Επίλυση εξισώσεων γραφικά. Γραφικός τρόπος επίλυσης εξισώσεων

Τα καρβοξυλικά οξέα είναι παράγωγα υδρογονανθράκων που περιέχουν μία ή περισσότερες καρβοξυλικές ομάδες.

Ο αριθμός των καρβοξυλομάδων χαρακτηρίζει τη βασικότητα του οξέος.

Ανάλογα με τον αριθμό των καρβοξυλικών ομάδων, τα καρβοξυλικά οξέα χωρίζονται σε μονοβασικά καρβοξυλικά οξέα (που περιέχουν μία καρβοξυλική ομάδα), διβασικά (που περιέχουν δύο καρβοξυλικές ομάδες) και πολυβασικά οξέα.

Ανάλογα με τον τύπο της ρίζας που σχετίζεται με την καρβοξυλική ομάδα, τα καρβοξυλικά οξέα διακρίνονται σε κορεσμένα, ακόρεστα και αρωματικά. Τα περιοριστικά και τα ακόρεστα οξέα συνδυάζονται με τη γενική ονομασία αλειφατικά ή λιπαρά οξέα.

1. Μονοβασικά καρβοξυλικά οξέα

1.1 Ομόλογες σειρές και ονοματολογία

Η ομόλογη σειρά μονοβασικών κορεσμένων καρβοξυλικών οξέων (μερικές φορές ονομάζονται λιπαρά οξέα) ξεκινά με μυρμηκικό οξύ

Τύπος ομόλογης σειράς

Η ονοματολογία IUPAC επιτρέπει τη διατήρηση πολλών οξέων με τα ασήμαντα ονόματά τους, τα οποία συνήθως υποδεικνύουν τη φυσική πηγή από την οποία απομονώθηκε αυτό ή εκείνο το οξύ, για παράδειγμα, μυρμηκικό, οξικό, βουτυρικό, βαλερικό κ.λπ.

Για πιο σύνθετες περιπτώσεις, τα ονόματα των οξέων προέρχονται από το όνομα των υδρογονανθράκων με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα όπως στο μόριο του οξέος, με την προσθήκη της κατάληξης -οβάγιακαι λέξεις οξύ.Το μυρμηκικό οξύ H-COOH ονομάζεται μεθανοϊκό οξύ, το οξικό οξύ CH 3 -COOH ονομάζεται αιθανοϊκό οξύ κ.λπ.

Έτσι, τα οξέα θεωρούνται παράγωγα υδρογονανθράκων, ένας κρίκος των οποίων μετατρέπεται σε καρβοξυλικό:

Κατά την ονομασία οξέων διακλαδισμένης αλυσίδας σύμφωνα με την ορθολογική ονοματολογία, θεωρούνται παράγωγα οξικού οξέος, στο μόριο του οποίου τα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από ρίζες, για παράδειγμα, τριμεθυλοξικό οξύ (CH 3) 3 C - COOH.

1.2 Φυσικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων

Μόνο από καθαρά τυπικές θέσεις μπορεί η καρβοξυλική ομάδα να θεωρηθεί ως συνδυασμός καρβονυλικών και υδροξυλικών λειτουργιών. Μάλιστα, η αμοιβαία επιρροή τους μεταξύ τους είναι τέτοια που αλλάζει εντελώς τις ιδιότητές τους.

Η πόλωση του διπλού δεσμού C=0, κοινή για το καρβονύλιο, αυξάνεται έντονα λόγω της πρόσθετης συστολής ενός ζεύγους ελεύθερων ηλεκτρονίων από το γειτονικό άτομο οξυγόνου της ομάδας υδροξυλίου:

Η συνέπεια αυτού είναι μια σημαντική αποδυνάμωση του δεσμού Ο-Η στο υδροξύλιο και η ευκολία διάσπασης ενός ατόμου υδρογόνου από αυτό με τη μορφή πρωτονίου (Η +). Η εμφάνιση μειωμένης πυκνότητας ηλεκτρονίων (δ +) στο κεντρικό άτομο άνθρακα του καρβοξυλίου οδηγεί επίσης στη συστολή των σ-ηλεκτρονίων του γειτονικού δεσμού C-C στην καρβοξυλική ομάδα και στην εμφάνιση (όπως στις αλδεΰδες και τις κετόνες) ενός μειωμένη πυκνότητα ηλεκτρονίων (δ +) στο α-άτομο άνθρακα του οξέος .

Όλα τα καρβοξυλικά οξέα είναι όξινα (ανιχνεύονται με δείκτες) και σχηματίζουν άλατα με υδροξείδια, οξείδια και ανθρακικά άλατα μετάλλων και με ενεργά μέταλλα:

Τα καρβοξυλικά οξέα στις περισσότερες περιπτώσεις διασπώνται σε υδατικό διάλυμα μόνο σε μικρό βαθμό και είναι ασθενή οξέα, σημαντικά κατώτερα από οξέα όπως το υδροχλωρικό, το νιτρικό και το θειικό. Έτσι, κατά τη διάλυση ενός mole σε 16 λίτρα νερού, ο βαθμός διάστασης του μυρμηκικού οξέος είναι 0,06, το οξικό οξύ - 0,0167, ενώ το υδροχλωρικό οξύ διαχωρίζεται σχεδόν πλήρως με αυτήν την αραίωση.

Για τα περισσότερα μονοβασικά καρβοξυλικά οξέα RK ΕΝΑ \u003d 4,8, μόνο το μυρμηκικό οξύ έχει χαμηλότερη τιμή pKa (περίπου 3,7), η οποία εξηγείται από την απουσία της επίδρασης δωρεάς ηλεκτρονίων των αλκυλομάδων.

Στα άνυδρα ορυκτά οξέα, τα καρβοξυλικά οξέα πρωτονιώνονται στο οξυγόνο για να σχηματίσουν καρβοκατιόντα:

Η μετατόπιση της πυκνότητας ηλεκτρονίων στο μόριο του αδιάσπαστου καρβοξυλικού οξέος, που αναφέρθηκε παραπάνω, μειώνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άτομο του υδροξυλικού οξυγόνου και την αυξάνει στο καρβονυλικό άτομο. Αυτή η μετατόπιση αυξάνεται περαιτέρω στο ανιόν του οξέος:

Το αποτέλεσμα της μετατόπισης είναι μια πλήρης εξίσωση των φορτίων στο ανιόν, το οποίο στην πραγματικότητα υπάρχει με τη μορφή Α - ο συντονισμός του καρβοξυλικού ανιόντος.

Οι τέσσερις πρώτοι εκπρόσωποι της σειράς καρβοξυλικού οξέος είναι κινητά υγρά, αναμίξιμα με νερό από κάθε άποψη. Τα οξέα, το μόριο των οποίων περιέχει από πέντε έως εννέα άτομα άνθρακα (καθώς και το ισοβουτυρικό οξύ), είναι ελαιώδη υγρά, η διαλυτότητά τους στο νερό είναι χαμηλή.

Τα υψηλότερα οξέα (από C 10) είναι στερεά, πρακτικά αδιάλυτα στο νερό· κατά την απόσταξη υπό κανονικές συνθήκες, αποσυντίθενται.

Το μυρμηκικό, το οξικό και το προπιονικό οξύ έχουν έντονη οσμή. τα μεσαία μέλη της σειράς έχουν δυσάρεστη οσμή, τα υψηλότερα οξέα δεν έχουν οσμή.

Οι φυσικές ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων επηρεάζονται από σημαντικό βαθμό συσχέτισης λόγω του σχηματισμού δεσμών υδρογόνου. Τα οξέα σχηματίζουν ισχυρούς δεσμούς υδρογόνου, αφού οι δεσμοί Ο-Η σε αυτά είναι πολύ πολωμένοι. Επιπλέον, τα καρβοξυλικά οξέα είναι σε θέση να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου με τη συμμετοχή του ατόμου οξυγόνου του διπόλου του καρβονυλίου, το οποίο έχει σημαντική ηλεκτραρνητικότητα. Πράγματι, σε στερεά και υγρή κατάσταση, τα καρβοξυλικά οξέα υπάρχουν κυρίως με τη μορφή κυκλικών διμερών:

Τέτοιες διμερείς δομές παραμένουν σε κάποιο βαθμό ακόμη και σε αέρια κατάσταση και σε αραιά διαλύματα σε μη πολικούς διαλύτες.

Τα καρβοξυλικά οξέα είναι οργανικά οξέα. Αποτελούν μέρος ζωντανών οργανισμών και συμμετέχουν στο μεταβολισμό. Οι χημικές ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων προσδιορίζονται από την παρουσία μιας καρβοξυλικής ομάδας -COOH. Αυτά περιλαμβάνουν οξικό, μυρμηκικό, οξαλικό, βουτυρικό και μια σειρά άλλων οξέων.

γενική περιγραφή

Υπάρχουν διάφοροι τρόποι λήψης καρβοξυλικών οξέων:

• οξείδωση αλκοολών - C 2 H 5 OH + O2 → CH 3 COOH + H 2 O (το οξικό οξύ σχηματίζεται από αιθανόλη).
• οξείδωση αλδεΰδων - CH 3 COH + [O] → CH 3 COOH;
• οξείδωση βουτανίου - 2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O;
• καρβονυλίωση αλκοόλης - CH 3 + CO → CH 3 COOH;
• αποσύνθεση οξαλικού οξέος για να ληφθεί μυρμηκικό οξύ - C 2 H 2 O 4 → HCOOH + CO 2;
• η αλληλεπίδραση των αλάτων με το πυκνό θειικό οξύ - CH 3 COONa + H 2 SO 4 → CH 3 COOH + NaHSO 4.

Ρύζι. 1. Μέθοδοι λήψης καρβοξυλικών οξέων.

Φυσικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων:

• το σημείο βρασμού είναι υψηλότερο από αυτό των αντίστοιχων υδρογονανθράκων και αλκοολών.
• καλή διαλυτότητα στο νερό - διαλύονται σε κατιόντα υδρογόνου και ανιόντα του υπολείμματος οξέος (είναι ασθενείς ηλεκτρολύτες).
• η αύξηση του αριθμού των ατόμων άνθρακα μειώνει την ισχύ των οξέων.

Τα καρβοξυλικά οξέα έχουν ισχυρούς δεσμούς υδρογόνου (ισχυρότερους από τις αλκοόλες) λόγω του υψηλού θετικού φορτίου στο άτομο υδρογόνου στην καρβοξυλική ομάδα.

ΑΛΛΗΛΕΠΙΔΡΑΣΗ

Τα καρβοξυλικά οξέα αλλάζουν το χρώμα των δεικτών. Η λυχνία και το πορτοκαλί μεθυλίου γίνονται κόκκινα.

Ρύζι. 2. Αλληλεπίδραση με δείκτες.

Ο πίνακας των χημικών ιδιοτήτων των καρβοξυλικών οξέων περιγράφει την αλληλεπίδραση των οξέων με άλλες ουσίες.

Αντιδράσεις	Αποτέλεσμα	Παράδειγμα
με μέταλλα	Απελευθερώνεται υδρογόνο, σχηματίζονται άλατα	2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
Με οξείδια	Σχηματίζονται αλάτι και νερό	2CH 3 COOH + ZnO → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 O
Με βάσεις (εξουδετέρωση)	Σχηματίζονται αλάτι και νερό	CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O
Με ανθρακικά	Απελευθερώνεται διοξείδιο του άνθρακα και νερό	2CH 3 COOH + CaCO 3 → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O + CO 2
Με άλατα ασθενών οξέων	Σχηματίζεται ανόργανο οξύ	2CH 3 COOH + Na 2 SiO 3 → 2CH 3 COONa + H 2 SiO 3
Με αμμωνία ή υδροξείδιο του αμμωνίου	Σχηματίζεται οξικό αμμώνιο. Όταν αλληλεπιδρά με υδροξείδιο, απελευθερώνεται νερό	CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4 CH 3 COOH + NH 4 OH → CH 3 COONH 4 + H 2 O
Με αλκοόλες (εστεροποίηση)	Σχηματίζονται εστέρες	CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
Αλογόνωση	Σχηματίζεται αλάτι	CH 3 COOH + Br 2 → CH 2 BrCOOH

Τα άλατα που σχηματίζονται κατά την αλληλεπίδραση ουσιών με μυρμηκικό οξύ ονομάζονται μυρμηκικά, με οξικό οξύ - οξικά.

Αποκαρβοξυλίωση

Η διάσπαση της καρβοξυλικής ομάδας ονομάζεται διαδικασία αποκαρβοξυλίωσης, η οποία συμβαίνει στις ακόλουθες περιπτώσεις:

• όταν τα άλατα θερμαίνονται παρουσία στερεών αλκαλίων για να σχηματιστούν αλκάνια - RCOONa tv + NaOH tv → RH + Na 2 CO 3;
• κατά τη θέρμανση στερεών αλάτων - (CH 3 COO) 2 Ca → CH 3 -CO-CH 3 + CaCO 3;
• κατά την πύρωση του βενζοϊκού οξέος - Ph-COOH → PhH + CO 2;
• στην ηλεκτρόλυση διαλυμάτων αλάτων - 2RCOONa + H 2 O → R-R + 2CO 2 + 2NaOH.

Ρύζι. 3. Διαδικασία αποκαρβοξυλίωσης.

Τι μάθαμε;

Από το μάθημα της 10ης τάξης μάθαμε για τις βασικές χημικές και φυσικές ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων. Σχηματίζονται κατά την οξείδωση αλκοολών, αλδεΰδων, βουτανίου, κατά τη διαδικασία καρβονυλίωσης, αποσύνθεσης, αλληλεπίδρασης με θειικό οξύ. Τα οξέα διαλύονται καλά στο νερό και βράζουν σε υψηλότερες θερμοκρασίες από τις αλκοόλες. Κατά την αποκαρβοξυλίωση, η ομάδα -COOH αποκόπτεται. Τα καρβοξυλικά οξέα αλληλεπιδρούν με άλατα, μέταλλα, οξείδια, υδροξείδια, άλατα, αμμωνία.

Κουίζ θέματος

Έκθεση Αξιολόγησης

Μέση βαθμολογία: 4.2. Συνολικές βαθμολογίες που ελήφθησαν: 92.

Καρβοξυλικά οξέα (2 διαλέξεις)

1. Ορισμός. Ταξινόμηση.

2. Ισομερισμός και ονοματολογία μονοβασικών καρβοξυλικών οξέων

3. Φυσικές ιδιότητες οξέων

4. Χημικές ιδιότητες. Η δομή της καρβονυλικής ομάδας.

καρβοξυλικά οξέα είναι παράγωγα υδρογονανθράκων που περιέχουν καρβοξυλομάδα (-COOH).

Ταξινόμηση καρβοξυλικών οξέων

Τα καρβοξυλικά οξέα ταξινομούνται σύμφωνα με δύο δομικά χαρακτηριστικά.

1) Σύμφωνα με τον αριθμό των καρβοξυλομάδων του οξέοςυποδιαιρείται σε:

Ø μονή βάση (μονοάνθρακας)

Ø πολυβασικό (δικαρβοξυλικό, τρικαρβοξυλικό κ.λπ.)

.

2) Από τη φύση της ρίζας υδρογονάνθρακααναγνωρίζουν οξέα:

Ø όριο (π.χ. CH3CH2CH2COOH)

Ø ακόρεστα (CH2=CHCH2COOH)

Ø αρωματικό (RC6H4COOH)

Μονοβασικά περιοριστικά καρβοξυλικά οξέα

Ο γενικός τύπος τέτοιων οξέων είναι CnH2nO2 ή CnH2n + 1COOH

Ονοματολογία και ισομέρεια καρβοξυλικών οξέων

Τα οξέα με λιγότερα από τέσσερα άτομα άνθρακα δεν έχουν ισομερή. Εάν ο αριθμός των ατόμων είναι τέσσερα, τα οξέα έχουν δύο ισομερή· εάν ο αριθμός των ατόμων είναι πέντε, πέντε ισομερή.

Οι ακόλουθοι τύποι ονοματολογίας χρησιμοποιούνται για την ονομασία οξέων:

ü τετριμμένο

o ορθολογικό.

Τα ονόματα των καρβοξυλικών οξέων κατασκευάζονται χρησιμοποιώντας το όνομα του οξικού οξέος ως βάση. Τα υπόλοιπα οξέα θεωρούνται ως παράγωγά του με την αντικατάσταση των ατόμων υδρογόνου στην ομάδα μεθυλίου από πιο πολύπλοκες ρίζες. Οι υπόλοιποι κανόνες είναι πλήρως συνεπείς με τους κανόνες της ορθολογικής ονοματολογίας για τους υδρογονάνθρακες (αναφέρονται λεπτομερώς στην αρχή του μαθήματος της διάλεξης).

Κατά τη σύνταξη του ονόματος ενός καρβοξυλικού οξέος, λαμβάνεται ως βάση η μακρύτερη αλυσίδα, συμπεριλαμβανομένης της καρβοξυλικής ομάδας. Η αρίθμηση ξεκινά από το άτομο άνθρακα της καρβοξυλικής ομάδας (δεν τίθεται ο αριθμός που δείχνει τη θέση της λειτουργικής ομάδας). Το επίθημα προστίθεται στο όνομα του υδρογονάνθρακα σύμφωνα με τον αριθμό των ατόμων άνθρακα στην κύρια αλυσίδα - οξικό οξύ . Οι αριθμοί και τα προθέματα υποδεικνύουν τη θέση και τον αριθμό των υποκαταστατών.

Η ονοματολογία των καρβοξυλικών οξέων είναι πανομοιότυπη με αυτή των αλδεΰδων. που διευκολύνει πολύ την κατανόηση και τη μελέτη του.

Ονόματα μεμονωμένων εκπροσώπων καρβοξυλικών οξέων

	Ασήμαντο όνομα	Λογικός
	μυρμηκικός	μυρμηκικός	μεθάνιο
	οξικός	οξικός	αιθάνιο
CH3-CH2-COOH	προπιονική	μεθυλοοξικό	προπάνιο
CH3-CH2-CH2-COOH	ελαιώδης	αιθυλοξικό	βουτάνιο
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH	βαλεριάνα	προπυλοξικό	πεντάνιο
		μεθυλ δευτ.-βουτυλ-οξικό	2,3-διμεθυλ-πεντανοϊκό

Λήψη καρβοξυλικών οξέων

Πολλές μέθοδοι για τη λήψη μονοβασικών οξέων έχουν συζητηθεί σε προηγούμενες διαλέξεις:

1) οξείδωση αλκοολών

2) οζονόλυση αλκενίων

3) οξείδωση ενώσεων καρβονυλίου (αλδεΰδες και κετόνες)

4) υδρόλυση διδύμων τριαλογόνων παραγώγων υδρογονανθράκων (παρόμοια με την υδρόλυση παραγώγων διαλογόνων κατά την παραγωγή αλδεΰδων, μέθοδος 5):

5) υδρόλυση παραγώγων οξέος (παράγωγα αλογόνου, εστέρες, νιτρίλια)

6) καρβοξυλίωση οργανομεταλλικών ενώσεων

Αυτή είναι μια καθολική μέθοδος για τη λήψη καρβοξυλικών οξέων, είναι μια εργαστηριακή μέθοδος.

Φυσικές ιδιότητες

Τα κατώτερα οξέα με τον αριθμό των ατόμων C1-C3 είναι άχρωμα υγρά με χαρακτηριστική πικάντικη οσμή.

Τα οξέα της σύνθεσης C4-C9 είναι ελαιώδη υγρά με δυσάρεστη οσμή, ελάχιστα διαλυτά στο νερό.

Τα οξέα της σύνθεσης C10 και άνω είναι στερεές ουσίες αδιάλυτες στο νερό.

Έτσι, όσο αυξάνεται το μοριακό βάρος, η διαλυτότητα των οξέων στο νερό μειώνεται.

Τα υψηλά σημεία βρασμού των οξέων οφείλονται στο σχηματισμό διαμοριακών δεσμών υδρογόνου, και αυτό συνδέεται επίσης με την καλή διαλυτότητα στο νερό (οι δεσμοί υδρογόνου σχηματίζονται με μόρια νερού).

https://pandia.ru/text/78/506/images/image008_0.gif" alt="990 byte" width="195" height="91 src=">!}

Χημικές ιδιότητες οξέων

Η δομή της καρβοξυλικής ομάδας

Η καρβοξυλική ομάδα συνδυάζει δύο λειτουργικές ομάδες - καρβονύλιο και υδροξύλιο, που επηρεάζουν αμοιβαία το ένα το άλλο:

Οι όξινες ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων είναι αρκετά έντονες. Αυτό οφείλεται στην αμοιβαία επίδραση των ατόμων στην καρβοξυλική ομάδα. Η πυκνότητα ηλεκτρονίων στην οποία μετατοπίζεται στο πιο ηλεκτραρνητικό οξυγόνο της ομάδας υδροξυλίου, το οποίο αποδυναμώνει τον δεσμό Ο-Η και διευκολύνει τον διαχωρισμό του ατόμου υδρογόνου, δηλαδή διευκολύνει τη διάσταση του οξέος (αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι το φαινόμενο + Μ της ομάδας ΟΗ υπερισχύει του φαινομένου –I) . Η κινητικότητα των πρωτονίων που βρίσκονται στην α-θέση καθορίζεται επίσης από τη δομή της ομάδας COOH (λεπτομερείς εξηγήσεις δίνονται στη διάλεξη «Αλδεΰδες και κετόνες»).

1) Ιδιότητες οξέος

Διάσταση οξέων.Σε ένα υδατικό διάλυμα, τα καρβοξυλικά οξέα αποσυντίθενται σε ιόντα και έχουν μια όξινη αντίδραση. Αυτό μπορεί να εντοπιστεί χρησιμοποιώντας έναν δείκτη, ο οποίος λαμβάνεται υπόψη ποιοτικός προσδιορισμός οξέων. Για παράδειγμα, η λακκούβα γίνεται κόκκινο.

https://pandia.ru/text/78/506/images/image011_0.gif" width="476 height=87" height="87">

οι οριακές δομές συντονισμού του δεσμού C-O είναι ευθυγραμμισμένες

Μεσομερισμός είναι το φαινόμενο της εξίσωσης της πυκνότητας των ηλεκτρονίων μεταξύ δύο ατόμων οξυγόνου.

Τα καρβοξυλικά οξέα είναι ισχυρότερα οξέα από τις αλκοόλες.

Το μυρμηκικό οξύ είναι το ισχυρότερο, αυτό οφείλεται στην απουσία της επίδρασης δωρεάς ηλεκτρονίων των αλκυλομάδων. Οι υποκαταστάτες με θετική επαγωγική δράση (δότης ηλεκτρονίων - CH3, C2H5) μειώνουν την οξύτητα, είναι πιο δύσκολο να αποκολληθεί το υδρογόνο από το οξυγόνο στην ομάδα ΟΗ.

Σχηματισμός αλατιού. Τα οξέα είναι ικανά να σχηματίζουν άλατα με μέταλλα, τα οξείδια και τα υδροξείδια τους.

α) όταν αλληλεπιδρούν με μέταλλα:

2RCOOH + Mg® (RCOO) 2Mg + H2

β) σε αντιδράσεις με υδροξείδια μετάλλων:

2RCOOH + NaOH ® RCOONa + H2O

2) Αντιδράσεις σύμφωνα με την ομάδα ΟΗ

Ο σχηματισμός εστέρων (R "–COOR") είναι μια αντίδραση εστεροποίησης. Αυτή είναι η αντίδραση της αλληλεπίδρασης οξέων με αλκοόλες παρουσία ανόργανων οξέων. Η αντίδραση είναι αναστρέψιμη.

οξικό οξύ αιθυλική αλκοόλη αιθυλεστέρας οξικού οξέος

Τα γραμμικά οξέα, όπως το R-CH2-COOH, είναι πιο πιθανό να αντιδράσουν από τα διακλαδισμένα οξέα: R2CH-COOH, R3C-COOH. Ο ρόλος ενός καταλύτη στην αντίδραση εστεροποίησης παίζεται από ιόντα Η+:

Η αντίδραση προχωρά σύμφωνα με τον ακόλουθο μηχανισμό: το οξυγόνο της καρβονυλικής ομάδας δεσμεύει ένα πρωτόνιο και σχηματίζει ένα καρβοκατιόν Εγώ. Αυτό το καρβοκατιόν συνδέει ένα μόριο αλκοόλης σε βάρος ενός μοναχικού ζεύγους ατόμου οξυγόνου για να σχηματίσει ένα σύμπλοκο II. Συγκρότημα IIικανό να αποσυντίθεται αντιστρεπτά και να σχηματίζει καρβοκατιόν III, κατά τη διάσταση του οποίου σχηματίζεται ένας εστέρας (ο καταλύτης - απελευθερώνεται ένα πρωτόνιο).

Μεγάλο ενδιαφέρον σε αυτή την αντίδραση ήταν το ερώτημα: το οξύ ή η αλκοόλη διασπάστηκαν από το υδροξύλιο στην αντίδραση σχηματισμού εστέρων. Με τη βοήθεια «επισημασμένων ατόμων» (το βαρύ ισότοπο 18Ο), αποδείχθηκε ότι το νερό σχηματίζεται λόγω του υδρογόνου μιας αλκοόλης και του υδροξυλίου ενός οξέος.

(αν το επισημασμένο οξυγόνο βρίσκεται σε αλκοόλη, τότε το νερό που προκύπτει περιέχει συνηθισμένο οξυγόνο)

Αντιδράσεις με πλήρη υποκατάσταση της ομάδας ΟΗ.

Λήψη παραγώγων καρβοξυλικών οξέων.

1) αλογονίδια οξέων μπορούν να ληφθούν με τη δράση πενταχλωριούχου φωσφόρου (PCl5), θειονυλοχλωριδίου (SOCl2).

2) το αλογόνο στα αλογονίδια οξέος είναι πολύ αντιδραστικό, επομένως τα αλογονίδια οξέων χρησιμοποιούνται ως ακυλιώτες. Έτσι λαμβάνονται οι ανυδρίτες οξέων.

Για παράδειγμα, ο οξικός ανυδρίτης (R=CH3) χρησιμοποιείται στην οργανική σύνθεση ως ισχυρός παράγοντας αφυδάτωσης.

3) ο σχηματισμός αμιδίων πραγματοποιείται με τη δράση της αμμωνίας.

Τα λίπη ως εστέρες χαρακτηρίζονται από μια αναστρέψιμη αντίδραση υδρόλυσης που καταλύεται από ανόργανα οξέα. Με τη συμμετοχή αλκαλίων, η υδρόλυση των λιπών γίνεται μη αναστρέψιμα. Τα προϊόντα σε αυτή την περίπτωση είναι σαπούνι- άλατα ανώτερων καρβοξυλικών οξέων και αλκαλιμετάλλων.

https://pandia.ru/text/78/506/images/image023_0.gif" width="103" height="53">

Το ακρυλικό οξύ μαθαίνεται συνθετικά. Είναι ένα υγρό με πικάντικη οσμή. Πολυμερίζεται εύκολα για να σχηματίσει πολυακρυλικό οξύ.

Οι εστέρες του ακρυλικού οξέος, ή μάλλον τα προϊόντα του πολυμερισμού τους, έχουν μεγάλη πρακτική σημασία:

αιθυλεστέρας ακρυλικού οξέος

Τα πολυακρυλικά είναι διαφανή και χρησιμοποιούνται για την κατασκευή διαφόρων πλαστικών και οργανικού γυαλιού. Τα μεθακρυλικά, εστέρες του μεθακρυλικού οξέος, έχουν μεγαλύτερη σκληρότητα από τα πολυακρυλικά.

Το καλύτερο οργανικό γυαλί είναι το plexiglass - μεθυλεστέρας του πολυμεθακρυλικού οξέος. Το πλεξιγκλάς χρησιμοποιείται στην ιατρική για την κατασκευή προθέσεων.

μεθυλεστέρας μεθακρυλικού οξέος

Γενικά, τα ακόρεστα οξέα χαρακτηρίζονται από πολλές αντιδράσεις χαρακτηριστικές των αλκενίων: προσθήκη αλογόνων, υδρογόνο μέσω πολλαπλού δεσμού, οξείδωση με υπερμαγγανικό κάλιο, σύνθεση διενίου.

Διβασικά καρβοξυλικά οξέα.

Το απλούστερο διβασικό οξύ είναι το οξαλικό οξύ (που βρέθηκε για πρώτη φορά στη οξαλίδα) ή το αιθανοδιοϊκό οξύ. Ο επόμενος εκπρόσωπος είναι το μηλονικό ή προπανοδιοϊκό οξύ. Ένα διβασικό οξύ με τέσσερα άτομα άνθρακα ονομάζεται ηλεκτρικό ή βουτανοδιοϊκό.

Οι πιο σημαντικές αντιδράσεις τέτοιων οξέων είναι η παραγωγή πολυμερών συμπύκνωσης.

Οι αντιδράσεις εστεροποίησης και η παραγωγή αμιδίων δικαρβοξυλικών οξέων αποτελούν τη βάση της βιομηχανικής παραγωγής εξαιρετικά σημαντικών από πρακτική άποψη πολυμερή συμπύκνωσης.

Η συμπύκνωση δικαρβοξυλικού οξέος και αλκανοδιόλης οδηγεί στο σχηματισμό ενός πολυεστέρα. Οι πολυεστέρες χρησιμοποιούνται ευρέως στην παραγωγή συνθετικών ινών.

Ένας από τους πιο σημαντικούς πολυεστέρες, το lavsan, λαμβάνεται με πολυσυμπύκνωση τερεφθαλικού οξέος και αιθυλενογλυκόλης.

Η συμπύκνωση ενός δικαρβοξυλικού οξέος με μια διαμίνη οδηγεί στο σχηματισμό πολυαμίδη. Τα πολυαμίδια χρησιμοποιούνται για τη λήψη συνθετικών υλικών ( συνθετικό μαλλί). Το πολυαμίδιο, σημαντικό από πρακτική άποψη, το νάιλον-6,6, λαμβάνεται με πολυσυμπύκνωση αδιπικού οξέος και εξαμεθυλενοδιαμίνης.

Αναπτύχθηκε, μοιάζει με αυτό:

Στο όνομα "νάιλον-6,6", ο πρώτος αριθμός υποδεικνύει τον αριθμό των ατόμων άνθρακα στο δικαρβοξυλικό οξύ και ο δεύτερος αριθμός υποδεικνύει τον αριθμό των ατόμων άνθρακα στη διαμίνη.

Εάν ένα μείγμα αρωματικού δικαρβοξυλικού οξέος (για παράδειγμα, τερεφθαλικού οξέος) και αρωματικής διαμίνης υποβληθεί σε διαδικασία πολυσυμπύκνωσης, τότε λαμβάνονται υλικά πολυαμιδίου που είναι συγκρίσιμα σε αντοχή με προϊόντα χάλυβα:

καρβοξυλικά οξέα. Ακόρεστα (ακόρεστα) καρβοξυλικά οξέα - ενώσεις στη ρίζα υδρογονάνθρακα των οποίων υπάρχουν πολλαπλοί δεσμοί. Ανάλογα με τον αριθμό και τη φύση τους, υπάρχουν: 1) αλκενοκαρβολικά οξέα με γενικό τύπο C*H2*-iCOOH που έχουν έναν διπλό δεσμό. 2) αλκαδιενοϊκά καρβοξυλικά οξέα με τον γενικό τύπο CnH2a-sCOOH που έχουν δύο διπλούς δεσμούς. 3) αλκατριενικά καρβοξυλικά οξέα με τον γενικό τύπο CnHgl-sCOOH που έχουν τρεις διπλούς δεσμούς. 4) αλκυνικά καρβοξυλικά οξέα με γενικό τύπο OD^-eCOOH που έχουν έναν τριπλό δεσμό. Μέθοδος παραλαβής. 1. Οξείδωση ακόρεστων αλδεΰδων: ακρολεΐνη ακρυλικό οξύ 2. Αφυδροαλογόνωση αλογονοκαρβοξυλικών οξέων: CH2-CH2-CH2-COOH + 2KOH - CH2=CH-CH2-cook+2I2o+ka 3. Αφυδάτωση π-υδροξυ οξέων: Phys. Τα ακόρεστα καρβοξυλικά οξέα με αριθμό άνθρακα 10 ή περισσότερο, που έχουν ^^-διάταξη, σε αντίθεση με τα κορεσμένα καρβοξυλικά οξέα, είναι υγρά υπό κανονικές συνθήκες. 7/α "οσομερή ακόρεστων καρβοξυλικών οξέων με οποιοδήποτε αριθμό ατόμων άνθρακα είναι κρυσταλλικές ουσίες. . Στον πίνακα. Το 29.3 δείχνει τις φυσικές ιδιότητες ορισμένων εκπροσώπων ακόρεστων καρβοξυλικών οξέων. Πίνακας 29.3. Φυσικές ιδιότητες ορισμένων εκπροσώπων ακόρεστων καρβοξυλικών οξέων Ονομασία οξέος Τύπος Σημείο τήξεως, °С Θερμοκρασία εκτοξευτήρα, °С Ακρυλικό С2Н3-СООН 12,1 140,9 Προπιολικό С2Н - СООН 17,6 144 71,4-71,7 όξινο σημείο 185°C, Name ) Ισοκροτονικό (tfuc-ισομερές) С3Н5-СООН 15,5 169 Ελαϊκό (cis-ισομερές) С17Н33СООН 13,4 228/15 Ελαντικό (trans -ισομερές) С17Н33СООН 44 234/15Cis-ισομερές Linole. τέσσερα οξέα βράζουν σε χαμηλές πιέσεις (που υποδεικνύονται σε mm Hg μέσω ενός κλάσματος). Χημικές ιδιότητες. Η παρουσία διπλών και τριπλών δεσμών στη ρίζα υδρογονάνθρακα επηρεάζει την αντοχή των καρβοξυλικών οξέων. Εάν το προπιονικό οξύ έχει σταθερά διάστασης K- \u003d 1,34 Yu, τότε για το ακρυλικό οξύ είναι περίπου 4 φορές μεγαλύτερο (# = 5,6 * 10 "5) και για το προπιολικό οξύ είναι χίλιες φορές μεγαλύτερο (K \u003d 1, 35 IG1). Η παρουσία πολλαπλών δεσμών στα μόρια των ακόρεστων καρβοξυλικών οξέων καθορίζει την ικανότητά τους να εισέρχονται σε αντιδράσεις προσθήκης και πολυμερισμού και τα χαρακτηριστικά της πορείας των αντιδράσεων οξείδωσης. διυδροξυοξέα ακρυλικό διοξυπροπνοϊκό οξύ β) κατά τη διάρκεια έντονης οξείδωσης, μόριο σπάει στη θέση πολλαπλού δεσμού με το σχηματισμό μίγματος μονοβασικών και διβασικών οξέων: CH3-CH «CH-COOH γροτοπικό οξύ CH eCOOH + HOOC - COOH οξικό οξαλικό οξύ [Ο) Μεμονωμένοι εκπρόσωποι. Το ακρυλικό (προπενοϊκό) οξύ CH2 = CH - COOH είναι ένα υγρό με πικάντικη οσμή, αναμίξιμο με νερό από όλες τις απόψεις. Χρησιμοποιείται ευρέως για την απόκτηση διαφόρων πολυμερών. Το ελαϊκό οξύ C8H,7CH = CH - (CH ^ -COOH βρίσκεται με τη μορφή gliderides στα περισσότερα φυτικά έλαια και ζωικά λίπη, που λαμβάνονται με την υδρόλυση τους, είναι ένα άχρωμο ελαιώδες υγρό, οξειδώνεται εύκολα στον αέρα, διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες και μη αναμίξιμο με νερό Χρησιμοποιείται για την παραγωγή αρωμάτων και καλλυντικών, καθαριστικών αφρού, υγραντικών και πλαστικοποιητών Λινολεϊκό οξύ CH3 - (CH2)3 - (CH2 - CH - CH)2 - (CH2)7 - COOH Περιέχεται με τη μορφή γλυκεριδίων σε φυτικά λάδια, αποδεικνύεται η υδρόλυση, είναι ένα ανοιχτό κίτρινο υγρό, εξαιρετικά διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες και αδιάλυτο στο νερό. Οξειδώνεται και πολυμερίζεται εύκολα στον αέρα. Το λινολενικό οξύ είναι ένα ανοιχτό κίτρινο ελαιώδες υγρό, αδιάλυτο στο νερό και εξαιρετικά διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες. Περιέχεται ως γλυκερίδια στα φυτικά έλαια και λαμβάνεται ως αποτέλεσμα της υδρόλυσης τους. Οξειδώνονται και πολυμερίζονται εύκολα. Το λινολεϊκό και το λινολενικό οξύ δεν συντίθενται στον ανθρώπινο και ζωικό οργανισμό, αλλά είναι απαραίτητα για τη ζωή, εισέρχονται στο σώμα με την τροφή, επομένως ανήκουν στα λεγόμενα απαραίτητα λιπαρά οξέα.

Πώς να πάρει. 1 . Η οξείδωση των αλδεΰδων και των πρωτοταγών αλκοολών είναι ένας κοινός τρόπος παρασκευής καρβοξυλικών οξέων. Τα οξειδωτικά μέσα που χρησιμοποιούνται είναι />K M n O 4 και K 2 C r 2 O 7 .

2 Μια άλλη κοινή μέθοδος είναι η υδρόλυση αλογονωμένων υδρογονανθράκων που περιέχουν τρία άτομα αλογόνου σε ένα άτομο άνθρακα. Σε αυτή την περίπτωση, σχηματίζονται αλκοόλες που περιέχουν ομάδες ΟΗ σε ένα άτομο άνθρακα - τέτοιες αλκοόλες είναι ασταθείς και διασπώνται από το νερό για να σχηματίσουν ένα καρβοξυλικό οξύ: />

	ZNaOH
R-CCl 3			→	R - COOH + H 2 O
	-3 NaCl

3 . Η λήψη καρβοξυλικών οξέων από κυανίδια (νιτρίλια) είναι μια σημαντική μέθοδος που σας επιτρέπει να δημιουργήσετε την ανθρακική αλυσίδα όταν λαμβάνετε το αρχικό κυάνιο. Ένα επιπλέον άτομο άνθρακα εισάγεται στο μόριο χρησιμοποιώντας την αντίδραση αντικατάστασης ενός αλογόνου σε ένα μόριο αλογονάνθρακα με κυανιούχο νάτριο, για παράδειγμα: />

CH3-B r+ NaCN→ CH 3 - CN + NaBr.

Το προκύπτον νιτρίλιο οξικού οξέος (μεθυλοκυανίδιο) όταν θερμαίνεται υδρολύεται εύκολα για να σχηματίσει οξικό αμμώνιο:

CH 3 CN + 2H 2 O → CH 3 COONH 4.

Όταν το διάλυμα οξινιστεί, απελευθερώνεται ένα οξύ:

CH 3 COONH 4 + HCl→ CH 3 COOH + NH 4 Cl.

4 . Χρήση Αντιδραστήριο Grignardσύμφωνα με το σχήμα: />

H 2 O
R- MgBr+ CO 2 → R - COO - MgBr→ R - COOH + Mg (OH) Br

5 . Υδρόλυση εστέρων:/>

R - COOR 1 + KOH → R - COOK + R'OH,

R-COOK+ HCl → R— COOH+ KCl .

6. Υδρόλυση ανυδριδίων οξέων:/>

(RCO) 2 O + H 2 O → 2 RCOOH.

7. Για μεμονωμένα οξέα, υπάρχουν συγκεκριμένες μέθοδοι παρασκευής./>

Το μυρμηκικό οξύ παράγεται με θέρμανση του μονοξειδίου του άνθρακα ( II ) με κονιοποιημένο υδροξείδιο του νατρίου υπό πίεση και επεξεργασία του προκύπτοντος μυρμηκικού νατρίου με ισχυρό οξύ:

Το οξικό οξύ λαμβάνεται με καταλυτική οξείδωση του βουτανίου με ατμοσφαιρικό οξυγόνο:

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.

Για τη λήψη βενζοϊκού οξέος, μπορεί κανείς να χρησιμοποιήσει την οξείδωση ομολόγων μονουποκατεστημένου βενζολίου με όξινο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου:

5C 6 H 5 - CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4+14Η2Ο.

Επιπλέον, το βενζοϊκό οξύ μπορεί να ληφθεί από βενζαλδεΰδη χρησιμοποιώντας Αντιδράσεις Cannizzaro. Σε αυτή την αντίδραση, η βενζαλδεΰδη υποβάλλεται σε επεξεργασία με διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 40-60% σε θερμοκρασία δωματίου. Η ταυτόχρονη οξείδωση και αναγωγή οδηγεί στο σχηματισμό βενζοϊκό οξύκαι, κατά συνέπεια, φαινυλομεθανόλη (βενζυλική αλκοόλη):

Χημικές ιδιότητες. Τα καρβοξυλικά οξέα είναι ισχυρότερα οξέα από τις αλκοόλες, καθώς το άτομο υδρογόνου στην ομάδα καρβοξυλίου έχει αυξημένη κινητικότητα λόγω της επίδρασης της ομάδας CO. Σε ένα υδατικό διάλυμα, τα καρβοξυλικά οξέα διασπώνται: />

RCOOH RCOO - + H +

Ωστόσο, λόγω της ομοιοπολικής φύσης των μορίων άνθρακα ου οξέα, η παραπάνω ισορροπία διάστασης είναι επαρκήςμετατοπίστηκε έντονα προς τα αριστερά. Έτσι, καρβοξυλικά οξέα είναι γενικά αδύναμα οξέα. Για παράδειγμα, αιθάνιο (οξικό)το οξύ χαρακτηρίζεται από σταθερά διάστασης K a = 1,7*10 -5 ./>

Οι υποκαταστάτες που υπάρχουν στο μόριο του καρβοξυλικού οξέος επηρεάζουν έντονα την οξύτητά του λόγω του επαγωγικό αποτέλεσμα. Υποκαταστάτες όπως το χλώριο ή η ρίζα φαινυλίου αντλούν πυκνότητα ηλεκτρονίων πάνω τους και επομένως προκαλούν αρνητικό επαγωγικό αποτέλεσμα (-/). Το τράβηγμα της πυκνότητας ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο καρβοξυλικού υδρογόνου οδηγεί σε αύξηση της οξύτητας του καρβοξυλικού οξέα. Αντίθετα, υποκαταστάτες όπως οι αλκυλομάδες έχουν ιδιότητες δωρεάς ηλεκτρονίων και δημιουργούν ένα θετικό επαγωγικό αποτέλεσμα, +I. Μειώνουν την οξύτητα. Επίδραση των υποκαταστατών στην οξύτητα των καρβοξυλικών οξέωνεκδηλώνεται ξεκάθαρα στις τιμές των σταθερών διάστασηςΚ α για ορισμένα οξέα. Επιπλέον, η αντοχή του οξέοςεπηρεάζεται από την παρουσία ενός συζευγμένου πολλαπλού δεσμού.

Τύπος καρβοξυλικών οξέωνΚ α

Προπιονικό CH 3 CH 2 COOH 1,3 * 10 -5

Λάδι CH 3 CH 2 CH 2 COOH 1,5 * 10 -5

Οξεικό CH 3 COOH 1,7 * 10 -5

Crotonic CH 3 - CH \u003d CH - COOH 2.0 * 10 -5

Βινυλοξικό CH 2 \u003d CH-CH 2 COOH 3,8 * 10 -5

Ακρυλικό CH 2 \u003d CH-COOH 5,6 * 10 -5

Μυρμηκικό HCOOH 6,1 * 10 -4

Βενζοϊκό C 6 H 5 COOH 1,4 * 10 -4

Χλωροοξικό CH 2 ClCOOH 2,2 * 10 -3

Tetron CH 3 - C ≡ C - COOH 1,3 * 10 -3

Διχλωροξικό CHCl 2 COOH 5,6*10 -2

Oxalic HOOC - COOH 5,9 * 10 -2

ΤριχλωροξικόCCl 3 COOH 2,2*10 -1

Η αμοιβαία επίδραση των ατόμων στα μόρια των δικαρβοξυλικών οξέων οδηγεί στο γεγονός ότι είναι ισχυρότερα από τα μονοβασικά οξέα.

2. Σχηματισμός αλατιού. Τα καρβοξυλικά οξέα έχουν όλες τις ιδιότητες των συνηθισμένων οξέων. Αντιδρούν με ενεργά μέταλλα, βασικά οξείδια, βάσεις και άλατα ασθενών οξέων:

2 RCOOH + M g → (RCOO) 2 Mg + H 2,

2 RCOOH + CaO → (RCOO) 2 Ca + H 2 O,

RCOOH+ NaOH → RCOONa+ H 2 O,

RCOOH+ NaHCO 3 → RCOONa+ H 2 O + CO 2.

Τα καρβοξυλικά οξέα είναι αδύναμα, επομένως τα ισχυρά ορυκτά οξέα τα εκτοπίζουν από τα αντίστοιχα άλατά τους:

CH 3 COONa + HCl→ CH 3 COOH + NaCl.

Τα άλατα των καρβοξυλικών οξέων σε υδατικά διαλύματα υδρολύονται:

CH 3 SOOK + H 2 O CH 3 COOH + CON.

Η διαφορά μεταξύ των καρβοξυλικών οξέων και των ανόργανων οξέων έγκειται στη δυνατότητα σχηματισμού ενός αριθμού λειτουργικών παραγώγων.

3 . Σχηματισμός λειτουργικών παραγώγων καρβοξυλικών οξέων. Κατά την αντικατάσταση της ομάδας ΟΗ σε καρβοξυλικά οξέα με διάφορες ομάδες (/> X ) σχηματίζονται λειτουργικά παράγωγα οξέων που έχουν τον γενικό τύπο R-CO-X; εδώ R σημαίνει μια ομάδα αλκυλίου ή αρυλίου. Αν και τα νιτρίλια έχουν διαφορετικό γενικό τύπο ( R-CN ), συνήθως θεωρούνται και ως παράγωγα καρβοξυλικών οξέων, αφού μπορούν να ληφθούν από αυτά τα οξέα.

Τα χλωριούχα οξέα παρασκευάζονται με τη δράση του χλωριούχου φωσφόρου ( V) για οξέα:

R-CO-OH + RS l 5 → R-CO- Cl+ ROS l 3 + HCl.

Παραδείγματα σύνδεσης

Οξύ Αιθανοϊκό (οξικό) Βενζοϊκό οξύ χλωριούχο οξύ Αιθανόλη χλωρίδιο Βενζοϋλοχλωρίδιο (ακετυλοχλωρίδιο) ανυδρίτη οξέος Αιθάνιος (οξικός) βενζοϊκός ανυδρίτης Ανυδρίτης αστήρ Αιθανοϊκός αιθυλεστέρας (οξικός αιθυλεστέρας) Βενζοϊκός μεθυλεστέρας αμίδιο Αιθαναμίδιο (ακεταμίδιο) Βενζαμίδιο Νιτρίλιο Αιθανιτρίλιο Βενζονιτρίλιο (ακετονιτρίλιο)

Οι ανυδρίτες σχηματίζονται από καρβοξυλικά οξέα υπό τη δράση παραγόντων αφαίρεσης νερού:

2 R - CO - OH + P 2 O 5 → (R - CO -) 2 O + 2HPO 3.

Οι εστέρες σχηματίζονται με θέρμανση ενός οξέος με αλκοόλη παρουσία θειικού οξέος (αντίδραση αναστρέψιμης εστεροποίησης):

Ο μηχανισμός της αντίδρασης εστεροποίησης έχει καθιερωθεί με τη μέθοδο "επισημασμένο άτομο".

Οι εστέρες μπορούν επίσης να ληφθούν με αντίδραση χλωριδίων οξέος και αλκοολικών αλκαλικών μετάλλων:

R-CO-Cl + Na-O-R' → R-CO-OR' + NaCl.

Οι αντιδράσεις των χλωριδίων του καρβοξυλικού οξέος με την αμμωνία οδηγούν στο σχηματισμό αμιδίων:

CH 3 -CO-C l + CH 3 → CH 3 -CO-CH 2 + HCl.

Επιπλέον, τα αμίδια μπορούν να ληφθούν με θέρμανση αλάτων αμμωνίου καρβοξυλικών οξέων:

Όταν τα αμίδια θερμαίνονται παρουσία αφυδατωτικών παραγόντων, αφυδατώνονται για να σχηματίσουν νιτρίλια:

	R 2 0 5
CH 3 - CO - NH 2	→	CH 3 - C ≡ N + H 2 O

Λειτουργικά παράγωγα κατώτερων οξέων είναι πτητικά υγρά. Όλα αυτά υδρολύονται εύκολα με το σχηματισμό του αρχικού οξέος:

R-CO-X + H 2 O → R-CO-OH + HX.

Σε ένα όξινο περιβάλλον, αυτές οι αντιδράσεις μπορεί να είναι αναστρέψιμες. Η υδρόλυση σε αλκαλικό μέσο είναι μη αναστρέψιμη και οδηγεί στο σχηματισμό αλάτων καρβοξυλικών οξέων, για παράδειγμα:

R-CO-OR'+ NaOH → R-CO-ONa + R'OH.

4 . Μια σειρά από ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων οφείλονται στην παρουσία μιας ρίζας υδρογονάνθρακα. Έτσι, υπό τη δράση των αλογόνων σε οξέα παρουσία κόκκινου φωσφόρου, σχηματίζονται υποκατεστημένα με αλογόνο οξέα και το άτομο υδρογόνου στο άτομο άνθρακα που βρίσκεται δίπλα στην καρβοξυλομάδα (α-άτομο) αντικαθίσταται από ένα αλογόνο:

	r cr
CH 3 - CH 2 - COOH + Br 2	→	CH3 -SNBr-COOH + HBr

Τα ακόρεστα καρβοξυλικά οξέα είναι ικανά για αντιδράσεις προσθήκης:

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 → CH 3 -CH 2 -COOH,

CH 2 \u003d CH-COOH + C l 2 → CH 2 C l -CHS l -COOH,

CH 2 \u003d CH-COOH + HCl → CH 2 C l -CH 2 -COOH,

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 O → BUT-CH 2 -CH 2 -COOH,

Οι δύο τελευταίες αντιδράσεις προχωρούν ενάντια στον κανόνα του Markovnikov.

Τα ακόρεστα καρβοξυλικά οξέα και τα παράγωγά τους είναι ικανά αντιδράσεις πολυμερισμού.

5 . Αντιδράσεις οξειδοαναγωγής καρβοξυλικών οξέων./>

Τα καρβοξυλικά οξέα υπό τη δράση αναγωγικών παραγόντων παρουσία καταλυτών μπορούν να μετατραπούν σε αλδεΰδες, αλκοόλες και ακόμη και υδρογονάνθρακες:

Το μυρμηκικό οξύ HCOOH έχει μια σειρά από χαρακτηριστικά, καθώς περιέχει μια ομάδα αλδεΰδης:

Το μυρμηκικό οξύ είναι ισχυρός αναγωγικός παράγοντας και οξειδώνεται εύκολα σε CO 2 . Αυτή δίνει αντίδραση ασημένιου καθρέφτη:

HCOOH + 2OH → 2Ag + (NH 4) 2 CO 3 + 2NH 3 + H 2 O,

ή σε απλοποιημένη μορφή:

C H 3 HCOOH + Ag 2 O → 2Ag + CO 2 + H 2 O.

Επιπλέον, το μυρμηκικό οξύ οξειδώνεται από το χλώριο:

HCOOH + Cl 2 → CO 2 + 2 HCl.

Σε μια ατμόσφαιρα οξυγόνου, τα καρβοξυλικά οξέα οξειδώνονται σε CO 2 και H 2 O:

CH 3 COOH + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O.

6. Αντιδράσεις αποκαρβοξυλίωση. Τα κορεσμένα μη υποκατεστημένα μονοκαρβοξυλικά οξέα, λόγω της υψηλής αντοχής του δεσμού C-C, είναι δύσκολο να αποκαρβοξυλιωθούν όταν θερμαίνονται. Αυτό απαιτεί τη σύντηξη ενός άλατος αλκαλιμετάλλου ενός καρβοξυλικού οξέος με ένα αλκάλιο: />

Η εμφάνιση υποκαταστατών που δότες ηλεκτρονίων στη ρίζα υδρογονάνθρακα συμβάλλει στην αντιδράσεις αποκαρβοξυλίωσης:

Τα διβασικά καρβοξυλικά οξέα διασπώνται εύκολα από το CO 2 όταν θερμαίνονται: