Acetylsalisylsyre (2-(acetyloksy)-benzosyre. Benzosyre - abstrakt 2 3 dietylbenzosyre

benzosyre

Kjemiske egenskaper

Dette stoffet er en monobasisk karboksylsyre av den aromatiske serien. Racemisk formel for benzosyre: C7H6O2. Strukturformel: C6H5COOH. Den ble først syntetisert tilbake på 1500-tallet fra duggvåt røkelse, benzoinharpiks, som den fikk navnet sitt fra. Dette er hvite små krystaller som er dårlig løselige i vann, svært løselige i kloroform , etanol Og dietyleter . Molekylvekten til et stoff = 122,1 gram per mol.

Kjemiske egenskaper til benzosyre. Stoffet viser svake sure egenskaper, sublimerer ganske lett og destillerer ved hjelp av vanndamp. Det går inn i alle reaksjoner som er karakteristiske for karboksylgruppen. Nitreringsreaksjonen ( HNO3) er vanskeligere enn elektrofil aromatisk tilsetning i tredje posisjon. Når du introduserer en substituent, for eksempel, alkyl , er det lettere å erstatte i andre posisjon. Den kjemiske forbindelsen dannes etere , amider , benzosyreanhydrid , syrehalogenider , ortoestere , salt.

Kvalitativ reaksjon på benzosyre. For å fastslå ektheten til stoffet, utføres en reaksjon med jernklorid 3, FeCl3, noe som resulterer i dannelsen av en dårlig vannløselig kompleks base jernbenzoat 3 , som har en karakteristisk gul-rosa farge.

Å komme fra toluen . For å oppnå benzosyre fra toluen, er det nødvendig å virke på midlet med et sterkt oksidasjonsmiddel, for eksempel MnO2 i nærvær av en katalysator svovelsyre . Resultatet er vann og ioner. Mn2+. Toluen kan også oksideres. For å utføre reaksjonen med å få benzosyre fra benzen først må du få toluen : benzen + CH3Cl, i nærvær aluminiumklorid = toluen + . Også når man oppnår et stoff, brukes hydrolysereaksjoner benzamid Og benzonitril ; Cannizzaro-reaksjon eller Grignard-reaksjon (karboksylering fenylmagnesiumbromid ).

Stoffbruk:

for kalibrering av kalorimetre, brukt som termisk standard;
råstoff til benzoylklorid benzoat-myknere;
som konserveringsmiddel, i ren form eller i form av natrium-, kalsium- og kaliumsalter, kode E210, E212, E211, E213;
ved noen hudsykdommer og som slimløsende middel (natriumsalt);
i parfymeindustrien brukes syreestere;
nitro Og klorbenzosyre brukes i syntese av fargestoffer.

farmakologisk effekt

Antiseptisk, soppdrepende.

Farmakodynamikk og farmakokinetikk

Benzosyre har evnen til å blokkere enzymer og bremse metabolske prosesser i soppcellen og i enkelte encellede mikroorganismer. Forhindrer vekst av gjær, mugg og skadelige bakterier. Udissosiert syre trenger gjennom den mikrobielle cellen, med sur pH.

Den sikre dosen av stoffet for en person er 5 mg per kg kroppsvekt per dag. Midlet er tilstede i urinen til pattedyr, som en integrert del hippursyre .

Indikasjoner for bruk

Brukes som en del av ulike medikamenter fra, trichophytosis ; for kompleks behandling av brannskader og ikke-helende sår; under behandlingen trofiske sår Og sengesår , .

Kontraindikasjoner

Individuell intoleranse.

Bivirkninger

Benzosyre forårsaker sjelden bivirkninger, svie og kløe kan merkes på påføringsstedet. Symptomene går over av seg selv over tid. I sjeldne tilfeller observeres allergiske reaksjoner.

Bruksanvisning (metode og dosering)

Preparater med tilsetning av benzosyre brukes eksternt. Påføringsfrekvensen avhenger av sykdommen og konsentrasjonen av stoffet. Preparatene påføres de berørte områdene av huden, på sårflatene, i henhold til indikasjoner - under en gasbind. Behandlingen fortsetter vanligvis til fullstendig helbredelse.

Innhenting av С6Н5СООН:

Hovedmåter:

1. Ved å oksidere en lang rekke benzenderivater med én sidekjede, for eksempel toluen, etylbenzen, benzylalkohol, etc.: С6Н5СН3 ® С6Н5СООН

2. Fra benzonitril, som er hydrolysert med syre eller alkali for dette: 2H2 O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3

Benzoic (eller duggvåt røkelse), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës er et svært vanlig stoff i naturen av sammensetningen C7H6O2, eller C6H5-COOH; funnet i noen harpikser, balsamer, i urteaktige deler og i røttene til mange planter (ifølge tidligere, fortsatt ubekreftede observasjoner), så vel som i blomstene til Unona odoratissima (i essensen av alan-jilan, eller ylang-ylang) , i beverstrømmen, men hovedsakelig i benzoin, eller duggvåt røkelse, hvorfra dets navn. Om produktene fra tørr destillasjon av denne harpiksen, er det indikasjoner i skriftene knyttet til 1500-tallet; Blaise de Vigenère nevner i sin avhandling (1608) «Traité du feu et du sel» først et krystallinsk stoff fra benzoin, som senere ble undersøkt nærmere og fikk navnet Flores benzoës. Sammensetningen ble endelig etablert av Liebig i 1832, og Kolbe foreslo å vurdere den som en fenylkarboksylsyre. B. syre kan fås syntetisk fra benzen og dannes i mange reaksjoner som skjer med legemer av den aromatiske serien. For farmasøytiske behov bruker de utelukkende syre oppnådd ved sublimering av benzoinharpiks. Det er best å ta siamesisk duggvåt røkelse til dette formålet, siden den ikke inneholder kanelsyre, eller Calcutta, som er billigere og også inneholder mye B.-syre. Den knuste harpiksen varmes litt opp i et sandbad i jerngryter, hvor massen først smelter og deretter frigjør tunge damper av B. syre, som legger seg på de kalde delene av enheten i form av krystaller. For å samle stoffet er potten dekket med en papirkjegle eller et lokk med et bredt rør, gjennom hvilket dampene blir avledet til en treboks dekket med papir. På slutten av operasjonen (og sterk oppvarming bør unngås hvis mulig), forblir syren i mottakeren eller på papirkjeglen i form av snøhvite krystaller eller flak. Preparatet oppnådd på denne måten har en tydelig lukt av vanilje, som avhenger av innholdet av en liten mengde eterisk olje i harpiksen. De beste utbyttene kan oppnås ved å tilføre finmalt harpiks med melk av kalk eller brus i lang tid. Blandingen varmes deretter opp til harpiksen smelter, og stoffet isoleres fra det resulterende benzoatsaltet med saltsyre. Syren som oppnås på denne måten har en svakere lukt enn den som oppnås ved sublimering. For tekniske formål tas hippursyre (se dette ordet) som finnes i urinen til planteetere som et utgangsmateriale. Urinen fordampes raskt til ⅓ av sitt opprinnelige volum, filtreres og behandles med et overskudd av saltsyre, og hippursyre isoleres i krystallinsk form. Etter et døgn skilles krystallene fra moderluten og renses ved omkrystallisering til den gjenstridige lukten av urin nesten helt forsvinner. Renset hippursyre kokes med saltsyre, hvor det oppstår spaltning i B. syre og glykokol:

HOOC-CH2 + H2O = HOOC-CH2(NH2) + C6H5-COOH.

B. syre kan oppnås i store mengder fra C6H5-CH3 toluen ved å oksidere den med salpetersyre; men det er mer lønnsomt (som det praktiseres på fabrikker) å ta for dette formålet ikke toluen, men benzenylklorid С6Н5CCl3; sistnevnte varmes opp med vann i hermetisk lukkede kar; syren som dannes på denne måten holder hardnakket på halogensubstituerte produkter. Videre oppnås B. syre ved å varme opp kalksaltet av ftalsyre med kaustisk kalk; endelig forblir betydelige mengder av det som et biprodukt under fremstillingen av bitter mandelolje på grunn av oksidasjonen av sistnevnte. Syre oppnådd på en eller annen måte av B. renses ved omkrystallisering fra varmt vann; avfarging av løsninger utføres ved behandling med animalsk kull eller oppvarming med svak salpetersyre. Syntetisk oppnådde Kekule benzosyre ved å virke med karbonsyre på brombenzen i nærvær av metallisk natrium:

C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.

Friedel og Crafts tilberedte den direkte fra benzen og karbonsyre i nærvær av aluminiumklorid. Ren B. syre er fargeløse en-klinomere nåler eller tabletter, beats. vekt 1,2 (ved 21 °), som ikke endres i lyset, mens den som oppnås ved sublimering fra duggvåt røkelse blir gul etter en stund på grunn av nedbrytningen av den essensielle oljen i den. Stoffet smelter ved 121,4 °C, koker ved 249,2 uten nedbrytning, og sublimerer under kokepunktet; har ingen lukt. Dens damp virker irriterende på slimhinnene i åndedrettsorganene. Med vanndamp flyr syren allerede under 100 °, og derfor kan dens vandige oppløsninger ikke tykkes ved fordampning. 1000 deler vann oppløses ved 0° 1,7 vekt. timer, og ved 100° 58,75 h. B. syrer. Det er også svært løselig i alkohol, eter, kloroform, essensielle og fete oljer. Noen urenheter, selv i svært små mengder, endrer dens fysiske egenskaper så dramatisk at man på et tidspunkt oppdaget eksistensen av en isomer B.-syre og den ble kalt salicsyre, men begge stoffene viste seg å være helt identiske (Beilstein). Når dampen føres gjennom en svært oppvarmet pimpstein, eller, bedre, under tørr destillasjon med kaustisk baritt eller lesket kalk, brytes B. acid ned til benzen og karbondioksid. Når de smeltes med kaustisk kalium, oppnås alle tre hydroksybenzosyrene sammen med andre produkter; oksidasjonsmidler virker på det ganske vanskelig. Med natriumamalgam dannes benzoisk aldehyd, benzylalkohol og andre produkter med kompleks sammensetning. Klor og brom, så vel som jod i nærvær av jodsyre, virker på en substituerende måte; rykende salpetersyre gir nitrobenzosyre, og rykende svovelsyre gir sulfobenzosyre. Generelt kan hydrogenene i fenylgruppen i bionsyre erstattes etter hverandre med forskjellige rester, og det dannes et enormt antall forskjellige forbindelser, hvorav flere isomere former er kjent for mange. Av derivatene av B. acid, dannet ved substitusjon i karboksylgruppen, vil den enkleste være følgende:

Benzoylklorid, B. acid chloride, C6H5-COCl ble først oppnådd av Liebig og Wöhler i 1832 ved å behandle bitter mandelolje med tørt klor; det dannes også ved virkningen av fosforpentaklorid eller triklorid på benzosyre eller fosforoksyklorid på benzoikonnatriumsalt. Fargeløs væske med en skarp lukt. vekt 1.324 (ved 0°), kokende ved 198°; stivner i kjøleblandingen til krystaller (smelter ved -1°). Varmt vann brytes raskt ned til saltsyre og B. syrer; går lett inn i dobbel dekomponering med en rekke stoffer; så, under påvirkning av ammoniakk, oppnådde Liebig og Wöhler fra det benzamid, eller amidet av B. syre, C6H5-CONH2, et krystallinsk stoff som smelter ved 128 °, sp. vekt 1.341 (ved 4°), løselig i varmt vann, alkohol og eter. Benzamid oppnås også ved å varme opp B. syre med ammoniumtiocyanat. Vannfjernende stoffer omdanner det lett til B. syrenitril, benzonitril eller fenylcyanid - C6H5CN. Dette sistnevnte er også oppnådd fra kaliumsaltet av sulfobenzosyre og kaliumcyanid. Stoffet er en væske med en bitter mandellukt, kokende ved 190 °, sp. vekt 1,023 (ved 0 °), størkner med sterk avkjøling til en fast masse. Det er vanskelig å løse opp i kokende vann og lett i alkohol og eter.

Hvordan få monobasiske karboksylsyrer av den aromatiske serien

Aromatiske monobasiske karboksylsyrer kan fremstilles ved alle de generelle metoder kjent for fettsyrer.

Oksidasjon av alkylgrupper av benzenhomologer. Dette er en av de mest brukte metodene for å oppnå aromatiske syrer:

Oksidasjon utføres enten ved å koke hydrokarbonet med en alkalisk løsning av kaliumpermanganat, eller ved oppvarming i forseglede rør med fortynnet salpetersyre. Som regel gir denne metoden gode resultater. Komplikasjoner oppstår bare i de tilfellene når virkningen av oksidasjonsmidler ødelegger benzenringen.

Oksidasjon av aromatiske ketoner. Aromatiske ketoner oppnås lett ved Friedel-Crafts-reaksjonen. Oksidasjon utføres vanligvis ved bruk av hypokloritt i henhold til skjemaet:

Andre oksidasjonsmidler kan imidlertid også brukes. Aceto-derivater oksideres lettere enn hydrokarboner.

Hydrolyse av trihalogenderivater med halogener ved ett karbonatom. Når toluen kloreres, dannes det tre typer klorderivater: benzylklorid (brukes for å oppnå benzylalkohol), benzylidenklorid (for å oppnå benzoisk aldehyd), benzotriklorid (bearbeidet til benzosyre og benzoylklorid). Den direkte hydrolysen av benzotriklorid går ikke bra. Derfor omdannes benzotriklorid ved oppvarming med benzosyre til benzoylklorid, som deretter lett gir benzosyre ved hydrolyse:

Hydrolyse av nitriler:

Denne metoden er mye brukt i fettserien. I den aromatiske serien er utgangsnitrilene oppnådd fra diazoforbindelser, fra halogenderivater ved utveksling med kobbercyanid i pyridin eller ved fusjon av sulfonater med kaliumcyanid. Nitriler av syrer med en nitrilgruppe i sidekjeden oppnås ved en utvekslingsreaksjon fra halogenderivater.

- en organisk forbindelse, den mest aromatiske monobasiske karboksylsyren i sammensetningen C 6 H 5 COOH. Under normale forhold er syren fargeløse krystaller, lett løselig i eter, alkoholer, kloroform, lett løselig i vann. Syren danner en rekke salter - benzoat.

Begrep benzosyre Forbindelsen kommer fra navnet på benzoinharpiks, som ble isolert fra styrax-trær i Sørøst-Asia. For første gang ble syren isolert i sin rene form og beskrevet av den franske alkymisten Blaise der Vigenère på 1500-tallet - ved destillasjon av benzoin. I 1832 syntetiserte Friedrich Wöhler og Liebig benzosyre fra benzaldehyd og etablerte formelen.

Benzosyre og dens derivater er vidt distribuert i naturen. Således inneholder benzoinharpiks 12-18% benzosyre, samt en betydelig mengde av dens estere. Disse forbindelsene finnes også i bark, blader, frukt av kirsebær og svisker.

Fysiske egenskaper

Benzosyre er klare, nåleformede krystaller. Den har et kokepunkt på 249,2 °C, men krystaller kan sublimere så tidlig som 100 °C.

Syren er lett løselig i vann, og godt - i organiske løsemidler.

Kvittering

industriell metode

Nesten all kommersielt produsert benzosyre syntetiseres ved katalytisk oksidasjon av toluen:

Den ble utviklet hos det tyske selskapet IG Farbenindustrie under andre verdenskrig. Reaksjonen utføres under følgende betingelser:

trykk i reaktoren - 200-700 kPa (~ 2-7 atm)
temperatur i reaktoren - 136-160 ° C
katalysatorkonsentrasjon - 25-1000 mg / kg
produktkonsentrasjon - 10-60 %

Høye krav til renhet stilles til råstoffet - urenheter av svovel, nitrogen, fenoler og olefiner kan bremse oksidasjonsforløpet. Katalysatorene er ofte koboltsalter: naftenat, acetat, oktoat. Mangantilsetningsstoffer brukes også som en kokatalysator, men i dette tilfellet vil likevekten i reaksjonen bli forstyrret og dannelsen av et biprodukt, benzaldehyd, vil bli betydelig. Bruken av bromider (for eksempel koboltbromid) kan øke effektiviteten av oksidative prosesser i systemet betydelig, men slike tilsetningsstoffer forårsaker en høy korrosiv effekt og krever installasjon av dyrt titanutstyr.

Omdannelsesgraden av toluen er 50 %, hvorav 80 % er benzosyre.

Den årlige produksjonen av benzosyre er 750 tusen tonn.

Laboratoriemetoder

Når benzaldehyd behandles med en vandig alkoholløsning av alkali (for eksempel 50 % KOH), blir det disproporsjonert for å danne benzosyre og benzylalkohol:

Benzosyre kan oppnås ved karboksylering av magnesium- eller organolitiumforbindelser, for eksempel fenyl-vinyl Grignard-reagens C 6 H 5 MgBr (i eter):

Syren dannes ved hydrolyse av benzoylklorid:

En annen metode er syntese av syre fra benzen - ved acylering med fosgen i nærvær av aluminiumklorid (Friedel-Crafts-reaksjon):

Kjemiske egenskaper

Benzosyre viser alle egenskapene til karboksylsyrer: dannelse av estere ved interaksjon med alkoholer, dannelse av amider og lignende.

Benzosyre er motstandsdyktig mot mange oksidasjonsmidler: luft, permanganat, hypokloritt. Men når den varmes opp over 220 ° C, interagerer den med kobber (II) salter, og danner fenol og dets derivater. Som et resultat av interaksjonen av syre med ammoniakk, dannes anilin.

Ved oppvarming av benzosyre til 370 °C i nærvær av en katalysator (kobber- eller kadmiumpulver), skjer dekarboksylering, noe som fører til benzen på spormengder av fenol.

Med deltakelse av en zirkoniumoksidkatalysator kan benzosyre hydratiseres til benzaldehyd i kvantitativt utbytte. Og hydrogenering i nærvær av edle metaller fører til dannelse av cykloheksankarboksylsyre (heksahydrobenzoic).

Klorering av forbindelsen gir produktet hovedsakelig 3-klorbenzosyre. Nitrering og sulfonering skjer på samme måte ved den tredje posisjonen.

Giftighet

Benzosyre er et stoff med middels toksisitet. Daglige doser av syre opp til 5-10 mg/kg har ingen helseeffekter.

Stoffet kan irritere menneskelige slimhinner, derfor er det nødvendig å bruke åndedrettsvern når du arbeider med syre.

applikasjon

Hoveddelen av den oppnådde benzosyren brukes til produksjon av kaprolaktam og viskose; noen foretak som syntetiserer disse elvene har egne anlegg for produksjon av benzosyre. Også viktig er bruken av syre i produksjonen av dets salter - benzoat: kaliumbenzoat, natrium, kalsium og lignende. Disse forbindelsene er mye brukt som mat og kosmetiske konserveringsmidler, korrosjonshemmere.

Siden 1909 har benzosyre vært tillatt brukt i matvarer, der den fungerer som konserveringsmiddel i en konsentrasjon på ikke mer enn 0,1 %. I registeret over mattilsetningsstoffer i EU har benzosyre koden E210.

Benzosyre er et råmateriale for produksjon av fargestoffer, som anilinblått og noen antrakinonfarger.

Også ubetydelig er bruken av benzosyre i medisin: syren brukes til fremstilling av antimikrobielle og soppdrepende legemidler.

Relaterte bilder

Plan

Introduksjon

Fysiske egenskaper og å være i naturen

Kjemiske egenskaper

Metoder for å oppnå monobasiske karboksylsyrer av den aromatiske serien

Nitrobenzosyrer

applikasjon

Konklusjon

Bibliografi

Introduksjon

Systematisk navn benzosyre

Tradisjonelle navn på benzosyre

Kjemisk formel C6H5COOH

Molar masse 122,12 g/mol

Fysiske egenskaper

Tilstand (St. betinget) solid

Termiske egenskaper

Smeltepunkt 122,4 °C

Kokepunkt 249,2 °C

Dekomponeringstemperatur 370 °C

Spesifikk fordampningsvarme 527 J/kg

Spesifikk smeltevarme 18 J/kg

Kjemiske egenskaper

Løselighet i vann 0,001 g/100 ml

Aromatiske karboksylsyrer er benzenderivater som inneholder karboksylgrupper direkte bundet til karbonatomene i benzenkjernen. Syrer som inneholder karboksylgrupper i sidekjeden anses å være aromatiske fettsyrer.

Aromatiske syrer kan deles i henhold til antall karboksylgrupper i en, to eller flere basiske. Navnene på syrer der karboksylgruppen er direkte festet til kjernen er avledet fra aromatiske hydrokarboner. Navnene på syrer med en karboksyl i sidekjeden er vanligvis avledet fra navnene på de tilsvarende fettsyrene. Syrene av den første typen er av størst betydning: for eksempel benzosyre (benzenkarboksylsyre) C 6 H 5 -COOH, P- toluic ( P-toluenkarboksylsyre), ftalsyre (1,2-benzendikarboksylsyre), isoftalsyre (1,3-benzendikarboksylsyre), tereftalsyre (1,4-benzendikarboksylsyre):

Historie

Den ble først isolert ved destillasjon på 1500-tallet fra benzoinharpiks (duggvåt røkelse), derav navnet. Denne prosessen ble beskrevet av Nostradamus (1556) og senere av Girolamo Rouchelli (1560, under pseudonymet Alexius Pedemontanus) og Blaise de Vigenère (1596).

I 1832 bestemte den tyske kjemikeren Justus von Liebig strukturen til benzosyre. Han undersøkte også hvordan det forholdt seg til hippursyre.

I 1875 undersøkte den tyske fysiologen Ernst Leopold Zalkowsky de soppdrepende egenskapene til benzosyre, som lenge hadde vært brukt i fruktkonservering.

Sulfosalisylsyre

2-hydroksy-5-sulfobenzosyre

HO3S(HO)C6H3COOH 2H3O M 254,22

Beskrivelse

Sulfosalisylsyre er en fargeløs gjennomskinnelig nålformet krystall eller hvitt krystallinsk pulver.

Sulfosalisylsyre er lett løselig i vann, alkohol og eter, uløselig i benzen og kloroform, lysfølsom. Vandige løsninger er sure.

applikasjon

Sulfosalisylsyre brukes i medisin for kvalitativ bestemmelse av protein i urin, under analytisk arbeid for å bestemme innholdet av nitrater i vann.

I industrien brukes sulfosalisylsyre som tilsetningsstoffer til de viktigste råvarene, i syntese av stoffer.

Fysiske egenskaper og å være i naturen

Monokarboksylsyrer i benzenserien er fargeløse krystallinske stoffer med et smeltepunkt over 100 °C. Syrer med par- substituentposisjoner smelter ved mye høyere temperaturer enn deres isomerer. Aromatiske syrer koker ved litt høyere temperaturer og smelter ved mye høyere temperaturer enn fettsyrer med samme antall karbonatomer. Monokarboksylsyrer er ganske dårlig løselig i kaldt vann og mye bedre i varmt vann. Lavere syrer er flyktige med vanndamp. I vandige løsninger viser monokarboksylsyrer en større grad av dissosiasjon enn fettsyrer: dissosiasjonskonstanten til benzosyre er 6,6·10 -5, eddiksyre er 1,8·10 -5. Ved 370C spaltes det til benzen og CO2 (fenol og CO dannes i små mengder). Ved interaksjon med benzoylklorid ved forhøyede temperaturer omdannes benzosyre til benzosyreanhydrid. Benzosyre og dens estere finnes i essensielle oljer (for eksempel i nellik-, tolu- og perubalsamer, benzoinharpiks). Hippursyre, et derivat av benzosyre og glycin, er et avfallsprodukt fra dyr.Det krystalliserer i form av fargeløse plater eller nåler, smelter ved 121 ° C, lett løselig i alkohol og eter, men neppe løselig i vann. For tiden er benzosyre ganske mye brukt i fargestoffindustrien. Benzosyre har antiseptiske egenskaper og brukes derfor til matkonservering. Forskjellige derivater av benzosyre finner også betydelig anvendelse.

Kjemiske egenskaper

Benzen ble oppdaget av Faraday i 1825 og bruttoformelen C 6 H 6 ble etablert. I 1865 foreslo Kekule sin strukturformel som cykloheksatrien-1,3,5. Denne formelen brukes fortsatt i dag, selv om den, som det vil bli vist senere, er ufullkommen - den samsvarer ikke fullt ut med egenskapene til benzen.

Det mest karakteristiske trekk ved kjemisk oppførsel benzen er den utrolige tregheten til doble karbon-karbonbindinger i molekylet: i motsetning til de som er vurdert; tidligere umettede forbindelser, er det motstandsdyktig mot oksidasjonsmidler (for eksempel kaliumpermanganat i sure og alkaliske medier, kromsyreanhydrid i eddiksyre) og går ikke inn i de vanlige elektrofile addisjonsreaksjonene som er karakteristiske for alkener, alkadiener og alkyner.

I et forsøk på å forklare egenskapene til benzen med strukturelle trekk, la mange forskere, etter Kekule, frem sine egne hypoteser om denne saken. Siden umettetheten av benzen ikke viste seg tydelig, ble det antatt at det ikke var noen dobbeltbindinger i benzenmolekylet. Så Armstrong og Bayer, så vel som Klaus, antydet at i benzenmolekylet er den fjerde valensen til alle seks karbonatomer rettet mot sentrum og metter hverandre, Ladenburg - at karbonskjelettet til benzen er et prisme, Chichibabin - som i benzen er karbon treverdig.

Thiele, som forbedret Kekule-formelen, hevdet at dobbeltbindingene i sistnevnte ikke er faste, men stadig beveger seg - "oscillerer", mens Dewar og Hückel foreslo strukturelle formler for benzen med dobbeltbindinger og små sykluser.

For tiden, basert på data fra en rekke studier, kan det anses som fast etablert at de seks karbon- og seks hydrogenatomene i benzenmolekylet er i samme plan og at skyene av π-elektroner av karbonatomer er vinkelrett på planet av molekylet og er derfor parallelle med hverandre og samhandler med hverandre. Skyen til hvert π-elektron overlappes av skyer av π-elektroner fra nabokarbonatomer. Et ekte benzenmolekyl med en jevn fordeling av π-elektrontettheten over hele ringen kan representeres som en flat sekskant som ligger mellom to tori.

Derfor følger det at det er logisk å skildre benzenformelen som en vanlig sekskant med en ring inni, og dermed understreke den fullstendige delokaliseringen av π-elektroner i benzenringen og ekvivalensen av alle karbon-karbonbindinger i den. Gyldigheten av den sistnevnte konklusjonen bekreftes spesielt av resultatene av måling av lengdene på C–C-bindinger i benzenmolekylet; de er like og lik 0,139 nm (C-C-bindinger i benzenringen er kortere enn vanlige (3,154 nm), men lengre enn doble (0,132 nm)). Fordelingen av elektrontetthet i benzenmolekylet; bindingslengder, bindingsvinkler

Et veldig viktig derivat av benzosyre er dens syreklorid - benzoylklorid. Det er en væske med en karakteristisk lukt og sterk tåreeffekt. Brukes som benzoyleringsmiddel.

bensoylperoksid brukes som initiator for polymerisasjonsreaksjoner, samt blekemiddel for spiselige oljer, fett, mel.

Toluinsyrer. Metylbenzosyrer kalles toluinsyrer. De dannes ved delvis oksidasjon av o-, m- Og P-xylener. NN -dietyl- m-toluylmid er effektivt frastøtende- et insektmiddel

n-tert-Butylbenzosyre produseres kommersielt ved væskefaseoksidasjon tert-butyltoluen i nærvær av et løselig koboltsalt som katalysator. Det brukes i produksjon av polyesterharpikser.

Fenyleddiksyre oppnådd fra benzylklorid via nitril eller via organomagnesiumforbindelser. Dette er et krystallinsk stoff med så pl. 76 °C. På grunn av mobiliteten til de subatomære atomene i metylgruppen, går den lett inn i kondensasjonsreaksjoner. Denne syren og dens estere brukes i parfymeri.

Aromatiske syrer inngår i alle de reaksjonene som også er karakteristiske for fettsyrer. Ulike syrederivater oppnås ved reaksjoner som involverer karboksylgruppen. Salter oppnås ved virkning av syrer på karbonater eller alkalier. Estere - ved å varme opp en blanding av syre og alkohol i nærvær av mineralsyre (vanligvis svovelsyre):

Dersom varamedlemmene i orto- posisjon ikke er det, så skjer forestringen av karboksylgruppen like lett som i tilfellet med alifatiske syrer. Hvis en av orto- posisjoner erstattes, forestringshastigheten reduseres kraftig, og hvis begge deler orto- stillinger er besatt, esterifisering forekommer vanligvis ikke (romlige vanskeligheter).

Etere orto-substituerte benzosyrer kan oppnås ved omsetning av sølvsalter med haloalkyler (estere av sterisk hindrede aromatiske syrer forsåpes lett og kvantitativt i nærvær av kronetere). På grunn av steriske hindringer er de vanskelige å hydrolysere. Grupper større enn hydrogen fyller opp rommet rundt karbonatomet i karboksylgruppen i en slik grad at dannelsen og forsåpningen av esteren er vanskelig.

Innhenting av С6Н5СООН:

Hovedmåter:

1. Ved å oksidere en lang rekke benzenderivater med én sidekjede, for eksempel toluen, etylbenzen, benzylalkohol, etc.: С6Н5СН3 ® С6Н5СООН

2. Fra benzonitril, som er hydrolysert med syre eller alkali for dette: 2H2 O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3

HOOC-CH3 + H3O = HOOC-CH3(NH3) + C6H5-COOH.

C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.

Benzoylklorid, B. acid chloride, C6H5-COCl ble først oppnådd av Liebig og Wöhler i 1832 ved å behandle bitter mandelolje med tørt klor; det dannes også ved virkningen av fosforpentaklorid eller triklorid på benzosyre eller fosforoksyklorid på benzoikonnatriumsalt. Fargeløs væske med en skarp lukt. vekt 1.324 (ved 0°), kokende ved 198°; stivner i kjøleblandingen til krystaller (smelter ved -1°). Varmt vann brytes raskt ned til saltsyre og B. syrer; går lett inn i dobbel dekomponering med en rekke stoffer; så, under påvirkning av ammoniakk, oppnådde Liebig og Wöhler fra det benzamid, eller amidet av B. syre, C6H5-CONH3, et krystallinsk stoff som smelter ved 128 °, sp. vekt 1.341 (ved 4°), løselig i varmt vann, alkohol og eter. Benzamid oppnås også ved å varme opp B. syre med ammoniumtiocyanat. Vannfjernende stoffer omdanner det lett til B. syrenitril, benzonitril eller fenylcyanid - C6H5CN. Dette sistnevnte er også oppnådd fra kaliumsaltet av sulfobenzosyre og kaliumcyanid. Stoffet er en væske med en bitter mandellukt, kokende ved 190 °, sp. vekt 1,023 (ved 0 °), størkner med sterk avkjøling til en fast masse. Det er vanskelig å løse opp i kokende vann og lett i alkohol og eter.

Hvordan fåmonobasiske karboksylsyrer av den aromatiske serien

Aromatiske monobasiske karboksylsyrer kan fremstilles ved alle de generelle metoder kjent for fettsyrer.

Oksidasjon av alkylgrupper av benzenhomologer. Dette er en av de mest brukte metodene for å oppnå aromatiske syrer:

Oksidasjon av aromatiske ketoner. Aromatiske ketoner oppnås lett ved Friedel-Crafts-reaksjonen. Oksidasjon utføres vanligvis ved bruk av hypokloritt i henhold til skjemaet:

Andre oksidasjonsmidler kan imidlertid også brukes. Aceto-derivater oksideres lettere enn hydrokarboner.

Hydrolyse av nitriler:

Reaksjon av aromatiske hydrokarboner med halogenderivater av karbonsyre

Karboksylgruppen kan introduseres i kjernen ved en reaksjon analog med Friedel-Crafts syntese av ketoner. Aluminiumklorid fungerer som en katalysator:

Reaksjoner av organometalliske forbindelser med CO 2 :

Litium eller organomagnesiumforbindelser brukes vanligvis.

Syreklorider oppnås ved virkning av tionylklorid eller fosforpentaklorid på syrer:

Anhydrider oppnås ved destillasjon av en blanding av syre med eddiksyreanhydrid i nærvær av fosforsyre eller ved innvirkning av syreklorider på salter:

Når benzoylklorid reagerer med natriumperoksid, oppnås krystallinsk benzoylperoksid:

Virkningen av et alkoholat på benzoylperoksid produserer et salt av perbenzosyre (benzoylhydroperoksid). Denne syren brukes til å oppnå oksider fra umettede forbindelser. (Prilezhaevs reaksjon):

I fravær av en katalysator reagerer ikke benzen med brom og klor, og demonstrerer dermed stabiliteten til de tre dobbeltbindingene i molekylet til virkningen av elektrofile midler. Samtidig bekreftes tilstedeværelsen av sistnevnte ved interaksjonen av benzen med klor under bestråling, noe som fører til dannelsen av heksaklorcykloheksan (heksakloran):

En interessant reaksjon som involverer dobbeltbindinger observeres når benzen i væskefasen bestråles med lys med en bølgelengde på 253,7 nm. Under disse forholdene omorganiseres benzenmolekylet, og blir til såkalte valensisomerer.

Nitrobenzosyrer

Nitrering av benzosyre resulterer i 78%-meta-, 20% orto- og 2 % par- nitrobenzosyrer. De to siste isomerene uten urenheter av andre isomerer oppnås ved oksidasjon orto- Og par- nitrotoluener.

Nitrobenzosyrer er surere enn benzosyre. (TIL= 6,6 10 -5): O- isomer - 100 ganger, m- isomer - 4,7 ganger og p-iso måler - 5,6 ganger. En lignende regularitet observeres også når det gjelder halogenerte syrer.

applikasjon

Benzosyre og dens salter har en høy bakteriedrepende og bakteriostatisk aktivitet, som øker kraftig med en reduksjon i pH i mediet. På grunn av disse egenskapene, så vel som ikke-toksisitet, brukes benzosyre:

konserveringsmiddel i næringsmiddelindustrien (tilsetning av 0,1 % syre til sauser, sylteagurk, fruktjuice, syltetøy, kjøttdeig, etc.)

i medisin for hudsykdommer som et eksternt antiseptisk (antimikrobielt) og soppdrepende (antifungalt) middel, og dets natriumsalt som slimløsende middel.

I tillegg brukes benzosyre og dens salter i matkonservering (mattilsetningsstoffer E210, E211, E212, E213). Estere av benzosyre (fra metyl til amyl), som har en sterk lukt, brukes i parfymeindustrien. Ulike derivater av benzosyre, som klor- og nitrobenzosyre, er mye brukt for syntese av fargestoffer.

Benzosyre brukes i produksjonen

kaprolaktam

benzoylklorid

additiv til alkydlakk som forbedrer glans, vedheft, hardhet og kjemisk motstandsdyktighet til belegget

Salter og estere av benzosyre (benzoater) er av stor praktisk betydning.

Natriumbenzoat matkonserveringsmiddel, polymerstabilisator, korrosjonsinhibitor i varmevekslere, slimløsende middel i medisin.

Ammoniumbenzoat er et antiseptisk middel, konserveringsmiddel i næringsmiddelindustrien, korrosjonshemmer, stabilisator i produksjon av latekser og lim.

Overgangsmetallbenzoater er katalysatorer for væskefaseoksidasjon av alkylaromatiske hydrokarboner til benzosyre.

Estere av benzosyre fra metyl til isoamyl er duftstoffer. Metylbenzoat er et løsningsmiddel for celluloseetere.

Isoamylbenzoat er en komponent i fruktessenser.

Benzylbenzoat er et luktfikseringsmiddel i parfyme, et løsemiddel for duftstoffer, et antiseptisk middel og et møllavvisende middel.

Forebyggende tiltak:

Forårsaker irritasjon ved hudkontakt.

Innånding av aerosolen forårsaker krampehoste, rennende nese, noen ganger kvalme og oppkast.

Konklusjon

Latinsk navn: Acidum benzoicum

Benzosyre C6H5COOH er den enkleste monobasiske karboksylsyren i den aromatiske serien.

Benzosyre - fargeløse krystaller, dårlig løselig i vann, brønn - i etanol og dietyleter.

Det brukes hovedsakelig i form av natrium (stor løselighet i vann) - natriumbenzonat, kalium og kalsiumsalter.

Smeltepunkt - 122,4°С,

Kokepunkt - 249°C.

Sublimerer enkelt (en av måtene å oppnå er tørrdestillasjon av benzoinharpiks); destillert med vanndamp.

Benzosyre (Bc) brukes i medisin for hudsykdommer som et eksternt antiseptisk (antimikrobielt) og soppdrepende (antifungalt) middel, og dets natriumsalt brukes som slimløsende middel.

B. to. og dets salter har en høy bakteriedrepende og bakteriostatisk aktivitet, som øker kraftig med en reduksjon i pH i mediet.

Reaksjon med noen former for askorbinsyre (vitamin C) er mulig.

I kroppen kombineres benzosyre med glycin for å danne ufarlig hippursyre, som skilles ut i urinen.

Den tillatte dosen av benzosyre og dens salt for mennesker er 5 mg/kg kroppsvekt per dag.

Konsentrasjonsoppskrifter: 0,2-0,5% (for 50 g krem - 0,2 g natriumbenzoat).

Aktiviteten til benzosyre avtar i nærvær av ikke-ioniske overflateaktive stoffer, proteiner og glyserol.

Brukes sammen med andre konserveringsmidler.

Siden den er løselig i fett, kan den brukes som konserveringsmiddel for fett, leppestifter, etc. Maksimal konsentrasjon i kosmetiske produkter er 0,5 %.

Salter av benzosyre - benzoater (for eksempel natriumbenzoat) brukes også som konserveringsmidler.

Andre bruksområder: Benzosyreestere, som har en sterk lukt, brukes i parfymeindustrien.

Ulike derivater av benzosyre, som klor- og nitrobenzosyre, er mye brukt for syntese av fargestoffer.

B. to. og dets estere finnes i essensielle oljer (for eksempel i nellik), toluan og peruanske balsamer, benzoisk harpiks (opptil 20 % syre og opptil 40 % av estere).

Ytterligere informasjon:

I praksis brukes oftest vandige løsninger av natriumbenzoat med en konsentrasjon på 5 til 25 %.

For å tilberede løsningen løses den nødvendige mengden konserveringsmiddel i omtrent halvparten av det nødvendige volumet av drikkevann oppvarmet til 50 ... 80C. Etter fullstendig oppløsning av saltet tilsettes det gjenværende vannet til den resulterende løsningen og blandes grundig. Det anbefales å filtrere løsningen gjennom et lag med bomullsstoff (calico). Hvis konserveringsmidlet er oppløst i hardt vann, kan løsningen være lett uklar, men dette påvirker ikke dens konserveringseffekt.

Når du utvikler en spesifikk formulering for å tilsette et konserveringsmiddel til et produkt, bør følgende vurderes:

surheten i miljøet påvirker effektiviteten til konserveringsmidler - jo surere produktet har, desto mindre konserveringsmiddel må tilsettes det;

som regel har kalorireduserte matvarer et høyt vanninnhold og blir lett bortskjemt, så mengden konserveringsmiddel som legges til dem bør være 30-40% mer enn anbefalt for vanlige produkter;

tilsetning av alkohol, en stor mengde sukker eller andre stoffer som har konserveringsegenskaper, reduserer den nødvendige mengden konserveringsmiddel.

Litteratur

1 Zemtsova M.N. Retningslinjer for gjennomføring av kursarbeid i organisk kjemi.

2. Kjemiske reagenser og preparater Goshimizdat 1953, s. 241-242.

3. Karyakin Yu.V., Angelov I.I. Pure Chemicals Ed. 4., pr. og tillegg M.: Chemistry 1974, P. 121-122.

4. "Kort kjemisk leksikon" Ed. Soviet Encyclopedia, bind 4 M. 1965 s. 817-826.

5. Petrov A.A., Balyan H.V., Trosjtsjenko A.T. Organisk kjemi: Lærebok for videregående skoler. - St. Petersburg: "Ivan Fedorov", 2002, P. 421-427.

6. Gitis S.S., Glaz A.I., Ivanov A.V. Workshop om organisk kjemi: - M.: Videregående skole, 1991. - 303.: ill.

7. Shabarov Yu.S. Organisk kjemi: Lærebok for universiteter i 2 bøker. - M .: Kjemi, 1996. P. 558-561, 626-629.

syrer er veldig vanlige... reaksjonen brukes til å oppdage benzoisk syrer på kromatogrammer. Oksybenzoic syrer i henhold til antallet OH...
Valg av amideringskatalysator og studie i nærvær av transformasjonen av m-toluyl syrer i N,N-dietyl-m-toluamid
Diplomarbeid >> Kjemi
Inneholder orto- og para-isomerer, samt benzoisk syre, for å identifisere reaktiviteten til hele... 3.3. Tabell 3.3 Relative rater for amidering av derivater benzoisk syrer dietylamin (molforhold av reagenser 1:5, t° = 300°C...
Syntese av malonisk dietyleter syrer. Egenskaper og grunnleggende metoder for å oppnå estere
Kurser >> Kjemi
Med et høyt innhold av dette syrer. sorrel syre- en av de mest ... selv uten mineralske tilsetningsstoffer syrer-katalysator og aromatisk syrer, spesielt de ... resultatene av arbeidet med forestring benzoisk syrer metanol som inneholder en tung isotop...

Acetylsalisylsyre (2-(acetyloksy)-benzosyre. Benzosyre - abstrakt 2 3 dietylbenzosyre

Kjemiske egenskaper

farmakologisk effekt

Farmakodynamikk og farmakokinetikk

Indikasjoner for bruk

Kontraindikasjoner

Bivirkninger

Bruksanvisning (metode og dosering)

Fysiske egenskaper

Kvittering

industriell metode

Laboratoriemetoder

Kjemiske egenskaper

Giftighet

applikasjon

Relaterte bilder

Valg av amideringskatalysator og studie i nærvær av transformasjonen av m-toluyl syrer i N,N-dietyl-m-toluamid

Syntese av malonisk dietyleter syrer. Egenskaper og grunnleggende metoder for å oppnå estere