เอทิลีนบวกน้ำจะเกิดอะไรขึ้น อุตสาหกรรมการผลิตเอทานอล

ประวัติการค้นพบเอทิลีน

เอทิลีนได้รับครั้งแรกโดยนักเคมีชาวเยอรมัน Johann Becher ในปี ค.ศ. 1680 โดยการกระทำของน้ำมันกรดกำมะถัน (H 2 SO 4) กับไวน์ (เอทิล) แอลกอฮอล์ (C 2 H 5 OH)

CH 3 -CH 2 -OH + H 2 SO 4 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

ในขั้นต้นมันถูกระบุด้วย "อากาศที่ติดไฟได้" เช่นกับไฮโดรเจน ต่อมาในปี พ.ศ. 2338 นักเคมีชาวดัตช์ Deiman, Potts-van-Trusvik, Bond และ Lauerenburg ได้รับเอทิลีนในทำนองเดียวกันและอธิบายมันภายใต้ชื่อ "ก๊าซออกซิเจน" เนื่องจากพวกเขาค้นพบความสามารถของเอทิลีนในการจับคลอรีนเพื่อสร้างของเหลวที่เป็นน้ำมัน - เอทิลีน คลอไรด์ ("น้ำมันของนักเคมีชาวดัตช์"), (Prokhorov, 1978)

การศึกษาคุณสมบัติของเอทิลีน อนุพันธ์ และความคล้ายคลึงของมันเริ่มต้นขึ้น กลางเดือนสิบเก้าศตวรรษ. เริ่ม ใช้งานได้จริงสารประกอบเหล่านี้เป็นรากฐานสำหรับการศึกษาแบบดั้งเดิมของ A.M. Butlerov และนักเรียนของเขาในสาขาสารประกอบไม่อิ่มตัวและโดยเฉพาะอย่างยิ่งการสร้างทฤษฎีของ Butlerov โครงสร้างทางเคมี. ในปี พ.ศ. 2403 เขาได้รับเอทิลีนจากการกระทำของทองแดงบนเมทิลีนไอโอไดด์ ทำให้เกิดโครงสร้างของเอทิลีน

ในปีพ. ศ. 2444 Dmitry Nikolaevich Nelyubov ปลูกถั่วในห้องปฏิบัติการในเซนต์ปีเตอร์สเบิร์ก แต่เมล็ดผลิตต้นอ่อนที่บิดเบี้ยวและสั้นลงซึ่งด้านบนงอด้วยตะขอและไม่งอ ในเรือนกระจกและ อากาศบริสุทธิ์ต้นกล้าสูงเท่ากันและยอดก็ยื่นขอเกี่ยวอย่างรวดเร็วในแสง Nelyubov แนะนำว่าปัจจัยที่ก่อให้เกิดผลกระทบทางสรีรวิทยาอยู่ในอากาศในห้องปฏิบัติการ

ในเวลานั้นสถานที่ถูกจุดด้วยแก๊ส ที่ โคมไฟถนนก๊าซชนิดเดียวกันกำลังลุกไหม้และสังเกตเห็นมานานแล้วว่าในกรณีที่เกิดอุบัติเหตุในท่อส่งก๊าซ ยืนเคียงข้างกันเมื่อแก๊สรั่ว ต้นไม้จะเปลี่ยนเป็นสีเหลืองก่อนเวลาอันควรและผลัดใบ

ก๊าซส่องสว่างประกอบด้วยสารอินทรีย์หลายชนิด เพื่อขจัดส่วนผสมของก๊าซ Nelyubov ผ่านท่อความร้อนที่มีคอปเปอร์ออกไซด์ ต้นกล้าถั่วเติบโตตามปกติในอากาศที่ "บริสุทธิ์" เพื่อค้นหาว่าสารใดทำให้เกิดการตอบสนองของต้นกล้า Nelyubov กล่าวเสริม ส่วนประกอบต่างๆในทางกลับกันพบว่าการเติมเอทิลีนทำให้เกิด:

1) การเติบโตช้าของความยาวและความหนาของต้นกล้า

2) วงปลาย "ไม่โค้งงอ"

3) การเปลี่ยนทิศทางของต้นกล้าในอวกาศ

ปฏิกิริยาทางสรีรวิทยาของต้นกล้านี้เรียกว่าการตอบสนองสามเท่าต่อเอทิลีน ถั่วลันเตามีความไวต่อเอทิลีนมากจนเริ่มนำไปใช้ในการวิเคราะห์ทางชีวภาพเพื่อตรวจหาก๊าซที่มีความเข้มข้นต่ำ ค้นพบในไม่ช้าว่าเอทิลีนยังทำให้เกิดผลกระทบอื่นๆ เช่น ใบไม้ร่วง ผลไม้สุก เป็นต้น ปรากฎว่าพืชสามารถสังเคราะห์เอทิลีนได้ เอทิลีนเป็นไฟโตฮอร์โมน (Petushkova, 1986)

คุณสมบัติทางกายภาพเอทิลีน

เอทิลีน- โดยธรรมชาติ สารเคมีอธิบายโดยสูตร C 2 H 4 . เป็นแอลคีนที่ง่ายที่สุด ( โอเลฟิน).

เอทิลีนเป็นก๊าซไม่มีสีที่มีกลิ่นหอมจางๆ มีความหนาแน่น 1.178 กก./ลบ.ม. (เบากว่าอากาศ) และเมื่อสูดดมเข้าไปจะมีผลต่อการเสพติดในมนุษย์ เอทิลีนละลายได้ในอีเทอร์และอะซีโตน ละลายในน้ำและแอลกอฮอล์ได้น้อยมาก ก่อให้เกิดส่วนผสมที่ระเบิดได้เมื่อผสมกับอากาศ

แข็งตัวที่อุณหภูมิ -169.5°C หลอมละลายภายใต้สภาวะอุณหภูมิเดียวกัน เอเธนเดือดที่ –103.8°C ติดไฟเมื่อได้รับความร้อนถึง 540°C แก๊สเผาไหม้ได้ดี เปลวไฟสว่างไสว มีเขม่าอ่อนๆ มวลโมลาร์กลมของสารคือ 28 กรัม/โมล ตัวแทนที่สามและสี่ของชุดเอเธนที่คล้ายคลึงกันก็เป็นสารที่เป็นก๊าซเช่นกัน คุณสมบัติทางกายภาพของแอลคีนตัวที่ 5 และตัวที่ตามมานั้นแตกต่างกัน คือเป็นของเหลวและของแข็ง

การผลิตเอทิลีน

วิธีการหลักในการผลิตเอทิลีน:

การกำจัดไฮโดรฮาโลจิเนชันของอนุพันธ์ของฮาโลเจนของอัลเคนภายใต้การกระทำของสารละลายแอลกอฮอล์ของอัลคาไล

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

การกำจัดฮาโลเจนของไดฮาโลจิเนเต็ดแอลเคนภายใต้การกระทำของ โลหะที่ใช้งานอยู่

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

การคายน้ำของเอทิลีนเมื่อได้รับความร้อนด้วยกรดซัลฟิวริก (t>150˚ C) หรือเมื่อไอระเหยผ่านตัวเร่งปฏิกิริยา

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

การดีไฮโดรจีเนชันของอีเทนเมื่อให้ความร้อน (500C) ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

คุณสมบัติทางเคมีของเอทิลีน

เอทิลีนมีลักษณะพิเศษคือปฏิกิริยาที่เกิดจากกลไกของอิเล็กโทรฟิลิก การเติม ปฏิกิริยาการแทนที่โดยอนุมูล การออกซิเดชัน การรีดักชัน โพลิเมอไรเซชัน

1. ฮาโลเจน(การเติมด้วยไฟฟ้า) - ปฏิสัมพันธ์ของเอทิลีนกับฮาโลเจนเช่นกับโบรมีนซึ่งเกิดการเปลี่ยนสี น้ำโบรมีน:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.

เอทิลีนฮาโลจิเนชันยังเป็นไปได้เมื่อถูกความร้อน (300C) ในกรณีนี้ พันธะคู่จะไม่แตก - ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นตามกลไกการแทนที่ที่รุนแรง:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl

2. ไฮโดรฮาโลจิเนชัน- ปฏิสัมพันธ์ของเอทิลีนกับไฮโดรเจนเฮไลด์ (HCl, HBr) กับการก่อตัวของฮาโลเจนอัลเคน:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl

3. ความชุ่มชื้น- ปฏิสัมพันธ์ของเอทิลีนกับน้ำในที่ที่มีกรดแร่ (กำมะถัน, ฟอสฟอริก) กับการก่อตัวของแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกอิ่มตัว - เอทานอล:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

ในปฏิกิริยาของการเติมอิเล็กโทรฟิลิกนั้นการเติมนั้นแตกต่างกัน กรดไฮโปคลอรัส(1), ปฏิกิริยา ไฮดรอกซี-และ แอลคอกซีเมอร์คิวเรชัน(2, 3) (ได้รับปรอท สารประกอบอินทรีย์) และ การเติมน้ำ (4):

CH 2 \u003d CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4)

ปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิกเป็นลักษณะเฉพาะของอนุพันธ์เอทิลีนที่มีองค์ประกอบแทนที่การดึงอิเล็กตรอน ในบรรดาปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิก สถานที่พิเศษครอบครองปฏิกิริยาเพิ่มเติมของกรดไฮโดรไซยานิก, แอมโมเนีย, เอทานอล ตัวอย่างเช่น,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN

4. ออกซิเดชัน เอทิลีนถูกออกซิไดซ์ได้ง่าย ถ้าเอทิลีนผ่านสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต มันจะไม่มีสี ปฏิกิริยานี้ใช้เพื่อแยกความแตกต่างระหว่างสารประกอบที่อิ่มตัวและไม่อิ่มตัว ผลลัพธ์คือเอทิลีนไกลคอล

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH

ที่ ออกซิเดชันอย่างหนักเอทิลีนด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตเดือด สภาพแวดล้อมที่เป็นกรดมีการแตกของพันธะ (σ-bond) อย่างสมบูรณ์ด้วยการก่อตัว กรดฟอร์มิกและคาร์บอนไดออกไซด์:

ออกซิเดชันเอทิลีน ออกซิเจนที่ 200C ต่อหน้า CuCl 2 และ PdCl 2 ทำให้เกิดอะซีตัลดีไฮด์:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.

5. การเติมไฮโดรเจน ที่ การกู้คืนเอทิลีนคือการก่อตัวของอีเทนซึ่งเป็นตัวแทนของกลุ่มอัลเคน ปฏิกิริยารีดักชัน (ปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชัน) ของเอทิลีนเกิดขึ้นจากกลไกที่รุนแรง เงื่อนไขสำหรับปฏิกิริยาที่จะดำเนินการคือการปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยา (Ni, Pd, Pt) เช่นเดียวกับการให้ความร้อนแก่ส่วนผสมของปฏิกิริยา:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3

6. เอทิลีนเข้าสู่ ปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชัน. พอลิเมอไรเซชัน - กระบวนการสร้างสารประกอบที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง - โพลิเมอร์ - โดยการรวมตัวกันโดยใช้วาเลนซีหลักของโมเลกุลของสารดั้งเดิมที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ - โมโนเมอร์ เอทิลีนโพลิเมอไรเซชันเกิดขึ้นภายใต้การกระทำของกรด (กลไกประจุบวก) หรืออนุมูล (กลไกเชิงอนุมูล):

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. การเผาไหม้:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. การลดขนาด การลดขนาด- กระบวนการสร้างสารใหม่โดยการรวมสอง องค์ประกอบโครงสร้าง(โมเลกุล รวมทั้งโปรตีนหรืออนุภาค) ให้กลายเป็นสารเชิงซ้อน (ไดเมอร์) ที่เสถียรโดยพันธะโควาเลนต์ที่อ่อนแอและ/หรือ

2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3

แอปพลิเคชัน

เอทิลีนถูกใช้ในสองประเภทหลัก: เป็นโมโนเมอร์ที่สร้างสายโซ่คาร์บอนขนาดใหญ่ และเป็นวัสดุตั้งต้นสำหรับสารประกอบสองคาร์บอนอื่นๆ โพลิเมอไรเซชันคือการผสมโมเลกุลเอทิลีนขนาดเล็กจำนวนมากซ้ำๆ กันให้เป็นโมเลกุลขนาดใหญ่ขึ้น กระบวนการนี้เกิดขึ้นที่ แรงกดดันสูงและอุณหภูมิ การประยุกต์ใช้เอทิลีนมีมากมาย โพลิเอทิลีนเป็นโพลิเมอร์ที่ใช้โดยเฉพาะอย่างยิ่งในปริมาณมากในการผลิตฟิล์มบรรจุภัณฑ์ การเคลือบลวด และ ขวดพลาสติก. การใช้เอทิลีนเป็นโมโนเมอร์ในลักษณะอื่นเกี่ยวข้องกับการก่อตัวของ α-โอเลฟินส์เชิงเส้น เอทิลีนเป็นวัสดุตั้งต้นสำหรับการเตรียมสารประกอบสองคาร์บอนจำนวนหนึ่ง เช่น เอทานอล ( แอลกอฮอล์อุตสาหกรรม), เอทิลีนออกไซด์ ( สารป้องกันการแข็งตัว เส้นใยโพลีเอสเตอร์ และฟิล์ม)อะซีตัลดีไฮด์ และไวนิลคลอไรด์ นอกจากสารประกอบเหล่านี้แล้ว เอทิลีนกับเบนซีนยังสร้างเอทิลเบนซีน ซึ่งใช้ในการผลิตพลาสติกและยางสังเคราะห์ สารที่เป็นปัญหาเป็นหนึ่งในไฮโดรคาร์บอนที่ง่ายที่สุด อย่างไรก็ตาม คุณสมบัติของเอทิลีนทำให้มันมีความสำคัญทางชีวภาพและเศรษฐกิจ

คุณสมบัติของเอทิลีนเป็นพื้นฐานทางการค้าที่ดีสำหรับ จำนวนมากสารอินทรีย์ (ประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจน) เอทิลีนโมเลกุลเดี่ยวสามารถรวมตัวกันเพื่อสร้างโพลิเอทิลีน (ซึ่งหมายถึงเอทิลีนหลายโมเลกุล) เอทิลีนใช้ทำพลาสติก นอกจากนี้ยังสามารถนำมาทำ ผงซักฟอกและน้ำมันหล่อลื่นสังเคราะห์ซึ่งเป็นตัวแทนของ สารเคมีใช้เพื่อลดแรงเสียดทาน การใช้เอทิลีนเพื่อให้ได้สไตรีนมีความเกี่ยวข้องในกระบวนการสร้างยางและบรรจุภัณฑ์ป้องกัน นอกจากนี้ยังใช้ในอุตสาหกรรมรองเท้าโดยเฉพาะรองเท้ากีฬารวมถึงในการผลิต ยางรถยนต์. การใช้เอทิลีนมีความสำคัญในเชิงพาณิชย์ และก๊าซเองก็เป็นหนึ่งในสารไฮโดรคาร์บอนที่ผลิตกันมากที่สุดในระดับโลก

เอทิลีนใช้ในการผลิตแก้ว วัตถุประสงค์พิเศษสำหรับอุตสาหกรรมยานยนต์

คุณสมบัติทางกายภาพ

อีธานที่ n. ย.- ก๊าซไม่มีสีไม่มีกลิ่น. มวลโมลาร์- 30.07 น. จุดหลอมเหลว -182.81 °C จุดเดือด -88.63 °C . ความหนาแน่น ρ แก๊ส \u003d 0.001342 g / cm³ หรือ 1.342 kg / m³ (n.a.), ρ fl \u003d 0.561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C) ค่าคงที่การแยกตัว 42 (ในน้ำ ตามมาตรฐาน) [ แหล่งที่มา?] . ความดันไอที่ 0 ° C - 2.379 MPa

คุณสมบัติทางเคมี

สูตรทางเคมี C 2 H 6 (ตรรกยะ CH 3 CH 3) ปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะมากที่สุดคือการแทนที่ไฮโดรเจนด้วยฮาโลเจน ซึ่งดำเนินไปตามกลไกการเกิดอนุมูลอิสระ การดีไฮโดรจีเนชันด้วยความร้อนของอีเทนที่ 550-650 °C นำไปสู่คีทีน ที่อุณหภูมิสูงกว่า 800 °C - ไปสู่คาตาเซทิลีน (เกิดเบนโซไลซิสด้วย) คลอรีนโดยตรงที่ 300-450 ° C - ถึงเอทิลคลอไรด์ไนเตรตในเฟสก๊าซให้ส่วนผสม (3: 1) ของไนโตรอีเทน - ไนโตรมีเทน

ใบเสร็จ

ในอุตสาหกรรม

ในอุตสาหกรรมได้มาจากปิโตรเลียมและก๊าซธรรมชาติซึ่งมีมากถึง 10% โดยปริมาตร ในรัสเซียปริมาณอีเทนในก๊าซปิโตรเลียมต่ำมาก ในสหรัฐอเมริกาและแคนาดา (ซึ่งมีปริมาณน้ำมันและก๊าซธรรมชาติสูง) ทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบหลักในการผลิตเอทิลีน

ที่ สภาพห้องปฏิบัติการ

ที่ได้จากไอโอโดมีเทนโดยปฏิกิริยา Wurtz, จากโซเดียมอะซีเตตโดยอิเล็กโทรลิซิสโดยปฏิกิริยา Kolbe, โดยการหลอมโซเดียมโพรพิโอเนตกับด่าง, จากเอทิลโบรไมด์โดยปฏิกิริยากริกนาร์ด, โดยไฮโดรจีเนชันของเอเธน (มากกว่า Pd) หรืออะเซทิลีน (โดยมีแรนีย์ นิเกิล ).

แอปพลิเคชัน

การใช้อีเทนในอุตสาหกรรมหลักคือการผลิตเอทิลีน

บิวเทน(C 4 H 10) - สารประกอบอินทรีย์ระดับ แอลเคน. ในทางเคมี ชื่อนี้ใช้เพื่ออ้างถึง n-butane เป็นหลัก ชื่อเดียวกันนี้มีส่วนผสมของเอ็น-บิวเทนและมัน ไอโซเมอร์ ไอโซบิวเทนช(ช3)3. ชื่อมาจากรากศัพท์ "but-" (ชื่อภาษาอังกฤษ กรดบิวทีริก - กรดบิวทีริก) และคำต่อท้าย "-an" (เป็นของแอลเคน) เมื่อมีความเข้มข้นสูง จะเป็นพิษ การสูดดมบิวเทนจะทำให้การทำงานของระบบทางเดินหายใจและปอดทำงานผิดปกติ บรรจุใน ก๊าซธรรมชาติ, ถูกสร้างขึ้นเมื่อ แคร็ก ผลิตภัณฑ์น้ำมันเมื่อแยกความสัมพันธ์ ก๊าซปิโตรเลียม, "อ้วน" ก๊าซธรรมชาติ. ในฐานะที่เป็นตัวแทนของก๊าซไฮโดรคาร์บอน เป็นสารไวไฟและระเบิดได้ มีความเป็นพิษต่ำ มีกลิ่นเฉพาะตัว และมีคุณสมบัติเป็นสารเสพติด ตามระดับของผลกระทบต่อร่างกาย ก๊าซอยู่ในสารอันตรายประเภทที่ 4 (อันตรายต่ำ) ตาม GOST 12.1.007-76 มีผลเสียต่อ ระบบประสาท .

ไอโซเมอร์

ภูฏานมีสอง ไอโซเมอร์:

คุณสมบัติทางกายภาพ

บิวเทนเป็นก๊าซติดไฟที่ไม่มีสี มีกลิ่นเฉพาะ ทำให้เหลวได้ง่าย (ต่ำกว่า 0 °C และความดันปกติ หรือที่ความดันสูงและอุณหภูมิปกติ - เป็นของเหลวที่ระเหยง่าย) จุดเยือกแข็ง -138°C (ที่ความดันปกติ) ความสามารถในการละลายในน้ำ - 6.1 มก. ในน้ำ 100 มล. (สำหรับ n-butane ที่ 20 ° C จะละลายได้ดีกว่ามากในตัวทำละลายอินทรีย์ ). ฟอร์มได้ อะซีโอโทรปิกผสมกับน้ำที่อุณหภูมิประมาณ 100 °C และความดัน 10 atm

การค้นหาและการรับ

มีอยู่ในก๊าซคอนเดนเสทและก๊าซปิโตรเลียม (มากถึง 12%) เป็นผลิตภัณฑ์จากตัวเร่งปฏิกิริยาและตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรคะทาไลติก แคร็กเศษส่วนน้ำมัน ในห้องปฏิบัติการได้จาก ปฏิกิริยาเวิร์ตซ์.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Desulfurization (demercaptanization) ของส่วนบิวเทน

ส่วนบิวเทนที่วิ่งตรงจะต้องถูกทำให้บริสุทธิ์จากสารประกอบกำมะถัน ซึ่งส่วนใหญ่แสดงด้วยเมทิลและเอทิลเมอร์แคปแตน วิธีการทำความสะอาดบิวเทนแฟรกเมนต์จากเมอร์แคปแตนประกอบด้วยการสกัดเมอร์แคปแตนด้วยด่างจากส่วนไฮโดรคาร์บอนและการสร้างอัลคาไลขึ้นใหม่ในภายหลังโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นเนื้อเดียวกันหรือต่างกันด้วยออกซิเจนในบรรยากาศพร้อมการปลดปล่อยน้ำมันไดซัลไฟด์

การใช้งานและปฏิกิริยา

ด้วยอนุมูลอิสระคลอรีนทำให้เกิดส่วนผสมของ 1-คลอโร- และ 2-คลอโรบิวเทน ความสัมพันธ์ของพวกเขาอธิบายได้ดีจากความแตกต่าง ความแข็งแรง S-Nพันธะในตำแหน่ง 1 และ 2 (425 และ 411 กิโลจูล/โมล) การเผาไหม้ที่สมบูรณ์ในรูปแบบอากาศ คาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ บิวเทนใช้ร่วมกับ โพรเพนในไฟแช็ก ในถังแก๊สที่อยู่ในสภาพเป็นของเหลว ซึ่งมีกลิ่น เนื่องจากมีสารที่เติมเป็นพิเศษ กลิ่น. ในกรณีนี้จะใช้ส่วนผสม "ฤดูหนาว" และ "ฤดูร้อน" ที่มีองค์ประกอบต่างกัน ค่าความร้อน 1 กก. คือ 45.7 MJ (12.72 กิโลวัตต์ชั่วโมง).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

เมื่อไม่มีออกซิเจนก็จะก่อตัวขึ้น เขม่าหรือ คาร์บอนมอนอกไซด์หรือทั้งสองอย่างรวมกัน

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

บริษัท ดูปองท์พัฒนาวิธีการรับ แอนไฮไดรด์มาเลอิกจาก n-บิวเทนในระหว่างการเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชัน

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-บิวเทน - วัตถุดิบในการผลิต บิวทีน, 1,3-บิวทาไดอีนซึ่งเป็นส่วนประกอบของน้ำมันเบนซินออกเทนสูง บิวเทนที่มีความบริสุทธิ์สูงและโดยเฉพาะอย่างยิ่งไอโซบิวเทนสามารถใช้เป็นสารทำความเย็นในการใช้งานเครื่องทำความเย็น ประสิทธิภาพของระบบดังกล่าวต่ำกว่าระบบฟรีออนเล็กน้อย บิวเทนเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อม ซึ่งแตกต่างจากสารทำความเย็นแบบฟรีออน

ในอุตสาหกรรมอาหาร บิวเทนได้รับการขึ้นทะเบียนเป็น สารเติมแต่งอาหาร E943aและไอโซบิวเทน - E943b, อย่างไร จรวดตัวอย่างเช่นใน ระงับกลิ่นกาย.

เอทิลีน(บน ไอยูแพค: เอทิลีน) - โดยธรรมชาติ สารเคมีอธิบายโดยสูตร C 2 H 4 . เป็นที่ง่ายที่สุด แอลคีน (โอเลฟิน). เอทิลีนแทบจะไม่เคยพบในธรรมชาติเลย เป็นก๊าซไวไฟไม่มีสี มีกลิ่นเล็กน้อย ละลายได้บางส่วนในน้ำ (25.6 มล. ในน้ำ 100 มล. ที่ 0°C), เอทานอล (359 มล. ภายใต้สภาวะเดียวกัน) ละลายได้ดีในไดเอทิลอีเทอร์และไฮโดรคาร์บอน ประกอบด้วยพันธะคู่และจัดอยู่ในประเภทไม่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว ไฮโดรคาร์บอน. เล่นได้สุดยอดมาก บทบาทสำคัญในอุตสาหกรรมและยังเป็น ไฟโตฮอร์โมน. เอทิลีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ผลิตมากที่สุดในโลก ; การผลิตเอทิลีนโดยรวมของโลกใน 2551มีปริมาณมากถึง 113 ล้านตัน และเติบโตต่อเนื่อง 2-3% ต่อปี .

แอปพลิเคชัน

เอทิลีนเป็นผลิตภัณฑ์ชั้นนำ การสังเคราะห์สารอินทรีย์เบื้องต้นและใช้เพื่อให้ได้สารประกอบต่อไปนี้ (เรียงลำดับตามตัวอักษร):

ไวนิลอะซิเตท;

ไดคลอโรอีเทน / ไวนิลคลอไรด์(อันดับที่ 3, 12% ของปริมาณทั้งหมด);

เอทิลีนออกไซด์(อันดับที่ 2, 14-15% ของปริมาณทั้งหมด);

โพลิเอทิลีน(อันดับ 1 มากถึง 60% ของปริมาณทั้งหมด);

สไตรีน;

กรดน้ำส้ม;

เอทิลเบนซีน;

เอทิลีนไกลคอล;

เอทานอล.

เอทิลีนผสมกับออกซิเจนถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์ ยาสลบจนถึงกลางทศวรรษที่ 1980 ในสหภาพโซเวียตและตะวันออกกลาง เอทิลีนคือ ไฟโตฮอร์โมนพืชเกือบทั้งหมด , ท่ามกลางคนอื่น ๆ รับผิดชอบการร่วงหล่นของเข็มในพระเยซูเจ้า

หลัก คุณสมบัติทางเคมี

เอทิลีน - ทางเคมี สารออกฤทธิ์. เนื่องจากมีพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุล พันธะคู่หนึ่งซึ่งแข็งแรงน้อยกว่าจะหักได้ง่าย และที่ตำแหน่งที่พันธะแตก โมเลกุลจะรวมตัวกัน ออกซิไดซ์ และพอลิเมอไรเซชัน

ฮาโลเจน:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

น้ำโบรมีนจะเปลี่ยนสี นี่เป็นปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อสารประกอบที่ไม่อิ่มตัว

ไฮโดรเจน:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (ภายใต้การกระทำของ Ni)

ไฮโดรฮาโลเจน:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

ความชุ่มชื้น:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (ภายใต้การกระทำของตัวเร่งปฏิกิริยา)

ปฏิกิริยานี้ถูกค้นพบโดย A.M. Butlerov และใช้สำหรับการผลิตทางอุตสาหกรรม เอทิลแอลกอฮอล์.

ออกซิเดชัน:

เอทิลีนถูกออกซิไดซ์ได้ง่าย ถ้าเอทิลีนผ่านสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต มันจะไม่มีสี ปฏิกิริยานี้ใช้เพื่อแยกความแตกต่างระหว่างสารประกอบที่อิ่มตัวและไม่อิ่มตัว

เอทิลีนออกไซด์เป็นสารที่เปราะบาง สะพานออกซิเจนแตกและน้ำมารวมกัน ทำให้เกิดการก่อตัวของ เอทิลีนไกลคอล:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

พอลิเมอไรเซชัน:

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

ไอโซพรีน CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-methylbutadiene-1,3 - ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ไดอีนซีรีส์ (ค น ชม 2n−2 ) . ที่ สภาวะปกติของเหลวไม่มีสี เขาคือ โมโนเมอร์สำหรับ ยางธรรมชาติและ หน่วยโครงสร้างสำหรับโมเลกุลของสารประกอบธรรมชาติอื่น ๆ - ไอโซพรีนอยด์หรือ เทอร์พีนอยด์. . ละลายใน แอลกอฮอล์. ไอโซพรีนโพลิเมอร์ไรซ์เพื่อให้ไอโซพรีน ยาง. ไอโซพรีนยังทำปฏิกิริยา พอลิเมอไรเซชันด้วยการเชื่อมต่อไวนิล

การค้นหาและการรับ

ยางธรรมชาติเป็นโพลิเมอร์ของไอโซพรีน โดยทั่วไปคือซิส-1,4-พอลิไอโซพรีนที่มีน้ำหนักโมเลกุล 100,000 ถึง 1,000,000 ประกอบด้วยวัสดุอื่น ๆ ไม่กี่เปอร์เซ็นต์เป็นสิ่งเจือปนเช่น กระรอก, กรดไขมัน,เรซิ่นและ สารอนินทรีย์. แหล่งยางธรรมชาติบางแห่งเรียก gutta-perchaและประกอบด้วยทรานส์-1,4-พอลิไอโซพรีน โครงสร้าง ไอโซเมอร์ซึ่งมีคุณสมบัติคล้ายกันแต่ไม่เหมือนกัน ไอโซพรีนถูกผลิตและปล่อยสู่บรรยากาศโดยต้นไม้หลายชนิด (ชนิดหลักคือ ต้นโอ๊ก) การผลิตไอโซพรีนต่อปีโดยพืชผักประมาณ 600 ล้านตัน ครึ่งหนึ่งผลิตโดยต้นไม้ใบกว้างเขตร้อน ส่วนที่เหลือผลิตโดยไม้พุ่ม หลังจากสัมผัสกับบรรยากาศ ไอโซพรีนจะถูกเปลี่ยนโดยอนุมูลอิสระ (เช่น อนุมูลอิสระไฮดรอกซิล (OH)) และโอโซนในปริมาณที่น้อยกว่า ใน สารต่างๆ, เช่น อัลดีไฮด์, ไฮดรอกซีเปอร์ออกไซด์, ไนเตรตอินทรีย์และ อีพ็อกซี่ซึ่งผสมกับละอองน้ำเกิดเป็นละอองหรือ หมอกควัน. ต้นไม้ใช้กลไกนี้ไม่เพียง แต่เพื่อหลีกเลี่ยงไม่ให้ใบไม้ร้อนเกินไปจากดวงอาทิตย์ แต่ยังเพื่อป้องกันอนุมูลอิสระโดยเฉพาะอย่างยิ่ง โอโซน. ไอโซพรีนได้มาจากการบำบัดความร้อนของยางธรรมชาติ มีจำหน่ายทั่วไปเป็นผลิตภัณฑ์ความร้อน แคร็ก แนฟทาหรือน้ำมันรวมทั้งเป็นผลพลอยได้ในการผลิต เอทิลีน. มีการผลิตประมาณ 20,000 ตันต่อปี ประมาณ 95% ของการผลิตไอโซพรีนถูกใช้เพื่อผลิต cis-1,4-polyisoprene ซึ่งเป็นยางธรรมชาติสังเคราะห์ชนิดหนึ่ง

บิวทาไดอีน-1,3(divinyl) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - ไม่อิ่มตัว ไฮโดรคาร์บอนตัวแทนที่ง่ายที่สุด ไดอีนไฮโดรคาร์บอน.

คุณสมบัติทางกายภาพ

บิวทาไดอีน - ไม่มีสี แก๊สมีกลิ่นเฉพาะ อุณหภูมิเดือด-4.5°ซ อุณหภูมิหลอมเหลว-108.9°C, จุดวาบไฟ-40°ซ ความเข้มข้นสูงสุดที่อนุญาตในอากาศ (MAC) 0.1 g/m³, ความหนาแน่น 0.650 ก./ลบ.ซม. ที่ -6 °C

เราจะละลายในน้ำเล็กน้อยเราจะละลายในแอลกอฮอล์น้ำมันก๊าดกับอากาศในปริมาณ 1.6-10.8%

คุณสมบัติทางเคมี

บิวทาไดอีนมีแนวโน้มที่จะ พอลิเมอไรเซชันออกซิไดซ์ได้ง่าย อากาศด้วยการศึกษา เปอร์ออกไซด์สารประกอบที่เร่งการเกิดพอลิเมอไรเซชัน

ใบเสร็จ

บิวทาไดอีนได้จากปฏิกิริยา เลเบเดฟการแพร่เชื้อ เอทิลแอลกอฮอล์ผ่าน ตัวเร่ง:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

หรือภาวะขาดน้ำจากปกติ บิวทิลีน:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2

แอปพลิเคชัน

พอลิเมอไรเซชันของบิวทาไดอีนก่อให้เกิดสารสังเคราะห์ ยาง. โคพอลิเมอไรเซชันกับ อะคริโลไนไตรล์และ สไตรีนรับ พลาสติกเอบีเอส.

น้ำมันเบนซิน (ค 6 ชม 6 , ภ ชม) - สารประกอบอินทรีย์เคมี, ไม่มีสี ของเหลวด้วยความหวานชื่น กลิ่น. โปรโตซัว อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน. น้ำมันเบนซินเป็นส่วนหนึ่งของ น้ำมันเบนซินใช้กันอย่างแพร่หลายใน อุตสาหกรรมเป็นวัตถุดิบในการผลิต ยา, หลากหลาย พลาสติกสังเคราะห์ ยาง, สีย้อม แม้ว่าเบนซินจะเป็นส่วนหนึ่งของ น้ำมันดิบ, ใน ระดับอุตสาหกรรมมันถูกสังเคราะห์จากส่วนประกอบอื่นๆ พิษ, สารก่อมะเร็ง.

คุณสมบัติทางกายภาพ

ของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุนเฉพาะ จุดหลอมเหลว = 5.5 °C จุดเดือด = 80.1 °C ความหนาแน่น = 0.879 g/cm³ มวลโมลาร์ = 78.11 g/mol เช่นเดียวกับไฮโดรคาร์บอน เบนซินเผาไหม้และก่อตัวเป็นเขม่าจำนวนมาก ก่อให้เกิดสารผสมที่ระเบิดได้กับอากาศ ผสมให้เข้ากันดี อีเธอร์, น้ำมันเบนซินและตัวทำละลายอินทรีย์อื่นๆ โดยน้ำจะก่อตัวเป็นส่วนผสมของอะซีโอโทรปิกที่มีจุดเดือด 69.25 °C (เบนซีน 91%) ความสามารถในการละลายน้ำ 1.79 g/l (ที่ 25 °C)

คุณสมบัติทางเคมี

ปฏิกิริยาการแทนที่เป็นลักษณะของเบนซีน - เบนซีนทำปฏิกิริยากับ อัลคีน,คลอรีน แอลเคน, ฮาโลเจน, ไนตริกและ กรดซัลฟูริก. ปฏิกิริยาการแตกแยกของวงแหวนเบนซีนเกิดขึ้นภายใต้สภาวะที่ไม่เอื้ออำนวย (อุณหภูมิ ความดัน)

ปฏิกิริยากับคลอรีนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา:

C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl สร้างคลอโรเบนซีน

ตัวเร่งปฏิกิริยาส่งเสริมการสร้างสปีชีส์อิเล็กโทรฟิลิกที่แอคทีฟโดยโพลาไรเซชันระหว่างอะตอมของฮาโลเจน

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

ในกรณีที่ไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยา เมื่อได้รับความร้อนหรือแสงสว่าง จะเกิดปฏิกิริยาแทนที่อย่างรุนแรง

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (แสงสว่าง) → C 6 H 6 Cl 6 จะเกิดส่วนผสมของเฮกซะคลอโรไซโคลเฮกเซนไอโซเมอร์ วิดีโอ

ปฏิสัมพันธ์กับโบรมีน (บริสุทธิ์):

อันตรกิริยากับอนุพันธ์ฮาโลเจนของอัลเคน ( ปฏิกิริยาของ Friedel-Crafts):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl เอทิลเบนซีนเกิดขึ้น

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

โครงสร้าง

น้ำมันเบนซินจัดอยู่ในประเภทไม่อิ่มตัว ไฮโดรคาร์บอน(อนุกรมที่คล้ายคลึงกัน C n H 2n-6) แต่ไม่เหมือนกับไฮโดรคาร์บอนของอนุกรม เอทิลีน C 2 H 4 แสดงคุณสมบัติที่มีอยู่ในไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว (มีลักษณะพิเศษคือปฏิกิริยาการเติม) เฉพาะในสภาวะที่รุนแรงเท่านั้น แต่เบนซินมีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่มากกว่า "พฤติกรรม" ของเบนซีนนี้อธิบายได้ด้วยโครงสร้างพิเศษ: ตำแหน่งของพันธะและโมเลกุลทั้งหมดบนระนาบเดียวกัน และการมีอยู่ของเมฆอิเล็กตรอน 6π-คอนจูเกตในโครงสร้าง แนวคิดสมัยใหม่เกี่ยวกับธรรมชาติของพันธบัตรในน้ำมันเบนซินนั้นขึ้นอยู่กับสมมติฐาน ลินุส พอลลิ่งซึ่งเสนอให้พรรณนาโมเลกุลเบนซีนเป็นรูปหกเหลี่ยมที่มีวงกลมสลักไว้ ด้วยเหตุนี้จึงเน้นย้ำถึงการไม่มีพันธะคู่คงที่ และการมีอยู่ของเมฆอิเล็กตรอนเดี่ยวซึ่งปกคลุมอะตอมของคาร์บอนทั้งหกในวัฏจักร

การผลิต

จนถึงปัจจุบัน มีสามวิธีที่แตกต่างกันโดยพื้นฐานสำหรับการผลิตน้ำมันเบนซิน

โค้ก ถ่านหินแข็ง. กระบวนการนี้ถือเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์และเป็นแหล่งน้ำมันเบนซินหลักจนถึงสงครามโลกครั้งที่สอง ปัจจุบันสัดส่วนของเบนซีนที่ได้จากวิธีนี้มีน้อยกว่า 1% ควรเพิ่มเติมว่าน้ำมันเบนซินที่ได้จากน้ำมันถ่านหินมีไทโอฟีนจำนวนมาก ซึ่งทำให้น้ำมันเบนซินดังกล่าวเป็นวัตถุดิบที่ไม่เหมาะสมสำหรับกระบวนการทางเทคโนโลยีหลายอย่าง

การปฏิรูปตัวเร่งปฏิกิริยา(aromaizing) เศษส่วนของน้ำมันเบนซิน กระบวนการนี้เป็นแหล่งน้ำมันเบนซินหลักในสหรัฐอเมริกา ที่ ยุโรปตะวันตก, รัสเซียและญี่ปุ่นด้วยวิธีนี้ได้รับ 40-60% ของ ทั้งหมดสาร ในกระบวนการนี้ นอกจากน้ำมันเบนซินแล้ว โทลูอีนและ ไซลีน. เนื่องจากโทลูอีนถูกผลิตในปริมาณที่เกินความต้องการ จึงมีการประมวลผลบางส่วนเป็น:

เบนซิน - โดยวิธีไฮโดรดีอัลคิเลชัน

ส่วนผสมของเบนซินและไซลีน - โดยสัดส่วน;

ไพโรไลซิสน้ำมันเบนซินและเศษส่วนน้ำมันที่หนักกว่า วิธีนี้ผลิตน้ำมันเบนซินได้มากถึง 50% นอกจากเบนซินแล้ว โทลูอีนและไซลีนยังก่อตัวขึ้น ในบางกรณี เศษส่วนทั้งหมดนี้จะถูกส่งไปยังขั้นตอนดีลคิเลชัน ซึ่งทั้งโทลูอีนและไซลีนจะถูกแปลงเป็นเบนซีน

แอปพลิเคชัน

น้ำมันเบนซินเป็นหนึ่งในสิบสารที่สำคัญที่สุดในอุตสาหกรรมเคมีภัณฑ์ [ ไม่ระบุแหล่งที่มา 232 วัน ] น้ำมันเบนซินที่ได้ส่วนใหญ่ใช้สำหรับการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์อื่น ๆ :

น้ำมันเบนซินประมาณ 50% ถูกเปลี่ยนเป็น เอทิลเบนซีน (อัลคิเลชันน้ำมันเบนซิน เอทิลีน);
น้ำมันเบนซินประมาณ 25% ถูกเปลี่ยนเป็น คูมีน (อัลคิเลชันน้ำมันเบนซิน โพรพิลีน);
น้ำมันเบนซินประมาณ 10-15% เติมไฮโดรเจนใน ไซโคลเฮกเซน;
น้ำมันเบนซินประมาณ 10% ใช้สำหรับการผลิต ไนโตรเบนซีน;
น้ำมันเบนซิน 2-3% ถูกเปลี่ยนเป็น อัลคิลเบนซีนเชิงเส้น;
เบนซินประมาณ 1% ใช้สำหรับการสังเคราะห์ คลอโรเบนซีน.

เบนซินใช้ในปริมาณที่น้อยกว่ามากในการสังเคราะห์สารประกอบอื่นๆ ในบางครั้งและในกรณีที่รุนแรง เนื่องจากมีความเป็นพิษสูง จึงใช้เบนซีนเป็น ตัวทำละลาย. นอกจากนี้เบนซินยังเป็น น้ำมันเบนซิน. เนื่องจากมีความเป็นพิษสูง เนื้อหาจึงถูกจำกัดโดยมาตรฐานใหม่ในการแนะนำไม่เกิน 1%

โทลูอีน(จาก สเปน โทลู, tolu balsam) - เมทิลเบนซีนซึ่งเป็นของเหลวไม่มีสีที่มีกลิ่นเฉพาะตัวเป็นของ arenas

โทลูอีนได้รับครั้งแรกโดย P. Peltier ในปี 1835 ระหว่างการกลั่นเรซินสน ในปี พ.ศ. 2381 A. Deville แยกได้จากยาหม่องที่นำมาจากเมืองTolúในโคลอมเบียหลังจากนั้นจึงได้รับชื่อ

ลักษณะทั่วไป

ของเหลวระเหยง่ายไม่มีสี มีกลิ่นฉุน มีฤทธิ์เสพติดอ่อนๆ ผสมกับไฮโดรคาร์บอนได้ไม่จำกัดจำนวน แอลกอฮอล์และ อีเธอร์ไม่ผสมกับน้ำ ดัชนีหักเหแสง 1.4969 ที่ 20 °C ติดไฟได้ เผาไหม้ด้วยเปลวควัน.

คุณสมบัติทางเคมี

โทลูอีนมีลักษณะเฉพาะจากปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้าในวงแหวนอะโรมาติกและการแทนที่ในกลุ่มเมทิลด้วยกลไกเชิงอนุมูล

การทดแทนด้วยไฟฟ้าในวงแหวนอะโรมาติกจะไปอยู่ในตำแหน่งออร์โธและพาราเมื่อเทียบกับหมู่เมทิล

นอกจากปฏิกิริยาการแทนที่แล้ว โทลูอีนยังเข้าสู่ปฏิกิริยาการเติม สารออกซิไดซ์บางชนิด (สารละลายด่างของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต กรดไนตริกเจือจาง) ออกซิไดซ์หมู่เมทิลเป็นหมู่คาร์บอกซิล อุณหภูมิติดไฟอัตโนมัติ 535 °C ขีดจำกัดความเข้มข้นของการแพร่กระจายของเปลวไฟ, %vol. ขีด จำกัด อุณหภูมิของการแพร่กระจายของเปลวไฟ, ° C จุดวาบไฟ 4 °C

ปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O การก่อตัวของกรดเบนโซอิก

รับทำความสะอาด

ผลิตภัณฑ์ ตัวเร่งปฏิกิริยา การปฏิรูป น้ำมันเบนซินกลุ่ม น้ำมัน. มันถูกแยกออกโดยการสกัดแบบเลือกและตามมา สัตยาบันผลผลิตที่ดีสามารถทำได้ด้วยการเร่งปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน เฮปเทนผ่าน เมทิลไซโคลเฮกเซน. ชำระโทลูอีนด้วยวิธีเดียวกัน น้ำมันเบนซินเฉพาะในกรณีที่สมัคร เข้มข้น กรดซัลฟูริกเราต้องไม่ลืมโทลูอีนนั้น ซัลโฟเนตเบากว่าเบนซิน ซึ่งหมายความว่าจำเป็นต้องรักษาอุณหภูมิให้ต่ำลง ส่วนผสมของปฏิกิริยา(ต่ำกว่า30 องศาเซลเซียส). โทลูอีนยังเป็นส่วนผสมของอะซีโอโทรปิกกับน้ำ .

โทลูอีนได้จากเบนซิน ปฏิกิริยาของ Friedel-Crafts:

แอปพลิเคชัน

วัตถุดิบในการผลิต น้ำมันเบนซิน, กรดเบนโซอิก, ไนโตรโทลูอีน(รวมทั้ง ไตรไนโตรโทลูอีน), โทลูอีนไดไอโซไซยาเนต(ผ่านไดไนโตรโทลูอีนและโทลูอีนไดเอมีน) เบนซิลคลอไรด์และอื่น ๆ. อินทรียฺวัตถุ.

คือ ตัวทำละลายมากมาย โพลิเมอร์เป็นส่วนประกอบของตัวทำละลายเชิงพาณิชย์ต่างๆ สำหรับ เคลือบเงาและ สี. รวมอยู่ในตัวทำละลาย: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. ใช้เป็นตัวทำละลายในการสังเคราะห์ทางเคมี.

แนพทาลีน- C 10 H 8 ของแข็ง สารที่เป็นผลึกมีลักษณะ กลิ่น. ไม่ละลายน้ำแต่เข้าได้ดี น้ำมันเบนซิน, ออกอากาศ, แอลกอฮอล์, คลอโรฟอร์ม.

คุณสมบัติทางเคมี

แนพทาลีนมีคุณสมบัติทางเคมีคล้ายกับ น้ำมันเบนซิน: อย่างง่ายดาย ไนเตรต, ซัลโฟเนตโต้ตอบกับ ฮาโลเจน. มันแตกต่างจากเบนซินตรงที่จะทำปฏิกิริยาได้ง่ายกว่า

คุณสมบัติทางกายภาพ

ความหนาแน่น 1.14 g/cm³, จุดหลอมเหลว 80.26 °C, จุดเดือด 218 °C, ความสามารถในการละลายในน้ำประมาณ 30 mg/l, จุดวาบไฟ 79 - 87 °C, จุดติดไฟอัตโนมัติ 525 °C, มวลโมลาร์ 128.17052 g/mol

ใบเสร็จ

รับแนพทาลีนจาก น้ำมันถ่านหิน. นอกจากนี้ แนพทาลีนยังสามารถแยกได้จากทาร์ไพโรไลซิสหนัก (น้ำมันดับ) ซึ่งใช้ในกระบวนการไพโรไลซิสในโรงงานเอทิลีน

ปลวกยังผลิตสารแนพทาลีน คอปโตเทอร์เมส ฟอร์โมซานัส เพื่อป้องกันรังของพวกมัน มดเชื้อราและไส้เดือนฝอย .

แอปพลิเคชัน

วัตถุดิบที่สำคัญของอุตสาหกรรมเคมี: ใช้ในการสังเคราะห์ พทาลิกแอนไฮไดรด์, เตตร้าลิน, รูปลอกลิน่า, อนุพันธ์ต่างๆ ของแนฟทาลีน

อนุพันธ์ของแนฟทาลีนถูกนำมาใช้เพื่อให้ได้มา สีย้อมและ วัตถุระเบิด, ใน ยา, อย่างไร ยาฆ่าแมลง.

ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวแบบดับเบิ้ล พันธะเคมีในโมเลกุลอยู่ในกลุ่มของอัลคีน ตัวแทนแรกของอนุกรมที่คล้ายคลึงกันคือเอทิลีนหรือเอทิลีนซึ่งมีสูตรคือ C 2 H 4 . Alkenes มักถูกเรียกว่าโอเลฟินส์ ชื่อนี้มีประวัติและมีต้นกำเนิดในศตวรรษที่ 18 หลังจากได้รับผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาของเอทิลีนกับคลอรีน - เอทิลคลอไรด์ซึ่งดูเหมือนของเหลวที่เป็นน้ำมัน จากนั้นเอทิลีนถูกเรียกว่าก๊าซที่ผลิตน้ำมัน ในบทความของเรา เราจะศึกษาคุณสมบัติทางเคมีของมัน รวมถึงการผลิตและการประยุกต์ใช้ในอุตสาหกรรม

ความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างของโมเลกุลกับคุณสมบัติของสาร

ตามทฤษฎีโครงสร้างของสารอินทรีย์ที่เสนอโดย M. Butlerov ลักษณะของสารประกอบนั้นขึ้นอยู่กับทั้งหมด สูตรโครงสร้างและชนิดของพันธะของโมเลกุล คุณสมบัติทางเคมีของเอทิลีนยังถูกกำหนดโดยการกำหนดค่าเชิงพื้นที่ของอะตอม การผสมพันธุ์ของเมฆอิเล็กตรอน และการมีอยู่ของพันธะ pi ในโมเลกุล p-electrons ของอะตอมคาร์บอนที่ไม่ได้รับการผสมสองตัวทับซ้อนกันในระนาบ ตั้งฉากกับระนาบโมเลกุลนั่นเอง เกิดพันธะคู่ขึ้น การแตกออกจะเป็นตัวกำหนดความสามารถของอัลคีนในการรับปฏิกิริยาการเติมและปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชัน

คุณสมบัติทางกายภาพ

เอเทนนั่นเอง สารที่เป็นก๊าซด้วยกลิ่นเฉพาะที่แทบจะมองไม่เห็น ละลายได้น้อยในน้ำ แต่ละลายได้ง่ายในเบนซิน คาร์บอนเตตระคลอไรด์ น้ำมันเบนซิน และตัวทำละลายอินทรีย์อื่นๆ ตามสูตรของเอทิลีน C 2 H 4 มัน มวลโมเลกุลเท่ากับ 28 นั่นคืออีทีนเบากว่าอากาศเล็กน้อย ในชุดอัลคีนที่คล้ายคลึงกันเมื่อมวลเพิ่มขึ้นสถานะรวมของสารจะเปลี่ยนไปตามรูปแบบ: สารประกอบก๊าซ - ของเหลว - ของแข็ง

การผลิตก๊าซในห้องปฏิบัติการและอุตสาหกรรม

การให้ความร้อนแก่เอทิลแอลกอฮอล์ถึง 140°C ต่อหน้ากรดซัลฟิวริกเข้มข้น ทำให้ได้เอทิลีนในห้องปฏิบัติการ อีกวิธีหนึ่งคือการแยกอะตอมของไฮโดรเจนออกจากโมเลกุลของอัลเคน รักษาการ โซเดียมไฮดรอกไซด์หรือโพแทสเซียมกับสารประกอบฮาโลเจน ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวตัวอย่างเช่น บนคลอโรอีเทน จะมีการผลิตเอทิลีน ในอุตสาหกรรม วิธีที่มีแนวโน้มดีที่สุดในการได้มาคือการแปรรูป ก๊าซธรรมชาติเช่นเดียวกับไพโรไลซิสและการแตกของน้ำมัน คุณสมบัติทางเคมีทั้งหมดของเอทิลีน - ปฏิกิริยาของไฮเดรชั่น, พอลิเมอไรเซชัน, การเติม, ออกซิเดชัน - อธิบายได้จากการมีพันธะคู่ในโมเลกุล

ปฏิสัมพันธ์ของโอเลฟินส์กับองค์ประกอบของกลุ่มย่อยหลักของกลุ่มที่เจ็ด

สมาชิกทั้งหมดของอนุกรมที่คล้ายคลึงกันของเอเธนจะติดอะตอมของฮาโลเจนที่ตำแหน่งการแตกตัวของพันธะ pi ในโมเลกุลของพวกมัน ดังนั้น, สารละลายน้ำโบรมีนสีน้ำตาลแดงถูกลดสี ทำให้เกิดสมการ เอทิลีน - ไดโบรโมอีเทน:

C 2 H 4 + Br 2 \u003d C 2 H 4 Br 2

ปฏิกิริยากับคลอรีนและไอโอดีนก็ดำเนินไปในทำนองเดียวกัน ซึ่งการเติมอะตอมของฮาโลเจนก็เกิดขึ้นที่บริเวณพันธะคู่ที่ถูกทำลายเช่นกัน สารประกอบทั้งหมด - โอเลฟินสามารถทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเฮไลด์: ไฮโดรเจนคลอไรด์, ไฮโดรเจนฟลูออไรด์ ฯลฯ อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาการเติมที่ดำเนินการตามกลไกไอออนิก สารต่างๆ จะเกิดขึ้น - อนุพันธ์ของฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว: คลอโรอีเทน ฟลูออโรอีเทน

อุตสาหกรรมการผลิตเอทานอล

คุณสมบัติทางเคมีของเอทิลีนมักถูกนำมาใช้เพื่อให้ได้สารสำคัญที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมและในชีวิตประจำวัน ตัวอย่างเช่น โดยการให้ความร้อนกับอีทีนด้วยน้ำโดยมีกรดฟอสฟอริกหรือกรดซัลฟิวริก กระบวนการไฮเดรชันจะเกิดขึ้นภายใต้การกระทำของตัวเร่งปฏิกิริยา มันมาพร้อมกับการก่อตัวของเอทิลแอลกอฮอล์ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ที่มีน้ำหนักมากซึ่งได้รับจากองค์กรเคมีของการสังเคราะห์สารอินทรีย์ กลไกของปฏิกิริยาไฮเดรชันดำเนินไปโดยเปรียบเทียบกับปฏิกิริยาการเติมอื่นๆ นอกจากนี้ปฏิกิริยาของเอทิลีนกับน้ำยังเกิดขึ้นเนื่องจากการสลายพันธะ pi อะตอมของไฮโดรเจนและหมู่ไฮดรอกโซ ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลน้ำ จะถูกเติมลงในวาเลนซ์อิสระของอะตอมคาร์บอนของเอทีน

ไฮโดรเจนและการเผาไหม้ของเอทิลีน

แม้จะมีทั้งหมดข้างต้น ปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรเจนมีไม่มากนัก ค่าปฏิบัติ. อย่างไรก็ตาม เธอแสดงให้เห็น การเชื่อมต่อทางพันธุกรรมระหว่างชั้นต่างๆ ของสารประกอบอินทรีย์ใน กรณีนี้แอลเคนและโอเลฟินส์ เมื่อเติมไฮโดรเจน เอทีนจะเปลี่ยนเป็นอีเทน กระบวนการที่ตรงกันข้าม - การแยกอะตอมของไฮโดรเจนออกจากไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวนำไปสู่การก่อตัวของตัวแทนของอัลคีน - อีทีน ปฏิกิริยาออกซิเดชันแบบแข็งของโอเลฟินส์ที่เรียกว่าการเผาไหม้นั้นมาพร้อมกับการปล่อยความร้อนจำนวนมาก ปฏิกิริยาจะคายความร้อน ผลิตภัณฑ์จากการเผาไหม้จะเหมือนกันสำหรับสารไฮโดรคาร์บอนทุกประเภท: อัลเคน, สารประกอบไม่อิ่มตัวของชุดเอทิลีนและอะเซทิลีน, สารอะโรมาติก ซึ่งรวมถึงคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ อากาศทำปฏิกิริยากับเอทิลีนเพื่อสร้างส่วนผสมที่ระเบิดได้

ปฏิกิริยาออกซิเดชั่น

Ethene สามารถออกซิไดซ์ได้ด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต นี่คือหนึ่งใน ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพด้วยความช่วยเหลือซึ่งพวกเขาพิสูจน์ว่ามีพันธะคู่ในองค์ประกอบของสารวิเคราะห์ สีม่วงสารละลายจะหายไปเนื่องจากการแตกของพันธะคู่และการก่อตัวของไดอะตอมมิกแอลกอฮอล์อิ่มตัว - เอทิลีนไกลคอล ผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยามีการใช้งานที่หลากหลายในอุตสาหกรรมในฐานะวัตถุดิบสำหรับการผลิตเส้นใยสังเคราะห์ เช่น lavsan, วัตถุระเบิดและสารป้องกันการแข็งตัว อย่างที่คุณเห็น คุณสมบัติทางเคมีของเอทิลีนถูกนำมาใช้เพื่อให้ได้สารประกอบและวัสดุที่มีคุณค่า

โพลิเมอไรเซชันของโอเลฟินส์

การเพิ่มอุณหภูมิ การเพิ่มความดัน และการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาคือ เงื่อนไขที่จำเป็นสำหรับกระบวนการพอลิเมอไรเซชัน กลไกของมันแตกต่างจากการเติมหรือปฏิกิริยาออกซิเดชั่น มันแสดงถึงการจับกันตามลำดับของโมเลกุลเอทิลีนจำนวนมากที่ตำแหน่งการแตกตัวของพันธะคู่ ผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาคือโพลิเอทิลีน ลักษณะทางกายภาพซึ่งขึ้นอยู่กับค่าของ n - ระดับของพอลิเมอไรเซชัน หากมีขนาดเล็กแสดงว่าสารนั้นอยู่ในของเหลว สถานะของการรวมตัว. หากตัวบ่งชี้เข้าใกล้ 1,000 ลิงก์ ฟิล์มโพลีเอทิลีนและท่ออ่อนจะทำจากโพลิเมอร์ดังกล่าว หากระดับของการเกิดพอลิเมอไรเซชันเกิน 1,500 ลิงค์ในห่วงโซ่ แสดงว่าวัสดุนั้นเป็น แข็ง สีขาวมีความมันเมื่อสัมผัส

ไปสู่การผลิตผลิตภัณฑ์ที่เป็นของแข็งและท่อพลาสติก เทฟลอนซึ่งเป็นสารประกอบฮาโลเจนของเอทิลีนมีคุณสมบัติไม่ติดและเป็นโพลิเมอร์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายซึ่งเป็นที่ต้องการในการผลิตหม้อหุงข้าวอเนกประสงค์ กระทะทอด และเตาอั้งโล่ ของเขา ความสามารถสูงต้านทานการสึกกร่อนใช้ในการผลิตน้ำมันหล่อลื่นสำหรับเครื่องยนต์รถยนต์ มีความเป็นพิษต่ำและทนทานต่อเนื้อเยื่อ ร่างกายมนุษย์อนุญาตให้ใช้ขาเทียมเทฟล่อนในการผ่าตัดได้

ในบทความของเรา เราพิจารณาคุณสมบัติทางเคมีของโอเลฟินส์ เช่น การเผาไหม้ของเอทิลีน ปฏิกิริยาการเติม ปฏิกิริยาออกซิเดชัน และพอลิเมอไรเซชัน

คุณสมบัติทางกายภาพของเอทิลีน:
เอทิลีนเป็นก๊าซไม่มีสี มีกลิ่นเล็กน้อย ละลายได้เล็กน้อยในน้ำ ละลายได้ในแอลกอฮอล์ และละลายได้ง่ายในไดเอทิลอีเทอร์ ก่อให้เกิดส่วนผสมที่ระเบิดได้เมื่อผสมกับอากาศ
คุณสมบัติทางเคมีของเอทิลีน:
เอทิลีนมีลักษณะพิเศษคือปฏิกิริยาที่เกิดจากกลไกของอิเล็กโทรฟิลิก การเติม ปฏิกิริยาการแทนที่โดยอนุมูล การออกซิเดชัน การรีดักชัน โพลิเมอไรเซชัน

ฮาโลเจน(การเติมด้วยไฟฟ้า) - ปฏิสัมพันธ์ของเอทิลีนกับฮาโลเจนเช่นกับโบรมีนซึ่งน้ำโบรมีนจะเปลี่ยนเป็นสี:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl

Hydrohalogenation - ปฏิสัมพันธ์ของเอทิลีนกับไฮโดรเจนเฮไลด์ (HCl, HBr) เพื่อสร้างอัลเคนฮาโลเจน:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl

การให้น้ำ - ปฏิสัมพันธ์ของเอทิลีนกับน้ำในที่ที่มีกรดแร่ (กำมะถัน, ฟอสฟอริก) กับการก่อตัวของแอลกอฮอล์ monohydric ที่ จำกัด - เอทานอล:

CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH

ในปฏิกิริยาของการเติมอิเล็กโทรฟิลิกนั้นการเติมนั้นแตกต่างกัน กรดไฮโปคลอรัส(1), ปฏิกิริยาของไฮดรอกซีและอัลคอกซีเมอร์คิวเรชัน (2, 3) (การได้รับสารประกอบของออร์กาโนเมอร์คิวรี) และการไฮโดรบอเรชัน (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

ปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิกเป็นลักษณะเฉพาะของอนุพันธ์เอทิลีนที่มีองค์ประกอบแทนที่การดึงอิเล็กตรอน ในบรรดาปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิก ปฏิกิริยาการเติมกรดไฮโดรไซยานิก แอมโมเนีย และเอธานอลจะครอบครองสถานที่พิเศษ ตัวอย่างเช่น,

2ON-CH = CH2 + HCN → 2ON-CH2-CH2-CN

ในระหว่างปฏิกิริยาออกซิเดชันของเอทิลีน การก่อตัวของผลิตภัณฑ์ต่างๆ เป็นไปได้ และองค์ประกอบจะถูกกำหนดโดยเงื่อนไขของการเกิดออกซิเดชัน ดังนั้นในระหว่างการเกิดออกซิเดชันของเอทิลีนภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง (ตัวออกซิไดซ์คือโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต) การแตกพันธะและการก่อตัวของไดไฮดริกแอลกอฮอล์ - เอทิลีนไกลคอลจะเกิดขึ้น:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH

ในระหว่างการออกซิเดชั่นอย่างหนักของเอทิลีนด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่เดือดในตัวกลางที่เป็นกรดพันธะ (σ-bond) จะถูกทำลายอย่างสมบูรณ์ด้วยการก่อตัวของกรดฟอร์มิกและคาร์บอนไดออกไซด์:

ปฏิกิริยาออกซิเดชันของเอทิลีนกับออกซิเจนที่ 200C ต่อหน้า CuCl2 และ PdCl2 ทำให้เกิดอะซีตัลดีไฮด์:

CH2 \u003d CH2 + 1 / 2O2 \u003d CH3-CH \u003d O.

เมื่อเอทิลีนลดลง จะเกิดอีเทนซึ่งเป็นตัวแทนของคลาสอัลเคน ปฏิกิริยารีดักชัน (ปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชัน) ของเอทิลีนเกิดขึ้นจากกลไกที่รุนแรง เงื่อนไขสำหรับปฏิกิริยาที่จะดำเนินการคือการปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยา (Ni, Pd, Pt) เช่นเดียวกับการให้ความร้อนแก่ส่วนผสมของปฏิกิริยา:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

เอทิลีนเข้าสู่ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน พอลิเมอไรเซชัน - กระบวนการสร้างสารประกอบที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง - โพลิเมอร์ - โดยการรวมตัวกันโดยใช้วาเลนซีหลักของโมเลกุลของสารดั้งเดิมที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ - โมโนเมอร์ การเกิดพอลิเมอไรเซชันของเอทิลีนเกิดขึ้นภายใต้การกระทำของกรด (กลไกประจุบวก) หรืออนุมูล (กลไกการเกิดอนุมูล)

คำนิยาม

เอทิลีน (เอทิลีน)- ตัวแทนตัวแรกของอัลคีนจำนวนหนึ่ง - ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวด้วยพันธะคู่เดียว

สูตร - C 2 H 4 (CH 2 \u003d CH 2) น้ำหนักโมเลกุล (มวล 1 โมล) - 28 กรัม / โมล

อนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่เกิดจากเอทิลีนเรียกว่า ไวนิล (-CH = CH 2) อะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลเอทิลีนอยู่ในการผสมพันธุ์แบบ sp 2

คุณสมบัติทางเคมีของเอทิลีน

ฮาโลเจน(การเติมด้วยไฟฟ้า) - ปฏิสัมพันธ์ของเอทิลีนกับฮาโลเจนเช่นกับโบรมีนซึ่งน้ำโบรมีนจะเปลี่ยนเป็นสี:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl

ไฮโดรฮาโลจิเนชัน- ปฏิสัมพันธ์ของเอทิลีนกับไฮโดรเจนเฮไลด์ (HCl, HBr) กับการก่อตัวของฮาโลเจนอัลเคน:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl

ไฮเดรชั่น- ปฏิสัมพันธ์ของเอทิลีนกับน้ำในที่ที่มีกรดแร่ (กำมะถัน, ฟอสฟอริก) กับการก่อตัวของแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกอิ่มตัว - เอทานอล:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

ในปฏิกิริยาของการเติมอิเล็กโทรฟิลิกนั้นการเติมนั้นแตกต่างกัน กรดไฮโปคลอรัส(1), ปฏิกิริยา ไฮดรอกซี-และ แอลคอกซีเมอร์คิวเรชัน(2, 3) (การได้รับสารประกอบออร์กาโนเมอร์คิวรี) และ การเติมน้ำ (4):

CH 2 \u003d CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4)

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN

ในระหว่าง ปฏิกิริยาออกซิเดชั่นเอทิลีน การก่อตัวของผลิตภัณฑ์ต่าง ๆ เป็นไปได้ และองค์ประกอบถูกกำหนดโดยเงื่อนไขของการเกิดออกซิเดชัน ตัวอย่างเช่น ระหว่างการเกิดออกซิเดชันของเอทิลีน ในสภาวะที่ไม่รุนแรง(ตัวออกซิไดซ์ - โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต) พันธะπและการก่อตัวของไดไฮดริกแอลกอฮอล์ - เอทิลีนไกลคอลเกิดขึ้น:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH

ที่ ออกซิเดชันอย่างหนักเอทิลีนที่มีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตเดือดในตัวกลางที่เป็นกรดความแตกแยกของพันธะ (σ-bond) ที่สมบูรณ์เกิดขึ้นกับการก่อตัวของกรดฟอร์มิกและคาร์บอนไดออกไซด์:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.

ที่ การกู้คืนเอทิลีนคือการก่อตัวของอีเทนซึ่งเป็นตัวแทนของกลุ่มอัลเคน ปฏิกิริยารีดักชัน (ปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชัน) ของเอทิลีนเกิดขึ้นจากกลไกที่รุนแรง เงื่อนไขสำหรับปฏิกิริยาที่จะดำเนินการคือการปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยา (Ni, Pd, Pt) เช่นเดียวกับการให้ความร้อนแก่ส่วนผสมของปฏิกิริยา:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3

เอทิลีนเข้ามา ปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชัน. พอลิเมอไรเซชัน - กระบวนการสร้างสารประกอบที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง - พอลิเมอร์ - โดยการรวมตัวกันโดยใช้วาเลนซ์หลักของโมเลกุลของสารดั้งเดิมที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ - โมโนเมอร์ เอทิลีนโพลิเมอไรเซชันเกิดขึ้นภายใต้การกระทำของกรด (กลไกประจุบวก) หรืออนุมูล (กลไกเชิงอนุมูล):

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

คุณสมบัติทางกายภาพของเอทิลีน

เอทิลีนเป็นก๊าซไม่มีสี มีกลิ่นเล็กน้อย ละลายได้เล็กน้อยในน้ำ ละลายได้ในแอลกอฮอล์ และละลายได้ง่ายในไดเอทิลอีเทอร์ ก่อให้เกิดส่วนผสมที่ระเบิดได้เมื่อผสมกับอากาศ

การผลิตเอทิลีน

วิธีการหลักในการผลิตเอทิลีน:

— ดีไฮโดรฮาโลจิเนชันของอนุพันธ์ฮาโลเจนของอัลเคนภายใต้การกระทำของสารละลายแอลกอฮอล์ของอัลคาไล

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

— การแยกฮาโลเจนของไดฮาโลจิเนตอัลเคนภายใต้การกระทำของโลหะแอคทีฟ

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

- การคายน้ำของเอทิลีนเมื่อได้รับความร้อนด้วยกรดซัลฟิวริก (t > 150 C) หรือเมื่อไอระเหยผ่านตัวเร่งปฏิกิริยา

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

— ดีไฮโดรจีเนชันของอีเทนเมื่อให้ความร้อน (500C) ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

การประยุกต์ใช้เอทิลีน

เอทิลีนเป็นหนึ่งในสารประกอบที่สำคัญที่สุดที่ผลิตในระดับอุตสาหกรรมขนาดใหญ่ ใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตสารประกอบอินทรีย์ต่างๆ มากมาย (เอทานอล เอทิลีนไกลคอล กรดอะซิติก ฯลฯ) เอทิลีนทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบในการผลิตโพลิเมอร์ (โพลิเอทิลีน ฯลฯ) ใช้เป็นสารเร่งการเจริญเติบโตและการสุกของผักและผลไม้

ตัวอย่างการแก้ปัญหา

ตัวอย่างที่ 1

ออกกำลังกาย

ดำเนินการชุดของการเปลี่ยนแปลง อีเทน → เอทิลีน (เอทิลีน) → เอทานอล → เอทีน → คลอโรอีเทน → บิวเทน

วิธีการแก้

ในการรับอีทีน (เอทิลีน) จากอีเทน จำเป็นต้องใช้ปฏิกิริยาอีเทนดีไฮโดรจีเนชัน ซึ่งจะเกิดขึ้นเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา (Ni, Pd, Pt) และเมื่อถูกความร้อน:

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2.

การผลิตเอทานอลจากอีทีนนั้นดำเนินการโดยปฏิกิริยาของไฮเดรชั่นที่ไหลกับน้ำในที่ที่มีกรดแร่ (กำมะถัน, ฟอสฟอริก):

C 2 H 4 + H 2 O \u003d C 2 H 5 OH

ในการรับอีทีนจากเอธานอล จะใช้ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน:

การผลิตคลอโรอีเทนจากอีทีนนั้นดำเนินการโดยปฏิกิริยาไฮโดรฮาโลจิเนชัน:

C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl

ในการรับบิวเทนจากคลอโรอีเทน จะใช้ปฏิกิริยา Wurtz:

2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl

ตัวอย่างที่ 2

ออกกำลังกาย

คำนวณจำนวนเอทิลีนที่สามารถรับได้จากเอทานอล 160 มล. ซึ่งมีความหนาแน่น 0.8 กรัมต่อมล.

วิธีการแก้

เอทิลีนสามารถได้รับจากเอทานอลโดยปฏิกิริยาการคายน้ำ ซึ่งเป็นสภาวะที่มีกรดแร่ (ซัลฟิวริก, ฟอสฟอริก) เราเขียนสมการปฏิกิริยาสำหรับการผลิตเอทิลีนจากเอทานอล:

C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O

ค้นหามวลของเอทานอล:

ม. (C 2 H 5 OH) \u003d V (C 2 H 5 OH) × ρ (C 2 H 5 OH);

ม. (C 2 H 5 OH) \u003d 160 × 0.8 \u003d 128 ก.

มวลต่อโมลาร์ (น้ำหนักโมเลกุล 1 โมล) ของเอทานอล คำนวณโดยใช้ตาราง องค์ประกอบทางเคมีดีไอ Mendeleev - 46 ก./โมล ค้นหาปริมาณของสารเอทานอล:

v (C 2 H 5 OH) \u003d m (C 2 H 5 OH) / M (C 2 H 5 OH);

v (C 2 H 5 OH) \u003d 128/46 \u003d 2.78 โมล

ตามสมการปฏิกิริยา v (C 2 H 5 OH): v (C 2 H 4) \u003d 1: 1 ดังนั้น v (C 2 H 4) \u003d v (C 2 H 5 OH) \u003d 2.78 โมล . มวลโมลาร์ (มวลโมเลกุลหนึ่งโมล) ของเอทิลีน คำนวณโดยใช้ตารางองค์ประกอบทางเคมีของ D.I. Mendeleev - 28 ก./โมล ค้นหามวลและปริมาตรของเอทิลีน:

ม.(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) × M(C 2 H 4);

V(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) × V m ;

ม. (C 2 H 4) \u003d 2.78 × 28 \u003d 77.84 g;

V (C 2 H 4) \u003d 2.78 × 22.4 \u003d 62.272 ลิตร

ตอบ

มวลของเอทิลีนคือ 77.84 กรัม ปริมาตรของเอทิลีนคือ 62.272 ลิตร