กรดฟอร์มิกคลอรีน เตรียมสอบวิชาเคมี

กรดคาร์บอกซิลิก- สารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไป

หมู่คาร์บอกซิล (เรียกโดยย่อว่า COOH) ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันของกรดคาร์บอกซิลิก ประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิลและหมู่ไฮดรอกซิลที่เกี่ยวข้อง

ตามจำนวนของกลุ่มคาร์บอกซิล กรดคาร์บอกซิลิกจะถูกแบ่งออกเป็นโมโนเบสิก ไดเบสิก เป็นต้น

สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกเชิงเดี่ยว R-COOH ตัวอย่างของกรดไดเบสิกคือกรดออกซาลิก HOOC-COOH

ตามประเภทของอนุมูล กรดคาร์บอกซิลิกจะถูกแบ่งออกเป็นอิ่มตัว (เช่น กรดอะซิติก CH 3 COOH) ไม่อิ่มตัว [เช่น กรดอะคริลิก CH 2 \u003d CH - COOH กรดโอเลอิก CH 3 - (CH 2) 7 - CH \u003d CH - (CH 2) 7 —COOH] และอะโรมาติก (เช่น เบนโซอิก C 6 H 5 —COOH)

ไอโซเมอร์และโฮโมโลก

กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวชนิดโมโนเบสิก R-COOH เป็นไอโซเมอร์ของเอสเทอร์ (ย่อว่า R "-COOR" ") ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน สูตรทั่วไปของ C ทั้งสอง น H2 นโอ 2 .

ช	HCOOH มีเทน (มด)
	CH3COOH อีเทน (อะซิติก)		เอชโคช 3 เมทิลเอสเตอร์ของกรดฟอร์มิก
	CH 3 CH 2 COOH โพรเพน (propionic)		เอชโคช 2 ช 3 กรดฟอร์มิกเอทิลเอสเทอร์	CH 3 กุ๊ก 3 กรดอะซิติกเมทิลเอสเทอร์
	CH 3 (CH 2) 2 COOH บิวเทน (น้ำมัน)	2-เมทิลโพรพาโนอิก	เอชคูช 2 ช 2 ช 3 โพรพิลเอสเทอร์ของกรดฟอร์มิก	CH 3 โค้ช 2 CH 3 กรดอะซิติกเอทิลเอสเทอร์	CH 3 CH 2 COOCH 3 เมทิลเอสเตอร์ของกรดโพรพิโอนิก
	และไอโซเมอร์

อัลกอริทึมสำหรับการตั้งชื่อกรดคาร์บอกซิลิก

ค้นหาโซ่คาร์บอนหลัก - นี่คือโซ่อะตอมของคาร์บอนที่ยาวที่สุดรวมถึงอะตอมของคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอกซิล
นับอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่หลัก โดยเริ่มจากอะตอมของคาร์บอนของหมู่คาร์บอกซิล
ตั้งชื่อสารประกอบตามขั้นตอนวิธีสำหรับไฮโดรคาร์บอน
ต่อท้ายชื่อเติมคำต่อท้าย "-ov" ลงท้ายด้วย "-aya" และคำว่า "กรด"

ในโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิก หน้า- อิเล็กตรอนของอะตอมออกซิเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลทำปฏิกิริยากับอิเล็กตรอน - พันธะของกลุ่มคาร์บอนิลซึ่งเป็นผลมาจากการที่ขั้วของพันธะ O–H เพิ่มขึ้น - พันธะในกลุ่มคาร์บอนิลจะแข็งแกร่งขึ้นประจุบางส่วน (+) บน อะตอมของคาร์บอนจะลดลงและประจุบางส่วน (+) บนอะตอมของไฮโดรเจนจะเพิ่มขึ้น

หลังก่อให้เกิดการสร้างพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแกร่งระหว่างโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิก

คุณสมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิกชนิดโมโนเบสิกที่อิ่มตัวส่วนใหญ่เกิดจากการมีพันธะไฮโดรเจนที่แรงระหว่างโมเลกุล (แรงกว่าระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์) ดังนั้นจุดเดือดและความสามารถในการละลายในน้ำสำหรับกรดจึงสูงกว่าแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง

คุณสมบัติทางเคมีของกรด

การเสริมสร้างพันธะในกลุ่มคาร์บอนิลนำไปสู่ความจริงที่ว่าปฏิกิริยาการเติมกรดคาร์บอกซิลิกนั้นไม่เคยมีมาก่อน

การเผาไหม้:
CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O
คุณสมบัติของกรด
เนื่องจากพันธะ O-H มีขั้วสูง กรดคาร์บอกซิลิกในสารละลายที่เป็นน้ำจะแยกตัวออกจากกันอย่างเห็นได้ชัด (ให้แม่นยำยิ่งขึ้น พวกมันทำปฏิกิริยาย้อนกลับได้):
HCOOH HCOO - + H + (อย่างแม่นยำยิ่งขึ้น HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)

กรดคาร์บอกซิลิกทั้งหมดเป็นอิเล็กโทรไลต์ที่อ่อนแอ เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้นความแข็งแรงของกรดจะลดลง (เนื่องจากการลดลงของขั้วของพันธะ O-H) ในทางตรงกันข้าม การนำอะตอมของฮาโลเจนเข้าสู่อนุมูลไฮโดรคาร์บอนจะนำไปสู่การเพิ่มความแข็งแรงของกรด ใช่ติดต่อกัน
HCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH

ความแรงของกรดลดลงและเป็นแถว
เพิ่มมากขึ้น
กรดคาร์บอกซิลิกแสดงคุณสมบัติทั้งหมดที่มีอยู่ในกรดอ่อน:
มก. + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 มก. + เอช 2
CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 ปรุง + H 2 O + CO 2
เอสเทอริฟิเคชัน (ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของเอสเทอร์):

โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ เช่น กลีเซอรอล สามารถเข้าสู่ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันได้เช่นกัน เอสเทอร์ที่เกิดจากกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิก (กรดไขมัน) ที่สูงขึ้นคือไขมัน
ไขมันเป็นส่วนผสมของไตรกลีเซอไรด์ จำกัด กรดไขมัน (palmitic C 15 H 31 COOH, stearic C 17 H 35 COOH) สร้างไขมันที่เป็นของแข็งจากสัตว์และไม่อิ่มตัว (oleic C 17 H 33 COOH, linoleic C 17 H 31 COOH เป็นต้น) - ไขมันเหลว (น้ำมัน ) ต้นกำเนิดผัก
การแทนที่ในอนุมูลไฮโดรคาร์บอน:

การทดแทนดำเนินการในตำแหน่ง -
ลักษณะเฉพาะของกรดฟอร์มิก HCOOH คือสารนี้เป็นสารประกอบสองหน้าที่ เป็นทั้งกรดคาร์บอกซิลิกและอัลดีไฮด์:

ดังนั้นกรดฟอร์มิกจึงทำปฏิกิริยากับสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ (ปฏิกิริยากระจกเงิน; ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพ):
HCOOH + Ag 2 O (สารละลายแอมโมเนีย) CO 2 + H 2 O + 2Ag

การได้รับกรดคาร์บอกซิลิก

อัลดีไฮด์ เรียกสารประกอบที่โมเลกุลมีหมู่คาร์บอนิลเชื่อมต่อกับอะตอมของไฮโดรเจน เช่น สามารถเขียนสูตรทั่วไปสำหรับอัลดีไฮด์ได้เป็น

โดยที่ R คืออนุมูลไฮโดรคาร์บอน ซึ่งอาจมีความอิ่มตัวในระดับต่างๆ กัน ตัวอย่างเช่น ลิมิตหรืออะโรมาติก

หมู่ –CHO เรียกว่าหมู่แอลดีไฮด์

คีโตน - สารประกอบอินทรีย์ โมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอนิลที่เชื่อมต่อกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนสองอนุมูล สูตรทั่วไปสำหรับคีโตนสามารถเขียนได้ดังนี้:

โดยที่ R และ R' คืออนุมูลไฮโดรคาร์บอน ตัวอย่างเช่น อิ่มตัว (อัลคิล) หรืออะโรมาติก

การเติมไฮโดรเจนของอัลดีไฮด์และคีโตน

อัลดีไฮด์และคีโตนสามารถถูกรีดิวซ์ได้ด้วยไฮโดรเจนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาและให้ความร้อนกับแอลกอฮอล์ปฐมภูมิและทุติยภูมิตามลำดับ:

ออกซิเดชันของอัลดีไฮด์

อัลดีไฮด์สามารถออกซิไดซ์ได้ง่ายแม้กับตัวออกซิไดซ์ที่ไม่รุนแรง เช่น คอปเปอร์ไฮดรอกไซด์และสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์

เมื่อคอปเปอร์ไฮดรอกไซด์ถูกทำให้ร้อนด้วยอัลดีไฮด์ สีฟ้าเริ่มต้นของส่วนผสมของปฏิกิริยาจะหายไป และเกิดการตกตะกอนของคอปเปอร์ออกไซด์โมโนวาเลนต์สีแดงอิฐ:

ในการทำปฏิกิริยากับสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์แทนที่จะเป็นกรดคาร์บอกซิลิกจะเกิดเกลือแอมโมเนียมขึ้นเนื่องจากแอมโมเนียในสารละลายทำปฏิกิริยากับกรด:

คีโตนไม่ทำปฏิกิริยากับคอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์และสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ ด้วยเหตุนี้ ปฏิกิริยาเหล่านี้จึงมีคุณภาพสำหรับอัลดีไฮด์ ดังนั้น ปฏิกิริยากับสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ หากดำเนินการอย่างถูกต้อง จะนำไปสู่การก่อตัวของกระจกสีเงินที่มีลักษณะเฉพาะบนพื้นผิวด้านในของถังปฏิกิริยา

เห็นได้ชัดว่า หากสารออกซิไดซ์อย่างอ่อนสามารถออกซิไดซ์อัลดีไฮด์ได้ สารออกซิไดซ์ที่แรงกว่า เช่น โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตหรือโพแทสเซียมไดโครเมต ก็สามารถทำเช่นเดียวกันได้ตามธรรมชาติ เมื่อใช้ตัวออกซิไดซ์เหล่านี้ในที่ที่มีกรด กรดคาร์บอกซิลิกจะเกิดขึ้น:

คุณสมบัติทางเคมีของกรดคาร์บอกซิลิก

กรดคาร์บอกซิลิก เรียกว่าอนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนที่มีหมู่คาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งหมู่ขึ้นไป

หมู่คาร์บอกซิลก:

ดังที่เห็นได้ หมู่คาร์บอกซิลประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิล -C(O)- ที่ต่อกับหมู่ไฮดรอกซิล -OH

เนื่องจากหมู่คาร์บอนิลจับกับหมู่ไฮดรอกซิลโดยตรง พันธะ O-H ซึ่งมีผลเชิงอุปนัยเป็นลบจึงมีขั้วมากกว่าในแอลกอฮอล์และฟีนอล ด้วยเหตุนี้กรดคาร์บอกซิลิกจึงมีคุณสมบัติเป็นกรดที่เด่นชัดกว่าแอลกอฮอล์และฟีนอล ในสารละลายที่เป็นน้ำ พวกมันแสดงคุณสมบัติของกรดอ่อน เช่น แยกตัวกลับเป็นไฮโดรเจนไอออนบวก (H+) และแอนไอออนของกรดตกค้าง:

ปฏิกิริยาการเกิดเกลือ

ด้วยการก่อตัวของเกลือกรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับ:

1) โลหะเป็นไฮโดรเจนในชุดกิจกรรม:

2) แอมโมเนีย

3) ออกไซด์พื้นฐานและแอมโฟเทอริก:

4) ไฮดรอกไซด์โลหะพื้นฐานและแอมโฟเทอริก:

5) เกลือของกรดที่อ่อนกว่า - คาร์บอเนตและไบคาร์บอเนต, ซัลไฟด์และไฮโดรซัลไฟด์, เกลือของกรดที่สูงขึ้น (มีอะตอมของคาร์บอนจำนวนมากในโมเลกุล):

ชื่อที่เป็นระบบและไม่สำคัญของกรดและเกลือบางชนิดแสดงไว้ในตารางต่อไปนี้:

สูตรกรด	ชื่อกรด เล็กน้อย/เป็นระบบ	ชื่อเกลือเล็กน้อย/เป็นระบบ
HCOOH	ฟอร์มิก/มีเทน	ฟอร์เมต/เมทาโนเอต
CH3COOH	อะซิติก / อีเทน	อะซิเตท/เอทาโนเอต
CH 3 CH 2 COOH	โพรพิโอนิก/โพรเพน	โพรพิโอเนต/โพรพิโอเนต
CH 3 CH 2 CH 2 COOH	น้ำมัน / บิวเทน	บิวทีเรต / บิวทาโนเอต

ควรจำสิ่งที่ตรงกันข้าม: กรดแร่แก่แทนที่กรดคาร์บอกซิลิกจากเกลือของพวกมันเป็นกรดที่อ่อนแอกว่า:

ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับกลุ่ม OH

กรดคาร์บอกซิลิกเข้าสู่ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันกับโมโนไฮดริกและโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ในที่ที่มีกรดอนินทรีย์แก่ และเอสเทอร์จะเกิดขึ้น:

ปฏิกิริยาประเภทนี้สามารถย้อนกลับได้ ดังนั้นเพื่อเปลี่ยนสมดุลไปสู่การก่อตัวของเอสเทอร์ ปฏิกิริยาเหล่านี้ควรดำเนินการโดยการขับเอสเทอร์ที่ระเหยง่ายออกไปเมื่อได้รับความร้อน

การย้อนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันเรียกว่าเอสเทอร์ไฮโดรไลซิส:

ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นอย่างถาวรเมื่อมีด่าง เนื่องจากกรดที่เกิดจะทำปฏิกิริยากับไฮดรอกไซด์ของโลหะเพื่อสร้างเกลือ:

ปฏิกิริยาการแทนที่ของอะตอมไฮโดรเจนในสารแทนที่ไฮโดรคาร์บอน

เมื่อทำปฏิกิริยาคาร์บอกซิลิกกับคลอรีนหรือโบรมีนต่อหน้าฟอสฟอรัสแดง เมื่อถูกความร้อน อะตอมของไฮโดรเจนที่อะตอมของคาร์บอน α จะถูกแทนที่ด้วยอะตอมของฮาโลเจน:

ในกรณีของฮาโลเจน/กรดในสัดส่วนที่มากขึ้น อาจเกิดคลอรีนที่ลึกกว่า:

ปฏิกิริยาการทำลายหมู่คาร์บอกซิล (decarboxylation)

คุณสมบัติทางเคมีพิเศษของกรดฟอร์มิก

โมเลกุลของกรดฟอร์มิกแม้จะมีขนาดเล็ก แต่ก็มีสองกลุ่มการทำงานพร้อมกัน:

ในเรื่องนี้ ไม่เพียงแต่แสดงคุณสมบัติของกรดเท่านั้น แต่ยังแสดงคุณสมบัติของอัลดีไฮด์ด้วย:

ภายใต้การกระทำของกรดซัลฟิวริกเข้มข้น กรดฟอร์มิกจะสลายตัวเป็นน้ำและคาร์บอนมอนอกไซด์

คำนิยาม

สารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยหมู่คาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งหมู่ขึ้นไปที่ต่อกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนเรียกว่า กรดคาร์บอกซิลิก.

สมาชิกสามตัวแรกของชุดกรดคาร์บอกซิลิกที่เหมือนกันซึ่งรวมถึงกรดโพรพิโอนิกเป็นของเหลวที่มีกลิ่นฉุนและละลายได้ดีในน้ำ คล้ายคลึงกันต่อไปนี้ซึ่งเริ่มต้นด้วยกรด butyric เป็นของเหลวที่มีกลิ่นไม่พึงประสงค์ แต่ละลายในน้ำได้ไม่ดี กรดสูงที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 10 ขึ้นไป เป็นของแข็ง ไม่มีกลิ่น ไม่ละลายน้ำ โดยทั่วไป ในชุดของ homologues เมื่อน้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายน้ำจะลดลง ความหนาแน่นลดลง และจุดเดือดเพิ่มขึ้น (ตารางที่ 1)

ตารางที่ 1 ชุดของกรดคาร์บอกซิลิกที่คล้ายคลึงกัน

การได้รับกรดคาร์บอกซิลิก

กรดคาร์บอกซิลิกได้มาจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ ตัวอย่างเช่น กรดอะซิติก - โดยการออกซิไดซ์เอทานอลด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในตัวกลางที่เป็นกรดเมื่อถูกความร้อน:

คุณสมบัติทางเคมีของกรดคาร์บอกซิลิก

คุณสมบัติทางเคมีของกรดคาร์บอกซิลิกมีสาเหตุหลักมาจากลักษณะเฉพาะของโครงสร้าง ดังนั้น กรดที่ละลายน้ำได้จึงสามารถแตกตัวเป็นไอออนได้:

R-COOH↔R-COO - + H + .

เนื่องจากมีไอออน H + อยู่ในน้ำจึงมีรสเปรี้ยวสามารถเปลี่ยนสีของตัวบ่งชี้และนำไฟฟ้าได้ ในสารละลายที่เป็นน้ำ กรดเหล่านี้เป็นอิเล็กโทรไลต์ที่อ่อนแอ

กรดคาร์บอกซิลิกมีคุณสมบัติทางเคมีของสารละลายกรดอนินทรีย์ เช่น ทำปฏิกิริยากับโลหะ (1) ออกไซด์ (2) ไฮดรอกไซด์ (3) และเกลืออ่อน (4):

2CH 3 -COOh + Zn → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 (1);

2CH 3 -COOH + CuO→ (CH 3 COO) 2 Cu + H 2 O (2);

R-COOH + KOH → R-COOK + H 2 O (3);

2CH 3 -COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 (4)

คุณสมบัติเฉพาะของการจำกัด เช่นเดียวกับกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว ซึ่งแสดงออกมาเนื่องจากกลุ่มการทำงาน คืออันตรกิริยากับแอลกอฮอล์

กรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เมื่อถูกความร้อนและมีกรดซัลฟิวริกเข้มข้นอยู่ ตัวอย่างเช่น หากเติมเอทิลแอลกอฮอล์และกรดซัลฟิวริกเล็กน้อยลงในกรดอะซิติก เมื่อถูกความร้อน กลิ่นของเอทิลเอสเทอร์ของกรดอะซิติก (เอทิลอะซีเตต) จะปรากฏขึ้น:

CH 3 -COOH + C 2 H 5 OH ↔CH 3 -C (O) -O-C 2 H 5 + H 2 O.

คุณสมบัติเฉพาะของกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวซึ่งแสดงออกมาเนื่องจากอนุมูลคือปฏิกิริยาฮาโลจิเนชัน (คลอรีน)

การใช้กรดคาร์บอกซิลิก

กรดคาร์บอกซิลิกทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบตั้งต้นในการผลิตคีโตน แอซิดเฮไลด์ ไวนิลเอสเทอร์ และสารประกอบอินทรีย์ประเภทอื่นๆ ที่สำคัญ

กรดฟอร์มิกถูกใช้อย่างแพร่หลายเพื่อให้ได้เอสเทอร์ที่ใช้ในน้ำหอม เครื่องหนัง (ฟอกหนัง) อุตสาหกรรมสิ่งทอ (เป็นตัวทำละลายในการย้อมสี) เป็นตัวทำละลายและสารกันบูด

สารละลายที่เป็นน้ำ (70-80%) ของกรดอะซิติกเรียกว่าน้ำส้มสายชู และสารละลายที่เป็นน้ำ 3-9% เรียกว่าน้ำส้มสายชูบนโต๊ะ สาระสำคัญมักใช้ทำน้ำส้มสายชูที่บ้านโดยการเจือจาง

ตัวอย่างการแก้ปัญหา

ตัวอย่างที่ 1

ออกกำลังกาย

ปฏิกิริยาเคมีใดที่สามารถนำมาใช้ในการเปลี่ยนแปลงต่อไปนี้:

ก) CH 4 → CH 3 Cl → CH 3 OH → HCHO → HCOOH → HCOOK

เขียนสมการปฏิกิริยาระบุเงื่อนไขสำหรับการเกิดขึ้น

ตอบ

ก) คลอรีนของมีเทนในที่ที่มีแสงทำให้เกิดคลอโรมีเทน:

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl

อนุพันธ์ของฮาโลเจนของอัลเคนผ่านการไฮโดรไลซิสในตัวกลางที่เป็นน้ำหรือเป็นด่างด้วยการก่อตัวของแอลกอฮอล์:

CH 3 Cl + NaOH→CH 3 OH + NaCl

อันเป็นผลมาจากการเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ เช่น ด้วยโพแทสเซียมไดโครเมตในตัวกลางที่เป็นกรดโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยา (Cu, CuO, Pt, Ag) จะเกิดอัลดีไฮด์ขึ้น:

CH 3 OH+ [O] →HCHO

อัลดีไฮด์สามารถออกซิไดซ์ได้ง่ายกับกรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง ตัวอย่างเช่น ด้วยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต:

HCHO + [O]→HCOH

กรดคาร์บอกซิลิกแสดงคุณสมบัติทั้งหมดที่มีอยู่ในกรดแร่อ่อน เช่น สามารถโต้ตอบกับโลหะที่ใช้งานเพื่อสร้างเกลือ:

2HCOOH+ 2K→2HCOOK + H2.

ตัวอย่างที่ 2

ออกกำลังกาย

เขียนสมการปฏิกิริยาระหว่างสารต่อไปนี้ ก) กรด 2-เมทิลโพรพาโนอิกและคลอรีน; b) กรดอะซิติกและโพรพานอล-2; c) กรดอะคริลิกและน้ำโบรมีน ง) กรด 2-เมทิลบิวทาโนอิกและฟอสฟอรัส (V) คลอไรด์ ระบุเงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยา

ตอบ

ก) อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาระหว่างกรด 2-เมทิลโพรพาโนอิกและคลอรีน อะตอมของไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่อยู่ในตำแหน่ง a เกิดกรด 2-เมทิล-2-คลอโรโพรพาโนอิก

H 3 C-C (CH 3) H-COOH + Cl 2 → H 3 C-C (CH 3) Cl-COOH + HCl (kat \u003d P)

b) อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาปฏิสัมพันธ์ระหว่างกรดอะซิติกและโพรพานอล -2 จะเกิดเอสเทอร์ - ไอโซโพรพิลเอสเทอร์ของกรดอะซิติก

CH 3 -COOH + CH 3 -C (OH) H-CH 3 → CH 3 -C (O) -O-C (CH 3) -CH 3

c) อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาปฏิสัมพันธ์ระหว่างกรดอะคริลิกกับน้ำโบรมีน การเติมฮาโลเจนที่บริเวณพันธะคู่ตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ เกิดกรด 2,3-dibromopropanoic

CH 2 \u003d CH-COOH + Br 2 → CH 2 Br-CHBr-COOH

d) อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาอันตรกิริยาระหว่างกรด 2-เมทิลบิวทาโนอิกและฟอสฟอรัส (V) คลอไรด์ กรดคลอไรด์ที่สอดคล้องกันจะเกิดขึ้น

CH 3 -CH 2 -C (CH 3) H-COOH + PCl 5 →CH 3 -CH 2 -C (CH 3) H-COOCl + POCl 3 + HCl

กรดคาร์บอกซิค

กรดคาร์บอกซิลิกเป็นอนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอน โมเลกุลประกอบด้วยหมู่คาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งหมู่ขึ้นไป

สูตรทั่วไป จำกัด โมโนเบสิกกรดคาร์บอกซิลิก: จาก น ชม 2น อ 2

การจำแนกประเภทของกรดคาร์บอกซิลิก

1. ตามจำนวนกลุ่มคาร์บอกซิล:

ฐานเดี่ยว (โมโนคาร์บอน)

โพลิเบสิก (ไดคาร์บอกซิลิก, ไตรคาร์บอกซิลิก ฯลฯ)

โดยธรรมชาติของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน:

จำกัด ช 3 -ช 2 -ช 2 -COOH; กรดบิวทาโนอิก

ไม่ จำกัด ช 2 =CH-CH 2 -COOH; กรดบิวทีโนอิก

มีกลิ่นหอม

กรดพาราเมทิลเบนโซอิก

ชื่อของกรดคาร์บอกซี

ชื่อ

เกลือของมันและ

แบบฟอร์ม

มีเทน

HCOOH

อะซิติก

อีเทน

CH3COOH

โพรพิโอนิก

โพรเพน

ผู้สนับสนุน

CH 3 CH 2 COOH

มัน

บิวเทน

CH 3 (CH 2) 2 COOH

สืบ

เพนเทน

CH 3 (ช 2) 3 COOH

ไนลอน

เฮกเซน

เฮกซาเนต

CH 3 (CH 2) 4 COOH

ฝ่ามือ

เฮกซาเดคาโนอิก

ฝ่ามือ

C 15 H 31 COOH

สเตีย

ออกทาเดคาโนอิก

C 17 H 35 COOH

อะคริลิค

โพรพีน

CH 2 \u003d CH-COOH

โอเลอิก

CH 3 (CH 2) 7 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH

เบนโซอิก

C 6 H 5 -COOH

ออกซาลิก

อีเทนไดอิก

NOOS - COOH

ไอโซเมอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก

1. ไอโซเมอร์ของสายคาร์บอนเริ่มต้นขึ้น ด้วยกรดบิวทาโนอิก (จาก 3 ชม 7 ยูเอ็นเอสดี ) ซึ่งมีอยู่ในรูปของไอโซเมอร์ 2 ชนิด ได้แก่ กรดบิวทีริก (บิวทาโนอิก) และกรดไอโซบิวทีริก (2-เมทิลโพรพาโนอิก)

2. ไอโซเมอร์ของตำแหน่งของพันธะหลายตัวในกรดไม่อิ่มตัวตัวอย่างเช่น:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -COOH CH 3 -CH \u003d CH-COOH

กรดบิวทีน-3-โออิก กรดบิวทีน-2-โออิก

(กรดไวนิลอะซิติก) (กรดโครโทนิก)

3. Cis-, ทรานส์ไอโซเมอร์ในกรดไม่อิ่มตัวตัวอย่างเช่น:

4. ไอโซเมอร์ระหว่างคลาส: กรดคาร์บอกซิลิกเป็นไอโซเมอริกต่อเอสเทอร์:

กรดน้ำส้ม ช 3 -COOHและเมทิลฟอร์เมต H-COOSH 3

5. ไอโซเมอร์ตำแหน่งของกลุ่มการทำงานที่ heterofunctional กรด .

ตัวอย่างเช่น มีสามไอโซเมอร์ของกรดคลอโรบิวทีริก: 2-คลอโรบิวทาโนอิก, 3-คลอโรบิวทาโนอิก และ 4-คลอโรบิวทาโนอิก

โครงสร้างของกลุ่มคาร์บอกซี

หมู่คาร์บอกซิลเป็นการรวมหมู่ฟังก์ชันสองหมู่เข้าด้วยกัน คือ คาร์บอนิลและไฮดรอกซิล ซึ่งมีอิทธิพลซึ่งกันและกัน

คุณสมบัติที่เป็นกรดของกรดคาร์บอกซิลิกนั้นเกิดจาก การเปลี่ยนความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเป็นคาร์บอนิลออกซิเจน และเกิดโพลาไรเซชันเพิ่มเติม (เมื่อเทียบกับแอลกอฮอล์) ของพันธะ О–Н
ในสารละลายที่เป็นน้ำ กรดคาร์บอกซิลิกจะแตกตัวเป็นไอออน:

ความสามารถในการละลายน้ำและจุดเดือดของกรดสูงเกิดจากการก่อตัว พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล เมื่อน้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของกรดในน้ำจะลดลง

อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซี – ในนั้นหมู่ไฮดรอกโซจะถูกแทนที่ด้วยหมู่อื่น พวกมันทั้งหมดก่อตัวเป็นกรดคาร์บอกซิลิกเมื่อไฮโดรไลซิส

เอสเทอร์

กรดเฮไลด์

แอนไฮไดรด์

การได้รับกรดคาร์บอกซิค

1. ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ ในสภาวะที่ไม่เอื้ออำนวย - ด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตหรือไดโครเมตในอาหารที่เป็นกรดเมื่อถูกความร้อน

2. ออกซิเดชันของอัลดีไฮด์ : สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตหรือไดโครเมตในตัวกลางที่เป็นกรดเมื่อถูกความร้อน ปฏิกิริยาซิลเวอร์มิเรอร์ คอปเปอร์ไฮดรอกไซด์เมื่อถูกความร้อน

3. อัลคาไลน์ไฮโดรไลซิสของไตรคลอไรด์ :

R-CCl 3 + 3NaOH  + 3NaCl

สารที่ไม่เสถียร

[ ร - ค ( โอ้ ) 3 ]  RCOOH + เอชทูโอ

4. การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์

R-COOR 1 + KOH  RCOOK + R 1 OH

RCOOK + HCl  R-COOH + KCl

5. การไฮโดรไลซิสของไนไตรล์ แอนไฮไดรด์ เกลือ

1) ไนไตรล์: R -CN + 2H 2 O - (H +)  RCOOH

2) แอนไฮไดรด์: (R -COO) 2 O + H 2 O  2RCOOH

3) เกลือโซเดียม: R -COONa + HCl  R-COOH + NaCl

6. ปฏิสัมพันธ์ของรีเอเจนต์ Grignard กับ CO 2:

R-MgBr + CO 2  R-COO-MgBr

R-COO-MgBr -(+H 2 O) R-COOH +Mg(OH)Br

7. กรดฟอร์มิก ได้รับ การให้ความร้อนแก่คาร์บอนมอนอกไซด์ (II) ด้วยโซเดียมไฮดรอกไซด์ภายใต้ความกดดัน:

NaOH + CO –(200 o C,p) HCOONa

2HCOONa + H 2 SO 4  2HCOOH + Na 2 SO 4

8. กรดน้ำส้ม ได้รับ ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของบิวเทน:

2C 4 H 10 + 5O 2  4CH 3 -COOH + 2H 2 O

9. การรับ กรดเบนโซอิก สามารถใช้ได้ ออกซิเดชันของสารคล้ายคลึงของเบนซีนที่ถูกแทนที่ด้วยโมโนสารละลายที่เป็นกรดของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต:

5C 6 H 5 –CH 3 +6KMnO 4 +9H 2 SO 4  5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + MnSO 4 + 14H 2 O

คุณสมบัติทางเคมีของกรดคาร์บอกซี

1. คุณสมบัติของกรด - การแทนที่อะตอม H ในกลุ่มคาร์บอกซิลสำหรับไอออนของโลหะหรือแอมโมเนียม

1. ปฏิสัมพันธ์กับโลหะ

2CH 3 COOH + Ca  (CH 3 COO) 2 Ca + H 2

แคลเซียมอะซิเตต

2. ปฏิสัมพันธ์กับออกไซด์ของโลหะ

2CH 3 COOH + BaO  (CH 3 COO) 2 บา + H 2 O

3. ปฏิกิริยาสะเทินกับโลหะไฮดรอกไซด์

2CH 3 COOH + Cu (OH) 2  (CH 3 COO) 2 Cu + 2H 2 O

4. ปฏิกิริยากับเกลือของกรดที่อ่อนกว่าและระเหยง่าย (หรือไม่ละลายน้ำ)

2CH 3 COOH + CaCO 3  (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O + CO 2

4*. ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อกรดคาร์บอกซิลิก: ปฏิกิริยากับโซดา (โซเดียมไบคาร์บอเนต) หรือคาร์บอเนตและไบคาร์บอเนตอื่น ๆ

เป็นผลให้ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ถูกปล่อยออกมา

2CH3COOH+Na2CO3 à 2CH 3 COONa+H 2 O+CO 2 

2. การทดแทนกลุ่มไฮดรอกซิล:

5. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน

6. การก่อตัวของฮาโลเจนแอนไฮไดรด์ - ด้วยความช่วยเหลือของฟอสฟอรัส (III) และ (V) คลอไรด์

7. การก่อตัวของเอไมด์:

8. การได้รับแอนไฮไดรด์

ด้วยความช่วยเหลือของ P 2 O 5 กรดคาร์บอกซิลิกสามารถถูกทำให้แห้ง - ผลที่ได้คือแอนไฮไดรด์

2CH 3 - COOH + R 2 O 5  (CH 3 CO) 2 O + HPO 3

3. การแทนที่ของอะตอมไฮโดรเจนที่อะตอมของคาร์บอนใกล้กับหมู่คาร์บอกซิล ( - อะตอมของคาร์บอน)

9. กรดฮาโลจิเนชัน - ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นเมื่อมีฟอสฟอรัสแดงหรือในที่มีแสง

CH 3 -COOH + Br 2 - (P cr)  CH 2 -COOH + HBr

คุณสมบัติของกรดฟอร์มิก

1. การสลายตัวเมื่อได้รับความร้อน

H-COOH - (H 2 SO 4 conc, t)  CO + H2O

2. ปฏิกิริยาของกระจกสีเงินกับทองแดง (II) ไฮดรอกไซด์ - กรดฟอร์มิกแสดงคุณสมบัติของอัลดีไฮด์

H-COOH +2OH  (NH 4) 2 CO 3 +2 ก+ 2NH 3 + H 2 ออ

H-COOH + Cu(OH) 2 –t CO 2 + Cu 2 O + H 2 O

3. ออกซิเดชันด้วยคลอรีนและโบรมีน รวมทั้งกรดไนตริก

H-COOH + Cl 2  CO 2 + 2HCl

คุณสมบัติของกรดเบนโซอิก

1. การสลายตัวเมื่อให้ความร้อน - ดีคาร์บอกซิเลชัน

พี เมื่อกรดเบนโซอิกได้รับความร้อน จะสลายตัวเป็นเบนซีนและคาร์บอนไดออกไซด์:

-(t) + CO2

2. ปฏิกิริยาการแทนที่ในวงแหวนอะโรมาติก

หมู่คาร์บอกซิลเป็นหมู่ที่ถอนอิเล็กตรอนออก ซึ่งช่วยลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของวงแหวนเบนซีน และเป็น เมตา orientator

HNO 3 - (เอช 2 ดังนั้น 4)  +H2O

คุณสมบัติของกรดออกซาลิก

1. สลายตัวเมื่อได้รับความร้อน

2. ออกซิเดชันด้วยด่างทับทิม

คุณสมบัติของกรดไม่อิ่มตัว (อะคริลิกและโอเลอิก)

1. ปฏิกิริยาการบวก

การเติมน้ำและไฮโดรเจนโบรไมด์ลงในกรดอะคริลิกนั้นขัดต่อกฎของมาร์คอฟนิคอฟ เนื่องจาก หมู่คาร์บอกซิลเป็นหมู่ที่ถอนอิเล็กตรอนออก:

CH 2 \u003d CH-COOH + HBr  Br-CH 2 -CH 2 -COOH

นอกจากนี้ยังสามารถเติมฮาโลเจนและไฮโดรเจนลงในกรดไม่อิ่มตัว:

C 17 H 33 -COOH + H 2  C 17 H 35 -COOH (สเตียริก)

2. ปฏิกิริยาออกซิเดชั่น

ด้วยการออกซิเดชั่นอย่างอ่อนของกรดอะคริลิก จะเกิดกลุ่มไฮดรอกโซ 2 กลุ่ม:

3CH 2 \u003d CH-COOH + 2KMnO 4 + 2H 2 O  2CH 2 (OH) -CH (OH) -COO K + CH 2 (OH) -CH (OH) -COOH + 2MnO 2

คุณสมบัติของเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก

1. ทำปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนกับกรดและด่างที่แรงกว่า

CH 3 -COONa + HCl  CH 3 -COOH + NaCl

(CH 3 -COO) 2 Cu + KOH  Cu(OH) 2 ↓+ CH 3 ปรุงอาหาร

2. การสลายตัวด้วยความร้อนของเกลือของโลหะไดวาเลนต์ (แคลเซียม แมกนีเซียม แบเรียม) - เกิดคีโตน

(CH 3 -COO) 2 Ca -(t) CaCO 3 + CH 3 -C-CH 3

3. ฟิวชั่นของเกลือโลหะอัลคาไลกับอัลคาไล (ปฏิกิริยา Dumas) - ได้รับอัลเคน

CH 3 -COONa + NaOH -(t) CH 4 + Na 2 CO 3

4. อิเล็กโทรไลซิสของสารละลายเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก (ปฏิกิริยา Kolbe)

2CH 3 -COONa + 2H 2 O - (กระแสไฟฟ้ากระแสสลับ) 

 ค 2 ชม 6 +2CO 2 + ชม 2 +2NaOH

ขั้วบวก

คุณสมบัติของกรดเฮไลด์

1. ไฮโดรไลซิส - รับกรด

CH 3 -COOH + H 2 O  CH 3 -COOH + HCl

2. ปฏิกิริยาอะซิเลชันของเบนซีน เอมีน เกลือฟีนอล

ค H 3 -COCl + - (AlCl 3)  HCl +

3. การเตรียมเอไมด์และเอสเทอร์

CH 3 -COCl + NH 3  CH 3 -CONH 2 + NH 4 Cl

C 6 H 5 - ONa + C 2 H 5 -C \u003d O - (t)  NaCl + C 6 H 5 -O-C \u003d O

Cl C 2 H 5

การจัดหมวดหมู่

ก) ตามพื้นฐาน (เช่น จำนวนหมู่คาร์บอกซิลในโมเลกุล):

โมโนเบสิก (โมโนคาร์บอกซิลิก) RCOOH; ตัวอย่างเช่น:

CH 3 CH 2 CH 2 COOH;

HOOS-CH 2 -COOH กรดโพรพาเนไดอิก (มาโลนิก)

Tribasic (ไตรคาร์บอกซิลิก) R (COOH) 3 เป็นต้น

b) ตามโครงสร้างของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน:

อะลิฟาติก

ขีด จำกัด ; ตัวอย่างเช่น: CH 3 CH 2 COOH;

ไม่อิ่มตัว ตัวอย่างเช่น: CH 2 \u003d CHCOOH กรดโพรพิโนอิก (อะคริลิก)

อะลิไซคลิก เช่น:

หอม ตัวอย่างเช่น:

จำกัด กรดโมโนคาร์บอกซิลิก

(กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวเชิงเดี่ยว) - กรดคาร์บอกซิลิกที่อนุมูลไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเชื่อมต่อกับกลุ่มคาร์บอกซิล -COOH พวกเขาทั้งหมดมีสูตรทั่วไป C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); หรือ CnH 2n O 2 (n≥1)

ระบบการตั้งชื่อ

ชื่อที่เป็นระบบของกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวเชิงเดี่ยวจะได้รับจากชื่อของอัลเคนที่สอดคล้องกันโดยเพิ่มส่วนต่อท้าย -ovaya และคำว่ากรด

1. กรด HCOOH มีเทน (ฟอร์มิก)

2. CH 3 COOH กรดเอทาโนอิก (อะซิติก)

3. CH 3 CH 2 COOH กรดโพรพาโนอิก (โพรพิโอนิก)

ไอโซเมอร์

isomerism ของโครงกระดูกในอนุมูลไฮโดรคาร์บอนเป็นที่ประจักษ์โดยเริ่มจากกรดบิวทาโนอิกซึ่งมีสองไอโซเมอร์:

Interclass isomerism ปรากฏตัวโดยเริ่มจากกรดอะซิติก:

CH 3 -COOH กรดอะซิติก;

H-COO-CH 3 เมทิลฟอร์เมต (เมทิลเอสเทอร์ของกรดฟอร์มิก);

HO-CH 2 -COH ไฮดรอกซีเอธานอล (ไฮดรอกซีแอซีติกอัลดีไฮด์);

HO-CHO-CH 2 ไฮดรอกซีเอทิลีนออกไซด์

ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน

ชื่อเล็กน้อย	ชื่อ IUPAC
กรดฟอร์มิก	กรดเมทาโนอิก
กรดน้ำส้ม	กรดเอทาโนอิก
กรดโพรพิโอนิก	กรดโพรพาโนอิก
กรดบิวทีริก	กรดบิวทาโนอิก
กรดวาเลอริก	กรดเพนทาโนอิก
กรดคาโปรอิก	กรดเฮกซาโนอิก
กรดอีแนนทิก	กรดเฮปทาโนอิก
กรดคาปริลิก	กรดออกทาโนอิก
กรดเพลลาร์โกนิก	กรดโนนาโนอิก
กรดคาปริก	กรดเดคาโนอิก
กรด Undecylic	กรดอันเดคาโนอิก

กรดปาล์มิติก	กรดเฮกซาเดคานิก
กรดสเตียริก	กรดออกทาเคนิก

กรดตกค้างและอนุมูลของกรด

	กรดตกค้าง	อนุมูลกรด (acyl)
ยูเอ็นเอสดี แบบฟอร์ม	NSOO- รูปแบบ
CH 3 COOH อะซิติก	CH 3 SOO- อะซิเตท
CH 3 CH 2 COOH โพรพิโอนิก	CH 3 CH 2 COO- ผู้สนับสนุน
CH 3 (CH 2) 2 COOH มัน	CH 3 (CH 2) 2 COO- บิวเทรต
CH 3 (ช 2) 3 COOH สืบ	CH 3 (CH 2) 3 COO- ตรวจสอบ
CH 3 (CH 2) 4 COOH ไนลอน	CH 3 (CH 2) 4 COO- คาโปรเนท

โครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์ของโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิก

การเปลี่ยนแปลงของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่แสดงในสูตรไปยังอะตอมของคาร์บอนิลออกซิเจนทำให้เกิดโพลาไรเซชันที่แข็งแกร่งของพันธะ O-H ซึ่งเป็นผลมาจากการที่อะตอมของไฮโดรเจนถูกแยกออกในรูปของโปรตอน - ในสารละลายที่เป็นน้ำ กระบวนการของ การแยกตัวของกรดเกิดขึ้น:

RCOOH ↔ RCOO - + H +

ในคาร์บอกซิเลตไอออน (RCOO -), p, π-การผันอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของอะตอมออกซิเจนของหมู่ไฮดรอกซิลด้วย p-clouds ที่ก่อตัวเป็นพันธะ π เกิดขึ้น เป็นผลให้พันธะ π ถูกแยกออกจากกัน และประจุลบจะกระจายอย่างสม่ำเสมอระหว่างอะตอมออกซิเจนทั้งสอง:

ในเรื่องนี้ สำหรับกรดคาร์บอกซิลิก ตรงกันข้ามกับอัลดีไฮด์ ปฏิกิริยาการเติมไม่มีลักษณะเฉพาะ

คุณสมบัติทางกายภาพ

จุดเดือดของกรดนั้นสูงกว่าจุดเดือดของแอลกอฮอล์และอัลดีไฮด์ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน ซึ่งอธิบายได้จากการก่อตัวของวงจรและการเชื่อมโยงเชิงเส้นระหว่างโมเลกุลของกรดเนื่องจากพันธะไฮโดรเจน:

คุณสมบัติทางเคมี

I. คุณสมบัติของกรด

ความแรงของกรดลดลงในซีรีส์:

HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...

1. ปฏิกิริยาสะเทิน

CH 3 COOH + KOH → CH 3 ปรุงอาหาร + n 2 O

2. ปฏิกิริยากับออกไซด์พื้นฐาน

2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O

3. ปฏิกิริยากับโลหะ

2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2

4. ปฏิกิริยากับเกลือของกรดอ่อน (รวมถึงคาร์บอเนตและไบคาร์บอเนต)

2CH 3 COOH + นา 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2CO 2 + 2H 2 O

(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 + H2O)

5. ปฏิกิริยากับแอมโมเนีย

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4

ครั้งที่สอง -OH การทดแทนกลุ่ม

1. ปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ (ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน)

2. ปฏิสัมพันธ์กับ NH 3 เมื่อถูกความร้อน (เกิดกรดเอไมด์)

กรดเอไมด์ ไฮโดรไลซ์เพื่อสร้างกรด:

หรือเกลือของพวกเขา:

3. การก่อตัวของกรดเฮไลด์

แอซิดคลอไรด์มีความสำคัญมากที่สุด น้ำยาทำปฏิกิริยาคลอรีน - PCl 3 , PCl 5 , ไทโอนิลคลอไรด์ SOCl 2 .

4. การก่อตัวของกรดแอนไฮไดรด์ (การคายน้ำระหว่างโมเลกุล)

กรดแอนไฮไดรด์ยังเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของกรดคลอไรด์กับเกลือปราศจากน้ำของกรดคาร์บอกซิลิก ในกรณีนี้สามารถรับแอนไฮไดรด์ผสมของกรดต่างๆ ตัวอย่างเช่น:

สาม. ปฏิกิริยาการแทนที่ของอะตอมไฮโดรเจนที่อะตอมของคาร์บอน α

คุณสมบัติของโครงสร้างและคุณสมบัติของกรดฟอร์มิก

โครงสร้างของโมเลกุล

โมเลกุลของกรดฟอร์มิก ซึ่งแตกต่างจากกรดคาร์บอกซิลิกอื่นๆ คือมีหมู่อัลดีไฮด์อยู่ในโครงสร้าง

คุณสมบัติทางเคมี

กรดฟอร์มิกเข้าสู่ปฏิกิริยาของทั้งกรดและอัลดีไฮด์ แสดงคุณสมบัติของอัลดีไฮด์ มันถูกออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอนิกได้ง่าย:

โดยเฉพาะอย่างยิ่ง HCOOH ออกซิไดซ์ด้วยสารละลายแอมโมเนียของ Ag 2 O และคอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์Сu (OH) 2 เช่น ให้ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพกับกลุ่มอัลดีไฮด์:

เมื่อให้ความร้อนกับ H 2 SO 4 เข้มข้น กรดฟอร์มิกจะสลายตัวเป็นคาร์บอนมอนอกไซด์ (II) และน้ำ:

กรดฟอร์มิกนั้นแข็งแกร่งกว่ากรดอะลิฟาติกอื่นๆ อย่างเห็นได้ชัด เนื่องจากหมู่คาร์บอกซิลในกรดนั้นสร้างพันธะกับอะตอมไฮโดรเจน ไม่ใช่กับอนุมูลอัลคิลที่ให้อิเล็กตรอน

วิธีการรับกรดโมโนคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว

1. ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์และอัลดีไฮด์

รูปแบบทั่วไปสำหรับการเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์และอัลดีไฮด์:

KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , HNO 3 และรีเอเจนต์อื่นๆ ถูกใช้เป็นตัวออกซิไดเซอร์

ตัวอย่างเช่น:

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O

2. การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์

3. การแยกออกซิเดทีฟของพันธะคู่และพันธะสามในอัลคีนและอัลไคน์

วิธีการรับ HCOOH (เฉพาะ)

1. ปฏิสัมพันธ์ของคาร์บอนมอนอกไซด์ (II) กับโซเดียมไฮดรอกไซด์

CO + NaOH → HCOona รูปแบบโซเดียม

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2HCOOH + Na 2 SO 4

2. ดีคาร์บอกซิเลชันของกรดออกซาลิก

วิธีการรับ CH 3 COOH (เฉพาะ)

1. ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของบิวเทน

2. การสังเคราะห์จากอะเซทิลีน

3. การเร่งปฏิกิริยาคาร์บอนิเลชันของเมทานอล

4. การหมักกรดอะซิติกของเอทานอล

นี่คือวิธีรับกรดอะซิติกเกรดอาหาร

การได้รับกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น

ไฮโดรไลซิสของไขมันธรรมชาติ

กรดโมโนคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว

ผู้แทนสำคัญ

สูตรทั่วไปของกรดอัลคีโนอิก: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH 2 \u003d CH-COOH กรดโพรพิโนอิก (อะคริลิก)

กรดไม่อิ่มตัวที่สูงขึ้น

อนุมูลของกรดเหล่านี้เป็นส่วนหนึ่งของน้ำมันพืช

C 17 H 33 COOH - กรดโอเลอิกหรือ ถูกต้อง-ออกตาไดอีน-9-กรดโออิก

ความมึนงง- ไอโซเมอร์ของกรดโอเลอิกเรียกว่ากรดอิไลดิก

C 17 H 31 COOH - กรดไลโนเลอิกหรือ ซิสค่ะซิส-ออกตาไดอีน-9,12-กรดโออิก

C 17 H 29 COOH - กรดไลโนเลนิกหรือ ซิส ซิส ซิส-ออกตาเดคาทรีน-9,12,15-กรดโออิก

นอกจากคุณสมบัติทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกแล้ว กรดไม่อิ่มตัวยังแสดงลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาการเติมที่พันธะหลายตัวในอนุมูลไฮโดรคาร์บอน ดังนั้น กรดไม่อิ่มตัว เช่น อัลคีน จะถูกเติมไฮโดรเจนและทำให้น้ำโบรมีนเปลี่ยนสี ตัวอย่างเช่น: