Etilena tambah air, apa yang anda dapat? Pengeluaran etanol industri

Sejarah penemuan etilena

Etilena pertama kali diperoleh oleh ahli kimia Jerman Johann Becher pada tahun 1680 dengan tindakan minyak vitriol (H 2 SO 4) pada wain (etil) alkohol (C 2 H 5 OH).

CH 3 -CH 2 -OH+H 2 SO 4 →CH 2 =CH 2 +H 2 O

Pada mulanya ia dikenal pasti dengan "udara mudah terbakar," iaitu hidrogen. Kemudian, pada tahun 1795, etilena diperoleh dengan cara yang sama oleh ahli kimia Belanda Deyman, Potts van Truswyk, Bond dan Lauerenburg dan menggambarkannya dengan nama "gas minyak", kerana mereka menemui keupayaan etilena untuk menambah klorin untuk membentuk minyak. cecair - etilena klorida ("ahli kimia Belanda") (Prokhorov, 1978).

Kajian tentang sifat etilena, terbitan dan homolognya bermula dengan pertengahan 19hb abad. Mulakan kegunaan praktikal Sebatian ini diasaskan pada kajian klasik A.M. Butlerov dan pelajarnya dalam bidang sebatian tak tepu dan terutamanya penciptaan teori Butlerov struktur kimia. Pada tahun 1860, beliau menyediakan etilena dengan tindakan tembaga pada metilena iodida, mewujudkan struktur etilena.

Pada tahun 1901, Dmitry Nikolaevich Nelyubov menanam kacang polong di makmal di St. Petersburg, tetapi benih menghasilkan pucuk berpintal, dipendekkan, bahagian atasnya dibengkokkan dengan cangkuk dan tidak bengkok. Di rumah hijau dan seterusnya udara segar anak benih adalah sekata, tinggi, dan bahagian atas dengan cepat meluruskan mata kail dalam cahaya. Nelyubov mencadangkan bahawa faktor yang menyebabkan kesan fisiologi adalah di udara makmal.

Pada masa itu, premis itu dinyalakan dengan gas. DALAM lampu jalan gas yang sama sedang terbakar, dan ia telah diperhatikan lama dahulu bahawa sekiranya berlaku kemalangan dalam saluran paip gas berdiri berdekatan Apabila kebocoran gas berlaku, pokok menjadi kuning lebih awal dan menggugurkan daunnya.

Gas penerang itu mengandungi pelbagai bahan organik. Untuk mengeluarkan kekotoran gas, Nelyubov melewatinya melalui tiub yang dipanaskan dengan oksida tembaga. Dalam udara "dimurnikan", anak benih kacang berkembang secara normal. Untuk mengetahui dengan tepat bahan apa yang menyebabkan tindak balas anak benih, tambah Nelyubov pelbagai komponen gas yang menyala secara bergilir-gilir, dan mendapati bahawa penambahan etilena menyebabkan:

1) pertumbuhan yang lebih perlahan dalam panjang dan penebalan anak benih,

2) gelung apikal "tidak lentur",

3) Mengubah orientasi anak benih di ruang angkasa.

Tindak balas fisiologi anak benih ini dipanggil tindak balas tiga kali ganda kepada etilena. Kacang polong ternyata sangat sensitif terhadap etilena sehingga ia mula digunakan dalam biotest untuk menentukan kepekatan rendah gas ini. Tidak lama kemudian didapati bahawa etilena juga menyebabkan kesan lain: daun gugur, buah masak, dsb. Ternyata tumbuhan itu sendiri dapat mensintesis etilena, i.e. etilena ialah fitohormon (Petushkova, 1986).

Sifat fizikal etilena

Etilena- organik sebatian kimia, diterangkan oleh formula C 2 H 4. Ia adalah alkena termudah ( olefin).

Etilena ialah gas tidak berwarna dengan bau manis samar dengan ketumpatan 1.178 kg/m³ (lebih ringan daripada udara), penyedutannya mempunyai kesan narkotik pada manusia. Etilena larut dalam eter dan aseton, lebih-lebih lagi dalam air dan alkohol. Membentuk campuran mudah meletup apabila bercampur dengan udara

Ia mengeras pada -169.5°C dan cair di bawah keadaan suhu yang sama. Etena mendidih pada -103.8°C. Menyala apabila dipanaskan hingga 540°C. Gas terbakar dengan baik, nyalanya bercahaya, dengan jelaga yang lemah. Jisim molar bulat bahan itu ialah 28 g/mol. Wakil ketiga dan keempat siri homolog etena juga merupakan bahan gas. Sifat fizikal alkena kelima dan seterusnya adalah berbeza;

Pengeluaran etilena

Kaedah utama untuk menghasilkan etilena:

Dehidrohalogenasi alkana terhalogen di bawah pengaruh larutan alkohol alkali

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

Penyahhalogenan alkana terhalogen di bawah pengaruh logam aktif

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

Dehidrasi etilena dengan memanaskannya dengan asid sulfurik (t >150˚ C) atau melepasi wapnya ke atas mangkin.

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

Penyahhidrogenan etana dengan pemanasan (500C) dengan kehadiran mangkin (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Sifat kimia etilena

Etilena dicirikan oleh tindak balas yang diteruskan melalui mekanisme penambahan elektrofilik, penggantian radikal, pengoksidaan, pengurangan, dan pempolimeran.

1. Halogenasi(penambahan elektrofilik) - interaksi etilena dengan halogen, contohnya, dengan bromin, yang menyebabkan perubahan warna air bromin:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Halogenasi etilena juga mungkin apabila dipanaskan (300C), dalam kes ini ikatan berganda tidak putus - tindak balas berjalan mengikut mekanisme penggantian radikal:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

2. Hidrohalogenasi- interaksi etilena dengan hidrogen halida (HCl, HBr) dengan pembentukan alkana halogen:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. Penghidratan- interaksi etilena dengan air dengan kehadiran asid mineral (sulfurik, fosforik) dengan pembentukan alkohol monohidrik tepu - etanol:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Antara tindak balas penambahan elektrofilik, penambahan dibezakan asid hipoklorus(1), tindak balas hidroksi- Dan alkoksimerkurasi(2, 3) (mendapatkan merkuri sebatian organik) Dan hidroborasi (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Tindak balas penambahan nukleofilik adalah tipikal untuk derivatif etilena yang mengandungi substituen penarik elektron. Antara tindak balas penambahan nukleofilik tempat istimewa diduduki oleh tindak balas penambahan asid hidrosianik, ammonia, dan etanol. Sebagai contoh,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. pengoksidaan. Etilena mudah teroksida. Jika etilena disalurkan melalui larutan kalium permanganat, ia akan menjadi berubah warna. Tindak balas ini digunakan untuk membezakan antara sebatian tepu dan tak tepu. Akibatnya, etilena glikol terbentuk

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

Pada pengoksidaan teruk etilena dengan larutan mendidih kalium permanganat dalam persekitaran berasid terdapat pemecahan lengkap ikatan (σ-bond) dengan pembentukan asid formik dan karbon dioksida:

Pengoksidaan etilena oksigen pada 200C dengan kehadiran CuCl 2 dan PdCl 2 membawa kepada pembentukan asetaldehid:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

5. penghidrogenan. Pada pemulihan Etilena menghasilkan etana, wakil kelas alkana. Tindak balas pengurangan (tindak balas penghidrogenan) etilena berlaku melalui mekanisme radikal. Syarat untuk tindak balas berlaku ialah kehadiran pemangkin (Ni, Pd, Pt), serta pemanasan campuran tindak balas:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

6. Etilena masuk tindak balas pempolimeran. Pempolimeran ialah proses membentuk sebatian molekul tinggi - polimer - dengan menggabungkan antara satu sama lain menggunakan valens utama molekul bahan molekul rendah asal - monomer. Pempolimeran etilena berlaku di bawah tindakan asid (mekanisme kationik) atau radikal (mekanisme radikal):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Pembakaran:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimerisasi. Dimerisasi- proses pembentukan bahan baru dengan menggabungkan dua elemen struktur(molekul, termasuk protein, atau zarah) menjadi kompleks (dimer) yang distabilkan oleh ikatan lemah dan/atau kovalen.

2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

Permohonan

Etilena digunakan dalam dua kategori utama: sebagai monomer dari mana rantai karbon besar dibina, dan sebagai bahan permulaan untuk sebatian dua karbon yang lain. Pempolimeran ialah gabungan berulang dari banyak molekul etilena kecil menjadi lebih besar. Proses ini berlaku apabila tekanan tinggi dan suhu. Bidang penggunaan etilena adalah banyak. Polietilena ialah polimer yang digunakan terutamanya secara besar-besaran dalam penghasilan filem pembungkusan, salutan wayar dan botol plastik. Satu lagi kegunaan etilena sebagai monomer melibatkan pembentukan α-olefin linear. Etilena ialah bahan permulaan untuk penyediaan beberapa sebatian dua karbon seperti etanol ( alkohol teknikal), etilena oksida ( antibeku, gentian poliester dan filem), asetaldehid dan vinil klorida. Sebagai tambahan kepada sebatian ini, etilena dan benzena membentuk etilbenzena, yang digunakan dalam pengeluaran plastik dan getah sintetik. Bahan yang dimaksudkan adalah salah satu hidrokarbon termudah. Walau bagaimanapun, sifat etilena menjadikannya penting dari segi biologi dan ekonomi.

Sifat-sifat etilena menyediakan asas komersial yang baik untuk kuantiti yang banyak bahan organik (mengandungi karbon dan hidrogen). Molekul etilena tunggal boleh digabungkan untuk membuat polietilena (yang bermaksud banyak molekul etilena). Polietilena digunakan untuk membuat plastik. Di samping itu, ia boleh digunakan untuk membuat detergen dan pelincir sintetik, yang mewakili bahan kimia, digunakan untuk mengurangkan geseran. Penggunaan etilena untuk menghasilkan stirena adalah penting dalam proses mencipta getah dan pembungkusan pelindung. Di samping itu, ia digunakan dalam industri kasut, terutamanya kasut sukan, serta dalam pengeluaran tayar kereta. Penggunaan etilena adalah penting secara komersial, dan gas itu sendiri adalah salah satu hidrokarbon yang paling biasa dihasilkan di seluruh dunia.

Etilena digunakan dalam pengeluaran kaca tujuan khas untuk industri automotif.

Sifat fizikal

Ethan di bawah n. y ialah gas tidak berwarna dan tidak berbau. Jisim molar- 30.07. Takat lebur -182.81 °C, takat didih -88.63 °C. . Ketumpatan ρ gas. =0.001342 g/cm³ atau 1.342 kg/m³ (no.), ρ cecair. =0.561 g/cm³ (T=-100 °C). Pemalar pemisahan 42 (dalam air, piawai) [ sumber?] . Tekanan wap pada 0 °C - 2.379 MPa.

Sifat kimia

Formula kimia C 2 H 6 (rasional CH 3 CH 3). Reaksi yang paling tipikal ialah penggantian hidrogen dengan halogen, yang berlaku melalui mekanisme radikal bebas. Penyahhidrogenan terma etana pada 550-650 °C membawa kepada ketena, pada suhu melebihi 800 °C - cacetylene (benzenaj juga terbentuk). Pengklorinan langsung pada 300-450 °C - etil klorida, penitratan dalam fasa gas memberikan campuran (3:1) nitroethane dan tromethane.

resit

Dalam industri

Dalam industri ia diperoleh daripada minyak dan gas asli, di mana ia membentuk sehingga 10% mengikut volum. Di Rusia, kandungan etana dalam gas minyak adalah sangat rendah. Di Amerika Syarikat dan Kanada (di mana kandungannya dalam minyak dan gas asli adalah tinggi) ia berfungsi sebagai bahan mentah utama untuk pengeluaran etena.

DALAM keadaan makmal

Diperolehi daripada iodometana melalui tindak balas Wurtz, daripada natrium asetat melalui elektrolisis oleh tindak balas Kolbe, melalui gabungan natrium propionat dengan alkali, daripada etil bromida oleh tindak balas Grignard, melalui penghidrogenan etena (lebih Pd) atau asetilena (dengan kehadiran Raney. Nikel).

Permohonan

Kegunaan utama etana dalam industri ialah pengeluaran etilena.

Butana(C 4 H 10) - sebatian organik kelas alkana. Dalam kimia, nama itu digunakan terutamanya untuk merujuk kepada n-butana. Campuran n-butana dannya isomer isobutana CH(CH 3) 3 . Nama itu berasal dari akar "but-" (nama Inggeris asid butirik - asid butirik) dan akhiran “-an” (kepunyaan alkana). Dalam kepekatan tinggi ia beracun; penyedutan butana menyebabkan disfungsi sistem pulmonari-pernafasan. Terkandung dalam gas asli, terbentuk apabila retak produk petroleum, apabila membahagikan yang berkaitan gas minyak, "gemuk" gas asli. Sebagai wakil gas hidrokarbon, ia adalah api dan bahan letupan, toksik rendah, mempunyai bau ciri khusus, dan mempunyai sifat narkotik. Dari segi tahap impak pada badan, gas tergolong dalam bahan kelas bahaya ke-4 (bahaya rendah) mengikut GOST 12.1.007-76. Kesan berbahaya pada sistem saraf .

Isomerisme

Butana ada dua isomer:

Sifat fizikal

Butana ialah gas mudah terbakar tidak berwarna, dengan bau tertentu, mudah cair (di bawah 0 °C dan tekanan normal atau pada tekanan tinggi dan suhu normal - cecair yang sangat meruap). Takat beku -138°C (pada tekanan normal). Keterlarutan dalam air - 6.1 mg dalam 100 ml air (untuk n-butana, pada 20 °C, lebih baik larut dalam pelarut organik ). Boleh membentuk azeotropik campuran dengan air pada suhu kira-kira 100 °C dan tekanan 10 atm.

Mencari dan menerima

Terkandung dalam gas kondensat dan gas petroleum (sehingga 12%). Ia adalah produk pemangkin dan hidrokatalitik retak pecahan minyak. Boleh didapati di makmal oleh Reaksi Wurtz.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Penyahsulfuran (demercaptanization) pecahan butana

Pecahan butana larian lurus mesti ditulenkan daripada sebatian sulfur, yang kebanyakannya diwakili oleh metil dan etil merkaptan. Kaedah untuk memurnikan pecahan butana daripada merkaptan terdiri daripada pengekstrakan alkali merkaptan daripada pecahan hidrokarbon dan penjanaan semula alkali seterusnya dengan kehadiran pemangkin homogen atau heterogen dengan oksigen atmosfera dengan pembebasan minyak disulfida.

Aplikasi dan tindak balas

Semasa pengklorinan radikal bebas ia membentuk campuran 1-kloro- dan 2-klorobutana. Hubungan mereka dijelaskan dengan baik oleh perbezaan dalam kekuatan S-N ikatan dalam kedudukan 1 dan 2 (425 dan 411 kJ/mol). Apabila pembakaran lengkap dalam udara ia terbentuk karbon dioksida dan air. Butana digunakan dalam campuran dengan propana dalam pemetik api, dalam silinder gas dalam keadaan cair, di mana ia mempunyai bau, kerana ia mengandungi tambahan khas bahan pewangi. Dalam kes ini, campuran "musim sejuk" dan "musim panas" dengan komposisi yang berbeza digunakan. Haba pembakaran 1 kg - 45.7 MJ (12.72 kWj).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Apabila kekurangan oksigen, ia terbentuk jelaga atau karbon monoksida atau kedua-duanya bersama-sama.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Mengikut syarikat DuPont satu kaedah telah dibangunkan untuk mendapatkan maleik anhidrida daripada n-butana oleh pengoksidaan pemangkin.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butane - bahan mentah untuk pengeluaran butena, 1,3-butadiena, komponen petrol oktana tinggi. Butana ketulenan tinggi dan terutamanya isobutana boleh digunakan sebagai penyejuk dalam unit penyejukan. Prestasi sistem sedemikian adalah lebih rendah sedikit daripada sistem freon. Butana adalah mesra alam, tidak seperti penyejuk freon.

Dalam industri makanan, butana didaftarkan sebagai bahan tambahan makanan E943a, dan isobutana - E943b, Bagaimana propelan, sebagai contoh, dalam deodoran.

Etilena(Oleh IUPAC: etena) - organik sebatian kimia, diterangkan oleh formula C 2 H 4. Adalah yang paling mudah alkena (olefin). Etilena boleh dikatakan tidak berlaku di alam semula jadi. Ia adalah gas tidak berwarna dan mudah terbakar dengan bau yang samar. Separa larut dalam air (25.6 ml dalam 100 ml air pada 0°C), etanol (359 ml dalam keadaan yang sama). Ia sangat larut dalam dietil eter dan hidrokarbon. Mengandungi ikatan berganda dan oleh itu dikelaskan sebagai tak tepu atau tak tepu hidrokarbon. Bermain dengan sangat peranan penting dalam industri dan juga fitohormon. Etilena adalah sebatian organik yang paling banyak dihasilkan di dunia ; jumlah pengeluaran etilena dunia dalam 2008 berjumlah 113 juta tan dan terus berkembang sebanyak 2-3% setahun .

Permohonan

Etilena adalah produk utama sintesis organik asas dan digunakan untuk menghasilkan sebatian berikut (disenaraikan dalam susunan abjad):

Vinyl asetat;

Dichloroethane / vinil klorida(Tempat ketiga, 12% daripada jumlah keseluruhan);

Etilena oksida(Tempat ke-2, 14-15% daripada jumlah keseluruhan);

Polietilena(Tempat pertama, sehingga 60% daripada jumlah keseluruhan);

Stirena;

Asid asetik;

Etilbenzena;

Etilena glikol;

Etil alkohol.

Etilena bercampur dengan oksigen telah digunakan dalam perubatan untuk bius sehingga pertengahan 80-an abad kedua puluh di USSR dan Timur Tengah. Etilena ialah fitohormon dalam hampir semua tumbuhan , antara lain bertanggungjawab untuk jatuhnya jarum dalam konifer.

asas sifat kimia

Etilena - secara kimia bahan aktif. Oleh kerana terdapat ikatan berganda antara atom karbon dalam molekul, salah satu daripadanya, yang kurang kuat, mudah pecah, dan di tapak ikatan memecahkan lampiran, pengoksidaan, dan pempolimeran molekul berlaku.

Halogenasi:

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Air bromin menjadi berubah warna. Ini adalah tindak balas kualitatif kepada sebatian tak tepu.

Penghidrogenan:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (di bawah pengaruh Ni)

Hidrohalogenasi:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Penghidratan:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (di bawah pengaruh mangkin)

Reaksi ini ditemui oleh A.M. Butlerov, dan ia digunakan untuk pengeluaran perindustrian etil alkohol.

Pengoksidaan:

Etilena mudah teroksida. Jika etilena disalurkan melalui larutan kalium permanganat, ia akan menjadi berubah warna. Tindak balas ini digunakan untuk membezakan antara sebatian tepu dan tak tepu.

Etilena oksida adalah bahan rapuh; jambatan oksigen pecah dan air bergabung, mengakibatkan pembentukan etilena glikol:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Pempolimeran:

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Isoprena CH 2 =C(CH3)-CH=CH2, 2-metilbutadiena-1,3 - hidrokarbon tak tepu siri diena (C n H 2n−2 ) . DALAM keadaan biasa cecair tidak berwarna. Dia adalah monomer Untuk getah asli Dan unit struktur untuk banyak molekul sebatian semula jadi lain - isoprenoid, atau terpenoid. . Larut dalam alkohol. Isoprena berpolimer untuk memberikan isoprena getah. Isoprena juga bertindak balas pempolimeran dengan sebatian vinil.

Mencari dan menerima

Getah asli ialah polimer isoprena - paling biasa cis-1,4-poliisoprena dengan berat molekul 100,000 hingga 1,000,000. Mengandungi beberapa peratus bahan lain sebagai bendasing, seperti tupai, asid lemak, damar dan bahan bukan organik. Beberapa sumber getah asli dipanggil gutta-percha dan terdiri daripada trans-1,4-poliisoprena, struktur isomer, yang mempunyai sifat yang serupa tetapi tidak serupa. Isoprena dihasilkan dan dilepaskan ke atmosfera oleh pelbagai jenis pokok (yang utama ialah oak) Pengeluaran tahunan isoprena oleh tumbuh-tumbuhan adalah kira-kira 600 juta tan, dengan separuh dihasilkan oleh pokok berdaun lebar tropika, selebihnya dihasilkan oleh pokok renek. Setelah dilepaskan ke atmosfera, isoprena ditukar oleh radikal bebas (seperti radikal hidroksil (OH)) dan, sedikit sebanyak, oleh ozon. V pelbagai bahan, seperti aldehid, hidroksiperoksida, nitrat organik dan epoksida, yang bercampur dengan titisan air untuk membentuk aerosol atau jerebu. Pokok menggunakan mekanisme ini bukan sahaja untuk mengelakkan terlalu panas daun oleh Matahari, tetapi juga untuk melindungi daripada radikal bebas, terutamanya ozon. Isoprena pertama kali diperoleh dengan rawatan haba getah asli. Kebanyakan boleh didapati dalam industri sebagai produk terma retak nafta atau minyak, dan juga sebagai produk sampingan dalam pengeluaran etilena. Dihasilkan sekitar 20,000 tan setahun. Kira-kira 95% daripada pengeluaran isoprena digunakan untuk membuat cis-1,4-polyisoprene, versi sintetik getah asli.

Butadiena-1.3(divinil) CH 2 =CH-CH=CH2 - tak tepu hidrokarbon, wakil yang paling mudah hidrokarbon diena.

Sifat fizikal

Butadiena - tidak berwarna gas dengan bau khas, takat didih−4.5 °C, takat lebur−108.9 °C, titik kilat−40 °C, kepekatan maksimum yang dibenarkan dalam udara (kepekatan maksimum yang dibenarkan) 0.1 g/m³, ketumpatan 0.650 g/cm³ pada −6 °C.

Sedikit larut dalam air, sangat larut dalam alkohol, minyak tanah dengan udara dalam jumlah 1.6-10.8%.

Sifat kimia

Butadiene terdedah kepada pempolimeran, mudah teroksida udara dengan pendidikan peroksida sebatian yang mempercepatkan pempolimeran.

resit

Butadiena dihasilkan oleh tindak balas Lebedeva penularan etil alkohol melalui pemangkin:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Atau penyahhidrogenan normal butilena:

CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2

Permohonan

Pempolimeran butadiena menghasilkan sintetik getah. Kopolimerisasi dengan akrilonitril Dan stirena dapatkan plastik ABS.

Benzena (C 6 H 6 , Ph H) - sebatian kimia organik, tidak berwarna cecair dengan rasa manis yang menyenangkan bau. paling mudah hidrokarbon aromatik. Benzene disertakan dalam petrol, digunakan secara meluas dalam industri, adalah bahan mentah untuk pengeluaran ubat-ubatan, pelbagai plastik, sintetik getah, pewarna. Walaupun benzena disertakan minyak mentah, V skala industri ia disintesis daripada komponennya yang lain. Toksik, karsinogenik.

Sifat fizikal

Cecair tidak berwarna dengan bau pedas yang pelik. Takat lebur = 5.5 °C, takat didih = 80.1 °C, ketumpatan = 0.879 g/cm³, jisim molar = 78.11 g/mol. Seperti semua hidrokarbon, benzena terbakar dan menghasilkan banyak jelaga. Membentuk campuran letupan dengan udara, bercampur dengan baik dengan eter, petrol dan pelarut organik lain, membentuk campuran azeotropik dengan air dengan takat didih 69.25 °C (91% benzena). Keterlarutan dalam air 1.79 g/l (pada 25 °C).

Sifat kimia

Benzena dicirikan oleh tindak balas penggantian - benzena bertindak balas dengan alkena, klorin alkana, halogen, nitrogen Dan asid sulfurik. Tindak balas pembelahan cincin benzena berlaku dalam keadaan yang teruk (suhu, tekanan).

Interaksi dengan klorin dengan kehadiran mangkin:

Daripada 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → Daripada 6 H 5 Cl + HCl klorobenzena terbentuk

Pemangkin menggalakkan penciptaan spesies elektrofilik aktif melalui polarisasi antara atom halogen.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

Dengan ketiadaan mangkin, tindak balas penggantian radikal berlaku apabila dipanaskan atau diterangi.

Dengan 6 H 6 + 3Cl 2 - (pencahayaan) → C 6 H 6 Cl 6 campuran isomer heksaklorosikloheksana terbentuk video

Tindak balas dengan bromin (tulen):

Interaksi dengan terbitan halogen alkana ( Reaksi Friedel-Crafts):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etilbenzena terbentuk

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Struktur

Benzena tidak tepu dalam komposisi. hidrokarbon(siri homolog C n H 2n-6), tetapi tidak seperti hidrokarbon siri itu etilena C 2 H 4 mempamerkan sifat yang wujud kepada hidrokarbon tak tepu (ia dicirikan oleh tindak balas penambahan) hanya dalam keadaan yang keras, tetapi benzena lebih terdedah kepada tindak balas penggantian. "Kelakuan" benzena ini dijelaskan oleh struktur khasnya: lokasi semua ikatan dan molekul pada satah yang sama dan kehadiran awan 6π-elektron terkonjugasi dalam struktur. Pemahaman moden tentang sifat elektronik ikatan dalam benzena adalah berdasarkan hipotesis Linus Pauling, yang mencadangkan untuk menggambarkan molekul benzena sebagai heksagon dengan bulatan bertulis, dengan itu menekankan ketiadaan ikatan berganda tetap dan kehadiran awan elektron tunggal yang meliputi semua enam atom karbon kitaran.

Pengeluaran

Hari ini, terdapat tiga kaedah asas yang berbeza untuk menghasilkan benzena.

Coking arang batu. Proses ini dari segi sejarah adalah yang pertama dan berfungsi sebagai sumber utama benzena sehingga Perang Dunia II. Pada masa ini, bahagian benzena yang dihasilkan oleh kaedah ini adalah kurang daripada 1%.

Perlu ditambah bahawa benzena yang diperoleh daripada tar arang batu mengandungi sejumlah besar tiofen, yang menjadikan benzena tersebut sebagai bahan mentah yang tidak sesuai untuk beberapa proses teknologi. Pembaharuan pemangkin (mewangikan) pecahan petrol minyak. Proses ini merupakan sumber utama benzena di Amerika Syarikat. DALAM Eropah Barat, Rusia dan Jepun menerima 40-60% daripada jumlah bilangan bahan. Dalam proses ini, sebagai tambahan kepada benzena, toluena Dan

xilena

Disebabkan fakta bahawa toluena dihasilkan dalam kuantiti yang melebihi permintaan untuknya, ia juga sebahagiannya diproses menjadi: benzena - dengan kaedah hidrodealkilasi;

Permohonan

campuran benzena dan xilena - dengan kaedah disproportionation; [ Pirolisis ] petrol dan pecahan petroleum yang lebih berat. Sehingga 50% benzena dihasilkan melalui kaedah ini. Bersama benzena, toluena dan xilena terbentuk. Dalam sesetengah kes, keseluruhan pecahan ini dihantar ke peringkat dealkylation, di mana kedua-dua toluena dan xylenes ditukar kepada benzena.

Benzena adalah salah satu daripada sepuluh bahan terpenting dalam industri kimia. sumber tidak dinyatakan 232 hari (Kebanyakan benzena yang dihasilkan digunakan untuk sintesis produk lain: kira-kira 50% benzena ditukar menjadi etilbenzena);
alkilasi benzena (Kebanyakan benzena yang dihasilkan digunakan untuk sintesis produk lain: kira-kira 50% benzena ditukar menjadi etilena);
kira-kira 25% benzena ditukar menjadi cumene propylene kira-kira 10-15% benzena;
hidrogenat V;
sikloheksana kira-kira 10% daripada benzena dibelanjakan untuk pengeluaran;
kira-kira 1% benzena digunakan untuk sintesis klorobenzena.

Benzena digunakan dalam kuantiti yang jauh lebih kecil untuk sintesis beberapa sebatian lain. Kadangkala dan dalam kes yang melampau, disebabkan ketoksikannya yang tinggi, benzena digunakan sebagai pelarut. Selain itu, benzena adalah sebahagian daripada petrol. Oleh kerana ketoksikannya yang tinggi, kandungannya dihadkan oleh piawaian baharu kepada 1%.

Toluene(daripada bahasa Sepanyol Tolu, Tolu balsam) - metilbenzena, cecair tidak berwarna dengan bau ciri, tergolong dalam arene.

Toluena pertama kali diperoleh oleh P. Peltier pada tahun 1835 semasa penyulingan resin pain. Pada tahun 1838, A. Deville mengasingkannya daripada balsam yang dibawa dari bandar Tolu di Colombia, selepas itu ia menerima namanya.

Ciri umum

Cecair tidak berwarna, mudah alih, meruap dengan bau pedas, mempamerkan kesan narkotik yang lemah. Boleh larut dalam had tanpa had dengan hidrokarbon, banyak alkohol Dan eter, tidak bercampur dengan air. Indeks biasan cahaya 1.4969 pada 20 °C. Ia mudah terbakar dan terbakar dengan nyalaan berasap.

Sifat kimia

Toluena dicirikan oleh tindak balas penggantian elektrofilik dalam cincin aromatik dan penggantian dalam kumpulan metil mengikut mekanisme radikal.

Penggantian elektrofilik dalam cincin aromatik ia berlaku terutamanya dalam kedudukan orto dan para berbanding dengan kumpulan metil.

Sebagai tambahan kepada tindak balas penggantian, toluena mengalami tindak balas penambahan (penghidrogenan) dan ozonolisis. Sesetengah agen pengoksida (larutan beralkali kalium permanganat, asid nitrik cair) mengoksidakan kumpulan metil kepada kumpulan karboksil. Suhu penyalaan sendiri 535 °C. Had kepekatan perambatan nyalaan, %vol. Had suhu perambatan nyalaan, °C. Takat kilat 4 °C.

Interaksi dengan kalium permanganat dalam persekitaran berasid:

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O pembentukan asid benzoik

Penyediaan dan penyucian

produk pemangkin pembaharuan petrol puak-puak minyak. Diasingkan dengan pengekstrakan terpilih dan seterusnya pembetulan.Juga hasil yang baik dicapai dengan penyahhidrogenan bermangkin heptana melalui metilsikloheksana. Toluena disucikan dengan cara yang sama benzena, hanya jika digunakan tertumpu asid sulfurik Kita tidak boleh melupakan toluena itu tersulfonasi lebih ringan daripada benzena, yang bermaksud perlu mengekalkan suhu yang lebih rendah campuran tindak balas(kurang daripada 30 °C). Toluena juga membentuk azeotrop dengan air .

Toluena boleh diperoleh daripada benzena dengan Reaksi Friedel-Crafts:

Permohonan

Bahan mentah untuk pengeluaran benzena, asid benzoik, nitrotoluene(termasuk trinitrotoluene), toluena diisosianat(melalui dinitrotoluene dan toluena diamine) benzil klorida dll. bahan organik.

Adakah pelarut untuk ramai polimer, termasuk dalam pelbagai pelarut komersial untuk varnis Dan cat. Termasuk dalam pelarut: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Digunakan sebagai pelarut dalam sintesis kimia.

Naftalena- C 10 H 8 pepejal bahan kristal dengan ciri bau. Ia tidak larut dalam air, tetapi ia berfungsi dengan baik benzena, di udara, alkohol, kloroform.

Sifat kimia

Naftalena adalah serupa dalam sifat kimia benzena: dengan mudah nitrat, tersulfonasi, berinteraksi dengan halogen. Ia berbeza daripada benzena kerana ia bertindak balas dengan lebih mudah.

Sifat fizikal

Ketumpatan 1.14 g/cm³, takat lebur 80.26 °C, takat didih 218 °C, keterlarutan dalam air kira-kira 30 mg/l, takat kilat 79 - 87 °C, suhu penyalaan automatik 525 °C, jisim molar 128.17052 g/mol.

resit

Naftalena diperoleh daripada tar arang batu. Naftalena juga boleh diasingkan daripada resin pirolisis berat (minyak pelindapkejut), yang digunakan dalam proses pirolisis dalam tumbuhan etilena.

Anai-anai juga menghasilkan naftalena. Coptotermes formosanus untuk melindungi sarang mereka daripada semut, kulat dan nematod .

Permohonan

Bahan mentah penting industri kimia: digunakan untuk sintesis anhidrida phthalic, tetralin, decalin, pelbagai terbitan naftalena.

Derivatif naftalena digunakan untuk menghasilkan pewarna Dan bahan letupan, V ubat, Bagaimana racun serangga.

Hidrokarbon tak tepu dengan berganda ikatan kimia dalam molekul tergolong dalam kumpulan alkena. Wakil pertama siri homolog ialah etena, atau etilena, formulanya ialah: C 2 H 4. Alkena sering dipanggil olefin. Nama itu bersejarah dan timbul pada abad ke-18, selepas memperoleh hasil tindak balas etilena dengan klorin - etil klorida, yang kelihatan seperti cecair berminyak. Kemudian etena dipanggil gas minyak. Dalam artikel kami, kami akan mengkaji sifat kimianya, serta pengeluaran dan penggunaannya dalam industri.

Hubungan antara struktur molekul dan sifat bahan

Menurut teori struktur bahan organik yang dicadangkan oleh M. Butlerov, ciri-ciri sebatian bergantung sepenuhnya formula struktur dan jenis ikatan molekulnya. Sifat kimia etilena juga ditentukan oleh konfigurasi spatial atom, hibridisasi awan elektron dan kehadiran ikatan pi dalam molekulnya. Dua elektron p-elektron karbon yang tidak terhibrid bertindih dalam satah, berserenjang dengan satah molekul itu sendiri. Ikatan berganda terbentuk, yang pecahnya menentukan keupayaan alkena untuk menjalani tindak balas penambahan dan pempolimeran.

Sifat fizikal

Ethene adalah bahan gas, dengan bau khas yang halus. Ia kurang larut dalam air, tetapi larut dalam benzena, karbon tetraklorida, petrol dan pelarut organik lain. Berdasarkan formula etilena C 2 H 4, ia berat molekul sama dengan 28, iaitu, etena lebih ringan sedikit daripada udara. Dalam siri homolog alkena, dengan peningkatan jisimnya, keadaan pengagregatan bahan berubah mengikut skema: gas - cecair - sebatian pepejal.

Pengeluaran gas di makmal dan industri

Dengan memanaskan etil alkohol hingga 140 °C dengan kehadiran asid sulfurik pekat, etilena boleh didapati di makmal. Kaedah lain ialah pengabstrakan atom hidrogen daripada molekul alkana. berlakon natrium hidroksida atau kalium untuk sebatian digantikan halogen hidrokarbon tepu, sebagai contoh, etilena dihasilkan daripada klooetana. Dalam industri, cara yang paling menjanjikan untuk mendapatkannya ialah pemprosesan gas asli, serta pirolisis dan keretakan minyak. Semua sifat kimia etilena - tindak balas penghidratan, pempolimeran, penambahan, pengoksidaan - dijelaskan oleh kehadiran ikatan berganda dalam molekulnya.

Interaksi olefin dengan unsur subkumpulan utama kumpulan ketujuh

Semua ahli siri homolog etena melekatkan atom halogen di tapak belahan ikatan pi dalam molekulnya. Jadi, larutan akueus bromin merah-coklat menjadi berubah warna, menghasilkan persamaan etilena-dibromoetana:

C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2

Tindak balas dengan klorin dan iodin berlaku sama, di mana penambahan atom halogen juga berlaku di tapak pemusnahan ikatan berganda. Semua sebatian olefin boleh berinteraksi dengan hidrogen halida: hidrogen klorida, hidrogen fluorida, dsb. Hasil daripada tindak balas penambahan, yang berjalan mengikut mekanisme ionik, bahan terbentuk - derivatif halogen hidrokarbon tepu: chloroethane, fluoroethane.

Pengeluaran etanol industri

Sifat kimia etilena sering digunakan untuk mendapatkan bahan penting yang digunakan secara meluas dalam industri dan kehidupan seharian. Sebagai contoh, pemanasan etena dengan air dengan kehadiran asid ortofosforik atau sulfurik, di bawah pengaruh pemangkin, proses penghidratan berlaku. Ia berlaku dengan pembentukan etil alkohol - produk berskala besar yang diperolehi di loji kimia sintesis organik. Mekanisme tindak balas penghidratan diteruskan dengan analogi dengan tindak balas penambahan lain. Selain itu, interaksi etilena dengan air juga berlaku akibat terputusnya ikatan pi. Valensi bebas atom karbon etena disatukan oleh atom hidrogen dan kumpulan hidrokso yang merupakan sebahagian daripada molekul air.

Penghidrogenan dan pembakaran etilena

Walaupun semua perkara di atas, tindak balas penggabungan hidrogen tidak banyak kepentingan praktikal. Bagaimanapun dia menunjukkan sambungan genetik antara kelas sebatian organik yang berbeza, dalam dalam kes ini alkana dan olefin. Dengan menambahkan hidrogen, etena bertukar menjadi etana. Proses yang bertentangan - penghapusan atom hidrogen daripada hidrokarbon tepu membawa kepada pembentukan wakil alkena - etena. Pengoksidaan teruk olefin, dipanggil pembakaran, disertai dengan pembebasan sejumlah besar haba; tindak balas adalah eksotermik. Hasil pembakaran adalah sama untuk bahan semua kelas hidrokarbon: alkana, sebatian tak tepu siri etilena dan asetilena, bahan aromatik. Ini termasuk karbon dioksida dan air. Udara bertindak balas dengan etilena untuk membentuk campuran mudah meletup.

Tindak balas pengoksidaan

Etena boleh dioksidakan oleh larutan kalium permanganat. Ini adalah salah satu daripada tindak balas kualitatif, dengan bantuannya mereka membuktikan kehadiran ikatan berganda dalam komposisi bahan yang ditentukan. Pewarna ungu larutan hilang disebabkan oleh pemecahan ikatan berganda dan pembentukan alkohol tepu dihidrik - etilena glikol. Produk tindak balas mempunyai pelbagai aplikasi perindustrian sebagai bahan mentah untuk pengeluaran gentian sintetik, contohnya lavsan, bahan letupan dan antibeku. Seperti yang anda lihat, sifat kimia etilena digunakan untuk mendapatkan sebatian dan bahan berharga.

Pempolimeran olefin

Meningkatkan suhu, meningkatkan tekanan dan menggunakan mangkin adalah syarat yang perlu untuk menjalankan proses pempolimeran. Mekanismenya berbeza daripada tindak balas penambahan atau pengoksidaan. Ia mewakili pengikatan berurutan bagi banyak molekul etilena di tapak di mana ikatan berganda terputus. Hasil tindak balas ialah polietilena, ciri fizikal yang bergantung kepada nilai n - darjah pempolimeran. Jika ia kecil, maka bahan itu berada dalam cecair keadaan pengagregatan. Jika penunjuk menghampiri 1000 pautan, maka filem polietilena dan hos fleksibel dibuat daripada polimer sedemikian. Jika tahap pempolimeran melebihi 1500 pautan dalam rantai, maka bahannya adalah padu putih, berminyak apabila disentuh.

Ia digunakan untuk pengeluaran produk tuangan pepejal dan paip plastik. Terbitan halogen etilena, Teflon mempunyai sifat tidak melekat dan merupakan polimer yang digunakan secara meluas, dalam permintaan dalam pembuatan multicooker, kuali dan kuali. miliknya keupayaan tinggi menahan lelasan yang digunakan dalam pengeluaran pelincir untuk enjin kereta, dan ketoksikan rendah dan toleransi tisu badan manusia membenarkan penggunaan prostesis Teflon dalam pembedahan.

Dalam artikel kami, kami mengkaji sifat kimia olefin seperti pembakaran etilena, tindak balas penambahan, pengoksidaan dan pempolimeran.

Sifat fizikal etilena:
Etilena ialah gas tidak berwarna dengan bau samar, sedikit larut dalam air, larut dalam alkohol, dan sangat larut dalam dietil eter. Apabila dicampur dengan udara ia membentuk campuran mudah meletup.
Sifat kimia etilena:
Etilena dicirikan oleh tindak balas yang diteruskan melalui mekanisme penambahan elektrofilik, penggantian radikal, pengoksidaan, pengurangan, dan pempolimeran.

Halogenasi(penambahan elektrofilik) - interaksi etilena dengan halogen, contohnya, dengan bromin, di mana air bromin menjadi berubah warna:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Halogenasi etilena juga mungkin apabila dipanaskan (300C), dalam kes ini ikatan berganda tidak putus - tindak balas berjalan mengikut mekanisme penggantian radikal:

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.

Hidrohalogenasi - interaksi etilena dengan hidrogen halida (HCl, HBr) dengan pembentukan alkana halogen:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Penghidratan adalah interaksi etilena dengan air dengan kehadiran asid mineral (sulfurik, fosforik) dengan pembentukan alkohol monohidrik tepu - etanol:

CH2 = CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Antara tindak balas penambahan elektrofilik, penambahan dibezakan asid hipoklorus(1), tindak balas hidroksi dan alkoksimerkurasi (2, 3) (penghasilan sebatian organomerkuri) dan hidroborasi (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Tindak balas penambahan nukleofilik adalah tipikal untuk derivatif etilena yang mengandungi substituen penarik elektron. Antara tindak balas penambahan nukleofilik, tempat yang istimewa diduduki oleh tindak balas penambahan asid hidrosianik, ammonia, dan etanol. Sebagai contoh,

2ON-CH = CH2 + HCN →2ON-CH2-CH2-CN.

Semasa tindak balas pengoksidaan etilena, pembentukan pelbagai produk adalah mungkin, dan komposisi ditentukan oleh keadaan pengoksidaan. Oleh itu, semasa pengoksidaan etilena dalam keadaan sederhana (agen pengoksidaan ialah kalium permanganat), ikatan π dipecahkan dan alkohol dihidrik, etilena glikol, terbentuk:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 +4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2MnO2 + 2KOH.

Semasa pengoksidaan teruk etilena dengan larutan mendidih kalium permanganat dalam persekitaran berasid, pemecahan lengkap ikatan (σ-bond) berlaku dengan pembentukan asid formik dan karbon dioksida:

Pengoksidaan etilena dengan oksigen pada 200C dengan kehadiran CuCl2 dan PdCl2 membawa kepada pembentukan asetaldehid:

CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.

Apabila etilena dikurangkan, etana terbentuk, ahli kelas alkana. Tindak balas pengurangan (tindak balas penghidrogenan) etilena berlaku melalui mekanisme radikal. Syarat untuk tindak balas berlaku ialah kehadiran pemangkin (Ni, Pd, Pt), serta pemanasan campuran tindak balas:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

Etilena mengalami tindak balas pempolimeran. Pempolimeran ialah proses membentuk sebatian molekul tinggi - polimer - dengan menggabungkan antara satu sama lain menggunakan valens utama molekul bahan molekul rendah asal - monomer. Pempolimeran etilena berlaku di bawah tindakan asid (mekanisme kationik) atau radikal (mekanisme radikal).

DEFINISI

Etilena (etena)– wakil pertama siri alkena – hidrokarbon tak tepu dengan satu ikatan rangkap.

Formula – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Berat molekul (jisim satu mol) – 28 g/mol.

Radikal hidrokarbon yang terbentuk daripada etilena dipanggil vinil (-CH = CH 2). Atom karbon dalam molekul etilena berada dalam hibridisasi sp 2.

Sifat kimia etilena

Etilena dicirikan oleh tindak balas yang diteruskan melalui mekanisme penambahan elektrofilik, penggantian radikal, pengoksidaan, pengurangan, dan pempolimeran.

Halogenasi(penambahan elektrofilik) - interaksi etilena dengan halogen, contohnya, dengan bromin, di mana air bromin menjadi berubah warna:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Halogenasi etilena juga mungkin apabila dipanaskan (300C), dalam kes ini ikatan berganda tidak putus - tindak balas berjalan mengikut mekanisme penggantian radikal:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

Hidrohalogenasi- interaksi etilena dengan hidrogen halida (HCl, HBr) dengan pembentukan alkana halogen:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

Penghidratan- interaksi etilena dengan air dengan kehadiran asid mineral (sulfurik, fosforik) dengan pembentukan alkohol monohidrik tepu - etanol:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Antara tindak balas penambahan elektrofilik, penambahan dibezakan asid hipoklorus(1), tindak balas hidroksi- Dan alkoksimerkurasi(2, 3) (pengeluaran sebatian organomerkuri) dan hidroborasi (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

semasa tindak balas pengoksidaan etilena, pembentukan pelbagai produk adalah mungkin, dan komposisi ditentukan oleh keadaan pengoksidaan. Oleh itu, semasa pengoksidaan etilena dalam keadaan ringan(agen pengoksida - kalium permanganat) ikatan π terputus dan alkohol dihidrik - etilena glikol terbentuk:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

Pada pengoksidaan teruk etilena dengan larutan mendidih kalium permanganat dalam persekitaran berasid, pemecahan lengkap ikatan (σ-bond) berlaku dengan pembentukan asid formik dan karbon dioksida:

Pengoksidaan etilena oksigen pada 200C dengan kehadiran CuCl 2 dan PdCl 2 membawa kepada pembentukan asetaldehid:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

Pada pemulihan Etilena menghasilkan etana, wakil kelas alkana. Tindak balas pengurangan (tindak balas penghidrogenan) etilena berlaku melalui mekanisme radikal. Syarat untuk tindak balas berlaku ialah kehadiran pemangkin (Ni, Pd, Pt), serta pemanasan campuran tindak balas:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

Etilena masuk tindak balas pempolimeran. Pempolimeran ialah proses membentuk sebatian molekul tinggi - polimer - dengan menggabungkan antara satu sama lain menggunakan valens utama molekul bahan molekul rendah asal - monomer. Pempolimeran etilena berlaku di bawah tindakan asid (mekanisme kationik) atau radikal (mekanisme radikal):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

Sifat fizikal etilena

Etilena ialah gas tidak berwarna dengan bau samar, sedikit larut dalam air, larut dalam alkohol, dan sangat larut dalam dietil eter. Membentuk campuran mudah meletup apabila bercampur dengan udara

Pengeluaran etilena

Kaedah utama untuk menghasilkan etilena:

— penyahhidrohalogenan alkana terhalogen di bawah pengaruh larutan alkohol alkali

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

— penyahhalogenan alkana terhalogen di bawah pengaruh logam aktif

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

— penyahhidratan etilena dengan memanaskannya dengan asid sulfurik (t >150 C) atau melepasi wapnya ke atas mangkin

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

— penyahhidrogenan etana melalui pemanasan (500C) dengan kehadiran mangkin (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Aplikasi etilena

Etilena adalah salah satu sebatian terpenting yang dihasilkan pada skala perindustrian yang besar. Ia digunakan sebagai bahan mentah untuk penghasilan rangkaian keseluruhan pelbagai sebatian organik (etanol, etilena glikol, asid asetik, dll.). Etilena berfungsi sebagai bahan mentah untuk penghasilan polimer (polietilena, dll.). Ia digunakan sebagai bahan yang mempercepatkan pertumbuhan dan pematangan sayur-sayuran dan buah-buahan.

Contoh penyelesaian masalah

CONTOH 1

Bersenam

Menjalankan satu siri transformasi etana → etena (etilena) → etanol → etena → klooetana → butana.

Penyelesaian

Untuk mendapatkan etena (etilena) daripada etana, adalah perlu untuk menggunakan tindak balas penyahhidrogenan etana, yang berlaku dengan kehadiran mangkin (Ni, Pd, Pt) dan semasa pemanasan:

C 2 H 6 →C 2 H 4 + H 2 .

Etanol dihasilkan daripada etena melalui tindak balas penghidratan dengan air dengan kehadiran asid mineral (sulfurik, fosforik):

C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH.

Untuk mendapatkan etena daripada etanol, tindak balas dehidrasi digunakan:

Penghasilan klooetana daripada etena dijalankan oleh tindak balas hidrohalogenasi:

C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl.

Untuk mendapatkan butana daripada klooetana, tindak balas Wurtz digunakan:

2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl.

CONTOH 2

Bersenam

Kira berapa liter dan gram etilena boleh diperoleh daripada 160 ml etanol, ketumpatannya ialah 0.8 g/ml.

Penyelesaian

Etilena boleh diperoleh daripada etanol melalui tindak balas dehidrasi, keadaannya ialah kehadiran asid mineral (sulfurik, fosforik). Mari kita tulis persamaan tindak balas untuk menghasilkan etilena daripada etanol:

C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O.

Mari kita cari jisim etanol:

m(C 2 H 5 OH) = V(C 2 H 5 OH) × ρ (C 2 H 5 OH);

m(C 2 H 5 OH) = 160 × 0.8 = 128 g.

Jisim molar (berat molekul satu mol) etanol dikira menggunakan jadual unsur kimia DI. Mendeleev – 46 g/mol. Mari cari jumlah etanol:

v(C 2 H 5 OH) = m(C 2 H 5 OH)/M(C 2 H 5 OH);

v(C 2 H 5 OH) = 128/46 = 2.78 mol.

Mengikut persamaan tindak balas v(C 2 H 5 OH): v(C 2 H 4) = 1:1, oleh itu, v(C 2 H 4) = v(C 2 H 5 OH) = 2.78 mol. Jisim molar (berat molekul satu mol) etilena, dikira menggunakan jadual unsur kimia oleh D.I. Mendeleev – 28 g/mol. Mari kita cari jisim dan isipadu etilena:

m(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) × M(C 2 H 4);

V(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) ×V m;

m(C 2 H 4) = 2.78 × 28 = 77.84 g;

V(C 2 H 4) = 2.78 × 22.4 = 62.272 l.

Jawab

Jisim etilena ialah 77.84 g, isipadu etilena ialah 62.272 liter.