Χημικές ιδιότητες αμινοξέων κατά καρβοξυλομάδα. Αμινοξέα

Τα αμινοξέα είναι οργανικές ενώσεις που περιέχουν λειτουργικές ομάδες στο μόριο: αμινο και καρβοξυλ.

Ονοματολογία αμινοξέων. Σύμφωνα με τη συστηματική ονοματολογία, τα ονόματα των αμινοξέων σχηματίζονται από τα ονόματα των αντίστοιχων καρβοξυλικών οξέων και την προσθήκη της λέξης «αμινο». Η θέση της αμινομάδας υποδεικνύεται με αριθμούς. Η μέτρηση είναι από τον άνθρακα της καρβοξυλικής ομάδας.

Ισομερισμός αμινοξέων. Η δομική τους ισομέρεια καθορίζεται από τη θέση της αμινομάδας και τη δομή της ρίζας άνθρακα. Ανάλογα με τη θέση της ομάδας NH 2, διακρίνονται τα -, - και -αμινοξέα.

Τα μόρια της πρωτεΐνης είναι κατασκευασμένα από α-αμινοξέα.

Χαρακτηρίζονται επίσης από ισομέρεια της λειτουργικής ομάδας (διακλαδικά ισομερή αμινοξέων μπορεί να είναι εστέρες αμινοξέων ή αμίδια υδροξυοξέων). Για παράδειγμα, για το 2-αμινοπροπανοϊκό οξύ CH 3 – CH(NH) 2 – COOH τα ακόλουθα ισομερή είναι πιθανά

Φυσικές ιδιότητες των α-αμινοξέων

Τα αμινοξέα είναι άχρωμες κρυσταλλικές ουσίες, μη πτητικές (χαμηλή πίεση κορεσμένων ατμών), που τήκονται με αποσύνθεση σε υψηλές θερμοκρασίες. Τα περισσότερα από αυτά είναι πολύ διαλυτά στο νερό και ελάχιστα διαλυτά σε οργανικούς διαλύτες.

Τα υδατικά διαλύματα μονοβασικών αμινοξέων έχουν ουδέτερη αντίδραση. -Τα αμινοξέα μπορούν να θεωρηθούν ως εσωτερικά άλατα (διπολικά ιόντα): + NH 3  CH 2  COO  . Σε όξινο περιβάλλον συμπεριφέρονται σαν κατιόντα, σε αλκαλικό περιβάλλον σαν ανιόντα. Τα αμινοξέα είναι αμφοτερικές ενώσεις που παρουσιάζουν τόσο όξινες όσο και βασικές ιδιότητες.

Μέθοδοι λήψης α-αμινοξέων

1. Η επίδραση της αμμωνίας στα άλατα των χλωριωμένων οξέων.

Cl  CH 2  COONH 4 + NH 3
NH 2  CH2COOH

2. Η επίδραση της αμμωνίας και του υδροκυανικού οξέος στις αλδεΰδες.

3. Η υδρόλυση πρωτεΐνης παράγει 25 διαφορετικά αμινοξέα. Ο διαχωρισμός τους δεν είναι πολύ εύκολο έργο.

Μέθοδοι λήψης -αμινοξέων

1. Προσθήκη αμμωνίας σε ακόρεστα καρβοξυλικά οξέα.

CH 2 = CH  COOH + 2NH 3  NH 2  CH 2  CH 2  COONH 4.

2. Σύνθεση με βάση το διβασικό μηλονικό οξύ.

Χημικές ιδιότητες αμινοξέων

1. Αντιδράσεις στην καρβοξυλομάδα.

1.1. Σχηματισμός αιθέρων από τη δράση των αλκοολών.

2. Αντιδράσεις στην αμινομάδα.

2.1. Αλληλεπίδραση με ανόργανα οξέα.

NH 2  CH 2 COOH + HCl  H 3 N +  CH 2  COOH + Cl 

2.2. Αλληλεπίδραση με νιτρώδες οξύ.

NH 2  CH 2 COOH + HNO 2  HO  CH 2  COOH + N 2 + H 2 O

3. Μετατροπή αμινοξέων όταν θερμαίνεται.

3.1.-αμινοξέα σχηματίζουν κυκλικά αμίδια.

3.2.-αμινοξέα αφαιρούν την αμινομάδα και το άτομο υδρογόνου του ατόμου y-άνθρακα.

Μεμονωμένοι εκπρόσωποι

Γλυκίνη NH 2 CH 2 COOH (γλυκοκόλη). Ένα από τα πιο κοινά αμινοξέα που βρίσκονται στις πρωτεΐνες. Υπό κανονικές συνθήκες - άχρωμοι κρύσταλλοι με Tm = 232236С. Εύκολα διαλυτό στο νερό, αδιάλυτο σε απόλυτη αλκοόλη και αιθέρα. Δείκτης υδρογόνου υδατικού διαλύματος6,8; pK a = 1,510  10; рК в = 1,710  12.

α-αλανίνη – αμινοπροπιονικό οξύ

Ευρέως διαδεδομένο στη φύση. Βρίσκεται ελεύθερο στο πλάσμα του αίματος και στις περισσότερες πρωτεΐνες. T pl = 295296С, πολύ διαλυτό στο νερό, ελάχιστα διαλυτό στην αιθανόλη, αδιάλυτο στον αιθέρα. pKa (COOH) = 2,34; pKa (ΝΗ ) = 9,69.

-αλανίνη NH 2 CH 2 CH 2 COOH – μικροί κρύσταλλοι με θερμοκρασία τήξης = 200°C, πολύ διαλυτοί στο νερό, ελάχιστα σε αιθανόλη, αδιάλυτοι σε αιθέρα και ακετόνη. pKa (COOH) = 3,60; pKa (ΝΗ ) = 10,19; απουσιάζει σε πρωτεΐνες.

Complexons. Αυτός ο όρος χρησιμοποιείται για την ονομασία μιας σειράς α-αμινοξέων που περιέχουν δύο ή τρεις καρβοξυλομάδες. Το πιο απλό:

Ν Το πιο κοινό σύμπλοκο είναι το αιθυλενοδιαμινοτετραοξικό οξύ.

Το δινάτριο άλας του, Trilon B, χρησιμοποιείται εξαιρετικά ευρέως στην αναλυτική χημεία.

Οι δεσμοί μεταξύ των υπολειμμάτων α-αμινοξέων ονομάζονται πεπτιδικοί δεσμοί και οι ίδιες οι ενώσεις που προκύπτουν ονομάζονται πεπτίδια.

Δύο υπολείμματα α-αμινοξέων σχηματίζουν ένα διπεπτίδιο, τρία - ένα τριπεπτίδιο. Πολλά υπολείμματα σχηματίζουν πολυπεπτίδια. Τα πολυπεπτίδια, όπως και τα αμινοξέα, είναι αμφοτερικά το καθένα έχει το δικό του ισοηλεκτρικό σημείο. Οι πρωτεΐνες είναι πολυπεπτίδια.

Αμινοξέα, πρωτεΐνες και πεπτίδιαείναι παραδείγματα των ενώσεων που περιγράφονται παρακάτω. Πολλά βιολογικά ενεργά μόρια περιέχουν πολλές χημικά διαφορετικές λειτουργικές ομάδες που μπορούν να αλληλεπιδράσουν μεταξύ τους και το ένα με τις λειτουργικές ομάδες του άλλου.

Αμινοξέα.

Αμινοξέα- οργανικές διλειτουργικές ενώσεις, οι οποίες περιλαμβάνουν μια καρβοξυλική ομάδα - UNSκαι η αμινομάδα είναι N.H. 2 .

Ξεχωριστός α Και β - αμινοξέα:

Βρίσκεται κυρίως στη φύση α -οξέα. Οι πρωτεΐνες περιέχουν 19 αμινοξέα και ένα ιμινο οξύ ( C 5 H 9ΟΧΙ 2 ):

Το πιο απλό αμινοξέων- γλυκίνη. Τα υπόλοιπα αμινοξέα μπορούν να χωριστούν στις ακόλουθες κύριες ομάδες:

1) ομόλογα γλυκίνης - αλανίνη, βαλίνη, λευκίνη, ισολευκίνη.

Λήψη αμινοξέων.

Χημικές ιδιότητες αμινοξέων.

Αμινοξέα- πρόκειται για αμφοτερικές ενώσεις, γιατί περιέχουν 2 αντίθετες λειτουργικές ομάδες - μια αμινομάδα και μια ομάδα υδροξυλίου. Επομένως, αντιδρούν τόσο με οξέα όσο και με αλκάλια:

Ο μετασχηματισμός οξέος-βάσης μπορεί να αναπαρασταθεί ως:

Τα αμινοξέα είναι οργανικές αμφοτερικές ενώσεις. Περιέχουν δύο λειτουργικές ομάδες αντίθετης φύσης στο μόριο: μια αμινομάδα με βασικές ιδιότητες και μια καρβοξυλομάδα με όξινες ιδιότητες. Τα αμινοξέα αντιδρούν τόσο με οξέα όσο και με βάσεις:

H 2 N -CH 2 -COOH + HCl → Cl [H 3 N-CH 2 -COOH],

H 2 N -CH 2 -COOH + NaOH → H 2 N-CH 2 -COONa + H 2 O.

Όταν τα αμινοξέα διαλύονται στο νερό, η καρβοξυλική ομάδα αφαιρεί ένα ιόν υδρογόνου, το οποίο μπορεί να προσκολληθεί στην αμινομάδα. Σε αυτή την περίπτωση, σχηματίζεται ένα εσωτερικό άλας, το μόριο του οποίου είναι ένα διπολικό ιόν:

H 2 N-CH 2 -COOH + H 3 N -CH 2 -COO - .

Οι μετασχηματισμοί οξέων-βάσης αμινοξέων σε διάφορα περιβάλλοντα μπορούν να παρασταθούν από το ακόλουθο γενικό διάγραμμα:

Τα υδατικά διαλύματα αμινοξέων έχουν ουδέτερο, αλκαλικό ή όξινο περιβάλλον ανάλογα με τον αριθμό των λειτουργικών ομάδων. Έτσι, το γλουταμικό οξύ σχηματίζει ένα όξινο διάλυμα (δύο ομάδες -COOH, μία -NH2), η λυσίνη σχηματίζει ένα αλκαλικό διάλυμα (μία -COOH ομάδα, δύο -NH2).

Όπως οι πρωτοταγείς αμίνες, τα αμινοξέα αντιδρούν με το νιτρώδες οξύ, με την αμινομάδα να μετατρέπεται σε υδροξοομάδα και το αμινοξύ σε υδροξυ οξύ:

H 2 N-CH(R)-COOH + HNO 2 → HO-CH(R)-COOH + N 2 + H 2 O

Η μέτρηση του όγκου του αζώτου που απελευθερώνεται μας επιτρέπει να προσδιορίσουμε την ποσότητα του αμινοξέος ( Μέθοδος Van Slyke).

Τα αμινοξέα μπορούν να αντιδράσουν με τις αλκοόλες παρουσία αερίου υδροχλωρίου, μετατρέποντας σε εστέρα (ακριβέστερα, ένα υδροχλωρικό άλας ενός εστέρα):

H 2 N-CH(R)-COOH + R’OH H 2 N-CH(R)-COOR’ + H 2 O.

Οι εστέρες αμινοξέων δεν έχουν διπολική δομή και είναι πτητικές ενώσεις.

Η πιο σημαντική ιδιότητα των αμινοξέων είναι η ικανότητά τους να συμπυκνώνονται για να σχηματίσουν πεπτίδια.

Ποιοτικές αντιδράσεις.

1) Όλα τα αμινοξέα οξειδώνονται από τη νινυδρίνη

με το σχηματισμό προϊόντων χρωματισμένα μπλε-βιολετί. Το ιμινο οξύ προλίνη δίνει ένα κίτρινο χρώμα με τη νινυδρίνη. Αυτή η αντίδραση μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τον ποσοτικό προσδιορισμό των αμινοξέων με φασματοφωτομετρία.

2) Όταν τα αρωματικά αμινοξέα θερμαίνονται με πυκνό νιτρικό οξύ, λαμβάνει χώρα νίτρωση του δακτυλίου βενζολίου και σχηματίζονται κίτρινες ενώσεις. Αυτή η αντίδραση ονομάζεται ξανθοπρωτεΐνη(από το ελληνικό xanthos - κίτρινο).

ΟΡΙΣΜΟΣ

Αμινοξέα- πρόκειται για πολύπλοκες οργανικές ενώσεις που περιέχουν ταυτόχρονα μια αμινομάδα και μια καρβοξυλική ομάδα στο μόριό τους.

Τα αμινοξέα είναι κρυσταλλικά στερεά που χαρακτηρίζονται από υψηλά σημεία τήξης και αποσυντίθενται όταν θερμαίνονται. Διαλύονται καλά στο νερό. Αυτές οι ιδιότητες εξηγούνται από την πιθανότητα ύπαρξης αμινοξέων με τη μορφή εσωτερικών αλάτων (Εικ. 1).

Ρύζι. 1. Εσωτερικό άλας αμινοοξικού οξέος.

Λήψη αμινοξέων

Οι αρχικές ενώσεις για την παραγωγή αμινοξέων είναι συχνά καρβοξυλικά οξέα, στο μόριο των οποίων εισάγεται μια αμινομάδα. Για παράδειγμα, η λήψη τους από αλογονωμένα οξέα

CH3-C(Br)H-COOH + 2NH3 →CH3-C(NH2)H-COOH + NH4Br.

Επιπλέον, οι αλδεΰδες (1), τα ακόρεστα οξέα (2) και οι νιτροενώσεις (3) μπορούν να χρησιμεύσουν ως πρώτες ύλες για την παραγωγή αμινοξέων:

CH3-C(O)H + NH3 + HCN → CH3-C(NH2)H-C≡H + H2O;

CH3-C(NH2)H-C≡H + H2O (H +) → CH3-C(NH2)H-COOH + NH3 (1).

CH2 =CH-COOH + NH3 → H2N-CH2-CH2-COOH (2);

O2N-C6H4-COOH + [H] →H2N-C6H4-COOH (3).

Χημικές ιδιότητες αμινοξέων

Τα αμινοξέα, ως ετερολειτουργικές ενώσεις, εισέρχονται στις περισσότερες αντιδράσεις χαρακτηριστικές των καρβοξυλικών οξέων και των αμινών. Η παρουσία δύο διαφορετικών λειτουργικών ομάδων στα μόρια αμινοξέων οδηγεί στην εμφάνιση μιας σειράς ειδικών ιδιοτήτων.

Τα αμινοξέα είναι αμφοτερικές ενώσεις. Αντιδρούν τόσο με οξέα όσο και με βάσεις:

NH 2 -CH 2 -COOH + HCl→ Cl

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH→ NH 2 -CH 2 -COONa + H 2 O

Τα υδατικά διαλύματα αμινοξέων έχουν ουδέτερο, αλκαλικό και όξινο περιβάλλον ανάλογα με τον αριθμό των λειτουργικών ομάδων. Για παράδειγμα, το γλουταμινικό οξύ σχηματίζει ένα όξινο διάλυμα, καθώς περιέχει δύο καρβοξυλομάδες και μία αμινομάδα, και η λυσίνη σχηματίζει ένα αλκαλικό διάλυμα, επειδή περιέχει μία καρβοξυλομάδα και δύο αμινομάδες.

Δύο μόρια αμινοξέων μπορούν να αλληλεπιδράσουν μεταξύ τους. Σε αυτή την περίπτωση, ένα μόριο νερού διασπάται και σχηματίζεται ένα προϊόν στο οποίο θραύσματα του μορίου συνδέονται μεταξύ τους με έναν πεπτιδικό δεσμό (-CO-NH-). Για παράδειγμα:

Η ένωση που προκύπτει ονομάζεται διπεπτίδιο. Οι ουσίες που αποτελούνται από πολλά υπολείμματα αμινοξέων ονομάζονται πολυπεπτίδια. Τα πεπτίδια υδρολύονται από οξέα και βάσεις.

Εφαρμογή αμινοξέων

Τόσο οι άνθρωποι όσο και τα ζώα λαμβάνουν τα απαραίτητα αμινοξέα για την οικοδόμηση του σώματος από τις πρωτεΐνες των τροφίμων.

Το γ-αμινοβουτυρικό οξύ χρησιμοποιείται ιατρικά (αμιναλόνη/γαμαλόνη) για ψυχικές ασθένειες. Στη βάση του έχει δημιουργηθεί μια ολόκληρη σειρά νοοτροπικών φαρμάκων, δηλ. επηρεάζοντας τις διαδικασίες της σκέψης.

Το ε-αμινοκαπροϊκό οξύ χρησιμοποιείται επίσης στην ιατρική (αιμοστατικός παράγοντας), και επιπλέον είναι ένα βιομηχανικό προϊόν μεγάλης κλίμακας που χρησιμοποιείται για την παραγωγή συνθετικών πολυαμιδικών ινών - νάιλον.

Το ανθρανιλικό οξύ χρησιμοποιείται για τη σύνθεση βαφών, όπως το μπλε λουλακί, και επίσης εμπλέκεται στη βιοσύνθεση ετεροκυκλικών ενώσεων.

Παραδείγματα επίλυσης προβλημάτων

ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ 1

Ασκηση

Να γράψετε τις εξισώσεις για τις αντιδράσεις της αλανίνης με: α) υδροξείδιο του νατρίου; β) υδροξείδιο του αμμωνίου. γ) υδροχλωρικό οξύ. Λόγω ποιων ομάδων το εσωτερικό αλάτι εμφανίζει όξινες και βασικές ιδιότητες;

Απάντηση

Τα αμινοξέα συχνά απεικονίζονται ως ενώσεις που περιέχουν μια αμινομάδα και μια καρβοξυλική ομάδα, αλλά ορισμένες από τις φυσικές και χημικές τους ιδιότητες δεν συνάδουν με αυτή τη δομή. Η δομή των αμινοξέων αντιστοιχεί σε ένα διπολικό ιόν: H3N + -CH(R)-COO-. Ας γράψουμε τον τύπο της αλανίνης ως εσωτερικό άλας: H3N + -CH(CH3)-COO-. Με βάση αυτόν τον δομικό τύπο, γράφουμε τις εξισώσεις αντίδρασης: α) H3N + -CH(CH3)-COO - + NaOH = H2N-CH(CH3)-COONa + H2O; β) H3N + -CH(CH3)-COO - + NH3 ×H2O = H2N-CH(CH3)-COONH4 + H2O; γ) H3N + -CH(CH3) -COO - + HCl = Cl-. Το εσωτερικό άλας ενός αμινοξέος αντιδρά με βάσεις ως οξύ και με οξέα ως βάση. Η ομάδα οξέος είναι N + H 3, η κύρια ομάδα είναι COO -.

ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ 2

Ασκηση	Όταν ένα διάλυμα 9,63 g ενός άγνωστου μονοαμινοκαρβοξυλικού οξέος εκτέθηκε σε περίσσεια νιτρώδους οξέος, ελήφθησαν 2,01 λίτρα αζώτου στα 748 mm. rt. Τέχνη. και 20 o C. Προσδιορίστε τον μοριακό τύπο αυτής της ένωσης. Θα μπορούσε αυτό το οξύ να είναι ένα από τα φυσικά αμινοξέα; Αν ναι, τι είδους οξύ είναι; Το μόριο αυτού του οξέος δεν περιέχει δακτύλιο βενζολίου.
Λύση	Ας γράψουμε την εξίσωση αντίδρασης: H 2 NC x H 2 x COOH + HONO = HO-C x H 2 x -COOH + N 2 + H 2 O. Ας βρούμε την ποσότητα της ουσίας αζώτου σε μηδενικό επίπεδο χρησιμοποιώντας την εξίσωση Clapeyron-Mendeleev. Για να γίνει αυτό, εκφράζουμε τη θερμοκρασία και την πίεση σε μονάδες SI: T = 273 + 20 = 293 K; P = 101,325 × 748 / 760 = 99,7 kPa; η(Ν 2) = 99,7 × 2,01 / 8,31 × 293 = 0,082 mol. Χρησιμοποιώντας την εξίσωση αντίδρασης, βρίσκουμε την ποσότητα της ουσίας αμινοξέος και τη μοριακή της μάζα. Σύμφωνα με την εξίσωση n(H 2 NC x H 2 x COOH) = n(N 2) = 0,082 mol. Μ(Η 2 NC x Η 2 χ COOH) = 9,63 / 0,082 = 117 g/mol. Ας ορίσουμε ένα αμινοξύ. Ας δημιουργήσουμε μια εξίσωση και ας βρούμε το x: 14x + 16 + 45 = 117; H2NC4H8COOH. Από τα φυσικά οξέα, η βαλίνη μπορεί να αντιστοιχεί σε αυτή τη σύνθεση.
Απάντηση	Αυτό το αμινοξύ είναι η βαλίνη.

Τα αμινοξέα περιέχουν αμινο και καρβοξυλομάδες και παρουσιάζουν όλες τις ιδιότητες που είναι χαρακτηριστικές ενώσεων με τέτοιες λειτουργικές ομάδες. Όταν γράφετε αντιδράσεις αμινοξέων, χρησιμοποιούνται τύποι με μη ιονισμένες αμινο και καρβοξυ ομάδες.

1) αντιδράσεις στην αμινομάδα. Η αμινομάδα στα αμινοξέα εμφανίζει τις συνήθεις ιδιότητες των αμινών: οι αμίνες είναι βάσεις και δρουν ως πυρηνόφιλα στις αντιδράσεις.

1. Αντίδραση αμινοξέων ως βάσεων. Όταν τα αμινοξέα αλληλεπιδρούν με τα οξέα, σχηματίζονται άλατα αμμωνίου:

υδροχλωρική γλυκίνη, υδροχλωρικό άλας γλυκίνης

2. Δράση του νιτρώδους οξέος. Όταν δρα το νιτρώδες οξύ, σχηματίζονται υδροξυοξέα και απελευθερώνεται άζωτο και νερό:

Αυτή η αντίδραση χρησιμοποιείται για τον ποσοτικό προσδιορισμό ομάδων ελεύθερων αμινών σε αμινοξέα, καθώς και σε πρωτεΐνες.

3. Σχηματισμός παραγώγων Ν-ακυλίου, αντίδραση ακυλίωσης.

Τα αμινοξέα αντιδρούν με ανυδρίτες και αλογονίδια οξέων, σχηματίζοντας Ν-ακυλ παράγωγα αμινοξέων:

Νατριούχο άλας βενζυλαιθέρα Ν καρβοβενζοξυγλυκίνη - χλωροφορμική γλυκίνη

Η ακυλίωση είναι ένας από τους τρόπους προστασίας της αμινομάδας. Τα παράγωγα Ν-ακυλίου έχουν μεγάλη σημασία στη σύνθεση πεπτιδίων, αφού τα παράγωγα Ν-ακυλίου υδρολύονται εύκολα για να σχηματίσουν μια ελεύθερη αμινομάδα.

4. Σχηματισμός βάσεων Schiff. Όταν τα α-αμινοξέα αλληλεπιδρούν με τις αλδεΰδες, σχηματίζονται υποκατεστημένες ιμίνες (βάσεις Schiff) μέσω του σταδίου σχηματισμού των καρβινολαμινών:

αλανινοφορμαλδεΰδη Ν-μεθυλόλη παράγωγο της αλανίνης

5. Αντίδραση αλκυλίωσης. Η αμινομάδα στο α-αμινοξύ αλκυλιώνεται για να σχηματίσει παράγωγα Ν-αλκυλίου:

Η αντίδραση με 2,4-δινιτροφθοροβενζόλιο είναι μεγαλύτερης σημασίας. Τα προκύπτοντα παράγωγα δινιτροφαινυλίου (παράγωγα DNP) χρησιμοποιούνται για τον καθορισμό της αλληλουχίας αμινοξέων πεπτιδίων και πρωτεϊνών. Η αλληλεπίδραση α-αμινοξέων με 2,4-δινιτροφθοροβενζόλιο είναι ένα παράδειγμα αντίδρασης πυρηνόφιλης υποκατάστασης στον δακτύλιο βενζολίου. Λόγω της παρουσίας δύο ισχυρών ομάδων που αποσύρουν ηλεκτρόνια στον δακτύλιο βενζολίου, το αλογόνο γίνεται κινητό και υφίσταται μια αντίδραση υποκατάστασης:

2.4 – δινιτρο –

φθοροβενζόλιο Ν - 2,4 - δινιτροφαινυλο - α - αμινοξύ

(DNPB) DNP - παράγωγα α - αμινοξέων

6.Αντίδραση με ισοθειοκυανικό φαινυλεστέρα. Αυτή η αντίδραση χρησιμοποιείται ευρέως για τον προσδιορισμό της δομής των πεπτιδίων. Ο ισοθειοκυανικός φαινυλεστέρας είναι ένα παράγωγο του ισοθειοκυανικού οξέος H-N=C=S. Η αλληλεπίδραση α-αμινοξέων με ισοθειοκυανικό φαινυλεστέρα προχωρά μέσω του μηχανισμού μιας πυρηνόφιλης αντίδρασης προσθήκης. Το προκύπτον προϊόν υφίσταται έπειτα μια αντίδραση ενδομοριακής υποκατάστασης, που οδηγεί στον σχηματισμό ενός κυκλικού υποκατεστημένου αμιδίου: φαινυλθειοϋδαντοΐνης.

Οι κυκλικές ενώσεις λαμβάνονται σε ποσοτική απόδοση και είναι φαινυλικά παράγωγα θειοϋδαντοΐνης (PTH - παράγωγα) - αμινοξέων. Τα παράγωγα PTG διαφέρουν ως προς τη δομή της ρίζας R.

Εκτός από τα συνηθισμένα άλατα, τα α-αμινοξέα μπορούν, υπό ορισμένες συνθήκες, να σχηματίσουν ενδοσύνθετα άλατα με κατιόντα βαρέων μετάλλων. Όλα τα α-αμινοξέα χαρακτηρίζονται από όμορφα κρυσταλλοποιούμενα, έντονα μπλε χρώματος ενδοσύνθετα (χηλικά) άλατα χαλκού:
Αιθυλεστέρας αλανίνης

Ο σχηματισμός εστέρων είναι μία από τις μεθόδους για την προστασία της καρβοξυλικής ομάδας στη σύνθεση πεπτιδίων.

3. Σχηματισμός αλογονιδίων οξέος. Όταν δρουν σε α-αμινοξέα με προστατευμένη αμινομάδα με οξυδιχλωριούχο θείο (θειονυλοχλωρίδιο) ή τριχλωριούχο οξείδιο του φωσφόρου (οξυχλωριούχος φωσφόρος), σχηματίζονται χλωρίδια οξέος:

Η παραγωγή αλογονιδίων οξέος είναι ένας από τους τρόπους ενεργοποίησης της καρβοξυλικής ομάδας στη σύνθεση πεπτιδίων.

4.Λήψη ανυδριδίων α-αμινοξέων. Τα αλογονίδια οξέων είναι πολύ αντιδραστικά, γεγονός που μειώνει την εκλεκτικότητα της αντίδρασης όταν χρησιμοποιούνται. Επομένως, μια πιο συχνά χρησιμοποιούμενη μέθοδος για την ενεργοποίηση μιας καρβοξυλικής ομάδας στη σύνθεση πεπτιδίων είναι η μετατροπή της σε μια ομάδα ανυδρίτη. Οι ανυδρίτες είναι λιγότερο δραστικοί από τα αλογονίδια οξέος. Όταν ένα α-αμινοξύ με προστατευμένη αμινομάδα αλληλεπιδρά με το χλωρομυρμηκικό αιθυλεστέρα (χλωρομυρμηκικό αιθυλεστέρα), σχηματίζεται ένας δεσμός ανυδρίτη:

5. Αποκαρβοξυλίωση. α - Τα αμινοξέα που έχουν δύο ομάδες έλξης ηλεκτρονίων στο ίδιο άτομο άνθρακα αποκαρβοξυλιώνονται εύκολα. Σε εργαστηριακές συνθήκες, αυτό πραγματοποιείται με θέρμανση αμινοξέων με υδροξείδιο του βαρίου Αυτή η αντίδραση εμφανίζεται στο σώμα με τη συμμετοχή ενζύμων αποκαρβοξυλάσης με το σχηματισμό βιογενών αμινών.

νινυδρίνη

Σχέση αμινοξέων με θερμότητα. Όταν τα α-αμινοξέα θερμαίνονται, σχηματίζονται κυκλικά αμίδια που ονομάζονται δικετοπιπεραζίνες:

Δικετοπιπεραζίνη

g - και d - Τα αμινοξέα διασπώνται εύκολα από το νερό και κυκλοποιούνται για να σχηματίσουν εσωτερικά αμίδια, λακτάμες:

g - λακτάμη (βουτυρολακτάμη)

Σε περιπτώσεις όπου οι αμινο και καρβοξυλομάδες διαχωρίζονται από πέντε ή περισσότερα άτομα άνθρακα, όταν θερμαίνονται, συμβαίνει πολυσυμπύκνωση με το σχηματισμό αλυσίδων πολυμερούς πολυαμιδίου με την εξάλειψη ενός μορίου νερού.