Što je organska kemija. Suvremena definicija organske kemije

Organska kemija je grana kemije koja proučava ugljikove spojeve, njihovu strukturu, svojstva, metode sinteze.Organski spojevi nazivaju se ugljikovi spojevi s drugim elementima. Ugljik tvori najveći broj spojeva s tzv. organogenim elementima: H, N, O, S, P. Sposobnost ugljika da se spaja s većinom elemenata i tvori molekule različitog sastava i strukture uvjetuje raznolikost organskih spojeva (po krajem 20. stoljeća njihov je broj premašio 10 milijuna, sada više od 20 milijuna [izvor nije naveden 229 dana]). Organski spojevi igraju ključnu ulogu u postojanju živih organizama.

Predmet organske kemije obuhvaća sljedeće ciljeve, eksperimentalne metode i teorijske koncepte:

Izolacija pojedinih tvari iz biljnih, životinjskih ili fosilnih sirovina

Sinteza i pročišćavanje spojeva

Određivanje strukture tvari

Proučavanje mehanizama kemijskih reakcija

Identifikacija ovisnosti između strukture organskih tvari i njihovih svojstava

Priča

Metode dobivanja raznih organskih tvari poznate su od davnina. Egipćani i Rimljani koristili su indigo i alizarin boje sadržane u biljna tvar. Mnogi narodi poznavali su tajne proizvodnje alkoholnih pića i octa iz sirovina koje sadrže šećer i škrob.Tijekom srednjeg vijeka ništa se nije dodavalo tom znanju, određeni napredak počinje tek u 16.-17.st.: dobivene su neke tvari, uglavnom destilacijom određenih biljnih proizvoda. U 1769-1785, Scheele je izolirao nekoliko organskih kiselina, kao što su jabučna, vinska, limunska, galna, mliječna i oksalna kiselina. Godine 1773. Ruel je izolirao ureu iz ljudskog urina.Proizvodi izolirani iz životinjskih ili biljnih sirovina imali su mnogo zajedničkog, ali su se razlikovali od organski spojevi. Tako je nastao pojam "Organska kemija" - grana kemije koja proučava tvari izolirane iz organizama (definicija Berzeliusa, 1807.). U isto vrijeme, vjerovalo se da se te tvari mogu dobiti samo u živim organizmima zahvaljujući "životnoj sili". Kao što se obično vjeruje, organska kemija kao znanost pojavila se 1828. godine kada je Friedrich Wöhler prvi dobio organsku tvar - ureu - kao rezultat isparavanja vodene otopine amonijevog cijanata (NH4OCN). Važan korak bio je razvoj teorije valencije od Coopera i Kekulea 1857., kao i teorije kemijske strukture od Butlerova 1861. Te su teorije bile na temelju četverovalentnosti ugljika i njegove sposobnosti da tvori lance. Godine 1865. Kekule je predložio strukturnu formulu za benzen, jedno od najvažnijih otkrića u organskoj kemiji. Godine 1875. van't Hoff i Le Bel predložili su tetraedarski model atoma ugljika, prema kojem su valencije ugljika usmjerene prema vrhovima tetraedra, ako se atom ugljika nalazi u središtu tog tetraedra. Godine 1917. Lewis je predložio da se razmotri korištenje kemijske veze elektronskih parova.Godine 1931. Hückel se prijavio kvantna teorija objasniti svojstva alternativnih aromatskih ugljikovodika, koji su utemeljili novi pravac u organskoj kemiji - kvantnu kemiju. Godine 1933. Ingold je proveo studiju kinetike reakcije supstitucije na zasićenom ugljikovom atomu, što je dovelo do opsežne studije kinetike većine tipova organske reakcije Uobičajeno je da se povijest organske kemije prikazuje u vezi s otkrićima u području strukture organskih spojeva, ali je takav prikaz više povezan s poviješću kemije općenito. Mnogo je zanimljivije razmotriti povijest organske kemije s pozicije materijalna baza, odnosno stvarni predmet proučavanja organske kemije.U praskozorju organske kemije predmet proučavanja bile su pretežno tvari biološkog podrijetla. Toj činjenici organska kemija duguje svoje ime. Znanstveni i tehnički napredak nije stajao mirno, a s vremenom je glavna materijalna baza organske kemije postala katran ugljena, koji se oslobađa tijekom proizvodnje koksa kalcinacijom antracit. Na temelju prerade ugljenog katrana nastala je glavna organska sinteza krajem 19. stoljeća. U 50-60-im godinama prošlog stoljeća došlo je do prijelaza glavne organske sinteze na nova baza- ulje. Tako se pojavio novo područje kemija – petrokemija. Ogroman potencijal koji je bio položen u nove sirovine uzrokovao je procvat organske kemije i kemije općenito. Pojava i intenzivan razvoj takvog područja kao što je kemija polimera prvenstveno je posljedica nove sirovinske baze.Unatoč činjenici da suvremena organska kemija još uvijek koristi sirovine biološkog podrijetla i ugljeni katran kao materijalnu bazu, obujam prerade ovih vrste kemijskih sirovina je malo u usporedbi s preradom nafte. Promjena materijalne i sirovinske baze organske kemije uzrokovana je prije svega mogućnošću povećanja obujma proizvodnje.

Klasifikacija organskih spojeva

Pravila i značajke klasifikacije:

Klasifikacija se temelji na strukturi organskih spojeva. Osnova opisa strukture je strukturna formula. Atomi elemenata označavaju se latinskim simbolima, kako su naznačeni u periodnom sustavu kemijskih elemenata (Mendelejevljeva tablica). Veze s nedostatkom vodika i elektrona označene su točkastom linijom, ionske veze označene su nabojem čestica koje čine molekulu. Budući da velika većina organskih molekula uključuje vodik, on se obično ne navodi pri prikazu strukture. Dakle, ako se u strukturi jednog od atoma pokaže nedovoljna valencija, tada se u blizini tog atoma nalazi jedan ili više atoma vodika.Atomi mogu tvoriti cikličke i aromatske sustave.

Glavne klase organskih spojeva

Ugljikovodici su kemijski spojevi koji se sastoje samo od atoma ugljika i vodika. Ovisno o topologiji strukture ugljikovog skeleta, ugljikovodike dijelimo na acikličke i karbocikličke. Ovisno o višestrukosti veza ugljik-ugljik, ugljikovodike dijelimo na zasićene (alkane ili zasićene), koji u svojoj strukturi ne sadrže višestruke veze i nezasićene ili nezasićene - sadrže najmanje jednu dvostruku i/ili trostruku vezu (alkeni, alkini, dieni ) . Zauzvrat, ciklički ugljikovodici podijeljeni su na alicikličke (s otvorenim lancem) i cikloalkane (ograničene zatvorenim lancem), aromatske ugljikovodike (nezasićene, koji sadrže ciklus). Aciklički (otvoreni lanac) Karbociklički (zatvoreni lanac)

ograničavajući neograničen limiting neograničen

s jednostrukom vezom s dvostrukom vezom s trostrukom vezom s dvije dvostruke veze s jednostrukom vezom s benzenskim prstenom

metanski niz (alkani) etilenski niz (alkeni) acetilenski niz (alkini) niz dienskih ugljikovodika niz polimetilena (nafteni) niz benzena (aromatski ugljikovodici ili areni).Spojevi s heteroatomima u funkcionalnim skupinama - spojevi u kojima se ugljikov radikal R je vezan na funkcionalnu skupinu. Po prirodi funkcionalne skupine dijele se na:

Alkoholi, fenoli. Alkoholi (zastarjeli alkoholi, engleski alkoholas; od latinskog spiritus - duh) su organski spojevi koji sadrže jednu ili više hidroksilnih skupina (hidroksil, −OH) izravno povezanih sa zasićenim (u stanju sp³ hibridizacije) atomom ugljika. Alkoholi se mogu smatrati derivatima vode (H-O-H), u kojima je jedan atom vodika zamijenjen organskom funkcionalnom skupinom: R-O-H. U IUPAC nomenklaturi za spojeve u kojima hidroksilnu skupinu vezani na nezasićeni (sp2 hibridizirani) ugljikov atom, preporučuju se nazivi "enoli" (hidroksil vezan na vinilnu C=C vezu) i "fenoli" (hidroksil vezan na benzenski ili drugi aromatski prsten).

Eteri (eteri) su organske tvari formule R-O-R1, gdje su R i R1 ugljikovodični radikali. Mora se uzeti u obzir da takva skupina može biti dio drugih funkcionalnih skupina spojeva koji nisu jednostavni eteri (na primjer, organski spojevi koji sadrže kisik).

Esteri (esteri) - derivati okso kiselina (i karboksilnih i mineralnih) RkE (= O) l (OH) m, (l ≠ 0), formalno su proizvodi supstitucije vodikovih atoma hidroksila -OH kiselinska funkcija po ugljikovodičnom ostatku (alifatski, alkenil, aromatski ili heteroaromatski); također se smatraju acilnim derivatima alkohola. U IUPAC nomenklaturi za esteri također uključuju acilne derivate halkogenidnih analoga alkohola (tioli, selenoli i teluroli). Razlikovati se od eteri, u kojem su dva ugljikovodična radikala povezana atomom kisika (R1-O-R2).

Spojevi koji sadrže karbonilnu skupinu

Aldehidi (od latinskog alkohola dehydrogenatum - alkohol lišen vodika) - klasa organskih spojeva koji sadrže karbonilnu skupinu (C \u003d O) s jednim alkilnim ili arilnim supstituentom.

Ketoni su organske tvari u molekulama kojih je karbonilna skupina vezana na dva ugljikovodična radikala. Opća formula ketona: R1–CO–R2. Prisutnost u ketonima točno dva ugljikova atoma izravno vezana na karbonilnu skupinu razlikuje ih od karboksilnih kiselina i njihovih derivata, kao i od aldehida.

Kinoni su potpuno konjugirani cikloheksadienoni i njihovi anelirani analozi. Postoje dvije klase kinona: para-kinoni s para-rasporedom karbonilnih skupina (1,4-kinoni) i orto-kinoni s orto-rasporedom karbonilnih skupina (1,2-kinoni). Zbog sposobnosti reverzibilne redukcije u dihidrične fenole, neki derivati para-kinona sudjeluju u procesima biološke oksidacije kao koenzimi niza oksidoreduktaza.

Spojevi koji sadrže karboksilnu skupinu (karboksilne kiseline, esteri)

Organometalni spojevi

Heterociklički - sadrže heteroatome u sastavu prstena. Razlikuju se po broju atoma u ciklusu, po vrsti heteroatoma, po broju heteroatoma u ciklusu.

Organsko podrijetlo - u pravilu spojevi vrlo složene strukture, često pripadaju nekoliko klasa organskih tvari odjednom, često polimeri. Zbog toga ih je teško klasificirati i izolirani su u zasebnu klasu tvari.

Polimeri su tvari vrlo velike molekulske mase, koje se sastoje od povremeno ponavljajućih fragmenata - monomernih jedinica.

Struktura organskih molekula

Organske molekule uglavnom se tvore kovalentnim nepolarnim C-C vezama ili kovalentnim polarnim C-O tip, C-N, C-Hal. Prema teoriji okteta Lewisa i Kossela, molekula je stabilna ako su vanjske orbitale svih atoma potpuno ispunjene. Elementi kao što su C, N, O, halogeni trebaju 8 elektrona da popune vanjske valentne orbitale, vodiku su potrebna samo 2 elektrona. Polaritet se objašnjava pomakom gustoće elektrona prema elektronegativnijem atomu.

Klasična teorija valentnih veza nije u stanju objasniti sve vrste veza koje postoje u organskim spojevima, pa se moderna teorija koristi metodama molekularnih orbitala i kvantnokemijskim metodama.

Struktura organska tvar

Svojstva organskih tvari određena su ne samo strukturom njihovih molekula, već i brojem i prirodom njihovih interakcija sa susjednim molekulama, kao i njihovim međusobnim prostornim rasporedom. Najjasnije se ti čimbenici očituju u razlici u svojstvima tvari u različitim agregatnim stanjima. Dakle, tvari koje lako stupaju u interakciju u obliku plina možda uopće neće reagirati u obliku plina. kruto stanje, ili dovesti do drugih proizvoda.

U čvrstim organskim tvarima, u kojima su ovi faktori najizraženiji, razlikuju se organski kristali i amorfna tijela. Njihovim opisom bavi se znanost "organske kemije čvrstog stanja", čiji je temelj povezan s imenom sovjetskog fizičara-kristalografa A.I. Kitaigorodskog. Primjeri korisnih organskih čvrste tvari- organski fosfori, razni polimeri, senzori, katalizatori, električni vodiči, magneti itd.

Značajke organskih reakcija

NA anorganske reakcije obično su uključeni ioni, prolaze brzo i do kraja na sobnoj temperaturi. U organskim reakcijama često se javljaju diskontinuiteti kovalentne veze uz nastanak novih. Ovi procesi u pravilu zahtijevaju posebne uvjete: određenu temperaturu, vrijeme reakcije, a često i prisutnost katalizatora. Obično se ne događa jedna, već nekoliko reakcija odjednom, tako da iskorištenje ciljne tvari često ne prelazi 50%. Stoga se pri prikazivanju organskih reakcija ne koriste jednadžbe, već sheme bez izračunavanja stehiometrije.

Reakcije mogu biti vrlo kompliciran način i to u više stupnjeva, ne nužno onako kako je reakcija uvjetno prikazana na shemi. Karbokationi R+, karbanioni R−, radikali R·, karbeni CX2, kationi radikala, anioni radikala i druge aktivne ili nestabilne vrste, koje obično žive djelić sekunde, mogu se pojaviti kao intermedijarni spojevi. Detaljan opis svih transformacija koje se događaju na molekularnoj razini tijekom reakcije naziva se reakcijski mehanizam.Reakcije se klasificiraju ovisno o metodama kidanja i stvaranja veza, metodama pobuđivanja reakcije i njezinoj molekularnosti.

Određivanje strukture organskih spojeva

Tijekom čitavog postojanja organske kemije kao znanosti važan zadatak bio je određivanje strukture organskih spojeva. To znači saznati koji su atomi dio spoja, kojim su redom ti atomi međusobno povezani i kako se nalaze u prostoru.

Postoji nekoliko metoda za rješavanje ovih problema.

elementarna analiza. Sastoji se od činjenice da se tvar raspada na jednostavnije molekule, po čijem broju je moguće odrediti broj atoma koji čine spoj. Pomoću ove metode nemoguće je utvrditi redoslijed veza između atoma. Često se koristi samo za potvrdu predložene strukture.

Infracrvena spektroskopija i Ramanova spektroskopija (IR spektroskopija i Ramanova spektroskopija). Tvar stupa u interakciju s elektromagnetskim zračenjem (svjetlom) infracrvenog područja (apsorpcija se promatra IC spektroskopijom, a raspršenje zračenja promatra se Ramanovom spektroskopijom). Ovo svjetlo, kada se apsorbira, pobuđuje vibracijske i rotacijske razine molekula. Referentni podaci su broj, frekvencija i intenzitet vibracija molekule povezanih s promjenom dipolnog momenta (IR spektroskopija) ili polarizabilnosti (Ramanova spektroskopija). Metode vam omogućuju utvrđivanje prisutnosti određenih funkcionalnih skupina u molekuli. Često se koriste kako bi se usporedbom spektara potvrdila istovjetnost ispitivane tvari s nekom već poznatom tvari.

Masena spektroskopija. Tvar se pod određenim uvjetima (udar elektrona, kemijska ionizacija itd.) pretvara u ione bez gubitka atoma (molekularni ioni) i s gubitkom (fragmentacija). Omogućuje vam određivanje molekularne težine, a ponekad vam omogućuje i utvrđivanje prisutnosti različitih funkcionalnih skupina.

Metoda nuklearne magnetske rezonancije (NMR). Temelji se na interakciji jezgri, koje imaju vlastiti magnetski moment (spin) i nalaze se u vanjskom konstantnom magnetskom polju, s elektromagnetskim zračenjem u radiofrekvencijskom području. Jedna od glavnih metoda kojom se može odrediti kemijska struktura. Metoda se također koristi za proučavanje prostorne strukture molekula, dinamike molekula. Ovisno o jezgrama u interakciji sa zračenjem, postoje npr.: Metoda protonske magnetske rezonancije (PMR). Omogućuje određivanje položaja atoma vodika 1H u molekuli 19F NMR metoda. Omogućuje određivanje prisutnosti i položaja atoma fluora u molekuli 31P NMR metoda. Omogućuje određivanje prisutnosti, položaja i valentnog stanja atoma fosfora u molekuli 13C NMR metoda. Omogućuje određivanje broja i vrsta ugljikovih atoma u molekuli. Koristi se za proučavanje oblika ugljikovog kostura molekule.

Za razliku od prve tri, posljednja metoda koristi manji izotop elementa, budući da jezgra glavnog izotopa ugljika, 12S, ima nulti spin i ne može se promatrati nuklearnom magnetskom rezonancijom, baš kao jezgra 16O, jedina prirodni izotop kisik.Metoda ultraljubičaste spektroskopije (UV spektroskopija) ili Elektronska prijelazna spektroskopija. Metoda se temelji na apsorpciji elektromagnetskog zračenja u ultraljubičastom i vidljivom području spektra tijekom prijelaza elektrona u molekuli s gornjih ispunjenih razina na prazne razine (pobuđenje molekule). Najčešće se koristi za određivanje prisutnosti i karakteristika konjugiranih π-sustava.Metode analitička kemija. Omogućuju određivanje prisutnosti nekih funkcionalnih skupina specifičnim kemijskim reakcijama, čija se činjenica može fiksirati vizualno ili drugim metodama.

Gore opisane metode u pravilu su potpuno dovoljne za određivanje strukture nepoznate tvari.

Malo je ljudi razmišljalo o ulozi organske kemije u životu modernog čovjeka. Ali ogroman je, teško ga je precijeniti. Od samog jutra, kad se čovjek probudi i ide umivati, pa do same večeri, kad legne u krevet, neprestano ga prate proizvodi organske kemije. Četkica za zube, odjeća, papir, kozmetika, namještaj i predmeti za interijer i još mnogo toga - sve to nam ona daje. Ali nekada je sve bilo potpuno drugačije, a o organskoj kemiji se znalo vrlo malo.

Razmotrimo kako se povijest razvoja organske kemije razvijala u fazama.

1. Razdoblje razvoja do XIV stoljeća, nazvano spontano.

2. XV - XVII st. - početak razvoja ili, jatrokemije, alkemije.

3. Stoljeće XVIII - XIX - dominacija teorije vitalizma.

4. XIX - XX. stoljeće - intenzivan razvoj, znanstvena faza.

Početak ili spontani stadij u nastanku kemije organskih spojeva

Ovo razdoblje podrazumijeva i sam nastanak pojma kemije, nastanak. A porijeklo seže do Stari Rim i Egipat, u kojem su vrlo sposobni stanovnici naučili vaditi za bojanje predmeta i odjeće iz prirodnih sirovina - listova i stabljika biljaka. Bili su indigo, davali su bogato Plava boja, te alizorin koji doslovno sve boji u sočne i atraktivne nijanse narančaste i crvene. Neobično okretni stanovnici različitih nacionalnosti u isto vrijeme naučili su i kako dobiti ocat, napraviti alkoholna pića od šećera i tvari biljnog podrijetla koje sadrže škrob.

Poznato je da su vrlo česti proizvodi u upotrebi u ovom povijesnom razdoblju bile životinjske masti, smole i biljna ulja, koje su koristili iscjelitelji i kuhari. A također su se gusto koristili razni otrovi, kao glavno oružje međusobnih odnosa. Sve ove tvari su proizvodi organske kemije.

Ali, nažalost, kao takav, koncept "kemije" nije postojao, a proučavanje specifičnih tvari kako bi se razjasnila svojstva i sastav nije se dogodilo. Zato zadano razdoblje a naziva se prirodnim. Sva otkrića bila su slučajna, nenamjenske prirode od svakodnevnog značaja. To se nastavilo sve do sljedećeg stoljeća.

Jatrokemijsko razdoblje obećavajući je početak razvoja

Doista, u 16.-17. stoljeću počele su se javljati izravne ideje o kemiji kao znanosti. Zahvaljujući radu znanstvenika tog vremena, dobivene su neke organske tvari, izumljeni su najjednostavniji uređaji za destilaciju i sublimaciju tvari, korišteni su posebni kemijski pribor za mljevenje tvari, razdvajanje prirodnih proizvoda na sastojke.

Glavni smjer rada tog vremena bila je medicina. Želja za dobivanjem potrebnih lijekova dovela je do toga da su se iz biljaka izdvajala eterična ulja i druge sirovine. Tako je Karl Scheele dobio neke organske kiseline iz biljnih materijala:

jabuka;
limun;
galski;
mliječni proizvodi;
oksalni.

Znanstveniku je trebalo 16 godina da proučava biljke i izolira te kiseline (od 1769. do 1785.). To je bio početak razvoja, postavljeni su temelji organske kemije, koja je izravno određena i kasnije nazvana granom kemije ( početkom 18 stoljeća).

U istom razdoblju srednjeg vijeka G. F. Ruel izolirao je kristale mokraćne kiseline iz uree. Drugi su kemičari dobivali jantarnu kiselinu iz jantara, vinske kiseline. U upotrebi je metoda suhe destilacije biljnih i životinjskih sirovina, kojom se dobivaju octena kiselina, dietileter i drveni alkohol.

Bio je to početak intenzivnog razvoja organske kemijske industrije u budućnosti.

Vis vitalis ili "Životna sila"

XVIII - XIX stoljeća za organsku kemiju vrlo su dvojaka: s jedne strane postoji cijela linija otkrića od velikog značaja. S druge strane, rast i akumulaciju potrebnog znanja i ispravnih ideja dugo vremena koči dominantna teorija vitalizma.

Ovu teoriju u upotrebu je uveo i kao glavnu označio Jens Jacobs Berzelius, koji je ujedno dao i definiciju organske kemije ( točna godina nepoznato, ili 1807. ili 1808.). Prema odredbama ove teorije, organske tvari mogu nastati samo u živim organizmima (biljkama i životinjama, uključujući i čovjeka), budući da samo živa bića imaju posebnu "životnu snagu" koja omogućuje stvaranje tih tvari. Dok je od anorganske tvari organske je apsolutno nemoguće nabaviti, jer su to proizvodi nežive prirode, negorivi, bez vis vitalis.

Isti je znanstvenik predložio prvu klasifikaciju svih spojeva poznatih u to vrijeme na anorganske (nežive, sve tvari poput vode i soli) i organske (žive, one poput maslinovog ulja i šećera). Berzelius je također bio prvi koji je konkretno odredio što je organska kemija. Definicija je zvučala ovako: ovo je grana kemije koja proučava tvari izolirane iz živih organizama.

Tijekom tog razdoblja znanstvenici su lako izvršili transformaciju organskih tvari u anorganske, na primjer, tijekom izgaranja. Međutim, ništa se ne zna o mogućnosti obrnutih transformacija.

Sudbina je bila zadovoljna tako da je učenik Jensa Berzeliusa, Friedrich Wehler, pridonio početku kolapsa teorije njegovog učitelja.

Njemački znanstvenik radio je na spojevima cijanida iu jednom od svojih eksperimenata uspio je dobiti kristale slične mokraćnoj kiselini. Kao rezultat pomnijeg istraživanja, uvjerio se da je doista uspio dobiti organsku tvar iz anorganske bez ikakvog vis vitalisa. Koliko god Berzelius bio skeptičan, bio je prisiljen priznati tu neospornu činjenicu. Time je zadan prvi udarac vitalističkim pogledima. Povijest razvoja organske kemije počela je dobivati zamah.

Niz otkrića koja su slomila vitalizam

Uspjeh Wöhlera nadahnuo je kemičare 18. stoljeća, pa su započela široka ispitivanja i pokusi kako bi se organske tvari dobile u umjetnim uvjetima. Takve sinteze, koje imaju odlučujuću i najveća vrijednost nekoliko ih je napravljeno.

1845. - Adolf Kolbe, koji je bio Wehlerov učenik, uspio je iz jednostavnih anorganskih tvari C, H 2, O 2 višestupanjskom potpunom sintezom dobiti octenu kiselinu, koja je organska tvar.
1812. Konstantin Kirchhoff sintetizirao je glukozu iz škroba i kiseline.
1820. Henri Braconnot denaturirao je protein kiselinom, a potom smjesu obradio dušičnom kiselinom i dobio prvu od 20 kasnije sintetiziranih aminokiselina - glicin.
1809. Michel Chevrel proučavao je sastav masti, pokušavajući ih rastaviti na njihove sastavne komponente. Kao rezultat toga, dobio je masne kiseline i glicerin. 1854. Jean Berthelot nastavio je rad Chevrela i zagrijao glicerin s rezultatom - mast koja točno ponavlja strukturu prirodnih spojeva. U budućnosti je uspio dobiti druge masti i ulja, koji su bili nešto drugačiji u molekularnoj strukturi od svojih prirodnih kolega. Odnosno, dokazao je mogućnost dobivanja novih organskih spojeva od velike važnosti u laboratorijskim uvjetima.
J. Berthelot je sintetizirao metan iz sumporovodika (H 2 S) i ugljikovog disulfida (CS 2).
1842. Zinin je uspio sintetizirati anilin, boju iz nitrobenzena. U budućnosti je uspio dobiti niz anilinskih boja.
A. Bayer stvara vlastiti laboratorij, u kojem se bavi aktivnom i uspješnom sintezom organskih boja sličnih prirodnim: alizarin, indigo, antrokinon, ksanten.
1846. sinteza nitroglicerina od strane znanstvenika Sobrera. Također je razvio teoriju vrsta, koja kaže da su tvari slične nekim od anorganskih i da se mogu dobiti zamjenom atoma vodika u strukturi.
1861. A. M. Butlerov sintetizirao je šećernu tvar iz formalina. Također je formulirao odredbe teorije kemijske strukture organskih spojeva, koje su relevantne do danas.

Sva ta otkrića odredila su predmet organske kemije - ugljik i njegove spojeve. Daljnja su otkrića bila usmjerena na proučavanje mehanizama kemijskih reakcija u organskim tvarima, na utvrđivanje elektronske prirode međudjelovanja i na ispitivanje strukture spojeva.

Druga polovica XIX i XX stoljeća - vrijeme globalnih kemijskih otkrića

Povijest razvoja organske kemije kroz vrijeme je doživljavala sve veće promjene. Rad mnogih znanstvenika na mehanizmima unutarnjih procesa u molekulama, u reakcijama i sustavima dao je plodonosne rezultate. Tako je 1857. godine Friedrich Kekule razvio teoriju valencije. Pripada mu i najveća zasluga - otkriće strukture molekule benzena. Istodobno, A. M. Butlerov formulirao je odredbe teorije strukture spojeva, u kojima je ukazao na četverovalentnost ugljika i pojavu postojanja izomerije i izomera.

V. V. Markovnikov i A. M. Zaitsev upuštaju se u proučavanje mehanizama reakcija u organskoj tvari i formuliraju niz pravila koja objašnjavaju i potvrđuju te mehanizme. Godine 1873.-1875. I. Wislicenus, van't Hoff i Le Bel proučavaju prostorni raspored atoma u molekulama, otkrivaju postojanje stereo-izomera i postaju utemeljitelji cijele jedne znanosti – stereokemije. Mnogo razliciti ljudi sudjelovao u stvaranju polja organskih tvari koje danas imamo. Stoga znanstvenici organske kemije zaslužuju pozornost.

Kraj 19. i 20. stoljeće vrijeme je globalnih otkrića u farmaciji, industriji boja i lakova te kvantnoj kemiji. Razmotrite otkrića koja su pružena maksimalna vrijednost organska kemija.

1881. M. Conrad i M. Gudzeit sintetizirali su anestetike, veronal i salicilnu kiselinu.
1883 L. Knorr je primio antipirin.
1884. F. Stoll dobio je piramidu.
1869. Braća Hyatt dobila su prvo umjetno vlakno.
1884. D. Eastman sintetizirao je celuloidni fotografski film.
1890 L. Dobiveno je Depassy bakreno-amonijačno vlakno.
1891. Ch.Cross i njegovi kolege dobili su viskozu.
1897. F. Miescher i Buchner utemeljili su teoriju (otkrivena je fermentacija bez stanica i enzimi kao biokatalizatori).
1897 F. Misher otkrio nukleinske kiseline.
Početak 20. stoljeća - nova kemija organoelementnih spojeva.
1917. Lewis je otkrio elektronsku prirodu kemijske veze u molekulama.
1931. Hückel je utemeljitelj kvantnih mehanizama u kemiji.
1931-1933 Laimus Pauling utemeljuje teoriju rezonancije, a kasnije njegovi djelatnici otkrivaju bit smjerova u kemijskim reakcijama.
1936. Sintetiziran najlon.
1930-1940 A. E. Arbuzov daje povod za razvoj organofosfornih spojeva, koji su osnova za proizvodnju plastike, lijekova i insekticida.
1960. Akademik Nesmeyanov i njegovi studenti stvaraju prvu sintetičku hranu u laboratoriju.
1963. Du Vigne prima inzulin, veliki napredak u medicini.
1968. Indijac H. G. Korana uspio je dobiti jednostavan gen, koji je pomogao u dešifriranju genetskog koda.

Dakle, važnost organske kemije u životima ljudi je jednostavno kolosalna. Plastika, polimeri, vlakna, boje i lakovi, gume, kaučuci, PVC materijali, polipropileni i polietileni i mnoge druge suvremene tvari, bez kojih je danas jednostavno nemoguće zamisliti. mogući život prešli dug put do njihovog otkrića. Stotine znanstvenika pridonijele su godinama mukotrpnog rada kako bi se oblikovala zajednička povijest razvoja organske kemije.

Suvremeni sustav organskih spojeva

Prošavši dug i težak put razvoja, organska kemija danas ne miruje. Poznato je više od 10 milijuna spojeva, a taj broj svake godine raste. Dakle, postoji određena sistematizirana struktura rasporeda tvari koju nam daje organska kemija. Klasifikacija organskih spojeva prikazana je u tablici.

Klasa veze	Strukturne značajke	Opća formula
Ugljikovodici (sastoje se samo od atoma ugljika i vodika)	zasićen (samo sigma St.); nezasićeni (sigma i pi St.); aciklički; ciklički.	Alkani CnH2n+2; Alkeni, cikloalkani C n H 2n; Alkini, alkadieni CnH2n-2; Arene C 6 H 2n-6.
Tvari koje sadrže različite heteroatome u glavnoj skupini	halogeni; OH skupina (alkoholi i fenoli); grupiranje R-O-R
Karbonilni spojevi	aldehidi; ketoni; kinoni.	R-C(H)=O
Spojevi koji sadrže karboksilnu skupinu	karboksilne kiseline; esteri.
Spojevi koji sadrže sumpor, dušik ili fosfor u molekuli	Može biti ciklički ili aciklički	-
Organoelementni spojevi	Ugljik je vezan izravno na drugi element, a ne vodik	J-I
Organometalni spojevi	Ugljik vezan za metal	Ja-ja
Heterociklički spojevi	Struktura se temelji na ciklusu sa sastavnim heteroatomima	-
prirodne tvari	Velike polimerne molekule koje se nalaze u prirodnim spojevima	proteini, nukleinske kiseline, aminokiseline, alkaloidi itd.
polimeri	Tvari velike molekularne težine, koje se temelje na monomernim jedinicama	n (-R-R-R-)

Proučavanje čitavog niza tvari i reakcija u koje one stupaju predmet je današnje organske kemije.

Vrste kemijskih veza u organskim tvarima

Za sve spojeve karakteristične su elektron-statičke interakcije unutar molekula, koje se u organskim tvarima izražavaju u prisutnosti kovalentnih polarnih i kovalentnih nepolarne veze. U organometalnim spojevima moguća je tvorba slabe ionske interakcije.

Ustati između C-C interakcija u svemu organske molekule. Kovalentna polarna interakcija karakteristična je za različite atome nemetala u molekuli. Na primjer, C-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, C-S. Sve su to veze u organskoj kemiji koje postoje kako bi tvorile spojeve.

Varijante formula tvari u organskoj tvari

Najčešće formule koje izražavaju kvantitativni sastav spoja nazivaju se empirijskim formulama. Takve formule postoje za svaku anorgansku tvar. Ali kada je došlo do sastavljanja formula u organskim tvarima, znanstvenici su se suočili s mnogim problemima. Prvo, masa mnogih od njih je u stotinama, pa čak i tisućama. Teško je odrediti empirijsku formulu za tako ogromnu tvar. Stoga se s vremenom pojavila takva grana organske kemije kao organska analiza. Njegovim osnivačima smatraju se znanstvenici Liebig, Wehler, Gay-Lussac i Berzelius. Upravo su oni, zajedno s radovima A. M. Butlerova, utvrdili postojanje izomera - tvari koje imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali se razlikuju po molekularnoj strukturi i svojstvima. Zato se struktura organskih spojeva danas ne izražava empirijskom, nego strukturno cjelovitom ili strukturno skraćenom formulom.

Ove su strukture karakteristične i Posebnost koje ima organska kemija. Formule se pišu crticama koje označavaju kemijske veze. na primjer, skraćena strukturna formula butana bila bi CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 . Potpuna strukturna formula prikazuje sve kemijske veze prisutne u molekuli.

Također postoji način da se zapišu molekulske formule organskih spojeva. Izgleda isto kao empirijski u anorganskom. Za butan, na primjer, to će biti: C 4 H 10. To je molekularna formula daje predodžbu samo o kvalitativnom i kvantitativnom sastavu spoja. Strukturne veze karakteriziraju veze u molekuli, stoga se mogu koristiti za predviđanje budućih svojstava i kemijskog ponašanja tvari. To su značajke koje ima organska kemija. Formule su napisane u bilo kojem obliku, svaka se od njih smatra ispravnom.

Tipovi reakcija u organskoj kemiji

Postoji određena klasifikacija organske kemije prema vrsti reakcija koje se odvijaju. Štoviše, postoji nekoliko takvih klasifikacija, prema različitim kriterijima. Razmotrimo glavne.

Mehanizmi kemijskih reakcija prema metodama kidanja i stvaranja veza:

homolitički ili radikalni;
heterolitički ili ionski.

Reakcije po vrstama transformacija:

lančani radikal;
nukleofilna alifatska supstitucija;
nukleofilna aromatska supstitucija;
reakcije eliminacije;
elektrofilna adicija;
kondenzacija;
ciklizacija;
elektrofilna supstitucija;
reakcije preuređivanja.

Prema načinu pokretanja reakcije (inicijacije) i prema kinetičkom redu, reakcije se također ponekad klasificiraju. Ovo su glavne značajke reakcija koje ima organska kemija. Teorija koja opisuje pojedinosti tijeka svakog kemijska reakcija, otkrivena je sredinom 20. stoljeća i još uvijek se svakim novim otkrićem i sintezom potvrđuje i nadopunjuje.

Treba napomenuti da se, općenito, reakcije u organskoj tvari odvijaju pod težim uvjetima nego u anorganskoj kemiji. To je zbog veće stabilizacije molekula organskih spojeva zbog stvaranja unutarmolekularnih i međumolekulskih jakih veza. Stoga gotovo nijedna reakcija nije potpuna bez povećanja temperature, tlaka ili upotrebe katalizatora.

Suvremena definicija organske kemije

Općenito, razvoj organske kemije išao je intenzivnim putem kroz nekoliko stoljeća. Nagomilano veliki iznos informacije o tvarima, njihovoj strukturi i reakcijama u koje mogu ući. Sintetizirani su milijuni korisnih i jednostavno potrebnih sirovina, koje se najviše koriste razna polja znanosti, tehnologije i industrije. Pojam organske kemije danas se doživljava kao nešto grandiozno i veliko, brojno i složeno, raznoliko i značajno.

Svojedobno je prva definicija ove velike grane kemije bila ona koju je dao Berzelius: to je kemija koja proučava tvari izolirane iz organizama. Od tog trenutka prošlo je mnogo vremena, došlo se do mnogih otkrića i veliki broj mehanizmi intrakemijskih procesa. Kao rezultat toga, danas postoji drugačiji koncept o tome što je organska kemija. Definicija mu je dana na sljedeći način: to je kemija ugljika i svih njegovih spojeva, kao i metode njihove sinteze.

Organska kemija je znanost koja proučava ugljikove spojeve tzvorganske tvari. U tom smislu naziva se i organska kemija kemija ugljikovih spojeva.

Najvažniji razlozi za izdvajanje organske kemije u zasebnu znanost su sljedeći.

1. Brojni organski spojevi u usporedbi s anorganskima.

Broj poznatih organskih spojeva (oko 6 milijuna) znatno premašuje broj spojeva svih ostalih elemenata periodni sustav Mendeljejev. Danas je poznato oko 700 000 anorganskih spojeva, a sada se godišnje dobije oko 150 000 novih organskih spojeva. To se objašnjava ne samo činjenicom da se kemičari posebno intenzivno bave sintezom i proučavanjem organskih spojeva, već i posebnom sposobnošću elementa ugljika da daje spojeve koji sadrže gotovo neograničen broj ugljikovih atoma povezanih u lance i cikluse.

2. Organske tvari od iznimne su važnosti kako zbog svoje iznimno raznolike praktične primjene, tako i zbog toga što igraju ključnu ulogu u životnim procesima organizama.

3. Postoje značajne razlike u svojstvima i reaktivnosti organskih spojeva od anorganskih, kao rezultat, pojavila se potreba za razvojem mnogih specifičnih metoda za proučavanje organskih spojeva.

Predmet organske kemije je proučavanje metoda dobivanja, sastava, strukture i primjene najvažnijih klasa organskih spojeva.

2. Kratki povijesni pregled razvoja organske kemije

Organska kemija kao znanost oblikovala se početkom 19. stoljeća, no upoznavanje čovjeka s organskim tvarima i njihova primjena u praktične svrhe počinje još u antičko doba. Prva poznata kiselina bio je ocat, odnosno vodena otopina octene kiseline. Stari narodi poznavali su fermentaciju soka od grožđa, poznavali su primitivni način destilacije i njime dobivali terpentin; Gali i Germani znali su praviti sapun; u Egiptu, Galiji i Njemačkoj znali su kuhati pivo.

U Indiji, Feniciji i Egiptu, umjetnost bojanja uz pomoć organskih tvari bila je vrlo razvijena. Osim toga, stari su narodi koristili takve organske tvari kao što su ulja, masti, šećer, škrob, guma, smole, indigo itd.

Razdoblje razvoja kemijsko znanje u srednjem vijeku (otprilike do 16. st.) naziva se razdobljem alkemije. Međutim, proučavanje anorganskih tvari bilo je mnogo uspješnije od proučavanja organskih tvari. Informacije o potonjem ostale su gotovo jednako ograničene kao iu starijim razdobljima. Postignut je određeni napredak kroz poboljšanje metoda destilacije. Na taj je način, naime, izolirano nekoliko eteričnih ulja i dobiven jak vinski alkohol, koji se smatrao jednom od tvari s kojima se može pripremiti kamen mudraca.

Kraj 18. stoljeća obilježen je zapaženim uspjesima u proučavanju organskih tvari, a organske tvari počele su se istraživati iz čistog znanstvena točka vizija. U tom razdoblju iz biljaka je izolirano i opisano nekoliko najvažnijih organskih kiselina (oksalna, limunska, jabučna, galna) te je utvrđeno da ulja i masti sadrže, kao zajedničku komponentu, „slatki početak ulja“. (glicerin), itd.

Postupno su se počela razvijati istraživanja organskih tvari - proizvoda vitalne aktivnosti životinjskih organizama. Na primjer, urea i mokraćna kiselina izolirane su iz ljudskog urina, a hipurinska kiselina iz kravljeg i konjskog urina.

Nakupljanje značajnog činjeničnog materijala bio je snažan poticaj dubljem proučavanju organske tvari.

Pojmove organskih tvari i organske kemije prvi je uveo švedski znanstvenik Berzelius (1827.). U udžbeniku kemije koji je doživio mnoga izdanja, Berzelius izražava uvjerenje da se "u živoj prirodi elementi pokoravaju drugačijim zakonima nego u beživotnoj" i da organske tvari ne mogu nastati pod utjecajem uobičajenih fizikalnih i kemijske sile, ali zahtijevaju za svoje obrazovanje poseban " životna snaga". Organsku kemiju definirao je kao "kemiju biljnih i životinjskih tvari, odnosno tvari koje nastaju pod utjecajem životne sile". Kasniji razvoj organske kemije dokazao je pogrešnost ovih pogleda.

Godine 1828. Wöhler je pokazao da se anorganska tvar - amonijev cijanat - zagrijavanjem pretvara u otpadni proizvod životinjskog organizma - ureu.

Godine 1845. Kolbe je sintetizirao tipičnu organsku tvar - octenu kiselinu, koristeći ugljen, sumpor, klor i vodu kao polazne materijale. U relativno kratkom razdoblju sintetiziran je niz drugih organskih kiselina, koje su do tada bile izolirane samo iz biljaka.

Godine 1854. Berthelot je uspio sintetizirati tvari koje pripadaju klasi masti.

Godine 1861. A. M. Butlerov je djelovanjem vapnene vode na paraformaldehid prvi put izveo sintezu metilennitana, tvari koja pripada klasi šećera, koji, kao što je poznato, imaju važnu ulogu u vitalnim procesima organizmi.

Svi ovi znanstvena otkrića dovela do sloma vitalizma – idealističke doktrine o “životnoj sili”.

Od sve raznolikosti kemijski spojevi većina(preko četiri milijuna) sadrži ugljik. Gotovo svi su organski. Organski spojevi se nalaze u prirodi, kao što su ugljikohidrati, bjelančevine, vitamini, igraju važnu ulogu u životu životinja i biljaka. Mnoge organske tvari i njihove mješavine (plastika, guma, ulje, prirodni gas i drugi) od velike su važnosti za razvoj nacionalne ekonomije zemlje.

Kemija ugljikovih spojeva naziva se organska kemija. Tako je veliki ruski organski kemičar A.M. Butlerov. Međutim, ne klasificiraju se svi ugljikovi spojevi kao organski. Takve jednostavne tvari kao što su ugljikov monoksid (II) CO, ugljikov dioksid CO2, ugljična kiselina H2CO3 i njezine soli, na primjer, CaCO3, K2CO3, klasificiraju se kao anorganski spojevi. Sastav organskih tvari osim ugljika može uključivati i druge elemente. Najčešći su vodik, halogeni, kisik, dušik, sumpor i fosfor. Postoje i organske tvari koje sadrže druge elemente, uključujući metale.

2. Građa atoma ugljika (C), struktura njegove elektronske ljuske

2.1. Značenje ugljikovog atoma (C) u kemijskoj strukturi organskih spojeva

KARBON (lat. Carboneum), C, kemijski element podskupine IVa periodnog sustava; atomski broj 6, atomske mase 12,0107, odnosi se na nemetale. Prirodni ugljik sastoji se od dva stabilna nuklida - 12C (98,892% po masi) i 13C (1,108%) i jednog nestabilnog - C s vremenom poluraspada od 5730 godina.

rasprostranjenost u prirodi. Ugljik čini 0,48% težine Zemljina kora, u kojoj zauzima 17. mjesto među ostalim elementima po sadržaju. Glavne stijene koje sadrže ugljik su prirodni karbonati (vapnenci i dolomiti); količina ugljika u njima je oko 9.610 tona.

U slobodnom stanju ugljik se u prirodi pojavljuje u obliku fosilnih goriva, kao iu obliku minerala - dijamanta i grafita. Oko 1013 tona ugljika koncentrirano je u fosilnim gorivima kao što su kameni i mrki ugljen, treset, škriljevac, bitumen, koji tvore snažne nakupine u utrobi Zemlje, kao iu prirodnim zapaljivim plinovima. Dijamanti su izuzetno rijetki. Čak i dijamantne stijene (kimberliti) sadrže ne više od 9-10% dijamanata koji u pravilu teže ne više od 0,4 g. Pronađeno veliki dijamanti obično daje određeno ime. Najveći dijamant Cullinan težak 621,2 g (3106 karata) pronađen je u Južna Afrika(Transvaal) 1905. godine, a najveći ruski dijamant "Orlov" težine 37,92 g (190 karata) - u Sibiru sredinom 17. stoljeća.

Crno-sivi neproziran, mastan na dodir s metalnim sjajem, grafit je nakupina ravnih polimernih molekula ugljikovih atoma, labavo naslaganih jedna na drugu. U tom su slučaju atomi unutar sloja jače međusobno povezani nego atomi između slojeva.

Dijamant je druga stvar. U njegovom bezbojnom, prozirnom i visoko lomljivom kristalu svaki atom ugljika je vezan kemijske veze s četiri ista atoma smještena na vrhovima tetraedra. Sve su veze iste duljine i vrlo su jake. Oni čine kontinuirani trodimenzionalni okvir u prostoru. Cijeli kristal dijamanta je takoreći jedna gigantska polimerna molekula koja nema "slaba" mjesta, jer snaga svih veza je ista.

Gustoća dijamanta na 20 ° C je 3,51 g / cm 3, grafita - 2,26 g / cm 3. Fizička svojstva dijamant (tvrdoća, električna vodljivost, koeficijent toplinske ekspanzije) gotovo su isti u svim smjerovima; to je najteža od svih tvari koje se nalaze u prirodi. Kod grafita se ta svojstva u različitim smjerovima - okomito ili paralelno sa slojevima ugljikovih atoma - jako razlikuju: s malim bočnim silama, paralelni slojevi grafita se pomiču jedan u odnosu na drugi i on se raslojava u zasebne ljuskice koje ostavljaju trag na papiru. . Po svojim električnim svojstvima dijamant je dielektrik, a grafit provodi električnu struju.

Dijamant, kada se zagrijava bez pristupa zraka iznad 1000 ° C, pretvara se u grafit. Grafit se pri stalnom zagrijavanju pod istim uvjetima ne mijenja do 3000 °C, kada sublimira bez taljenja. Izravni prijelaz grafita u dijamant događa se samo pri temperaturama iznad 3000°C i ogromnom tlaku - oko 12 GPa.

Treći alotropska modifikacija ugljik -karbin - dobiven umjetnim putem. To je fino kristalni crni prah; u svojoj su strukturi dugi lanci ugljikovih atoma međusobno paralelni. Svaki lanac ima strukturu (-C=C) L ili (=C=C=) L. Prosječna gustoća karbina između grafita i dijamanta je 2,68-3,30 g/cm 3 . Jedan od ključne značajke karabin - njegova kompatibilnost s tkaninama ljudsko tijelo, što omogućuje da se koristi, na primjer, u proizvodnji umjetnih krvne žile(Sl. 1).

Fullereni su dobili svoje ime ne u čast kemičara, već u čast američkog arhitekta R. Fullera, koji je predložio izgradnju hangara i drugih struktura u obliku kupola, čija je površina sastavljena od peterokuta i šesterokuta (takva kupola bila je izgrađena npr. u moskovskom parku Sokolniki).

Ugljik također karakterizira stanje s neuređenom strukturom – to je tzv. amorfni ugljik (čađ, koks, drveni ugljen) fig. 2. Dobivanje ugljika (C):

Većina tvari oko nas su organski spojevi. To su tkiva životinja i biljaka, naša hrana, lijekovi, odjeća (pamuk, vuna i sintetička vlakna), goriva (nafta i prirodni plin), guma i plastika, deterdženti. Trenutno je poznato više od 10 milijuna takvih tvari, a njihov se broj značajno povećava svake godine zbog činjenice da znanstvenici izoliraju nepoznate tvari iz prirodni objekti i stvoriti nove spojeve koji ne postoje u prirodi.

Takva raznolikost organskih spojeva povezana je s jedinstvenom značajkom ugljikovih atoma da stvaraju snažne kovalentne veze, kako međusobno tako i s drugim atomima. Atomi ugljika, međusobno povezani jednostrukim i višestrukim vezama, mogu formirati lance gotovo bilo koje duljine i ciklusa. Velika raznolikost organskih spojeva također je povezana s postojanjem fenomena izomerije.

Gotovo svi organski spojevi također sadrže vodik, često uključuju atome kisika, dušika, rjeđe - sumpora, fosfora, halogena. Spojevi koji sadrže atome bilo kojeg elementa (osim O, N, S i halogena) izravno vezane na ugljik grupirani su pod nazivom organoelementni spojevi; glavna skupina takvih spojeva su organometalni spojevi (slika 3).

Ogroman broj organskih spojeva zahtijeva njihovu jasnu klasifikaciju. Osnova organskog spoja je kostur molekule. Kostur može imati otvorenu (nezatvorenu) strukturu, tada se spoj naziva aciklički (alifatski; alifatski spojevi se nazivaju i masni spojevi, jer su prvi put izolirani iz masti), i zatvorenu strukturu, tada se naziva ciklički. Kostur može biti ugljikov (sastoji se samo od atoma ugljika) ili sadržavati druge atome osim ugljika – tzv. heteroatomi, najčešće kisik, dušik i sumpor. Cikličke spojeve dijelimo na karbocikličke (ugljik), koji mogu biti aromatski i aliciklički (sadrže jedan ili više prstenova), te heterocikličke.

Atomi vodika i halogena nisu uključeni u kostur, a heteroatomi su uključeni u kostur samo ako imaju najmanje dvije ugljikove veze. Da, unutra etil alkohol CH3CH2OH atom kisika nije uključen u kostur molekule, ali je u dimetil eteru CH3OCH3 uključen u njega.

Osim toga, aciklički kostur može biti nerazgranat (svi atomi su poredani u jednom redu) i razgranat. Ponekad se nerazgranati kostur naziva linearnim, ali treba imati na umu da strukturne formule koje najčešće koristimo prenose samo redoslijed veza, a ne stvarni raspored atoma. Dakle, "linearni" ugljikov lanac ima cik-cak oblik i može se uvijati u prostoru na različite načine.

Postoje četiri vrste ugljikovih atoma u kosturu molekule. Atom ugljika nazivamo primarnim ako tvori samo jednu vezu s drugim atomom ugljika. Sekundarni atom vezan je na dva druga atoma ugljika, tercijarni atom na tri, a kvaterni atom koristi sve četiri svoje veze za stvaranje veza s atomima ugljika.

Sljedeća klasifikacijska značajka je prisutnost višestrukih veza. Organski spojevi koji sadrže samo jednostavne veze nazivaju se zasićeni (granični). Spojevi koji sadrže dvostruke ili trostruke veze nazivaju se nezasićeni (nezasićeni). U njihovim molekulama jedan atom ugljika čini manji broj atoma vodika nego u granici. Ciklički nezasićeni ugljikovodici benzenske serije izolirani su u zasebnu klasu aromatskih spojeva.

Treća klasifikacijska značajka je prisutnost funkcionalnih skupina, skupina atoma, karakterističnih za ovu klasu spojeva i određuju njezina kemijska svojstva. Prema broju funkcionalnih skupina organski spojevi se dijele na monofunkcionalne – sadrže jednu funkcionalnu skupinu, polifunkcionalne – sadrže više funkcionalnih skupina, npr. glicerol, i heterofunkcionalne – više različitih skupina, npr. aminokiseline, u jednoj molekuli.

Ovisno o tome koji atom ugljika ima funkcionalnu skupinu, spojevi se dijele na primarne, na primjer, etil klorid CH 3 CH 2 C1, sekundarne - izopropil klorid (CH3) 2CHC1 i tercijarne - butil klorid (CH 8) 8 CCl.

Organska kemija je znanost koja proučava spojeve ugljika s drugim elementima, zvane organski spojevi, kao i zakone njihovih pretvorbi. Naziv "organska kemija" potječe iz ranoj fazi razvoja znanosti, kada je predmet proučavanja bio ograničen na ugljikove spojeve biljnog i životinjskog podrijetla. Ne mogu se svi spojevi ugljika nazvati organskim. Na primjer, CO 2 , HCN, CS 2 tradicionalno se klasificiraju kao anorganski. Konvencionalno, možemo pretpostaviti da je prototip organskih spojeva metan CH 4 .

Do danas broj poznatih organskih tvari premašuje 10 milijuna i povećava se svake godine za 200-300 tisuća. Raznolikost ovih spojeva određena je jedinstvena sposobnost atomi ugljika međusobno se povezuju jednostavnim i višestrukim vezama, tvore spojeve s praktički neograničenim brojem atoma povezanih u lance, cikluse, okvire itd., tvore čvrste veze s gotovo svim elementima periodnog sustava, kao i fenomen izomerija - postojanje identičnih po sastavu, ali različitih po strukturi i svojstvima tvari.

Ogroman broj organskih spojeva određuje vrijednost org. kemija kao najveća grana moderne kemije. Svijet oko nas izgrađen je uglavnom od org. veze; hrana, gorivo, odjeća, lijekovi, boje, deterdženti, materijali bez kojih je nemoguće ostvariti transport, tiskanje, prodor u svemir itd. Najvažnija uloga org. spojevi igraju u procesima života. Po veličini molekula org. tvari se dijele na male molekularne mase (molarne mase od nekoliko desetaka do nekoliko stotina, rijetko do tisuću) i velike molekularne mase (makromolekularne; molarne mase reda veličine 10 4 -10 6 i više).

Organska kemija ne proučava samo spojeve dobivene iz biljnih i životinjskih organizama, već uglavnom spojeve stvorene umjetno uporabom laboratorijske ili industrijske organske sinteze. Štoviše, objekti proučavanja računalne org. kemije su spojevi koji ne samo da ne postoje u živim organizmima, već se, očito, ne mogu dobiti umjetnim putem (primjerice, hipotetski analog metana, koji nema prirodnu tetraedarsku strukturu, već ima oblik ravnog kvadrata) .

Referenca povijesti

Počeci organske kemije sežu u antičko doba (već su poznavali alkoholno i octeno vrenje, bojenje indigom i alizarinom). Međutim, u srednjem vijeku (razdoblje alkemije) samo nekoliko pojedinačnih org. tvari. Sve studije ovog razdoblja svele su se uglavnom na operacije, uz pomoć kojih se, kako se tada mislilo, sam jednostavne tvari mogu se pretvoriti u druge. Od šesnaestog stoljeća (razdoblje jatrokemije) istraživanja su uglavnom bila usmjerena na izolaciju i upotrebu različitih ljekovitih tvari: iz biljaka je izolirano više eteričnih ulja, pripremljen je dietileter, suhom destilacijom drva dobiveni su drvni (metilni) alkohol i octena kiselina, vinska kiselina dobivala se iz vinskog kamena, destilacijom olovnog šećera - octene kiseline, destilacijom jantara - jantarne.

Spajanje kemijskih spojeva biljnog i životinjskog podrijetla u jednu kemikaliju. znanosti org. kemije proveo J. Berzelius, koji je uveo sam pojam i pojam organske tvari, formiranje potonje, prema Berzeliusu, moguće je samo u živom organizmu uz prisutnost "životne sile".

Ovu zabludu opovrgnuo je F. Wöhler (1828), koji je iz amonijevog cijanata (anorganske tvari) dobio ureu (organsku tvar), A. Kolbe, koji je sintetizirao octenu kiselinu, M. Berthelot, koji je iz H 2 S i CS 2 dobio metan. , A. M. Butlerov koji je sintetizirao šećerne tvari iz formalina. U prvom katu 19. stoljeća nakupljen je opsežan eksperimentalni materijal i napravljene su prve generalizacije koje su odredile brz razvoj org. kemija: razvijene metode analize org. spojeva (Berzelius, J. Liebig, J. Dumas, M. Chevreul), nastala je teorija o radikalima (Wohler, J. Gay-Lussac, Liebig, Dumas) kao skupinama atoma koje nepromijenjene prolaze od početne molekule do konačne. molekula tijekom reakcije; teorija tipa (C. Gerard, 1853), u kojoj org. spojevi su izgrađeni od anorganskih tvari - "vrsta" zamjenom atoma u njima s org. fragmenti; uveden je pojam izomerije (Berzelius).

Istovremeno se nastavlja intenzivan razvoj sinteze. Prvi industrijska proizvodnja organski spojevi (A. Hoffman, W. Perkin Sr. - sintetička bojila: movein, fuksin, cijanin i azo bojila). Poboljšanje metode sinteze anilina koje je otkrio N. N. Zinin (1842) poslužilo je kao osnova za stvaranje industrije anilin boja.

Ideja o neraskidivoj vezi između kem. i fizički svojstva molekule s njezinom strukturom, ideju o jedinstvenosti ove strukture prvi je izrazio Butlerov (1861.), koji je stvorio klasična teorija kem. strukture (atomi u molekulama povezani su prema valencijama, kemijska i fizikalna svojstva spoja određena su prirodom i brojem atoma koji ulaze u njihov sastav, kao i vrstom veza i međusobnim utjecajem izravno nevezanih atoma). Teorija kem. struktura je odredila daljnji brzi razvoj organske kemije: 1865. Kekule je predložio formulu za benzen, a kasnije je izrazio ideju o oscilacijama veza; V.V. Markovnikov i A.M. Zaitsev je formulirao niz pravila koja su prvi put povezala smjer kem. reakcije s kem. struktura reaktanta.

Djela Bayera, K. Laara, L. Claisena, L. Knorra razvila su ideje o tautomerizam - mobilna izomerija. Sve te teorijske ideje pridonijele su snažnom razvoju sintetske kemije. Za con. 19. stoljeća Dobiveni su svi najvažniji predstavnici ugljikovodika, alkohola, aldehida i ketona, karboksilnih kiselina, halogenih i nitro derivata, struktura koje sadrže dušik i sumpor, aromatski heterocikli. Razvijene su metode dobivanja diena, acetilena i alena (A.E. Favorsky). Otkrivene su brojne reakcije kondenzacije (Sch. Wurtz, A. P. Borodin, W. Perkin, Claisen, A. Michael, S. Friedel, J. Crafts, E. Knoevenagel i dr.). Iznimne uspjehe postigao je EG Fisher u proučavanju ugljikohidrata, bjelančevina i purina, u uporabi enzima u org. sinteze (1894), izveo je i sintezu polipeptida. Rad O. Wallacha o kemiji terpena postao je osnova za industriju mirisnih tvari. Čak i za naše vrijeme ističu se pionirski radovi R. Wilstettera. Temeljni doprinos razvoju org. sintezu su uveli V. Grignard (1900-20) i N.D. Zelinsky (1910.) - stvaranje iznimno plodne metode za sintezu organomagnezijskih spojeva i otkriće katalitičkih transformacija ugljikovodika; potonji je odigrao izvanrednu ulogu u razvoju kemije nafte. Kemija slobodnih radikala započela je radom M. Gomberga (1900.), koji je otkrio trifenilmetil radikal, a nastavljena je radom A. E. Chichibabina, G. Wielanda i S. Goldschmidta.

Struktura organskih spojeva

Organske spojeve karakteriziraju nepolarne kovalentne C-C veze i polarne kovalentne veze. C-O veze, C-N, C-Hal, C-metal, itd. Nastanak kovalentnih veza objašnjen je na temelju pretpostavki koje su razvili G. Lewis i W. Kossel (1916.) o važna uloga elektronske formacije– okteti i dubleti. Molekula je stabilna ako valentna ljuska elemenata kao što su C, N, O, Hal sadrži 8 elektrona (pravilo okteta), a valentna ljuska vodika sadrži 2 elektrona. Chem. vezu tvori socijalizirani par elektrona različitih atoma (jednostavna veza). Dvostruke i trostruke veze tvore odgovarajuća dva i tri takva para. Elektronegativni atomi (F, O, N) ne koriste sve svoje valentne elektrone za vezu s ugljikom; "neiskorišteni" elektroni tvore nepodijeljene (slobodne) elektronske parove. Polaritet i polarizabilnost kovalentnih veza u org. spojeva u Lewis-Kosselovoj teoriji elektrona objašnjava se pomakom elektronskih parova s manje elektronegativnog na više elektronegativni atom, što se izražava u induktivnom učinku i mezomernom učinku.

Klasična teorija kem. strukture i izvorno elektronički prikazi nisu mogli na zadovoljavajući način opisati jezikom strukturne formule struktura mnogih spojeva, na primjer, aromatskih. Moderna teorija komunikacije u org. spojeva temelji se uglavnom na konceptu orbitala i koristi metode molekularnih orbitala. Intenzivno se razvijaju kvantno-kemijske metode čija je objektivnost određena činjenicom da se temelje na aparaturi kvantna mehanika, jedina prikladna za proučavanje fenomena mikrosvijeta.

Pojava organskih spojeva

Većina organskih spojeva u prirodi nastaje tijekom fotosinteze iz ugljičnog dioksida i vode pod djelovanjem solarno zračenje apsorbira klorofil u zelenim biljkama. Međutim, org. spojevi su morali postojati na zemlji i prije nastanka života, koji se bez njih ne bi mogao pojaviti. Primarna zemaljska atmosfera prije otprilike 2 milijarde godina imala je restorativna svojstva, budući da nije sadržavao kisik, već je sadržavao prvenstveno vodik i vodu, te CO, dušik, amonijak i metan.

U uvjetima jake radioaktivno zračenje kopnenih minerala i intenzivnih atmosferskih pražnjenja u atmosferi, abiotička sinteza aminokiselina odvijala se prema shemi:

CH 4 + H 2 O + NH 3 → Aminokiseline

Mogućnost takve reakcije sada je dokazana laboratorijskim pokusima.