Orgaaniliste ühendite liigid päritolu järgi. Orgaanilised ühendid

Varem jagasid teadlased kõik looduses leiduvad ained tinglikult elututeks ja elavateks, sealhulgas viimaste hulka ka looma- ja taimeriik. Esimese rühma aineid nimetatakse mineraalideks. Ja teise hulka kuuluvaid hakati nimetama orgaanilisteks aineteks.

Mida see tähendab? Orgaaniliste ainete klass on kaasaegsetele teadlastele teadaolevatest keemilistest ühenditest kõige ulatuslikum. Küsimusele, millised ained on orgaanilised, saab vastata nii – need on keemilised ühendid, mis sisaldavad süsinikku.

Pange tähele, et mitte kõik süsinikku sisaldavad ühendid ei ole orgaanilised. Näiteks korbiidid ja karbonaadid, süsihape ja tsüaniidid ning süsinikoksiidid ei kuulu siia.

Miks on nii palju orgaanilisi aineid?

Vastus sellele küsimusele peitub süsiniku omadustes. See element on uudishimulik, kuna see on võimeline moodustama oma aatomitest ahelaid. Ja samal ajal on süsiniku side väga stabiilne.

Lisaks on orgaanilistes ühendites sellel kõrge valentsus (IV), st. võime moodustada keemilisi sidemeid teiste ainetega. Ja mitte ainult ühe-, vaid ka kahe- ja isegi kolmekordsed (muidu tuntud kui mitmikud). Kui sideme paljusus suureneb, muutub aatomite ahel lühemaks ja sideme stabiilsus suureneb.

Süsinikul on ka võime moodustada lineaarseid, tasaseid ja kolmemõõtmelisi struktuure.

Seetõttu on orgaanilised ained looduses nii mitmekesised. Saate seda ise hõlpsasti kontrollida: seiske peegli ees ja vaadake hoolikalt oma peegelpilti. Igaüks meist on orgaanilise keemia kõndiv õpik. Mõelge sellele: vähemalt 30% teie iga raku massist on orgaanilised ühendid. Valgud, mis ehitasid teie keha. Süsivesikud, mis toimivad kütusena ja energiaallikana. Rasvad, mis salvestavad energiavarusid. Hormoonid, mis kontrollivad elundite tööd ja isegi teie käitumist. Ensüümid, mis käivitavad sinu sees keemilisi reaktsioone. Ja isegi "lähtekood", DNA ahelad, on kõik süsinikupõhised orgaanilised ühendid.

Orgaaniliste ainete koostis

Nagu me alguses ütlesime, on orgaanilise aine peamine ehitusmaterjal süsinik. Ja praktiliselt iga element võib süsinikuga kombineerituna moodustada orgaanilisi ühendeid.

Looduses sisaldavad orgaanilised ained kõige sagedamini vesinikku, hapnikku, lämmastikku, väävlit ja fosforit.

Orgaaniliste ainete struktuur

Orgaaniliste ainete mitmekesisus planeedil ja nende struktuuri mitmekesisus on seletatav süsinikuaatomite iseloomulike tunnustega.

Mäletate, et süsinikuaatomid on võimelised moodustama üksteisega väga tugevaid sidemeid, ühendades ahelaid. Tulemuseks on stabiilsed molekulid. Viis, kuidas süsinikuaatomid on ahelaks ühendatud (siksakiliselt paigutatud), on selle struktuuri üks peamisi tunnuseid. Süsinik võib ühineda nii avatud ahelateks kui ka suletud (tsüklilisteks) ahelateks.

Samuti on oluline, et keemiliste ainete struktuur mõjutab otseselt nende keemilisi omadusi. Olulist rolli mängib ka viis, kuidas molekulis olevad aatomid ja aatomirühmad üksteist mõjutavad.

Struktuuriomaduste tõttu ulatub sama tüüpi süsinikuühendite arv kümnetesse ja sadadesse. Näiteks võime vaadelda süsiniku vesinikuühendeid: metaan, etaan, propaan, butaan jne.

Näiteks metaan - CH 4. Tavalistes tingimustes on selline vesiniku ja süsiniku ühend gaasilises agregatsiooni olekus. Kui kompositsioonis ilmub hapnik, moodustub vedelik - metüülalkohol CH 3 OH.

Mitte ainult erineva kvalitatiivse koostisega ainetel (nagu ülaltoodud näites) on erinevad omadused, vaid ka sama kvalitatiivse koostisega ained on selleks võimelised. Näiteks võib tuua metaani CH 4 ja etüleeni C 2 H 4 erineva võime reageerida broomi ja klooriga. Metaan on sellisteks reaktsioonideks võimeline ainult kuumutamisel või ultraviolettvalgusega kokkupuutel. Ja etüleen reageerib isegi ilma valgustuse või kütteta.

Mõelgem sellele võimalusele: keemiliste ühendite kvalitatiivne koostis on sama, kuid kvantitatiivne koostis on erinev. Siis on ühendite keemilised omadused erinevad. Nagu atsetüleeni C 2 H 2 ja benseeni C 6 H 6 puhul.

Vähem rolli selles mitmekesisuses mängivad sellised orgaaniliste ainete omadused, mis on "seotud" nende struktuuriga, nagu isomeeria ja homoloogia.

Kujutage ette, et teil on kaks näiliselt identset ainet – nende kirjeldamiseks sama koostis ja sama molekulvalem. Kuid nende ainete struktuur on põhimõtteliselt erinev, mistõttu erinevad keemilised ja füüsikalised omadused. Näiteks molekulaarvalemi C 4 H 10 saab kirjutada kahe erineva aine jaoks: butaan ja isobutaan.

Me räägime isomeerid– ühesuguse koostise ja molekulmassiga ühendid. Kuid nende molekulide aatomid on paigutatud erinevatesse järjekordadesse (hargnenud ja hargnemata struktuur).

Mis puudutab homoloogia- see on süsinikahela tunnus, milles iga järgneva liikme saab saada ühe CH 2 rühma lisamisega eelmisele. Iga homoloogset seeriat saab väljendada ühe üldvalemiga. Ja valemit teades on lihtne määrata mõne sarja liikme koosseisu. Näiteks metaani homolooge kirjeldatakse valemiga C n H 2n+2.

Kui "homoloogne erinevus" CH 2 suureneb, tugevneb side aine aatomite vahel. Võtame metaani homoloogse seeria: selle neli esimest liiget on gaasid (metaan, etaan, propaan, butaan), järgmised kuus on vedelikud (pentaan, heksaan, heptaan, oktaan, nonaan, dekaan) ja seejärel järgnevad tahkis sisalduvad ained. agregatsiooniseisund (pentadekaan, eikosaan jne). Ja mida tugevam on side süsinikuaatomite vahel, seda kõrgem on ainete molekulmass, keemis- ja sulamistemperatuur.

Millised orgaaniliste ainete klassid eksisteerivad?

Bioloogilise päritoluga orgaanilised ained hõlmavad:

• valgud;
• süsivesikud;
• nukleiinhapped;
• lipiidid.

Esimest kolme punkti võib nimetada ka bioloogilisteks polümeerideks.

Täpsem orgaaniliste kemikaalide klassifikatsioon ei hõlma ainult bioloogilist päritolu aineid.

Süsivesinike hulka kuuluvad:

• atsüklilised ühendid:
  • küllastunud süsivesinikud (alkaanid);
  • küllastumata süsivesinikud:
    • alkeenid;
    • alküünid;
    • alkadieenid.
• tsüklilised ühendused:
  • karbotsüklilised ühendid:
    • alitsükliline;
    • aromaatne.
  • heterotsüklilised ühendid.

On ka teisi orgaaniliste ühendite klasse, milles süsinik ühineb muude ainetega peale vesiniku:

• alkoholid ja fenoolid;
• aldehüüdid ja ketoonid;
• karboksüülhapped;
• estrid;
• lipiidid;
• süsivesikud:
  • monosahhariidid;
  • oligosahhariidid;
  • polüsahhariidid.
  • mukopolüsahhariidid.
• amiinid;
• aminohapped;
• valgud;
• nukleiinhapped.

Orgaaniliste ainete valemid klasside kaupa

Orgaaniliste ainete näited

Nagu mäletate, on inimkeha aluseks mitmesugused orgaanilised ained. Need on meie koed ja vedelikud, hormoonid ja pigmendid, ensüümid ja ATP ning palju muud.

Inimeste ja loomade organismis on eelisjärjekorras valgud ja rasvad (pool loomaraku kuivmassist on valgud). Taimedes (umbes 80% raku kuivmassist) - süsivesikud, peamiselt komplekssed - polüsahhariidid. Sealhulgas tselluloos (ilma milleta poleks paberit), tärklis.

Räägime mõnest neist üksikasjalikumalt.

Näiteks umbes süsivesikuid. Kui oleks võimalik võtta ja mõõta kõigi planeedi orgaaniliste ainete masse, võidaksid selle võistluse just süsivesikud.

Need toimivad kehas energiaallikana, on rakkude ehitusmaterjalid ja säilitavad ka aineid. Taimed kasutavad selleks tärklist, loomadel aga glükogeeni.

Lisaks on süsivesikud väga mitmekesised. Näiteks lihtsad süsivesikud. Looduses levinumad monosahhariidid on pentoosid (sh desoksüriboos, mis on osa DNA-st) ja heksoosid (teile tuttav glükoos).

Nagu tellised, ehitatakse suurel looduse ehitusplatsil polüsahhariide tuhandetest ja tuhandetest monosahhariididest. Ilma nendeta, täpsemalt, ilma tselluloosita, tärkliseta, poleks taimi. Jah, ja glükogeeni, laktoosi ja kitiinita loomadel oleks raske.

Vaatame hoolikalt oravad. Loodus on mosaiikide ja mõistatuste suurim meister: kõigest 20 aminohappest moodustub inimkehas 5 miljonit tüüpi valke. Valkudel on ka palju elutähtsaid funktsioone. Näiteks ehitus, organismis toimuvate protsesside reguleerimine, vere hüübimine (selleks on eraldi valgud), liikumine, teatud ainete transport organismis, need on ka energiaallikaks, ensüümide kujul toimivad kui reaktsioonide katalüsaatoriks ja kaitseks. Antikehadel on oluline roll keha kaitsmisel negatiivsete välismõjude eest. Ja kui keha peenhäälestamisel ilmneb häire, võivad antikehad väliste vaenlaste hävitamise asemel toimida agressoritena keha enda organite ja kudede suhtes.

Valgud jagunevad ka lihtsateks (valgud) ja kompleksseteks (valgud). Ja neil on neile ainulaadsed omadused: denaturatsioon (hävitamine, mida olete muna kõvaks keetmisel rohkem kui üks kord märganud) ja renaturatsioon (see omadus on leidnud laialdast rakendust antibiootikumide, toidukontsentraatide jne valmistamisel).

Ärgem ignoreerigem lipiidid(rasvad). Meie kehas toimivad nad varuenergiaallikana. Lahustitena aitavad need kaasa biokeemiliste reaktsioonide kulgemisele. Osaleda keha ehituses – näiteks rakumembraanide moodustamises.

Ja veel paar sõna selliste uudishimulike orgaaniliste ühendite kohta nagu hormoonid. Nad osalevad biokeemilistes reaktsioonides ja ainevahetuses. Nii väikesed hormoonid teevad mehed mehed (testosteroon) ja naised naisteks (östrogeen). Need teevad meid rõõmsaks või kurvaks (kilpnäärmehormoonid mängivad olulist rolli meeleolumuutustes ja endorfiin annab õnnetunde). Ja nad määravad isegi kindlaks, kas oleme "öökullid" või "lõokesed". Seda, kas oled nõus hilja õppima või eelistad vara tõusta ja enne kooli kodutööd ära teha, ei määra mitte ainult sinu igapäevane rutiin, vaid ka teatud neerupealiste hormoonid.

Järeldus

Orgaanilise aine maailm on tõeliselt hämmastav. Piisab vaid veidi selle uurimisse süvenemisest, et hinge tõmmata hingesuguluse tundest kogu eluga Maal. Kaks jalga, neli või jalgade asemel juured – meid kõiki ühendab emakese looduse keemialabori võlu. See põhjustab süsinikuaatomite liitumist ahelateks, reageerimist ja tuhandete erinevate keemiliste ühendite loomist.

Nüüd on teil orgaanilise keemia lühijuhend. Loomulikult ei ole siin esitatud kogu võimalikku teavet. Võimalik, et peate mõned punktid ise selgeks tegema. Kuid võite alati kasutada meie kavandatud marsruuti oma sõltumatuks uurimiseks.

Samuti saate koolis keemiatundideks valmistumisel kasutada artiklis toodud orgaanilise aine definitsiooni, orgaaniliste ühendite klassifikatsiooni ja üldvalemeid ning üldist teavet nende kohta.

Rääkige meile kommentaarides, milline keemiaosa (orgaaniline või anorgaaniline) teile kõige rohkem meeldib ja miks. Ärge unustage artiklit sotsiaalvõrgustikes "jagamast", et ka klassikaaslased saaksid sellest kasu.

Palun andke mulle teada, kui leiate artiklis ebatäpsusi või vigu. Me kõik oleme inimesed ja me kõik teeme mõnikord vigu.

veebisaidil, materjali täielikul või osalisel kopeerimisel on vajalik link allikale.

Sõltuvalt süsinikuahelate struktuurist eristatakse orgaaniliste ühendite hulgas järgmist kolme seeriat:

1) ühendused avatud süsinikuaatomite ahelaga, mida nimetatakse ka atsüklilisteks ehk rasvühenditeks (see nimi tekkis ajalooliselt: esimesed pikkade avatud süsinikuahelatega ühendid olid happed).

Sõltuvalt süsinikuaatomite vaheliste sidemete olemusest jaotatakse need ühendid: a) piiravateks (või küllastunud), mis sisaldavad molekulides ainult lihtsaid (üksik)sidemeid; b) küllastumata (või küllastumata), mille molekulides on süsinikuaatomite vahel mitu (kaksik- või kolmiksidet);

2) ühendused suletud süsinikuaatomite ahelaga, või karbotsüklilised. Need ühendid jagunevad omakorda järgmisteks osadeks:

a) aromaatsed ühendid.

Neid iseloomustab kuuest süsinikuaatomist koosneva spetsiaalse tsüklilise rühma - benseeni aromaatse seeria - olemasolu molekulides.

Seda rühma eristab süsinikuaatomite vaheliste sidemete olemus ja see annab seda sisaldavatele ühenditele erilised keemilised omadused, mida nimetatakse aromaatseteks omadusteks;

b) alitsüklilised ühendid on kõik muud karbotsüklilised ühendid.

Need erinevad süsinikuaatomite arvu poolest tsüklis ja sõltuvalt nende aatomite vaheliste sidemete olemusest võivad need olla küllastunud või küllastumata;

3) heterotsüklilised ühendid.

Nende ühendite molekulid sisaldavad tsükleid, mis sisaldavad lisaks süsinikuaatomitele ka heteroaatomid.

Atsükliliste (rasv-) ja karbotsükliliste ühendite seerias on kõige lihtsamad süsivesinikud. Kõiki teisi nende seeriate ühendeid peetakse süsivesinike derivaatideks, mis tekivad ühe, kahe või enama vesinikuaatomi asendamisel süsivesiniku molekulis teiste aatomite või aatomirühmadega.

Süsivesinike jääke, mis tekivad ühe, kahe või enama vesinikuaatomi eemaldamisel nende molekulidest nimetatakse nn. süsivesinikradikaalid.

Moodustuvad aatomid või aatomirühmad, mis asendavad vesinikku süsivesinikaluses funktsionaalne või iseloomulik(selle termini töötas välja Rahvusvaheline Puhta ja Rakenduskeemia Liit) rühmad, mis määravad samasse süsivesinike derivaatide klassi kuuluvate ainete üldised keemilised omadused.

Orgaaniliste ühendite tüübid:

1) halogeenitud süsivesinikud: a) fluori derivaadid; b) kloori derivaadid; c) bromoderivaadid, d) joodi derivaadid;

2) hapnikku sisaldavad ühendid: a) alkoholid ja fenoolid; b) eetrid; c) aldehüüdid; d) ketoonid.

8. Orgaaniliste ühendite liigid

Orgaanilised reaktsioonid, nagu anorgaanilised reaktsioonid, jagunevad kolme põhitüüpi:

1) asendusreaktsioon: CH4 + CI2 → CH3CI + HCI;

2) lõhustamisreaktsioon: CH3CH2Br → CH2 = CH2 + HBr;

3) liitmisreaktsioon: CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 CH 2 Br.

Lisamisreaktsioonide hulka kuuluvad polümerisatsioonireaktsioonid. Orgaaniliste reaktsioonide eriliik on polükondensatsioonireaktsioonid. Orgaanilisi reaktsioone saab klassifitseerida ja Kovalentsete sidemete katkemise mehhanismi kohta reageerivates molekulides.

See klassifikatsioon põhineb kahel meetodil kovalentsete sidemete purustamiseks.

1. Kui ühine elektronpaar jaguneb aatomite vahel, siis tekivad radikaalid. Radikaalid on osakesed, millel on paardumata elektronid. Seda lahtiühendamist nimetatakse radikaalne (homolüütiline).Omapära See seos seisneb selles, et moodustunud radikaalid interakteeruvad reaktsioonisüsteemis esinevate molekulidega või üksteisega.

Saadud radikaalid interakteeruvad reaktsioonisüsteemis esinevate molekulidega või üksteisega: CH 3 + CI 2 → CH 3 CI + CI.

Radikaalse mehhanismi järgi toimuvad reaktsioonid, mille käigus madala polaarsusega (C-C, C-H, N-N) sidemed katkevad kõrgel temperatuuril, valguse või radioaktiivse kiirguse mõjul.

2. Kui sideme katkemisel jääb ühine elektronpaar ühe aatomiga, siis ioonid – katioon ja anioon. Seda mehhanismi nimetatakse iooniline või heterolüütiline. See viib orgaanilise moodustumiseni katioonid või anioonid: 1) metüülkloriid moodustab metüülkatiooni ja kloriidaniooni; 2) metüülliitium moodustab liitiumi katiooni ja metüülaniooni.

Orgaanilised ioonid läbivad täiendavaid transformatsioone. Sel juhul interakteeruvad katioonid nukleofiilsed("tuuma armastavad") osakesed ja orgaanilised anioonid – koos elektrofiilne(“elektrone armastavad”) osakesed (metallikatioonid, halogeenid jne).

Ioonmehhanismi täheldatakse polaarse kovalentse sideme katkemisel (süsinik - halogeen, süsinik - hapnik jne).

Orgaanilised ioonosakesed on anorgaanilises keemias sarnased ioonidega – neil on vastavad laengud. Need on aga järsult erinevad: anorgaaniliste ühendite ioone on vesilahustes pidevalt ja orgaanilised ioonosakesed ilmuvad alles reaktsiooni hetkel.

Seetõttu tuleb paljudel juhtudel rääkida mitte vabadest orgaanilistest ioonidest, vaid väga polariseeritud molekulidest.

Radikaalset mehhanismi täheldatakse mittepolaarse või madala polaarse kovalentse sideme (süsinik-süsinik, süsinik-vesinik jne) katkemisel.

Orgaanilised ioonosakesed on anorgaanilises keemias sarnased ioonidega – neil on vastavad laengud.

Kõik süsinikuaatomit sisaldavad ained, välja arvatud karbonaadid, karbiidid, tsüaniidid, tiotsüanaadid ja süsihape, on orgaanilised ühendid. See tähendab, et elusorganismid on võimelised looma neid süsinikuaatomitest ensümaatiliste või muude reaktsioonide kaudu. Tänapäeval saab paljusid orgaanilisi aineid kunstlikult sünteesida, mis võimaldab arendada meditsiini ja farmakoloogiat, samuti luua ülitugevaid polümeer- ja komposiitmaterjale.

Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon

Orgaanilised ühendid on kõige arvukam ainete klass. Siin on umbes 20 tüüpi aineid. Need erinevad keemiliste omaduste ja füüsikaliste omaduste poolest. Erinevad on ka nende sulamistemperatuur, mass, lenduvus ja lahustuvus ning agregatsiooni olek tavatingimustes. Nende hulgas:

• süsivesinikud (alkaanid, alküünid, alkeenid, alkadieenid, tsükloalkaanid, aromaatsed süsivesinikud);
• aldehüüdid;
• ketoonid;
• alkoholid (kahe-, ühe-, mitmehüdroksüülsed);
• eetrid;
• estrid;
• karboksüülhapped;
• amiinid;
• aminohapped;
• süsivesikud;
• rasvad;
• valgud;
• biopolümeerid ja sünteetilised polümeerid.

See klassifikatsioon peegeldab keemilise struktuuri omadusi ja spetsiifiliste aatomirühmade olemasolu, mis määravad konkreetse aine omaduste erinevuse. Üldiselt näeb klassifikatsioon, mis põhineb süsiniku skeleti konfiguratsioonil ja ei võta arvesse keemiliste vastastikmõjude omadusi, välja teistsugune. Vastavalt selle sätetele jagunevad orgaanilised ühendid:

• alifaatsed ühendid;
• aromaatsed ained;
• heterotsüklilised ühendid.

Nendel orgaaniliste ühendite klassidel võib olla isomeere erinevates ainerühmades. Isomeeride omadused on erinevad, kuigi nende aatomkoostis võib olla sama. See tuleneb A. M. Butlerovi sätestatud sätetest. Samuti on orgaaniliste ühendite struktuuri teooria kõigi orgaanilise keemia alaste uuringute aluseks. See on asetatud samale tasemele Mendelejevi perioodilise seadusega.

Keemilise struktuuri kontseptsiooni tutvustas A. M. Butlerov. Keemiaajaloos ilmus see 19. septembril 1861. aastal. Varem olid teaduses erinevad arvamused ja mõned teadlased eitasid täielikult molekulide ja aatomite olemasolu. Seetõttu ei olnud orgaanilises ja anorgaanilises keemias järjekorda. Pealegi puudusid mustrid, mille järgi saaks hinnata konkreetsete ainete omadusi. Samal ajal oli ühendeid, millel oli sama koostisega erinevad omadused.

A.M.Butlerovi väljaütlemised suunasid keemia arengu suuresti õiges suunas ja lõid sellele väga tugeva aluse. Selle kaudu oli võimalik süstematiseerida kogutud fakte, nimelt teatud ainete keemilisi või füüsikalisi omadusi, nende reaktsioonidesse sisenemise mustreid jne. Tänu sellele teooriale sai võimalikuks isegi ühendite saamise viiside ennustamine ja mõningate üldiste omaduste olemasolu. Ja mis kõige tähtsam, A.M.Butlerov näitas, et aine molekuli ehitust saab seletada elektriliste vastastikmõjude seisukohast.

Orgaaniliste ainete struktuuri teooria loogika

Kuna enne 1861. aastat keeldusid paljud keemias aatomi või molekuli olemasolust, sai orgaaniliste ühendite teooria teadusmaailma jaoks revolutsiooniliseks ettepanekuks. Ja kuna A. M. Butlerov ise lähtub ainult materialistlikest järeldustest, õnnestus tal orgaanilise aine filosoofilised ideed ümber lükata.

Ta suutis näidata, et molekulaarstruktuuri saab eksperimentaalselt ära tunda keemiliste reaktsioonide kaudu. Näiteks saab iga süsivesiku koostist määrata, põletades seda teatud koguses ning loendades tekkiva vee ja süsihappegaasi. Lämmastiku kogust amiini molekulis arvutatakse ka põlemisel, mõõtes gaaside mahtu ja eraldades molekulaarse lämmastiku keemilise koguse.

Kui arvestada Butlerovi hinnanguid struktuurist sõltuva keemilise struktuuri kohta vastupidises suunas, tekib uus järeldus. Nimelt: teades aine keemilist struktuuri ja koostist, võib empiiriliselt oletada selle omadusi. Kuid mis kõige tähtsam, Butlerov selgitas, et orgaanilises aines on tohutult palju aineid, millel on erinevad omadused, kuid millel on sama koostis.

Teooria üldsätted

Arvestades ja uurides orgaanilisi ühendeid, tuletas A. M. Butlerov mõned olulisemad põhimõtted. Ta ühendas need teooriaks, mis selgitab orgaanilise päritoluga keemiliste ainete struktuuri. Teooria on järgmine:

• orgaaniliste ainete molekulides on aatomid üksteisega ühendatud rangelt määratletud järjestuses, mis sõltub valentsusest;
• keemiline struktuur on vahetu järjekord, mille järgi orgaanilistes molekulides aatomid on ühendatud;
• keemiline struktuur määrab orgaanilise ühendi omaduste olemasolu;
• olenevalt sama kvantitatiivse koostisega molekulide struktuurist võivad ilmneda aine erinevad omadused;
• kõik keemilise ühendi moodustumisel osalevad aatomirühmad mõjutavad üksteist vastastikku.

Kõik orgaaniliste ühendite klassid on üles ehitatud selle teooria põhimõtete järgi. Olles aluse pannud, suutis A. M. Butlerov laiendada keemiat kui teadusvaldkonda. Ta selgitas, et kuna orgaanilistes ainetes on süsiniku valents neli, määratakse nende ühendite mitmekesisus. Paljude aktiivsete aatomirühmade olemasolu määrab, kas aine kuulub teatud klassi. Ja just spetsiifiliste aatomirühmade (radikaalide) olemasolu tõttu ilmnevad füüsikalised ja keemilised omadused.

Süsivesinikud ja nende derivaadid

Need süsiniku ja vesiniku orgaanilised ühendid on koostiselt kõige lihtsamad kõigi rühma ainete seas. Neid esindab alkaanide ja tsükloalkaanide (küllastunud süsivesinikud), alkeenide, alkadieenide ja alkatrieenide, alküünide (küllastumata süsivesinike) alamklass, samuti aromaatsete ainete alamklass. Alkaanides on kõik süsinikuaatomid ühendatud ainult ühe C-C sidemega, mistõttu ei saa süsivesinike koostisse lisada ühtki H-aatomit.

Küllastumata süsivesinikes võib vesinik olla C=C kaksiksideme kohas. Samuti võib C-C side olla kolmekordne (alküünid). See võimaldab neil ainetel osaleda paljudes reaktsioonides, mis hõlmavad radikaalide redutseerimist või lisamist. Nende reaktsioonivõime uurimise mugavuse huvides käsitletakse kõiki teisi aineid ühe süsivesinike klassi derivaatidena.

Alkoholid

Alkoholid on orgaanilised keemilised ühendid, mis on süsivesinikest keerulisemad. Need sünteesitakse elusrakkudes toimuvate ensümaatiliste reaktsioonide tulemusena. Kõige tüüpilisem näide on etanooli süntees glükoosist fermentatsiooni tulemusena.

Tööstuses saadakse alkohole süsivesinike halogeenderivaatidest. Halogeeni aatomi asendamise tulemusena hüdroksüülrühmaga tekivad alkoholid. Ühehüdroksüülsed alkoholid sisaldavad ainult ühte hüdroksüülrühma, mitmehüdroksüülsed alkoholid kahte või enamat. Kahehüdroksüülse alkoholi näide on etüleenglükool. Mitmehüdroksüülne alkohol on glütseriin. Alkoholide üldvalem on R-OH (R on süsinikuahel).

Aldehüüdid ja ketoonid

Pärast seda, kui alkoholid sisenevad orgaaniliste ühendite reaktsioonidesse, mis on seotud vesiniku eraldamisega alkoholi (hüdroksüülrühma) rühmast, sulgub hapniku ja süsiniku vaheline kaksikside. Kui see reaktsioon kulgeb läbi terminaalse süsinikuaatomi juures asuva alkoholirühma, tekib aldehüüd. Kui süsinikuaatom koos alkoholiga ei asu süsinikuahela lõpus, siis dehüdratsioonireaktsiooni tulemuseks on ketooni teke. Ketoonide üldvalem on R-CO-R, aldehüüdid R-COH (R on ahela süsivesinikradikaal).

Estrid (lihtsad ja keerulised)

Selle klassi orgaaniliste ühendite keemiline struktuur on keeruline. Eetreid peetakse kahe alkoholimolekuli vahelisteks reaktsioonisaadusteks. Vee eemaldamisel neist moodustub R-O-R mustriga ühend. Reaktsioonimehhanism: ühest alkoholist vesinikprootoni ja teisest alkoholist hüdroksüülrühma eraldamine.

Estrid on reaktsioonisaadused alkoholi ja orgaanilise karboksüülhappe vahel. Reaktsioonimehhanism: vee eemaldamine mõlema molekuli alkoholi- ja süsinikurühmast. Vesinik eraldatakse happest (hüdroksüülrühma juurest) ja OH-rühm ise eraldatakse alkoholist. Saadud ühend on kujutatud kui R-CO-O-R, kus pöök R tähistab radikaale – süsinikuahela ülejäänud osi.

Karboksüülhapped ja amiinid

Karboksüülhapped on spetsiaalsed ained, mis mängivad olulist rolli raku toimimises. Orgaaniliste ühendite keemiline struktuur on järgmine: süsivesinikradikaal (R), mille külge on kinnitatud karboksüülrühm (-COOH). Karboksüülrühm saab paikneda ainult kõige välimises süsinikuaatomis, kuna C valents (-COOH) rühmas on 4.

Amiinid on lihtsamad ühendid, mis on süsivesinike derivaadid. Siin on iga süsinikuaatomi juures amiiniradikaal (-NH2). On primaarseid amiine, milles rühm (-NH2) on seotud ühe süsinikuga (üldvalem R-NH2). Sekundaarsetes amiinides ühineb lämmastik kahe süsinikuaatomiga (valem R-NH-R). Tertsiaarsetes amiinides on lämmastik ühendatud kolme süsinikuaatomiga (R3N), kus p on radikaal, süsinikuahel.

Aminohapped

Aminohapped on komplekssed ühendid, millel on nii amiinide kui ka orgaanilise päritoluga hapete omadused. Neid on mitut tüüpi, olenevalt amiinrühma asukohast karboksüülrühma suhtes. Kõige olulisemad on alfa-aminohapped. Siin asub amiinrühm süsinikuaatomi juures, millega karboksüülrühm on seotud. See võimaldab luua peptiidsidemeid ja sünteesida valke.

Süsivesikud ja rasvad

Süsivesikud on aldehüüdalkoholid või ketoalkoholid. Need on lineaarse või tsüklilise struktuuriga ühendid, aga ka polümeerid (tärklis, tselluloos ja teised). Nende kõige olulisem roll rakus on struktuurne ja energeetiline. Rasvad või õigemini lipiidid täidavad samu funktsioone, ainult et nad osalevad teistes biokeemilistes protsessides. Keemiliselt on rasv orgaaniliste hapete ja glütserooli ester.

Orgaaniliste ainete klassifikatsioon

Sõltuvalt süsinikuahela struktuuri tüübist jagatakse orgaanilised ained järgmisteks osadeks:

• atsükliline ja tsükliline.
• marginaalne (küllastunud) ja küllastumata (küllastumata).
• karbotsükliline ja heterotsükliline.
• alitsükliline ja aromaatne.

Atsüklilised ühendid on orgaanilised ühendid, mille molekulides puuduvad tsüklid ja kõik süsinikuaatomid on omavahel ühendatud sirge või hargnenud avatud ahelaga.

Atsükliliste ühendite hulgas eristatakse omakorda piiravaid (või küllastunud) ühendeid, mis sisaldavad süsiniku skeletis ainult üksikuid süsinik-süsinik (C-C) sidemeid ja küllastumata (või küllastumata) ühendeid, mis sisaldavad mitut - kahekordset (C \u003d C) või kolmekordset. (C≡ C) ühendused.

Tsüklilised ühendid on keemilised ühendid, milles on kolm või enam seotud aatomit, mis moodustavad tsükli.

Sõltuvalt sellest, millised aatomid moodustavad tsüklid, eristatakse karbotsüklilisi ühendeid ja heterotsüklilisi ühendeid.

Karbotsüklilised ühendid (või isotsüklilised) sisaldavad oma tsüklites ainult süsinikuaatomeid. Need ühendid jagunevad omakorda alitsüklilisteks ühenditeks (alifaatsed tsüklilised) ja aromaatsed ühendid.

Heterotsüklilised ühendid sisaldavad süsivesiniku ringis ühte või mitut heteroaatomit, enamasti hapniku-, lämmastiku- või väävliaatomit.

Lihtsaim orgaaniliste ainete klass on süsivesinikud – ühendid, mis moodustuvad eranditult süsiniku- ja vesinikuaatomitest, s.t. formaalselt ei oma funktsionaalseid rühmi.

Kuna süsivesinikel ei ole funktsionaalseid rühmi, saab neid klassifitseerida ainult süsiniku skeleti tüübi järgi. Süsivesinikud jaotatakse sõltuvalt nende süsiniku skeleti tüübist alamklassidesse:

1) Küllastunud atsüklilisi süsivesinikke nimetatakse alkaanideks. Alkaanide üldine molekulvalem on kirjutatud kujul C n H 2n+2, kus n on süsinikuaatomite arv süsivesiniku molekulis. Nendel ühenditel ei ole klassidevahelisi isomeere.

2) Atsüklilised küllastumata süsivesinikud jagunevad:

a) alkeenid - need sisaldavad ainult ühte mitmekordset, nimelt ühte C=C kaksiksidet, alkeenide üldvalem on C n H 2n,

b) alküünid – alküünide molekulid sisaldavad samuti ainult ühte mitmiksidet, nimelt C≡C kolmiksidet. Alküünide üldine molekulvalem on C n H 2n-2

c) alkadieenid – alkadieeni molekulid sisaldavad kahte C=C kaksiksidet. Alkadieenide üldine molekulvalem on C n H 2n-2

3) Tsüklilisi küllastunud süsivesinikke nimetatakse tsükloalkaanideks ja nende molekulaarvalem on C n H 2n.

Ülejäänud orgaanilisi aineid orgaanilises keemias käsitletakse süsivesinike derivaatidena, mis tekivad nn funktsionaalrühmade, mis sisaldavad muid keemilisi elemente, viimisel süsivesinike molekulidesse.

Seega võib ühe funktsionaalrühmaga ühendite valemi kirjutada kui R-X, kus R on süsivesinikradikaal ja X on funktsionaalrühm. Süsivesinikradikaal on ühe või mitme vesinikuaatomita süsivesiniku molekuli fragment.

Teatud funktsionaalrühmade olemasolu alusel jagatakse ühendid klassidesse. Peamised funktsionaalrühmad ja ühendite klassid, kuhu need kuuluvad, on toodud tabelis:

Seega annavad erinevate funktsionaalrühmadega süsinikskelettide tüüpide erinevad kombinatsioonid väga erinevaid orgaaniliste ühendite variante.

Halogeenitud süsivesinikud

Süsivesinike halogeenderivaadid on ühendid, mis saadakse ühe või mitme vesinikuaatomi asendamisel mis tahes algse süsivesiniku molekulis vastavalt ühe või mitme halogeeniaatomiga.

Olgu mõnel süsivesinikul valem C n H m, siis selle molekulis asendamisel X vesinikuaatomit kohta X halogeeni aatomid, on halogeeni derivaadi valem C n H m- X Hal X. Seega on alkaanide monokloori derivaatidel valem C n H 2n+1 Cl, dikloroderivaadid CnH2nCl2 jne.

Alkoholid ja fenoolid

Alkoholid on süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud hüdroksüülrühmaga -OH. Ühe hüdroksüülrühmaga alkohole nimetatakse monatoomiline, koos kaks - kaheaatomiline, kolmega kolmeaatomiline jne. Näiteks:

Kahe või enama hüdroksüülrühmaga alkohole nimetatakse ka mitmehüdroksüülsed alkoholid. Küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide üldvalem on C n H 2n+1 OH või C n H 2n+2 O. Küllastunud mitmehüdroksüülsete alkoholide üldvalem on C n H 2n+2 O x, kus x on alkoholi aatomisus.

Alkoholid võivad olla ka aromaatsed. Näiteks:

bensüülalkohol

Selliste ühehüdroksüülsete aromaatsete alkoholide üldvalem on C n H 2n-6 O.

Siiski tuleb selgelt mõista, et aromaatsete süsivesinike derivaadid, milles aromaatse ringi üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud hüdroksüülrühmadega ei kohaldata alkoholidele. Nad kuuluvad klassi fenoolid . Näiteks on see antud ühend alkohol:

Ja see tähistab fenooli:

Põhjus, miks fenoole alkoholideks ei klassifitseerita, peitub nende spetsiifilistes keemilistes omadustes, mis eristavad neid suuresti alkoholidest. On lihtne näha, et ühehüdroksüülsed fenoolid on isomeersed ühehüdroksüülsete aromaatsete alkoholide suhtes, st. neil on ka üldine molekulvalem C n H 2n-6 O.

Amiinid

Aminam nimetatakse ammoniaagi derivaatideks, milles üks, kaks või kõik kolm vesinikuaatomit on asendatud süsivesinikradikaaliga.

Amiinid, milles ainult üks vesinikuaatom on asendatud süsivesinikradikaaliga, s.t. nimetatakse üldvalemiga R-NH2 primaarsed amiinid.

Nimetatakse amiine, milles kaks vesinikuaatomit on asendatud süsivesinikradikaalidega sekundaarsed amiinid. Sekundaarse amiini valemi võib kirjutada kui R-NH-R'. Sel juhul võivad radikaalid R ja R’ olla kas samad või erinevad. Näiteks:

Kui amiinidel puuduvad lämmastikuaatomi juures vesinikuaatomid, st. ammoniaagi molekuli kõik kolm vesinikuaatomit asendatakse süsivesiniku radikaaliga, siis selliseid amiine nimetatakse tertsiaarsed amiinid. Üldiselt võib tertsiaarse amiini valemi kirjutada järgmiselt:

Sel juhul võivad radikaalid R, R', R'' olla kas täiesti identsed või kõik kolm on erinevad.

Primaarsete, sekundaarsete ja tertsiaarsete piiravate amiinide üldine molekulvalem on C n H 2 n +3 N.

Ainult ühe küllastumata asendajaga aromaatsed amiinid on üldvalemiga CnH2n-5N

Aldehüüdid ja ketoonid

Aldehüüdid on süsivesinike derivaadid, milles kaks vesinikuaatomit on primaarse süsinikuaatomi juures asendatud ühe hapnikuaatomiga, s.o. süsivesinike derivaadid, mille struktuuris on aldehüüdrühm –CH=O. Aldehüüdide üldvalemi saab kirjutada kui R-CH=O. Näiteks:

Ketoonid on süsivesinike derivaadid, milles sekundaarse süsinikuaatomi juures on kaks vesinikuaatomit asendatud hapnikuaatomiga, s.t. ühendid, mille struktuur sisaldab karbonüülrühma –C(O)-.

Ketoonide üldvalemi võib kirjutada kui R-C(O)-R'. Sel juhul võivad radikaalid R, R’ olla samad või erinevad.

Näiteks:

propaan Ta		butaan Ta

Nagu näete, on aldehüüdid ja ketoonid struktuurilt väga sarnased, kuid neid eristatakse siiski klassidena, kuna neil on keemilistes omadustes olulised erinevused.

Küllastunud ketoonide ja aldehüüdide üldine molekulvalem on sama ja selle vorm on C n H 2 n O

Karboksüülhapped

Karboksüülhapped on süsivesinike derivaadid, mis sisaldavad karboksüülrühma –COOH.

Kui happel on kaks karboksüülrühma, nimetatakse hapet dikarboksüülhape.

Piiratud monokarboksüülhapetel (ühe -COOH rühmaga) on üldine molekulvalem kujul C n H 2 n O 2

Aromaatsete monokarboksüülhapete üldvalem on C n H 2 n -8 O 2

Eetrid

Eetrid – orgaanilised ühendid, milles kaks süsivesinikradikaali on hapnikuaatomi kaudu kaudselt seotud, s.o. valem on kujul R-O-R'. Sel juhul võivad radikaalid R ja R’ olla kas samad või erinevad.

Näiteks:

Küllastunud eetrite üldvalem on sama, mis küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide omal, s.t. C n H 2 n +1 OH või C n H 2 n +2 O.

Estrid

Estrid on orgaanilistel karboksüülhapetel põhinevate ühendite klass, milles hüdroksüülrühma vesinikuaatom on asendatud süsivesinikradikaaliga R. Estrite valemi võib üldiselt kirjutada järgmiselt:

Näiteks:

Nitroühendid

Nitroühendid– süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud nitrorühmaga –NO 2.

Ühe nitrorühmaga küllastunud nitroühenditel on üldvalem C n H 2 n +1 NO 2

Aminohapped

Ühendid, mille struktuuris on samaaegselt kaks funktsionaalset rühma - amino NH 2 ja karboksüül - COOH. Näiteks,

NH2-CH2-COOH

Ühe karboksüül- ja ühe aminorühmaga naatriumaminohapped on vastavate küllastunud nitroühendite suhtes isomeersed, s.t. täpselt nagu neil on üldine molekulvalem C n H 2 n +1 NO 2

Orgaaniliste ainete klassifitseerimise USE ülesannetes on oluline osata kirjutada erinevat tüüpi ühendite homoloogsete seeriate üldisi molekulaarvalemeid, teades süsinikskeleti struktuurilisi iseärasusi ja teatud funktsionaalrühmade olemasolu. Erinevate klasside orgaaniliste ühendite üldmolekulaarsete valemite määramise õppimiseks on kasulik selleteemaline materjal.

Orgaaniliste ühendite nomenklatuur

Ühendite struktuursed omadused ja keemilised omadused kajastuvad nomenklatuuris. Vaadeldakse peamisi nomenklatuuri liike süstemaatiline Ja triviaalne.

Süstemaatiline nomenklatuur näeb tegelikult ette algoritme, mille järgi konkreetne nimetus koostatakse ranges vastavuses orgaanilise aine molekuli struktuuritunnustega või jämedalt öeldes selle struktuurivalemiga.

Vaatleme orgaaniliste ühendite nimetuste koostamise reegleid süstemaatilise nomenklatuuri järgi.

Orgaaniliste ainete nimetuste koostamisel süstemaatilise nomenklatuuri järgi on kõige olulisem süsinikuaatomite õige määramine pikimas süsinikuahelas või süsinikuaatomite arvu lugemine tsüklis.

Sõltuvalt süsinikuaatomite arvust peamises süsinikuahelas on ühenditel nende nimes erinev juur:

C-aatomite arv peamises süsinikuahelas	Juurenimi
	prop-
	pent-
	kuus-
	hept-
	dets.(c)-

Teine oluline komponent, mida nimede koostamisel arvesse võetakse, on mitme sideme või funktsionaalrühma olemasolu/puudumine, mis on loetletud ülaltoodud tabelis.

Proovime anda nime ainele, millel on struktuurvalem:

1. Selle molekuli peamine (ja ainus) süsinikuahel sisaldab 4 süsinikuaatomit, nii et nimi sisaldab juurt but-;

2. Süsiniku karkassis pole mitmiksidet, seetõttu tuleb sõna tüve järel kasutatav sufiks -an, nagu vastavate küllastunud atsükliliste süsivesinike (alkaanide) puhul;

3. Funktsionaalrühma –OH olemasolu tingimusel, et kõrgemaid funktsionaalrühmi pole, lisatakse lõike 2 juure ja järelliide järele. teine ​​järelliide – “ol”;

4. Molekulides, mis sisaldavad mitut sidet või funktsionaalrühmi, algab peaahela süsinikuaatomite nummerdamine molekuli sellest küljest, millele need on kõige lähemal.

Vaatame teist näidet:

Nelja süsinikuaatomi olemasolu peamises süsinikuahelas ütleb meile, et nime aluseks on tüvi "aga-" ja mitme sideme puudumine näitab järelliidet "-an", mis järgneb kohe juure järele. Selle ühendi vanem rühm on karboksüülrühm, mis määrab, kas see aine kuulub karboksüülhapete klassi. Seetõttu on nime lõpp “-ic acid”. Teise süsinikuaatomi juures on aminorühm NH 2-, seetõttu kuulub see aine aminohapete hulka. Ka kolmanda süsinikuaatomi juures näeme süsivesiniku radikaali metüül ( CH 3—). Seetõttu nimetatakse seda ühendit süstemaatilise nomenklatuuri järgi 2-amino-3-metüülbutaanhappeks.

Erinevalt süstemaatilisest nomenklatuurist ei ole triviaalsel nomenklatuuril reeglina mingit seost aine struktuuriga, vaid selle määravad enamasti selle päritolu, aga ka keemilised või füüsikalised omadused.

Valem	Nimetus süstemaatilise nomenklatuuri järgi	Triviaalne nimi
Süsivesinikud
CH 4	metaan	rabagaas
CH2 = CH2	eteen	etüleen
CH2 = CH-CH3	propeen	propüleen
CH≡CH	etiin	atsetüleen
CH2=CH-CH=CH2	butadieen-1,3	divinüül
	2-metüülbutadieen-1,3	isopreen
	metüülbenseen	tolueen
	1,2-dimetüülbenseen	orto-ksüleen (O-ksüleen)
	1,3-dimetüülbenseen	meta-ksüleen (m-ksüleen)
	1,4-dimetüülbenseen	paar-ksüleen (P-ksüleen)
	vinüülbenseen	stüreen
Alkoholid
CH3OH	metanool	metüülalkohol, puidu piiritus
CH3CH2OH	etanool	etanool
CH2=CH-CH2-OH	propeen-2-ool-1	allüülalkohol
	etaandiool-1,2	etüleenglükool
	propaantriool-1,2,3	glütserool
	fenool (hüdroksübenseen)	karboolhape
	1-hüdroksü-2-metüülbenseen	orto-kresool (O-kresool)
	1-hüdroksü-3-metüülbenseen	meta-kresool (m-kresool)
	1-hüdroksü-4-metüülbenseen	paar-kresool (P-kresool)
	fenüülmetanool	bensüülalkohol
Aldehüüdid ja ketoonid
	metanaal	formaldehüüd
	etanaal	atseetaldehüüd, atseetaldehüüd
	propenaal	akrüülaldehüüd, akroleiin
	bensaldehüüd	bensoaldehüüd
	propanoon	atsetoon
Karboksüülhapped
(HCOOH)	metaanhape	sipelghape (soolad ja estrid - formaadid)
(CH3COOH)	etaanhape	äädikhape (soolad ja estrid - atsetaadid)
(CH 3 CH 2 COOH)	propaanhape	propioonhape (soolad ja estrid - propionaadid)
C15H31COOH	heksadekaanhape	palmitiinhape (soolad ja estrid - palmitaadid)
C17H35COOH	oktadekaanhape	steariinhape (soolad ja estrid - stearaadid)
	propeenhape	akrüülhape (soolad ja estrid - akrülaadid)
HOOC-COOH	etaandihape	oksaalhape (soolad ja estrid - oksalaadid)
	1,4-benseendikarboksüülhape	tereftaalhape
Estrid
HOOCH 3	metüülmetanoaat	metüülformiaat sipelghappe metüülester
CH 3 COOCH 3	metüületanoaat	metüülatsetaat, äädikhappe metüülester
CH 3 COOC 2 H 5	etüületanoaat	etüülatsetaat, etüülatsetaat
CH 2 \u003d CH-COOCH 3	metüülpropenoaat	metüülakrülaat, akrüülhappe metüülester
Lämmastikku sisaldavad ühendid
	aminobenseen, fenüülamiin	aniliin
NH2-CH2-COOH	aminoetaanhape	glütsiin, aminoäädikhape
	2-aminopropioonhape	alaniin

Orgaaniliste ainete klassifikatsioon.

Keemia võib jagada 3 suureks osaks: üldine, anorgaaniline ja orgaaniline.

üldine keemia uurib kõigi keemiliste transformatsioonidega seotud mustreid.

Anorgaaniline keemia uurib anorgaaniliste ainete omadusi ja muundumisi.

Orgaaniline keemia – See on suur ja iseseisev keemiaharu, mille uurimisobjektiks on orgaanilised ained:

- nende struktuur;

- omadused;

- saamise meetodid;

- praktilise kasutamise võimalused.

Soovitatav orgaanilise keemia nimi Rootsi teadlane Berzelius.

Enne 19. sajandi alguses Kõik teadaolevad ained jaotati nende päritolu järgi kahte rühma:

1) mineraalsed (anorgaanilised) ained ja

2) orgaanilised ained .

Berzelius ja paljud tolle aja teadlased uskusid, et orgaanilisi aineid saab elusorganismides moodustada ainult mingi "elujõu" abil. Selliseid idealistlikke vaateid nimetati vitalistlik (ladina keelest "vita" - elu). Nad lükkasid edasi orgaanilise keemia kui teaduse arengut.

Saksa keemik andis vitalistide seisukohtadele suure hoobi V. Wehler . Ta oli esimene, kes sai anorgaanilistest ainetest orgaanilisi aineid:

IN 1824 nt - oksaalhape ja

IN 1828 g – uurea.

Looduses leidub oksaalhapet taimedes, uureat moodustub inimeste ja loomade kehas.

Sarnaseid fakte tuli järjest juurde.

IN 1845 saksa keel teadlane Kolbe sünteesitud äädikhape söest.

IN 1854 Härra prantsuse teadlane M. Berthelot sünteesis rasvataolist ainet.

Selgus, et puudub “elujõud”, et loomsetest ja taimsetest organismidest eraldatud aineid saab kunstlikult sünteesida, et need on samasugused nagu kõik teised ained.

Tänapäeval orgaanilised ained kaaluma süsinikku sisaldavad ained, mis tekivad looduses (elusorganismid) ja mida on võimalik saada sünteetiliselt. Sellepärast nimetatakse orgaanilist keemiat süsinikuühendite keemia.

Orgaaniliste ainete omadused .

Erinevalt anorgaanilistest ainetest on orgaanilistel ainetel mitmeid tunnuseid, mis on määratud süsinikuaatomi struktuuriomadustega.

Süsinikuaatomi struktuuri tunnused.

1) Orgaaniliste ainete molekulides on süsinikuaatom ergastatud olekus ja selle valents on IV.

2) Orgaaniliste ainete molekulide moodustumisel võivad süsinikuaatomi elektroonilised orbitaalid hübridiseerida ( hübridisatsioon – see on elektronpilvede joondumine kuju ja energia poolest).

3) Orgaaniliste ainete molekulides olevad süsinikuaatomid on võimelised üksteisega suhtlema, moodustades ahelaid ja rõngaid.

Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon.

Orgaanilisi aineid on erinevalt klassifitseeritud:

1) päritolu järgi,

2) elementide koostise järgi,

3) süsinikskeleti tüübi järgi;

4) keemiliste sidemete tüübi järgi;

5) funktsionaalrühmade kvalitatiivse koostise järgi.

Orgaaniliste ainete klassifikatsioon päritolu järgi.

Orgaaniliste ainete klassifikatsioon elementide koostise järgi.

Orgaaniline aine
süsivesinikud	hapnikku sisaldav	Lisaks süsinikule, vesinikule ja hapnikule sisaldavad need lämmastiku- ja muid aatomeid.
Koosneb süsinik ja vesinik	Koosneb süsinik, vesinik ja hapnik
HC piiramine
Küllastumata süsivesinikud		Aminohapped
Aromaatsed süsivesinikud	Aldehüüdid
	Karboksüülhapped	Nitroühendid
	Estrid (lihtsad ja keerulised)
	Süsivesikud

Orgaaniliste ainete klassifikatsioon süsiniku skeleti tüübi järgi.

Süsinik skelett -see on üksteisega keemiliselt seotud süsinikuaatomite jada.

Orgaaniliste ainete klassifikatsioon keemiliste sidemete tüübi järgi.

Orgaaniliste ainete klassifitseerimine funktsionaalrühmade kvalitatiivse koostise järgi.

Funktsionaalne rühm – püsiv aatomite rühm, mis määrab aine iseloomulikud omadused.

Funktsionaalne rühm	Nimi	Maheklass	Sufiksid ja eesliited
-F, -Cl, -Br, -J	Fluor, kloor, broom, jood (halogeen)	halogeeni derivaadid	flurometaan klorometaan bromometaan jodometaan
	hüdroksüül	Alkoholid, fenoolid
- C = O	karbonüül	Aldehüüdid, ketoonid	- al metanaal
- RIIK	karboksüül	Karboksüülhapped	metaanhape
- NO2	nitrorühm	Nitroühendid	Nitro nitrometaan
- NH2	aminorühm		- amiin metüülamiin

Õppetund 3-4

Teema: Orgaaniliste ühendite ehituse teooria aluspõhimõtted

.

Orgaaniliste ainete mitmekesisuse põhjused (homoloogia, isomeeria ).

Teise poolaja alguseks 19. sajand Orgaanilisi ühendeid oli teada üsna palju, kuid nende omadusi selgitavat teooriat polnud. Sellist teooriat on püütud luua korduvalt. Ükski ei olnud edukas.

Oleme võlgu orgaaniliste ainete struktuuri teooria loomise eest .

1861. aastal Speyeris toimunud Saksa loodusteadlaste ja arstide 36. kongressil tegi Butlerov ettekande, milles tõi välja uue teooria – orgaaniliste ainete keemilise struktuuri teooria – põhisätted.

Orgaaniliste ainete keemilise struktuuri teooria ei tekkinud tühjale kohale.

Selle ilmumise objektiivsed eeldused olid :

1) sotsiaalmajanduslikud eeldused .

Tööstuse ja kaubanduse kiire areng 19. sajandi algusest esitas kõrged nõudmised paljudele teadusharudele, sealhulgas orgaanilisele keemiale.

Nad seadsid end selle teaduse ette uued ülesanded:

- sünteetiliselt värvainete tootmine,

- põllumajandustoodete töötlemismeetodite täiustamine ja jne.

2) Teaduslik taust .

Selgitamist nõudvaid fakte oli palju:

- Teadlased ei suutnud selgitada süsiniku valentsi sellistes ühendites nagu etaan, propaan jne.

- Teadlased keemikud ei suutnud selgitada, miks kaks elementi: süsinik ja vesinik võivad moodustada nii suure hulga erinevaid ühendeid ja miks org. aineid on nii palju.

- Ei olnud selge, miks võisid eksisteerida sama molekulvalemiga orgaanilised ained (C6H12O6 – glükoos ja fruktoos).

Nendele küsimustele andis teaduslikult põhjendatud vastuse orgaaniliste ainete keemilise struktuuri teooria.

Teooria ilmumise ajaks oli juba palju teada :

- A. Kekule pakutud süsinikuaatomi tetravalentsus orgaaniliste ühendite jaoks.

- A. Cooper ja A. Kekule soovitas süsinik-süsinik kohta ühendused ja süsinikuaatomite ahelas ühendamise võimalus.

IN 1860 . rahvusvahelisel keemikute kongressil olid mõisted aatom, molekul, aatommass, molekulmass on selgelt määratletud .

Orgaaniliste ainete keemilise struktuuri teooria olemust saab väljendada järgmiselt :

1. Kõik orgaaniliste ainete molekulides olevad aatomid on vastavalt valentsile keemiliste sidemetega teatud järjekorras omavahel seotud.

2. Ainete omadused ei sõltu ainult sellest, millised aatomid ja kui palju neid molekulis sisalduvad, vaid ka sellest, millises järjekorras aatomid on molekulis ühendatud. .

Butlerov nimetas aatomite ühendamise järjekorda molekulis ja nende sidemete olemust keemiline struktuur .

Väljendatakse molekuli keemilist struktuuri struktuurvalem , milles vastavate aatomite elementide tähised on ühendatud kriipsudega ( valentsi algarvud), mis näitavad kovalentseid sidemeid.

Struktuurivalem annab edasi :

Aatomite ühendamise järjestus;

Nendevaheliste sidemete paljusus (lihtne, topelt, kolmekordne).

Isomerism - See on ainete olemasolu, millel on sama molekulvalem, kuid erinevad omadused.

Isomeerid - need on ained, millel on sama molekulide koostis (sama molekulvalem), kuid erinev keemiline struktuur ja seetõttu erinevad omadused.

3. Antud aine omaduste järgi saab määrata selle molekuli struktuuri ja molekuli struktuuri järgi omadusi ennustada.

Ainete omadused sõltuvad kristallvõre tüübist.

4. Ainete molekulides olevad aatomid ja aatomirühmad mõjutavad üksteist vastastikku.

Teooria tähtsus.

Teadusmaailm tervitas Butlerovi loodud teooriat algselt negatiivselt, kuna selle ideed olid vastuolus tol ajal valitsenud idealistliku maailmapildiga, kuid mõne aasta pärast sai teooria üldtunnustatud, sellele aitasid kaasa järgmised asjaolud:

1. Teooria tõi korra kujuteldamatu kaos, milles orgaaniline keemia eksisteeris enne seda. Teooria võimaldas selgitada uusi fakte ja tõestas, et keemiliste meetodite (süntees, lagunemine jm reaktsioonid) abil on võimalik kindlaks teha aatomite seostumisjärjekord molekulides.

2. Teooria tõi aatomi-molekulaarteadusesse midagi uut

Aatomite järjekord molekulides,

Aatomite vastastikune mõju

Omaduste sõltuvus aine molekulist.

3. Teooria suutis mitte ainult selgitada juba teadaolevaid fakte, vaid võimaldas ka nende struktuuri põhjal ette näha orgaaniliste ainete omadusi ja sünteesida uusi aineid.

4. Teooria võimaldas selgitada kollektor keemilised ained.

5. See andis võimsa tõuke orgaaniliste ainete sünteesile.

Teooria areng kulges, nagu Butlerov ette nägi, peamiselt kahes suunas :

1. Molekulide ruumilise struktuuri uurimine (aatomite tegelik paigutus kolmemõõtmelises ruumis)

2. Elektrooniliste kontseptsioonide väljatöötamine (keemiliste sidemete olemuse tuvastamine).