Sifat kimia etilena. Formula etilena

Etilena(nama lain ialah etena) ialah sebatian kimia yang diterangkan oleh formula C 2 H 4 . Etilena secara praktikal tidak berlaku di alam semula jadi. Ia adalah gas tidak berwarna, mudah terbakar dengan bau yang samar. Sebahagiannya larut dalam air(25.6 ml dalam 100 ml air pada 0°C), etanol (359 ml dalam keadaan yang sama). Ia sangat larut dalam dietil eter dan hidrokarbon.

Etilena ialah alkena termudah(olefin). Mengandungi ikatan berganda dan oleh itu dikelaskan sebagai sebatian tak tepu. Ia memainkan peranan yang sangat penting dalam industri dan juga merupakan fitohormon.

Bahan mentah untuk polietilena dan banyak lagi

Etilena ialah sebatian organik yang paling banyak dihasilkan di dunia; jumlah pengeluaran etilena global pada tahun 2005 ialah 107 juta tan dan terus berkembang pada 4–6% setahun. Sumber pengeluaran industri etilena ialah pirolisis pelbagai bahan mentah hidrokarbon, contohnya, etana, propana, butana yang terkandung dalam gas berkaitan daripada pengeluaran minyak; daripada hidrokarbon cecair - pecahan oktana rendah penyulingan langsung minyak. Hasil etilena adalah kira-kira 30%. Pada masa yang sama, propilena dan beberapa produk cecair (termasuk hidrokarbon aromatik) terbentuk.

Apabila etilena diklorin, 1,2-dikloroetana diperoleh, penghidratan membawa kepada etil alkohol, interaksi dengan HCl membawa kepada etil klorida. Apabila etilena dioksidakan dengan oksigen atmosfera dengan kehadiran mangkin, etilena oksida terbentuk. Semasa pengoksidaan pemangkin fasa cecair dengan oksigen, asetaldehid diperolehi, dan di bawah keadaan yang sama dengan kehadiran asid asetik, vinil asetat diperolehi. Etilena ialah agen pengalkilasi, contohnya, di bawah keadaan tindak balas Friedel-Crafts ia mampu mengalkilasi benzena dan sebatian aromatik lain. Etilena mampu mempolimerkan dengan kehadiran pemangkin sama ada secara bebas atau bertindak sebagai komonomer, membentuk pelbagai polimer dengan sifat yang berbeza.

Permohonan

Etilena adalah salah satu produk asas kimia industri dan berada di dasar beberapa rantai sintesis. Kegunaan utama etilena ialah sebagai monomer dalam penghasilan polietilena(polimer berskala paling besar dalam pengeluaran global). Bergantung kepada keadaan pempolimeran, polietilena berketumpatan rendah dan polietilena berketumpatan tinggi diperolehi.

Polietilena juga digunakan untuk pengeluaran beberapa kopolimer, termasuk propilena, stirena, vinil asetat dan lain-lain. Etilena ialah bahan mentah untuk penghasilan etilena oksida; sebagai agen pengalkilasi - dalam penghasilan etilbenzena, dietilbenzena, trietilbenzena.

Etilena digunakan sebagai bahan permulaan untuk penghasilan asetaldehid dan etil alkohol sintetik. Ia juga digunakan untuk sintesis etil asetat, stirena, vinil asetat, vinil klorida; dalam penghasilan 1,2-dikloroetana, etil klorida.

Etilena digunakan untuk mempercepatkan pematangan buah- contohnya, tomato, tembikai, oren, tangerin, limau, pisang; penyingkiran tumbuhan, pengurangan penurunan buah pra-penuaian, untuk mengurangkan kekuatan pelekatan buah-buahan pada tumbuhan induk, yang memudahkan penuaian mekanis.

Dalam kepekatan tinggi, etilena menjejaskan manusia dan haiwan kesan narkotik.

Kira-kira seribu tahun yang lalu, seperti yang diceritakan oleh satu legenda timur, seorang tukang kebun tua tinggal di istana khan. Buah-buahan dan bunga yang ditanam di taman tuannya terkenal jauh di luar sempadan negara. Terdapat banyak tumbuhan pelik di taman itu. Dan di antara mereka adalah pokok pir kecil, yang diterima oleh khan sebagai hadiah daripada Maharajah India.

Suatu hari sang khan berkata kepada lelaki tua itu: "Musim gugur ini, buah-buahan pokok pir akan menghiasi meja saya." Jika tidak, kepala anda tidak akan ditiup.

Hati tukang kebun itu tenggelam. Buah pir masak hanya pada musim panas yang sangat panas. Dan tahun ini berangin dan sejuk. Orang tua itu tidak meninggalkan pokok itu siang dan malam: dia melindunginya, memberinya makan. Tetapi taufan yang kuat melanda taman dan menjatuhkan buah pir yang masih belum masak dari pokok itu.

Kini hanya keajaiban yang dapat menyelamatkan tukang kebun. Dia mengutip buah-buahan dan membawanya ke pondoknya yang sempit. Kemudian dia mengambil pedupaan dengan arang panas, meletakkan kemenyan harum di atasnya dan mula berdoa kepada tuhan untuk membantunya.

Pembakar kemenyan itu "diasap" selama tiga hari berturut-turut. Selama tiga hari asap manis kemenyan mengalir di pondok itu. Dan keajaiban berlaku: pir menjadi kuning ambar dan masak.

Berabad-abad berlalu, dan seseorang memutuskan untuk menyemak: bolehkah ini berlaku?

Asap wangi kemenyan benar-benar memberi kesan ajaib pada buah-buahan yang belum masak. Tetapi beberapa tahun lagi berlalu sebelum mereka mengetahui mengapa ini berlaku.

Ternyata "penyebab" keajaiban itu adalah gas tidak berwarna dengan bau manis, yang terdapat dalam asap kemenyan: etilena. Pada masa ini mereka telah belajar untuk mendapatkannya daripada minyak dan gas asli. Dan kemudian ditukar kepada polietilena. "Raja Plastik" adalah apa yang dipanggil oleh ahli kimia bahan itu.

Polietilena digunakan untuk membuat paip air yang ringan dan tahan lama, penutup perabot, pinggan mangkuk yang tidak boleh pecah dan botol minyak wangi. Bagaimana dengan filem plastik? Mungkin anda tidak boleh memikirkan bahan pembungkusan yang lebih baik.

Jika anda membungkus roti dalam filem, ia akan kekal segar seminggu kemudian. Atau anda boleh menukar filem itu menjadi beg yang kelihatan seperti sosej besar. Ia akan menggantikan tongkang besar. Bot tunda boleh dengan mudah menyeret "sosej" sedemikian dengan kargo, contohnya minyak. Anda boleh membina rumah hijau dan rumah hijau dari filem. Anda boleh membuat tempat perlindungan untuk bijirin. Adalah mustahil untuk menyenaraikan semua kegunaan bahan yang dihasilkan oleh gas dengan bau manis digunakan.

Inilah sebabnya gas etilena Telah ditemui agak baru-baru ini bahawa ia mempunyai kesan ajaib pada buah-buahan.

Ternyata gas tidak berwarna terbentuk dalam pulpa buah. Terdapat banyak dalam buah-buahan dan sayur-sayuran yang masak. Dalam hijau - tidak mencukupi. Mengasap mereka dengan etilena bermakna menjenuhkan mereka dengan bahan yang diperlukan untuk masak.

Seorang tukang kebun tua membawa buah-buahan sebatang pokok hingga masak. Pada masa kini, ini dilakukan dengan banyak buah-buahan dan sayur-sayuran. Hamba khan meletakkan buah-buahan di pondoknya. Kini mereka diletakkan di dalam kebuk etilena khas. Kadang-kadang ia diletakkan terus di atas rak. Kadang-kadang mereka dibawa ke dalam kotak berlubang.

Tukang kebun mengasap buah-buahan dengan asap kemenyan. Etilena tulen disuntik ke dalam ruang sekali sehari. Lemon, epal, pear, dan tomato masak dua atau lima kali lebih cepat, menyerap gas dengan bau manis.

Sejarah penemuan etilena

Etilena pertama kali diperoleh oleh ahli kimia Jerman Johann Becher pada tahun 1680 dengan tindakan minyak vitriol (H 2 SO 4) pada wain (etil) alkohol (C 2 H 5 OH).

CH 3 -CH 2 -OH+H 2 SO 4 →CH 2 =CH 2 +H 2 O

Pada mulanya ia dikenal pasti dengan "udara mudah terbakar," iaitu hidrogen. Kemudian, pada tahun 1795, etilena diperoleh dengan cara yang sama oleh ahli kimia Belanda Deyman, Potts van Truswyk, Bond dan Lauerenburg dan menggambarkannya dengan nama "gas minyak", kerana mereka menemui keupayaan etilena untuk menambah klorin untuk membentuk minyak. cecair - etilena klorida ("ahli kimia minyak Belanda") (Prokhorov, 1978).

Kajian tentang sifat-sifat etilena, derivatif dan homolognya bermula pada pertengahan abad ke-19. Penggunaan praktikal sebatian ini bermula dengan kajian klasik A.M. Butlerov dan pelajarnya dalam bidang sebatian tak tepu dan terutamanya penciptaan teori struktur kimia Butlerov. Pada tahun 1860, beliau menyediakan etilena melalui tindakan tembaga pada metilena iodida, membentuk struktur etilena.

Pada tahun 1901, Dmitry Nikolaevich Nelyubov menanam kacang polong di makmal di St. Petersburg, tetapi benih menghasilkan pucuk berpintal, dipendekkan, bahagian atasnya dibengkokkan dengan cangkuk dan tidak bengkok. Di rumah hijau dan di udara segar, anak benih itu rata, tinggi, dan bahagian atas dengan cepat meluruskan cangkuk dalam cahaya. Nelyubov mencadangkan bahawa faktor yang menyebabkan kesan fisiologi adalah di udara makmal.

Pada masa itu, premis itu dinyalakan dengan gas. Gas yang sama terbakar di lampu jalan, dan telah lama diperhatikan bahawa sekiranya berlaku kemalangan saluran paip gas, pokok-pokok yang berdiri di sebelah kebocoran gas menjadi kuning sebelum waktunya dan menggugurkan daunnya.

Gas penerang itu mengandungi pelbagai bahan organik. Untuk mengeluarkan kekotoran gas, Nelyubov melewatinya melalui tiub yang dipanaskan dengan oksida tembaga. Dalam udara "dimurnikan", anak benih kacang berkembang secara normal. Untuk mengetahui bahan mana yang menyebabkan tindak balas anak benih, Nelyubov menambah pelbagai komponen gas penerang secara bergilir, dan mendapati bahawa penambahan etilena menyebabkan:

1) pertumbuhan lebih perlahan dalam panjang dan penebalan anak benih,

2) gelung apikal "tidak lentur",

3) Mengubah orientasi anak benih di ruang angkasa.

Tindak balas fisiologi anak benih ini dipanggil tindak balas tiga kali ganda kepada etilena. Kacang polong ternyata sangat sensitif terhadap etilena sehingga ia mula digunakan dalam biotest untuk menentukan kepekatan rendah gas ini. Tidak lama kemudian didapati bahawa etilena juga menyebabkan kesan lain: daun gugur, buah masak, dsb. Ternyata tumbuhan itu sendiri dapat mensintesis etilena, i.e. etilena ialah fitohormon (Petushkova, 1986).

Sifat fizikal etilena

Etilena- sebatian kimia organik yang diterangkan oleh formula C 2 H 4. Ia adalah alkena termudah ( olefin).

Etilena ialah gas tidak berwarna dengan bau manis samar dengan ketumpatan 1.178 kg/m³ (lebih ringan daripada udara), penyedutannya mempunyai kesan narkotik pada manusia. Etilena larut dalam eter dan aseton, lebih-lebih lagi dalam air dan alkohol. Membentuk campuran mudah meletup apabila bercampur dengan udara

Ia mengeras pada -169.5°C dan cair di bawah keadaan suhu yang sama. Etena mendidih pada -103.8°C. Menyala apabila dipanaskan hingga 540°C. Gas terbakar dengan baik, nyalanya bercahaya, dengan jelaga yang lemah. Jisim molar bulat bahan itu ialah 28 g/mol. Wakil ketiga dan keempat siri homolog etena juga merupakan bahan gas. Sifat fizikal alkena kelima dan seterusnya adalah berbeza;

Pengeluaran etilena

Kaedah utama untuk menghasilkan etilena:

Dehidrohalogenasi alkana terhalogen di bawah pengaruh larutan alkohol alkali

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

Dehalogenasi alkana terhalogen di bawah pengaruh logam aktif

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

Dehidrasi etilena dengan memanaskannya dengan asid sulfurik (t >150˚ C) atau melepasi wapnya ke atas mangkin.

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

Penyahhidrogenan etana dengan pemanasan (500C) dengan kehadiran mangkin (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Sifat kimia etilena

Etilena dicirikan oleh tindak balas yang diteruskan melalui mekanisme penambahan elektrofilik, penggantian radikal, pengoksidaan, pengurangan, dan pempolimeran.

1. Halogenasi(penambahan elektrofilik) - interaksi etilena dengan halogen, contohnya, dengan bromin, di mana air bromin menjadi berubah warna:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Halogenasi etilena juga mungkin apabila dipanaskan (300C), dalam kes ini ikatan berganda tidak putus - tindak balas berjalan mengikut mekanisme penggantian radikal:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

2. Hidrohalogenasi- interaksi etilena dengan hidrogen halida (HCl, HBr) dengan pembentukan alkana halogen:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. Penghidratan- interaksi etilena dengan air dengan kehadiran asid mineral (sulfurik, fosforik) dengan pembentukan alkohol monohidrik tepu - etanol:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Antara tindak balas penambahan elektrofilik, penambahan dibezakan asid hipoklorus(1), tindak balas hidroksi- Dan alkoksimerkurasi(2, 3) (pengeluaran sebatian organomerkuri) dan hidroborasi (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Tindak balas penambahan nukleofilik adalah tipikal untuk derivatif etilena yang mengandungi substituen penarik elektron. Antara tindak balas penambahan nukleofilik, tempat yang istimewa diduduki oleh tindak balas penambahan asid hidrosianik, ammonia, dan etanol. Sebagai contoh,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. pengoksidaan. Etilena mudah teroksida. Jika etilena disalurkan melalui larutan kalium permanganat, ia akan menjadi berubah warna. Tindak balas ini digunakan untuk membezakan antara sebatian tepu dan tak tepu. Akibatnya, etilena glikol terbentuk

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

Pada pengoksidaan teruk etilena dengan larutan mendidih kalium permanganat dalam persekitaran berasid, pemecahan lengkap ikatan (σ-bond) berlaku dengan pembentukan asid formik dan karbon dioksida:

Pengoksidaan etilena oksigen pada 200C dengan kehadiran CuCl 2 dan PdCl 2 membawa kepada pembentukan asetaldehid:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

5. penghidrogenan. Pada pemulihan Etilena menghasilkan etana, wakil kelas alkana. Tindak balas pengurangan (tindak balas penghidrogenan) etilena berlaku melalui mekanisme radikal. Syarat untuk tindak balas berlaku ialah kehadiran pemangkin (Ni, Pd, Pt), serta pemanasan campuran tindak balas:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

6. Etilena masuk tindak balas pempolimeran. Pempolimeran ialah proses membentuk sebatian molekul tinggi - polimer - dengan menggabungkan antara satu sama lain menggunakan valens utama molekul bahan molekul rendah asal - monomer. Pempolimeran etilena berlaku di bawah tindakan asid (mekanisme kationik) atau radikal (mekanisme radikal):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Pembakaran:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimerisasi. Dimerisasi- proses pembentukan bahan baharu dengan menggabungkan dua unsur struktur (molekul, termasuk protein, atau zarah) menjadi kompleks (dimer) yang distabilkan oleh ikatan lemah dan/atau kovalen.

2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

Permohonan

Etilena digunakan dalam dua kategori utama: sebagai monomer dari mana rantai karbon besar dibina, dan sebagai bahan permulaan untuk sebatian dua karbon yang lain. Pempolimeran ialah gabungan berulang dari banyak molekul etilena kecil menjadi lebih besar. Proses ini berlaku pada tekanan dan suhu tinggi. Bidang penggunaan etilena adalah banyak. Polietilena ialah polimer yang digunakan secara meluas dalam pengeluaran filem pembungkusan, penutup wayar dan botol plastik. Satu lagi kegunaan etilena sebagai monomer melibatkan pembentukan α-olefin linear. Etilena ialah bahan permulaan untuk penyediaan beberapa sebatian dua karbon seperti etanol ( alkohol teknikal), etilena oksida ( antibeku, gentian poliester dan filem), asetaldehid dan vinil klorida. Sebagai tambahan kepada sebatian ini, etilena dan benzena membentuk etilbenzena, yang digunakan dalam pengeluaran plastik dan getah sintetik. Bahan yang dimaksudkan adalah salah satu hidrokarbon termudah. Walau bagaimanapun, sifat etilena menjadikannya penting dari segi biologi dan ekonomi.

Sifat-sifat etilena menyediakan asas komersial yang baik untuk sejumlah besar bahan organik (mengandungi karbon dan hidrogen). Molekul etilena tunggal boleh digabungkan untuk membuat polietilena (yang bermaksud banyak molekul etilena). Polietilena digunakan untuk membuat plastik. Di samping itu, ia boleh digunakan untuk membuat detergen dan pelincir sintetik, iaitu bahan kimia yang digunakan untuk mengurangkan geseran. Penggunaan etilena untuk menghasilkan stirena adalah penting dalam proses mencipta getah dan pembungkusan pelindung. Di samping itu, ia digunakan dalam industri kasut, terutamanya kasut sukan, serta dalam pengeluaran tayar kereta. Penggunaan etilena adalah penting secara komersial, dan gas itu sendiri adalah salah satu hidrokarbon yang paling biasa dihasilkan di seluruh dunia.

Etilena digunakan dalam pengeluaran kaca khusus untuk industri automotif.

Di kalangan penanam sayur yang mengusahakan penanaman dan pembekalan tanaman pertanian secara profesional, adalah menjadi kebiasaan untuk mengutip buah-buahan yang belum melepasi peringkat masak. Pendekatan ini membolehkan anda menyimpan sayur-sayuran dan buah-buahan lebih lama dan mengangkutnya dalam jarak jauh tanpa masalah. Oleh kerana pisang hijau atau, sebagai contoh, tomato tidak mungkin mendapat permintaan yang serius di kalangan pengguna biasa, dan pematangan semula jadi boleh mengambil masa yang lama, gas digunakan untuk mempercepatkan proses. etilena Dan asetilena. Pada pandangan pertama, pendekatan ini boleh menyebabkan kekeliruan, tetapi menyelidiki fisiologi proses itu, menjadi jelas mengapa penanam sayuran moden secara aktif menggunakan teknologi sedemikian.

Hormon pematangan gas untuk sayur-sayuran dan buah-buahan

Pengaruh gas tertentu pada kadar pematangan tanaman pertama kali diperhatikan oleh ahli botani Rusia Dmitry Nelyubov, yang pada awal abad ke-20. menentukan pergantungan tertentu "kematangan" lemon pada suasana di dalam bilik. Ternyata di gudang dengan sistem pemanasan lama, yang tidak sangat kedap udara dan membenarkan wap keluar ke atmosfera, lemon masak dengan lebih cepat. Melalui analisis mudah, didapati bahawa kesan ini dicapai berkat etilena dan asetilena, yang terkandung dalam wap yang terpancar dari paip.

Pada mulanya, penemuan sedemikian telah dilucutkan perhatian yang sewajarnya daripada usahawan; hanya inovator yang jarang cuba untuk memenuhi kemudahan penyimpanan mereka dengan gas etilena untuk meningkatkan produktiviti. Hanya pada pertengahan abad ke-20. "Hormon gas" untuk sayur-sayuran dan buah-buahan telah diterima pakai oleh perusahaan yang agak besar.

Untuk melaksanakan teknologi, silinder biasanya digunakan, sistem injap yang membolehkan anda menyesuaikan keluaran gas dengan tepat dan mencapai kepekatan yang diperlukan di dalam bilik. Adalah sangat penting bahawa dalam kes ini udara biasa, yang mengandungi oksigen, agen pengoksidaan utama untuk produk pertanian, dialihkan dari kemudahan penyimpanan. Dengan cara ini, teknologi menggantikan oksigen dengan bahan lain digunakan secara aktif untuk meningkatkan jangka hayat bukan sahaja buah-buahan, tetapi juga produk makanan lain - daging, ikan, keju, dll. Nitrogen dan karbon dioksida digunakan untuk tujuan ini, seperti yang dibincangkan secara terperinci.

Mengapakah gas etilena dipanggil gas "pisang"?

Jadi, persekitaran etilena membolehkan anda mempercepatkan proses masak sayur-sayuran dan buah-buahan. Tetapi mengapa ini berlaku? Hakikatnya ialah semasa proses pematangan, banyak tanaman mengeluarkan bahan khas, iaitu etilena, yang, apabila dilepaskan ke alam sekitar, bukan sahaja menjejaskan sumber pelepasan itu sendiri, tetapi juga jirannya.

ini adalah bagaimana epal membantu dengan masak

Setiap jenis buah menghasilkan jumlah hormon masak yang berbeza. Perbezaan terbesar dalam hal ini ialah:

epal;
pir;
aprikot;
pisang.

Yang terakhir memasuki negara kita dalam jarak yang agak jauh, jadi mereka tidak diangkut dalam bentuk masak. Bagi membolehkan kulit pisang memperoleh warna kuning terang semulajadi, ramai pengusaha meletakkannya di dalam ruang khas yang dipenuhi dengan etilena. Kitaran rawatan sedemikian adalah purata 24 jam, selepas itu pisang menerima sejenis dorongan untuk masak dipercepatkan. Adalah menarik bahawa tanpa prosedur sedemikian, buah kegemaran ramai kanak-kanak dan orang dewasa akan kekal dalam keadaan separuh masak untuk masa yang sangat lama. Oleh itu, gas "pisang" hanya diperlukan dalam kes ini.

dihantar untuk masak

Kaedah untuk mencipta kepekatan gas yang diperlukan dalam ruang penyimpanan buah

Telah dinyatakan di atas bahawa untuk memastikan kepekatan etilena/asetilena yang diperlukan dalam bilik penyimpanan sayur-sayuran dan buah-buahan, silinder gas biasanya digunakan. Untuk menjimatkan wang, sesetengah penanam sayur kadang-kadang menggunakan kaedah lain. Di dalam bilik dengan buah-buahan, sekeping kalsium karbida diletakkan, di mana air menitis pada selang 2-3 titis/jam. Hasil daripada tindak balas kimia, asetilena dibebaskan, secara beransur-ansur mengisi atmosfera dalaman.

Kaedah "lama" ini, walaupun menarik dalam kesederhanaannya, lebih tipikal untuk isi rumah persendirian, kerana ia tidak membenarkan mencapai kepekatan gas yang tepat di dalam bilik. Oleh itu, dalam perusahaan sederhana dan besar, di mana penting untuk mengira jumlah "hormon gas" yang diperlukan untuk setiap tanaman, pemasangan belon sering digunakan.

Pembentukan persekitaran gas yang betul semasa penyimpanan dan pengeluaran produk makanan memainkan peranan yang besar, memungkinkan untuk memperbaiki penampilan produk, rasa dan meningkatkan jangka hayatnya. Baca lebih lanjut mengenai kaedah pembungkusan dan penyimpanan produk dalam satu siri artikel tentang campuran gas makanan, dan anda boleh memesan produk ini dengan memilih gas yang diperlukan dan, jika mahu, menerima nasihat tentang penggunaannya yang betul.

Sifat fizikal

Ethan di bawah n. y ialah gas tidak berwarna dan tidak berbau. Jisim molar - 30.07. Takat lebur -182.81 °C, takat didih -88.63 °C. . Ketumpatan ρ gas. =0.001342 g/cm³ atau 1.342 kg/m³ (no.), ρ cecair. =0.561 g/cm³ (T=-100 °C). Pemalar pemisahan 42 (dalam air, piawai) [ sumber?] . Tekanan wap pada 0 °C - 2.379 MPa.

Sifat kimia

Formula kimia C 2 H 6 (rasional CH 3 CH 3). Reaksi yang paling tipikal ialah penggantian hidrogen dengan halogen, yang berlaku melalui mekanisme radikal bebas. Penyahhidrogenan terma etana pada 550-650 °C membawa kepada ketena, pada suhu melebihi 800 °C - cacetylene (benzenaj juga terbentuk). Pengklorinan langsung pada 300-450 °C - etil klorida, penitratan dalam fasa gas memberikan campuran (3:1) nitroethane dan tromethane.

resit

Dalam industri

Dalam industri ia diperoleh daripada minyak dan gas asli, di mana ia membentuk sehingga 10% mengikut volum. Di Rusia, kandungan etana dalam gas minyak adalah sangat rendah. Di Amerika Syarikat dan Kanada (di mana kandungannya dalam minyak dan gas asli adalah tinggi) ia berfungsi sebagai bahan mentah utama untuk pengeluaran etena.

Dalam keadaan makmal

Diperolehi daripada iodometana melalui tindak balas Wurtz, daripada natrium asetat melalui elektrolisis oleh tindak balas Kolbe, melalui gabungan natrium propionat dengan alkali, daripada etil bromida oleh tindak balas Grignard, melalui penghidrogenan etena (lebih Pd) atau asetilena (dengan kehadiran Raney. Nikel).

Permohonan

Kegunaan utama etana dalam industri ialah pengeluaran etilena.

Butana(C 4 H 10) - sebatian organik kelas alkana. Dalam kimia, nama itu digunakan terutamanya untuk merujuk kepada n-butana. Campuran n-butana dannya isomer isobutana CH(CH 3) 3 . Nama itu berasal dari akar "but-" (nama Inggeris asid butirik - asid butirik) dan akhiran “-an” (kepunyaan alkana). Dalam kepekatan tinggi ia beracun; penyedutan butana menyebabkan disfungsi sistem pulmonari-pernafasan. Terkandung dalam gas asli, terbentuk apabila retak produk petroleum, apabila membahagikan hantaran gas minyak, "gemuk" gas asli. Sebagai wakil gas hidrokarbon, ia adalah api dan bahan letupan, toksik rendah, mempunyai bau ciri khusus, dan mempunyai sifat narkotik. Dari segi tahap impak pada badan, gas tergolong dalam bahan kelas bahaya ke-4 (bahaya rendah) mengikut GOST 12.1.007-76. Kesan berbahaya pada sistem saraf .

Isomerisme

Butana ada dua isomer:

Sifat fizikal

Butana ialah gas mudah terbakar tidak berwarna, dengan bau tertentu, mudah dicairkan (di bawah 0 °C dan tekanan normal atau pada tekanan tinggi dan suhu normal - cecair yang sangat meruap). Takat beku -138°C (pada tekanan normal). Keterlarutan dalam air - 6.1 mg dalam 100 ml air (untuk n-butana, pada 20 °C, lebih baik larut dalam pelarut organik ). Boleh membentuk azeotropik campuran dengan air pada suhu kira-kira 100 °C dan tekanan 10 atm.

Mencari dan menerima

Terkandung dalam gas kondensat dan gas petroleum (sehingga 12%). Ia adalah produk pemangkin dan hidrokatalitik retak pecahan minyak. Boleh didapati di makmal oleh Reaksi Wurtz.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Penyahsulfuran (demercaptanization) pecahan butana

Pecahan butana larian lurus mesti ditulenkan daripada sebatian sulfur, yang kebanyakannya diwakili oleh metil dan etil merkaptan. Kaedah untuk memurnikan pecahan butana daripada merkaptan terdiri daripada pengekstrakan alkali merkaptan daripada pecahan hidrokarbon dan penjanaan semula alkali seterusnya dengan kehadiran pemangkin homogen atau heterogen dengan oksigen atmosfera dengan pembebasan minyak disulfida.

Aplikasi dan tindak balas

Semasa pengklorinan radikal bebas ia membentuk campuran 1-chloro- dan 2-chlorobutane. Nisbah mereka dijelaskan dengan baik oleh perbezaan kekuatan ikatan C-H dalam kedudukan 1 dan 2 (425 dan 411 kJ/mol). Apabila pembakaran lengkap dalam udara ia terbentuk karbon dioksida dan air. Butana digunakan dalam campuran dengan propana dalam pemetik api, dalam silinder gas dalam keadaan cair, di mana ia mempunyai bau, kerana ia mengandungi tambahan khas bahan pewangi. Dalam kes ini, campuran "musim sejuk" dan "musim panas" dengan komposisi yang berbeza digunakan. Haba pembakaran 1 kg - 45.7 MJ (12.72 kWj).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Apabila kekurangan oksigen, ia terbentuk jelaga atau karbon monoksida atau kedua-duanya bersama-sama.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Mengikut syarikat DuPont satu kaedah telah dibangunkan untuk mendapatkan maleik anhidrida daripada n-butana oleh pengoksidaan pemangkin.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butane - bahan mentah untuk pengeluaran butena, 1,3-butadiena, komponen petrol oktana tinggi. Butana ketulenan tinggi dan terutamanya isobutana boleh digunakan sebagai penyejuk dalam unit penyejukan. Prestasi sistem sedemikian adalah lebih rendah sedikit daripada sistem freon. Butana adalah mesra alam, tidak seperti penyejuk freon.

Dalam industri makanan, butana didaftarkan sebagai bahan tambahan makanan E943a, dan isobutana - E943b, Bagaimana propelan, sebagai contoh, dalam deodoran.

Etilena(Oleh IUPAC: etena) - organik sebatian kimia, diterangkan oleh formula C 2 H 4. Adalah yang paling mudah alkena (olefin). Etilena secara praktikal tidak berlaku di alam semula jadi. Ia adalah gas tidak berwarna, mudah terbakar dengan bau yang samar. Separa larut dalam air (25.6 ml dalam 100 ml air pada 0°C), etanol (359 ml dalam keadaan yang sama). Ia sangat larut dalam dietil eter dan hidrokarbon. Mengandungi ikatan berganda dan oleh itu dikelaskan sebagai tak tepu atau tak tepu hidrokarbon. Memainkan peranan yang amat penting dalam industri dan juga fitohormon. Etilena adalah sebatian organik yang paling banyak dihasilkan di dunia ; jumlah pengeluaran etilena dunia dalam 2008 berjumlah 113 juta tan dan terus berkembang sebanyak 2-3% setahun .

Permohonan

Etilena adalah produk utama sintesis organik asas dan digunakan untuk menghasilkan sebatian berikut (disenaraikan dalam susunan abjad):

Vinyl asetat;

Dichloroethane / vinil klorida(Tempat ketiga, 12% daripada jumlah keseluruhan);

Etilena oksida(Tempat ke-2, 14-15% daripada jumlah keseluruhan);

Polietilena(Tempat pertama, sehingga 60% daripada jumlah keseluruhan);

Stirena;

Asid asetik;

Etilbenzena;

Etilena glikol;

Etil alkohol.

Etilena bercampur dengan oksigen telah digunakan dalam perubatan untuk bius sehingga pertengahan 80-an abad kedua puluh di USSR dan Timur Tengah. Etilena ialah fitohormon dalam hampir semua tumbuhan , antara lain bertanggungjawab untuk kejatuhan jarum dalam konifer.

Sifat kimia asas

Etilena adalah bahan aktif kimia. Oleh kerana terdapat ikatan berganda antara atom karbon dalam molekul, salah satu daripadanya, yang kurang kuat, mudah pecah, dan di tapak ikatan memecahkan lampiran, pengoksidaan, dan pempolimeran molekul berlaku.

Halogenasi:

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Air bromin menjadi berubah warna. Ini adalah tindak balas kualitatif kepada sebatian tak tepu.

Penghidrogenan:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (di bawah pengaruh Ni)

Hidrohalogenasi:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Penghidratan:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (di bawah pengaruh mangkin)

Reaksi ini ditemui oleh A.M. Butlerov, dan ia digunakan untuk pengeluaran industri etil alkohol.

Pengoksidaan:

Etilena mudah teroksida. Jika etilena disalurkan melalui larutan kalium permanganat, ia akan menjadi berubah warna. Tindak balas ini digunakan untuk membezakan antara sebatian tepu dan tak tepu.

Etilena oksida adalah bahan rapuh; jambatan oksigen pecah dan air bergabung, mengakibatkan pembentukan etilena glikol:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Pempolimeran:

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Isoprena CH 2 =C(CH3)-CH=CH2, 2-metilbutadiena-1,3 - hidrokarbon tak tepu siri diena (C n H 2n−2 ) . Dalam keadaan biasa, cecair tidak berwarna. Dia adalah monomer Untuk getah asli dan unit struktur untuk banyak molekul sebatian semula jadi lain - isoprenoid, atau terpenoid. . Larut dalam alkohol. Isoprena berpolimer untuk memberikan isoprena getah. Isoprena juga bertindak balas pempolimeran dengan sebatian vinil.

Mencari dan menerima

Getah asli ialah polimer isoprena - paling biasa cis-1,4-poliisoprena dengan berat molekul 100,000 hingga 1,000,000. Mengandungi beberapa peratus bahan lain sebagai bendasing, seperti tupai, asid lemak, damar dan bahan bukan organik. Beberapa sumber getah asli dipanggil gutta-percha dan terdiri daripada trans-1,4-poliisoprena, struktur isomer, yang mempunyai sifat yang serupa tetapi tidak serupa. Isoprena dihasilkan dan dilepaskan ke atmosfera oleh pelbagai jenis pokok (yang utama ialah oak) Pengeluaran tahunan isoprena oleh tumbuh-tumbuhan adalah kira-kira 600 juta tan, dengan separuh dihasilkan oleh pokok berdaun lebar tropika, selebihnya dihasilkan oleh pokok renek. Setelah dilepaskan ke atmosfera, isoprena ditukar oleh radikal bebas (seperti radikal hidroksil (OH)) dan, sedikit sebanyak, oleh ozon. menjadi pelbagai bahan seperti aldehid, hidroksiperoksida, nitrat organik dan epoksida, yang bercampur dengan titisan air untuk membentuk aerosol atau jerebu. Pokok menggunakan mekanisme ini bukan sahaja untuk mengelakkan terlalu panas daun oleh Matahari, tetapi juga untuk melindungi daripada radikal bebas, terutamanya ozon. Isoprena pertama kali diperoleh dengan rawatan haba getah asli. Kebanyakan boleh didapati dalam industri sebagai produk terma retak nafta atau minyak, dan juga sebagai produk sampingan dalam pengeluaran etilena. Dihasilkan sekitar 20,000 tan setahun. Kira-kira 95% daripada pengeluaran isoprena digunakan untuk membuat cis-1,4-polyisoprene, versi sintetik getah asli.

Butadiena-1.3(divinil) CH 2 =CH-CH=CH2 - tak tepu hidrokarbon, wakil yang paling mudah hidrokarbon diena.

Sifat fizikal

Butadiena - tidak berwarna gas dengan bau khas, takat didih−4.5 °C, takat lebur-108.9 °C, titik kilat−40 °C, kepekatan maksimum yang dibenarkan dalam udara (kepekatan maksimum yang dibenarkan) 0.1 g/m³, ketumpatan 0.650 g/cm³ pada −6 °C.

Sedikit larut dalam air, sangat larut dalam alkohol, minyak tanah dengan udara dalam jumlah 1.6-10.8%.

Sifat kimia

Butadiene terdedah kepada pempolimeran, mudah teroksida udara dengan pendidikan peroksida sebatian yang mempercepatkan pempolimeran.

resit

Butadiena dihasilkan oleh tindak balas Lebedeva penularan etil alkohol melalui pemangkin:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Atau penyahhidrogenan normal butilena:

CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2

Permohonan

Pempolimeran butadiena menghasilkan sintetik getah. Kopolimerisasi dengan akrilonitril Dan stirena dapatkan plastik ABS.

Benzena (C 6 H 6 , Ph H) - sebatian kimia organik, tidak berwarna cecair dengan rasa manis yang menyenangkan bau. paling mudah hidrokarbon aromatik. Benzene disertakan dalam petrol, digunakan secara meluas dalam industri, adalah bahan mentah untuk pengeluaran ubat-ubatan, pelbagai plastik, sintetik getah, pewarna. Walaupun benzena disertakan minyak mentah, pada skala perindustrian ia disintesis daripada komponennya yang lain. Toksik, karsinogenik.

Sifat fizikal

Cecair tidak berwarna dengan bau pedas yang pelik. Takat lebur = 5.5 °C, takat didih = 80.1 °C, ketumpatan = 0.879 g/cm³, jisim molar = 78.11 g/mol. Seperti semua hidrokarbon, benzena terbakar dan menghasilkan banyak jelaga. Membentuk campuran letupan dengan udara, bercampur dengan baik dengan eter, petrol dan pelarut organik lain, membentuk campuran azeotropik dengan air dengan takat didih 69.25 °C (91% benzena). Keterlarutan dalam air 1.79 g/l (pada 25 °C).

Sifat kimia

Benzena dicirikan oleh tindak balas penggantian - benzena bertindak balas dengan alkena, klorin alkana, halogen, nitrogen Dan asid sulfurik. Tindak balas pembelahan cincin benzena berlaku dalam keadaan yang teruk (suhu, tekanan).

Interaksi dengan klorin dengan kehadiran mangkin:

Daripada 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → Daripada 6 H 5 Cl + HCl klorobenzena terbentuk

Pemangkin menggalakkan penciptaan spesies elektrofilik aktif melalui polarisasi antara atom halogen.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

Dengan ketiadaan mangkin, tindak balas penggantian radikal berlaku apabila dipanaskan atau diterangi.

Dengan 6 H 6 + 3Cl 2 - (pencahayaan) → C 6 H 6 Cl 6 campuran isomer heksaklorosikloheksana terbentuk video

Tindak balas dengan bromin (tulen):

Interaksi dengan terbitan halogen alkana ( Reaksi Friedel-Crafts):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etilbenzena terbentuk

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Struktur

Benzena tidak tepu dalam komposisi. hidrokarbon(siri homolog C n H 2n-6), tetapi tidak seperti hidrokarbon siri itu etilena C 2 H 4 mempamerkan sifat yang wujud kepada hidrokarbon tak tepu (ia dicirikan oleh tindak balas penambahan) hanya dalam keadaan yang keras, tetapi benzena lebih terdedah kepada tindak balas penggantian. "Kelakuan" benzena ini dijelaskan oleh struktur khasnya: lokasi semua ikatan dan molekul pada satah yang sama dan kehadiran awan 6π-elektron terkonjugasi dalam struktur. Pemahaman moden tentang sifat elektronik ikatan dalam benzena adalah berdasarkan hipotesis Linus Pauling, yang mencadangkan untuk menggambarkan molekul benzena sebagai heksagon dengan bulatan bertulis, dengan itu menekankan ketiadaan ikatan berganda tetap dan kehadiran awan elektron tunggal yang meliputi semua enam atom karbon kitaran.

Pengeluaran

Hari ini, terdapat tiga kaedah asas yang berbeza untuk menghasilkan benzena.

Coking arang batu. Proses ini dari segi sejarah adalah yang pertama dan berfungsi sebagai sumber utama benzena sehingga Perang Dunia II. Pada masa ini, bahagian benzena yang dihasilkan oleh kaedah ini adalah kurang daripada 1%.

Perlu ditambah bahawa benzena yang diperoleh daripada tar arang batu mengandungi sejumlah besar tiofen, yang menjadikan benzena tersebut sebagai bahan mentah yang tidak sesuai untuk beberapa proses teknologi. Pembaharuan pemangkin (mewangikan) pecahan petrol minyak. Proses ini merupakan sumber utama benzena di Amerika Syarikat. Di Eropah Barat, Rusia dan Jepun, 40-60% daripada jumlah keseluruhan bahan diperoleh menggunakan kaedah ini. Dalam proses ini, sebagai tambahan kepada benzena, toluena Dan

xilena

Disebabkan fakta bahawa toluena dihasilkan dalam kuantiti yang melebihi permintaan untuknya, ia juga sebahagiannya diproses menjadi: benzena - dengan kaedah hidrodealkilasi;

Permohonan

campuran benzena dan xilena - dengan kaedah disproportionation; [ Pirolisis ] petrol dan pecahan petroleum yang lebih berat. Sehingga 50% benzena dihasilkan melalui kaedah ini. Bersama benzena, toluena dan xilena terbentuk. Dalam sesetengah kes, keseluruhan pecahan ini dihantar ke peringkat dealkylation, di mana kedua-dua toluena dan xylenes ditukar kepada benzena.

Benzena adalah salah satu daripada sepuluh bahan terpenting dalam industri kimia. sumber tidak dinyatakan 232 hari (Kebanyakan benzena yang dihasilkan digunakan untuk sintesis produk lain: kira-kira 50% benzena ditukar menjadi etilbenzena);
alkilasi benzena (Kebanyakan benzena yang dihasilkan digunakan untuk sintesis produk lain: kira-kira 50% benzena ditukar menjadi etilena);
kira-kira 25% benzena ditukar menjadi cumene propylene kira-kira 10-15% benzena;
hidrogenat V;
sikloheksana kira-kira 10% daripada benzena dibelanjakan untuk pengeluaran;
nitrobenzena klorobenzena.

Benzena digunakan dalam kuantiti yang jauh lebih kecil untuk sintesis beberapa sebatian lain. Kadangkala dan dalam kes yang melampau, disebabkan ketoksikannya yang tinggi, benzena digunakan sebagai pelarut. Selain itu, benzena adalah sebahagian daripada petrol. Oleh kerana ketoksikannya yang tinggi, kandungannya dihadkan oleh piawaian baharu kepada 1%.

Toluene(daripada bahasa Sepanyol Tolu, Tolu balsam) - metilbenzena, cecair tidak berwarna dengan bau ciri, tergolong dalam arene.

Toluena pertama kali diperolehi oleh P. Peltier pada tahun 1835 semasa penyulingan resin pain. Pada tahun 1838, A. Deville mengasingkannya daripada balsam yang dibawa dari bandar Tolu di Colombia, selepas itu ia menerima namanya.

Ciri-ciri umum

Cecair tidak berwarna, mudah alih, meruap dengan bau pedas, mempamerkan kesan narkotik yang lemah. Boleh larut dalam had tanpa had dengan hidrokarbon, banyak alkohol Dan eter, tidak bercampur dengan air. Indeks biasan cahaya 1.4969 pada 20 °C. Ia mudah terbakar dan terbakar dengan nyalaan berasap.

Sifat kimia

Toluena dicirikan oleh tindak balas penggantian elektrofilik dalam cincin aromatik dan penggantian dalam kumpulan metil mengikut mekanisme radikal.

Penggantian elektrofilik dalam cincin aromatik ia berlaku terutamanya dalam kedudukan orto dan para berbanding dengan kumpulan metil.

Sebagai tambahan kepada tindak balas penggantian, toluena mengalami tindak balas penambahan (penghidrogenan) dan ozonolisis. Sesetengah agen pengoksida (larutan beralkali kalium permanganat, asid nitrik cair) mengoksidakan kumpulan metil kepada kumpulan karboksil. Suhu penyalaan sendiri 535 °C. Had kepekatan perambatan nyalaan, %vol. Had suhu perambatan nyalaan, °C. Takat kilat 4 °C.

Interaksi dengan kalium permanganat dalam persekitaran berasid:

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O pembentukan asid benzoik

Penyediaan dan penyucian

produk pemangkin pembaharuan petrol puak-puak minyak. Diasingkan dengan pengekstrakan terpilih dan seterusnya pembetulan.Juga hasil yang baik dicapai dengan penyahhidrogenan bermangkin heptana melalui metilsikloheksana. Toluena disucikan dengan cara yang sama benzena, hanya jika digunakan tertumpu asid sulfurik Kita tidak boleh melupakan toluena itu tersulfonasi lebih ringan daripada benzena, yang bermaksud ia perlu mengekalkan suhu yang lebih rendah campuran tindak balas(kurang daripada 30 °C). Toluena juga membentuk azeotrop dengan air .

Toluena boleh diperoleh daripada benzena dengan Reaksi Friedel-Crafts:

Permohonan

Bahan mentah untuk pengeluaran benzena, asid benzoik, nitrotoluene(termasuk trinitrotoluene), toluena diisosianat(melalui dinitrotoluene dan toluena diamine) benzil klorida dan bahan organik lain.

Adakah pelarut untuk ramai polimer, adalah sebahagian daripada pelbagai pelarut komersial untuk varnis Dan cat. Termasuk dalam pelarut: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Digunakan sebagai pelarut dalam sintesis kimia.

Naftalena- C 10 H 8 bahan hablur pepejal dengan ciri bau. Ia tidak larut dalam air, tetapi ia berfungsi dengan baik benzena, di udara, alkohol, kloroform.

Sifat kimia

Naftalena adalah serupa dalam sifat kimia benzena: dengan mudah nitrat, tersulfonasi, berinteraksi dengan halogen. Ia berbeza daripada benzena kerana ia bertindak balas dengan lebih mudah.

Sifat fizikal

Ketumpatan 1.14 g/cm³, takat lebur 80.26 °C, takat didih 218 °C, keterlarutan dalam air kira-kira 30 mg/l, takat kilat 79 - 87 °C, suhu penyalaan automatik 525 °C, jisim molar 128.17052 g/mol.

resit

Naftalena diperoleh daripada tar arang batu. Naftalena juga boleh diasingkan daripada resin pirolisis berat (minyak pelindapkejut), yang digunakan dalam proses pirolisis dalam tumbuhan etilena.

Anai-anai juga menghasilkan naftalena. Coptotermes formosanus untuk melindungi sarang mereka daripada semut, kulat dan nematod .

Permohonan

Bahan mentah penting industri kimia: digunakan untuk sintesis anhidrida phthalic, tetralin, decalin, pelbagai terbitan naftalena.

Derivatif naftalena digunakan untuk menghasilkan pewarna Dan bahan letupan, V ubat, Bagaimana racun serangga.