Estritel on omadused. Estrite keemilised omadused

Estrid on termiliselt ebastabiilsed: kuumutamisel kuni 200 – 250 o C nad lagunema palju stabiilsem karboksüülhapped ja alkeenid, Näiteks:

Kui estri alkoholiosa esimesel süsinikuaatomil on haru, saadakse kaks erinevat alkeeni ja igaüks neist võib olla kaks cis- Ja transs-isomeerid:

Estreid saab hüdrolüüsida happelises, neutraalses ja aluselises keskkonnas. Reaktsioon on pöörduv ja selle kiirus sõltub lisatud tugeva happe kontsentratsioonist. Kineetilised kõverad, st aja-kontsentratsiooni koordinaatide kõverad, tähistavad estri kahanevat eksponentsiaali ja samu kasvavaid eksponentsiaali alkoholi ja karboksüülhappe jaoks. Allpool on hüdrolüüsireaktsiooni graafik üldkujul:

Kui hapet ei lisata, täheldatakse autokatalüütilist protsessi: hüdrolüüs toimub alguses väga aeglaselt, kuid moodustub karboksüülhape - katalüsaator ja protsess kiireneb ning mõne aja pärast selle kiirus jälle langeb ja estri kontsentratsioon jõuab tasakaal. See tasakaalukontsentratsioon, kui muud asjaolud on võrdsed, ei erine tasakaalukontsentratsioonist, mis saadakse tugevate hapetega katalüüsil. Kuid aeg poolkonversiooni saavutamiseks (t 1/2 ) palju suurem:

Leeliste mõjul "hüdrolüüsitakse" ka estreid, kuid siin pole leelis katalüsaator, vaid reaktiiv:

Estrid läbivad ümberesterdamisreaktsiooni nii alkoholide kui ka hapetega:

Tasakaalu nihutamiseks sihtestri moodustumise suunas võetakse alkoholi, lähtereaktiivi, suures liias. Happega ümberesterdamisel kasutatakse seda suures liias.

Estrid reageerivad ammoniaagi ja amiinidega. Tasakaal nendes reaktsioonides on väga tugevalt nihkunud happeamiidide ja alküülamiidide tekke suunas: ammoniaagi või amiini liig pole vajalik (!!!)

Happelises keskkonnas võivad estrid oksüdeerida tugevate oksüdeerivate ainetega. Ilmselt toimub kõigepealt hüdrolüüs ja tegelikult oksüdeerub ainult saadud alkohol. Näiteks:

Mõnes alkoholis võib metalli naatriumi abil estreid redutseerida alkoholideks. Reaktsiooni pakkusid välja 1903. aastal ja 1906. aastal uurisid seda üksikasjalikult Prantsuse keemikud Bouveau ja Blanc ning see kannab nende nime. Näiteks:

Kahes etapis saab estreid taandada alkoholideks, kasutades kompleksseid metallhüdriide. Esimeses etapis saadakse naatriumtetrahüdriidboraadi kasutamisel boorhappe ester ja naatriumalkoksiid, teises hüdrolüüsitakse need alkoholideks:

Liitiumtetrahüdriidaluminaadi kasutamisel saadakse esimeses etapis alumiinium- ja liitiumalkoholaadid ning teises hüdrolüüsitakse need ka alkoholideks:

Teema või teemajao pealkiri	Lehekülg nr.
Estrid. Definitsioon.
Estrite klassifikatsioon
Estrite nomenklatuur
Estrite isomeeria
Interfunktsionaalsed estri isomeerid
Estrite elektrooniline ja ruumiline struktuur metüülatsetaadi näitel
Estrite valmistamise meetodid
Estrite valmistamine karboksüülhapete reageerimisel alkeenidega.
Estrite valmistamine karboksüülhapete reageerimisel alküünidega.
Estrite valmistamine alküünide, süsinikmonooksiidi ja alkoholide koosmõjul.
Estrite tootmine karboksüülhapete ja alkoholide koosmõjul on esterdamisreaktsioon.
Estrite valmistamine karboksüülhapete ja alkoholide kloori (halogeen) anhüdriidide interaktsiooni teel.
Estrite valmistamine happehalogeniidide reageerimisel alkoholaatidega.
Estrite valmistamine karboksüülhappe anhüdriidide ja alkoholide koosmõjul.
Estrite valmistamine karboksüülhappe anhüdriidide reageerimisel alkoholaatidega
Estrite valmistamine karboksüülhapete anhüdriidide ja halogeniidide reageerimisel fenoolidega.
Estrite valmistamine karboksüülhapete anhüdriidide ja happehalogeniidide reageerimisel fenolaadidega (naftolaatidega).
Estrite valmistamine karboksüülhapete soolade ja alküülhalogeniidide interaktsiooni teel
Estrite valmistamine teistest estritest happe ümberesterdamise reaktsioonide abil
Estrite valmistamine teistest estritest ümberesterdamise reaktsioonide teel alkoholiga.
Estrite valmistamine eetritest nende reageerimisel süsinikmonooksiidiga
Estrite füüsikalised omadused, rakendused ning meditsiiniline ja bioloogiline tähtsus
Estrite füüsikalised omadused
Estrite seos valgusega
Estrite füüsikaline olek
Estrite sulamis- ja keemistemperatuuride sõltuvus neis sisalduvate süsinikuaatomite arvust ja struktuurist. Tabel nr 1
Estrite keemistemperatuuride sõltuvus nende alkoholiosa radikaali struktuurist. Tabel nr 2
Estrite lahustuvus ja lahustusvõime
Estrite lahustuvus vees, etanoolis ja dietüüleetris temperatuuril 20 o C. Tabel nr 3
Estrite lahustusvõime lakkide ja värvide ning anorgaaniliste soolade suhtes
Estrite lõhn.
Estrite lõhn, nende kasutamine, looduses esinemine ja mürgised omadused. Tabel nr 4
Estrite meditsiiniline ja bioloogiline tähtsus
Estrite valemid – meditsiinilised ja bioloogiliselt aktiivsed ravimid
Estrite keemilised omadused
Estrite termiline lagunemine karboksüülhapeteks ja alkeenideks
Estrite hüdrolüüs happelises keskkonnas. Kineetilised kõverad.
Estrite hüdrolüüs vees. Autokatalüüsi kineetilised kõverad.
Estrite reaktsioon leelistega. Kineetilised kõverad.
Estrite ümberesterdamise reaktsioon alkoholide ja hapetega.
Estrite reaktsioon ammoniaagi ja amiinidega tekitab happeamiide.
Estrite oksüdatsioonireaktsioon tugevate oksüdeerivate ainetega happelises keskkonnas.
Estrite redutseerimisreaktsioon alkoholideks Bouveau ja Blanci järgi
Estrite redutseerimisreaktsioon alkoholideks, kasutades kompleksseid metallhüdriide
Sisu

Karboksüül- või anorgaaniliste hapete derivaate, milles hüdroksüülrühmas olev vesinikuaatom on asendatud radikaaliga, nimetatakse estriteks. Tavaliselt tähistatakse estrite üldvalemit kahe süsivesinikradikaalina, mis on seotud karboksüülrühmaga - C n H 2n+1 -COO-C n H 2n+1 või R-COOR’.

Nomenklatuur

Estrite nimed koosnevad radikaali ja happe nimedest koos järelliitega “-at”. Näiteks:

CH3COOH- metüülformiaat;
HOOCH 3- etüülformiaat;
CH 3 COOC 4 H 9- butüülatsetaat;
CH3-CH2-COO-C4H 9- butüülpropionaat;
CH3-SO4-CH3- dimetüülsulfaat.

Ühendis sisalduva happe jaoks kasutatakse ka triviaalseid nimetusi:

C 3 H 7 SOOS 5 H 11- võihappe amüülester;
HOOCH 3- sipelghappe metüülester;
CH3-COO-CH2-CH(CH3)2- äädikhappe isobutüülester.

Riis. 1. Estrite struktuurivalemid koos nimetustega.

Klassifikatsioon

Sõltuvalt päritolust jagunevad estrid kahte rühma:

karboksüülhappe estrid- sisaldavad süsivesinikradikaale;
anorgaaniliste hapete estrid- kaasata ülejäänud mineraalsoolad (C 2 H 5 OSO 2 OH, (CH 3 O)P(O)(OH) 2, C 2 H 5 ONO).

Kõige mitmekesisemad on karboksüülhapete estrid. Nende füüsikalised omadused sõltuvad nende struktuuri keerukusest. Madalamate karboksüülhapete estrid on meeldiva aroomiga lenduvad vedelikud, kõrgemate estrid aga tahked ained. Need on halvasti lahustuvad ühendid, mis hõljuvad veepinnal.

Karboksüülhappe estrite tüübid on toodud tabelis.

*Vaade*	*Kirjeldus*	*Näited*
Puuvilja estrid	Vedelikud, mille molekulid ei sisalda rohkem kui kaheksa süsinikuaatomit. Neil on puuviljane aroom. Koosneb ühehüdroksüülsetest alkoholidest ja karboksüülhapetest	CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3)2- äädikhappe isoamüülester (pirni lõhn); C3H7-COO-C2H5- võihappe etüülester (ananassi lõhn); CH3-COO-CH2-CH-(CH3)2- äädikhappe isobutüülester (banaani lõhn).
	Vedelikud (õlid) ja tahked ained, mis sisaldavad üheksa kuni 19 süsinikuaatomit. Koosneb glütserooli ja karboksüül(rasv)happe jääkidest	Oliiviõli on glütseriini segu palmitiin-, steariin-, oleiin-, linoolhappe jääkidega
	15-45 süsinikuaatomiga tahked ained	CH3(CH2)14-CO-O-(CH2)29CH3- müritsüülpalmitaat

Riis. 2. Vaha.

Karboksüülhapete estrid on aromaatsete eeterlike õlide põhikomponent, mida leidub puuviljades, lilledes ja marjades. Sisaldub ka mesilasvaha koostises.

Riis. 3. Eeterlikud õlid.

Kviitung

Estreid valmistatakse mitmel viisil:

karboksüülhapete esterdamisreaktsioon alkoholidega:
CH 3COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;
karboksüülhappe anhüdriidide reaktsioon alkoholidega:
(CH3CO)2O + 2C2H5OH → 2CH3COOC 2H5 + H2O;
karboksüülhapete soolade reaktsioon halogeenitud süsivesinikega:
CH3(CH2)10COONa + CH3CI → CH3(CH2)10COOCH3 + NaCl;
karboksüülhapete lisamise reaktsioon alkeenidele:
CH 3 COOH + CH 2 = CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O.

Omadused

Estrite keemilised omadused tulenevad funktsionaalrühmast -COOH. Estrite peamised omadused on kirjeldatud tabelis.

Estreid kasutatakse kosmetoloogias, meditsiinis ja toiduainetööstuses maitseainete, lahustite ja täiteainetena.

Mida me õppisime?

10. klassi keemiatunni teemast saime teada, mis on estrid. Need on ühendid, mis sisaldavad kahte radikaali ja karboksüülrühma. Sõltuvalt päritolust võivad need sisaldada mineraal- või karboksüülhapete jääke. Karboksüülhapete estrid jagunevad kolme rühma: rasvad, vahad, puuviljaestrid. Need on madala tihedusega ja meeldiva aroomiga vees halvasti lahustuvad ained. Estrid reageerivad leeliste, vee, halogeenide, alkoholide ja ammoniaagiga.

Test teemal

Aruande hindamine

Keskmine hinne: 4.6. Saadud hinnanguid kokku: 88.

Kui lähtehape on mitmealuseline, on võimalik moodustada kas täisestreid - kõik HO rühmad on asendatud või happe estrid - osaline asendamine. Ühealuseliste hapete puhul on võimalikud ainult täisestrid (joonis 1).

Riis. 1. ESTRITE NÄITED anorgaanilise ja karboksüülhappe baasil

Estrite nomenklatuur.

Nimi luuakse järgmiselt: esiteks märgitakse happega seotud rühm R, seejärel happe nimi sufiksiga “at” (nagu anorgaaniliste soolade nimetustes: süsinik juures naatrium, nitraat juures kroom). Näited joonisel fig. 2

Riis. 2. ESTRITE NIMED. Molekulide fragmendid ja vastavad nimede fragmendid on esile tõstetud sama värviga. Estreid peetakse tavaliselt happe ja alkoholi vaheliste reaktsiooniproduktidena, näiteks butüülpropionaati võib pidada propioonhappe ja butanooli vahelise reaktsiooni tulemuseks.

Kui kasutate triviaalset ( cm. AINETE TRIVIALNE NIMETUS) lähtehappe nimetus, siis sisaldab ühendi nimetus sõna “ester”, näiteks C 3 H 7 COOC 5 H 11 - võihappe amüülester.

Estrite klassifikatsioon ja koostis.

Uuritud ja laialdaselt kasutatud estrite hulgas on enamus karboksüülhapetest saadud ühendeid. Mineraalsetel (anorgaanilistel) hapetel põhinevad estrid pole nii mitmekesised, sest mineraalhapete klass on vähemarvukas kui karboksüülhapped (ühendite mitmekesisus on üks orgaanilise keemia tunnuseid).

Kui C-aatomite arv algses karboksüülhappes ja alkoholis ei ületa 6–8, on vastavad estrid värvitud õlised vedelikud, enamasti puuviljalõhnaga. Nad moodustavad puuviljaestrite rühma. Kui estri moodustumisel osaleb aromaatne alkohol (sisaldab aromaatset tuuma), siis on sellistel ühenditel reeglina pigem lilleline kui puuviljalõhn. Kõik selle rühma ühendid on vees praktiliselt lahustumatud, kuid lahustuvad kergesti enamikes orgaanilistes lahustites. Need ühendid on huvitavad nende meeldivate aroomide laia valiku tõttu (tabel 1) eraldati algul taimedest ja sünteesiti hiljem kunstlikult.

Tabel 1. MÕNED ESTRID, millel on puuvilja- või lillearoom (algsete alkoholide fragmendid liitvalemis ja nimes on paksus kirjas esile tõstetud)
Estri valem	Nimi	Aroom
CH 3 COO C4H9	butüül atsetaat	pirn
C3H7COO CH 3	Metüül Võihappe ester	õun
C3H7COO C2H5	Etüül Võihappe ester	ananass
C 4 H 9 COO C2H5	Etüül	karmiinpunane
C 4 H 9 COO C5H11	Isoamil isovaleriinhappe ester	banaan
CH 3 COO CH2C6H5	Bensüül atsetaat	jasmiin
C6H5COO CH2C6H5	Bensüül bensoaat	lilleline

Kui estrites sisalduvate orgaaniliste rühmade suurus suureneb C 15–30-ni, omandavad ühendid plastilise, kergesti pehmenevate ainete konsistentsi. Seda rühma nimetatakse vahadeks, need on tavaliselt lõhnatud. Mesilasvaha sisaldab erinevate estrite segu, mis eraldati ja selle koostis määrati, on palmitiinhappe müritsüülester C 15 H 31 COOC 31 H 63. Hiina vaha (košenilli eritumise toode – Ida-Aasia putukad) sisaldab tseroothappe tserüülestrit C 25 H 51 COOC 26 H 53. Lisaks sisaldavad vahad ka vabu karboksüülhappeid ja alkohole, mis sisaldavad suuri orgaanilisi rühmi. Vahasid ei niisuta vesi ja need lahustuvad bensiinis, kloroformis ja benseenis.

Kolmas rühm on rasvad. Erinevalt kahest eelmisest ühehüdroksüülsetel alkoholidel ROH põhinevast rühmast on kõik rasvad estrid, mis on moodustunud kolmehüdroksüülsest alkoholist glütseroolist HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH. Rasvadest koosnevatel karboksüülhapetel on tavaliselt 9–19 süsinikuaatomiga süsivesinikahel. Loomsed rasvad (lehmavõi, lambaliha, seapekk) on plastilised sulavad ained. Taimsed rasvad (oliivi-, puuvillaseemne-, päevalilleõli) on viskoossed vedelikud. Loomsed rasvad koosnevad peamiselt steariin- ja palmitiinhappe glütseriidide segust (joonis 3A, B). Taimeõlid sisaldavad veidi lühema süsinikuahela pikkusega hapete glütseriide: lauriin C 11 H 23 COOH ja mürist C 13 H 27 COOH. (nagu steariin- ja palmitiinhape, on need küllastunud happed). Selliseid õlisid saab pikka aega säilitada õhu käes, muutmata nende konsistentsi ja seetõttu nimetatakse neid mittekuivatavaks. Seevastu linaseemneõli sisaldab küllastumata linoolhappe glütseriidi (joonis 3B). Õhukese kihina pinnale kandmisel kuivab selline õli polümerisatsiooni käigus kaksiksidemetel õhuhapniku mõjul ning moodustub elastne kile, mis ei lahustu vees ja orgaanilistes lahustites. Looduslik kuivatusõli on valmistatud linaseemneõlist.

Riis. 3. STEARIIN- JA PALMITIHAPPE GLÜTSERIIDID (A JA B)– loomse rasva komponendid. Linoolhappe glütseriid (B) on linaseemneõli komponent.

Mineraalhapete estrid (alküülsulfaadid, madalamate alkoholide C1-8 fragmente sisaldavad alküülboraadid) on õlised vedelikud, kõrgemate alkoholide estrid (alates C9-st) on tahked ühendid.

Estrite keemilised omadused.

Karboksüülhapete estritele on kõige iseloomulikum estersideme hüdrolüütiline (vee mõjul) lõhustumine, mis toimub neutraalses keskkonnas aeglaselt ja hapete või aluste juuresolekul märgatavalt kiireneb, sest H + ja HO – ioonid katalüüsivad seda protsessi (joonis 4A), kusjuures hüdroksüülioonid toimivad tõhusamalt. Hüdrolüüsi leeliste juuresolekul nimetatakse seebistamiseks. Kui võtate leelise koguse, mis on piisav kogu moodustunud happe neutraliseerimiseks, toimub estri täielik seebistumine. See protsess viiakse läbi tööstuslikus mastaabis ning glütserool ja kõrgemad karboksüülhapped (C 15–19) saadakse leelismetallisoolade kujul, mis on seep (joonis 4B). Taimeõlides sisalduvate küllastumata hapete fragmendid, nagu kõik küllastumata ühendid, võivad olla hüdrogeenitud, vesinik kinnitub kaksiksidemetega ja moodustuvad loomsete rasvadega sarnased ühendid (joonis 4B). Seda meetodit kasutades toodetakse tööstuslikult päevalille-, soja- või maisiõli baasil tahkeid rasvu. Margariin on valmistatud taimsete õlide hüdrogeenimisproduktidest, mis on segatud looduslike loomsete rasvade ja erinevate toidulisanditega.

Peamine sünteesimeetod on karboksüülhappe ja alkoholi interaktsioon, mida katalüüsib hape ja millega kaasneb vee vabanemine. See reaktsioon on vastupidine joonisel fig. 3A. Et protsess kulgeks soovitud suunas (estri süntees), destilleeritakse (destilleeritakse) reaktsioonisegust vett. Märgistatud aatomeid kasutavate eriuuringutega õnnestus kindlaks teha, et sünteesi käigus eraldub happest (tähistatud punase punktiirraamiga) olev O-aatom, mis on osa saadud veest, mitte alkoholist ( realiseerimata valik on esile tõstetud sinise punktiirraamiga).

Sama skeemi abil saadakse anorgaaniliste hapete estrid, näiteks nitroglütseriin (joonis 5B). Hapete asemel võib kasutada happekloriide nii karboksüülhapete (joonis 5C) kui ka anorgaaniliste hapete (joonis 5D) puhul.

Karboksüülhappe soolade interaktsioon RCl halogeniididega viib ka estrite tekkeni (joonis 5D) on mugav selle poolest, et see on pöördumatu – vabanenud anorgaaniline sool eemaldatakse koheselt orgaanilisest reaktsioonikeskkonnast sademe kujul.

Estrite kasutamine.

Tsellulooslakkide (nitrotselluloosi ja tselluloosatsetaadi baasil) lahustitena kasutatakse etüülformiaadi HCOOC 2 H 5 ja etüülatsetaati H 3 COOC 2 H 5.

Madalamatel alkoholidel ja hapetel põhinevaid estreid (tabel 1) kasutatakse toiduainetööstuses puuviljaessentside loomiseks, aromaatsete alkoholide baasil valmistatud estreid aga parfüümitööstuses.

Vahadest valmistatakse poleerimisvahendeid, määrdeaineid, immutuskompositsioone paberile (vahatatud paber) ja nahka.

Rasvad koos süsivesikute ja valkudega moodustavad toitumiseks vajalike toiduainete komplekti, lisaks mängivad nad kehas kogunedes energiavaru rolli; Tänu madalale soojusjuhtivusele kaitseb rasvakiht hästi loomi (eriti mereloomi – vaalu või morsaid) alajahtumise eest.

Loomsed ja taimsed rasvad on tooraine kõrgemate karboksüülhapete, detergentide ja glütserooli tootmiseks (joon. 4), mida kasutatakse kosmeetikatööstuses ja erinevate määrdeainete komponendina.

Nitroglütseriin (joonis 4) on tuntud ravim ja lõhkeaine, dünamiidi aluseks.

Kuivatusõlid on valmistatud taimeõlidest (joonis 3), mis on õlivärvide aluseks.

Väävelhappe estreid (joonis 2) kasutatakse orgaanilises sünteesis alküülivate (ühendisse alküülrühma sisseviimise) reagentidena ning fosforhappe estreid (joonis 5) kasutatakse putukamürkidena, samuti määrdeõlide lisandina.

Mihhail Levitski

5. märts 2018

Estriteks nimetatakse tavaliselt karboksüülhapetest esterdamisreaktsiooni teel saadud ühendeid. Sel juhul asendatakse karboksüülrühma OH- alkoksüradikaaliga. Selle tulemusena moodustuvad estrid, mille üldvalem on kirjutatud kui R-COO-R."

Estrirühma struktuur

Estri molekulide keemiliste sidemete polaarsus on sarnane karboksüülhapete sidemete polaarsusega. Peamine erinevus on liikuva vesinikuaatomi puudumine, mille asemel asub süsivesiniku jääk. Samal ajal asub elektrofiilne tsenter estrirühma süsinikuaatomil. Kuid sellega seotud alküülrühma süsinikuaatom on samuti positiivselt polariseeritud.

Elektrofiilsuse ja seega ka estrite keemilised omadused on määratud karboksüülrühmas H-aatomi asemele astuva süsivesiniku jäägi struktuuriga. Kui süsivesinikradikaal moodustab hapnikuaatomiga konjugeeritud süsteemi, suureneb reaktsioonivõime märgatavalt. See juhtub näiteks akrüül- ja vinüülestrites.

Füüsikalised omadused

Enamik estreid on meeldiva aroomiga vedelikud või kristalsed ained. Nende keemistemperatuur on tavaliselt madalam kui sarnase molekulmassiga karboksüülhapetel. See kinnitab molekulidevaheliste interaktsioonide vähenemist ja see omakorda on seletatav vesiniksidemete puudumisega naabermolekulide vahel.

Kuid nagu estrite keemilised omadused, sõltuvad füüsikalised omadused molekuli struktuurilistest omadustest. Täpsemalt alkoholi ja karboksüülhappe tüübi kohta, millest see moodustub. Selle põhjal jagatakse estrid kolme põhirühma:

Puuviljased estrid. Need moodustuvad madalamatest karboksüülhapetest ja samadest ühehüdroksüülsetest alkoholidest. Iseloomuliku meeldiva lille- ja puuviljalõhnaga vedelikud.
Vahad. Need on kõrgemate (süsinikuaatomite arv 15 kuni 30) hapete ja alkoholide derivaadid, millest igaühel on üks funktsionaalrühm. Need on plastist ained, mis pehmenevad kätes kergesti. Mesilasvaha põhikomponent on müritsüülpalmitaat C 15 H 31 COOC 31 H 63 ja Hiina oma on tseroothappe ester C 25 H 51 COOC 26 H 53. Need on vees lahustumatud, kuid lahustuvad kloroformis ja benseenis.
Rasvad. Moodustunud glütseroolist ning keskmistest ja kõrgematest karboksüülhapetest. Loomsed rasvad on tavatingimustes tavaliselt tahked, kuid temperatuuri tõustes sulavad kergesti (või, seapekk jne). Taimseid rasvu iseloomustab vedel olek (linaseemne-, oliivi-, sojaõlid). Põhiline erinevus nende kahe rühma struktuuris, mis mõjutab estrite füüsikaliste ja keemiliste omaduste erinevusi, on mitme sideme olemasolu või puudumine happejäägis. Loomsed rasvad on küllastumata karboksüülhapete glütseriidid ja taimsed rasvad on küllastunud happed.

Keemilised omadused

Estrid reageerivad nukleofiilidega, mille tulemuseks on alkoksürühma asendamine ja nukleofiilse aine atsüülimine (või alküülimine). Kui estri struktuurvalem sisaldab α-vesiniku aatomit, on estri kondenseerumine võimalik.

1. Hüdrolüüs. Võimalik on happeline ja aluseline hüdrolüüs, mis on esterdamise pöördreaktsioon. Esimesel juhul on hüdrolüüs pöörduv ja hape toimib katalüsaatorina:

R-COO-R" + H2O<―>R-COO-H + R"-OH

Aluseline hüdrolüüs on pöördumatu ja seda nimetatakse tavaliselt seebistamiseks ning rasvkarboksüülhapete naatriumi- ja kaaliumisoolasid nimetatakse seepideks:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ

2. Ammonolüüs. Ammoniaak võib toimida nukleofiilse ainena:

R-COO-R" + NH3 ―> R-СО-NH2 + R"-OH

3. Ümberesterdamine. Seda estrite keemilist omadust võib seostada ka nende valmistamismeetoditega. Alkoholide mõjul H + või OH - juuresolekul on võimalik asendada hapnikuga seotud süsivesinikradikaal:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Redutseerimine vesinikuga viib kahe erineva alkoholi molekulide moodustumiseni:

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОХ + R"OH

5. Põlemine on teine tüüpiline estrite reaktsioon:

2CΗ3-COO-CΗ3 + 7O2 = 6CO2 + 6H2O

6. Hüdrogeenimine. Kui eetri molekuli süsivesinike ahelas on mitu sidet, siis on võimalik vesinikumolekulide lisamine mööda neid, mis toimub plaatina või muude katalüsaatorite juuresolekul. Näiteks õlidest on võimalik saada tahkeid hüdrogeenitud rasvu (margariini).

Estrite kasutamine

Estreid ja nende derivaate kasutatakse erinevates tööstusharudes. Paljud neist lahustavad hästi erinevaid orgaanilisi ühendeid ning neid kasutatakse parfümeerias ja toiduainetööstuses, polümeeride ja polüesterkiudude tootmiseks.

Etüülatsetaat. Kasutatakse nitrotselluloosi, tselluloosatsetaadi ja teiste polümeeride lahustina, lakkide valmistamisel ja lahustamisel. Tänu meeldivale aroomile kasutatakse seda toidu- ja parfüümitööstuses.

Butüülatsetaat. Kasutatakse ka lahustina, aga ka polüestervaike.

Vinüülatsetaat (CH3-COO-CH=CH2). Seda kasutatakse polümeeri alusena, mis on vajalik liimi, lakkide, sünteetiliste kiudude ja kilede valmistamisel.

Malooni eeter. Oma eriliste keemiliste omaduste tõttu kasutatakse seda estrit laialdaselt keemilises sünteesis karboksüülhapete, heterotsükliliste ühendite ja aminokarboksüülhapete tootmiseks.

Ftalaadid. Polümeeride ja sünteetiliste kummide plastifitseerivate lisanditena kasutatakse ftaalhappe estreid ning tõrjevahendina kasutatakse ka dioktüülftalaati.

Metüülakrülaat ja metüülmetakrülaat. Need polümeriseeruvad kergesti, moodustades orgaanilisest klaasist lehed, mis on vastupidavad erinevatele mõjudele.