Strukturen av egenskapene til etylen, oppnå og bruke det. Historien om oppdagelsen av etylen

Encyklopedisk YouTube

1 / 5
Etylen begynte å bli mye brukt som monomer før andre verdenskrig på grunn av behovet for å skaffe et isolasjonsmateriale av høy kvalitet som kunne erstatte polyvinylklorid. Etter å ha utviklet en høytog studert dielektriske egenskaper Det resulterende polyetylenet begynte sin produksjon, først i Storbritannia, og senere i andre land.
Den viktigste industrielle metoden for å produsere etylen er pyrolyse av flytende petroleumsdestillater eller lavere mettede hydrokarboner. Reaksjonen utføres i rørovner ved +800-950 °C og et trykk på 0,3 MPa. Når straight-run bensin brukes som råstoff, er etylenutbyttet omtrent 30 %. Samtidig med etylen dannes det også en betydelig mengde flytende hydrokarboner, inkludert aromatiske. Under pyrolysen av gassolje er utbyttet av etylen omtrent 15-25%. Det høyeste utbyttet av etylen – opptil 50 % – oppnås når mettede hydrokarboner brukes som råmateriale: etan, propan og butan. Deres pyrolyse utføres i nærvær av damp.
Når de frigjøres fra produksjon, under vareregnskapsoperasjoner, når det kontrolleres for overholdelse av forskriftsmessig og teknisk dokumentasjon, tas etylenprøver i henhold til prosedyren beskrevet i GOST 24975.0-89 "Ethylen and propylen. Prøvetakingsmetoder". Etylenprøvetaking kan utføres både i gassform og flytende form i spesielle prøvetakere i samsvar med GOST 14921.
Etylen produsert industrielt i Russland må overholde kravene angitt i GOST 25070-2013 "Ethylen. spesifikasjoner".

Produksjonsstruktur

For tiden, i strukturen til etylenproduksjon, faller 64% på pyrolyseanlegg med store tonnasjer, ~17% - på gasspyrolyseanlegg med liten tonnasje, ~11% er bensinpyrolyse, og 8% faller på etanpyrolyse.

applikasjon

Etylen er det ledende produktet av den viktigste organiske syntesen og brukes til å oppnå følgende forbindelser (oppført i alfabetisk rekkefølge):
- Dikloretan / vinylklorid (3. plass, 12% av det totale volumet);
- Etylenoksid (2. plass, 14-15% av det totale volumet);
- Polyetylen (1. plass, opptil 60% av det totale volumet);
Etylen blandet med oksygen ble brukt i medisin for anestesi frem til midten av 1980-tallet i USSR og Midtøsten. Etylen er et fytohormon i nesten alle planter, blant annet er det ansvarlig for nålefall i bartrær.

Elektronisk og romlig struktur av molekylet

Karbonatomene er i den andre valenstilstand(sp 2 hybridisering). Som et resultat dannes det tre hybridskyer på planet i en vinkel på 120°, som danner tre σ-bindinger med karbon og to hydrogenatomer; p-elektron, som ikke deltok i hybridisering, dannes i vinkelrett på planetπ-binding med p-elektronet til nabokarbonatomet. Dette danner en dobbeltbinding mellom karbonatomer. Molekylet har en plan struktur.
CH 2 \u003d CH 2
Grunnleggende kjemiske egenskaper

Etylen - kjemisk virkestoff. Siden det er en dobbeltbinding mellom karbonatomer i molekylet, brytes ett av dem, mindre sterkt, lett, og på stedet for bindingsbruddet blir molekylene sammenføyd, oksidert og polymerisert.
- Halogenering:
CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Misfarging forekommer bromvann. Dette er en kvalitativ reaksjon på umettede forbindelser.
- Hydrogenering:
CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (under påvirkning av Ni)
- Hydrohalogenering:
CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
- Hydrering:
CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (under påvirkning av en katalysator) Denne reaksjonen ble oppdaget av A.M. Butlerov og hun pleide industriell produksjon etyl alkohol.
- Oksidasjon:
Etylen oksideres lett. Hvis etylen føres gjennom en løsning av kaliumpermanganat, vil den bli fargeløs. Denne reaksjonen brukes til å skille mellom mettede og umettede forbindelser. Resultatet er etylenglykol. Reaksjonsligning: 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
- Forbrenning:
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
- Polymerisasjon (oppnå polyetylen):
nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
- Dimerisering (V. Sh. Feldblum. Dimerisering og disproporsjonering av olefiner. M.: Chemistry, 1978)
2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3
Biologisk rolle

Etylen er det første gassformige plantehormonet som er oppdaget, med et veldig bredt spekter av biologiske effekter. Etylen opptrer i Livssyklus planter har en rekke funksjoner, inkludert kontroll av frøplanteutvikling, modning av frukt (spesielt frukt), blomstring av knopper (blomstringsprosess), aldring og fall av blader og blomster. Etylen kalles også stresshormonet, siden det er involvert i plantens respons på biotisk og abiotisk stress, og syntesen av det i planteorganer forbedres som svar på annen type skader. I tillegg, som et flyktig gassformig stoff, gir etylen rask kommunikasjon mellom ulike planteorganer og mellom planter i en populasjon, noe som er viktig. spesielt med utvikling av stressmotstand.
Blant de fleste kjente funksjoner etylen er utviklingen av den såkalte trippelresponsen hos etiolerte (dyrket i mørket) frøplanter når de behandles med dette hormonet. Trippelresponsen inkluderer tre reaksjoner: forkorting og fortykkelse av hypokotylen, forkorting av roten og styrking av den apikale kroken (en skarp bøyning i den øvre delen av hypokotylen). Responsen til frøplanter på etylen er ekstremt viktig i de første stadiene av deres utvikling, da det letter penetrasjonen av frøplanter mot lyset.
Ved kommersiell høsting av frukt og frukt brukes spesielle rom eller kamre for modning av frukt, inn i atmosfæren som etylen injiseres fra spesielle katalytiske generatorer som produserer gassformig etylen fra flytende etanol. Vanligvis, for å stimulere fruktmodning, er konsentrasjonen av gassformig etylen i atmosfæren i kammeret fra 500 til 2000 ppm i 24-48 timer. Med flere høy temperatur luft eller mer høy konsentrasjon Etylen i luften modner frukt raskere. Det er imidlertid viktig å sikre kontroll med karbondioksidinnholdet i atmosfæren i kammeret, siden høytemperaturmodning (ved temperaturer over 20 grader Celsius) eller modning ved høy konsentrasjon av etylen i kammerluften fører til en kraftig økning i frigjøringen av karbondioksid ved raskt modnende frukt, noen ganger opptil 10 % karbondioksid i luften etter 24 timer fra starten av modningen, noe som kan føre til karbondioksidforgiftning av begge arbeidere som høster allerede modne frukter, og selve fruktene.
Etylen har blitt brukt for å stimulere fruktmodning siden Det gamle Egypt. De gamle egypterne skrapte eller knuste med vilje, slo av dadler, fiken og andre frukter for å stimulere deres modning (vevsskade stimulerer dannelsen av etylen av plantevev). De gamle kineserne brente røkelsespinner av tre eller duftlys innendørs for å stimulere modningen av fersken (brennende lys eller ved frigjør ikke bare karbondioksid, men også ufullstendig oksiderte mellomforbrenningsprodukter, inkludert etylen). I 1864 ble det oppdaget at en lekkasje naturgass fra gatelys forårsaker hemming av vekst av nærliggende planter i lengde, deres vridning, unormal fortykkelse av stilker og røtter, og akselerert modning av frukt. I 1901 viste den russiske forskeren Dmitry Nelyubov at den aktive komponenten av naturgass som forårsaker disse endringene ikke er hovedkomponenten, metan, men etylenet som er tilstede i den i små mengder. Senere i 1917 beviste Sarah Dubt at etylen stimulerer for tidlig bladfall. Det var imidlertid ikke før i 1934 at Gein oppdaget at planter selv syntetiserer endogent etylen. I 1935 foreslo Crocker at etylen er et plantehormon som er ansvarlig for den fysiologiske reguleringen av fruktmodning, så vel som aldring av plantevegetativt vev, bladfall og vekstinhibering.

Etylenbiosyntesesyklusen begynner med omdannelsen av aminosyren metionin til S-adenosylmetionin (SAMe) av enzymet metioninadenosyltransferase. Deretter omdannes S-adenosyl-metionin til 1-aminocyklopropan-1-karboksylsyre (ACA, ACC) ved bruk av enzymet 1-aminocyklopropan-1-karboksylatsyntetase (ACC-syntetase). Aktiviteten til ACC-syntetase begrenser hastigheten på hele syklusen; derfor er reguleringen av aktiviteten til dette enzymet nøkkelen i reguleringen av etylenbiosyntese i planter. Det siste trinnet i etylenbiosyntesen krever oksygen og skjer gjennom virkningen av enzymet ami(ACC oksidase), tidligere kjent som det etylendannende enzymet. Etylenbiosyntese i planter induseres av både eksogent og endogent etylen (positivt Tilbakemelding). Aktiviteten til ACC-syntetase og følgelig dannelsen av etylen øker også med høye nivåer auxiner, spesielt indol eddiksyre og cytokininer.
Etylensignalet i planter oppfattes av minst fem forskjellige familier av transmembranreseptorer, som er proteindimerer. Spesielt kjent etylenreseptoren ETR 1 i Arabidopsis ( Arabidopsis). Genene som koder for etylenreseptorer har blitt klonet i Arabidopsis og deretter i tomat. Etylenreseptorer er kodet av flere gener i både Arabidopsis og tomatgenom. Mutasjoner i en hvilken som helst av genfamilien, som består av fem typer etylenreseptorer i Arabidopsis og minst seks typer reseptorer i tomat, kan føre til planters ufølsomhet for etylen og forstyrrelse av prosessene med modning, vekst og visning. DNA-sekvenser som er karakteristiske for etylenreseptorgener er også funnet i mange andre plantearter. Dessuten er etylenbindende protein til og med funnet i cyanobakterier.
Uheldig eksterne faktorer, slik som utilstrekkelig oksygeninnhold i atmosfæren, flom, tørke, frost, mekanisk skade (skade) av planten, angrep patogene mikroorganismer, sopp eller insekter, kan forårsake økt produksjon av etylen i plantevev. Så, for eksempel, under en flom, lider røttene til en plante av et overskudd av vann og mangel på oksygen (hypoksi), noe som fører til biosyntese av 1-aminocyklopropan-1-karboksylsyre i dem. ACC transporteres deretter langs stier i stilkene opp til bladene og oksideres til etylen i bladene. Det resulterende etylenet fremmer epinastiske bevegelser, noe som fører til mekanisk risting av vann fra bladene, samt visning og fall av blader, blomsterblader og frukter, noe som gjør at planten samtidig kan kvitte seg med overflødig vann i kroppen og redusere behovet for oksygen ved å redusere Total vekt stoffer.
Små mengder endogen etylen dannes også i dyreceller, inkludert mennesker, under lipidperoksidasjon. Noe endogen etylen oksideres deretter til etylenoksid, som har evnen til å alkylere DNA og proteiner, inkludert hemoglobin (danner et spesifikt addukt med hemoglobins N-terminale valin, N-hydroksyetyl-valin). Endogent etylenoksid kan også alkylere guaninbasene til DNA, noe som fører til dannelsen av 7-(2-hydroksyetyl)-guaninadduktet, og er en av årsakene til den iboende risikoen for endogen karsinogenese hos alle levende vesener. Endogent etylenoksid er også et mutagent. På den annen side er det en hypotese om at hvis det ikke var for dannelsen av små mengder endogent etylen og følgelig etylenoksid i kroppen, ville frekvensen av spontane mutasjoner og følgelig utviklingshastigheten vært mye. Nedre.

Notater
1. DevanneyMichael T. Etylen (engelsk). SRI Consulting (september 2009). Arkivert fra originalen 21. august 2011.
2. Etylen (engelsk). WP-rapport. SRI Consulting (januar 2010). Arkivert fra originalen 21. august 2011.
3. Gasskromatografisk måling av massekonsentrasjoner av hydrokarboner: metan, etan, etylen, propan, propylen, butan, alfa-butylen, isopentan i luften i arbeidsområdet. Metodiske instruksjoner. MUK 4.1.1306-03 (Godkjent av den russiske føderasjonens overlege for statlig sanitær 30. mars 2003)
4. "Vekst og utvikling av planter" V. V. Chub
5. "Utsette juletre nåltap"
6. Khomchenko G.P. §16.6. Etylen og dets homologer// Kjemi for søkere til universiteter. - 2. utg. - M.: Videregående skole, 1993. - S. 345. - 447 s. - ISBN 5-06-002965-4.
7. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Nylige fremskritt innen etylenforskning". J. Exp. bot. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
8. Etylen og fruktmodning / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y
9. Lutova L.A. Genetikk for planteutvikling / red. S.G. Inge-Vechtomov. - 2. utg. - St. Petersburg: N-L, 2010. - S. 432.
10. . ne-postharvest.com (utilgjengelig lenke siden 06-06-2015)
11. Neljubov D. (1901). "Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen". Beih Bot Zentralbl. 10 : 128-139.
12. Tvil, Sarah L. (1917). "Responsen fra planter på å belyse gass". Botanisk Tidende. 63 (3): 209-224.
Fysiske egenskaper
Ethan på n. y.- fargeløs gass, luktfri. Molar masse - 30,07. Smeltepunkt -182,81 °C, kokepunkt -88,63 °C. . Tetthet ρ gass. \u003d 0,001342 g/cm³ eller 1,342 kg/m³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Dissosiasjonskonstant 42 (i vann, iht.) [ kilde?] . Damptrykk ved 0 ° C - 2.379 MPa.
Kjemiske egenskaper
Kjemisk formel C 2 H 6 (rasjonell CH 3 CH 3). De mest karakteristiske reaksjonene er substitusjon av hydrogen med halogener, som fortsetter i henhold til frie radikalmekanismen. Termisk dehydrogenering av etan ved 550-650 °C fører til keten, ved temperaturer over 800 °C - til katacetylen (det dannes også benzolyse). Direkte klorering ved 300-450 ° C - til etylklorid, nitrering i gassfasen gir en blanding (3: 1) av nitroetan-nitrometan.
Kvittering
I industrien
I industrien er det hentet fra petroleum og naturgasser, hvor det er opptil 10 volumprosent. I Russland er innholdet av etan i petroleumsgasser svært lavt. I USA og Canada (hvor innholdet i olje og naturgasser er høyt) fungerer det som hovedråstoff for produksjon av eten.
PÅ laboratorieforhold
Oppnådd fra jodmetan ved Wurtz-reaksjonen, fra natriumacetat ved elektrolyse ved Kolbe-reaksjonen, ved å smelte sammen natriumpropionat med alkali, fra etylbromid ved Grignard-reaksjonen, ved hydrogenering av eten (over Pd) eller acetylen (i nærvær av Raney-nikkel ).
applikasjon
Hovedbruken av etan i industrien er produksjon av etylen.
Butan(C 4 H 10) - klasse organisk forbindelse alkaner. I kjemi brukes navnet hovedsakelig for å referere til n-butan. Det samme navnet har en blanding av n-butan og dens isomer isobutan CH(CH3)3. Navnet kommer fra roten "men-" (engelsk navn smørsyre - smørsyre) og suffikset "-an" (tilhører alkaner). I høye konsentrasjoner er det giftig; innånding av butan forårsaker dysfunksjon av lunge-åndedrettsapparatet. Oppbevart i naturgass, dannes når sprekker oljeprodukter, når du skiller de tilknyttede petroleumsgass, "fet" naturgass. Som en representant for hydrokarbongasser er den brennbar og eksplosiv, har lav toksisitet, har en spesifikk karakteristisk lukt og har narkotiske egenskaper. I henhold til graden av påvirkning på kroppen, tilhører gassen stoffer i den fjerde fareklassen (lavfarlig) i henhold til GOST 12.1.007-76. Skadelig effekt på nervesystemet .
isomerisme
Bhutan har to isomer:
Fysiske egenskaper
Butan er en fargeløs brennbar gass, med en spesifikk lukt, lett flytende (under 0 °C og normalt trykk, eller ved forhøyet trykk og normal temperatur - en svært flyktig væske). Frysepunkt -138°C (ved normalt trykk). Løselighet i vann - 6,1 mg i 100 ml vann (for n-butan, ved 20 ° C, løses det mye bedre i organiske løsningsmidler ). Kan dannes azeotropisk blanding med vann ved en temperatur på ca. 100 °C og et trykk på 10 atm.
Finne og motta
Inneholdt i gasskondensat og petroleumsgass (opptil 12%). Det er et produkt av katalytisk og hydrokatalytisk sprekker oljefraksjoner. I laboratoriet kan fås fra wurtz-reaksjoner.
2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr
Avsvovling (avmerkaptanisering) av butanfraksjon
Den straight-run butanfraksjonen må renses fra svovelforbindelser, som hovedsakelig er representert av metyl- og etylmerkaptaner. Metoden for å rense butanfraksjonen fra merkaptaner består i alkalisk ekstraksjon av merkaptaner fra hydrokarbonfraksjonen og påfølgende regenerering av alkali i nærvær av homogene eller heterogene katalysatorer med atmosfærisk oksygen med frigjøring av disulfidolje.
Søknader og reaksjoner
Ved friradikalklorering danner det en blanding av 1-klor- og 2-klorbutan. Forholdet deres er godt forklart av forskjellen i styrke S-N bindinger i posisjon 1 og 2 (425 og 411 kJ/mol). Fullstendig forbrenning i luftformer karbondioksid og vann. Butan brukes i kombinasjon med propan i lightere, i gassflasker i flytende tilstand, hvor den har en lukt, da den inneholder spesielt tilsatt luktstoffer. I dette tilfellet brukes "vinter" og "sommer" blandinger med forskjellige sammensetninger. Brennverdien på 1 kg er 45,7 MJ (12,72 kWh).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
I fravær av oksygen dannes det sot eller karbonmonoksid eller begge sammen.
2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O
2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O
fast dupont utviklet en metode for å skaffe maleinsyreanhydrid fra n-butan under katalytisk oksidasjon.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
n-Butan - råstoff for produksjon buten, 1,3-butadien, en komponent av høyoktan bensin. Butan med høy renhet og spesielt isobutan kan brukes som kjølemiddel i kjøleapplikasjoner. Ytelsen til slike systemer er litt lavere enn freon. Butan er miljøvennlig, i motsetning til freon-kjølemedier.
I næringsmiddelindustrien er butan registrert som mattilsetning E943a, og isobutan - E943b, hvordan drivmiddel for eksempel i deodoranter.
Etylen(på IUPAC: eten) - organisk kjemisk forbindelse, beskrevet ved formelen C2H4. Er den enkleste alken (olefin). Etylen finnes praktisk talt ikke i naturen. Det er en fargeløs brennbar gass med en svak lukt. Delvis løselig i vann (25,6 ml i 100 ml vann ved 0°C), etanol (359 ml under samme betingelser). Det oppløses godt i dietyleter og hydrokarboner. Inneholder en dobbeltbinding og er derfor klassifisert som umettet eller umettet hydrokarboner. Spiller ekstremt viktig rolle i industrien, og er også fytohormon. Etylen er den mest produserte organiske forbindelsen i verden ; total verdensproduksjon av etylen i 2008 utgjorde 113 millioner tonn og fortsetter å vokse med 2-3 % per år .
applikasjon
Etylen er det ledende produktet grunnleggende organisk syntese og brukes til å oppnå følgende forbindelser (oppført i alfabetisk rekkefølge):
Etylen blandet med oksygen har blitt brukt i medisin for anestesi frem til midten av 1980-tallet i USSR og Midtøsten. Etylen er fytohormon nesten alle planter , blant andre ansvarlig for fallet av nåler i bartrær.
Grunnleggende kjemiske egenskaper
Etylen er et kjemisk aktivt stoff. Siden det er en dobbeltbinding mellom karbonatomer i molekylet, brytes ett av dem, mindre sterkt, lett, og på stedet for bindingsbruddet blir molekylene sammenføyd, oksidert og polymerisert.
CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl
Bromvann blir avfarget. Dette er en kvalitativ reaksjon på umettede forbindelser.
CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (under påvirkning av Ni)
CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (under påvirkning av en katalysator)
Denne reaksjonen ble oppdaget av A.M. Butlerov, og den brukes til industriell produksjon av etylalkohol.
Etylen oksideres lett. Hvis etylen føres gjennom en løsning av kaliumpermanganat, vil den bli fargeløs. Denne reaksjonen brukes til å skille mellom mettede og umettede forbindelser.
Etylenoksid er et skjørt stoff, oksygenbroen knekker og vann går sammen, noe som resulterer i dannelse av etylenglykol:
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
Isopren CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-metylbutadien-1,3 - umettet hydrokarbon diene-serien (C n H 2n−2 ) . PÅ normale forhold fargeløs væske. Han er monomer til naturlig gummi og strukturell enhet for mange molekyler av andre naturlige forbindelser - isoprenoider, eller terpenoider. . Løselig i alkohol. Isopren polymeriserer for å gi isopren gummier. Isopren reagerer også polymerisasjon med vinylkoblinger.
Finne og motta
Naturgummi er en polymer av isopren - oftest cis-1,4-polyisopren med en molekylvekt på 100 000 til 1 000 000. Den inneholder noen få prosent av andre materialer som urenheter, som f.eks ekorn, fettsyre, harpiks og uorganiske stoffer. Noen kilder til naturgummi kalles guttaperka og består av trans-1,4-polyisopren, strukturell isomer, som har lignende, men ikke identiske egenskaper. Isopren produseres og slippes ut i atmosfæren av mange typer trær (den viktigste er eik) Den årlige produksjonen av isopren av vegetasjon er omtrent 600 millioner tonn, hvorav halvparten produseres av tropiske løvtrær, resten produseres av busker. Etter eksponering for atmosfæren omdannes isopren av frie radikaler (som hydroksyl (OH) radikalet) og, i mindre grad, ozon i ulike stoffer, som for eksempel aldehyder, hydroksyperoksider, organiske nitrater og epoksy, som blandes med vanndråper for å danne aerosoler eller tåke. Trær bruker denne mekanismen ikke bare for å unngå overoppheting av bladene fra solen, men også for å beskytte mot frie radikaler, spesielt ozon. Isopren ble først oppnådd ved varmebehandling av naturgummi. Mest kommersielt tilgjengelig som et produkt av termisk sprekker nafta eller oljer, samt et biprodukt i produksjonen etylen. Det produseres omtrent 20 000 tonn per år. Omtrent 95 % av isoprenproduksjonen brukes til å produsere cis-1,4-polyisopren, en syntetisk versjon av naturgummi.
Butadien-1,3(divinyl) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - umettet hydrokarbon, den enkleste representanten dienhydrokarboner.
Fysiske egenskaper
Butadien - fargeløs gass med en karakteristisk lukt koketemperatur-4,5°C smeltepunkt-108,9 °C, flammepunkt-40°C maksimal tillatt konsentrasjon i luft (MAC) 0,1 g/m³, tetthet 0,650 g/cm³ ved -6 °C.
Vi vil oppløses litt i vann, vi vil godt løse opp i alkohol, parafin med luft i en mengde på 1,6-10,8%.
Kjemiske egenskaper
Butadien pleier det polymerisasjon, lett oksidert luft med utdanning peroksid forbindelser som akselererer polymerisering.
Kvittering
Butadien oppnås ved reaksjonen Lebedev overføring etyl alkohol gjennom katalysator:
2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2
Eller dehydrogenering av normal butylen:
CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2
applikasjon
Polymerisasjonen av butadien produserer en syntetisk gummi. Kopolymerisasjon med akrylnitril og styren motta ABS plast.
Benzen (C 6 H 6 , Ph H) - organisk kjemisk forbindelse, fargeløs væske med en behagelig sødme lukt. Protozoer aromatisk hydrokarbon. Benzen er en del av bensin, mye brukt i industri, er råstoffet for produksjonen medisiner, forskjellige plast, syntetisk gummi, fargestoffer. Selv om benzen er en del av råolje, i industriell skala den er syntetisert fra de andre komponentene. giftig, kreftfremkallende.
Fysiske egenskaper
Fargeløs væske med en særegen skarp lukt. Smeltepunkt = 5,5 °C, Kokepunkt = 80,1 °C, Densitet = 0,879 g/cm³, molar masse= 78,11 g/mol. Som alle hydrokarboner, brenner benzen og danner mye sot. Danner eksplosive blandinger med luft, blandes godt med etere, bensin og andre organiske løsningsmidler, med vann danner en azeotrop blanding med et kokepunkt på 69,25 °C (91 % benzen). Løselighet i vann 1,79 g/l (ved 25 °C).
Kjemiske egenskaper
Substitusjonsreaksjoner er karakteristiske for benzen - benzen reagerer med alkener, klor alkaner, halogener, salpetersyre og svovelsyre. Benzenring-spaltningsreaksjoner finner sted under tøffe forhold (temperatur, trykk).
C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl danner klorbenzen
Katalysatorer fremmer dannelsen av en aktiv elektrofil art ved polarisering mellom halogenatomer.
Cl-Cl + FeCl3 → Cl ઠ - ઠ +
C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl
I fravær av en katalysator, når den oppvarmes eller belyses, oppstår en radikal substitusjonsreaksjon.
C 6 H 6 + 3Cl 2 - (belysning) → C 6 H 6 Cl 6 en blanding av heksaklorcykloheksanisomerer dannes video
C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etylbenzen dannes
C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O
Struktur
Benzen er klassifisert som umettet hydrokarboner(homolog serie C n H 2n-6), men i motsetning til hydrokarboner i serien etylen C 2 H 4 viser egenskaper som er iboende i umettede hydrokarboner (de er karakterisert ved addisjonsreaksjoner) bare under tøffe forhold, men benzen er mer utsatt for substitusjonsreaksjoner. Denne "oppførselen" til benzen forklares av dens spesielle struktur: plasseringen av alle bindinger og molekyler på samme plan og tilstedeværelsen av en konjugert 6π-elektronsky i strukturen. Den moderne ideen om den elektroniske naturen til bindinger i benzen er basert på hypotesen Linus Pauling, som foreslo å skildre benzenmolekylet som en sekskant med en innskrevet sirkel, og understreket dermed fraværet av faste dobbeltbindinger og tilstedeværelsen av en enkelt elektronsky som dekker alle seks karbonatomer i syklusen.
Produksjon
Til dags dato er det tre fundamentalt forskjellige metoder for produksjon av benzen.
Pyrolyse bensin og tyngre oljefraksjoner. Opptil 50 % av benzen produseres ved denne metoden. Sammen med benzen dannes toluen og xylener. I noen tilfeller sendes hele denne fraksjonen til dealkyleringstrinnet, hvor både toluen og xylener omdannes til benzen.
applikasjon
Benzen er et av de ti viktigste stoffene i kjemisk industri. [ kilde ikke spesifisert 232 dager ] Det meste av det resulterende benzenet brukes til syntese av andre produkter:
- ca. 50 % av benzen omdannes til etylbenzen (alkylering benzen etylen);
  ca. 25 % av benzen omdannes til kumen (alkylering benzen propylen);
  ca. 10-15% benzen hydrogenere i cykloheksan;
  ca. 10 % av benzen brukes til produksjon nitrobenzen;
  2-3 % benzen omdannes til lineære alkylbenzener;
  ca. 1 % benzen brukes til syntese klorbenzen.
I mye mindre mengder brukes benzen til syntese av noen andre forbindelser. Noen ganger og i ekstreme tilfeller, på grunn av sin høye toksisitet, brukes benzen som en løsemiddel. I tillegg er benzen bensin. På grunn av den høye toksisiteten er innholdet begrenset av nye standarder til innføring av opptil 1%.
Toluen(fra spansk Tolu, tolu balsam) - metylbenzen, en fargeløs væske med en karakteristisk lukt, tilhører arenaer.
Toluen ble først oppnådd av P. Peltier i 1835 under destillasjonen av furuharpiks. I 1838 ble den isolert av A. Deville fra en balsam hentet fra byen Tolú i Colombia, hvoretter den fikk navnet sitt.
generelle egenskaper
Fargeløs mobil flyktig væske med en skarp lukt, viser en svak narkotisk effekt. Blandbar i ubegrenset grad med hydrokarboner, mange alkoholer og etere, ikke blandbar med vann. Brytningsindeks lys 1,4969 ved 20 °C. Brennbar, brenner med en røykfylt flamme.
Kjemiske egenskaper
Toluen er preget av reaksjoner av elektrofil substitusjon i den aromatiske ringen og substitusjon i metylgruppen ved en radikal mekanisme.
Elektrofil substitusjon i den aromatiske ringen går den overveiende i orto- og paraposisjonene i forhold til metylgruppen.
I tillegg til substitusjonsreaksjoner går toluen inn i addisjonsreaksjoner (hydrogenering), ozonolyse. Noen oksidasjonsmidler (en alkalisk løsning av kaliumpermanganat, fortynnet salpetersyre) oksiderer metylgruppen til en karboksylgruppe. Selvantennelsestemperatur 535 °C. Konsentrasjonsgrense for flammeutbredelse, %vol. Temperaturgrense for flammeutbredelse, °C. Flammepunkt 4 °C.
5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O dannelse av benzosyre
Mottak og rengjøring
Produkt katalytisk reformere bensin fraksjoner olje. Det isoleres ved selektiv ekstraksjon og påfølgende retting Gode utbytter oppnås også med katalytisk dehydrogenering heptan gjennom metylcykloheksan. Rens toluen på samme måte. benzen, bare hvis brukt konsentrert svovelsyre vi må ikke glemme det toluenet sulfonert lettere enn benzen, noe som betyr at det er nødvendig å holde en lavere temperatur reaksjonsblanding(mindre enn 30 °C). Toluen danner også en azeotrop blanding med vann. .
Toluen kan fås fra benzen Friedel-Crafts reaksjoner:
applikasjon
Råvarer til produksjon benzen, benzosyre, nitrotoluener(gjelder også trinitrotoluen), toluendiisocyanater(via dinitrotoluen og toluen diamin) benzylklorid og så videre. organisk materiale.
Er løsemiddel for mange polymerer, er en komponent i ulike kommersielle løsemidler for lakker og farger. Inkludert i løsemidler: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Brukes som løsemiddel i kjemisk syntese.
Naftalen- C10H8 fast krystallinsk substans med karakteristikk lukt. Den løses ikke opp i vann, men den er god - i benzen, kringkaste, alkohol, kloroform.

Kjemiske egenskaper
Naftalen er kjemisk lik benzen: Enkelt nitraterte, sulfonert, samhandler med halogener. Det skiller seg fra benzen ved at det reagerer enda lettere.
Fysiske egenskaper
Tetthet 1,14 g/cm³, smeltepunkt 80,26 °C, kokepunkt 218 °C, løselighet i vann ca. 30 mg/l, flammepunkt 79 - 87 °C, selvantennelsespunkt 525 °C, molar masse 128,17052 g/mol.
Kvittering
Få naftalen fra kull tjære. Også naftalen kan isoleres fra tung pyrolysetjære (quenching oil), som brukes i pyrolyseprosessen i etylenanlegg.
Termitter produserer også naftalen. Coptotermes formosanus å beskytte reirene deres mot maur, sopp og nematoder .
applikasjon
Viktig råstoff fra den kjemiske industrien: brukt til syntesen ftalsyreanhydrid, tetralin, decalina, forskjellige derivater av naftalen.
Naftalenderivater brukes til å oppnå fargestoffer og eksplosiver, i medisin, hvordan insektmiddel.

Den industrielle metoden for å oppnå cracking alkan alkan alkan + alken med en lengre med et lengre karbon karbon karbon karbon karbon karbon med en kjede kjede med en kjede eksempel: t = C T = C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 dekan pentan penten dekan pentan penten

LABORATORIEMETODE FOR Å FÅ DEHYDROHALOGENERING FJERN HYDROGEN HALOGEN VIRKNING FJERN HYDROGEN HALOGEN VIRKNING EKSEMPEL: alkohol alkohol H H løsning H H løsning H-C-C-H + KOHH 2 C=CH 2 +KCl+H 2 O H Cl etylen) (kloretan) (kloretan)

POLYMERISERINGSREAKSJON Dette er prosessen med å kombinere identiske molekyler til større. EKSEMPEL: n CH 2 \u003d CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n etylen polyetylen (monomer) (polymer) n - grad av polymerisering, viser antall molekyler som har reagert -CH 2 -CH 2 - strukturell enhet

Etylenpåføring Egenskap Brukseksempel 1. Polymerisering Produksjon av polyetylen, plast 2. Halogenering Løsemiddelproduksjon 3. Hydrohalogenering For: lokalbedøvelse, løsemiddelproduksjon, i landbruket for dekontaminering av kornmagasiner

Egenskap Anvendelseseksempel 4. Hydrering Innhenting av etylalkohol brukt som løsemiddel, antiseptisk i medisin, ved produksjon av syntetisk gummi 5. Oksidasjon med KMnO 4-oppløsning Innhenting av frostvæske, bremsevæsker, i plastindustrien 6. Spesiell eiendom Etylen: Etylen fremskynder fruktmodningen

En lys representant mettede hydrokarboner- eten (etylen). Fysiske egenskaper: Fargeløs brennbar gass, eksplosiv når den blandes med oksygen og luft. Betydelige mengder etylen oppnås fra petroleum for den påfølgende syntesen av verdifulle organiske stoffer (enverdige og toverdige alkoholer, polymerer, eddiksyre og andre forbindelser).

etylen, sp2-hybridisering

Hydrokarboner som i struktur og egenskaper ligner eten kalles alkener. Historisk sett har en annen betegnelse for denne gruppen vært fast - olefiner. Generell formel C n H 2n gjenspeiler sammensetningen av hele klassen av stoffer. Dens første representant er etylen, i hvis molekyl karbonatomer danner ikke tre, men bare to x-bindinger med hydrogen. Alkener er umettede eller umettede forbindelser, deres formel er C 2 H 4 . Bare 2 p- og 1 s-elektronskyen til karbonatomet blander seg i form og energi, totalt tre õ-bindinger dannes. Denne tilstanden kalles sp2-hybridisering. Den fjerde valensen til karbon er bevart, en π-binding vises i molekylet. I strukturformelen gjenspeiles egenskapen til strukturen. Men symboler å representere forskjellige typer koblinger på diagrammer brukes vanligvis på samme måte - bindestreker eller prikker. Strukturen til etylen bestemmer det aktiv interaksjon med stoffer ulike klasser. Festingen av vann og andre partikler skjer på grunn av brudd av en skjør π-binding. De frigjorte valensene er mettet på grunn av elektronene av oksygen, hydrogen, halogener.

Etylen: fysiske egenskaper av materie

Ethen kl normale forhold(vanlig atmosfærisk trykk og temperatur 18°C) er en fargeløs gass. Den har en søt (eterisk) lukt, dens innånding har en narkotisk effekt på en person. Stivner ved -169,5°C, smelter under samme temperaturforhold. Eten koker ved -103,8°C. Antenner ved oppvarming til 540°C. Gassen brenner godt, flammen er lysende, med en svak sot. Etylen er løselig i eter og aceton, mye mindre i vann og alkohol. Den avrundede molare massen til stoffet er 28 g/mol. Den tredje og fjerde representanten for den homologe eten-serien er også gassformige stoffer. De fysiske egenskapene til de femte og følgende alkenene er forskjellige, de er væsker og faste stoffer.

Fremstilling og egenskaper av etylen

Den tyske kjemikeren Johann Becher brukte ved et uhell konsentrert svovelsyre i eksperimenter. Så for første gang ble eten oppnådd under laboratorieforhold (1680). PÅ midten av det nittendeårhundre e.Kr. Butlerov kalte forbindelsen etylen. Fysiske egenskaper og ble også beskrevet av en berømt russisk kjemiker. Butlerov foreslo en strukturell formel som gjenspeiler materiens struktur. Metoder for å få det i laboratoriet:

Katalytisk hydrogenering av acetylen.
Dehydrohalogenering av kloretan i reaksjon med en konsentrert alkoholløsning av en sterk base (alkali) ved oppvarming.
Spaltning av vann fra etylmolekyler Reaksjonen skjer i nærvær av svovelsyre. Dens ligning er: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Industrielt mottak:

oljeraffinering - krakking og pyrolyse av hydrokarbonråvarer;
dehydrogenering av etan i nærvær av en katalysator. H 3 C-CH 3 → H 2 C \u003d CH 2 + H 2

Strukturen til etylen forklarer dens typiske kjemiske reaksjoner- feste av partikler med C-atomer, som er i en multippelbinding:

Halogenering og hydrohalogenering. Produktene av disse reaksjonene er halogenderivater.
Hydrogenering (metning av etan.
Oksidasjon til toverdig alkohol etylenglykol. Formelen er: OH-H2C-CH2-OH.
Polymerisering i henhold til skjemaet: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Søknader for etylen

Ved fraksjonering i store volumer Fysiske egenskaper, struktur, kjemisk natur stoffer gjør at den kan brukes i produksjon av etylalkohol, halogenderivater, alkoholer, oksid, eddiksyre og andre forbindelser. Eten er en monomer av polyetylen og også hovedforbindelsen for polystyren.

Dikloretan, som er oppnådd fra eten og klor, er et godt løsningsmiddel som brukes i produksjonen av polyvinylklorid (PVC). Laget av lav polyuretan høytrykk de lager film, rør, tallerkener, av polystyren - etuier til CD-er og andre detaljer. PVC er grunnlaget for linoleum, vanntette regnfrakker. PÅ jordbruk frukt behandles med eten før høsting for å fremskynde modningen.

Umettede hydrokarboner med doble kjemisk forbindelse i molekyler tilhører gruppen av alkener. Den første representanten for den homologe serien er eten, eller etylen, hvis formel er: C 2 H 4 . Alkener blir ofte referert til som olefiner. Navnet er historisk og oppsto på 1700-tallet, etter å ha oppnådd produktet av interaksjonen av etylen med klor - etylklorid, som ser ut som en oljeaktig væske. Da ble eten kalt oljeproduserende gass. I vår artikkel vil vi studere dens kjemiske egenskaper, samt dens produksjon og anvendelse i industrien.

Forholdet mellom strukturen til molekylet og egenskapene til stoffet

I henhold til teorien om strukturen til organiske stoffer foreslått av M. Butlerov, avhenger egenskapen til forbindelsen helt av strukturformel og typen bindinger til molekylet. Kjemiske egenskaper etylen bestemmes også av den romlige konfigurasjonen av atomer, hybridiseringen av elektronskyer og tilstedeværelsen av en pi-binding i molekylet. To uhybridiserte p-elektroner av karbonatomer overlapper hverandre i et plan vinkelrett på planet til selve molekylet. En dobbeltbinding dannes, hvis brudd bestemmer evnen til alkener til å gjennomgå addisjons- og polymerisasjonsreaksjoner.

Fysiske egenskaper

Eten er gassformig stoff, med en knapt merkbar merkelig lukt. Det er dårlig løselig i vann, men lett løselig i benzen, karbontetraklorid, bensin og andre organiske løsningsmidler. Basert på formelen for etylen C 2 H 4, dens molekylmasse lik 28, det vil si at eten er litt lettere enn luft. I den homologe serien av alkener, med en økning i deres masse, endres den samlede tilstanden til stoffer i henhold til skjemaet: gass - væske - fast forbindelse.

Gassproduksjon i laboratorium og industri

Ved å varme opp etylalkohol til 140°C i nærvær av konsentrert svovelsyre, kan etylen fås i laboratoriet. En annen måte er spaltning av hydrogenatomer fra alkanmolekyler. Fungerende natriumhydroksid eller kalium på halogen-substituerte forbindelser av mettede hydrokarboner, for eksempel på kloretan, produseres etylen. I industrien er den mest lovende måten å oppnå det på behandling av naturgass, samt pyrolyse og krakking av olje. Alle kjemiske egenskaper til etylen - reaksjoner av hydratisering, polymerisering, addisjon, oksidasjon - forklares av tilstedeværelsen av en dobbeltbinding i molekylet.

Interaksjon av olefiner med elementer fra hovedundergruppen til den syvende gruppen

Alle medlemmer av den homologe eten-serien fester halogenatomer på stedet for pi-bindingsbruddet i molekylet deres. Så, vannløsning rødbrunt brom avfarges, noe som resulterer i dannelsen av ligningen etylen - dibrometan:

C 2 H 4 + Br 2 \u003d C 2 H 4 Br 2

Reaksjonen med klor og jod fortsetter på samme måte, hvor tilsetning av halogenatomer også skjer på stedet for ødeleggelsen av dobbeltbindingen. Alle forbindelser - olefiner kan interagere med hydrogenhalogenider: hydrogenklorid, hydrogenfluorid, etc. Som et resultat av at addisjonsreaksjonen fortsetter i henhold til den ioniske mekanismen, dannes stoffer - halogenderivater av mettede hydrokarboner: kloretan, fluoretan.

Industriell produksjon av etanol

De kjemiske egenskapene til etylen brukes ofte til å skaffe viktige stoffer som er mye brukt i industri og hverdagsliv. For eksempel, ved å varme eten med vann i nærvær av fosforsyre eller svovelsyre, skjer en hydratiseringsprosess under påvirkning av en katalysator. Det går med dannelsen av etylalkohol - et produkt med stor tonnasje oppnådd ved kjemiske virksomheter av organisk syntese. Mekanismen for hydratiseringsreaksjonen fortsetter analogt med andre addisjonsreaksjoner. I tillegg oppstår også interaksjonen mellom etylen og vann som et resultat av brudd på pi-bindingen. Hydrogenatomer og en hydroksogruppe, som er en del av vannmolekylet, legges til de frie valensene til karbonatomene til eten.

Hydrogenering og forbrenning av etylen

Til tross for alt det ovennevnte har hydrogenforbindelsesreaksjonen ikke mye praktisk verdi. Imidlertid viser hun genetisk sammenheng mellom ulike klasser organiske forbindelser, i denne saken alkaner og olefiner. Ved å tilsette hydrogen omdannes eten til etan. Den motsatte prosessen - spaltningen av hydrogenatomer fra mettede hydrokarboner fører til dannelsen av en representant for alkener - eten. Den alvorlige oksidasjonen av olefiner, kalt forbrenning, er ledsaget av frigjøring av et stort antall varme, reaksjonen er eksoterm. Forbrenningsprodukter er de samme for stoffer av alle klasser av hydrokarboner: alkaner, umettede forbindelser av etylen- og acetylenserien, aromatiske stoffer. Disse inkluderer karbondioksid og vann. Luft reagerer med etylen og danner en eksplosiv blanding.

Oksidasjonsreaksjoner

Eten kan oksideres med kaliumpermanganatløsning. Dette er en av kvalitative reaksjoner, ved hjelp av hvilke de beviser tilstedeværelsen av en dobbeltbinding i sammensetningen av analytten. lilla farge løsningen forsvinner på grunn av brudd på dobbeltbindingen og dannelsen av en diatomisk mettet alkohol - etylenglykol. Reaksjonsproduktet har et bredt spekter av bruksområder i industrien som råstoff for produksjon av syntetiske fibre, som lavsan, eksplosiver og frostvæske. Som du kan se, brukes de kjemiske egenskapene til etylen for å oppnå verdifulle forbindelser og materialer.

Olefinpolymerisasjon

Å øke temperaturen, øke trykket og bruke katalysatorer er nødvendige forhold for polymerisasjonsprosessen. Mekanismen er forskjellig fra addisjons- eller oksidasjonsreaksjoner. Det representerer den sekvensielle bindingen av mange etylenmolekyler på stedene for dobbeltbindingsbrudd. Reaksjonsproduktet er polyetylen, fysiske egenskaper som avhenger av verdien av n - polymerisasjonsgraden. Hvis den er liten, er stoffet i væske aggregeringstilstand. Hvis indikatoren nærmer seg 1000 lenker, er polyetylenfilm og fleksible slanger laget av en slik polymer. Hvis polymerisasjonsgraden overstiger 1500 ledd i kjeden, er materialet det fast hvit farge fet å ta på.

Det går til produksjon av solide produkter og plastrør. Teflon, en halogenert forbindelse av etylen, har non-stick egenskaper og er en mye brukt polymer som er etterspurt i produksjon av multikokere, stekepanner og braziers. Hans høy evne motstå slitasje brukes i produksjon av smøremidler for bilmotorer, og lav toksisitet og toleranse for vev Menneskekroppen tillatt bruk av teflonproteser i kirurgi.

I artikkelen vår vurderte vi slike kjemiske egenskaper til olefiner som etylenforbrenning, addisjonsreaksjoner, oksidasjon og polymerisering.