ฟีนอล

1. คำจำกัดความ การจำแนกประเภท.

2. ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอร์ ผู้แทนหลัก

3. ใบเสร็จรับเงิน

4. คุณสมบัติทางกายภาพ

5. คุณสมบัติทางเคมี

6. ใบสมัคร ผลกระทบต่อสุขภาพของมนุษย์

ฟีนอลเป็นอนุพันธ์ของเบนซีนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลตั้งแต่หนึ่งหมู่ขึ้นไป

การจำแนกประเภท.

ขึ้นอยู่กับ จากจำนวนหมู่ไฮดรอกซีฟีนอลแบ่งตามอะตอมเป็น: หนึ่ง- สอง- และสามอะตอม

โดย ระดับความผันผวนของสารพวกเขามักจะแบ่งออกเป็นสองกลุ่ม - ฟีนอลที่ระเหยได้ด้วยไอน้ำ (ฟีนอล, ครีซอล, ไซเลนอล, กัวเอคอล, ไทมอล) และฟีนอลที่ไม่ระเหย (resorcinol, catechol, ไฮโดรควิโนน, pyrogallol และโพลีไฮดริกฟีนอลอื่น ๆ ) โครงสร้างและระบบการตั้งชื่อของตัวแทนแต่ละคนจะได้รับการพิจารณาด้านล่าง

ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอร์ ตัวแทนหลัก

ตามกฎแล้วตัวแทนแรกถูกเรียกตามระบบการตั้งชื่อเล็กน้อย ฟีนอล (ออกซีเบนซีน, กรดคาร์โบลิกที่ล้าสมัย)

https://pandia.ru/text/78/359/images/image005_11.gif" width="409" height="104">

3,5-ไดเมทิลฟีนอล 4-เอทิลฟีนอล

บ่อยครั้งสำหรับฟีนอล องศาที่แตกต่างการแทนที่ใช้ชื่อเล็กน้อย

ใบเสร็จ

1) การแยกออกจากผลิตภัณฑ์ของน้ำมันถ่านหินแห้ง เช่นเดียวกับผลิตภัณฑ์ไพโรไลซิสของถ่านหินสีน้ำตาลและไม้ (น้ำมันดิน)

2) ผ่านกรดเบนซีนซัลโฟนิก ประการแรก น้ำมันเบนซินได้รับการบำบัดด้วยความร้อนด้วยกรดซัลฟิวริกเข้มข้น

C6H6 + H2SO4 = C6H5SO3H + H2O

กรดเบนซีนซัลโฟนิกที่ได้จะถูกหลอมรวมกับอัลคาไล

C6H5SO3H + 3NaOH = C6H5ONa + 2H2O + Na2SO3

หลังจากบำบัดฟีโนเลตด้วยกรดแก่แล้วจะได้ฟีนอล

3) วิธีคิวมีน (ขึ้นอยู่กับการเกิดออกซิเดชัน อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนคิวมีน (ไอโซโพรพิลเบนซีน) กับออกซิเจนบรรยากาศ ตามด้วยการสลายตัวของไฮโดรเปอร์ออกไซด์ที่เป็นผลลัพธ์ที่เจือจางด้วย H2SO4) ปฏิกิริยาเกิดขึ้นโดยให้ผลตอบแทนสูงและมีความน่าสนใจตรงที่ช่วยให้คุณได้รับผลิตภัณฑ์ที่มีคุณค่าทางเทคนิคสองรายการพร้อมกัน - ฟีนอลและอะซิโตน (คุณต้องพิจารณาด้วยตัวเอง)

คุณสมบัติทางกายภาพ

ฟีนอลเป็นผลึกรูปเข็มไม่มีสีที่เปลี่ยนเป็นสีชมพูในอากาศเนื่องจากปฏิกิริยาออกซิเดชั่นส่งผลให้ผลิตภัณฑ์มีสี พวกเขามีกลิ่นเฉพาะของ gouache ละลายในน้ำ (6 กรัมต่อน้ำ 100 กรัม) ในสารละลายด่างในแอลกอฮอล์ในเบนซินในอะซิโตน

เมื่อทำงานกับฟีนอล จำเป็นต้องปฏิบัติตามข้อควรระวังเพื่อความปลอดภัย: ทำงานภายใต้กระโปรงหน้ารถ ใช้อุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคล เนื่องจากจะทำให้เกิดแผลไหม้เมื่อสัมผัสกับผิวหนัง

คุณสมบัติทางเคมีของฟีนอล

โครงสร้างของโมเลกุลฟีนอล

วงแหวนเบนซีนและหมู่ OH ที่รวมกันในโมเลกุลฟีนอลมีอิทธิพลต่อกันและกัน เพิ่มปฏิกิริยาซึ่งกันและกัน กลุ่มฟีนิลดึงอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวออกจากอะตอมออกซิเจนในกลุ่ม OH

https://pandia.ru/text/78/359/images/image007_10.gif" width="348" height="62">

ปฏิสัมพันธ์ของตัวเร่งปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์นำไปสู่ อีเธอร์และเป็นผลจากปฏิกิริยากับแอนไฮไดรด์หรือแอซิดคลอไรด์ กรดคาร์บอกซิลิกก่อตัวขึ้น เอสเทอร์. ปฏิกิริยาเหล่านี้คล้ายกับปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ที่ศึกษาในการบรรยายครั้งที่แล้ว (เรียกอีกอย่างว่า o-alkylation และ o-acylation)

2. ปฏิกิริยากับนามธรรมของกลุ่ม OH

เมื่อทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย (ที่อุณหภูมิและความดันสูง) กลุ่ม OH จะถูกแทนที่ด้วย NH2 และเกิดสวรรค์

3. ปฏิกิริยาการแทนที่ของอะตอมไฮโดรเจนในวงแหวนเบนซีน

(ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้า) .

กลุ่ม OH เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาชนิดแรก ดังนั้น ในระหว่างการเกิดฮาโลเจน ไนเตรต ซัลโฟเนชัน และอัลคิเลชันของฟีนอล ศูนย์กลางที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเพิ่มขึ้นจะถูกโจมตี กล่าวคือ การแทนที่จะเกิดขึ้นส่วนใหญ่ใน ออร์โธ-และ คู่-บทบัญญัติ ปฏิกิริยาดังกล่าวได้รับการศึกษาโดยละเอียดในการบรรยายเรื่องกฎการวางตัวในวงแหวนเบนซีน

ปฏิกิริยาของฟีนอล ด้วยฮาโลเจนดำเนินการอย่างรวดเร็วโดยไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยา

o-คลอโร- และ พี-คลอโรฟีนอล

ฟีนอลในที่ทำงาน สรุปเอชเอ็นโอ3 เปลี่ยนเป็น 2,4,6-ไตรไนโตรฟีนอล (กรดพิคริก) ไนเตรตมาพร้อมกับออกซิเดชัน ดังนั้นผลผลิตของผลิตภัณฑ์จึงต่ำ

โมโนไนโตรฟีนอลเกิดจากการไนเตรตฟีนอลด้วยกรดไนตริกเจือจาง (ที่อุณหภูมิห้อง)

o-nitro- และ p-nitrophenol

ฟีนอลเป็นซัลโฟเนตได้ง่าย เข้มข้นชม2 ดังนั้น 4 ในขณะที่อุณหภูมิ 15-20°C จะได้ไอโซเมอร์ o อย่างเด่น และที่ 100°C จะได้ p-ไอโซเมอร์

กรดโอฟีนอลและพีฟีนอลซัลโฟนิก

ฟีนอลยังสัมผัสได้ง่าย อัลคิเลชันและอะซิเลชันเข้าสู่แกนกลาง

หนึ่งในปฏิกิริยาที่โดดเด่นที่สุดคือการให้ความร้อนฟีนอลด้วยพาทาลิกแอนไฮไดรด์ต่อหน้ากรดซัลฟิวริก ซึ่งนำไปสู่การผลิตสีย้อมไตรอะรีเมทิลีนที่เรียกว่าฟีนอล์ฟทาลีน

แอสไพริน" href = "/text/category/aspirin/" rel="bookmark"> แอสไพริน โซเดียมและโพแทสเซียมฟีโนเลตทำปฏิกิริยากับ CO2 ที่อุณหภูมิ 125 ° C จะได้ o-isomer ของกรดฟีนอลคาร์บอกซิลิกซึ่งเป็นอะซิเลต ที่กลุ่ม OH เพื่อสร้างแอสไพริน

สิ่งสำคัญคือต้องสังเกตปฏิกิริยาเชิงคุณภาพอีกสองอย่างของฟีนอล:

1) ปฏิกิริยาของฟีนอลกับโบรมีน: มันดำเนินไปอย่างรวดเร็วและเป็นเรื่องยากมากที่จะหยุดมันในขั้นตอนของโมโนโบรมิเนชัน เป็นผลให้เกิด 2.4.6-tribromophenol ซึ่งเป็นตะกอนสีขาว

ปฏิกิริยานี้ใช้เพื่อตรวจจับฟีนอลในน้ำ: ความขุ่นสามารถสังเกตเห็นได้แม้ปริมาณฟีนอลในน้ำที่ต่ำมาก (1: 100,000)

2) ปฏิกิริยากับเกลือ Fe (III) ปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับการก่อตัวของสารเชิงซ้อนฟีนอลเลตเหล็กสีม่วง

https://pandia.ru/text/78/359/images/image023_0.gif" width="204" height="49">

การเติมไฮโดรเจนด้วยไฮโดรเจนในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิลจะทำหน้าที่ในวงแหวนอะโรมาติก ซึ่งจะลดความมันลง

4. ฟีนอลออกซิเดชัน

ฟีนอลไวต่อการกระทำของตัวออกซิไดซ์ ภายใต้การกระทำของกรดโครมิก ฟีนอลและไฮโดรควิโนนจะถูกออกซิไดซ์เป็น p-benzoquinone และ catechol เป็น o-benzoquinone Metaderivatives ของฟีนอล ออกซิไดซ์ค่อนข้างยาก

วัสดุตกแต่งและงาน ฟีนอลและอนุพันธ์

ดังนั้นจึงจำเป็นต้องระมัดระวังและดำเนินการเมื่อมีอาการพิษครั้งแรก จำไว้ว่าถ้าคุณกังวล กลิ่นเหม็นสินค้าที่เพิ่งซื้อมา หากคุณรู้สึกว่าสุขภาพของคุณแย่ลงหลังจากซื้อเฟอร์นิเจอร์หรือการซ่อมแซมเมื่อเร็วๆ นี้ จะเป็นการดีกว่าถ้าคุณโทรหาผู้เชี่ยวชาญด้านสิ่งแวดล้อมที่จะ การวิจัยที่จำเป็นและจะให้คำแนะนำที่จำเป็นมากกว่าที่จะเป็นกังวลและสงสัยกลัวสุขภาพของคุณและสุขภาพของคนที่คุณรัก

ที่สอง สงครามโลกฟีนอลถูกนำมาใช้ใน ค่ายฝึกสมาธิ Reich ที่สามสำหรับการฆ่า

ฟีนอลยังส่งผลกระทบอย่างจริงจัง สิ่งแวดล้อม: ในแม่น้ำที่ไม่มีมลภาวะหรือมีมลพิษเล็กน้อย ปริมาณฟีนอลมักจะไม่เกิน 20 µg/dm3 เกินพื้นหลังธรรมชาติสามารถเป็นตัวบ่งชี้มลพิษของแหล่งน้ำ ในการปนเปื้อนด้วยฟีนอล น้ำธรรมชาติเนื้อหาของพวกเขาสามารถเข้าถึงหลายสิบหรือหลายร้อยไมโครกรัมใน 1 ลิตร MPC ของฟีนอลในน้ำสำหรับรัสเซียคือ 0.001 mg/dm3

การวิเคราะห์น้ำสำหรับฟีนอลมีความสำคัญต่อธรรมชาติและ น้ำเสีย. จำเป็นต้องทดสอบน้ำเพื่อหาปริมาณฟีนอล หากมีข้อสงสัยว่าน้ำเสียจากโรงงานอุตสาหกรรมก่อให้เกิดมลพิษในแหล่งน้ำ

ฟีนอลเป็นสารประกอบที่ไม่เสถียรและผ่านกระบวนการทางชีวเคมีและ ปฏิกิริยาออกซิเดชันของสารเคมี . โพลีไฮดริกฟีนอลถูกทำลายโดยปฏิกิริยาออกซิเดชั่นทางเคมีเป็นส่วนใหญ่

อย่างไรก็ตาม เมื่อน้ำที่มีสิ่งเจือปนฟีนอลได้รับการบำบัดด้วยคลอรีน สารประกอบอินทรีย์ที่อันตรายสามารถก่อตัวขึ้นได้ สารพิษ - ไดออกซิน.

ความเข้มข้นของฟีนอลใน น้ำผิวดินถูกเปิดเผย การเปลี่ยนแปลงตามฤดูกาล. ที่ ช่วงฤดูร้อนเนื้อหาของฟีนอลตก (เมื่ออุณหภูมิเพิ่มขึ้นอัตราการสลายตัวจะเพิ่มขึ้น) การลงไปในอ่างเก็บน้ำและลำธารของฟีนอลทำให้สภาพสุขอนามัยโดยรวมแย่ลงอย่างมาก ส่งผลกระทบต่อสิ่งมีชีวิตไม่เพียงแต่จากความเป็นพิษเท่านั้น แต่ยังรวมถึง การเปลี่ยนแปลงที่สำคัญระบอบการปกครองขององค์ประกอบทางชีวภาพและก๊าซที่ละลาย (ออกซิเจน, คาร์บอนไดออกไซด์) อันเป็นผลมาจากคลอรีนในน้ำที่มีฟีนอล สารประกอบที่เสถียรของคลอโรฟีนอลจะเกิดขึ้น ร่องรอยเพียงเล็กน้อย (0.1 µg/dm3) ทำให้น้ำมีรสชาติเฉพาะตัว

ขึ้นอยู่กับเบนซิน ที่ สภาวะปกติมีความแข็ง สารมีพิษด้วยกลิ่นหอมเฉพาะ ในอุตสาหกรรมสมัยใหม่ สารเคมีเหล่านี้มีบทบาทสำคัญ ในแง่ของการใช้งาน ฟีนอลและอนุพันธ์ของฟีนอลเป็นที่นิยมมากที่สุด 20 ชนิด สารประกอบทางเคมีในโลก. มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเคมีและอุตสาหกรรมเบา ยาและพลังงาน ดังนั้นการได้รับฟีนอลใน ระดับอุตสาหกรรม- หนึ่งในภารกิจหลักของอุตสาหกรรมเคมี

การกำหนดฟีนอล

ชื่อเดิมของฟีนอลคือกรดคาร์โบลิก ต่อมาสารประกอบนี้ได้ชื่อว่า "ฟีนอล" สูตรของสารนี้แสดงในรูป:

อะตอมของฟีนอลมีหมายเลขเริ่มต้นจากอะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมต่อกับหมู่ OH ไฮดรอกโซ ลำดับจะดำเนินต่อไปตามลำดับที่อะตอมอื่นที่ถูกแทนที่จะได้จำนวนที่ต่ำที่สุด อนุพันธ์ของฟีนอลมีอยู่ในรูปขององค์ประกอบสามองค์ประกอบซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่อธิบายได้จากความแตกต่างขององค์ประกอบ ไอโซเมอร์โครงสร้าง. ออร์โธ- เมตา- พาราครีซอลต่างๆ เป็นเพียงการดัดแปลงโครงสร้างพื้นฐานของสารประกอบเท่านั้น แหวนเบนซินและหมู่ไฮดรอกซิล ซึ่งเป็นส่วนผสมพื้นฐานของฟีนอล สูตรของสารนี้ในสัญลักษณ์ทางเคมีมีลักษณะดังนี้ C 6 H 5 OH

คุณสมบัติทางกายภาพของฟีนอล

ฟีนอลเป็นผลึกแข็งไม่มีสี ในที่โล่งพวกมันออกซิไดซ์ทำให้สารมีลักษณะเฉพาะ สีชมพู. ภายใต้สภาวะปกติ ฟีนอลละลายในน้ำได้ค่อนข้างต่ำ แต่เมื่ออุณหภูมิเพิ่มขึ้นถึง 70 ° C ตัวเลขนี้จะเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็ว ในสารละลายอัลคาไลน์ สารนี้สามารถละลายได้ในปริมาณใด ๆ และที่อุณหภูมิใด ๆ

คุณสมบัติเหล่านี้ยังคงอยู่ในสารประกอบอื่นๆ ซึ่งมีองค์ประกอบหลักคือฟีนอล

คุณสมบัติทางเคมี

คุณสมบัติเฉพาะของฟีนอลอธิบายได้จากโครงสร้างภายใน ในโมเลกุลนี้ เคมี p-orbital ของออกซิเจน ระบบ p แบบรวมด้วยแหวนเบนซิน อันตรกิริยาที่แน่นหนานี้จะเพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของวงแหวนอะโรมาติกและลดความหนาแน่นของอะตอมออกซิเจน ในกรณีนี้ ขั้วของพันธะของกลุ่มไฮดรอกโซจะเพิ่มขึ้นอย่างมาก และไฮโดรเจนในองค์ประกอบจะถูกแทนที่ด้วยโลหะอัลคาไลได้อย่างง่ายดาย นี่คือวิธีที่ฟีโนเลตต่างๆ ก่อตัวขึ้น สารประกอบเหล่านี้ไม่สลายตัวด้วยน้ำเช่นแอลกอฮอล์ แต่สารละลายของพวกมันคล้ายกับเกลือของเบสแก่และกรดอ่อนมาก ดังนั้นพวกมันจึงมีปฏิกิริยาเป็นด่างที่ค่อนข้างเด่นชัด ฟีโนเลตทำปฏิกิริยากับกรดต่าง ๆ ซึ่งเป็นผลมาจากปฏิกิริยาทำให้ฟีนอลลดลง คุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบนี้ทำให้สามารถโต้ตอบกับกรดได้ จึงเกิดเป็นเอสเทอร์ ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยาของฟีนอลและกรดอะซิติกทำให้เกิดฟีนิลเอสเทอร์ (ฟีเนียอะซีเตต)

ปฏิกิริยาไนเตรตเป็นที่รู้จักกันอย่างกว้างขวางซึ่งอยู่ภายใต้อิทธิพลของ 20% กรดไนตริกฟีนอลเป็นส่วนผสมของพาราและออร์โธไนโทรฟีนอล ถ้าฟีนอลถูกบำบัดด้วยกรดไนตริกเข้มข้น จะได้ 2,4,6-ไตรไนโตรฟีนอล ซึ่งบางครั้งเรียกว่ากรดพิคริก

ฟีนอลในธรรมชาติ

ในฐานะที่เป็นสารอิสระ ฟีนอลพบได้ในธรรมชาติในน้ำมันถ่านหินและในน้ำมันบางประเภท แต่สำหรับความต้องการทางอุตสาหกรรม เงินจำนวนนี้ไม่มีบทบาทใดๆ ดังนั้นการได้รับฟีนอล ทำเทียมได้กลายเป็นสิ่งสำคัญสำหรับนักวิทยาศาสตร์หลายชั่วอายุคน โชคดีที่ปัญหานี้ได้รับการแก้ไขและเป็นผลให้ได้รับฟีนอลเทียม

คุณสมบัติการได้รับ

การใช้ฮาโลเจนต่างๆ ทำให้สามารถรับฟีโนเลตได้ ซึ่งเบนซีนจะก่อตัวขึ้นในระหว่างกระบวนการต่อไป ตัวอย่างเช่น การให้ความร้อนกับโซเดียมไฮดรอกไซด์และคลอโรเบนซีนทำให้เกิดโซเดียมฟีโนเลต ซึ่งจะสลายตัวเป็นเกลือ น้ำ และฟีนอลเมื่อสัมผัสกับกรด สูตรสำหรับปฏิกิริยานี้มีให้ที่นี่:

C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O

กรดอะโรมาติกซัลโฟนิกยังเป็นแหล่งผลิตเบนซินอีกด้วย ปฏิกิริยาเคมีดำเนินการด้วยการหลอมละลายของอัลคาไลและกรดซัลโฟนิกพร้อมกัน ดังที่เห็นได้จากปฏิกิริยา ฟีน็อกไซด์จะเกิดขึ้นก่อน เมื่อผ่านการบำบัดด้วยกรดแก่ พวกมันจะถูกรีดิวซ์เป็นโพลีไฮดริกฟีนอล

ฟีนอลในอุตสาหกรรม

ตามทฤษฎีแล้ว การได้รับฟีนอลด้วยวิธีที่ง่ายและมีแนวโน้มมากที่สุดจะเป็นดังนี้: การใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา เบนซีนจะถูกออกซิไดซ์ด้วยออกซิเจน แต่จนถึงขณะนี้ยังไม่พบตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยานี้ ดังนั้นปัจจุบันจึงใช้วิธีอื่นในอุตสาหกรรม

ต่อเนื่อง ทางอุตสาหกรรมการได้รับฟีนอลประกอบด้วยปฏิสัมพันธ์ของคลอโรเบนซีนและสารละลาย 7% โซดาไฟ. ส่วนผสมที่ได้จะถูกส่งผ่านระบบท่อยาวหนึ่งกิโลเมตรครึ่งที่ร้อนถึงอุณหภูมิ 300 องศาเซลเซียส ภายใต้อิทธิพลของอุณหภูมิและบำรุงรักษา ความดันสูงสารเริ่มต้นเข้าสู่ปฏิกิริยาอันเป็นผลมาจากการที่จะได้รับ 2,4-dinitrophenol และผลิตภัณฑ์อื่น ๆ

เมื่อไม่นานมานี้ได้มีการพัฒนาวิธีการทางอุตสาหกรรมในการรับสารที่มีฟีนอลด้วยวิธีคิวมีน กระบวนการนี้ประกอบด้วยสองขั้นตอน ประการแรก ไอโซโพรพิลเบนซีน (คิวมีน) ได้มาจากเบนซีน ในการทำเช่นนี้ เบนซินจะถูกทำให้เป็นอัลคิเลตด้วยโพรพิลีน ปฏิกิริยามีลักษณะดังนี้:

หลังจากนั้นคิวมีนจะถูกออกซิไดซ์ด้วยออกซิเจน ที่ผลลัพธ์ของปฏิกิริยาที่สอง ฟีนอลและอีกอันหนึ่ง สินค้าสำคัญ- อะซิโตน

การผลิตฟีนอลในระดับอุตสาหกรรมสามารถทำได้จากโทลูอีน ในการทำเช่นนี้ โทลูอีนจะถูกออกซิไดซ์บนออกซิเจนที่มีอยู่ในอากาศ ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา

ตัวอย่างของฟีนอล

ฟีนอลที่คล้ายคลึงกันที่ใกล้เคียงที่สุดเรียกว่าครีซอล

Cresol มีสามประเภท Meta-cresol ภายใต้สภาวะปกติจะเป็นของเหลว พาราครีซอลและออร์โธครีซอลเป็นของแข็ง Cresols ทั้งหมดละลายในน้ำได้ไม่ดี และคุณสมบัติทางเคมีของพวกมันเกือบจะคล้ายกับฟีนอล ที่ รูปแบบธรรมชาติ Cresols พบได้ในน้ำมันถ่านหินในอุตสาหกรรมที่ใช้ในการผลิตสีย้อมพลาสติกบางชนิด

ตัวอย่างของไดไฮดริกฟีนอล ได้แก่ พารา- ออร์โธ- และเมตา-ไฮโดรเบนซีน ทั้งหมดเป็นของแข็ง ละลายน้ำได้ง่าย

ตัวแทนเดียวของไตรไฮดริกฟีนอลคือ ไพโรแกลลอล (1,2,3-ไตรไฮดรอกซีเบนซีน) สูตรของมันแสดงอยู่ด้านล่าง

Pyrogallol เป็นตัวรีดิวซ์ที่ค่อนข้างแรง ออกซิไดซ์ได้ง่าย ดังนั้นจึงใช้เพื่อให้ได้ก๊าซบริสุทธิ์จากออกซิเจน สารนี้เป็นที่รู้จักกันดีในหมู่ช่างภาพซึ่งใช้เป็นผู้พัฒนา

ฟีนอล -สารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยฟีนิลแรดิคัลที่เกี่ยวข้องกับหมู่ไฮดรอกโซตั้งแต่หนึ่งหมู่ขึ้นไป เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ ฟีนอลจำแนกโดยปรมาณูคือ โดยจำนวนหมู่ไฮดรอกซิล

ฟีนอลเชิงเดี่ยวมีกลุ่มไฮดรอกซิลหนึ่งกลุ่มในโมเลกุล:

โพลีไฮดริกฟีนอลมีกลุ่มไฮดรอกซิลมากกว่าหนึ่งกลุ่มในโมเลกุล:

นอกจากนี้ยังมีโพลีไฮดริกฟีนอลที่มีกลุ่มไฮดรอกซิลตั้งแต่สามกลุ่มขึ้นไปในวงแหวนเบนซีน

มาดูรายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับโครงสร้างและคุณสมบัติของตัวแทนที่ง่ายที่สุดของคลาสนี้ - ฟีนอล C 6 H 5 OH ชื่อของสารนี้เป็นพื้นฐานสำหรับชื่อของเครื่องบันทึกเงินสดทั้งหมด - ฟีนอล

คุณสมบัติทางกายภาพของฟีนอล

ฟีนอลเป็นสารผลึกไม่มีสีที่เป็นของแข็ง จุดหลอมเหลว = 43°C จุดเดือด = 181°C มีกลิ่นเฉพาะตัวที่คมชัด เป็นพิษ ฟีนอลละลายเล็กน้อยในน้ำที่อุณหภูมิห้อง สารละลายฟีนอลที่เป็นน้ำเรียกว่ากรดคาร์โบลิก เมื่อสัมผัสกับผิวหนังจะทำให้เกิดแผลไฟไหม้, ดังนั้นจึงต้องจัดการฟีนอลอย่างระมัดระวัง!

คุณสมบัติทางเคมีของฟีนอล

ฟีนอลมีบทบาทมากกว่าในปฏิกิริยาพันธะ O-H ส่วนใหญ่ เนื่องจากพันธะนี้มีขั้วมากกว่าเนื่องจากการเลื่อนความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจากอะตอมออกซิเจนไปยังวงแหวนเบนซีน (การมีส่วนร่วมของคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวของอะตอมออกซิเจนใน p-conjugation ระบบ). ความเป็นกรดของฟีนอลนั้นสูงกว่าของแอลกอฮอล์มาก สำหรับฟีนอลจะเกิดปฏิกิริยาช่องว่าง การเชื่อมต่อ C-Oไม่มีลักษณะเฉพาะเนื่องจากอะตอมของออกซิเจนถูกผูกมัดอย่างแน่นหนากับอะตอมของคาร์บอนของวงแหวนเบนซีนเนื่องจากการมีส่วนร่วมของอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวในระบบผันคำกริยา อิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุลฟีนอลไม่เพียงแสดงให้เห็นในพฤติกรรมของกลุ่มไฮดรอกซีเท่านั้น แต่ยังแสดงในระดับที่มากขึ้นด้วย ปฏิกิริยาแกนเบนซิน หมู่ไฮดรอกซิลจะเพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงแหวนเบนซีน โดยเฉพาะในตำแหน่งออร์โธและพารา (หมู่ OH)

คุณสมบัติของกรดฟีนอล

อะตอมของไฮโดรเจนของหมู่ไฮดรอกซิลมีสภาพเป็นกรด เพราะ คุณสมบัติที่เป็นกรดของฟีนอลนั้นเด่นชัดกว่าของน้ำและแอลกอฮอล์ ดังนั้น ฟีนอลจึงทำปฏิกิริยากับ โลหะอัลคาไลแต่ยังมีด่างเพื่อสร้างฟีโนเลต:

ความเป็นกรดของฟีนอลขึ้นอยู่กับธรรมชาติของหมู่แทนที่ (ผู้ให้ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนหรือตัวรับ) ตำแหน่งที่สัมพันธ์กับหมู่ OH และจำนวนของหมู่แทนที่ อิทธิพลที่ยิ่งใหญ่ที่สุดในความเป็นกรด OH ของฟีนอลนั้นกระทำโดยกลุ่มที่อยู่ในตำแหน่งออร์โธและพารา ผู้บริจาคเพิ่มความแข็งแรง การเชื่อมต่อ O-N(ด้วยเหตุนี้จึงลดการเคลื่อนที่ของไฮโดรเจนและคุณสมบัติที่เป็นกรด) ตัวรับจะลดความแข็งแรงของพันธะ O-H ในขณะที่ความเป็นกรดเพิ่มขึ้น:

อย่างไรก็ตาม คุณสมบัติที่เป็นกรดของฟีนอลนั้นเด่นชัดน้อยกว่าของกรดอนินทรีย์และกรดคาร์บอกซิลิก ตัวอย่างเช่น คุณสมบัติที่เป็นกรดของฟีนอลนั้นน้อยกว่าของกรดคาร์บอนิกประมาณ 3,000 เท่า ดังนั้นการผ่านสารละลายโซเดียมฟีโนเลตที่เป็นน้ำ คาร์บอนไดออกไซด์สามารถแยกฟีนอลอิสระได้

การเติมกรดไฮโดรคลอริกหรือกรดซัลฟิวริกลงในสารละลายโซเดียมฟีโนเลตที่เป็นน้ำจะทำให้เกิดฟีนอล:

ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อฟีนอล

ฟีนอลทำปฏิกิริยากับเหล็กคลอไรด์ (3) เกิดเป็นสีเข้มข้น สีม่วงสารประกอบเชิงซ้อน ปฏิกิริยานี้ ทำให้สามารถตรวจจับได้แม้ในปริมาณที่จำกัด ฟีนอลอื่นๆ ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลตั้งแต่หนึ่งหมู่ขึ้นไปในวงแหวนเบนซีนยังให้สีฟ้าอมม่วงสดใสในปฏิกิริยากับเฟอริกคลอไรด์ (3)

ปฏิกิริยาของวงแหวนเบนซีนของฟีนอล

การมีอยู่ของหมู่แทนที่ไฮดรอกซิลช่วยอำนวยความสะดวกอย่างมากในการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้าในวงแหวนเบนซีน

1. โบรมีนของฟีนอลแตกต่างจากเบนซิน ฟีนอลโบรมีนไม่จำเป็นต้องเติมตัวเร่งปฏิกิริยา (เหล็ก(3) โบรไมด์) นอกจากนี้ การมีปฏิสัมพันธ์กับฟีนอลยังดำเนินการแบบเลือก (แบบเลือก): อะตอมของโบรมีนจะถูกส่งไปยัง ออร์โธ-และ คู่-ตำแหน่งแทนที่อะตอมของไฮโดรเจนที่อยู่ที่นั่น หัวกะทิของการทดแทนจะอธิบายโดยคุณสมบัติข้างต้น โครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์โมเลกุลฟีนอล

ดังนั้นในปฏิกิริยาของฟีนอลกับ น้ำโบรมีนเกิดการตกตะกอนสีขาวของ 2,4,6-tribromophenol:

ปฏิกิริยานี้เช่นเดียวกับปฏิกิริยากับธาตุเหล็ก(3) คลอไรด์ ทำหน้าที่ การตรวจสอบคุณภาพของฟีนอล.

2.ฟีนอลไนเตรตยังเกิดได้ง่ายกว่าไนเตรตของเบนซินอีกด้วย ปฏิกิริยากับกรดไนตริกเจือจางจะเกิดขึ้นที่อุณหภูมิห้อง ผลที่ได้คือส่วนผสม ออร์โธ-และ พาโรไอโซเมอร์ของไนโตรฟีนอล:

เมื่อใช้กรดไนตริกเข้มข้น 2,4,6, กรดไตรไนไตรท์ฟีนอล-พิคริก จะเกิดการระเบิดขึ้น:

3. การเติมไฮโดรเจนของวงแหวนอะโรมาติกของฟีนอลในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาผ่านได้ง่าย:

4.การควบแน่นของฟีนอลด้วยอัลดีไฮด์โดยเฉพาะอย่างยิ่งฟอร์มาลดีไฮด์เกิดขึ้นกับการก่อตัวของผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยา - เรซินฟีนอล - ฟอร์มาลดีไฮด์และโพลิเมอร์ที่เป็นของแข็ง

ปฏิสัมพันธ์ของฟีนอลกับฟอร์มาลดีไฮด์สามารถอธิบายได้โดยโครงร่าง:

โมเลกุลไดเมอร์ยังคงรักษาอะตอมของไฮโดรเจนที่ "เคลื่อนที่ได้" ไว้ ซึ่งหมายความว่าปฏิกิริยาสามารถดำเนินต่อไปได้ด้วยรีเอเจนต์ในปริมาณที่เพียงพอ:

ปฏิกิริยา โพลีคอนเดนเซชัน,เหล่านั้น. ปฏิกิริยาการผลิตพอลิเมอร์ซึ่งดำเนินการโดยปล่อยผลพลอยได้ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ (น้ำ) สามารถดำเนินต่อไปได้ (จนกว่ารีเอเจนต์ตัวใดตัวหนึ่งจะถูกใช้จนหมด) ด้วยการก่อตัวของโมเลกุลขนาดใหญ่ กระบวนการนี้สามารถอธิบายได้ด้วยสมการโดยรวม:

การก่อตัวของโมเลกุลเชิงเส้นเกิดขึ้นที่อุณหภูมิปกติ การทำปฏิกิริยาเดียวกันระหว่างการให้ความร้อนนำไปสู่ความจริงที่ว่าผลิตภัณฑ์ที่ได้มีโครงสร้างแตกแขนงเป็นของแข็งและไม่ละลายในน้ำ อันเป็นผลมาจากการให้ความร้อนแก่เรซินฟีนอล - ฟอร์มาลดีไฮด์เชิงเส้นที่มีอัลดีไฮด์มากเกินไปทำให้ได้มวลพลาสติกแข็ง กับ คุณสมบัติเฉพาะ. โพลิเมอร์จากเรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์ใช้สำหรับการผลิตสารเคลือบเงาและสี, ผลิตภัณฑ์พลาสติกที่ทนต่อความร้อน, ความเย็น, น้ำ, ด่าง, กรด พวกเขามีสูง คุณสมบัติเป็นฉนวน. จากโพลิเมอร์ที่ใช้ฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์เรซินซึ่งมีความรับผิดชอบสูงสุดและ รายละเอียดที่สำคัญเครื่องใช้ไฟฟ้า กล่องจ่ายไฟ และชิ้นส่วนเครื่องจักร ฐานโพลิเมอร์ของแผงวงจรพิมพ์สำหรับอุปกรณ์วิทยุ กาวที่มีพื้นฐานจากเรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์สามารถเชื่อมต่อส่วนต่างๆ ของธรรมชาติได้อย่างน่าเชื่อถือ โดยคงความแข็งแรงในการยึดเกาะสูงสุดในช่วงอุณหภูมิที่กว้างมาก กาวดังกล่าวใช้เพื่อติดฐานโลหะของหลอดไฟกับหลอดแก้ว ดังนั้น ฟีนอลและผลิตภัณฑ์ที่ใช้มันจึงถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลาย

การใช้ฟีนอล

ฟีนอล - แข็งมีกลิ่นเฉพาะทำให้เกิดแผลไหม้เมื่อสัมผัสกับผิวหนัง เป็นพิษ. มันละลายในน้ำ สารละลายของมันเรียกว่ากรดคาร์โบลิก (น้ำยาฆ่าเชื้อ) เธอเป็นคนแรกที่นำน้ำยาฆ่าเชื้อมาใช้ในการผ่าตัด ใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตพลาสติก ยา(กรดซาลิไซลิกและอนุพันธ์ของกรด), สีย้อม, วัตถุระเบิด

ฟีนอลเชิงเดี่ยวเป็นของเหลวใสหรือ สารที่เป็นผลึกมักจะย้อมสีชมพูแดงเนื่องจากออกซิเดชัน สิ่งเหล่านี้เป็นพิษและในกรณีที่สัมผัสกับผิวหนังจะทำให้เกิดแผลไหม้ พวกเขาฆ่าเชื้อจุลินทรีย์จำนวนมากนั่นคือมีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อและน้ำยาฆ่าเชื้อ ความสามารถในการละลายของฟีนอลในน้ำต่ำ จุดเดือดค่อนข้างสูงเนื่องจากการมีอยู่ของสารระหว่างโมเลกุล พันธะไฮโดรเจน.

คุณสมบัติทางกายภาพ

ฟีนอลละลายได้น้อยในน้ำ แต่ละลายได้ง่ายในแอลกอฮอล์ อีเทอร์ เบนซิน ก่อตัวเป็นผลึกไฮเดรตกับน้ำ และกลั่นด้วยไอน้ำ ในอากาศ ฟีนอลสามารถออกซิไดซ์และทำให้มืดลงได้ง่าย การนำองค์ประกอบแทนที่ เช่น ฮาไลด์ กลุ่มไนโตร ฯลฯ เข้าสู่ตำแหน่งพาราของโมเลกุลฟีนอลจะเพิ่มจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของสารประกอบอย่างมีนัยสำคัญ:

รูปภาพที่ 1

ฟีนอลเป็นสารที่มีขั้วซึ่งมีโมเมนต์ไดโพล $\mu$ = 1.5-1.6 $D$ ค่า $EI$ ที่ 8.5-8.6 eV บ่งชี้ถึงคุณสมบัติของผู้บริจาคที่มากกว่าของฟีนอลเมื่อเทียบกับ arenes เช่น benzene (9.25 eV), toluene (8.82 eV), ethylbenzene (8.76 eV) นี่เป็นเพราะปฏิสัมพันธ์ของหมู่ไฮดรอกซิลกับพันธะ $\pi$ ของวงแหวนเบนซีน เนื่องจาก $M$-ผลบวกของ $OH$-กลุ่ม ผลลบของมันมีผลเหนือกว่า $I$

ลักษณะสเปกตรัมของฟีนอล

ค่าการดูดกลืนแสงสูงสุดในส่วน UV ของสเปกตรัมสำหรับฟีนอลจะเปลี่ยนไปสู่ความยาวคลื่นที่ยาวขึ้นประมาณ 15 นาโนเมตรเมื่อเทียบกับเบนซีน (การเปลี่ยนแปลงของสีในอ่าง) เนื่องจากการมีส่วนร่วมของอิเล็กตรอน $\pi$ ออกซิเจนในการประกบกับนิวเคลียสของเบนซีน และปรากฏที่ 275 นาโนเมตร ด้วยโครงสร้างที่ละเอียด

ใน IR spectra สำหรับฟีนอล เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ แถบ $v_(OH)$ เข้มข้นมีลักษณะเฉพาะในพื้นที่ 3200-3600 cm$^(-1)$ และ 3600-3615 cm$^(-1)$ สำหรับสารละลายที่เจือจางสูง แต่สำหรับ $v_(c\_D)$ ฟีนอล จะมีแถบที่ประมาณ 1230 cm$^(-1)$ ตรงกันข้ามกับ 1220-1125 cm$^(-1)$ สำหรับแอลกอฮอล์

ในสเปกตรัม PMR สัญญาณโปรตอนของกลุ่ม $OH$ ของฟีนอลแสดงออกมาในช่วงกว้าง (4.0-12.0 ppm) เมื่อเทียบกับแอลกอฮอล์ ขึ้นอยู่กับธรรมชาติและความเข้มข้นของตัวทำละลาย อุณหภูมิ และการมีอยู่ของอินเตอร์ - หรือพันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุล บ่อยครั้ง สัญญาณโปรตอนกลุ่ม $OH$ ถูกบันทึกที่ 8.5-9.5 m.h. ในไดเมทิลซัลฟอกไซด์หรือที่ 4.0-7.5 m.h, ใน $CCl_4$

ในสเปกตรัมมวลของฟีนอล ทิศทางหลักของการแตกตัวคือการกำจัดอนุภาค $HCO$ และ $CO$:

รูปที่ 2

หากมีอนุมูลอัลคิลอยู่ในโมเลกุลฟีนอล กระบวนการหลักจะเป็นการแยกเบนซิล

คุณสมบัติทางเคมีของฟีนอล

ซึ่งแตกต่างจากแอลกอฮอล์ซึ่งมีลักษณะโดยปฏิกิริยาที่แยกพันธะ $O-H$ (คุณสมบัติของกรดเบส การก่อตัวของเอสเทอร์ การออกซิเดชัน ฯลฯ) และพันธะ $C-O$ (ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอฟิลิก การคายน้ำ การจัดเรียงใหม่) ฟีนอลมีลักษณะทั่วไปมากกว่า ปฏิกิริยาประเภทแรก นอกจากนี้ยังแสดงลักษณะเฉพาะของปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้าในวงแหวนเบนซีนที่กระตุ้นโดยกลุ่มไฮดรอกซิลที่บริจาคอิเล็กตรอน

คุณสมบัติทางเคมีของฟีนอลเกิดจากอิทธิพลร่วมกันของหมู่ไฮดรอกซิลและนิวเคลียสของเบนซีน

หมู่ไฮดรอกซิลมีผล $-I-$ และ + $M$ อย่างหลังมีผลเกิน $-I$ ที่กำหนด $n-\pi$-conjugation อย่างมาก อิเล็กตรอนอิสระออกซิเจนกับ $\pi$-ออร์บิทัลของวงแหวนเบนซีน เนื่องจาก $n-\pi$-conjugation ความยาวพันธะ $C - O$ ขนาดของไดโพลโมเมนต์ และตำแหน่งของแถบการดูดกลืนพันธะใน IR สเปกตรัมจะลดลงเมื่อเทียบกับเอทานอล:

คุณลักษณะบางประการของฟีนอลและเอทานอล:

รูปที่ 3

$n-\pi$-การผันคำกริยาทำให้ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนบนอะตอมออกซิเจนลดลง ดังนั้นความเป็นขั้วของพันธะ $O - H$ ในฟีนอลจึงเพิ่มขึ้น ในเรื่องนี้คุณสมบัติที่เป็นกรดของฟีนอลนั้นเด่นชัดกว่าของแอลกอฮอล์ ความเป็นกรดของฟีนอลที่มากขึ้นเมื่อเทียบกับแอลกอฮอล์ยังอธิบายได้ด้วยความเป็นไปได้ของการแยกประจุออกเป็นฟีโนเลตแอนไอออน ซึ่งนำไปสู่การทำให้ระบบเสถียร:

รูปที่ 4

ความแตกต่างระหว่างความเป็นกรดของฟีนอลและแอลกอฮอล์จะแสดงด้วยค่าคงที่การแยกตัว สำหรับการเปรียบเทียบ: Kd = $1.3 \cdot 10^(-10)$ สำหรับฟีนอล และ Kd = $10^(-18)$ สำหรับเอทิลแอลกอฮอล์

ดังนั้น ฟีนอลซึ่งแตกต่างจากแอลกอฮอล์ ไม่เพียงแต่สร้างฟีโนเลตกับโลหะอัลคาไลเท่านั้น แต่ยังผ่านปฏิสัมพันธ์กับอัลคาไลด้วย:

รูปที่ 5

ปฏิกิริยาของฟีนอลกับโลหะอัลคาไลนั้นค่อนข้างรุนแรงและอาจเกิดการระเบิดตามมาได้

แต่ฟีนอลคือ กรดอ่อนอ่อนกว่ากรดคาร์บอนิกด้วยซ้ำ ($K = 4.7 \cdot 10^(-7)$) ดังนั้นกรดคาร์บอนิกจะแทนที่ฟีนอลจากสารละลายฟีโนเลต ปฏิกิริยาเหล่านี้ใช้เพื่อแยกฟีนอล แอลกอฮอล์ หรือกรดคาร์บอกซิลิก กลุ่มที่ถอนอิเล็กตรอนในโมเลกุลฟีนอลมีการปรับปรุงอย่างมีนัยสำคัญ ในขณะที่กลุ่มผู้บริจาคทำให้คุณสมบัติที่เป็นกรดของฟีนอลไฮดรอกซิลอ่อนลง

นอกจากนี้ฟีนอลยังมีปฏิกิริยาหลายทิศทางในทิศทางต่างๆ:

1. การก่อตัวของอีเทอร์และเอสเทอร์
2. ปฏิกิริยาอัลคิเลชันและอะซิเลชัน
3. ปฏิกิริยาออกซิเดชั่น

4. ปฏิกิริยาของการแทนที่ด้วยไฟฟ้าในวงแหวนอะโรมาติก รวมถึงปฏิกิริยา:

   • ฮาโลเจน,
   • ซัลโฟเนชัน,
   • ไนโตรเซชั่น,
   • สูตร,
   • การควบแน่นด้วยอัลดีไฮด์และคีโตน
   • คาร์บอกซิเลชั่น

1. ฟีนอล- อนุพันธ์ของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนในโมเลกุลที่หมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ถูกจับโดยตรงกับอะตอมของคาร์บอนในวงแหวนเบนซีน

2. การจำแนกประเภทของฟีนอล

มีฟีนอล 1, 2, 3 อะตอม ขึ้นอยู่กับจำนวนหมู่ OH ในโมเลกุล:

ตามจำนวนของวัฏจักรอะโรมาติกที่หลอมรวมกันในโมเลกุล ฟีนอลจะมีความโดดเด่น (วงแหวนอะโรมาติก 1 อัน - อนุพันธ์ของเบนซีน), แนฟทอล (วงแหวนที่หลอมรวม 2 อัน - อนุพันธ์ของแนฟทาลีน), แอนทรานอล (วงแหวนที่หลอมรวม 3 อัน - อนุพันธ์ของแอนทราซีน) และฟีแนนทรอล:

3. Isomerism และระบบการตั้งชื่อฟีนอล

ไอโซเมอร์มี 2 ประเภท:

• ไอโซเมอร์ของตำแหน่งของหมู่แทนที่ในวงแหวนเบนซีน

• isomerism โซ่ข้าง (โครงสร้างของอัลคิลแรดิคัลและจำนวนของแรดิคัล)

สำหรับฟีนอล ชื่อเล็กน้อยที่พัฒนาขึ้นในอดีตนั้นถูกใช้อย่างแพร่หลาย คำนำหน้ายังใช้ในชื่อของฟีนอลโมโนนิวเคลียร์ที่ถูกแทนที่ ออร์โธ-,meta-และ คู่ -,ใช้ในศัพท์เฉพาะของสารประกอบอะโรมาติก สำหรับสารประกอบที่ซับซ้อนมากขึ้น อะตอมที่ประกอบกันเป็นวงแหวนอะโรมาติกจะถูกกำหนดหมายเลขและตำแหน่งของหมู่แทนที่จะถูกระบุโดยใช้ดัชนีดิจิทัล

4. โครงสร้างของโมเลกุล

กลุ่มฟีนิล C 6 H 5 - และไฮดรอกซิล -OH มีอิทธิพลซึ่งกันและกัน

• ไม่มีการแบ่งแยก คู่อิเล็กตรอนอะตอมของออกซิเจนถูกดึงดูดโดยเมฆ 6 อิเล็กตรอนของวงแหวนเบนซีน เนื่องจากพันธะ O–H มีขั้วมากยิ่งขึ้น ฟีนอลเป็นกรดที่แรงกว่าน้ำและแอลกอฮอล์

• ในวงแหวนเบนซีน ความสมมาตรของเมฆอิเล็กตรอนเสียไป ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเพิ่มขึ้นในตำแหน่ง 2, 4, 6 ทำให้มีปฏิกิริยามากขึ้น การเชื่อมต่อ S-Nในตำแหน่ง 2, 4, 6 และเป็นพันธะของวงแหวนเบนซีน

5. คุณสมบัติทางกายภาพ

โมโนไฮดริกฟีนอลภายใต้สภาวะปกติเป็นสารผลึกไม่มีสีที่มีจุดหลอมเหลวต่ำและมีกลิ่นเฉพาะตัว ฟีนอลละลายในน้ำได้ไม่ดี ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ เป็นพิษ และค่อยๆ มีสีคล้ำเมื่อเก็บไว้ในอากาศอันเป็นผลมาจากการเกิดออกซิเดชัน

ฟีนอล C 6 H 5 OH (กรดคาร์โบลิก ) - สารผลึกไม่มีสีออกซิไดซ์ในอากาศและกลายเป็นสีชมพู ที่อุณหภูมิปกติจะละลายได้น้อยในน้ำ สูงกว่า 66 ° C สามารถผสมกับน้ำได้ทุกอัตราส่วน ฟีนอล - สารพิษ, ทำให้ผิวหนังไหม้, เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อ

6. คุณสมบัติที่เป็นพิษ

ฟีนอลเป็นพิษ ทำให้ระบบประสาททำงานผิดปกติ ฝุ่น ไอระเหย และสารละลายฟีนอลทำให้เยื่อเมือกของดวงตา ทางเดินหายใจ และผิวหนังระคายเคือง เมื่ออยู่ในร่างกาย ฟีนอลจะถูกดูดซึมอย่างรวดเร็วแม้ผ่านผิวหนังที่ไม่เสียหาย และหลังจากนั้นไม่กี่นาทีก็เริ่มออกฤทธิ์กับเนื้อเยื่อสมอง ประการแรกมีการกระตุ้นในระยะสั้นจากนั้นเป็นอัมพาตของศูนย์ทางเดินหายใจ แม้จะได้รับฟีนอลในปริมาณที่น้อยที่สุด แต่ก็ยังมีอาการจาม ไอ ปวดศีรษะ วิงเวียน หน้าซีด คลื่นไส้ และสูญเสียพละกำลัง กรณีพิษรุนแรงมีลักษณะหมดสติ, ตัวเขียว, หายใจถี่, กระจกตาไม่รู้สึก, ชีพจรเต้นเร็ว, แทบสังเกตไม่ได้, เหงื่อเย็น, ชักบ่อยครั้ง บ่อยครั้งที่ฟีนอลเป็นสาเหตุของมะเร็ง

7. การใช้ฟีนอล

1. การผลิตเรซินสังเคราะห์ พลาสติก โพลิเอไมด์

2. ยา

3. สีย้อม

4. สารลดแรงตึงผิว

5. สารต้านอนุมูลอิสระ

6. น้ำยาฆ่าเชื้อ

7. วัตถุระเบิด

8. การได้รับฟีนอล ใน อุตสาหกรรม

หนึ่ง). วิธีคิวมีนสำหรับการผลิตฟีนอล (สหภาพโซเวียต, Sergeev P.G. , Udris R.Yu. , Kruzhalov B.D. , 1949) ข้อดีของวิธีนี้: เทคโนโลยีที่ไม่สิ้นเปลือง (ผลผลิตของผลิตภัณฑ์ที่มีประโยชน์ > 99%) และประหยัด ปัจจุบันใช้วิธีคิวมีนเป็นหลักในการผลิตฟีนอลของโลก

2). จากน้ำมันดิน (เป็นผลพลอยได้ - ผลผลิตต่ำ):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (razb) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4

โซเดียมฟีโนเลต

(รูปสินค้ารองเท้าเรซิ่นโซดาไฟ)

3). จากสารฮาโลเบนซีน :

ตั้งแต่วันที่ 6 H 5 -Cl + NaOH ที , หน้า→ C 6 H 5 - OH + NaCl

4). การรวมตัวของเกลือของกรดซัลโฟนิกอะโรมาติกกับด่างที่เป็นของแข็ง :

C 6 H 5 -SO 3 Na + NaOH ที → นา 2 SO 3 + C 6 H 5 - OH

เกลือโซเดียม

กรดเบนซีนซัลโฟนิก

9. คุณสมบัติทางเคมีของฟีนอล (กรดคาร์โบลิก)

ฉัน . คุณสมบัติของกลุ่มไฮดรอกซิล

คุณสมบัติของกรด- เด่นชัดกว่าแอลกอฮอล์อิ่มตัว (สีของตัวบ่งชี้ไม่เปลี่ยนแปลง):

• ด้วยโลหะที่ใช้งาน-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

โซเดียมฟีโนเลต

• ด้วยด่าง-

C 6 H 5 -OH + NaOH (สารละลายน้ำ)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! ฟีโนเลต - เกลือของกรดคาร์โบลิกอ่อน ๆ ซึ่งถูกย่อยสลายโดยกรดคาร์บอนิก -

C 6 H 5 -ONa + H 2 O +จากO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

ในแง่ของคุณสมบัติที่เป็นกรด ฟีนอลเหนือกว่าเอทานอลถึง 10 เท่า ในขณะเดียวกันก็ด้อยกว่าเช่นเดียวกัน กรดน้ำส้ม. ฟีนอลไม่สามารถกำจัดกรดคาร์บอนิกออกจากเกลือได้ ซึ่งแตกต่างจากกรดคาร์บอกซิลิก

ค 6 ชม 5 - โอ้ + NaHCO 3 = ปฏิกิริยาไม่ไป - ละลายอย่างสมบูรณ์ สารละลายที่เป็นน้ำด่างนั้นไม่ละลายในสารละลายที่เป็นน้ำของโซเดียมไบคาร์บอเนต

คุณสมบัติที่เป็นกรดของฟีนอลจะเพิ่มขึ้นภายใต้อิทธิพลของกลุ่มการถอนอิเล็กตรอนที่เกี่ยวข้องกับวงแหวนเบนซีน ( ไม่ 2 - , บร - )

2,4,6-ไตรไนโตรฟีนอลหรือกรดพิคริกนั้นแรงกว่าคาร์บอนิก

ครั้งที่สอง . คุณสมบัติของแหวนเบนซิน

1). อิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุลฟีนอลไม่เพียงแสดงให้เห็นในพฤติกรรมของกลุ่มไฮดรอกซี (ดูด้านบน) แต่ยังรวมถึงปฏิกิริยาที่มากขึ้นของวงแหวนเบนซีนด้วย หมู่ไฮดรอกซิลจะเพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงแหวนเบนซีน โดยเฉพาะอย่างยิ่งใน ออร์โธ-และ คู่-บทบัญญัติ (+ ม- ผลของกลุ่ม OH):

ดังนั้น ฟีนอลจึงมีความว่องไวมากกว่าเบนซินในปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้าในวงแหวนอะโรมาติก

• ไนเตรต. ภายใต้การกระทำของกรดไนตริก 20% HNO 3 ฟีนอลจะถูกเปลี่ยนเป็นส่วนผสมได้ง่าย ออร์โธ-และ คู่-ไนโตรฟีนอล:

เมื่อใช้ HNO 3 เข้มข้น จะเกิด 2,4,6-ไตรไนโตรฟีนอล ( กรดพิคริก):

• ฮาโลเจน. ฟีนอลทำปฏิกิริยากับน้ำโบรมีนที่อุณหภูมิห้องอย่างรวดเร็วเพื่อก่อให้เกิดตะกอนสีขาวของ 2,4,6-ไตรโบรโมฟีนอล ( ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพสำหรับฟีนอล):

• การควบแน่นด้วยอัลดีไฮด์. ตัวอย่างเช่น:

2). ฟีนอลไฮโดรจีเนชัน

C 6 H 5 -OH + 3H 2 พรรณี, 170ºค→ C 6 H 11 - OH ไซโคลเฮกซิลแอลกอฮอล์ (ไซโคลเฮกซานอล)