Kjemiske egenskaper til etylen. Etylen formel

Etylen(et annet navn er eten) er en kjemisk forbindelse beskrevet av formelen C 2 H 4 . Etylen forekommer praktisk talt ikke i naturen. Det er en fargeløs, brennbar gass med en svak lukt. Delvis løselig i vann(25,6 ml i 100 ml vann ved 0°C), etanol (359 ml under samme betingelser). Det er svært løselig i dietyleter og hydrokarboner.

Etylen er den enkleste alkenen(olefin). Inneholder en dobbeltbinding og er derfor klassifisert som en umettet forbindelse. Det spiller en ekstremt viktig rolle i industrien og er også et fytohormon.

Råvarer til polyetylen med mer

Etylen er den mest produserte organiske forbindelsen i verden; Den totale globale etylenproduksjonen i 2005 var 107 millioner tonn og fortsetter å vokse med 4–6 % per år. Kilden til industriell produksjon av etylen er pyrolysen av ulike hydrokarbonråmaterialer, for eksempel etan, propan, butan inneholdt i assosierte gasser fra oljeproduksjon; fra flytende hydrokarboner - lavoktanfraksjoner av direkte destillasjon av olje. Etylenutbytte er ca. 30%. Samtidig dannes propylen og en rekke flytende produkter (inkludert aromatiske hydrokarboner).

Når etylen kloreres, oppnås 1,2-dikloretan, hydratisering fører til etylalkohol, interaksjon med HCl fører til etylklorid. Når etylen oksideres med atmosfærisk oksygen i nærvær av en katalysator, dannes etylenoksid. Under katalytisk oksidasjon i væskefase med oksygen oppnås acetaldehyd, og under de samme forholdene i nærvær av eddiksyre oppnås vinylacetat. Etylen er et alkyleringsmiddel, for eksempel, under Friedel-Crafts reaksjonsbetingelser er det i stand til å alkylere benzen og andre aromatiske forbindelser. Etylen er i stand til å polymerisere i nærvær av katalysatorer enten uavhengig eller fungere som en komonomer, og danner et bredt spekter av polymerer med forskjellige egenskaper.

Søknad

Etylen er et av grunnproduktene i industriell kjemi og er i bunnen av en rekke syntesekjeder. Hovedbruken av etylen er som en monomer i produksjonen av polyetylen(den mest storskala polymeren i global produksjon). Avhengig av polymerisasjonsbetingelsene oppnås lavdensitetspolyetylener og høydensitetspolyetylener.

Polyetylen brukes også til produksjon av en rekke kopolymerer, inkludert propylen, styren, vinylacetat og andre. Etylen er råstoffet for produksjon av etylenoksid; som alkyleringsmiddel - ved produksjon av etylbenzen, dietylbenzen, trietylbenzen.

Etylen brukes som utgangsmateriale for produksjon av acetaldehyd og syntetisk etylalkohol. Det brukes også til syntese av etylacetat, styren, vinylacetat, vinylklorid; i produksjon av 1,2-dikloretan, etylklorid.

Etylen brukes til akselerere fruktmodning- for eksempel tomater, meloner, appelsiner, mandariner, sitroner, bananer; avløving av planter, reduksjon av fruktdråpe før høsting, for å redusere styrken av festing av frukt til moderplanter, noe som letter mekanisert høsting.

I høye konsentrasjoner påvirker etylen mennesker og dyr narkotisk effekt.

For rundt tusen år siden, som en østlig legende forteller, bodde en gammel gartner ved khanens domstol. Fruktene og blomstene han dyrket i sin herres hage var kjent langt utenfor landets grenser. Det var mange rare planter i hagen. Og blant dem er et lite pæretre, som khanen mottok i gave fra den indiske Maharajah.

En dag sa khanen til den gamle mannen: "I høst skal fruktene av pæretreet pynte bordet mitt." Ellers vil ikke hodet ditt bli blåst av.

Gartnerens hjerte sank. Pærefrukter modnet bare i veldig varme somre. Og i år var det vind og kaldt. Den gamle mannen forlot ikke treet dag og natt: han isolerte det, matet det. Men en voldsom orkan feide over hagen og slo de ennå umodne pærene av treet.

Nå kunne bare et mirakel redde gartneren. Han samlet fruktene og brakte dem til den trange hytta hans. Så tok han et røkelseskar med glødende kull, la duftende røkelse på toppen og begynte å be til gudene om å hjelpe ham.

Røkelsesbrenneren ble "røykt" i tre dager på rad. I tre dager strømmet den søte røkelsen i hytta. Og et mirakel skjedde: pærene ble ravgule og modne.

Århundrer gikk, og noen bestemte seg for å sjekke: kunne dette skje?

Den velduftende røken av røkelse hadde virkelig en magisk effekt på umodne frukter. Men det gikk mange år til før de fant ut hvorfor dette skjedde.

Det viste seg at "synderen" til miraklet var en fargeløs gass med en søtlig lukt, som ble funnet i røkelsesrøyk: etylen. På dette tidspunktet hadde de lært å få det fra olje og naturgass. Og deretter omdannet til polyetylen. "Kongen av plast" er det kjemikere kalte materialet.

Polyetylen brukes til å lage lette og slitesterke vannrør, møbeltrekk, uknuselige tallerkener og parfymeflasker. Hva med plastfilm? Kanskje du ikke kan tenke deg bedre emballasjemateriale.

Hvis du pakker brød inn i film, forblir det like ferskt en uke senere. Eller du kan gjøre filmen om til en pose som ser ut som en diger pølse. Den vil erstatte den klumpete lekteren. En slepebåt kan lett dra med seg slike «pølser» med last, for eksempel olje. Du kan bygge drivhus og drivhus av film. Du kan lage et ly for korn. Det er umulig å liste opp alle bruksområdene som materiale produsert av gass med en søtlig lukt brukes til.

Her er hvorfor etylengass Det har blitt oppdaget relativt nylig at det har en så mirakuløs effekt på frukt.

Det viste seg at det dannes en fargeløs gass i fruktkjøttet. Det er mye av det i moden frukt og grønnsaker. I grønt - ikke nok. Å desinfisere dem med etylen betyr å mette dem med stoffet som er nødvendig for modning.

En gammel gartner brakte fruktene av ett tre til modenhet. Nå for tiden gjøres dette med mange tonn frukt og grønnsaker. Khans tjener la ut fruktene i hytta hans. Nå er de plassert i et spesielt etylenkammer. Noen ganger er de plassert direkte på hyllene. Noen ganger bringes de inn i bokser med hull.

Gartneren desinficerer fruktene med røkelsesrøyk. Ren etylen injiseres i kammeret en gang daglig. Sitroner, epler, pærer og tomater modnes to eller til og med fem ganger raskere, og absorberer gass med en søtlig lukt.

Historien om oppdagelsen av etylen

Etylen ble først oppnådd av den tyske kjemikeren Johann Becher i 1680 ved påvirkning av olje av vitriol (H 2 SO 4) på vin (etyl) alkohol (C 2 H 5 OH).

CH 3 -CH 2 -OH+H 2 SO 4 → CH 2 = CH 2 + H 2 O

Først ble det identifisert med "brennbar luft", dvs. hydrogen. Senere, i 1795, ble etylen oppnådd på lignende måte av de nederlandske kjemikerne Deyman, Potts van Truswyk, Bond og Lauerenburg og beskrev det under navnet "oljegass", siden de oppdaget etylens evne til å tilsette klor for å danne en oljeaktig flytende - etylenklorid ("nederlandske kjemikere") (Prokhorov, 1978).

Studiet av egenskapene til etylen, dets derivater og homologer begynte på midten av 1800-tallet. Den praktiske bruken av disse forbindelsene begynte med de klassiske studiene av A.M. Butlerov og hans studenter innen umettede forbindelser og spesielt Butlerovs etablering av teorien om kjemisk struktur. I 1860 fremstilte han etylen ved innvirkning av kobber på metylenjodid, og etablerte strukturen til etylen.

I 1901 dyrket Dmitry Nikolaevich Nelyubov erter i et laboratorium i St. Petersburg, men frøene produserte vridde, forkortede spirer, toppen av disse ble bøyd med en krok og ikke bøyd. I drivhuset og i frisk luft var frøplantene jevne, høye, og toppen rettet raskt opp kroken i lyset. Nelyubov foreslo at faktoren som forårsaket den fysiologiske effekten var i luften i laboratoriet.

Da var lokalene opplyst med gass. Den samme gassen brant i gatelyktene, og det hadde lenge vært lagt merke til at ved en gassrørulykke ble trærne som stod ved siden av gasslekkasjen for tidlig gule og kastet blader.

Den lysende gassen inneholdt en rekke organiske stoffer. For å fjerne gassurenheter, førte Nelyubov den gjennom et oppvarmet rør med kobberoksid. I den "rensede" luften utviklet erteplantene seg normalt. For å finne ut hvilket stoff som forårsaker responsen til frøplantene, la Nelyubov til forskjellige komponenter av den lysende gassen etter tur, og oppdaget at tilsetning av etylen forårsaker:

1) langsommere vekst i lengde og fortykkelse av frøplanten,

2) "ikke-bøyende" apikal løkke,

3) Endre orienteringen til frøplanten i rommet.

Denne fysiologiske responsen til frøplanter ble kalt trippelresponsen på etylen. Erter viste seg å være så følsomme for etylen at de begynte å bli brukt i biotester for å bestemme lave konsentrasjoner av denne gassen. Det ble snart oppdaget at etylen også forårsaker andre effekter: bladfall, fruktmodning osv. Det viste seg at planter selv er i stand til å syntetisere etylen, dvs. etylen er et fytohormon (Petushkova, 1986).

Fysiske egenskaper til etylen

Etylen- en organisk kjemisk forbindelse beskrevet av formelen C 2 H 4. Det er den enkleste alkenen ( olefin).

Etylen er en fargeløs gass med en svak søt lukt med en tetthet på 1,178 kg/m³ (lettere enn luft), dens innånding har en narkotisk effekt på mennesker. Etylen oppløses i eter og aceton, langt mindre i vann og alkohol. Danner en eksplosiv blanding når den blandes med luft

Den herder ved –169,5°C og smelter under samme temperaturforhold. Eten koker ved –103,8°C. Antenner ved oppvarming til 540°C. Gassen brenner godt, flammen er lysende, med svak sot. Den avrundede molare massen til stoffet er 28 g/mol. Den tredje og fjerde representanten for den homologe serien av eten er også gassformige stoffer. De fysiske egenskapene til de femte og påfølgende alkenene er forskjellige, de er væsker og faste stoffer.

Etylenproduksjon

De viktigste metodene for å produsere etylen:

Dehydrohalogenering av halogenerte alkaner under påvirkning av alkoholiske løsninger av alkalier

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H20;

Dehalogenering av dihalogenerte alkaner under påvirkning av aktive metaller

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

Dehydrering av etylen ved å varme det opp med svovelsyre (t >150˚ C) eller føre dampen over en katalysator

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H20;

Dehydrogenering av etan ved oppvarming (500C) i nærvær av en katalysator (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Kjemiske egenskaper til etylen

Etylen er preget av reaksjoner som går gjennom mekanismen for elektrofil addisjon, radikal substitusjon, oksidasjon, reduksjon og polymerisering.

1. Halogenering(elektrofil tillegg) - interaksjonen av etylen med halogener, for eksempel med brom, der bromvann blir misfarget:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Halogenering av etylen er også mulig ved oppvarming (300C), i dette tilfellet brytes ikke dobbeltbindingen - reaksjonen fortsetter i henhold til radikalerstatningsmekanismen:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

2. Hydrohalogenering- interaksjon av etylen med hydrogenhalogenider (HCl, HBr) med dannelse av halogenerte alkaner:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

3. Hydrering- interaksjon av etylen med vann i nærvær av mineralsyrer (svovelsyre, fosforsyre) med dannelse av mettet enverdig alkohol - etanol:

CH2 = CH2 + H20 → CH3-CH2-OH.

Blant de elektrofile addisjonsreaksjonene skilles addisjon hypoklorsyre(1), reaksjoner hydroksy- Og alkoksymerkurering(2, 3) (produksjon av organiske kvikksølvforbindelser) og hydroborering (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2+ (CH3COO) 2 Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2+ (CH3COO) 2 Hg + R-OH → R-CH2 (OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 -> CH3-CH2-BH2 (4).

Nukleofile addisjonsreaksjoner er typiske for etylenderivater som inneholder elektrontiltrekkende substituenter. Blant nukleofile addisjonsreaksjoner er en spesiell plass okkupert av addisjonsreaksjonene av blåsyre, ammoniakk og etanol. For eksempel

2ON-CH = CH2 + HCN → 2ON-CH2-CH2-CN.

4. oksidasjon. Etylen oksiderer lett. Hvis etylen føres gjennom en løsning av kaliumpermanganat, vil den bli misfarget. Denne reaksjonen brukes til å skille mellom mettede og umettede forbindelser. Som et resultat dannes etylenglykol

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 +4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2MnO2 + 2KOH.

På alvorlig oksidasjon etylen med en kokende løsning av kaliumpermanganat i et surt miljø, oppstår et fullstendig brudd på bindingen (σ-binding) med dannelse av maursyre og karbondioksid:

Oksidasjon etylen oksygen ved 200C i nærvær av CuCl 2 og PdCl 2 fører til dannelse av acetaldehyd:

CH 2 = CH 2 + 1/2 O 2 = CH 3 -CH = O.

5. hydrogenering. På restaurering Etylen produserer etan, en representant for klassen av alkaner. Reduksjonsreaksjonen (hydrogeneringsreaksjonen) av etylen foregår ved en radikalmekanisme. Betingelsen for at reaksjonen skal skje er tilstedeværelsen av katalysatorer (Ni, Pd, Pt), samt oppvarming av reaksjonsblandingen:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

6. Etylen kommer inn polymerisasjonsreaksjon. Polymerisering er prosessen med å danne en høymolekylær forbindelse - en polymer - ved å kombinere med hverandre ved å bruke hovedvalensene til molekylene til det opprinnelige lavmolekylære stoffet - monomeren. Polymerisering av etylen skjer under påvirkning av syrer (kationisk mekanisme) eller radikaler (radikalmekanisme):

n CH2 = CH2 = -(-CH2-CH2-)n-.

7. Forbrenning:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimerisering. Dimerisering- prosessen med dannelse av et nytt stoff ved å kombinere to strukturelle elementer (molekyler, inkludert proteiner eller partikler) til et kompleks (dimer) stabilisert av svake og/eller kovalente bindinger.

2CH2=CH2→CH2=CH-CH2-CH3

Søknad

Etylen brukes i to hovedkategorier: som monomer som det bygges store karbonkjeder av, og som utgangsmateriale for andre tokarbonforbindelser. Polymerisasjoner er de gjentatte kombinasjonene av mange små etylenmolekyler til større. Denne prosessen skjer ved høye trykk og temperaturer. Bruksområdene for etylen er mange. Polyetylen er en polymer som brukes spesielt mye i produksjon av emballasjefilmer, trådbelegg og plastflasker. En annen bruk av etylen som monomer gjelder dannelsen av lineære a-olefiner. Etylen er utgangsmaterialet for fremstilling av en rekke tokarbonforbindelser som etanol ( teknisk alkohol), etylenoksid ( frostvæske, polyesterfibre og filmer) acetaldehyd og vinylklorid. I tillegg til disse forbindelsene danner etylen og benzen etylbenzen, som brukes i produksjon av plast og syntetisk gummi. Det aktuelle stoffet er et av de enkleste hydrokarbonene. Imidlertid gjør egenskapene til etylen det biologisk og økonomisk viktig.

Egenskapene til etylen gir et godt kommersielt grunnlag for et stort antall organiske (karbon- og hydrogenholdige) materialer. Enkelte etylenmolekyler kan settes sammen for å lage polyetylen (som betyr mange etylenmolekyler). Polyetylen brukes til å lage plast. I tillegg kan den brukes til å lage vaskemidler og syntetiske smøremidler, som er kjemikalier som brukes for å redusere friksjon. Bruken av etylen for å produsere styren er viktig i prosessen med å lage gummi og beskyttende emballasje. I tillegg brukes det i fottøyindustrien, spesielt sportssko, samt i produksjon av bildekk. Bruken av etylen er kommersielt viktig, og selve gassen er et av de mest produserte hydrokarbonene globalt.

Etylen brukes i produksjon av spesialglass til bilindustrien.

Blant grønnsaksdyrkere som er engasjert i dyrking og levering av landbruksvekster profesjonelt, er det vanlig å samle frukt som ikke har bestått modningsstadiet. Denne tilnærmingen lar deg bevare grønnsaker og frukt lenger og transportere dem over lange avstander uten problemer. Siden grønne bananer eller for eksempel tomater neppe vil være etterspurt blant gjennomsnittsforbrukeren, og naturlig modning kan ta lang tid, brukes gasser for å fremskynde prosessen etylen Og acetylen. Ved første øyekast kan denne tilnærmingen forårsake forvirring, men ved å dykke ned i prosessens fysiologi blir det klart hvorfor moderne grønnsaksdyrkere aktivt bruker slik teknologi.

Gassmodningshormon for grønnsaker og frukt

Påvirkningen av spesifikke gasser på modningshastigheten av avlinger ble først lagt merke til av den russiske botanikeren Dmitry Nelyubov, som på begynnelsen av 1900-tallet. bestemte en viss avhengighet av sitroners "modenhet" på atmosfæren i rommet. Det viste seg at i varehus med et gammelt varmesystem, som ikke var veldig lufttett og tillot damp å slippe ut i atmosfæren, modnet sitronene mye raskere. Gjennom en enkel analyse fant man at denne effekten ble oppnådd takket være etylen og acetylen, som var inneholdt i dampen som strømmet ut fra rørene.

Til å begynne med ble en slik oppdagelse fratatt oppmerksomhet fra gründere, bare sjeldne innovatører prøvde å mette lagringsanleggene sine med etylengass for å forbedre produktiviteten. Først på midten av 1900-tallet. "Gasshormonet" for grønnsaker og frukt har blitt tatt i bruk av ganske store bedrifter.

For å implementere teknologien brukes vanligvis sylindere, hvis ventilsystem lar deg justere gassutgangen nøyaktig og oppnå den nødvendige konsentrasjonen i rommet. Det er svært viktig at i dette tilfellet fortrenges vanlig luft, som inneholder oksygen, det viktigste oksidasjonsmidlet for landbruksprodukter, fra lageret. Forresten, teknologien for å erstatte oksygen med et annet stoff brukes aktivt for å øke holdbarheten til ikke bare frukt, men også andre matprodukter - kjøtt, fisk, oster, etc. Nitrogen og karbondioksid brukes til dette formålet, som diskutert i detalj.

Hvorfor kalles etylengass "banangass"?

Så etylenmiljøet lar deg fremskynde modningsprosessen av grønnsaker og frukt. Men hvorfor skjer dette? Faktum er at under modningsprosessen frigjør mange avlinger et spesielt stoff, som er etylen, som, når det slippes ut i miljøet, påvirker ikke bare kilden til selve utgivelsen, men også naboene.

slik hjelper epler med modning

Hver type frukt produserer forskjellige mengder modningshormon. De største forskjellene i denne forbindelse er:

epler;
pærer;
aprikoser;
bananer.

Sistnevnte kommer inn i landet vårt over en betydelig avstand, så de transporteres ikke i moden form. For at bananskall skal få sin naturlige lyse gule farge, plasserer mange gründere dem i et spesielt kammer som er fylt med etylen. Syklusen for slik behandling er i gjennomsnitt 24 timer, hvoretter bananer får en slags drivkraft til akselerert modning. Det er interessant at uten en slik prosedyre vil favorittfrukten til mange barn og voksne forbli i en halvmoden tilstand i veldig lang tid. Derfor er "banan" gass ganske enkelt nødvendig i dette tilfellet.

sendt til modning

Metoder for å skape den nødvendige gasskonsentrasjonen i fruktlagringskammeret

Det ble allerede bemerket ovenfor at for å sikre den nødvendige konsentrasjonen av etylen/acetylen i lagerrommet for grønnsaker og frukt, brukes vanligvis gassflasker. For å spare penger tyr noen grønnsaksdyrkere noen ganger til en annen metode. I rommet med fruktene legges et stykke kalsiumkarbid som det drypper vann på med intervaller på 2-3 dråper/time. Som et resultat av den kjemiske reaksjonen frigjøres acetylen, som gradvis fyller den indre atmosfæren.

Denne "gammeldagse" metoden, selv om den er attraktiv i sin enkelhet, er mer typisk for private husholdninger, siden den ikke tillater å oppnå den nøyaktige konsentrasjonen av gass i rommet. Derfor, i mellomstore og store bedrifter, hvor det er viktig å beregne den nødvendige mengden "gasshormon" for hver avling, brukes ofte ballonginstallasjoner.

Riktig dannelse av gassmiljøet under lagring og produksjon av matvarer spiller en stor rolle, noe som gjør det mulig å forbedre produktets utseende, smak og øke holdbarheten. Les mer om metoder for pakking og oppbevaring av produkter i en serie artikler om matgassblandinger, og du kan bestille disse produktene ved å velge ønsket gass og om ønskelig få råd om riktig bruk.

Fysiske egenskaper

Ethan under n. y er en fargeløs, luktfri gass. Molar masse - 30,07. Smeltepunkt -182,81 °C, kokepunkt -88,63 °C. . Tetthet ρ gass. =0,001342 g/cm³ eller 1,342 kg/m³ (antall), ρ væske. =0,561 g/cm3 (T=-100 °C). Dissosiasjonskonstant 42 (i vann, standard) [ kilde?] . Damptrykk ved 0 °C - 2,379 MPa.

Kjemiske egenskaper

Kjemisk formel C 2 H 6 (rasjonell CH 3 CH 3). De mest typiske reaksjonene er erstatning av hydrogen med halogener, som skjer via en fri radikalmekanisme. Termisk dehydrogenering av etan ved 550-650 °C fører til keten, ved temperaturer over 800 °C - cacetylen (det dannes også benzolysat). Direkte klorering ved 300-450 °C - etylklorid, nitrering i gassfase gir en blanding (3:1) av nitroetan og trometan.

Kvittering

I industrien

I industrien er det hentet fra petroleum og naturgasser, hvor det utgjør opptil 10 volumprosent. I Russland er etaninnholdet i oljegasser svært lavt. I USA og Canada (hvor innholdet i olje og naturgasser er høyt) fungerer det som hovedråstoff for produksjon av eten.

Under laboratorieforhold

Oppnådd fra jodmetan ved Wurtz-reaksjonen, fra natriumacetat ved elektrolyse ved Kolbe-reaksjonen, ved fusjon av natriumpropionat med alkali, fra etylbromid ved Grignard-reaksjonen, ved hydrogenering av eten (over Pd) eller acetylen (i nærvær av Raney nikkel).

Søknad

Hovedbruken av etan i industrien er produksjon av etylen.

Butan(C 4 H 10) - organisk forbindelse av klassen alkaner. I kjemi brukes navnet først og fremst for å referere til n-butan. Blandingen av n-butan og dens isomer isobutan CH(CH3)3. Navnet kommer fra roten "men-" (engelsk navn smørsyre - smørsyre) og suffikset "-an" (tilhører alkaner). I høye konsentrasjoner er det giftig inhalering av butan forårsaker funksjonssvikt i lunge-luftveiene. Inneholdt i naturgass, dannes når sprekker petroleumsprodukter, når du deler den tilknyttede oljegass, "fett" naturgass. Som en representant for hydrokarbongasser er det brann- og eksplosivt, lite giftig, har en spesifikk karakteristisk lukt og har narkotiske egenskaper. Når det gjelder graden av påvirkning på kroppen, tilhører gassen stoffer i den fjerde fareklassen (lavfare) i henhold til GOST 12.1.007-76. Skadelig for nervesystemet .

Isomerisme

Butan har to isomer:

Fysiske egenskaper

Butan er en fargeløs brennbar gass, med en spesifikk lukt, lett flytende (under 0 °C og normalt trykk eller ved forhøyet trykk og normal temperatur - en svært flyktig væske). Frysepunkt -138°C (ved normalt trykk). Løselighet i vann - 6,1 mg i 100 ml vann (for n-butan, ved 20 °C, mye bedre løselig i organiske løsemidler ). Kan dannes azeotropisk blanding med vann ved en temperatur på ca. 100 °C og et trykk på 10 atm.

Finne og motta

Inneholdt i gasskondensat og petroleumsgass (opptil 12%). Det er et produkt av katalytisk og hydrokatalytisk sprekker oljefraksjoner. Kan fås i laboratoriet ved Wurtz-reaksjoner.

2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

Avsvovling (avmerkaptanisering) av butanfraksjon

Den straight-run butanfraksjonen må renses fra svovelforbindelser, som hovedsakelig er representert av metyl- og etylmerkaptaner. Metoden for å rense butanfraksjonen fra merkaptaner består av alkalisk ekstraksjon av merkaptaner fra hydrokarbonfraksjonen og påfølgende regenerering av alkaliet i nærvær av homogene eller heterogene katalysatorer med atmosfærisk oksygen med frigjøring av disulfidolje.

Søknader og reaksjoner

Under friradikalklorering danner det en blanding av 1-klor- og 2-klorbutan. Forholdet deres er godt forklart av forskjellen i styrken til CH-bindinger i posisjon 1 og 2 (425 og 411 kJ/mol). Ved fullstendig forbrenning i luft dannes det karbondioksid og vann. Butan brukes i blanding med propan i lightere, i gassflasker i flytende tilstand, hvor den har en lukt, da den inneholder spesielt tilsatt luktstoffer. I dette tilfellet brukes "vinter" og "sommer" blandinger med forskjellige sammensetninger. Forbrenningsvarme 1 kg - 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Når det er mangel på oksygen, dannes det sot eller karbonmonoksid eller begge sammen.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Etter selskap DuPont det er utviklet en metode for å skaffe maleinsyreanhydrid fra n-butan ved katalytisk oksidasjon.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butan - råstoff for produksjon buten, 1,3-butadien, en komponent av høyoktan bensin. Butan med høy renhet og spesielt isobutan kan brukes som kjølemiddel i kjøleenheter. Ytelsen til slike systemer er litt lavere enn for freonsystemer. Butan er miljøvennlig, i motsetning til freon-kjølemedier.

I næringsmiddelindustrien er butan registrert som mattilsetningsstoffer E943a, og isobutan - E943b, Hvordan drivmiddel for eksempel i deodoranter.

Etylen(Ved IUPAC: eten) - organisk kjemisk forbindelse, beskrevet ved formelen C2H4. Er den enkleste alken (olefin). Etylen forekommer praktisk talt ikke i naturen. Det er en fargeløs, brennbar gass med en svak lukt. Delvis løselig i vann (25,6 ml i 100 ml vann ved 0°C), etanol (359 ml under samme betingelser). Det er svært løselig i dietyleter og hydrokarboner. Inneholder en dobbeltbinding og er derfor klassifisert som umettet eller umettet hydrokarboner. Spiller en ekstremt viktig rolle i industrien og er det også fytohormon. Etylen er den mest produserte organiske forbindelsen i verden ; verdens totale etylenproduksjon i 2008 utgjorde 113 millioner tonn og fortsetter å vokse med 2-3 % per år .

Søknad

Etylen er det ledende produktet grunnleggende organisk syntese og brukes til å produsere følgende forbindelser (oppført i alfabetisk rekkefølge):

Vinylacetat;

Dikloretan / vinylklorid(3. plass, 12 % av totalvolumet);

Etylenoksid(2. plass, 14-15 % av totalvolumet);

Polyetylen(1. plass, opptil 60 % av det totale volumet);

Styren;

Eddiksyre;

Etylbenzen;

Etylenglykol;

Etylalkohol.

Etylen blandet med oksygen har blitt brukt i medisin for anestesi frem til midten av 80-tallet av det tjuende århundre i USSR og Midtøsten. Etylen er fytohormon i nesten alle planter blant annet er ansvarlig for fall av nåler i bartrær.

Grunnleggende kjemiske egenskaper

Etylen er et kjemisk aktivt stoff. Siden det er en dobbeltbinding mellom karbonatomene i molekylet, brytes ett av dem, som er mindre sterkt, lett, og på stedet for bindingsbruddet skjer festing, oksidasjon og polymerisering av molekyler.

Halogenering:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Bromvann blir misfarget. Dette er en kvalitativ reaksjon på umettede forbindelser.

Hydrogenering:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (under påvirkning av Ni)

Hydrohalogenering:

CH2=CH2 + HBr → CH3 - CH2Br

Hydrering:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (under påvirkning av en katalysator)

Denne reaksjonen ble oppdaget av A.M. Butlerov, og den brukes til industriell produksjon av etylalkohol.

Oksidasjon:

Etylen oksiderer lett. Hvis etylen føres gjennom en løsning av kaliumpermanganat, vil den bli misfarget. Denne reaksjonen brukes til å skille mellom mettede og umettede forbindelser.

Etylenoksid er et skjørt stoff; oksygenbroen går i stykker og vann går sammen, noe som resulterer i dannelsen etylenglykol:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polymerisasjon:

nCH2=CH2→ (-CH2-CH2-) n

Isopren CH 2 =C(CH3)-CH=CH2, 2-metylbutadien-1,3 - umettet hydrokarbon diene-serien (C n H 2n−2 ) . Under normale forhold, fargeløs væske. Det er han monomer Til naturgummi og en strukturell enhet for mange molekyler av andre naturlige forbindelser - isoprenoider, eller terpenoider. . Løselig i alkohol. Isopren polymeriserer for å gi isopren gummier. Isopren reagerer også polymerisasjon med vinylforbindelser.

Finne og motta

Naturgummi er en polymer av isopren - oftest cis-1,4-polyisopren med en molekylvekt på 100 000 til 1 000 000. Inneholder flere prosent av andre materialer som urenheter, som f.eks ekorn, fettsyrer, harpiks og uorganiske stoffer. Noen kilder til naturgummi kalles guttaperka og består av trans-1,4-polyisopren, strukturell isomer, som har lignende, men ikke identiske egenskaper. Isopren produseres og slippes ut i atmosfæren av mange typer trær (den viktigste er eik) Årlig produksjon av isopren av vegetasjon er omtrent 600 millioner tonn, med halvparten produsert av tropiske løvtrær, resten produsert av busker. Når isopren slippes ut i atmosfæren, omdannes det av frie radikaler (som hydroksyl (OH) radikaler) og, i mindre grad, av ozon inn i ulike stoffer som f.eks aldehyder, hydroksyperoksider, organiske nitrater og epoksider, som blandes med vanndråper for å danne aerosoler eller dis. Trær bruker denne mekanismen ikke bare for å unngå overoppheting av bladene fra solen, men også for å beskytte mot frie radikaler, spesielt ozon. Isopren ble først oppnådd ved varmebehandling av naturgummi. Mest industrielt tilgjengelig som termisk produkt sprekker nafta eller oljer, og også som et biprodukt i produksjonen etylen. Produsert rundt 20.000 tonn per år. Omtrent 95 % av isoprenproduksjonen brukes til å lage cis-1,4-polyisopren, en syntetisk versjon av naturgummi.

Butadien-1,3(divinyl) CH2=CH-CH=CH2 - umettet hydrokarbon, den enkleste representanten dienhydrokarboner.

Fysiske egenskaper

Butadien - fargeløs gass med en karakteristisk lukt, kokepunktet−4,5 °C, smeltepunkt−108,9 °C, flammepunkt−40 °C, maksimalt tillatt konsentrasjon i luft (maksimal tillatt konsentrasjon) 0,1 g/m³, tetthet 0,650 g/cm³ ved -6 °C.

Lite løselig i vann, svært løselig i alkohol, parafin med luft i en mengde på 1,6-10,8%.

Kjemiske egenskaper

Butadien er utsatt for polymerisasjon, oksiderer lett luft med utdanning peroksid forbindelser som akselererer polymerisering.

Kvittering

Butadien produseres av reaksjonen Lebedeva overføring etylalkohol gjennom katalysator:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Eller dehydrogenering av normal butylen:

CH2=CH-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + H2

Søknad

Polymerisasjonen av butadien produserer syntetisk gummi. Kopolymerisasjon med akrylnitril Og styren bli ABS plast.

Benzen (C 6 H 6 , Ph H) - organisk kjemisk forbindelse, fargeløs flytende med en behagelig søtlig lukt. enkleste aromatisk hydrokarbon. Benzen er inkludert i bensin, mye brukt i industri, er råstoffet for produksjon medisiner, forskjellige plast, syntetisk gummi, fargestoffer. Selv om benzen er inkludert råolje, i industriell skala er det syntetisert fra de andre komponentene. Giftig, kreftfremkallende.

Fysiske egenskaper

Fargeløs væske med en særegen skarp lukt. Smeltepunkt = 5,5 °C, kokepunkt = 80,1 °C, tetthet = 0,879 g/cm³, molar masse = 78,11 g/mol. Som alle hydrokarboner, brenner benzen og produserer mye sot. Danner eksplosive blandinger med luft, blandes godt med etere, bensin og andre organiske løsningsmidler, danner en azeotrop blanding med vann med et kokepunkt på 69,25 °C (91 % benzen). Løselighet i vann 1,79 g/l (ved 25 °C).

Kjemiske egenskaper

Benzen er preget av substitusjonsreaksjoner - benzen reagerer med alkener, klor alkaner, halogener, nitrogen Og svovelsyrer. Reaksjoner av spaltning av benzenringen finner sted under tøffe forhold (temperatur, trykk).

Interaksjon med klor i nærvær av en katalysator:

Fra 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → Fra 6 H 5 Cl + HCl dannes klorbenzen

Katalysatorer fremmer dannelsen av en aktiv elektrofil art ved polarisering mellom halogenatomer.

Cl-Cl + FeCl3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

I fravær av en katalysator oppstår en radikal substitusjonsreaksjon ved oppvarming eller belysning.

Med 6 H 6 + 3Cl 2 - (belysning) → C 6 H 6 Cl 6 dannes en blanding av heksaklorcykloheksanisomerer video

Reaksjon med brom (rent):

Interaksjon med halogenderivater av alkaner ( Friedel-Crafts reaksjon):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etylbenzen dannes

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Struktur

Benzen er umettet i sammensetningen. hydrokarboner(homolog serie C n H 2n-6), men i motsetning til hydrokarboner i serien etylen C 2 H 4 viser egenskaper som er iboende for umettede hydrokarboner (de er karakterisert ved addisjonsreaksjoner) bare under tøffe forhold, men benzen er mer utsatt for substitusjonsreaksjoner. Denne "oppførselen" til benzen forklares av dens spesielle struktur: plasseringen av alle bindinger og molekyler på samme plan og tilstedeværelsen av en konjugert 6π-elektronsky i strukturen. Den moderne forståelsen av den elektroniske naturen til bindinger i benzen er basert på hypotesen Linus Pauling, som foreslo å skildre benzenmolekylet som en sekskant med en innskrevet sirkel, og understreket dermed fraværet av faste dobbeltbindinger og tilstedeværelsen av en enkelt elektronsky som dekker alle seks karbonatomer i syklusen.

Produksjon

I dag er det tre fundamentalt forskjellige metoder for å produsere benzen.

Koksing kull. Denne prosessen var historisk sett den første og fungerte som hovedkilden til benzen frem til andre verdenskrig. For tiden er andelen benzen produsert ved denne metoden mindre enn 1 %.

Det skal legges til at benzen oppnådd fra kulltjære inneholder en betydelig mengde tiofen, noe som gjør slikt benzen til et råmateriale uegnet for en rekke teknologiske prosesser. Katalytisk reformering (aromaiserer) bensinfraksjoner av olje. Denne prosessen er hovedkilden til benzen i USA. I Vest-Europa, Russland og Japan oppnås 40-60% av den totale mengden av stoffet ved hjelp av denne metoden. I denne prosessen, i tillegg til benzen, toluen Og

xylener

På grunn av det faktum at toluen produseres i mengder som overstiger etterspørselen etter det, blir det også delvis bearbeidet til: benzen - ved hydrodealkyleringsmetode;

Søknad

en blanding av benzen og xylener - ved disproporsjoneringsmetode; [ Pyrolyse ] bensin og tyngre petroleumsfraksjoner. Opptil 50 % av benzen produseres ved denne metoden. Sammen med benzen dannes toluen og xylener. I noen tilfeller sendes hele denne fraksjonen til dealkyleringstrinnet, hvor både toluen og xylener omdannes til benzen.

Benzen er et av de ti viktigste stoffene i kjemisk industri. kilde ikke spesifisert 232 dager (Mesteparten av benzenen som produseres brukes til syntese av andre produkter: ca. 50 % av benzen omdannes til etylbenzen);
alkylering benzen (Mesteparten av benzenen som produseres brukes til syntese av andre produkter: ca. 50 % av benzen omdannes til etylen);
ca. 25 % av benzen omdannes til kumen propylen ca. 10-15% benzen;
hydrogenere V;
cykloheksan ca. 10 % av benzen brukes på produksjon;
nitrobenzen klorbenzen.

Benzen brukes i betydelig mindre mengder for syntese av noen andre forbindelser. Noen ganger og i ekstreme tilfeller, på grunn av sin høye toksisitet, brukes benzen som løsemiddel. I tillegg er benzen en del av bensin. På grunn av den høye toksisiteten er innholdet begrenset til 1 % av nye standarder.

Toluen(fra spansk Tolu, Tolu balsam) - metylbenzen, en fargeløs væske med en karakteristisk lukt, tilhører areneene.

Toluen ble først oppnådd av P. Peltier i 1835 under destillasjonen av furuharpiks. I 1838 isolerte A. Deville den fra en balsam hentet fra byen Tolu i Colombia, hvoretter den fikk navnet sitt.

Generelle egenskaper

En fargeløs, mobil, flyktig væske med en skarp lukt, viser en svak narkotisk effekt. Blandbar innenfor ubegrensede grenser med hydrokarboner, mange alkoholer Og etere, blandes ikke med vann. Brytningsindeks lys 1,4969 ved 20 °C. Det er brannfarlig og brenner med en røykfylt flamme.

Kjemiske egenskaper

Toluen er karakterisert ved elektrofile substitusjonsreaksjoner i den aromatiske ringen og substitusjon i metylgruppen i henhold til radikalmekanismen.

Elektrofil substitusjon i den aromatiske ringen forekommer det hovedsakelig i orto- og para-posisjonene i forhold til metylgruppen.

I tillegg til substitusjonsreaksjoner gjennomgår toluen addisjonsreaksjoner (hydrogenering) og ozonolyse. Noen oksidasjonsmidler (alkalisk løsning av kaliumpermanganat, fortynnet salpetersyre) oksiderer metylgruppen til en karboksylgruppe. Selvantennelsestemperatur 535 °C. Konsentrasjonsgrense for flammeutbredelse, %vol. Temperaturgrense for flammeutbredelse, °C. Flammepunkt 4 °C.

Interaksjon med kaliumpermanganat i et surt miljø:

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O dannelse av benzosyre

Forberedelse og rensing

Produkt katalytisk reformere bensin fraksjoner olje. Isolert ved selektiv ekstraksjon og påfølgende retting Gode utbytter oppnås også med katalytisk dehydrogenering heptan gjennom metylcykloheksan. Toluen renses på samme måte benzen, bare hvis den brukes konsentrert svovelsyre Vi må ikke glemme den toluenen sulfonert lettere enn benzen, noe som betyr at det er nødvendig å holde en lavere temperatur reaksjonsblanding(mindre enn 30 °C). Toluen danner også en azeotrop med vann .

Toluen kan fås fra benzen ved Friedel-Crafts reaksjoner:

Søknad

Råvarer til produksjon benzen, benzosyre, nitrotoluener(inkludert trinitrotoluen), toluendiisocyanater(via dinitrotoluen og toluen diamin) benzylklorid og andre organiske stoffer.

Er løsemiddel for mange polymerer, er en del av ulike kommersielle løsemidler for lakker Og maling. Inkludert i løsemidler: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Brukes som løsemiddel i kjemisk syntese.

Naftalen- C 10 H 8 fast krystallinsk substans med karakteristikk lukt. Den løser seg ikke opp i vann, men klarer seg godt i benzen, på lufta, alkohol, kloroform.

Kjemiske egenskaper

Naftalen ligner på kjemiske egenskaper benzen: lett nitrater, sulfonert, samhandler med halogener. Det skiller seg fra benzen ved at det reagerer enda lettere.

Fysiske egenskaper

Tetthet 1,14 g/cm³, smeltepunkt 80,26 °C, kokepunkt 218 °C, løselighet i vann ca. 30 mg/l, flammepunkt 79 - 87 °C, selvantennelsestemperatur 525 °C, molar masse 128,17052 g/mol.

Kvittering

Naftalen er hentet fra kulltjære. Naftalen kan også isoleres fra tung pyrolyseharpiks (quenching oil), som brukes i pyrolyseprosessen i etylenanlegg.

Termitter produserer også naftalen. Coptotermes formosanus å beskytte reirene deres mot maur, sopp og nematoder .

Søknad

Viktig råstoff fra den kjemiske industrien: brukes til syntese ftalsyreanhydrid, tetralin, dekalin, forskjellige naftalenderivater.

Naftalenderivater brukes til å produsere fargestoffer Og eksplosiver, V medisin, Hvordan insektmiddel.