Hvordan få acetylen fra etan-ligningen. Umettede hydrokarboner av acetylenserien (alkyner)

Alkyner er alifatiske umettede hydrokarboner, i molekylene som det er en trippelbinding mellom karbonatomene.

Hydrokarboner av acetylenserien er enda mer umettede forbindelser enn deres tilsvarende alkener (med samme antall karbonatomer). Dette kan sees ved å sammenligne antall hydrogenatomer på rad:

С2Н6 C2H4 С2H2

etan etylen acetylen

(eten) (eten)

Alkyner danner sin egen homologe serie med en generell formel, som dienhydrokarboner СnH2n-2

1. Struktur av alkyner

Den første og viktigste representanten for den homologe serien av alkyner er acetylen (etyn) C2H2. Strukturen til molekylet er uttrykt med formlene:

N-S?S-N eller N:S:::S:N

strukturell elektronisk

formelformel

Ved navnet til den første representanten for denne serien - acetylen - kalles disse umettede hydrokarboner acetylen.

I alkyner er karbonatomene i tredje valenstilstand (sp-hybridisering). I dette tilfellet vises en trippelbinding mellom karbonatomene, bestående av en s-binding og to p-bindinger. Lengden på trippelbindingen er 0,12 nm, og energien til dannelsen er 830 kJ/mol. Modeller av den romlige strukturen til acetylen er presentert i fig. 1.

Fig.1. Modeller av den romlige strukturen til acetylenmolekylet:

a - tetraedral; b - ball-og-stang; i - ifølge Brigleb

2. Nomenklatur og isomeri

Nomenklatur. I følge systematisk nomenklatur navngis acetylenhydrokarboner ved å erstatte suffikset -an i alkaner med suffikset -in. Hovedkjeden må inneholde en trippelbinding, som bestemmer begynnelsen av nummereringen. Hvis et molekyl inneholder både en dobbelt- og en trippelbinding, foretrekkes dobbeltbindingen i nummerering:

H-C?C-CH2-CH3H3C-C?C-CH3H2C=C-CH2-C?CH

butin-1 butin-2 2-metylpenten-1-yn-4

(etylacetylen) (dimetylacetylen)

I følge rasjonell nomenklatur kalles alkynforbindelser acetylenderivater.

Umettede (alkyn) radikaler har trivielle eller systematiske navn:

N-S2S--etynyl;

NSaC-CH2-propargyl

Isomerisme. Isomerismen til alkynhydrokarboner (så vel som alkenhydrokarboner) bestemmes av strukturen til kjeden og posisjonen til multippel (trippel) bindingen i den:

H-C?C-CH-CH3 H-C?C-CH2-CH2-CH3 H3C-C=C-CH2-CH3

3-metylbutin-1 pentin-1 pentin-2

3. Fremstilling av alkyner

Acetylen kan produseres i industrien og i laboratoriet på følgende måter:

1. Høytemperaturdekomponering (cracking) av naturgass - metan:

2CH4 1500°C® HC2CH + 3H2

eller etan:

C2H6 1200°C® HC2CH + 2H2

2. Ved dekomponering av kalsiumkarbid CaC2 med vann, som oppnås ved sintring av ublu kalk CaO med koks:

CaO + 3C 2500°C® CaC2 + CO

CaC2 + 2H2O® HC2CH + Ca(OH)2

3. I laboratoriet kan acitylenderivater syntetiseres fra dihalogenderivater som inneholder to halogenatomer ved ett eller tilstøtende karbonatomer ved påvirkning av en alkoholisk alkaliløsning:

H3C-CH-CH-CH3 + 2KOH® H3C-C?C-CH3 + 2KBr + 2H2O

2,3-dibrombutan-butin-2

(dimetylacetylen)

4. Fysiske og kjemiske egenskaper

fysiske egenskaper. Acetylenhydrokarboner, som inneholder fra to til fire karbonatomer i et molekyl (under normale forhold), er gasser, med utgangspunkt i C5H8 er væsker, og høyere alkyner (fra C16H30 og over) er faste stoffer. De fysiske egenskapene til noen alkyner er vist i tabellen. 1.

Tabell 1. Fysiske egenskaper til noen alkyner
Navn
Formel
t pl,°C
t kip, °C
d204

Acetylen (etan)
HC?CH
- 81,8
-84,0
0,6181*

Metylacetylen (propyn)
NSAC-CH3
-101,5
-23,2
0,7062**

Etylacetylen (butyn-1)
NS?S-S2H5
-125,7
+8,1
0,6784

s-dimetylacetylen

(butin-2)
Н3C-C?С-CH3
-32,3
+27,0
0,6510

Propylacetylen (pentin-1)
NS-C-(CH2)2-CH3
-90,0
+40,2
0,6900

Metyletylacetylen (pentin-2)
Н3С-С?С-С2Н5
-101,0
+56,1
0,7107

Butylacetylen (heksin-1)
NS-C-(CH2)3-CH3
-131,9
+71,3
0,7155

*Ved en temperatur på -32 °C,

**Ved en temperatur på -50 °C.

Kjemiske egenskaper. De kjemiske egenskapene til alkyner bestemmes av trippelbindingen og dens strukturelle egenskaper. Alkyner er i stand til å gjennomgå addisjons-, substitusjons-, polymerisasjons- og oksidasjonsreaksjoner.

Tilleggsreaksjoner. Som umettede forbindelser gjennomgår alkyner først addisjonsreaksjoner. Disse reaksjonene fortsetter i trinn: med tilsetning av ett reagensmolekyl, blir trippelbindingen først til en dobbeltbinding, og deretter, etter hvert som ytterligere tilsetning skjer, til en enkeltbinding. Det ser ut til at alkyner, som har to p-bindinger, bør gå inn i elektrofile addisjonsreaksjoner mye mer aktivt. Men dette er ikke helt sant. Karbonatomene i alkynmolekyler ligger nærmere hverandre enn i alkener og har større elektronegativitet. Dette skyldes det faktum at elektronegativiteten til et karbonatom avhenger av dets valenstilstand. Derfor viser p-elektroner, som er nærmere karbonkjerner, litt mindre aktivitet i elektrofile addisjonsreaksjoner. I tillegg har nærheten til positivt ladede atomkjerner, som kan frastøte elektrofile reagenser (kationer) som nærmer seg, en effekt. Samtidig kan alkyner gå inn i nukleofile addisjonsreaksjoner (med alkoholer, ammoniakk osv.).

1. Hydrogenering. Reaksjonen foregår under de samme betingelser som for alkener (katalysatorer Pt, Pd, Ni). Når alkyner reduseres, dannes først alkener, og deretter alkaner:

HC2CH-® H2C=CH2-® H3C-CH3

acetylen etylen etan

2. Halogenering. Denne reaksjonen fortsetter med en lavere hastighet enn i rekken av etylenhydrokarboner. Reaksjonen skjer også trinnvis:

HC2CH-® CHBr=CHBr-® CHBr2-CHBr2

1,2-dibrometan 1,1,2,2-tetrabrometan

3. Hydrohalogenering. Tilsetningsreaksjonene av hydrogenhalogenider, som halogener, foregår hovedsakelig ved mekanismen for elektrofil tilsetning:

HC2CH + HCl-® H2C=CHCl-® H3C-CHCl2

kloreten 1,1-dikloretan

(vinylklorid)

Et andre hydrogenhalogenidmolekyl tilsettes i henhold til Markovnikovs regel.

4. Tilsetning av vann (reaksjon av M.G. Kucherov, 1881). Katalysator - kvikksølvsalt:

HC2CH + HOH --® u H2C=CH-OHu® H3C-C=O

vinyleddik

aldehyd alkohol

(mellomliggende

uholdbart produkt)

Det ustabile mellomproduktet, vinylalkohol, omorganiseres for å danne acetaldehyd.

5. Tilsetning av blåsyre:

HC2CH + HCN kat.® H2C=CH-CN

akrylnitril

Akrylnitril er et verdifullt produkt. Den brukes som en monomer for å produsere syntetisk fiber - nitron.

6. Tilsetning av alkohol. Som et resultat av denne reaksjonen dannes vinyletere (reaksjon av A. E. Favorsky):

HC2CH + HO-C2H5 KOH® H2C=CH-O-C2H5

etylvinyleter

Tilsetning av alkoholer i nærvær av alkoholater er en typisk nukleofil addisjonsreaksjon.

Substitusjonsreaksjoner. Hydrogenatomer i acetylen kan erstattes av metaller (metalleringsreaksjon). Som et resultat dannes metallderivater av acetylen - acetylenider. Denne evnen til acetylen kan forklares som følger. Karbonatomene til acetylen, som er i en tilstand av sp-hybridisering, er kjent for å ha økt elektronegativitet (sammenlignet med karbon i andre hybridtilstander). Derfor blir elektrontettheten til CH-bindingen litt forskjøvet mot karbon og hydrogenatomet får en viss mobilitet:

Men denne "mobiliteten" er selvfølgelig uforlignelig med "friheten" til protonet i ekte syrer: saltsyre, for eksempel, er nesten 1033 ganger surere enn acetylen. Men selv denne mobiliteten til hydrogen er tilstrekkelig til at den kan erstattes av et metall i et alkalisk miljø. Således, når acetylen utsettes for en ammoniakkløsning av sølvoksid, dannes sølvacetylid:

HC?CH + 2OH® Ag-C?C-Ag + 4NH3 + 2H2O

sølv acetylenid

Tørre acetylenider bør håndteres med stor forsiktighet: de er ekstremt eksplosive.

Isomeriseringsreaksjon. Acetylenhydrokarboner, som alkaner og alkener, er i stand til å isomerisere med bevegelse av en trippelbinding:

H3C-CH2-C?CH Na(alkoholløsning)® H3C-C?C-CH3

butin-1 butin-2

Polymerisasjonsreaksjoner. Acetylen, avhengig av reaksjonsforholdene, er i stand til å danne forskjellige polymerisasjonsprodukter - lineære eller sykliske:

HC-CH + HC-CH-®HC-CH-CH=CH2

vinylacetylen

(buten-1-i-3)

Disse stoffene er av stor interesse. For eksempel, når hydrogenklorid tilsettes vinylacetylen, dannes kloropren, som brukes som monomer i produksjonen av kloroprengummi:

H2C=CH-C-CH + 2HCl® H2C=C-CH==CH2

vinylacetylenkloropren

Oksidasjonsreaksjon. Acetylener oksideres lett. I dette tilfellet brytes molekylet på stedet for trippelbindingen. Hvis acetylen føres gjennom et oksidasjonsmiddel (en vandig løsning av kaliumpermanganat), blir løsningen raskt misfarget. Denne reaksjonen er kvalitativ for multiple (dobbelt- og trippelbindinger):

3HC?CH + 10KMnO4 + 2H2O® 6CO2 + 10KOH + 10MnO2

Når acetylen brenner fullstendig i luft, dannes to produkter: karbonmonoksid (IV) og vann:

2HC-CH + 502® 4CO2 + 2H20

Ufullstendig forbrenning produserer karbon (sot):

HC2CH + O2® C + CO + H2O

5. Individuelle representanter

Acetylen (etyn) HC?CH er en fargeløs, luktfri gass (teknisk acetylen har en ubehagelig lukt, som forklares av tilstedeværelsen av ulike urenheter). Acetylen er litt løselig i vann, men løselig i aceton. I luft brenner det med en svært røykfylt flamme [høyt (i prosent) karboninnhold i molekylet]. Når det brennes i oksygen, skaper acetylen en høytemperaturflamme (opptil 3000 °C). Dette brukes til sveising og skjæring av metaller. Blandinger av acetylen med oksygen eller luft er eksplosive, så acetylen lagres og transporteres i spesielle sylindere (merking: hvit sylinder med rød påskrift "Acetylene"). Denne sylinderen er fylt med porøst materiale, som er impregnert med aceton.

Acetylen er et verdifullt produkt for kjemisk industri. Syntetisk gummi, acetaldehyd og eddiksyre, etylalkohol og mange andre stoffer oppnås fra det.

Vinylacetylen (buten-1-i-3) HC?C-CH=CH2 er en gass med en ubehagelig lukt. Ved reduksjon danner det butadien-1,3, og ved tilsetning av hydrogenklorid danner det 2-klorbutadien-1,3 (kloropren).

Materialer fra nettstedet http://chemistry.narod.ru/ ble brukt til forberedelse.

Acetylen tilhører umettede hydrokarboner. Dens kjemiske egenskaper bestemmes av trippelbindingen. Den er i stand til å gjennomgå oksidasjons-, substitusjons-, addisjons- og polymerisasjonsreaksjoner. Etan er et mettet hydrokarbon med radikale substitusjonsreaksjoner, dehydrogenering og oksidasjon. Ved temperaturer rundt 600 grader Celsius brytes det ned til hydrogen og eten.

Du trenger

• - kjemisk utstyr;
• - katalysatorer;
• - bromvann.

Instruksjoner

• Acetylen, etylen og etan er fargeløse brannfarlige gasser under normale forhold. Gjør deg derfor først kjent med sikkerhetstiltak når du arbeider med flyktige stoffer. Ikke glem å gå gjennom molekylstrukturen og de kjemiske egenskapene til alkyner (umettede hydrokarboner), alkener og alkaner. Se hvordan de er like og hvordan de er forskjellige. For å lage etan trenger du acetylen og hydrogen.
• For å produsere acetylen i laboratoriet, spalte kalsiumkarbid CaC2. Du kan ta den ferdig eller få den ved å sintre brent kalk med koks: CaO+3C=CaC2+CO - prosessen skjer ved en temperatur på 2500°C, CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2 kvalitativ reaksjon på acetylen - avfarging av bromvann eller kaliumpermanganatløsning.
• Du kan oppnå hydrogen på flere måter: - ved interaksjon av metaller med syre: Zn+2 HCl=ZnCl2+H2- under reaksjonen av alkali med metaller hvis hydroksyder har amfotere egenskaper: Zn+2 NaOH+2 H2O=Na2+H2 - ved elektrolyse av vann, for å øke den elektriske ledningsevnen som tilsettes alkali. I dette tilfellet dannes hydrogen ved katoden, og oksygen dannes ved anoden: 2 H2O = 2 H2 + O2.
• Å motta fra acetylen etan, er det nødvendig å utføre en hydrogenaddisjonsreaksjon (hydrogenering), under hensyntagen til egenskapene til kjemiske bindinger: først, fra acetylen etylen oppnås, og deretter, med ytterligere hydrogenering, etan. For visuelt å uttrykke prosessene, komponer og skriv ned reaksjonsligningene: C2H2 + H2 = C2H4C2H4 + H2 = C2H6 Hydrogeneringsreaksjonen skjer ved romtemperatur i nærvær av katalysatorer - finknust palladium, platina eller nikkel.

Vennligst hjelp =) 1) Lag reaksjonsligninger som kan brukes til å utføre transformasjoner i henhold til følgende skjema:

etanol---eten---etin--etanal.

Skriv ned reaksjonsligninger som kan brukes til å utføre transformasjoner i henhold til følgende skjema:

С2Н2---->

A 1. Generell formel for alkadiener: 1) Cn H2n 3) CnH2n-2 2) CnH2n+2 4) CnH2n-6 A 2. Navn på stoffet hvis formel er CH3─CH2─CH2─CH(CH3)─SON 1 )

2-metylpentanal 3) 4-metylpentanal 2) 2-metylpentanol 4) pentanal A 3. Type hybridisering av elektroniske orbitaler av karbonatomet angitt med en stjerne i et stoff med formelen CH3─C∗≡CH 1) sp3 3) sp 2) sp2 4) ikke hybridisert A 4. Bare σ-bindinger er tilstede i molekylet av 1) acetylen 3) 2-metylbuten-2 2) isobutan 4) metylbenzen A 5. Homologer er 1) etin og eten 3 ) syklobutan og butan 2) propan og butan 4) eten og metan A 6. Isomerene er: 1) pentan og pentadien 3) etanol og etanal 2) eddiksyre og metylformiat 4) etan og acetylen A 7. Fargen på blanding av protein med kobberhydroksid (ΙΙ) 1) blå 3) rød 2) blå 4) fiolett A 8. Anilin fra nitrobenzen kan fås ved hjelp av reaksjonen: 1) Wurtz 3) Kucherov 2) Zinin 4) Lebedev A 9. Hva stoffer kan brukes til å sekvensielt utføre følgende transformasjoner C2H5OH → C2H5Cl → C4H10 1) O2, Na 3) HCl, NaOH 2) HCl, Na 4) NaCl, Na A 10. Volumet av etan som kreves for å produsere 4 liter karbon dioksid 1) 2 liter 3) 10 liter 2) 4 liter 4) 6 liter B 1. Etabler samsvar mellom molekylformelen til et organisk stoff og klassen det tilhører A) C4H6 1) arenes B) C4H8O2 2) karbohydrater C) C7H8 3) aldehyder D) C5H10O5 4) estere 5) alkyner B 2. Fenol reagerer med 1) natrium 2) oksygen 3) natriumhydroksid 4) silisiumoksid (ΙV) 5) benzen 6) begge hydrogenklorid B 3. metan og propen karakteriseres ved 1) bromeringsreaksjoner 2) sp-hybridisering av karbonatomer i molekyler 3) tilstedeværelse av π-bindinger i molekyler 4 ) hydrogeneringsreaksjon 5) forbrenning i luft 6) lav løselighet i vann B 4. Molekylformel av et hydrokarbon, hvori massefraksjonen av hydrogen er 15,79 %, og den relative damptettheten i luft er 3,93 ________ C 1. Skriv reaksjonsligningene ved å bruke som kan konverteres i henhold til skjemaet CH4 → CH3Cl → C2H6 → C2H4 → C2H5OH → HCOOC2H5 ↓ CO2 C 2. Beregn massen av esteren oppnådd ved interaksjon av 46 g av en 50 % løsning av maursyre og etylalkohol, hvis utbyttet av reaksjonsproduktet er 80 % av det teoretisk mulige.

Vennligst hjelp OPPGAVE 1 For et stoff hvis formel er C(3. binding) = -C-CH2-CH3, | CH3 sminke

strukturformler av to isomerer og to homologer. Gi navnene på alle stoffene i henhold til systematisk nomenklatur.

OPPGAVE 2

Med hvilke av følgende stoffer: brom, hydrogenbromid, vann, natriumhydroksid, etan vil acetylen reagere? Skriv reaksjonsligningene, angi betingelsene for implementeringen, lag navnene på utgangsstoffene og reaksjonsproduktene.

Acetylen tilhører umettede hydrokarboner. Dens kjemiske egenskaper bestemmes av trippelbindingen. Den er i stand til å gjennomgå oksidasjons-, substitusjons-, addisjons- og polymerisasjonsreaksjoner. Etan– et mettet hydrokarbon, for hvilken arten av radikalsubstitusjonsreaksjonen, dehydrogenering og oksidasjon. Ved en temperatur på rundt 600 grader Celsius brytes det ned til hydrogen og eten.

Du trenger

• - kjemisk utstyr;
• - katalysatorer;
• - bromvann.

Instruksjoner

Acetylen, etylen og etan er fargeløse brannfarlige gasser under normale forhold. Gjør deg derfor først kjent med sikkerhetstiltak når du arbeider med flyktige stoffer. Ikke glem å gå gjennom molekylstrukturen og de kjemiske egenskapene til alkyner (umettede hydrokarboner), alkener og alkaner. Se hvordan de er like og hvordan de er forskjellige. For å lage etan trenger du acetylen og hydrogen.

For å produsere acetylen i laboratoriet, spalte kalsiumkarbid CaC2. Du kan ta den ferdig eller få den ved å sintre brent kalk med koks: CaO+3C=CaC2+CO - prosessen skjer ved en temperatur på 2500°C, CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2 kvalitativ reaksjon på acetylen - avfarging av bromvann eller kaliumpermanganatløsning.

Du kan oppnå hydrogen på flere måter: - ved interaksjon av metaller med syre: Zn+2 HCl=ZnCl2+H2 - under reaksjonen av alkali med metaller hvis hydroksyder har amfotere egenskaper: Zn+2 NaOH+2 H2O=Na2+? H2? - ved elektrolysevann, for å øke den elektriske ledningsevnen som tilsettes alkali. I dette tilfellet dannes hydrogen ved katoden, og oksygen dannes ved anoden: 2 H2O = 2 H2 + O2.

Å motta fra acetylen etan, er det nødvendig å utføre en hydrogenaddisjonsreaksjon (hydrogenering), under hensyntagen til egenskapene til kjemiske bindinger: først, fra acetylen etylen oppnås, og deretter, med ytterligere hydrogenering, etan. For visuelt å uttrykke prosessene, komponer og skriv ned reaksjonsligningene: C2H2 + H2 = C2H4C2H4 + H2 = C2H6 Hydrogeneringsreaksjonen skjer ved romtemperatur i nærvær av katalysatorer - finknust palladium, platina eller nikkel.

Acetylen tilhører umettede hydrokarboner. Dens kjemiske egenskaper bestemmes av trippelbindingen. Den er i stand til å gjennomgå oksidasjons-, substitusjons-, addisjons- og polymerisasjonsreaksjoner. Etan er et mettet hydrokarbon med radikale substitusjonsreaksjoner, dehydrogenering og oksidasjon. Ved temperaturer rundt 600 grader Celsius brytes det ned til hydrogen og eten.

Du trenger

• - kjemisk utstyr;
• - katalysatorer;
• - bromvann.

Instruksjoner

• Acetylen, etylen og etan er fargeløse brannfarlige gasser under normale forhold. Gjør deg derfor først kjent med sikkerhetstiltak når du arbeider med flyktige stoffer. Ikke glem å gå gjennom molekylstrukturen og de kjemiske egenskapene til alkyner (umettede hydrokarboner), alkener og alkaner. Se hvordan de er like og hvordan de er forskjellige. For å lage etan trenger du acetylen og hydrogen.
• For å produsere acetylen i laboratoriet, spalte kalsiumkarbid CaC2. Du kan ta den ferdig eller få den ved å sintre brent kalk med koks: CaO+3C=CaC2+CO - prosessen skjer ved en temperatur på 2500°C, CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2 kvalitativ reaksjon på acetylen - avfarging av bromvann eller kaliumpermanganatløsning.
• Du kan oppnå hydrogen på flere måter: - ved interaksjon av metaller med syre: Zn+2 HCl=ZnCl2+H2- under reaksjonen av alkali med metaller hvis hydroksyder har amfotere egenskaper: Zn+2 NaOH+2 H2O=Na2+H2 - ved elektrolyse av vann, for å øke den elektriske ledningsevnen som tilsettes alkali. I dette tilfellet dannes hydrogen ved katoden, og oksygen dannes ved anoden: 2 H2O = 2 H2 + O2.
• Å motta fra acetylen etan, er det nødvendig å utføre en hydrogenaddisjonsreaksjon (hydrogenering), under hensyntagen til egenskapene til kjemiske bindinger: først, fra acetylen etylen oppnås, og deretter, med ytterligere hydrogenering, etan. For visuelt å uttrykke prosessene, komponer og skriv ned reaksjonsligningene: C2H2 + H2 = C2H4C2H4 + H2 = C2H6 Hydrogeneringsreaksjonen skjer ved romtemperatur i nærvær av katalysatorer - finknust palladium, platina eller nikkel.