tehnologije.(Pčela leti do četvrte latice klikom miša.)

Znamo da što je veća površina oslonca, to je manji pritisak koji stvara određena sila, i obrnuto, sa smanjenjem površine oslonca (sa konstantnom silom), pritisak raste. Stoga, ovisno o tome želite li dobiti mali ili veliki pritisak, područje potpore se povećava ili smanjuje. (Učenici rade sa OK – načini promjene pritiska). Kamionske gume i šasije aviona napravljene su mnogo šire od putničkih automobila. Posebno široke gume su napravljene za automobile dizajnirane za putovanja po pustinjama. Teška vozila, kao što su traktor, tenk ili vozilo za močvare, mogu voziti kroz močvarni teren kroz koji osoba nije uvijek moguća proći. Zašto? (Teške mašine, sa velikim otiskom, vrše mali pritisak.)

Nastavnik skreće pažnju učenicima na izložbu predmeta i alata za rezanje i bušenje.

Pitanje: Zašto alati za rezanje i ubadanje vrše toliki pritisak na tijelo? (Površina alata za rezanje i bušenje je mala, a pritisak veliki.)

Učitelju. Uvjereni smo u valjanost formule pritiska u prirodi i tehnologiji (Pčela doleti do pete latice klikom miša.)

Igra "Poznata slova".

Na tabli su ispisana slova - oznake fizičkih veličina: p, m, Ž, l, V. Vaš zadatak: nakon slušanja poslovica, uskladite ih s jednom od ovih vrijednosti.

poslovice:

  1. Ubistvo će proći.
  2. Ne možete ubrati ježa golim rukama.
  3. Ne stavljaj prst u usta.

(pritisak)

Učitelju.„Znanje koje nije rođeno iz iskustva, majka svake sigurnosti, beskorisno je i puno grešaka.” (Pčela doleti do 6. latice klikom miša.)

Eksperimentalni zadaci.

1. Zadatak. Pritiskom na dugme u ploču, na nju djelujemo silom od 50N, površina vrha gumba je 0,000 001 m 2. Odredite pritisak koji proizvodi dugme.

Dato:

F d \u003d 50N

[p]=Pa.
S=0.000 001m 2
p=? (Pa)

odgovor: 50 MPa.

2. Izračunajte pritisak krutog tijela na oslonac. (Rad u parovima.)

Oprema: dinamometar, mjerni lenjir, drveni blok.

Redoslijed rada.

  • Izmjerite silu pritiska šipke na stolu (težinu šipke).
  • Izmjerite dužinu, širinu i visinu šipke.
  • Koristeći sve dobijene podatke, izračunajte površine najveće i najmanje strane šipke.
  • Izračunajte pritisak koji šipka proizvodi na stolu s najmanjom i najvećom površinom.
  • Zapišite rezultate u svesku.
  • Formirajte zaključak na osnovu dobijenih rezultata.

Učenici zapisuju rezultate eksperimenata na ploču i izvode zaključak o zavisnosti pritiska od površine oslonca.

Učitelju.

Da pčela ostane na putu
Treba steći znanje.
Otvaramo listove
I mi radimo posao.

(Pčela leti do 7. latice klikom miša.) "Probni zadaci".

Sažetak lekcije

  1. Koju ste fizičku veličinu upoznali danas na lekciji?
  2. Koja se sila naziva sila pritiska?
  3. Šta je pritisak?
  4. Jedinice pritiska?
  5. Jedinice pritiska u SI?

Ocjene lekcije: Rezultati testa, tokeni se uzimaju u obzir.

Prikazuje se konačna ocjena za lekciju. Nastavnik skreće pažnju učenicima na epigraf lekcije.

Zadaća:§32b33; str.85 (eksperimentalni zadatak).

Dodatni zadatak.“Zašto su šiljasti predmeti bodljikavi. Kao Levijatan”, Zabavna fizika. Ya.I. Perelman.

Spisak korišćene literature.

  1. Fizika - 7 ćelija. S.V. Gromov, N.A. Rodina. Moskva. “Prosvjetljenje”, 2000
  2. Čas fizike u savremenoj školi. Kreativna potraga za nastavnicima. Sastavio E.M. Braverman, uredio V.G. Razumovsky. Moskva, Prosvjeta, 1993
  3. Provjera znanja učenika iz fizike (6-7. razred) A.V. Postnikov, Moskva, „Prosvetljenje“, 1986
  4. List “Fizika” br. 45, 2004
  5. Časopis "Fizika u školi" br. 8, 2002
  6. Reader in Literature. 1-4 ćelije Rostov na Donu. AD "Kniga", 1997

>> Hemija: aminokiseline

Opća formula najjednostavnijih aminokiselina može se napisati na sljedeći način:

H2N-CH-COOH
I
R

Budući da aminokiseline sadrže dvije različite funkcionalne grupe koje utiču jedna na drugu, njihove reakcije se razlikuju od karakterističnih svojstava karboksilnih kiselina i amina.

Potvrda

Aminokiseline se mogu dobiti iz karboksilnih kiselina zamjenom atoma vodika u njihovom radikalu halogenom, a zatim amino grupom u reakciji s amonijakom. Smjesa aminokiselina se obično dobiva kiselom hidrolizom proteina.

Svojstva

Amino grupa -NH2 određuje osnovna svojstva aminokiselina, budući da je sposobna da veže katjon vodika na sebe donor-akceptorskim mehanizmom zbog prisustva slobodnog para elektrona na atomu dušika.

-COOH grupa (karboksilna grupa) određuje kisela svojstva ovih jedinjenja. Stoga su aminokiseline amfoterna organska jedinjenja.

Reaguju sa alkalijama poput kiselina. Sa jakim kiselinama - poput aminskih baza.

Osim toga, amino grupa u molekuli aminokiseline stupa u interakciju sa svojom karboksilnom grupom, formirajući unutrašnju sol:

Budući da se aminokiseline u vodenim otopinama ponašaju kao tipična amfoterna jedinjenja, u živim organizmima igraju ulogu puferskih tvari koje održavaju određenu koncentraciju vodikovih iona.

Aminokiseline su bezbojne kristalne supstance koje se tope razgradnjom na temperaturama iznad 200 °C. Rastvorljivi su u vodi i nerastvorljivi u eteru. U zavisnosti od sastava R-radikala, mogu biti slatki, gorki ili bezukusni.

Aminokiseline imaju optičku aktivnost jer sadrže atome ugljika (asimetrične atome) povezane sa četiri različita supstituenta (izuzetak je aminooctena kiselina - glicin). Asimetrični atom ugljika je označen zvjezdicom.

Kao što već znate, optički aktivne tvari se javljaju u obliku parova antipoda-izomera, čija su fizička i kemijska svojstva ista, s izuzetkom jedne stvari - sposobnosti rotacije ravnine polariziranog snopa u suprotnim smjerovima. . Smjer rotacije ravni polarizacije označen je znakom (+) - desna rotacija, (-) - lijeva rotacija.

Postoje D-amino kiseline i L-aminokiseline. Lokacija amino grupe NH2 u formuli projekcije na lijevoj strani odgovara L-konfiguraciji, a desno - D-konfiguraciji. Znak rotacije nije povezan s tim da li spoj pripada L- ili D-seriji. Dakle, L-ce-rin ima znak rotacije (-), a L-alanin - (+).

Aminokiseline se dijele na prirodne (koje se nalaze u živim organizmima) i sintetičke. Među prirodnim aminokiselinama (oko 150) izdvajaju se proteinogene aminokiseline (oko 20), koje su dio proteina. U obliku su slova L. Otprilike polovina ovih aminokiselina su nezamjenjive, jer se ne sintetiziraju u ljudskom tijelu. Esencijalne aminokiseline su valin, leucin, izoleucin, fenilalalin, lizin, treonin, cistein, metionin, histidin, triptofan. Ove supstance ulaze u ljudski organizam sa hranom (tabela 7). Ako je njihova količina u hrani nedovoljna, narušava se normalan razvoj i funkcioniranje ljudskog tijela. Kod određenih bolesti tijelo nije u stanju sintetizirati neke druge aminokiseline. Dakle, s fenilketonurijom, tirozin se ne sintetizira.

Najvažnije svojstvo aminokiselina je sposobnost ulaska u molekularnu kondenzaciju sa oslobađanjem vode i stvaranjem amidne grupe-NH-CO-, na primjer:

H2N-(CH2)5-COOH + H-NH-(CH2)5-COOH ->
aminokaproinska kiselina

H2N-(CH2)5-CO-NH-(CH2)5-COOH + H20

Makromolekularni spojevi dobiveni kao rezultat takve reakcije sadrže veliki broj amidnih fragmenata i stoga se nazivaju poliamidi.

Oni, pored sintetičkih vlakana kaprona spomenutih gore, uključuju, na primjer, enant, koji nastaje tokom polikondenzacije aminoenantne kiseline. Za dobivanje sintetičkih vlakana prikladne su aminokiseline sa lokacijom amino i karboksilnih grupa na krajevima molekula (razmislite zašto).

Tabela 7. Dnevne potrebe ljudskog organizma za aminokiselinama

Poliamidi a-aminokiselina nazivaju se peptidi. U zavisnosti od broja aminokiselinskih ostataka razlikuju se dipeptidi, tripeptidi i polipeptidi. U takvim jedinjenjima, -NP-CO- grupe se nazivaju peptidne grupe.

Izomerizam i nomenklatura

Izomerizam aminokiselina je određen različitom strukturom ugljičnog lanca i položajem amino grupe. Rasprostranjena su i imena aminokiselina, u kojima su pozicije amino grupe označene slovima grčke abecede. Dakle, 2-aminobutanska kiselina se može nazvati i a-aminobutirnom kiselinom:

Biosinteza proteina u živim organizmima uključuje 20 aminokiselina, za koje se često koriste istorijski nazivi. Ova imena i usvojene ruske i latinične oznake slova su date u tabeli 8.


1. Zapišite jednadžbe reakcije za aminopropionsku kiselinu; vi sa sumpornom kiselinom i natrijum hidroksidom, kao i sa metil alkoholom. Imenujte sve supstance prema međunarodnoj nomenklaturi.

2. Zašto su aminokiseline heterofunkcionalna jedinjenja?

3. Koje strukturne karakteristike treba da imaju aminokiseline koje se koriste za sintezu vlakana i aminokiseline uključene u biosintezu proteina u ćelijama živih organizama?

4. Kako se reakcije polikondenzacije razlikuju od reakcija polimerizacije? Koje su njihove sličnosti?

5. Kako se dobijaju aminokiseline? Zapišite jednadžbe reakcije za dobivanje aminopropionske kiseline iz propana.

Sadržaj lekcije sažetak lekcije podrška okvir prezentacije lekcije akcelerativne metode interaktivne tehnologije Vježbajte zadaci i vježbe samoispitivanje radionice, treninzi, slučajevi, potrage domaća zadaća diskusija pitanja retorička pitanja učenika Ilustracije audio, video i multimedija fotografije, slike grafike, tabele, šeme humor, anegdote, vicevi, strip parabole, izreke, ukrštene reči, citati Dodaci sažetakačlanci čipovi za radoznale cheat sheets udžbenici osnovni i dodatni glosar pojmova ostalo Poboljšanje udžbenika i lekcijaispravljanje grešaka u udžbeniku ažuriranje fragmenta u udžbeniku elementi inovacije u lekciji zamjenom zastarjelih znanja novim Samo za nastavnike savršene lekcije kalendarski plan za godinu metodološke preporuke programa diskusije Integrisane lekcije

Aminokiseline (AA) su organske molekule koje se sastoje od bazične amino grupe (-NH2), kisele karboksilne grupe (-COOH) i organskog R radikala (ili bočnog lanca) koji je jedinstven za svaki AA

Struktura aminokiselina

Funkcije aminokiselina u tijelu

Primjeri bioloških svojstava AA. Iako postoji više od 200 različitih AA pronađenih u prirodi, samo oko jedna desetina njih je ugrađena u proteine, drugi imaju druge biološke funkcije:

  • Oni su gradivni blokovi proteina i peptida
  • Prekursori mnogih biološki važnih molekula izvedenih iz AA. Na primjer, tirozin je prekursor hormona tiroksina i pigmenta kože melanina, tirozin je također prekursor jedinjenja DOPA (dioksi-fenilalanin). To je neurotransmiter za prijenos impulsa u nervnom sistemu. Triptofan je prekursor vitamina B3 – nikotinske kiseline
  • Izvori sumpora - AK koji sadrži sumpor.
  • AA su uključeni u mnoge metaboličke puteve, kao što je glukoneogeneza - sinteza glukoze u tijelu, sinteza masnih kiselina itd.

U zavisnosti od položaja amino grupe u odnosu na karboksilnu grupu, AA može biti alfa, α-, beta, β- i gama, γ.

Alfa amino grupa je vezana za ugljik pored karboksilne grupe:

Beta-amino grupa se nalazi na 2. ugljeniku od karboksilne grupe

Gama - amino grupa na 3. ugljiku od karboksilne grupe

Samo alfa-AA je uključen u sastav proteina

Opća svojstva alfa-AA proteina

1 – Optička aktivnost – svojstvo aminokiselina

Svi AA, osim glicina, pokazuju optičku aktivnost, budući da sadrže barem jednu asimetrični atom ugljika (hiralni atom).

Šta je asimetrični atom ugljika? Ovo je atom ugljika koji ima četiri različita hemijska supstituenta vezana za njega. Zašto glicin ne pokazuje optičku aktivnost? Njegov radikal ima samo tri različita supstituenta, tj. alfa ugljenik nije asimetričan.

Šta znači optička aktivnost? To znači da AA u otopini može biti prisutna u dva izomera. Desnorotacioni izomer (+), koji ima sposobnost da rotira ravan polarizovane svetlosti udesno. Levoruki izomer (-), koji ima sposobnost da rotira ravan polarizacije svetlosti ulevo. Oba izomera mogu rotirati ravan polarizacije svjetlosti za istu količinu, ali u suprotnom smjeru.

2 - Kiselinsko-bazna svojstva

Kao rezultat njihove sposobnosti jonizacije, može se napisati sljedeća ravnoteža ove reakcije:

R-COOH<------->R-C00-+H+

R- NH 2<--------->R-NH3+

Budući da su ove reakcije reverzibilne, to znači da mogu djelovati kao kiseline (prednja reakcija) ili kao baze (reverzna reakcija), što objašnjava amfoterna svojstva aminokiselina.

Zwitter ion - AK svojstvo

Sve neutralne aminokiseline pri fiziološkoj pH vrijednosti (oko 7,4) prisutne su u obliku cviteriona - neprotonirana karboksilna grupa i protonirana amino grupa (slika 2). U rastvorima koji su bazičniji od izoelektrične tačke amino kiseline (IEP), amino grupa -NH3 + u AA daje proton. U kiselijem rastvoru od IET AA, karboksilna grupa -COO - u AA prihvata proton. Stoga se AA ponekad ponaša kao kiselina, ponekad kao baza, ovisno o pH otopine.

Polaritet kao opće svojstvo aminokiselina

Pri fiziološkom pH, AA su prisutni kao zwitter joni.Pozitivni naboj nosi alfa-amino grupa, a negativni naboj je karboksilni. Tako se stvaraju dva suprotna naboja na oba kraja AA molekule, molekul ima polarna svojstva.

Prisustvo izoelektrične tačke (IEP) je svojstvo aminokiselina

pH vrijednost pri kojoj je neto električni naboj aminokiseline nula i stoga se ne može kretati u električnom polju naziva se IEP.

Sposobnost apsorpcije ultraljubičastog svjetla je svojstvo aromatičnih aminokiselina

Fenilalanin, histidin, tirozin i triptofan apsorbuju na 280 nm. Na sl. prikazane su vrijednosti molarnog koeficijenta ekstinkcije (ε) ovih AA. U vidljivom dijelu spektra, aminokiseline se ne apsorbiraju, stoga su bezbojne.

AA može biti prisutan u dvije varijante izomera: L-izomer i D- izomeri koji su zrcalne slike i razlikuju se po rasporedu hemijskih grupa oko α-ugljičnog atoma.

Sve aminokiseline u proteinima su u L-konfiguraciji, L-aminokiseline.

Fizička svojstva aminokiseline

Amino kiseline su uglavnom rastvorljive u vodi zbog svog polariteta i prisustva naelektrisanih grupa. Rastvorljivi su u polarnim i nerastvorljivi u nepolarnim rastvaračima.

AA imaju visoku tačku topljenja, što odražava prisustvo jakih veza koje podržavaju njihovu kristalnu rešetku.

Uobičajeni su svojstva AK su zajednička za sve AK i u mnogim slučajevima su određena alfa-amino grupom i alfa-karboksilnom grupom. AA također imaju specifična svojstva koja su diktirana njihovim jedinstvenim bočnim lancem.

Aminokiseline sadrže amino i karboksilne grupe i ispoljavaju sva svojstva karakteristična za spojeve sa takvim funkcionalnim grupama. Prilikom pisanja aminokiselinskih reakcija koriste se formule sa nejonizovanim amino i karboksi grupama.

1) reakcije na amino grupu. Amino grupa u aminokiselinama pokazuje uobičajena svojstva amina: amini su baze, au reakcijama djeluju kao nukleofili.

1. Reakcija aminokiselina kao baza. Kada aminokiselina reaguje sa kiselinama, nastaju amonijumove soli:


glicin hidrohlorid, so glicin hidrohlorida

2. Djelovanje dušične kiseline. Pod dejstvom azotne kiseline nastaju hidroksi kiseline i oslobađaju se azot i voda:

Ova reakcija se koristi za kvantifikaciju slobodnih aminskih grupa u aminokiselinama, kao iu proteinima.

3. Formiranje N - acil derivata, reakcija acilacije.

Aminokiseline reagiraju s anhidridima i kiselinskim halogenidima, formirajući N-acil derivate aminokiselina:

benzil eter natrijeva so N karbobenzoksiglicin - kloroformični glicin

Acilacija je jedan od načina zaštite amino grupe. N-acil derivati ​​su od velike važnosti u sintezi peptida, budući da se N-acilni derivati ​​lako hidroliziraju i formiraju slobodnu amino grupu.

4. Formiranje Schiffovih baza. Kada a-aminokiseline interaguju sa aldehidima, supstituisani imini (Schiffove baze) nastaju kroz fazu formiranja karbinolamina:


alanin formaldehid N-metilol derivat alanina

5. Reakcija alkilacije. Amino grupa u a-amino kiselini se alkilira kako bi se formirali N-alkil derivati:

Reakcija sa 2,4-dinitrofluorobenzenom je od najveće važnosti. Dobijeni derivati ​​dinitrofenila (derivati ​​DNP) koriste se za određivanje sekvence aminokiselina u peptidima i proteinima. Interakcija a-amino kiselina sa 2,4-dinitrofluorobenzenom je primjer reakcije nukleofilne supstitucije u benzenskom prstenu. Zbog prisutnosti dvije jake grupe koje povlače elektrone u benzenskom prstenu, halogen postaje pokretljiv i ulazi u reakciju supstitucije:




2,4 - dinitro -

fluorobenzen N - 2,4 - dinitrofenil - a - aminokiselina

(DNFB) DNF - derivati ​​a - aminokiselina

6. Reakcija sa fenilizotiocijanatom. Ova reakcija se široko koristi u određivanju strukture peptida. Fenilizotiocijanat je derivat izotiocijanske kiseline H-N=C=S. Interakcija a - aminokiselina sa fenilizotiocijanatom odvija se prema mehanizmu reakcije nukleofilne adicije. U rezultirajućem proizvodu se dalje provodi reakcija intramolekularne supstitucije, što dovodi do stvaranja cikličkog supstituiranog amida: feniltiohidantoina.

Ciklična jedinjenja se dobijaju u kvantitativnom prinosu i predstavljaju fenil derivate tiohidantoina (FTH – derivati) – aminokiselina. FTG - derivati ​​se razlikuju po strukturi radikala R.


Pored uobičajenih soli, a-amino kiseline mogu formirati unutar kompleksne soli s katjonima teških metala pod određenim uvjetima. Za sve a - aminokiseline vrlo su karakteristične, lijepo kristalizirajuće, intenzivno plavo obojene intrakompleksne (kelatne) soli bakra:
Alanin etil ester

Formiranje estera je jedna od metoda zaštite karboksilne grupe u sintezi peptida.

3. Formiranje kiselih halogenida. Kada se a-aminokiseline sa zaštićenom amino grupom tretiraju sumpor oksidikloridom (tionil hlorid) ili fosfor oksid trihloridom (fosfor oksihlorid), nastaju kiseli hloridi:

Dobivanje kiselinskih halogenida jedan je od načina za aktiviranje karboksilne grupe u sintezi peptida.

4. Dobijanje anhidrida a - aminokiselina. Halogenidi kiseline imaju vrlo visoku reaktivnost, što smanjuje selektivnost reakcije kada se koriste. Stoga je češće korištena metoda za aktiviranje karboksilne grupe u sintezi peptida njena transformacija u anhidridnu grupu. Anhidridi su manje aktivni od kiselinskih halogenida. Kada a-amino kiselina koja ima zaštićenu amino grupu stupi u interakciju s etil hloroformijatom (etil hloroformijatom), formira se anhidridna veza:

5. Dekarboksilacija. a - Aminokiseline koje imaju dvije grupe koje povlače elektrone na istom atomu ugljika lako se dekarboksiliraju. U laboratorijskim uslovima to se izvodi zagrijavanjem aminokiselina sa barijevim hidroksidom.Ova reakcija se odvija u organizmu uz učešće enzima dekarboksilaze uz stvaranje biogenih amina:


ninhidrin

Omjer aminokiselina i topline. Kada se a-aminokiseline zagrijavaju, nastaju ciklički amidi, koji se nazivaju diketopiperazini:

Diketopiperazin


g - i d - aminokiseline lako odvajaju vodu i cikliziraju da formiraju unutrašnje amide, laktame:

g - laktam (butirolaktam)

U slučajevima kada su amino i karboksilne grupe razdvojene sa pet ili više atoma ugljika, pri zagrijavanju dolazi do polikondenzacije sa formiranjem polimernih poliamidnih lanaca uz eliminaciju molekula vode.

Sve α-amino kiseline osim glicina sadrže kiralni α-ugljični atom i mogu se pojaviti kao enantiomeri:

Pokazalo se da gotovo sve prirodne α-amino kiseline imaju istu relativnu konfiguraciju na atomu α-ugljika. -Ugljični atom (-)-serin je uslovno dodijeljen L-konfiguracija i -ugljikov atom (+)-serin - D-konfiguracija. Štaviše, ako je Fischerova projekcija -amino kiseline napisana na način da se karboksilna grupa nalazi na vrhu, a R na dnu, L-aminokiseline, amino grupa će biti na lijevoj strani, a na D-aminokiseline - desno. Fisherova shema za određivanje konfiguracije aminokiselina primjenjuje se na sve α-amino kiseline koje imaju kiralni α-ugljični atom.

Iz slike se vidi da L-amino kiselina može biti desnorotirajuća (+) ili levorotirajuća (-) ovisno o prirodi radikala. Velika većina prirodnih α-amino kiselina jesu L-red. Njihova enantiomorfi, tj. D-aminokiseline, koje sintetiziraju samo mikroorganizmi i tzv "neprirodne" aminokiseline.

Prema (R,S) nomenklaturi, većina "prirodnih" ili L-amino kiselina ima S-konfiguraciju.

L-izoleucin i L-treonin, od kojih svaki sadrži dva kiralna centra po molekulu, mogu biti bilo koji član para dijastereomera, ovisno o konfiguraciji na atomu -ugljika. Ispravne apsolutne konfiguracije ovih aminokiselina su date u nastavku.

KISELO-BAZNA SVOJSTVA AMINOKISELINA

Aminokiseline su amfoterne supstance koje mogu postojati kao kationi ili anioni. Ovo svojstvo se objašnjava prisustvom obe kiseline ( -COOH), i glavni ( -NH 2 ) grupe u istom molekulu. U veoma kiselim rastvorima NH 2 - grupa kiseline se protonira i kiselina postaje katjon. U jako alkalnim rastvorima, karboksilna grupa aminokiseline se deprotonira i kiselina postaje anjon.

U čvrstom stanju, aminokiseline postoje kao zwitterion (bipolarni joni, unutrašnje soli). U zwitterionima, proton se prenosi sa karboksilne grupe na amino grupu:

Ako aminokiselinu stavite u provodni medij i tamo spustite par elektroda, tada će u kiselim otopinama aminokiselina migrirati na katodu, a u alkalnim otopinama na anodu. Pri određenoj pH vrijednosti karakterističnoj za datu aminokiselinu, ona se neće pomaknuti ni na anodu ni na katodu, jer je svaki molekul u obliku cwitteriona (nosi i pozitivan i negativan naboj). Ova pH vrijednost se zove izoelektrična tačka(pI) date aminokiseline.

REAKCIJE AMINOKISELINA

Većina reakcija u koje aminokiseline ulaze u laboratoriji ( in vitro), zajednički su svim aminima ili karboksilnim kiselinama.

1. formiranje amida na karboksilnoj grupi. Kada karbonilna grupa aminokiseline reaguje sa amino grupom amina, reakcija polikondenzacije aminokiselina se odvija paralelno, što dovodi do stvaranja amida. Da bi se spriječila polimerizacija, amino grupa kiseline je blokirana tako da samo amino grupa amina reagira. U tu svrhu koristi se karbobenziloksihlorid (karbobenziloksihlorid, benzil hloroformat), tert-butoksikarboksazid, itd. Da bi reagovala sa aminom, karboksilna grupa se aktivira tretiranjem sa etil hloroformijatom. zaštitna grupa zatim se uklanja katalitičkom hidrogenolizom ili djelovanjem hladnog rastvora bromovodonika u sirćetnoj kiselini.


2. formiranje amida na amino grupi. Acilacijom amino grupe α-amino kiseline nastaje amid.


Reakcija teče bolje u osnovnom mediju, jer se time osigurava visoka koncentracija slobodnog amina.

3. formiranje estera. Karboksilna grupa aminokiseline se lako esterifikuje konvencionalnim metodama. Na primjer, metil estri nastaju propuštanjem suhog plinovitog klorovodika kroz otopinu aminokiseline u metanolu:


Amino kiseline su sposobne za polikondenzaciju, što rezultira stvaranjem poliamida. Poliamidi sastavljeni od α-aminokiselina nazivaju se peptidi ili polipeptidi . Amidna veza u takvim polimerima se naziva peptid komunikacija. Polipeptidi sa molekulskom težinom od najmanje 5000 nazivaju se proteini . Proteini sadrže oko 25 različitih aminokiselina. Tokom hidrolize datog proteina, sve ove aminokiseline ili neke od njih mogu nastati u određenim omjerima karakterističnim za pojedini protein.

Jedinstveni niz aminokiselinskih ostataka u lancu koji je svojstven datom proteinu naziva se primarna struktura proteina . Karakteristike uvijanja lanaca proteinskih molekula (međusobni raspored fragmenata u prostoru) nazivaju se sekundarne strukture proteina . Polipeptidni lanci proteina mogu biti međusobno povezani stvaranjem amida, disulfida, vodika i drugih veza zbog bočnih lanaca aminokiselina. Kao rezultat toga, spirala se uvija u loptu. Ova strukturna karakteristika se zove tercijarne strukture proteina . Da bi pokazali biološku aktivnost, neki proteini prvo moraju formirati makrokompleks ( oligoprotein), koji se sastoji od nekoliko kompletnih proteinskih podjedinica. Kvartarna struktura određuje stepen povezanosti takvih monomera u biološki aktivnom materijalu.

Proteini se dijele u dvije velike grupe - fibrilar (odnos dužine molekula i širine je veći od 10) i globularni (odnos manji od 10). fibrilarni proteini su kolagen , najzastupljeniji protein u kralježnjacima; čini skoro 50% suhe težine hrskavice i oko 30% čvrste kosti. U većini regulatornih sistema biljaka i životinja, katalizu provode globularni proteini, koji se tzv enzimi .