คุณสมบัติทางกายภาพ

น้ำมันเบนซินและสารคล้ายคลึงที่ใกล้เคียงที่สุดคือของเหลวไม่มีสีที่มีกลิ่นเฉพาะตัว อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนมีน้ำหนักเบากว่าน้ำและไม่ละลายในนั้น แต่ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ - แอลกอฮอล์ อีเธอร์ อะซิโตน

น้ำมันเบนซินและสารที่คล้ายคลึงกันเป็นตัวละลายที่ดีสำหรับสารอินทรีย์หลายชนิด สนามกีฬาทั้งหมดถูกเผาไหม้ด้วยเปลวเพลิงเนื่องจากมีปริมาณคาร์บอนสูงในโมเลกุลของพวกมัน

คุณสมบัติทางกายภาพของ arenes บางส่วนแสดงไว้ในตาราง

โต๊ะ. คุณสมบัติทางกายภาพของสนามกีฬาบางแห่ง

ชื่อ	สูตร	t°.pl., องศาเซลเซียส	t°.bp., องศาเซลเซียส
น้ำมันเบนซิน	ค6ห6	5,5	80,1
โทลูอีน (เมทิลเบนซีน)	ค 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
เอทิลเบนซีน	ค 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
ไซลีน (ไดเมทิลเบนซีน)	ค 6 เอช 4 (ช 3) 2
ออร์โธ-		25,18	144,41
meta-		47,87	139,10
คู่-		13,26	138,35
โพรพิลเบนซีน	ค 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
คิวมีน (ไอโซโพรพิลเบนซีน)	ค 6 H 5 CH(CH 3) 2	96,0	152,39
สไตรีน (ไวนิลเบนซีน)	C 6 H 5 CH \u003d CH 2	30,6	145,2

น้ำมันเบนซิน - เดือดต่ำ ( ทีกีบ= 80.1°C) ของเหลวไม่มีสี ไม่ละลายในน้ำ

ความสนใจ! น้ำมันเบนซิน - พิษ, ออกฤทธิ์ต่อไต, เปลี่ยนสูตรเลือด (เมื่อได้รับสารเป็นเวลานาน), สามารถทำลายโครงสร้างของโครโมโซมได้

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนส่วนใหญ่มีอันตรายถึงชีวิตและเป็นพิษ

การได้รับ arenes (เบนซินและคล้ายคลึงกัน)

ในห้องปฏิบัติการ

1. การรวมตัวของเกลือของกรดเบนโซอิกกับด่างที่เป็นของแข็ง

C 6 H 5 -COONa + NaOH เสื้อ →ค 6 H 6 + นา 2 CO 3

โซเดียมเบนโซเอต

2. ปฏิกิริยา Wurtz-Fitting: (ในที่นี้ G คือฮาโลเจน)

ตั้งแต่วันที่ 6ชม 5 -G+2นา + ร-G →ค 6 ชม 5 - ร + 2 นาช

จาก 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

ในอุตสาหกรรม

• แยกได้จากน้ำมันและถ่านหินโดยการกลั่นเป็นเศษส่วน การปฏิรูป;
• จากน้ำมันถ่านหินและแก๊สเตาอบโค้ก

1. Dehydrocyclization ของอัลเคนมีคาร์บอนมากกว่า 6 อะตอม:

ค6ห14 ที , แคท→ค 6 H 6 + 4H 2

2. ไตรเมอร์ไรเซชันของอะเซทิลีน(เฉพาะเบนซิน) – ร. เซลินสกี้:

3C 2 H2 600°ค, กระทำ. ถ่านหิน→ค 6 เอช 6

3. ดีไฮโดรจีเนชันไซโคลเฮกเซนและความคล้ายคลึงกัน:

นักวิชาการโซเวียต Nikolai Dmitrievich Zelinsky ยืนยันว่า benzene เกิดจาก cyclohexane (dehydrogenation of cycloalkanes

ค6ห12 ท, แมว→ค 6 H 6 + 3H 2

ค 6 เอช 11 -CH 3 ที , แคท→ค 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

เมทิลไซโคลเฮกเซนโทลูอีน

4. อัลคิเลชันของเบนซิน(การได้รับสารคล้ายคลึงของเบนซิน) – r ฟรีเดล-หัตถกรรม.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

คลอโรอีเทน เอทิลเบนซีน

คุณสมบัติทางเคมีของ arenes

ฉัน. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน

1. การเผาไหม้ (เปลวไฟควัน):

2ค 6 H 6 + 15O 2 ที→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. น้ำมันเบนซินภายใต้สภาวะปกติไม่ทำให้น้ำโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตเปลี่ยนสี

3. สารคล้ายคลึงของเบนซีนถูกออกซิไดซ์โดยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตเปลี่ยนสี):

A) ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดถึงกรดเบนโซอิก

ภายใต้การกระทำของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและสารออกซิแดนท์ที่เข้มข้นอื่น ๆ บนสารคล้ายคลึงของเบนซีน โซ่ด้านข้างจะถูกออกซิไดซ์ ไม่ว่าสายโซ่ขององค์ประกอบแทนที่จะซับซ้อนเพียงใด มันก็ถูกทำลาย ยกเว้นอะตอมของคาร์บอนซึ่งถูกออกซิไดซ์เป็นหมู่คาร์บอกซิล

ความคล้ายคลึงกันของน้ำมันเบนซินที่มีสายโซ่ด้านเดียวให้กรดเบนโซอิก:

โฮโมลอกที่มีสายโซ่สองด้านให้กรดไดเบสิก:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

ง่าย :

ค 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) ในสภาวะที่เป็นกลางและเป็นด่างเล็กน้อยถึงเกลือของกรดเบนโซอิก

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

ครั้งที่สอง. ปฏิกิริยาเพิ่มเติม (แข็งกว่าแอลคีน)

1. ฮาโลเจน

ค 6 H 6 + 3Cl 2 ชม. ν → ค 6 H 6 Cl 6 (เฮกซาคลอโรไซโคลเฮกเซน - เฮกซาคลอแรน)

2. การเติมไฮโดรเจน

ค 6 H 6 + 3H 2 ที , พหรือพรรณี→ค 6 ฮ 12 (ไซโคลเฮกเซน)

3. พอลิเมอไรเซชัน

สาม. ปฏิกิริยาทดแทน - กลไกไอออนิก (เบากว่าแอลเคน)

1. ฮาโลเจน -

ก ) น้ำมันเบนซิน

C 6 H 6 + Cl 2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (คลอโรเบนซีน)

ค 6 H 6 + 6Cl 2 เสื้อ ,AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( เฮกซาคลอโรเบนซีน)

ค 6 เอช 6 + บรา 2 เสื้อ FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( โบรโมเบนซีน)

b) สารคล้ายคลึงของเบนซีนเมื่อฉายรังสีหรือให้ความร้อน

ในแง่ของคุณสมบัติทางเคมี อนุมูลของอัลคิลจะคล้ายกับอัลเคน อะตอมของไฮโดรเจนในนั้นถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจนด้วยกลไกอนุมูลอิสระ ดังนั้นในกรณีที่ไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยา การให้ความร้อนหรือการฉายรังสียูวีจะนำไปสู่ปฏิกิริยาการแทนที่ที่รุนแรงในห่วงโซ่ข้างเคียง อิทธิพลของวงแหวนเบนซีนที่มีต่อหมู่แทนที่อัลคิลนำไปสู่ความจริงที่ว่า อะตอมของไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมของคาร์บอนที่ถูกผูกมัดโดยตรงกับวงแหวนเบนซีน (อะตอมของคาร์บอน) เสมอ

1) ค 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 ชม. ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

c) คล้ายคลึงกันของเบนซีนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (ส่วนผสมของ orta, อนุพันธ์คู่) +HCl

2. ไนเตรต (ด้วยกรดไนตริก)

C 6 H 6 + HO-NO 2 เสื้อ, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

ไนโตรเบนซีน - กลิ่น อัลมอนด์!

ค 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 เสื้อ, H2SO4→ จาก H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-ไตรไนโตรโทลูอีน (โทล, ทรอทิล)

การใช้น้ำมันเบนซินและสารคล้ายคลึง

น้ำมันเบนซิน C 6 H 6 เป็นตัวทำละลายที่ดี น้ำมันเบนซินเป็นสารเติมแต่งที่ช่วยปรับปรุงคุณภาพของเชื้อเพลิงเครื่องยนต์ ทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตสารประกอบอินทรีย์ที่มีกลิ่นหอมหลายชนิด - ไนโตรเบนซีน C 6 H 5 NO 2 (ได้ตัวทำละลาย, สวรรค์จากมัน), คลอโรเบนซีน C 6 H 5 Cl, ฟีนอล C 6 H 5 OH, สไตรีน ฯลฯ

โทลูอีน C 6 H 5 -CH 3 - ตัวทำละลายที่ใช้ในการผลิตสีย้อม ยาเสพติด และวัตถุระเบิด (trotyl (tol) หรือ 2,4,6-trinitrotoluene TNT)

ไซลีนค 6 H 4 (CH 3) 2 . ไซลีนทางเทคนิคเป็นส่วนผสมของไอโซเมอร์สามตัว ( ออร์โธ-, เมตา- และ คู่-ไซลีน) - ใช้เป็นตัวทำละลายและผลิตภัณฑ์เริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์หลายชนิด

ไอโซโพรพิลเบนซีน C 6 H 5 -CH (CH 3) 2 ทำหน้าที่รับฟีนอลและอะซิโตน

อนุพันธ์คลอรีนของเบนซินใช้สำหรับอารักขาพืช ดังนั้นผลิตภัณฑ์ของการแทนที่อะตอม H ในเบนซีนด้วยอะตอมคลอรีนคือเฮกซาคลอโรเบนซีน C 6 Cl 6 - สารฆ่าเชื้อรา ใช้สำหรับการแต่งเมล็ดข้าวสาลีและข้าวไรย์แบบแห้งกับเขม่าแข็ง ผลิตภัณฑ์จากการเติมคลอรีนในเบนซินคือเฮกซาคลอโรไซโคลเฮกเซน (เฮกซาคลอแรน) C 6 H 6 Cl 6 - ยาฆ่าแมลง ใช้ในการควบคุมแมลงที่เป็นอันตราย สารเหล่านี้หมายถึงสารกำจัดศัตรูพืช - วิธีการทางเคมีในการต่อสู้กับจุลินทรีย์ พืชและสัตว์

สไตรีน C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 เกิดโพลิเมอร์ได้ง่ายมาก ก่อตัวเป็นโพลีสไตรีน และทำโคพอลิเมอร์ด้วยยางบิวทาไดอีน - สไตรีน-บิวทาไดอีน

ประสบการณ์วิดีโอ

18. ปฏิกิริยารีดอกซ์ (ต่อ 2)

18.9 OVR เกี่ยวกับสารอินทรีย์

ใน OVR สารอินทรีย์ที่มีสารอินทรีย์อนินทรีย์มักเป็นตัวรีดิวซ์ ดังนั้นเมื่อสารอินทรีย์เผาไหม้โดยใช้ออกซิเจนมากเกินไป คาร์บอนไดออกไซด์และน้ำจึงเกิดขึ้นเสมอ ปฏิกิริยาจะทำได้ยากขึ้นเมื่อใช้ตัวออกซิไดซ์ที่ออกฤทธิ์น้อยลง ในส่วนนี้จะพิจารณาเฉพาะปฏิกิริยาของตัวแทนของสารอินทรีย์ที่สำคัญที่สุดกับสารออกซิไดซ์อนินทรีย์บางชนิดเท่านั้น

อัลคีเนส ด้วยปฏิกิริยาออกซิเดชันที่ไม่รุนแรง อัลคีนจะถูกเปลี่ยนเป็นไกลคอล (ไดไฮดริกแอลกอฮอล์) อะตอมรีดิวซ์ในปฏิกิริยาเหล่านี้คืออะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมกันด้วยพันธะคู่

ปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตจะเกิดขึ้นในตัวกลางที่เป็นกลางหรือเป็นด่างเล็กน้อยดังนี้

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (ระบายความร้อน)

ภายใต้สภาวะที่รุนแรงมากขึ้น ปฏิกิริยาออกซิเดชันจะนำไปสู่การแตกของสายโซ่คาร์บอนที่พันธะคู่และเกิดกรด 2 ชนิด (ในตัวกลางที่เป็นด่างสูง เกลือ 2 ชนิด) หรือกรดและคาร์บอนไดออกไซด์ (ในตัวกลางที่เป็นด่างรุนแรง เกลือและ คาร์บอเนต):

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (การทำความร้อน)

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (ความร้อน)

3) CH 3 CH \u003d CHCH 2 CH 3 + 6KMnO 4 + 10KOH CH 3 COOK + C 2 H 5 COOK + 6H 2 O + 6K 2 MnO 4 (เครื่องทำความร้อน)

4) CH 3 CH \u003d CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4 (เครื่องทำความร้อน)

โพแทสเซียมไดโครเมตในตัวกลางที่เป็นกรดซัลฟิวริกออกซิไดซ์อัลคีนในลักษณะเดียวกับปฏิกิริยาที่ 1 และ 2

อัลไคน์ อัลไคน์เริ่มออกซิไดซ์ภายใต้สภาวะที่รุนแรงกว่าอัลคีนเล็กน้อย ดังนั้นพวกมันมักจะออกซิไดซ์ด้วยพันธะสามที่ทำลายโซ่คาร์บอน เช่นเดียวกับในกรณีของอัลเคน อะตอมรีดิวซ์ในที่นี้คืออะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมโยงในกรณีนี้ด้วยพันธะสาม อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาทำให้เกิดกรดและคาร์บอนไดออกไซด์ การออกซิเดชันสามารถทำได้ด้วยเปอร์แมงกาเนตหรือโพแทสเซียมไดโครเมตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด ตัวอย่างเช่น

5CH 3 C CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O (ทำความร้อน)

บางครั้งสามารถแยกผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันขั้นกลางได้ ขึ้นอยู่กับตำแหน่งของพันธะสามในโมเลกุล สิ่งเหล่านี้อาจเป็นไดคีโตน (R 1 –CO–CO–R 2) หรืออัลโดคีโทน (R–CO–CHO)

อะเซทิลีนสามารถออกซิไดซ์ด้วยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในตัวกลางที่เป็นด่างเล็กน้อยถึงโพแทสเซียมออกซาเลต:

3C 2 H 2 + 8KMnO 4 \u003d 3K 2 C 2 O 4 + 2H 2 O + 8MnO 2 + 2KOH

ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด ปฏิกิริยาออกซิเดชั่นจะเปลี่ยนเป็นคาร์บอนไดออกไซด์:

C 2 H 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

ความคล้ายคลึงกันของเบนซิน สารคล้ายคลึงของเบนซีนสามารถออกซิไดซ์ได้ด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในตัวกลางที่เป็นกลางถึงโพแทสเซียมเบนโซเอต:

C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O (เดือด)

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH (เมื่อให้ความร้อน)

การออกซิเดชั่นของสารเหล่านี้ด้วยไดโครเมตหรือโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดทำให้เกิดกรดเบนโซอิก

แอลกอฮอล์ ผลิตภัณฑ์โดยตรงจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์หลักคืออัลดีไฮด์ ในขณะที่ผลิตภัณฑ์ของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิคือคีโตน

อัลดีไฮด์ที่เกิดขึ้นระหว่างปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์จะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดได้ง่าย ดังนั้น อัลดีไฮด์จากปฐมภูมิแอลกอฮอล์ได้มาจากปฏิกิริยาออกซิเดชันกับโพแทสเซียมไดโครเมตในตัวกลางที่เป็นกรด ณ จุดเดือดของอัลดีไฮด์ อัลดีไฮด์ระเหยไม่มีเวลาออกซิไดซ์

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O (ความร้อน)

เมื่อมีตัวออกซิไดซ์มากเกินไป (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) ในตัวกลางใดๆ แอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกหรือเกลือของกรดเหล่านั้น และแอลกอฮอล์ทุติยภูมิจะกลายเป็นคีโตน แอลกอฮอล์ตติยภูมิจะไม่ถูกออกซิไดซ์ภายใต้สภาวะเหล่านี้ แต่เมทิลแอลกอฮอล์จะถูกออกซิไดซ์เป็นคาร์บอนไดออกไซด์ ปฏิกิริยาทั้งหมดเกิดขึ้นเมื่อได้รับความร้อน

ไดไฮดริกแอลกอฮอล์ เอทิลีนไกลคอล HOCH 2 -CH 2 OH เมื่อให้ความร้อนในตัวกลางที่เป็นกรดด้วยสารละลาย KMnO 4 หรือ K 2 Cr 2 O 7 จะถูกออกซิไดซ์เป็นคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำได้ง่าย แต่บางครั้งก็สามารถแยกผลิตภัณฑ์ขั้นกลางออกได้ (HOCH 2 -COOH, HOOC- COOH เป็นต้น)

อัลดีไฮด์ อัลดีไฮด์เป็นสารรีดิวซ์ที่ค่อนข้างแรง ดังนั้นจึงถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายจากสารออกซิไดซ์ต่างๆ เช่น KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH ปฏิกิริยาทั้งหมดเกิดขึ้นเมื่อได้รับความร้อน:

3CH 3 CHO + 2KMnO 4 \u003d CH 3 COOH + 2CH 3 COOK + 2MnO 2 + H 2 O
3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
CH 3 CHO + 2OH \u003d CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

ฟอร์มาลดีไฮด์ที่มีตัวออกซิไดซ์มากเกินไปจะถูกออกซิไดซ์เป็นคาร์บอนไดออกไซด์

18.10 น. การเปรียบเทียบกิจกรรมรีดอกซ์ของสารต่างๆ

จากคำจำกัดความของแนวคิด "ออกซิไดซ์อะตอม" และ "รีดิวซ์อะตอม" เป็นไปตามที่อะตอมในสถานะออกซิเดชันสูงสุดจะมีคุณสมบัติในการออกซิไดซ์เท่านั้น ในทางตรงกันข้าม อะตอมมีคุณสมบัติในการรีดิวซ์เท่านั้นที่อยู่ในสถานะออกซิเดชันต่ำสุด อะตอมในสถานะออกซิเดชันขั้นกลางสามารถเป็นได้ทั้งตัวออกซิไดซ์และตัวรีดิวซ์

อย่างไรก็ตาม ขึ้นอยู่กับระดับของการเกิดออกซิเดชันเท่านั้น จึงเป็นไปไม่ได้ที่จะประเมินคุณสมบัติรีดอกซ์ของสารอย่างชัดเจน ตัวอย่างเช่น พิจารณาการเชื่อมต่อขององค์ประกอบของกลุ่ม VA สารประกอบไนโตรเจน (V) และพลวง (V) เป็นตัวออกซิไดซ์ที่แรงมากหรือน้อย สารประกอบบิสมัท (V) เป็นตัวออกซิไดเซอร์ที่แรงมาก และสารประกอบฟอสฟอรัส (V) แทบไม่มีคุณสมบัติในการออกซิไดซ์เลย ในกรณีนี้และกรณีอื่นๆ ที่คล้ายคลึงกัน สิ่งสำคัญคือสถานะออกซิเดชันที่กำหนดเป็นคุณลักษณะของธาตุที่กำหนด กล่าวคือ สารประกอบที่ประกอบด้วยอะตอมของธาตุที่กำหนดในสถานะออกซิเดชันนี้มีความเสถียรเพียงใด

OVR ใด ๆ ดำเนินไปในทิศทางของการก่อตัวของตัวออกซิไดซ์ที่อ่อนแอกว่าและตัวรีดิวซ์ที่อ่อนแอกว่า ในกรณีทั่วไป ความเป็นไปได้ของ OVR ตลอดจนปฏิกิริยาอื่นๆ สามารถกำหนดได้จากสัญญาณของการเปลี่ยนแปลงในพลังงานกิ๊บส์ นอกจากนี้ ในการหาปริมาณกิจกรรมรีดอกซ์ของสาร จะใช้ลักษณะทางเคมีไฟฟ้าของตัวออกซิไดซ์และตัวรีดิวซ์ (ค่าศักย์มาตรฐานของคู่รีดอกซ์) จากลักษณะเชิงปริมาณเหล่านี้ จึงเป็นไปได้ที่จะสร้างชุดกิจกรรมรีดอกซ์ของสารต่างๆ ชุดความเค้นโลหะที่คุณรู้จักถูกสร้างขึ้นด้วยวิธีนี้ ซีรี่ส์นี้ทำให้สามารถเปรียบเทียบคุณสมบัติการลดลงของโลหะในสารละลายที่เป็นน้ำภายใต้สภาวะมาตรฐาน ( กับ= 1 โมล/ลิตร ต= 298.15 K) เช่นเดียวกับคุณสมบัติออกซิไดซ์ของน้ำธรรมดา หากวางไอออน (ตัวออกซิไดซ์) ไว้ที่บรรทัดบนสุดของอนุกรมนี้ และวางอะตอมของโลหะ (ตัวรีดิวซ์) ไว้ที่บรรทัดล่างสุด ด้านซ้ายของอนุกรมนี้ (จนถึงไฮโดรเจน) จะมีลักษณะดังนี้:

ในซีรีส์นี้ คุณสมบัติการออกซิไดซ์ของไอออน (บรรทัดบน) เพิ่มขึ้นจากซ้ายไปขวา ในขณะที่คุณสมบัติการรีดิวซ์ของโลหะ (บรรทัดล่าง) ตรงกันข้าม เพิ่มขึ้นจากขวาไปซ้าย

โดยคำนึงถึงความแตกต่างของกิจกรรมรีดอกซ์ในตัวกลางที่แตกต่างกัน จึงเป็นไปได้ที่จะสร้างชุดที่คล้ายกันสำหรับตัวออกซิไดซ์ ดังนั้นสำหรับปฏิกิริยาในตัวกลางที่เป็นกรด (pH = 0) จะได้ "ความต่อเนื่อง" ของชุดของกิจกรรมโลหะในทิศทางของการเพิ่มคุณสมบัติการออกซิไดซ์

เช่นเดียวกับในชุดกิจกรรมของโลหะ ในชุดนี้ คุณสมบัติการออกซิไดซ์ของสารออกซิไดซ์ (แถวบนสุด) จะเพิ่มขึ้นจากซ้ายไปขวา แต่เมื่อใช้ซีรีส์นี้ จะสามารถเปรียบเทียบกิจกรรมรีดิวซ์ของตัวรีดิวซ์ (บรรทัดล่างสุด) ได้ก็ต่อเมื่อรูปแบบออกซิไดซ์ของพวกมันตรงกับที่ระบุในบรรทัดบนสุดเท่านั้น ในกรณีนี้จะขยายจากขวาไปซ้าย

ลองดูตัวอย่างบางส่วน หากต้องการทราบว่ารีดอกซ์นี้เป็นไปได้หรือไม่ เราจะใช้กฎทั่วไปที่กำหนดทิศทางของปฏิกิริยารีดอกซ์ (ปฏิกิริยาดำเนินไปในทิศทางของการก่อตัวของตัวออกซิไดซ์ที่อ่อนกว่าและตัวรีดิวซ์ที่อ่อนกว่า)

1. แมกนีเซียมสามารถลดโคบอลต์จากสารละลาย CoSO 4 ได้หรือไม่?
แมกนีเซียมเป็นตัวรีดิวซ์ที่แรงกว่าโคบอลต์ และไอออนของ Co 2 เป็นตัวออกซิไดซ์ที่แรงกว่า Mg 2 ไอออน ดังนั้นจึงเป็นไปได้
2. สารละลายของ FeCl 3 สามารถออกซิไดซ์ทองแดงเป็น CuCl 2 ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดได้หรือไม่?
เนื่องจากไอออน Fe 3B เป็นตัวออกซิไดซ์ที่แรงกว่าไอออน Cu 2 และทองแดงเป็นตัวรีดิวซ์ที่แรงกว่าไอออน Fe 2 จึงเป็นไปได้
3. เป็นไปได้หรือไม่ โดยการเป่าออกซิเจนผ่านสารละลายของ FeCl 2 ที่ถูกทำให้เป็นกรดด้วยกรดไฮโดรคลอริก เพื่อให้ได้สารละลายของ FeCl 3
ดูเหมือนจะไม่ เนื่องจากออกซิเจนในอนุกรมของเราอยู่ทางด้านซ้ายของไอออน Fe 3 และเป็นตัวออกซิไดซ์ที่อ่อนแอกว่าไอออนเหล่านี้ แต่ในสารละลายที่เป็นน้ำ ออกซิเจนแทบไม่ลดลงเหลือ H 2 O 2 ในกรณีนี้จะลดลงเหลือ H 2 O และอยู่ในตำแหน่งระหว่าง Br 2 และ MnO 2 ดังนั้นปฏิกิริยาดังกล่าวจึงเป็นไปได้ อย่างไรก็ตาม มันดำเนินไปค่อนข้างช้า (ทำไม?)
4. สามารถออกซิไดซ์ H 2 O 2 ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดด้วยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้หรือไม่?
ในกรณีนี้ H 2 O 2 เป็นตัวรีดิวซ์และตัวรีดิวซ์นั้นแรงกว่าไอออน Mn 2B และไอออน MnO 4 เป็นตัวออกซิไดซ์ที่แรงกว่าออกซิเจนที่เกิดจากเปอร์ออกไซด์ ดังนั้นจึงเป็นไปได้

ชุดที่คล้ายกันนี้สร้างขึ้นสำหรับ OVR ในสื่อที่เป็นด่างมีลักษณะดังนี้:

ซึ่งแตกต่างจากซีรีส์ "กรด" ซีรีส์นี้ไม่สามารถใช้ร่วมกับซีรีส์กิจกรรมโลหะได้

วิธีสมดุลอิเลคตรอน-อิออน (วิธีแบบครึ่งปฏิกิริยา), OVR ระหว่างโมเลกุล, OVR ภายในโมเลกุล, การเปลี่ยน OVR (การผิดสัดส่วน, การเกิดออกซิเดชันในตัวเอง-การรักษาตัวเอง), การสลับ OVR, ทู่

1. ใช้วิธีสมดุลอิเลคตรอน-ไอออน สร้างสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเมื่อสารละลายของ a) H 2 S (S, แม่นยำยิ่งขึ้น, S 8 ) ถูกเติมลงในสารละลายของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่เป็นกรดด้วยกรดกำมะถัน ข) KHS; ค) K 2 S; ง) ชั่วโมง 2 ดังนั้น 3; จ) คสอ. 3 ; จ) K 2 ดังนั้น 3 ; ช) HNO 2 ; ช) KNO 2 ; ผม) KI (ผม 2 ); ญ) FeSO 4 ; k) C 2 H 5 OH (CH 3 COOH); ล) CH 3 CHO; ม.) (COOH) 2 (CO 2 ); น) K 2 C 2 O 4 . ที่นี่และด้านล่าง หากจำเป็น ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันจะแสดงในวงเล็บปีกกา
2. สร้างสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเมื่อก๊าซต่อไปนี้ถูกส่งผ่านสารละลายของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่เป็นกรดด้วยกรดซัลฟิวริก: a) C 2 H 2 (CO 2 ); ข) C 2 H 4 (CO 2 ); c) C 3 H 4 (โพรพีน) (CO 2 และ CH 3 COOH); ง) ค 3 ส 6 ; จ) CH 4 ; จ) HCHO
3. เหมือนกัน แต่เติมสารละลายรีดิวซ์ลงในสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่เป็นกลาง: a) KHS; ข) K 2 S; ค) คสอ. 3 ; ง) K 2 SO 3; จ) KNO 2 ; จ) กี
4. ก่อนหน้านี้มีการเพิ่มสารละลายโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์เหมือนกันในสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต: a) K 2 S (K 2 SO 4 ); ข) K 2 SO 3; ค) KNO 2 ; ง) กิ (KIO 3 ).
5. สร้างสมการสำหรับปฏิกิริยาต่อไปนี้ที่เกิดขึ้นในสารละลาย: ก) KMnO 4 + H 2 S ...;
   ข) KMnO 4 + HCl ... ;
   ค) KMnO 4 + HBr ...;
   ง) KMnO 4 + HI ...
6. เขียนสมการ OVR ต่อไปนี้สำหรับแมงกานีสไดออกไซด์:
7. สารละลายของสารต่อไปนี้ถูกเติมลงในสารละลายของโพแทสเซียมไดโครเมตที่ถูกทำให้เป็นกรดด้วยกรดซัลฟิวริก: a) KHS; ข) K 2 S; ค) เอชเอ็นโอ 2 ; ง) KNO 2 ; จ) กี; จ) FeSO 4 ; ช) CH 3 CH 2 CHO; ผม) H 2 SO 3 ; ญ) คสอ. 3 ; k) K 2 SO 3. เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
8. เหมือนกัน แต่ก๊าซต่อไปนี้จะถูกส่งผ่านสารละลาย: a) H 2 S; ข) SO2
9. สารละลายของ a) K 2 S (K 2 SO 4 ) ถูกเติมลงในสารละลายโพแทสเซียมโครเมตที่มีโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ ข) K 2 SO 3; ค) KNO 2 ; ง) กิ (KIO 3 ). เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
10. สารละลายของโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ถูกเติมลงในสารละลายของโครเมียม (III) คลอไรด์จนกระทั่งตะกอนที่ก่อตัวขึ้นในขั้นต้นละลาย จากนั้นจึงเติมน้ำโบรมีน เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
11. เหมือนกัน แต่ในขั้นตอนสุดท้ายจะมีการเติมสารละลายโพแทสเซียมเปอร์ซัลเฟต K 2 S 2 O 8 ซึ่งลดลงระหว่างปฏิกิริยากับซัลเฟต
12. เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นในการแก้ปัญหา:

ก) CrCl 2 + FeCl 3; ข) CrSO 4 + FeCl 3; ค) CrSO 4 + H 2 SO 4 + O 2;

ง) CrSO 4 + H 2 SO 4 + MnO 2; จ) CrSO 4 + H 2 SO 4 + KMnO 4

13. เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นระหว่างของแข็งโครเมียมไตรออกไซด์กับสารต่อไปนี้: a) C; ข) CO; ค) ส (SO 2 ); ง) H 2 S; จ) เอ็นเอช 3 ; จ) C 2 H 5 OH (CO 2 และ H 2 O); ช) CH 3 COCH 3 .
14. สร้างสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเมื่อเติมสารต่อไปนี้ลงในกรดไนตริกเข้มข้น: a) S (H 2 SO 4 ); ข) ป.4 ((ป.3) 4 ); ค) กราไฟท์ ง) เส; จ) ฉัน 2 (HIO 3 ); ฉ) เอจี; ช) ลูกบาศ์ก; ผม) PB; ญ) KF; ฎ) FeO; ล) FeS; ม) MgO; o) MgS; พี) เฟ(OH) 2 ; ค) ป 2 ต 3 ; ม) เป็น 2 O 3 (H 3 เป็น O 4 ); y) เป็น 2 วินาที 3; ฉ) เฟ(NO 3) 2; x) ป 4 ต 10 ; ค) คู 2 ส.
15. เหมือนกัน แต่มีก๊าซต่อไปนี้ผ่าน: a) CO; ข) เอช 2 ส; ค) ยังไม่มีข้อความ 2 O; ง) NH3; จ) ไม่; จ) H 2 Se; ช) สวัสดี
16. ปฏิกิริยาจะดำเนินไปในลักษณะเดียวกันหรือแตกต่างกันในกรณีต่อไปนี้ a) ชิ้นส่วนของแมกนีเซียมถูกใส่ในหลอดทดลองทรงสูงที่เติมกรดไนตริกเข้มข้นสองในสาม; b) กรดไนตริกเข้มข้นหยดหนึ่งหยดลงบนพื้นผิวของแผ่นแมกนีเซียม? เขียนสมการปฏิกิริยา
17. อะไรคือความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยาของกรดไนตริกเข้มข้นกับกรดไฮโดรซัลไฟด์และก๊าซไฮโดรเจนซัลไฟด์? เขียนสมการปฏิกิริยา
18. OVR จะดำเนินการในลักษณะเดียวกันเมื่อเติมโซเดียมซัลไฟด์ผลึกปราศจากน้ำและสารละลาย 0.1 M ลงในสารละลายเข้มข้นของกรดไนตริกหรือไม่
19. ส่วนผสมของสารต่อไปนี้ถูกบำบัดด้วยกรดไนตริกเข้มข้น: Cu, Fe, Zn, Si และ Cr เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
20. สร้างสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเมื่อเติมสารต่อไปนี้ลงในกรดไนตริกเจือจาง: a) I 2 ; ข) มก.; ค) อัล; ง) เฟ; จ) FeO; ฉ) FeS; g) เฟ (OH) 2; ผม) เฟ(OH) 3 ; ญ) MnS; ฎ) ลูกบาศ์ก 2 ส; ล) CuS; ม) CuO; n) นา 2 S cr; พี) นา 2 เอส พี; ค) ป 4 ต 10 .
21. กระบวนการใดที่จะเกิดขึ้นเมื่อ a) แอมโมเนีย b) ไฮโดรเจนซัลไฟด์ c) คาร์บอนไดออกไซด์ถูกส่งผ่านสารละลายเจือจางของกรดไนตริก
22. สร้างสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเมื่อเติมสารต่อไปนี้ลงในกรดซัลฟิวริกเข้มข้น: a) Ag; ข) ลูกบาศ์ก; ค) กราไฟท์ ง) HCOOH; จ) C 6 H 12 O 6; ฉ) NaCl cr; g) C 2 H 5 OH.
23. เมื่อไฮโดรเจนซัลไฟด์ผ่านกรดซัลฟิวริกเข้มข้นเย็น จะเกิด S และ SO 2 ขึ้น H 2 SO 4 ที่มีความเข้มข้นร้อนจะออกซิไดซ์กำมะถันเป็น SO 2 เขียนสมการปฏิกิริยา ปฏิกิริยาระหว่าง H 2 SO 4 เข้มข้นที่ร้อนกับไฮโดรเจนซัลไฟด์จะเกิดปฏิกิริยาอย่างไร
24. เหตุใดจึงได้รับไฮโดรเจนคลอไรด์จากการบำบัดผลึกโซเดียมคลอไรด์ด้วยกรดซัลฟิวริกเข้มข้น ในขณะที่ไฮโดรเจนโบรไมด์และไฮโดรเจนไอโอดีนไม่ได้ด้วยวิธีนี้
25. สร้างสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นระหว่างปฏิกิริยาของกรดซัลฟิวริกเจือจางกับ a) Zn, b) Al, c) Fe, d) โครเมียมในกรณีที่ไม่มีออกซิเจน e) โครเมียมในอากาศ
26. สร้างสมการปฏิกิริยาที่แสดงคุณสมบัติรีดอกซ์ของไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์:

ปฏิกิริยาใดต่อไปนี้คือไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์เป็นตัวออกซิไดซ์ และในข้อใดเป็นตัวรีดิวซ์

27. ปฏิกิริยาใดที่เกิดขึ้นเมื่อสารต่อไปนี้ได้รับความร้อน: a) (NH 4) 2 CrO 4; ข) นาโน 3 ; ค) แคลเซียมคาร์บอเนต 3 ; ง) อัล(NO 3) 3; จ) Pb(NO 3) 3 ; ฉ) อักโน 3 ; g) ปรอท (NO 3) 2; ผม) ลูกบาศ์ก(NO 3) 2 ; ญ) CuO; ล) NaClO 4 ; ล) Ca(ClO 4) 2; ม) เฟ(NO 3) 2; n) PCl 5 ; พี) MnCl 4 ; ค) H 2 C 2 O 4 ; ม) LiNO 3 ; s) HgO; ฉ) Ca(NO 3) 2; x) เฟ(OH) 3 ; ค) CuCl 2 ; ซ) KClO 3 ; w) KClO 2 ; ว) CrO 3 ?
28. เมื่อสารละลายแอมโมเนียมคลอไรด์และโพแทสเซียมไนเตรตที่ร้อนถูกระบายออก ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นพร้อมกับการวิวัฒนาการของก๊าซ เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยานี้
29. สร้างสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเมื่อ a) คลอรีนถูกส่งผ่านสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ที่เย็นจัด b) ไอโบรมีน เหมือนกันแต่ผ่านการแก้ร้อน.
30. เมื่อทำปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์เข้มข้นที่ร้อน ซีลีเนียมจะผ่านการเปลี่ยนสถานะไปสู่สถานะออกซิเดชันที่เสถียรที่ใกล้ที่สุด (–II และ +IV) เขียนสมการสำหรับ OVR นี้
31. ภายใต้เงื่อนไขเดียวกัน กำมะถันจะผ่านการเปลี่ยนแปลงที่คล้ายกัน แต่กำมะถันส่วนเกินจะทำปฏิกิริยากับซัลไฟต์ไอออนเพื่อสร้างไอออนของไธโอซัลเฟต S 2 O 3 2 เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น ;
32. สร้างสมการสำหรับปฏิกิริยาอิเล็กโทรลิซิสของ a) สารละลายไนเตรตทองแดงกับแอโนดเงิน b) สารละลายตะกั่วไนเตรตกับแอโนดทองแดง

ประสบการณ์ 1. คุณสมบัติออกซิไดซ์ของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดในสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต 3-4 หยดให้เติมสารละลายกรดซัลฟิวริกเจือจางในปริมาตรที่เท่ากันจากนั้นจึงเติมสารละลายโซเดียมซัลไฟต์จนเปลี่ยนสี เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยา ประสบการณ์ 2คุณสมบัติออกซิไดซ์ของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในตัวกลางที่เป็นกลางเติมสารละลายโซเดียมซัลไฟต์ 5-6 หยดลงในสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต 3-4 หยด สารใดที่แยกได้ในรูปของตะกอน ประสบการณ์ 3. คุณสมบัติออกซิไดซ์ของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในตัวกลางที่เป็นด่างเติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์เข้มข้น 10 หยดและสารละลายโซเดียมซัลไฟต์ 2 หยดลงในสารละลายด่างทับทิม 3-4 หยด สารละลายควรเปลี่ยนเป็นสีเขียว ประสบการณ์4. คุณสมบัติออกซิไดซ์ของโพแทสเซียมไดโครเมตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดทำให้สารละลายโพแทสเซียมไดโครเมต 6 หยดเป็นกรดกับสารละลายกรดซัลฟิวริกเจือจาง 4 หยด แล้วเติมสารละลายโซเดียมซัลไฟต์จนสีของส่วนผสมเปลี่ยนไป ประสบการณ์ 5. คุณสมบัติออกซิไดซ์ของกรดซัลฟิวริกเจือจางวางเม็ดสังกะสีลงในหลอดทดลองหลอดหนึ่ง และเทปทองแดงอีกชิ้นหนึ่ง เติมสารละลายกรดซัลฟิวริกเจือจาง 8-10 หยดลงในหลอดทั้งสอง เปรียบเทียบสิ่งที่เกิดขึ้น ประสบการณ์ในตู้พัดลม! ประสบการณ์ 6. คุณสมบัติออกซิไดซ์ของกรดซัลฟิวริกเข้มข้นคล้ายกับการทดลองที่ 5 แต่เติมสารละลายกรดกำมะถันเข้มข้น หนึ่งนาทีหลังจากเริ่มปล่อยผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาก๊าซ ให้ใส่แถบกระดาษกรองที่ชุบสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและคอปเปอร์ซัลเฟตลงในหลอดทดลอง อธิบายสิ่งที่เกิดขึ้น ประสบการณ์ในตู้พัดลม! 7. ประสบการณ์ คุณสมบัติออกซิไดซ์ของกรดไนตริกเจือจางคล้ายกับการทดลองที่ 5 แต่เติมสารละลายกรดไนตริกเจือจาง สังเกตการเปลี่ยนแปลงสีของผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยากับแก๊ส ประสบการณ์ในตู้พัดลม! ประสบการณ์ 8. คุณสมบัติออกซิไดซ์ของกรดไนตริกเข้มข้นวางเทปทองแดงลงในหลอดทดลองแล้วเติมสารละลายกรดไนตริกเข้มข้น 10 หยด ค่อยๆ ให้ความร้อนจนโลหะละลายหมด ประสบการณ์ในตู้พัดลม! ประสบการณ์ 9. คุณสมบัติออกซิไดซ์ของโพแทสเซียมไนไตรท์ในสารละลายโพแทสเซียมไนไตรต์ 5-6 หยดให้เติมสารละลายกรดซัลฟิวริกเจือจางในปริมาตรที่เท่ากันและสารละลายโพแทสเซียมไอโอไดด์ 5 หยด เกิดจากสารอะไร ประสบการณ์10. คุณสมบัติการลดโพแทสเซียมไนไตรท์ในสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต 5-6 หยดให้เติมสารละลายกรดซัลฟิวริกเจือจางและสารละลายโพแทสเซียมไนไตรต์ในปริมาตรที่เท่ากันจนกว่าส่วนผสมจะเปลี่ยนสีหมด ประสบการณ์11.การสลายตัวด้วยความร้อนของคอปเปอร์ไนเตรตวางไมโครสปาทูลาของคอปเปอร์ไนเตรตไตรไฮเดรตหนึ่งอันลงในหลอดทดลอง ติดไว้ในชั้นวาง แล้วค่อยๆ ให้ความร้อนด้วยเปลวไฟ สังเกตการคายน้ำและการสลายตัวของเกลือที่ตามมา ประสบการณ์ในตู้พัดลม! ประสบการณ์12.การสลายตัวด้วยความร้อนของตะกั่วไนเตรตดำเนินการคล้ายกับการทดลองที่ 11 โดยใส่ตะกั่วไนเตรตในหลอดทดลอง ประสบการณ์ในตู้พัดลม! อะไรคือความแตกต่างระหว่างกระบวนการที่เกิดขึ้นระหว่างการสลายตัวของเกลือเหล่านี้?

วาดสมการของปฏิกิริยารีดอกซ์ที่เกี่ยวข้องกับสารอินทรีย์

ที่ในการเชื่อมต่อกับการเปิดตัว Unified State Examination (USE) เป็นรูปแบบเดียวของการรับรองขั้นสุดท้ายของผู้สำเร็จการศึกษาระดับมัธยมศึกษาและการเปลี่ยนจากโรงเรียนมัธยมไปสู่การศึกษาเฉพาะทาง การเตรียมนักเรียนมัธยมปลายสำหรับงานที่ "แพง" ที่สุดในแง่ของ คะแนนของส่วน "C" ของการทดสอบ USE ในวิชาเคมีมีความสำคัญมากขึ้นเรื่อยๆ แม้ว่าข้อเท็จจริงที่ว่างานทั้งห้าของส่วน "C" จะถือว่าแตกต่างกัน: คุณสมบัติทางเคมีของสารอนินทรีย์, สายโซ่ของการเปลี่ยนแปลงของสารประกอบอินทรีย์, งานด้านการคำนวณ, ทั้งหมดนี้เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยารีดอกซ์ (ORRs) ในระดับหนึ่ง หากมีความรู้พื้นฐานเกี่ยวกับทฤษฎี OVR เป็นอย่างดี ก็เป็นไปได้ที่จะทำงานแรกและงานที่สองให้เสร็จสมบูรณ์และงานที่สาม - บางส่วนได้อย่างถูกต้อง ในความเห็นของเราส่วนสำคัญของความสำเร็จในการดำเนินการตามส่วน "C" นั้นอยู่ในสิ่งนี้ ประสบการณ์แสดงให้เห็นว่า หากเรียนวิชาเคมีอนินทรีย์ นักเรียนรับมือกับงานเขียนสมการ OVR ได้ดีพอ งานที่คล้ายกันในเคมีอินทรีย์จะทำให้พวกเขาลำบากมาก ดังนั้นตลอดการศึกษาหลักสูตรเคมีอินทรีย์ทั้งหมดในชั้นเรียนเฉพาะเราจึงพยายามพัฒนาทักษะการรวบรวมสมการ OVR ให้กับนักเรียนมัธยมปลาย

เมื่อศึกษาลักษณะเปรียบเทียบของสารประกอบอนินทรีย์และสารประกอบอินทรีย์ เราจะแนะนำนักเรียนเกี่ยวกับการใช้สถานะออกซิเดชัน (s.o.) (ในเคมีอินทรีย์ คาร์บอนเป็นหลัก) และวิธีการพิจารณา:

1) การคำนวณค่าเฉลี่ย s.d. คาร์บอนในโมเลกุลของสารอินทรีย์

2) คำจำกัดความของ SD คาร์บอนทุกอะตอม

เราชี้แจงว่าในกรณีใดควรใช้วิธีใดวิธีหนึ่งดีกว่า

บทความนี้เผยแพร่โดยได้รับการสนับสนุนจาก บริษัท "GEO-Engineering" ซึ่งนำเสนอผลิตภัณฑ์ในตลาดภายใต้ชื่อแบรนด์ "ProfKresla" กิจกรรมของบริษัทคือการผลิต ขาย และติดตั้งเก้าอี้เท้าแขนและเก้าอี้สำหรับห้องโถงต่างๆ ความเป็นมืออาชีพของพนักงานและโรงงานผลิตของเราเองช่วยให้เราดำเนินโครงการที่มีความซับซ้อนได้อย่างรวดเร็วและมีประสิทธิภาพ ผลิตภัณฑ์ทั้งหมดภายใต้แบรนด์ ProfKresla ไม่ว่าจะเป็นเก้าอี้โรงละคร ที่นั่งสำหรับห้องรอ หรือเก้าอี้สำหรับสถาบันการศึกษา ล้วนโดดเด่นด้วยการออกแบบที่ทันสมัยและถูกหลักสรีรศาสตร์ รวมถึงความทนทานต่อการสึกหรอสูง ความแข็งแรง และความสบาย จากผลิตภัณฑ์มากมายที่นำเสนอในแคตตาล็อกบนเว็บไซต์ profkresla.ru คุณสามารถเลือกรุ่นที่เหมาะกับสไตล์องค์กรที่นำมาใช้ในบริษัทของคุณมากที่สุด หากคุณยังมีปัญหาในการเลือก ผู้เชี่ยวชาญของบริษัทก็พร้อมเสมอที่จะให้คำแนะนำ ช่วยกำหนดรุ่น จากนั้นเตรียมโครงการ ทำการวัดและการติดตั้งที่จำเป็นทั้งหมด ณ จุดนั้น

พีเมื่อศึกษาหัวข้อ “แอลเคน” เราแสดงให้เห็นว่ากระบวนการออกซิเดชั่น การเผาไหม้ ฮาโลจิเนชัน ไนเตรต ดีไฮโดรจีเนชัน และการสลายตัวเป็นกระบวนการรีดอกซ์ เมื่อเขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาการเผาไหม้และการสลายตัวของสารอินทรีย์ควรใช้ค่าเฉลี่ยของ s.d. คาร์บอน. ตัวอย่างเช่น:

เราให้ความสำคัญกับครึ่งแรกของเครื่องชั่งอิเล็กทรอนิกส์: ที่อะตอมของคาร์บอนในค่าเศษส่วนของ s.d. ตัวส่วนคือ 4 ดังนั้นเราจึงคำนวณการถ่ายโอนอิเล็กตรอนโดยใช้ค่าสัมประสิทธิ์นี้

ในกรณีอื่น ๆ เมื่อศึกษาหัวข้อ "Alkanes" เราจะกำหนดค่าของ s.d. แต่ละอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบ ในขณะที่ดึงความสนใจของนักเรียนไปที่ลำดับการแทนที่ของอะตอมไฮโดรเจนที่อะตอมของคาร์บอนปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิ:

ดังนั้นเราจึงนำนักเรียนไปสู่ข้อสรุปว่าในตอนเริ่มต้นกระบวนการทดแทนเกิดขึ้นที่ระดับอุดมศึกษา จากนั้นที่ระดับทุติยภูมิ และสุดท้ายคือที่อะตอมของคาร์บอนปฐมภูมิ

พีเมื่อศึกษาหัวข้อ "อัลคีน" เราจะพิจารณากระบวนการออกซิเดชันโดยขึ้นอยู่กับโครงสร้างของอัลคีนและตัวกลางปฏิกิริยา

เมื่ออัลคีนถูกออกซิไดซ์ด้วยสารละลายเข้มข้นของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต KMnO 4 ในตัวกลางที่เป็นกรด (ออกซิเดชันอย่างหนัก) - และ - พันธะจะแตกตัวด้วยการก่อตัวของกรดคาร์บอกซิลิก คีโตน และคาร์บอนมอนอกไซด์ (IV) ปฏิกิริยานี้ใช้ในการกำหนดตำแหน่งของพันธะคู่

หากพันธะคู่อยู่ที่ส่วนท้ายของโมเลกุล (เช่น ในบิวทีน-1) ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันอย่างใดอย่างหนึ่งคือกรดฟอร์มิก ซึ่งออกซิไดซ์ได้ง่ายเป็นคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ:

เราเน้นว่าหากในโมเลกุลของอัลคีน อะตอมของคาร์บอนที่พันธะคู่มีองค์ประกอบแทนที่ของคาร์บอนสองตัว (ตัวอย่างเช่น ในโมเลกุลของ 2-เมทิลบิวทีน-2) จากนั้นในระหว่างการออกซิเดชั่น คีโตนจะก่อตัวขึ้น เนื่องจากการเปลี่ยนแปลงของอะตอมดังกล่าว เข้าไปในอะตอมของหมู่คาร์บอกซิลเป็นไปไม่ได้โดยไม่ทำลายพันธะ C-C ซึ่งค่อนข้างเสถียรภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้:

เราชี้แจงว่าหากโมเลกุลของอัลคีนมีความสมมาตรและมีพันธะคู่อยู่ตรงกลางของโมเลกุล กรดเพียงตัวเดียวจะเกิดขึ้นในระหว่างการออกซิเดชั่น:

เรารายงานว่าคุณลักษณะหนึ่งของการเกิดออกซิเดชันของอัลคีน ซึ่งอะตอมของคาร์บอนในพันธะคู่ประกอบด้วยอนุมูลคาร์บอนสองอนุมูล คือการก่อตัวของคีโตนสองชนิด:

เมื่อพิจารณาการเกิดออกซิเดชันของอัลคีนในตัวกลางที่เป็นกลางหรือเป็นด่างเล็กน้อย เราเน้นความสนใจของนักเรียนมัธยมปลายเกี่ยวกับข้อเท็จจริงที่ว่าภายใต้สภาวะดังกล่าว การเกิดออกซิเดชันจะมาพร้อมกับการก่อตัวของไดออล (ไดไฮดริกแอลกอฮอล์) และกลุ่มไฮดรอกซิลจะติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนเหล่านั้น ระหว่างนั้นมีพันธะคู่:

ที่ในทำนองเดียวกัน เราพิจารณาการเกิดออกซิเดชันของอะเซทิลีนและสารที่คล้ายคลึงกัน ขึ้นอยู่กับตัวกลางที่กระบวนการเกิดขึ้น ดังนั้นเราจึงชี้แจงว่าในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด กระบวนการออกซิเดชันจะมาพร้อมกับการก่อตัวของกรดคาร์บอกซิลิก:

ปฏิกิริยานี้ใช้เพื่อกำหนดโครงสร้างของอัลไคน์โดยผลิตภัณฑ์ออกซิเดชัน:

ในสื่อที่เป็นกลางและเป็นด่างเล็กน้อย การเกิดออกซิเดชันของอะเซทิลีนจะมาพร้อมกับการก่อตัวของออกซาเลตที่สอดคล้องกัน (เกลือของกรดออกซาลิก) และการเกิดออกซิเดชันของโฮโมโลจีจะมาพร้อมกับการแตกตัวของพันธะสามและการก่อตัวของเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก:

ที่กฎทั้งหมดจะทำงานร่วมกับนักเรียนเกี่ยวกับตัวอย่างเฉพาะ ซึ่งนำไปสู่การผสมกลมกลืนของเนื้อหาทางทฤษฎีที่ดีขึ้น ดังนั้นเมื่อศึกษาการเกิดออกซิเดชันของ arenes ในสื่อต่างๆ นักเรียนสามารถตั้งสมมติฐานได้โดยอิสระว่าในสื่อที่เป็นกรดเราควรคาดหวังการก่อตัวของกรดและในสื่อที่เป็นด่างคือเกลือ ครูจะต้องชี้แจงว่าผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาใดเกิดขึ้นจากโครงสร้างของเวทีที่เกี่ยวข้อง

เราแสดงให้เห็นโดยตัวอย่างที่คล้ายคลึงกันของเบนซีนที่มีสายโซ่ด้านเดียว (โดยไม่คำนึงถึงความยาว) ถูกออกซิไดซ์โดยตัวออกซิไดซ์ที่แรงกับกรดเบนโซอิกที่อะตอมของคาร์บอน สารคล้ายคลึงของเบนซีนเมื่อได้รับความร้อนจะถูกออกซิไดซ์โดยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในตัวกลางที่เป็นกลางเพื่อสร้างเกลือโพแทสเซียมของกรดอะโรมาติก

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O.

เราเน้นย้ำว่าหากมีสายย่อยหลายสายในโมเลกุลของแอรีน ดังนั้นในตัวกลางที่เป็นกรดแต่ละโมเลกุลจะถูกออกซิไดซ์ที่อะตอมของคาร์บอนไปยังกลุ่มคาร์บอกซิล ส่งผลให้เกิดการก่อตัวของกรดอะโรมาติกแบบโพลีเบสิก:

พีทักษะที่ได้รับในการรวบรวมสมการ OVR สำหรับไฮโดรคาร์บอนทำให้สามารถใช้ในการศึกษาส่วน "สารประกอบที่มีออกซิเจน" ได้

ดังนั้นเมื่อศึกษาหัวข้อ "แอลกอฮอล์" นักเรียนจะเขียนสมการสำหรับออกซิเดชันของแอลกอฮอล์อย่างอิสระโดยใช้กฎต่อไปนี้:

1) แอลกอฮอล์ปฐมภูมิถูกออกซิไดซ์เป็นอัลดีไฮด์

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O;

2) แอลกอฮอล์ทุติยภูมิถูกออกซิไดซ์เป็นคีโตน

3) สำหรับแอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิ ปฏิกิริยาออกซิเดชั่นไม่ปกติ

เพื่อเตรียมความพร้อมสำหรับการสอบ ขอแนะนำให้ครูให้ข้อมูลเพิ่มเติมเกี่ยวกับคุณสมบัติเหล่านี้ ซึ่งจะเป็นประโยชน์สำหรับนักเรียนอย่างไม่ต้องสงสัย

เมื่อเมทานอลถูกออกซิไดซ์ด้วยสารละลายที่เป็นกรดของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตหรือโพแทสเซียมไดโครเมต จะเกิด CO 2 ขึ้น แอลกอฮอล์ปฐมภูมิระหว่างออกซิเดชันขึ้นอยู่กับสภาวะของปฏิกิริยา ไม่เพียงสร้างอัลดีไฮด์ แต่ยังรวมถึงกรดด้วย ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยาออกซิเดชันของเอทานอลกับโพแทสเซียมไดโครเมตในความเย็นจะจบลงด้วยการก่อตัวของกรดอะซิติก และเมื่อได้รับความร้อน อะซีตัลดีไฮด์:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O,

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O.

ให้เราเตือนนักเรียนอีกครั้งเกี่ยวกับอิทธิพลของสิ่งแวดล้อมที่มีต่อผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาออกซิเดชั่นของแอลกอฮอล์ กล่าวคือ: สารละลายที่เป็นกลางที่ร้อนของ KMnO 4 ออกซิไดซ์เมทานอลเป็นโพแทสเซียมคาร์บอเนตและแอลกอฮอล์ที่เหลือเป็นเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง:

เมื่อศึกษาหัวข้อ "อัลดีไฮด์และคีโตน" เราเน้นความสนใจของนักเรียนไปที่ข้อเท็จจริงที่ว่าอัลดีไฮด์นั้นออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่าแอลกอฮอล์ในกรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกัน ไม่เพียง แต่ภายใต้การกระทำของตัวออกซิไดซ์ที่แรง (ออกซิเจนในอากาศ สารละลายที่เป็นกรดของ KMnO 4 และ K 2 Cr 2 O 7) แต่และอยู่ภายใต้อิทธิพลของสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์หรือคอปเปอร์(II) ไฮดรอกไซด์ที่อ่อนแอ):

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 -CHO + 2OH CH 3 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O

เราให้ความสนใจเป็นพิเศษกับการเกิดออกซิเดชันของเมทานอลด้วยสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ตั้งแต่นั้นเป็นต้นมา ในกรณีนี้จะเกิดแอมโมเนียมคาร์บอเนตและไม่ใช่กรดฟอร์มิก:

HCHO + 4OH \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

จากประสบการณ์ระยะยาวของเราแสดงให้เห็น วิธีการที่เสนอในการสอนนักเรียนมัธยมปลายถึงวิธีการเขียนสมการ OVR โดยการมีส่วนร่วมของสารอินทรีย์ช่วยเพิ่มผลการใช้ขั้นสุดท้ายในวิชาเคมีได้หลายจุด

คำอธิบายของการนำเสนอปฏิกิริยารีดอกซ์ที่เกี่ยวข้องกับสารอินทรีย์บนสไลด์

ปฏิกิริยารีดอกซ์กับการมีส่วนร่วมของสารอินทรีย์ Kochuleva L.R., อาจารย์วิชาเคมี, Lyceum No. 9, Orenburg

ในเคมีอินทรีย์ ออกซิเดชันถูกกำหนดให้เป็นกระบวนการซึ่งเป็นผลมาจากการเปลี่ยนแปลงของกลุ่มการทำงาน สารประกอบจะผ่านจากประเภทหนึ่งไปยังประเภทที่สูงกว่า: กรดอัลคีน แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ (คีโตน) คาร์บอกซิลิก ปฏิกิริยาออกซิเดชันส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับการนำอะตอมออกซิเจนเข้าสู่โมเลกุลหรือการสร้างพันธะคู่กับอะตอมออกซิเจนที่มีอยู่แล้วเนื่องจากการสูญเสียอะตอมของไฮโดรเจน

สารออกซิไดซ์ สำหรับปฏิกิริยาออกซิเดชันของสารอินทรีย์ มักจะใช้สารประกอบของโลหะทรานซิชัน ออกซิเจน โอโซน เปอร์ออกไซด์ และสารประกอบของกำมะถัน ซีลีเนียม ไอโอดีน ไนโตรเจน และอื่นๆ ในบรรดาตัวออกซิไดซ์ที่ขึ้นกับโลหะทรานซิชัน ส่วนใหญ่จะใช้สารประกอบโครเมียม (VI) และแมงกานีส (VII), (VI) และ (IV) สารประกอบโครเมียม (VI) ที่พบมากที่สุดคือสารละลายของโพแทสเซียมไดโครเมต K 2 Cr 2 O 7 ในกรดซัลฟิวริก ซึ่งเป็นสารละลายของโครเมียมไตรออกไซด์ Cr O 3 ในกรดซัลฟิวริกเจือจาง

สารออกซิไดซ์ ในระหว่างการเกิดออกซิเดชันของสารอินทรีย์ โครเมียม (VI) ในตัวกลางใดๆ จะถูกรีดิวซ์เป็นโครเมียม (III) อย่างไรก็ตาม การออกซิเดชันในตัวกลางที่เป็นด่างในเคมีอินทรีย์ไม่พบการใช้งานจริง โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต KMn. O 4 ในสภาพแวดล้อมที่แตกต่างกันจะแสดงคุณสมบัติในการออกซิไดซ์ที่แตกต่างกัน ในขณะที่ความแรงของตัวออกซิไดซ์จะเพิ่มขึ้นในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด โพแทสเซียม แมงกาเนต K 2 Mn. O 4 และแมงกานีส (IV) ออกไซด์ Mn O 2 แสดงคุณสมบัติออกซิไดซ์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดเท่านั้น

ALKENES ขึ้นอยู่กับธรรมชาติของตัวออกซิไดซ์และสภาวะของปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์ต่างๆ จะเกิดขึ้น: ไดไฮดริกแอลกอฮอล์, อัลดีไฮด์, คีโตน, กรดคาร์บอกซิลิก เมื่อออกซิไดซ์ด้วยสารละลายในน้ำของ KMn O 4 ที่อุณหภูมิห้อง จะเกิดการแตกพันธะ π และไดไฮโดรริกแอลกอฮอล์ (ปฏิกิริยาแว็กเนอร์): การเปลี่ยนสีของสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต - ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพสำหรับพันธะหลายพันธะ

ALKENES ออกซิเดชั่นของอัลคีนด้วยสารละลายเข้มข้นของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต KMn O 4 หรือโพแทสเซียมไดโครเมต K 2 Cr 2 O 7 ในตัวกลางที่เป็นกรดจะมาพร้อมกับการแตกไม่เพียง แต่ π- แต่ยังรวมถึง σ-bond ผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยา - กรดคาร์บอกซิลิกและคีโตน (ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของอัลคีน) การใช้ปฏิกิริยานี้ , ผลิตภัณฑ์ของการเกิดออกซิเดชันของอัลคีนสามารถกำหนดตำแหน่งของพันธะคู่ในโมเลกุลของมันได้:

ALKENES 5 CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 +8 กม. O 4 +12 H 2 SO 4 → 10 CH 3 COOH +8 Mn. SO 4+4 K 2 SO 4+12 H 2 O 5 CH 3 –CH=CH-CH 2 -CH 3 +8 กม. O 4 +12 H 2 SO 4 → 5 CH 3 COOH +5 CH 3 CH 2 COOH +8 Mn SO 4 +4 K 2 SO 4 +12 H 2 O CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 +2 กม. O 4 +3 H 2 SO 4 → CH 3 CH 2 COOH + CO 2 +2 Mn. SO 4 + K 2 SO 4 +4 H 2 ออ

ALKENES แอลคีนแตกกิ่งที่มีอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่อะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่ทำให้เกิดส่วนผสมของกรดคาร์บอกซิลิกและคีโตนเมื่อออกซิเดชั่น:

ALKENES 5 CH 3 -CH \u003d C-CH 3 + 6 กม. O 4 +9 H 2 SO 4 → │ CH 3 5 CH 3 COOH + 5 O \u003d C-CH 3 + 6 Mn. SO 4 + 3 K 2 SO 4+ │ CH 3 9 H 2 O

ALKENES แอลคีนแตกกิ่งที่มีอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่อะตอมของคาร์บอนทั้งสองที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่ทำให้เกิดส่วนผสมของคีโตนเมื่อออกซิเดชั่น:

ALKENES 5 CH 3 -C=C-CH 3 + 4 กม. O 4 +6 H 2 SO 4 → │ │ CH 3 10 O \u003d C-CH 3 + 4 Mn. SO 4 + 2 K 2 SO 4 + 6 H 2 O │ CH

ALKENES อันเป็นผลมาจากการเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชั่นของอัลคีนด้วยออกซิเจนในบรรยากาศ ทำให้ได้รับอิพอกไซด์: ภายใต้สภาวะที่รุนแรง เมื่อเผาในอากาศ alkenes เช่นเดียวกับไฮโดรคาร์บอนอื่น ๆ จะถูกเผาไหม้เพื่อสร้างคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ: C 2 H 4 + 3 O 2 → 2 CO 2 + 2 H 2 O

ALKADIENES CH 2 =CH−CH=CH 2 มีพันธะคู่สองขั้วในโมเลกุลที่ถูกออกซิไดซ์ ดังนั้น จึงเกิดคาร์บอนไดออกไซด์สองโมเลกุลขึ้น โครงกระดูกคาร์บอนไม่ได้แตกแขนง ดังนั้นเมื่ออะตอมของคาร์บอนตัวที่ 2 และ 3 ถูกออกซิไดซ์ กลุ่มคาร์บอกซิล CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 + 4 KMn จะเกิดขึ้น O 4 + 6 H 2 SO 4 → 2 CO 2 + HCOO−COOH + 4 Mn SO 4 +2 K 2 SO 4 + 8 H 2 ออ

ALKYNES แอลคีนสามารถออกซิไดซ์ได้ง่ายโดยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและโพแทสเซียมไดโครเมตที่ตำแหน่งของพันธะหลายพันธะ O 4 มันเปลี่ยนสี (ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อพันธะหลายพันธะ) เมื่ออะเซทิลีนทำปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในน้ำ จะเกิดเกลือของกรดออกซาลิก (โพแทสเซียมออกซาเลต):

ALKYNES อะเซทิลีนสามารถออกซิไดซ์ได้ด้วยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในตัวกลางที่เป็นกลางถึงโพแทสเซียมออกซาเลต: 3 CH≡CH +8 KMn O 4 → 3 KOOC–COOK +8 ล้าน O 2 +2 KOH +2 H 2 O ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด ปฏิกิริยาออกซิเดชันจะไปที่กรดออกซาลิกหรือคาร์บอนไดออกไซด์: 5 CH≡CH +8 KMn O 4 +12 H 2 SO 4 → 5 HOOC - COOH + 8 Mn. SO 4 +4 K 2 SO 4 +12 H 2 O CH≡CH + 2 กม. O 4 +3 H 2 SO 4 \u003d 2 CO 2 + 2 Mn. ดังนั้น 4 + 4 H 2 O + K 2 ดังนั้น

ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ ALKYNES กับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในตัวกลางที่เป็นกรดเมื่อได้รับความร้อนจะมาพร้อมกับการแตกตัวในสายโซ่คาร์บอนที่ตำแหน่งพันธะสามและนำไปสู่การเกิดกรด เงื่อนไขเหล่านี้โดยการก่อตัวของกรดคาร์บอกซิลิกและ CO 2:

แอลไคน์ CH 3 C≡CCH 2 CH 3 + K 2 Cr 2 O 7 + 4 H 2 SO 4 → CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 3 H 2 O 3 CH 3 C≡CH+4 K 2 Cr 2 O 7 +16 H 2 SO 4 →CH 3 COOH+3 CO 2++ 4 Cr 2(SO 4)3 + 4 K 2 SO 4 +16 H 2 O CH 3C≡CH+8กม. O 4+11 KOH →CH 3 ปรุง + K 2 CO 3 + 8 K 2 Mn. O 4 +6 H 2 O

Cycloalkanes และ Cycloalkenes ภายใต้การกระทำของตัวออกซิไดซ์ที่แรง (KMn. O 4 , K 2 Cr 2 O 7 ฯลฯ ) cycloalkanes และ cycloalkenes ก่อให้เกิดกรดคาร์บอกซิลิก dibasic ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน: 5 C 6 H 12 + 8 KMn . O 4 + 12 H 2 SO 4 → 5 HOOC (CH 2) 4 COOH + 4 K 2 SO 4 + 8 Mn. SO 4 +12 H 2 O

ARENES Benzene ทนต่อสารออกซิไดซ์ที่อุณหภูมิห้อง ไม่ทำปฏิกิริยากับสารละลายในน้ำของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต โพแทสเซียมไดโครเมต และสารออกซิไดซ์อื่นๆ สามารถออกซิไดซ์ด้วยโอโซนเพื่อสร้างไดอัลดีไฮด์:

ARENES Benzene homologues ออกซิไดซ์ค่อนข้างง่าย ห่วงโซ่ด้านข้างเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันในโทลูอีน - กลุ่มเมทิล สารออกซิไดซ์อย่างอ่อน (Mn. O 2) ออกซิไดซ์หมู่เมทิลเป็นหมู่อัลดีไฮด์: C 6 H 5 CH 3+2 Mn O 2+H 2 SO 4→C 6 H 5 CHO+2 Mn. SO 4+3 H 2 O

ARENA Stronger oxidizers - KMn. O 4 ในตัวกลางที่เป็นกรดหรือส่วนผสมของโครเมียม เมื่อถูกความร้อน ออกซิไดซ์หมู่เมทิลเป็นหมู่คาร์บอกซิล: ในตัวกลางที่เป็นกลางหรือเป็นด่างเล็กน้อยจะไม่เกิดกรดเบนโซอิกขึ้นเอง แต่เป็นเกลือโพแทสเซียมเบนโซเอต:

ARENE ในกรดปานกลาง 5 C 6 H 5 CH 3 +6 KMn. O 4 +9 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 6 Mn. SO 4 +3 K 2 SO 4 + 14 H 2 O ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง C 6 H 5 CH 3 +2 KMn. O 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2 Mn. O 2 + KOH + H 2 O ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4 KMn. O 4 \u003d C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2 H 2 O + 4 Mn. O2 + KOH

ARENES ภายใต้การกระทำของตัวออกซิไดซ์ที่แรง (KMn. O 4 ในตัวกลางที่เป็นกรดหรือส่วนผสมของโครเมียม) โซ่ด้านข้างจะถูกออกซิไดซ์โดยไม่คำนึงถึงโครงสร้าง: อะตอมของคาร์บอนที่ติดโดยตรงกับวงแหวนเบนซีนกับหมู่คาร์บอกซิล คาร์บอนที่เหลืออยู่ อะตอมในสายด้านข้างไปยัง CO 2 ออกซิเดชันของเบนซินที่คล้ายคลึงกันใดๆ ด้วยสายโซ่ด้านเดียวภายใต้การกระทำของ KMn O 4 ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดหรือส่วนผสมของโครเมียมทำให้เกิดกรดเบนโซอิก:

สารคล้ายคลึงของเบนซีนของ ARENES ที่มีสายย่อยหลายสายก่อตัวเป็นกรดอะโรมาติกโพลีเบสิกที่สอดคล้องกันเมื่อออกซิเดชัน:

ARENES ในตัวกลางที่เป็นกลางหรือเป็นด่างเล็กน้อย ปฏิกิริยาออกซิเดชันกับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตทำให้เกิดเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและโพแทสเซียมคาร์บอเนต:

อารีน่า 5 C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12 KMn. O 4 + 18 H 2 SO 4 -> 5 C 6 H 5 -COOH + 5 CO 2 + 12 Mn. SO 4 + 6 K 2 SO 4 + 28 H 2 O C 6 H 5 -C 2 H 5 +4 กม. O 4 → C 6 H 5 -COOK + K 2 CO 3 + KOH +4 Mn. O 2 +2 H 2 O 5 C 6 H 5 -CH (CH 3) 2 + 18 กม. O 4 + 27 H 2 SO 4 ---> 5 C 6 H 5 -COOH + 10 CO 2 + 18 Mn. SO 4 + 9 K 2 SO 4 + 42 H 2 O 5 CH 3 -C 6 H 4 -CH 3 +12 กม. O 4 +18 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 4 (COOH) 2 +12 Mn. SO 4 +6 K 2 SO 4 + 28 H 2 O CH 3 -C 6 H 4 -CH 3 + 4 กม. O 4 → C 6 H 4(COOK)2 +4 Mn. O 2 +2 KOH + 2 H 2 O

สไตรีน ออกซิเดชั่นของสไตรีน (ไวนิลเบนซีน) ด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในตัวกลางที่เป็นกรดและเป็นกลาง: 3 C 6 H 5 -CH═CH 2 + 2 KMn O 4 + 4 H 2 O → 3 C 6 H 5 -CH -CH 2 + 2 Mn. O 2 + 2 KOH ı ı OH OH ออกซิเดชันด้วยตัวออกซิไดซ์ที่แรง—โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในตัวกลางที่เป็นกรด—ส่งผลให้เกิดการแตกตัวของพันธะคู่และเกิดคาร์บอนไดออกไซด์และกรดเบนโซอิก สารละลายจะไม่มีสี C 6 H 5 -CH═CH 2 + 2 KMn. O 4 + 3 H 2 SO 4 → C 6 H 5 -COOH + CO 2 + K 2 SO 4 + 2 Mn SO 4 +4 H 2 O

แอลกอฮอล์ สารออกซิไดซ์ที่เหมาะสมที่สุดสำหรับแอลกอฮอล์ปฐมภูมิและทุติยภูมิคือ: KMn O 4 ส่วนผสมโครเมียม แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ ยกเว้นเมทานอล ถูกออกซิไดซ์เป็นอัลดีไฮด์หรือกรดคาร์บอกซิลิก:

แอลกอฮอล์ เมทานอลถูกออกซิไดซ์เป็น CO 2: เอทานอลภายใต้การกระทำของ Cl 2 ออกซิไดซ์เป็นอะซีตัลดีไฮด์: แอลกอฮอล์ทุติยภูมิถูกออกซิไดซ์เป็นคีโตน:

แอลกอฮอล์ ไดไฮดริกแอลกอฮอล์ เอทิลีนไกลคอล HOCH 2 -CH 2 OH เมื่อให้ความร้อนในตัวกลางที่เป็นกรดด้วยสารละลาย KMn O 4 หรือ K 2 Cr 2 O 7 ออกซิไดซ์ได้ง่ายเป็นกรดออกซาลิก และในสภาวะที่เป็นกลางถึงโพแทสเซียมออกซาเลต 5 CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8 กม. O 4 +12 H 2 SO 4 → 5 HOOC - COOH + 8 Mn. SO 4 +4 K 2 SO 4 +22 H 2 O 3 CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8 กม. O 4 → 3 KOOC–COOK +8 ล้าน O 2 +2 KOH +8 H 2 O

ฟีนอล เป็นสารออกซิไดซ์ได้ง่ายเนื่องจากมีกลุ่มไฮดรอกโซที่เชื่อมต่อกับวงแหวนเบนซีน ฟีนอลถูกออกซิไดซ์โดยไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นไดอะตอมฟีนอลไพโรแคทีคอล และเมื่อออกซิไดซ์ด้วยส่วนผสมของโครเมียม จะได้พาราเบนโซควิโนน:

อัลดีไฮด์และคีโตน อัลดีไฮด์ถูกออกซิไดซ์ได้ง่าย ในขณะที่หมู่อัลดีไฮด์ถูกออกซิไดซ์เป็นหมู่คาร์บอกซิล: 3 CH 3 CHO + 2 KMn O 4 + 3 H 2 O → 2 CH 3 COOK + CH 3 COOH + 2 Mn. O 2 + H 2 O 3 CH 3 CH \u003d O + K 2 Cr 2 O 7 + 4 H 2 SO 4 \u003d 3 CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7 H 2 O เมทานอลถูกออกซิไดซ์เป็น CO 2:

อัลดีไฮด์และคีโตน ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่ออัลดีไฮด์: ปฏิกิริยาออกซิเดชันกับคอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์ "กระจกสีเงิน" เกลือ ไม่ใช่กรด!

อัลดีไฮด์และคีโตน คีโตนถูกออกซิไดซ์ได้ยาก สารออกซิไดซ์ที่อ่อนแอจะไม่ออกฤทธิ์กับสารออกซิไดซ์ที่แรง ภายใต้การกระทำของสารออกซิไดซ์ที่แรง พันธะ CC ทั้งสองด้านของหมู่คาร์บอนิลจะแตกออกเพื่อสร้างส่วนผสมของกรด (หรือคีโตน) ที่มีขนาดเล็กกว่า จำนวนอะตอมของคาร์บอนมากกว่าในสารประกอบเดิม:

ALDEHYDES และ KETONES ในกรณีของโครงสร้างคีโตนที่ไม่สมมาตร ออกซิเดชัน ส่วนใหญ่จะดำเนินการจากด้านข้างของอะตอมคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนน้อยกว่าที่หมู่คาร์บอนิล (กฎของ Popov-Wagner) จากผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันของคีโตน ที่จัดตั้งขึ้น:

กรดฟอร์มิก ในบรรดากรดโมโนเบสิกอิ่มตัว มีเพียงกรดฟอร์มิกเท่านั้นที่ถูกออกซิไดซ์ได้ง่าย นี่เป็นเพราะความจริงที่ว่าในกรดฟอร์มิกนอกเหนือจากกลุ่มคาร์บอกซิลแล้วยังสามารถแยกกลุ่มอัลดีไฮด์ได้อีกด้วย 5 แม่ชี + 2 กม. O 4 + 3 H 2 SO 4 → 2 Mn SO 4 + K 2 SO 4 + 5 CO 2 + 8 H 2 O กรดฟอร์มิกทำปฏิกิริยากับสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์และคอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์ HCOOH + 2OH → 2 Ag + (NH 4) 2 CO 3 + 2 NH 3 + H 2 O HCOOH + 2 Cu(OH) 2 CO 2 + Cu 2 O↓+ 3 H 2 O นอกจากนี้ กรดฟอร์มิกยังถูกออกซิไดซ์โดยคลอรีน: HCOOH + Cl 2 → CO 2 + 2 HCl

กรดคาร์บอกซิคที่ไม่อิ่มตัว ออกซิไดซ์ได้ง่ายด้วยสารละลายในน้ำ KMn O 4 ในตัวกลางที่เป็นด่างอ่อนๆ ที่มีการก่อตัวของกรดไดไฮดรอกซีและเกลือของพวกมัน: ในตัวกลางที่เป็นกรด โครงคาร์บอนจะแตกตัวที่ตำแหน่งของพันธะคู่ C=C ด้วยการก่อตัวของส่วนผสมของกรด:

OXALIC ACID ออกซิไดซ์ได้ง่ายด้วย KMn O 4 ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดเมื่อให้ความร้อนแก่ CO 2 (วิธีเพอร์แมงกานาโตเมทรี): เมื่อให้ความร้อน จะเกิดปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชัน (ปฏิกิริยาการเสียสัดส่วน): เมื่อมี H 2 SO 4 เข้มข้น เมื่อได้รับความร้อน กรดออกซาลิกและเกลือของกรดออกซาลิก (ออกซาเลต) จะไม่ได้สัดส่วน:

เราเขียนสมการปฏิกิริยา: 1) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 2) 3) 4) 5) 16.32% (36.68%, 23.82%) Pt ถึง X 3 X 2 Pt ถึง กม. O 4 KOH X 4 เฮปเทน KOH เป็นเบนซิน X 1 เฟ, HCl. HNO 3 H 2 SO 4 CH 3 + 4 H 2 CH 3 + 6 กม. O 4 + 7 KOHCOOK + 6 K 2 Mn. O 4 + 5 H 2 O COOK + KOH+ K 2 CO 3 ถึง NO 2 + H 2 O+ HNO 3 H 2 SO 4 N H 3 C l + 3 F e C l 2 + 2 H 2 บน O 2 + 3 F e + 7 เอช ซี ล