Среди гликолипидов особенно широко распространены галактозилацилглицеролы.

Эти соединения содержатся в самых различных растительных тканях. Они обнаружены в митохондриях, хлоропластах и локализованы в мембранах; содержатся в водорослях, некоторых фотосинтезирующих бактериях.

Главной формой гликолипидов в животных тканях, особенно в нервной ткани, в частности в мозге, являются гликосфинголипиды. Последний содержит церамид, состоящий из спирта сфингозина и остатка жирной кислоты, и один или несколько остатков сахаров. Важнейшими гликосфинголипидами являются цероброзиды и ганглиозиды.

Простейшими цероброзидами являются галактозилцерамиды и глюкозилцерамиды. В состав галактозилцерамидов входит Д-галактоза, которая связана эфирной связью с гидроксильной группой аминоспирта сфингозина. Кроме того, в составе галактозилцерамида имеется жирная кислота. Чаще всего лигноцериновая, нервоновая или цереброновая кислота, т.е. жирные кислоты, имеющие 24 углеродных атома.

Сфингозин

									C HC (СН2 )21
							H2 С
	СН2 ОН
									Жирная кислота (например,
									цереброновая кислота)
				H OH

H OH

β -D-галактоза

Рисунок 5 – Структура галактозилцерамида

Существуют сульфогалактозилцерамиды, которые отличаются от галактозилцерамидов наличием остатка серной кислоты, присоединенного к третьему углеродному атому гексозы.

Глюкозилцерамиды в отличие от галактозилцерамидов вместо остатка галактозы имеется остаток глюкозы.

Более сложными гликосфинголипидами являются ганглиозиды. Одним из простейших ганглиозидов является гематозид, выделенный из стромы эритроцитов. Он содержит церамид, по одной молекуле галактозы, глюкозы и N-ацетил- нейраминовой кислоты. Ганглиозиды в большом количестве находятся в нервной ткани. Они выполняют рецепторные и другие функции.

1.6 Неомыляемые липиды

Липиды, которые не гидролизуются с освобождением жирных кислот и при щелочном гидролизе не способны образовывать мыла, называются неомыляемы-

ми. В основе классификации неомыляемых липидов лежит их разделение на две группы – стероиды и терпены.

1.6.1 Стероиды

Стероиды – широко распространенные в природе соединения. Это производные тетрациклических тритерпенов. Основу их структуры составляет циклопентанпергидрофенантреновое ядро:

				10 B

Циклопентанпергидрофенантрен

К стероидам относят стерины (стеролы) – высокомолекулярные циклические спирты и стериды – сложные эфиры стеринов и высших жирных кислот. Стериды не растворяются в воде, но хорошо растворимы во всех жировых растворителях и входят в состав сырого жира. Стериды образуют омыляемую фракцию липидов. Стерины же при омылении жира остаются в неомыляемой фракции, составляя наибольшую ее часть.

В организме человека и животных главным представителем стеринов (стеролов) является холестерин:

			СН3 СН 2	СН2	СН3
				СН2
	СН3				СН3

СН 3 13 17

ОН 3 5 6

Холестерин (холестерол)

Холестерин играет важную роль в жизнедеятельности животного организ-

– участвует в построении биологических мембран. Находясь в составе мембран клеток, вместе с фосфолипидами и белками обеспечивает избирательную проницаемость клеточной мембраны, оказывает регулирующее влияние на состояние мембраны и на активность связанных с ней ферментов;

– является предшественником образования в организме желчных кислот, а также стероидных гормонов. К этим гормонам относятся тестостерон (мужской половой гормон), эстрадиол (один из женских гормонов), альдестерон (образующийся в коре надпочечников и регулирующий водно – солевой баланс);

– является провитамином витаминов группы Д. Холестерин под действием УФ-

лучей в коже превращается в витамин Д3 (холекальциферол), который в свою очередь служит предшественником гормона, участвующего в регуляции обмена кальция и минерализации костной ткани. Так же нужно отметить, что при нарушении

обмена веществ холестерин откладывается на стенках кровеносных сосудов, приводя к тяжелой болезни – атеросклерозу.

В растениях и дрожжах содержится эргостерин (эргостерол):

			СН3 СН	СН2	СН3
	СН3				СН3

СН 3 13 17

10 8 ОН 3 5 6 7

Эргостерин (эргостерол)

При облучении эргостерола УФ из него образуется витамин Д2 (эргокальциферол). Для промышленного изготовления витаминов группы Д (антирахитические витамины) используют дрожжи, они содержат свыше 2% стеридов и стеролов на сухое вещество.

В растительных маслах (соевое. кукурузное, масла пшеничных зародышей) содержится обычно от двух до четырех различных стеролов, отличающихся друг от друга количеством, расположением двойных связей и строением боковой цепи, причем обязательной составной частью является β-ситостерол:

СН3

СН3

СН2

СН2

СН3

СН3

С2 Н5

СН3

10 ОН 3 5 6

β -ситостерол

В кукурузе доля β-ситостерола составляет 86% от всех стеролов, а в пшенице – 66%.

1.6.2 Терпены

В основе строения терпенов находится молекула изопрена:

H2 CC CHCH2

Это мономер, из которого построены олигомерные или полимерные цепочки неомыляемых липидов. Терпены, молекулы которых представляют собой соединения из 2, 3, 4, 6, 8 молекул изопрена, называют соответственно моно-, се- скви-, ди-, три- и тетратерпенами. Молекулы терпенов могут иметь линейную или циклическую структуру, содержать гидроксильные, карбонильные и карбоксильные группы.

Монотерпены. это летучие жидкие вещества с приятным запахом. Они являются основными компонентами душистых эфирных масел, получаемых из растительных тканей – цветов, листьев, плодов.

В качестве типичного представителя алифатических монотерпенов является мирцен. От 30 до 50% мирцена содержится в эфирном масле хмеля. Представителями кислородных производных алифатических терпенов являются линалоол, гераниол и цитронеллол. Все они представляют спирты. Линалоол содержится в цветках ландыша, в апельсиновом и кориандровом масле. По-видимому, аромат персиков обусловлен различными сложными эфирами линалоола – уксуснокислым, муравьинокислым и др. Гераниол встречается в масле эвкалипта. Цитронеллол обладает запахом розы и содержится в розовом, гераниевом и других маслах.

Среди моноциклических терпенов наиболее распространенным и важным являются лимонен, ментол, карвон. Лимонен содержится в скипидаре, тминном масле; ментол составляет главную (до 70%) эфирного масла перечной мяты, а карвон содержится в эфирных маслах тмина и укропа.

Сесквитерпены. Эта группа терпенов также входит в состав эфирных масел. Одно из наиболее интересных соединений – ароматический сесквитерпен димер госсипол – специфический пигмент хлопковых семян.

Дитерпены. Наиболее широко представлены соединениями, входящими в состав многих биологически важных соединений. Так, дитерпеновый спирт фитол входит в состав хлорофилла.

Хлорофилл – это пигмент, придающий растениям зеленый цвет. Он содержится в листьях и стеблях, в колосьях и зернах. Хлорофилл находится в особых образованиях протоплазме, называемых хлоропластами. В растениях существуют два вида хлорофилла: хлорофилл а (сине-зеленый) и хлорофилл в (желто-зеле- ный)

		OCH3			OCH3
С32 Н30 ОN4 Mg			С 32Н 28О 2N 4 Mg
		OС 20Н 39	Хлорофилл в		OС 20Н 39
Хлорофилл а
		спирт фитол			спирт фитол

Большой интерес представляет сходство строения хлорофилла с красящим веществом крови гемином. В состав хлорофилла и гемина входят четыре остатка пиррола, соединенных в виде порфиринового ряда, которое в гемине связано с железом, а в хлорофилле – с магнием. Хлорофилл принимает активное участие в процессе фотосинтеза. В результате этого процесса диоксид углерода под влиянием солнечного света поглощенного хлорофиллом, восстанавливается до гексозы и выделяется свободный кислород. Фотосинтез – это единственный процесс, в ходе которого лучистая энергия солнца в виде химических связей запасается в органических соединениях.

Дитерпеновые цепи входят в состав витаминов Е и К1 ; витамин А – это моноциклический дитерпен. Трициклическим дитерпеном служит абиетиновая кислота – главный компонент смоляных кислот, известный в технике как канифоль.

Натриевые соли канифоли – это один из компонентов хозяйственного мыла. Многие дитерпены являются компонентами эфирных масел – камфорен, каурен, стевиол и агатовая кислота.

Тритерпены . Представлены наиболее известным тритерпеном скваленом. Сквален – исходное соединение, из которого у животных и дрожжей, синтезируются стероиды, например, холестерол. Тритерпеновая цепь входит в состав витамина К2 . К более сложным тритерпенам относятся лимонин и кукурбитацин А – соединения, обуславливающие горький вкус лимона и тыквы.

Тетратерпены. Это пигменты – каротиноиды. Они придают растениям желтую или оранжевую окраску разных оттенков. Наиболее известные представители каротиноидов – каротин, лютеин, цеаксантин и криптоксантин.

Каротины впервые выделены из моркови (от лат. «карота» – морковь). Известно три типа каротинов: α-, β- и γ-каротины, отличающиеся как по химическому строению, так и по биологическим функциям. Наибольшей биологической активностью обладает β-каротин, так как он содержит два β-иононовых кольца и при его гидролитическом распаде под действием фермента каротиназы образуется две молекулы витамина А1 :

C 1"

β − каротин

каротиназа

(каротин - диоксигеназа)

витамин А1

(ретинол)

При гидролитическом расщеплении α- и γ-каротина образуется по одной молекуле витамина А, так как они содержат по одному β-иононовому кольцу. Степень усваяемости каротиноидов и свободного витамина А зависит от содержания жиров в пище. β-Каротин придает моркови, тыкве, апельсинам, персикам и другим овощам и фруктам характерный для них цвет. Каротины наряду с хлорофиллом содержатся во всех зеленых частях растений.

Лютеин – желтый пигмент, содержащийся наряду с каротинами в зеленых частях растений. Окраска семян желтой кукурузы зависит от присутствующих в них каротинов и каротиноидов, получивших название цеаксантина и криптоксантина. Окраска плодов томата обусловлена каротиноидом ликопином.

Лютеин, цеаксантин и криптоксантин также обнаруживают активность витамина А.

Каротиноиды играют большую роль в обмене веществ у растений, участвуя в процессе фотосинтеза. Также каротиноиды имеют большое значение в пищевой промышленности. Пигментация каротиноидами зерна хлебных злаков влияет на

Классификация липидов позволяет разобраться с нюансами участия данных микроэлементов во множестве биологических процессов жизнедеятельности человека. Биохимия и строение каждого подобного вещества, входящего в состав клеток, по-прежнему вызывают немало споров среди ученых и экспериментаторов.

Общее описание липидов

Липиды, как известно, — природные соединения, включающие в свой состав различные жиры. Отличием данных веществ от других представителей указанной органической группы является то, что они практически не утилизируются в воде. Будучи активными эфирами кислот с высоким уровнем жирности, они не способны полностью самоустраниться с помощью растворителей неорганического типа.

Липиды имеются в организме каждого человека. Их доля достигает в среднем 10-15% от всего тела. Значение липидов невозможно недооценить: они служат прямым поставщиком жирных ненасыщенных кислот. Извне внутрь организма вещества поступают с витамином F, который крайне важен для полноценной работы пищеварительной системы.

Кроме того, липид – это скрытый ресурс жидкости в человеческом теле. Окисляясь, 100 г жиров способны образовать 106 г воды. Одним из главных предназначений данных элементов является выполнение функции естественного растворителя. Именно благодаря ей в кишечнике происходит беспрерывная абсорбция ценных жирных кислот и витаминов, растворяющихся в органических растворителях. Почти половина всей массы головного мозга принадлежит липидам. В составе остальных тканей и органов их число также велико. В прослойках подкожно-жировой клетчатки может находиться до 90% всех липидов.

Основные виды липидных соединений

Биохимия жировых органических веществ и их строение предопределяют классовые различия. Таблица позволяет наглядно продемонстрировать, какими бывают липиды.

Каждое жиросодержащее вещество относится к одной из двух категорий липидов:

• омыляемых;
• неомыляемых.

Если соли кислот с высокой жирностью были образованы посредством гидролиза с использованием щелочи, может возникать омыление. При этом мылами называют калиевые и натриевые соли. Омыляемые вещества представляют собой наибольшую группу липидов.

В свою очередь, группу омыляемых элементов можно условно разделить на две группы:

• простые (состоящие только из атомов кислорода, углекислого газа и водорода);
• сложные (представляют собой простые соединения в сочетании с фосфорными основаниями, остатками глицерина или двухтомного ненасыщенного сфингозина).

Простые липиды

К типу простых липидов биохимия относит различные жирные кислоты и спиртовые эфиры. Среди последних веществ самыми распространенными являются холестерин (так называемый циклический спирт), глицерин и олеиновый спирт.

Одним из сложных эфиров глицерина можно назвать триациглицерин, который состоит из нескольких молекул кислот высокой жирности. По сути, простые соединения представляют собой часть аподоцитов жировых тканей. Стоит отметить также, что сложные эфирные контакты с жирными кислотами могут возникать сразу в трех точках, поскольку глицерин является трехатомным спиртом. В этом случае и возникают соединения, образованные из вышеупомянутой связи:

• триацилглицериды;
• диацилглицериды;
• моноацилглицериды.

Преимущественная часть данных жиров нейтрального типа присутствует в организме у животных теплокровных. В их структуре находится большая часть остатков пальмитиновой, стеариновой кислот высокой жирности. Кроме того, нейтральные жиры в одних тканях по своему содержимому могут существенно отличаться от жиров других органов в пределах одного и того же организма. К примеру, подкожная клетчатка человека обогащена такими кислотами на порядок выше, чем печень, состоящая из ненасыщенных жиров.

Нейтральные жиры

Оба вида кислот, вне зависимости от насыщенности, относятся к виду алифатических карбоновых. Биохимия позволяет понять, насколько важны эти вещества для липидов, сравнивая микроэлементы со строительными блоками. Благодаря им выстраивается каждый липид.
Если говорить о первом типе, о насыщенных кислотах, то в организме человека чаще всего можно встретить пальмитиновую и стеариновую кислоты. Намного реже в биохимических процессах участвует лигноцериновая, строение которой является более сложным (24 углеродных атома). При этом, в липидах у животных насыщенные кислоты, имеющие в своем составе менее 10 атомов, практически отсутствуют.

Самым распространенным атомным набором ненасыщенных кислот являются соединения, состоящие из 18 атомов углерода. Незаменимыми считают следующие виды ненасыщенных кислот, обладающих от 1 до 4 двойных связей:

• олеиновая;
• линолевая;
• линоленовая;
• арахидоновая.

Простагландиды и воски

В большей или меньшей степени все они обладают в организме млекопитающих. Огромное значение имеют производные кислот ненасыщенного типа, которыми являются простагландиды. Синтезируемые всеми клетками и тканями, кроме эритроцитов, они оказывают колоссальное действие на функционирование главных структур и процессов человеческого организма:

• систему кровообращения и сердце;
• метаболизм и обмен электролитами;
• центральную и периферическую нервные системы;
• органы пищеварения;
• репродуктивную функцию.

В отдельной группе находятся эфиры сложных кислот и спиртов с одним или двумя атомами в цепочке — воски. Общее число углеродных частиц у них может достигать 22. Благодаря твердой текстуре данные вещества воспринимаются липидами в качестве протекторов. Среди природных восков, синтезирующихся организмами, чаще всего встречаются пчелиный, ланолин и элемент, покрывающий поверхность листьев.

Сложные липиды

Классы липидов представлены группами сложных соединений. Биохимия к ним относит:

• фосфолипиды;
• гликолипиды;
• сульфолипиды.

Фосфолипиды являются биологическими конструкциями, имеющими сложное строение. В их состав обязательно входит фосфор, азотистые соединения, спирты и многое другое. Для организма они играют весомую роль, являясь основополагающей составляющей строительного процесса биологических мембран. Фосфолипиды присутствуют в сердце, печени и головном мозге.

К подклассу сложных липидов относятся также гликолипиды – это соединения, в составе которого имеется сфингозиновый спирт, а значит, и углеводы. В большей степени, чем какие-либо другие ткани в организме, нервные оболочки богаты гликолипидами.

Разновидностью гликолипидов, содержащих остатки серной кислоты, считаются сульфолипиды. Между тем,
классификация липидов всегда подразумевает выделение данных веществ в отдельную группу. Основное различие между двумя сложными соединениями заключается в особенностях их структуры. На месте галактозы третьего атома углерода у гликолипида располагается остаток серной кислоты.

Группа неомыляемых липидов

В отличие от внушительной по числу разновидностей группы омыляемых липидов, неомыляемые полностью высвобождают жирные кислоты и не проходят гидролизацию путем щелочного воздействия. Такие вещества бывают двух типов:

• высшие спирты;
• высшие углеводороды.

К первой категории относятся витамины, отличающиеся жирорастворимыми качествами – А, Е, D. Самым известным представителем второго типа стеринов – высших спиртов – является холестерин. Выделить элемент из желчных камней путем выделения одноатомного спирта ученым удалось еще несколько веков назад.

Холестерин невозможно обнаружить у растений, в то время, как в организме млекопитающих он присутствует абсолютно во всех клетках. Его наличие является важным условием полноценного функционирования пищеварительной, гормональной и мочеполовой систем.

Рассматривая высшие углеводороды, которые также являются неомыляемыми веществами, важно обратиться к определению, которое дает биохимия. Указанные элементы с научной точки зрения представляют собой компоненты, продуцируемые изопреном. Молекулярное строение углеводородов основано на объединении частиц изопрена.

Как правило, указанные элементы присутствуют в растительных клетках особо душистых видов. Кроме того, известный всем натуральный каучук – политерпен – относят к группе неомыляемых высших углеводородов.

Липиды - большой класс органических веществ, обладающий своими особенными свойствами и структурой. Разные группы сложных соединений выполняют особые функции в организме.

Известно, что практически все живые организмы состоят из трех типов химических веществ: углеводов, белков и жиров. Именно последним стоит уделить отдельное внимание, ведь они являются наиболее разнообразным классов. Что такое соединения липидов, какое имеют строение и зачем они нужны?

Липиды – большой класс химических веществ, к которым относятся такие соединения, как жир, воски, некоторые гормоны. Липиды нерастворимы в полярных растворителях (например, в воде), но хорошо растворяются в органических (ацетон, хлороформ).

Какое строение имеет большинство липидов? Существует два основных типа: омыляемые и неомыляемые жиры, имеющие разную конструкцию.

Омыляемые липиды

К омыляемым липидам относятся сложные соединения, структурные части которых объединены эфирной связью. Этот класс жиров легко гидролизуется в растворе под действием щелочей.

Омыляемые липиды – это большой класс веществ, состоящий из отдельных групп:

• сложные эфиры;
• гликолипиды;
• фосфолипиды.

Сложные эфиры

К этой группе относятся:

• жиры (состоят из глицерина и жирных кислот);
• воски (производные жирного спирта и кислоты);
• эфиры стеринов.

Сложные эфиры возникают при взаимодействии органической кислоты, содержащей карбоксильную функциональную группу, и спирта, свойства которого связаны с гидроксильной группой. Реакция между ними приводит к образованию соединения, которое обладает сложноэфирной связью.

Гликолипиды

Среди омыляемых липидов особого внимания заслуживают гликолипиды – сложные вещества, молекула которых представляет собой комбинацию липида и углевода. К ним относят:

• цереброзиды;
• ганглиозиды.

В основе гликолипидов обычно лежит молекула особого органического спирта – сфингозина. Они так же содержат фосфатную группу, как у фосфолипидов, но она уже не является «головой», так как связывается с достаточно длинными молекулами полимерных углеводов. Так же, как и у других омыляемых липидов, у гликолипидов в составе наблюдаются органические кислоты.

Фосфолипиды

Группа объединяет следующие вещества:

• фосфатидовые кислоты;
• фосфатиды;
• сфинголипиды.

Фосфолипиды, как видно из названия, имеют отношение к фосфору. Действительно, в их строении присутствует фосфатная функциональная группа (остаток ортофосфорной кислоты). Помимо нее, липиды этой группы содержат также органический спирт и одну либо две органических кислоты.

Вместе эти компоненты создают нечто похожее на головастика: полярная фосфатная группа хорошо взаимодействует с водой, образуя «голову», в то время как неполярные органические кислоты с водой взаимодействуют плохо, и образуют своеобразный «хвост». Эти особенности фосфолипидов как раз и позволяют выполнять им свои важные функции в организме, о которых речь пойдёт немного позже.

Неомыляемые липиды

Неспособные к взаимодействию со щелочами липиды составляют собой отдельную группу веществ – неомыляемых липидов. Эти соединения представляют собой спирты с длинной цепью, циклические спирты, а также каротиноиды.

Единой классификации неомыляемых липидов нет, среди всего их обилия можно очертить несколько ярко выраженных групп.

1. Длинноцепочечные органические кислоты (последовательность атомов карбона больше 16 атомов, оканчивается карбоксильной группой).
2. Длинноцепочечные органические спирты (длинная последовательность атомов карбона, которая оканчивается гидроксильной функциональной группой).
3. Эйкозаноиды (производные жирных кислот, образованные частичной циклизацией и появлением внутримолекулярных связей).
4. Циклические спирты (полициклические соединения, которым характерно большое количество гидроксильных групп).
5. Стероиды (производные циклических спиртов, образованные появлением дополнительных функциональных групп).
6. Каротиноиды (длинные карбоновые цепи, на окончаниях которых часто находятся циклические алканы).

Все перечисленные выше вещества имеют свои особенности, но их объединяют некоторые химические свойства. Среди них: большой молекулярный вес, плохая способность к взаимодействию с водой, растворимость в органических веществах, возможность проникать сквозь биологические мембраны.

Функции

Липиды в живом организме выполняют широкий спектр задач. Так как эти сложные вещества кардинально отличаются между собой по строению, то и функциональность каждой группы жиров лежит в разных областях. Ниже представлена таблица с функциями, которые чаще всего встречаются в природе.

Энергетическая функция

Липиды – один из наиболее важных источников энергии в организме. Молекула жира, который в основном и используется в качестве резерва, содержит намного больше запасённой энергии, нежели близкая по размеру молекула гликогена или крахмала. Окисляясь в митохондриях до углекислого газа и воды, жиры позволяют образовывать большие количества АТФ (универсального носителя энергии в организме).

Структурная функция

Некоторые липиды (фосфолипиды, сфинголипиды) выступают в роли строительного материала для клеточных мембран. Эти сложные соединения укладываются двойным слоем, обращая полярные «головы» наружу от «стены», а неполярные «хвосты» прячутся внутрь. Подобным образом создаётся липидный бислой – основа всех мембранных структур клетки.

Изоляция

Подкожные отложения жировых веществ, а также их отложения вокруг внутренних органов надёжно защищают организм от переохлаждения. Кроме того, такая оболочка вокруг «жителей» брюшной полости не допускает их столкновения.

Защитная и смазочная функция

Это особенно в природе встречается у птиц. Воск, покрывая клюв птицы, предотвращает его пересыхание и растрескивание, а пропитанные жировым веществом перья отталкивают воду. Эти свойства липидов помогают птицам легко держать на воде, не вымачивая в ней оперение, и улучшают обтекание клюва водой при подводной охоте.

Изменение текучести мембран

Биологические мембраны – сложные структуры, состоящие в основном из фосфолипидов. Включаясь между их молекулами, холестерин проявляет свои свойства: увеличивает возможность мембраны к колебаниям, тем самым улучшая мобильность разных ее участков.

Регуляция метаболизма

Метаболические пути организма сложные и потому нуждаются в точной регуляции. Эту функцию выполняют стероидные гормоны, которым не составляет труда проникнуть через мембрану клетки. Внутри стероид реагирует с соответственным рецептором, вызывая определённые изменения в клетке.

Липиды – большой и разнообразный класс органических соединений, без которых жизнь любого организма была бы невозможной, ведь каждая группа веществ имеет свои неповторимые свойства, позволяющие выполнять им различные функции в организме.

Рассмотрим особенности химического строения и биохимических функций наиболее важных представителей неомыляемых липидов - стероидов и терпенов.

Стероиды .

К стероидам относится обширный класс природных веществ, в основе молекул которых лежит конденсированный остов, называемый стераном. Наиболее распространенным среди многочисленных биологических соединений стероидной природы является холестерин.

Холестерин - одноатомный спирт (холестерол); он проявляет свойства вторичного спирта и алкена. Около 30% холестерина в организме содержится в свободном виде, остальное количество - в составе ацилхолестеринов, т.е. сложных эфиров с высшими карбоновыми кислотами, как насыщенными (пальмитиновой и стеариновой), так и ненасыщенными (линолевой, арахидоновой и др.), т.е. в виде ацилхолестеринов. Общее содержание холестерина в организме человека составляет 210-250 г. В больших количествах он содержится в головном и спинном мозге, является компонентом биомембран.

Важнейшая биохимическая функция холестерина обусловлена тем, что он играет роль промежуточного продукта в синтезе многих соединений стероидной природы: в плаценте, семенниках, желтом теле и надпочечниках происходит превращение холестерина в гормон прогестерон, который является начальным субстратом сложной цепи биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов.

Другие пути использования холестерина в организме связаны с образованием витамина D и необходимых для пищеварения желчных кислот - холевой и 7-дезоксихолевой.

В организме холевая кислота, образуя амиды по карбонильной группе с глицином и таурином, превращается в глицинхолевую и таурохолевую кислоты.

Анионы этих кислот являются эффективными поверхностно-активными веществами. В кишечнике они участвуют в процессах эмульгирования жиров и тем самым способствуют их всасыванию и перевариванию.

Желчные кислоты используют в качестве лекарственных препаратов, предотвращающих образование и растворение уже имеющихся желчных камней, которые состоят из холестерина и билирубина.

Транспорт нерастворимых в жидкостях организма липидов, в том числе и холестерина, осуществляется в составе особых частиц - липопротеинов, представляющих собой сложные по составу комплексы с белками.

В крови обнаружено несколько форм липопротеинов, которые отличают по плотности: хиломикроны, липопротеины очень низкой плотности (ЛОНП), липопротеины низкой плотности (ЛНП) и липопротеины высокой плотности (ЛВП). Липопротеины можно разделить с помощью ультрацентрифугирования.

Липопротеины представляют собой сферические частицы, гидрофильная поверхность которых представляет собой слой ориентированных фосфолипидов и белков, а ядро образовано гидрофобными молекулами триацилглицеринов и эфиров холестерина.

Триацилглицерины и холестерин под действием специфических ферментов (липопротеинлипаза) высвобождаются из хиломикронов и затем потребляются жировой тканью, печенью, сердцем и другими органами.

При некоторых нарушениях обмена веществ или высокой концентрации холестерина в крови повышается концентрация ЛОНП и ЛНП, что ведет к их отложению на стенках сосудов (атеросклероз), в том числе в артериях сердечной мышцы (ишемическая болезнь сердца и инфаркт миокарда).

Терпены .

Терпены - это ряд биологически активных углеводородов и их кислородсодержащих производных, углеродный скелет которых состоит из нескольких звеньев изопрена С 5 Н 8 . Поэтому общая формула для большинства терпенов - (С 5 Н 8) n . Терпены могут иметь ациклическое или циклическое (би-, три- и полициклическое) строение. Структуры терпенов с общей формулой С 10 Н 16 - мирцен и лимонен:

В состав эфирных масел входят производные терпенов, содержащие гидроксильные, альдегидные или кетогруппы, - терпеноиды. Среди них большое применение находят ментол (содержится в масле мяты, от которой и получил свое название, от лат. menta - мята), линалоол (жидкость с запахом ландыша), цитраль, камфара.

К терпенам относятся смоляные кислоты, которые имеют общую формулу С 20 Н 30 О 2 и составляют 4/5 смолы хвойных растений (живица). При переработке живицы получают твердый остаток смоляных кислот - канифоль, которая служит сырьем для многих отраслей промышленности. Кроме того, терпеновые группировки (изопреноидные цепи) входят в структуру многих сложных биологически активных соединений, таких как каратиноиды, фитол и др.

Фитол в свободном виде в природе не встречается, но входит в состав молекул хлорофилла, витаминов А и Е и других биосоединений.

Каучук и гутта являются политерпенами, в молекулах которых остатки изопрена связаны "голова к хвосту".

Рассмотренные выше липиды часто называют омыляемыми, поскольку при их нагревании образуются мыла (в результате отщепления жирных кис лот). В клетках содержатся также, хотя и в меньшем количестве, липиды другого класса, которые называют неомыляемыми , потому что они не гидро-лизуются с освобождением жирных кислот. Известны два основных типа неомыляемых липидов: стероиды и терпены . Эти химические соединения относятся к двум разным классам, однако у них имеется ряд очень сходных черт, которые обусловлены тем, что все они построены из одних и тех же пяти-углеродных строительных блоков.

Стероиды

Стероиды являются производными пергидроциклопентанфенантренового ядра, содержащего три конденсированных циклогексановых кольца. Наиболее распростра ненный стерин животных тканей - хо лестерин - содержится в организме, как в свободной, так и в этерифицированной форме. Кристалличе ский холестерин представляет собой белое, оптически активное вещество, плавящееся при 150 С С. Он нераство рим в воде, но легко экстрагируется из клеток хлороформом, эфиром, бен золом или горячим спиртом.

Холестерином богаты плазматические мембраны многих животных клеток. Важ ным промежуточным продуктом в биосинтезе холестерина является ланостерин, входящий в состав ланолина (жира овечьей шерсти).

В растениях холестерин не обнаружен. У растений имеются другие сте-рины, известные под общим названием фитостеринов.

Терпены

К числу липидных компонентов, встречающихся в клетках в сравни тельно небольшом количестве, принадлежат терпены , молекулы которых построены путем объединения нескольких молекул пятиуглеродного угле водорода изопрена (2-метил-1,3-бутадиена). Терпены, содержащие две изопреновые группировки, называются монотерпенами, а содержащие три такие группировки - сесквитерпенами ; терпены, содержащие 4, 6 и 8 изопреновых группировок, называются соответственно дитерпенами, три-терпенами и mempamepпенами. Молекулы терпенов могут иметь линейное или циклическое строение; встречаются также терпены, в молекулах которых имеются как линейные, так и циклические компоненты.

В растениях обнаружено очень большое число моно- и сесквитерпенов.Так, монотерпены гераниол, лимонен, ментол, пинен, камфора и карвон служатглавными компонентами соответственно гераниевого, лимонного, мятного,скипидарного, камфарного и тминного масел. Примером сесквитерпеновможет служить фарнезол. К дитерпенам относится фитол, являющийся компонентом фотосинтетического пигмента хлорофилла, а также витамин А. К числу тритерпенов относятся сквален и ланостерин, играющие роль важных предшественников при био синтезе холестерина. Из других высших терпенов следует назвать кароти- ноиды, принадлежащие к группе тетратерпенов.

Липопротеиды

Полярные липиды ассоциируют с некоторыми специфичными белками, образуя липопротеиды из которых наиболее известны транспортные липо протеиды, присутствующие в плазме крови млекопитающих. В таких слож ных белках взаимодействия между липидом (липидами) и белковыми компо нентами осуществляются без участия шуналлунтных. связей. Липопротеиды содержат обычно как полярные, так и нейтральные липиды, а также холе стерин и его эфиры. Они служат той формой, в которой липиды транспорти руются из тонкого кишечника в печень и из печени в жировую ткань, а так же в различные другие ткани. В плазме крови было обнаружено несколько классов липопротеидов; классификация этих липопротеидов основана на раз личиях в их плотности.

САХАРА

Углеводами или сахаридами называют полиоксиальдегиды и полиокси-кетоны с общей формулой (СН 2 О) П. , а также производные этих соединений. Моносахариды, или простые сахара , состоят из одной полиоксиадьдегидной или полиоксикетонной единицы. Наиболее распространенным моносахаридом является шестиуглеродный сахар D-глюкоза; это исходный моносахарид,от которого происходят все другие сахариды. Молекулы D-глюкозы служат главным видом клеточного топлива у большинства организмов и выступают в роли строительных блоков, или предшественников, наиболее распростра ненных полисахаридов.

Олигосахариды содержат от 2 до 10 моносахаридных единиц, соединен ных гликозидной связью. Молекулы полисахаридов представляют собой: очень длинные цепи, построенные из многих моносахаридных единиц; цепи могут быть как линейными, так и разветвленными. Большинство полисахари- дов содержит повторяющиеся моносахаридные единицы одного и того же вида или двух чередующихся видов; поэтому они не могут выполнять роль-информационных макромолекул.

В биосфере, по всей вероятности, больше углеводов, чем всех других органических соединений, вместе взятых. Объясняется это главным образом повсеместным распространением в больших количествах двух полимеров D-глюкозы, а именно целлюлозы и крахмала. Целлюлоза - главный внекле точный структурный компонент волокнистых и одревесневших раститель ных тканей. Крахмал тоже содержится в растениях в чрезвычайно больших количествах; он служит той главной формой, в которой запасается клеточное топливо.