Aldehid octene kiseline. Metode dobivanja acetaldehida iz etilnog alkohola

ACETALDEHID (acetaldehid, etanal) - alifatski aldehid, CH3CHO; metabolit koji nastaje tijekom alkoholne fermentacije, oksidacije etilnog alkohola, uključujući i u ljudskom tijelu, te u drugim metaboličkim reakcijama. U. a. koristi se u proizvodnji raznih lijekova (vidi), octene kiseline (vidi), peroctene kiseline CH 3 COOOH, anhidrida octene kiseline (CH 3 CO) 2 O, etil acetata, kao iu proizvodnji sintetičkih smola itd. U relevantnim industrije predstavlja profesionalnu opasnost.

U. a. je bezbojna tekućina oštrog mirisa, temperatura taljenja -123,5°, temperatura vrenja 20,2°, njegova relativna gustoća na 20° 0,783, indeks loma na 20° 1,3316, koncentracijske granice eksplozivnosti (CEL) 3, 97 - 57%. S vodom, etilnim alkoholom, eterom i drugim organskim otapalima U. a. miješa u bilo kojem omjeru.

U. a. ulazi u sve reakcije karakteristične za aldehide (vidi), posebno se oksidira u octenu kiselinu, podvrgava se aldolnoj i krotonskoj kondenzaciji, tvori octeno-etil eter prema Tiščenkovoj reakciji i derivate karakteristične za aldehide na karbonilnoj skupini. U prisutnosti kiselina, U. a. polimerizira u ciklički kristalni tetramer metaldehida ili tekućeg paraldehida. Na industrijskoj razini, U. a. dobiva se hidratacijom acetilena (vidi) u prisutnosti katalizatora - soli žive, oksidacijom etilnog alkohola (vidi) i najekonomičnijom metodom - oksidacijom etilena (vidi Ugljikovodici) u prisutnosti paladijevog katalizatora.

Kvalitativno otkrivanje U. a. na temelju pojave plave boje kao rezultat interakcije U. a. s natrijevim nitroprusidom u prisutnosti amina. Kvantitativno određivanje sastoji se od dobivanja bilo kojeg derivata U. a. karbonilnom skupinom i njegovom težinom, volumenom (vidi Titrimetrijska analiza) ili kolorimetrijskim određivanjem (vidi Kolorimetrija).

Obrazovanje U. a. kao međuprodukt metabolizma javlja se i u biljnim i u životinjskim organizmima. Prva faza transformacije etilnog alkohola u tijelu ljudi i životinja je njegova oksidacija u uran. u prisutnosti alkoholne dehidrogenaze (vidi). U. a. također nastaje tijekom dekarboksilacije (vidi) piruvata (vidi Pirogrožđana kiselina) tijekom alkoholnog vrenja i tijekom razgradnje treonina (vidi) pod djelovanjem treonin aldolaze (EC 4.1.2.5). U ljudskom tijelu U. a. oksidira u octenu kiselinu. arr. u jetri pod utjecajem NAD-ovisne aldehid oksidaze (EC 1.2.3. 1), acetaldehid oksidaze i ksantokinaze. U. a. sudjeluje u biosintezi treonina iz glicina (vidi). U sobi za liječenje droga U praksi, uporaba tetu frame (vidi) temelji se na sposobnosti ovog lijeka da specifično blokira acetaldehid oksidazu, što dovodi do nakupljanja U. a. i, kao rezultat, do jake autonomne reakcije - širenja perifernih žila, lupanja srca, glavobolje, gušenja, mučnine.

Acetaldehid kao profesionalna opasnost

S kroničnim izlaganje ljudi niskim koncentracijama para U. a. Primjećuje se prolazna iritacija sluznice gornjeg dišnog trakta i konjunktive. Parovi U. a. u udahnutom zraku u visokim koncentracijama uzrokuju ubrzani rad srca i pojačano znojenje; znakovi oštrog iritirajućeg djelovanja para U. a. u tim se slučajevima pojačavaju (osobito noću) i mogu se kombinirati s gušenjem, suhim bolnim kašljem i glavoboljom. Posljedice takvog trovanja su bronhitis i upala pluća.

Dodir kože s tekućinom U. a. mogu uzrokovati hiperemiju i pojavu infiltrata.

Prva pomoć i hitna terapija

U slučaju trovanja parama U. a. žrtvu je potrebno izvesti na svježi zrak, osigurati joj inhalaciju vodene pare s amonijakom, ako je indicirano - inhalaciju ovlaženog kisika, srčanih lijekova, respiratornih stimulansa (lobelin, citoton), tinkture valerijane, bromnih pripravaka. U slučaju jake iritacije sluznice dišnog trakta - alkalne ili uljne inhalacije. Za bolni kašalj - kodein, etil morfin hidroklorid (dionin), senf flasteri, čaše. Ako je konjunktiva nadražena, oči obilno isprati vodom ili izotoničnom otopinom natrijeva klorida. U slučaju trovanja kroz usta, odmah isperite želudac vodom s dodatkom otopine amonijaka (amonijak), 3% otopine natrijevog bikarbonata. Daljnje liječenje je simptomatsko. Nakon kontakta s U. a. na koži - odmah isprati zahvaćeno područje vodom, ali po mogućnosti 5% otopinom amonijaka.

Unesrećenog treba ukloniti s rada s opasnim tvarima do oporavka (vidi Profesionalne bolesti).

Mjere za sprječavanje opijanja U. a. sastoji se od opreme za brtvljenje, besprijekornog rada ventilacije (vidi), mehanizacije i automatizacije punjenja i transporta U. a. Trgovina U. a. potrebno u hermetički zatvorenim spremnicima. U proizvodnim pogonima i laboratorijima koji su povezani s kontaktom s kemikalijama, moraju se strogo poštivati ​​mjere osobne higijene, uporaba posebne odjeće i obuće, zaštitnih naočala i univerzalnih respiratora.

Najveća dopuštena koncentracija para U. a. u zraku radnog prostora 5 mg/m3.

Bibliografija:Štetne tvari u industriji, ur. N. V. Lazarev i E. N. Levina, sv. 1, L., 1976.; Lebedev N. N. Kemija i tehnologija osnovne organske i petrokemijske sinteze, M., 1981; White A. et al. Osnove biokemije, trans. s engleskog, sv. 1-3, M., 1981.

A. N. Klimov, D. V. Ioffe; N. G. Budkovskaya (gig.),

DEFINICIJA

Aldehidi– organske tvari koje pripadaju klasi karbonilnih spojeva koji sadrže funkcionalnu skupinu –CH = O, koja se naziva karbonil.

Opća formula za zasićene aldehide i ketone je C n H 2 n O. Nazivi aldehida sadrže nastavak –al.

Najjednostavniji predstavnici aldehida su formaldehid (formaldehid) -CH 2 = O, acetaldehid (octeni aldehid) - CH 3 -CH = O. Postoje ciklički aldehidi, na primjer, cikloheksan-karbaldehid; aromatski aldehidi imaju trivijalna imena - benzaldehid, vanilin.

Atom ugljika u karbonilnoj skupini je u stanju sp 2 hibridizacije i tvori 3σ veze (dvije C-H veze i jednu C-O vezu). π vezu tvore p elektroni atoma ugljika i kisika. C=O dvostruka veza je kombinacija σ i π veza. Gustoća elektrona je pomaknuta prema atomu kisika.

Aldehide karakterizira izomerija ugljikovog skeleta, kao i međuklasna izomerija s ketonima:

CH3-CH2-CH2-CH = O (butanal);

CH3-CH (CH3) -CH = O (2-metilpentanal);

CH3-C (CH2-CH3) = O (metil etil keton).

Kemijska svojstva aldehida

Molekule aldehida imaju nekoliko reakcijskih centara: elektrofilni centar (karbonilni ugljikov atom), koji sudjeluje u reakcijama nukleofilne adicije; glavno središte je atom kisika s usamljenim elektronskim parovima; α-CH kiselinski centar odgovoran za reakcije kondenzacije; C-H veza koja se prekida u reakcijama oksidacije.

1. Reakcije adicije:

- voda uz stvaranje heme-diola

R-CH = O + H2O ↔ R-CH(OH)-OH;

— alkoholi sa stvaranjem poluacetala

CH3-CH = O + C2H5OH ↔CH3-CH(OH)-O-C2H5;

— tioli uz stvaranje ditioacetala (u kiseloj sredini)

CH3-CH = O + C2H5SH ↔ CH3-CH(SC2H5) -SC2H5 + H2O;

— natrijev hidrosulfit uz stvaranje natrijevih α-hidroksisulfonata

C2H5-CH = O + NaHSO3 ↔ C2H5-CH(OH)-SO3Na;

- amini sa stvaranjem N-supstituiranih imina (Schiffove baze)

C6H5CH = O + H2NC6H5 ↔ C6H5CH = NC6H5 + H2O;

- hidrazini da nastanu hidrazoni

CH3-CH = O + 2 HN-NH2 ↔ CH3-CH = N-NH2 + H2O;

— cijanovodična kiselina uz stvaranje nitrila

CH3-CH = O + HCN ↔ CH3-CH(N)-OH;

- oporavak. Kada aldehidi reagiraju s vodikom, dobivaju se primarni alkoholi:

R-CH = O + H2 → R-CH2-OH;

2. Oksidacija

- reakcija “srebrnog ogledala” - oksidacija aldehida amonijačnom otopinom srebrovog oksida

R-CH = O + Ag 2 O → R-CO-OH + 2Ag↓;

- oksidacija aldehida bakrovim (II) hidroksidom, pri čemu nastaje crveni talog bakrovog (I) oksida

CH 3 -CH = O + 2Cu(OH) 2 → CH 3 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O;

Ove reakcije su kvalitativne reakcije na aldehide.

Fizikalna svojstva aldehida

Prvi predstavnik homolognog niza aldehida je formaldehid (formaldehid) - plinovita tvar (n.s.), aldehidi nerazgranate strukture i sastava C 2 -C 12 - tekućine, C 13 i dulje - čvrste tvari. Što više ugljikovih atoma sadrži čisti aldehid, to je njegovo vrelište veće. S povećanjem molekulske mase aldehida povećavaju se vrijednosti njihove viskoznosti, gustoće i indeksa loma. Formaldehid i acetaldehid mogu se miješati s vodom u neograničenim količinama, no rastom lanca ugljikovodika ta sposobnost aldehida opada. Niži aldehidi imaju oštar miris.

Dobivanje aldehida

Glavne metode dobivanja aldehida:

- hidroformiliranje alkena. Ova reakcija se sastoji od adicije CO i vodika na alkene u prisutnosti karbonila nekih metala VIII skupine, na primjer, oktakarbonil dikobalta (Co 2 (CO) 8). pritisak od 300 atm

CH3-CH = CH2 + CO +H2 →CH3-CH2-CH2-CH = O + (CH3) 2 CHCH = O;

- hidratacija alkina. Interakcija alkina s vodom događa se u prisutnosti živinih (II) soli iu kiseloj sredini:

HC≡CH + H2O → CH3-CH = O;

- oksidacija primarnih alkohola (reakcija se događa zagrijavanjem)

CH 3 -CH 2 -OH + CuO → CH 3 -CH = O + Cu + H 2 O.

Primjena aldehida

Aldehidi se široko koriste kao sirovine za sintezu raznih proizvoda. Tako se iz formaldehida (velika proizvodnja) dobivaju razne smole (fenol-formaldehid i dr.) i lijekovi (urotropin); acetaldehid je sirovina za sintezu octene kiseline, etanola, raznih derivata piridina itd. Mnogi aldehidi (maslačni, cimetni, itd.) koriste se kao sastojci u parfumeriji.

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Vježbajte	Bromiranjem C n H 2 n +2 dobiveno je 9,5 g monobromida, koji je obradom s razrijeđenom otopinom NaOH prešao u spoj koji sadržava kisik. Njegove pare sa zrakom prolaze preko vruće bakrene mreže. Kada je nastala nova plinovita tvar tretirana s viškom otopine amonijaka Ag 2 O, oslobođeno je 43,2 g sedimenta. Koji je ugljikovodik uzet i u kojoj količini, ako je iskorištenje u fazi bromiranja 50%, preostale reakcije se odvijaju kvantitativno.
Otopina	Zapišimo jednadžbe svih reakcija koje se događaju: CnH2n+2 + Br2 = CnH2n+1 Br + HBr; CnH2n+1 Br + NaOH = CnH2n+1 OH + NaBr; C n H 2n+1 OH → R-CH = O; R-CH = O + Ag 2 O → R-CO-OH + 2Ag↓. Talog oslobođen u posljednjoj reakciji je srebro, stoga možete pronaći količinu oslobođene tvari srebra: M(Ag) = 108 g/mol; v(Ag) = m/M = 43,2/108 = 0,4 mol. Prema uvjetima zadatka, nakon prolaska tvari dobivene u reakciji 2 preko vruće metalne mreže, nastao je plin, a jedini plin - aldehid - je metanal, dakle, polazna tvar je metan. CH4 + Br 2 = CH3 Br + HBr. Količina tvari bromometana: v(CH3Br) = m/M = 9,5/95 = 0,1 mol. Tada je količina metanske tvari potrebna za 50%-tno iskorištenje bromometana 0,2 mol. M(CH4) = 16 g/mol. Prema tome, masa i volumen metana: m(CH4) = 0,2 x 16 = 3,2 g; V(CH4) = 0,2 × 22,4 = 4,48 l.
Odgovor	Masa metana - težina 3,2 g, volumen metana - 4,48 l

PRIMJER 2

Vježbajte

Napišite jednadžbe reakcija pomoću kojih se mogu izvesti sljedeće transformacije: buten-1 → 1-bromobutan + NaOH → A – H 2 → B + OH → C + HCl → D.

Otopina

Da bi se dobio 1-bromobutan iz butena-1, potrebno je provesti reakciju hidrobromiranja u prisutnosti peroksidnih spojeva R 2 O 2 (reakcija se odvija protiv Markovnikovljevog pravila): CH 3 -CH 2 -CH = CH 2 + HBr → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br. U interakciji s vodenom otopinom lužine, 1-bromobutan se podvrgava hidrolizi u obliku butanola-1 (A): CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br + NaOH → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH + NaBr. Butanol-1, kada se dehidrogenira, stvara aldehid - butanal (B): CH3-CH2-CH2-CH2OH → CH3-CH2-CH2-CH = O. Amonijačna otopina srebrovog oksida oksidira butanal u amonijevu sol – amonijev butirat (C): CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH = O + OH →CH 3 -CH 2 -CH 2 -COONH 4 + 3NH 3 + 2Ag↓ +H 2 O. Amonijev butirat reagira s klorovodičnom kiselinom u obliku maslačne kiseline (D): CH 3 -CH 2 -CH 2 -COONH 4 + HCl → CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl.

Acetaldehid ima kemijsku formulu CH3COH. Bezbojan je, proziran, oštrog mirisa, vrije već na sobnoj temperaturi od 20°C, lako se otapa u vodi i organskim spojevima. Budući da znanost ne stoji mirno, sada je vrlo jednostavno dobiti acetaldehid iz etilnog alkohola.

Priroda dviju glavnih tvari

Acetaldehid (etanal) je čest u prirodi, nalazi se u hrani i u većini biljaka. Etanal je također sastavni dio ispušnih plinova automobila i dima cigareta, pa spada u kategoriju jakih otrovnih tvari. Može se umjetno sintetizirati na različite načine. Najpopularnija metoda je dobivanje acetaldehida iz etilnog alkohola. Kao katalizator koristi se bakar (ili srebro) oksid. Reakcija proizvodi aldehid, vodik i vodu.

Etilni alkohol (etanol) je uobičajeni prehrambeni razred C2H5OH. Široko se koristi u proizvodnji alkoholnih pića, u medicini za dezinfekciju, u proizvodnji kućanskih kemikalija, parfema, higijenskih proizvoda i drugih stvari.

Etilni alkohol se ne pojavljuje u prirodi; proizvodi se kemijskim reakcijama. Glavne metode dobivanja tvari su sljedeće:

• Fermentacija: Određeno voće ili povrće izloženo je kvascu.
• Proizvodnja u industrijskim uvjetima (upotreba sumporne kiseline).

Druga metoda daje veću koncentraciju etanola. Koristeći prvu opciju, možete postići samo oko 16% ove tvari.

Metode dobivanja acetaldehida iz etanola

Proces dobivanja acetaldehida iz etilnog alkohola odvija se prema sljedećoj formuli: C2H5OH + CuO = CH3CHO + Cu + H2O

U ovom slučaju koriste se etanol i bakrov oksid, pod utjecajem visoke temperature dolazi do reakcije oksidacije i dobiva se acetaldehid.

Postoji još jedna metoda za proizvodnju aldehida - dehidrogenacija alkohola. Pojavio se prije oko 60 godina i još uvijek je popularan. Dehidrogenacija ima mnogo pozitivnih svojstava:

• nema emisija otrovnih toksina koji truju atmosferu;
• ugodni i sigurni uvjeti reakcije;
• tijekom reakcije oslobađa se vodik koji se također može iskoristiti;
• nema potrebe trošiti novac na dodatne komponente - dovoljan je samo etilni alkohol.

Proizvodnja aldehida ovom metodom je sljedeća: etanol se zagrijava na četiri stotine stupnjeva i iz njega se katalitički oslobađa vodik. Formula procesa izgleda ovako: C2H5OH ͢ CH3CHO + H2.

Do eliminacije vodika dolazi zbog visoke temperature i niskog tlaka. Čim temperatura padne i tlak poraste, H2 će se vratiti i acetaldehid će ponovno postati alkohol.

Kada se koristi metoda dehidracije, također se koristi bakreni ili cink katalizator. Bakar je u ovom slučaju vrlo aktivna tvar koja tijekom reakcije može izgubiti aktivnost. Stoga se pravi mješavina oksida bakra, kobalta i kroma, koja se zatim nanosi na azbest. To omogućuje izvođenje reakcije na temperaturi od 270-300°C. U ovom slučaju, transformacija etanola doseže od 34 do 50%.

Određivanje najbolje metode

Usporedimo li metodu oksidacije alkohola s metodom dehidracije, druga ima jasnu prednost, budući da proizvodi mnogo manje otrovnih tvari, a istovremeno detektira prisutnost visoke koncentracije etanala u kontaktnim plinovima. Kada su dehidrirani, ti plinovi sadrže samo acetaldehid i vodik, a kada su oksidirani, sadrže etanol razrijeđen dušikom. Stoga je lakše dobiti acetaldehid iz kontaktnih plinova i njegovi će gubici biti znatno manji nego tijekom procesa oksidacije.

Druga važna kvaliteta metode dehidracije je da se dobivena tvar koristi za proizvodnju octene kiseline. Da biste to učinili, uzmite živin sulfat i vodu. Rezultat je reakcija prema sljedećoj shemi: CH3CHO + HgSO4 + H2O = CH3COOH + H2SO4 + Hg.

Da bi se reakcija završila, dodaje se željezni sulfat koji oksidira živu. Da bi se izolirala octena kiselina, dobivena otopina se filtrira i doda se alkalna otopina.

Ako nema gotovog HgSO4 (anorganski spoj metalne soli i sumporne kiseline), tada se priprema samostalno. Na 4 dijela sumporne kiseline potrebno je dodati 1 dio živinog oksida.

Dodatna metoda

Postoji još jedan način dobivanja acetaldehida. Koristi se za određivanje kvalitete dobivenog alkohola. Za njegovu provedbu trebat će vam: fuksinozna kiselina, etilni alkohol i smjesa kroma (K2Cr2O7 + H2SO4).

Smjesu kroma (2 ml) ulijte u suhu tikvicu, dodajte kamen za kuhanje i dodajte etilni alkohol (2 ml). Epruveta se prekrije cjevčicom za odvođenje plinova, a drugi kraj umetne u posudu s fuksinoznom kiselinom. Smjesa se zagrijava, zbog čega mijenja boju u zelenu. Tijekom reakcije etanol se oksidira i pretvara u acetaldehid, koji teče kroz cijev u obliku pare i, ulazeći u epruvetu s fuksinoznom kiselinom, boji je u grimizno.

Acetaldehid spada u organske spojeve i ubraja se u klasu aldehida. Koja svojstva ima ova tvar i kako izgleda formula acetaldehida?

Opće karakteristike

Acetaldehid ima nekoliko naziva: acetaldehid, etanal, metil formaldehid. Ovaj spoj je aldehid octene kiseline i etanola. Njegova strukturna formula je sljedeća: CH3-CHO.

Riža. 1. Kemijska formula acetaldehida.

Osobitost ovog aldehida je u tome što se pojavljuje u prirodi i proizvodi se umjetno. U industriji, obujam proizvodnje ove tvari može biti do 1 milijun tona godišnje.

Etanal se nalazi u namirnicama poput kave, kruha, a sintetiziraju ga i biljke tijekom metabolizma.

Acetaldehid je bezbojna tekućina oštrog mirisa. Topljiv u vodi, alkoholu i eteru. Je li otrovan.

Riža. 2. Acetaldehid.

Tekućina vrije na prilično niskoj temperaturi - 20,2 stupnja Celzijusa. Zbog toga nastaju problemi s njegovim skladištenjem i transportom. Stoga se tvar pohranjuje u obliku paraldehida, a acetaldehid se iz nje dobiva, ako je potrebno, zagrijavanjem sa sumpornom kiselinom (ili bilo kojom drugom mineralnom kiselinom). Paraldehid je ciklički trimer octene kiseline.

Metode dobivanja

Acetaldehid se može dobiti na više načina. Najčešća opcija je oksidacija etilena ili, kako se ova metoda još naziva, Wackerov proces:

2CH2=CH2+O2-2CH3CHO

Oksidacijsko sredstvo u ovoj reakciji je paladijev klorid.

Također, acetaldehid se može dobiti reakcijom acetilena sa solima žive. Ova reakcija nosi ime ruskog znanstvenika i naziva se Kucherovljeva reakcija. Kao rezultat kemijskog procesa nastaje enol koji izomerizira u aldehid

C2H2 +H20=CH3CHO

Riža. 3. M. G. Kucherov portret.

ACETALDEHID, acetaldehid, etanal, CH 3 ·CHO, nalazi se u alkoholu sirovog vina (nastaje oksidacijom etilnog alkohola), kao i u prvim naramenicama dobivenim rektifikacijom drvenog alkohola. Prethodno se acetaldehid dobivao oksidacijom etilnog alkohola s dikromatom, ali sada su prešli na kontaktnu metodu: mješavina para etilnog alkohola i zraka prolazi kroz zagrijane metale (katalizatore). Acetaldehid, dobiven destilacijom drvenog alkohola, sadrži oko 4-5% raznih nečistoća. Metoda proizvodnje acetaldehida razgradnjom mliječne kiseline zagrijavanjem ima određeni tehnički značaj. Sve te metode za proizvodnju acetaldehida postupno gube na važnosti zbog razvoja novih, katalitičkih metoda za proizvodnju acetaldehida iz acetilena. U zemljama s razvijenom kemijskom industrijom (Njemačka) dobile su pretežito značenje i omogućile korištenje acetaldehida kao polazne tvari za proizvodnju drugih organskih spojeva: octene kiseline, aldola i dr. Temelj katalitičke metode je reakcija otkrio Kucherov: acetilen u prisutnosti soli živinog oksida veže jednu česticu vode i prelazi u acetaldehid - CH: CH + H 2 O = CH 3 · CHO. Za dobivanje acetaldehida prema njemačkom patentu (kemijska tvornica Griesheim-Electron u Frankfurtu na Majni), acetilen se prenosi u otopinu živinog oksida u jakoj (45%) sumpornoj kiselini, zagrijavanoj ne višoj od 50 °C, uz snažno miješanje; Rezultirajući acetaldehid i paraldehid povremeno se odvajaju sifonom ili destiliraju u vakuumu. Najbolja je, međutim, metoda koju tvrdi francuski patent 455370, prema kojoj radi postrojenje Konzorcija elektroindustrije u Nürnbergu.

Tamo se acetilen prenosi u vruću slabu otopinu (ne višu od 6%) sumporne kiseline koja sadrži živin oksid; Acetaldehid koji nastaje tijekom procesa kontinuirano se destilira i koncentrira u određenim spremnicima. Prema Grisheim-Electron metodi, dio žive nastale kao rezultat djelomične redukcije oksida se gubi, jer je u emulgiranom stanju i ne može se regenerirati. Metoda Konzorcija u tom smislu je od velike prednosti, jer se ovdje živa lako odvaja od otopine i potom elektrokemijski pretvara u oksid. Iskorištenje je gotovo kvantitativno, a dobiveni acetaldehid je vrlo čist. Acetaldehid je hlapljiva, bezbojna tekućina, vrelište 21°, specifična težina 0,7951. Miješa se s vodom u bilo kojem omjeru i oslobađa se iz vodenih otopina nakon dodavanja kalcijevog klorida. Od kemijskih svojstava acetaldehida od tehničke su važnosti sljedeća:

1) Dodavanje kapi koncentrirane sumporne kiseline uzrokuje polimerizaciju u paraldehid:

Reakcija se odvija uz veliko oslobađanje topline. Paraldehid je tekućina koja vrije na 124° i ne pokazuje tipične aldehidne reakcije. Zagrijavanjem s kiselinama dolazi do depolimerizacije i vraća se acetaldehid. Osim paraldehida, postoji i kristalni polimer acetaldehida - tzv. metaldehid, koji je vjerojatno stereoizomer paraldehida.

2) U prisutnosti određenih katalizatora (klorovodične kiseline, cinkovog klorida i posebno slabih lužina) acetaldehid se pretvara u aldol. Kada je izložen jakim kaustičnim alkalijama, dolazi do stvaranja aldehidne smole.

3) Pod djelovanjem aluminijevog alkoholata acetaldehid prelazi u etil acetat (Tiščenkova reakcija): 2CH 3 CHO = CH 3 COO C 2 H 5 . Ovaj se postupak koristi za proizvodnju etil acetata iz acetilena.

4) Posebno su važne reakcije adicije: a) acetaldehid pridružuje atom kisika, pretvarajući se u octenu kiselinu: 2CH 3 CHO + O 2 = 2CH 3 COOH; oksidacija se ubrzava ako se acetaldehidu prethodno doda određena količina octene kiseline (Griesheim-Electron); Metode katalitičke oksidacije su od najveće važnosti; katalizatori su: željezni oksid-željezni oksid, vanadij pentoksid, uran oksid i posebno spojevi mangana; b) dodavanjem dva atoma vodika acetaldehid prelazi u etilni alkohol: CH 3 · CHO + H 2 = CH 3 · CH 2 OH; reakcija se provodi u stanju pare u prisutnosti katalizatora (nikl); pod nekim uvjetima, sintetski etilni alkohol uspješno se natječe s alkoholom proizvedenim fermentacijom; c) cijanovodična kiselina se pridružuje acetaldehidu, pri čemu nastaje nitril mliječne kiseline: CH 3 · CHO + HCN = CH 3 · CH(OH)CN, iz kojeg se saponifikacijom dobiva mliječna kiselina.

Ove različite transformacije čine acetaldehid jednim od važnih proizvoda kemijske industrije. Njezina jeftina proizvodnja iz acetilena u posljednje je vrijeme omogućila implementaciju niza novih sintetskih proizvodnja, od kojih je metoda proizvodnje octene kiseline jaka konkurencija starom načinu proizvodnje suhom destilacijom drva. Osim toga, acetaldehid se koristi kao redukcijsko sredstvo u proizvodnji ogledala i koristi se za pripravu kinaldina, tvari koja se koristi za proizvodnju boja: kinolinske žute i crvene itd.; osim toga, iz njega se pripravlja paraldehid, koji se u medicini upotrebljava kao sredstvo za spavanje.