Biografi Ciri-ciri Analisis

Acetylsalicylic (2-(asetiloksi)-benzoik) asid. Asid benzoik - abstrak 2 3 asid dietil benzoik

asid benzoik

Sifat kimia

Bahan ini ialah asid karboksilik monobes daripada siri aromatik. Formula Rasemik Asid Benzoik: C7H6O2. Formula struktur: C6H5COOH. Ia pertama kali disintesis pada abad ke-16 daripada kemenyan berembun, resin benzoin, yang mana ia mendapat namanya. Ini adalah kristal kecil putih yang tidak larut dalam air, sangat larut dalam kloroform , etanol dan dietil eter . Berat molekul bahan = 122.1 gram setiap mol.

Sifat kimia asid benzoik. Bahan tersebut mempamerkan sifat berasid yang lemah, agak mudah menyublim dan mencairkan dengan bantuan wap air. Ia memasuki semua ciri tindak balas kumpulan karboksil. Tindak balas penitratan ( HNO3) adalah lebih sukar daripada penambahan aromatik elektrofilik pada kedudukan ke-3. Apabila memperkenalkan substituen, sebagai contoh, alkil , ia adalah lebih mudah untuk menggantikan di kedudukan kedua. Sebatian kimia terbentuk eter , amida , benzoik anhidrida , asid halida , orthoester , garam.

Tindak balas kualitatif kepada asid benzoik. Untuk menentukan ketulenan bahan, tindak balas dijalankan dengan ferik klorida 3, FeCl3, mengakibatkan pembentukan asas kompleks yang tidak larut dalam air besi benzoat 3 , yang mempunyai ciri warna kuning-merah jambu.

Mendapat dari toluena . Untuk mendapatkan asid benzoik daripada toluena, perlu bertindak ke atas agen dengan agen pengoksidaan yang kuat, sebagai contoh, MnO2 dengan adanya pemangkin asid sulfurik . Hasilnya ialah air dan ion. Mn2+. Juga, toluena boleh teroksida. Untuk menjalankan tindak balas mendapatkan Asid Benzoik daripada benzena pertama anda perlu mendapatkan toluena : benzena + CH3Cl, di hadapan aluminium klorida = toluena + . Juga, apabila mendapatkan bahan, tindak balas hidrolisis digunakan benzamide dan benzonitril ; Tindak balas Cannizzaro atau tindak balas Grignard (karboksilasi fenilmagnesium bromida ).

Penggunaan bahan:

  • untuk penentukuran kalorimeter, digunakan sebagai piawai terma;
  • bahan mentah untuk benzoil klorida , pemplastik benzoat;
  • sebagai pengawet, dalam bentuk tulen atau dalam bentuk garam natrium, kalsium dan kalium, kod E210, E212, E211, E213;
  • dalam beberapa penyakit kulit dan sebagai ekspektoran (garam natrium);
  • dalam industri minyak wangi, ester asid digunakan;
  • nitro dan asid klorobenzoik digunakan dalam sintesis pewarna.

kesan farmakologi

Antiseptik, antikulat.

Farmakodinamik dan farmakokinetik

Asid benzoik mempunyai keupayaan untuk menyekat enzim dan melambatkan proses metabolik dalam sel kulat dan dalam beberapa mikroorganisma unisel. Menghalang pertumbuhan yis, acuan dan bakteria berbahaya. Asid yang tidak terdisosiasi menembusi melalui sel mikrob, dengan berasid pH.

Dos selamat bahan untuk seseorang ialah 5 mg setiap kg berat badan setiap hari. Ejen itu terdapat dalam air kencing mamalia, sebagai bahagian penting asid hippurik .

Petunjuk untuk digunakan

Digunakan sebagai sebahagian daripada pelbagai ubat dari, trichophytosis ; untuk rawatan kompleks luka bakar dan luka yang tidak sembuh; semasa rawatan ulser trofik dan kudis katil , .

Kontraindikasi

Intoleransi individu.

Kesan sampingan

Asid Benzoik jarang menyebabkan reaksi buruk, rasa terbakar dan gatal-gatal boleh dirasai di tapak sapuan. Gejala hilang dengan sendirinya dari semasa ke semasa. Jarang, tindak balas alahan diperhatikan.

Arahan penggunaan (Kaedah dan dos)

Persediaan dengan penambahan asid benzoik digunakan secara luaran. Kekerapan penggunaan bergantung pada penyakit dan kepekatan bahan. Persediaan digunakan pada kawasan kulit yang terjejas, pada permukaan luka, mengikut tanda-tanda - di bawah pembalut kain kasa. Rawatan biasanya diteruskan sehingga penyembuhan lengkap.

Mendapatkan С6Н5СООН:

Cara utama:

1. Dengan mengoksidakan pelbagai jenis terbitan benzena dengan satu rantai sisi, contohnya, toluena, etilbenzena, alkohol benzil, dsb.: С6Н5СН3 ® С6Н5СООН

2. Daripada benzonitril, yang dihidrolisiskan dengan asid atau alkali untuk ini: 2H2 O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3

Benzoik (atau kemenyan berembun), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës ialah bahan yang sangat biasa dalam sifat komposisi C7H6O2, atau C6H5-COOH; terdapat dalam beberapa resin, balsam, dalam bahagian herba dan dalam akar banyak tumbuhan (menurut pemerhatian sebelumnya, masih belum disahkan), serta dalam bunga Unona odoratissima (dalam intipati alan-jilan, atau ylang-ylang) , dalam aliran memerang, tetapi terutamanya dalam benzoin, atau kemenyan berembun, dari mana namanya. Mengenai produk penyulingan kering resin ini, terdapat petunjuk dalam tulisan yang berkaitan dengan abad ke-16; Blaise de Vigenère, dalam risalahnya (1608) "Traité du feu et du sel", mula-mula menyebut bahan kristal daripada benzoin, yang kemudiannya disiasat lebih dekat dan menerima nama Flores benzoës. Komposisinya akhirnya ditubuhkan oleh Liebig pada tahun 1832, dan Kolbe mencadangkan menganggapnya sebagai asid fenilkarboksilik. B. asid boleh diperoleh secara sintetik daripada benzena dan terbentuk dalam banyak tindak balas yang berlaku dengan badan siri aromatik. Untuk keperluan farmaseutikal, mereka menggunakan asid secara eksklusif yang diperoleh daripada pemejalwapan resin benzoin. Adalah lebih baik untuk mengambil kemenyan berembun Siam untuk tujuan ini, kerana ia tidak mengandungi asid sinamik, atau Calcutta, yang lebih murah dan juga mengandungi banyak asid B.. Resin yang dihancurkan dipanaskan sedikit dalam mandi pasir dalam periuk besi, di mana jisim mula-mula mencair dan kemudian membebaskan wap berat asid B., yang mengendap pada bahagian sejuk peranti dalam bentuk kristal. Untuk mengumpul bahan itu, periuk ditutup dengan kon kertas atau penutup dengan tiub lebar, di mana wap dialihkan ke dalam kotak kayu yang ditutup dengan kertas. Pada akhir operasi (dan pemanasan yang kuat harus dielakkan jika boleh), asid kekal dalam penerima atau pada kon kertas dalam bentuk kristal atau kepingan putih salji. Penyediaan yang diperoleh dengan cara ini mempunyai bau vanila yang berbeza, yang bergantung pada kandungan sejumlah kecil minyak pati dalam resin. Hasil terbaik boleh dicapai dengan menanam resin yang dikisar halus dengan susu kapur atau soda untuk masa yang lama. Campuran kemudiannya dipanaskan sehingga resin cair, dan bahan itu diasingkan daripada garam benzoat yang terhasil dengan asid hidroklorik. Asid yang diperoleh dengan cara ini mempunyai bau yang lebih lemah daripada yang diperoleh melalui pemejalwapan. Untuk tujuan teknikal, asid hippurik (lihat perkataan ini) yang terkandung dalam air kencing herbivor diambil sebagai bahan permulaan. Air kencing disejat dengan cepat kepada ⅓ daripada isipadu asalnya, ditapis dan dirawat dengan lebihan asid hidroklorik, dan asid hippurik diasingkan dalam bentuk kristal. Selepas sehari, kristal dipisahkan daripada minuman keras ibu dan disucikan dengan penghabluran semula sehingga bau air kencing yang degil hampir hilang sepenuhnya. Asid hippurik yang telah dimurnikan direbus dengan asid hidroklorik, di mana pembahagian kepada asid B. dan glikokol berlaku:

HOOC-CH2 + H2O = HOOC-CH2(NH2) + C6H5-COOH.

B. asid boleh diperolehi dalam kuantiti yang banyak daripada toluena C6H5-CH3 dengan mengoksidakannya dengan asid nitrik; tetapi lebih menguntungkan (seperti yang diamalkan di kilang) untuk mengambil bukan toluena, tetapi benzenyl klorida С6Н5CCl3; yang terakhir ini dipanaskan dengan air dalam bekas yang tertutup rapat; asid yang terbentuk dengan cara ini degil mengekalkan produk digantikan halogen. Selanjutnya, asid B. diperoleh dengan memanaskan garam kapur asid phthalic dengan kapur kaustik; akhirnya, sejumlah besar ia kekal sebagai hasil sampingan semasa pembuatan minyak badam pahit akibat pengoksidaan minyak badam. Asid yang diperoleh dalam satu cara atau yang lain oleh B. ditulenkan dengan penghabluran semula daripada air panas; penyahwarnaan larutan dilakukan dengan rawatan dengan arang haiwan atau pemanasan dengan asid nitrik lemah. Secara sintetik, Kekule memperoleh asid benzoik dengan bertindak dengan asid karbonik pada bromobenzena dengan kehadiran natrium logam:

C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.

Friedel and Crafts menyediakannya terus daripada benzena dan asid karbonik dengan kehadiran aluminium klorida. Asid B. tulen ialah jarum atau tablet satu-klinomerik tidak berwarna, ketukan. berat 1.2 (pada 21 °), yang tidak berubah dalam cahaya, manakala yang diperoleh melalui pemejalwapan dari kemenyan berembun menjadi kuning selepas beberapa ketika disebabkan oleh penguraian minyak pati yang terkandung di dalamnya. Bahan cair pada 121.4 °C, mendidih pada 249.2 tanpa penguraian, dan sublimat di bawah takat didih; tidak mempunyai bau. Wapnya bertindak merengsa pada membran mukus organ pernafasan. Dengan wap air, asid terbang sudah di bawah 100 °, dan oleh itu larutan berairnya tidak boleh dipekatkan dengan penyejatan. 1000 bahagian air dilarutkan pada 0° 1.7 wt. jam, dan pada 100 ° 58.75 h. B. asid. Ia juga sangat larut dalam alkohol, eter, kloroform, minyak pati dan lemak. Sesetengah kekotoran, walaupun dalam jumlah yang sangat kecil, mengubah sifat fizikalnya dengan begitu mendadak sehingga pada satu masa kewujudan asid B. isomer telah diiktiraf dan ia dipanggil asid salik, tetapi kedua-dua bahan ternyata sama sepenuhnya (Beilstein). Apabila wap dialirkan melalui batu apung yang sangat panas, atau, lebih baik, semasa penyulingan kering dengan barit kaustik atau kapur slaked, asid B. terurai menjadi benzena dan karbon dioksida. Apabila digabungkan dengan potash kaustik, ketiga-tiga asid hidroksibenzoik diperoleh bersama-sama dengan produk lain; agen pengoksida bertindak ke atasnya agak sukar. Dengan amalgam natrium, aldehid benzoik, alkohol benzil dan produk komposisi kompleks lain terbentuk. Klorin dan bromin, serta iodin dengan kehadiran asid iodik, bertindak secara substitutif; asid nitrik wasap memberikan asid nitrobenzoik, dan asid sulfurik wasap memberikan asid sulfobenzoik. Secara amnya, hidrogen kumpulan fenil dalam asid bionik boleh digantikan satu demi satu dengan pelbagai sisa, dan sejumlah besar sebatian pelbagai terbentuk, yang mana beberapa bentuk isomerik diketahui ramai. Daripada derivatif asid B., yang terbentuk melalui penggantian dalam kumpulan karboksil, yang paling mudah ialah yang berikut:

Benzoyl chloride, B. acid chloride, C6H5-COCl pertama kali diperoleh oleh Liebig dan Wöhler pada tahun 1832 dengan merawat minyak badam pahit dengan klorin kering; ia juga dibentuk oleh tindakan fosforus pentaklorida atau triklorida pada asid benzoik atau fosforus oksiklorida pada garam natrium benzoik. Cecair tidak berwarna dengan bau pedas. berat 1.324 (pada 0°), mendidih pada 198°; memejal dalam campuran penyejukan menjadi kristal (lebur pada -1°). Air panas cepat terurai kepada asid hidroklorik dan B.; mudah memasuki penguraian berganda dengan beberapa bahan; jadi, di bawah tindakan ammonia, Liebig dan Wöhler memperoleh daripadanya benzamide, atau amida B. asid, C6H5-CONH2, bahan kristal yang cair pada 128 °, sp. berat 1.341 (pada 4°), larut dalam air panas, alkohol dan eter. Benzamide juga diperoleh dengan memanaskan asid B. dengan ammonium tiosianat. Bahan penyingkiran air dengan mudah menukarkannya kepada B. asid nitril, benzonitril atau fenil sianida - C6H5CN. Yang terakhir ini juga diperoleh daripada garam kalium asid sulfobenzoik dan kalium sianida. Bahannya adalah cecair dengan bau badam pahit, mendidih pada 190 °, sp. berat 1.023 (pada 0 °), memejal dengan penyejukan kuat menjadi jisim pepejal. Sukar untuk larut dalam air mendidih dan mudah dalam alkohol dan eter.

Bagaimana untuk mendapatkan asid karboksilik monobes daripada siri aromatik

Asid karboksilik monobes aromatik boleh disediakan dengan semua kaedah am yang dikenali untuk asid lemak.

Pengoksidaan kumpulan alkil homolog benzena. Ini adalah salah satu kaedah yang paling biasa digunakan untuk mendapatkan asid aromatik:

Pengoksidaan dilakukan sama ada dengan merebus hidrokarbon dengan larutan alkali kalium permanganat, atau dengan memanaskan dalam tiub tertutup dengan asid nitrik cair. Sebagai peraturan, kaedah ini memberikan hasil yang baik. Komplikasi hanya berlaku dalam kes tersebut apabila tindakan agen pengoksidaan memusnahkan gelang benzena.

Pengoksidaan keton aromatik. Keton aromatik mudah diperoleh dengan tindak balas Friedel-Crafts. Pengoksidaan biasanya dilakukan menggunakan hipoklorit mengikut skema:

Walau bagaimanapun, agen pengoksidaan lain juga boleh digunakan. Derivatif aseto lebih mudah teroksida daripada hidrokarbon.

Hidrolisis derivatif trihalogen dengan halogen pada satu atom karbon. Apabila toluena diklorin, tiga jenis terbitan klorin terbentuk: benzil klorida (digunakan untuk mendapatkan benzil alkohol), benzilidena klorida (untuk mendapatkan benzoik aldehid), benzotriklorida (diproses menjadi asid benzoik dan benzoil klorida). Hidrolisis langsung benzotriklorida tidak berjalan dengan baik. Oleh itu, benzotriklorida ditukar dengan pemanasan dengan asid benzoik kepada benzoil klorida, yang kemudiannya dengan mudah memberikan asid benzoik apabila hidrolisis:


Hidrolisis nitril:


Kaedah ini digunakan secara meluas dalam siri lemak. Dalam siri aromatik, nitril permulaan diperolehi daripada sebatian diazo, daripada derivatif halogen melalui pertukaran dengan kuprum sianida dalam piridin atau dengan gabungan sulfonat dengan kalium sianida. Nitril asid dengan kumpulan nitril dalam rantai sampingan diperoleh melalui tindak balas pertukaran daripada derivatif halogen.

- sebatian organik, asid karboksilik monobes paling aromatik dalam komposisi C 6 H 5 COOH. Di bawah keadaan biasa, asid adalah kristal tidak berwarna, mudah larut dalam eter, alkohol, kloroform, sedikit larut dalam air. Asid membentuk satu siri garam - benzoat.

Penggal asid benzoik Kompaun ini berasal dari nama resin benzoin, yang diasingkan daripada pokok styrax di Asia Tenggara. Buat pertama kalinya, asid diasingkan dalam bentuk tulen dan diterangkan oleh ahli alkimia Perancis Blaise di mana Vigenère pada abad ke-16 - melalui penyulingan benzoin. Pada tahun 1832, Friedrich Wöhler dan Liebig mensintesis asid benzoik daripada benzaldehid dan membentuk formulanya.

Asid benzoik dan derivatifnya diedarkan secara meluas dalam alam semula jadi. Oleh itu, resin benzoin mengandungi 12-18% asid benzoik, serta sejumlah besar esternya. Juga, sebatian ini terdapat dalam kulit kayu, daun, buah ceri dan prun.

Ciri-ciri fizikal

Asid benzoik adalah hablur jernih berbentuk jarum. Ia mempunyai takat didih 249.2 °C, tetapi kristal boleh menyublimkan seawal 100 °C.

Asid sedikit larut dalam air, dan dengan baik - dalam pelarut organik.

resit

kaedah perindustrian

Hampir semua asid benzoik yang dihasilkan secara komersial disintesis oleh pengoksidaan pemangkin toluena:

Ia dibangunkan di syarikat Jerman IG Farbenindustrie semasa Perang Dunia Kedua. Tindak balas dijalankan dalam keadaan berikut:

  • tekanan dalam reaktor - 200-700 kPa (~ 2-7 atm)
  • suhu dalam reaktor - 136-160 ° C
  • kepekatan pemangkin - 25-1000 mg / kg
  • kepekatan produk - 10-60%

Keperluan ketulenan tinggi dikenakan pada bahan mentah - kekotoran sulfur, nitrogen, fenol dan olefin boleh melambatkan perjalanan pengoksidaan. Pemangkin selalunya adalah garam kobalt: naphthenate, acetate, octoate. Aditif mangan juga digunakan sebagai komangkin, bagaimanapun, dalam kes ini, keseimbangan tindak balas akan terganggu dan pembentukan hasil sampingan, benzaldehid, akan menjadi ketara. Penggunaan bromida (contohnya, kobalt bromida) boleh meningkatkan kecekapan proses oksidatif dalam sistem dengan ketara, tetapi bahan tambahan tersebut menyebabkan kesan menghakis yang tinggi dan memerlukan pemasangan peralatan titanium yang mahal.

Tahap penukaran toluena ialah 50%, di mana 80% adalah asid benzoik.

Pengeluaran tahunan asid benzoik ialah 750 ribu tan.

Kaedah makmal

Apabila benzaldehid dirawat dengan larutan alkohol akueus alkali (contohnya, 50% KOH), ia tidak seimbang untuk membentuk asid benzoik dan alkohol benzil:


Asid benzoik boleh diperolehi melalui karboksilasi sebatian magnesium atau organolitium, contohnya, reagen fenil-vinil Grignard C 6 H 5 MgBr (dalam eter):

Asid dibentuk oleh hidrolisis benzoil klorida:

Kaedah lain ialah sintesis asid daripada benzena - melalui asilasi dengan fosgen dengan kehadiran aluminium klorida (tindak balas Friedel-Crafts):


Sifat kimia

Asid benzoik mempamerkan semua sifat asid karboksilik: pembentukan ester apabila berinteraksi dengan alkohol, pembentukan amida, dan seumpamanya.

Asid benzoik tahan kepada banyak agen pengoksidaan: udara, permanganat, hipoklorit. Walau bagaimanapun, apabila dipanaskan melebihi 220 ° C, ia berinteraksi dengan garam kuprum (II), membentuk fenol dan derivatifnya. Hasil daripada interaksi asid dengan ammonia, aniline terbentuk.

Memanaskan asid benzoik kepada 370 °C dengan kehadiran pemangkin (tembaga atau serbuk kadmium), dekarboksilasi berlaku, membawa kepada benzena pada jumlah surih fenol.

Dengan penyertaan pemangkin zirkonium oksida, asid benzoik boleh terhidrat kepada benzaldehid dalam hasil kuantitatif. Dan penghidrogenan dengan kehadiran logam mulia membawa kepada pembentukan asid cyclohexanecarboxylic (hexahydrobenzoic).

Pengklorinan sebatian memberikan produk kebanyakannya asid 3-klorobenzoik. Nitrasi dan sulfonasi berlaku sama pada kedudukan ketiga.


Ketoksikan

Asid benzoik adalah bahan ketoksikan sederhana. Dos harian asid sehingga 5-10 mg/kg tidak mempunyai kesan kesihatan.

Bahan itu boleh merengsakan membran mukus manusia, oleh itu, apabila bekerja dengan asid, perlu menggunakan perlindungan pernafasan.

Permohonan

Bahagian utama asid benzoik yang diperoleh digunakan dalam pengeluaran kaprolaktam dan viscose; sesetengah perusahaan yang mensintesis sungai-sungai ini mempunyai kemudahan mereka sendiri untuk pengeluaran asid benzoik. Juga penting ialah penggunaan asid dalam pengeluaran garamnya - benzoat: kalium benzoat, natrium, kalsium dan seumpamanya. Sebatian ini digunakan secara meluas sebagai pengawet makanan dan kosmetik, perencat kakisan.

Sejak tahun 1909, asid benzoik telah dibenarkan untuk digunakan dalam produk makanan, di mana ia berfungsi sebagai pengawet pada kepekatan tidak lebih daripada 0.1%. Dalam daftar aditif makanan Kesatuan Eropah, asid benzoik mempunyai kod E210.

Asid benzoik adalah bahan mentah untuk penghasilan pewarna, seperti anilin biru dan beberapa pewarna antrakuinon.

Juga tidak penting ialah penggunaan asid benzoik dalam perubatan: asid digunakan dalam pembuatan ubat antimikrob dan racun kulat.

Imej Berkaitan

Rancang

pengenalan

Sifat fizikal dan berada di alam semula jadi

Sifat kimia

Kaedah untuk mendapatkan asid karboksilik monobes siri aromatik

Asid nitrobenzoik

Permohonan

Kesimpulan

Bibliografi

pengenalan

Nama sistematik asid benzoik

Nama tradisional untuk asid benzoik

Formula kimia C6H5COOH

Jisim molar 122.12 g/mol

Ciri-ciri fizikal

Keadaan (St. bersyarat) pepejal

Sifat terma

Takat lebur 122.4 °C

Takat didih 249.2 °C

Suhu penguraian 370 °C

Haba tentu pengewapan 527 J/kg

Haba tentu pelakuran 18 J/kg

Sifat kimia

Keterlarutan dalam air 0.001 g/100 ml

Asid karboksilik aromatik ialah terbitan benzena yang mengandungi kumpulan karboksil yang terikat secara langsung kepada atom karbon nukleus benzena. Asid yang mengandungi kumpulan karboksil dalam rantai sampingan dianggap sebagai asid lemak aromatik.

Asid aromatik boleh dibahagikan mengikut bilangan kumpulan karboksil kepada satu, dua atau lebih kumpulan asas. Nama-nama asid di mana kumpulan karboksil melekat terus pada nukleus diperoleh daripada hidrokarbon aromatik. Nama-nama asid dengan karboksil dalam rantai sampingan biasanya diperoleh daripada nama-nama asid lemak yang sepadan. Asid jenis pertama adalah yang paling penting: contohnya, benzoik (benzenakarboksilik) C 6 H 5 -COOH, P- toluik ( P-toluenecarboxylic), phthalic (1,2-benzenedicarboxylic), isophthalic (1,3-benzenedicarboxylic), terephthalic (1,4-benzenedicarboxylic):

cerita

Ia pertama kali diasingkan melalui penyulingan pada abad ke-16 daripada resin benzoin (kemenyan berembun), oleh itu namanya. Proses ini diterangkan oleh Nostradamus (1556) dan kemudian oleh Girolamo Rouchelli (1560, di bawah nama samaran Alexius Pedemontanus) dan Blaise de Vigenère (1596).

Pada tahun 1832, ahli kimia Jerman Justus von Liebig menentukan struktur asid benzoik. Dia juga menyiasat bagaimana ia berkaitan dengan asid hippurik.

Pada tahun 1875, ahli fisiologi Jerman Ernst Leopold Zalkowsky menyiasat sifat antikulat asid benzoik, yang telah lama digunakan dalam pengawetan buah.

Asid sulfosalicylic

Asid 2-hidroksi-5-sulfobenzoik

HO3S(HO)C6H3COOH 2H3O M 254.22

Penerangan

Asid sulfosalicylic ialah kristal berbentuk jarum lut sinar tidak berwarna atau serbuk kristal putih.

Asid sulfosalicylic mudah larut dalam air, alkohol dan eter, tidak larut dalam benzena dan kloroform, fotosensitif. Larutan akueus bersifat berasid.

Permohonan

Asid sulfosalicylic digunakan dalam perubatan untuk penentuan kualitatif protein dalam air kencing, semasa kerja analisis untuk menentukan kandungan nitrat dalam air.

Dalam industri, asid sulfosalicylic digunakan sebagai bahan tambahan kepada bahan mentah utama, dalam sintesis bahan.

Sifat fizikal dan berada di alam semula jadi

Asid monokarboksilik siri benzena ialah bahan kristal tidak berwarna dengan takat lebur melebihi 100 °C. Asid dengan pasangan- kedudukan substituen cair pada suhu yang jauh lebih tinggi daripada isomernya. Asid aromatik mendidih pada suhu lebih tinggi sedikit dan cair pada suhu yang jauh lebih tinggi daripada asid lemak dengan bilangan atom karbon yang sama. Asid monokarboksilik agak sukar larut dalam air sejuk dan lebih baik dalam air panas. Asid rendah mudah meruap dengan wap air. Dalam larutan akueus, asid monokarboksilik menunjukkan tahap pemisahan yang lebih besar daripada asid lemak: pemalar penceraian asid benzoik ialah 6.6·10 -5, asid asetik ialah 1.8·10 -5. Pada 370C, ia terurai kepada benzena dan CO2 (fenol dan CO terbentuk dalam jumlah yang kecil). Apabila berinteraksi dengan benzoil klorida pada suhu tinggi, asid benzoik ditukar kepada benzoik anhidrida. Asid benzoik dan esternya terdapat dalam minyak pati (contohnya, dalam balsam cengkih, tolu dan Peru, resin benzoin). Asid hippuric, terbitan asid benzoik dan glisin, adalah bahan buangan haiwan. Ia menghablur dalam bentuk plat atau jarum tidak berwarna, cair pada 121 ° C, mudah larut dalam alkohol dan eter, tetapi sukar larut dalam air. Pada masa ini, asid benzoik digunakan secara meluas dalam industri pewarna. Asid benzoik mempunyai sifat antiseptik dan oleh itu digunakan untuk pengawetan makanan. Pelbagai derivatif asid benzoik juga mendapat aplikasi yang besar.

Sifat kimia

Benzena ditemui oleh Faraday pada tahun 1825 dan formula kasarnya C 6 H 6 telah ditubuhkan. Pada tahun 1865, Kekule mencadangkan formula strukturnya sebagai sikloheksatriena-1,3,5. Formula ini masih digunakan hari ini, walaupun, seperti yang akan ditunjukkan kemudian, ia tidak sempurna - ia tidak sepadan sepenuhnya dengan sifat benzena.

Ciri paling ciri tingkah laku kimia benzena ialah lengai menakjubkan ikatan karbon-karbon berganda dalam molekulnya: berbeza dengan yang dipertimbangkan; sebatian tak tepu sebelum ini, ia tahan kepada agen pengoksidaan (contohnya, kalium permanganat dalam media berasid dan beralkali, anhidrida kromik dalam asid asetik) dan tidak memasuki tindak balas penambahan elektrofilik biasa ciri alkena, alkadiena dan alkuna.

Cuba untuk menerangkan sifat benzena dengan ciri struktur, ramai saintis, mengikuti Kekule, mengemukakan hipotesis mereka sendiri mengenai perkara ini. Oleh kerana ketidaktepuan benzena tidak nyata dengan jelas, diandaikan bahawa tiada ikatan berganda dalam molekul benzena. Oleh itu, Armstrong dan Bayer, serta Klaus, mencadangkan bahawa dalam molekul benzena, valensi keempat dari semua enam atom karbon diarahkan ke pusat dan menepu satu sama lain, Ladenburg - bahawa rangka karbon benzena adalah prisma, Chichibabin - itu dalam benzena karbon adalah trivalen.

Thiele, menambah baik formula Kekule, berhujah bahawa ikatan berganda dalam yang kedua tidak tetap, tetapi sentiasa bergerak - "berayun", manakala Dewar dan Hückel mencadangkan formula struktur benzena dengan ikatan berganda dan kitaran kecil.

Pada masa ini, berdasarkan data banyak kajian, boleh dianggap kukuh bahawa enam karbon dan enam atom hidrogen dalam molekul benzena berada dalam satah yang sama dan awan π-elektron atom karbon berserenjang dengan satah. molekul dan, oleh itu, adalah selari antara satu sama lain dan berinteraksi antara satu sama lain. Awan setiap π-elektron ditindih oleh awan π-elektron atom karbon jiran. Molekul benzena sebenar dengan taburan seragam ketumpatan π-elektron ke atas keseluruhan cincin boleh diwakili sebagai heksagon rata yang terletak di antara dua tori.

Oleh itu, adalah logik untuk menggambarkan formula benzena sebagai heksagon biasa dengan cincin di dalamnya, dengan itu menekankan penyahtempatan lengkap π-elektron dalam cincin benzena dan kesetaraan semua ikatan karbon-karbon di dalamnya. Kesahihan kesimpulan yang terakhir disahkan, khususnya, dengan hasil pengukuran panjang ikatan C–C dalam molekul benzena; ia adalah sama dan sama dengan 0.139 nm (ikatan C-C dalam gelang benzena adalah lebih pendek daripada biasa (3.154 nm), tetapi lebih panjang daripada dua kali ganda (0.132 nm)). Pengagihan ketumpatan elektron dalam molekul benzena; panjang ikatan, sudut ikatan

Derivatif asid benzoik yang sangat penting ialah asid kloridanya - benzoil klorida. Ia adalah cecair dengan bau ciri dan tindakan lachrymatory yang kuat. Digunakan sebagai agen benzoilasi.

Benzoyl peroksida digunakan sebagai pemula untuk tindak balas pempolimeran, serta agen peluntur untuk minyak makan, lemak, tepung.

Asid Toluik. Asid metilbenzoik dipanggil asid toluik. Mereka dibentuk oleh pengoksidaan separa o-, m- dan P-xilena. NN -Dietil- m-toluylmide berkesan penghalau- penghalau serangga

n-tert-Asid butilbenzoik dihasilkan secara komersial melalui pengoksidaan fasa cecair tert-butyltoluene dengan kehadiran garam kobalt larut sebagai mangkin. Ia digunakan dalam pengeluaran resin poliester.

Asid fenilasetik diperoleh daripada benzil klorida melalui nitril atau melalui sebatian organomagnesium. Ini adalah bahan kristal dengan pl. 76 °C. Disebabkan oleh mobiliti atom subatomik kumpulan metil, ia mudah memasuki tindak balas pemeluwapan. Asid ini dan esternya digunakan dalam minyak wangi.

Asid aromatik memasuki semua tindak balas yang juga merupakan ciri asid lemak. Pelbagai terbitan asid diperoleh melalui tindak balas yang melibatkan kumpulan karboksil. Garam diperoleh dengan tindakan asid pada karbonat atau alkali. Ester - dengan memanaskan campuran asid dan alkohol dengan kehadiran asid mineral (biasanya sulfurik):

Jika timbalan dalam orto- kedudukannya tidak, maka pengesteran kumpulan karboksil berlaku sama mudah seperti dalam kes asid alifatik. Jika salah satu daripada ortho- kedudukan diganti, kadar pengesteran dikurangkan dengan banyak, dan jika kedua-duanya orto- kedudukan telah diduduki, pengesteran biasanya tidak berlaku (kesukaran ruang).

Eter ortho-asid benzoik yang digantikan boleh diperolehi melalui tindak balas garam perak dengan haloalkil (ester asid aromatik terhalang secara sterik mudah dan secara kuantitatif disaponifikasi dengan kehadiran eter mahkota). Disebabkan halangan sterik, ia sukar untuk dihidrolisis. Kumpulan yang lebih besar daripada hidrogen mengisi ruang di sekeliling atom karbon kumpulan karboksil sehingga satu tahap yang sukar untuk pembentukan dan saponifikasi ester.

Mendapatkan С6Н5СООН:

Cara utama:

1. Dengan mengoksidakan pelbagai jenis terbitan benzena dengan satu rantai sisi, contohnya, toluena, etilbenzena, alkohol benzil, dsb.: С6Н5СН3 ® С6Н5СООН

2. Daripada benzonitril, yang dihidrolisiskan dengan asid atau alkali untuk ini: 2H2 O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3

Benzoik (atau kemenyan berembun), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës ialah bahan yang sangat biasa dalam sifat komposisi C7H6O2, atau C6H5-COOH; terdapat dalam beberapa resin, balsam, dalam bahagian herba dan dalam akar banyak tumbuhan (menurut pemerhatian sebelumnya, masih belum disahkan), serta dalam bunga Unona odoratissima (dalam intipati alan-jilan, atau ylang-ylang) , dalam aliran memerang, tetapi terutamanya dalam benzoin, atau kemenyan berembun, dari mana namanya. Mengenai produk penyulingan kering resin ini, terdapat petunjuk dalam tulisan yang berkaitan dengan abad ke-16; Blaise de Vigenère, dalam risalahnya (1608) "Traité du feu et du sel", mula-mula menyebut bahan kristal daripada benzoin, yang kemudiannya disiasat lebih dekat dan menerima nama Flores benzoës. Komposisinya akhirnya ditubuhkan oleh Liebig pada tahun 1832, dan Kolbe mencadangkan menganggapnya sebagai asid fenilkarboksilik. B. asid boleh diperoleh secara sintetik daripada benzena dan terbentuk dalam banyak tindak balas yang berlaku dengan badan siri aromatik. Untuk keperluan farmaseutikal, mereka menggunakan asid secara eksklusif yang diperoleh daripada pemejalwapan resin benzoin. Adalah lebih baik untuk mengambil kemenyan berembun Siam untuk tujuan ini, kerana ia tidak mengandungi asid sinamik, atau Calcutta, yang lebih murah dan juga mengandungi banyak asid B.. Resin yang dihancurkan dipanaskan sedikit dalam mandi pasir dalam periuk besi, di mana jisim mula-mula mencair dan kemudian membebaskan wap berat asid B., yang mengendap pada bahagian sejuk peranti dalam bentuk kristal. Untuk mengumpul bahan itu, periuk ditutup dengan kon kertas atau penutup dengan tiub lebar, di mana wap dialihkan ke dalam kotak kayu yang ditutup dengan kertas. Pada penghujung operasi (dan pemanasan yang kuat harus dielakkan jika boleh), asid kekal dalam penerima atau pada kon kertas dalam bentuk kristal atau kepingan putih salji. Penyediaan yang diperoleh dengan cara ini mempunyai bau vanila yang berbeza, yang bergantung pada kandungan sejumlah kecil minyak pati dalam resin. Hasil terbaik boleh dicapai dengan memasukkan resin yang dikisar halus dengan susu kapur atau soda untuk masa yang lama. Campuran kemudian dipanaskan sehingga resin cair, dan bahan itu diasingkan daripada garam benzoat yang terhasil dengan asid hidroklorik. Asid yang diperoleh dengan cara ini mempunyai bau yang lebih lemah daripada yang diperoleh melalui pemejalwapan. Untuk tujuan teknikal, asid hippurik (lihat perkataan ini) yang terkandung dalam air kencing herbivor diambil sebagai bahan permulaan. Air kencing disejat dengan cepat kepada ⅓ daripada isipadu asalnya, ditapis dan dirawat dengan lebihan asid hidroklorik, dan asid hippurik diasingkan dalam bentuk kristal. Selepas sehari, kristal dipisahkan daripada minuman keras ibu dan disucikan dengan penghabluran semula sehingga bau air kencing yang degil hampir hilang sepenuhnya. Asid hippurik yang telah dimurnikan direbus dengan asid hidroklorik, di mana pembahagian kepada asid B. dan glikokol berlaku:

HOOC-CH3 + H3O = HOOC-CH3(NH3) + C6H5-COOH.

B. asid boleh diperolehi dalam kuantiti yang banyak daripada toluena C6H5-CH3 dengan mengoksidakannya dengan asid nitrik; tetapi lebih menguntungkan (seperti yang diamalkan di kilang) untuk mengambil bukan toluena, tetapi benzenyl klorida С6Н5CCl3; yang terakhir ini dipanaskan dengan air dalam bekas yang tertutup rapat; asid yang terbentuk dengan cara ini degil mengekalkan produk digantikan halogen. Selanjutnya, asid B. diperoleh dengan memanaskan garam kapur asid phthalic dengan kapur kaustik; akhirnya, sejumlah besar ia kekal sebagai hasil sampingan semasa pembuatan minyak badam pahit akibat pengoksidaan minyak badam. Asid yang diperoleh dalam satu cara atau yang lain oleh B. ditulenkan dengan penghabluran semula daripada air panas; penyahwarnaan larutan dilakukan dengan rawatan dengan arang haiwan atau pemanasan dengan asid nitrik lemah. Secara sintetik, Kekule memperoleh asid benzoik dengan bertindak dengan asid karbonik pada bromobenzena dengan kehadiran natrium logam:

C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.

Friedel and Crafts menyediakannya terus daripada benzena dan asid karbonik dengan kehadiran aluminium klorida. Asid B. tulen ialah jarum atau tablet satu-klinomerik tidak berwarna, ketukan. berat 1.2 (pada 21 °), yang tidak berubah dalam cahaya, manakala yang diperoleh melalui pemejalwapan dari kemenyan berembun menjadi kuning selepas beberapa ketika disebabkan oleh penguraian minyak pati yang terkandung di dalamnya. Bahan cair pada 121.4 °C, mendidih pada 249.2 tanpa penguraian, dan sublimat di bawah takat didih; tidak mempunyai bau. Wapnya bertindak merengsa pada membran mukus organ pernafasan. Dengan wap air, asid terbang sudah di bawah 100 °, dan oleh itu larutan berairnya tidak boleh dipekatkan dengan penyejatan. 1000 bahagian air dilarutkan pada 0° 1.7 wt. jam, dan pada 100 ° 58.75 h. B. asid. Ia juga sangat larut dalam alkohol, eter, kloroform, minyak pati dan lemak. Sesetengah kekotoran, walaupun dalam jumlah yang sangat kecil, mengubah sifat fizikalnya dengan begitu mendadak sehingga pada satu masa kewujudan asid B. isomer telah diiktiraf dan ia dipanggil asid salik, tetapi kedua-dua bahan ternyata sama sepenuhnya (Beilstein). Apabila wap dialirkan melalui batu apung yang sangat panas, atau, lebih baik, semasa penyulingan kering dengan barit kaustik atau kapur slaked, asid B. terurai menjadi benzena dan karbon dioksida. Apabila digabungkan dengan potash kaustik, ketiga-tiga asid hidroksibenzoik diperoleh bersama-sama dengan produk lain; agen pengoksida bertindak ke atasnya agak sukar. Dengan amalgam natrium, aldehid benzoik, alkohol benzil dan produk komposisi kompleks lain terbentuk. Klorin dan bromin, serta iodin dengan kehadiran asid iodik, bertindak secara substitutif; asid nitrik wasap memberikan asid nitrobenzoik, dan asid sulfurik wasap memberikan asid sulfobenzoik. Secara amnya, hidrogen kumpulan fenil dalam asid bionik boleh digantikan satu demi satu dengan pelbagai sisa, dan sejumlah besar sebatian pelbagai terbentuk, yang mana beberapa bentuk isomerik diketahui ramai. Daripada derivatif asid B., yang terbentuk melalui penggantian dalam kumpulan karboksil, yang paling mudah ialah yang berikut:

Benzoyl chloride, B. acid chloride, C6H5-COCl pertama kali diperoleh oleh Liebig dan Wöhler pada tahun 1832 dengan merawat minyak badam pahit dengan klorin kering; ia juga dibentuk oleh tindakan fosforus pentaklorida atau triklorida pada asid benzoik atau fosforus oksiklorida pada garam natrium benzoik. Cecair tidak berwarna dengan bau pedas. berat 1.324 (pada 0°), mendidih pada 198°; memejal dalam campuran penyejukan menjadi kristal (lebur pada -1°). Air panas cepat terurai kepada asid hidroklorik dan B.; mudah memasuki penguraian berganda dengan beberapa bahan; jadi, di bawah tindakan ammonia, Liebig dan Wöhler memperoleh daripadanya benzamide, atau amida B. asid, C6H5-CONH3, bahan kristal yang cair pada 128 °, sp. berat 1.341 (pada 4°), larut dalam air panas, alkohol dan eter. Benzamide juga diperoleh dengan memanaskan asid B. dengan ammonium tiosianat. Bahan penyingkiran air dengan mudah menukarkannya kepada B. asid nitril, benzonitril atau fenil sianida - C6H5CN. Yang terakhir ini juga diperoleh daripada garam kalium asid sulfobenzoik dan kalium sianida. Bahannya adalah cecair dengan bau badam pahit, mendidih pada 190 °, sp. berat 1.023 (pada 0 °), memejal dengan penyejukan kuat menjadi jisim pepejal. Sukar untuk larut dalam air mendidih dan mudah dalam alkohol dan eter.

Bagaimana untuk mendapatkanasid karboksilik monobes daripada siri aromatik

Asid karboksilik monobes aromatik boleh disediakan dengan semua kaedah am yang dikenali untuk asid lemak.

Pengoksidaan kumpulan alkil homolog benzena. Ini adalah salah satu kaedah yang paling biasa digunakan untuk mendapatkan asid aromatik:

Pengoksidaan dilakukan sama ada dengan merebus hidrokarbon dengan larutan alkali kalium permanganat, atau dengan memanaskan dalam tiub tertutup dengan asid nitrik cair. Sebagai peraturan, kaedah ini memberikan hasil yang baik. Komplikasi hanya berlaku dalam kes tersebut apabila tindakan agen pengoksidaan memusnahkan gelang benzena.

Pengoksidaan keton aromatik. Keton aromatik mudah diperoleh dengan tindak balas Friedel-Crafts. Pengoksidaan biasanya dilakukan menggunakan hipoklorit mengikut skema:

Walau bagaimanapun, agen pengoksidaan lain juga boleh digunakan. Derivatif aseto lebih mudah teroksida daripada hidrokarbon.

Hidrolisis derivatif trihalogen dengan halogen pada satu atom karbon. Apabila toluena diklorin, tiga jenis terbitan klorin terbentuk: benzil klorida (digunakan untuk mendapatkan benzil alkohol), benzilidena klorida (untuk mendapatkan benzoik aldehid), benzotriklorida (diproses menjadi asid benzoik dan benzoil klorida). Hidrolisis langsung benzotriklorida tidak berjalan dengan baik. Oleh itu, benzotriklorida ditukar dengan pemanasan dengan asid benzoik kepada benzoil klorida, yang kemudiannya dengan mudah memberikan asid benzoik apabila hidrolisis:

Hidrolisis nitril:

Kaedah ini digunakan secara meluas dalam siri lemak. Dalam siri aromatik, nitril permulaan diperolehi daripada sebatian diazo, daripada derivatif halogen melalui pertukaran dengan kuprum sianida dalam piridin atau dengan gabungan sulfonat dengan kalium sianida. Nitril asid dengan kumpulan nitril dalam rantai sampingan diperoleh melalui tindak balas pertukaran daripada derivatif halogen.

Tindak balas hidrokarbon aromatik dengan terbitan halogen asid karbonik

Kumpulan karboksil boleh dimasukkan ke dalam nukleus melalui tindak balas yang serupa dengan sintesis keton Friedel-Crafts. Aluminium klorida berfungsi sebagai pemangkin:

Tindak balas sebatian organologam dengan CO 2 :

Sebatian litium atau organomagnesium biasanya digunakan.

Asid klorida diperoleh dengan tindakan tionyl klorida atau fosforus pentaklorida pada asid:

Anhidrida diperoleh melalui penyulingan campuran asid dengan anhidrida asetik dengan kehadiran asid fosforik atau dengan tindakan asid klorida pada garam:

Apabila benzoil klorida bertindak balas dengan natrium peroksida, benzoil peroksida kristal diperolehi:

Tindakan alkoholat pada benzoil peroksida menghasilkan garam asid perbenzoik (benzoil hidroperoksida). Asid ini digunakan untuk mendapatkan oksida daripada sebatian tak tepu. (reaksi Prilezhaev):

Dengan ketiadaan mangkin, benzena tidak bertindak balas dengan bromin dan klorin, dengan itu menunjukkan kestabilan tiga ikatan berganda dalam molekulnya terhadap tindakan agen elektrofilik. Pada masa yang sama, kehadiran yang terakhir disahkan oleh interaksi benzena dengan klorin semasa penyinaran, yang membawa kepada pembentukan heksachlorocyclohexane (hexachloran):

Tindak balas menarik yang melibatkan ikatan berganda diperhatikan apabila benzena dalam fasa cecair disinari dengan cahaya dengan panjang gelombang 253.7 nm. Di bawah keadaan ini, molekul benzena disusun semula, bertukar menjadi isomer valens yang dipanggil.

Asid nitrobenzoik

Nitrasi asid benzoik menghasilkan 78%-meta-, 20% orto- dan 2% pasangan- asid nitrobenzoik. Dua isomer terakhir tanpa kekotoran isomer lain diperoleh melalui pengoksidaan orto- dan pasangan- nitrotoluene.

Asid nitrobenzoik lebih berasid daripada asid benzoik. (KEPADA= 6.6 10 -5): tentang- isomer - 100 kali, m- isomer - 4.7 kali dan p-iso langkah - 5.6 kali. Keteraturan yang sama juga diperhatikan dalam kes asid halogen.

Permohonan

Asid benzoik dan garamnya mempunyai aktiviti bakterisida dan bakteriostatik yang tinggi, yang meningkat secara mendadak dengan penurunan pH medium. Oleh kerana sifat-sifat ini, serta bukan ketoksikan, asid benzoik digunakan:

pengawet dalam industri makanan (tambahan asid 0.1% kepada sos, jeruk, jus buah, jem, daging cincang, dll.)

dalam perubatan untuk penyakit kulit sebagai agen antiseptik luaran (antimikrob) dan kulat (antikulat), dan garam natriumnya sebagai ekspektoran.

Di samping itu, asid benzoik dan garamnya digunakan dalam pengawetan makanan (tambahan makanan E210, E211, E212, E213). Ester asid benzoik (dari metil kepada amil), yang mempunyai bau yang kuat, digunakan dalam industri minyak wangi. Pelbagai derivatif asid benzoik, seperti asid kloro dan nitrobenzoik, digunakan secara meluas untuk sintesis pewarna.

Asid benzoik digunakan dalam pengeluaran

kaprolaktam

benzoil klorida

bahan tambahan kepada varnis alkyd yang meningkatkan kilauan, lekatan, kekerasan dan rintangan kimia salutan

Garam dan ester asid benzoik (benzoat) mempunyai kepentingan praktikal yang besar.

Pengawet makanan natrium benzoat, penstabil polimer, perencat kakisan dalam penukar haba, ekspektoran dalam perubatan.

Ammonium benzoate adalah antiseptik, pengawet dalam industri makanan, perencat kakisan, penstabil dalam pengeluaran lateks dan pelekat.

Benzoat logam peralihan ialah pemangkin untuk pengoksidaan fasa cecair hidrokarbon alkylaromatik kepada asid benzoik.

Ester asid benzoik daripada metil kepada isoamil adalah bahan wangi. Metil benzoat adalah pelarut untuk eter selulosa.

Isoamil benzoat adalah komponen pati buah.

Benzyl benzoate ialah fiksatif bau dalam minyak wangi, pelarut untuk bahan wangi, antiseptik, dan penolak rama-rama.

Langkah berjaga-jaga:

Menyebabkan kerengsaan apabila bersentuhan dengan kulit.

Penyedutan aerosol menyebabkan batuk sawan, hidung berair, kadang-kadang loya dan muntah.

Kesimpulan

Nama Latin: Acidum benzoicum

Asid benzoik C6H5COOH ialah asid karboksilik monobes termudah bagi siri aromatik.

Asid benzoik - kristal tidak berwarna, kurang larut dalam air, baik - dalam etanol dan dietil eter.

Ia digunakan terutamanya dalam bentuk natrium (keterlarutan hebat dalam air) - natrium benzonat, kalium dan garam kalsium.

Takat lebur - 122.4°C,

Takat didih - 249°C.

Mudah menyuburkan (salah satu cara untuk mendapatkan ialah penyulingan kering resin benzoin); disuling dengan wap air.

Asid benzoik (Bc) digunakan dalam perubatan untuk penyakit kulit sebagai agen antiseptik (antimikrob) dan kulat (antikulat) luaran, dan garam natriumnya digunakan sebagai ekspektoran.

B. to. dan garamnya mempunyai aktiviti bakteria dan bakteriostatik yang tinggi, yang meningkat secara mendadak dengan penurunan pH medium.

Tindak balas dengan beberapa bentuk asid askorbik (vitamin C) adalah mungkin.

Di dalam badan, asid benzoik bergabung dengan glisin untuk membentuk asid hippurik yang tidak berbahaya, yang dikumuhkan dalam air kencing.

Dos yang dibenarkan asid benzoik dan garamnya untuk manusia ialah 5 mg/kg berat badan setiap hari.

Resipi kepekatan: 0.2-0.5% (untuk 50 g krim - 0.2 g natrium benzoat).

Aktiviti asid benzoik berkurangan dengan kehadiran surfaktan bukan ionik, protein dan gliserol.

Digunakan bersama dengan bahan pengawet lain.

Kerana larut dalam lemak, ia boleh digunakan sebagai pengawet untuk lemak, gincu, dll. Kepekatan maksimum dalam produk kosmetik ialah 0.5%.

Garam asid benzoik - benzoat (contohnya, natrium benzoat) juga digunakan sebagai pengawet.

Kegunaan Lain: Ester asid benzoik, yang mempunyai bau yang kuat, digunakan dalam industri minyak wangi.

Pelbagai derivatif asid benzoik, seperti asid kloro dan nitrobenzoik, digunakan secara meluas untuk sintesis pewarna.

B. to. dan esternya terdapat dalam minyak pati (contohnya, dalam cengkih), toluan dan balsam Peru, resin benzoik (sehingga 20% asid dan sehingga 40% daripada esternya).

Maklumat tambahan:

Dalam amalan, larutan akueus natrium benzoat dengan kepekatan 5 hingga 25% paling kerap digunakan.

Untuk menyediakan larutan, jumlah pengawet yang diperlukan dilarutkan dalam kira-kira separuh daripada isipadu air minuman yang diperlukan yang dipanaskan hingga 50 ... 80C. Selepas pembubaran garam sepenuhnya, air yang tinggal ditambah kepada larutan yang dihasilkan dan dicampur dengan teliti. Adalah disyorkan untuk menapis penyelesaian melalui lapisan kain kapas (belacu). Jika pengawet dibubarkan dalam air keras, larutan mungkin sedikit keruh, tetapi ini tidak menjejaskan kesan pengawetnya.

Apabila membangunkan formulasi khusus untuk menambah bahan pengawet kepada produk, perkara berikut harus dipertimbangkan:

keasidan alam sekitar menjejaskan keberkesanan bahan pengawet - semakin berasid produk itu, semakin kurang pengawet perlu ditambah kepadanya;

sebagai peraturan, makanan rendah kalori mempunyai kandungan air yang tinggi dan mudah rosak, jadi jumlah pengawet yang ditambah kepada mereka harus 30-40% lebih daripada yang disyorkan untuk produk biasa;

penambahan alkohol, sejumlah besar gula, atau bahan lain yang menunjukkan sifat pengawet, mengurangkan jumlah pengawet yang diperlukan.

kesusasteraan

1 Zemtsova M.N. Garis panduan pelaksanaan kerja kursus dalam kimia organik.

2. Reagen kimia dan persediaan Goshimizdat 1953, Pp. 241-242.

3. Karyakin Yu.V., Angelov I.I. Bahan Kimia Tulen Ed. ke-4, per. dan tambahan M.: Kimia 1974, P. 121-122.

4. "Ensiklopedia kimia ringkas" Ed. Ensiklopedia Soviet, Jld 4 M. 1965 Hlm. 817-826.

5. Petrov A.A., Balyan H.V., Troshchenko A.T. Kimia Organik: Buku Teks untuk Sekolah Menengah. - St. Petersburg: "Ivan Fedorov", 2002, P. 421-427.

6. Gitis S.S., Glaz A.I., Ivanov A.V. Bengkel tentang kimia organik: - M.: Sekolah tinggi, 1991. - 303.: sakit.

7. Shabarov Yu.S. Kimia organik: Buku teks untuk universiti dalam 2 buku. - M .: Kimia, 1996. P. 558-561, 626-629.

  1. asid adalah sangat biasa... tindak balas digunakan untuk mengesan benzoik asid pada kromatogram. Oksibenzoik asid mengikut bilangan OH...
  2. Pilihan pemangkin amidasi dan kajian dengan kehadiran transformasi m-toluyl asid dalam N,N-diethyl-m-toluamide

    Kerja diploma >> Kimia

    Mengandungi isomer orto dan para-isomer, serta benzoik asid, untuk mengenal pasti kereaktifan keseluruhan... 3.3. Jadual 3.3 Kadar relatif amidasi derivatif benzoik asid dietilamin (nisbah molar reagen 1:5, t° = 300°C...

  3. Sintesis dietil eter malonik asid. Sifat dan kaedah asas untuk mendapatkan ester

    Kerja Kursus >> Kimia

    Dengan kandungan yang tinggi ini asid. coklat kemerah-merahan asid- salah satu yang paling ... walaupun tanpa bahan tambahan mineral asid-mangkin, dan aromatik asid, terutamanya yang ... hasil kerja pengesteran benzoik asid metanol yang mengandungi isotop berat...