Organisk kjemi (forelesningsnotater): Lærebok. Organisk kjemi
5. utg., revidert. og tillegg - St. Petersburg: 2002 - 624 s.
Læreboken skisserer systematisk grunnlaget for moderne organisk kjemi. Informasjon om den kvantekjemiske naturen til enkelt- og multippelbindinger er gitt i en tilgjengelig form. Moderne syn på mekanismene til de viktigste reaksjonene presenteres. stor oppmerksomhet viet til den praktiske bruken av prestasjonene til organisk kjemi. Den femte utgaven har blitt vesentlig revidert og supplert med nye data innhentet innen organisk kjemi i nyere tid. Beregnet for studenter ved kjemisk-teknologiske universiteter og fakulteter.
Format: pdf
Størrelse: 26,5 MB
Se, last ned:drive.google
INNHOLDSFORTEGNELSE
Forord 3
Innledning 5
1. Emne og måter for utvikling av organisk kjemi 5
2. Råkilder til organiske forbindelser 9
3. Analyse og bestemmelse av strukturen til organiske forbindelser 14
4. Generelle spørsmål om teorien om kjemisk struktur 18
Grunnleggende om teorien om kovalent kjemisk binding 19
Strukturen til ioner og radikaler 32
Formler og modeller av molekyler av organiske forbindelser 36
5. Grunnleggende om teorien om reaksjonen av organiske forbindelser 41
6. Klassifisering av organiske forbindelser 50
DEL 1 ÅPEN KJEDE FORBINDELSER (ALIFATISK, FET SERIEN)
I. Hydrokarboner og deres derivater med en eller flere identiske funksjonelle grupper
Kapittel 1. Hydrokarboner 52
1. Begrens (metan) hydrokarboner (alkaner, parafiner) 52
Isomerisme. Nomenklatur 53
Måter å få 56
Fysiske egenskaper 58
Kjemiske egenskaper 60
individuelle representanter. Søknad 70
2. Etylenhydrokarboner (alkener, olefiner) 72
Isomerisme. Nomenklatur 72
Måter å få 74
Fysiske egenskaper 76
Kjemiske egenskaper 78
individuelle representanter. Søknad 89
3. Dienhydrokarboner (alkadiener) 92
Metoder for fremstilling av 1,3-alkadiener 93
Fysiske egenskaper til 1,3-alkadiener 94
Kjemiske egenskaper til 1,3-alkadiener 95
Naturlig og syntetisk gummi! 101
4. Acetylenhydrokarboner (alkyner) 102
Isomerisme. Nomenklatur 103
Måter å få 103
Fysiske egenskaper 104
Kjemiske egenskaper 105
individuelle representanter. Programvareapplikasjon
Kapittel 2. Mono- og polyhalogenerte hydrokarboner 113
1. Monohalogenerte derivater av mettede hydrokarboner FRA
Isomerisme. Nomenklatur 113
Måter å få 113
Fysiske egenskaper 115
Kjemiske egenskaper 115
individuelle representanter. Søknad 121
2. Di- og fullhalogenderivater av mettede hydrokarboner 121
Isomerisme. Nomenklatur 121
Måter å få 122
Fysiske og kjemiske egenskaper 122
individuelle representanter. Søknad 123
3. Halogenderivater av umettede hydrokarboner 126
Kapittel 3. En- og flerverdige alkoholer 129
1. Begrens enverdige alkoholer 129
Isomerisme. Nomenklatur 130
Måter å få 131
Fysiske egenskaper 134
Kjemiske egenskaper 135
individuelle representanter. Søknad 138
2. Umettede enverdige alkoholer 142
3. Toverdige alkoholer (glykoler) 144
Isomerisme. Nomenklatur 145
Måter å få 145
Fysiske og kjemiske egenskaper 146
individuelle representanter. Søknad 148
4. Trihydriske alkoholer. Glyserin 150
Kapittel 4 Ethers 153
1. Etere (alkyloksider) 153
2. Sykliske etere (epoksyforbindelser) 156
3. Konseptet med organiske peroksidforbindelser 161
Kapittel 5 Aldehyder og ketoner 162
1. Begrens aldehyder og ketoner til 163
Isomerisme. Nomenklatur 163
Måter å få 164
Fysiske egenskaper 166
Kjemiske egenskaper 166
individuelle representanter. Søknad 178
2. Umettede aldehyder og ketoner 182
3. Keteny 184
4. Dialdehyder og diketoner 185
Kapittel 6
1. Monobasiske begrensende karboksylsyrer 190
Isomerisme. Nomenklatur 190
Måter å få 191
Fysiske egenskaper 192
Kjemiske egenskaper. . . 193
individuelle representanter. Søknad 200
2. Halogenerte monobasiske syrer 203
Isomerisme. Nomenklatur 204
Måter å få 204
Fysiske og kjemiske egenskaper 205
individuelle representanter. Søknad 206
3. Umettede monobasiske syrer 207
4. Dibasiske mettede syrer 212
Måter å få 212
Fysiske egenskaper og kjemiske egenskaper 212
individuelle representanter. Søknad 215
5. Tobasiske umettede syrer 216
Kapittel 7. Svovelholdige organiske forbindelser 218
1. Tioalkoholer (tioler) og tioetere (sulfider) 218
2. Organiske sulfonsyrer 220
Kapittel 8. Nitrogenholdige organiske forbindelser 222
1. Nitroforbindelser 222
2. Amines 226
Isomerisme. Nomenklatur 226
Måter å få 227
Fysiske egenskaper 228
Kjemiske egenskaper 228
Søknad 231
Konseptet med diaminer 232
3. Nitriler og isocyanider 233
Isomerisme. Nomenklatur 234
Måter å få 234
Fysiske egenskaper 235
Kjemiske egenskaper 235
individuelle representanter. Søknad 236
Kapittel 9. Organoelementforbindelser 237
Struktur. Nomenklatur 237
Generelle metoder for å oppnå 239
Generelle reaksjoner av organometalliske forbindelser 240
Biologiske egenskaper til organoelementforbindelser 242
1. Organiske forbindelser av grunnstoffer fra gruppe I 242
2. Organiske forbindelser av grunnstoffer fra gruppe II 243
Organomagnesiumforbindelser 243
Kvikksølvforbindelser 244
3. Organiske forbindelser av grunnstoffer fra gruppe III 244
Borforbindelser 245
Aluminiumskoblinger 245
4. Organiske forbindelser av grunnstoffer fra gruppe IV 246
Silikonforbindelser 247
Tinnforbindelser 251
Blyforbindelser 251
5. Organiske forbindelser av elementer fra gruppe V 252
Fosforforbindelser 252
6. Organiske forbindelser av grunnstoffer i gruppe VI (hovedundergruppe) 254
7. Organiske forbindelser av overgangselementer 254
II. Blandede funksjonsforbindelser
Kapittel 10. Hydroksykarbonyl og hydroksykarboksylforbindelser 255
A. Hydrok og aldehyder, hydroksyketoner. 255
B. Hydroksiske syrer 257
1. Monobasiske toverdige hydroksysyrer 257
Isomerisme. Nomenklatur 257
Måter å få 258
Fysiske og kjemiske egenskaper 260
Individuelle representanter 261
Optisk isomeri 261
2. Dibasiske triatomiske hydroksysyrer 266
3. Tobasiske tetrahydroksysyrer 267
4. Tribasiske tetrahydroksysyrer 271
5. Hydroksymaur eller karbonsyre 271
Kapittel 11
Kapittel 12. Aminoalkoholer 285
Kapittel 13
Isomerisme. Nomenklatur 287
Måter å få 288
Fysiske egenskaper 290
Kjemiske egenskaper 290
individuelle representanter. Søknad 292
Del to KARBOSYKLISKE FORBINDELSER
I. Alicyklisk serie
Kapittel 14. Alicykliske hydrokarboner og deres derivater 294
Struktur. Isomerisme 295
Nomenklatur 299
Måter å få 300
Fysiske egenskaper 303
Kjemiske egenskaper 304
individuelle representanter. Søknad 309
II. Aromatisk serie
Kapittel 15. Aromatiske hydrokarboner med én benzenring 314
Strukturen til benzen 314
Isomerisme. Nomenklatur 320
Måter å få 321
Fysiske egenskaper 323
Kjemiske egenskaper 324
Teorien om substitusjon i den aromatiske kjernen 326
individuelle representanter. Søknad 331
Kapittel 16
Kapittel 17. Aromatiske halogenderivater 344
Måter å få 345
Fysiske egenskaper 347
Kjemiske egenskaper 347
individuelle representanter. Søknad 351
Kapittel 18. Aromatiske sulfonsyrer 352
Måter å få 352
Fysiske og kjemiske egenskaper 354
Søknad 356
Kapittel 19. Aromatiske nitroforbindelser 356
1. Nitroforbindelser med en nitrogruppe i kjernen 356
Måter å få 356
Fysiske egenskaper 358
Kjemiske egenskaper 358
individuelle representanter. Søknad 361
2. Nitroforbindelser med en nitrogruppe i sidekjeden 362
Kapittel 20. Aromatiske hydroksyforbindelser 363
A. Fenoly 364
1. Monatomiske fenoler 364
Måter å få 364
Fysiske egenskaper 366
Kjemiske egenskaper 366
individuelle representanter. Søknad 373
2. Diatomære fenoler 374
3. Trihydriske fenoler 376
4. Polyhydroksenbenzener 378
B. Substituerte fenoler 378
1. Halogenfenoler 378
2. Fenolsulfonsyrer 380
3. Nntrofenoler 380
B. Aromatiske alkoholer 381
Kapittel 21. Aromatiske aminer 384
A. Aminer med en aminogruppe i kjernen 384
Måter å få 384
Fysiske og kjemiske egenskaper 386
individuelle representanter. Søknad 391
B. Substituerte aminer med en aminogruppe i kjernen 392
1. Halogen-, nitro- og sulfo-substituerte aminer 392
2. Aminofenoler 393
B. Aminer med en saminogruppe i sidekjeden 395
Kapittel 22
Bygg 396
Måter å få 397
Fysiske og kjemiske egenskaper 399
Kapittel 23. Aromatiske aldehyder og ketoner 404
1. Aromatiske aldehyder 405
Måter å få 405
Fysiske og kjemiske egenskaper 407
individuelle representanter. Søknad 411
2. Substituerte aromatiske aldehyder. Hydroksyaldehyder 411
3. Aromatiske ketoner 412
Måter å få 412
Fysiske og kjemiske egenskaper 413
individuelle representanter. Søknad 416
4. Kinoner 417
Måter å få 417
Fysiske egenskaper 418
Kjemiske egenskaper 418
individuelle representanter. Søknad 420
Kapittel 24. Aromatiske karboksylsyrer 421
A. Monobasiske aromatiske syrer 421
Måter å få 421
Fysiske egenskaper 423
Kjemiske egenskaper 423
individuelle representanter. Søknad 425
B. Substituerte monobasiske aromatiske syrer 426
1. Halogenbenzosyrer 426
2. Nntrobenzosyrer 426
3. Sulfobezosyrer 427
4. Aromatiske fenolforbindelser 427
5. Aromatiske aminosyrer 430
B. Flerbasiske aromatiske syrer 432
Kapittel 25
1. Dnfenylgruppe 435
2. Di- og polyfenylmetaner 437
Trinfemalemethane fargestoffer 439
3. Di- og polyfenyletaner 441
4. Di- og polyaryletylener og acetylener 442
Kapittel 26
1. Naftalen 444
Strukturen til naftalen 444
Måter å få 446
Fysiske og kjemiske egenskaper 446
Orienteringsregler i møllkuler 449
Naftalenderivater 451
2. Antracen 457
Måter å få 457
Fysiske og kjemiske egenskaper 458
individuelle representanter. Søknad 459
3. Phenantrene 461
4. Høyere polysykliske hydrokarboner 463
5. Aromatiske hydrokarboner med kondensert benzen og femleddede ringer 465
Kapittel 27 aromatiske egenskaper
466
1. Syklopropenylkation 467
2. Cyclopentadienylanion. Metallocenes 467
3. Cycloheptatrienylkation. Tropilium salter. Tropoloner. Azulene 469
4. Aromatiske systemer med mer enn syv karbonatomer 474
Del tre HETEROKYKLISKE FORBINDELSER
Kapittel 28
Struktur. Nomenklatur 477
Generelle anskaffelsesmetoder 478
Generelle fysiske og kjemiske egenskaper 479
1. Furan 485
2. Tiofen 488
3. Pyrrole 489
4. Indol 493
5. Karbazol 499
Kapittel 29
1. Pyrazol 500
2. Imidazol 503
3. Tiazol 504
Kapittel 30
1. Pyridin 505
Måter å få 505
Fysiske egenskaper 506
Kjemiske egenskaper 506
individuelle representanter. Søknad 511
2. Kinolin 517
3. Isokinolin 521
4. Akridin 521
Kapittel 31
1. Pyramidin 524
2. Tnazin 527
Del fire ELEMENTER I BIOORGANISK KJEMI
Kapittel 32 Enzymer. Vitaminer 529
1. Proteiner 529
Proteinklassifisering 531
Strukturen til proteiner 532
Syntese av polypeptider og proteiner 538
Påføring av proteiner 539
2. Enzymer 540
3. Vitaminer som koenzymer 541
Kapittel 33
1. Monosakkarider (monoser) 546
Bygg 546
Måter å få 552
Fysiske og kjemiske egenskaper 553
Individuelle representanter 561
2. Oligosakkarider. Disakkarider (bioser) 567
3. Ikke-sukkerlignende polysakkarider 570
Kapittel 34 Nukleinsyrer 576
1. Deoksyribonukleinsyrer (DNA) 577
2. Ribonukleinsyrer (RNA) 580
Kapittel 35
1. Karboksylsyrer 585
2. Triglyserider, eller nøytrale fettstoffer 585
3. Phospholipnds 587
4. Voks 588
5. Terpenes 588
6. Steroider 594
Kapittel 36
Litteratur 598
Indeks 599
FORORD
Læreboken som tilbys leseren er den femte (første posthume) reviderte utgaven av læreboken av A. A. Petrov, A. T Troshchenko og X. V. Balyan på kurset "Organic Chemistry".
Læreboken, i en tilgjengelig form for studenter på 2-3 kurs, skisserer det grunnleggende om organisk kjemi på det nåværende nivået for utvikling av teori, eksperimentell teknologi og prestasjoner i industriell produksjon av organiske stoffer. Teoretiske spørsmål presenteres på bakgrunn av Butlers ideer om gjensidig påvirkning av atomer i molekyler og moderne kvantekjemiske syn.
I læreboken er det gitt en betydelig plass til beskrivelsen av mekanismene til de viktigste reaksjonene og den praktiske bruken av prestasjonene til organisk kjemi. Den eksepsjonelle rollen til fysiske forskningsmetoder i moderne organisk kjemi er notert, men bare essensen av de viktigste av dem er oppgitt. Studenten kan finne mer detaljert informasjon i spesielle monografier, en liste over disse er gitt på slutten av boken.
Volumet og arrangementet av materialet tilsvarer det nåværende programmet i organisk kjemi for kjemitekniske spesialiteter ved universiteter. Innholdet i boken er basert på et kurs med forelesninger om organisk kjemi gitt ved St. Petersburgs teknologiske institutt.
Ved utarbeidelsen av den femte utgaven av læreboken, satte forfatterne seg i oppgave å oppdatere faktamaterialet betydelig, under hensyntagen til nye prestasjoner innen organisk kjemi og teknologi.
Alle deler av læreboken er revidert. Informasjon om moderne metoder for laboratorie- og industriell organisk syntese, slik som fastfasesyntese, grensesnittkatalyse, syntese ved bruk av kronetere og metallkomplekskatalyse, har blitt betydelig utvidet. Miljøspørsmål dekkes mye dypere og mer fullstendig.
Et trekk ved boken er dens større tilpasning til studentenes vilkår og muligheter for selvstendig arbeid.
I tillegg til programmaterialet inneholder læreboken også stoff for mer fordypning (skrivet av petit), vanligvis inkludert siste data i utviklingen av teori og metoder for organisk syntese.
Utdannings- og vitenskapsdepartementet i Den russiske føderasjonen
Federal Agency for Education
SEI HPE “Ural State Technical University – UPI”
STOL ORGANISK KJEMI
ORGANISK KJEMI
FORelesningsnotater
for retning 240100" Kjemisk teknologi og bioteknologi"
Jekaterinburg
Ponizovsky M.G., kandidat for kjemiske vitenskaper, førsteamanuensis ved Institutt for organisk kjemi
Rusinova L.I., Ph.D., førsteamanuensis ved Institutt for organisk kjemi
KOMMENTAR
Læreboken er en del av det pedagogiske og metodiske komplekset til faget "Organisk kjemi". Den inkluderer et sammendrag av 44 forelesninger som dekker alle seksjoner forelesningskurs. Manualen er ment for organisering av selvstendig arbeid av studenter som forberedelse til forelesninger, praktiske, laboratorietimer, mellom-, sluttkontroll og hjemmearbeid og prøver i emnet "Organisk kjemi". Manualen er et undervisningsmateriale for studenter på andre året av XTF, og kan også være nyttig for studenter på I-III-kurs i FSM, FTF, MTF RTF.
Bibliografi 38 titler
Utarbeidet av Institutt for organisk kjemi
Forelesning #1
· Fag for organisk kjemi. Årsakene til dens separasjon i en uavhengig vitenskap og hovedstadiene i utviklingen. Teorien om struktur og dens rolle i utviklingen av organisk syntese.
· Empiriske, molekylære og strukturelle formler. Isomerisme. strukturisomerer. homolog serie. Hovedfunksjonelle grupper og klasser av organiske forbindelser.
· Grunnleggende prinsipper for nomenklaturen for organiske stoffer. Substitutiv nomenklatur, IUPAC. Grunnleggende regler for navngivning av organiske forbindelser.
Fag for organisk kjemi
Første gangs konsept organisk kjemi ble introdusert av den svenske kjemikeren Berzelius i 1808. Han mente at forskjellen mellom uorganiske og organiske stoffer er at førstnevnte kan oppnås i laboratoriet ved konvensjonelle preparatmetoder, mens sistnevnte utelukkende kan dannes som et resultat av livsviktige prosesser.
I 1828 konverterte den tyske kjemikeren F. Wöhler det uorganiske stoffet ammoniumcyanat til den velkjente organiske forbindelsen urea:
Funn av F. Wöhler organisk syntese ble en kraftig drivkraft for utviklingen av organisk kjemi i andre halvdel av 1800-tallet. A. Kekule og A. Cooper oppdaget uavhengig tetravalensen til karbon. Cooper bemerket karbonatomers evne til å danne kjeder og foreslo å bruke formler der symbolene til atomer er forbundet med valenslinjer. I 1861 A.M. Butlerov fremmet teorien om kjemisk struktur, ifølge hvilken egenskapene til et stoff bestemmes av naturen, antallet av dets atomer og måten de binder seg til hverandre på. Det ble kalt Butlerov den kjemiske strukturen til materie. I tillegg hevdet Butlerov at studiet av egenskapene til stoffer ville gjøre det mulig å etablere deres struktur, og kunnskap om strukturen ville gjøre det mulig å forutsi egenskaper. I 1874 foreslo van't Hoff og Le Bel samtidig at noen fenomener kunne forklares med den romlige orienteringen av valensene til karbonatomet. I følge van't Hoff er de fire valensene til karbon identiske og rettet mot toppunktene til et vanlig tetraeder, i midten av dette er et karbonatom.
Blant grunnstoffene som inngår sammen med karbon i sammensetningen av organiske stoffer, spiller hydrogen en eksepsjonell rolle, siden antallet organiske forbindelser som ikke inneholder et enkelt hydrogenatom er ekstremt lite sammenlignet med det totale antallet stoffer kjent i dag for organiske kjemikere .
Settet med egenskaper som bestemmer den unike naturen til organiske forbindelser tilhører ikke karbon eller hydrogen separat, men til stoffer dannet av disse to elementene - karbonhydrider, eller hydrokarboner. Hydrokarboner er grunnlaget for klassifiseringen av organiske stoffer, siden alle organiske forbindelser kan betraktes som derivater av hydrokarboner som dannes når hydrogenatomer erstattes med atomer av andre grunnstoffer. Derfor organisk kjemi - kjemi av hydrokarboner og deres derivater (K. Schorlemmer, 1889).
Selve begrepet "organisk" forblir gyldig på grunn av det faktum at kjemien til hydrokarboner og deres derivater er viktigere for livet enn kjemien til noen andre grunnstoffer.
Empiriske, molekylære og strukturelle formler. Isomerisme.
Gjenstanden for studiet av kjemi er individuelle forbindelser, dvs. stoffer som er bygd opp av de samme molekylene. I det enkleste tilfellet anses et stoff som rent hvis smeltepunktet (for et fast stoff) eller kokepunktet (for en væske) ikke endres.
E empirisk formel- en kjemisk formel som gjenspeiler den kvalitative sammensetningen som indikerer det relative antallet atomer til hvert element i hele utvalget (ikke i ett molekyl), ved å bruke heltall som ikke har et felles multiplum. For eksempel er CH den empiriske formelen for benzen.
Molekylformel (bruttoformel) viser den kvalitative og kvantitative sammensetningen av molekylet. Molekylformelen kan være identisk med den empiriske eller være et integrert multiplum av den. C 6 H 6 er molekylformelen for benzen.
Strukturformel viser den gjensidige ordningen av atomer og funksjonelle grupper i et molekyl. Strukturformel for benzen:
Isomerer(isos - det samme, meros - del) - stoffer som har samme molekylformel, men er forskjellige i struktur. Fenomenet isomerisme skyldes eksistensen av molekyler som har samme kvalitative og kvantitative sammensetning, men som har forskjellige fysiske og kjemiske egenskaper på grunn av forskjellig arrangement av atomer eller funksjonelle grupper eller deres orientering i rommet.
Strukturell isomeri- to eller flere forbindelser med samme molekylformel som er forskjellige fra hverandre:
Strukturen til karbonskjelettet, for eksempel for C 5 H 12:
forskjellig arrangement av de samme funksjonelle gruppene (med samme karbonskjelett)
Andre typer isomeri vil bli diskutert i senere forelesninger.
homolog serie- en serie forbindelser der hvert medlem skiller seg fra det forrige med samme strukturelle enhet (homolog forskjell). homologer er medlemmer av den homologe serien.
Klassifisering av organiske stoffer.
Grunnlaget for klassifiseringen av organiske forbindelser er strukturteorien. Alle organiske stoffer som inneholder forskjellige radikaler R (hvor R er en organisk rest) og de samme funksjonelle gruppene kan deles inn i de tilsvarende klasser. Dette lar deg klassifisere stoffer i henhold til deres kjemiske og fysiske egenskaper som er karakteristiske for en bestemt struktur.
Ris. 1.1. Klassifisering av organiske stoffer (fragment)
Læreboken skisserer systematisk grunnlaget for moderne organisk kjemi. Informasjon om den kvantekjemiske naturen til enkelt- og multippelbindinger er gitt i en tilgjengelig form. Moderne syn på mekanismene til de viktigste reaksjonene presenteres. Mye oppmerksomhet rettes mot den praktiske bruken av prestasjonene til organisk kjemi. Den femte utgaven har blitt vesentlig revidert og supplert med nye data innhentet innen organisk kjemi i nyere tid. Beregnet for studenter ved kjemisk-teknologiske universiteter og fakulteter.
EMNE OG MÅTER FOR UTVIKLING AV ORGANISK KJEMI.
Organisk kjemi studerer karbonforbindelser - hydrokarboner og deres derivater, som kan inkludere nesten alle elementer i det periodiske systemet.
Utskillelsen av organisk kjemi i en selvstendig vitenskapelig disiplin skyldes et stort antall og mangfoldet av karbonforbindelser, tilstedeværelsen av spesifikke egenskaper som skiller dem fra forbindelser av andre elementer, og til slutt deres eksepsjonelle betydning i menneskelivet.
For tiden er mer enn 4,5 millioner organiske forbindelser kjent, mens det bare er rundt 700 tusen uorganiske forbindelser.
Transformasjonene av organiske forbindelser er styrt av de generelle lovene for kjemi, så vel som av spesifikke lover som bare er karakteristiske for organiske forbindelser. Organiske forbindelser er vanligvis mindre stabile enn uorganiske, oksiderer (brenner) lettere, de aller fleste av dem har bare kovalente bindinger mellom atomer.
Den spesielle posisjonen til organisk kjemi i vitenskapssystemet skyldes også at den studerer et mer organisert stoff enn uorganisk kjemi, og er nært knyttet til biologi: organiske stoffer dukket opp på jorden senere enn uorganiske, de er bærere av vital aktivitet.
INNHOLDSFORTEGNELSE
Forord 3
Innledning 5
1. Emne og måter for utvikling av organisk kjemi 5
2. Råkilder til organiske forbindelser 9
3. Analyse og bestemmelse av strukturen til organiske forbindelser 14
4. Generelle spørsmål om teorien om kjemisk struktur 18
Grunnleggende om teorien om kovalent kjemisk binding 19
Strukturen til ioner og radikaler 32
Formler og modeller av molekyler av organiske forbindelser 36
5. Grunnleggende om teorien om reaksjonen av organiske forbindelser 41
6. Klassifisering av organiske forbindelser 50
DEL 1 ÅPEN KJEDE FORBINDELSER (ALIFATISK, FET SERIEN)
I. Hydrokarboner og deres derivater med en eller flere identiske funksjonelle grupper
Kapittel 1. Hydrokarboner 52
1. Begrens (metan) hydrokarboner (alkaner, parafiner) 52
Isomerisme. Nomenklatur 53
Måter å få 56
Fysiske egenskaper 58
Kjemiske egenskaper 60
individuelle representanter. Søknad 70
2. Etylenhydrokarboner (alkener, olefiner) 72
Isomerisme. Nomenklatur 72
Måter å få 74
Fysiske egenskaper 76
Kjemiske egenskaper 78
individuelle representanter. Søknad 89
3. Dienhydrokarboner (alkadiener) 92
Metoder for fremstilling av 1,3-alkadiener 93
Fysiske egenskaper til 1,3-alkadiener 94
Kjemiske egenskaper til 1,3-alkadiener 95
Naturlig og syntetisk gummi 101
4. Acetylenhydrokarboner (alkyner) 102
Isomerisme. Nomenklatur 103
Måter å få 103
Fysiske egenskaper 104
Kjemiske egenskaper 105
individuelle representanter. Programvareapplikasjon
Kapittel 2. Mono- og polyhalogenderivater av hydrokarboner 113
1. Monohalogenerte derivater av mettede hydrokarboner FRA
Isomerisme. Nomenklatur 113
Måter å få 113
Fysiske egenskaper 115
Kjemiske egenskaper 115
individuelle representanter. Søknad 121
2. Di- og fullhalogenderivater av mettede hydrokarboner 121
Isomerisme. Nomenklatur 121
Måter å få 122
Fysiske og kjemiske egenskaper 122
individuelle representanter. Søknad 123
3. Halogenderivater av umettede hydrokarboner 126
Kapittel 3. En- og flerverdige alkoholer 129
1. Begrens enverdige alkoholer 129
Isomerisme. Nomenklatur 130
Måter å få 131
Fysiske egenskaper 134
Kjemiske egenskaper 135
individuelle representanter. Søknad 138
2. Umettede enverdige alkoholer 142
3. Toverdige alkoholer (glykoler) 144
Isomerisme. Nomenklatur 145
Måter å få 145
Fysiske og kjemiske egenskaper 146
individuelle representanter. Søknad 148
4. Trihydriske alkoholer. Glyserin 150
Kapittel 4 Ethers 153
1. Etere (alkyloksider) 153
2. Sykliske etere (epoksyforbindelser) 156
3. Konseptet med organiske peroksidforbindelser 161
Kapittel 5 Aldehyder og ketoner 162
1. Begrens aldehyder og ketoner til 163
Isomerisme. Nomenklatur 163
Måter å få 164
Fysiske egenskaper 166
Kjemiske egenskaper 166
individuelle representanter. Søknad 178
2. Umettede aldehyder og ketoner 182
3. Keteny 184
4. Dialdehyder og diketoner 185
Kapittel 6
1. Monobasiske begrensende karboksylsyrer 190
Isomerisme. Nomenklatur 190
Måter å få 191
Fysiske egenskaper 192
Kjemiske egenskaper 193
individuelle representanter. Søknad 200
2. Halogenerte monobasiske syrer 203
Isomerisme. Nomenklatur 204
Måter å få 204
Fysiske og kjemiske egenskaper 205
individuelle representanter. Søknad 206
3. Umettede monobasiske syrer 207
4. Dibasiske mettede syrer 212
Måter å få 212
Fysiske egenskaper og kjemiske egenskaper 212
individuelle representanter. Søknad 215
5. Tobasiske umettede syrer 216
Kapittel 7. Svovelholdige organiske forbindelser 218
1. Tioalkoholer (tioler) og tioetere (sulfider) 218
2. Organiske sulfonsyrer 220
Kapittel 8. Nitrogenholdige organiske forbindelser 222
1. Nitroforbindelser 222
2. Amines 226
Isomerisme. Nomenklatur 226
Måter å få 227
Fysiske egenskaper 228
Kjemiske egenskaper 228
Søknad 231
Konseptet med diaminer 232
3. Nitriler og isocyanider 233
Isomerisme. Nomenklatur 234
Måter å få 234
Fysiske egenskaper 235
Kjemiske egenskaper 235
individuelle representanter. Søknad 236
Kapittel 9. Organoelementforbindelser 237
Struktur. Nomenklatur 237
Generelle metoder for å oppnå 239
Generelle reaksjoner av organometalliske forbindelser 240
Biologiske egenskaper til organoelementforbindelser 242
1. Organiske forbindelser av grunnstoffer fra gruppe I 242
2. Organiske forbindelser av grunnstoffer fra gruppe II 243
Organomagnesiumforbindelser 243
Organiske kvikksølvforbindelser 244
3. Organiske forbindelser av grunnstoffer fra gruppe III 244
Borforbindelser 245
Aluminiumskoblinger 245
4. Organiske forbindelser av grunnstoffer fra gruppe IV 246
Silikonforbindelser 247
Tinnforbindelser 251
Blyforbindelser 251
5. Organiske forbindelser av elementer fra gruppe V 252
Fosforforbindelser 252
6. Organiske forbindelser av grunnstoffer i gruppe VI (hovedundergruppe) 254
7. Organiske forbindelser av overgangselementer 254
II. Blandede funksjonsforbindelser
Kapittel 10. Hydroksykarbonyl og hydroksykarboksylforbindelser 255
A. Hydroksyaldehyder, hydroksyketoner 255
B. Hydroksysyrer 257
1. Monobasiske toverdige hydroksysyrer 257
Isomerisme. Nomenklatur 257
Måter å få 258
Fysiske og kjemiske egenskaper 260
Individuelle representanter 261
Optisk isomeri 261
2. Dibasiske triatomiske hydroksysyrer 266
3. Tobasiske tetrahydroksysyrer 267
4. Tribasiske tetrahydroksysyrer 271
5. Hydroksymaur eller karbonsyre 271
Kapittel 11
Kapittel 12. Aminoalkoholer 285
Kapittel 13
Isomerisme. Nomenklatur 287
Måter å få 288
Fysiske egenskaper 290
Kjemiske egenskaper 290
individuelle representanter. Søknad 292
Del to KARBOSYKLISKE FORBINDELSER
I. Alicyklisk serie
Kapittel 14. Alicykliske hydrokarboner og deres derivater 294
Struktur. Isomerisme 295
Nomenklatur 299
Måter å få 300
Fysiske egenskaper 303
Kjemiske egenskaper 304
individuelle representanter. Søknad 309
II. Aromatisk serie
Kapittel 15. Aromatiske hydrokarboner med én benzenring 314
Strukturen til benzen 314
Isomerisme. Nomenklatur 320
Måter å få 321
Fysiske egenskaper 323
Kjemiske egenskaper 324
Teorien om substitusjon i den aromatiske kjernen 326
individuelle representanter. Søknad 331
Kapittel 16
Kapittel 17. Aromatiske halogenderivater 344
Måter å få 345
Fysiske egenskaper 347
Kjemiske egenskaper 347
individuelle representanter. Søknad 351
Kapittel 18. Aromatiske sulfonsyrer 352
Måter å få 352
Fysiske og kjemiske egenskaper 354
Søknad 356
Kapittel 19. Aromatiske nitroforbindelser 356
1. Nitroforbindelser med en nitrogruppe i kjernen 356
Måter å få 356
Fysiske egenskaper 358
Kjemiske egenskaper 358
individuelle representanter. Søknad 361
2. Nitroforbindelser med en nitrogruppe i sidekjeden 362
Kapittel 20. Aromatiske hydroksyforbindelser 363
A. Fenoly 364
1. Monatomiske fenoler 364
Måter å få 364
Fysiske egenskaper 366
Kjemiske egenskaper 366
individuelle representanter. Søknad 373
2. Diatomære fenoler 374
3. Trihydriske fenoler 376
4. Polyhydroksybenzener 378
B. Substituerte fenoler 378
1. Halogenfenoler 378
2. Fenolsulfonsyrer 380
3. Nitrofenoler 380
B. Aromatiske alkoholer 381
Kapittel 21. Aromatiske aminer 384
A. Aminer med en aminogruppe i kjernen 384
Måter å få 384
Fysiske og kjemiske egenskaper 386
individuelle representanter. Søknad 391
B. Substituerte aminer med en aminogruppe i kjernen 392
1. Halogen-, nitro- og sulfo-substituerte aminer 392
2. Aminofenoler 393
B. Aminer med en saminogruppe i sidekjeden 395
Kapittel 22
Bygg 396
Måter å få 397
Fysiske og kjemiske egenskaper 399
Kapittel 23. Aromatiske aldehyder og ketoner 404
1. Aromatiske aldehyder 405
Måter å få 405
Fysiske og kjemiske egenskaper 407
individuelle representanter. Søknad 411
2. Substituerte aromatiske aldehyder. Hydroksyaldehyder 411
3. Aromatiske ketoner 412
Måter å få 412
Fysiske og kjemiske egenskaper 413
individuelle representanter. Søknad 416
4. Kinoner 417
Måter å få 417
Fysiske egenskaper 418
Kjemiske egenskaper 418
individuelle representanter. Søknad 420
Kapittel 24. Aromatiske karboksylsyrer 421
A. Monobasiske aromatiske syrer 421
Måter å få 421
Fysiske egenskaper 423
Kjemiske egenskaper 423
individuelle representanter. Søknad 425
B. Substituerte monobasiske aromatiske syrer 426
1. Halogenbenzosyrer 426
2. Nitrobenzosyrer 426
3. Sulfobezosyrer 427
4. Aromatiske fenolsyrer 427
5. Aromatiske aminosyrer 430
B. Flerbasiske aromatiske syrer 432
Kapittel 25
1. Dnfenylgruppe 435
2. Di- og polyfenylmetaner 437
Trifenylmetanfargestoffer 439
3. Di- og polyfenyletaner 441
4. Di- og polyaryletylener og acetylener 442
Kapittel 26
1. Naftalen 444
Strukturen til naftalen 444
Måter å få 446
Fysiske og kjemiske egenskaper 446
Orienteringsregler i møllkuler 449
Naftalenderivater 451
2. Antracen 457
Måter å få 457
Fysiske og kjemiske egenskaper 458
individuelle representanter. Søknad 459
3. Phenantrene 461
4. Høyere polysykliske hydrokarboner 463
5. Aromatiske hydrokarboner med kondensert benzen og femleddede ringer 465
Kapittel 27
1. Syklopropenylkation 467
2. Cyclopentadienylanion. Metallocenes 467
3. Cycloheptatrienylkation. Tropilium salter. Tropoloner. Azulene 469
4. Aromatiske systemer med mer enn syv karbonatomer 474
Del tre HETEROKYKLISKE FORBINDELSER
Kapittel 28
Struktur. Nomenklatur 477
Generelle anskaffelsesmetoder 478
Generelle fysiske og kjemiske egenskaper 479
1. Furan 485
2. Tiofen 488
3. Pyrrole 489
4. Indol 493
5. Karbazol 499
Kapittel 29
1. Pyrazol 500
2. Imidazol 503
3. Tiazol 504
Kapittel 30
1. Pyridin 505
Måter å få 505
Fysiske egenskaper 506
Kjemiske egenskaper 506
individuelle representanter. Søknad 511
2. Kinolin 517
3. Isokinolin 521
4. Akridin 521
Kapittel 31
1. Pyramidin 524
2. Tnazin 527
Del fire ELEMENTER I BIOORGANISK KJEMI
Kapittel 32 Enzymer. Vitaminer 529
1. Proteiner 529
Proteinklassifisering 531
Strukturen til proteiner 532
Syntese av polypeptider og proteiner 538
Påføring av proteiner 539
2. Enzymer 540
3. Vitaminer som koenzymer 541
Kapittel 33
1. Monosakkarider (monoser) 546
Bygg 546
Måter å få 552
Fysiske og kjemiske egenskaper 553
Individuelle representanter 561
2. Oligosakkarider. Disakkarider (bioser) 567
3. Ikke-sukkerlignende polysakkarider 570
Kapittel 34 Nukleinsyrer 576
1. Deoksyribonukleinsyrer (DNA) 577
2. Ribonukleinsyrer (RNA) 580
Kapittel 35
1. Karboksylsyrer 585
2. Triglyserider, eller nøytrale fettstoffer 585
3. Fosfolipider 587
4. Voks 588
5. Terpenes 588
6. Steroider 594
Kapittel 36
Litteratur 598
Fagregister 599.
1. Definisjon av begrepet "Organisk kjemi"
Av alle forskjellige kjemiske forbindelser inneholder de fleste (over fire millioner) karbon. Nesten alle er økologiske. Organiske forbindelser finnes i naturen, som karbohydrater, proteiner, vitaminer, de spiller en viktig rolle i livet til dyr og planter. Mange organiske stoffer og deres blandinger (plast, gummi, olje, naturgass og andre) er av stor betydning for utviklingen av landets nasjonale økonomi.
Kjemien til karbonforbindelser kalles organisk kjemi. Slik er den store russiske organiske kjemikeren A.M. Butlerov. Imidlertid er ikke alle karbonforbindelser vanligvis klassifisert som organiske. Slike enkle stoffer som karbonmonoksid (II) CO, karbondioksid CO2, karbonsyre H2CO3 og dets salter, for eksempel CaCO3, K2CO3, er klassifisert som uorganiske forbindelser. Sammensetningen av organiske stoffer i tillegg til karbon kan inneholde andre elementer. De vanligste er hydrogen, halogener, oksygen, nitrogen, svovel og fosfor. Det finnes også organiske stoffer som inneholder andre grunnstoffer, inkludert metaller.
2. Strukturen til karbonatomet (C), strukturen til elektronskallet
2.1 Verdien av karbonatomet (C) i den kjemiske strukturen til organiske forbindelser
KARBON (lat. karbon), C, kjemisk element undergrupper IVa i det periodiske systemet; atomnummer 6, atommasse 12,0107, refererer til ikke-metaller. Naturlig karbon består av to stabile nuklider - 12C (98,892 masse%) og 13C (1,108%) og en ustabil - C med en halveringstid på 5730 år.
distribusjon i naturen. Karbon utgjør 0,48 % av massen til jordskorpen, der den inntar 17. plass blant andre elementer når det gjelder innhold. De viktigste karbonholdige bergartene er naturlige karbonater (kalksteiner og dolomitter); mengden karbon i dem er omtrent 9.610 tonn.
I fri tilstand forekommer karbon i naturen i form av fossilt brensel, så vel som i form av mineraler - diamant og grafitt. Omtrent 1013 tonn karbon er konsentrert i fossilt brensel som hardt og brunt kull, torv, skifer, bitumen, som danner kraftige ansamlinger i jordens tarm, så vel som i naturlige brennbare gasser. Diamanter er ekstremt sjeldne. Selv diamantholdige bergarter (kimberlitter) inneholder ikke mer enn 9-10 % av diamanter som som regel ikke veier mer enn 0,4 g. Store diamanter som er funnet får vanligvis et spesielt navn. Den største Cullinan-diamanten på 621,2 g (3106 karat) ble funnet i Sør-Afrika (Transvaal) i 1905, og den største russiske Orlov-diamanten på 37,92 g (190 karat) ble funnet i Sibir på midten av 1600-tallet.
Svart-grå ugjennomsiktig, fettete å ta på med en metallisk glans, grafitt er en ansamling av flate polymermolekyler av karbonatomer, løst lagdelt oppå hverandre. I dette tilfellet er atomene i laget sterkere sammenkoblet enn atomene mellom lagene.
Diamant er en annen sak. I sin fargeløse, gjennomsiktige og svært refraktive krystall er hvert karbonatom kjemisk bundet til fire av de samme atomene som befinner seg ved hjørnene til tetraederet. Alle bindinger er like lange og er veldig sterke. De danner en kontinuerlig tredimensjonal ramme i rommet. Hele diamantkrystallen er så å si et gigantisk polymermolekyl som ikke har noen "svake" steder, fordi styrken til alle bindinger er den samme.
Diamantens tetthet ved 20°C er 3,51 g/cm 3 , grafitt - 2,26 g/cm 3 . De fysiske egenskapene til diamant (hardhet, elektrisk ledningsevne, termisk ekspansjonskoeffisient) er praktisk talt de samme i alle retninger; det er det hardeste av alle stoffer som finnes i naturen. I grafitt er disse egenskapene i forskjellige retninger - vinkelrett eller parallelt med lagene av karbonatomer - veldig forskjellige: med små sidekrefter forskyves de parallelle lagene av grafitt i forhold til hverandre, og det delamineres til separate flak som etterlater et merke på papiret . I henhold til dens elektriske egenskaper er diamant et dielektrikum, mens grafitt leder elektrisitet.
Diamant, når den varmes opp uten lufttilgang over 1000 ° C, blir til grafitt. Grafitt under konstant oppvarming under samme forhold endres ikke opp til 3000 ° C, når det sublimeres uten å smelte. Den direkte overgangen av grafitt til diamant skjer bare ved temperaturer over 3000°C og enormt trykk - omtrent 12 GPa.
Den tredje allotropiske modifikasjonen av karbon - karbin - ble oppnådd kunstig. Det er et fint krystallinsk svart pulver; i sin struktur er lange kjeder av karbonatomer parallelle med hverandre. Hver kjede har strukturen (-C=C) L eller (=C=C=) L. Gjennomsnittlig tetthet av karbin mellom grafitt og diamant er 2,68-3,30 g/cm 3 . En av de viktigste egenskapene til karabin er dens kompatibilitet med menneskekroppens vev, noe som gjør at den kan brukes for eksempel til fremstilling av kunstige materialer som ikke blir avvist av kroppen. blodårer(Figur 1).
Fullerenes fikk navnet sitt ikke til ære for kjemikeren, men til ære for den amerikanske arkitekten R. Fuller, som foreslo å bygge hangarer og andre strukturer i form av kupler, hvis overflate er dannet av femkanter og sekskanter (en slik kuppel var bygget for eksempel i Moskvas Sokolniki Park).
Karbon er også preget av en tilstand med en uordnet struktur - dette er den såkalte. amorft karbon (sot, koks, trekull) fig. 2. Å oppnå karbon (C):
De fleste stoffene rundt oss er organiske forbindelser. Dette er vev fra dyr og planter, maten vår, medisiner, klær (bomull, ull og syntetiske fibre), drivstoff (olje og naturgass), gummi og plast, vaskemidler. For tiden er mer enn 10 millioner slike stoffer kjent, og antallet øker betydelig hvert år på grunn av det faktum at forskere isolerer ukjente stoffer fra naturlige gjenstander og lager nye forbindelser som ikke finnes i naturen.
En slik rekke organiske forbindelser er assosiert med den unike egenskapen til karbonatomer for å danne sterke kovalente bindinger, både seg imellom og med andre atomer. Karbonatomer, koblet til hverandre med både enkelt- og multiple bindinger, kan danne kjeder av nesten hvilken som helst lengde og syklus. Et bredt utvalg av organiske forbindelser er også assosiert med eksistensen av fenomenet isomerisme.
Nesten alle organiske forbindelser inneholder også hydrogen, ofte inkluderer de atomer av oksygen, nitrogen, sjeldnere - svovel, fosfor, halogener. Forbindelser som inneholder atomer av alle grunnstoffer (med unntak av O, N, S og halogener) direkte bundet til karbon er gruppert under navnet organoelementforbindelser; hovedgruppen av slike forbindelser er organometalliske forbindelser (fig. 3).
Et stort antall organiske forbindelser krever deres klare klassifisering. Grunnlaget for en organisk forbindelse er skjelettet til et molekyl. Skjelettet kan ha en åpen (ikke-lukket) struktur, da kalles forbindelsen asykliske (alifatiske; alifatiske forbindelser kalles også fettforbindelser, siden de først ble isolert fra fett), og en lukket struktur, da kalles den syklisk. Skjelettet kan være karbon (bestå kun av karbonatomer) eller inneholde andre atomer enn karbon – det såkalte. heteroatomer, oftest oksygen, nitrogen og svovel. Sykliske forbindelser deles inn i karbosykliske (karbon), som kan være aromatiske og alicykliske (som inneholder en eller flere ringer), og heterosykliske.
Hydrogen- og halogenatomer er ikke inkludert i skjelettet, og heteroatomer er inkludert i skjelettet bare hvis de har minst to karbonbindinger. Så, i etylalkohol CH3CH2OH er oksygenatomet ikke inkludert i skjelettet til molekylet, men i dimetyleter er CH3OCH3 inkludert i det.
I tillegg kan det asykliske skjelettet være uforgrenet (alle atomer er ordnet i en rad) og forgrenet. Noen ganger kalles et uforgrenet skjelett lineært, men det bør huskes at de strukturelle formlene som vi oftest bruker formidler bare bindingsrekkefølgen, og ikke den faktiske arrangementet av atomer. Dermed har en "lineær" karbonkjede en sikksakkform og kan vri seg i rommet på ulike måter.
Det er fire typer karbonatomer i skjelettet til et molekyl. Et karbonatom kalles primært hvis det bare danner en binding med et annet karbonatom. Det sekundære atomet er bundet til to andre karbonatomer, det tertiære atomet til tre, og det kvaternære bruker alle sine fire bindinger for å danne bindinger med karbonatomer.
Den neste klassifiseringsfunksjonen er tilstedeværelsen av flere bindinger. Organiske forbindelser som bare inneholder enkle bindinger kalles mettede (begrensende). Forbindelser som inneholder dobbelt- eller trippelbindinger kalles umettede (umettede). I molekylene deres er det færre hydrogenatomer per karbonatom enn i de begrensende. Sykliske umettede hydrokarboner av benzenserien er isolert i en egen klasse av aromatiske forbindelser.
Den tredje klassifiseringsfunksjonen er tilstedeværelsen av funksjonelle grupper, grupper av atomer, karakteristisk for denne klassen av forbindelser og bestemme dens kjemiske egenskaper. I henhold til antall funksjonelle grupper er organiske forbindelser delt inn i monofunksjonelle - inneholder en funksjonell gruppe, polyfunksjonelle - inneholder flere funksjonelle grupper, for eksempel glyserol, og heterofunksjonelle - flere forskjellige grupper, for eksempel aminosyrer, i ett molekyl.
Avhengig av hvilket karbonatom som har en funksjonell gruppe, deles forbindelsene inn i primær, for eksempel etylklorid CH 3 CH 2 C1, sekundær - isopropylklorid (CH3) 2CHC1 og tertiær - butylklorid (CH 8) 8 CCl.
Den funksjonelle gruppen avgjør om en organisk forbindelse tilhører en bestemt klasse (se tabell).
Organiske forbindelser har en lang rekke egenskaper. Hvor forskjellige er naturgass, sukker og for eksempel polyetylen! Imidlertid har organiske forbindelser sine egne spesifikke funksjoner. Den første funksjonen er relatert til molekylstrukturen til disse stoffene. Sammenlignet med ioniske forbindelser har de lavere smelte- og kokepunkter, reaksjonene deres er ofte langsommere enn ioniske forbindelser, og krever bruk av en katalysator. Og den andre egenskapen som er felles for de fleste av disse forbindelsene er evnen til å oksidere, og oksidasjonsprosessen er termodynamisk gunstig. De fleste organiske forbindelser oksideres i en oksygenholdig atmosfære med frigjøring av en stor mengde energi. Takket være disse reaksjonene får vi energi ikke bare for å varme opp hjemmene våre og trafikken (ved, kull, olje), men også for den vitale aktiviteten til kroppen vår (fig. 4).
Karbonatomene som utgjør organiske forbindelser vil alltid være fireverdige, har elektronisk konfigurasjon 1s2s22p2 og kan være i tre valenstilstander
Først valenstilstand(på eksemplet med metan CH4). Når et metanmolekyl dannes, går karbonatomet inn i en eksitert tilstand:
Fire uparrede elektroner (2s og 2p) er involvert i dannelsen av fire b-bindinger. Dette skaper hybridorbitaler. Hybridisering av orbitaler er prosessen med å justere dem i form og energi. Antall hybridorbitaler er lik antallet originale orbitaler. I et metanmolekyl og i alle molekyler av organiske stoffer, på stedet for en enkeltbinding, vil karbonatomer være i tilstanden s3 - hybridisering, dvs. ved karbonatomet gjennomgikk orbitalene til ett s og tre p elektroner hybridisering og 4 identiske hybridorbitaler ble dannet.
sp3 - hybridskyer er plassert i en vinkel på 109°28`.
Den andre valenstilstanden til karbonatomet på eksemplet med etylen (C2H4)
I etylenmolekylet er hvert karbonatom koblet til tre andre atomer; derfor går 3 orbitaler inn i hybridisering: en s og to p, dvs. sp2 hybridisering skjer.
Disse orbitalene er i en vinkel på 120° i forhold til hverandre.
To ikke-hybride orbitaler overlapper vinkelrett på planet og danner en binding.
Den tredje valenstilstanden til karbonatomet (for eksempel acetylen C2H2). I acetylenmolekylet er karbonatomet koblet til to andre atomer; derfor går to orbitaler inn i hybridisering: en s og en p, dvs. sp-hybridisering skjer.
Disse orbitalene er plassert i en vinkel på 180º i forhold til hverandre.
To p-sprettere som ikke har gått inn i hybridisering danner to π-bindinger lokalisert i gjensidig vinkelrette plan under lateral overlapping.
3. Hydrokarboner
HYDROCARBONS, organiske forbindelser hvis molekyler kun består av karbon- og hydrogenatomer.
Den enkleste representanten er metan CH 4 . Hydrokarboner er stamceller til alle andre organiske forbindelser, et stort utvalg av disse kan oppnås ved å introdusere funksjonelle grupper i hydrokarbonmolekylet; derfor er organisk kjemi ofte definert som kjemien til hydrokarboner og deres derivater.
Hydrokarboner, avhengig av molekylvekten, kan være gassformige, flytende eller faste (men plastiske) stoffer. Forbindelser som inneholder opptil fire karbonatomer i et molekyl, under normale forhold - gasser, som metan, etan, propan, butan, isobutan; disse hydrokarbonene er en del av de brennbare naturgassene og tilhørende petroleumsgasser. Flytende hydrokarboner er en del av olje og oljeprodukter; de inneholder vanligvis opptil seksten karbonatomer. Noen voks, parafin, asfalt, bitumen og tjære inneholder enda tyngre hydrokarboner; Således inkluderer sammensetningen av parafin faste hydrokarboner som inneholder fra 16 til 30 karbonatomer.
Hydrokarboner er delt inn i åpne kjedeforbindelser - alifatiske, eller ikke-sykliske, forbindelser med en lukket syklisk struktur - alicykliske (har ikke egenskapen til aromatisitet) og aromatiske (molekylene deres inneholder en benzenring eller fragmenter bygget av smeltede benzenringer) . Aromatiske hydrokarboner er separert i en egen klasse, fordi på grunn av tilstedeværelsen av et lukket konjugert system av r-bindinger, har de spesifikke egenskaper.
Ikke-sykliske hydrokarboner kan ha en uforgrenet kjede av karbonatomer (normalstrukturmolekyler) og forgrenede (isostrukturmolekyler) Avhengig av type bindinger mellom karbonatomer deles både alifatiske og sykliske hydrokarboner inn i mettede, som kun inneholder enkle bindinger (alkaner) , cykloalkaner), og umettede, som inneholder sammen med enkle multiple bindinger (alkener, cykloalkener, diener, alkyner, cykloalkyner).
Klassifiseringen av hydrokarboner gjenspeiles i diagrammet (se s. 590), som også gir eksempler på strukturene til representanter for hver klasse hydrokarboner.
Hydrokarboner er uunnværlige som energikilde, siden den viktigste fellesegenskapen til alle disse forbindelsene er frigjøring av en betydelig mengde varme under forbrenning (for eksempel er forbrenningsvarmen av metan 890 kJ / mol). Blandinger av hydrokarboner brukes som brensel ved termiske kraftverk og i kjelehus (naturgass, fyringsolje, kjelebrensel), som drivstoff for motorer til biler, fly og andre. Kjøretøy(bensin, parafin og diesel). Fullstendig forbrenning av hydrokarboner produserer vann og karbondioksid.
Når det gjelder reaktivitet, skiller ulike klasser av hydrokarboner seg sterkt fra hverandre: mettede forbindelser er relativt inerte, for umettede forbindelser er addisjonsreaksjoner ved multiple bindinger karakteristiske, for aromatiske forbindelser, substitusjonsreaksjoner (for eksempel nitrering, sulfonering).
Hydrokarboner brukes som start- og mellomprodukter i organisk syntese. I den kjemiske og petrokjemiske industrien brukes ikke bare hydrokarboner av naturlig opprinnelse, men også syntetiske. Metoder for å oppnå sistnevnte er basert på prosessering naturgass(produksjon og bruk av syntesegass - en blanding av CO og H2), olje (cracking), kull (hydrogenering), og nylig biomasse, spesielt landbruksavfall, treforedling og annen industri.
3.1 Begrens hydrokarboner. Alkaner CnH2n+2
Hovedfysiske og kjemiske egenskaper:
CH4-gass, fargeløs og luktfri, lettere enn luft, uløselig i vann
С-С4 - gass;
C5-C16 - væske;
C16 og mer - solid
Eksempler på hydrokarboner brukt i kosmetikk, deres sammensetning og egenskaper (parafin, vaselin).
I kosmetikk brukes hydrokarboner for å lage en film som gir en glidende effekt (for eksempel i massasjekremer) og som strukturdannende komponenter i ulike preparater.
Gassformige hydrokarboner
Meton og etan er bestanddeler i naturgass. Propan og butan (i flytende form) - drivstoff for transport.
Flytende hydrokarboner
Bensin. Gjennomsiktig, brennbar væske med en typisk lukt, lett løselig i organiske løsemidler (alkohol, eter, karbontetraklorid). En blanding av bensin og luft - sterk eksplosiv. Spesiell bensin brukes noen ganger for å avfette og rense huden, for eksempel fra restene av plasteret.
Vaseline olje. Flytende, tyktflytende hydrokarbon med høyt kokepunkt og lav viskositet. I kosmetikk brukes den som hårolje, hudolje og er en del av kremer. Parafinolje. Gjennomsiktig, fargeløs, fargeløs, luktfri, tykk, oljeaktig substans, høy viskositet, uløselig i vann, nesten uløselig i etanol, løselig i eter og andre organiske løsemidler. Faste hydrokarboner
Parafin. En blanding av faste hydrokarboner oppnådd ved destillasjon av parafinfraksjonen av olje. Parafin er en krystallinsk masse med en spesifikk lukt og en nøytral reaksjon. Parafin brukes i termoterapi. Smeltet parafin, som har høy varmekapasitet, avkjøles sakte og, gradvis avgir varme, opprettholder en jevn oppvarming av kroppen i lang tid. Avkjøling går parafinen fra en flytende tilstand til en fast tilstand og, avtagende i volum, komprimerer det underliggende vevet. Forhindrer hyperemi av overfladiske kar, smeltet parafin øker temperaturen i vev og øker svette kraftig. Indikasjoner for parafinbehandling er seboré i ansiktshuden, kviser, spesielt indurert akne, infiltrert kronisk eksem. Det anbefales å foreskrive ansiktsrensing etter en parafinmaske.
Ceresin. En blanding av hydrokarboner oppnådd under bearbeiding av ozoceritt. Det brukes i dekorativ kosmetikk som et fortykningsmiddel, siden kokk blander seg godt med fett.
Vaselin er en blanding av hydrokarboner. Det er et godt grunnlag for salver, bryter ikke ned de medisinske stoffene som utgjør deres sammensetning, blander med oljer og fett i noen mengder. Alle hydrokarboner er ikke forsåpet, de kan ikke trenge direkte gjennom huden, derfor brukes de i kosmetikk som overflatebeskyttende middel. Alle flytende, halvfaste og faste hydrokarboner er ikke-harske (ikke angrepet av mikroorganismer).
De betraktede hydrokarbonene kalles asykliske. De står i kontrast til sykliske (som har en benzenring i molekylet) hydrokarboner, som oppnås ved destillasjon av kulltjære - benzen (løsningsmiddel), naftalen, som tidligere ble brukt som et anti-møllmiddel, antracen og andre stoffer.
3.2 Umettede hydrokarboner
Alkener (etylenhydrokarboner) - umettede hydrokarboner, i molekylene som det er en dobbeltbinding av
Funksjoner av den kjemiske strukturen
Med 2 H 4 er etylen en fargeløs gass med en svak søt lukt, lettere enn luft, lett løselig i vann.
Prinsipper for navngivning av hydrokarboner:
Hydrokarboner som inneholder en dobbeltbinding ender i -en.
Etan C 2 H 6 ® eten C 2 H 4
3.3 Sykliske og aromatiske hydrokarboner, prinsipper for kjemisk struktur, eksempler
Arener (aromatiske hydrokarboner), hvis molekyler inneholder stabile sykliske strukturer - benzenkjerner, med en spesiell natur av bindinger.
Det er ingen enkelt (C - O og dobbelt (C \u003d C)) bindinger i benzenmolekylet. Alle bindinger er likeverdige, lengdene deres er like. Dette er en spesiell type binding - sirkulær p-konjugering.
Hybridisering - ;sp 2 Valensvinkel -120°
Seks ikke-hybridbindinger danner et enkelt p-elektronsystem (aromatisk kjerne), som er plassert vinkelrett på benzenringens plan.
Kjemiske egenskaper:
Benzen inntar en mellomposisjon mellom mettede og umettede hydrokarboner, fordi. går inn i en substitusjonsreaksjon (det går lett) og addisjon (det går vanskelig).
Azulene. Dette er et syklisk hydrokarbon oppnådd syntetisk (den naturlige analogen av chamazulen er hentet fra kamille og ryllikblomster). Azulene har anti-allergiske og anti-inflammatoriske egenskaper, lindrer spasmer av glatt muskulatur, akselererer prosessene for vevsregenerering og helbredelse.midler, samt i harpikser for biomekanisk depilering.
4. Alkoholer
4.1 Definisjon
Alkoholer er organiske forbindelser hvor ett hydrogenatom (H) er erstattet med en hydroksylgruppe (OH).
4.2 Funksjonsgrupper. Klassifisering av alkoholer i enverdige og flerverdige alkoholer, eksempler. Prinsipper for navngivning av alkoholer
I samsvar med antall OH-grupper skilles en- og flerverdige alkoholer.
Avhengig av plasseringen av OH-gruppen, er alkoholer delt inn i primær, sekundær og tertiær. I motsetning til parafinhydrokarboner har de relativt høyt punkt kokende. Alle flerverdige alkoholer har en søtlig ettersmak.
Kortkjedede alkoholer er hydrofile, dvs. de er blandbare med vann og løser lett opp hydrofile stoffer Enverdige alkoholer med lange kjeder er nesten eller fullstendig uløselige i vann, d.v.s. hydrofobisk.
Alkoholer med stor masse molekyler (fettalkoholer) er faste ved romtemperatur (for eksempel myristyl eller cetylalkohol). Alkohol som inneholder mer enn 24 karbonatomer kalles vokset alkohol.
Med en økning i antall hydroksylgrupper øker den søte smaken og løseligheten av alkohol i vann. Derfor løses glyserol (3-atomisk alkohol), som ligner på olje, godt i vann. Solid 6-atomisk alkoholsorbitol brukes som sukkererstatning for diabetespasienter.
4.3 Grunnleggende kjemiske og fysiske egenskaper til alkoholer, deres bruk i kosmetikk (metanol, etanol, isopropanol, glyserin)
Enverdige alkoholer
Metanol (metylalkohol, tresprit) er en klar, fargeløs væske, lett blandbar med vann, alkohol og eter. Dette er ekstremt giftig stoff ikke brukt i kosmetikk.
Etanol (etylalkohol, vinalkohol, matalkohol) er en gjennomsiktig, fargeløs, flyktig væske, kan blandes med vann og organiske løsemidler, er mye mindre giftig enn metanol, er mye brukt i medisin og kosmetikk som løsemiddel for biologisk aktive stoffer (eteriske oljer, harpiks, jod, etc.). Etanol er hentet fra gjæring av stoffer som inneholder sukker og stivelse. Gjæringsprosessen skjer på grunn av gjærenzymer. Etter gjæring isoleres alkohol ved destillasjon. Deretter utføres rensing fra uønskede urenheter (rektifisering). Etanol kommer inn i apotek hovedsakelig med en styrke på 96 °. Andre blandinger av etanol med vann inneholder 90, 80, 70, 40 % alkohol. Nesten ren alkohol (med svært små mengder vann) kalles absolutt alkohol.
Avhengig av formålet med bruken av alkohol, er den smaksatt med forskjellige tilsetningsstoffer (essensielle oljer, kamfer). Etanol fremmer utvidelsen av subkutane kapillærer, har en desinfiserende effekt.
Eau de toilette for ansiktet kan inneholde fra 0 til 30% alkohol, hårkrem - ca 50%, cologne - minst 70%. Lavendelvann inneholder omtrent 3 % eterisk olje. Parfymer inneholder fra 12 til 20 % essensielle oljer og et fikseringsmiddel, cologne inneholder ca. 9 % essensielle oljer og litt fikseringsmiddel. Isopropanol (isopropylalkohol) - en komplett og rimelig erstatning for etanol, refererer til sekundære alkoholer. Selv renset isopropylalkohol har en karakteristisk lukt som ikke kan elimineres. De desinfiserende og avfettende egenskapene til isopropanol er sterkere enn til etylalkohol. Den brukes kun eksternt, som en del av eau de toilette for hår, i fikseringsmidler, etc. Vodka skal ikke inneholde isopropanol, og i alkohol tinktur på barrnåler (bartrærkonsentrat) er dens ubetydelige mengde tillatt.
Flerverdige alkoholer
Toverdige alkoholer har standardendelsen på navnet - glykol. I kosmetiske preparater brukes propylenglykol, som har lav toksisitet, som løsemiddel og fuktighetskrem. Toverdige alkoholer, eller glykoler, kalles dioler i henhold til substitusjonsnomenklaturen. Trihydrisk alkohol - glyserol - er mye brukt i medisin og farmasøytiske produkter. Konsistensen til glyserin ligner på sirup, nesten luktfri, hygroskopisk, har en søt ettersmak, løselig i alle andre stoffer som inneholder en OH-gruppe, uløselig i eter, bensin, kloroform, fett og essensielle oljer. 86 - 88 % glyserin og dehydrert 98 % glyserin kommer inn i handelen. I fortynnet form finnes glyserin i hudkremer, ansikts toalettvann, tannkrem, barbersåper og håndgeler. Fortynnet i passende proporsjoner myker den huden, gjør den smidig og erstatter hudens naturlige fuktighetsfaktor. I sin rene form brukes den ikke i hudpleiepreparater, da den tørker ut.
Sorbitol er en type druesukker som kombineres med vann for å danne en søtlig viskøs væske som kan brukes som erstatning for glyserin. Sorbitol har evnen til å holde på fuktigheten i huden, så det inngår i fuktighetskremer, barberkremer, tannfaste og andre kosmetiske preparater.
5. Derivater av alkoholer - etere og ketoner:
KETONER, organiske forbindelser som inneholder en karbonylgruppe i molekylene
Assosiert med to identiske eller forskjellige hydrokarbonradikaler. Den generelle formelen for ketoner er: hvor R og R "er hydrokarbonradikaler. Det enkleste alifatiske ketonet er aceton en av de aromatiske ketonene er acetofenon og et eksempel på et syklisk keton er cykloheksanon
De fleste ketoner er fargeløse væsker med en behagelig lukt. Ketonmolekyler er ikke i stand til å danne hydrogenbindinger, så koke- og smeltepunktene til ketoner er mye lavere enn de tilsvarende sekundære alkoholene. Lavere ketoner løses opp i vann.
Ketoner er kjemisk lik aldehyder, men mindre reaktive.
C=O-dobbeltbindingen i ketoner er polarisert (elektrontettheten flyttes til oksygenatomet på grunn av dets større elektronegativitet), derfor er ketoner preget av addisjonsreaksjoner ved karbonylgruppen. For eksempel, ved å tilsette hydrogen, reduseres ketoner til alkoholer i henhold til skjemaet:
Og tilsetningsreaksjonen av blåsyre, som fører til nitriler, er viktig i organisk kjemi, siden den lar deg endre karbonskjelettet til molekylet
På grunn av polarisasjonen av dobbeltbindingen i ketonmolekylet, polariserer CH-bindingen i metylengruppen til SC, som er direkte bundet til karbonylgruppen, også; mobiliteten til protonet i metylengruppen øker. Resultatet av dette er ketoners evne til å keto-enol tautomerisme, fører til en keton-enol-likevekt, for eksempel:
Mobiliteten til protoner bestemmer også muligheten for kondensasjonsreaksjoner som involverer ketoner.
Oksydasjonen av isopropanol produserer et velkjent løsningsmiddel, aceton, som brukes til fremstilling av neglelakker og -fjernere. I kosmetikk brukes ofte ketonerstatninger, da det ikke virker avfettende. Når det andre C-atomet til glyserol oksideres, oppnås et oksidert keton (dihydroksyaceton):
Dihydroksyaceton reagerer med proteinene og aminosyrene i stratum corneum i epidermis, og forårsaker en brunfargelignende farge på huden. Det er ingen økning i dannelsen av melaninpigment. Denne brunfargen er motstandsdyktig mot vann og tilsvarer fullt ut en naturlig brunfarge. Det er absolutt ikke farlig! 5 % dihydroksyaceton (DHA) introduseres i olje- og vannemulsjoner av DND. Kan ikke brukes som solkrem da den ikke filtrerer mot ultrafiolette stråler.
Etere
Dette er organiske stoffer hvis molekyler består av hydrokarbonradikaler forbundet med et oksygenatom R - O - R.
Estere
Dette er stoffer med den generelle formelen: O
R - C - OR, hvor R og R" er hydrokarbonradikaler.
En ester dannes fra en alkohol eller fenol og karboksylsyrer med frigjøring av vann i nærvær av svovelsyre. Navnet inkluderer en del av navnet på alkoholen og en del av navnet på syren (for eksempel en ester av eddiksyre og amylalkohol - amylacetat). En velkjent fenolester er aspirin (fenol + acetylsalisylsyre). De enkleste estere er fruktestere, eller essenser, så kalt på grunn av deres lette fruktige duft. De brukes til fremstilling av neglelakk og neglelakkfjerner, som løsemidler i teknologi, og som smaksstoffer i matproduksjon.
Naturlig animalsk og vegetabilsk fett er estere av den treverdige alkoholen glyserol med ulike fettsyrer. For eksempel inneholder maisolje triglyserider av umettet linolsyre (opptil 48%), kakaosmør inneholder triglyserider av mettet stearinsyre (opptil 25%) og palmitinsyre (34%). Estere av fettsyrer og høymolekylære alkoholer er semisyntetiske fettlignende stoffer (isopropylmyristat, diisopropyladipat, butylstearat, isopropylpalmitat), som lett emulgeres, noe som gjør det mulig å oppnå lavviskositetsemulsjoner. De absorberes lett inn i huden uten å etterlate en klissete eller fet følelse. Brukes til helt eller delvis å erstatte animalske og vegetabilske oljer i hud- og hårpleieprodukter, som løsemidler eller mykgjøringsmidler i neglelakker. Andre estere av fettsyrer er velkjente emulgatorer - dragil, cetiol, cremophor.
Lecitin. Lecitin (fosfatidylkolin) er et fosfolipid, en ester av glyserol med fosforylkolin og to fettsyrerester, hvorav den ene er umettet. Det finnes i alle celler, hovedsakelig i biologiske membraner. Lecitin utvinnes fra soya, bønner og peanøtter. Mye lecitin finnes i eggeplomme. Animalsk og vegetabilsk lecitin brukes som tilsetningsstoffer i kremer (som emulgator) for huden, i toalettvann, medisinske preparater og hårspray, etc.
Purcelin. Det er en oljeaktig eller fast, voksaktig ester dannet ved å trekke ut fett fra kjertlene til vannfugler. Den har en høy grad av respons, tolereres godt av huden og brukes i kosmetiske preparater.
6. Organiske syrer
Karboksylsyre er en representant for mettede monobasiske syrer.
Karboksylsyrer kalles organiske stoffer, som inkluderer en karboksylgruppe eller, i en forenklet notasjon, COOH. Karboksylgruppen består av de kombinerte karbonyl- og hydroksylgruppene, som bestemte navnet.
I karboksylsyrer er karboksylgruppen koblet til hydrokarbonradikalet R, derfor i generelt syn formelen til en karboksylsyre kan skrives som følger: R-COOH.
I karboksylsyrer kan karboksylgruppen kombineres med forskjellige hydrokarbonradikaler - mettede, umettede, aromatiske. I denne forbindelse skilles begrensende, umettede og aromatiske karboksylsyrer ut, for eksempel:
Avhengig av antall karboksylgrupper som finnes i molekylene av karboksylsyrer, skilles monobasiske og dibasiske syrer, for eksempel:
karbonatomsyre alkohollipider
Monobasiske syrer kalles også monokarboksylsyrer, og dibasiske syrer kalles også dikarboksylsyrer.
Den generelle formelen for medlemmer av den homologe serien av begrensende monobasiske karbonsyrer CnH2n-1COOH, hvor n = 0, 1, 2, 3.
Nomenklatur.
Navnene på karboksylsyrer i henhold til substitusjonsnomenklaturen er bygget fra navnet på den tilsvarende alkanen med tillegg av endelsen -ovaya og ordet "syre". Hvis karbonkjeden er forgrenet, skrives en substituent i begynnelsen av navnet på syren, som indikerer dens plassering i kjeden.Nummereringen av karbonatomer i kjeden begynner med karbonet i karboksylgruppen.
Noen mettede monobasiske syrer:
For noen medlemmer av den homologe serien av mettede karboksylsyrer brukes trivielle navn, formlene til noen mettede monobasiske syrer og deres navn i henhold til substitusjonsnomenklatur og trivielle navn er gitt.
Isomerer. Starter med butansyre C3H7COOH9, medlemmer av den homologe serien av mettede monobasiske syrer har isomerer. Deres isomerisme skyldes forgrening av karbonkjeden av hydrokarbonradikaler. Så, butansyre har følgende to isomerer (trivialnavnet er skrevet i parentes).
Formelen C 4 H 9 COOH tilsvarer fire isomere karboksylsyrer:
Egenskaper, Syrer av den homologe serien med normal -v struktur fra maursyre til> C 8 H 17 COOH (nonansyre) under normale forhold ~ fargeløse væsker med skarp lukt. Høyeste medlemmer serie, som starter med C. 9 H 19 COOH, er faste stoffer. Maursyre, eddiksyre og prodiosyre er svært løselige i vann, blandbare med det i alle forhold. Andre flytende syrer er lite løselige i vann. Faste syrer er praktisk talt uløselige i vann.
Funksjoner ved de kjemiske egenskapene til karboksylsyrer skyldes den sterke gjensidige påvirkningen av karbonyl-C-O- og hydroksyl-OH-gruppene.
I karboksylgruppen er bindingen mellom karbon og karbonyloksygen høypolar, men den positive ladningen på karbonatomet reduseres delvis som følge av elektronattraksjonen til oksygenatomet i hydroksylgruppen. Derfor, i karboksylsyrer, er karbonylkarbonet mindre utsatt for å interagere med nukleofile partikler enn i aldehyder og ketoner.
På den annen side, under påvirkning av karbonylgruppen, øker polariteten O-N tilkoblinger ved å skifte elektrontettheten fra oksygen til karbonatom. Alle disse funksjonene * til karboksylgruppen kan illustreres med følgende skjema:
Den betraktede naturen til den elektroniske strukturen til karboksylgruppen bestemmer den relative lette abstraksjonen av hydrogenet i denne gruppen. Derfor har karboksylsyrer veldefinerte syreegenskaper. F vannfri "tilstand og spesielt i vandige løsninger dissosieres karboksylsyrer til ioner;
Den sure naturen til løsninger av karboksylsyrer kan fastslås ved hjelp av indikatorer. Karboksylsyrer er svake elektrolytter, og styrken til karboksylsyrer avtar med økende molekylvekt til syren.
De vanligste fettsyrene er:
palmittisk CH 3 (CH 2) 14COOH,
stearisk CH 3 (CH 2) 16COOH,
Oljesyre CH 3 (CH 2) 7 CH \u003d CH (CH 2) 7COOH,
linolsyre CH3 (CH2) 4 (CH = CHCH2) 2 (CH2) 6 COOH,
Linolenisk CH 3 CH 2 (CH = CHCH 2) 3 (CH2) 6COOH,
arakidonisk CH 3 (CH 2) 4 (CH \u003d CHCH 2) 4 (CH 2) 2 COOH,
· arakidisk CH 3 (CH 2) 18COOH og noen andre syrer.
maursyre. Det er en svært mobil, fargeløs væske med en usedvanlig skarp lukt, blandbar med vann i alle proporsjoner, svært etsende og blemmer på huden. Det brukes som konserveringsmiddel. Eddiksyre. Den har de samme egenskapene som mauren. Konsentrert eddiksyre stivner ved 17°C og blir til en islignende masse. Det brukes til fremstilling av eddiksyrealuminiumoksyd, som et tilsetningsstoff i barberkrem, samt i produksjon av aromater og løsemidler (lakkfjerner - amylacetat). Benzosyre. Den har krystallinske nåler, fargeløs og luktfri. Det er lite løselig i vann og lett løselig i etanol og eter. Dette er et velkjent konserveringsmiddel. Vanligvis brukt i form av natriumsalt som et antimikrobielt og soppdrepende middel.
Melkesyre. I konsentrert form har det en keratolytisk effekt. Brukes i fuktighetskremer natriumsalt melkesyre, som på grunn av sine hygroskopiske egenskaper har en god fuktighetsgivende effekt, og også bleker huden. Vinsyre. Består av fargeløse gjennomsiktige krystaller eller er et krystallinsk pulver med en behagelig syrlig smak. Det er lett løselig i vann og etanol. Den brukes i badesalt, samt i hårskylling etter påføring av lakk.
Timelkesyre. Det er melkesyre der ett oksygenatom er erstattet med et svovelatom.
Smørsyre. Det er en fargeløs og luktfri væske, løselig bare i organiske løsemidler (bensin, benzen, karbontetraklorid). I fri form brukes ikke smørsyre i kosmetikk; det er en bestanddel av såper og sjampoer.
Sorbinsyre. Denne faste, hvite, flerumettede fettsyren er lite løselig i kaldt vann og lett løselig i alkohol eller eter. Dens salter og estere er helt giftfrie og brukes som konserveringsmidler i mat og kosmetikk. Linolsyre, linolensyre, arakidonsyre. Essensielle (essensielle) umettede fettsyrer som ikke syntetiseres i kroppen. Komplekset av disse syrene kalles vitamin G. Deres fysiologiske rolle er som følger: - normalisering av kolesterolnivået i blodet; - deltakelse i syntesen av prostaglandiner; - optimalisering av funksjonene til biologiske membraner; - deltakelse i lipidmetabolismen i huden. De er en del av epidermale lipider, og danner strengt organiserte lipidstrukturer (lag) i stratum corneum av epidermis, som gir dens barrierefunksjoner. Med mangel på essensielle fettsyrer erstattes de av mettede. For eksempel fører erstatning av linolsyre med palmitinsyre til uorganisering av lipidlag, i epidermis dannes områder som er blottet for lipider og derfor er gjennomtrengelige for mikroarganismer og kjemiske midler. Essensielle fettsyrer finnes i mais, hvete, soyabønner, lin, sesam, peanøtt, mandel, solsikkefrøolje.
7. Såper
SÅPER, salter av høyere fettsyrer med et antall karbonatomer fra 12 til 18, med overflateaktive egenskaper. Skill såper som er løselige i vann og uløselige. Løselige såper inneholder et alkalimetallkation: natrium, sjelden kalium. Derfor kalles de alkaliske såper. Disse såpene oppnås ved alkalisk hydrolyse av fett, for eksempel:
Vannløselige såper har den sterkeste vaskemiddelvirkningen og er mest brukt.
Såper med kalsium, magnesium, aluminiumkationer osv. løses ikke opp i vann; kall dem "metall" såper. Disse såpene oppnås vanligvis ved en utvekslingsreaksjon mellom alkalisåper og salter av de tilsvarende metallene. Metalliske såper brukes som fortykningsmidler for plastsmøremidler, tørkeakseleratorer for maling og lakk, etc.
I industrien brukes animalsk fett (lavverdig smult), vegetabilske oljer (bomull, palme, kokos, etc.), hydrogenert fett og fetterstatninger (for eksempel syntetiske fettsyrer, kolofonium) som utgangsmaterialer for produksjon av natrium alkalisk såpe. Når råvarer varmes opp med natriumhydroksid, dannes en tykk løsning - "såpelim" som inneholder glyserin og salter av fettsyrer. Ved avkjøling stivner løsningen og blir til den såkalte. limsåpe brukt til husholdnings- og tekniske behov (hovedstoffinnhold - 40-55%).
Såper oppnås også ved å bruke de høyere hydrokarboner av olje - parafin. Parafin oksideres til karboksylsyrer (blanding), de ønskede syrene isoleres fra blandingen og omdannes til natriumsalt ved påvirkning av Na2CO3-soda.
Som salter av sterke baser og svake syrer, såper i vandige løsninger gjennomgår hydrolyse, for eksempel:
derfor er såpeløsninger alkaliske.
Såper har spesielle overflateaktive egenskaper, så i løsninger har de en vaskemiddeleffekt. I hardt vann er vaskeeffekten av såpe svak. Dette skyldes deres interaksjon med kalsiumioner, noe som fører til dannelsen av tungtløselige salter:
I et surt miljø brytes såper ned for å danne høyere karboksylsyrer.
Såper brukes ikke bare som vaskemidler. De er komponenter av smøremidler, reagenser for flotasjon.
Såper vaskes dårlig i hardt vann. Derfor er produksjonen av syntetiske vaskemidler (SMC) i utvikling. SMS - salter av syreestere av høyere alkoholer og svovelsyre:
Vannhardhet bestemmes vanligvis ved titrering med en alkalisk løsning av Trilon B-kompleksforbindelsen. I henhold til det kvantitative innholdet av Ca2+ og Mg2+ ioner skilles naturlig vann ut som svært mykt (konsentrasjonen av disse ionene er opptil 30 mg/l). , myk (30-80 mg/l), middels hardhet (80 -150 mg/l), hard (150-250 mg/l) og svært hard (over 250 mg/l). Vannet i hav og hav er spesielt hardt. I havene er gjennomsnittlig konsentrasjon av kalsiumioner i vann 450 mg/l, magnesium - 1290 mg/l og totalt - 1740 mg/l. Tvert imot er mange vann i nordlige elver og elver matet av isbreer veldig myke. Vann til husholdningsbehov og til drikke - springvann - har en konsentrasjon av Ca- og Mg-ioner ikke mer enn 170 mg / l.
I hardt vann danner saltene som er oppløst i det, når vannet varmes opp og fordampes, et lag av kalk i dampkjeler, varmeapparater og på veggene til metallredskaper, som ikke leder varme godt. For å fjerne kalk, må du bruke spesielle stoffer - antiscale - Ch. arr. organiske syrer, som adipin HOOS (CH 2) 4 COOH og oksalsyre HOOSCOOH, som løser opp skjell.
Ved vask eller vask i hardt vann er det nødvendig med økt forbruk av såpe, siden en del av såpen (og dette er kaliumsaltet av stearinsyre С47Н35СООК) brukes på å binde Ca2+ og Mg2+ ioner og utfelles i form av uløselige salter:
2C 17 H 35 COO + Ca2 + - (C 17 H 35 COO) 2Ca 2C 17 H 35 SOSG + Mg 2 + \u003d (C 17 H 35 COO) 2Mg
Såpeskum dannes først etter fullstendig utfelling av disse ionene.
Grønnsaker og kjøtt er dårlig kokt i vann med høy kalsiumhardhet, siden Ca 2 + kationer danner uløselige forbindelser med matproteiner. Høy magnesiumhardhet (som i sjøvann) gir vannet en bitter smak og virker avførende på tarmen.
Svært hardt vann mykgjøres før bruk ved å behandle det for eksempel med en blanding av lesket kalk og brus. Samtidig eliminerer kalk karbonathardhet:
Ca (HCO 3) 2 + Ca (OH) 2 \u003d 2CaCO 3 + 2H 2 O
Mg (HCO3) 2 + 2Ca (OH) 2 \u003d Mg (OH) 2 + 2CaCO 3 + 2H 2 O,
og brus - ikke-karbonat hardhet, for eksempel:
CaSO 4 + Na 2 CO 3 \u003d CaCO 3 + Na 2 SO 4
I tillegg til såpe er det utviklet andre vaskemidler – syntetiske vaskemidler. De produseres uten bruk av så viktige matråvarer som fett.
Såpebruk
Såper er typiske overflateaktive stoffer, og alle deres nyttige egenskaper for mennesker er en konsekvens av deres overflateaktivitet. Skitten holdes på stoffet av et tynt lag med fett og oljer som må fjernes. Såper har vaskemiddelegenskaper, siden de er i stand til å emulgere fett og oljer, dvs. omdanne dem til små dråper som fuktes med vann. De emulgerende egenskapene til vaskemidler er assosiert med tilstedeværelsen i deres molekyler av både hydrofile (som har en affinitet for vann) og hydrofobe (som har en affinitet for en ikke-polar fase, for eksempel lipider, fett og oljer) grupper. Det polare fragmentet COO~ har hydrofile egenskaper, og hydrokarbonkjeden er en hydrofob gruppe. Ved vask av et skittent stoff er såpemolekyler omgitt av fett- eller oljedråper, slik at de hydrofobe gruppene blir "oppløst" i oljen, og de hydrofile gruppene i vannet. Det dannes en micelle som føres bort med vannstrømmen (figur). Siden overflatene til alle micellene er negativt ladet, henger ikke micellene sammen.
8. Lipider (fett)
8.1 Definisjon, trekk ved den kjemiske strukturen
LIPIDER, en stor gruppe naturlige organiske forbindelser, er praktisk talt uløselige! i vann, men svært løselig i ikke-polare organiske løsningsmidler (for eksempel x-form, eter, benzen). Ved hjelp av slike løsningsmidler ekstraheres lipider fra cellene til dyr, planter og mikroorganismer. Navnet kommer fra gresk. ordene lipos - fett, fordi fett er de mest kjente og vanligste lipidene i naturen.
Det strukturelle mangfoldet av lipider skyldes tilstedeværelsen av fettsyrerester i deres sammensetning, og fettsyrene til lipider fra høyere planter og dyr har som regel et jevnt antall karbonatomer - 16, 18 eller 20.
Fett oppnås ved forestringsreaksjonen:
8.2 Kjemiske egenskaper til fett
bestemt av deres tilhørighet til klassen av estere. Derfor er hydrolysereaksjonen mest karakteristisk for dem:
Hydrolysen av fett i et alkalisk miljø kalles forsåpning:
Fett gjennomgår hydrogenering:
Forbindelsesleddet mellom de hydrofile og hydrofobe områdene er vanligvis restene av flerverdige alifatiske alkoholer som inneholder to eller tre hydroksylgrupper. For eksempel er mer enn halvparten av lipidene som finnes i naturen derivater av den treverdige alkoholen glyserol.
I henhold til en av de mulige klassifiseringene er alle lipider delt inn i enkle lipider, komplekse lipider og lipidderivater. Førstnevnte inkluderer estere av fettsyrer og alkoholer, som fett og voks. Lipidmolekylet til den andre gruppen, i tillegg til restene av fettsyrer og alkoholer, inkluderer andre fragmenter. For eksempel i fosfolipider, som tjener som hoved strukturelle komponenter biologiske membraner, er en av fettsyrerestene erstattet av en fosfatgruppe. Den tredje gruppen inkluderer alle forbindelser som ikke kan tilskrives de to første, for eksempel steroider, vitaminer av lipid natur, etc.
I levende organismer er det også stoffer i hvis molekyler lipider er assosiert med forbindelser av andre klasser, for eksempel med proteiner (de såkalte lipoproteiner), karbohydrater (glykolipider) etc. Det strukturelle mangfoldet av lipider, samt en bredt spekter av spesifikke funksjoner som de utfører i kroppen , tjener som et av grunnlaget for mangfoldet av naturlige systemer.
8.3 Fettets betydning for menneskekroppen
Denne klassen av forbindelser spiller en viktig rolle i livsprosesser. De tjener som en energireserve av celler, fungerer som beskyttende barrierer som beskytter levende organismer mot termiske, elektriske og fysiske effekter, er en del av membranene som beskytter mot infeksjoner og overdreven tap eller akkumulering av vann, kan være forløpere i biosyntesen av hver annen. viktige forbindelser, er aktive komponenter i biologiske membraner. Noen vitaminer og hormoner tilhører også lipidklassen.
FETT OG OLJER AV VEGETABILSK OG DYRLIG OPPLEVELSE
Alt fett og olje av vegetabilsk og animalsk opprinnelse er dannet av grunnstoffene C, H og O. De er estere av glyserol, løses kun opp i organiske løsemidler (bensin, benzen, karbontetraklorid, tri- og perkloretylen), brytes ikke ned ved oppvarming til 250 °C. Under påvirkning av lys, luft, vann kan fett brytes ned til fettsyrer og glyserin, samtidig som det endrer farge og lukt. Harskt fett kan ikke brukes i kosmetikk. Alt fett, oljer og salver er lettere enn vann, deres tetthet er mellom 0,8 og 0,94.
Vegetabilsk fett finnes hovedsakelig i frø og frukt. Animalsk fett oppnås hovedsakelig ved pussing eller ekstrakter, vegetabilsk fett - ved pressing eller ekstraksjon. Den første pressingen regnes som den beste, den kalles også kaldpressing. Ved utvinning kan du få mer olje. I dette tilfellet ekstraheres oljen med løsemidler; bensin, benzen, etc. Alt vegetabilsk og animalsk fett inneholder lipoider, de såkalte følgefettene.
Dette er stoffer som i sin kjemiske struktur, samt fysiske og fysiologiske egenskaper ligner på fett. I tillegg er de emulgatorer, som kolesterol, ergosterol, lecitin, etc.
Vegetabilsk fett og oljer
Vegetabilsk fett og oljer brukes i økende grad i kosmetikk. Verdifulle vegetabilske oljer er inkludert i høykvalitets emulsjoner og fettsammensetninger for å myke opp huden.
Vegetabilsk fett spiller en viktig rolle i ernæring. Dr. Felix Grandels fortjeneste er opprettelsen av en "skjønnhetsdiett", som inkluderer kornkimoljer. De inneholder vitaminer, fytohormoner og vitale (essensielle) umettede fettsyrer.
Avokadoolje. En høykvalitetsolje utledet fra avokado dyrket i Mexico og Guatemala. Den er gulaktig i fargen, tørker ikke ut, lagres lenge og trenger godt inn i huden. Inneholder lecitin, samt vitamin A og provitamin D, sporstoffer. Kan brukes i alle hudpleieprodukter av høy kvalitet.
Calendula olje. Innhentet fra friske calendula-blomster ved oljeekstraksjon. Eventuell vegetabilsk olje brukes til utvinning. Calendula olje har en gul-rød farge med en skarp aroma. Inneholder høy konsentrasjon karotenoider (karoten, lykopen, flavokrom), organiske syrer, eteriske oljer!. Den har høye antiinflammatoriske og antioksidantegenskaper. Den introduseres i preparater for pleie av sprukket, grov, forvitret og sensitiv hud.
Peanøtt eller peanøttsmør. Innhentet fra en peanøtt som et resultat av pressing. Den inneholder 40 - 80% triglyserider. Gul, ikke-tørkende, med mild ettersmak. I kosmetikkindustrien brukes det i emulsjoner, såper, hudpleieprodukter for kropp og ansikt.
Japansk voks. På min egen måte kjemisk oppbygning rent fett, da det hovedsakelig inneholder triglyserider. Den fås i Japan ved å koke eller presse sumac-frukt. Den brukes som erstatning for bivoks.
Hypericum olje. Innhentet fra blomstene av johannesurt ved oljeutvinning. Friske blomster knuses først og legges deretter i olivenolje. Blandingen i en glassbeholder holdes i solen i flere uker til oljen blir mørkerød. Johannesurtolje har en typisk lukt og introduseres i spesielle kremer for overfølsom, allergisk hud. Øker hudens følsomhet for ultrafiolett lys.
Kakaosmør. Innhentet fra frøene til kakaofrukter, tidligere stekt og skrelt. Det er et fast fett, fra gulaktig til hvit farge, med en behagelig lukt som blir mykere allerede ved kroppstemperatur. Den brukes i leppestift, salver og kremer, i fete ansiktsmasker, så vel som i sammensetninger for spesielt sensitiv hud som et middel for å beskytte den mot ugunstige væreffekter. Gulrotolje. Formulert med ekstrakt av gulrotolje. Den inneholder karoten - provitamin A, introduseres i preparater for pleie av tørr, flassende hud.
Kokosolje. Innhentet fra det spiselige vevet til kokosnøtten, frukten av kokosnøttpalmen. Kokosolje i fast form brukes hovedsakelig i såper.
Linfrøolje - Innhentet fra linfrø. Den er rik på umettede fettsyrer - linolsyre og linolensyre. Etter en god rengjøring fjernes frøskallet og knuses. Deretter presses oljen ved en temperatur på 65 - 70 ° C. Den resulterende råoljen renses, filtreres og klargjøres. Etter kaldpressing har linolje en gylden gul farge, myk, behagelig smak og lukt. Etter varmpressing - farge fra gult lys til brunaktig, skarp lukt. Linfrøolje tørker raskt når den utsettes for oksygen. I kosmetikk brukes kun linolje etter kaldpressing, hovedsakelig i kropps- og hårpleieprodukter.
Mandel olje. Innhentet fra søte og sure mandler. Det er lett gul farge, luktfri, har en delikat, mild smak, kan fort bli harsk. Det regnes som en av de beste oljene for kosmetiske formål. Den virker ikke tørkende og brukes i medisinske og kosmetiske salver og kremer. Mandelkli er hentet fra pressrester etter pressing.
Oliven olje. Mottatt som et resultat av kaldpressing av fruktkjøttet av et oliventre, inneholder de opptil 50% olivenolje. Den er lys gul eller grønnaktig i fargen med en typisk smak og lukt, blir grumsete ved en temperatur på +10° og stivner ved en temperatur under +]0°, harskner ikke. Den brukes hovedsakelig i oljesammensetninger, oljebad for huden, for massasje av sensitiv hud, for produksjon av såpe og for fremstilling av olje-vann og vann-olje emulsjoner.
Riskimolje. Denne oljen er hentet fra kjernene til risfrø. Risfrøkjerner inneholder opptil 25% olje, riskli - opptil 14%. Det er en grønngul eller brunaktig, behagelig luktende olje. Brenner raskt ut. Den brukes på samme måte som hvetekimolje, i tillegg til produksjon av høykvalitetssåper.
Risolje. Det er hentet fra risfrø, som inneholder opptil 60% av det. Den er nesten fargeløs, med lett lukt og smak, løses opp til gjennomsiktighet i ren alkohol og eddiksyre, i luft og bensin - med vanskeligheter. Denne viskøse, ikke-tørkende oljen kan lagres i lang tid. Rissmørsyren den inneholder fungerer som en antioksidant. På grunn av sin gode løselighet i kald alkohol ble den tidligere brukt som ingrediens i hår-eau de toilette. Fremmer hårvekst og brukes derfor i pleieprodukter for øyenvipper og øyenbryn.
Rugkimolje. Denne oljen finnes i kjernene til rugfrø. De inneholder ca 8-10% olje. Det resulterende produktet ligner på hvetefrøolje. Denne oljen er gulbrun eller lys gul i fargen, tykk og har en lett lukt av ferskt brød. Den brukes på samme måte som hveteolje, men har en lavere prosentandel vitaminer.
Sesamolje. Oppnådd fra skrellet og knust sesamfrø. Fødestedet til sesam er India, men det er også dyrket i andre tropiske og subtropiske land, som Italia. Frøene inneholder opptil 50 % olje. Sesamolje har en lys gul farge, behagelig smak, nesten luktfri, ved en temperatur på 20 ° blir den til en salve. Den harskner ikke over lengre tid og kan derfor med hell brukes i preparater med lang holdbarhet. Den spiller en spesiell rolle som ekstraherende olje i produksjonen av aromater.
Shea smør. Et ekstrakt fra sheanøtten som vokser i Afrika. Det brukes som erstatning for kakaosmør i konfektindustrien ved fremstilling av sjokolade og som fett i kroppspleieprodukter. Sheasmør beskytter huden mot temperaturpåvirkninger og sol. I kosmetikk brukes det som et konsentrat av uforsåpbare tilsetningsstoffer.
Valnøttolje - En fet olje oppnådd fra pressing av valnøtter. Den er helt luktfri, fargeløs og en av de beste oljene i kosmetikk. Hvetekimolje. Det er hentet fra kimen (kjernen) av hvete under kaldpressing og påfølgende rengjøring. Hvetekjerner inneholder 6 - 10% olje. Den har en gul farge og en svak, original lukt. Inneholder provitamin A, vitamin E, flerumettede fettsyrer og fytohormoner, samt fytosterol og lecitin. Det er bearbeidet til et høykvalitetsprodukt for bruk i hudpleieprodukter og Mat industri. Olje av agurkgrus (borage). Inneholder slimete stoffer, vitaminer, linolsyre opptil 24%. Den har anti-inflammatoriske, mykgjørende og fuktighetsgivende egenskaper.
Bringebærfrøolje. Inneholder en høy konsentrasjon av linolsyre, lenolensyre og araknoidonsyre. Normaliserer lipidmetabolismen i huden, gjenoppretter barrierefunksjonene, eliminerer peeling og irritasjon. Brukes i hud- og hårpleieprodukter. Tindvedolje. Dette er et fet ekstrakt av havtornfrukt. Inneholder karotenoider (opptil 60 mg%), vitamin C, gruppe B, tanniner, organiske syrer. Reduserer inflammatoriske prosesser.
Nype olje. Det er et oljeekstrakt av nyper. Inneholder en høy konsentrasjon av karotenoider, vitamin C, organiske syrer, mikroelementer. Fremmer tilheling av sår, reduserer betennelse Nattlysolje. Oljeekstrakt av blomster, inneholder en høy konsentrasjon av flerumettede fettsyrer, bidrar til normalisering av lipidmetabolismen i huden, gjenoppretter barrierefunksjonene.
VEGETABILISK VOKS
Voks er estere av fettsyrer og langkjedede (høymolekylære) alkoholer.
Olje (voks) jojoba. Jojoba er en buskplante som tilhører bøkfamilien som vokser i Mellom-Amerika. Jojobabusken er en eviggrønn, saktevoksende plante med røtter dypt i bakken. Villtvoksende busker når en alder av 100 - 150 år. Frukten er innelukket i et skall og har en vekt på 0,5 til 0,8 kg. Fruktkjernen inneholder 44% til 59% jojobaolje. Mens jojoba ofte blir referert til som en olje, er det en flytende voks. Jojobaolje har blitt brukt i India som hår- og hudpleieprodukt og som skjegg- og barteolje. Jojoba har eksepsjonell motstand mot harskning. På huden viser den en veldig god grad av respons. Ny forskning har vist at jojobaolje kan trenge dypt inn i huden.
Carnaubavoks. Den hardeste vegetabilske voks, den er dannet på bladene til den brasilianske vokspalmen (opptil 7 gram på hvert blad). Under tørkeprosessen krøller bladene seg og voksen skiller seg. Det smeltes, renses og om mulig klargjøres. Voks som brukes i kosmetikk skal være lys, gulaktig i fargen. Den smelter ved ca 85°C. Det er mye brukt i dekorativ kosmetikk (mascara, leppestift, etc.). Gir kosmetiske preparater ønsket konsistens og varmebestandighet.
Candelilla voks. Når det gjelder egenskaper og styrke, minner den om karnauba. Motta fra kaktusene som vokser i delstatene Texas, Arizona og i Mexico. Ved oppvarming vises en lett lukt av benzosyre.
ANIMALISK FETT OG OLJE (triglyserider)
Egg olje. Den er produsert av eggeplommen fra et ferskt fugleegg. Plommen varmes opp og etter koagulering presses oljen ut under trykk. Det er en tykk gulaktig til rødgul olje med en mild lukt. Eggeplomme inneholder lecitin, kolesterol, provitamin A, frie fettsyrer, palmitinsyre og stearinsyre, og brukes i kremer og sjampoer. Lebertan. Den fås hovedsakelig fra leveren til torskefisk. Den inneholder vitamin A, D, E, mettede og umettede fettsyrer, jern, brom, kolesterol, en liten mengde jod og fosforforbindelser. Den har en mild antiseptisk effekt og myker opp stratum corneum i huden. Det brukes i medisinske salver. Siden koks lebertan har en spesifikk lukt, i kosmetikk, i stedet for det, brukes St. John's wort olje, mettet med vitamin A, ofte.
Groundhog olje. Oljen er hentet fra det subkutane fettet til murmeldyr. Dette dyre stoffet tolereres godt av huden, absorberes uten å etterlate en fet glans, og normaliserer lipidmetabolismen i huden. Så langt har det ikke funnet bred anvendelse innen kosmetikk.
Fett av storfe. Hvitt tett fett, kan ha en gulaktig fargetone. Består av triglyserider av smørsyre, palmitinsyre, stearinsyre, lanolinsyre. Behagelig på smak og lukt, men kan fort harskne. Den brukes hovedsakelig til produksjon av lydsåpe.
Svineolje. Innhentet fra svinefett. Konsistensen er som en salve; finsmeltende 35 - 40°C. Siden smult raskt kan harskne, brukes det kun i hermetisk form for langsiktige forberedelser. Svinefett tolereres veldig godt av huden, men er ikke mye brukt i medisin og kosmetikk. Skilpadde olje. Innhentet fra skilpaddefett. Denne høykvalitets gule oljen har en salvelignende konsistens. Inneholder vitamin A, D, K, H og umettede fettsyrer. Den brukes i fuktighetskremer, oljer og dyre anti-rynkepreparater. Det fremmer penetrasjon av biologisk aktive stoffer gjennom huden. Mink fett. Innhentet fra det indre fettet til mink. Av egenskaper nærmer det seg jordsvinfett. Den absorberes godt inn i huden, skaper ikke en følelse av klissete og fettete takket være triglyserider av umettede fettsyrer. Inneholder fettløselige vitaminer. Fjerner følelsen av tørrhet og peeling, aktiverer lipidmetabolismen i huden.
Stearin. En blanding av stearinsyre og palmitinsyre oppnådd fra forskjellige animalske fettstoffer. Har en fast tekstur. Materialet som brukes i kosmetikk er rent hvitt, nesten luktfritt, umettet med fett. Det er lett forsåpes, derfor, i kombinasjon med kokosfett, brukes det i produksjon av barbersåpe, i vann-olje og olje-vann-emulsjoner, samt til fremstilling av sminke, for eksempel leppestift.
Purceline olje. Dette er det fete laget av vannfugler (oljen i de indre kjertlene). Purceline olje er en lett væske, luktfri, godt sprayet. Motstandsdyktig mot oksidasjon og enzymer. Bruken av Purceline Moss letter jevn fordeling av emulsjoner på overflaten av huden. Det gjør huden myk og glatt. Den syntetiske versjonen av Purceline-olje ligner i kvalitet på den naturlige.
DYREVOKS
Voks og fett er like i utseende og arten av effekten på huden. I henhold til den kjemiske strukturen er voks en ester av høymolekylære alkoholer, fett er estere av glyserol. I motsetning til fett og oljer kan ikke voks harskne.
Lanolin. Svært ofte i kosmetikk brukes ullvoks eller lanolin, hentet fra saueull. Rå saueull inneholder ca 5-10% voks. Etter rengjøring oppnås en ren, dehydrert ullvoks. Den er gulaktig i fargen, fast i konsistensen, har en svak lukt og harskner ikke. Brukt i kosmetikk er lanolin lys gul i fargen, tyktflytende, nesten luktfri, har konsistensen av en salve. Lanolin er en ideell base for kremer, spesielt de som er vann-olje-emulsjoner, da lanolin har evnen til å absorbere vann 100 % uten tilsetning av emulgatorer. I kremer introduseres lanolin med vann, oljer og andre biologisk aktive stoffer. Den inneholder kolesterol og ergosterol - provitamin D, absorberes godt og erstatter hudens fett maksimalt. En allergisk reaksjon på lanolin er ekstremt sjelden. Med tilsetning av vismut og kvikksølvsyrer brukes lanolin i blekekremer.
Eycerin. En blanding av alkoholer av ullvoks og parafin. Den har evnen til å holde på en betydelig mengde vann og danner samtidig en ikke-irriterende base for kremer. Det er mye brukt i medisin og kosmetikk, da det har evnen til å påvirke huden skånsomt.
Bivoks. Et produkt som skilles ut av bier for å bygge honningkaker. Kald bivoks er et porøst stoff, finkornet i pausen, med en spesifikk honninglukt, det er godt emulgert. Ligner i sammensetning som lærvoks. Ubehandlet bivoks har en brunaktig farge. Ved avklaring oppnås hvit bivoks, som brukes i kosmetikk. Bivoks danner en lett film på overflaten av huden; brukes til fremstilling av kremer og leppestifter, i tillegg i sammensetninger for ansiktet (vokssammensetninger), samt voks for hårfjerningsmidler.
9. Karbohydrater
9.1 Definisjon
Karbohydrater, eller sakkarider, er forbindelser som inneholder karbon-, hydrogen- og oksygenatomer. Sammensetningen av karbohydrater uttrykkes vanligvis med formelen Cx(H2O), hvor parametrene x og y er større enn eller lik tre. Navnet "karbohydrater" indikerer at hydrogen og oksygen er tilstede i molekylene til disse stoffene i samme forhold som i vannmolekylet. Alle karbohydrater er enten aldehyder eller ketoner, deres molekyler inneholder flere hydroksylgrupper som bestemmer de kjemiske egenskapene til stoffet. Karbohydrater finnes i alle levende organismer i fri form eller i komplekser med proteiner og lipider, de er en av de viktigste energikildene.
9.2 Klassifisering, eksempler på enkle sukkerarter, disakkarider og polysakkarider
Karbohydrater er delt inn i 3 hovedklasser: mono-, di- og polysakkarider.
Monosakkarider er enkle sukkerarter. Avhengig av antall karbonatomer er de delt inn i: tyrioser (C3) - for eksempel dihydroksyaceton; tetroser (C4) - finnes i bakterier; pentoser (C5) - for eksempel ribose; heksoser (C6) - for eksempel glukose, fruktose, galaktose osv. De viktigste karbohydratene som brukes til fremstilling av kosmetiske preparater er glukose og fruktose. Disse sukkerene har samme totalformel: C6H12O6. De skiller seg bare i det romlige arrangementet av molekylære grupper.
Avhengig av antall karbonatomer i et karbohydratmolekyl skilles trioser, tetroser, pentoser, heksoser osv. La oss gi eksempler på slike monosakkarider:
Glukose er en aldoheksose med sammensetningen C6H12O6. Det finnes i plante- og dyreorganismer. Så det er mye av det i druejuice, så det kalles druesukker. Det finnes også i andre frukter og bær, i honning, i menneskeblod.
Glukose - fargeløs krystallinsk substans, løselig i vann. Studiet av den kjemiske strukturen og egenskapene til dette monosakkaridet viste at det kan eksistere i forskjellige former: aldehyd og to sykliske, som eksisterer samtidig og kan forvandle seg til hverandre:
Disakkarider dannes ved en kondensasjonsreaksjon mellom to monosakkarider. De vanligste disakkaridene er:
maltose (glukose + glukose);
laktose (glukose + galaktose);
sukrose (glukose + fruktose).
Maltose finnes i spirede frø og hos dyr. Laktose finnes bare i melk. Sukrose - vanligvis funnet i planter.
Polysakkarider er polymerer av monosakkarider. De brukes av planter og dyr som byggemateriale (cellulose), samt en reserve av mat og energi (glykogen, stivelse).
Stivelse. Det er en polymer av glukose. Lagret i planteceller i form av korn. Det syntetiseres ikke i dyreorganismer. I menneskekroppen brytes stivelse ned til maltsukker (maltose) og druesukker (glukose).
Glykogen. Dette er et reservepolysakkarid fra glukoserester syntetisert i dyrekroppen. Hos virveldyr finnes det hovedsakelig i lever og muskler.
Cellulose. Glukosepolymer er et bygningspolysakkarid som finnes i planter. Cellulose brytes ikke ned, men skilles ut av kroppen uforandret. Celluloseestere introduseres som kondensatorer (fortykkere), hjelpeemulgatorer og gel-dannende komponenter i tannkrem, neglelakk, kompaktpulver, leppestift, og brukes også til fremstilling av fettfrie kosmetiske produkter. Alle polysakkarider har en omsluttende effekt, som slimete stoffer. De forbedrer glidningen av stoffet på huden, har evnen til å holde på vann i noen tid, for eksempel i masker og sammensetninger, og vannløselige biologisk aktive stoffer ved hjelp av polysakkarider trenger bedre inn i huden.
Guar. Den har fått navnet sitt fra frøene til guartreet, hjemmehørende i India. Dette polysakkaridet danner en viskøs væske. Graden av fortykning er 8 (større enn for stivelse). Den brukes som fortykningsmiddel i kremer, sjampoer, masker og ansiktshudpleiesammensetninger, og også som base i rollon-deodoranter.
Tragont. Et polysakkarid hentet fra barken til det tropiske treet Astragalus, en 5% løsning i vann danner en gel.
Brukes som smøremiddel og fyllstoff i tannkrem.
Agar-agar. Tang polysakkarid. Den brukes som en hjelpeemulgator og fortykningsmiddel. Gelé er også laget av agar-agar.
Inulin. fruktose polymer. Det spiller rollen som et reservepolysakkarid i røttene og knollene til planter fra Compositae-familien (dahliaer, jordskokk).
Forbindelser relatert til polysakkarider
Mukopolysakkarider. Disse stoffene er bygget opp av gjentatte rester der ett av de to sukkerene er et aminosukker, for eksempel glukosamin. De er av stor biologisk betydning.
Kitin ligner i strukturen på cellulose. Det forekommer hos leddyr som en del av det ytre skjelettet. I kosmetikk brukes det som et fuktighetsbevarende middel.
Hyaluronsyre er bygget opp av vekslende rester av sukkersyre og aminosukker. Hovedkomponenten i bindevevet til virveldyr. Inneholdt i leddvæsken, som fungerer som et smøremiddel i leddene, i glasslegemet og i matrisen i dermis. I kosmetikk brukes det som fuktighetskrem, geleringsmiddel og fortykningsmiddel.
Kondroitinsulfat ligner i sammensetning til hyaluronsyre. Hovedkomponenten i brusk, bein og annet bindevev.
Pektiner. Disse stoffene finnes i celleveggmatrisen til planter og består av galaktose og galakturonsyre (et derivat av galaktose). Danner tette geler. De brukes som gelerende tilsetningsstoffer.
Tannkjøtt og slim. De består av sukkerarter (arabinose, galaktose, xylose) og sukkersyrer (glukuronsyre og galakturonsyre). Dannet som svar på skade i form av tette, skinnende ekssudater (for eksempel gummi arabicum i en akasie eller gummi i et gummitre). De sveller i vann for å danne geler eller klebrige løsemidler. Brukes i kosmetikk som fortykningsmiddel. Alle polysakkarider og rester av vegetabilsk opprinnelse krever tilsetning av konserveringsmidler for å beskytte mot bakterier.
10. Proteiner
10.1 Bestemmelse av proteiner
Proteiner har høy molekylvekt naturlige polymerer, hvis molekyler er bygget fra aminosyrerester forbundet med en amid (peptid) binding.
Proteiner utfører ulike biologiske funksjoner:
katalytisk (enzymer);
Regulerende (hormoner);
Strukturell, motorisk, transport (hemoglobin);
beskyttende etc.
Det er flere strukturer av et proteinmolekyl.
10.2 Dannelse av peptidbindinger
Den primære strukturen er sekvensen av aminosyrerester i polypeptidkjeden.
Sekundær struktur er den romlige konfigurasjonen som en polypeptidkjede tar på seg. Den er støttet av hydrogenbindinger mellom gruppene - CO- og -NH- som ligger på tilstøtende svinger av helixen.
Den tertiære strukturen er konfigurasjonen som en spiralformet polypeptidkjede antar i rommet. Støttes av interaksjonen mellom de funksjonelle gruppene til radikalene i polypeptidkjeden (-NH2, -OH, -COOH).
Det er også en kvartær struktur av proteinet. Viktig eiendom proteiner - evnen til å gjennomgå hydrolyse:
Under påvirkning kjemikalier(syrer, alkalier, alkoholer), ved oppvarming, utsatt for stråling, salter tungmetaller det er en ødeleggelse av de sekundære og tertiære strukturene til proteinet til den primære - denaturering.
Ekorn brenner med en karakteristisk lukt av brente fjær. Fargereaksjoner brukes til å gjenkjenne proteiner:
xantoprotein:
proteinløsning +HNO3 (kons.) ® gul farge;
biuret:
· proteinløsning +Cu(OH)2 ® rød-fiolett farging;
Komplekse proteiner:
· Fosfoproteiner - er en del av kasein i melk.
Glykoproteiner - finnes i blodplasma, spytt (mucin).
Nukleoproteiner er en del av kromosomene.
· Kromoproteiner - er en del av hemoglobin.
Lipoproteiner - en del av membranene, transportsystem blod.
· Flavoproteiner - en komponent for overføring av elektroner under respirasjon.
10.3 Egenskaper til aminosyrer, trekk ved den kjemiske strukturen, ikke-essensielle og uerstattelige aminosyrer
De fleste naturlig forekommende aminosyrer er a-aminosyrer. I deres generelle formel er R et fragment med forskjellig sammensetning og struktur. I proteiner og vev til pattedyr er det rester av rundt 30 forskjellige a-aminosyrer. Alle disse aminosyrene har blitt isolert ved proteinhydrolyse og har blitt godt studert. Strukturformler, navn, aksepterte forkortelser for noen av de viktigste cc-aminosyrene er gitt i tabellen.
Avhengig av strukturen til sidekjeden, alifatisk (for eksempel glysin, alanin, valin, leucin), aromatisk (fenylalanin, tyrosin, tryptofan), hydroksylholdig (serie, treonin), svovelholdig (cystein, metionin), sure (asparaginsyre, glutaminsyre), basiske aminosyrer (histidin, lysin).
Noen essensielle aminosyrer:
| Navn | Akseptert forkortelse | Formel |
| 1 | 2 | 3 |
| Alanine | Ala |  |
| Arginin | apr, Arg |  |
| Asparagin | Asn, Asn |  |
| Asparaginsyre | Acn, Asp |  |
| Valine | Val |  |
| Histidin | Hans |  |
| Glycin | Gly |  |
| Glutamin | Gln, Gin |  |
| Glutaminsyre | Glu |  |
| 1 | 2 | 3 |
| Isoleucin | Ile, ikke |  |
| Leucin | Leu |  |
| Lysin | Liz |  |
| Metiokin | Met |  |
| Serie | Ser |  |
| Tyrosin | Tyr, Tugh |  |
| Treonin | Thr |  |
| tryptofan | Trp, Tgr |  |
| Fenylalanin | Hårføner, Phe |  |
| Cystein | Cys, Cys |  |
10.4 Hovedproteiner brukt i kosmetikk
Kollagen (kollagen) er det viktigste proteinet i bindevev, sener, brusk, bein og på samme tid - byggeproteinet til alle dyreceller, som gir deres styrke. Kollagenmolekylet er dannet av tre polypeptider vridd inn i en spiral og nært beslektet med hverandre. Molekylær masse er omtrent 360 000 karbonmasseenheter. Kollagen syntetiseres av fibroblaster. I følge moderne klassifisering er det 7 typer av dette proteinet. Av størst interesse for kosmetologen er type 1 og 3. Type] - støttende kollagen (fibrene har en maksimal diameter). Type 3 er reparerende, med sin mangel dannes keloidarr, og syntesen av type 1 kollagen blir også forstyrret. Etter hvert som vi blir eldre, reduseres mengden type 3 kollagen betydelig. I vev oppstår kollagen i form av lange filamenter (fibriller), der molekylene er ordnet i bunter rettet i én retning. Kollagenfilamenter er fleksible og elastiske, individuelle makromolekyler i dem er forbundet med hverandre med kjemiske bindinger. Etter hvert som vev eldes, øker antallet bindinger mellom makromolekyler, noe som reduserer elastisiteten til trådene. Kollagen anbefales for pleie av tørr og aldrende hud. Penetrasjonen av et gigantisk kollagenmolekyl i håret eller huden er vanskelig, så kollagenhydrolysater som inneholder aminosyrer og peptider har funnet bredere anvendelse. For tiden er det isolert et stoff fra fibroblaster fra unge dyr, som er en aktivator av type 3 kollagensyntese og er en del av liposomale komplekser.
Det er et stoff som ligner på kollagen. Trådene som dannes av den er mer elastiske og strekkbare. Det er en del av bindevevet, veggene i blodårene. Elastin og kollagen er uløselige i vann, deres polypeptidkjeder inneholder et stort nummer av aminosyrer glycin, prolin, hydroksyprolin. Elastin introduseres i sammensetningen av fuktighetsgivende preparater og produkter for pleie av aldrende hud.
Keratin. Sterkt, hardt protein. Uløselig i vann og kroppsvæsker. Det er et ideelt dekkmateriale. Det er en del av stratum corneum i epidermis, negler og hår. Den har evnen til å svelle og mykne under påvirkning av vann. En av de viktige strukturelle deler keratinmolekylet er en svovelholdig aminosyre cystein.
Proteinbaserte preparater
Reparasjonskompleks Sammen med kollagen bruker kosmetiske produkter det såkalte reparasjonskomplekset - en umettet løsning av ribonukleinsyre og cellulosestoffer.
Bibliografi
1. Glinka N.L. Generell kjemi: Lærebok for universiteter. - 22. utgave, Rev. / Ed. Rabinovich V.A. – L.o. "Kjemi", 1982.
2. Kukrasheva K.K. Kjemi i tabeller og diagrammer. - M .: "Løv Nytt". 2005.
3. Kjemi og fysikk i kosmetologi. Kosmetiske råvarer, maskinvarekosmetologi: Lærebok, bind 5 / Utg. PhD A.P. Bezugly. - Forlag CosmeticForum, 1998.
4. Khomchenko I.G. Generell kjemi. Lærebok. - 2. utg., Rev. og tillegg - M .: New Wave Publishing LLC: Umerennikov Publisher, 2005.
5. Kjemi: Skoleleksikon / Kap. utg. Yu.A. Zolotov. - M .: Great Russian Encyclopedia, 2003.
"Ikke utsett til i morgen det du kan utsette til i overmorgen" - Mark Twain
"Hemmeligheten bak endring er å fokusere på å skape det nye, ikke å bekjempe det gamle" - Sokrates
Hexagram 15 tolkning er den mest nøyaktige