Alkana adalah contoh bahan. Hadkan hidrokarbon

Dari sudut kimia, alkana adalah hidrokarbon, iaitu, formula am alkana hanya merangkumi atom karbon dan hidrogen. Sebagai tambahan kepada fakta bahawa sebatian ini tidak mengandungi sebarang kumpulan berfungsi, ia hanya terbentuk oleh ikatan tunggal. Hidrokarbon sedemikian dipanggil tepu.

Jenis-jenis alkana

Semua alkana boleh dibahagikan kepada dua kumpulan besar:

sebatian alifatik. Struktur mereka mempunyai bentuk rantai linear, formula umum alkana alifatik ialah C n H 2n+2, di mana n ialah bilangan atom karbon dalam rantai itu.
Sikloalkana. Sebatian ini mempunyai struktur kitaran, yang menyebabkan perbezaan ketara dalam sifat kimianya daripada sebatian linear. Khususnya, formula struktur alkana jenis ini menentukan persamaan sifatnya dengan alkuna, iaitu hidrokarbon dengan ikatan rangkap tiga antara atom karbon.

Struktur elektronik sebatian alifatik

Kumpulan alkana ini mungkin mempunyai rantai hidrokarbon linear atau bercabang. Aktiviti kimia mereka adalah rendah berbanding dengan sebatian organik lain, kerana semua ikatan dalam molekul adalah tepu.

Formula molekul alkana jenis alifatik menunjukkan bahawa ikatan kimia mereka mempunyai penghibridan sp 3. Ini bermakna keempat-empat ikatan kovalen di sekeliling atom karbon adalah sama sekali dari segi ciri-cirinya (geometrik dan tenaga). Dengan jenis hibridisasi ini, cengkerang elektron paras s dan p atom karbon mempunyai bentuk yang sama dengan dumbbell yang memanjang.

Di antara atom karbon, ikatan dalam rantai adalah kovalen, dan antara karbon dan hidrogen ia terkutub sebahagiannya, manakala ketumpatan elektron ditarik kepada karbon, sebagai unsur yang lebih elektronegatif.

Ia berikutan bahawa hanya ikatan C-C dan C-H wujud dalam molekulnya. Yang pertama terbentuk akibat pertindihan dua orbital sp 3 hibrid elektronik bagi dua atom karbon, dan yang kedua terbentuk akibat pertindihan orbital s hidrogen dan orbital sp 3 karbon. Panjang ikatan C-C ialah 1.54 angstrom dan panjang ikatan C-H ialah 1.09 angstrom.

Geometri molekul metana

Metana ialah alkana paling ringkas, terdiri daripada hanya satu atom karbon dan empat atom hidrogen.

Disebabkan oleh kesamaan tenaga bagi tiga orbital 2p dan satu 2s, yang diperoleh hasil daripada penghibridan sp 3, semua orbital dalam angkasa terletak pada sudut yang sama antara satu sama lain. Ia bersamaan dengan 109.47°. Hasil daripada struktur molekul sedemikian, persamaan piramid segi tiga sama sisi terbentuk di angkasa.

Alkana ringkas

Alkana yang paling mudah ialah metana, yang terdiri daripada satu atom karbon dan empat atom hidrogen. Mengikuti metana dalam siri alkana, propana, etana dan butana masing-masing dibentuk oleh tiga, dua dan empat atom karbon. Bermula dengan lima karbon dalam rantai, sebatian dinamakan mengikut tatanama IUPAC.

Jadual dengan formula alkana dan namanya diberikan di bawah:

Dengan kehilangan satu atom hidrogen, molekul alkana membentuk radikal aktif, yang penghujungnya berubah daripada "an" kepada "yl", contohnya, etana C 2 H 6 - etil C 2 H 5. Formula struktur alkana etana ditunjukkan dalam foto.

Nomenklatur sebatian organik

Peraturan untuk menentukan nama alkana dan sebatian berdasarkannya ditetapkan oleh tatanama IUPAC antarabangsa. Untuk sebatian organik, peraturan berikut dikenakan:

Nama sebatian kimia adalah berdasarkan nama rantai atom karbonnya yang terpanjang.
Penomboran atom karbon harus bermula dari penghujung, lebih dekat dengan percabangan rantai bermula.
Jika terdapat dua atau lebih rantai karbon yang sama panjang dalam sebatian, maka yang mempunyai radikal paling sedikit dipilih sebagai yang utama, dan ia mempunyai struktur yang lebih ringkas.
Jika terdapat dua atau lebih kumpulan radikal yang sama dalam molekul, maka awalan yang sepadan digunakan dalam nama sebatian, yang berganda, tiga kali ganda, dan seterusnya, nama-nama radikal ini. Sebagai contoh, "3,5-dimetil" digunakan dan bukannya "3-metil-5-metil".
Semua radikal ditulis dalam susunan abjad dalam nama biasa kompaun, dan awalan tidak diambil kira. Radikal terakhir ditulis bersama dengan nama rantai itu sendiri.
Nombor yang mencerminkan bilangan radikal dalam rantaian dipisahkan daripada nama dengan tanda sempang, dan nombor itu sendiri ditulis dipisahkan dengan koma.

Pematuhan kepada peraturan tatanama IUPAC memudahkan untuk menentukan formula molekul alkana dengan, sebagai contoh, 2,3-dimetilbutana mempunyai bentuk berikut.

Ciri-ciri fizikal

Sifat fizikal alkana sebahagian besarnya bergantung pada panjang rantai karbon yang membentuk sebatian tertentu. Ciri-ciri utama adalah seperti berikut:

Empat wakil pertama, mengikut formula am alkana, berada dalam keadaan gas di bawah keadaan normal, iaitu, butana, metana, propana dan etana. Bagi pentana dan heksana, ia sudah wujud dalam bentuk cecair, dan bermula daripada tujuh atom karbon, alkana adalah pepejal.
Dengan peningkatan dalam panjang rantai karbon, ketumpatan sebatian juga meningkat, serta suhu peralihan fasa tertib pertamanya, iaitu, takat lebur dan didih.
Oleh kerana kekutuban ikatan kimia dalam formula bahan alkana adalah tidak penting, ia tidak larut dalam cecair polar, contohnya, dalam air.
Sehubungan itu, ia boleh digunakan sebagai pelarut yang baik untuk sebatian seperti lemak bukan kutub, minyak dan lilin.
Dapur gas rumah menggunakan campuran alkana yang kaya dengan ahli ketiga siri kimia - propana.
Pembakaran oksigen alkana membebaskan sejumlah besar tenaga dalam bentuk haba, jadi sebatian ini digunakan sebagai bahan api yang mudah terbakar.

Sifat kimia

Disebabkan oleh kehadiran ikatan yang stabil dalam molekul alkana, kereaktifan mereka berbanding dengan sebatian organik lain adalah rendah.

Alkana secara praktikal tidak bertindak balas dengan sebatian kimia ionik dan polar. Mereka berkelakuan tidak aktif dalam larutan asid dan bes. Alkana bertindak balas hanya dengan oksigen dan halogen: dalam kes pertama, kita bercakap tentang proses pengoksidaan, dalam yang kedua, mengenai proses penggantian. Mereka juga menunjukkan beberapa aktiviti kimia dalam tindak balas dengan logam peralihan.

Dalam semua tindak balas kimia ini, percabangan rantai karbon alkana, iaitu, kehadiran kumpulan radikal di dalamnya, memainkan peranan penting. Lebih banyak daripada mereka, lebih kuat perubahan dalam sudut ideal antara ikatan 109.47° dalam struktur ruang molekul, yang membawa kepada penciptaan tegasan di dalamnya dan, akibatnya, meningkatkan aktiviti kimia sebatian tersebut.

Tindak balas alkana ringkas dengan oksigen berlaku mengikut skema berikut: C n H 2n+2 + (1.5n+0.5)O 2 → (n+1)H 2O+ nCO 2 .

Contoh tindak balas dengan klorin ditunjukkan dalam foto di bawah.

Bahaya alkana untuk alam dan manusia

Heptana, pentana dan heksana adalah cecair yang sangat mudah terbakar dan berbahaya kepada alam sekitar dan kesihatan manusia kerana ia adalah toksik.

DEFINISI

Alkana- hidrokarbon tepu (alifatik), komposisi yang dinyatakan oleh formula C n H 2 n +2.

Alkana membentuk siri homolog, setiap sebatian kimia yang berbeza dalam komposisi dari yang berikutnya dan yang sebelumnya dengan bilangan atom karbon dan hidrogen yang sama - CH 2, dan bahan yang termasuk dalam siri homolog dipanggil homolog. Siri homolog alkana dibentangkan dalam jadual 1.

Jadual 1. Siri homolog alkana.

Dalam molekul alkana, atom karbon primer (iaitu, dihubungkan oleh satu ikatan), sekunder (iaitu, terikat oleh dua ikatan), tertier (iaitu, terikat oleh tiga ikatan) dan kuaternari (iaitu, terikat oleh empat ikatan).

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - primer, 2 - atom karbon sekunder)

CH 3 -C 3 H (CH 3) - CH 3 (3-atom karbon tertier)

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4-atom karbon kuaternari)

Alkana dicirikan oleh isomerisme struktur (isomerisme rangka karbon). Jadi, pentana mempunyai isomer berikut:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (pentana)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 (2-metilbutana)

CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - dimetilpropana)

Bagi alkana, bermula dengan heptana, isomerisme optik adalah ciri.

Atom karbon dalam hidrokarbon tepu berada dalam hibridisasi sp 3. Sudut antara ikatan dalam molekul alkana ialah 109.5.

Sifat kimia alkana

Dalam keadaan biasa, alkana adalah lengai secara kimia - ia tidak bertindak balas dengan sama ada asid atau alkali. Ini disebabkan oleh kekuatan tinggi ikatan C-C dan C-H. Ikatan C-C dan C-H nonpolar hanya boleh dibelah secara homolitik oleh radikal bebas aktif. Oleh itu, alkana memasuki tindak balas yang berjalan mengikut mekanisme penggantian radikal. Dalam tindak balas radikal, pertama sekali, atom hidrogen digantikan pada tertier, kemudian pada atom karbon sekunder dan primer.

Tindak balas penggantian radikal mempunyai watak berantai. Peringkat utama: nukleasi (permulaan) rantai (1) - berlaku di bawah tindakan sinaran UV dan membawa kepada pembentukan radikal bebas, pertumbuhan rantai (2) - berlaku disebabkan oleh detasmen atom hidrogen daripada molekul alkana; penamatan rantai (3) berlaku apabila dua radikal yang serupa atau berbeza berlanggar.

X:X → 2X . (1)

R:H+X . → HX+R . (2)

R . + X:X → R:X + X . (2)

R . + R . → R:R (3)

R . + X . → R:X (3)

X . + X . → X:X (3)

Halogenasi. Apabila alkana berinteraksi dengan klorin dan bromin di bawah tindakan sinaran UV atau suhu tinggi, campuran produk daripada alkana tersubstitusi mono hingga polihalo terbentuk:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (diklorometana)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (triklorometana)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (tetraklorometana)

Nitrasi (tindak balas Konovalov). Di bawah tindakan asid nitrik cair pada alkana pada 140C dan tekanan rendah, tindak balas radikal berlaku:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 \u003d CH 3 -CH 2 -NO 2 (nitroethane) + H 2 O

Sulfoklorinasi dan sulfoksidasi. Sulfonasi langsung alkana adalah sukar dan paling kerap disertai dengan pengoksidaan, mengakibatkan pembentukan alkanasulfonil klorida:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Tindak balas sulfoksidasi berlaku dengan cara yang sama, hanya dalam kes ini asid sulfonik alkana terbentuk:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

retak- pecah radikal ikatan C-C. Berlaku apabila dipanaskan dan dengan kehadiran pemangkin. Apabila alkana yang lebih tinggi retak, alkena terbentuk; apabila metana dan etana retak, asetilena terbentuk:

C 8 H 18 \u003d C 4 H 10 (butana) + C 3 H 8 (propana)

2CH 4 \u003d C 2 H 2 (asetilena) + 3H 2

Pengoksidaan. Pengoksidaan ringan metana dengan oksigen atmosfera boleh menghasilkan metanol, aldehid formik, atau asid formik. Di udara, alkana terbakar menjadi karbon dioksida dan air:

C n H 2 n + 2 + (3n + 1) / 2 O 2 \u003d nCO 2 + (n + 1) H 2 O

Sifat fizikal alkana

Dalam keadaan biasa, C 1 -C 4 - gas, C 5 -C 17 - cecair, bermula dengan C 18 - pepejal. Alkana boleh dikatakan tidak larut dalam air, tetapi sangat larut dalam pelarut bukan polar, seperti benzena. Jadi, metana CH 4 (marsh, gas lombong) ialah gas tidak berwarna dan tidak berbau, sangat larut dalam etanol, eter, hidrokarbon, tetapi kurang larut dalam air. Metana digunakan sebagai bahan api berkalori tinggi dalam komposisi gas asli, sebagai bahan mentah untuk pengeluaran hidrogen, asetilena, kloroform dan bahan organik lain pada skala industri.

Propana C 3 H 8 dan butana C 4 H 10 ialah gas yang digunakan dalam kehidupan seharian sebagai gas belon kerana ia mudah cair. Propana digunakan sebagai bahan api automotif kerana ia lebih mesra alam daripada petrol. Butana adalah bahan mentah untuk pengeluaran 1,3-butadiena, yang digunakan dalam pengeluaran getah sintetik.

Mendapatkan alkana

Alkana diperoleh daripada sumber asli - gas asli (80-90% - metana, 2-3% - etana dan hidrokarbon tepu lain), arang batu, gambut, kayu, minyak dan lilin gunung.

Peruntukkan kaedah makmal dan industri untuk mendapatkan alkana. Dalam industri, alkana diperoleh daripada arang batu bitumen (1) atau dengan tindak balas Fischer-Tropsch (2):

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

Kaedah makmal untuk mendapatkan alkana termasuk: penghidrogenan hidrokarbon tak tepu apabila dipanaskan dan dengan kehadiran pemangkin (Ni, Pt, Pd) (1), interaksi air dengan sebatian organologam (2), elektrolisis asid karboksilik (3), tindak balas dekarboksilasi (4) dan Wurtz (5) dan dengan cara lain.

R 1 -C≡C-R 2 (alkuna) → R 1 -CH \u003d CH-R 2 (alkena) → R 1 -CH 2 - CH 2 -R 2 (alkana) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (alkana) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa ↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etana) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl + 2Na + Cl-R 2 → 2NaCl + R 1 -R 2 (5)

Contoh penyelesaian masalah

CONTOH 1

Senaman

Tentukan jisim klorin yang diperlukan untuk pengklorinan pada peringkat pertama 11.2 liter metana.

Penyelesaian

Mari kita tulis persamaan tindak balas untuk peringkat pertama pengklorinan metana (iaitu, dalam tindak balas halogenasi, hanya satu atom hidrogen diganti, mengakibatkan pembentukan terbitan monoklorin):

CH 4 + Cl 2 \u003d CH 3 Cl + HCl (klorometana)

Cari jumlah bahan metana:

v (CH 4) \u003d V (CH 4) / V m

v (CH 4) \u003d 11.2 / 22.4 \u003d 0.5 mol

Menurut persamaan tindak balas, bilangan mol klorin dan bilangan mol metana adalah sama dengan 1 mol, oleh itu, bilangan praktikal mol klorin dan metana juga akan sama dan akan sama dengan:

v (Cl 2) \u003d v (CH 4) \u003d 0.5 mol

Mengetahui jumlah bahan klorin, anda boleh mencari jisimnya (yang dikemukakan dalam persoalan masalah). Jisim klorin dikira sebagai hasil daripada jumlah bahan klorin dan jisim molarnya (berat molekul ialah 1 mol klorin; berat molekul dikira menggunakan jadual unsur kimia D.I. Mendeleev). Jisim klorin akan sama dengan:

m (Cl 2) \u003d v (Cl 2) × M (Cl 2)

m(Cl 2) \u003d 0.5 × 71 \u003d 35.5 g

Jawab

Jisim klorin ialah 35.5 g

I. ALKANE (hidrokarbon tepu, parafin)

Alkana ialah hidrokarbon tepu alifatik (asiklik) di mana atom karbon dihubungkan bersama oleh ikatan ringkas (tunggal) menjadi rantai tidak bercabang atau bercabang.

Alkana- nama hidrokarbon tepu mengikut tatanama antarabangsa.
Parafin- nama yang ditubuhkan secara sejarah yang mencerminkan sifat sebatian ini (dari lat. parrum affinis- mempunyai sedikit pertalian, tidak aktif).
mengehadkan, atau kaya raya, hidrokarbon ini dinamakan berkaitan dengan ketepuan lengkap rantai karbon dengan atom hidrogen.

Wakil alkana yang paling mudah:

Apabila membandingkan sebatian ini, jelas bahawa mereka berbeza antara satu sama lain mengikut kumpulan -CH 2 - (metilena). Menambah kumpulan lain kepada propana -CH 2 -, kami mendapat butana C 4 H 10, kemudian alkana C 5 H 12, C 6 H 14 dan lain-lain.

Kini anda boleh mendapatkan formula am untuk alkana. Bilangan atom karbon dalam siri alkana akan diambil sebagai n , maka bilangan atom hidrogen ialah 2n+2 . Oleh itu, komposisi alkana sepadan dengan formula am C n H 2n+2.
Oleh itu, definisi berikut sering digunakan:

Alkana- hidrokarbon, komposisi yang dinyatakan oleh formula umum C n H 2n+2, Di mana n ialah bilangan atom karbon.

II. Struktur alkana

Struktur kimia(urutan sambungan atom dalam molekul) alkana termudah - metana, etana dan propana - menunjukkan formula strukturnya. Daripada formula ini dapat dilihat bahawa terdapat dua jenis ikatan kimia dalam alkana:
S–S Dan S–N.
Ikatan C–C ialah kovalen nonpolar. Ikatan C–H adalah kovalen, polar lemah, kerana karbon dan hidrogen adalah hampir dalam keelektronegatifan (2.5 untuk karbon dan 2.1 untuk hidrogen). Pembentukan ikatan kovalen dalam alkana disebabkan oleh pasangan elektron biasa atom karbon dan hidrogen boleh ditunjukkan menggunakan formula elektronik:

Formula elektronik dan struktur mencerminkan struktur kimia, tetapi tidak memberi idea tentang struktur ruang molekul, yang memberi kesan ketara kepada sifat bahan tersebut.
Struktur ruang, iaitu susunan bersama atom-atom molekul dalam angkasa bergantung pada arah orbital atom (AO) atom-atom ini. Dalam hidrokarbon, peranan utama dimainkan oleh orientasi spatial orbital atom karbon, kerana sfera 1s-AO atom hidrogen tidak mempunyai orientasi yang pasti.
Susunan spatial karbon AO, seterusnya, bergantung pada jenis hibridisasinya. Atom karbon tepu dalam alkana terikat kepada empat atom lain. Oleh itu, keadaannya sepadan dengan penghibridan sp 3. Dalam kes ini, setiap satu daripada empat AO karbon sp 3 -hibrid mengambil bahagian dalam pertindihan paksi (σ-) dengan s-AO hidrogen atau dengan sp 3 -AO atom karbon lain, membentuk ikatan-σ С-Н atau С. -С.

Empat ikatan σ karbon diarahkan di ruang angkasa pada sudut 109 kira-kira 28 ", yang sepadan dengan tolakan terkecil elektron. Oleh itu, molekul wakil paling mudah alkana - metana CH 4 - mempunyai bentuk tetrahedron, di tengahnya terdapat atom karbon, dan di bucu - atom hidrogen:

Sudut ikatan H-C-H ialah 109 o 28". Struktur spatial metana boleh ditunjukkan menggunakan model volumetrik (skala) dan bola dan kayu.

Untuk rakaman, adalah mudah untuk menggunakan formula spatial (stereokimia).

Dalam molekul homolog seterusnya - etana C 2 H 6 - dua tetrahedral sp 3 atom karbon membentuk struktur ruang yang lebih kompleks:

2. Jika dalam molekul dengan komposisi yang sama dan struktur kimia yang sama, susunan atom bersama yang berbeza di angkasa mungkin, maka terdapat isomerisme ruang (stereoisomerisme). Dalam kes ini, penggunaan formula struktur tidak mencukupi dan seseorang harus menggunakan model molekul atau formula khas - stereokimia (spatial) atau unjuran.
Alkana, bermula daripada etana H 3 C–CH 3, wujud dalam pelbagai bentuk ruang ( konformasi) disebabkan oleh putaran intramolekul sepanjang ikatan C–C σ dan mempamerkan apa yang dipanggil isomerisme putaran (konformasi)..
Isomer putaran molekul adalah keadaan yang tidak sama secara bertenaga. Interconversion mereka berlaku dengan cepat dan berterusan akibat gerakan haba. Oleh itu, isomer putaran tidak boleh diasingkan secara individu, tetapi kewujudannya telah dibuktikan dengan kaedah fizikal. Sesetengah konformasi adalah lebih stabil (bertenaga menguntungkan) dan molekul kekal dalam keadaan sedemikian untuk masa yang lebih lama.

3. Di samping itu, jika terdapat atom karbon dalam molekul yang dikaitkan dengan 4 substituen berbeza, satu lagi jenis isomerisme spatial adalah mungkin -isomerisme optik.
Sebagai contoh:

maka kewujudan dua sebatian dengan formula struktur yang sama, tetapi berbeza dalam struktur spatial, adalah mungkin. Molekul sebatian tersebut berhubung antara satu sama lain sebagai objek dan imej cerminnya dan merupakan isomer ruang.
Isomerisme jenis ini dipanggil optik, isomer - isomer optik atau antipod optik:

Molekul isomer optik tidak serasi dalam ruang (seperti tangan kiri dan kanan), mereka tidak mempunyai satah simetri.
Oleh itu,
Isomer optik mempunyai sifat fizikal dan kimia yang sama, tetapi berbeza dalam hubungannya dengan cahaya terkutub. Isomer sedemikian mempunyai aktiviti optik (salah satu daripadanya memutar satah cahaya terpolarisasi ke kiri, dan yang lain - dengan sudut yang sama ke kanan). Perbezaan dalam sifat kimia diperhatikan hanya dalam tindak balas dengan reagen aktif optik.
Isomerisme optik ditunjukkan dalam bahan organik pelbagai kelas dan memainkan peranan yang sangat penting dalam kimia sebatian semula jadi.

Salah satu jenis sebatian kimia yang pertama dikaji dalam kurikulum sekolah dalam kimia organik ialah alkana. Mereka tergolong dalam kumpulan hidrokarbon tepu (jika tidak - alifatik). Molekul mereka hanya mengandungi ikatan tunggal. Atom karbon dicirikan oleh hibridisasi sp³.

Homolog ialah bahan kimia yang mempunyai sifat dan struktur kimia yang sama, tetapi berbeza dengan satu atau lebih kumpulan CH2.

Dalam kes metana CH4, formula am untuk alkana boleh diberikan: CnH (2n+2), di mana n ialah bilangan atom karbon dalam sebatian.

Berikut ialah jadual alkana, di mana n berada dalam julat dari 1 hingga 10.

Isomerisme alkana

Isomer ialah bahan yang formula molekulnya sama, tetapi struktur atau strukturnya berbeza.

Kelas alkana dicirikan oleh 2 jenis isomerisme: rangka karbon dan isomerisme optik.

Mari kita berikan contoh isomer struktur (iaitu, bahan yang hanya berbeza dalam struktur rangka karbon) untuk butana C4H10.

Isomer optik dipanggil 2 bahan sedemikian, molekul yang mempunyai struktur yang serupa, tetapi tidak boleh digabungkan dalam ruang. Fenomena isomerisme optik atau cermin berlaku dalam alkana, bermula dengan heptana C7H16.

Untuk memberikan nama yang betul kepada alkana, gunakan tatanama IUPAC. Untuk melakukan ini, gunakan urutan tindakan berikut:

Mengikut rancangan di atas, mari kita cuba beri nama kepada alkana seterusnya.

Dalam keadaan biasa, alkana tidak bercabang dari CH4 hingga C4H10 adalah bahan gas, dari C5H12 hingga C13H28 ia adalah cecair dan mempunyai bau tertentu, semua yang berikutnya adalah pepejal. Ternyata begitu apabila panjang rantai karbon bertambah, takat didih dan lebur meningkat. Semakin bercabang struktur alkana, semakin rendah suhu di mana ia mendidih dan cair.

Alkana gas tidak berwarna. Dan juga semua wakil kelas ini tidak boleh larut dalam air.

Alkana yang mempunyai keadaan terkumpul gas boleh terbakar, manakala nyalaan akan sama ada tidak berwarna atau mempunyai warna biru pucat.

Sifat kimia

Dalam keadaan biasa, alkana agak tidak aktif. Ini dijelaskan oleh kekuatan ikatan-σ antara atom C-C dan C-H. Oleh itu, adalah perlu untuk menyediakan keadaan khas (contohnya, suhu atau cahaya yang agak tinggi) untuk membuat tindak balas kimia mungkin.

Tindak balas penggantian

Tindak balas jenis ini termasuk halogenasi dan penitratan. Halogenasi (tindak balas dengan Cl2 atau Br2) berlaku apabila dipanaskan atau di bawah pengaruh cahaya. Semasa tindak balas berjalan secara berurutan, haloalkana terbentuk.

Sebagai contoh, anda boleh menulis tindak balas pengklorinan etana.

Brominasi akan diteruskan dengan cara yang sama.

Nitrasi ialah tindak balas dengan larutan lemah (10%) HNO3 atau dengan oksida nitrik (IV) NO2. Keadaan untuk menjalankan tindak balas - suhu 140 °C dan tekanan.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Akibatnya, dua produk terbentuk - air dan asid amino.

Tindak balas penguraian

Tindak balas penguraian sentiasa memerlukan suhu yang tinggi. Ini perlu untuk memecahkan ikatan antara atom karbon dan hidrogen.

Jadi, apabila retak suhu yang diperlukan antara 700 dan 1000 °C. Semasa tindak balas, ikatan -C-C- dimusnahkan, alkana dan alkena baru terbentuk:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Pengecualian ialah keretakan metana dan etana. Hasil daripada tindak balas ini, hidrogen dibebaskan dan alkuna asetilena terbentuk. Prasyarat ialah pemanasan sehingga 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Jika anda melebihi suhu 1000 ° C, anda boleh mencapai pirolisis dengan pemecahan lengkap ikatan dalam sebatian:

Semasa pirolisis propil, karbon C diperoleh, dan hidrogen H2 juga dibebaskan.

Tindak balas dehidrogenasi

Dehidrogenasi (penyingkiran hidrogen) berlaku secara berbeza untuk alkana yang berbeza. Keadaan tindak balas adalah suhu dalam julat dari 400 hingga 600 ° C, serta kehadiran pemangkin, yang boleh menjadi nikel atau platinum.

Daripada sebatian dengan 2 atau 3 atom C dalam rangka karbon, alkena terbentuk:

C2H6 = C2H4 + H2.

Sekiranya terdapat 4-5 atom karbon dalam rantai molekul, maka selepas penyahhidrogenan, alkadiena dan hidrogen akan diperolehi.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Bermula dengan heksana, semasa tindak balas, benzena atau terbitannya terbentuk.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Kita juga harus menyebut tindak balas penukaran yang dijalankan untuk metana pada suhu 800 °C dan dengan kehadiran nikel:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Bagi alkana lain, penukaran adalah tidak bersifat ciri.

Pengoksidaan dan pembakaran

Jika alkana yang dipanaskan pada suhu tidak lebih daripada 200 ° C berinteraksi dengan oksigen dengan kehadiran pemangkin, maka produk yang diperoleh akan berbeza bergantung pada keadaan tindak balas lain: ini mungkin mewakili kelas aldehid, asid karboksilik, alkohol. atau keton.

Dalam kes pengoksidaan lengkap, alkana terbakar kepada produk akhir - air dan CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Jika oksigen tidak mencukupi semasa pengoksidaan, hasil akhir akan menjadi arang batu atau CO dan bukannya karbon dioksida.

Menjalankan pengisomeran

Jika suhu kira-kira 100-200 darjah disediakan, tindak balas penyusunan semula menjadi mungkin untuk alkana yang tidak bercabang. Syarat wajib kedua untuk pengisomeran ialah kehadiran mangkin AlCl3. Dalam kes ini, struktur molekul bahan berubah dan isomernya terbentuk.

Ketara bahagian alkana diperoleh dengan mengasingkannya daripada bahan mentah semula jadi. Selalunya, gas asli diproses, komponen utamanya ialah metana, atau minyak mengalami keretakan dan pembetulan.

Anda juga harus ingat tentang sifat kimia alkena. Dalam gred 10, salah satu kaedah makmal pertama yang dipelajari dalam pelajaran kimia ialah penghidrogenan hidrokarbon tak tepu.

C3H6 + H2 = C3H8

Sebagai contoh, hasil daripada penambahan hidrogen kepada propilena, satu produk diperolehi - propana.

Menggunakan tindak balas Wurtz, alkana diperoleh daripada monohaloalkana, dalam rantai struktur yang bilangan atom karbonnya digandakan:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Cara lain untuk mendapatkan ialah interaksi garam asid karboksilik dengan alkali apabila dipanaskan:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Di samping itu, metana kadangkala dihasilkan dalam arka elektrik (C + 2H2 = CH4) atau dengan bertindak balas aluminium karbida dengan air:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Alkana digunakan secara meluas dalam industri sebagai bahan api kos rendah. Dan mereka juga digunakan sebagai bahan mentah untuk sintesis bahan organik lain. Untuk tujuan ini, metana biasanya digunakan, yang diperlukan untuk dan sintesis gas. Beberapa hidrokarbon tepu lain digunakan untuk mendapatkan lemak sintetik, dan juga sebagai asas untuk pelincir.

Untuk pemahaman terbaik tentang topik "Alkana", lebih daripada satu pelajaran video telah dibuat, yang membincangkan secara terperinci topik seperti struktur jirim, isomer dan tatanama, dan juga menunjukkan mekanisme tindak balas kimia.

.
Alkana - nama hidrokarbon tepu mengikut tatanama antarabangsa. Parafin ialah nama terpelihara dari segi sejarah untuk hidrokarbon tepu.

Dalam molekul sebatian ini, semua ikatan valens karbon dan hidrogen tepu sepenuhnya. Itulah sebabnya hidrokarbon ini tidak mampu melakukan tindak balas penambahan. Dalam hal ini, kelas hidrokarbon ini boleh ditakrifkan seperti berikut:
Hidrokarbon dengan formula am C n H 2n+2 yang tidak menambah hidrogen dan unsur lain dipanggil hidrokarbon tepu atau alkana (parafin).

Wakil termudah bagi hidrokarbon tepu ialah metana.

Struktur molekul metana.

Formula molekul metana ialah CH 4 .
Oleh kerana penghibridan terlibat s- elektron dan tiga hlm- elektron, maka jenis ini dipanggil sp 3 - hibridisasi.
Sudut valensi: 109 darjah.

Homolog metana.

Terdapat banyak hidrokarbon yang serupa dengan metana, i.e. homolog metana (bahasa Yunani "homolog" - serupa). Molekul mengandungi dua, tiga, empat atau lebih atom karbon. Setiap hidrokarbon berikutnya berbeza daripada yang sebelumnya oleh sekumpulan atom CH 2. Sebagai contoh, jika anda secara mental menambah kumpulan CH 2 kepada molekul CH 4 metana (kumpulan CH 2 dipanggil perbezaan homologi), maka hidrokarbon seterusnya siri metana diperoleh - etana C 2 H 6, dsb.

Rad homolog metana.

CH 4 - Metana

C 2 H 6 - Etana

C 3 H 8 - Propana

C 4 H 10 - Butana

C 5 H 12 - Pentane

C 6 H 14 - Heksana

C 7 H 16 - Heptana

C 9 H 20 - Nonan

Isomerisme dan tatanama.

Untuk menyusun nama hidrokarbon rantai bercabang tepu, diandaikan bahawa dalam semua molekul atom hidrogen digantikan oleh pelbagai radikal. Untuk menentukan nama hidrokarbon tertentu, urutan tertentu diikuti:

Rantai karbon terpanjang dipilih dalam formula dan simbol atom karbon dinomborkan, bermula dari hujung rantai, yang mana cawangannya lebih dekat.
Mereka menamakan radikal (bermula dengan yang paling mudah) dan menggunakan nombor untuk menunjukkan tempat pada atom karbon bernombor. Jika atom karbon yang sama mempunyai dua radikal yang sama, maka nombor itu diulang dua kali. Bilangan radikal yang sama ditunjukkan menggunakan nombor dalam bahasa Yunani ("di" - dua, "tiga" - tiga, "tetra" - empat, dsb.)
Nama penuh hidrokarbon ini diberikan oleh bilangan atom karbon dalam rantai bernombor.

Mencari dalam alam semula jadi.

Wakil termudah bagi hidrokarbon tepu ialah metana- terbentuk secara semula jadi hasil daripada penguraian sisa-sisa organisma tumbuhan dan haiwan tanpa akses udara. Ini menerangkan kemunculan gelembung gas dalam badan air berpaya. Kadangkala metana dibebaskan dari jahitan arang batu dan terkumpul di lombong. Metana membentuk sebahagian besar gas asli ( 80 -97% ). Ia juga terdapat dalam gas yang dikeluarkan semasa pengeluaran minyak. Komposisi gas asli dan gas petroleum juga termasuk etana C 2 H 6 , propana C 3 H 8 , butana C 4 H 10 dan beberapa yang lain. Hidrokarbon tepu gas, cecair dan pepejal terkandung dalam minyak.

ciri-ciri fizikal.

Metana ialah gas tidak berwarna dan tidak berbau, hampir 2 kali lebih ringan daripada udara, sedikit larut dalam air. Etana, propana, butana dalam keadaan normal adalah gas, dari pentana kepada pentadekana adalah cecair, dan homolog berikut adalah pepejal.
Dengan peningkatan jisim molekul relatif hidrokarbon tepu, takat didih dan leburnya meningkat secara semula jadi.