เคมีของกรดอะมิโน กรดอะมิโน - ศัพท์ การเตรียม คุณสมบัติทางเคมี

กรดอะมิโนเป็นสารประกอบเฮเทอโรฟังก์ชันที่จำเป็นต้องมีสองหมู่ฟังก์ชัน: หมู่อะมิโน - NH 2 และกลุ่มคาร์บอกซิล -COOH ที่เกี่ยวข้องกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน สูตรทั่วไปของกรดอะมิโนที่ง่ายที่สุดสามารถเขียนได้ดังนี้:

เนื่องจากกรดอะมิโนประกอบด้วยกลุ่มหน้าที่ต่างกันสองกลุ่มที่มีอิทธิพลซึ่งกันและกัน ปฏิกิริยาลักษณะเฉพาะจึงแตกต่างจากกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน

คุณสมบัติของกรดอะมิโน

หมู่อะมิโน - NH 2 กำหนดคุณสมบัติพื้นฐานของกรดอะมิโน เนื่องจากสามารถติดไฮโดรเจนไอออนบวกเข้ากับตัวมันเองตามกลไกการรับผู้บริจาคเนื่องจากมีคู่อิเล็กตรอนอิสระที่อะตอมไนโตรเจน

กลุ่ม -COOH (กลุ่มคาร์บอกซิล) กำหนดคุณสมบัติที่เป็นกรดของสารประกอบเหล่านี้ ดังนั้นกรดอะมิโนจึงเป็นสารประกอบอินทรีย์แอมโฟเทอริก พวกเขาทำปฏิกิริยากับด่างเช่นกรด:

ด้วยกรดแก่ - เหมือนเบส - เอมีน:

นอกจากนี้ หมู่อะมิโนในกรดอะมิโนยังทำปฏิกิริยากับหมู่คาร์บอกซิล ก่อตัวเป็นเกลือภายใน:

การแตกตัวเป็นไอออนของโมเลกุลกรดอะมิโนขึ้นอยู่กับลักษณะที่เป็นกรดหรือด่างของตัวกลาง:

เนื่องจากกรดอะมิโนในสารละลายในน้ำมีลักษณะเหมือนสารประกอบแอมโฟเทอริกทั่วไป ในสิ่งมีชีวิต พวกมันจึงเล่นบทบาทของสารบัฟเฟอร์ที่รักษาความเข้มข้นของไฮโดรเจนไอออนไว้

กรดอะมิโนเป็นสารผลึกไม่มีสีที่ละลายด้วยการสลายตัวที่อุณหภูมิสูงกว่า 200 °C พวกมันละลายได้ในน้ำและไม่ละลายในอีเธอร์ ขึ้นอยู่กับ R-radical พวกเขาสามารถหวานขมหรือรสจืด

กรดอะมิโนแบ่งออกเป็นธรรมชาติ (พบในสิ่งมีชีวิต) และสังเคราะห์ ในบรรดากรดอะมิโนธรรมชาติ (ประมาณ 150) กรดอะมิโนที่สร้างโปรตีน (ประมาณ 20 ชนิด) มีความโดดเด่นซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของโปรตีน พวกมันเป็นรูปตัว L ประมาณครึ่งหนึ่งของกรดอะมิโนเหล่านี้คือ ที่ขาดไม่ได้เพราะไม่ได้สังเคราะห์ในร่างกายมนุษย์ กรดที่จำเป็น ได้แก่ วาลีน, ลิวซีน, ไอโซลิวซีน, ฟีนิลอะลานีน, ไลซีน, ธรีโอนีน, ซิสเทอีน, เมไทโอนีน, ฮิสติดีน, ทริปโตเฟน สารเหล่านี้เข้าสู่ร่างกายมนุษย์ด้วยอาหาร หากปริมาณอาหารไม่เพียงพอ การพัฒนาและการทำงานตามปกติของร่างกายมนุษย์จะหยุดชะงัก ในบางโรค ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์กรดอะมิโนบางชนิดได้ ดังนั้นด้วยฟีนิลคีโตนูเรีย ไทโรซีนจึงไม่ถูกสังเคราะห์ คุณสมบัติที่สำคัญที่สุดของกรดอะมิโนคือความสามารถในการเข้าสู่การรวมตัวของโมเลกุลด้วยการปล่อยน้ำและการก่อตัวของกลุ่มเอไมด์ -NH-CO- ตัวอย่างเช่น:

สารประกอบโมเลกุลขนาดใหญ่ที่ได้จากปฏิกิริยาดังกล่าวมีชิ้นส่วนเอไมด์จำนวนมาก ดังนั้นจึงเรียกว่า โพลีอะไมด์

นอกเหนือจากเส้นใยไนลอนสังเคราะห์ที่กล่าวถึงข้างต้นแล้ว สิ่งเหล่านี้รวมถึง ตัวอย่างเช่น อีแนนท์ ซึ่งเกิดขึ้นระหว่างการควบแน่นของกรดอะมิโนอีแนนติก เส้นใยสังเคราะห์เหมาะสำหรับกรดอะมิโนที่มีหมู่อะมิโนและคาร์บอกซิลที่ส่วนปลายของโมเลกุล

โพลีอะไมด์ของกรดอัลฟาอะมิโนเรียกว่า เปปไทด์. ขึ้นอยู่กับจำนวนกรดอะมิโนตกค้าง ไดเปปไทด์ ไตรเปปไทด์ โพลีเปปไทด์. ในสารประกอบดังกล่าว หมู่ -NH-CO- เรียกว่า หมู่เปปไทด์

Isomerism และศัพท์เฉพาะของกรดอะมิโน

ไอโซเมอริซึมของกรดอะมิโนถูกกำหนดโดยโครงสร้างที่แตกต่างกันของสายโซ่คาร์บอนและตำแหน่งของหมู่อะมิโน ตัวอย่างเช่น

ชื่อของกรดอะมิโนก็แพร่หลายเช่นกันซึ่งตำแหน่งของกลุ่มอะมิโนจะถูกระบุด้วยตัวอักษรของตัวอักษรกรีก: α, β, y ฯลฯ ดังนั้นกรด 2-aminobutanoic สามารถเรียกได้ว่ากรดα-amino:

วิธีการรับกรดอะมิโน

สารประกอบใดๆ ที่มีทั้งคาร์บอกซิลและหมู่อะมิโนคือ กรดอะมิโน . อย่างไรก็ตาม คำนี้มักใช้เพื่ออ้างถึงกรดคาร์บอกซิลิก ซึ่งหมู่อะมิโนอยู่ในตำแหน่ง a กับหมู่คาร์บอกซิล

ตามกฎแล้วกรดอะมิโนเป็นส่วนหนึ่งของโพลีเมอร์ - โปรตีน. พบกรดอะมิโนมากกว่า 70 ชนิดในธรรมชาติ แต่มีเพียง 20 ชนิดเท่านั้นที่มีบทบาทสำคัญในสิ่งมีชีวิต ที่ขาดไม่ได้ กรดอะมิโนเรียกว่ากรดอะมิโนที่ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์ได้จากสารที่ให้มากับอาหารในปริมาณที่เพียงพอต่อความต้องการทางสรีรวิทยาของร่างกาย กรดอะมิโนที่จำเป็นแสดงไว้ในตาราง 1. สำหรับผู้ป่วยฟีนิลคีโตนูเรีย กรดอะมิโนจำเป็นก็เช่นกัน ไทโรซีน (ดูตารางที่ 1)

ตารางที่ 1

กรดอะมิโนที่จำเป็น R-CHNH2COOH

กรดอะมิโนมักจะถูกตั้งชื่อเป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกันซึ่งแสดงถึงตำแหน่งของกลุ่มอะมิโนด้วยตัวอักษรของตัวอักษรกรีก สำหรับกรดอะมิโนที่ง่ายที่สุด มักใช้ชื่อที่ไม่สำคัญ (ไกลซีน อะลานีน ไอโซลิวซีน ฯลฯ) ไอโซเมอร์ของกรดอะมิโนสัมพันธ์กับการจัดเรียงกลุ่มการทำงานและโครงสร้างของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน โมเลกุลของกรดอะมิโนสามารถมีหมู่คาร์บอกซิลได้หนึ่งหมู่หรือมากกว่า ดังนั้น กรดอะมิโนจึงมีความเป็นเบสแตกต่างกัน นอกจากนี้ โมเลกุลกรดอะมิโนสามารถมีหมู่อะมิโนจำนวนต่างกันได้

วิธีการรับกรดอะมิโน

1. กรดอะมิโนประมาณ 25 ชนิดสามารถรับได้จากการไฮโดรไลซิสของโปรตีน แต่ส่วนผสมที่ได้นั้นแยกออกได้ยาก โดยปกติจะได้รับกรดหนึ่งหรือสองกรดในปริมาณที่มากกว่ากรดที่เหลือ และกรดเหล่านี้สามารถแยกออกได้ค่อนข้างง่าย - โดยใช้เรซินแลกเปลี่ยนไอออน

2. จากกรดฮาโลเจน หนึ่งในวิธีการสังเคราะห์ที่พบบ่อยที่สุด เอ- กรดอมิโนมีส่วนในการสลายแอมโมเนีย เอ-กรดฮาโลจิเนตซึ่งมักจะได้มาจากปฏิกิริยา Gel-Volhard-Zelinsky:

วิธีนี้สามารถแก้ไขได้เพื่อให้กรดอะโบรโมผ่าน malonic ester:

สามารถนำหมู่อะมิโนเข้าไปในเอสเทอร์ของกรดแทนที่เอ-ฮาโลได้โดยใช้โพแทสเซียม ฟทาลิไมด์ ( การสังเคราะห์กาเบรียล):

3. จากสารประกอบคาร์บอนิล ( การสังเคราะห์ Strecker). การสังเคราะห์กรดอะมิโนตาม Strecker ประกอบด้วยปฏิกิริยาของสารประกอบคาร์บอนิลที่มีส่วนผสมของแอมโมเนียมคลอไรด์และโซเดียมไซยาไนด์ (การปรับปรุงวิธีการนี้เสนอโดย N.D. Zelinsky และ G.L. Stadnikov)

ปฏิกิริยาการเติม-แตกแยกที่เกี่ยวข้องกับแอมโมเนียและสารประกอบคาร์บอนิลให้อิมีน ซึ่งทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนไซยาไนด์เพื่อสร้างเอ-อะมิโนไนไทรล์ อันเป็นผลมาจากการไฮโดรไลซิสทำให้เกิดกรดอะมิโนขึ้น

คุณสมบัติทางเคมีของกรดอะมิโน

กรด a-amino ทั้งหมด ยกเว้น glycine มีอะตอมของ chiral a-carbon และสามารถเกิดขึ้นได้เป็น enantiomers :

กรดเอ-อะมิโนธรรมชาติเกือบทั้งหมดได้รับการแสดงว่ามีโครงแบบสัมพัทธ์ที่เหมือนกันที่อะตอมของคาร์บอน a-คาร์บอนอะตอม (-) -ซีรีนถูกกำหนดตามเงื่อนไข หลี่-การกำหนดค่าและอะตอมคาร์บอนของ (+)-ซีรีน - ดี-การกำหนดค่า นอกจากนี้ ถ้าเส้นโครงฟิสเชอร์ของกรดเอ-อะมิโนเขียนในลักษณะที่กลุ่มคาร์บอกซิลอยู่ด้านบน และ R อยู่ด้านล่าง หลี่-กรดอะมิโน หมู่อะมิโนจะอยู่ทางซ้าย และที่ ดี- กรดอะมิโน - ด้านขวา โครงร่างของฟิชเชอร์สำหรับกำหนดโครงแบบของกรดอะมิโนใช้ได้กับกรดอะมิโนทั้งหมดที่มีอะตอมของไครัลเอ-คาร์บอน

เห็นได้จากรูปว่า หลี่-กรดอะมิโนสามารถเป็นแบบ dextrorotatory (+) หรือ levorotatory (-) ขึ้นอยู่กับลักษณะของอนุมูล กรดเอ-อะมิโนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติส่วนใหญ่คือ หลี่-แถว. พวกเขา enantiomorphs, เช่น. ดี-กรดอะมิโนที่สังเคราะห์โดยจุลินทรีย์เท่านั้นเรียกว่า กรดอะมิโน "ผิดธรรมชาติ" .

ตามระบบการตั้งชื่อ (R,S) กรด "ธรรมชาติ" หรือ L-amino ส่วนใหญ่มีการกำหนดค่า S

L-Isoleucine และ L-threonine ซึ่งประกอบด้วยศูนย์ chiral สองแห่งต่อโมเลกุล สามารถเป็นสมาชิกใดๆ ของไดแอสเทอรีโอเมอร์คู่ใดก็ได้ ขึ้นอยู่กับการกำหนดค่าที่อะตอม b-carbon โครงแบบสัมบูรณ์ที่ถูกต้องของกรดอะมิโนเหล่านี้แสดงไว้ด้านล่าง

คุณสมบัติของกรดเบสของกรดอะมิโน

กรดอะมิโนเป็นสารแอมโฟเทอริกที่สามารถมีอยู่ในรูปของไพเพอร์หรือแอนไอออน คุณสมบัตินี้อธิบายได้จากการมีอยู่ของกรดทั้งสอง ( -COOH) และตัวหลัก ( - NH 2 ) กลุ่มในโมเลกุลเดียวกัน ในสารละลายที่เป็นกรดมาก NH 2 - กลุ่มของกรดถูกโปรตอนและกรดจะกลายเป็นไอออนบวก ในสารละลายที่เป็นด่างอย่างแรง กลุ่มคาร์บอกซิลของกรดอะมิโนจะถูกลดโปรตอนและกรดจะกลายเป็นประจุลบ

ในสถานะของแข็ง กรดอะมิโนมีอยู่เป็น zwitterion (ไบโพลาร์ไอออน เกลือภายใน). ใน zwitterion โปรตอนถูกถ่ายโอนจากหมู่คาร์บอกซิลไปยังหมู่อะมิโน:

หากคุณใส่กรดอะมิโนในตัวกลางที่นำไฟฟ้าและลดอิเล็กโทรดหนึ่งคู่ลงไป จากนั้นในสารละลายที่เป็นกรด กรดอะมิโนจะย้ายไปยังแคโทด และในสารละลายอัลคาไลน์ไปยังแอโนด ที่ค่า pH ของลักษณะเฉพาะของกรดอะมิโนที่กำหนด มันจะไม่เคลื่อนที่ไปยังแอโนดหรือแคโทด เนื่องจากแต่ละโมเลกุลอยู่ในรูปของสวิตเตอร์ไอออน (มีทั้งประจุบวกและประจุลบ) ค่า pH นี้เรียกว่า จุดไอโซอิเล็กทริก(pI) ของกรดอะมิโนที่กำหนด

ปฏิกิริยาของกรดอะมิโน

ปฏิกิริยาส่วนใหญ่ที่กรดอะมิโนเข้าสู่ห้องปฏิบัติการ ( ใน หลอดแก้ว) พบได้ทั่วไปในเอมีนหรือกรดคาร์บอกซิลิกทั้งหมด

1. การก่อตัวของเอไมด์ที่กลุ่มคาร์บอกซิล เมื่อหมู่คาร์บอนิลของกรดอะมิโนทำปฏิกิริยากับหมู่อะมิโนของเอมีน ปฏิกิริยาควบแน่นของกรดอะมิโนจะเกิดขึ้นคู่ขนานกัน ซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของเอไมด์ เพื่อป้องกันการโพลิเมอไรเซชัน กลุ่มอะมิโนของกรดจะถูกปิดกั้นเพื่อให้เฉพาะกลุ่มอะมิโนของเอมีนทำปฏิกิริยา เพื่อจุดประสงค์นี้ใช้คาร์โบเบนโซซิคลอไรด์ (คาร์โบเบนซิลออกซีคลอไรด์, เบนซิลคลอโรฟอร์เมต) tert-บิวทอกซีคาร์บอกซาซิด เป็นต้น ในการทำปฏิกิริยากับเอมีน กลุ่มคาร์บอกซิลจะถูกกระตุ้นโดยการบำบัดด้วยเอทิลคลอโรฟอร์เมต กลุ่มปกป้องแล้วกำจัดออกโดยตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิโนไลซิสหรือโดยการกระทำของสารละลายเย็นของไฮโดรเจนโบรไมด์ในกรดอะซิติก

2. การก่อตัวของเอไมด์ที่กลุ่มอะมิโน เมื่อกลุ่มอะมิโนของกรดเอ-อะมิโนถูกทำให้เป็นแอซิเลต จะเกิดเอไมด์ขึ้น

ปฏิกิริยาจะดำเนินไปได้ดีขึ้นในตัวกลางที่เป็นเบส เนื่องจากจะทำให้มั่นใจได้ว่ามีเอมีนอิสระที่มีความเข้มข้นสูง

3. การก่อตัวของเอสเทอร์ หมู่คาร์บอกซิลของกรดอะมิโนถูกทำให้เป็นเอสเทอร์ได้ง่ายโดยวิธีการทั่วไป ตัวอย่างเช่น เมทิลเอสเทอร์ทำขึ้นโดยการส่งผ่านก๊าซไฮโดรเจนคลอไรด์แห้งผ่านสารละลายของกรดอะมิโนในเมทานอล:

กรดอะมิโนมีความสามารถในการควบแน่นซึ่งส่งผลให้เกิดโพลิอะไมด์ โพลีอะไมด์ที่ประกอบด้วยกรดอะมิโนเรียกว่า เปปไทด์ หรือ โพลีเปปไทด์ . พันธะเอไมด์ในพอลิเมอร์ดังกล่าวเรียกว่า เปปไทด์ การสื่อสาร. โพลีเปปไทด์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลอย่างน้อย 5,000 เรียกว่า โปรตีน . โปรตีนมีกรดอะมิโนประมาณ 25 ชนิด ในระหว่างการไฮโดรไลซิสของโปรตีนที่กำหนด กรดอะมิโนเหล่านี้ทั้งหมดหรือบางส่วนสามารถเกิดขึ้นได้ในสัดส่วนที่แน่นอนของโปรตีนแต่ละตัว

ลำดับเฉพาะของกรดอะมิโนตกค้างในสายโซ่ที่มีอยู่ในโปรตีนที่กำหนดเรียกว่า โครงสร้างหลักของโปรตีน . คุณสมบัติของสายโซ่บิดของโมเลกุลโปรตีน (การจัดเรียงชิ้นส่วนในอวกาศร่วมกัน) เรียกว่า โครงสร้างรองของโปรตีน . สายโซ่โพลีเปปไทด์ของโปรตีนสามารถเชื่อมโยงถึงกันกับการก่อตัวของเอไมด์ ไดซัลไฟด์ ไฮโดรเจน และพันธะอื่นๆ เนื่องจากสายโซ่ด้านข้างของกรดอะมิโน ด้วยเหตุนี้เกลียวจึงบิดเป็นลูกบอล ลักษณะโครงสร้างนี้เรียกว่า โครงสร้างระดับอุดมศึกษาของโปรตีน . ในการแสดงฤทธิ์ทางชีวภาพ โปรตีนบางชนิดต้องสร้างมาโครคอมเพล็กซ์ก่อน ( โอลิโกโปรตีน) ประกอบด้วยหน่วยย่อยโปรตีนที่สมบูรณ์หลายหน่วย โครงสร้างควอเทอร์นารี กำหนดระดับการเชื่อมโยงของโมโนเมอร์ดังกล่าวในวัสดุที่ใช้งานทางชีวภาพ

โปรตีนแบ่งออกเป็นสองกลุ่มใหญ่ - ไฟบริลลาร์ (อัตราส่วนความยาวโมเลกุลต่อความกว้างมากกว่า 10) และ ทรงกลม (อัตราส่วนน้อยกว่า 10) โปรตีนไฟบริลล่าคือ คอลลาเจน , โปรตีนที่อุดมสมบูรณ์ที่สุดในสัตว์มีกระดูกสันหลัง; คิดเป็นเกือบ 50% ของน้ำหนักแห้งของกระดูกอ่อนและประมาณ 30% ของกระดูกแข็ง ในระบบการควบคุมส่วนใหญ่ของพืชและสัตว์ ตัวเร่งปฏิกิริยาจะดำเนินการโดยโปรตีนทรงกลมซึ่งเรียกว่า เอนไซม์ .

คำนิยาม

กรดอะมิโน- เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ซับซ้อนซึ่งมีหมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิลในโมเลกุลพร้อมกัน

กรดอะมิโนเป็นสารที่เป็นผลึกแข็งซึ่งมีจุดหลอมเหลวสูงและสลายตัวเมื่อถูกความร้อน พวกเขาละลายได้ดีในน้ำ คุณสมบัติเหล่านี้อธิบายได้จากความเป็นไปได้ของการมีอยู่ของกรดอะมิโนในรูปของเกลือภายใน (รูปที่ 1)

ข้าว. 1. เกลือภายในของกรดอะมิโนอะซิติก

รับกรดอะมิโน

สารประกอบเริ่มต้นสำหรับการได้รับกรดอะมิโนมักจะเป็นกรดคาร์บอกซิลิกในโมเลกุลที่มีการแนะนำหมู่อะมิโน ตัวอย่างเช่น ได้มาจากกรดฮาโลจิเนต

CH 3 -C (Br) H-COOH + 2NH 3 →CH 3 -C (NH 2) H-COOH + NH 4 Br.

นอกจากนี้ อัลดีไฮด์ (1), กรดไม่อิ่มตัว (2) และสารประกอบไนโตร (3) สามารถทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบในการผลิตกรดอะมิโน:

CH 3 -C (O) H + NH 3 + HCN → CH 3 -C (NH 2) H-C≡H + H 2 O;

CH 3 -C (NH 2) H-C≡H + H 2 O (H +) → CH 3 -C (NH 2) H-COOH + NH 3 (1)

CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 → H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (2);

O 2 N-C 6 H 4 -COOH + [H] → H 2 N-C 6 H 4 -COOH (3)

คุณสมบัติทางเคมีของกรดอะมิโน

กรดอะมิโนเป็นสารประกอบเฮเทอโรฟังก์ชันเข้าสู่ปฏิกิริยาส่วนใหญ่ของกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน การปรากฏตัวของกลุ่มการทำงานที่แตกต่างกันสองกลุ่มในโมเลกุลของกรดอะมิโนทำให้เกิดคุณสมบัติเฉพาะจำนวนหนึ่ง

กรดอะมิโนเป็นสารประกอบแอมโฟเทอริก พวกมันทำปฏิกิริยากับทั้งกรดและเบส:

NH 2 -CH 2 -COOH + HCl → Cl

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH → NH 2 -CH 2 -COONa + H 2 O

สารละลายที่เป็นน้ำของกรดอะมิโนมีสภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง เป็นด่างและเป็นกรด ขึ้นอยู่กับจำนวนกลุ่มการทำงาน ตัวอย่างเช่น กรดกลูตามิกสร้างสารละลายที่เป็นกรด เนื่องจากมีหมู่คาร์บอกซิลสองหมู่และหมู่อะมิโนหนึ่งหมู่ และไลซีนสร้างสารละลายด่าง เนื่องจากประกอบด้วยหมู่คาร์บอกซิลสองหมู่และหมู่อะมิโนหนึ่งหมู่ ประกอบด้วยหมู่คาร์บอกซิลหนึ่งหมู่และหมู่อะมิโนสองหมู่

สองโมเลกุลของกรดอะมิโนสามารถโต้ตอบกันได้ ในกรณีนี้ โมเลกุลของน้ำจะแตกออกและเกิดผลิตภัณฑ์ขึ้นโดยที่ชิ้นส่วนของโมเลกุลเชื่อมต่อกันด้วยพันธะเปปไทด์ (-CO-NH-) ตัวอย่างเช่น:

สารประกอบที่ได้จะเรียกว่าไดเปปไทด์ สารที่สร้างขึ้นจากสารตกค้างของกรดอะมิโนจำนวนมากเรียกว่าพอลิเปปไทด์ เปปไทด์ถูกไฮโดรไลซ์ด้วยกรดและเบส

การใช้กรดอะมิโน

กรดอะมิโนที่จำเป็นต่อการสร้างร่างกาย ทั้งมนุษย์และสัตว์ ได้มาจากโปรตีนในอาหาร

กรดγ-Aminobutyric ใช้ในยา (aminalon / gammalon) สำหรับความเจ็บป่วยทางจิต บนพื้นฐานของมัน มีการสร้างยา nootropic จำนวนมากเช่น ส่งผลต่อกระบวนการคิด

ε-กรดอะมิโนคาโปรอิกยังใช้ในยา (ตัวแทนห้ามเลือด) และนอกจากนี้ยังเป็นผลิตภัณฑ์อุตสาหกรรมความจุสูงที่ใช้ในการผลิตเส้นใยสังเคราะห์ใยสังเคราะห์ - คาปรอน

กรดแอนทรานิลิกใช้สำหรับการสังเคราะห์สีย้อม เช่น สีฟ้าคราม และยังมีส่วนร่วมในการสังเคราะห์สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกอีกด้วย

ตัวอย่างการแก้ปัญหา

ตัวอย่าง 1

ออกกำลังกาย

เขียนปฏิกิริยาของอะลานีนด้วย: ก) โซเดียมไฮดรอกไซด์; b) แอมโมเนียมไฮดรอกไซด์; c) กรดไฮโดรคลอริก เกลือภายในมีคุณสมบัติเป็นกรดและด่างเนื่องจากกลุ่มใด

ตอบ

กรดอะมิโนมักถูกมองว่าประกอบด้วยหมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิล แต่คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีบางอย่างของพวกมันไม่สอดคล้องกับโครงสร้างนี้ โครงสร้างของกรดอะมิโนสอดคล้องกับไอออนสองขั้ว: H 3 N + -CH(R) -COO -. ลองเขียนสูตรของอะลานีนเป็นเกลือภายใน: H 3 N + -CH (CH 3) -COO -. จากสูตรโครงสร้างนี้ เราเขียนสมการปฏิกิริยา: ก) H 3 N + -CH (CH 3) -COO - + NaOH \u003d H 2 N-CH (CH 3) -COONa + H 2 O; b) H 3 N + -CH (CH 3) -COO - + NH 3 × H 2 O \u003d H 2 N-CH (CH 3) -COONH 4 + H 2 O; c) H 3 N + -CH (CH 3) -COO - + HCl \u003d Cl -. เกลือภายในของกรดอะมิโนทำปฏิกิริยากับเบสเป็นกรด โดยมีกรดเป็นเบส กลุ่มกรด - N + H 3, พื้นฐาน - COO -.

ตัวอย่าง 2

ออกกำลังกาย	เมื่อสารละลายกรดโมโนอะมิโนคาร์บอกซิลิกที่ไม่รู้จัก 9.63 กรัมได้รับการรักษาด้วยกรดไนตรัสส่วนเกิน จะได้ไนโตรเจน 2.01 ลิตรที่ 748 มม. rt. ศิลปะ. และ 20 o C กำหนดสูตรโมเลกุลของสารประกอบนี้ กรดนี้สามารถเป็นหนึ่งในกรดอะมิโนธรรมชาติได้หรือไม่? ถ้าเป็นเช่นนั้น มันคือกรดชนิดใด? โมเลกุลของกรดนี้ไม่รวมวงแหวนเบนซิน
วิธีการแก้	มาเขียนสมการปฏิกิริยากัน: H 2 NC x H 2 x COOH + HONO = HO-C x H 2 x -COOH + N 2 + H 2 O หาปริมาณไนโตรเจนที่ n.s. โดยใช้สมการ Clapeyron-Mendeleev ในการทำเช่นนี้ เราแสดงอุณหภูมิและความดันในหน่วย SI: T = 273 + 20 = 293 K; P = 101.325 × 748 / 760 = 99.7 kPa; n (N 2) \u003d 99.7 × 2.01 / 8.31 × 293 \u003d 0.082 โมล จากสมการปฏิกิริยา เราจะหาปริมาณของสารของกรดอะมิโนและมวลโมลาร์ของมัน ตามสมการ n (H 2 NC x H 2 x COOH) \u003d n (N 2) \u003d 0.082 mol M (สูง 2 NC x สูง 2 x COOH) \u003d 9.63/0.082 \u003d 117 g / mol มากำหนดกรดอะมิโนกัน มาสร้างสมการและหา x กัน: 14x + 16 + 45 = 117; H 2 NC 4 H 8 COOH. จากกรดธรรมชาติ วาลีนสามารถตอบสนองต่อองค์ประกอบนี้
ตอบ	กรดอะมิโนชนิดนี้คือวาลีน

>> เคมี : กรดอะมิโน

สูตรทั่วไปของกรดอะมิโนที่ง่ายที่สุดสามารถเขียนได้ดังนี้:

H2N-CH-COOH
ฉัน
R

เนื่องจากกรดอะมิโนประกอบด้วยกลุ่มหน้าที่ต่างกันสองกลุ่มที่มีอิทธิพลต่อกันและกัน ปฏิกิริยาของพวกมันจึงแตกต่างจากคุณสมบัติเฉพาะของกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน

ใบเสร็จ

กรดอะมิโนสามารถหาได้จากกรดคาร์บอกซิลิกโดยการแทนที่อะตอมของไฮโดรเจนในเรดิคัลของพวกมันด้วยฮาโลเจน แล้วเปลี่ยนเป็นหมู่อะมิโนเมื่อทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย ส่วนผสมของกรดอะมิโนมักจะได้มาจากกรดไฮโดรไลซิสของโปรตีน

คุณสมบัติ

หมู่อะมิโน -NH2 กำหนดคุณสมบัติพื้นฐานของกรดอะมิโน เนื่องจากสามารถติดไฮโดรเจนไอออนบวกเข้ากับตัวมันเองโดยกลไกตัวรับบริจาคเนื่องจากมีคู่อิเล็กตรอนอิสระที่อะตอมไนโตรเจน

กลุ่ม -COOH (กลุ่มคาร์บอกซิล) กำหนดคุณสมบัติที่เป็นกรดของสารประกอบเหล่านี้ ดังนั้นกรดอะมิโนจึงเป็นสารประกอบอินทรีย์แอมโฟเทอริก

พวกมันทำปฏิกิริยากับด่างเหมือนกรด มีกรดแก่คล้ายเอมีนเบส

นอกจากนี้ หมู่อะมิโนในโมเลกุลกรดอะมิโนยังทำปฏิกิริยากับหมู่คาร์บอกซิล ก่อตัวเป็นเกลือภายใน:

เนื่องจากกรดอะมิโนในสารละลายในน้ำมีลักษณะเหมือนสารประกอบแอมโฟเทอริกทั่วไป ในสิ่งมีชีวิต พวกมันจึงเล่นบทบาทของสารบัฟเฟอร์ที่รักษาความเข้มข้นของไฮโดรเจนไอออนไว้

กรดอะมิโนเป็นสารผลึกไม่มีสีที่ละลายด้วยการสลายตัวที่อุณหภูมิสูงกว่า 200 °C พวกมันละลายได้ในน้ำและไม่ละลายในอีเธอร์ อาจมีรสหวาน ขมหรือจืด ขึ้นอยู่กับองค์ประกอบของ R-radical

กรดอะมิโนมีกิจกรรมทางแสงเนื่องจากมีอะตอมของคาร์บอน (อะตอมอสมมาตร) ที่เกี่ยวข้องกับหมู่แทนที่สี่ชนิดที่แตกต่างกัน (ข้อยกเว้นคือกรดอะมิโนอะซิติก - ไกลซีน) อะตอมของคาร์บอนอสมมาตรแสดงด้วยเครื่องหมายดอกจัน

ดังที่คุณทราบแล้วว่าสารออกฤทธิ์ทางแสงเกิดขึ้นในรูปแบบของคู่ของแอนติพอด - ไอโซเมอร์ซึ่งคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีเหมือนกันยกเว้นสิ่งหนึ่ง - ความสามารถในการหมุนระนาบของลำแสงโพลาไรซ์ในทิศทางตรงกันข้าม . ทิศทางการหมุนของระนาบโพลาไรซ์แสดงด้วยเครื่องหมาย (+) - การหมุนขวา, (-) - การหมุนซ้าย

มีกรดดี-อะมิโนและกรดแอล-อะมิโน ตำแหน่งของกลุ่มอะมิโน NH2 ในสูตรการฉายภาพทางด้านซ้ายสอดคล้องกับการกำหนดค่า L และทางด้านขวา - เพื่อการกำหนดค่า D เครื่องหมายการหมุนไม่เกี่ยวข้องกับว่าสารประกอบนั้นเป็นของซีรีย์ L หรือ D ดังนั้น L-ce-rin มีเครื่องหมายการหมุน (-) และ L-alanine - (+)

กรดอะมิโนแบ่งออกเป็นธรรมชาติ (พบในสิ่งมีชีวิต) และสังเคราะห์ ในบรรดากรดอะมิโนธรรมชาติ (ประมาณ 150) กรดอะมิโนที่สร้างโปรตีน (ประมาณ 20 ชนิด) มีความโดดเด่นซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของโปรตีน พวกมันเป็นรูปตัว L กรดอะมิโนประมาณครึ่งหนึ่งขาดไม่ได้เนื่องจากไม่ได้สังเคราะห์ในร่างกายมนุษย์ กรดอะมิโนที่จำเป็น ได้แก่ วาลีน, ลิวซีน, ไอโซลิวซีน, ฟีนิลอะลาลิน, ไลซีน, ธรีโอนีน, ซีสเตอีน, เมไทโอนีน, ฮิสทิดีน, ทริปโตเฟน สารเหล่านี้เข้าสู่ร่างกายมนุษย์ด้วยอาหาร (ตารางที่ 7) หากปริมาณอาหารไม่เพียงพอ การพัฒนาและการทำงานตามปกติของร่างกายมนุษย์จะหยุดชะงัก ในบางโรค ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์กรดอะมิโนบางชนิดได้ ดังนั้นด้วยฟีนิลคีโตนูเรีย ไทโรซีนจึงไม่ถูกสังเคราะห์

คุณสมบัติที่สำคัญที่สุดของกรดอะมิโนคือความสามารถในการเข้าสู่การควบแน่นของโมเลกุลด้วยการปล่อยน้ำและการก่อตัวของกลุ่มเอไมด์-NH-CO- ตัวอย่างเช่น:

H2N-(CH2)5-COOH + H-NH-(CH2)5-COOH ->
กรดอะมิโนคาโปรอิก

H2N-(CH2)5-CO-NH-(CH2)5-COOH + H20

สารประกอบโมเลกุลขนาดใหญ่ที่ได้รับจากปฏิกิริยาดังกล่าวมีชิ้นส่วนเอไมด์จำนวนมากและถูกเรียกว่าโพลีเอไมด์

สิ่งเหล่านี้ นอกเหนือจากแคปรอนที่เป็นเส้นใยสังเคราะห์ที่กล่าวไว้ข้างต้นแล้ว ยังรวมถึง ตัวอย่างเช่น อีแนนท์ ซึ่งก่อรูปขึ้นในระหว่างการควบแน่นของโพลิคอนเดนเสทของกรดอะมิโนอีแนนติก เพื่อให้ได้เส้นใยสังเคราะห์ กรดอะมิโนที่มีตำแหน่งของอะมิโนและหมู่คาร์บอกซิลที่ปลายโมเลกุลมีความเหมาะสม (คิดว่าทำไม)

ตารางที่ 7 ความต้องการรายวันของร่างกายมนุษย์สำหรับกรดอะมิโน

โพลิอะไมด์ของกรดอะมิโนเรียกว่าเปปไทด์ ขึ้นอยู่กับจำนวนของเรซิดิวกรดอะมิโน ไดเปปไทด์ ไตรเปปไทด์ และโพลีเปปไทด์จะแตกต่างกัน ในสารประกอบดังกล่าว หมู่ -NP-CO- เรียกว่า หมู่เปปไทด์

Isomerism และศัพท์เฉพาะ

ไอโซเมอริซึมของกรดอะมิโนถูกกำหนดโดยโครงสร้างที่แตกต่างกันของสายโซ่คาร์บอนและตำแหน่งของกลุ่มอะมิโน ชื่อของกรดอะมิโนก็แพร่หลายเช่นกัน โดยตำแหน่งของกลุ่มอะมิโนจะแสดงด้วยตัวอักษรของอักษรกรีก ดังนั้นกรด 2-aminobutanoic สามารถเรียกได้ว่าเป็นกรด a-aminobutyric:

การสังเคราะห์โปรตีนในสิ่งมีชีวิตเกี่ยวข้องกับกรดอะมิโน 20 ชนิดซึ่งมักใช้ชื่อทางประวัติศาสตร์ ชื่อเหล่านี้และการกำหนดตัวอักษรรัสเซียและละตินที่ใช้สำหรับพวกเขาแสดงไว้ในตารางที่ 8

1. เขียนสมการปฏิกิริยาของกรดอะมิโนโพรพิโอนิก คุณมีกรดซัลฟิวริกและโซเดียมไฮดรอกไซด์ รวมทั้งเมทิลแอลกอฮอล์ด้วย ตั้งชื่อสารทั้งหมดตามศัพท์สากล

2. ทำไมกรดอะมิโนจึงเป็นสารประกอบเฮเทอโรฟังก์ชัน?

3. กรดอะมิโนที่ใช้สำหรับการสังเคราะห์เส้นใยและกรดอะมิโนที่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์โปรตีนในเซลล์ของสิ่งมีชีวิตควรมีลักษณะโครงสร้างอย่างไร

4. ปฏิกิริยาโพลีคอนเดนเสทแตกต่างจากปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชันอย่างไร? ความคล้ายคลึงกันของพวกเขาคืออะไร?

5. กรดอะมิโนได้มาอย่างไร? เขียนสมการปฏิกิริยาเพื่อให้ได้กรดอะมิโนโพรพิโอนิกจากโพรเพน

เนื้อหาบทเรียน สรุปบทเรียนสนับสนุนการนำเสนอบทเรียนกรอบวิธีการเร่งความเร็วเทคโนโลยีโต้ตอบ ฝึกฝน งานและแบบฝึกหัด เวิร์คช็อป สอบด้วยตนเอง อบรม เคส เควส การบ้าน อภิปราย คำถาม วาทศิลป์ จากนักเรียน ภาพประกอบ เสียง คลิปวิดีโอ และมัลติมีเดียรูปถ่าย, รูปภาพกราฟิก, ตาราง, อารมณ์ขันแบบแผน, เกร็ดเล็กเกร็ดน้อย, เรื่องตลก, อุปมาการ์ตูน, คำพูด, ปริศนาอักษรไขว้, คำพูด ส่วนเสริม บทคัดย่อชิปบทความสำหรับแผ่นโกงที่อยากรู้อยากเห็น ตำราพื้นฐานและคำศัพท์เพิ่มเติมอื่น ๆ การปรับปรุงตำราและบทเรียนแก้ไขข้อผิดพลาดในตำราเรียนการปรับปรุงชิ้นส่วนในตำราองค์ประกอบนวัตกรรมในบทเรียนแทนที่ความรู้ที่ล้าสมัยด้วยความรู้ใหม่ สำหรับครูเท่านั้น บทเรียนที่สมบูรณ์แบบแผนปฏิทินสำหรับปี ข้อเสนอแนะเชิงระเบียบวิธีของโปรแกรมสนทนา บทเรียนแบบบูรณาการ

กรดอะมิโน.

กรดอะมิโน(กรดอะมิโนคาร์บอกซิลิก) - สารประกอบอินทรีย์ซึ่งโมเลกุลประกอบด้วย คาร์บอกซิล (-COOH) และ กลุ่มเอมีน (-NH2).

โครงสร้างของกรดอะมิโนสามารถแสดงได้โดยสูตรทั่วไปดังต่อไปนี้
(ที่ไหน R- ไฮโดรคาร์บอนเรดิคัลซึ่งอาจประกอบด้วยกลุ่มการทำงานต่างๆ)

กรดอะมิโนถือเป็นอนุพันธ์ได้ กรดคาร์บอกซิลิกซึ่งอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าถูกแทนที่ด้วย กลุ่มเอมีน (-NH2).

ตัวอย่างที่ง่ายที่สุด: กรดอะมิโนอะซิติกหรือ ไกลซีนและกรดอะมิโนโพรพิโอนิกหรือ อะลานีน:

คุณสมบัติทางเคมีของกรดอะมิโน

กรดอะมิโน - สารประกอบแอมโฟเทอริก, เช่น. ขึ้นอยู่กับเงื่อนไข พวกเขาสามารถแสดงทั้งคุณสมบัติพื้นฐานและกรด

เนื่องจากกลุ่มคาร์บอกซิล ( -COOH) พวกมันก่อตัวเป็นเกลือที่มีเบส
เนื่องจากหมู่อะมิโน ( -NH2) สร้างเกลือด้วยกรด

ไฮโดรเจนไอออนแตกออกในระหว่างการแยกตัวออกจากคาร์บอกซิล ( -เขา) กรดอะมิโนสามารถผ่านไปยังหมู่อะมิโนด้วยการก่อตัวของกลุ่มแอมโมเนียม ( NH3+).

ดังนั้นกรดอะมิโนจึงมีอยู่และทำปฏิกิริยาในรูปของไบโพลาร์ไอออน (เกลือภายใน)

สิ่งนี้อธิบายว่าสารละลายของกรดอะมิโนที่มีคาร์บอกซิลหนึ่งกลุ่มและหมู่อะมิโนหนึ่งกลุ่มมีปฏิกิริยาเป็นกลาง

กรดอะมิโนอัลฟ่า

จากโมเลกุล กรดอะมิโนโมเลกุลของโปรตีนถูกสร้างขึ้น โปรตีนซึ่งเมื่อถูกไฮโดรไลซ์อย่างสมบูรณ์ภายใต้อิทธิพลของกรดแร่ ด่างหรือเอนไซม์ สลายตัว ก่อตัวเป็นส่วนผสมของกรดอะมิโน

จำนวนกรดอะมิโนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติทั้งหมดถึง 300 ตัว แต่บางชนิดก็หายากมาก

ในบรรดากรดอะมิโนนั้น กลุ่มของ 20 ที่สำคัญที่สุดนั้นมีความโดดเด่น มีอยู่ในโปรตีนทั้งหมดและเรียกว่า กรดอะมิโนอัลฟ่า.

กรดอะมิโนอัลฟ่าเป็นสารผลึกที่ละลายน้ำได้ หลายคนมีรสหวาน คุณสมบัตินี้สะท้อนให้เห็นในชื่อของ homologue ตัวแรกในชุดกรดอัลฟา-อะมิโน - ไกลซีนซึ่งเป็นกรดอัลฟา-อะมิโนชนิดแรกที่พบในวัสดุธรรมชาติ

ด้านล่างเป็นตารางที่มีรายการของกรดอัลฟาอะมิโน:

ชื่อ	สูตร	ชื่อสารตกค้าง
กรดอะมิโนที่มีอนุมูลอะลิฟาติก
OH กรุ๊ป
		เซอร์
		ผ่าน
กรดอะมิโนที่มีอนุมูลที่มีหมู่ COOH
		งูเห่า
		กลู
กรดอะมิโนที่มีอนุมูลอิสระ NH2CO-กลุ่ม
		อัสนี
		Gln
กรดอะมิโนที่มีอนุมูลอิสระ NH2-กลุ่ม
		ลิซ
		Arg
กรดอะมิโนที่มีอนุมูลที่มีกำมะถัน
		Cys
		พบ
กรดอะมิโนที่มีอนุมูลอะโรมาติก
		เพ
		Tyr
กรดอะมิโนที่มีอนุมูลเฮเทอโรไซคลิก
		trp
		ของเขา
		มือโปร

กรดอะมิโนที่จำเป็น

ข้อมูลหลัก กรดอะมิโนอัลฟ่าสำหรับสิ่งมีชีวิตที่เป็นอาหารโปรตีน

กรดอัลฟา-อะมิโนจำนวนมากถูกสังเคราะห์ในร่างกาย ในขณะที่กรดอัลฟา-อะมิโนบางชนิดที่จำเป็นสำหรับการสังเคราะห์โปรตีนจะไม่ถูกสังเคราะห์ในร่างกายและ ต้องมาจากข้างนอกด้วยอาหาร. กรดอะมิโนเหล่านี้เรียกว่า ที่ขาดไม่ได้. นี่คือรายการของพวกเขา:

ชื่อกรดอะมิโน	ชื่ออาหาร
	ธัญพืช พืชตระกูลถั่ว เนื้อสัตว์ เห็ด ผลิตภัณฑ์จากนม ถั่วลิสง
	อัลมอนด์ เม็ดมะม่วงหิมพานต์ เนื้อไก่ ถั่วชิกพี ไข่ ปลา ถั่วเลนทิล ตับ เนื้อสัตว์ ข้าวไรย์ เมล็ดพืชส่วนใหญ่ ถั่วเหลือง
	เนื้อสัตว์ ปลา ถั่วเลนทิล ถั่ว เมล็ดพืชส่วนใหญ่ ไก่ ไข่ ข้าวโอ๊ต ข้าวกล้อง (ไม่ปอกเปลือก)
	ปลา เนื้อสัตว์ ผลิตภัณฑ์จากนม ข้าวสาลี ถั่ว ผักโขม
	นม เนื้อสัตว์ ปลา ไข่ ถั่ว ถั่ว ถั่วเลนทิลและถั่วเหลือง
	ผลิตภัณฑ์จากนม ไข่ ถั่ว ถั่ว
	พืชตระกูลถั่ว, ข้าวโอ๊ต, กล้วย, อินทผลัมแห้ง, ถั่วลิสง, งา, ถั่วไพน์, นม, โยเกิร์ต, คอทเทจชีส, ปลา, ไก่, ไก่งวง, เนื้อสัตว์
	พืชตระกูลถั่ว, ถั่ว, เนื้อวัว, เนื้อไก่, ปลา, ไข่, คอทเทจชีส, นม
	เมล็ดฟักทอง, หมู, เนื้อวัว, ถั่วลิสง, งา, โยเกิร์ต, ชีสสวิส
	ทูน่า, แซลมอน, สันในหมู, เนื้อสันใน, อกไก่, ถั่วเหลือง, ถั่วลิสง, ถั่วเลนทิล

ในบางโรคซึ่งมักเป็นมา แต่กำเนิด รายการของกรดจำเป็นกำลังขยายตัว ตัวอย่างเช่น ด้วยฟีนิลคีโตนูเรีย ร่างกายมนุษย์ไม่สังเคราะห์กรดอัลฟา-อะมิโนตัวอื่น - ไทโรซีนซึ่งในร่างกายของคนที่มีสุขภาพดีได้มาจากไฮดรอกซิเลชันของฟีนิลอะลานีน

การใช้กรดอะมิโนในทางการแพทย์

กรดอะมิโนอัลฟ่าครองตำแหน่งสำคัญใน เมแทบอลิซึมของไนโตรเจน. หลายคนใช้ในทางการแพทย์เช่น ยาส่งผลต่อการเผาผลาญของเนื้อเยื่อ

ดังนั้น, กรดกลูตามิกใช้ในการรักษาโรคของระบบประสาทส่วนกลาง เมไทโอนีนและ ฮิสติดีน– การรักษาและป้องกันโรคตับ ซิสเทอีน- โรคตา