Značenje estera. Esteri

5. ožujka 2018

Esterima se obično nazivaju spojevi dobiveni reakcijom esterifikacije iz karboksilnih kiselina. U tom je slučaju OH- iz karboksilne skupine zamijenjen alkoksi radikalom. Kao rezultat toga nastaju esteri čija se formula općenito piše kao R-COO-R."

Struktura esterske skupine

Polarnost kemijskih veza u molekulama estera slična je polarnosti veza u karboksilnim kiselinama. Glavna razlika je odsutnost mobilnog atoma vodika, umjesto kojeg se nalazi ostatak ugljikovodika. Istodobno, elektrofilni centar nalazi se na ugljikovom atomu esterske skupine. Ali atom ugljika alkilne skupine povezan s njim također je pozitivno polariziran.

Elektrofilnost, a time i kemijska svojstva estera, određeni su strukturom ugljikovodičnog ostatka koji zauzima mjesto H atoma u karboksilnoj skupini. Ako ugljikovodični radikal tvori konjugirani sustav s atomom kisika, tada se reaktivnost značajno povećava. To se događa, na primjer, u akrilnim i vinil esterima.

Fizička svojstva

Većina estera su tekućine ili kristalne tvari ugodne arome. Njihovo vrelište obično je niže od vrelišta karboksilnih kiselina slične molekulske mase. To potvrđuje smanjenje međumolekulskih interakcija, a to se pak objašnjava nepostojanjem vodikovih veza između susjednih molekula.

Međutim, baš kao i kemijska svojstva estera, fizikalna svojstva ovise o strukturnim značajkama molekule. Točnije, od vrste alkohola i karboksilne kiseline od koje nastaje. Na temelju toga esteri se dijele u tri glavne skupine:

1. Voćni esteri. Nastaju od nižih karboksilnih kiselina i istih monohidričnih alkohola. Tekućine karakterističnog ugodnog cvjetnog i voćnog mirisa.
2. Voskovi. Oni su derivati ​​viših (broj ugljikovih atoma od 15 do 30) kiselina i alkohola, od kojih svaki ima jednu funkcionalnu skupinu. To su plastične tvari koje lako omekšavaju u vašim rukama. Glavna komponenta pčelinjeg voska je miricil palmitat C 15 H 31 COOC 31 H 63, a kineskog je ester cerotične kiseline C 25 H 51 COOC 26 H 53. Netopljivi su u vodi, ali topljivi u kloroformu i benzenu.
3. masti. Nastaje od glicerola i srednjih i viših karboksilnih kiselina. Životinjske masti obično su krute pod normalnim uvjetima, ali se lako tope kad temperatura poraste (maslac, mast itd.). Biljne masti karakterizira tekuće stanje (laneno, maslinovo, sojino ulje). Temeljna razlika u strukturi ove dvije skupine, koja utječe na razlike u fizičkim i kemijskim svojstvima estera, jest prisutnost ili odsutnost višestrukih veza u kiselinskom ostatku. Životinjske masti su gliceridi nezasićenih karboksilnih kiselina, a biljne masti su zasićene kiseline.

Kemijska svojstva

Esteri reagiraju s nukleofilima, što rezultira supstitucijom alkoksi skupine i acilacijom (ili alkilacijom) nukleofilnog agensa. Ako strukturna formula estera sadrži α-vodikov atom, tada je moguća kondenzacija estera.

1. Hidroliza. Moguća je kisela i alkalna hidroliza, što je obrnuta reakcija esterifikacije. U prvom slučaju, hidroliza je reverzibilna, a kiselina djeluje kao katalizator:

R-COO-R" + H20<―>R-COO-H + R"-OH

Bazična hidroliza je ireverzibilna i obično se naziva saponifikacija, a natrijeve i kalijeve soli masnih karboksilnih kiselina nazivaju se sapuni:

R-COO-R" + NaOH ―> R-COO-Na + R"-OΗ

2. Amonoliza. Amonijak može djelovati kao nukleofilno sredstvo:

R-COO-R" + NH 3 ―> R-SO-NH 2 + R"-OH

3. Transesterifikacija. Ovo kemijsko svojstvo estera također se može pripisati metodama njihove pripreme. Pod utjecajem alkohola u prisutnosti H + ili OH - moguće je zamijeniti ugljikovodični radikal povezan s kisikom:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Redukcija s vodikom dovodi do stvaranja molekula dvaju različitih alkohola:

R-SO-OR" + LiAlH 4 ―> R-SΗ 2 -OH + R"OH

5. Izgaranje je još jedna tipična reakcija za estere:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Hidrogenizacija. Ako u ugljikovodikovom lancu molekule etera postoje višestruke veze, tada je duž njih moguća adicija molekula vodika, što se događa u prisutnosti platine ili drugih katalizatora. Na primjer, iz ulja je moguće dobiti čvrste hidrogenizirane masti (margarin).

Primjena estera

Esteri i njihovi derivati ​​koriste se u raznim industrijama. Mnogi od njih dobro otapaju razne organske spojeve i koriste se u parfumeriji i prehrambenoj industriji za proizvodnju polimera i poliesterskih vlakana.

Etil acetat. Koristi se kao otapalo za nitrocelulozu, celulozni acetat i druge polimere, za proizvodnju i otapanje lakova. Zbog ugodnog mirisa koristi se u prehrambenoj i parfemskoj industriji.

Butil acetat. Također se koristi kao otapalo, ali i poliesterske smole.

Vinil acetat (CH3-COO-CH=CH2). Koristi se kao polimerna baza neophodna u pripremi ljepila, lakova, sintetičkih vlakana i filmova.

malonski eter. Zbog svojih posebnih kemijskih svojstava ovaj se ester široko koristi u kemijskoj sintezi za proizvodnju karboksilnih kiselina, heterocikličkih spojeva i aminokarboksilnih kiselina.

Ftalati. Esteri ftalne kiseline koriste se kao aditivi za plastificiranje polimera i sintetičkih guma, a dioktil ftalat se također koristi kao repelent.

Metil akrilat i metil metakrilat. Lako se polimeriziraju u listove organskog stakla koji su otporni na različite utjecaje.

Esteri. Među funkcionalnim derivatima kiselina posebno mjesto zauzimaju esteri - derivati ​​kiselina u kojima je atom vodika u karboksilnoj skupini zamijenjen radikalom ugljikovodika. Opća formula estera

gdje su R i R" ugljikovodični radikali (u esterima mravlje kiseline R je atom vodika).

Nomenklatura i izomerija. Nazivi estera potječu od naziva ugljikovodičnog radikala i naziva kiseline, u kojima se umjesto završetka -ova koristi nastavak -am, na primjer:

Estere karakteriziraju tri vrste izomerije:

• 1. Izomerija ugljikovog lanca počinje na kiselinskom ostatku s butanskom kiselinom, na alkoholnom ostatku s propilnim alkoholom, na primjer, etil izobutirat, propil acetat i izopropil acetat su izomerni etil butiratu.
• 2. Izomerija položaja esterske skupine --CO--O--. Ova vrsta izomerije počinje s esterima čije molekule sadrže najmanje 4 ugljikova atoma, kao što su etil acetat i metil propionat.
• 3. Međuklasna izomerija, na primjer, propanska kiselina je izomerna metil acetatu.

Za estere koji sadrže nezasićenu kiselinu ili nezasićeni alkohol moguća su još dva tipa izomerije: izomerija položaja višestruke veze i cis-, trans-izomerija.

Fizikalna svojstva estera. Esteri nižih karboksilnih kiselina i alkohola su hlapljive, u vodi netopljive tekućine. Mnogi od njih imaju ugodan miris. Na primjer, butil butirat miriše na ananas, izoamil acetat miriše na krušku itd.

Esteri viših masnih kiselina i alkohola su voskaste tvari, bez mirisa i netopljivi u vodi.

Kemijska svojstva estera. 1. Hidroliza ili reakcija saponifikacije. Budući da je reakcija esterifikacije reverzibilna, stoga se u prisutnosti kiselina javlja reakcija reverzne hidrolize:

Reakcija hidrolize također je katalizirana alkalijama; u ovom slučaju, hidroliza je nepovratna, jer rezultirajuća kiselina i lužina tvore sol:

• 2. Reakcija adicije. Esteri koji sadrže nezasićenu kiselinu ili alkohol sposobni su za reakcije adicije.
• 3. Reakcija oporavka. Redukcija estera vodikom dovodi do stvaranja dva alkohola:

4. Reakcija stvaranja amida. Pod utjecajem amonijaka esteri se pretvaraju u kisele amide i alkohole:

17. Struktura, klasifikacija, izomerija, nomenklatura, metode dobivanja, fizikalna svojstva, kemijska svojstva aminokiselina

Aminokiseline (aminokarboksilne kiseline) su organski spojevi čija molekula istovremeno sadrži karboksilnu i aminsku skupinu.

Aminokiseline se mogu smatrati derivatima karboksilnih kiselina u kojima je jedan ili više vodikovih atoma zamijenjeno amino skupinama.

Aminokiseline su bezbojne kristalne tvari, vrlo topive u vodi. Mnogi od njih imaju sladak okus. Sve aminokiseline su amfoterni spojevi; mogu pokazivati ​​i kisela svojstva zbog prisutnosti karboksilne skupine --COOH u svojim molekulama i bazična svojstva zbog amino skupine --NH2. Aminokiseline stupaju u interakciju s kiselinama i alkalijama:

NH2 --CH2 --COOH + HCl > HCl * NH2 --CH2 --COOH (glicin hidrokloridna sol)

NH 2 --CH 2 --COOH + NaOH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COONa (natrijeva sol glicina)

Zbog toga otopine aminokiselina u vodi imaju svojstva puferskih otopina, tj. nalaze se u stanju unutarnjih soli.

NH 2 --CH 2 COOH N + H 3 --CH 2 COO -

Aminokiseline obično mogu proći kroz sve reakcije karakteristične za karboksilne kiseline i amine.

Esterifikacija:

NH 2 --CH 2 --COOH + CH 3 OH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COOCH 3 (glicin metil ester)

Važna značajka aminokiselina je njihova sposobnost polikondenzacije, što dovodi do stvaranja poliamida, uključujući peptide, proteine, najlon i najlon.

Reakcija stvaranja peptida:

HOOC --CH2 --NH --H + HOOC --CH2 --NH2 > HOOC --CH2 --NH --CO --CH2 --NH2 + H2O

Izoelektrična točka aminokiseline je pH vrijednost pri kojoj najveći udio molekula aminokiselina ima nula naboja. Pri ovom pH, aminokiselina je najmanje pokretna u električnom polju, a to se svojstvo može koristiti za odvajanje aminokiselina, kao i proteina i peptida.

Zwitterion je molekula aminokiseline u kojoj je amino skupina predstavljena kao -NH 3 +, a karboksi skupina je predstavljena kao -COO? . Takva molekula ima značajan dipolni moment s nultim neto nabojem. Upravo od takvih molekula građeni su kristali većine aminokiselina.

Neke aminokiseline imaju više amino skupina i karboksilnih skupina. Za ove aminokiseline teško je govoriti o nekom specifičnom zwitterionu.

Većina aminokiselina može se dobiti hidrolizom proteina ili kao rezultat kemijskih reakcija:

CH 3 COOH + Cl 2 + (katalizator) > CH 2 ClCOOH + HCl; CH 2 ClCOOH + 2NH 3 > NH 2 --CH 2 COOH + NH 4 Cl

Ako je polazna kiselina polibazna, tada je moguća tvorba ili punih estera - sve HO skupine su zamijenjene, ili kiselih estera - djelomična supstitucija. Za monobazične kiseline mogući su samo puni esteri (slika 1).

Riža. 1. PRIMJERI ESTERA na bazi anorganske i karboksilne kiseline

Nomenklatura estera.

Naziv se stvara na sljedeći način: prvo se navodi skupina R vezana za kiselinu, zatim naziv kiseline s nastavkom "at" (kao u imenima anorganskih soli: ugljik na natrij, nitrat na krom). Primjeri na sl. 2

Riža. 2. NAZIVI ESTERA. Fragmenti molekula i odgovarajući fragmenti naziva istaknuti su istom bojom. Esteri se obično smatraju produktima reakcije između kiseline i alkohola; na primjer, butil propionat se može smatrati rezultatom reakcije između propionske kiseline i butanola.

Ako koristite trivijalni ( cm. TRIVIJALNI NAZIVI TVARI) naziv polazne kiseline, tada naziv spoja uključuje riječ "ester", na primjer, C 3 H 7 COOC 5 H 11 - amil ester maslačne kiseline.

Podjela i sastav estera.

Među proučavanim i široko korištenim esterima većina su spojevi izvedeni iz karboksilnih kiselina. Esteri na bazi mineralnih (anorganskih) kiselina nisu tako raznoliki, jer klasa mineralnih kiselina manje je brojna od karboksilnih kiselina (raznolikost spojeva jedno je od obilježja organske kemije).

Kada broj C atoma u izvornoj karboksilnoj kiselini i alkoholu ne prelazi 6-8, odgovarajući esteri su bezbojne uljaste tekućine, najčešće voćnog mirisa. Oni čine skupinu voćnih estera. Ako je aromatski alkohol (koji sadrži aromatsku jezgru) uključen u stvaranje estera, tada takvi spojevi, u pravilu, imaju cvjetni, a ne voćni miris. Svi spojevi iz ove skupine praktički su netopivi u vodi, ali su lako topljivi u većini organskih otapala. Ovi spojevi su zanimljivi zbog svoje široke palete ugodnih aroma (tablica 1); neki od njih su prvo izolirani iz biljaka, a kasnije sintetizirani umjetno.

Stol 1. NEKI ESTERI, s voćnom ili cvjetnom aromom (fragmenti izvornih alkohola u formuli spoja i u nazivu označeni su masnim slovima)
Formula estera	Ime	Aroma
CH 3 COO C 4 H 9	Butil acetat	kruška
C3H7COO CH 3	Metil Ester maslačne kiseline	jabuka
C3H7COO C 2 H 5	Etil Ester maslačne kiseline	ananas
C4H9COO C 2 H 5	Etil	grimizna
C4H9COO C 5 H 11	Isoamil ester izovalerijanske kiseline	banana
CH 3 COO CH2C6H5	Benzil acetat	jasmin
C6H5COO CH2C6H5	Benzil benzoat	cvjetni

Kada se veličina organskih skupina uključenih u estere poveća na C 15-30, spojevi poprimaju konzistenciju plastičnih, lako omekšanih tvari. Ova skupina se naziva voskovi; obično su bez mirisa. Pčelinji vosak sadrži mješavinu različitih estera, a jedna od komponenti voska koja je izolirana i određen njegov sastav je miricil ester palmitinske kiseline C 15 H 31 COOC 31 H 63. Kineski vosak (proizvod izlučivanja košenile - insekata istočne Azije) sadrži ceril ester cerotične kiseline C 25 H 51 COOC 26 H 53. Osim toga, voskovi također sadrže slobodne karboksilne kiseline i alkohole, koji uključuju velike organske skupine. Voskovi se ne močiju vodom i topljivi su u benzinu, kloroformu i benzenu.

Treća skupina su masti. Za razliku od prethodne dvije skupine bazirane na monohidričnim alkoholima ROH, sve masti su esteri nastali iz trihidričnog alkohola glicerola HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH. Karboksilne kiseline koje čine masti obično imaju ugljikovodični lanac s 9-19 ugljikovih atoma. Životinjske masti (kravlji maslac, janjetina, mast) su plastične, topljive tvari. Biljne masti (maslinovo, pamučno, suncokretovo ulje) su viskozne tekućine. Životinjske masti uglavnom se sastoje od mješavine glicerida stearinske i palmitinske kiseline (slika 3A, B). Biljna ulja sadrže gliceride kiselina s nešto kraćim ugljikovim lancem: laurinske C 11 H 23 COOH i miristinske C 13 H 27 COOH. (poput stearinske i palmitinske kiseline, ovo su zasićene kiseline). Takva se ulja mogu dugo čuvati na zraku bez promjene konzistencije, pa se stoga nazivaju nesušivim. Nasuprot tome, laneno ulje sadrži glicerid nezasićene linolne kiseline (Slika 3B). Kada se nanese u tankom sloju na površinu, takvo se ulje suši pod utjecajem atmosferskog kisika tijekom polimerizacije duž dvostrukih veza i stvara se elastični film netopljiv u vodi i organskim otapalima. Prirodno sušivo ulje se proizvodi od lanenog ulja.

Riža. 3. GLICERIDI STEARINSKE I PALMITINSKE KISELINE (A I B)– komponente životinjske masti. Glicerid linolne kiseline (B) je sastojak lanenog ulja.

Esteri mineralnih kiselina (alkil sulfati, alkil borati koji sadrže fragmente nižih alkohola C 1–8) su uljaste tekućine, esteri viših alkohola (počevši od C 9) su čvrsti spojevi.

Kemijska svojstva estera.

Najkarakterističnije za estere karboksilnih kiselina je hidrolitičko (pod utjecajem vode) cijepanje esterske veze; u neutralnom okruženju ono se odvija sporo i znatno se ubrzava u prisutnosti kiselina ili baza, jer H + i HO – ioni kataliziraju ovaj proces (slika 4A), pri čemu hidroksilni ioni djeluju učinkovitije. Hidroliza u prisutnosti lužina naziva se saponifikacija. Ako uzmete količinu lužine dovoljnu da neutralizira svu nastalu kiselinu, dolazi do potpune saponifikacije estera. Ovaj se proces provodi u industrijskim razmjerima, a glicerol i više karboksilne kiseline (C 15–19) dobivaju se u obliku soli alkalnih metala, koje su sapun (slika 4B). Fragmenti nezasićenih kiselina sadržani u biljnim uljima, kao i svi nezasićeni spojevi, mogu se hidrogenirati, vodik se veže na dvostruke veze i nastaju spojevi slični životinjskim mastima (slika 4B). Ovom metodom se industrijski proizvode čvrste masti na bazi suncokretovog, sojinog ili kukuruznog ulja. Margarin se proizvodi od proizvoda hidrogenacije biljnih ulja pomiješanih s prirodnim životinjskim mastima i raznim dodacima hrani.

Glavna metoda sinteze je interakcija karboksilne kiseline i alkohola, koju katalizira kiselina i prati oslobađanje vode. Ova reakcija je suprotna od one prikazane na Sl. 3A. Da bi se proces odvijao u željenom smjeru (sinteza estera), voda se destilira (destilira) iz reakcijske smjese. Posebnim studijama s obilježenim atomima bilo je moguće utvrditi da se tijekom procesa sinteze O atom, koji je dio nastale vode, odvaja od kiseline (označeno crvenim točkastim okvirom), a ne od alkohola ( nerealizirana opcija je istaknuta plavim točkastim okvirom).

Koristeći istu shemu, dobivaju se esteri anorganskih kiselina, na primjer, nitroglicerina (slika 5B). Umjesto kiselina mogu se koristiti kiselinski kloridi; metoda je primjenjiva i za karboksilne (Slika 5C) i za anorganske kiseline (Slika 5D).

Interakcija soli karboksilnih kiselina s RCl halogenidima također dovodi do estera (slika 5D); reakcija je pogodna jer je nepovratna - oslobođena anorganska sol se odmah uklanja iz organskog reakcijskog medija u obliku taloga.

Upotreba estera.

Etil format HCOOC 2 H 5 i etil acetat H 3 COOC 2 H 5 koriste se kao otapala za celulozne lakove (na bazi nitroceluloze i celuloznog acetata).

Esteri na bazi nižih alkohola i kiselina (tablica 1) koriste se u prehrambenoj industriji za izradu voćnih esencija, a esteri na bazi aromatskih alkohola u industriji parfema.

Od voskova se izrađuju sredstva za poliranje, maziva, impregnacijske smjese za papir (voštani papir) i kožu; oni također ulaze u kozmetičke kreme i ljekovite masti.

Masti, zajedno s ugljikohidratima i bjelančevinama, čine skup namirnica potrebnih za prehranu, a osim toga, kada se nakupljaju u tijelu, igraju ulogu rezerve energije. Zbog niske toplinske vodljivosti, masni sloj dobro štiti životinje (osobito morske životinje - kitove ili morževe) od hipotermije.

Životinjske i biljne masti su sirovine za proizvodnju viših karboksilnih kiselina, deterdženata i glicerola (slika 4), koriste se u kozmetičkoj industriji i kao sastavni dio raznih maziva.

Nitroglicerin (slika 4) je poznata droga i eksploziv, osnova dinamita.

Sušivo ulje se proizvodi od biljnih ulja (slika 3), koja čine osnovu uljanih boja.

Esteri sumporne kiseline (slika 2) koriste se u organskoj sintezi kao alkilirajući (uvođenje alkilne skupine u spoj) reagensi, a esteri fosforne kiseline (slika 5) koriste se kao insekticidi, te kao dodaci mazivim uljima.

Mihail Levitski

Esteri su termički nestabilni: kada se zagrije do 200 – 250 o C oni razložiti na mnogo stabilniji karboksilne kiseline i alkeni, Na primjer:

Ako prvi atom ugljika alkoholnog dijela estera ima granu, tada se dobivaju dva različita alkena, a svaki od njih može se dobiti kao dva cis- I trans- izomeri:

Esteri se mogu hidrolizirati u kiseloj, neutralnoj i alkalnoj sredini. Reakcija je reverzibilna i njezina brzina ovisi o koncentraciji dodane jake kiseline. Kinetičke krivulje, odnosno krivulje u koordinatama vrijeme-koncentracija, predstavljaju silazne eksponencijale za ester i iste rastuće eksponencijale za alkohol i karboksilnu kiselinu. Ispod je grafikon za reakciju hidrolize u općem obliku:

Ako se kiselina ne doda, tada se uočava autokatalitički proces: hidroliza se isprva odvija vrlo sporo, ali nastaje karboksilna kiselina - katalizator i proces se ubrzava, a nakon nekog vremena njegova brzina ponovno opada i koncentracija estera doseže ravnoteža. Ova ravnotežna koncentracija, pod jednakim uvjetima, ne razlikuje se od ravnotežne koncentracije koja se dobiva tijekom katalize s jakim kiselinama. Međutim, vrijeme za postizanje polovične konverzije (t 1/2 ) puno veći:

Pod utjecajem lužina, esteri se također "hidroliziraju", ali ovdje lužina nije katalizator, već reagens:

Esteri prolaze kroz reakcije transesterifikacije s alkoholima i kiselinama:

Kako bi se pomaknula ravnoteža prema stvaranju ciljanog estera, alkohol, početni reagens, uzima se u velikom suvišku. Kod transesterifikacije s kiselinom koristi se u velikom suvišku.

Esteri reagiraju s amonijakom i aminima. Ravnoteža u ovim reakcijama je vrlo snažno pomaknuta prema stvaranju kiselih amida i alkilamida: višak amonijaka ili amina nije potreban (!!!)

Esteri se mogu oksidirati jakim oksidirajućim sredstvima u kiseloj sredini. Očigledno, prvo dolazi do hidrolize i samo rezultirajući alkohol zapravo oksidira. Na primjer:

Esteri se mogu reducirati u alkohole metalnim natrijem u nekim alkoholima. Reakciju su 1903. godine predložili, a 1906. godine detaljno proučili francuski kemičari Bouveau i Blanc i nosi njihovo ime. Na primjer:

U dva koraka, esteri se mogu reducirati u alkohole pomoću složenih metalnih hidrida. U prvoj fazi, u slučaju korištenja natrijevog tetrahidrid borata, dobivaju se ester borne kiseline i natrijev alkoksid, u drugoj se hidroliziraju do alkohola:

U slučaju korištenja litij tetrahidridaluminata, aluminij i litij alkoholati se dobivaju u prvom stupnju, au drugom se također hidroliziraju do alkohola:

Naslov teme ili odjeljak teme	Stranica br.
Esteri. Definicija.
Podjela estera
Nomenklatura estera
Izomerija estera
Interfunkcionalni izomeri estera
Elektronska i prostorna struktura estera na primjeru metil acetata
Metode dobivanja estera
Dobivanje estera reakcijom karboksilnih kiselina s alkenima.
Dobivanje estera reakcijom karboksilnih kiselina s alkinima.
Dobivanje estera interakcijom alkina, ugljičnog monoksida i alkohola.
Proizvodnja estera interakcijom karboksilnih kiselina i alkohola je reakcija esterifikacije.
Dobivanje estera interakcijom klorovih (halogenih) anhidrida karboksilnih kiselina i alkohola.
Priprava estera reakcijom kiselih halogenida s alkoholatima.
Dobivanje estera interakcijom anhidrida karboksilnih kiselina i alkohola.
Priprava estera reakcijom anhidrida karboksilnih kiselina s alkoholatima
Dobivanje estera reakcijom anhidrida i halogenida karboksilnih kiselina s fenolima.
Dobivanje estera reakcijom anhidrida i kiselih halogenida karboksilnih kiselina s fenolatima (naftolatima).
Dobivanje estera interakcijom soli karboksilnih kiselina i alkilnih halogenida
Priprava estera iz drugih estera reakcijama kisele transesterifikacije
Priprava estera iz drugih estera reakcijama transesterifikacije s alkoholom.
Dobivanje estera iz etera reakcijom s ugljikovim monoksidom
Fizikalna svojstva, primjena te medicinsko i biološko značenje estera
Fizikalna svojstva estera
Odnos estera prema svjetlu
Agregatno stanje estera
Ovisnost tališta i vrelišta estera o broju ugljikovih atoma u njima i o njihovoj strukturi. Tablica br. 1
Ovisnost vrelišta estera o strukturi radikala njihovog alkoholnog dijela. Tablica br. 2
Topljivost i moć otapala estera
Topivost estera u vodi, etanolu i dietil eteru na 20 o C. Tablica br. 3
Sposobnost otapala estera u odnosu na lakove i boje, kao i na anorganske soli
Miris estera.
Miris estera, njihova uporaba, pojavnost u prirodi i toksična svojstva. Tablica br. 4
Medicinsko i biološko značenje estera
Formule estera – ljekovitih i biološki aktivnih lijekova
Kemijska svojstva estera
Toplinska razgradnja estera na karboksilne kiseline i alkene
Hidroliza estera u kiseloj sredini. Kinetičke krivulje.
Hidroliza estera u vodi. Kinetičke krivulje autokatalize.
Reakcija estera s alkalijama. Kinetičke krivulje.
Reakcija transesterifikacije estera s alkoholima i kiselinama.
Reakcijom estera s amonijakom i aminima nastaju kiselinski amidi.
Reakcija oksidacije estera s jakim oksidansima u kiseloj sredini.
Reakcija redukcije estera u alkohole prema Bouveau i Blancu
Reakcija redukcije estera u alkohole pomoću kompleksnih metalnih hidrida
Sadržaj

Sada razgovarajmo o onim teškim. Esteri su široko rasprostranjeni u prirodi. Reći da esteri igraju veliku ulogu u ljudskom životu znači ne reći ništa. Susrećemo ih kada mirišemo cvijet čija je aroma zaslužna najjednostavnijim esterima. Suncokretovo ili maslinovo ulje također je ester, ali velike molekularne težine – baš kao i životinjske masti. Peremo, peremo i peremo proizvodima koji su dobiveni kemijskom reakcijom prerade masti, odnosno estera. Također se koriste u raznim područjima proizvodnje: koriste se za izradu lijekova, boja i lakova, parfema, maziva, polimera, sintetičkih vlakana i još mnogo, mnogo više.

Esteri su organski spojevi koji se temelje na organskim karboksilnim ili anorganskim kiselinama koje sadrže kisik. Struktura tvari može se prikazati kao molekula kiseline u kojoj je H atom u hidroksilnom OH- zamijenjen radikalom ugljikovodika.

Esteri se dobivaju reakcijom kiseline i alkohola (reakcija esterifikacije).

Klasifikacija

- Voćni esteri su tekućine s voćnim mirisom, molekula ne sadrži više od osam ugljikovih atoma. Dobiva se iz monohidričnih alkohola i karboksilnih kiselina. Esteri cvjetnog mirisa dobivaju se pomoću aromatičnih alkohola.
- Voskovi su čvrste tvari koje sadrže od 15 do 45 C atoma po molekuli.
- Masti - sadrže 9-19 atoma ugljika po molekuli. Dobiva se iz glicerina a (trohidrični alkohol) i viših karboksilnih kiselina. Masti mogu biti tekuće (biljne masti zvane ulja) ili krute (životinjske masti).
- Esteri mineralnih kiselina po svojim fizikalnim svojstvima također mogu biti ili uljaste tekućine (do 8 ugljikovih atoma) ili krutine (od devet C atoma).

Svojstva

U normalnim uvjetima esteri mogu biti tekući, bezbojni, voćnog ili cvjetnog mirisa ili čvrsti, plastični; obično bez mirisa. Što je dulji lanac ugljikovodičnog radikala, tvar je tvrđa. Gotovo netopljiv. Dobro se otapaju u organskim otapalima. Zapaljivo.

Reagirati s amonijakom da nastane amid; s vodikom (ta reakcija pretvara tekuća biljna ulja u čvrste margarine).

Kao rezultat reakcija hidrolize, razlažu se na alkohol i kiselinu. Hidroliza masti u alkalnom okruženju dovodi do stvaranja ne kiseline, već njezine soli - sapuna.

Esteri organskih kiselina su niskotoksični, imaju narkotički učinak na ljude i uglavnom pripadaju 2. i 3. razredu opasnosti. Neki reagensi u proizvodnji zahtijevaju upotrebu posebne zaštite za oči i disanje. Što je molekula etera duža, to je otrovnija. Esteri anorganske fosforne kiseline su otrovni.

Tvari mogu ući u tijelo putem dišnog sustava i kože. Simptomi akutnog trovanja su uznemirenost i poremećaj koordinacije pokreta, praćeni depresijom središnjeg živčanog sustava. Redovito izlaganje može dovesti do bolesti jetre, bubrega, kardiovaskularnog sustava i poremećaja krvi.

Primjena

U organskoj sintezi.
- Za proizvodnju insekticida, herbicida, maziva, impregnacija za kožu i papir, deterdženata, glicerina, nitroglicerina, sušivih ulja, uljanih boja, sintetičkih vlakana i smola, polimera, pleksiglasa, plastifikatora, reagensa za obogaćivanje ruda.
- Kao dodatak motornim uljima.
- U sintezi parfumerijskih mirisa, prehrambenih voćnih esencija i kozmetičkih aroma; lijekovi, na primjer, vitamini A, E, B1, validol, masti.
- Kao otapala za boje, lakove, smole, masti, ulja, celulozu, polimere.

U asortimanu trgovine Prime Chemicals Group možete kupiti popularne estere, uključujući butil acetat i Tween-80.

Butil acetat

Koristi se kao otapalo; u parfumerijskoj industriji za proizvodnju mirisa; za štavljenje kože; u farmaceutici - u procesu proizvodnje određenih lijekova.

Blizanac-80

To je također polisorbat-80, polioksietilen sorbitan monooleat (na bazi sorbitola maslinovog ulja). Emulgator, otapalo, tehničko mazivo, modifikator viskoznosti, stabilizator eteričnih ulja, neionski surfaktant, humektant. Uključeno u otapala i tekućine za rezanje. Koristi se za proizvodnju kozmetičkih, prehrambenih, kućanskih, poljoprivrednih i tehničkih proizvoda. Ima jedinstveno svojstvo pretvaranja mješavine vode i ulja u emulziju.