Etylen pluss vann hva som skjer. Industriell produksjon av etanol

Historien om oppdagelsen av etylen

Etylen ble først oppnådd av den tyske kjemikeren Johann Becher i 1680 ved påvirkning av vitriol olje (H 2 SO 4) på ​​vin (etyl) alkohol (C 2 H 5 OH).

CH 3 -CH 2 -OH + H 2 SO 4 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

Opprinnelig ble det identifisert med "brennbar luft", dvs. med hydrogen. Senere, i 1795, oppnådde de nederlandske kjemikerne Deiman, Potts-van-Trusvik, Bond og Lauerenburg tilsvarende etylen og beskrev det under navnet "oksygengass", da de oppdaget etylens evne til å feste klor for å danne en oljeaktig væske - etylen klorid ("olje fra nederlandske kjemikere"), (Prokhorov, 1978).

Studiet av egenskapene til etylen, dets derivater og homologer begynte med midten av det nittendeårhundre. Start praktisk bruk disse forbindelsene la grunnlaget for de klassiske studiene av A.M. Butlerov og hans studenter innen umettede forbindelser og spesielt etableringen av Butlerovs teori kjemisk struktur. I 1860 oppnådde han etylen ved innvirkning av kobber på metylenjodid, og etablerte strukturen til etylen.

I 1901 dyrket Dmitry Nikolaevich Nelyubov erter i et laboratorium i St. Petersburg, men frøene produserte vridde, forkortede frøplanter, der toppen ble bøyd med en krok og ikke bøyde seg. I drivhuset og frisk luft frøplantene var jevne, høye, og toppen rettet raskt opp kroken i lyset. Nelyubov antydet at faktoren som forårsaker den fysiologiske effekten er i laboratorieluften.

Da var lokalene opplyst med gass. PÅ gatelys den samme gassen brant, og det ble lagt merke til for lenge siden at i tilfelle en ulykke i gassrørledningen står side om side med en gasslekkasje gulner trærne for tidlig og feller bladene.

Lysgassen inneholdt en rekke organiske stoffer. For å fjerne blandingen av gass, førte Nelyubov den gjennom et oppvarmet rør med kobberoksid. Ertefrøplanter utviklet seg normalt i "renset" luft. For å finne ut hvilket stoff som forårsaker responsen til frøplanter, la Nelyubov til ulike komponenter tenningsgass i sin tur, og fant ut at tilsetning av etylen forårsaker:

1) langsom vekst i lengde og fortykkelse av frøplanten,

2) "ikke-bøyende" apikal løkke,

3) Endre orienteringen til frøplanten i rommet.

Denne fysiologiske reaksjonen til frøplanter har blitt kalt trippelresponsen på etylen. Erter var så følsomme for etylen at de begynte å bruke dem i bioassays for å oppdage lave konsentrasjoner av denne gassen. Det ble snart oppdaget at etylen også forårsaker andre effekter: bladfall, fruktmodning osv. Det viste seg at planter selv er i stand til å syntetisere etylen; etylen er et fytohormon (Petushkova, 1986).

Fysiske egenskaper etylen

Etylen- økologisk kjemisk forbindelse, beskrevet ved formelen C2H4. Det er den enkleste alkenen ( olefin).

Etylen er en fargeløs gass med en svak søtlig lukt, med en tetthet på 1,178 kg/m³ (lettere enn luft), og dens innånding har en narkotisk effekt på mennesker. Etylen er løselig i eter og aceton, mye mindre i vann og alkohol. Danner en eksplosiv blanding når den blandes med luft

Stivner ved -169,5°C, smelter under samme temperaturforhold. Eten koker ved –103,8°C. Antenner ved oppvarming til 540°C. Gassen brenner godt, flammen er lysende, med en svak sot. Den avrundede molare massen til stoffet er 28 g/mol. Den tredje og fjerde representanten for den homologe eten-serien er også gassformige stoffer. De fysiske egenskapene til de femte og følgende alkenene er forskjellige, de er væsker og faste stoffer.

Etylenproduksjon

De viktigste metodene for å produsere etylen:

Dehydrohalogenering av halogenderivater av alkaner under påvirkning av alkoholiske løsninger av alkalier

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H20;

Dehalogenering av dihalogenerte alkaner under påvirkning av aktive metaller

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

Etylen dehydrering når den varmes opp med svovelsyre (t>150˚ C) eller når dampen ledes over en katalysator

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H20;

Dehydrogenering av etan ved oppvarming (500C) i nærvær av en katalysator (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Kjemiske egenskaper til etylen

Etylen er preget av reaksjoner som foregår ved mekanismen for elektrofil, addisjon, radikalerstatningsreaksjoner, oksidasjon, reduksjon, polymerisering.

1. Halogenering(elektrofil tillegg) - interaksjonen av etylen med halogener, for eksempel med brom, der misfarging oppstår bromvann:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.

Etylenhalogenering er også mulig ved oppvarming (300C), i dette tilfellet brytes ikke dobbeltbindingen - reaksjonen fortsetter i henhold til radikalerstatningsmekanismen:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

2. Hydrohalogenering- interaksjon av etylen med hydrogenhalogenider (HCl, HBr) med dannelse av halogenerte alkaner:

CH2 \u003d CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

3. Hydrering- interaksjon av etylen med vann i nærvær av mineralsyrer (svovelsyre, fosforsyre) med dannelse av mettet enverdig alkohol - etanol:

CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Blant reaksjonene ved elektrofil tilsetning skilles tillegg hypoklorsyre(1), reaksjoner hydroksy- og alkoksymerkurering(2, 3) (oppnå kvikksølv organiske forbindelser) og hydroborering (4):

CH2 \u003d CH2 + HClO → CH2 (OH) -CH2-Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2-Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH2 = CH2+ (CH3COO) 2 Hg + R-OH → R-CH2 (OCH3) -CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 \u003d CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Nukleofile addisjonsreaksjoner er karakteristiske for etylenderivater som inneholder elektrontiltrekkende substituenter. Blant nukleofile addisjonsreaksjoner Spesielt sted okkupere tilleggsreaksjonene av blåsyre, ammoniakk, etanol. For eksempel,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. oksidasjon. Etylen oksideres lett. Hvis etylen føres gjennom en løsning av kaliumpermanganat, vil den bli fargeløs. Denne reaksjonen brukes til å skille mellom mettede og umettede forbindelser. Resultatet er etylenglykol.

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

På hard oksidasjon etylen med en kokende løsning av kaliumpermanganat i surt miljø det er et fullstendig brudd på bindingen (σ-binding) med dannelsen maursyre og karbondioksid:

Oksidasjon etylen oksygen ved 200C i nærvær av CuCl 2 og PdCl 2 fører til dannelse av acetaldehyd:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.

5. hydrogenering. På gjenoppretting etylen er dannelsen av etan, en representant for klassen av alkaner. Reduksjonsreaksjonen (hydrogeneringsreaksjonen) av etylen foregår ved en radikalmekanisme. Betingelsen for at reaksjonen skal fortsette er tilstedeværelsen av katalysatorer (Ni, Pd, Pt), samt oppvarming av reaksjonsblandingen:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3.

6. Etylen inngår polymerisasjonsreaksjon. Polymerisering - prosessen med dannelse av en høymolekylær forbindelse - en polymer - ved å kombinere med hverandre ved å bruke hovedvalensene til molekylene til det opprinnelige lavmolekylære stoffet - en monomer. Etylenpolymerisering skjer under påvirkning av syrer (kationisk mekanisme) eller radikaler (radikalmekanisme):

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Forbrenning:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimerisering. Dimerisering- prosessen med dannelse av et nytt stoff ved å kombinere to strukturelle elementer(molekyler, inkludert proteiner eller partikler) til et kompleks (dimer) stabilisert av svake og/eller kovalente bindinger.

2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3

applikasjon

Etylen brukes i to hovedkategorier: som monomer som det bygges store karbonkjeder av, og som utgangsmateriale for andre tokarbonforbindelser. Polymerisasjoner er gjentatte kombinasjoner av mange små etylenmolekyler til større. Denne prosessen finner sted kl høye trykk og temperaturer. Søknadene for etylen er mange. Polyetylen er en polymer som brukes spesielt i store mengder i produksjon av emballasjefilmer, trådbelegg og plast flasker. En annen bruk av etylen som monomer gjelder dannelsen av lineære a-olefiner. Etylen er utgangsmaterialet for fremstilling av en rekke to-karbonforbindelser som etanol ( industriell alkohol), etylenoksid ( frostvæske, polyesterfibre og filmer) acetaldehyd og vinylklorid. I tillegg til disse forbindelsene danner etylen med benzen etylbenzen, som brukes i produksjon av plast og syntetisk gummi. Det aktuelle stoffet er et av de enkleste hydrokarbonene. Imidlertid gjør egenskapene til etylen det biologisk og økonomisk viktig.

Egenskapene til etylen gir et godt kommersielt grunnlag for et stort antall organiske (som inneholder karbon og hydrogen) materialer. Enkelte etylenmolekyler kan settes sammen for å lage polyetylen (som betyr mange etylenmolekyler). Polyetylen brukes til å lage plast. Dessuten kan den brukes til å lage vaskemidler og syntetiske smøremidler, som representerer kjemiske substanser brukes til å redusere friksjon. Bruken av etylen for å oppnå styrener er relevant i prosessen med å lage gummi og beskyttende emballasje. I tillegg brukes den i skoindustrien, spesielt sportssko, samt i produksjon av bildekk. Bruken av etylen er kommersielt viktig, og selve gassen er et av de mest produserte hydrokarbonene på global skala.

Etylen brukes i glassproduksjon Spesielt formål for bilindustrien.

Fysiske egenskaper

Ethan på n. y.- fargeløs gass, luktfri. Molar masse- 30.07. Smeltepunkt -182,81 °C, kokepunkt -88,63 °C. . Tetthet ρ gass. \u003d 0,001342 g/cm³ eller 1,342 kg/m³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Dissosiasjonskonstant 42 (i vann, iht.) [ kilde?] . Damptrykk ved 0 ° C - 2.379 MPa.

Kjemiske egenskaper

Kjemisk formel C 2 H 6 (rasjonell CH 3 CH 3). De mest karakteristiske reaksjonene er substitusjon av hydrogen med halogener, som fortsetter i henhold til frie radikalmekanismen. Termisk dehydrogenering av etan ved 550-650 °C fører til keten, ved temperaturer over 800 °C - til katacetylen (det dannes også benzolyse). Direkte klorering ved 300-450 ° C - til etylklorid, nitrering i gassfasen gir en blanding (3: 1) av nitroetan-nitrometan.

Kvittering

I industrien

I industrien er det hentet fra petroleum og naturgasser, hvor det er opptil 10 volumprosent. I Russland er innholdet av etan i petroleumsgasser svært lavt. I USA og Canada (hvor innholdet i olje og naturgasser er høyt) fungerer det som hovedråstoff for produksjon av eten.

PÅ laboratorieforhold

Oppnådd fra jodmetan ved Wurtz-reaksjonen, fra natriumacetat ved elektrolyse ved Kolbe-reaksjonen, ved å smelte sammen natriumpropionat med alkali, fra etylbromid ved Grignard-reaksjonen, ved hydrogenering av eten (over Pd) eller acetylen (i nærvær av Raney-nikkel ).

applikasjon

Hovedbruken av etan i industrien er produksjon av etylen.

Butan(C 4 H 10) - klasse organisk forbindelse alkaner. I kjemi brukes navnet hovedsakelig for å referere til n-butan. Det samme navnet har en blanding av n-butan og dens isomer isobutan CH(CH3)3. Navnet kommer fra roten "men-" (engelsk navn smørsyre - smørsyre) og suffikset "-an" (tilhører alkaner). I høye konsentrasjoner er det giftig; innånding av butan forårsaker dysfunksjon av lunge-åndedrettsapparatet. Oppbevart i naturgass, dannes når sprekker oljeprodukter, når du skiller de tilknyttede petroleumsgass, "fet" naturgass. Som en representant for hydrokarbongasser er den brennbar og eksplosiv, har lav toksisitet, har en spesifikk karakteristisk lukt og har narkotiske egenskaper. I henhold til graden av påvirkning på kroppen, tilhører gassen stoffer i den fjerde fareklassen (lavfarlig) i henhold til GOST 12.1.007-76. Skadelig effekt på nervesystemet .

isomerisme

Bhutan har to isomer:

Fysiske egenskaper

Butan er en fargeløs brennbar gass, med en spesifikk lukt, lett flytende (under 0 °C og normalt trykk, eller ved forhøyet trykk og normal temperatur - en svært flyktig væske). Frysepunkt -138°C (ved normalt trykk). Løselighet i vann - 6,1 mg i 100 ml vann (for n-butan, ved 20 ° C, løses det mye bedre i organiske løsningsmidler ). Kan dannes azeotropisk blanding med vann ved en temperatur på ca. 100 °C og et trykk på 10 atm.

Finne og motta

Inneholdt i gasskondensat og petroleumsgass (opptil 12%). Det er et produkt av katalytisk og hydrokatalytisk sprekker oljefraksjoner. I laboratoriet kan fås fra wurtz-reaksjoner.

2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

Avsvovling (avmerkaptanisering) av butanfraksjon

Den straight-run butanfraksjonen må renses fra svovelforbindelser, som hovedsakelig er representert av metyl- og etylmerkaptaner. Metoden for å rense butanfraksjonen fra merkaptaner består i alkalisk ekstraksjon av merkaptaner fra hydrokarbonfraksjonen og påfølgende regenerering av alkali i nærvær av homogene eller heterogene katalysatorer med atmosfærisk oksygen med frigjøring av disulfidolje.

Søknader og reaksjoner

Ved friradikalklorering danner det en blanding av 1-klor- og 2-klorbutan. Forholdet deres er godt forklart av forskjellen i styrke S-N bindinger i posisjon 1 og 2 (425 og 411 kJ/mol). Fullstendig forbrenning i luftformer karbondioksid og vann. Butan brukes i kombinasjon med propan i lightere, i gassflasker i flytende tilstand, hvor den har en lukt, da den inneholder spesielt tilsatt luktstoffer. I dette tilfellet brukes "vinter" og "sommer" blandinger med forskjellige sammensetninger. Brennverdien på 1 kg er 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

I fravær av oksygen dannes det sot eller karbonmonoksid eller begge sammen.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

fast dupont utviklet en metode for å skaffe maleinsyreanhydrid fra n-butan under katalytisk oksidasjon.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butan - råstoff for produksjon buten, 1,3-butadien, en komponent av høyoktan bensin. Butan med høy renhet og spesielt isobutan kan brukes som kjølemiddel i kjøleapplikasjoner. Ytelsen til slike systemer er litt lavere enn freon. Butan er miljøvennlig, i motsetning til freon-kjølemedier.

I næringsmiddelindustrien er butan registrert som mattilsetning E943a, og isobutan - E943b, hvordan drivmiddel for eksempel i deodoranter.

Etylen(på IUPAC: eten) - organisk kjemisk forbindelse, beskrevet ved formelen C2H4. Er den enkleste alken (olefin). Etylen finnes praktisk talt ikke i naturen. Det er en fargeløs brennbar gass med en svak lukt. Delvis løselig i vann (25,6 ml i 100 ml vann ved 0°C), etanol (359 ml under samme betingelser). Det oppløses godt i dietyleter og hydrokarboner. Inneholder en dobbeltbinding og er derfor klassifisert som umettet eller umettet hydrokarboner. Spiller ekstremt viktig rolle i industrien, og er også fytohormon. Etylen er den mest produserte organiske forbindelsen i verden ; total verdensproduksjon av etylen i 2008 utgjorde 113 millioner tonn og fortsetter å vokse med 2-3 % per år .

applikasjon

Etylen er det ledende produktet grunnleggende organisk syntese og brukes til å oppnå følgende forbindelser (oppført i alfabetisk rekkefølge):

Vinylacetat;

Dikloretan / vinylklorid(3. plass, 12 % av totalvolumet);

Etylenoksid(2. plass, 14-15 % av totalvolumet);

Polyetylen(1. plass, opptil 60 % av det totale volumet);

Styren;

Eddiksyre;

Etylbenzen;

etylenglykol;

Etanol.

Etylen blandet med oksygen har blitt brukt i medisin for anestesi frem til midten av 1980-tallet i USSR og Midtøsten. Etylen er fytohormon nesten alle planter , blant andre ansvarlig for fallet av nåler i bartrær.

Hoved Kjemiske egenskaper

Etylen - kjemisk virkestoff. Siden det er en dobbeltbinding mellom karbonatomer i molekylet, brytes ett av dem, mindre sterkt, lett, og på stedet for bindingsbruddet blir molekylene sammenføyd, oksidert og polymerisert.

Halogenering:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Bromvann blir avfarget. Dette er en kvalitativ reaksjon på umettede forbindelser.

Hydrogenering:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (under påvirkning av Ni)

Hydrohalogenering:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Hydrering:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (under påvirkning av en katalysator)

Denne reaksjonen ble oppdaget av A.M. Butlerov, og den brukes til industriell produksjon etyl alkohol.

Oksidasjon:

Etylen oksideres lett. Hvis etylen føres gjennom en løsning av kaliumpermanganat, vil den bli fargeløs. Denne reaksjonen brukes til å skille mellom mettede og umettede forbindelser.

Etylenoksid er et skjørt stoff, oksygenbroen knekker og vann går sammen, noe som resulterer i dannelse av etylenglykol:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polymerisasjon:

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Isopren CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-metylbutadien-1,3 - umettet hydrokarbon diene-serien (C n H 2n−2 ) . PÅ normale forhold fargeløs væske. Han er monomer til naturlig gummi og strukturell enhet for mange molekyler av andre naturlige forbindelser - isoprenoider, eller terpenoider. . Løselig i alkohol. Isopren polymeriserer for å gi isopren gummier. Isopren reagerer også polymerisasjon med vinylkoblinger.

Finne og motta

Naturgummi er en polymer av isopren - oftest cis-1,4-polyisopren med en molekylvekt på 100 000 til 1 000 000. Den inneholder noen få prosent av andre materialer som urenheter, som f.eks ekorn, fettsyre, harpiks og uorganiske stoffer. Noen kilder til naturgummi kalles guttaperka og består av trans-1,4-polyisopren, strukturell isomer, som har lignende, men ikke identiske egenskaper. Isopren produseres og slippes ut i atmosfæren av mange typer trær (den viktigste er eik) Den årlige produksjonen av isopren av vegetasjon er omtrent 600 millioner tonn, hvorav halvparten produseres av tropiske løvtrær, resten produseres av busker. Etter eksponering for atmosfæren omdannes isopren av frie radikaler (som hydroksyl (OH) radikalet) og, i mindre grad, ozon i ulike stoffer, som for eksempel aldehyder, hydroksyperoksider, organiske nitrater og epoksy, som blandes med vanndråper for å danne aerosoler eller tåke. Trær bruker denne mekanismen ikke bare for å unngå overoppheting av bladene fra solen, men også for å beskytte mot frie radikaler, spesielt ozon. Isopren ble først oppnådd ved varmebehandling av naturgummi. Mest kommersielt tilgjengelig som et produkt av termisk sprekker nafta eller oljer, samt et biprodukt i produksjonen etylen. Det produseres omtrent 20 000 tonn per år. Omtrent 95 % av isoprenproduksjonen brukes til å produsere cis-1,4-polyisopren, en syntetisk versjon av naturgummi.

Butadien-1,3(divinyl) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - umettet hydrokarbon, den enkleste representanten dienhydrokarboner.

Fysiske egenskaper

Butadien - fargeløs gass med en karakteristisk lukt koketemperatur-4,5°C smeltepunkt-108,9 °C, flammepunkt-40°C maksimal tillatt konsentrasjon i luft (MAC) 0,1 g/m³, tetthet 0,650 g/cm³ ved -6 °C.

Vi vil oppløses litt i vann, vi vil godt løse opp i alkohol, parafin med luft i en mengde på 1,6-10,8%.

Kjemiske egenskaper

Butadien pleier det polymerisasjon, lett oksidert luft med utdanning peroksid forbindelser som akselererer polymerisering.

Kvittering

Butadien oppnås ved reaksjonen Lebedev overføring etyl alkohol gjennom katalysator:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Eller dehydrogenering av normal butylen:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2

applikasjon

Polymerisasjonen av butadien produserer en syntetisk gummi. Kopolymerisasjon med akrylnitril og styren motta ABS plast.

Benzen (C 6 H 6 , Ph H) - organisk kjemisk forbindelse, fargeløs væske med en behagelig sødme lukt. Protozoer aromatisk hydrokarbon. Benzen er en del av bensin, mye brukt i industri, er råstoffet for produksjonen medisiner, forskjellige plast, syntetisk gummi, fargestoffer. Selv om benzen er en del av råolje, i industriell skala den er syntetisert fra de andre komponentene. giftig, kreftfremkallende.

Fysiske egenskaper

Fargeløs væske med en særegen skarp lukt. Smeltepunkt = 5,5 °C, Kokepunkt = 80,1 °C, Tetthet = 0,879 g/cm³, Molar masse = 78,11 g/mol. Som alle hydrokarboner, brenner benzen og danner mye sot. Danner eksplosive blandinger med luft, blandes godt med etere, bensin og andre organiske løsningsmidler, med vann danner en azeotrop blanding med et kokepunkt på 69,25 °C (91 % benzen). Løselighet i vann 1,79 g/l (ved 25 °C).

Kjemiske egenskaper

Substitusjonsreaksjoner er karakteristiske for benzen - benzen reagerer med alkener, klor alkaner, halogener, salpetersyre og svovelsyre. Benzenring-spaltningsreaksjoner finner sted under tøffe forhold (temperatur, trykk).

Interaksjon med klor i nærvær av en katalysator:

C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl danner klorbenzen

Katalysatorer fremmer dannelsen av en aktiv elektrofil art ved polarisering mellom halogenatomer.

Cl-Cl + FeCl3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

I fravær av en katalysator, når den oppvarmes eller belyses, oppstår en radikal substitusjonsreaksjon.

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (belysning) → C 6 H 6 Cl 6 en blanding av heksaklorcykloheksanisomerer dannes video

Interaksjon med brom (rent):

Interaksjon med halogenderivater av alkaner ( Friedel-Crafts reaksjon):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etylbenzen dannes

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Struktur

Benzen er klassifisert som umettet hydrokarboner(homolog serie C n H 2n-6), men i motsetning til hydrokarboner i serien etylen C 2 H 4 viser egenskaper som er iboende i umettede hydrokarboner (de er karakterisert ved addisjonsreaksjoner) bare under tøffe forhold, men benzen er mer utsatt for substitusjonsreaksjoner. Denne "oppførselen" til benzen forklares av dens spesielle struktur: plasseringen av alle bindinger og molekyler på samme plan og tilstedeværelsen av en konjugert 6π-elektronsky i strukturen. Den moderne ideen om den elektroniske naturen til bindinger i benzen er basert på hypotesen Linus Pauling, som foreslo å skildre benzenmolekylet som en sekskant med en innskrevet sirkel, og understreket dermed fraværet av faste dobbeltbindinger og tilstedeværelsen av en enkelt elektronsky som dekker alle seks karbonatomer i syklusen.

Produksjon

Til dags dato er det tre fundamentalt forskjellige metoder for produksjon av benzen.

Koksing steinkull. Denne prosessen var historisk sett den første og fungerte som hovedkilden til benzen frem til andre verdenskrig. For tiden er andelen benzen oppnådd ved denne metoden mindre enn 1%. Det skal legges til at benzen oppnådd fra kulltjære inneholder en betydelig mengde tiofen, noe som gjør slikt benzen til et råmateriale uegnet for en rekke teknologiske prosesser.

katalytisk reformering(aromaiserer) bensinfraksjoner av olje. Denne prosessen er hovedkilden til benzen i USA. PÅ Vest-Europa, Russland og Japan på denne måten mottar 40-60% av Total stoffer. I denne prosessen, i tillegg til benzen, toluen og xylener. På grunn av det faktum at toluen produseres i mengder som overstiger etterspørselen etter det, blir det også delvis bearbeidet til:

benzen - ved hydrodealkyleringsmetode;

en blanding av benzen og xylener - ved disproporsjonering;

Pyrolyse bensin og tyngre oljefraksjoner. Opptil 50 % av benzen produseres ved denne metoden. Sammen med benzen dannes toluen og xylener. I noen tilfeller sendes hele denne fraksjonen til dealkyleringstrinnet, hvor både toluen og xylener omdannes til benzen.

applikasjon

Benzen er et av de ti viktigste stoffene i kjemisk industri. [ kilde ikke spesifisert 232 dager ] Det meste av det resulterende benzenet brukes til syntese av andre produkter:

• ca. 50 % av benzen omdannes til etylbenzen (alkylering benzen etylen);

  ca. 25 % av benzen omdannes til kumen (alkylering benzen propylen);

  ca. 10-15% benzen hydrogenere i cykloheksan;

  ca. 10 % av benzen brukes til produksjon nitrobenzen;

  2-3 % benzen omdannes til lineære alkylbenzener;

  ca. 1 % benzen brukes til syntese klorbenzen.

I mye mindre mengder brukes benzen til syntese av noen andre forbindelser. Noen ganger og i ekstreme tilfeller, på grunn av sin høye toksisitet, brukes benzen som en løsemiddel. I tillegg er benzen bensin. På grunn av den høye toksisiteten er innholdet begrenset av nye standarder til innføring av opptil 1%.

Toluen(fra spansk Tolu, tolu balsam) - metylbenzen, en fargeløs væske med en karakteristisk lukt, tilhører arenaer.

Toluen ble først oppnådd av P. Peltier i 1835 under destillasjonen av furuharpiks. I 1838 ble den isolert av A. Deville fra en balsam hentet fra byen Tolú i Colombia, hvoretter den fikk navnet sitt.

generelle egenskaper

Fargeløs mobil flyktig væske med en skarp lukt, viser en svak narkotisk effekt. Blandbar i ubegrenset grad med hydrokarboner, mange alkoholer og etere, ikke blandbar med vann. Brytningsindeks lys 1,4969 ved 20 °C. Brennbar, brenner med en røykfylt flamme.

Kjemiske egenskaper

Toluen er preget av reaksjoner med elektrofil substitusjon i den aromatiske ringen og substitusjon i metylgruppen ved en radikalmekanisme.

Elektrofil substitusjon i den aromatiske ringen går den overveiende i orto- og paraposisjonene i forhold til metylgruppen.

I tillegg til substitusjonsreaksjoner går toluen inn i addisjonsreaksjoner (hydrogenering), ozonolyse. Noen oksidasjonsmidler (en alkalisk løsning av kaliumpermanganat, fortynnet salpetersyre) oksiderer metylgruppen til en karboksylgruppe. Selvantennelsestemperatur 535 °C. Konsentrasjonsgrense for flammeutbredelse, %vol. Temperaturgrense for flammeutbredelse, °C. Flammepunkt 4 °C.

Interaksjon med kaliumpermanganat i et surt miljø:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O dannelse av benzosyre

Mottak og rengjøring

Produkt katalytisk reformere bensin fraksjoner olje. Det isoleres ved selektiv ekstraksjon og påfølgende retting Gode ​​utbytter oppnås også med katalytisk dehydrogenering heptan gjennom metylcykloheksan. Rens toluen på samme måte. benzen, bare hvis brukt konsentrert svovelsyre vi må ikke glemme det toluenet sulfonert lettere enn benzen, noe som betyr at det er nødvendig å holde en lavere temperatur reaksjonsblanding(mindre enn 30 °C). Toluen danner også en azeotrop blanding med vann. .

Toluen kan fås fra benzen Friedel-Crafts reaksjoner:

applikasjon

Råvarer til produksjon benzen, benzosyre, nitrotoluener(gjelder også trinitrotoluen), toluendiisocyanater(via dinitrotoluen og toluen diamin) benzylklorid og så videre. organisk materiale.

Er løsemiddel for mange polymerer, er en komponent i ulike kommersielle løsemidler for lakker og farger. Inkludert i løsemidler: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Brukes som løsemiddel i kjemisk syntese.

Naftalen- C10H8 fast krystallinsk substans med karakteristikk lukt. Den løses ikke opp i vann, men den er god - i benzen, kringkaste, alkohol, kloroform.

Kjemiske egenskaper

Naftalen er kjemisk lik benzen: Enkelt nitraterte, sulfonert, samhandler med halogener. Det skiller seg fra benzen ved at det reagerer enda lettere.

Fysiske egenskaper

Tetthet 1,14 g/cm³, smeltepunkt 80,26 °C, kokepunkt 218 °C, løselighet i vann ca. 30 mg/l, flammepunkt 79 - 87 °C, selvantennelsespunkt 525 °C, molar masse 128,17052 g/mol.

Kvittering

Få naftalen fra kull tjære. Også naftalen kan isoleres fra tung pyrolysetjære (quenching oil), som brukes i pyrolyseprosessen i etylenanlegg.

Termitter produserer også naftalen. Coptotermes formosanus å beskytte reirene deres mot maur, sopp og nematoder .

applikasjon

Viktig råstoff fra den kjemiske industrien: brukt til syntesen ftalsyreanhydrid, tetralin, decalina, forskjellige derivater av naftalen.

Naftalenderivater brukes til å oppnå fargestoffer og eksplosiver, i medisin, hvordan insektmiddel.

Umettede hydrokarboner med doble kjemisk forbindelse i molekyler tilhører gruppen av alkener. Den første representanten for den homologe serien er eten, eller etylen, hvis formel er: C 2 H 4 . Alkener blir ofte referert til som olefiner. Navnet er historisk og oppsto på 1700-tallet, etter å ha oppnådd produktet av interaksjonen av etylen med klor - etylklorid, som ser ut som en oljeaktig væske. Da ble eten kalt oljeproduserende gass. I vår artikkel vil vi studere dens kjemiske egenskaper, samt dens produksjon og anvendelse i industrien.

Forholdet mellom strukturen til molekylet og egenskapene til stoffet

I henhold til teorien om strukturen til organiske stoffer foreslått av M. Butlerov, avhenger egenskapen til forbindelsen helt av strukturformel og typen bindinger til molekylet. De kjemiske egenskapene til etylen bestemmes også av den romlige konfigurasjonen av atomer, hybridiseringen av elektronskyer og tilstedeværelsen av en pi-binding i molekylet. To uhybridiserte p-elektroner av karbonatomer overlapper hverandre i et plan, vinkelrett på planet selve molekylet. En dobbeltbinding dannes, hvis brudd bestemmer evnen til alkener til å gjennomgå addisjons- og polymerisasjonsreaksjoner.

Fysiske egenskaper

Eten er gassformig stoff, med en knapt merkbar merkelig lukt. Det er dårlig løselig i vann, men lett løselig i benzen, karbontetraklorid, bensin og andre organiske løsningsmidler. Basert på formelen for etylen C 2 H 4, dens molekylmasse lik 28, det vil si at eten er litt lettere enn luft. I den homologe serien av alkener, med en økning i deres masse, endres den samlede tilstanden til stoffer i henhold til skjemaet: gass - væske - fast forbindelse.

Gassproduksjon i laboratorium og industri

Ved å varme opp etylalkohol til 140°C i nærvær av konsentrert svovelsyre, kan etylen fås i laboratoriet. En annen måte er spaltning av hydrogenatomer fra alkanmolekyler. Fungerende natriumhydroksid eller kalium til halogenerte forbindelser mettede hydrokarboner for eksempel på kloretan, produseres etylen. I industrien er den mest lovende måten å skaffe det på prosessering naturgass, samt pyrolyse og oppsprekking av olje. Alle kjemiske egenskaper til etylen - reaksjoner av hydratisering, polymerisering, addisjon, oksidasjon - forklares av tilstedeværelsen av en dobbeltbinding i molekylet.

Interaksjon av olefiner med elementer fra hovedundergruppen til den syvende gruppen

Alle medlemmer av den homologe eten-serien fester halogenatomer på stedet for pi-bindingsbruddet i molekylet deres. Så, vannløsning rødbrunt brom avfarges, noe som resulterer i dannelsen av ligningen etylen - dibrometan:

C 2 H 4 + Br 2 \u003d C 2 H 4 Br 2

Reaksjonen med klor og jod fortsetter på samme måte, hvor tilsetning av halogenatomer også skjer på stedet for ødeleggelsen av dobbeltbindingen. Alle forbindelser - olefiner kan interagere med hydrogenhalogenider: hydrogenklorid, hydrogenfluorid, etc. Som et resultat av at addisjonsreaksjonen fortsetter i henhold til den ioniske mekanismen, dannes stoffer - halogenderivater av mettede hydrokarboner: kloretan, fluoretan.

Industriell produksjon av etanol

De kjemiske egenskapene til etylen brukes ofte til å skaffe viktige stoffer som er mye brukt i industri og hverdagsliv. For eksempel, ved å varme eten med vann i nærvær av fosforsyre eller svovelsyre, skjer en hydratiseringsprosess under påvirkning av en katalysator. Det går med dannelsen av etylalkohol - et produkt med stor tonnasje oppnådd ved kjemiske virksomheter av organisk syntese. Mekanismen for hydratiseringsreaksjonen fortsetter analogt med andre addisjonsreaksjoner. I tillegg oppstår også interaksjonen mellom etylen og vann som et resultat av brudd på pi-bindingen. Hydrogenatomer og en hydroksogruppe, som er en del av vannmolekylet, legges til de frie valensene til karbonatomene til eten.

Hydrogenering og forbrenning av etylen

Til tross for alt det ovennevnte har hydrogenforbindelsesreaksjonen ikke mye praktisk verdi. Imidlertid viser hun genetisk sammenheng mellom ulike klasser av organiske forbindelser, i denne saken alkaner og olefiner. Ved å tilsette hydrogen omdannes eten til etan. Den motsatte prosessen - spaltningen av hydrogenatomer fra mettede hydrokarboner fører til dannelsen av en representant for alkener - eten. Stiv oksidasjon av olefiner, kalt forbrenning, er ledsaget av frigjøring av en stor mengde varme, reaksjonen er eksoterm. Forbrenningsprodukter er de samme for stoffer av alle klasser av hydrokarboner: alkaner, umettede forbindelser av etylen- og acetylenserien, aromatiske stoffer. Disse inkluderer karbondioksid og vann. Luft reagerer med etylen og danner en eksplosiv blanding.

Oksidasjonsreaksjoner

Eten kan oksideres med kaliumpermanganatløsning. Dette er en av kvalitative reaksjoner, ved hjelp av hvilke de beviser tilstedeværelsen av en dobbeltbinding i sammensetningen av analytten. lilla farge løsningen forsvinner på grunn av brudd på dobbeltbindingen og dannelsen av en diatomisk mettet alkohol - etylenglykol. Reaksjonsproduktet har et bredt spekter av bruksområder i industrien som råstoff for produksjon av syntetiske fibre, som lavsan, eksplosiver og frostvæske. Som du kan se, brukes de kjemiske egenskapene til etylen for å oppnå verdifulle forbindelser og materialer.

Olefinpolymerisasjon

Å øke temperaturen, øke trykket og bruke katalysatorer er nødvendige forhold for polymerisasjonsprosessen. Mekanismen er forskjellig fra addisjons- eller oksidasjonsreaksjoner. Det representerer den sekvensielle bindingen av mange etylenmolekyler på stedene for dobbeltbindingsbrudd. Reaksjonsproduktet er polyetylen, fysiske egenskaper som avhenger av verdien av n - polymerisasjonsgraden. Hvis den er liten, er stoffet i væske aggregeringstilstand. Hvis indikatoren nærmer seg 1000 lenker, er polyetylenfilm og fleksible slanger laget av en slik polymer. Hvis polymerisasjonsgraden overstiger 1500 ledd i kjeden, er materialet det fast hvit farge fet å ta på.

Det går til produksjon av solide produkter og plastrør. Teflon, en halogenert forbindelse av etylen, har non-stick egenskaper og er en mye brukt polymer som er etterspurt i produksjon av multikokere, stekepanner og braziers. Hans høy evne motstå slitasje brukes i produksjon av smøremidler for bilmotorer, og lav toksisitet og toleranse for vev Menneskekroppen tillatt bruk av teflonproteser i kirurgi.

I artikkelen vår vurderte vi slike kjemiske egenskaper til olefiner som etylenforbrenning, addisjonsreaksjoner, oksidasjon og polymerisering.

Fysiske egenskaper til etylen:
Etylen er en fargeløs gass med en svak lukt, lett løselig i vann, løselig i alkohol og lett løselig i dietyleter. Danner en eksplosiv blanding når den blandes med luft.
Kjemiske egenskaper til etylen:
Etylen er preget av reaksjoner som foregår ved mekanismen for elektrofil, addisjon, radikalerstatningsreaksjoner, oksidasjon, reduksjon, polymerisering.

Halogenering(elektrofil tillegg) - interaksjonen av etylen med halogener, for eksempel med brom, der bromvann blir avfarget:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Etylenhalogenering er også mulig ved oppvarming (300C), i dette tilfellet brytes ikke dobbeltbindingen - reaksjonen fortsetter i henhold til radikalerstatningsmekanismen:

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.

Hydrohalogenering - interaksjonen mellom etylen og hydrogenhalogenider (HCl, HBr) for å danne halogenerte alkaner:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Hydrering - interaksjonen av etylen med vann i nærvær av mineralsyrer (svovelsyre, fosforsyre) med dannelsen av en begrensende enverdig alkohol - etanol:

CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Blant reaksjonene ved elektrofil tilsetning skilles tillegg hypoklorsyre(1), reaksjoner av hydroksy- og alkoksymerkurering (2, 3) (oppnåelse av organokviksølvforbindelser) og hydroborering (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 -> CH3-CH2-BH2 (4).

Nukleofile addisjonsreaksjoner er karakteristiske for etylenderivater som inneholder elektrontiltrekkende substituenter. Blant de nukleofile addisjonsreaksjonene er en spesiell plass okkupert av addisjonsreaksjonene av blåsyre, ammoniakk og etanol. For eksempel,

2ON-CH = CH2 + HCN → 2ON-CH2-CH2-CN.

I løpet av etylenoksidasjonsreaksjoner er dannelsen av forskjellige produkter mulig, og sammensetningen bestemmes av oksidasjonsbetingelsene. Under oksidasjonen av etylen under milde forhold (oksidasjonsmidlet er kaliumpermanganat), brytes π-bindingen og dannelsen av toverdig alkohol - etylenglykol oppstår:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH.

Under den harde oksidasjonen av etylen med en kokende løsning av kaliumpermanganat i et surt medium, brytes bindingen (σ-bindingen) fullstendig med dannelsen av maursyre og karbondioksid:

Oksidasjon av etylen med oksygen ved 200C i nærvær av CuCl2 og PdCl2 fører til dannelse av acetaldehyd:

CH2 \u003d CH2 + 1 / 2O2 \u003d CH3-CH \u003d O.

Når etylen reduseres, dannes etan, en representant for alkanklassen. Reduksjonsreaksjonen (hydrogeneringsreaksjonen) av etylen foregår ved en radikalmekanisme. Betingelsen for at reaksjonen skal fortsette er tilstedeværelsen av katalysatorer (Ni, Pd, Pt), samt oppvarming av reaksjonsblandingen:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

Etylen går inn i polymerisasjonsreaksjonen. Polymerisering - prosessen med dannelse av en høymolekylær forbindelse - en polymer - ved å kombinere med hverandre ved å bruke hovedvalensene til molekylene til det opprinnelige lavmolekylære stoffet - en monomer. Etylenpolymerisering skjer under påvirkning av syrer (kationisk mekanisme) eller radikaler (radikalmekanisme).

DEFINISJON

Eten (eten)- den første representanten for en rekke alkener - umettede hydrokarboner med en dobbeltbinding.

Formel - C 2 H 4 (CH 2 \u003d CH 2). Molekylvekt (masse på en mol) - 28 g / mol.

Hydrokarbonradikalet dannet av etylen kalles vinyl (-CH = CH 2). Karbonatomene i etylenmolekylet er i sp 2 hybridisering.

Kjemiske egenskaper til etylen

Etylen er preget av reaksjoner som foregår ved mekanismen for elektrofil, addisjon, radikalerstatningsreaksjoner, oksidasjon, reduksjon, polymerisering.

Halogenering(elektrofil tillegg) - interaksjonen av etylen med halogener, for eksempel med brom, der bromvann blir avfarget:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.

Etylenhalogenering er også mulig ved oppvarming (300C), i dette tilfellet brytes ikke dobbeltbindingen - reaksjonen fortsetter i henhold til radikalerstatningsmekanismen:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

Hydrohalogenering- samspillet mellom etylen og hydrogenhalogenider (HCl, HBr) med dannelse av halogenerte alkaner:

CH2 \u003d CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Hydrering- interaksjon av etylen med vann i nærvær av mineralsyrer (svovelsyre, fosforsyre) med dannelse av mettet enverdig alkohol - etanol:

CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Blant reaksjonene ved elektrofil tilsetning skilles tillegg hypoklorsyre(1), reaksjoner hydroksy- og alkoksymerkurering(2, 3) (oppnå organiske kvikksølvforbindelser) og hydroborering (4):

CH2 \u003d CH2 + HClO → CH2 (OH) -CH2-Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2-Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH2 = CH2+ (CH3COO) 2 Hg + R-OH → R-CH2 (OCH3) -CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 \u003d CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Nukleofile addisjonsreaksjoner er karakteristiske for etylenderivater som inneholder elektrontiltrekkende substituenter. Blant de nukleofile addisjonsreaksjonene er en spesiell plass okkupert av addisjonsreaksjonene av blåsyre, ammoniakk og etanol. For eksempel,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

Under oksidasjonsreaksjoner etylen, dannelsen av forskjellige produkter er mulig, og sammensetningen bestemmes av oksidasjonsbetingelsene. For eksempel under oksidasjon av etylen under milde forhold(oksidasjonsmiddel - kaliumpermanganat), π-bindingen brytes og dannelsen av toverdig alkohol - etylenglykol oppstår:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

På hard oksidasjon etylen med en kokende løsning av kaliumpermanganat i et surt medium, en fullstendig spaltning av bindingen (σ-binding) skjer med dannelse av maursyre og karbondioksid:

Oksidasjon etylen oksygen ved 200C i nærvær av CuCl 2 og PdCl 2 fører til dannelse av acetaldehyd:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.

På gjenoppretting etylen er dannelsen av etan, en representant for klassen av alkaner. Reduksjonsreaksjonen (hydrogeneringsreaksjonen) av etylen foregår ved en radikalmekanisme. Betingelsen for at reaksjonen skal fortsette er tilstedeværelsen av katalysatorer (Ni, Pd, Pt), samt oppvarming av reaksjonsblandingen:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3.

Etylen kommer inn polymerisasjonsreaksjon. Polymerisering - prosessen med dannelse av en høymolekylær forbindelse - en polymer - ved å kombinere med hverandre ved å bruke hovedvalensene til molekylene til det opprinnelige lavmolekylære stoffet - en monomer. Etylenpolymerisering skjer under påvirkning av syrer (kationisk mekanisme) eller radikaler (radikalmekanisme):

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

Fysiske egenskaper til etylen

Etylen er en fargeløs gass med en svak lukt, lett løselig i vann, løselig i alkohol og lett løselig i dietyleter. Danner en eksplosiv blanding når den blandes med luft

Etylenproduksjon

De viktigste metodene for å produsere etylen:

- dehydrohalogenering av halogenderivater av alkaner under påvirkning av alkoholløsninger av alkalier

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H20;

— dehalogenering av dihalogenerte alkaner under påvirkning av aktive metaller

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

- dehydrering av etylen når det varmes opp med svovelsyre (t > 150 C) eller når dets damp føres over katalysatoren

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H20;

- dehydrogenering av etan ved oppvarming (500C) i nærvær av en katalysator (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Påføring av etylen

Etylen er en av de viktigste forbindelsene som produseres i stor industriell skala. Det brukes som råmateriale for produksjon av en hel rekke forskjellige organiske forbindelser (etanol, etylenglykol, eddiksyre, etc.). Etylen fungerer som råstoff for produksjon av polymerer (polyetylen, etc.). Det brukes som et stoff som akselererer veksten og modningen av grønnsaker og frukt.

Eksempler på problemløsning

EKSEMPEL 1

Trening

Gjennomfør en rekke transformasjoner etan → eten (etylen) → etanol → eten → kloretan → butan.

Løsning

For å oppnå eten (etylen) fra etan, er det nødvendig å bruke etandehydrogeneringsreaksjonen, som fortsetter i nærvær av en katalysator (Ni, Pd, Pt) og ved oppvarming: C2H6 → C2H4 + H2. Produksjonen av etanol fra eten utføres ved reaksjon av hydratisering som strømmer med vann i nærvær av mineralsyrer (svovelsyre, fosforsyre): C 2 H 4 + H 2 O \u003d C 2 H 5 OH. For å få eten fra etanol brukes en dehydrogeneringsreaksjon: Produksjonen av kloretan fra eten utføres ved hydrohalogeneringsreaksjonen: C2H4 + HCl → C2H5Cl. For å oppnå butan fra kloretan, brukes Wurtz-reaksjonen: 2C2H5Cl + 2Na → C4H10 + 2NaCl.

EKSEMPEL 2

Trening	Regn ut hvor mange liter og gram etylen som kan fås fra 160 ml etanol, hvis tetthet er 0,8 g/ml.
Løsning	Etylen kan oppnås fra etanol ved en dehydreringsreaksjon, hvis tilstand er tilstedeværelsen av mineralsyrer (svovelsyre, fosforsyre). Vi skriver reaksjonsligningen for produksjon av etylen fra etanol: C2H5OH → (t, H2SO4) → C2H4 + H2O. Finn massen av etanol: m (C2H5OH) \u003d V (C2H5OH) × ρ (C2H5OH); m (C 2 H 5 OH) \u003d 160 × 0,8 \u003d 128 g. Molar masse (molekylvekt på en mol) av etanol, beregnet ved hjelp av tabellen kjemiske elementer DI. Mendeleev - 46 g/mol. Finn mengden etanolstoff: v (C2H5OH) \u003d m (C2H5OH)/M (C2H5OH); v (C2H5OH) \u003d 128/46 \u003d 2,78 mol. I henhold til reaksjonsligningen v (C 2 H 5 OH): v (C 2 H 4) \u003d 1: 1, derfor v (C 2 H 4) \u003d v (C 2 H 5 OH) \u003d 2,78 mol . Molar masse (molekylmasse på en mol) av etylen, beregnet ved hjelp av tabellen over kjemiske elementer av D.I. Mendeleev - 28 g/mol. Finn massen og volumet av etylen: m(C2H4) = v(C2H4) x M(C2H4); V(C2H4) = v(C2H4) x Vm; m (C 2 H 4) \u003d 2,78 × 28 \u003d 77,84 g; V (C 2 H 4) \u003d 2,78 × 22,4 \u003d 62,272 liter.
Svar	Massen av etylen er 77,84 g, volumet av etylen er 62,272 liter.