Hva er den generelle formelen for alkaner? Kjemiske egenskaper til alkaner

Tabell 12.1.

Alkaner fra den acyklopiske serien C n H2 n +2 .

Tabell 12.2.

Navn på forgrenede radikaler.

DEFINISJON

Alkaner- mettede (alifatiske) hydrokarboner, hvis sammensetning er uttrykt med formelen C n H 2 n +2.

Alkaner danner en homolog serie, hvor hver kjemisk forbindelse avviker i sammensetning fra den neste og den forrige med samme antall karbon- og hydrogenatomer - CH 2, og stoffene som inngår i den homologe serien kalles homologer. Den homologe serien av alkaner er presentert i tabell 1.

Tabell 1. Homologe serier av alkaner.

I alkanmolekyler skilles primære (dvs. bundet med én binding), sekundære (dvs. bundet med to bindinger), tertiære (dvs. bundet med tre bindinger) og kvartære (dvs. bundet med fire bindinger) karbonatomer.

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - primære, 2 - sekundære karbonatomer)

CH 3 -C 3 H (CH 3) - CH 3 (3-tertiært karbonatom)

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4-kvartært karbonatom)

Alkaner er preget av strukturell isomerisme (isomerisme av karbonskjelettet). Så pentan har følgende isomerer:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentan)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 (2-metylbutan)

CH3-C (CH3)2-CH3 (2,2-dimetylpropan)

For alkaner, starter med heptan, er optisk isomerisme karakteristisk.

Karbonatomer i mettede hydrokarboner er i sp 3 hybridisering. Vinklene mellom bindinger i alkanmolekyler er 109,5.

Kjemiske egenskaper til alkaner

Under normale forhold er alkaner kjemisk inerte - de reagerer ikke med hverken syrer eller alkalier. Dette skyldes den høye styrken til C-C og CH-bindinger. Ikke-polare C-C og CH-bindinger kan bare spaltes homolytisk av aktive frie radikaler. Derfor går alkaner inn i reaksjoner som fortsetter i henhold til mekanismen for radikal substitusjon. I en radikal reaksjon erstattes først og fremst hydrogenatomer ved tertiære, deretter ved sekundære og primære karbonatomer.

Radikale substitusjonsreaksjoner har en kjedekarakter. Hovedstadiene: kjernedannelse (initiering) av kjeden (1) - skjer under påvirkning av UV-stråling og fører til dannelse av frie radikaler, vekst av kjeden (2) - skjer på grunn av løsgjøring av et hydrogenatom fra alkanmolekylet; kjedeavslutning (3) skjer når to identiske eller forskjellige radikaler kolliderer.

X:X → 2X . (1)

R:H+X . → HX+R . (2)

R . + X:X → R:X + X . (2)

R . + R . → R:R (3)

R . + X . → R:X (3)

X . + X . → X:X (3)

Halogenering. Når alkaner interagerer med klor og brom under påvirkning av UV-stråling eller høy temperatur, dannes en blanding av produkter fra mono- til polyhalo-substituerte alkaner:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (diklormetan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (triklormetan)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (tetraklormetan)

Nitrering (Konovalovs reaksjon). Under påvirkning av fortynnet salpetersyre på alkaner ved 140C og lavt trykk oppstår en radikal reaksjon:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 \u003d CH 3 -CH 2 -NO 2 (nitroetan) + H 2 O

Sulfoklorering og sulfoksidering. Direkte sulfonering av alkaner er vanskelig og er oftest ledsaget av oksidasjon, noe som resulterer i dannelse av alkansulfonylklorider:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Sulfoksidasjonsreaksjonen fortsetter på samme måte, bare i dette tilfellet dannes alkansulfonsyrer:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

Sprekker- et radikalt brudd på C-C-bindinger. Oppstår ved oppvarming og i nærvær av katalysatorer. Når høyere alkaner er sprukket, dannes alkener; når metan og etan er sprukket, dannes acetylen:

C 8 H 18 \u003d C 4 H 10 (butan) + C 3 H 8 (propan)

2CH 4 \u003d C 2 H 2 (acetylen) + 3H 2

Oksidasjon. Den milde oksidasjonen av metan med atmosfærisk oksygen kan produsere metanol, mauraldehyd eller maursyre. I luft brenner alkaner til karbondioksid og vann:

C n H 2 n + 2 + (3n + 1) / 2 O 2 \u003d nCO 2 + (n + 1) H 2 O

Fysiske egenskaper til alkaner

Under normale forhold, C 1 -C 4 - gasser, C 5 - C 17 - væsker, starter med C 18 - faste stoffer. Alkaner er praktisk talt uløselige i vann, men svært løselige i ikke-polare løsningsmidler, som benzen. Så, metan CH 4 (myr, gruvegass) er en fargeløs og luktfri gass, svært løselig i etanol, eter, hydrokarboner, men dårlig løselig i vann. Metan brukes som et høykaloridrivstoff i sammensetningen av naturgass, som et råmateriale for produksjon av hydrogen, acetylen, kloroform og andre organiske stoffer i industriell skala.

Propan C 3 H 8 og butan C 4 H 10 er gasser som brukes i hverdagen som ballonggasser på grunn av deres lette flytendegjøring. Propan brukes som drivstoff til biler fordi det er mer miljøvennlig enn bensin. Butan er en råvare for produksjon av 1,3-butadien, som brukes i produksjon av syntetisk gummi.

Oppnå alkaner

Alkaner er hentet fra naturlige kilder - naturgass (80-90% - metan, 2-3% - etan og andre mettede hydrokarboner), kull, torv, tre, olje og fjellvoks.

Tildel laboratorie- og industrielle metoder for å oppnå alkaner. I industrien oppnås alkaner fra bituminøst kull (1) eller ved Fischer-Tropsch-reaksjonen (2):

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

Laboratoriemetoder for å oppnå alkaner inkluderer: hydrogenering av umettede hydrokarboner ved oppvarming og i nærvær av katalysatorer (Ni, Pt, Pd) (1), interaksjon av vann med organometalliske forbindelser (2), elektrolyse av karboksylsyrer (3), dekarboksyleringsreaksjoner (4) og Wurtz (5) og på andre måter.

R 1 -C≡C-R 2 (alkyn) → R 1 -CH \u003d CH-R 2 (alken) → R 1 -CH 2 - CH 2 -R 2 (alkan) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (alkan) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa ↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etan) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R1-Cl + 2Na + Cl-R2 → 2NaCl + R1-R2 (5)

Eksempler på problemløsning

EKSEMPEL 1

Tabellen viser noen representanter for en rekke alkaner og deres radikaler.

Limit hydrokarboner er forbindelser som er molekyler som består av karbonatomer i sp 3 hybridiseringstilstand. De er utelukkende koblet av kovalente sigma-bindinger. Navnet "mettede" eller "mettede" hydrokarboner kommer fra det faktum at disse forbindelsene ikke har evnen til å feste noen atomer. De er ultimate, fullstendig mettede. Unntaket er sykloalkaner.

Hva er alkaner?

Alkaner er mettede hydrokarboner, og deres karbonkjede er åpen og består av karbonatomer koblet sammen med enkeltbindinger. Den inneholder ikke andre (det vil si doble, som i alkener, eller trippel, som i alkyler) bindinger. Alkaner kalles også parafiner. De fikk dette navnet, siden de velkjente parafinene er en blanding av overveiende disse mettede hydrokarboner C 18 - C 35 med en spesiell treghet.

Generell informasjon om alkaner og deres radikaler

Formelen deres: C n P 2 n +2, her er n større enn eller lik 1. Den molare massen beregnes med formelen: M = 14n + 2. Et karakteristisk trekk: endelsene i navnene deres er "-an" . Restene av molekylene deres, som dannes som et resultat av erstatning av hydrogenatomer med andre atomer, kalles alifatiske radikaler, eller alkyler. De er betegnet med bokstaven R. Den generelle formelen for enverdige alifatiske radikaler: C n P 2 n +1, her er n større enn eller lik 1. Molarmassen til alifatiske radikaler beregnes med formelen: M = 14n + 1. Et karakteristisk trekk ved alifatiske radikaler: avslutninger i navnene "- silt". Alkanmolekyler har sine egne strukturelle egenskaper:

• C-C-bindingen er karakterisert ved en lengde på 0,154 nm;
• CH-bindingen er karakterisert ved en lengde på 0,109 nm;
• bindingsvinkelen (vinkelen mellom karbon-karbonbindinger) er 109 grader og 28 minutter.

Alkaner begynner den homologe serien: metan, etan, propan, butan og så videre.

Fysiske egenskaper til alkaner

Alkaner er stoffer som er fargeløse og uløselige i vann. Temperaturen der alkaner begynner å smelte og temperaturen de koker ved øker proporsjonalt med økningen i molekylvekt og lengde av hydrokarbonkjeden. Fra mindre forgrenede til mer forgrenede alkaner synker koke- og smeltepunktene. Gassformige alkaner er i stand til å brenne med en blekblå eller fargeløs flamme, og det frigjøres ganske mye varme. CH 4 -C 4 H 10 er gasser som også mangler lukt. C 5 H 12 - C 15 H 32 er væsker som har en spesifikk lukt. C 15 H 32 og så videre er faste stoffer som også er luktfrie.

Kjemiske egenskaper til alkaner

Disse forbindelsene er kjemisk inaktive, noe som kan forklares med styrken til sigmabindinger som er vanskelige å bryte - C-C og C-H. Det er også verdt å tenke på at C-C-bindinger er ikke-polare, og C-H er litt polare. Dette er lavpolariserbare typer bindinger relatert til sigma-typen, og følgelig vil de mest sannsynlig bryte i henhold til den homolytiske mekanismen, som et resultat av at radikaler vil bli dannet. Dermed er de kjemiske egenskapene til alkaner hovedsakelig begrenset til radikale substitusjonsreaksjoner.

Nitreringsreaksjoner

Alkaner interagerer bare med salpetersyre ved en konsentrasjon på 10 % eller med fireverdig nitrogenoksid i et gassformig medium ved en temperatur på 140°C. Nitreringsreaksjonen til alkaner kalles Konovalov-reaksjonen. Som et resultat dannes nitroforbindelser og vann: CH 4 + salpetersyre (fortynnet) \u003d CH 3 - NO 2 (nitrometan) + vann.

Forbrenningsreaksjoner

Limit hydrokarboner brukes veldig ofte som drivstoff, noe som er rettferdiggjort av deres evne til å brenne: C n P 2n + 2 + ((3n + 1) / 2) O 2 \u003d (n + 1) H 2 O + n CO 2 .

Oksidasjonsreaksjoner

De kjemiske egenskapene til alkaner inkluderer også deres evne til å oksidere. Avhengig av hvilke forhold som følger med reaksjonen og hvordan de endres, er det mulig å få forskjellige sluttprodukter fra samme stoff. Mild oksidasjon av metan med oksygen i nærvær av en katalysator som akselererer reaksjonen og en temperatur på ca. 200 ° C kan resultere i følgende stoffer:

1) 2CH 4 (oksygenoksidasjon) = 2CH 3 OH (alkohol - metanol).

2) CH 4 (oksidasjon med oksygen) \u003d CH 2 O (aldehyd - metanal eller formaldehyd) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oksidasjon med oksygen) \u003d 2HCOOH (karboksylsyre - metan eller maursyre) + 2H 2 O.

Også oksidasjonen av alkaner kan utføres i et gassformig eller flytende medium med luft. Slike reaksjoner fører til dannelse av høyere fettalkoholer og tilsvarende syrer.

Forhold til varme

Ved temperaturer som ikke overstiger + 150-250 ° C, nødvendigvis i nærvær av en katalysator, oppstår en strukturell omorganisering av organiske stoffer, som består i å endre rekkefølgen på forbindelsen av atomer. Denne prosessen kalles isomerisering, og stoffene som oppnås som følge av reaksjonen kalles isomerer. Fra normal butan oppnås således dens isomer, isobutan. Ved temperaturer på 300-600 ° C og tilstedeværelsen av en katalysator, brytes C-H-bindinger med dannelsen av hydrogenmolekyler (dehydrogeneringsreaksjoner), hydrogenmolekyler med lukking av karbonkjeden i en syklus (alkancyklisering eller aromatiseringsreaksjoner):

1) 2CH 4 \u003d C 2 H 4 (eten) + 2H 2.

2) 2CH 4 \u003d C 2 H 2 (etyn) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (normal heptan) \u003d C 6 H 5 - CH 3 (toluen) + 4H 2.

Halogeneringsreaksjoner

Slike reaksjoner består i innføring av halogener (deres atomer) i molekylet av organisk materiale, som et resultat av at det dannes en C-halogenbinding. Når alkaner reagerer med halogener, dannes halogenderivater. Denne reaksjonen har spesifikke egenskaper. Det fortsetter med en radikal mekanisme, og for å starte det, er det nødvendig å påvirke blandingen av halogener og alkaner med ultrafiolett stråling eller ganske enkelt varme den opp. Egenskapene til alkaner lar halogeneringsreaksjonen fortsette inntil fullstendig substitusjon med halogenatomer er oppnådd. Det vil si at kloreringen av metan ikke vil ende med ett trinn og produksjon av metylklorid. Reaksjonen vil gå videre, alle mulige substitusjonsprodukter vil bli dannet, starter med klormetan og slutter med karbontetraklorid. Virkningen av klor under disse forholdene på andre alkaner vil føre til dannelse av forskjellige produkter oppnådd som et resultat av substitusjon av hydrogen ved forskjellige karbonatomer. Temperaturen ved hvilken reaksjonen finner sted vil bestemme forholdet mellom sluttproduktene og dannelseshastigheten. Jo lengre hydrokarbonkjeden til en alkan, jo lettere vil denne reaksjonen gå. Ved halogenering vil det minst hydrogenerte (tertiære) karbonatomet erstattes først. Primæren vil reagere etter alle de andre. Halogeneringsreaksjonen vil foregå i trinn. I det første trinnet erstattes bare ett hydrogenatom. Alkaner reagerer ikke med halogenløsninger (klor og bromvann).

Sulfokloreringsreaksjoner

De kjemiske egenskapene til alkaner er også supplert med sulfokloreringsreaksjonen (den kalles Reed-reaksjonen). Når de utsettes for ultrafiolett stråling, er alkaner i stand til å reagere med en blanding av klor og svoveldioksid. Som et resultat dannes det hydrogenklorid, samt et alkylradikal, som fester svoveldioksid til seg selv. Resultatet er en kompleks forbindelse som blir stabil på grunn av fangsten av et kloratom og ødeleggelsen av dets neste molekyl: R-H + SO 2 + Cl 2 + ultrafiolett stråling = R-SO 2 Cl + HCl. Sulfonylkloridene dannet som et resultat av reaksjonen er mye brukt i produksjonen av overflateaktive stoffer.

Asykliske hydrokarboner kalles alkaner. Det er totalt 390 alkaner. Nonacontatrictan (C 390 H 782) har den lengste strukturen. Halogener kan feste seg til karbonatomer for å danne haloalkaner.

Struktur og nomenklatur

Per definisjon er alkaner mettede eller mettede hydrokarboner med en lineær eller forgrenet struktur. Også kalt parafiner. Alkaner inneholder kun enkelt kovalente bindinger mellom karbonatomer. Generell formel -

For å navngi et stoff må du følge reglene. I følge den internasjonale nomenklaturen dannes navn ved hjelp av suffikset -an. Navnene på de fire første alkanene har utviklet seg historisk. Fra den femte representanten består navnene av et prefiks som indikerer antall karbonatomer, og suffikset -an. For eksempel gjør okta (åtte) oktan.

For forgrenede kjeder legger navnene sammen:

• fra tallene som indikerer antall karbonatomer som radikalene står rundt;
• fra navnet på de radikale;
• fra navnet på hovedkjeden.

Eksempel: 4-metylpropan - det fjerde karbonatomet i propankjeden har et radikal (metyl).

Ris. 1. Strukturformler med navn på alkaner.

Hver tiende alkan navngir de neste ni alkanene. Etter decane kommer undecane, dodecane, og så videre; etter eicosan, geneicosan, docosan, tricosan, etc.

homolog serie

Den første representanten er metan, derfor kalles alkaner også den homologe rekken av metan. Tabellen over alkaner viser de første 20 representantene.

Fra og med butan har alle alkaner strukturelle isomerer. Prefikset iso- legges til navnet: isobutan, isopropan, isoheksan.

Ris. 2. Eksempler på isomerer.

Fysiske egenskaper

Den aggregerte tilstanden til stoffer endres i listen over homologer fra topp til bunn. Jo flere karbonatomer som er inneholdt, og følgelig jo større molekylvekt av forbindelsene er, jo høyere kokepunkt og jo hardere stoff.

Resten av stoffene som inneholder mer enn 15 karbonatomer er i fast tilstand.

Gassformige alkaner brenner med en blå eller fargeløs flamme.

Kvittering

Alkaner, som andre klasser av hydrokarboner, er hentet fra olje, gass og kull. For dette brukes laboratorie- og industrielle metoder:

• gassifisering av fast brensel:

  C + 2H2 -> CH4;

• hydrogenering av karbonmonoksid (II):

  CO + 3H2 -> CH4 + H20;

• hydrolyse av aluminiumkarbid:

  Al4C3 + 12H20 → 4Al (OH)3 + 3CH4;

• reaksjon av aluminiumkarbid med sterke syrer:

  Al4C3 + H2Cl → CH4 + AlCl3;

• reduksjon av haloalkaner (substitusjonsreaksjon):

  2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;

• hydrogenering av haloalkaner:

  CH3Cl + H2 -> CH4 + HCl;

• fusjon av salter av eddiksyre med alkalier (Dumas-reaksjon):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alkaner kan oppnås ved hydrogenering av alkener og alkyner i nærvær av en katalysator - platina, nikkel, palladium.

Kjemiske egenskaper

Alkaner reagerer med uorganiske stoffer:

• forbrenning:

  CH4 + 202 -> CO2 + 2H20;

• halogenering:

  CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl;

• nitrering (Konovalov-reaksjon):

  CH4 + HNO3 -> CH3NO2 + H20;

• forbindelse:

Fant du ikke svar på spørsmålet ditt? Se her

Oratorium som en prototype på journalistikk

Sitater om Napoleon - dslinkov — LiveJournal

Meg hevn Mannen på bulldoseren ødela byen