คุณสมบัติทางเคมีของกรดอะมิโนโดยกลุ่มคาร์บอกซิล กรดอะมิโน

กรดอะมิโนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุล ได้แก่ อะมิโนและคาร์บอกซิล

การตั้งชื่อกรดอะมิโน ตามระบบการตั้งชื่อตามระบบ ชื่อของกรดอะมิโนนั้นเกิดขึ้นจากชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้องและการเติมคำว่า "อะมิโน" ตำแหน่งของกลุ่มอะมิโนระบุด้วยตัวเลข การนับมาจากคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอกซิล

ไอโซเมอริซึมของกรดอะมิโน ไอโซเมอริซึมของโครงสร้างถูกกำหนดโดยตำแหน่งของหมู่อะมิโนและโครงสร้างของอนุมูลคาร์บอน ขึ้นอยู่กับตำแหน่งของหมู่ NH 2, กรดอะมิโน -, - และ -มีความโดดเด่น

โมเลกุลโปรตีนถูกสร้างขึ้นจากกรดα-อะมิโน

พวกมันยังมีลักษณะเฉพาะด้วยไอโซเมอริซึมของกลุ่มฟังก์ชัน (ไอโซเมอร์ระหว่างคลาสของกรดอะมิโนสามารถเป็นเอสเทอร์ของกรดอะมิโนหรือเอไมด์ของกรดไฮดรอกซี) ตัวอย่างเช่น สำหรับกรด 2-อะมิโนโพรพาโนอิก CH 3 – CH(NH) 2 – COOH ไอโซเมอร์ต่อไปนี้เป็นไปได้

คุณสมบัติทางกายภาพของกรดα-อะมิโน

กรดอะมิโนเป็นสารผลึกไม่มีสี ไม่ระเหย (ความดันไออิ่มตัวต่ำ) ละลายโดยมีการสลายตัวที่อุณหภูมิสูง ส่วนใหญ่ละลายได้ในน้ำสูงและละลายได้ไม่ดีในตัวทำละลายอินทรีย์

สารละลายที่เป็นน้ำของกรดอะมิโนโมโนเบสิกมีปฏิกิริยาที่เป็นกลาง -กรดอะมิโนถือได้ว่าเป็นเกลือภายใน (ไบโพลาร์ไอออน): + NH 3  ช.2  ซีโอโอ . ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด พวกมันจะมีพฤติกรรมเหมือนแคตไอออน ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง พวกมันจะมีพฤติกรรมเหมือนแอนไอออน กรดอะมิโนเป็นสารประกอบแอมโฟเทอริกที่มีคุณสมบัติเป็นกรดและเบส

วิธีการได้รับกรด α-อะมิโน

1. ผลของแอมโมเนียต่อเกลือของกรดคลอรีน

Cl  ช.2  คูน 4 + NH 3
เอ็นเอช 2  CH2COOH

2. ผลของแอมโมเนียและกรดไฮโดรไซยานิกต่ออัลดีไฮด์

3. การย่อยโปรตีนจะผลิตกรดอะมิโน 25 ชนิด การแยกพวกมันออกจากกันไม่ใช่เรื่องง่าย

วิธีการได้รับ -กรดอะมิโน

1. การเติมแอมโมเนียลงในกรดคาร์บอกซิลิกที่ไม่อิ่มตัว

ช.2 = ช  COOH + 2NH 3  NH 2  ช.2  ช.2  คูนห์ 4.

2. การสังเคราะห์ขึ้นอยู่กับกรด dibasic malonic

คุณสมบัติทางเคมีของกรดอะมิโน

1. ปฏิกิริยาต่อหมู่คาร์บอกซิล

1.1. การก่อตัวของอีเทอร์โดยการกระทำของแอลกอฮอล์

2.ปฏิกิริยาที่หมู่อะมิโน

2.1. ปฏิกิริยากับกรดแร่

เอ็นเอช 2  CH 2 COOH + HCl  H 3 N +  ช.2  COOH + Cl 

2.2. ปฏิกิริยากับกรดไนตรัส

เอ็นเอช 2  CH 2 COOH + HNO 2  H O  ช.2  COOH + N 2 + H 2 O

3. การแปลงกรดอะมิโนเมื่อถูกความร้อน

3.1.-กรดอะมิโนก่อตัวเป็นไซคลิกเอไมด์

3.2.-กรดอะมิโนจะกำจัดหมู่อะมิโนและอะตอมไฮโดรเจนของอะตอมคาร์บอน y

ตัวแทนรายบุคคล

ไกลซีน NH 2 CH 2 COOH (ไกลโคคอล) กรดอะมิโนชนิดหนึ่งที่พบมากที่สุดในโปรตีน ภายใต้สภาวะปกติ - ผลึกไม่มีสีที่มี Tm = 232236С ละลายได้ง่ายในน้ำ ไม่ละลายในแอลกอฮอล์และอีเทอร์สัมบูรณ์ ดัชนีไฮโดรเจนของสารละลายน้ำ6.8; พีเค ก = 1.510  10; рК в = 1.710  12.

α-อะลานีน – กรดอะมิโนโพรพิโอนิก

กระจายอยู่ทั่วไปในธรรมชาติ พบได้ฟรีในพลาสมาในเลือดและในโปรตีนส่วนใหญ่ T pl = 295296С, ละลายได้สูงในน้ำ, ละลายได้ไม่ดีในเอธานอล, ไม่ละลายในอีเทอร์ pK และ (COOH) = 2.34; พีเคเอ (NH ) = 9,69.

-อะลานีน NH 2 CH 2 CH 2 COOH – ผลึกขนาดเล็กที่มีอุณหภูมิหลอมละลาย = 200°C ละลายได้ดีในน้ำ มีเอธานอลต่ำ ไม่ละลายในอีเทอร์และอะซิโตน pK และ (COOH) = 3.60; พีเคเอ (NH ) = 10.19; ขาดโปรตีน

คอมเพล็กซ์ คำนี้ใช้เพื่อตั้งชื่อชุดของกรด α-อะมิโนที่มีหมู่คาร์บอกซิลสองหรือสามหมู่ ง่ายที่สุด:

เอ็น คอมเพล็กซ์ที่พบมากที่สุดคือกรดเอทิลีนไดเอมีนเตตราอะซิติก

เกลือไดโซเดียม Trilon B ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในเคมีวิเคราะห์

พันธะระหว่างสารตกค้างของกรด α-อะมิโนเรียกว่าพันธะเปปไทด์ และสารประกอบที่เกิดในตัวมันเองเรียกว่าเปปไทด์

สารตกค้างของกรดα-amino สองตัวก่อให้เกิดไดเปปไทด์, สาม - ไตรเปปไทด์ สารตกค้างจำนวนมากก่อตัวเป็นโพลีเปปไทด์ โพลีเปปไทด์ก็เหมือนกับกรดอะมิโนที่เป็นแอมโฟเทอริก โดยแต่ละชนิดมีจุดไอโซอิเล็กทริกของตัวเอง โปรตีนเป็นโพลีเปปไทด์

กรดอะมิโน โปรตีน และเปปไทด์เป็นตัวอย่างของสารประกอบที่อธิบายไว้ด้านล่าง โมเลกุลที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพจำนวนมากประกอบด้วยกลุ่มฟังก์ชันที่แตกต่างกันทางเคมีหลายกลุ่ม ซึ่งสามารถโต้ตอบระหว่างกันและกับกลุ่มฟังก์ชันของกันและกันได้

กรดอะมิโน

กรดอะมิโน- สารประกอบอินทรีย์สองฟังก์ชันซึ่งรวมถึงหมู่คาร์บอกซิล - สหประชาชาติและกลุ่มอะมิโนก็คือ เอ็น.เอช. 2 .

แยก α และ β - กรดอะมิโน:

ส่วนใหญ่พบในธรรมชาติ α -กรด โปรตีนประกอบด้วยกรดอะมิโน 19 ตัวและกรดอิมิโน 1 ตัว ( ค 5 ชม. 9เลขที่ 2 ):

ที่ง่ายที่สุด กรดอะมิโน- ไกลซีน กรดอะมิโนที่เหลือสามารถแบ่งออกเป็นกลุ่มหลักได้ดังต่อไปนี้:

1) ความคล้ายคลึงกันของไกลซีน - อะลานีน, วาลีน, ลิวซีน, ไอโซลิวซีน

การได้รับกรดอะมิโน

คุณสมบัติทางเคมีของกรดอะมิโน

กรดอะมิโน- พวกนี้เป็นสารประกอบแอมโฟเทริกเพราะว่า มีหมู่ฟังก์ชันตรงข้ามกัน 2 หมู่ คือ หมู่อะมิโน และหมู่ไฮดรอกซิล ดังนั้นพวกมันจึงทำปฏิกิริยากับทั้งกรดและด่าง:

การเปลี่ยนแปลงของกรด-เบสสามารถแสดงได้ดังนี้:

กรดอะมิโนเป็นสารประกอบแอมโฟเทริกอินทรีย์ ประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชัน 2 หมู่ที่มีลักษณะตรงกันข้ามกันในโมเลกุล ได้แก่ หมู่อะมิโนที่มีคุณสมบัติพื้นฐาน และหมู่คาร์บอกซิลที่มีคุณสมบัติเป็นกรด กรดอะมิโนทำปฏิกิริยากับทั้งกรดและเบส:

H 2 N -CH 2 -COOH + HCl → Cl [H 3 N-CH 2 -COOH],

H 2 N -CH 2 -COOH + NaOH → H 2 N-CH 2 -COONa + H 2 O

เมื่อกรดอะมิโนละลายในน้ำ หมู่คาร์บอกซิลจะกำจัดไฮโดรเจนไอออน ซึ่งสามารถเกาะติดกับหมู่อะมิโนได้ ในกรณีนี้เกลือภายในจะเกิดขึ้นซึ่งมีโมเลกุลเป็นไอออนสองขั้ว:

H 2 N-CH 2 -COOH + H 3 N -CH 2 -COO - .

การเปลี่ยนแปลงของกรด-เบสของกรดอะมิโนในสภาพแวดล้อมต่างๆ สามารถแสดงได้ด้วยแผนภาพทั่วไปต่อไปนี้:

สารละลายที่เป็นน้ำของกรดอะมิโนมีสภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง เป็นด่างหรือเป็นกรด ขึ้นอยู่กับจำนวนหมู่ฟังก์ชัน ดังนั้นกรดกลูตามิกจึงเกิดสารละลายที่เป็นกรด (กลุ่ม -COOH สองกลุ่ม, หนึ่งกลุ่ม -NH 2) ไลซีนจึงเกิดสารละลายด่าง (กลุ่ม -COOH หนึ่งกลุ่ม, สองกลุ่ม -NH 2)

เช่นเดียวกับเอมีนปฐมภูมิ กรดอะมิโนทำปฏิกิริยากับกรดไนตรัส โดยหมู่อะมิโนถูกแปลงเป็นกลุ่มไฮดรอกโซ และกรดอะมิโนเป็นกรดไฮดรอกซี:

H 2 N-CH(R)-COOH + HNO 2 → HO-CH(R)-COOH + N 2 + H 2 O

การวัดปริมาตรของไนโตรเจนที่ปล่อยออกมาช่วยให้เราสามารถกำหนดปริมาณกรดอะมิโนได้ ( วิธีการของแวน สไลค์).

กรดอะมิโนสามารถทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เมื่อมีก๊าซไฮโดรเจนคลอไรด์และกลายเป็นเอสเทอร์ (หรือเกลือไฮโดรคลอไรด์ของเอสเทอร์)

H 2 N-CH(R)-COOH + R'OH H 2 N-CH(R)-COOR' + H 2 O

กรดอะมิโนเอสเทอร์ไม่มีโครงสร้างไบโพลาร์และเป็นสารประกอบระเหยได้

คุณสมบัติที่สำคัญที่สุดของกรดอะมิโนคือความสามารถในการควบแน่นเพื่อสร้างเปปไทด์

ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพ.

1) กรดอะมิโนทั้งหมดถูกออกซิไดซ์โดยนินไฮดริน

ด้วยการก่อตัวของผลิตภัณฑ์ที่มีสีฟ้าม่วง โพรลีนของกรดอิมิโนให้สีเหลืองพร้อมกับนินไฮดริน ปฏิกิริยานี้สามารถใช้เพื่อวัดปริมาณกรดอะมิโนโดยสเปกโตรโฟโตเมทรี

2) เมื่อกรดอะมิโนอะโรมาติกถูกให้ความร้อนด้วยกรดไนตริกเข้มข้น จะเกิดไนเตรชันของวงแหวนเบนซีนและเกิดสารประกอบสีเหลืองขึ้น ปฏิกิริยานี้เรียกว่า แซนโทโปรตีน(จากภาษากรีก xanthos - สีเหลือง)

คำนิยาม

กรดอะมิโน- เหล่านี้เป็นสารประกอบอินทรีย์เชิงซ้อนที่มีหมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิลในโมเลกุลพร้อมกัน

กรดอะมิโนเป็นของแข็งที่เป็นผลึกซึ่งมีจุดหลอมเหลวสูงและสลายตัวเมื่อถูกความร้อน ละลายได้ดีในน้ำ คุณสมบัติเหล่านี้อธิบายได้จากความเป็นไปได้ของการมีอยู่ของกรดอะมิโนในรูปของเกลือภายใน (รูปที่ 1)

ข้าว. 1. เกลือภายในของกรดอะมิโนอะซิติก

การได้รับกรดอะมิโน

สารประกอบเริ่มต้นสำหรับการผลิตกรดอะมิโนมักเป็นกรดคาร์บอกซิลิกในโมเลกุลที่มีหมู่อะมิโนเกิดขึ้น ตัวอย่างเช่นได้มาจากกรดฮาโลเจน

CH 3 -C(Br)H-COOH + 2NH 3 →CH 3 -C(NH 2)H-COOH + NH 4 Br.

นอกจากนี้อัลดีไฮด์ (1) กรดไม่อิ่มตัว (2) และสารประกอบไนโตร (3) สามารถใช้เป็นวัสดุเริ่มต้นในการผลิตกรดอะมิโนได้:

CH 3 -C(O)H + NH 3 + HCN → CH 3 -C(NH 2)H-C≡H + H 2 O;

CH 3 -C(NH 2)H-C≡H + H 2 O (H +) → CH 3 -C(NH 2)H-COOH + NH 3 (1)

CH 2 =CH-COOH + NH 3 → H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (2);

O 2 N-C 6 H 4 -COOH + [H] →H 2 N-C 6 H 4 -COOH (3)

คุณสมบัติทางเคมีของกรดอะมิโน

กรดอะมิโนเป็นสารประกอบที่มีฟังก์ชันต่างกัน เข้าสู่ลักษณะปฏิกิริยาส่วนใหญ่ของกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน การมีอยู่ของหมู่ฟังก์ชันที่แตกต่างกันสองหมู่ในโมเลกุลของกรดอะมิโนทำให้เกิดคุณสมบัติจำเพาะหลายประการ

กรดอะมิโนเป็นสารประกอบแอมโฟเทอริก พวกมันทำปฏิกิริยากับทั้งกรดและเบส:

NH 2 -CH 2 -COOH + HCl→ Cl

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH→ NH 2 -CH 2 -COONa + H 2 O

สารละลายที่เป็นน้ำของกรดอะมิโนมีสภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง เป็นด่าง และเป็นกรด ขึ้นอยู่กับจำนวนหมู่ฟังก์ชัน ตัวอย่างเช่น กรดกลูตามิกก่อให้เกิดสารละลายที่เป็นกรด เนื่องจากมีกลุ่มคาร์บอกซิลสองกลุ่มและกลุ่มอะมิโนหนึ่งกลุ่ม และไลซีนก่อให้เกิดสารละลายอัลคาไลน์เพราะ ประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิลหนึ่งกลุ่มและกลุ่มอะมิโนสองกลุ่ม

โมเลกุลของกรดอะมิโนสองตัวสามารถโต้ตอบกันได้ ในกรณีนี้ โมเลกุลของน้ำจะถูกแยกออกและผลิตภัณฑ์ถูกสร้างขึ้นโดยที่ชิ้นส่วนของโมเลกุลเชื่อมโยงถึงกันด้วยพันธะเปปไทด์ (-CO-NH-) ตัวอย่างเช่น:

สารประกอบที่เกิดขึ้นเรียกว่าไดเปปไทด์ สารที่ประกอบด้วยกรดอะมิโนหลายชนิดเรียกว่าโพลีเปปไทด์ เปปไทด์ถูกไฮโดรไลซ์ด้วยกรดและเบส

การใช้กรดอะมิโน

กรดอะมิโนที่จำเป็นต่อการสร้างร่างกายนั้นได้มาจากทั้งมนุษย์และสัตว์จากโปรตีนในอาหาร

กรด γ-อะมิโนบิวทีริกใช้ในทางการแพทย์ (อะมิโนโลน/แกมมาลอน) สำหรับการเจ็บป่วยทางจิต ยา nootropic ทั้งหมดได้ถูกสร้างขึ้นบนพื้นฐานของมันนั่นคือ ส่งผลต่อกระบวนการคิด

กรดε-Aminocaproic ยังใช้ในทางการแพทย์ (สารห้ามเลือด) และยังเป็นผลิตภัณฑ์อุตสาหกรรมขนาดใหญ่ที่ใช้ในการผลิตเส้นใยโพลีอะไมด์สังเคราะห์ - ไนลอน

กรดแอนทรานิลิกใช้สำหรับการสังเคราะห์สีย้อม เช่น สีน้ำเงินคราม และยังเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์ทางชีวภาพของสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก

ตัวอย่างการแก้ปัญหา

ตัวอย่างที่ 1

ออกกำลังกาย

เขียนสมการปฏิกิริยาของอะลานีนด้วย: ก) โซเดียมไฮดรอกไซด์; b) แอมโมเนียมไฮดรอกไซด์; c) กรดไฮโดรคลอริก เกลือภายในมีคุณสมบัติเป็นกรดและเป็นเบสเนื่องจากกลุ่มใด

คำตอบ

กรดอะมิโนมักถูกบรรยายว่าเป็นสารประกอบที่มีหมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิล แต่คุณสมบัติทางกายภาพและเคมีบางประการไม่สอดคล้องกับโครงสร้างนี้ โครงสร้างของกรดอะมิโนสอดคล้องกับไอออนไบโพลาร์: H 3 N + -CH(R)-COO - . ลองเขียนสูตรอะลานีนเป็นเกลือภายใน: H 3 N + -CH(CH 3)-COO - . จากสูตรโครงสร้างนี้ เราเขียนสมการปฏิกิริยา: ก) H 3 N + -CH(CH 3)-COO - + NaOH = H 2 N-CH(CH 3)-COONa + H 2 O; b) H 3 N + -CH(CH 3)-COO - + NH 3 ×H 2 O = H 2 N-CH(CH 3)-COONH 4 + H 2 O; ค) H 3 N + -CH(CH 3) -COO - + HCl = Cl - . เกลือภายในของกรดอะมิโนทำปฏิกิริยากับเบสเป็นกรด และกรดเป็นเบส หมู่กรดคือ N + H 3 กลุ่มหลักคือ COO -

ตัวอย่างที่ 2

ออกกำลังกาย	เมื่อสารละลายกรดโมโนอะมิโนคาร์บอกซิลิกที่ไม่รู้จักจำนวน 9.63 กรัมสัมผัสกับกรดไนตรัสส่วนเกิน จะได้ไนโตรเจน 2.01 ลิตรที่ 748 มิลลิเมตร rt. ศิลปะ. และ 20 o C จงหาสูตรโมเลกุลของสารประกอบนี้ กรดนี้สามารถเป็นหนึ่งในกรดอะมิโนธรรมชาติได้หรือไม่? ถ้าเป็นเช่นนั้นมันเป็นกรดชนิดใด? โมเลกุลของกรดนี้ไม่มีวงแหวนเบนซีน
สารละลาย	ลองเขียนสมการปฏิกิริยา: H 2 NC x H 2 x COOH + HONO = HO-C x H 2 x -COOH + N 2 + H 2 O ให้เราหาปริมาณของสารไนโตรเจนที่ระดับศูนย์โดยใช้สมการคลาเปรอง-เมนเดเลเยฟ เมื่อต้องการทำเช่นนี้ เราจะแสดงอุณหภูมิและความดันในหน่วย SI: ต = 273 + 20 = 293 เค; P = 101.325 × 748/760 = 99.7 ปาสคาล; n(N 2) = 99.7 × 2.01 / 8.31 × 293 = 0.082 โมล เมื่อใช้สมการปฏิกิริยา เราจะหาปริมาณของสารกรดอะมิโนและมวลโมลของสารนั้น ตามสมการ n(H 2 NC x H 2 x COOH) = n(N 2) = 0.082 โมล M(H 2 NC x H 2 x COOH) = 9.63 / 0.082 = 117 กรัม/โมล เรามานิยามกรดอะมิโนกันดีกว่า มาสร้างสมการและค้นหา x: 14x + 16 + 45 = 117; H2NC4H8COOH. ในบรรดากรดธรรมชาติ วาลีนอาจสอดคล้องกับองค์ประกอบนี้
คำตอบ	กรดอะมิโนนี้คือวาลีน

กรดอะมิโนประกอบด้วยหมู่อะมิโนและคาร์บอกซิล และแสดงคุณสมบัติทั้งหมดของสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันดังกล่าว เมื่อเขียนปฏิกิริยากรดอะมิโน จะใช้สูตรที่มีกลุ่มอะมิโนและหมู่คาร์บอกซีที่ไม่แตกตัวเป็นไอออน

1) ปฏิกิริยาที่หมู่อะมิโน หมู่อะมิโนในกรดอะมิโนแสดงคุณสมบัติปกติของเอมีน โดยเอมีนเป็นเบสและทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไทล์ในปฏิกิริยา

1. ปฏิกิริยาของกรดอะมิโนเป็นเบส เมื่อกรดอะมิโนทำปฏิกิริยากับกรด จะเกิดเกลือแอมโมเนียม:

ไกลซีน ไฮโดรคลอไรด์, เกลือไกลซีน ไฮโดรคลอไรด์

2. การออกฤทธิ์ของกรดไนตรัส เมื่อกรดไนตรัสออกฤทธิ์ กรดไฮดรอกซีจะเกิดขึ้นและปล่อยไนโตรเจนและน้ำออกมา:

ปฏิกิริยานี้ใช้สำหรับการกำหนดปริมาณของกลุ่มเอมีนอิสระในกรดอะมิโนและในโปรตีน

3. การก่อตัวของอนุพันธ์ N - acyl ปฏิกิริยาอะซิลเลชัน

กรดอะมิโนทำปฏิกิริยากับแอนไฮไดรด์และกรดเฮไลด์ทำให้เกิดอนุพันธ์ N - acyl ของกรดอะมิโน:

เกลือโซเดียมเบนซิลอีเทอร์ N carbobenzoxyglycine - คลอโรฟอร์มิกไกลซีน

Acylation เป็นวิธีหนึ่งในการปกป้องกลุ่มอะมิโน อนุพันธ์ของ N-acyl มีความสำคัญอย่างยิ่งในการสังเคราะห์เปปไทด์ เนื่องจากอนุพันธ์ของ N-acyl สามารถไฮโดรไลซ์ได้ง่ายเพื่อสร้างกลุ่มอะมิโนอิสระ

4. การก่อตัวของฐานชิฟฟ์ เมื่อกรดอะมิโนทำปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์ อิมีนที่ถูกแทนที่ (เบสชิฟฟ์) จะถูกสร้างขึ้นผ่านขั้นตอนการก่อตัวของคาร์บินอลเอมีน:

อะลานีนฟอร์มาลดีไฮด์ N-methylol อนุพันธ์ของอะลานีน

5. ปฏิกิริยาอัลคิเลชั่น หมู่อะมิโนในกรดอะมิโนถูกทำให้เป็นอัลคิเลตเพื่อสร้างอนุพันธ์ของ N-อัลคิล:

การทำปฏิกิริยากับ 2,4-ไดไนโตรฟลูออโรเบนซีนมีความสำคัญมากที่สุด อนุพันธ์ไดไนโตรฟีนิล (อนุพันธ์ของ DNP) ที่ได้จะถูกนำมาใช้ในการสร้างลำดับกรดอะมิโนของเปปไทด์และโปรตีน ปฏิกิริยาระหว่างกรดอะมิโนกับ 2,4-ไดไนโตรฟลูออโรเบนซีนเป็นตัวอย่างหนึ่งของปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกในวงแหวนเบนซีน เนื่องจากมีกลุ่มถอนอิเล็กตรอนอย่างแรงสองกลุ่มในวงแหวนเบนซีน ฮาโลเจนจึงเคลื่อนที่ได้และเกิดปฏิกิริยาทดแทน:

2.4 – ไดไนโตร -

ฟลูออโรเบนซีน N - 2,4 - ไดไนโตรฟีนิล - เอ - กรดอะมิโน

(DNPB) DNP - อนุพันธ์ของกรดอะมิโน

6.ทำปฏิกิริยากับฟีนิลไอโซไทโอไซยาเนต ปฏิกิริยานี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในการกำหนดโครงสร้างของเปปไทด์ Phenyl isothiocyanate เป็นอนุพันธ์ของกรด isothiocyanic H-N=C=S ปฏิกิริยาระหว่างกรดอะมิโนกับฟีนิลไอโซไทโอไซยาเนตเกิดขึ้นผ่านกลไกของปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิก จากนั้นผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเกิดปฏิกิริยาทดแทนภายในโมเลกุล ซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของเอไมด์ทดแทนแบบไซคลิก: ฟีนิลไทโอไฮแดนโทอิน

สารประกอบไซคลิกได้มาจากผลผลิตเชิงปริมาณและเป็นอนุพันธ์ฟีนิลของไทโอไฮแดนโทอิน (PTH - อนุพันธ์) - กรดอะมิโน อนุพันธ์ของ PTG มีโครงสร้างของอนุพันธ์ R แตกต่างกัน

นอกจากเกลือธรรมดาแล้ว กรดอะมิโนยังสามารถก่อตัวเป็นเกลือในคอมเพล็กซ์ด้วยแคตไอออนของโลหะหนักได้ภายใต้เงื่อนไขบางประการ กรดอะมิโนทั้งหมดมีลักษณะเฉพาะด้วยเกลือทองแดงในคอมเพล็กซ์ (คีเลต) สีน้ำเงินที่ตกผลึกอย่างสวยงาม:
อะลานีนเอทิลเอสเตอร์

การก่อตัวของเอสเทอร์เป็นหนึ่งในวิธีการปกป้องกลุ่มคาร์บอกซิลในการสังเคราะห์เปปไทด์

3. การก่อตัวของกรดเฮไลด์ เมื่อกรดอะมิโนที่มีกลุ่มอะมิโนที่ได้รับการป้องกันสัมผัสกับซัลเฟอร์ออกซีไดคลอไรด์ (ไทโอนิลคลอไรด์) หรือฟอสฟอรัสออกไซด์ไตรคลอไรด์ (ฟอสฟอรัสออกซีคลอไรด์) กรดคลอไรด์จะเกิดขึ้น:

การผลิตกรดเฮไลด์เป็นวิธีหนึ่งในการกระตุ้นกลุ่มคาร์บอกซิลในการสังเคราะห์เปปไทด์

4. การได้รับอะมิโนแอซิดแอนไฮไดรด์ กรดเฮไลด์นั้นมีปฏิกิริยามากซึ่งจะช่วยลดการเลือกทำปฏิกิริยาเมื่อใช้ ดังนั้นวิธีการที่ใช้กันทั่วไปในการกระตุ้นกลุ่มคาร์บอกซิลในการสังเคราะห์เปปไทด์คือการแปลงเป็นกลุ่มแอนไฮไดรด์ แอนไฮไดรด์มีฤทธิ์น้อยกว่ากรดเฮไลด์ เมื่อกรดอะมิโนที่มีหมู่อะมิโนที่ได้รับการป้องกันทำปฏิกิริยากับกรดเอทิลคลอโรฟอร์มิก (เอทิลคลอโรฟอร์เมต) จะเกิดพันธะแอนไฮไดรด์:

5. ดีคาร์บอกซิเลชัน ก - กรดอะมิโนที่มีกลุ่มถอนอิเล็กตรอนสองกลุ่มในอะตอมคาร์บอนเดียวกันจะถูกดีคาร์บอกซิเลตได้ง่าย ในห้องปฏิบัติการจะดำเนินการโดยการให้ความร้อนกรดอะมิโนด้วยแบเรียมไฮดรอกไซด์ ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นในร่างกายโดยมีส่วนร่วมของเอนไซม์ดีคาร์บอกซิเลสด้วยการก่อตัวของเอมีนทางชีวภาพ:

นินไฮดริน

ความสัมพันธ์ของกรดอะมิโนกับความร้อน เมื่อกรดอะมิโนถูกให้ความร้อน จะเกิดไซคลิกเอไมด์ที่เรียกว่าไดคีโทพิเพอราซีน:

ไดคีโตพิเพอราซีน

g - และ d - กรดอะมิโนแยกน้ำออกได้ง่ายและไซโคลไลซ์เพื่อสร้างเอไมด์ภายใน, แลคแทม:

กรัม - แลคแทม (butyrolactam)

ในกรณีที่หมู่อะมิโนและคาร์บอกซิลถูกแยกออกจากกันด้วยอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ห้าอะตอมขึ้นไป เมื่อถูกความร้อน จะเกิดปฏิกิริยาโพลีคอนเดนเสทขึ้นพร้อมกับการก่อตัวของสายโซ่โพลีเอไมด์โพลีเมอร์พร้อมกับการกำจัดโมเลกุลของน้ำ