Betydningen av estere. Estere

5. mars 2018

Estere kalles vanligvis forbindelser oppnådd ved forestringsreaksjon fra karboksylsyrer. I dette tilfellet erstattes OH- fra karboksylgruppen med et alkoksyradikal. Som et resultat dannes det estere, hvis formel vanligvis er skrevet som R-COO-R."

Strukturen til estergruppen

Polariteten til kjemiske bindinger i estermolekyler er lik polariteten til bindinger i karboksylsyrer. Hovedforskjellen er fraværet av et mobilt hydrogenatom, i stedet for en hydrokarbonrest er lokalisert. Samtidig er det elektrofile senteret lokalisert på karbonatomet til estergruppen. Men karbonatomet til alkylgruppen koblet til den er også positivt polarisert.

Elektrofilisitet, og derfor de kjemiske egenskapene til estere, bestemmes av strukturen til hydrokarbonresten som tar plassen til H-atomet i karboksylgruppen. Hvis et hydrokarbonradikal danner et konjugert system med et oksygenatom, øker reaktiviteten merkbart. Dette skjer for eksempel i akryl- og vinylestere.

Fysiske egenskaper

De fleste estere er væsker eller krystallinske stoffer med en behagelig aroma. Deres kokepunkt er vanligvis lavere enn for karboksylsyrer med lignende molekylvekter. Dette bekrefter reduksjonen i intermolekylære interaksjoner, og dette forklares igjen av fraværet av hydrogenbindinger mellom nabomolekyler.

Imidlertid, akkurat som de kjemiske egenskapene til estere, avhenger de fysiske egenskapene av de strukturelle egenskapene til molekylet. Mer presist, på typen alkohol og karboksylsyre som den er dannet av. På dette grunnlaget er estere delt inn i tre hovedgrupper:

Fruktig estere. De er dannet av lavere karboksylsyrer og de samme enverdige alkoholene. Væsker med karakteristiske behagelige blomster- og fruktlukter.
Vokser. De er derivater av høyere (antall karbonatomer fra 15 til 30) syrer og alkoholer, hver med en funksjonell gruppe. Dette er plaststoffer som lett mykner i hendene. Hovedkomponenten i bivoks er myricylpalmitat C 15 H 31 COOC 31 H 63, og den kinesiske er cerotisk syreester C 25 H 51 COOC 26 H 53. De er uløselige i vann, men løselige i kloroform og benzen.
Fett. Dannet av glyserol og medium og høyere karboksylsyrer. Animalsk fett er vanligvis fast under normale forhold, men smelter lett når temperaturen stiger (smør, smult osv.). Vegetabilsk fett er preget av en flytende tilstand (linfrø, oliven, soyaoljer). Den grunnleggende forskjellen i strukturen til disse to gruppene, som påvirker forskjellene i de fysiske og kjemiske egenskapene til estere, er tilstedeværelsen eller fraværet av flere bindinger i syreresten. Animalsk fett er glyserider av umettede karboksylsyrer, og vegetabilsk fett er mettede syrer.

Kjemiske egenskaper

Estere reagerer med nukleofiler, noe som resulterer i substitusjon av alkoksygruppen og acylering (eller alkylering) av det nukleofile middelet. Hvis strukturformelen til en ester inneholder et α-hydrogenatom, er esterkondensasjon mulig.

1. Hydrolyse. Syre og alkalisk hydrolyse er mulig, som er den omvendte reaksjonen av forestring. I det første tilfellet er hydrolyse reversibel, og syren fungerer som en katalysator:

R-COO-R" + H 2 O<―>R-COO-H + R"-OH

Grunnleggende hydrolyse er irreversibel og kalles vanligvis forsåpning, og natrium- og kaliumsalter av fettkarboksylsyrer kalles såper:

R-COO-R" + NaOH -> R-COO-Na + R"-OΗ

2. Ammonolyse. Ammoniakk kan fungere som et nukleofilt middel:

R-COO-R" + NH3 ―> R-СО-NH2 + R"-OH

3. Transesterifisering. Denne kjemiske egenskapen til estere kan også tilskrives metodene for deres fremstilling. Under påvirkning av alkoholer i nærvær av H + eller OH -, er det mulig å erstatte hydrokarbonradikalet knyttet til oksygen:

R-COO-R" + R""-OH ―> R-COO-R"" + R"-OH

4. Reduksjon med hydrogen fører til dannelse av molekyler av to forskjellige alkoholer:

R-СО-OR" + LiAlH 4 ―> R-СΗ 2 -ОХ + R"OH

5. Forbrenning er en annen typisk reaksjon for estere:

2CΗ 3 -COO-CΗ 3 + 7O 2 = 6CO 2 + 6H 2 O

6. Hydrogenering. Hvis det er flere bindinger i hydrokarbonkjeden til et etermolekyl, er tilsetning av hydrogenmolekyler mulig langs dem, som skjer i nærvær av platina eller andre katalysatorer. For eksempel er det mulig å få fast hydrogenert fett (margarin) fra oljer.

Påføring av estere

Estere og deres derivater brukes i ulike bransjer. Mange av dem løser opp ulike organiske forbindelser godt og brukes i parfyme og næringsmiddelindustrien for å produsere polymerer og polyesterfibre.

Etylacetat. Brukes som løsemiddel for nitrocellulose, celluloseacetat og andre polymerer, for fremstilling og oppløsning av lakk. På grunn av sin behagelige aroma brukes den i mat- og parfymeindustrien.

Butylacetat. Brukes også som løsemiddel, men også polyesterharpikser.

Vinylacetat (CH3-COO-CH=CH2). Den brukes som en polymerbase som er nødvendig for fremstilling av lim, lakk, syntetiske fibre og filmer.

Malonisk eter. På grunn av sine spesielle kjemiske egenskaper er denne esteren mye brukt i kjemisk syntese for produksjon av karboksylsyrer, heterosykliske forbindelser og aminokarboksylsyrer.

Ftalater. Estere av ftalsyre brukes som mykgjørende tilsetningsstoffer for polymerer og syntetiske gummier, og dioktylftalat brukes også som avstøtende middel.

Metylakrylat og metylmetakrylat. De polymeriserer lett for å danne ark av organisk glass som er motstandsdyktig mot ulike påvirkninger.

Estere. Blant funksjonelle derivater av syrer er et spesielt sted okkupert av estere - derivater av syrer der hydrogenatomet i karboksylgruppen er erstattet av et hydrokarbonradikal. Generell formel for estere

hvor R og R" er hydrokarbonradikaler (i maursyreestere er R et hydrogenatom).

Nomenklatur og isomeri. Navnene på estere er avledet fra navnet på hydrokarbonradikalet og navnet på syren, der suffikset -am brukes i stedet for endelsen -ova, for eksempel:

Estere er preget av tre typer isomerisme:

1. Isomerisme av karbonkjeden begynner ved syreresten med butansyre, ved alkoholresten med propylalkohol, for eksempel er etylisobutyrat, propylacetat og isopropylacetat isomere til etylbutyrat.
2. Isomerisme av posisjonen til estergruppen -CO--O--. Denne typen isomerisme begynner med estere hvis molekyler inneholder minst 4 karbonatomer, for eksempel etylacetat og metylpropionat.
3. Interklasse-isomerisme, for eksempel er propansyre isomer til metylacetat.

For estere som inneholder en umettet syre eller en umettet alkohol, er ytterligere to typer isomerisme mulig: isomerisme av posisjonen til multippelbindingen og cis-, trans-isomerisme.

Fysiske egenskaper til estere. Estere av lavere karboksylsyrer og alkoholer er flyktige, vannuløselige væsker. Mange av dem har en behagelig lukt. For eksempel lukter butylbutyrat som ananas, isoamylacetat lukter som pære, etc.

Estere av høyere fettsyrer og alkoholer er voksaktige stoffer, luktfrie og uløselige i vann.

Kjemiske egenskaper til estere. 1. Hydrolyse eller forsåpningsreaksjon. Siden forestringsreaksjonen er reversibel, oppstår derfor den omvendte hydrolysereaksjonen i nærvær av syrer:

Hydrolysereaksjonen katalyseres også av alkalier; i dette tilfellet er hydrolyse irreversibel, siden den resulterende syren og alkali danner et salt:

2. Addisjonsreaksjon. Estere som inneholder en umettet syre eller alkohol er i stand til addisjonsreaksjoner.
3. Restitusjonsreaksjon. Reduksjon av estere med hydrogen resulterer i dannelsen av to alkoholer:

4. Reaksjon av dannelse av amider. Under påvirkning av ammoniakk omdannes estere til syreamider og alkoholer:

17. Struktur, klassifisering, isomerisme, nomenklatur, fremstillingsmetoder, fysiske egenskaper, kjemiske egenskaper til aminosyrer

Aminosyrer (aminokarboksylsyrer) er organiske forbindelser hvis molekyl samtidig inneholder karboksyl- og amingrupper.

Aminosyrer kan betraktes som derivater av karboksylsyrer hvor ett eller flere hydrogenatomer er erstattet med amingrupper.

Aminosyrer er fargeløse krystallinske stoffer, svært løselige i vann. Mange av dem har en søt smak. Alle aminosyrer er amfotere forbindelser de kan vise både sure egenskaper på grunn av tilstedeværelsen av karboksylgruppen --COOH i molekylene deres, og grunnleggende egenskaper på grunn av aminogruppen --NH2. Aminosyrer interagerer med syrer og alkalier:

NH2 -CH2 -COOH + HCl > HCl * NH2 -CH2 -COOH (glycinhydrokloridsalt)

NH 2 --CH 2 --COOH + NaOH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COONa (natriumglycinsalt)

På grunn av dette har løsninger av aminosyrer i vann egenskapene til bufferløsninger, dvs. er i en tilstand av indre salter.

NH 2 --CH 2 COOH N + H 3 --CH 2 COO -

Aminosyrer kan vanligvis gjennomgå alle reaksjonene som er karakteristiske for karboksylsyrer og aminer.

Forestring:

NH 2 --CH 2 --COOH + CH 3 OH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COOCH 3 (glycin metyl ester)

Et viktig trekk ved aminosyrer er deres evne til å polykondensere, noe som fører til dannelsen av polyamider, inkludert peptider, proteiner, nylon og nylon.

Peptiddannelsesreaksjon:

HOOC --CH2 --NH --H + HOOC --CH2 --NH2 > HOOC --CH2 --NH --CO --CH2 --NH2 + H2O

Det isoelektriske punktet til en aminosyre er pH-verdien der den maksimale andelen aminosyremolekyler har null ladning. Ved denne pH er aminosyren minst mobil i det elektriske feltet, og denne egenskapen kan brukes til å skille aminosyrer, samt proteiner og peptider.

Et zwitterion er et aminosyremolekyl der aminogruppen er representert som -NH 3 + og karboksygruppen er representert som -COO? . Et slikt molekyl har et betydelig dipolmoment med null nettoladning. Det er fra slike molekyler at krystallene til de fleste aminosyrer bygges.

Noen aminosyrer har flere aminogrupper og karboksylgrupper. For disse aminosyrene er det vanskelig å snakke om noe spesifikt zwitterion.

De fleste aminosyrer kan oppnås gjennom hydrolyse av proteiner eller som et resultat av kjemiske reaksjoner:

CH 3 COOH + Cl 2 + (katalysator) > CH 2 ClCOOH + HCl; CH 2 ClCOOH + 2NH 3 > NH 2 --CH 2 COOH + NH 4 Cl

Hvis startsyren er flerbasisk, er dannelsen av enten fullestere mulig - alle HO-grupper erstattes, eller sure estere - delvis substitusjon. For monobasiske syrer er kun fullestere mulig (fig. 1).

Ris. 1. EKSEMPLER PÅ ESTERE basert på uorganisk og karboksylsyre

Nomenklatur for estere.

Navnet opprettes som følger: først angis gruppen R knyttet til syren, deretter navnet på syren med suffikset "at" (som i navnene på uorganiske salter: karbon på natrium, nitrat på krom). Eksempler i fig. 2

Ris. 2. NAVN PÅ ESTERE. Fragmenter av molekyler og tilsvarende fragmenter av navn er uthevet i samme farge. Estere er vanligvis tenkt på som reaksjonsprodukter mellom en syre og en alkohol, for eksempel kan butylpropionat betraktes som et resultat av reaksjonen mellom propionsyre og butanol.

Hvis du bruker trivielle ( cm. TRIVIALNAVN PÅ STOFFER) navnet på startsyren, så inkluderer navnet på forbindelsen ordet "ester", for eksempel C 3 H 7 COOC 5 H 11 - amylester av smørsyre.

Klassifisering og sammensetning av estere.

Blant de studerte og mye brukte estere er de fleste forbindelser avledet fra karboksylsyrer. Estere basert på mineralske (uorganiske) syrer er ikke så forskjellige, fordi klassen av mineralsyrer er mindre tallrike enn karboksylsyrer (mangfoldet av forbindelser er et av kjennetegnene for organisk kjemi).

Når antallet C-atomer i den opprinnelige karboksylsyren og alkoholen ikke overstiger 6–8, er de tilsvarende esterne fargeløse oljeholdige væsker, oftest med en fruktig lukt. De danner en gruppe fruktestere. Hvis en aromatisk alkohol (som inneholder en aromatisk kjerne) er involvert i dannelsen av en ester, har slike forbindelser som regel en floral snarere enn en fruktig lukt. Alle forbindelser i denne gruppen er praktisk talt uløselige i vann, men lett løselige i de fleste organiske løsemidler. Disse forbindelsene er interessante på grunn av deres brede utvalg av behagelige aromaer (tabell 1) noen av dem ble først isolert fra planter og senere syntetisert kunstig.

Bord 1. NOEN ESTERE, med en fruktig eller floral aroma (fragmenter av de originale alkoholene i sammensatt formel og i navnet er uthevet med fet skrift)
Ester formel	Navn	Aroma
CH 3 COO C4H 9	Butyl acetat	pære
C 3 H 7 COO CH 3	Metyl Smørsyreester	eple
C 3 H 7 COO C2H5	Etyl Smørsyreester	ananas
C 4 H 9 COO C2H5	Etyl	crimson
C 4 H 9 COO C5H 11	Isomil isovalerinsyreester	banan
CH 3 COO CH 2 C 6 H 5	Benzyl acetat	sjasmin
C 6 H 5 COO CH 2 C 6 H 5	Benzyl benzoat	floral

Når størrelsen på de organiske gruppene som inngår i esterne øker til C 15–30, får forbindelsene konsistensen av plastiske, lett myknede stoffer. Denne gruppen kalles voks, de er vanligvis luktfrie. Bivoks inneholder en blanding av forskjellige estere, en av komponentene i voksen, som ble isolert og dens sammensetning bestemt, er myricylesteren av palmitinsyre C 15 H 31 COOC 31 H 63. Kinesisk voks (et produkt fra cochenilleutskillelse - insekter i Øst-Asia) inneholder cerylester av cerotisk syre C 25 H 51 COOC 26 H 53. I tillegg inneholder voks også frie karboksylsyrer og alkoholer, som inkluderer store organiske grupper. Voks blir ikke fuktet av vann og er løselig i bensin, kloroform og benzen.

Den tredje gruppen er fett. I motsetning til de to foregående gruppene basert på enverdige alkoholer ROH, er alt fett estere dannet av den treverdige alkoholen glyserol HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH. Karboksylsyrer som utgjør fett har vanligvis en hydrokarbonkjede med 9–19 karbonatomer. Animalsk fett (kusmør, lam, smult) er plastiske, smeltbare stoffer. Vegetabilsk fett (oliven, bomullsfrø, solsikkeolje) er viskøse væsker. Animalsk fett består hovedsakelig av en blanding av glyserider av stearin- og palmitinsyre (fig. 3A, B). Vegetabilske oljer inneholder glyserider av syrer med litt kortere karbonkjedelengde: laurin C 11 H 23 COOH og myristisk C 13 H 27 COOH. (som stearinsyre og palmitinsyre er disse mettede syrer). Slike oljer kan lagres i luft i lang tid uten å endre konsistensen, og kalles derfor ikke-tørkende. Derimot inneholder linfrøolje umettet linolsyreglyserid (figur 3B). Når den påføres i et tynt lag på overflaten, tørker slik olje under påvirkning av atmosfærisk oksygen under polymerisering langs dobbeltbindinger, og det dannes en elastisk film som er uløselig i vann og organiske løsningsmidler. Naturlig tørkeolje er laget av linolje.

Ris. 3. GLYSERIDER AV STEARIN- OG PALMITINSYRE (A OG B)– komponenter av animalsk fett. Linolsyreglyserid (B) er en komponent i linfrøolje.

Estere av mineralsyrer (alkylsulfater, alkylborater som inneholder fragmenter av lavere alkoholer C 1–8) er oljeholdige væsker, estere av høyere alkoholer (starter fra C 9) er faste forbindelser.

Kjemiske egenskaper til estere.

Mest karakteristisk for estere av karboksylsyrer er den hydrolytiske (under påvirkning av vann) spaltningen av esterbindingen i et nøytralt miljø, det går sakte og merkbart akselererer i nærvær av syrer eller baser H + og HO – ioner katalyserer denne prosessen (fig. 4A), med hydroksylioner som virker mer effektivt. Hydrolyse i nærvær av alkalier kalles forsåpning. Hvis du tar en mengde alkali som er tilstrekkelig til å nøytralisere all den dannede syren, oppstår fullstendig forsåpning av esteren. Denne prosessen utføres i industriell skala, og glyserol og høyere karboksylsyrer (C 15–19) oppnås i form av alkalimetallsalter, som er såpe (fig. 4B). Fragmenter av umettede syrer inneholdt i vegetabilske oljer, som alle umettede forbindelser, kan hydrogeneres, hydrogen fester seg til dobbeltbindinger og forbindelser som ligner på animalsk fett dannes (fig. 4B). Ved hjelp av denne metoden produseres hardt fett industrielt basert på solsikke-, soya- eller maisolje. Margarin er laget av hydrogeneringsprodukter av vegetabilske oljer blandet med naturlig animalsk fett og ulike mattilsetningsstoffer.

Hovedmetoden for syntese er samspillet mellom en karboksylsyre og en alkohol, katalysert av syren og ledsaget av frigjøring av vann. Denne reaksjonen er motsatt av den som er vist i fig. 3A. For at prosessen skal gå i ønsket retning (estersyntese), destilleres (destilleres) vann fra reaksjonsblandingen. Gjennom spesielle studier ved bruk av merkede atomer var det mulig å fastslå at under synteseprosessen løsnes O-atomet, som er en del av det resulterende vannet, fra syren (merket med en rød stiplet ramme), og ikke fra alkoholen ( det urealiserte alternativet er uthevet med en blå stiplet ramme).

Ved å bruke samme skjema oppnås estere av uorganiske syrer, for eksempel nitroglyserin (fig. 5B). I stedet for syrer kan syreklorider brukes for både karboksylsyrer (fig. 5C) og uorganiske syrer (fig. 5D).

Interaksjonen av karboksylsyresalter med RCl-halogenider fører også til estere (fig. 5D) reaksjonen er praktisk ved at den er irreversibel - det frigjorte uorganiske saltet fjernes umiddelbart fra det organiske reaksjonsmediet i form av et bunnfall.

Bruk av estere.

Etylformiat HCOOC 2 H 5 og etylacetat H 3 COOC 2 H 5 brukes som løsemidler for celluloselakk (basert på nitrocellulose og celluloseacetat).

Estere basert på lavere alkoholer og syrer (tabell 1) brukes i næringsmiddelindustrien for å lage fruktessenser, og estere basert på aromatiske alkoholer i parfymeindustrien.

Poleringsmidler, smøremidler, impregneringssammensetninger for papir (vokset papir) og lær er laget av voks, de er også inkludert i kosmetiske kremer og medisinske salver.

Fett, sammen med karbohydrater og proteiner, utgjør et sett med matvarer som er nødvendige for ernæring, de er en del av alle plante- og dyreceller. På grunn av sin lave varmeledningsevne beskytter fettlaget dyr (spesielt marine dyr - hval eller hvalross) godt mot hypotermi.

Animalsk og vegetabilsk fett er råvarer for produksjon av høyere karboksylsyrer, vaskemidler og glyserol (fig. 4), brukt i kosmetikkindustrien og som en del av ulike smøremidler.

Nitroglycerin (fig. 4) er et velkjent medikament og eksplosiv, grunnlaget for dynamitt.

Tørkende oljer er laget av vegetabilske oljer (fig. 3), som danner grunnlaget for oljemaling.

Estere av svovelsyre (fig. 2) brukes i organisk syntese som alkylerende (introduserer en alkylgruppe i en forbindelse) reagenser, og estere av fosforsyre (fig. 5) brukes som insektmidler, samt tilsetningsstoffer til smøreoljer.

Mikhail Levitsky

Estere er termisk ustabile: ved oppvarming opp til 200 – 250 o C de brytes ned i mye mer stabil karboksylsyrer og alkener, For eksempel:

Hvis det første karbonatomet i alkoholdelen av en ester har en gren, oppnås to forskjellige alkener, og hver av dem kan oppnås som to cis- Og transe- isomerer:

Estere kan hydrolyseres i sure, nøytrale og alkaliske miljøer. Reaksjonen er reversibel og hastigheten avhenger av konsentrasjonen av den tilsatte sterke syren. Kinetiske kurver, det vil si kurver i tidskonsentrasjonskoordinater, representerer en synkende eksponentiell for esteren og de samme stigende eksponentialene for alkoholen og karboksylsyren. Nedenfor er en graf for hydrolysereaksjonen i generell form:

Hvis syren ikke tilsettes, observeres en autokatalytisk prosess: hydrolyse går først veldig sakte, men en karboksylsyre dannes - en katalysator og prosessen akselererer, og etter en tid synker hastigheten igjen og esterkonsentrasjonen når likevekt. Denne likevektskonsentrasjonen, alt annet likt, er ikke forskjellig fra likevektskonsentrasjonen som oppnås under katalyse med sterke syrer. Imidlertid er tiden for å oppnå halvkonvertering (t 1/2 ) betydelig mer:

Under påvirkning av alkalier "hydrolyseres også estere", men her er alkalien ikke en katalysator, men et reagens:

Estere gjennomgår transesterifiseringsreaksjoner med både alkoholer og syrer:

For å forskyve likevekten mot dannelsen av målesteren, tas alkohol, startreagenset, i stort overskudd. Ved transesterifisering med syre brukes den i stort overskudd.

Estere reagerer med ammoniakk og aminer. Likevekten i disse reaksjonene er veldig sterkt forskjøvet mot dannelsen av syreamider og alkylamider: overflødig ammoniakk eller amin er ikke nødvendig (!!!)

Estere kan oksideres av sterke oksidasjonsmidler i et surt miljø. Tilsynelatende oppstår først hydrolyse, og bare den resulterende alkoholen blir faktisk oksidert. For eksempel:

Estere kan reduseres til alkoholer med natriummetall i en alkoholholdig løsning. Reaksjonen ble foreslått i 1903 og studert i detalj i 1906 av de franske kjemikerne Bouveau og Blanc og bærer deres navn. For eksempel:

I to trinn kan estere reduseres til alkoholer ved bruk av komplekse metallhydrider. I det første trinnet, ved bruk av natriumtetrahydridborat, oppnås borsyreester og natriumalkoksyd, i det andre hydrolyseres de til alkoholer:

Ved bruk av litiumtetrahydridealuminat oppnås aluminium- og litiumalkoholater i det første trinnet, og i det andre hydrolyseres de også til alkoholer:

Tittel på emnet eller del av emnet	Sidenr.
Estere. Definisjon.
Klassifisering av estere
Nomenklatur for estere
Isomerisme av estere
Interfunksjonelle esterisomerer
Elektronisk og romlig struktur av estere ved å bruke eksemplet med metylacetat
Metoder for fremstilling av estere
Fremstilling av estere ved å reagere karboksylsyrer med alkener.
Fremstilling av estere ved å reagere karboksylsyrer med alkyner.
Fremstilling av estere ved interaksjon av alkyner, karbonmonoksid og alkoholer.
Produksjonen av estere ved interaksjon av karboksylsyrer og alkoholer er en forestringsreaksjon.
Fremstilling av estere ved interaksjon av klor (halogen) anhydrider av karboksylsyrer og alkoholer.
Fremstilling av estere ved å reagere syrehalogenider med alkoholater.
Fremstilling av estere ved interaksjon av karboksylsyreanhydrider og alkoholer.
Fremstilling av estere ved å reagere karboksylsyreanhydrider med alkoholater
Fremstilling av estere ved å omsette anhydrider og syrehalogenider av karboksylsyrer med fenoler.
Fremstilling av estere ved å omsette anhydrider og syrehalogenider av karboksylsyrer med fenolater (naftolater).
Fremstilling av estere ved interaksjon av salter av karboksylsyrer og alkylhalogenider
Fremstilling av estere fra andre estere veder
Fremstilling av estere fra andre estere ved transesterifiseringsreaksjoner med alkohol.
Fremstilling av estere fra etere ved å reagere dem med karbonmonoksid
Fysiske egenskaper, bruksområder og medisinsk og biologisk betydning av estere
Fysiske egenskaper til estere
Forholdet mellom estere og lys
Fysisk tilstand av estere
Avhengigheten av smelte- og kokepunktene til estere av antall karbonatomer i dem og deres struktur. Tabell nr. 1
Avhengighet av kokepunktene til estere av strukturen til radikalen i alkoholdelen. Tabell nr. 2
Løselighet og løsemiddelkraft til estere
Løselighet av estere i vann, etanol og dietyleter ved 20 o C. Tabell nr. 3
Løsemiddelevne til estere i forhold til lakk og maling, samt til uorganiske salter
Lukt av estere.
Lukten av estere, deres bruk, forekomst i naturen og giftige egenskaper. Tabell nr. 4
Medisinsk og biologisk betydning av estere
Formler av estere - medisinske og biologisk aktive stoffer
Kjemiske egenskaper til estere
Termisk dekomponering av estere til karboksylsyrer og alkener
Hydrolyse av estere i et surt miljø. Kinetiske kurver.
Hydrolyse av estere i vann. Kinetiske kurver for autokatalyse.
Reaksjon av estere med alkalier. Kinetiske kurver.
Transesterifiseringsreaksjon av estere med alkoholer og syrer.
Reaksjonen av estere med ammoniakk og aminer produserer sure amider.
Oksydasjonsreaksjonen av estere med sterke oksidasjonsmidler i et surt miljø.
Reduksjonsreaksjon av estere til alkoholer ifølge Bouveau og Blanc
Reduksjonsreaksjon av estere til alkoholer ved bruk av komplekse metallhydrider
Innhold

La oss nå snakke om de vanskelige. Estere er vidt distribuert i naturen. Å si at estere spiller en stor rolle i menneskelivet er å si ingenting. Vi møter dem når vi lukter en blomst hvis aroma skyldes de enkleste estere. Solsikke- eller olivenolje er også en ester, men med høy molekylvekt - akkurat som animalsk fett. Vi vasker, vasker og vasker med produkter som er oppnådd ved den kjemiske reaksjonen av bearbeiding av fett, det vil si estere. De brukes også i en rekke produksjonsområder: de brukes til å lage medisiner, maling og lakk, parfymer, smøremidler, polymerer, syntetiske fibre og mye, mye mer.

Estere er organiske forbindelser basert på oksygenholdige organiske karboksylsyrer eller uorganiske syrer. Strukturen til stoffet kan representeres som et syremolekyl der H-atomet i hydroksylet OH- er erstattet med et hydrokarbonradikal.

Estere oppnås ved omsetning av en syre og en alkohol (forestringsreaksjon).

Klassifikasjon

– Fruktestere er væsker med fruktig lukt, molekylet inneholder ikke mer enn åtte karbonatomer. Oppnådd fra enverdige alkoholer og karboksylsyrer. Estere med en blomsterduft oppnås ved bruk av aromatiske alkoholer.
- Voks er faste stoffer som inneholder fra 15 til 45 C-atomer per molekyl.
- Fett - inneholder 9-19 karbonatomer per molekyl. Oppnådd fra glyserin a (treverdig alkohol) og høyere karboksylsyrer. Fett kan være flytende (vegetabilsk fett kalt oljer) eller fast (animalsk fett).
- Estere av mineralsyrer, i sine fysiske egenskaper, kan også være enten oljeholdige væsker (opptil 8 karbonatomer) eller faste stoffer (fra ni C-atomer).

Egenskaper

Under normale forhold kan estere være flytende, fargeløse, med frukt- eller blomsterlukt, eller faste, plastiske; vanligvis luktfri. Jo lengre kjede av hydrokarbonradikal, jo hardere er stoffet. Nesten uløselig. De løser seg godt i organiske løsemidler. Brannfarlig.

Reager med ammoniakk for å danne amider; med hydrogen (det er denne reaksjonen som gjør flytende vegetabilske oljer til faste margariner).

Som et resultat av hydrolysereaksjoner spaltes de til alkohol og syre. Hydrolyse av fett i et alkalisk miljø fører til dannelsen ikke av syre, men av dens salt - såpe.

Estere av organiske syrer er lite giftige, har en narkotisk effekt på mennesker, og tilhører hovedsakelig 2. og 3. fareklasse. Noen reagenser i produksjon krever bruk av spesiell øye- og åndedrettsvern. Jo lengre etermolekylet er, jo mer giftig er det. Estere av uorganiske fosforsyrer er giftige.

Stoffer kan komme inn i kroppen gjennom luftveiene og huden. Symptomer på akutt forgiftning inkluderer agitasjon og nedsatt koordinasjon av bevegelser, etterfulgt av depresjon av sentralnervesystemet. Regelmessig eksponering kan føre til sykdommer i leveren, nyrene, det kardiovaskulære systemet og blodsykdommer.

Søknad

I organisk syntese.
- For produksjon av insektmidler, herbicider, smøremidler, impregnering for lær og papir, vaskemidler, glyserin, nitroglyserin, tørkende oljer, oljemaling, syntetiske fibre og harpikser, polymerer, plexiglass, myknere, reagenser for malmdressing.
- Som tilsetning til motoroljer.
- I syntesen av parfymerufter, matfruktessenser og kosmetiske smaker; medisiner, for eksempel vitamin A, E, B1, validol, salver.
- Som løsemidler for maling, lakk, harpiks, fett, oljer, cellulose, polymerer.

I sortimentet til Prime Chemicals Group-butikken kan du kjøpe populære estere, inkludert butylacetat og Tween-80.

Butylacetat

Brukes som løsemiddel; i parfymeindustrien for produksjon av dufter; for garving av skinn; i legemidler - i ferd med å produsere visse legemidler.

Tvilling-80

Det er også polysorbat-80, polyoksyetylensorbitanmonooleat (basert på olivenoljesorbitol). Emulgator, løsemiddel, teknisk smøremiddel, viskositetsmodifiserende middel, eterisk oljestabilisator, ikke-ionisk overflateaktivt middel, fuktighetsbevarende middel. Inkludert i løsemidler og skjærevæsker. Brukes til produksjon av kosmetikk-, mat-, husholdnings-, landbruks- og tekniske produkter. Den har den unike egenskapen å gjøre en blanding av vann og olje til en emulsjon.