Menyelesaikan persamaan secara grafik. Cara grafik untuk menyelesaikan persamaan

Asid karboksilik ialah terbitan hidrokarbon yang mengandungi satu atau lebih kumpulan karboksil.

Bilangan kumpulan karboksil mencirikan keasaman asid.

Bergantung kepada bilangan kumpulan karboksil, asid karboksilik dibahagikan kepada asid karboksilik monobes (mengandungi satu kumpulan karboksil), dibasik (mengandungi dua kumpulan karboksil) dan asid polibes.

Bergantung kepada jenis radikal yang dikaitkan dengan kumpulan karboksil, asid karboksilik dibahagikan kepada tepu, tak tepu dan aromatik. Asid tepu dan tak tepu digabungkan di bawah nama am asid alifatik atau lemak.

1. Asid karboksilik monobes

1.1 Siri homolog dan tatanama

Siri homolog asid karboksilik tepu monobes (kadangkala dipanggil asid lemak) bermula dengan asid formik

Formula siri homolog

Tatanama IUPAC membolehkan banyak asid mengekalkan nama remeh mereka, yang biasanya menunjukkan sumber semula jadi dari mana asid tertentu diasingkan, contohnya, formik, asetik, butirik, valerik, dll.

Untuk kes yang lebih kompleks, nama asid berasal daripada nama hidrokarbon dengan bilangan atom karbon yang sama seperti dalam molekul asid, dengan penambahan pengakhiran. -ovaya dan perkataan asid. Asid format H-COOH dipanggil asid metanoik, asid asetik CH 3 -COOH dipanggil asid etanoik, dsb.

Oleh itu, asid dianggap sebagai derivatif hidrokarbon, satu unit daripadanya ditukar kepada karboksil:

Apabila menyusun nama asid rantai bercabang mengikut tatanama rasional, ia dianggap sebagai derivatif asid asetik, dalam molekul yang mana atom hidrogen digantikan oleh radikal, contohnya, asid trimethylacetic (CH 3) 3 C - COOH.

1.2 Sifat fizikal asid karboksilik

Hanya dari sudut pandangan formal semata-mata kumpulan karboksil boleh dianggap sebagai gabungan fungsi karbonil dan hidroksil. Malah, pengaruh bersama mereka antara satu sama lain adalah sedemikian rupa sehingga mengubah sifat mereka sepenuhnya.

Polarisasi ikatan berganda C=0, biasa untuk karbonil, meningkat dengan banyak disebabkan oleh penguncupan tambahan pasangan elektron bebas daripada atom oksigen jiran kumpulan hidroksil:

Akibat daripada ini adalah kelemahan ketara ikatan O-H dalam hidroksil dan kemudahan pengabstrakan atom hidrogen daripadanya dalam bentuk proton (H +).

Penampilan ketumpatan elektron berkurangan (δ+) pada atom karbon pusat karboksil juga membawa kepada penguncupan σ-elektron ikatan C-C jiran kepada kumpulan karboksil dan penampilan (seperti dalam aldehid dan keton) terkurang ketumpatan elektron (δ +) pada atom α-karbon asid .

Semua asid karboksilik adalah berasid (dikesan oleh penunjuk) dan membentuk garam dengan hidroksida, oksida dan karbonat logam dan dengan logam aktif:

Asid karboksilik dalam kebanyakan kes dalam larutan akueus hanya dipisahkan pada tahap yang kecil dan merupakan asid lemah, jauh lebih rendah daripada asid seperti hidroklorik, nitrik dan sulfurik. Oleh itu, apabila satu mol dibubarkan dalam 16 liter air, tahap pemisahan asid formik ialah 0.06, asid asetik ialah 0.0167, manakala asid hidroklorik dengan pencairan sedemikian hampir tercerai sepenuhnya. Untuk kebanyakan asid karboksilik monobes rK A

= 4.8, hanya asid formik mempunyai nilai pKa yang lebih rendah (kira-kira 3.7), yang dijelaskan oleh ketiadaan kesan pendermaan elektron kumpulan alkil.

Dalam asid mineral kontang, asid karboksilik terprotonasi pada oksigen untuk membentuk karbokation:

Peralihan ketumpatan elektron dalam molekul asid karboksilik yang tidak berpisah, yang disebutkan di atas, merendahkan ketumpatan elektron pada atom oksigen hidroksil dan meningkatkannya pada atom oksigen karbonil. Peralihan ini bertambah lagi dalam anion asid:

Hasil daripada peralihan adalah penyamaan lengkap cas dalam anion, yang sebenarnya wujud dalam bentuk A - resonans anion karboksilat.

Empat wakil pertama siri asid karboksilik ialah cecair mudah alih, bercampur dengan air dalam semua aspek. Asid, molekul yang mengandungi lima hingga sembilan atom karbon (serta asid isobutirik), adalah cecair berminyak, keterlarutannya dalam air adalah rendah.

Asid formik, asetik dan propionik mempunyai bau pedas; Anggota tengah siri ini mempunyai bau yang tidak menyenangkan;

Sifat fizikal asid karboksilik dipengaruhi oleh tahap perkaitan yang ketara disebabkan oleh pembentukan ikatan hidrogen. Asid membentuk ikatan hidrogen yang kuat kerana ikatan O-H di dalamnya sangat terkutub.

Di samping itu, asid karboksilik mampu membentuk ikatan hidrogen dengan penyertaan atom oksigen dipol karbonil, yang mempunyai keelektronegatifan yang ketara. Sesungguhnya, dalam keadaan pepejal dan cecair, asid karboksilik wujud terutamanya dalam bentuk dimer kitaran:

Struktur dimerik sedemikian dikekalkan sedikit sebanyak walaupun dalam keadaan gas dan dalam larutan cair dalam pelarut nonpolar.

Asid karboksilik ialah asid organik. Mereka adalah sebahagian daripada organisma hidup dan mengambil bahagian dalam metabolisme. Sifat kimia asid karboksilik ditentukan oleh kehadiran kumpulan karboksil -COOH. Ini termasuk asetik, formik, oksalik, butirik dan beberapa asid lain.

Penerangan umum

• Terdapat beberapa cara untuk mendapatkan asid karboksilik:
• pengoksidaan alkohol - C 2 H 5 OH + O2 → CH 3 COOH + H 2 O (asid asetik terbentuk daripada etanol);
• pengoksidaan aldehid - CH 3 COH + [O] → CH 3 COOH;
• pengoksidaan butana - 2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O;
• karbonilasi alkohol - CH 3 + CO → CH 3 COOH;
• penguraian asid oksalik untuk menghasilkan asid formik - C 2 H 2 O 4 → HCOOH + CO 2;

interaksi garam dengan asid sulfurik pekat - CH 3 COONa + H 2 SO 4 → CH 3 COOH + NaHSO 4.

nasi. 1. Kaedah untuk menghasilkan asid karboksilik.

• Sifat fizikal asid karboksilik:
• takat didih lebih tinggi daripada hidrokarbon dan alkohol yang sepadan;
• keterlarutan yang baik dalam air - larut ke dalam kation hidrogen dan anion sisa asid (ia adalah elektrolit lemah);

menambah bilangan atom karbon mengurangkan kekuatan asid.

Asid karboksilik mempunyai ikatan hidrogen yang kuat (lebih kuat daripada alkohol), yang disebabkan oleh cas positif yang tinggi pada atom hidrogen dalam kumpulan karboksil.

Interaksi

Asid karboksilik menukar warna penunjuk. Litmus dan metil jingga bertukar merah.

nasi. 2. Interaksi dengan penunjuk.

Jadual sifat kimia asid karboksilik menerangkan interaksi asid dengan bahan lain.	Reaksi	Hasilnya
Contoh	Dengan logam	Hidrogen dibebaskan dan garam terbentuk
2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2	Garam dan air terbentuk	2CH 3 COOH + ZnO → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 O
Dengan alasan (peneutralan)	Garam dan air terbentuk	CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O
Dengan karbonat	Karbon dioksida dan air dibebaskan	2CH 3 COOH + CaCO 3 → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O + CO 2
Dengan garam asid lemah	Asid tak organik terbentuk	2CH 3 COOH + Na 2 SiO 3 → 2CH 3 COONa + H 2 SiO 3
Dengan ammonia atau ammonium hidroksida	Ammonium asetat terbentuk. Apabila berinteraksi dengan hidroksida, air dibebaskan	CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4 CH 3 COOH + NH 4 OH → CH 3 COONH 4 + H 2 O
Dengan alkohol (pengesteran)	Ester terbentuk	CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
Halogenasi	Garam terbentuk	CH 3 COOH + Br 2 → CH 2 BrCOOH

Garam yang terbentuk oleh interaksi bahan dengan asid formik dipanggil format, dan dengan asid asetik - asetat.

Dekarboksilasi

Penyingkiran kumpulan karboksil dipanggil dekarboksilasi, yang berlaku dalam kes berikut:

• apabila memanaskan garam dengan kehadiran alkali pepejal dengan pembentukan alkana - RCOONa pepejal + NaOH pepejal → RH + Na 2 CO 3;
• apabila memanaskan garam pepejal - (CH 3 COO) 2 Ca → CH 3 -CO-CH 3 + CaCO 3;
• apabila mengkalsinasi asid benzoik - Ph-COOH → PhH + CO 2;
• semasa elektrolisis larutan garam - 2RCOONa + H 2 O → R-R + 2CO 2 + 2NaOH.

nasi. 3. Proses dekarboksilasi.

Apa yang telah kita pelajari?

Daripada pelajaran gred ke-10 kita belajar tentang sifat kimia dan fizikal asas asid karboksilik. Ia terbentuk semasa pengoksidaan alkohol, aldehid, butana, semasa karbonilasi, penguraian, dan interaksi dengan asid sulfurik. Asid sangat larut dalam air dan mendidih pada suhu yang lebih tinggi daripada alkohol. Semasa dekarboksilasi, kumpulan -COOH dikeluarkan. Asid karboksilik berinteraksi dengan garam, logam, oksida, hidroksida, garam dan ammonia.

Uji topik

Penilaian laporan

Penilaian purata: 4.2. Jumlah penilaian yang diterima: 92.

Asid karboksilik (2 kuliah)

1. Definisi. Pengelasan.

2. Isomerisme dan tatanama asid karboksilik monobes

3. Sifat fizikal asid

4. Sifat kimia. Struktur kumpulan karbonil.

Asid karboksilik – ini adalah terbitan hidrokarbon yang mengandungi kumpulan karboksil (-COOH).

Klasifikasi asid karboksilik

Asid karboksilik dikelaskan mengikut dua ciri struktur.

1) Mengikut bilangan kumpulan karboksil asid terbahagi kepada:

Ø asas tunggal (monokarbon)

Ø polibes (dikarbonik, trikarbonik, dll.)

.

2) Oleh sifat radikal hidrokarbon asid dibezakan:

Ø mengehadkan (contohnya, CH3CH2CH2COOH)

Ø tak tepu (CH2=CHCH2COOH)

Ø aromatik (RC6H4COOH)

Asid karboksilik tepu monobes

Formula am asid tersebut ialah CnH2nO2 atau CnH2n+1COOH

Nomenklatur dan isomerisme asid karboksilik

Asid dengan kurang daripada empat atom karbon tidak mempunyai isomer. Jika bilangan atom adalah empat, asid mempunyai dua isomer jika bilangan atom adalah lima, terdapat lima isomer.

Jenis-jenis tatanama berikut digunakan untuk menamakan asid:

ü remeh

ü rasional.

Nama-nama asid karboksilik dibina menggunakan nama asid asetik sebagai bes. Asid selebihnya dianggap sebagai derivatifnya dengan penggantian atom hidrogen dalam kumpulan metil dengan radikal yang lebih kompleks. Peraturan selebihnya mematuhi sepenuhnya peraturan tatanama rasional untuk hidrokarbon (ia dinyatakan secara terperinci pada permulaan kursus kuliah).

Apabila mengarang nama asid karboksilik, rantai terpanjang yang mengandungi kumpulan karboksil diambil sebagai asas. Penomboran bermula dengan atom karbon kumpulan karboksil (nombor yang menunjukkan kedudukan kumpulan berfungsi tidak diberikan). Akhiran - ditambah pada nama hidrokarbon berdasarkan bilangan atom karbon dalam rantai utama - asid oik . Nombor dan awalan menunjukkan kedudukan dan bilangan substituen.

Nomenklatur asid karboksilik adalah sama dengan tatanama aldehid. yang menjadikannya lebih mudah untuk difahami dan dipelajari.

Nama wakil individu asid karboksilik

	Nama remeh	Rasional
	semut	semut	metana
	cuka	cuka	etana
CH3-CH2-COOH	propionik	metilasetik	propana
CH3-CH2-CH2-COOH	minyak	etilasetik	butana
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH	valerian	propylacetic	pentana
		asid metil sekbutil asetik	2,3-dimetilpentana

Penyediaan asid karboksilik

Banyak kaedah untuk menghasilkan asid monobes telah dibincangkan dalam kuliah terdahulu:

1) pengoksidaan alkohol

2) ozonolisis alkena

3) pengoksidaan sebatian karbonil (aldehid dan keton)

4) hidrolisis derivatif trihalogen geminal hidrokarbon (serupa dengan hidrolisis derivatif dihalogen dalam penghasilan aldehid, kaedah 5):

5) hidrolisis terbitan asid (derivatif halogen, ester, nitril)

6) karboksilasi sebatian organologam

Ini adalah kaedah universal untuk mendapatkan asid karboksilik dan merupakan kaedah makmal.

Sifat fizikal

Asid rendah dengan bilangan atom C1-C3 ialah cecair tidak berwarna dengan bau pedas yang khas.

Asid komposisi C4-C9 ialah cecair berminyak dengan bau yang tidak menyenangkan, kurang larut dalam air.

Asid komposisi C10 dan lebih tinggi adalah pepejal yang tidak larut dalam air.

Oleh itu, dengan peningkatan berat molekul, keterlarutan asid dalam air berkurangan.

Takat didih asid yang tinggi adalah disebabkan oleh pembentukan ikatan hidrogen antara molekul, dan keterlarutan yang baik dalam air dikaitkan dengan ini (ikatan hidrogen terbentuk dengan molekul air).

https://pandia.ru/text/78/506/images/image008_0.gif" alt="990 bait" width="195" height="91 src=">!}

Sifat kimia asid

Struktur kumpulan karboksil

Kumpulan karboksil menggabungkan dua kumpulan berfungsi - karbonil dan hidroksil, yang saling mempengaruhi antara satu sama lain:

Sifat berasid asid karboksilik agak ketara. Ini dijelaskan oleh pengaruh bersama atom dalam kumpulan karboksil. Ketumpatan elektron yang dialihkan kepada oksigen yang lebih elektronegatif kumpulan hidroksi, yang melemahkan ikatan O-H dan memudahkan pemisahan atom hidrogen, iaitu, memudahkan penceraian asid (ini disebabkan oleh fakta bahawa +M kesan kumpulan OH mengatasi kesan –I) . Mobiliti proton yang terletak dalam kedudukan α juga ditentukan oleh struktur kumpulan COOH (penjelasan terperinci diberikan dalam kuliah "Aldehid dan Keton").

1) Sifat asid

Pemisahan asid. Dalam larutan akueus, asid karboksilik terurai menjadi ion dan mempunyai tindak balas berasid. Ini boleh dikesan menggunakan penunjuk yang dipertimbangkan penentuan kualitatif asid. Contohnya, litmus bertukar menjadi merah.

https://pandia.ru/text/78/506/images/image011_0.gif" width="476 height=87" height="87">

struktur resonans sempadan ikatan C-O diselaraskan

Mesomerisme ialah fenomena penyamaan ketumpatan elektron antara dua atom oksigen.

Asid karboksilik adalah asid yang lebih kuat daripada alkohol.

Asid format adalah yang paling kuat, ini disebabkan oleh kekurangan kesan pendermaan elektron kumpulan alkil. Substituen dengan kesan induktif positif (electron-donor - CH3, C2H5) mengurangkan keasidan lebih sukar untuk mengeluarkan hidrogen daripada oksigen dalam kumpulan OH;

Pembentukan garam. Asid mampu membentuk garam dengan logam, oksida dan hidroksidanya.

a) apabila berinteraksi dengan logam:

2RCOOH + Mg ® (RCOO)2Mg + H2

b) dalam tindak balas dengan logam hidroksida:

2RCOOH + NaOH ® RCOONa + H2O

2) Tindak balas pada kumpulan OH

Pembentukan ester (R"–COOR") ialah tindak balas pengesteran. Ini adalah tindak balas asid dengan alkohol dengan kehadiran asid mineral. Tindak balas boleh diterbalikkan.

asid asetik etil alkohol etil asid asetik

Asid dengan struktur linear, seperti R-CH2-COOH, lebih berkemungkinan bertindak balas daripada asid dengan struktur bercabang: R2CH-COOH, R3C-COOH. Peranan mangkin dalam tindak balas pengesteran dimainkan oleh ion H+:

Tindak balas berlaku mengikut mekanisme berikut: oksigen kumpulan karbonil menangkap proton dan membentuk karbokation saya. Karbokation ini melekatkan molekul alkohol melalui pasangan tunggal atom oksigen untuk membentuk kompleks II. Kompleks II mampu mereput secara balik dan membentuk karbokation III, apabila pemisahan yang mana ester terbentuk (mangkin - proton dibebaskan dengan itu).

Kepentingan besar dalam tindak balas ini ialah persoalan sama ada asid atau alkohol menghilangkan hidroksil dalam tindak balas pembentukan ester. Menggunakan "atom berlabel" (isotop berat 18O), telah ditunjukkan bahawa air terbentuk disebabkan oleh hidrogen alkohol dan asid hidroksil.

(jika oksigen berlabel adalah dalam alkohol, maka air yang terhasil mengandungi oksigen biasa)

Tindak balas dengan penggantian lengkap kumpulan OH.

Penyediaan derivatif asid karboksilik.

1) asid halida boleh didapati dengan tindakan fosforus pentaklorida (PCl5), tionil klorida (SOCl2).

2) halogen dalam halida asid adalah sangat reaktif, jadi halida asid digunakan sebagai agen pengasilat. Ini adalah bagaimana asid anhidrida disediakan.

Sebagai contoh, anhidrida asetik (R = CH3) digunakan dalam sintesis organik sebagai agen penyingkiran air yang kuat.

3) pembentukan amida dilakukan oleh tindakan ammonia.

Lemak, sebagai ester, dicirikan oleh tindak balas hidrolisis boleh balik yang dimangkin oleh asid mineral. Dengan penyertaan alkali, hidrolisis lemak berlaku secara tidak dapat dipulihkan. Produk dalam kes ini ialah sabun- garam asid karboksilik dan logam alkali yang lebih tinggi.

https://pandia.ru/text/78/506/images/image023_0.gif" width="103" height="53">

Asid akrilik diperoleh secara sintetik. Ia adalah cecair dengan bau pedas. Mudah berpolimer untuk membentuk asid poliakrilik.

Ester asid akrilik, atau lebih tepatnya produk pempolimeran mereka, mempunyai kepentingan praktikal yang ketara:

asid akrilik etil ester

Poliakrilat adalah lutsinar dan digunakan untuk membuat pelbagai plastik dan kaca organik. Metakrilat, ester asid metakrilik, mempunyai kekerasan yang lebih besar daripada poliakrilat.

Kaca organik terbaik ialah plexiglass - asid polimetakrilik metil ester. Plexiglas digunakan dalam perubatan untuk membuat prostetik.

asid metakrilik metil ester

Secara amnya, asid tak tepu dicirikan oleh banyak ciri tindak balas alkena: penambahan halogen, hidrogen pada ikatan berganda, pengoksidaan dengan kalium permanganat, sintesis diena.

Asid karboksilik dibasic.

Asid dibasic yang paling mudah ialah asid oksalat (pertama ditemui dalam sorrel) atau asid etanadioik. Wakil seterusnya ialah asid malonik atau propanedioik. Asid dibasic dengan empat atom karbon dipanggil asid suksinik atau butanedioik.

Tindak balas yang paling penting bagi asid tersebut ialah penghasilan polimer pemeluwapan.

Tindak balas pengesteran dan penghasilan amida asid dikarboksilik mendasari pengeluaran perindustrian yang sangat penting dari segi praktikal. polimer pemeluwapan.

Pemeluwapan asid dikarboksilik dan alkanediol membawa kepada pembentukan poliester. Poliester digunakan secara meluas dalam pengeluaran gentian sintetik.

Salah satu poliester yang paling penting, lavsan, diperoleh melalui polikondensasi asid tereftalat dan etilena glikol.

Pemeluwapan asid dikarboksilik dengan diamina membawa kepada pembentukan poliamida. Poliamida digunakan untuk menghasilkan bahan sintetik ( bulu sintetik). Poliamida yang boleh dikatakan penting, nilon-6,6, diperoleh melalui polikondensasi asid adipik dan hexamethylenediamine.

Apabila dikembangkan ia kelihatan seperti ini:

Dalam nama "nilon-6,6" nombor pertama menunjukkan bilangan atom karbon dalam asid dikarboksilik, dan nombor kedua menunjukkan bilangan atom karbon dalam diamina.

Jika campuran asid dikarboksilik aromatik (contohnya, asid tereftalat) dan diamina aromatik tertakluk kepada proses polikondensasi, bahan poliamida diperolehi yang mempunyai kekuatan yang setanding dengan produk keluli:

Asid karboksilik. Asid karboksilik tak tepu (tak tepu) ialah sebatian yang radikal hidrokarbonnya mengandungi berbilang ikatan. Asid akrilik (propenoik) CH2=CH - COOH ialah cecair dengan bau pedas, boleh bercampur dengan air dalam semua aspek. Digunakan secara meluas untuk menghasilkan pelbagai polimer. Asid oleik C8H,7CH=CH - (CH^-COOH terkandung dalam bentuk gliderida dalam kebanyakan minyak sayuran dan lemak haiwan, diperoleh melalui hidrolisis, adalah cecair berminyak tidak berwarna, mudah teroksida di udara, larut dalam pelarut organik dan tidak larut. dengan air Digunakan untuk penghasilan minyak wangi dan kosmetik, pembersih buih, agen pembasah dan pemplastik CH3 - (CH2)3 - (CH2 - CH - CH)2 - (CH2)7 - COOH gliserida dalam minyak sayuran mereka, adalah cecair kuning muda, sangat larut dalam pelarut organik dan tidak larut dalam air adalah cecair berminyak kuning muda, tidak larut dalam air dan sangat larut dalam pelarut organik yang diperolehi sebagai hasil daripada hidrolisis mereka asid linoleik dan linolenik tidak disintesis dalam badan manusia dan haiwan, tetapi diperlukan untuk kehidupan, ia dibekalkan kepada badan dengan makanan, jadi ia dikelaskan sebagai asid lemak penting.

Kaedah mendapatkan. 1. Pengoksidaan aldehid dan alkohol primer adalah kaedah biasa untuk penyediaan asid karboksilik. />K M n O 4 dan K 2 C r 2 O 7 digunakan sebagai agen pengoksidaan.

2 Kaedah lain yang biasa ialah hidrolisis hidrokarbon terhalogen yang mengandungi tiga atom halogen bagi setiap atom karbon. Dalam kes ini, alkohol yang mengandungi kumpulan OH pada satu atom karbon terbentuk - alkohol tersebut tidak stabil dan terbelah air untuk membentuk asid karboksilik:

	ZNaON
R-CCl 3			→	R - COOH + H 2 O
	-3NaCl

3. Mendapatkan asid karboksilik daripada sianida (nitriles) adalah kaedah penting yang membolehkan anda meningkatkan rantai karbon apabila mendapatkan sianida asal. Atom karbon tambahan dimasukkan ke dalam molekul menggunakan tindak balas menggantikan halogen dalam molekul halokarbon dengan natrium sianida, contohnya:

CH 3 -B r + NaCN→ CH 3 - CN + NaBr.

Asid asetik nitril (metil sianida) mudah terhidrolisis apabila dipanaskan untuk membentuk ammonium asetat:

CH 3 CN + 2H 2 O → CH 3 COONH 4.

Apabila larutan berasid, asid dibebaskan:

CH 3 COONH 4 + HCl→ CH 3 COOH + NH 4 Cl.

4. Penggunaan Reagen Grignard mengikut skema:/>

H 2 O
R— MgBr+ CO 2 → R — COO — MgBr→ R - COOH + Mg (OH) Br

5. Hidrolisis ester:/>

R - COOR 1 + KON → R - COOK + R'OH,

R - MASAK + HCl → R— COOH+ KCl .

6. Hidrolisis asid anhidrida:/>

(RCO) 2 O + H 2 O → 2 RCOOH.

7. Terdapat kaedah penyediaan khusus untuk asid individu./>

Asid formik disediakan dengan memanaskan karbon monoksida ( II ) dengan serbuk natrium hidroksida di bawah tekanan dan merawat natrium format yang terhasil dengan asid kuat:

Asid asetik dihasilkan oleh pengoksidaan katalitik butana dengan oksigen atmosfera:

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.

Untuk mendapatkan asid benzoik, anda boleh menggunakan pengoksidaan homolog benzena monosubstituted dengan larutan berasid kalium permanganat:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O.

Selain itu, asid benzoik boleh disediakan daripada menggunakan benzaldehid Reaksi Cannizzaro. Dalam tindak balas ini, benzaldehid dirawat dengan larutan natrium hidroksida 40-60% pada suhu bilik. Pengoksidaan dan pengurangan serentak membawa kepada pembentukan asid benzoik dan, oleh itu, fenilmethanol (benzil alkohol):

Sifat kimia. Asid karboksilik adalah asid yang lebih kuat daripada alkohol kerana atom hidrogen dalam kumpulan karboksil telah meningkatkan mobiliti akibat pengaruh kumpulan CO. Dalam larutan akueus, asid karboksilik terurai:

RCOOH RCOO—+H+

Walau bagaimanapun, disebabkan oleh sifat kovalen molekul karbon y asid, keseimbangan penceraian di atas adalah mencukupi kuat beralih ke kiri. Oleh itu, asid karboksilik - Ini biasanya asid lemah. Contohnya, etana (asetik)asid dicirikan oleh pemalar penceraian K a = 1.7*10 -5./>

Substituen yang terdapat dalam molekul asid karboksilik sangat mempengaruhi keasidannya kerana kesannya kesan induktif. Substituen seperti klorin atau radikal fenil menarik ketumpatan elektron dan, oleh itu, menyebabkan kesan induktif negatif (-/). Penarikan ketumpatan elektron daripada atom hidrogen karboksil membawa kepada peningkatan keasidan asid karboksilik. asid. Sebaliknya, substituen seperti kumpulan alkil mempunyai sifat menderma elektron dan mencipta kesan induktif positif, +I. Mereka mengurangkan keasidan. Kesan substituen ke atas keasidan asid karboksilikjelas ditunjukkan dalam nilai pemalar pemisahan K a untuk beberapa asid. Di samping itu, kekuatan asiddipengaruhi oleh kehadiran ikatan berbilang konjugat.

Formula Asid Karboksilik K a

Propionic CH 3 CH 2 COOH 1.3*10 -5

Minyak CH 3 CH 2 CH 2 COOH 1.5*10 -5

Asetik CH 3 COOH 1.7*10 -5

Croton CH 3 - CH = CH - COOH 2.0 * 10 -5

Vinylacetic CH 2 =CH-CH 2 COOH 3.8*10 -5

Akrilik CH 2 =CH-COOH 5.6*10 -5

HCOOH formik 6.1*10 -4

Benzoik C 6 H 5 COOH 1.4*10 -4

Kloroasettik CH 2 ClCOOH 2.2*10 -3

Tetronik CH 3 - C ≡ C - COOH 1.3*10 -3

Dichloroacetic CHCL 2 COOH 5.6*10 -2

HOOC Oksalik – COOH 5.9*10 -2

TrichloroaceticCCl 3 COOH 2.2*10 -1

Pengaruh bersama atom dalam molekul asid dikarboksilik membawa kepada fakta bahawa mereka lebih kuat daripada asid monobes.

2. Pembentukan garam. Asid karboksilik mempunyai semua sifat asid biasa. Mereka bertindak balas dengan logam aktif, oksida asas, bes dan garam asid lemah:

2 RCOOH + M g → (RCOO) 2 Mg + H 2,

2 RCOOH + CaO → (RCOO) 2 Ca + H 2 O,

RCOOH+ NaOH → RCOONa+ H 2 O,

RCOOH+ NaHCO 3 → RCOONa+ H 2 O + CO 2.

Asid karboksilik adalah lemah, jadi asid mineral yang kuat menggantikannya daripada garam yang sepadan:

CH 3 COONa + HCl→ CH 3 COOH + NaCl.

Garam asid karboksilik dalam larutan akueus dihidrolisiskan:

CH 3 MASAK + H 2 O CH 3 COOH + CON.

Perbezaan antara asid karboksilik dan asid mineral ialah kemungkinan membentuk beberapa derivatif berfungsi.

3. Pembentukan derivatif berfungsi asid karboksilik. Apabila menggantikan kumpulan OH dalam asid karboksilik dengan pelbagai kumpulan (/>X ) terbitan berfungsi asid terbentuk, mempunyai formula am R-CO-X; di sini R bermaksud kumpulan alkil atau aril. Walaupun nitril mempunyai formula am yang berbeza ( R-CN ), ia biasanya juga dianggap sebagai derivatif asid karboksilik, kerana ia boleh disediakan daripada asid ini.

Asid klorida dihasilkan oleh tindakan fosforus klorida ( V) untuk asid:

R-CO-OH + PC l 5 → R-CO- Cl+ ROS l 3 + HCl.

Contoh sambungan

Asid Asid benzoik etanoik (asetik). asid klorida Etanol klorida Benzoil klorida (asetil klorida) asid anhidrida Etana (asetik) benzoik anhidrit Anhidrit ester Etil etanoat (etil asetat) Metil benzoat amida Etanamida(acetamide) Benzamide Nitril Etannitril Benzonitril (asetonitril)

Anhidrida terbentuk daripada asid karboksilik di bawah tindakan agen penyingkiran air:

2 R - CO - OH + P 2 O 5 → (R - CO -) 2 O + 2HPO 3.

Ester terbentuk dengan memanaskan asid dengan alkohol dengan kehadiran asid sulfurik (tindak balas pengesteran boleh balik):

Mekanisme tindak balas pengesteran telah ditubuhkan dengan kaedah "atom berlabel".

Ester juga boleh diperolehi dengan bertindak balas asid klorida dan alkohol logam alkali:

R-CO-Cl + Na-O-R’ → R-CO-OR’ + NaCl .

Tindak balas asid karboksilik klorida dengan ammonia membawa kepada pembentukan amida:

CH 3 -CO-C l + CH 3 → CH 3 -CO-CH 2 + HCl.

Di samping itu, amida boleh disediakan dengan memanaskan garam ammonium asid karboksilik:

Apabila amida dipanaskan dengan kehadiran agen penyahairan, mereka dehidrasi untuk membentuk nitril:

	R 2 0 5
CH 3 - CO - NH 2	→	CH 3 - C ≡ N + H 2 O

Terbitan berfungsi asid rendah ialah cecair meruap. Kesemuanya mudah dihidrolisis untuk membentuk asid induk:

R-CO-X + H 2 O → R-CO-OH + HX.

Dalam persekitaran berasid, tindak balas ini boleh diterbalikkan. Hidrolisis dalam persekitaran alkali tidak dapat dipulihkan dan membawa kepada pembentukan garam asid karboksilik, contohnya:

R-CO-OR ' + NaOH → R-CO-ONa + R’OH.

4. Beberapa sifat asid karboksilik adalah disebabkan oleh kehadiran radikal hidrokarbon. Oleh itu, apabila halogen bertindak ke atas asid dengan kehadiran fosforus merah, asid digantikan halogen terbentuk, dan atom hidrogen pada atom karbon (a-atom) bersebelahan dengan kumpulan karboksil digantikan oleh halogen:

	r cr
CH 3 -CH 2 -COOH + Br 2	→	CH 3 -CHBr-COOH + HBr

Asid karboksilik tak tepu mampu melakukan tindak balas penambahan:

CH 2 = CH-COOH + H 2 → CH 3 -CH 2 -COOH,

CH 2 =CH-COOH + C l 2 → CH 2 C l -SHC l -COOH,

CH 2 =CH-COOH + HCl → CH 2 C l -CH 2 -COOH,

CH 2 = CH-COOH + H 2 O → HO-CH 2 -CH 2 -COOH,

Dua reaksi terakhir menentang pemerintahan Markovnikov.

Asid karboksilik tak tepu dan derivatifnya mampu tindak balas pempolimeran.

5. Tindak balas redoks asid karboksilik./>

Asid karboksilik, di bawah tindakan agen penurun dengan kehadiran pemangkin, boleh ditukar menjadi aldehid, alkohol dan juga hidrokarbon:

Asid format HCOOH mempunyai beberapa ciri, kerana ia mengandungi kumpulan aldehid:

Asid format ialah agen penurunan yang kuat dan mudah teroksida kepada CO 2 . Dia memberi reaksi "cermin perak".:

HCOOH + 2OH → 2Ag + (NH 4) 2 CO 3 + 2NH 3 + H 2 O,

atau dalam bentuk ringkas:

C H 3 HCOOH + Ag 2 O → 2Аg + CO 2 + H 2 O.

Di samping itu, asid formik dioksidakan oleh klorin:

HCOOH + Cl 2 → CO 2 + 2 HCl.

Dalam atmosfera oksigen, asid karboksilik dioksidakan kepada CO 2 dan H 2 O:

CH 3 COOH + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O.

6. Reaksi dekarboksilasi. Asid monokarboksilik tepu tak tersubstitusi sukar didekarboksilat apabila dipanaskan kerana kekuatan ikatan C-C yang tinggi. Untuk melakukan ini, adalah perlu untuk menggabungkan garam logam alkali asid karboksilik dengan alkali:

Kemunculan substituen penderma elektron dalam radikal hidrokarbon menggalakkan tindak balas dekarboksilasi:

Asid karboksilik dibasic mudah terpecah CO 2 apabila dipanaskan: