คุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของเอสเทอร์ เอสเทอร์: คุณสมบัติทางเคมีและการประยุกต์

เอสเทอร์ไม่เสถียรทางความร้อน: เมื่อถูกความร้อนสูงถึง 200 – 250 o C สลายตัวเป็นมีเสถียรภาพมากขึ้น กรดคาร์บอกซิลิกและอัลคีน, ตัวอย่างเช่น:

หากอะตอมคาร์บอนแรกของส่วนแอลกอฮอล์ของเอสเทอร์มีกิ่งก้าน ก็จะได้อัลคีนที่แตกต่างกันสองตัว และแต่ละอะตอมสามารถได้เป็นสองอะตอม ซิส-และ ความมึนงง- ไอโซเมอร์:

เอสเทอร์สามารถไฮโดรไลซ์ได้ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด เป็นกลาง และเป็นด่าง ปฏิกิริยาสามารถย้อนกลับได้และความเร็วของมันขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของกรดแก่ที่เติมเข้าไป เส้นโค้งจลน์ศาสตร์ กล่าวคือ เส้นโค้งในพิกัดความเข้มข้นเวลา แสดงถึงเลขชี้กำลังจากมากไปหาน้อยสำหรับเอสเทอร์ และเลขชี้กำลังจากน้อยไปหามากที่เหมือนกันสำหรับแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก ด้านล่างนี้เป็นกราฟสำหรับปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสในรูปแบบทั่วไป:

หากไม่ได้เติมกรด จะสังเกตกระบวนการออโตคะตาไลติก: การไฮโดรไลซิสในตอนแรกดำเนินไปช้ามาก แต่เกิดกรดคาร์บอกซิลิก - ตัวเร่งปฏิกิริยาและกระบวนการเร่งขึ้นและหลังจากนั้นครู่หนึ่งความเร็วของมันจะลดลงอีกครั้งและความเข้มข้นของเอสเทอร์ก็ถึง สมดุล. ความเข้มข้นของสมดุลนี้ หรือสิ่งอื่นที่เท่ากัน ไม่แตกต่างจากความเข้มข้นของสมดุลที่ได้รับระหว่างการเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดแก่ อย่างไรก็ตาม เวลาในการบรรลุ Conversion ครึ่งหนึ่ง (t 1/2 ) เพิ่มเติมอย่างมีนัยสำคัญ:

ภายใต้อิทธิพลของอัลคาไลเอสเทอร์ก็ถูก "ไฮโดรไลซ์" เช่นกัน แต่ที่นี่อัลคาไลไม่ใช่ตัวเร่งปฏิกิริยา แต่เป็นรีเอเจนต์:

เอสเทอร์เกิดปฏิกิริยาทรานส์เอสเตริฟิเคชันกับทั้งแอลกอฮอล์และกรด:

เพื่อที่จะเปลี่ยนสมดุลไปสู่การก่อตัวของเอสเทอร์เป้าหมาย แอลกอฮอล์ซึ่งเป็นรีเอเจนต์เริ่มต้นจะถูกนำไปใช้ในปริมาณที่มากเกินไป เมื่อทำการเปลี่ยนสภาพด้วยกรด จะใช้ในปริมาณมาก

เอสเทอร์ทำปฏิกิริยา ด้วยแอมโมเนียและเอมีน- ความสมดุลในปฏิกิริยาเหล่านี้จะเปลี่ยนไปอย่างมากต่อการก่อตัวของกรดเอไมด์และอัลคิลาไมด์: ไม่จำเป็นต้องใช้แอมโมเนียหรือเอมีนส่วนเกิน (!!!)

เอสเทอร์สามารถออกซิไดซ์ได้โดยตัวออกซิไดซ์ที่แรงในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด เห็นได้ชัดว่าไฮโดรไลซิสเกิดขึ้นครั้งแรกและมีเพียงแอลกอฮอล์ที่เกิดขึ้นเท่านั้นที่ถูกออกซิไดซ์จริงๆ ตัวอย่างเช่น:

เอสเทอร์สามารถลดลงเป็นแอลกอฮอล์ได้ด้วยโลหะโซเดียมในแอลกอฮอล์บางชนิด ปฏิกิริยานี้ถูกเสนอในปี พ.ศ. 2446 และศึกษารายละเอียดในปี พ.ศ. 2449 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศส Bouveau และ Blanc และใช้ชื่อของพวกเขา ตัวอย่างเช่น:

ในสองขั้นตอน เอสเทอร์สามารถลดลงเป็นแอลกอฮอล์ได้โดยใช้ไฮไดรด์ของโลหะเชิงซ้อน ในระยะแรก ในกรณีของการใช้โซเดียมเตตระไฮไดรด์บอเรตจะได้รับเอสเทอร์ของกรดบอริกและโซเดียมอัลคอกไซด์ในขั้นตอนที่สองจะถูกไฮโดรไลซ์เป็นแอลกอฮอล์:

ในกรณีของการใช้ลิเธียม tetrahydridealuminate จะได้รับอลูมิเนียมและลิเธียมแอลกอฮอล์ในระยะแรกและในระยะที่สองจะถูกไฮโดรไลซ์เป็นแอลกอฮอล์ด้วย:

ชื่อหัวข้อหรือส่วนของหัวข้อ	หมายเลขหน้า
เอสเทอร์ คำนิยาม.
การจำแนกประเภทของเอสเทอร์
ศัพท์เฉพาะของเอสเทอร์
ไอโซเมอริซึมของเอสเทอร์
ไอโซเมอร์เอสเทอร์แบบอินเตอร์ฟังก์ชัน
โครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์และเชิงพื้นที่ของเอสเทอร์โดยใช้ตัวอย่างของเมทิลอะซิเตต
วิธีการผลิตเอสเทอร์
การเตรียมเอสเทอร์โดยทำปฏิกิริยากรดคาร์บอกซิลิกกับอัลคีน
การเตรียมเอสเทอร์โดยทำปฏิกิริยากรดคาร์บอกซิลิกกับอัลคีน
การเตรียมเอสเทอร์โดยปฏิกิริยาระหว่างอัลคีน คาร์บอนมอนอกไซด์ และแอลกอฮอล์
การผลิตเอสเทอร์โดยปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์เป็นปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน
การเตรียมเอสเทอร์โดยปฏิกิริยาของคลอรีน (ฮาโลเจน) แอนไฮไดรด์ของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์
การเตรียมเอสเทอร์โดยทำปฏิกิริยากรดเฮไลด์กับแอลกอฮอล์
การเตรียมเอสเทอร์โดยปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์และแอลกอฮอล์
การเตรียมเอสเทอร์โดยทำปฏิกิริยาคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์กับแอลกอฮอล์
การเตรียมเอสเทอร์โดยทำปฏิกิริยาแอนไฮไดรด์และเฮไลด์ของกรดคาร์บอกซิลิกกับฟีนอล
การเตรียมเอสเทอร์โดยทำปฏิกิริยาแอนไฮไดรด์และกรดเฮไลด์ของกรดคาร์บอกซิลิกด้วยฟีโนเลต (แนฟโทเลต)
การเตรียมเอสเทอร์โดยปฏิกิริยาของเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและอัลคิลเฮไลด์
การเตรียมเอสเทอร์จากเอสเทอร์อื่นโดยปฏิกิริยาทรานส์เอสเตริฟิเคชันของกรด
การเตรียมเอสเทอร์จากเอสเทอร์อื่นโดยปฏิกิริยาทรานส์เอสเตริฟิเคชั่นกับแอลกอฮอล์
การเตรียมเอสเทอร์จากอีเทอร์โดยทำปฏิกิริยากับคาร์บอนมอนอกไซด์
สมบัติทางกายภาพ การใช้งาน และความสำคัญทางการแพทย์และทางชีวภาพของเอสเทอร์
คุณสมบัติทางกายภาพของเอสเทอร์
ความสัมพันธ์ของเอสเทอร์กับแสง
สถานะทางกายภาพของเอสเทอร์
การขึ้นอยู่กับจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของเอสเทอร์กับจำนวนอะตอมของคาร์บอนในพวกมันและโครงสร้างของพวกมัน ตารางที่ 1
การขึ้นอยู่กับจุดเดือดของเอสเทอร์ต่อโครงสร้างของอนุมูลของส่วนแอลกอฮอล์ ตารางที่ 2
ความสามารถในการละลายและพลังตัวทำละลายของเอสเทอร์
ความสามารถในการละลายเอสเทอร์ในน้ำ เอทานอล และไดเอทิลอีเทอร์ที่ 20 o C ตารางที่ 3
ความสามารถในการละลายของเอสเทอร์ที่เกี่ยวข้องกับสารเคลือบเงาและสี รวมถึงเกลืออนินทรีย์
กลิ่นเอสเทอร์
กลิ่นเอสเทอร์ การใช้ การเกิดในธรรมชาติ และคุณสมบัติที่เป็นพิษ ตารางที่ 4
ความสำคัญทางการแพทย์และชีวภาพของเอสเทอร์
สูตรเอสเทอร์ – ยาและยาออกฤทธิ์ทางชีวภาพ
คุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์
การสลายตัวด้วยความร้อนของเอสเทอร์ให้เป็นกรดคาร์บอกซิลิกและอัลคีน
การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด เส้นโค้งจลนศาสตร์
การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ในน้ำ เส้นโค้งจลนศาสตร์ของการเร่งปฏิกิริยาอัตโนมัติ
ปฏิกิริยาเอสเทอร์กับด่าง เส้นโค้งจลนศาสตร์
ปฏิกิริยาทรานส์เอสเตริฟิเคชันของเอสเทอร์กับแอลกอฮอล์และกรด
ปฏิกิริยาของเอสเทอร์กับแอมโมเนียและเอมีนทำให้เกิดกรดเอไมด์
ปฏิกิริยาออกซิเดชันของเอสเทอร์กับสารออกซิไดซ์ที่แรงในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด
ปฏิกิริยาการลดเอสเทอร์ต่อแอลกอฮอล์ตาม Bouveau และ Blanc
ปฏิกิริยารีดิวซ์ของเอสเทอร์ต่อแอลกอฮอล์โดยใช้ไฮไดรด์ของโลหะเชิงซ้อน
เนื้อหา

อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกหรือกรดอนินทรีย์ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนในกลุ่มไฮดรอกซิลถูกแทนที่ด้วยอนุมูลเรียกว่าเอสเทอร์ โดยทั่วไป สูตรทั่วไปของเอสเทอร์จะแสดงเป็นอนุมูลไฮโดรคาร์บอนสองตัวที่เกาะอยู่กับหมู่คาร์บอกซิล - C n H 2n+1 -COO-C n H 2n+1 หรือ R-COOR’

ศัพท์

ชื่อของเอสเทอร์ประกอบด้วยชื่อของอนุมูลและกรดที่ต่อท้าย "-at" ตัวอย่างเช่น:

• CH3COOH- รูปแบบเมทิล;
• เอชคูช 3- รูปแบบเอทิล
• CH 3 COOC 4 H 9- บิวทิลอะซิเตต
• CH 3 -CH 2 -COO-C 4 H 9- บิวทิลโพรพิโอเนต;
• CH 3 -SO 4 -CH 3- ไดเมทิลซัลเฟต

ชื่อเล็กน้อยสำหรับกรดที่มีอยู่ในสารประกอบยังใช้:

• C 3 H 7 SOOS 5 H 11- อะมิลเอสเทอร์ของกรดบิวริก
• เอชคูช 3- เมทิลเอสเทอร์ของกรดฟอร์มิก
• CH 3 -COO-CH 2 -CH (CH 3) 2- ไอโซบิวทิลเอสเทอร์ของกรดอะซิติก

ข้าว. 1. สูตรโครงสร้างของเอสเทอร์พร้อมชื่อ

การจำแนกประเภท

เอสเทอร์แบ่งออกเป็นสองกลุ่มขึ้นอยู่กับแหล่งกำเนิด:

• เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก- มีอนุมูลไฮโดรคาร์บอน
• เอสเทอร์ของกรดอนินทรีย์- รวมเกลือแร่ที่เหลือ (C 2 H 5 OSO 2 OH, (CH 3 O)P(O)(OH) 2, C 2 H 5 ONO)

ความหลากหลายที่สุดคือเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก คุณสมบัติทางกายภาพขึ้นอยู่กับความซับซ้อนของโครงสร้าง เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกส่วนล่างเป็นของเหลวระเหยที่มีกลิ่นหอม ในขณะที่เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงกว่านั้นเป็นของแข็ง เหล่านี้เป็นสารประกอบที่ละลายน้ำได้ไม่ดีซึ่งลอยอยู่บนผิวน้ำ

ประเภทของเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกแสดงไว้ในตาราง

ดู	คำอธิบาย	ตัวอย่าง
เอสเทอร์ผลไม้	ของเหลวที่มีโมเลกุลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนไม่เกินแปดอะตอม พวกเขามีกลิ่นผลไม้ ประกอบด้วยโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก	CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH (CH 3) 2- isoamyl ester ของกรดอะซิติก (กลิ่นลูกแพร์) C3H7-COO-C2H5- เอทิลเอสเตอร์ของกรดบิวริก (กลิ่นสับปะรด) CH 3 -COO-CH 2 -CH- (CH 3) 2- isobutyl ester ของกรดอะซิติก (กลิ่นกล้วย)
	ของเหลว (น้ำมัน) และของแข็งที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่เก้าถึง 19 อะตอม ประกอบด้วยกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิก (ไขมัน) ตกค้าง	น้ำมันมะกอก - ส่วนผสมของกลีเซอรีนกับกรดปาลมิติก, สเตียริก, โอเลอิก, ไลโนเลอิก
	ของแข็งที่มีอะตอมของคาร์บอน 15-45 อะตอม	CH 3 (CH 2) 14 -CO-O- (CH 2) 29 CH 3-ไมริซิล ปาลมิเตต

ข้าว. 2. แว็กซ์

เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำมันหอมระเหยอะโรมาติก ซึ่งพบได้ในผลไม้ ดอกไม้ และผลเบอร์รี่ รวมอยู่ในขี้ผึ้งด้วย

ข้าว. 3. น้ำมันหอมระเหย

ใบเสร็จ

เอสเทอร์เตรียมได้หลายวิธี:

• ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์:

  CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์กับแอลกอฮอล์:

  (CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2 CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• ปฏิกิริยาของเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกกับไฮโดรคาร์บอนฮาโลเจน:

  CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl;

• ปฏิกิริยาการเติมกรดคาร์บอกซิลิกต่ออัลคีน:

  CH 3 COOH + CH 2 =CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O

คุณสมบัติ

คุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์เกิดจากกลุ่มฟังก์ชัน -COOH คุณสมบัติหลักของเอสเทอร์อธิบายไว้ในตาราง

เอสเทอร์ถูกนำมาใช้ในด้านความงาม ยา และอุตสาหกรรมอาหาร โดยเป็นสารแต่งกลิ่น ตัวทำละลาย และสารตัวเติม

เราได้เรียนรู้อะไรบ้าง?

จากหัวข้อบทเรียนเคมีชั้นประถมศึกษาปีที่ 10 เราได้เรียนรู้ว่าเอสเทอร์คืออะไร เหล่านี้เป็นสารประกอบที่มีอนุมูลสองตัวและหมู่คาร์บอกซิล อาจมีสารตกค้างของแร่ธาตุหรือกรดคาร์บอกซิลิก ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับแหล่งกำเนิด เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกแบ่งออกเป็น 3 กลุ่ม ได้แก่ ไขมัน ไข และเอสเทอร์ผลไม้ เหล่านี้เป็นสารที่ละลายได้ไม่ดีในน้ำที่มีความหนาแน่นต่ำและมีกลิ่นหอม เอสเทอร์ทำปฏิกิริยากับด่าง น้ำ ฮาโลเจน แอลกอฮอล์ และแอมโมเนีย

ทดสอบในหัวข้อ

การประเมินผลการรายงาน

คะแนนเฉลี่ย: 4.6. คะแนนรวมที่ได้รับ: 88

หากกรดเริ่มต้นเป็นโพลีเบสิก การก่อตัวของเอสเทอร์แบบเต็มก็เป็นไปได้ - แทนที่กลุ่ม H O ทั้งหมด หรือเอสเทอร์ของกรด - การทดแทนบางส่วน สำหรับกรด monobasic สามารถทำได้เฉพาะเอสเทอร์เต็มเท่านั้น (รูปที่ 1)

ข้าว. 1. ตัวอย่างของเอสเทอร์ขึ้นอยู่กับกรดอนินทรีย์และคาร์บอกซิลิก

ศัพท์เฉพาะของเอสเทอร์

ชื่อถูกสร้างขึ้นดังนี้: ขั้นแรกระบุกลุ่ม R ที่ติดกับกรดจากนั้นจึงระบุชื่อของกรดที่มีส่วนต่อท้าย "at" (เช่นเดียวกับในชื่อของเกลืออนินทรีย์: คาร์บอน ที่โซเดียมไนเตรต ที่โครเมียม). ตัวอย่างในรูป 2

ข้าว. 2. ชื่อของเอสเทอร์- ส่วนของโมเลกุลและส่วนของชื่อที่เกี่ยวข้องจะถูกเน้นด้วยสีเดียวกัน โดยทั่วไปแล้วเอสเทอร์จะถูกมองว่าเป็นผลิตภัณฑ์ที่เกิดปฏิกิริยาระหว่างกรดและแอลกอฮอล์ ตัวอย่างเช่น บิวทิลโพรพิโอเนตอาจเกิดจากปฏิกิริยาระหว่างกรดโพรพิโอนิกกับบิวทานอล

หากคุณใช้เรื่องเล็กน้อย ( ซม- ชื่อ TRIVIAL ของสาร) เป็นชื่อของกรดเริ่มต้นจากนั้นชื่อของสารประกอบจะมีคำว่า "เอสเตอร์" เช่น C 3 H 7 COOC 5 H 11 - amyl ester ของกรดบิวทีริก

การจำแนกประเภทและองค์ประกอบของเอสเทอร์

ในบรรดาเอสเทอร์ที่มีการศึกษาและใช้กันอย่างแพร่หลาย ส่วนใหญ่เป็นสารประกอบที่ได้มาจากกรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ที่ใช้กรดแร่ (อนินทรีย์) นั้นไม่หลากหลายนักเพราะว่า คลาสของกรดแร่มีจำนวนน้อยกว่ากรดคาร์บอกซิลิก (ความหลากหลายของสารประกอบเป็นหนึ่งในจุดเด่นของเคมีอินทรีย์)

เมื่อจำนวนอะตอม C ในกรดคาร์บอกซิลิกดั้งเดิมและแอลกอฮอล์ไม่เกิน 6–8 เอสเทอร์ที่เกี่ยวข้องจะเป็นของเหลวมันไม่มีสี ซึ่งส่วนใหญ่มักมีกลิ่นผลไม้ พวกมันก่อตัวกลุ่มเอสเทอร์ผลไม้ หากแอลกอฮอล์อะโรมาติก (ที่มีนิวเคลียสอะโรมาติก) เกี่ยวข้องกับการก่อตัวของเอสเทอร์ ตามกฎแล้วสารประกอบดังกล่าวจะมีกลิ่นดอกไม้มากกว่ากลิ่นผลไม้ สารประกอบทั้งหมดในกลุ่มนี้แทบไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ สารประกอบเหล่านี้มีความน่าสนใจเนื่องจากมีกลิ่นหอมที่หลากหลาย (ตารางที่ 1) บางส่วนถูกแยกออกจากพืชเป็นครั้งแรกและสังเคราะห์ขึ้นในภายหลัง

โต๊ะ 1. เอสเทอร์บางชนิดมีกลิ่นผลไม้หรือดอกไม้ (เศษของแอลกอฮอล์ดั้งเดิมในสูตรผสมและในชื่อเน้นด้วยตัวหนา)
สูตรเอสเตอร์	ชื่อ	อโรมา
CH 3 ซีโอโอ ค 4 ชม. 9	บิวทิลอะซิเตท	ลูกแพร์
ซี 3 ชั่วโมง 7 ซีโอโอ ช 3	เมทิลกรดบิวทีริกเอสเตอร์	แอปเปิล
ซี 3 ชั่วโมง 7 ซีโอโอ ค 2 ชั่วโมง 5	เอทิลกรดบิวทีริกเอสเตอร์	สัปปะรด
C 4 H 9 ซีโอโอ ค 2 ชั่วโมง 5	เอทิล	สีแดงเข้ม
C 4 H 9 ซีโอโอ ค 5 ชม. 11	อิโซอามิลเอสเทอร์ของกรดไอโซวาเลอริก	กล้วย
CH 3 ซีโอโอ ช 2 ค 6 ชม 5	เบนซิลอะซิเตท	ดอกมะลิ
ซี 6 ชั่วโมง 5 ซีโอโอ ช 2 ค 6 ชม 5	เบนซิลเบนโซเอต	ดอกไม้

เมื่อขนาดของกลุ่มอินทรีย์ที่รวมอยู่ในเอสเทอร์เพิ่มขึ้นเป็น C 15–30 สารประกอบดังกล่าวจะได้ความคงตัวของพลาสติกและสารที่อ่อนตัวได้ง่าย กลุ่มนี้เรียกว่าไขซึ่งมักไม่มีกลิ่น ขี้ผึ้งมีส่วนผสมของเอสเทอร์หลายชนิด หนึ่งในส่วนประกอบของขี้ผึ้งซึ่งถูกแยกและกำหนดองค์ประกอบของมันคือไมริซิลเอสเตอร์ของกรดปาลมิติก C 15 H 31 COOC 31 H 63 ขี้ผึ้งจีน (ผลิตภัณฑ์จากการขับถ่ายของคอชีเนียล - แมลงในเอเชียตะวันออก) มีเซอริลเอสเตอร์ของกรดเซโรติก C 25 H 51 COOC 26 H 53 นอกจากนี้แว็กซ์ยังมีกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์อิสระ ซึ่งรวมถึงกลุ่มอินทรีย์ขนาดใหญ่ด้วย ไขไม่เปียกน้ำและสามารถละลายได้ในน้ำมันเบนซิน คลอโรฟอร์ม และเบนซิน

กลุ่มที่สามคือไขมัน ต่างจากสองกลุ่มก่อนหน้านี้ที่ใช้โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์ ROH ไขมันทั้งหมดเป็นเอสเทอร์ที่เกิดขึ้นจากกลีเซอรอลไตรไฮดริกแอลกอฮอล์ HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH กรดคาร์บอกซิลิกที่ประกอบเป็นไขมันมักจะมีสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมของคาร์บอน 9–19 อะตอม ไขมันสัตว์ (เนยวัว เนื้อแกะ น้ำมันหมู) เป็นพลาสติกที่หลอมละลายได้ ไขมันพืช (มะกอก เมล็ดฝ้าย น้ำมันดอกทานตะวัน) เป็นของเหลวที่มีความหนืด ไขมันสัตว์ส่วนใหญ่ประกอบด้วยส่วนผสมของกลีเซอไรด์ของกรดสเตียริกและกรดปาลมิติก (รูปที่ 3A, B) น้ำมันพืชประกอบด้วยกรดกลีเซอไรด์ที่มีความยาวโซ่คาร์บอนสั้นกว่าเล็กน้อย: ลอริก C 11 H 23 COOH และไมริสติก C 13 H 27 COOH (เช่นกรดสเตียริกและกรดปาลมิติก เหล่านี้เป็นกรดอิ่มตัว) น้ำมันดังกล่าวสามารถเก็บไว้ในอากาศได้เป็นเวลานานโดยไม่เปลี่ยนความสม่ำเสมอจึงเรียกว่าไม่ทำให้แห้ง ในทางตรงกันข้าม น้ำมันเมล็ดแฟลกซ์มีกลีเซอไรด์กรดไลโนเลอิกไม่อิ่มตัว (รูปที่ 3B) เมื่อทาในชั้นบาง ๆ กับพื้นผิว น้ำมันดังกล่าวจะแห้งภายใต้อิทธิพลของออกซิเจนในบรรยากาศในระหว่างการเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันตามพันธะคู่และเกิดฟิล์มยืดหยุ่นขึ้นซึ่งไม่ละลายในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ น้ำมันอบแห้งธรรมชาติทำจากน้ำมันลินสีด

ข้าว. 3. กลีเซอไรด์ของกรดสเตียริกและกรดปาล์มิติก (A และ B)– ส่วนประกอบของไขมันสัตว์ Linoleic acid glyceride (B) เป็นส่วนประกอบของน้ำมันเมล็ดแฟลกซ์

เอสเทอร์ของกรดแร่ (อัลคิลซัลเฟต, อัลคิลบอเรตที่มีชิ้นส่วนของแอลกอฮอล์ต่ำกว่า C 1–8) เป็นของเหลวที่มีน้ำมัน, เอสเทอร์ของแอลกอฮอล์ที่สูงขึ้น (เริ่มจาก C 9) เป็นสารประกอบของแข็ง

คุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์

ลักษณะส่วนใหญ่ของเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกคือการแตกตัวของพันธะเอสเทอร์ (ภายใต้อิทธิพลของน้ำ) ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลางมันจะดำเนินไปอย่างช้าๆและเร่งความเร็วอย่างเห็นได้ชัดเมื่อมีกรดหรือเบสเพราะ H + และ H2O – ไอออนเร่งกระบวนการนี้ (รูปที่ 4A) โดยไฮดรอกซิลไอออนทำหน้าที่ได้อย่างมีประสิทธิภาพมากขึ้น การไฮโดรไลซิสโดยมีด่างเรียกว่าซาพอนิฟิเคชัน หากคุณใช้อัลคาไลในปริมาณที่เพียงพอที่จะทำให้กรดที่เกิดขึ้นทั้งหมดเป็นกลาง ก็จะเกิดการสะพอนิฟิเคชันของเอสเทอร์โดยสมบูรณ์ กระบวนการนี้ดำเนินการในระดับอุตสาหกรรมและได้รับกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงกว่า (C 15–19) ในรูปของเกลือของโลหะอัลคาไลซึ่งเป็นสบู่ (รูปที่ 4B) ชิ้นส่วนของกรดไม่อิ่มตัวที่มีอยู่ในน้ำมันพืช เช่นเดียวกับสารประกอบไม่อิ่มตัวใดๆ ที่สามารถเติมไฮโดรเจนได้ ไฮโดรเจนเกาะติดกับพันธะคู่และสารประกอบที่คล้ายกับไขมันสัตว์จะเกิดขึ้น (รูปที่ 4B) เมื่อใช้วิธีนี้ ไขมันแข็งจะถูกผลิตขึ้นทางอุตสาหกรรมโดยใช้น้ำมันดอกทานตะวัน ถั่วเหลือง หรือข้าวโพด มาการีนทำจากผลิตภัณฑ์ไฮโดรจิเนชันของน้ำมันพืชผสมกับไขมันสัตว์ธรรมชาติและวัตถุเจือปนอาหารต่างๆ

วิธีการสังเคราะห์หลักคือปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ เร่งปฏิกิริยาด้วยกรดและปล่อยน้ำออกมาด้วย ปฏิกิริยานี้จะตรงกันข้ามกับปฏิกิริยาที่แสดงในรูปที่ 1 3เอ เพื่อให้กระบวนการดำเนินการไปในทิศทางที่ต้องการ (การสังเคราะห์เอสเทอร์) น้ำจะถูกกลั่น (กลั่น) จากส่วนผสมของปฏิกิริยา จากการศึกษาพิเศษโดยใช้อะตอมที่มีป้ายกำกับ สามารถพิสูจน์ได้ว่าในระหว่างกระบวนการสังเคราะห์ อะตอม O ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของน้ำที่ได้นั้นจะถูกแยกออกจากกรด (ทำเครื่องหมายด้วยกรอบจุดสีแดง) และไม่ได้มาจากแอลกอฮอล์ ( ตัวเลือกที่ยังไม่เกิดขึ้นจะถูกเน้นด้วยกรอบจุดสีน้ำเงิน)

เมื่อใช้รูปแบบเดียวกันจะได้เอสเทอร์ของกรดอนินทรีย์เช่นไนโตรกลีเซอรีน (รูปที่ 5B) แทนที่จะใช้กรด สามารถใช้กรดคลอไรด์ได้ วิธีนี้ใช้ได้กับทั้งกรดคาร์บอกซิลิก (รูปที่ 5C) และกรดอนินทรีย์ (รูปที่ 5D)

ปฏิกิริยาของเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกกับ RCl เฮไลด์ยังนำไปสู่เอสเทอร์ (รูปที่ 5D) ปฏิกิริยานี้สะดวกตรงที่ไม่สามารถย้อนกลับได้ - เกลืออนินทรีย์ที่ปล่อยออกมาจะถูกกำจัดออกจากตัวกลางปฏิกิริยาอินทรีย์ในรูปของตะกอนทันที

การใช้เอสเทอร์

รูปแบบเอทิล HCOOC 2 H 5 และเอทิลอะซิเตต H 3 COOC 2 H 5 ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับเคลือบเซลลูโลส (ขึ้นอยู่กับไนโตรเซลลูโลสและเซลลูโลสอะซิเตต)

เอสเทอร์ที่มีแอลกอฮอล์และกรดต่ำกว่า (ตารางที่ 1) ใช้ในอุตสาหกรรมอาหารเพื่อสร้างสาระสำคัญของผลไม้ และใช้เอสเทอร์ที่มีแอลกอฮอล์อะโรมาติกในอุตสาหกรรมน้ำหอม

สารขัดเงา สารหล่อลื่น สารเคลือบสำหรับกระดาษ (กระดาษแว็กซ์) และหนังทำจากแว็กซ์ รวมอยู่ในครีมเครื่องสำอางและขี้ผึ้งยาด้วย

ไขมันพร้อมกับคาร์โบไฮเดรตและโปรตีนประกอบขึ้นเป็นชุดอาหารที่จำเป็นสำหรับโภชนาการซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของเซลล์พืชและสัตว์ทั้งหมด นอกจากนี้ เมื่อพวกมันสะสมในร่างกายพวกมันจะมีบทบาทในการสำรองพลังงาน เนื่องจากมีค่าการนำความร้อนต่ำ ชั้นไขมันจึงช่วยปกป้องสัตว์ต่างๆ (โดยเฉพาะสัตว์ทะเล - ปลาวาฬหรือวอลรัส) จากภาวะอุณหภูมิร่างกายต่ำได้ดี

ไขมันสัตว์และพืชเป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตกรดคาร์บอกซิลิก ผงซักฟอก และกลีเซอรอลที่สูงขึ้น (รูปที่ 4) ใช้ในอุตสาหกรรมเครื่องสำอางและเป็นส่วนประกอบของสารหล่อลื่นต่างๆ

ไนโตรกลีเซอรีน (รูปที่ 4) เป็นยาที่รู้จักกันดีและเป็นวัตถุระเบิดซึ่งเป็นพื้นฐานของไดนาไมต์

น้ำมันอบแห้งทำจากน้ำมันพืช (รูปที่ 3) ซึ่งเป็นพื้นฐานของสีน้ำมัน

เอสเทอร์ของกรดซัลฟิวริก (รูปที่ 2) ใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์เป็นรีเอเจนต์อัลคิลเลต (การนำหมู่อัลคิลเข้าไปในสารประกอบ) และเอสเทอร์ของกรดฟอสฟอริก (รูปที่ 5) ใช้เป็นยาฆ่าแมลง เช่นเดียวกับสารเติมแต่งในน้ำมันหล่อลื่น

มิคาอิล เลวิทสกี้

เอสเทอร์ถือได้ว่าเป็นอนุพันธ์ของกรดซึ่งอะตอมไฮโดรเจนในกลุ่มคาร์บอกซิลจะถูกแทนที่ด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอน:

ศัพท์.

เอสเทอร์ตั้งชื่อตามกรดและแอลกอฮอล์ที่มีสารตกค้างในการสร้าง เช่น H-CO-O-CH3 - เมทิลฟอร์เมต หรือเมทิลเอสเทอร์ของกรดฟอร์มิก - เอทิลอะซิเตตหรือเอทิลเอสเทอร์ของกรดอะซิติก

วิธีการได้รับ

1. ปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์และกรด (ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน):

2. ปฏิกิริยาระหว่างกรดคลอไรด์และแอลกอฮอล์ (หรือแอลกอฮอล์โลหะอัลคาไล):

คุณสมบัติทางกายภาพ

เอสเทอร์ของกรดและแอลกอฮอล์ต่ำกว่าเป็นของเหลวที่เบากว่าน้ำ มีกลิ่นที่น่าพึงพอใจ เฉพาะเอสเทอร์ที่มีอะตอมคาร์บอนน้อยที่สุดเท่านั้นที่จะละลายในน้ำได้ เอสเทอร์ละลายได้ดีในแอลกอฮอล์และดิสทิลอีเทอร์

คุณสมบัติทางเคมี

1. การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์เป็นปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดของสารกลุ่มนี้ การไฮโดรไลซิสภายใต้อิทธิพลของน้ำเป็นปฏิกิริยาที่ย้อนกลับได้ หากต้องการเปลี่ยนสมดุลไปทางขวา จะใช้อัลคาไล:

2. การลดเอสเทอร์ด้วยไฮโดรเจนทำให้เกิดแอลกอฮอล์สองชนิด:

3. ภายใต้อิทธิพลของแอมโมเนีย เอสเทอร์จะถูกแปลงเป็นกรดเอไมด์:

ไขมัน ไขมันเป็นส่วนผสมของเอสเทอร์ที่เกิดจากกลีเซอรอลไตรไฮดริกแอลกอฮอล์และกรดไขมันที่สูงขึ้น ไขมันสูตรทั่วไป:

โดยที่ R เป็นอนุมูลของกรดไขมันที่สูงกว่า

องค์ประกอบของไขมันส่วนใหญ่ประกอบด้วยกรดปาลมิติกและสเตียริกอิ่มตัวและกรดโอเลอิกและไลโนเลอิกไม่อิ่มตัว

การได้รับไขมัน

ปัจจุบันการได้รับไขมันจากแหล่งธรรมชาติของสัตว์หรือพืชเท่านั้นที่มีความสำคัญในทางปฏิบัติ

คุณสมบัติทางกายภาพ

ไขมันที่เกิดจากกรดอิ่มตัวจะเป็นของแข็ง และไขมันไม่อิ่มตัวจะเป็นของเหลว ทั้งหมดละลายได้ในน้ำได้ต่ำมาก โดยละลายได้สูงในไดเอทิลอีเทอร์

คุณสมบัติทางเคมี

1. การไฮโดรไลซิสหรือซาพอนิฟิเคชันของไขมันเกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของน้ำ (ย้อนกลับได้) หรือด่าง (กลับไม่ได้):

อัลคาไลน์ไฮโดรไลซิสผลิตเกลือของกรดไขมันที่สูงขึ้นเรียกว่าสบู่

2. การเติมไฮโดรเจนของไขมันเป็นกระบวนการเติมไฮโดรเจนให้กับกากของกรดไม่อิ่มตัวที่ประกอบเป็นไขมัน ในกรณีนี้ สารตกค้างของกรดไม่อิ่มตัวจะกลายเป็นสารตกค้างของกรดอิ่มตัว และไขมันจะเปลี่ยนจากของเหลวเป็นของแข็ง

สารอาหารที่สำคัญที่สุด ได้แก่ โปรตีน ไขมัน และคาร์โบไฮเดรต ไขมันมีพลังงานสำรองมากที่สุด

บทนำ -3-

1. อาคาร -4-

2. ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึม -6-

3. คุณสมบัติทางกายภาพและการเกิดในธรรมชาติ -7-

4. คุณสมบัติทางเคมี -8-

5. รับ -9-

6. การสมัคร -10-

6.1 การใช้เอสเทอร์ของกรดอนินทรีย์ -10-

6.2 การใช้เอสเทอร์ของกรดอินทรีย์ -12-

สรุป -14-

แหล่งข้อมูลที่ใช้ -15-

ภาคผนวก -16-

การแนะนำ

ในบรรดาอนุพันธ์เชิงหน้าที่ของกรดนั้น สถานที่พิเศษถูกครอบครองโดยเอสเทอร์ - อนุพันธ์ของกรดซึ่งไฮโดรเจนที่เป็นกรดจะถูกแทนที่ด้วยอนุมูลอัลคิล (หรือโดยทั่วไปคือไฮโดรคาร์บอน)

เอสเทอร์จะถูกแบ่งออกขึ้นอยู่กับกรดที่ได้มาจาก (อนินทรีย์หรือคาร์บอกซิลิก)

ในบรรดาเอสเทอร์นั้นสถานที่พิเศษถูกครอบครองโดยเอสเทอร์ธรรมชาติ - ไขมันและน้ำมันซึ่งเกิดขึ้นจากกลีเซอรอลแอลกอฮอล์ไตรไฮดริกและกรดไขมันสูงกว่าที่มีอะตอมของคาร์บอนจำนวนคู่ ไขมันเป็นส่วนหนึ่งของสิ่งมีชีวิตพืชและสัตว์ และทำหน้าที่เป็นแหล่งพลังงานอย่างหนึ่งของสิ่งมีชีวิต ซึ่งถูกปล่อยออกมาในระหว่างการออกซิเดชันของไขมัน

วัตถุประสงค์ของงานของฉันคือการให้ข้อมูลเบื้องต้นโดยละเอียดเกี่ยวกับสารประกอบอินทรีย์ประเภทนี้ เช่น เอสเทอร์ และการตรวจสอบเชิงลึกเกี่ยวกับขอบเขตการใช้งานของตัวแทนแต่ละรายของประเภทนี้

1. โครงสร้าง

สูตรทั่วไปของเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก:

โดยที่ R และ R" เป็นอนุมูลไฮโดรคาร์บอน (ในกรดฟอร์มิกเอสเทอร์ R คืออะตอมไฮโดรเจน)

ไขมันสูตรทั่วไป:

โดยที่ R", R", R"" คืออนุมูลคาร์บอน

ไขมันมีทั้งแบบ "ธรรมดา" หรือ "ผสม" ไขมันเชิงเดี่ยวจะมีกรดชนิดเดียวกันตกค้าง (เช่น R’ = R" = R"") ในขณะที่ไขมันผสมจะมีกรดต่างกัน

กรดไขมันที่พบมากที่สุดในไขมัน ได้แก่:

กรดอัลคาโนอิก

1. กรดบิวริก CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. กรด Palmitic CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. กรดสเตียริก CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

กรดอัลคีนิก

5. กรดโอเลอิก C 17 H 33 COOH

CH 3 - (CH 2) 7 - CH === CH- (CH 2) 7 -COOH

กรดอัลคาเดียโนอิก

6. กรดไลโนเลอิก C 17 H 31 COOH

CH 3 - (CH 2) 4 -CH = CH-CH 2 -CH = CH-COOH

กรดอัลคาไตรอีโนอิก

7. กรดไลโนเลนิก C 17 H 29 COOH

CH 3 CH 2 CH = CH CH 2 CH == CH CH 2 CH = CH (CH 2) 4 COOH

2. ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึม

ชื่อของเอสเทอร์ได้มาจากชื่อของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนและชื่อของกรดซึ่งใช้คำต่อท้ายแทนการลงท้ายด้วย -ova - ที่ , ตัวอย่างเช่น:

ไอโซเมอริซึมประเภทต่อไปนี้เป็นลักษณะของเอสเทอร์:

1. ไอโซเมอร์ของโซ่คาร์บอนเริ่มต้นที่กรดตกค้างด้วยกรดบิวทาโนอิก ที่แอลกอฮอล์ตกค้างด้วยโพรพิลแอลกอฮอล์ เช่น เอทิลไอโซบิวไทเรต โพรพิลอะซิเตต และไอโซโพรพิลอะซิเตตเป็นไอโซเมอร์

2. ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของหมู่เอสเทอร์ -CO-O- ไอโซเมอริซึมประเภทนี้เริ่มต้นด้วยเอสเทอร์ซึ่งมีโมเลกุลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อย 4 อะตอม เช่น เอทิลอะซิเตตและเมทิลโพรพิโอเนต

3. ตัวอย่างเช่น กรดโพรพาโนอิกเป็นไอโซเมอร์ระหว่างไอโซเมอร์ระหว่างคลาส เช่น กรดโพรพาโนอิกเป็นไอโซเมอร์เป็นเมทิลอะซิเตต

สำหรับเอสเทอร์ที่มีกรดไม่อิ่มตัวหรือแอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัว อาจมีไอโซเมอริซึมอีกสองประเภท: ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของพันธะพหุคูณและ cis-, ทรานส์ไอโซเมอริซึม

3. คุณสมบัติทางกายภาพและการเกิดขึ้นตามธรรมชาติ

เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ตอนล่างเป็นของเหลวที่ระเหยง่ายและไม่ละลายน้ำ หลายคนมีกลิ่นหอม ตัวอย่างเช่น บิวทิล บิวเทรตมีกลิ่นคล้ายสับปะรด ไอโซเอมิลอะซิเตตมีกลิ่นคล้ายลูกแพร์ เป็นต้น

เอสเทอร์ของกรดไขมันและแอลกอฮอล์สูงกว่าเป็นสารคล้ายขี้ผึ้ง ไม่มีกลิ่น และไม่ละลายในน้ำ

กลิ่นหอมของดอกไม้ ผลไม้ และผลเบอร์รี่ส่วนใหญ่เกิดจากการมีเอสเทอร์บางชนิดอยู่ในนั้น

ไขมันมีการแพร่กระจายอย่างกว้างขวางในธรรมชาติ นอกจากไฮโดรคาร์บอนและโปรตีนแล้ว พวกมันยังเป็นส่วนหนึ่งของสิ่งมีชีวิตพืชและสัตว์ทุกชนิด และถือเป็นส่วนหลักของอาหารของเรา

ตามสถานะการรวมตัวที่อุณหภูมิห้อง ไขมันจะถูกแบ่งออกเป็นของเหลวและของแข็ง ตามกฎแล้วไขมันแข็งจะถูกสร้างขึ้นจากกรดอิ่มตัว ในขณะที่ไขมันเหลว (มักเรียกว่าน้ำมัน) จะเกิดขึ้นจากกรดไม่อิ่มตัว ไขมันละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์และไม่ละลายในน้ำ

4. คุณสมบัติทางเคมี

1. ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสหรือปฏิกิริยาซาพอนิฟิเคชัน เนื่องจากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันสามารถย้อนกลับได้ ดังนั้นเมื่อมีกรดอยู่จึงเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสแบบย้อนกลับ:

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสยังถูกเร่งปฏิกิริยาด้วยด่าง ในกรณีนี้การไฮโดรไลซิสไม่สามารถย้อนกลับได้เนื่องจากกรดและด่างที่เกิดขึ้นจะเกิดเป็นเกลือ:

2. ปฏิกิริยาการเติม เอสเทอร์ที่มีกรดหรือแอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัวสามารถเติมปฏิกิริยาได้

3. ปฏิกิริยาการฟื้นตัว การลดเอสเทอร์ด้วยไฮโดรเจนส่งผลให้เกิดแอลกอฮอล์ 2 ชนิด:

4. ปฏิกิริยาการก่อตัวของเอไมด์ ภายใต้อิทธิพลของแอมโมเนีย เอสเทอร์จะถูกเปลี่ยนเป็นกรดเอไมด์และแอลกอฮอล์:

5. ใบเสร็จรับเงิน

1. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน:

แอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับแร่ธาตุและกรดอินทรีย์ทำให้เกิดเอสเทอร์ ปฏิกิริยาสามารถย้อนกลับได้ (กระบวนการย้อนกลับคือการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์)

ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกในปฏิกิริยาเหล่านี้ลดลงจากระดับปฐมภูมิถึงระดับตติยภูมิ

2. ปฏิกิริยาของกรดแอนไฮไดรด์กับแอลกอฮอล์:

3. ปฏิกิริยาระหว่างกรดเฮไลด์กับแอลกอฮอล์:

6. การสมัคร

6.1 การใช้เอสเทอร์ของกรดอนินทรีย์

เอสเทอร์ของกรดบอริก - ไตรคิล บอเรต- หาได้ง่ายโดยการให้ความร้อนแอลกอฮอล์และกรดบอริกด้วยการเติมกรดซัลฟิวริกเข้มข้น Bornomethyl ether (trimethyl borate) เดือดที่ 65 ° C, โบรอนเอทิลอีเทอร์ (triethyl borate) เดือดที่ 119 ° C เอสเทอร์ของกรดบอริกจะถูกไฮโดรไลซ์ได้ง่ายด้วยน้ำ

ปฏิกิริยากับกรดบอริกทำหน้าที่สร้างโครงสร้างของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ และมีการใช้ซ้ำหลายครั้งในการศึกษาน้ำตาล

ออร์โธซิลิกาเอสเทอร์- ของเหลว เมทิลอีเทอร์เดือดที่ 122° C เอทิลอีเทอร์ที่ 156° C การไฮโดรไลซิสด้วยน้ำเกิดขึ้นได้ง่ายแม้ในความเย็น แต่เกิดขึ้นทีละน้อยและเมื่อขาดน้ำทำให้เกิดรูปแบบแอนไฮไดรด์โมเลกุลสูงซึ่งมีอะตอมของซิลิคอนเชื่อมต่ออยู่ ซึ่งกันและกันผ่านออกซิเจน (กลุ่มไซลอกเซน):

สารที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง (โพลีอัลคอกซีไซลอกเซน) เหล่านี้ถูกใช้เป็นสารยึดเกาะที่สามารถทนต่ออุณหภูมิที่ค่อนข้างสูง โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับการเคลือบพื้นผิวของแม่พิมพ์หล่อโลหะที่มีความแม่นยำ

ไดอัลคิลไดคลอโรซิเลนทำปฏิกิริยาคล้ายกับ SiCl 4 ตัวอย่างเช่น ((CH 3) 2 SiCl 2 สร้างอนุพันธ์ของไดอัลคอกซี:

การไฮโดรไลซิสโดยขาดน้ำทำให้เกิดสิ่งที่เรียกว่าโพลีอัลคิลไซลอกเซน:

พวกมันมีน้ำหนักโมเลกุลที่แตกต่างกัน (แต่มีความสำคัญมาก) และเป็นของเหลวหนืดที่ใช้เป็นสารหล่อลื่นทนความร้อน และมีโครงกระดูกไซลอกเซนที่ยาวกว่า เรซินและยางฉนวนไฟฟ้าทนความร้อน

เอสเทอร์ของกรดออร์โทไททานิก ของพวกเขาจะได้มาคล้ายกับออร์โธซิลิคอนอีเทอร์โดยปฏิกิริยา:

ของเหลวเหล่านี้เป็นของเหลวที่ไฮโดรไลซ์เป็นเมทิลแอลกอฮอล์และ TiO 2 ได้ง่าย และใช้ในการชุบผ้าเพื่อให้กันน้ำได้

เอสเทอร์ของกรดไนตริกได้มาจากการบำบัดแอลกอฮอล์ที่มีส่วนผสมของกรดไนตริกและกรดซัลฟิวริกเข้มข้น เมทิลไนเตรต CH 3 ONO 2 (bp 60° C) และเอทิลไนเตรต C 2 H 5 ONO 2 (bp 87° C) สามารถกลั่นได้ด้วยความระมัดระวัง แต่เมื่อถูกความร้อนเหนือจุดเดือดหรือเมื่อถูกจุดชนวน สารเหล่านี้จะระเบิดอย่างรุนแรงมาก

เอทิลีนไกลคอลและกลีเซอรีนไนเตรต ซึ่งเรียกไม่ถูกต้องว่าไนโตรไกลคอลและไนโตรกลีเซอรีน ถูกใช้เป็นวัตถุระเบิด ไนโตรกลีเซอรีนเอง (ของเหลวหนัก) นั้นไม่สะดวกและเป็นอันตรายในการจัดการ

Pentrite - pentaerythritol tetranitrate C(CH 2 ONO 2) 4 ที่ได้จากการบำบัด pentaerythritol ที่มีส่วนผสมของกรดไนตริกและกรดซัลฟิวริกก็เป็นวัตถุระเบิดที่รุนแรงเช่นกัน

กลีเซอรอลไนเตรตและเพนทาเอรีทริทอลไนเตรตมีฤทธิ์ขยายหลอดเลือดและใช้เป็นอาการของโรคหลอดเลือดหัวใจตีบ