Perjanjian

Peraturan untuk mendaftarkan pengguna di tapak "TANDA KUALITI":

Dilarang mendaftarkan pengguna dengan nama panggilan seperti: 111111, 123456, ytsukenb, lox, dll.;

Dilarang mendaftar semula di tapak (buat akaun pendua);

Dilarang menggunakan data orang lain;

Dilarang menggunakan alamat e-mel orang lain;

Peraturan kelakuan di tapak, forum dan dalam ulasan:

1.2. Penerbitan data peribadi pengguna lain dalam soal selidik.

1.3. Sebarang tindakan yang merosakkan berhubung dengan sumber ini (skrip yang merosakkan, meneka kata laluan, pelanggaran sistem keselamatan, dsb.).

1.4. Menggunakan kata-kata dan ungkapan lucah sebagai nama panggilan; ungkapan yang melanggar undang-undang Persekutuan Rusia, norma etika dan moral; perkataan dan frasa yang serupa dengan nama panggilan pentadbiran dan moderator.

4. Pelanggaran kategori ke-2: Dihukum dengan larangan sepenuhnya untuk menghantar sebarang jenis mesej sehingga 7 hari. 4.1 Penempatan maklumat di bawah Kanun Jenayah Persekutuan Rusia, Kanun Pentadbiran Persekutuan Rusia dan bertentangan dengan Perlembagaan Persekutuan Rusia.

4.2. Propaganda dalam sebarang bentuk ekstremisme, keganasan, kekejaman, fasisme, Nazisme, keganasan, perkauman; menimbulkan kebencian antara etnik, agama dan sosial.

4.3. Perbincangan yang salah tentang karya dan penghinaan kepada pengarang teks dan nota yang diterbitkan pada halaman "TANDA KUALITI".

4.4. Ancaman terhadap ahli forum.

4.5. Penempatan diketahui maklumat palsu, fitnah dan maklumat lain yang mencemarkan kehormatan dan maruah kedua-dua pengguna dan orang lain.

4.6. Pornografi dalam avatar, mesej dan petikan, serta pautan ke imej dan sumber lucah.

4.7. Perbincangan terbuka tentang tindakan pentadbiran dan moderator.

4.8. Perbincangan dan penilaian awam peraturan semasa dalam apa jua bentuk.

5.1. Tikar dan kata-kata kotor.

5.2. Provokasi (serangan peribadi, mencemarkan nama baik peribadi, pembentukan negatif reaksi emosi) dan buli peserta dalam perbincangan (penggunaan provokasi yang sistematik berhubung dengan seorang atau lebih peserta).

5.3. Menimbulkan konflik antara satu sama lain.

5.4. Kekasaran dan kekasaran terhadap lawan bicara.

5.5. Peralihan kepada individu dan penjelasan perhubungan peribadi pada urutan forum.

5.6. Banjir (mesej yang sama atau tidak bermakna).

5.7. Salah ejaan nama panggilan dan nama pengguna lain yang disengajakan dengan cara yang menyinggung perasaan.

5.8. Mengedit mesej yang dipetik, memutarbelitkan maksudnya.

5.9. Penerbitan surat-menyurat peribadi tanpa persetujuan nyata daripada lawan bicara.

5.11. Trolling yang merosakkan ialah transformasi yang bertujuan untuk perbincangan menjadi pertempuran.

6.1. Mesej yang terlalu memetik (petikan yang berlebihan).

6.2. Penggunaan fon merah, bertujuan untuk pembetulan dan ulasan penyederhana.

6.3. Kesinambungan perbincangan topik yang ditutup oleh moderator atau pentadbir.

6.4. Mencipta topik yang tidak membawa kandungan semantik atau kandungan provokatif.

6.5. Mencipta topik atau tajuk siaran secara keseluruhan atau sebahagian huruf besar atau di Bahasa asing. Pengecualian dibuat untuk tajuk topik tetap dan topik yang dibuka oleh moderator.

6.6. Membuat kapsyen dalam fon yang lebih besar daripada fon siaran dan menggunakan lebih daripada satu warna palet dalam kapsyen.

7. Sekatan dikenakan kepada pelanggar Peraturan Forum

7.1. Larangan sementara atau kekal terhadap akses ke Forum.

7.4. Memadam akaun.

7.5. menyekat IP.

8. Nota

8.1 Pemakaian sekatan oleh moderator dan pentadbiran boleh dilaksanakan tanpa penjelasan.

8.2. Peraturan ini tertakluk kepada perubahan, yang akan dilaporkan kepada semua ahli tapak.

8.3. Pengguna dilarang menggunakan klon dalam tempoh masa apabila nama panggilan utama disekat. AT kes ini klon disekat selama-lamanya, dan nama panggilan utama akan menerima hari tambahan.

8.4 Mesej yang mengandungi bahasa lucah boleh disunting oleh moderator atau pentadbir.

9. Pentadbiran Pentadbiran laman web "ZNAK QUALITY" berhak untuk memadam sebarang mesej dan topik tanpa penjelasan. Pentadbiran tapak berhak untuk mengedit mesej dan profil pengguna jika maklumat di dalamnya hanya sebahagiannya melanggar peraturan forum. Kuasa ini dikenakan kepada moderator dan pentadbir. Pentadbiran berhak untuk menukar atau menambah Peraturan ini jika perlu. Kejahilan peraturan tidak membebaskan pengguna daripada tanggungjawab atas pelanggaran mereka. Pentadbiran tapak tidak dapat menyemak semua maklumat yang diterbitkan oleh pengguna. Semua mesej hanya mencerminkan pendapat penulis dan tidak boleh digunakan untuk menilai pendapat semua peserta forum secara keseluruhan. Mesej kakitangan tapak dan penyederhana adalah ungkapan pendapat peribadi mereka dan mungkin tidak bertepatan dengan pendapat editor dan pengurusan tapak.

EKSPERIMEN MAKMAL MENGENAI TOPIK: "KAITAN GENETIK ANTARA HIDROKARBON, ALKOHOL, ALDEHIDA DAN ASID"

Hadkan hidrokarbon

daripada hidrokarbon tepu Metana dikaji secara terperinci di sekolah sebagai bahan, paling mudah dalam komposisi dan struktur, paling mudah diakses untuk kenalan praktikal dan kepentingan ekonomi negara yang besar sebagai bahan mentah kimia dan bahan api.

Eksperimen dengan yang pertama, dikaji dalam kimia organik bahan, mesti dibekalkan dalam kuantiti yang mencukupi dan dengan penjagaan kaedah khas, kerana mereka mesti menunjukkan aspek baru eksperimen dalam kajian kimia organik. Di sini, secara empirik, ia akan menjadi mungkin untuk menubuhkan komposisi dan formula molekul bahan, yang merupakan langkah pertama dalam menentukan formula struktur sebatian organik.

METAN.

Urutan eksperimen dengan metana mungkin berbeza. Pada asasnya, ia akan ditentukan sama ada guru memulakan topik dengan mendapatkan metana dan kemudian menyediakan eksperimen untuk mengkaji sifatnya menggunakan bahan yang diperolehi dalam pelajaran, atau menggunakan metana yang telah disediakan terlebih dahulu untuk mengikuti dengan jelas urutan soalan kajian - pertimbangkan dahulu ciri-ciri fizikal bahan, kemudian Sifat kimia, penggunaan bahan dan, akhirnya, mendapatkannya. AT kes terakhir pengalaman mendapatkan metana akan diletakkan hanya pada akhir topik.

Cara pertama untuk mengkaji topik dan, akibatnya, membina eksperimen adalah lebih rumit dari segi metodologi, tetapi lebih menjimatkan masa. Kaedah kedua akan memerlukan lebih banyak masa, tetapi secara metodologi lebih mudah dan, lebih-lebih lagi, berharga kerana ia akan membolehkan kesimpulannya untuk mengulang dan menyatukan pengetahuan tentang eksperimen asas dengan bahan apabila ia diterima dalam pelajaran.

Apabila mengkaji metana, tidak ada keperluan khusus untuk ditetapkan eksperimen makmal. Pada dasarnya, mereka boleh dikurangkan di sini hanya untuk mendapatkan metana dan membakarnya. Tetapi mendapatkan metana daripada natrium asetat dan membakarnya dengan mudah boleh ditunjukkan pada jadual demonstrasi.

Adalah lebih baik selepas mempelajari keseluruhan topik "Hidrokarbon" untuk menyampaikan pelajaran praktikal khas. Dalam aktiviti ini, pelajar akan meniru pengalaman membuat metana dan dapat mengesahkan bahawa metana tidak menyahwarna air bromin dan larutan kalium permanganat.

Mendapatkan metana di makmal. Kaedah makmal yang paling mudah untuk menghasilkan metana ialah interaksi natrium asetat dengan kapur soda.

Interaksi garam asid karboksilik dengan alkali ialah secara umum mendapatkan hidrokarbon. Reaksi dalam Pandangan umum diwakili oleh persamaan:

jika R = CH 3, maka metana terbentuk.

Oleh kerana soda kaustik adalah bahan higroskopik, dan kehadiran kelembapan mengganggu kejayaan penyelesaian tindak balas, kalsium oksida ditambah kepadanya. Campuran Soda kaustik dengan kalsium oksida dan dipanggil soda lime.

Pemanasan yang agak kuat diperlukan untuk tindak balas berjalan dengan jayanya, bagaimanapun, kepanasan berlebihan campuran membawa kepada proses sampingan dan pengeluaran produk yang tidak diingini, seperti aseton:

Natrium asetat mesti dehidrasi sebelum ujian. Limau soda juga perlu dikalsin sebelum menyediakan campuran. Jika tiada kapur soda siap sedia, ia disediakan seperti berikut. Dalam cawan seterika atau porselin, kapur dihancurkan yang dikalsinasi dengan baik dituangkan dengan separuh jumlah larutan akueus tepu alkali NaOH. Campuran disejat hingga kering, dikalsin dan dihancurkan. Bahan disimpan dalam desikator.

Untuk menunjukkan penghasilan metana, sebaiknya gunakan kelalang kecil dengan tiub keluar, dan untuk sesi praktikal- tabung uji (Rajah 1 dan 2).

Pasang peranti seperti yang ditunjukkan dalam Rajah. 1 atau 2. Larutan alkali dituang ke dalam botol pencuci untuk memerangkap bendasing (Rajah I). Campuran natrium asetat dan kapur soda dimasukkan ke dalam kelalang tindak balas atau tabung uji. Untuk melakukan ini, bahan yang dibahagikan halus dicampur dengan teliti dalam nisbah isipadu 1: 3, i.e. dengan lebihan kapur yang banyak menyebabkan natrium asetat bertindak balas selengkap mungkin.

nasi.

Kelalang dipanaskan dengan penunu melalui jaringan asbestos, dan tabung uji pada nyalaan telanjang. Metana dikumpul dalam tabung uji mengikut kaedah sesaran air. Untuk memeriksa ketulenan gas yang terhasil, tabung uji dikeluarkan dari air dan gas dinyalakan tanpa terbalik.

Oleh kerana tidak digalakkan untuk mengganggu proses mendapatkan metana, dan adalah mustahil untuk menyelesaikan semua eksperimen lain semasa tindak balas sedang berjalan, adalah disyorkan untuk mengumpul gas untuk eksperimen seterusnya dalam beberapa silinder (tiub uji) atau dalam gasometer.

Silinder yang diisi dibiarkan seketika di dalam tab mandi atau ditutup di bawah air dengan pinggan kaca (gabus) dan diletakkan terbalik di atas meja.

Metana lebih ringan daripada udara. Untuk membiasakan diri dengan sifat fizikal metana, guru menunjukkan silinder dengan gas terkumpul. Pelajar memerhati bahawa metana ialah gas tidak berwarna. Pengumpulan metana melalui kaedah sesaran air menunjukkan bahawa gas ini nampaknya tidak larut dalam air. Guru mengesahkan kesimpulan ini.

Pada penimbang, dua kelalang yang sama dengan kapasiti terbesar mungkin adalah seimbang. Salah satu kelalang digantung terbalik (Gamb. 3). Metana daripada peranti disalurkan ke dalam kelalang ini untuk beberapa lama. Penimbang semakin naik. Untuk mengelakkan pelajar berfikir bahawa perubahan berat adalah disebabkan oleh tekanan pancutan gas pada bahagian bawah kelalang, mereka memberi perhatian kepada fakta bahawa ketidakseimbangan itu kekal walaupun selepas laluan metana dihentikan.

Selepas penimbang sekali lagi dibawa ke dalam keseimbangan (untuk ini, botol dengan metana diterbalikkan untuk seketika), untuk perbandingan dan kesimpulan yang lebih meyakinkan, metana disalurkan ke dalam kelalang yang biasanya berdiri di atas penimbang. Imbangan timbangan tidak terganggu.

Setelah menunjukkan bahawa metana lebih ringan daripada udara, guru melaporkan berapa beratnya keadaan biasa liter metana. Maklumat ini akan diperlukan kemudian dalam terbitan formula molekul bahan tersebut.

Pembakaran metana. Berikutan pertimbangan sifat fizikal metana, persoalan apakah formula molekul metana boleh dibangkitkan. Guru memberitahu bahawa untuk menjelaskan isu ini, anda perlu membiasakan diri dengan salah satu sifat kimia metana - pembakaran.

Pembakaran metana boleh ditunjukkan dalam dua cara.

1. Silinder kaca (kapasiti, sebagai contoh, 250 ml) yang diisi dengan metana diletakkan di atas meja, pinggan dikeluarkan daripadanya atau gabus dibuka dan gas segera dinyalakan dengan serpihan. Semasa metana terbakar, nyalaan turun ke dalam silinder.

Agar nyalaan kekal di atas silinder sepanjang masa dan boleh dilihat dengan jelas kepada pelajar, air boleh dituangkan secara beransur-ansur ke dalam silinder dengan metana yang terbakar, dengan itu menyesarkan gas ke luar (Rajah 4).

2. Metana dinyalakan terus pada tiub keluar peranti untuk mendapatkan gas atau gasometer (dalam kedua-dua kes, pemeriksaan ketulenan adalah wajib!). Saiz nyalaan dikawal oleh keamatan pemanasan dalam kes pertama dan oleh ketinggian lajur cecair yang disesarkan dalam kes kedua. Jika metana disucikan daripada kekotoran, ia terbakar dengan nyalaan yang hampir tidak berwarna. Untuk menghilangkan sedikit kecerahan nyalaan (warna kuning) disebabkan oleh garam natrium dalam gelas tiub, hujung logam boleh dilekatkan pada hujung tiub.

ALDEHIDA DAN KETON

Apabila mengkaji aldehid, pelajar dalam eksperimen membiasakan diri dengan sifat pengoksidaan secara berperingkat bahan organik, dengan kimia proses pengeluaran yang penting dan dengan prinsip mendapatkan resin sintetik.

Untuk membolehkan pelajar memahami tempat aldehid dalam siri produk pengoksidaan hidrokarbon, apabila menyusun persamaan kimia, seseorang tidak seharusnya mengelak daripada menggunakan nama dan formula asid di mana aldehid ditukar. Formula asid boleh diberikan secara dogmatik terlebih dahulu; pada masa hadapan, pelajar akan menerima justifikasi eksperimen untuk mereka.

Dalam kajian aldehid, kebanyakan eksperimen dijalankan dengan formaldehid sebagai bahan yang paling mudah diakses oleh sekolah dan mempunyai kepentingan industri yang besar. Selaras dengan ini, formaldehid diberikan tempat utama dalam bab ini. Untuk asetaldehid, hanya tindak balas pengeluaran dipertimbangkan. Keton tidak diajar secara khusus di sekolah; oleh itu, daripada jumlah ini, hanya satu wakil diambil di sini - aseton, dan eksperimen dengannya diberikan terutamanya untuk aktiviti ko-kurikulum pelajar.

FORMALDEHID (METANAL)

Adalah dinasihatkan untuk membina rancangan untuk mengkaji bahan ini supaya sejurus selepas membiasakan diri dengan sifat fizikal aldehid, pelajar belajar cara mendapatkannya, kemudian sifat kimia, dsb. Pengenalan yang sedikit lebih awal dengan kaedah mendapatkan aldehid akan memungkinkan lebih lanjut, apabila mengkaji sifat kimia (tindak balas pengoksidaan), untuk menganggap aldehid sebagai penghubung dalam rantai pengoksidaan hidrokarbon.

Formalin boleh digunakan sebagai sampel apabila berkenalan dengan sifat formaldehid. Ini harus segera memastikan pelajar memahami dengan jelas perbezaan antara formalin dan formaldehid.

Bau formaldehid. Daripada sifat fizikal formaldehid, membiasakan diri dengan bau adalah yang paling mudah diakses dalam amalan. Untuk tujuan ini pada meja pelajar tabung uji dengan 0.5-1 ml formalin diedarkan. Apabila pelajar sudah biasa dengan bau, formalin boleh dikumpul dan digunakan untuk eksperimen selanjutnya. Membiasakan diri dengan bau formalin akan membolehkan pelajar mengesan bahan ini dalam eksperimen lain.

Kemudahbakaran formaldehid. Formalin dipanaskan dalam tabung uji dan wap yang dibebaskan dinyalakan; mereka terbakar dengan nyalaan yang hampir tidak berwarna. Nyalaan boleh dilihat jika anda membakar serpihan atau sekeping kertas di dalamnya. Eksperimen dijalankan dalam hud wasap.

Mendapatkan formaldehid. Memandangkan, sebelum berkenalan dengan sifat kimia, formaldehid hanya boleh dikesan melalui bau, pengalaman pertama mendapatkannya perlu dilakukan dalam bentuk kerja makmal.

1. Tuangkan beberapa titis metanol ke dalam tabung uji. Dalam nyalaan penunu, sekeping kecil jejaring tembaga yang digulung ke dalam tiub atau lingkaran dawai kuprum dipanaskan dan dengan cepat diturunkan ke dalam metanol.

Apabila dikalsinasi, kuprum teroksida dan ditutup dengan salutan hitam kuprum oksida, dalam alkohol ia dipulihkan semula dan menjadi merah:

Bau aldehid yang kuat dikesan. Jika proses pengoksidaan diulang 2-3 kali, maka kepekatan formaldehid yang ketara boleh diperolehi dan penyelesaiannya boleh digunakan untuk eksperimen seterusnya.

2. Selain kuprum oksida, agen pengoksidaan lain yang biasa kepada pelajar boleh digunakan untuk mendapatkan formaldehid.

Kepada penyelesaian yang lemah kalium permanganat dalam tiub demonstrasi, tambah 0.5 ml metanol dan campuran dipanaskan hingga mendidih. Terdapat bau formaldehid, dan pewarna ungu permanganat hilang.

2-3 ml larutan tepu kalium dikromat K 2 Cr 2 O 7 dan isipadu asid sulfurik pekat yang sama dituangkan ke dalam tabung uji. Tambah metanol setitik demi setitik dan panaskan campuran dengan berhati-hati (halakan bukaan tiub ke tepi!). Selanjutnya, tindak balas diteruskan dengan pembebasan haba. Warna kuning campuran kromium hilang dan warna hijau kromium sulfat muncul.

Persamaan tindak balas dengan pelajar tidak boleh dibongkar. Seperti dalam kes sebelumnya, mereka hanya dimaklumkan bahawa kalium bikromat mengoksidakan metil alkohol kepada aldehid, sambil bertukar menjadi garam kromium trivalen Cr 2 (SO 4) 3.

Interaksi formaldehid dengan perak oksida(tindak balas cermin perak). Pengalaman ini harus ditunjukkan kepada pelajar dengan cara yang pada masa yang sama berfungsi sebagai arahan untuk sesi amali berikutnya.

Mendapatkan resin fenol-formaldehid. Sebahagian besar formaldehid yang diperoleh dalam industri digunakan untuk sintesis fenol-formaldehid dan resin lain yang diperlukan untuk pengeluaran plastik. Pengeluaran resin fenol-formaldehid adalah berdasarkan tindak balas polikondensasi.

Paling banyak terdapat di keadaan sekolah sintesis resin fenol-formaldehid. Pada masa ini, pelajar sudah biasa dengan kedua-dua bahan permulaan untuk menghasilkan resin - fenol dan formaldehid; pengalaman itu agak tidak rumit dan berjalan dengan lancar; Kimia proses tidak begitu sukar untuk pelajar jika ia digambarkan seperti berikut:

Bergantung pada nisbah kuantitatif fenol dan formaldehid, serta pada pemangkin yang digunakan (berasid atau beralkali), novolac atau resin resole boleh diperolehi. Yang pertama adalah termoplastik dan mempunyai struktur linear di atas. Yang kedua ialah thermosetting, kerana molekul linearnya mengandungi kumpulan alkohol bebas - CH 2 OH, mampu bertindak balas dengan atom hidrogen mudah alih molekul lain, menghasilkan struktur tiga dimensi.

ACETEC ALDEHYDE (ETHANAL)

Selepas berkenalan secara terperinci dengan sifat formaldehid dalam bahagian ini topik yang paling penting ialah eksperimen yang berkaitan dengan penghasilan asetaldehid. Eksperimen ini boleh direka bentuk untuk: a) menunjukkan bahawa semua aldehid boleh diperoleh melalui pengoksidaan alkohol monohidrik yang sepadan, b) menunjukkan bagaimana struktur aldehid boleh dibuktikan secara eksperimen, c) memperkenalkan kimia kaedah perindustrian untuk mendapatkan asetaldehid mengikut ke Kuchsrov.

Penyediaan asetaldehid melalui pengoksidaan etanol. Kuprum (II) oksida boleh diambil sebagai agen pengoksidaan untuk alkohol. Tindak balas berlaku sama seperti pengoksidaan metanol:

• 1. Tidak lebih daripada 0.5 ml etil alkohol dituangkan ke dalam tabung uji dan dawai kuprum merah panas direndam. Bau asetaldehid, mengingatkan buah-buahan, dikesan dan pengurangan kuprum diperhatikan. Jika alkohol dioksidakan 2-3 kali, setiap kali memanaskan kuprum sehingga kuprum oksida terbentuk, maka, setelah mengumpul larutan yang diperoleh pelajar dalam tabung uji, aldehid boleh digunakan untuk eksperimen dengannya.
• 2. 5 g kalium dikromat K2Cr2O7 yang dihancurkan dimasukkan ke dalam kelalang kecil dengan tiub longkang, 20 ml asid sulfurik cair (1:5) dan kemudian 4 ml etil alkohol dituangkan. Sebuah peti sejuk dilekatkan pada kelalang dan dipanaskan pada api kecil melalui jaringan asbestos. Penerima untuk penyulingan diletakkan di dalam air ais atau salji. Sedikit air dituangkan ke dalam penerima dan hujung peti sejuk diturunkan ke dalam air. Ini dilakukan untuk mengurangkan volatilisasi wap asetaldehid (bp 21 °C). Bersama etanol, sejumlah air, alkohol tidak bertindak balas, membentuk asid asetik dan lain-lain produk sampingan tindak balas. Walau bagaimanapun, tidak perlu mengasingkan asetaldehid tulen, kerana produk yang dihasilkan memberikan kebaikan reaksi biasa aldehid. Kehadiran aldehid ditentukan oleh bau dan oleh tindak balas cermin perak.

Perhatian pelajar tertarik kepada perubahan warna dalam kelalang. Warna hijau kromium sulfat (III) Cr 2 (SO 4) 3 yang terhasil menjadi ketara jika kandungan kelalang dicairkan dengan air selepas eksperimen. Adalah diperhatikan bahawa perubahan dalam warna kalium bichromate berlaku disebabkan oleh pengoksidaan alkohol olehnya.

Mendapatkan asetaldehid melalui penghidratan asetilena. Penemuan luar biasa ahli kimia Rusia M.G. Kucherov - penambahan air kepada asetilena dengan kehadiran garam merkuri membentuk asas kaedah perindustrian yang meluas untuk menghasilkan asetaldehid.

Walaupun sangat penting dan kebolehcapaian untuk sekolah, kaedah ini jarang ditunjukkan dalam kelas kimia.

Dalam industri, proses dijalankan dengan menghantar asetilena ke dalam air yang mengandungi garam merkuri divalen dan asid sulfurik pada suhu 70°C. Acetaldehyde yang terbentuk di bawah keadaan ini disuling dan dipekatkan, selepas itu ia memasuki menara khas untuk pengoksidaan kepada asid asetik. Asetilena diperoleh daripada kalsium karbida dengan cara biasa dan disucikan daripada kekotoran.

Keperluan untuk membersihkan asetilena dan mengekalkan suhu dalam bekas tindak balas, di satu pihak, dan ketidakpastian dalam mendapatkan produk yang diingini, di pihak lain, biasanya mengurangkan minat dalam eksperimen ini. Sementara itu, percubaan boleh dijalankan dengan agak mudah dan boleh dipercayai dalam bentuk yang mudah dan dalam keadaan yang menghampiri industri.

1. Satu eksperimen yang, pada tahap tertentu, mencerminkan keadaan untuk menjalankan tindak balas dalam pengeluaran dan memungkinkan untuk mendapatkan penyelesaian aldehid yang cukup pekat, boleh dijalankan dalam peranti yang ditunjukkan dalam rajah. 29.

Peringkat pertama ialah pengeluaran asetilena. Kepingan kalsium karbida diletakkan di dalam kelalang dan air atau larutan tepu garam biasa ditambah perlahan-lahan daripada corong titisan. Kelajuan menyemat dilaraskan supaya aliran asetilena yang stabil ditubuhkan, kira-kira satu gelembung setiap 1-2 s. Pembersihan asetilena dilakukan dalam mesin basuh dengan larutan tembaga sulfat:

CuSO 4 + H 2 S H 2 SO 4

Selepas penulenan, gas disalurkan ke dalam kelalang dengan larutan mangkin (15–20 ml air, 6–7 ml konk. asid sulfurik dan kira-kira 0.5 g merkuri oksida (II). Kelalang, di mana asetilena terhidrat, dipanaskan dengan penunu (alkohol), dan asetaldehid yang terhasil dalam bentuk gas memasuki tabung uji dengan air, di mana ia diserap.

Selepas 5--7 minit dalam tabung uji, adalah mungkin untuk mendapatkan larutan etanal dengan kepekatan ketara. Untuk melengkapkan eksperimen, mula-mula hentikan bekalan air ke kalsium karbida, kemudian cabut peranti dan, tanpa sebarang penyulingan tambahan aldehid daripada kelalang tindak balas, gunakan larutan yang terhasil dalam tabung uji untuk eksperimen yang sepadan.

2. Dalam bentuk yang paling mudah, tindak balas M.G. Kucherov boleh dilakukan seperti berikut.

Dalam kelalang dasar bulat kecil, 30 ml air dan 15 ml kon. asid sulfurik. Campuran disejukkan dan sedikit (di hujung spatula) merkuri oksida (II) ditambah kepadanya. Campuran dipanaskan dengan berhati-hati melalui jaringan asbestos hingga mendidih, manakala merkuri oksida ditukar kepada merkuri (II) sulfat.

Tema pelajaran " sambungan genetik hidrokarbon, alkohol, aldehid dan keton” Tujuan Untuk membangunkan kemahiran merangka formula struktur untuk maklumat ini. Untuk membentuk kemahiran melaksanakan rantaian transformasi bahan organik. Meningkatkan pengetahuan tentang klasifikasi dan tatanama bahan organik.

Program aktiviti "Kompilasi formula struktur bahan daripada maklumat ini" 1) Terjemah maklumat ini ke dalam bahasa rajah. 2) Andaikan kelas sambungan. 3) Tetapkan kelas kompaun dan formula strukturnya. 4) Tulis persamaan tindak balas yang berterusan.

Program aktiviti: "Pelaksanaan rantaian transformasi" 1). nombor tindak balas kimia. 2) Tentukan dan tandatangani kelas setiap bahan dalam rantaian penjelmaan. 3) Analisis rantai: A) Di atas anak panah, tulis formula reagen dan keadaan tindak balas; B) Di bawah anak panah, tulis formula untuk produk tambahan dengan tanda tolak. 4) Tulis persamaan tindak balas: A) Susun pekali; b) Namakan hasil tindak balas tersebut.

Pengelasan sebatian organik mengikut struktur rantai karbon 1. Bergantung kepada sifat rangka karbon, sebatian asiklik (linear dan bercabang dan kitaran) dibezakan. Sebatian asiklik (alifatik, bukan kitaran) - sebatian yang mempunyai terbuka UC linear atau bercabang sering dipanggil normal.mengandungi molekul tertutup dalam kitaran UC

Pengelasan atom karbon individu Dalam rangka karbon itu sendiri, adalah kebiasaan untuk mengelaskan atom karbon individu mengikut bilangan atom karbon yang terikat secara kimia. Jika atom karbon tertentu terikat kepada satu atom karbon, maka ia dipanggil primer, dengan dua - sekunder, tiga - tertier dan empat - Kuaternari. Dalam rangka karbon itu sendiri, adalah kebiasaan untuk mengklasifikasikan atom karbon individu mengikut bilangan atom karbon yang terikat secara kimia. Jika atom karbon tertentu terikat kepada satu atom karbon, maka ia dipanggil primer, dengan dua - sekunder, tiga - tertier dan empat - Kuaternari. Apakah nama atom karbon yang digambarkan: Apakah nama atom karbon yang digambarkan: a) di dalam bulatan _________________; b) di dalam petak ________________; c) di dalam hati __________________; d) di dalam segi tiga _________________;

15) ikatan hidrogen antara molekul.
Sifat fizikal alkohol.
1. Kekuatan ikatan hidrogen adalah lebih rendah daripada kekuatan ikatan kovalen konvensional (kira-kira 10 kali ganda).
2. Atas perbelanjaan ikatan hidrogen molekul alkohol ternyata berkait, seolah-olah melekat antara satu sama lain, adalah perlu untuk mengeluarkan tenaga tambahan untuk memecahkan ikatan ini supaya molekul menjadi bebas dan bahan memperoleh volatiliti.
3. Ini adalah sebab bagi takat didih yang lebih tinggi bagi semua alkohol berbanding dengan hidrokarbon yang sepadan.
4. Air pada berat molekul yang begitu rendah mempunyai takat didih yang luar biasa tinggi.

40. Sifat kimia dan penggunaan alkohol monohidrik tepu

Sebagai bahan yang mengandungi karbon dan hidrogen, alkohol terbakar apabila dinyalakan, membebaskan haba, contohnya:
С2Н5ОН + 3O2? 2CO2 + 3H2O +1374 kJ,
Apabila terbakar, mereka juga mempunyai perbezaan.
Ciri-ciri Pengalaman:
1) perlu menuangkan 1 ml pelbagai alkohol ke dalam cawan porselin dan membakar cecair;
2) akan menjadi ketara bahawa alkohol - wakil pertama siri - mudah menyala dan terbakar dengan nyalaan kebiruan, hampir tidak bercahaya.
Ciri-ciri fenomena ini:
a) daripada sifat-sifat yang disebabkan oleh kehadiran kumpulan berfungsi OH, diketahui tentang interaksi etil alkohol dengan natrium: 2C2H5OH + 2Na? 2C2H5ONa + H2;
b) hasil penggantian hidrogen dalam etanol dipanggil natrium etoksida, ia boleh diasingkan selepas tindak balas dalam bentuk pepejal;
c) bertindak balas dengan logam alkali alkohol larut lain yang membentuk alkohol yang sepadan;
d) interaksi alkohol dengan logam datang dengan pemisahan ionik ikatan O-H kutub;
e) dalam tindak balas sedemikian, alkohol mempamerkan sifat berasid - penyingkiran hidrogen dalam bentuk proton.
Penurunan tahap pemisahan alkohol berbanding dengan air boleh dijelaskan oleh pengaruh radikal hidrokarbon:
a) peralihan oleh radikal ketumpatan elektron ikatan C-O ke arah atom oksigen membawa kepada peningkatan dalam separa terakhir cas negatif, semasa ia memegang atom hidrogen dengan lebih kukuh;
b) tahap penceraian alkohol boleh ditingkatkan jika substituen dimasukkan ke dalam molekul, yang menarik elektron ikatan kimia.
Ini boleh dijelaskan seperti berikut.
1. Atom klorin mengalihkan ketumpatan elektron ikatan Cl-C ke arah dirinya.
2. Atom karbon, memperoleh separa caj positif, untuk mengimbanginya, mengalihkan ketumpatan elektron ke arahnya Sambungan C-C.
3. Atas sebab yang sama, ketumpatan elektron ikatan C-O beralih agak ke arah atom karbon, dan ketumpatan ikatan O-H beralih daripada atom hidrogen kepada oksigen.
4. Kemungkinan pemisahan hidrogen dalam bentuk proton daripada ini meningkat, manakala tahap penceraian bahan meningkat.
5. Dalam alkohol, bukan sahaja atom hidrogen hidroksil, tetapi keseluruhan kumpulan hidroksil boleh memasuki tindak balas kimia.
6. Jika anda memanaskan etil alkohol dengan asid hidrohalik, sebagai contoh, asid hidrobromik, dalam kelalang dengan peti sejuk dilekatkan padanya (untuk membentuk hidrogen bromida, campuran kalium bromida atau natrium bromida dengan asid sulfurik diambil), kemudian selepas sementara anda dapat melihat bahawa air berat dikumpulkan dalam penerima di bawah lapisan air. cecair - bromoetana.

41. Metanol dan etanol

Metil alkohol, atau metanol, ciri-cirinya:
1) formula struktur - CH3OH;
2) ia adalah cecair tidak berwarna dengan takat didih 64.5 °C;
3) beracun (boleh menyebabkan buta, kematian);
4) dalam kuantiti yang banyak, metil alkohol diperoleh melalui sintesis daripada karbon monoksida (II) dan hidrogen pada tekanan tinggi(20–30 MPa) dan suhu tinggi(400 °C) dengan kehadiran mangkin (kira-kira 90% ZnO dan 10% Cr2O3): CO + 2H2? CH3OH;
5) metil alkohol juga terbentuk semasa penyulingan kering kayu, oleh itu ia juga dipanggil alkohol kayu. Ia digunakan sebagai pelarut, serta untuk mendapatkan bahan organik lain.
Etil (wain) alkohol, atau etanol, ciri-cirinya:
1) formula struktur - CH3CH2OH;
2) takat didih 78.4 °C;
3) etanol adalah salah satu bahan permulaan yang paling penting dalam industri sintesis organik moden.
Kaedah untuk mendapatkan etanol:
1) pelbagai bahan bergula digunakan untuk mendapatkan (gula anggur, glukosa, yang bertukar menjadi etil alkohol dengan "penapaian"). Reaksi berjalan mengikut skema:
C6H12O6(glukosa) ? 2C2H5OH + 2CO2.
2) glukosa bebas didapati, sebagai contoh, dalam jus anggur, penapaian yang menghasilkan wain anggur dengan kandungan alkohol 8 hingga 16%;
3) produk awal untuk mendapatkan alkohol boleh menjadi polisakarida kanji, yang terkandung, sebagai contoh, dalam ubi kentang, bijirin rai, gandum, jagung;
4) untuk penukaran kepada bahan bergula (glukosa), kanji terlebih dahulu tertakluk kepada hidrolisis.
Untuk melakukan ini, tepung atau kentang cincang dibancuh dengan air panas dan, apabila disejukkan, malt ditambah kepadanya.
Malt- ini adalah bijirin barli yang bercambah, dan kemudian dikeringkan dan ditumbuk dengan air.
Malt mengandungi diastase, yang bertindak secara pemangkin pada proses sakarifikasi kanji.
diastasis ialah campuran kompleks enzim;
5) pada akhir sakarifikasi, yis ditambah kepada cecair yang terhasil, di bawah tindakan enzim yang mana alkohol (zymase) terbentuk;
6) ia disuling dan kemudian disucikan dengan penyulingan berulang.
Pada masa ini, polisakarida, selulosa (serat), yang membentuk jisim utama kayu, juga tertakluk kepada sakarifikasi.
Untuk melakukan ini, selulosa menjalani hidrolisis dengan kehadiran asid (contohnya, habuk papan pada 150-170 ° C dirawat dengan asid sulfurik 0.1-5% pada tekanan 0.7-1.5 MPa).

42. Alkohol sebagai terbitan hidrokarbon. Sintesis industri metanol

Hubungan genetik antara alkohol dan hidrokarbon:
1) alkohol boleh dianggap sebagai derivatif hidroksil hidrokarbon;
2) ia juga boleh dikaitkan dengan hidrokarbon teroksida separa, kerana, sebagai tambahan kepada karbon dan hidrogen, ia juga mengandungi oksigen;
3) agak sukar untuk menggantikan secara langsung atom hidrogen dengan kumpulan hidroksil atau memasukkan atom oksigen ke dalam molekul hidrokarbon;
4) ini boleh dilakukan melalui derivatif halogen.
Sebagai contoh, untuk mendapatkan etil alkohol daripada etana, anda perlu mendapatkan bromoetana terlebih dahulu:
C2H6 + Br? C2H5Br + HBr.
Dan kemudian menukar bromoetana kepada alkohol dengan memanaskan dengan alkali berair:
C2H5 Br + H OH? C2H5OH + HBr;
5) alkali diperlukan untuk meneutralkan hidrogen bromida dan menghapuskan kemungkinan tindak balasnya dengan alkohol;
6) dengan cara yang sama, metil alkohol boleh diperolehi daripada metana: CH4? CH3Br ? CH3OH;
7) alkohol secara genetik berkaitan dengan hidrokarbon tak tepu.
Sebagai contoh, etanol diperoleh melalui penghidratan etilena:
CH2=CH2? H2O=CH3-CH2-OH.
Tindak balas berlaku pada suhu 280–300 °C dan tekanan 7–8 MPa dengan kehadiran asid fosforik sebagai mangkin.
Sintesis industri metanol, ciri-cirinya.
1. Metil alkohol tidak boleh diperolehi dengan penghidratan hidrokarbon tak tepu.
2. Ia diperoleh daripada gas sintesis, iaitu campuran karbon monoksida (II) dengan hidrogen.
Metil alkohol daripada gas sintesis diperoleh melalui tindak balas:
CO + 2H2? CH3OH + Q.
Ciri ciri tindak balas.
1. Tindak balas pergi ke arah mengurangkan isipadu campuran, manakala anjakan keseimbangan ke arah pembentukan produk yang dikehendaki akan dipermudahkan oleh peningkatan tekanan.
2. Agar tindak balas berjalan pada kadar yang mencukupi, mangkin dan suhu tinggi diperlukan.
3. Tindak balas boleh diterbalikkan, bahan awal tidak bertindak balas sepenuhnya apabila melalui reaktor.
4. Untuk menggunakannya secara ekonomi, alkohol yang terbentuk mesti diasingkan daripada hasil tindak balas, dan gas yang tidak bertindak balas mesti dihantar semula ke reaktor, iaitu, untuk menjalankan proses peredaran.
5. Untuk menjimatkan kos tenaga, bahan buangan tindak balas eksotermik mesti digunakan untuk memanaskan gas yang digunakan untuk sintesis.

43. Konsep racun perosak

Racun perosak (racun perosak)- ini adalah bahan kimia kawalan mikroorganisma yang berbahaya atau tidak diingini dari sudut ekonomi atau kesihatan awam.
Jenis racun perosak yang paling penting adalah seperti berikut.
1. Racun herba. Sifat asas:
a) ini adalah persediaan kawalan rumpai, yang dibahagikan kepada arboricides dan algicides;
b) ini adalah asid fenoksi, terbitan asid benzoik;
c) ini ialah dinitroanilines, dinitrophenols, halophenols;
d) ini adalah banyak sebatian heterosiklik;
e) racun herba organik sintetik pertama - 2-metil-4,6-dinitrophenol;
f) racun herba lain yang biasa digunakan - atrazine (2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine); Asid 2,4-diklorofenoksiasetik.
2. Racun serangga. Keanehan:
a) ini adalah bahan yang memusnahkan serangga berbahaya, ia biasanya dibahagikan kepada agen anti-makan, penarik dan kemosteril;
b) ini termasuk organoklorin, bahan organophosphorus, persediaan yang mengandungi arsenik, persediaan sulfur, dsb.;
c) salah satu racun serangga yang paling terkenal - dichlorodiphenyl-trichloromethylmethane (DDT);
d) digunakan secara meluas dalam pertanian dan racun serangga isi rumah seperti heksachloran (hexachlorocyclohexane).
3. Racun kulat.
Ciri ciri racun kulat:
a) ini adalah bahan untuk memerangi penyakit kulat tumbuhan;
b) pelbagai antibiotik, persediaan sulfanilamide digunakan sebagai racun kulat;
c) salah satu racun kulat paling mudah dari segi struktur kimia ialah pentachlorophenol;
d) kebanyakan racun perosak mempunyai sifat toksik bukan sahaja terhadap perosak dan patogen;
e) jika disalahgunakan, ia boleh menyebabkan keracunan orang, haiwan domestik dan liar atau kematian tanaman budaya dan penanaman;
f) racun perosak mesti digunakan dengan sangat berhati-hati, dengan tegas mengikut arahan penggunaannya;
g) untuk meminimumkan kesan berbahaya racun perosak terhadap alam sekitar, perkara berikut perlu dilakukan:
- gunakan bahan dengan aktiviti biologi yang lebih tinggi dan, dengan itu, gunakannya dalam jumlah yang lebih kecil bagi setiap unit kawasan;
- sapukan bahan yang tidak disimpan di dalam tanah, tetapi terurai menjadi sebatian yang tidak berbahaya.

44. Alkohol polihidrik

Ciri-ciri struktur alkohol polihidrik:
1) mengandungi dalam molekul beberapa kumpulan hidroksil yang disambungkan kepada radikal hidrokarbon;
2) jika dua atom hidrogen digantikan oleh kumpulan hidroksil dalam molekul hidrokarbon, maka ini adalah alkohol dihidrik;
3) wakil paling mudah bagi alkohol tersebut ialah etilena glikol (ethanediol-1,2):
CH2(OH) - CH2(OH);
4) dalam semua alkohol polihidrik, kumpulan hidroksil terletak pada atom karbon yang berbeza;
5) untuk mendapatkan alkohol, di mana sekurang-kurangnya dua kumpulan hidroksil berada pada satu atom karbon, banyak eksperimen telah dijalankan, tetapi alkohol tidak dapat diperoleh: sebatian sedemikian ternyata tidak stabil.
Sifat fizikal alkohol polihidrik:
1) wakil utama alkohol polihidrik ialah etilena glikol dan gliserin;
2) ini adalah cecair sirap tidak berwarna dengan rasa manis;
3) ia sangat larut dalam air;
4) sifat-sifat ini juga wujud dalam alkohol polihidrik lain, contohnya, etilena glikol adalah beracun.
Sifat kimia alkohol polihidrik.
1. Sebagai bahan yang mengandungi kumpulan hidroksil, alkohol polihidrik mempunyai sifat yang serupa dengan alkohol monohidrik.
2. Di bawah tindakan asid hidrolik pada alkohol, kumpulan hidroksil digantikan:
CH2OH-CH2OH + H CI ? CH2OH-CH2CI + H2O.
3. Banyak alkohol mempunyai dan sifat khas: alkohol polihidrik mempamerkan lebih banyak sifat berasid daripada yang monoatomik dan mudah membentuk alkohol bukan sahaja dengan logam, tetapi juga dengan hidroksida logam berat. Tidak seperti alkohol monohidrik, alkohol polihidrat bertindak balas dengan kuprum hidroksida, memberikan kompleks warna biru (tindak balas kualitatif untuk alkohol polihidrat).

4. Menggunakan contoh alkohol polihidrik, seseorang boleh mengesahkannya perubahan kuantitatif masuk ke dalam perubahan kualitatif: pengumpulan kumpulan hidroksil dalam molekul disebabkan, sebagai hasil daripada penampilan bersama mereka, sifat baru dalam alkohol berbanding dengan alkohol monohidrik.
Kaedah untuk penyediaan dan penggunaan alkohol polihidrik: 1) seperti alkohol monohidrik, alkohol polihidrik boleh diperoleh daripada hidrokarbon yang sepadan melalui terbitan halogennya; 2) alkohol polihidrik yang paling biasa ialah gliserin, ia diperoleh dengan membelah lemak, dan kini semakin banyak secara sintetik daripada propilena, yang terbentuk semasa keretakan produk petroleum.

45. Fenol

Derivatif hidroksil yang mengandungi kumpulan berfungsi dalam rantaian sampingan, tergolong dalam kelas alkohol.
Fenol - ialah derivatif hidroksil hidrokarbon aromatik, dalam molekul yang mana kumpulan berfungsi dikaitkan dengan cincin benzena.
Fenol yang paling mudah ialah terbitan hidroksil monoatomik benzena C6H5OH, yang biasanya dipanggil fenol.
Sifat fenol:
1) ia adalah bahan tidak berwarna kristal dengan bau ciri, dengan pengoksidaan separa dalam udara ia selalunya berwarna merah jambu, sangat boleh melebur;
2) fenol mempunyai beberapa persamaan dalam sifat kimia dengan alkohol monohidrik;
3) jika fenol dipanaskan sedikit (sehingga cair) dan natrium logam diletakkan di dalamnya, maka hidrogen dibebaskan. Dalam kes ini, dengan analogi dengan alkohol, natrium fenolat 2C6H5OH + 2Na? 2C6H5ONa + H2;
4) tidak seperti alkohol, fenolat diperoleh jika fenol dirawat dengan larutan alkali;
5) pada masa yang sama, fenol pepejal bertukar menjadi natrium fenolat, yang cepat larut dalam air: C6H5OH + NaOH? C6H5ONa + H2O;
6) dengan mengambil kira pemisahan ikatan ionik, persamaan menjadi pandangan seterusnya: С6Н5О(Н) + Na++ OH-? [C6H5O]-+ Na++ H2O.
Ciri tindak balas:
a) dalam tindak balas ini, sifat berasid fenol ditunjukkan;
b) tahap pemisahan fenol adalah lebih besar daripada air dan alkohol tepu, oleh itu ia juga dipanggil asid karbolik;
3) Fenol adalah asid lemah, malah asid karbonik lebih kuat, ia boleh menggantikan fenol daripada natrium fenolat.
Kaedah untuk penggunaan dan pengeluaran fenol
1. Sebagai bahan yang membunuh banyak mikroorganisma, fenol telah lama digunakan sebagai larutan akueus untuk membasmi kuman bilik, perabot, alat pembedahan, dsb.
2. Dia pergi untuk mendapatkan pewarna, banyak bahan perubatan.
3. Sebilangan besar daripadanya dibelanjakan untuk pengeluaran plastik fenol-formaldehid yang meluas.
4. Untuk keperluan industri, fenol digunakan terutamanya, yang diperoleh daripada tar arang batu.
Tetapi sumber ini tidak dapat memenuhi sepenuhnya keperluan untuk fenol.
Oleh itu, dalam kuantiti yang banyak, ia juga dihasilkan secara sintetik daripada benzena.
Aldehid- Ini adalah bahan organik yang molekulnya mengandungi kumpulan berfungsi atom yang disambungkan kepada radikal hidrokarbon.

46. ​​Aldehid dan sifat kimianya

Aldehid- Ini adalah bahan organik yang molekulnya mengandungi kumpulan karbonil, yang dikaitkan dengan sekurang-kurangnya satu atom hidrogen dan radikal hidrokarbon.

Sifat kimia aldehid ditentukan oleh kehadiran kumpulan karbonil dalam molekulnya. Di tempat ikatan berganda dalam molekul kumpulan karbonil, tindak balas penambahan boleh berlaku. Jika, sebagai contoh, wap formaldehid disalurkan bersama hidrogen melalui mangkin nikel yang dipanaskan, hidrogen ditambah: formaldehid dikurangkan kepada metil alkohol. Sifat polar ikatan rangkap juga menentukan tindak balas lain aldehid, seperti penambahan air.
Ciri-ciri tindak balas penambahan air: a) kepada atom karbon kumpulan karbonil, yang membawa cas positif separa, disebabkan oleh pasangan elektron atom oksigen bergabung dengan kumpulan hidroksil; b) pasangan elektron?-ikatan melepasi atom oksigen kumpulan karbonil dan proton ditambah kepada oksigen;
Tindak balas penambahan dicirikan oleh:
1) penghidrogenan (pengurangan) dengan pembentukan alkohol primer RCH2OH.
2) penambahan alkohol untuk membentuk hemiasetal R-CH (OH) - OR.
Dengan kehadiran mangkin, hidrogen klorida HCl, dan dengan lebihan alkohol, asetal RCH (OR) 2 terbentuk;
3) penambahan natrium hidrosulfit NaHSO3 untuk membentuk derivatif hidrosulfit aldehid.
Ciri-ciri tindak balas pengoksidaan aldehid: berinteraksi dengan larutan ammonia perak (I) oksida dan kuprum (II) hidroksida untuk membentuk asid karboksilik.
Ciri-ciri tindak balas pempolimeran aldehid: 1) pempolimeran linear adalah ciri; 2) pempolimeran kitaran adalah ciri (trimerisasi, tetramerisasi).
Ciri-ciri tindak balas "cermin perak": 1) perak muncul di dinding tabung uji dalam bentuk salutan berkilat; 2) dalam tindak balas redoks sedemikian, aldehid ditukar menjadi asid (dengan lebihan ammonia, garam ammonium terbentuk); 3) perak dikeluarkan dalam bentuk bebas; 4) kuprum hidroksida Сu(OH)2 juga boleh digunakan sebagai agen pengoksidaan untuk aldehid; 3) jika larutan aldehid ditambah kepada kuprum hidroksida dan campuran dipanaskan, mendakan kuning kuprum (I) hidroksida terbentuk, yang bertukar menjadi kuprum oksida merah; 4) kuprum (II) hidroksida mengoksidakan aldehid menjadi asid, dan dengan sendirinya dikurangkan kepada kuprum (I) oksida.
Tindak balas dengan larutan ammonia perak(I) oksida dan kuprum(II) hidroksida boleh berfungsi untuk mengesan aldehid.
Sebatian karbonil boleh dikurangkan kepada alkohol. Aldehid dikurangkan kepada alkohol primer, dan keton kepada alkohol sekunder. Sesetengah kaedah membolehkan anda mengurangkan kumpulan karbonil kepada metilena.

47. Penggunaan dan penghasilan aldehid

Penggunaan aldehid.
Daripada aldehid, formaldehid adalah yang paling banyak digunakan. Ciri-ciri penggunaan formaldehid: ia biasanya digunakan dalam bentuk larutan akueus - formalin; banyak kegunaan formaldehid adalah berdasarkan keupayaan untuk melipat protein; dalam bidang pertanian, formalin diperlukan untuk menanam benih; formalin digunakan dalam pengeluaran kulit; formalin mempunyai kesan penyamakan pada protein kulit, menjadikannya lebih keras, tidak membusuk; formalin juga digunakan untuk memelihara persediaan biologi; apabila formaldehid bertindak balas dengan ammonia, bahan perubatan terkenal urotropin diperolehi.
Sebahagian besar formaldehid digunakan untuk mendapatkan plastik fenol-formaldehid, yang digunakan untuk membuat: a) produk elektrik; b) bahagian mesin, dsb. Asetaldehid (aldehid asetik) digunakan dalam kuantiti yang banyak untuk penghasilan asid asetik.
Etil alkohol diperoleh melalui pengurangan asetaldehid di beberapa negara.
Mendapatkan aldehid:
1) kaedah umum untuk mendapatkan aldehid ialah pengoksidaan alkohol;
2) jika anda memanaskan lingkaran dawai kuprum dalam nyalaan lampu alkohol dan menurunkannya ke dalam tabung uji dengan alkohol, maka wayar itu, yang ditutup dengan salutan gelap kuprum (II) oksida apabila dipanaskan, menjadi berkilat dalam alkohol;
3) bau aldehid juga dikesan.
Dengan bantuan tindak balas sedemikian, formaldehid diperoleh dalam industri.
Untuk mendapatkan formaldehid, campuran wap metil alkohol dengan udara disalurkan melalui reaktor dengan grid merah panas tembaga atau perak;
4) dalam penyediaan makmal aldehid, agen pengoksidaan lain boleh digunakan untuk pengoksidaan alkohol, sebagai contoh, kalium permanganat;
5) dalam pembentukan aldehid, alkohol, atau alkohol, mengalami dehidrogenasi.
Ciri-ciri tindak balas penghidratan asetilena:
a) pertama, air ditambah kepada asetilena di tapak satu?-ikatan;
b) alkohol vinil terbentuk;
c) alkohol tak tepu, di mana kumpulan hidroksil terletak pada atom karbon, yang dikaitkan dengan ikatan berganda, tidak stabil dan mudah terisomer;
d) vinil alkohol ditukar kepada aldehid:

E) tindak balas mudah dijalankan jika asetilena disalurkan ke dalam air yang dipanaskan, yang mengandungi asid sulfurik dan merkuri (II) oksida;
f) selepas beberapa minit, larutan aldehid boleh dikesan dalam penerima.
Dalam tahun-tahun kebelakangan ini, satu kaedah telah dibangunkan dan mendapat pengedaran untuk pengeluaran asetaldehid melalui pengoksidaan etilena dengan oksigen dengan kehadiran paladium dan kuprum klorida.

48. Formaldehid dan asetaldehid

Struktur dan sifat formaldehid: ia adalah gas tidak berwarna dengan bau pedas, menyesakkan, beracun; ia sangat larut dalam air; larutan formaldehid berair 40% dipanggil formalin.
Sifat kimia formaldehid.
Formaldehid dicirikan oleh pengoksidaan dan tindak balas penambahan (termasuk polikondensasi):
1) tindak balas pengoksidaan:
a) tindak balas pengoksidaan berjalan dengan mudah - aldehid dapat mengambil oksigen daripada banyak sebatian;
b) apabila formaldehid dipanaskan dengan larutan ammonia perak oksida (oksida perak tidak larut dalam air), formaldehid dioksidakan kepada asid formik HCOOH dan perak dikurangkan. Pendidikan "cermin perak" berfungsi sebagai tindak balas kualitatif kepada kumpulan aldehid;
d) aldehid mengurangkan kuprum (II) hidroksida kepada kuprum (I) hidroksida, yang bertukar menjadi kuprum oren (I) oksida;
e) tindak balas berlaku apabila dipanaskan: 2CuOH? Cu2O + H2O;
f) tindak balas ini juga boleh digunakan untuk mengesan aldehid;
2) tindak balas penambahan:
a) tindak balas penambahan diteruskan dengan memecahkan ikatan berganda kumpulan karbonil aldehid;
b) penambahan hidrogen, yang berlaku apabila campuran formaldehid dan hidrogen disalurkan ke atas mangkin yang dipanaskan - serbuk nikel, membawa kepada pengurangan aldehid kepada alkohol;
c) formaldehid juga melekatkan ammonia, natrium hidrosulfit dan sebatian lain.
Kaedah untuk mendapatkan formaldehid:
1) dalam industri, formaldehid diperoleh daripada metanol dengan menghantar wap alkohol bersama-sama dengan udara ke atas mangkin kuprum yang dipanaskan hingga 300 ° C: 2CH3OH + O2 ? 2HCHO + 2H2O;
2) kaedah perindustrian yang penting juga ialah pengoksidaan metana dengan udara pada 400–600°C dengan kehadiran sejumlah kecil nitrik oksida sebagai pemangkin: CH4 + O2 ? CH2O + H2O.
Penggunaan formaldehid: 1) formaldehid digunakan dalam kuantiti yang banyak untuk penghasilan resin fenol-formaldehid; 2) ia berfungsi sebagai bahan permulaan untuk pengeluaran pewarna, getah sintetik, bahan ubatan, bahan letupan dan lain-lain.
Ciri-ciri asetaldehid: asetaldehid (atau asetaldehid, atau etanal) ialah cecair tidak berwarna dengan bau pedas, sangat larut dalam air; penambahan hidrogen kepada asetaldehid berlaku dalam keadaan yang sama seperti formaldehid.
Ciri-ciri paraldehid: ia adalah cecair yang mengeras menjadi jisim kristal pada 12 ° C, dan apabila dipanaskan dengan kehadiran asid mineral cair, ia bertukar menjadi asetaldehid; mempunyai kesan hipnosis yang kuat.

49. Tindak balas polikondensasi. Karbohidrat

Polikondensasi- ini adalah proses pembentukan sebatian molekul tinggi daripada molekul rendah, yang disertai dengan pembebasan produk sampingan (air, ammonia, hidrogen klorida dan bahan lain).
Ciri-ciri tindak balas polikondensasi:
1) semasa pempolimeran, berbeza dengan polikondensasi, pembebasan bahan sampingan tidak berlaku;
2) produk polikondensasi (tidak termasuk produk sampingan), serta produk pempolimeran, dipanggil polimer;
3) semasa tindak balas polikondensasi, rantai tumbuh secara beransur-ansur: pertama, monomer awal berinteraksi antara satu sama lain, kemudian sebatian yang terbentuk secara bergantian bertindak balas dengan molekul monomer yang sama, akhirnya membentuk sebatian polimer. Contoh tindak balas polikondensasi ialah pembentukan resin fenol-formaldehid, yang digunakan untuk pembuatan plastik;
4) tindak balas berlaku apabila dipanaskan dengan kehadiran mangkin (asid atau alkali);
5) dalam molekul fenol, atom hidrogen adalah mudah alih, dan kumpulan karbonil aldehid mampu melakukan tindak balas penambahan, manakala fenol dan formaldehid berinteraksi antara satu sama lain;
6) sebatian yang terhasil berinteraksi lebih jauh dengan fenol dengan pembebasan molekul air;
7) sebatian baru berinteraksi dengan formaldehid;
8) sebatian ini terkondensasi dengan fenol, sekali lagi dengan formaldehid, dsb.;

Tazhibaeva Asemgul Isintaevna

Guru Kamennobrodskaya sekolah Menengah

Pelajaran kimia dalam darjah 11

Topik pelajaran: Hubungan genetik antara hidrokarbon, alkohol, aldehid, alkohol, asid karboksilik.

Jenis pelajaran: generalisasi pelajaran pengetahuan.

Objektif Pelajaran: menyatukan, menggeneralisasi dan mensistematisasikan pengetahuan tentang sebatian organik yang mengandungi oksigen, termasuk berdasarkan hubungan genetik antara kelas bahan ini. Untuk menyatukan keupayaan untuk meramalkan sifat kimia bahan organik yang tidak dikenali, berdasarkan pengetahuan kumpulan berfungsi. Untuk membangunkan pertuturan berasaskan bukti pelajar, keupayaan untuk menggunakan istilah kimia, menjalankan, memerhati dan menerangkan eksperimen kimia. Tingkatkan keperluan untuk pengetahuan tentang bahan-bahan yang kita hadapi dalam kehidupan.

Kaedah: lisan, visual, praktikal, pencarian masalah, kawalan pengetahuan.

Reagen: asid acetylsalicylic(aspirin), air, besi(III) klorida, larutan glukosa, penunjuk universal, larutan kuprum(II) sulfat, larutan natrium hidroksida, putih telur, etanol, butanol-1, asid asetik, asid stearik.

peralatan: komputer, skrin, projektor, jadual "Klasifikasi bahan organik yang mengandungi oksigen", rujukan abstrak"Kumpulan berfungsi menentukan sifat bahan", lesung dan alu, batang kaca, lampu semangat, pemegang tabung uji, corong, penapis, gelas, dirian dengan tabung uji, pipet, 10 ml silinder penyukat.

I. Detik organisasi.

Hari ini dalam kelas:

1) Anda akan menyatukan keupayaan untuk meramalkan sifat kimia bahan organik yang tidak dikenali, berdasarkan pengetahuan kumpulan berfungsi.

2) Anda akan mengetahui kumpulan berfungsi yang anda tahu adalah sebahagian daripada antipiretik yang paling terkenal.

3) Anda akan menemui kumpulan berfungsi dalam bahan rasa manis yang digunakan dalam perubatan sebagai nutrien dan komponen cecair pengganti darah.

4) Anda akan melihat bagaimana anda boleh mendapatkan perak tulen.

5) Kami akan bercakap tentang kesan fisiologi etil alkohol.

6) Kami akan membincangkan akibat pengambilan alkohol oleh wanita hamil.

7) Anda akan terkejut: ternyata anda sudah tahu begitu banyak!

II. Pengulangan dan generalisasi pengetahuan yang diperoleh pelajar.

1. Pengelasan sebatian organik yang mengandungi oksigen.

Generalisasi bahan bermula dengan pengelasan bahan organik yang mengandungi oksigen. Untuk melakukan ini, kami akan menggunakan jadual "Klasifikasi sebatian organik yang mengandungi oksigen." Dalam perjalanan kerja hadapan, kami akan mengulangi kumpulan berfungsi yang mengandungi oksigen.

Dalam kimia organik, terdapat tiga kumpulan berfungsi utama yang merangkumi atom oksigen:hidroksil, karbonil dankarboksil. Yang terakhir ini boleh dilihat sebagai gabungan dua yang sebelumnya. Bergantung pada atom atau kumpulan atom yang mana kumpulan berfungsi ini dikaitkan, bahan yang mengandungi oksigen dibahagikan kepada alkohol, fenol, aldehid, keton dan asid karboksilik.

Pertimbangkan kumpulan berfungsi ini dan pengaruhnya terhadap sifat fizikal dan kimia bahan.

Melihat klip video.

Anda sudah tahu bahawa ini bukan satu-satunya ciri pengelasan yang mungkin. Terdapat beberapa kumpulan berfungsi yang serupa dalam molekul, dan perhatikan garis jadual yang sepadan.

Baris seterusnya mencerminkan klasifikasi bahan mengikut jenis radikal yang dikaitkan dengan kumpulan berfungsi. Saya ingin menarik perhatian kepada fakta bahawa, tidak seperti alkohol, aldehid, keton dan asid karboksilik, hidroksiarena dibezakan ke dalam kelas sebatian yang berasingan - fenol.

Bilangan kumpulan berfungsi dan struktur radikal menentukan formula molekul am bahan. Dalam jadual ini, mereka diberikan hanya untuk wakil mengehadkan kelas dengan satu kumpulan berfungsi.

Semua kelas sebatian yang "sesuai" dalam jadual ialahmonofungsi, iaitu, ia hanya membawa satu fungsi yang mengandungi oksigen.

Untuk menyatukan bahan mengenai pengelasan dan tatanama bahan yang mengandungi oksigen, saya memberikan beberapa formula sebatian dan meminta pelajar menentukan "tempat mereka" dalam pengelasan di atas dan memberi nama.

formula

Hubungan antara struktur dan sifat sebatian yang mengandungi oksigen.

Sifat kumpulan berfungsi mempunyai kesan yang ketara ke atas sifat fizikal bahan kelas ini dan sebahagian besarnya menentukan sifat kimianya.

Konsep "sifat fizikal" termasuk keadaan agregat bahan.

Keadaan pengagregatan sambungan talian kelas yang berbeza:

Bilangan atom C dalam molekul

Siri homolog aldehid bermula dengan bahan gas pada suhu bilik - formaldehid, dan tiada gas di antara alkohol monohidrik dan asid karboksilik. Apakah kaitannya?

Molekul alkohol dan asid juga dihubungkan antara satu sama lain melalui ikatan hidrogen.

Guru meminta murid merumuskan definisi “ikatan hidrogen” (ini ialah ikatan antara molekul antara oksigen satu molekul dan hidrogen hidroksil molekul lain), membetulkannya dan, jika perlu, menetapkan untuk rakaman: ikatan kimia antara atom hidrogen kekurangan elektron dan atom kaya elektron bagi unsur yang mempunyai keelektronegatifan tinggi (F , O , N ) dipanggilhidrogen.

Sekarang bandingkan takat didih (°C) lima homolog pertama bahan tiga kelas.

Bilangan atom C dalam molekul

Apa yang boleh dikatakan selepas melihat jadual?

Dalam siri homolog alkohol dan asid karboksilik, tidak ada bahan gas dan takat didih adalah tinggi. Ini disebabkan oleh kehadiran ikatan hidrogen antara molekul. Disebabkan oleh ikatan hidrogen, molekul dikaitkan (seolah-olah berkait silang), oleh itu, agar molekul menjadi bebas dan memperoleh kemeruapan, adalah perlu untuk mengeluarkan tenaga tambahan untuk memecahkan ikatan ini.

Apakah yang boleh dikatakan tentang keterlarutan alkohol, aldehid dan asid karboksilik dalam air? (Demonstrasi keterlarutan dalam air alkohol - etil, propil, butil dan asid - formik, asetik, propionik, butirik dan stearik. Larutan aldehid formik dalam air juga ditunjukkan.)

Apabila menjawab, skema digunakan untuk pembentukan ikatan hidrogen antara molekul asid dan air, alkohol, asid.

Perlu diingatkan bahawa dengan peningkatan berat molekul, keterlarutan alkohol dan asid dalam air berkurangan. Semakin besar radikal hidrokarbon dalam molekul alkohol atau asid, semakin sukar bagi kumpulan OH untuk mengekalkan molekul dalam larutan kerana pembentukan ikatan hidrogen yang lemah.

3. Hubungan genetik antara kelas sebatian yang mengandungi oksigen yang berbeza.

Saya melukis di papan tulis formula beberapa sebatian yang mengandungi satu atom karbon setiap satu:

CH 4 → CH 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

Mengapa mereka dikaji dalam susunan ini dalam kursus kimia organik?

Bagaimanakah keadaan pengoksidaan atom karbon berubah?

Pelajar mengimlak baris: -4, -2, 0, +2, +4

Kini menjadi jelas bahawa setiap sebatian berikutnya adalah bentuk yang semakin teroksida daripada yang sebelumnya. Daripada ini adalah jelas bahawa untuk bergerak bersama siri genetik dari kiri ke kanan diikuti dengan tindak balas pengoksidaan, dan dalam arah terbalik– menggunakan proses pemulihan.

Adakah keton jatuh daripada "kalangan saudara" ini? Sudah tentu tidak. Prekursor mereka adalah alkohol sekunder.

Sifat kimia setiap kelas bahan telah dibincangkan secara terperinci dalam pelajaran yang sepadan. Untuk meringkaskan bahan ini, saya menawarkan tugasan kerja rumah mengenai pertukaran dalam bentuk yang agak luar biasa.

1. Sebatian dengan formula molekulC 3 H 8 O tertakluk kepada penyahhidrogenan, menghasilkan produk komposisiC 3 H 6 O . Bahan ini mengalami tindak balas "cermin perak", membentuk sebatianC 3 H 6 O 2 . Tindakan bahan terakhir dengan kalsium hidroksida memberikan bahan yang digunakan sebagai bahan tambahan makanan di bawah kod E 282. Ia menghalang pertumbuhan acuan dalam produk roti dan konfeksi dan, sebagai tambahan, terdapat dalam produk seperti keju Swiss. Tentukan formula bahan tambah E 282, tulis persamaan tindak balas yang disebutkan dan namakan semua bahan organik.

Penyelesaian :

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH→CH 3 –CH 2 – COH+H 2 ( kucing. – Cu, 200-300 °C)

CH 3 –CH 2 – COH + Ag 2 O→CH 3 –CH 2 – COOH + 2Ag (bentuk ringkas persamaan, larutan ammonia oksida perak)

2CH 3 –CH 2 – COOH+DARIa(OH) 2 → (CH 3 –CH 2 – COO) 2 Ca+2H 2 Oh

Jawapan: kalsium propionat.

2. Sambungan komposisiC 4 H 8 Cl 2 dengan rangka karbon tidak bercabang yang dipanaskan dengan larutan akueusNaOH dan menerima bahan organik, yang, apabila teroksidaCu(OH) 2 bertukar menjadiC 4 H 8 O 2 . Tentukan struktur sebatian asal.

Penyelesaian: jika 2 atom klorin berada pada atom karbon yang berbeza, maka apabila dirawat dengan alkali, kita akan mendapat alkohol dihidrik yang tidak akan teroksida.Cu(OH) 2 . Jika 2 atom klorin berada pada satu atom karbon di tengah rantai, maka apabila dirawat dengan alkali, keton akan diperoleh yang tidak teroksida.Cu(OH) 2. Kemudian sambungan yang dikehendaki ialah1,1-diklorobutana.

CH 3 –CH 2 –CH 2 – CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2NaCl + H 2 O

CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2Cu(OH) 2 → CH 3 –CH 2 –CH 2 – COOH + Cu 2 O+2H 2 O

3. Apabila 19.2 g garam natrium asid monobes tepu dipanaskan dengan natrium hidroksida, 21.2 g natrium karbonat telah terbentuk. Namakan asid.

Penyelesaian:

Apabila dipanaskan, dekarboksilasi berlaku:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (Na 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 tahi lalat

υ (R-COONa) = 0.2 tahi lalat

M(R-COONa) = 19.2 / 0.2 = 96 G/ tahi lalat

M(R-COOH) = M(R-COONa) -M(Na) + M(H) = 96-23+1= 74G/ tahi lalat

Sesuai dengan formula am mengehadkan asid karboksilik monobes untuk menentukan bilangan atom karbon, adalah perlu untuk menyelesaikan persamaan:

12n + 2n + 32= 74

n=3

Jawapan: asid propionik.

Untuk menyatukan pengetahuan tentang sifat kimia bahan organik yang mengandungi oksigen, mari kita lakukan ujian.

1 pilihan

Mengehadkan alkohol monohidrik sepadan dengan formula:
TAPI) CH 2 O
B) C 4 H 10 O
AT) C 2 H 6 O
G) CH 4 O
D) C 2 H 4 O 2

Ia adalah gabungan dua prinsip,
Satu adalah dalam kelahiran cermin.
Sudah tentu bukan untuk renungan
Dan untuk ilmu kefahaman.
... Dan di kerajaan hutan dia bertemu,
Adik-adik lelaki adalah kawannya di sini,
Hati mereka penuh...

pilihan:
A) asid pikrik
B) asid formik
B) asid asetik
D) kumpulan karboksil
D) asid benzoik

Etanol bertindak balas dengan bahan:
TAPI) NaOH
B) Na
AT) HCl
G) CH 3 COOH
D) FeCl 3

Tindak balas kualitatif terhadap fenol ialah tindak balas dengan
TAPI) NaOH
B) Cu(OH) 2
AT) CuO
G) FeCl 3
D) HNO 3

Etanal bertindak balas dengan bahan
A) metanol
B) hidrogen
C) larutan ammonia oksida perak
D) kuprum (II) hidroksida
D) hidrogen klorida

Pilihan 2

Aldehid boleh diperolehi
A) pengoksidaan alkena
B) pengoksidaan alkohol
C) penghidratan alkuna
D) apabila memanaskan garam kalsium asid karboksilik
D) penghidratan alkena

Kumpulan berfungsi alkohol ialah
TAPI) COH
B) Oh
AT) COOH
G) NH 2
D) TIDAK 2

2-metilbutanol-2
A) alkohol tak tepu
B) alkohol tepu
B) alkohol monohidrik
D) alkohol tertier
D) aldehid

Adakah anda melihat reaksinya
A) alkohol polihidrik
B) pengoksidaan alkohol
C) interaksi fenol dengan besi (III) klorida
D) "cermin perak"
D) "cermin tembaga"

Asid asetik bertindak balas dengan bahan
A) hidrogen
B) klorin
B) propanol
D) natrium hidroksida
D) metanalem

Pelajar menulis jawapan mereka dalam jadual:

1, 2 var.

Jika anda menyambungkan jawapan yang betul dengan garis padat, anda mendapat nombor "5".

Kerja kumpulan pelajar.

Tugasan untuk 1 kumpulan

Matlamat:

Reagen dan peralatan: asid acetylsalicylic (aspirin), air, besi(III) klorida; lesung dan alu, rod kaca, lampu semangat, pemegang tabung uji, corong, penapis, gelas, dirian tabung uji, pipet, silinder penyukat 10 ml.

Pengalaman 1. Bukti ketiadaan hidroksil fenolik dalam asid acetylsalicylic (aspirin).

Letakkan 2-3 butir asid acetylsalicylic dalam tabung uji, tambah 1 ml air dan goncang dengan kuat. 1-2 titik larutan besi(III) klorida ditambah kepada larutan yang terhasil. Apa yang anda menonton? Buat kesimpulan sendiri.

Warna ungu tidak kelihatan. Oleh itu, dalam asid acetylsalicylicNOOS-S 6 H 4 -O-CO-CH 3 tiada kumpulan fenolik bebas, kerana bahan ini adalah ester dibentuk oleh asid asetik dan salisilik.

Pengalaman 2. Hidrolisis asid acetylsalicylic.

Letakkan tablet asid acetylsalicylic yang dihancurkan dalam tabung uji dan tambah 10 ml air. Didihkan kandungan tiub dan rebus selama 0.5-1 min. Tapis penyelesaian. Kemudian 1-2 titik larutan besi(III) klorida ditambah kepada turasan yang diperolehi. Apa yang anda menonton? Buat kesimpulan sendiri.

Tuliskan persamaan tindak balas:

Lengkapkan kerja dengan mengisi jadual di mana terdapat lajur berikut: operasi yang dilakukan, reagen, pemerhatian, output.

Warna ungu muncul, menunjukkan pembebasan asid salisilik yang mengandungi kumpulan fenolik bebas. Sebagai ester, asid acetylsalicylic mudah terhidrolisis apabila direbus dengan air.

Tugasan untuk kumpulan 2

1. Pertimbangkan formula struktur bahan, namakan kumpulan berfungsi.

2. Buat makmal"Penemuan kumpulan berfungsi dalam molekul glukosa".

Matlamat: mengukuhkan pengetahuan pelajar tentang tindak balas kualitatif sebatian organik, kemahiran bersenam definisi eksperimen kumpulan berfungsi.

Reagen dan peralatan: penyelesaian glukosa, penunjuk universal, larutan kuprum (II) sulfat, larutan natrium hidroksida, lampu alkohol, pemegang tabung uji, mancis, 10 ml silinder penyukat.

2.1. Tuangkan 2 ml larutan glukosa ke dalam tabung uji. Menggunakan penunjuk universal, simpulkan kehadiran atau ketiadaan kumpulan karboksil.

2.2. Dapatkan kuprum (II) hidroksida: tuang 1 ml kuprum (II) sulfat ke dalam tabung uji dan tambah natrium hidroksida ke dalamnya. Tambah 1 ml glukosa kepada mendakan yang terhasil, goncang. Apa yang anda menonton? Apakah kumpulan berfungsi yang dicirikan oleh tindak balas ini?

2.3. Panaskan campuran yang diperolehi dalam eksperimen No. 2. Tandakan perubahan. Kumpulan berfungsi yang manakah dicirikan oleh tindak balas ini?

2.4. Lengkapkan kerja dengan mengisi jadual di mana terdapat lajur berikut: operasi yang dilakukan, reagen, pemerhatian, output.

Pengalaman tunjuk cara. Interaksi larutan glukosa dengan larutan ammonia oksida perak.

Hasil kerja:

- tiada kumpulan karboksil, kerana penyelesaian mempunyai tindak balas neutral kepada penunjuk;

- mendakan kuprum (II) hidroksida larut dan muncul warna biru terang, yang merupakan ciri alkohol polihidrat;

- apabila larutan ini dipanaskan, mendakan kuning kuprum (I) hidroksida mendakan, yang bertukar menjadi merah pada pemanasan selanjutnya, menunjukkan kehadiran kumpulan aldehid.

Kesimpulan. Oleh itu, molekul glukosa mengandungi karbonil dan beberapa kumpulan hidroksil dan merupakan alkohol aldehid.

Tugasan untuk kumpulan 3

Tindakan fisiologi etanol

1. Apakah kesan etanol terhadap organisma hidup?

2. Dengan menggunakan peralatan dan reagen di atas meja, tunjukkan kesan etanol ke atas organisma hidup. Komen apa yang anda nampak.

Tujuan pengalaman: untuk meyakinkan pelajar bahawa alkohol menyahtukarkan protein, memusnahkan struktur dan sifatnya secara tidak dapat dipulihkan.

Peralatan dan reagen: rak dengan tabung uji, pipet, 10 ml silinder lulus, putih telur, etanol, air.

Alami kemajuan: Tuang 2 ml putih telur ke dalam 2 tabung uji. Tambah 8 ml air kepada satu, jumlah etanol yang sama dengan yang lain.

Dalam tiub pertama, protein larut dan diserap dengan baik oleh badan. Mendakan putih padat terbentuk dalam tabung uji kedua - protein tidak larut dalam alkohol, alkohol menghilangkan air dari protein. Akibatnya, struktur dan sifat protein, fungsinya dilanggar.

3. Beritahu kami tentang kesan etil alkohol pada pelbagai organ dan sistem organ manusia.

Bincangkan kesan minum alkohol terhadap wanita hamil.

Persembahan pelajar.

Sejak zaman purba, sejumlah besar bahan toksik telah diketahui oleh manusia, semuanya berbeza dalam kekuatan kesannya pada tubuh. Di antara mereka, bahan menonjol, yang dikenali dalam perubatan sebagai racun protoplasma yang kuat - ini adalah etil alkohol. Kadar kematian akibat alkohol melebihi jumlah kematian yang disebabkan oleh semua penyakit berjangkit diambil bersama.

Membakar membran mukus mulut, pharynx, esofagus, ia memasuki saluran gastrousus. Tidak seperti kebanyakan bahan lain, alkohol cepat dan sepenuhnya diserap dalam perut. Mudah mengatasi membran biologi, dalam kira-kira sejam ia mencapai kepekatan maksimum dalam darah.

Molekul alkohol cepat menembusi membran biologi ke dalam darah berbanding molekul air. Molekul etil alkohol boleh dengan mudah melintasi membran biologi kerana saiznya yang kecil, polarisasi yang lemah, pembentukan ikatan hidrogen dengan molekul air, dan keterlarutan alkohol yang baik dalam lemak.

Cepat diserap ke dalam darah, larut dengan baik dalam cecair antara sel, alkohol memasuki semua sel badan. Para saintis mendapati bahawa dengan mengganggu fungsi sel, ia menyebabkan kematian mereka: apabila minum 100 g bir, kira-kira 3000 sel otak mati, 100 g wain - 500, 100 g vodka - 7500, sentuhan sel darah merah dengan alkohol molekul membawa kepada pembekuan sel darah.

Di dalam hati, bahan toksik yang memasuki darah dinetralkan. Doktor memanggil organ ini sebagai sasaran alkohol, kerana 90% etanol dinetralkan di dalamnya. Berlaku di hati proses kimia pengoksidaan etanol.

Kami ingat dengan pelajar peringkat proses pengoksidaan alkohol:

Etil alkohol dioksidakan kepada produk penguraian akhir hanya jika penggunaan harian etanol tidak melebihi 20 g. Jika melebihi dos, maka produk penguraian perantaraan terkumpul di dalam badan.

Ini membawa kepada beberapa kesan sampingan negatif: peningkatan pembentukan lemak dan pengumpulannya dalam sel hati; pengumpulan sebatian peroksida yang mampu memusnahkan membran sel, akibatnya kandungan sel mengalir keluar melalui liang yang terbentuk; fenomena yang sangat tidak diingini, yang keseluruhannya membawa kepada kemusnahan hati - sirosis.

Aldehid asetik adalah 30 kali lebih toksik daripada etil alkohol. Di samping itu, akibat pelbagai tindak balas biokimia dalam tisu dan organ, termasuk otak, pembentukan tetrahydropapaverolin adalah mungkin, struktur dan sifatnya menyerupai ubat psikotropik yang terkenal - morfin dan kanabinol. Doktor telah membuktikan bahawa ia adalah asetaldehid yang menyebabkan berlakunya mutasi dan pelbagai kecacatan pada embrio.

Asid asetik meningkatkan sintesis asid lemak dan membawa kepada degenerasi lemak hati.

Mengkaji sifat fizikal alkohol, kami menangani isu perubahan ketoksikannya dalam siri homolog alkohol monohidrik. Dengan peningkatan berat molekul molekul bahan, sifat narkotik mereka meningkat. Jika kita membandingkan etil dan pentyl alkohol, maka berat molekul yang terakhir adalah 2 kali lebih besar, dan ketoksikan - 20 kali. Alkohol yang mengandungi tiga hingga lima atom karbon membentuk apa yang dipanggil minyak fusel, kehadirannya dalam minuman beralkohol meningkatkan sifat toksiknya.

Dalam siri ini, pengecualian adalah metanol - racun terkuat. Apabila ditelan 1-2 sudu teh ia menjejaskan saraf optik, yang membawa kepada kebutaan sepenuhnya, dan penggunaan 30-100 ml membawa kepada hasil maut. Bahaya dipertingkatkan oleh persamaan metil alkohol dengan etil alkohol sifat, rupa, bau.

Bersama-sama pelajar, kami cuba mencari punca fenomena ini. Mereka mengemukakan pelbagai hipotesis. Kami memikirkan fakta bahawa faktor-faktor yang meningkatkan ketoksikan metil alkohol termasuk saiz molekul yang kecil (kelajuan penyebaran tinggi), serta fakta bahawa produk perantaraan pengoksidaannya - aldehid formik dan asid formik - adalah racun yang kuat.

Alkohol yang tidak dineutralkan oleh hati dan produk toksik daripada pereputannya sekali lagi memasuki aliran darah dan dibawa ke seluruh badan, kekal di dalamnya untuk masa yang lama. Sebagai contoh, di dalam otak, alkohol didapati tidak berubah selepas 20 hari selepas mengambilnya.

Kami menarik perhatian pelajar tentang bagaimana alkohol dan produk pereputannya dikeluarkan dari badan.

C 2 H 5 Oh

Malangnya, dalam kebelakangan ini pengambilan alkohol, seperti merokok, adalah perkara biasa di kalangan wanita. Pengaruh alkohol pada keturunan pergi ke dua arah.

Pertama, penggunaan alkohol disertai dengan perubahan mendalam dalam bidang seksual lelaki dan wanita. Alkohol dan produk penguraiannya boleh menjejaskan kedua-dua sel pembiakan wanita dan lelaki walaupun sebelum persenyawaan - mereka maklumat genetik(Lihat Rajah. "Spermatozoa sihat (1) dan patologi (2)").

Sekiranya penggunaan alkohol berpanjangan, aktiviti sistem pembiakan terganggu, ia mula menghasilkan sel seks yang rosak.

Kedua, alkohol secara langsung memberi kesan kepada janin. Penggunaan berterusan 75-80 g vodka, cognac atau 120-150 g minuman beralkohol yang lebih lemah (bir) boleh menyebabkan sindrom alkohol janin. Melalui plasenta, bukan sahaja alkohol, tetapi juga produk penguraiannya, khususnya asetaldehid, yang sepuluh kali lebih berbahaya daripada alkohol itu sendiri, memasuki perairan di sekeliling janin.

Keracunan alkohol mempunyai kesan buruk pada janin, kerana hatinya, di mana darah dari plasenta pertama sekali masuk, belum mempunyai enzim khas yang menguraikan alkohol, dan ia, tidak dinetralkan, merebak ke seluruh badan dan menyebabkan perubahan yang tidak dapat dipulihkan. Alkohol amat berbahaya pada minggu ke-7-11 kehamilan, apabila mereka mula berkembang organ dalaman. Ia memberi kesan negatif kepada perkembangan mereka, menyebabkan gangguan dan perubahan. Otak sangat terjejas. Disebabkan pengaruh alkohol, demensia, epilepsi, neurosis, gangguan jantung dan buah pinggang boleh berkembang, organ genital luaran dan dalaman rosak.

Kadang-kadang kerosakan pada jiwa dan intelek sudah diperhatikan pada zaman kanak-kanak awal, tetapi selalunya ia dikesan apabila kanak-kanak mula belajar. Kanak-kanak sedemikian lemah dari segi intelek, agresif. Alkohol menjejaskan badan kanak-kanak jauh lebih kuat daripada badan orang dewasa. Terutamanya sensitif dan terdedah sistem saraf dan otak kanak-kanak itu.

Jadi, mari kita lihat jadual "Pengaruh alkohol terhadap keturunan dan kesihatan kanak-kanak" dan buat kesimpulan .

Nasib kanak-kanak

Penggunaan minuman beralkohol yang berpanjangan membawa kepada pelembutan lapisan kortikal. Banyak pendarahan petechial diperhatikan; penghantaran pengujaan dari satu sel saraf ke sel saraf yang lain terganggu. Jangan lupa kata-kata amaran singkat V. V. Mayakovsky:

Jangan minum minuman beralkohol.

Peminum - racun, yang lain - penyeksaan.

Oleh itu, anda menyatukan keupayaan untuk meramalkan sifat kimia bahan organik yang tidak dikenali, berdasarkan pengetahuan kumpulan berfungsi, mengulangi sifat fizikal dan kimia bahan organik yang mengandungi oksigen, menyatukan keupayaan untuk menentukan kepunyaan sebatian organik kepada kelas bahan-bahan.

III. Kerja rumah.

1. Menjalankan transformasi:

2. Meneroka sebab yang mungkin pencemaran alam sekitar berhampiran pengeluaran: metanol, fenol, formaldehid, asid asetik. Menganalisis kesan bahan ini ke atas objek semula jadi: atmosfera, sumber air, tanah, tumbuhan, haiwan dan manusia. Terangkan langkah-langkah pertolongan cemas untuk keracunan