คุณสมบัติของไอโซเมอร์โครงสร้าง

ในบทความนี้เราจะพูดถึงโครงสร้างไอโซเมอร์ คุณสมบัติของโครงสร้าง และประเภทของไอโซเมอร์ เราจะวิเคราะห์รายละเอียดเกี่ยวกับปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์ริซึมเองและจะให้ตัวอย่างการใช้งานในชีวิตด้วย

ปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึม

ไอโซเมอริซึมเป็นปรากฏการณ์พิเศษที่กำหนดการมีอยู่ของสารเคมีล่วงหน้า สารประกอบ ไอโซเมอร์ชนิดเดียวกัน สารที่มีองค์ประกอบอะตอมและน้ำหนักโมเลกุลเหมือนกัน ต่างกันเพียงการจัดเรียงอะตอมในอวกาศหรือในโครงสร้างเท่านั้น ซึ่งนำไปสู่การเปลี่ยนแปลงและการได้มาซึ่งคุณสมบัติใหม่ที่แตกต่างกัน ไอโซเมอร์โครงสร้าง- สิ่งเหล่านี้เป็นสารที่เกิดขึ้นจากการเปลี่ยนแปลงตำแหน่งของอะตอมในอวกาศซึ่งจะกล่าวถึงในรายละเอียดเพิ่มเติมด้านล่าง

เมื่อพูดถึงไอโซเมอริซึมมันก็คุ้มค่าที่จะจดจำการมีอยู่ของกระบวนการเช่นไอโซเมอไรเซชันซึ่งเป็นกระบวนการเปลี่ยนผ่านของไอโซเมอร์หนึ่งไปยังอีกไอโซเมอร์อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาทางเคมี การเปลี่ยนแปลง

ประเภทของไอโซเมอริซึม

Valence isomerism เป็นโครงสร้างของไอโซเมอร์ประเภทหนึ่งซึ่งสามารถถ่ายโอนตัวไอโซเมอร์เอง (จากหนึ่งไปยังอีกตัวหนึ่ง) เป็นไปได้อันเป็นผลมาจากการกระจายตัวของพันธะวาเลนซ์

ไอโซเมอร์เชิงตำแหน่งเป็นสารประเภทหนึ่งที่มีโครงกระดูกคาร์บอนเหมือนกัน แต่มีตำแหน่งที่แตกต่างกันของกลุ่มฟังก์ชัน ตัวอย่างที่เด่นชัดคือกรด 2 และ 4 ของคลอโรบิวเทน

ไอโซเมอร์ระหว่างคลาสปกปิดความแตกต่างระหว่างไอโซเมอร์ในลักษณะของกลุ่มฟังก์ชัน

Metamerism คือการกระจายตำแหน่งของอะตอมคาร์บอนระหว่างอนุมูลคาร์บอนจำนวนหนึ่งซึ่งเป็นเฮเทอโรอะตอมของโมเลกุลที่ทำหน้าที่เป็นตัวคั่น ไอโซเมอริซึมประเภทนี้เป็นเรื่องปกติสำหรับเอมีน ไทโอแอลกอฮอล์ และอีเทอร์ ทั้งแบบง่ายและซับซ้อน

ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอนคือความแตกต่างในตำแหน่งของอะตอมคาร์บอนหรือค่อนข้างเรียงลำดับ ตัวอย่างเช่น: มีฟีแนนทรีนและแอนทราซีน สูตรทั่วไป C14H10แต่ ประเภทที่แตกต่างกันการแจกจ่ายพันธบัตรวาเลนซ์

ไอโซเมอร์โครงสร้าง

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างเป็นสารที่มีสูตรโครงสร้างของสารคล้ายกัน แต่ต่างกันที่สูตรของโมเลกุล ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างคือไอโซเมอร์ที่เหมือนกันในองค์ประกอบเชิงปริมาณและเชิงคุณภาพ แต่อยู่ในลำดับของพันธะอะตอม ( โครงสร้างทางเคมี) มีความแตกต่าง

ไอโซเมอร์โครงสร้างถูกจำแนกตามประเภทของโครงสร้างไอโซเมอร์ ซึ่งประเภทดังกล่าวระบุไว้ข้างต้นในย่อหน้าเกี่ยวกับประเภทของไอโซเมอร์

สูตรโครงสร้างของไอโซเมอร์ของสารมีการดัดแปลงที่หลากหลาย ตัวอย่างของไอโซเมอร์ริซึมได้แก่ สารต่างๆ เช่น กรดบิวทาโนอิก, กรด 2-เมทิลโพรพาโนอิก, เมทิลโพรพิโอเนต, ไดออกเซน, เอทิลอะซิเตต, รูปแบบไอโซโพรพิลซึ่งมีองค์ประกอบเหมือนกันของอะตอมทั้งสามชนิดในสารแต่ต่างกันที่ตำแหน่งของอะตอม ในสารประกอบนั้นเอง

อื่น ตัวอย่างที่ส่องแสงไอโซเมอริซึมคือการมีอยู่ของเพนเทน นีโอเพนเทน และไอโซเพนเทน

ชื่อของไอโซเมอร์

ดังที่ได้กล่าวไว้ข้างต้น ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างเป็นสารที่มีสูตรในโครงสร้างของสารคล้ายกัน แต่ต่างกันที่สูตรของโมเลกุล สารประกอบดังกล่าวมีการจำแนกประเภทที่สอดคล้องกับลักษณะของคุณสมบัติโครงสร้างและตำแหน่งของอะตอมในโมเลกุลไอโซเมอร์ความแตกต่างในจำนวนกลุ่มฟังก์ชันพันธะเวเลนซ์การมีอยู่ของอะตอมขององค์ประกอบบางอย่างในสาร ฯลฯ มีชื่อเรียกว่าไอโซเมอร์โครงสร้าง วิธีทางที่แตกต่าง. ลองพิจารณาสิ่งนี้โดยใช้ตัวอย่างของ 3-methylbutanol 1 ซึ่งเป็นตัวแทนของแอลกอฮอล์

ในกรณีของแอลกอฮอล์เมื่อได้รับชื่อแอลกอฮอล์ทุกอย่างเริ่มต้นด้วยการเลือกโซ่คาร์บอนซึ่งมีความโดดเด่นและดำเนินการกำหนดหมายเลขโดยมีวัตถุประสงค์เพื่อกำหนดจำนวนกลุ่ม OH ที่น้อยที่สุดที่เป็นไปได้โดยคำนึงถึง บัญชีคำสั่งซื้อ ชื่อนั้นเริ่มต้นด้วยองค์ประกอบทดแทนในโซ่คาร์บอน จากนั้นชื่อของสายโซ่หลักจะตามมา จากนั้นจึงเติมส่วนต่อท้าย -ol และตัวเลขดังกล่าวบ่งบอกถึงอะตอมของคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับหมู่ OH

เอกสารนี้จัดทำขึ้นสำหรับนักเรียนเกรด 10-11 และผู้สมัครสอบวิชาเคมีที่ แบบฟอร์มสอบรวมรัฐ. การมอบหมายการฝึกอบรมจะช่วยให้คุณเตรียมตัวสอบอย่างเป็นระบบในขณะที่อ่านหัวข้อต่างๆ
ใน สมุดงานนำเสนอ:
การมอบหมายส่วน A, B และ C สำหรับทุกคน หัวข้อการสอบ Unified State;
ตอบโจทย์ทุกงาน
หนังสือเล่มนี้จะเป็นประโยชน์สำหรับครูสอนวิชาเคมี เนื่องจากช่วยให้นักเรียนเตรียมความพร้อมได้อย่างมีประสิทธิภาพ การสอบแบบรวมโดยตรงในห้องเรียนในกระบวนการศึกษาทุกหัวข้อ

ตัวอย่าง.
ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวมีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยา
1) การทดแทน
2) ภาคยานุวัติ
3) การดีไฮโดรจีเนชัน
4) การคายน้ำ
5) ไอโซเมอไรเซชัน
6) การเกิดพอลิเมอไรเซชัน

เลือกลักษณะเฉพาะของไอโซเมอร์โครงสร้าง
ก) ต่างๆ คุณสมบัติทางเคมี
B) คุณสมบัติทางเคมีที่คล้ายกัน
B) โครงสร้างที่แตกต่างกัน
ช) โครงสร้างเดียวกัน
E) องค์ประกอบเชิงปริมาณเดียวกัน
ช) ต่างๆ คุณสมบัติทางกายภาพ
3) คุณสมบัติทางกายภาพที่เหมือนกัน

เลือกลักษณะเฉพาะของโฮโมล็อก
ก) คุณสมบัติทางกายภาพที่เหมือนกัน
B) คุณสมบัติทางกายภาพต่างๆ
B) คุณสมบัติทางเคมีที่เหมือนกันและต่างกัน
D) องค์ประกอบเชิงปริมาณเดียวกัน
D) องค์ประกอบเชิงปริมาณที่แตกต่างกัน
E) โครงสร้างที่เหมือนกัน
G) โครงสร้างที่คล้ายกัน
3) โครงสร้างที่แตกต่างกัน

เนื้อหา
บทนำ 3
งานฝึกอบรมตามหัวข้อ ชั้นประถมศึกษาปีที่ 10 5
หัวข้อที่ 1 หลักการพื้นฐานและทิศทางการพัฒนาทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารอินทรีย์ A.M. บัตเลรอฟ. ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว 5
หัวข้อที่ 2. ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว 10
หัวข้อที่ 3 อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน 14
หัวข้อที่ 4. น้ำพุธรรมชาติไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์ ฟีนอล 18
หัวข้อที่ 5. อัลดีไฮด์และ กรดคาร์บอกซิลิก 23
หัวข้อที่ 6. เอสเทอร์. ไขมัน คาร์โบไฮเดรต 28
หัวข้อที่ 7. เอมีน กรดอะมิโน 33
หัวข้อที่ 8. โปรตีน กรดอะมิโน. สารประกอบที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง 37
งานฝึกอบรมตามหัวข้อ ชั้นประถมศึกษาปีที่ 11 41
หัวข้อที่ 1. กฎหมายเป็นระยะและ ตารางธาตุ องค์ประกอบทางเคมีดิ. เมนเดเลเยฟ. โครงสร้างอะตอม 41
หัวข้อที่ 2. โครงสร้างของสสาร (ประเภทของพันธะเคมี, ประเภท โปรยคริสตัล, สถานะออกซิเดชัน) 46
หัวข้อที่ 3 ความหลากหลาย สารอนินทรีย์คลาสและคุณสมบัติของพวกเขา การจัดสรร 50
หัวข้อที่ 4. การแยกตัวด้วยไฟฟ้าเกลือ กรด ด่าง ปฏิกิริยาการแลกเปลี่ยนไอออน การไฮโดรไลซิสของเกลือ 55
หัวข้อที่ 5. ประเภทของปฏิกิริยาเคมี ปฏิกิริยารีดอกซ์ แนวคิดเรื่องความเร็ว ปฏิกิริยาเคมี. ปฏิกิริยาย้อนกลับได้ 59
หัวข้อที่ 6 โลหะ วิธีการรับโลหะ กระแสไฟฟ้า 64
หัวข้อที่ 7 อโลหะ 69
คำตอบของงานการฝึกอบรมตามหัวข้อ ชั้นประถมศึกษาปีที่ 10 73
คำตอบของงานการฝึกอบรมตามหัวข้อ ชั้นประถมศึกษาปีที่ 11 83
วรรณกรรม 94.

ดาวน์โหลดฟรี e-bookในรูปแบบที่สะดวกรับชมและอ่าน:
ดาวน์โหลดหนังสือ Unified State Exam 2013, เคมี, งานฝึกอบรมเฉพาะเรื่อง, Sokolova I.A., 2012 - fileskachat.com ดาวน์โหลดฟรีรวดเร็วและฟรี

ดาวน์โหลดไฟล์ PDF
ด้านล่างนี้คุณสามารถซื้อหนังสือเล่มนี้ในราคาที่ดีที่สุดพร้อมส่วนลดพร้อมจัดส่งทั่วรัสเซีย

เนื้อหาของบทความ

ไอโซเมเรีย(กรีก isos - เหมือนกัน meros - ส่วน) เป็นหนึ่งในแนวคิดที่สำคัญที่สุดในวิชาเคมี โดยส่วนใหญ่เป็นแนวคิดอินทรีย์ สารอาจมีองค์ประกอบเหมือนกันและ น้ำหนักโมเลกุลแต่โครงสร้างและสารประกอบต่าง ๆ ที่มีธาตุเหมือนกันในปริมาณเท่ากันแต่ต่างกันในการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมหรือกลุ่มของอะตอม เรียกว่า ไอโซเมอร์ ไอโซเมอริซึมเป็นสาเหตุหนึ่งที่ทำให้สารประกอบอินทรีย์มีมากมายและหลากหลาย

ไอโซเมอร์ริซึมถูกค้นพบครั้งแรกโดย J. Liebig ในปี 1823 โดยผู้ก่อตั้งเกลือเงินของกรดฟูลมิเนตและกรดไอโซไซยานิก: Ag-O-N=C และ Ag-N=C=O มีองค์ประกอบเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติต่างกัน คำว่า "ไอโซเมอริซึม" เปิดตัวในปี พ.ศ. 2373 โดย I. Berzelius ซึ่งเสนอว่าความแตกต่างในคุณสมบัติของสารประกอบที่มีองค์ประกอบเดียวกันเกิดขึ้นเนื่องจากความจริงที่ว่าอะตอมในโมเลกุลถูกจัดเรียงในลำดับที่ต่างกัน ในที่สุดแนวคิดเรื่องไอโซเมอริซึมก็ก่อตัวขึ้นหลังจาก A.M. Butlerov สร้างทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี (ทศวรรษ 1860) ตามทฤษฎีนี้ เขาเสนอว่าควรมีบิวทานอลที่แตกต่างกันสี่ชนิด (รูปที่ 1) เมื่อถึงเวลาสร้างทฤษฎี มีเพียงบิวทานอลเดียวเท่านั้นที่รู้จัก (CH 3) 2 CH CH 2 OH ที่ได้จากวัสดุจากพืช

ข้าว. 1. ไอโซเมอร์บิวทานอล

การสังเคราะห์ไอโซเมอร์บิวทานอลทั้งหมดในเวลาต่อมาและการกำหนดคุณสมบัติของไอโซเมอร์เหล่านี้กลายเป็นการยืนยันทฤษฎีที่น่าเชื่อ

ตาม คำจำกัดความที่ทันสมัยสารประกอบสองชนิดที่มีองค์ประกอบเดียวกันจะถือเป็นไอโซเมอร์หากโมเลกุลของพวกมันไม่สามารถรวมกันในอวกาศเพื่อให้พวกมันตรงกันโดยสมบูรณ์ การรวมกันมักจะทำทางจิตใน กรณีที่ยากลำบากใช้แบบจำลองเชิงพื้นที่หรือวิธีการคำนวณ

มีสาเหตุหลายประการที่ทำให้เกิดไอโซเมอร์นิยม

ไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้าง

ตามกฎแล้ว มีสาเหตุมาจากความแตกต่างในโครงสร้างของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน หรือการจัดเรียงหมู่ฟังก์ชันหรือพันธะหลายพันธะไม่เท่ากัน

ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน

ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่หนึ่งถึงสามอะตอม (มีเทน อีเทน โพรเพน) ไม่มีไอโซเมอร์ สำหรับสารประกอบที่มีคาร์บอนสี่อะตอม C 4 H 10 (บิวเทน) เป็นไปได้สองไอโซเมอร์สำหรับเพนเทน C 5 H 12 - สามไอโซเมอร์สำหรับเฮกเซน C 6 H 14 - ห้า (รูปที่ 2):

ข้าว. 2. ไอโซเมอร์ของไฮโดรคาร์บอนที่ง่ายที่สุด

เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น จำนวนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ก็จะเพิ่มขึ้นอย่างมาก สำหรับเฮปเทน C 7 H 16 มีเก้าไอโซเมอร์สำหรับไฮโดรคาร์บอน C 14 H 30 มี 1885 ไอโซเมอร์สำหรับไฮโดรคาร์บอน C 20 H 42 มีมากกว่า 366,000

ในกรณีที่ซับซ้อน คำถามที่ว่าสารประกอบสองตัวเป็นไอโซเมอร์หรือไม่นั้น ได้รับการแก้ไขโดยใช้การหมุนรอบพันธะเวเลนซ์หลายๆ รอบ (พันธะธรรมดายอมให้เกิดสิ่งนี้ ซึ่งสอดคล้องกับคุณสมบัติทางกายภาพของพวกมันในระดับหนึ่ง) หลังจากย้ายแต่ละส่วนของโมเลกุล (โดยไม่ทำลายพันธะ) โมเลกุลหนึ่งจะถูกวางทับบนอีกโมเลกุลหนึ่ง (รูปที่ 3) หากโมเลกุลทั้งสองมีความเหมือนกันโดยสิ้นเชิง สิ่งเหล่านี้จะไม่ใช่ไอโซเมอร์ แต่เป็นสารประกอบเดียวกัน:

ไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้างโครงกระดูกต่างกันมักจะมีคุณสมบัติทางกายภาพที่แตกต่างกัน (จุดหลอมเหลว จุดเดือด ฯลฯ) ซึ่งทำให้สามารถแยกไอโซเมอร์ออกจากกันได้ ไอโซเมอริซึมประเภทนี้ก็มีอยู่ใน อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน(รูปที่ 4):

ข้าว. 4. ไอโซเมอร์อะโรมาติก

ไอโซเมอร์เชิงตำแหน่ง

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างอีกประเภทหนึ่ง คือ ไอโซเมอร์เชิงตำแหน่ง เกิดขึ้นในกรณีที่หมู่ฟังก์ชัน เฮเทอโรอะตอมเดี่ยว หรือพันธะหลายพันธะอยู่ในตำแหน่งที่แตกต่างกันในโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างอาจเป็นของ ชั้นเรียนที่แตกต่างกัน สารประกอบอินทรีย์ดังนั้นจึงสามารถแตกต่างกันได้ไม่เพียงแต่ทางกายภาพเท่านั้น แต่ยังรวมถึงคุณสมบัติทางเคมีด้วย ในรูป รูปที่ 5 แสดงไอโซเมอร์สามตัวสำหรับสารประกอบ C 3 H 8 O สองในนั้นคือแอลกอฮอล์ และตัวที่สามคืออีเทอร์

ข้าว. 5. ตำแหน่งไอโซเมอร์

บ่อยครั้งที่ความแตกต่างในโครงสร้างของไอโซเมอร์ตำแหน่งนั้นชัดเจนมากจนไม่จำเป็นต้องรวมพวกมันไว้ในอวกาศด้วยซ้ำเช่นไอโซเมอร์ของบิวทีนหรือไดคลอโรเบนซีน (รูปที่ 6):

ข้าว. 6. ไอโซเมอร์ของบิวทีนและไดคลอโรเบนซีน

บางครั้งไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างจะรวมลักษณะของไอโซเมอร์โครงกระดูกไฮโดรคาร์บอนและไอโซเมอร์เชิงตำแหน่ง (รูปที่ 7)

ข้าว. 7. การรวมกันของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างสองประเภท

ในเรื่องของไอโซเมอริซึม ข้อพิจารณาทางทฤษฎีและการทดลองมีความเชื่อมโยงถึงกัน หากการพิจารณาแสดงให้เห็นว่าไอโซเมอร์ไม่มีอยู่จริง การทดลองก็ควรแสดงให้เห็นเช่นเดียวกัน หากการคำนวณระบุจำนวนไอโซเมอร์จำนวนหนึ่ง สามารถรับจำนวนที่เท่ากันหรือน้อยกว่าได้ แต่ไม่มาก - ไม่สามารถรับไอโซเมอร์ที่คำนวณตามทฤษฎีทั้งหมดได้ เนื่องจากระยะห่างระหว่างอะตอมหรือมุมพันธะในไอโซเมอร์ที่เสนออาจอยู่นอกขีดจำกัดที่อนุญาต . สำหรับสารที่มีกลุ่ม CH 6 กลุ่ม (เช่น เบนซิน) ตามทฤษฎีแล้วจะมีไอโซเมอร์ได้ 6 ไอโซเมอร์ (รูปที่ 8)

ข้าว. 8. ไอโซเมอร์ของเบนซีน

ไอโซเมอร์ห้าตัวแรกที่แสดงมีอยู่ (ไอโซเมอร์ที่สอง สาม สี่ และห้าได้มาเกือบ 100 ปีหลังจากสร้างโครงสร้างของเบนซีน) ไอโซเมอร์หลังมักจะไม่ได้รับเลย มีลักษณะเป็นรูปหกเหลี่ยม ซึ่งมีโอกาสก่อตัวน้อยที่สุด และการเสียรูปทำให้เกิดโครงสร้างต่างๆ ในรูปของปริซึมเอียง ดาวสามแฉก ปิรามิดที่ไม่สมบูรณ์ และปิรามิดสองชั้น (ทรงแปดหน้าไม่สมบูรณ์) แต่ละตัวเลือกเหล่านี้มีขนาดแตกต่างกันมาก การเชื่อมต่อ S-Sหรือมุมพันธะที่บิดเบี้ยวอย่างมาก (รูปที่ 9):

การเปลี่ยนแปลงทางเคมีซึ่งเป็นผลมาจากการที่ไอโซเมอร์โครงสร้างถูกแปลงเป็นกันและกันเรียกว่าไอโซเมอร์ไรเซชัน

สเตอริโอไอโซเมอริซึม

เกิดขึ้นเนื่องจากการจัดเรียงอะตอมในอวกาศที่แตกต่างกันโดยมีลำดับพันธะเดียวกันระหว่างอะตอมเหล่านั้น

สเตอริโอไอโซเมอริซึมประเภทหนึ่งคือ ซิส-ทรานส์ ไอโซเมอริซึม (ซิส - ละติจูด. ด้านหนึ่งทรานส์ - ละติจูด. ผ่านโดย ด้านที่แตกต่างกัน) พบได้ในสารประกอบที่มีพันธะหรือวงแหวนระนาบหลายอัน พันธะหลายพันธะต่างจากพันธะเดี่ยวตรงที่ไม่อนุญาตให้แต่ละส่วนของโมเลกุลหมุนไปรอบๆ เพื่อกำหนดประเภทของไอโซเมอร์ ระนาบจะถูกดึงทางจิตผ่านพันธะคู่ จากนั้นจึงวิเคราะห์วิธีวางองค์ประกอบแทนที่สัมพันธ์กับระนาบนี้ หากกลุ่มที่เหมือนกันอยู่ด้านเดียวกันของระนาบ ก็จะเป็นเช่นนี้ ถูกต้อง-ไอโซเมอร์ ถ้าอยู่ด้านตรงข้าม – ความมึนงง-ไอโซเมอร์:

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี ถูกต้อง- และ ความมึนงง-ไอโซเมอร์บางครั้งมีความแตกต่างอย่างเห็นได้ชัด ในกรดมาลิก หมู่คาร์บอกซิล –COOH อยู่ใกล้กัน พวกมันสามารถทำปฏิกิริยาได้ (รูปที่ 11) ก่อตัวเป็นกรดมาลิกแอนไฮไดรด์ (ปฏิกิริยานี้ไม่เกิดขึ้นกับกรดฟูมาริก):

ข้าว. 11. การก่อตัวของมาลิกแอนไฮไดรด์

ในกรณีของโมเลกุลไซคลิกแบบแบนไม่จำเป็นต้องวาดระนาบทางจิตใจเนื่องจากรูปร่างของโมเลกุลถูกกำหนดไว้แล้วเช่นในไซล็อกเซนแบบไซคลิก (รูปที่ 12):

ข้าว. 12. ไอโซเมอร์ของไซโคลไซล็อกเซน

ในสารประกอบโลหะเชิงซ้อน ถูกต้อง-ไอโซเมอร์เป็นสารประกอบที่มีหมู่ที่เหมือนกันสองหมู่จากกลุ่มที่อยู่รอบโลหะอยู่ใกล้ๆ ความมึนงง-ไอโซเมอร์ถูกแยกออกจากกันโดยกลุ่มอื่น (รูปที่ 13):

ข้าว. 13. ไอโซเมอร์ของโคบอลต์เชิงซ้อน

สเตอริโอไอโซเมอริซึมชนิดที่สอง คือ ออพติคัลไอโซเมอริซึม เกิดขึ้นในกรณีที่ไอโซเมอร์สองตัว (ตามคำจำกัดความที่กำหนดไว้ก่อนหน้านี้ โมเลกุลสองตัวที่เข้ากันไม่ได้ในอวกาศ) เป็นตัวแทน กระจกสะท้อนกันและกัน. คุณสมบัตินี้ถูกครอบครองโดยโมเลกุลที่สามารถแสดงเป็นอะตอมของคาร์บอนเดี่ยวซึ่งมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว ความจุของอะตอมคาร์บอนส่วนกลางที่จับกับองค์ประกอบทดแทนทั้งสี่นั้นมุ่งตรงไปยังจุดยอดของจัตุรมุขทางจิต - จัตุรมุขปกติ ( ซม. ORBITAL) และยึดติดอย่างแน่นหนา องค์ประกอบแทนที่ที่ไม่เท่ากันสี่รายการแสดงไว้ในรูปที่ 14 ในรูปแบบของลูกบอลสี่ลูกที่มีสีต่างกัน:

ข้าว. 14. อะตอมคาร์บอนที่มีองค์ประกอบแทนที่ต่างกันสี่ตัว

ที่จะค้นพบ การศึกษาที่เป็นไปได้ไอโซเมอร์เชิงแสงจะต้องถูกสะท้อนโดยโมเลกุลในกระจก (รูปที่ 15) จากนั้นภาพในกระจกควรถูกถ่ายเป็นโมเลกุลจริงโดยวางไว้ใต้โมเลกุลดั้งเดิมเพื่อให้แกนแนวตั้งตรงกันและโมเลกุลที่สองควรหมุนไปรอบ ๆ แกนแนวตั้งเพื่อให้ลูกบอลสีแดงของโมเลกุลบนและล่างอยู่ใต้กัน เป็นผลให้ตำแหน่งของลูกบอลเพียงสองลูกสีเบจและสีแดงเกิดขึ้นพร้อมกัน (ทำเครื่องหมายด้วยลูกศรคู่) หากคุณหมุนโมเลกุลด้านล่างเพื่อให้ลูกบอลสีน้ำเงินอยู่ในแนวเดียวกัน ตำแหน่งของลูกบอลสองลูกเท่านั้นที่จะตรงกันอีกครั้ง - สีเบจและสีน้ำเงิน (มีลูกศรคู่กำกับด้วย) ทุกอย่างจะชัดเจนหากโมเลกุลทั้งสองนี้รวมกันทางจิตใจในอวกาศโดยวางกันและกันเหมือนมีดในฝักลูกบอลสีแดงและสีเขียวไม่ตรงกัน:

สำหรับการวางแนวซึ่งกันและกันในอวกาศ โมเลกุลทั้งสองดังกล่าวไม่สามารถบรรลุความบังเอิญโดยสมบูรณ์เมื่อรวมกัน ตามคำจำกัดความ สิ่งเหล่านี้คือไอโซเมอร์ สิ่งสำคัญคือต้องสังเกตว่าถ้าอะตอมคาร์บอนกลางไม่มีสี่ แต่มีเพียงสามองค์ประกอบที่แตกต่างกัน (นั่นคือสององค์ประกอบที่เหมือนกัน) จากนั้นเมื่อโมเลกุลดังกล่าวสะท้อนในกระจก ไอโซเมอร์แบบแสงจะไม่เกิดขึ้น เนื่องจากโมเลกุลและการสะท้อนกลับสามารถรวมกันในอวกาศได้ (รูปที่ 16):

นอกจากคาร์บอนแล้ว อะตอมอื่นๆ ยังสามารถทำหน้าที่เป็นศูนย์กลางที่ไม่สมมาตรได้ ซึ่งในนั้น พันธะโควาเลนต์มุ่งตรงไปยังมุมของจัตุรมุขเช่นซิลิคอนดีบุกฟอสฟอรัส

ไอโซเมอริซึมเชิงแสงเกิดขึ้นไม่เพียงแต่ในกรณีของอะตอมที่ไม่สมมาตรเท่านั้น แต่ยังเกิดขึ้นในโมเลกุลของเฟรมเวิร์กบางตัวเมื่อมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันจำนวนหนึ่งอยู่ด้วย ตัวอย่างเช่น เฟรมเวิร์กไฮโดรคาร์บอนอะดาแมนเทนซึ่งมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว (รูปที่ 17) สามารถมีไอโซเมอร์เชิงแสงได้ โดยโมเลกุลทั้งหมดมีบทบาทเป็นจุดศูนย์กลางที่ไม่สมมาตร ซึ่งจะเห็นได้ชัดเจนหากเฟรมเวิร์กอะดามันเทนหดตัวทางจิตใจจนถึงจุดหนึ่ง . ในทำนองเดียวกัน ไซล็อกเซนซึ่งมีโครงสร้างลูกบาศก์ (รูปที่ 17) ก็จะมีฤทธิ์ทางแสงเช่นกันในกรณีที่มีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว:

ข้าว. 17. โมเลกุลของโครงแบบออปติคอลที่ใช้งานอยู่

ตัวเลือกต่างๆ เป็นไปได้เมื่อโมเลกุลไม่มีจุดศูนย์กลางที่ไม่สมมาตร แม้ว่าจะอยู่ในรูปแบบที่ซ่อนอยู่ แต่โดยทั่วไปแล้วตัวมันเองอาจมีความไม่สมมาตร และไอโซเมอร์เชิงแสงก็เป็นไปได้เช่นกัน ตัวอย่างเช่น ในสารประกอบเชิงซ้อนเบริลเลียม ชิ้นส่วนไซคลิกสองชิ้นจะอยู่ในระนาบตั้งฉากกัน ในกรณีนี้ องค์ประกอบแทนที่ที่แตกต่างกันสององค์ประกอบก็เพียงพอที่จะได้รับไอโซเมอร์เชิงแสง (รูปที่ 18) สำหรับโมเลกุลเฟอร์โรซีนซึ่งมีรูปร่างเป็นปริซึมห้าเหลี่ยมนั้นจำเป็นต้องมีองค์ประกอบทดแทนสามตัวเพื่อจุดประสงค์เดียวกัน อะตอมไฮโดรเจนในกรณีนี้มีบทบาทเป็นหนึ่งในองค์ประกอบทดแทน (รูปที่ 18):

ข้าว. 18. ไอโซเมอร์เชิงแสงของโมเลกุลไม่สมมาตร

ในกรณีส่วนใหญ่ สูตรโครงสร้างการเชื่อมต่อช่วยให้คุณเข้าใจถึงสิ่งที่จำเป็นต้องเปลี่ยนแปลงเพื่อให้สารมีฤทธิ์ทางแสง

การสังเคราะห์สเตอริโอไอโซเมอร์เชิงแสงที่ออกฤทธิ์มักจะก่อให้เกิดส่วนผสมของสารประกอบเดกซ์โตรและลอยโรตารี การแยกไอโซเมอร์ทำได้โดยทำปฏิกิริยาส่วนผสมของไอโซเมอร์กับรีเอเจนต์ (โดยปกติจะมาจากแหล่งกำเนิดตามธรรมชาติ) ซึ่งมีศูนย์ปฏิกิริยาไม่สมมาตร สิ่งมีชีวิตบางชนิด รวมถึงแบคทีเรีย จะเผาผลาญไอโซเมอร์ที่ระเหยได้เป็นพิเศษ

ขณะนี้กระบวนการ (เรียกว่าการสังเคราะห์แบบอสมมาตร) ได้รับการพัฒนาเพื่อผลิตไอโซเมอร์เชิงแสงโดยเฉพาะ

มีปฏิกิริยาที่อนุญาตให้คุณแปลงไอโซเมอร์เชิงแสงเป็นแอนติโพดของมัน ( ซม. การแปลงวอลเดน)

มิคาอิล เลวิทสกี้

การบรรยายสำหรับนักศึกษาคณะกุมารเวชศาสตร์

บรรยาย2

หัวข้อ: โครงสร้างเชิงพื้นที่ของสารประกอบอินทรีย์

เป้า:ทำความคุ้นเคยกับประเภทของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างและเชิงพื้นที่ของสารประกอบอินทรีย์

วางแผน:

การจำแนกประเภทของไอโซเมอริซึม

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่

ไอโซเมอร์เชิงแสง

ความพยายามครั้งแรกในการทำความเข้าใจโครงสร้างของโมเลกุลอินทรีย์มีขึ้นตั้งแต่ต้นศตวรรษที่ 19 ปรากฏการณ์ของไอโซเมอริซึมถูกค้นพบครั้งแรกโดย J. Berzelius และ A. M. Butlerov ในปี พ.ศ. 2404 ได้เสนอทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ซึ่งอธิบายปรากฏการณ์ของไอโซเมอริซึม

ไอโซเมอริซึมคือการมีอยู่ของสารประกอบที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างหรือตำแหน่งในอวกาศต่างกัน และตัวสารเองก็เรียกว่าไอโซเมอร์

การจำแนกประเภทของไอโซเมอร์

โครงสร้าง

(ลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมต่างกัน)

สเตอริโอไอโซเมอริซึม

(การจัดเรียงอะตอมในอวกาศต่างกัน)

ข้อกำหนดการเชื่อมต่อหลายรายการ

บทบัญญัติกลุ่มการทำงาน

การกำหนดค่า

คอนฟอร์มา-

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง.

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างคือไอโซเมอร์ที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างทางเคมีต่างกัน

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างกำหนดความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์ โดยเฉพาะอัลเคน ด้วยการเพิ่มจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลอัลเคนจะทำให้จำนวนไอโซเมอร์โครงสร้างเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็ว ดังนั้นสำหรับเฮกเซน (C 6 H 14) ก็คือ 5 สำหรับโนเนน (C 9 H 20) - 35

อะตอมของคาร์บอนแตกต่างกันไปตามตำแหน่งในสายโซ่ อะตอมของคาร์บอนที่จุดเริ่มต้นของสายโซ่ถูกพันธะกับอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมและเรียกว่า หลัก.อะตอมของคาร์บอนจับตัวกับอะตอมของคาร์บอน 2 อะตอม - รองโดยมีสาม – ระดับอุดมศึกษาโดยมีสี่ – ควอเตอร์นารี. อัลเคนสายตรงประกอบด้วยอะตอมคาร์บอนปฐมภูมิและทุติยภูมิเท่านั้น ในขณะที่อัลเคนสายโซ่กิ่งมีทั้งอะตอมคาร์บอนตติยภูมิและควอเทอร์นารี

ประเภทของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง

เมตาเมอร์– สารประกอบที่อยู่ในสารประกอบประเภทเดียวกัน แต่มีอนุมูลต่างกัน:

H 3 C – O – C 3 H 7 – เมทิลโพรพิลอีเทอร์

H 5 C 2 – O – C 2 H 5 – ไดเอทิลอีเทอร์

ไอโซเมอริซึมระหว่างคลาสแม้จะมีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณของโมเลกุลที่เหมือนกัน แต่โครงสร้างของสารก็แตกต่างกัน

ตัวอย่างเช่น: อัลดีไฮด์มีไอโซเมอร์เป็นคีโตน:

อัลไคน์ - อัลคาเดียน

H 2 C = CH – CH = CH 2 บิวทาไดอีน -1.3 HC = C - CH 2 – CH 3 – บิวทีน-1

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างยังกำหนดความหลากหลายของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนอีกด้วย ไอโซเมอริซึมของอนุมูลเริ่มต้นด้วยโพรเพนซึ่งเป็นไปได้สองอนุมูล หากอะตอมไฮโดรเจนถูกลบออกจากอะตอมคาร์บอนปฐมภูมิ จะได้โพรพิลหัวรุนแรง (n-โพรพิล) ถ้าอะตอมไฮโดรเจนถูกลบออกจากอะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิ จะได้ไอโซโพรพิลหัวรุนแรง

-

ไอโซโพรพิล

CH 2 – CH 2 – CH 3 - ตัด

ไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอริซึม)

นี่คือการมีอยู่ของไอโซเมอร์ที่มีองค์ประกอบและลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมเหมือนกัน แต่แตกต่างกันในลักษณะของการจัดเรียงอะตอมหรือกลุ่มของอะตอมในอวกาศที่สัมพันธ์กัน

ไอโซเมอริซึมประเภทนี้อธิบายโดย L. Pasteur (1848), J. Van't Hoff, Le Bel (1874)

ในสภาวะจริง โมเลกุลเองและแต่ละส่วนของมัน (อะตอม กลุ่มของอะตอม) อยู่ในสถานะของการเคลื่อนที่แบบหมุนด้วยการสั่น และการเคลื่อนไหวนี้เปลี่ยนแปลงการจัดเรียงสัมพัทธ์ของอะตอมในโมเลกุลไปอย่างมาก ในเวลานี้เกิดการยืดตัว พันธะเคมีและการเปลี่ยนแปลงของมุมพันธะ ทำให้เกิดโครงร่างและโครงสร้างของโมเลกุลที่แตกต่างกัน

ดังนั้นไอโซเมอร์เชิงพื้นที่จึงแบ่งออกเป็นสองประเภท: แบบโครงสร้างและแบบกำหนดค่า

การกำหนดค่าคือลำดับการจัดเรียงอะตอมในอวกาศโดยไม่คำนึงถึงความแตกต่างที่เกิดจากการหมุนเวียนรอบพันธะเดี่ยวไอโซเมอร์เหล่านี้มีอยู่ในรูปแบบที่แตกต่างกัน

โครงสร้างเป็นรูปแบบไดนามิกที่ไม่เสถียรของโมเลกุลเดียวกันซึ่งเกิดขึ้นจากการหมุนของอะตอมหรือกลุ่มของอะตอมรอบพันธะเดี่ยวซึ่งเป็นผลมาจากการที่อะตอมครอบครองตำแหน่งเชิงพื้นที่ที่แตกต่างกัน โครงสร้างของโมเลกุลแต่ละอันมีลักษณะเฉพาะด้วยการกำหนดค่าเฉพาะ

พันธะ b ช่วยให้สามารถหมุนได้รอบๆ ดังนั้น โมเลกุลหนึ่งจึงสามารถมีโครงสร้างได้หลายแบบ จากรูปแบบต่างๆ มีเพียง 6 รูปแบบเท่านั้นที่ถูกนำมาพิจารณาเพราะว่า มุมการหมุนต่ำสุดถือเป็นมุมเท่ากับ 60° ซึ่งเรียกว่า มุมบิด

มี: รูปแบบที่บดบังและถูกยับยั้ง

โครงสร้างที่บดบัง เกิดขึ้นเมื่อองค์ประกอบย่อยที่เหมือนกันอยู่ห่างจากกันน้อยที่สุดและมีแรงผลักกันเกิดขึ้นระหว่างกัน และโมเลกุลจะต้องมีพลังงานจำนวนมากเพื่อรักษาโครงสร้างนี้ โครงสร้างนี้ไม่เอื้ออำนวยอย่างมีพลัง

โครงสร้างที่ถูกยับยั้ง – เกิดขึ้นเมื่อองค์ประกอบย่อยที่เหมือนกันอยู่ห่างจากกันมากที่สุดและโมเลกุลมีพลังงานสำรองขั้นต่ำ โครงสร้างนี้เป็นที่ชื่นชอบอย่างกระตือรือร้น

ป สารประกอบแรกที่รู้จักการมีอยู่ของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างคืออีเทน โครงสร้างในอวกาศแสดงโดยใช้สูตรเปอร์สเปคทีฟหรือสูตรของนิวแมน:

กับ 2 เอ็น 6

ถูกบดบังจนถูกบดบัง

โครงสร้าง

สูตรการฉายภาพของนิวแมน

อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ใกล้เราที่สุดถูกกำหนดโดยจุดที่อยู่ตรงกลางวงกลม วงกลมแสดงถึงอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ห่างไกล พันธะทั้งสามของแต่ละอะตอมจะแสดงเป็นเส้นที่แยกออกจากศูนย์กลางของวงกลม - สำหรับอะตอมคาร์บอนที่ใกล้ที่สุดและเส้นเล็ก - สำหรับอะตอมคาร์บอนที่อยู่ห่างไกล

ในโซ่คาร์บอนยาว การหมุนรอบพันธะ C–C หลายพันธะสามารถทำได้ ดังนั้นโซ่ทั้งหมดจึงสามารถรับรูปทรงเรขาคณิตได้หลากหลาย ตามข้อมูลการเลี้ยวเบนของรังสีเอกซ์ สายโซ่ยาวของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวมีโครงสร้างซิกแซกและรูปทรงกรงเล็บ ตัวอย่างเช่น กรดปาลมิติก (C 15 H 31 COOH) และกรดสเตียริก (C 17 H 35 COOH) ที่มีโครงสร้างซิกแซกเป็นส่วนหนึ่งของไขมันในเยื่อหุ้มเซลล์ และโมเลกุลโมโนแซ็กคาไรด์ในสารละลายจะมีโครงสร้างเป็นรูปกรงเล็บ

ความสอดคล้องของสารประกอบไซคลิก

การเชื่อมต่อแบบวงจรมีลักษณะเฉพาะคือความเค้นเชิงมุมที่เกี่ยวข้องกับการมีวงจรปิด

หากเราพิจารณาว่าวัฏจักรเป็นแบบราบเรียบ มุมพันธะจะเบี่ยงเบนไปจากปกติอย่างมากสำหรับหลายๆ รอบ ความเครียดที่เกิดจากการเบี่ยงเบนของมุมพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนในวงแหวนจากค่าปกติเรียกว่า มุมหรือ ของไบเออร์

ตัวอย่างเช่น ในไซโคลเฮกเซน อะตอมของคาร์บอนจะอยู่ในสถานะไฮบริด sp 3 ดังนั้น มุมพันธะจึงควรเท่ากับ 109 o 28 / หากอะตอมของคาร์บอนวางอยู่ในระนาบเดียวกัน มุมพันธะภายในจะเท่ากับ 120° ในวงแหวนระนาบ และอะตอมไฮโดรเจนทั้งหมดจะอยู่ในรูปแบบสุริยุปราคา แต่ไซโคลเฮกเซนไม่สามารถแบนได้เนื่องจากมีความเครียดเชิงมุมและแรงบิดที่รุนแรง มันพัฒนาโครงสร้างที่ไม่ใช่ระนาบที่เน้นความเครียดน้อยลงเนื่องจากการหมุนบางส่วนรอบพันธะ ϭ ซึ่งในนั้นโครงสร้างมีความเสถียรมากกว่า เก้าอี้นวม และ อาบน้ำ

โครงสร้างของเก้าอี้เป็นสิ่งที่ได้รับความนิยมมากที่สุด เนื่องจากไม่มีตำแหน่งของไฮโดรเจนและอะตอมของคาร์บอนที่ถูกบดบัง การจัดเรียงอะตอม H ของอะตอม C ทั้งหมดจะเหมือนกับการจัดเรียงอะตอมของอีเทนที่ถูกยับยั้ง ในรูปแบบนี้ อะตอมของไฮโดรเจนทั้งหมดจะเปิดและพร้อมสำหรับปฏิกิริยา

โครงสร้างอ่างไม่ค่อยเอื้ออำนวย เนื่องจาก C อะตอม 2 คู่ (C-2 และ C-3), (C-5 และ C-6) ที่วางอยู่ที่ฐานมีอะตอม H อยู่ในโครงสร้างแบบบดบัง ดังนั้น โครงสร้างนี้จึงมีขนาดใหญ่ พลังงานสำรองและไม่เสถียร

C 6 H 12 ไซโคลเฮกเซน

รูปทรง “เก้าอี้” มีประโยชน์กระฉับกระเฉงมากกว่า “อ่างอาบน้ำ”

ไอโซเมอร์เชิงแสง

ในช่วงปลายศตวรรษที่ 19 มีการค้นพบว่าสารประกอบอินทรีย์หลายชนิดสามารถหมุนระนาบของลำแสงโพลาไรซ์ไปทางซ้ายและขวาได้ นั่นคือลำแสงที่ตกกระทบบนโมเลกุลมีปฏิกิริยากับเปลือกอิเล็กตรอนและโพลาไรเซชันของอิเล็กตรอนเกิดขึ้นซึ่งนำไปสู่การเปลี่ยนแปลงทิศทางของการสั่นในสนามไฟฟ้า ถ้าสสารหมุนระนาบการสั่นสะเทือนตามเข็มนาฬิกาจะเรียกว่า dextrorotatory(+) ถ้าทวนเข็มนาฬิกา – ถนัดซ้าย(-) สารเหล่านี้เรียกว่าไอโซเมอร์เชิงแสง ไอโซเมอร์ที่ทำงานเชิงแสงประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนไม่สมมาตร (ไครัล) - นี่คืออะตอมที่มีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว เงื่อนไขสำคัญประการที่สองคือการไม่มีความสมมาตรทุกประเภท (แกน, ระนาบ) ซึ่งรวมถึงกรดไฮดรอกซีและกรดอะมิโนหลายชนิด

การศึกษาพบว่าสารประกอบดังกล่าวแตกต่างกันในลำดับการจัดเรียงองค์ประกอบทดแทนบนอะตอมคาร์บอนในการผสมพันธุ์ sp 3

ป สารประกอบที่ง่ายที่สุดคือกรดแลคติก (กรด 2-ไฮดรอกซีโพรพาโนอิก)

สเตอริโอไอโซเมอร์ ซึ่งเป็นโมเลกุลที่สัมพันธ์กันเป็นวัตถุและภาพสะท้อนในกระจกที่เข้ากันไม่ได้ หรือเป็นทางซ้ายและ มือขวาถูกเรียกว่า เอแนนทิโอเมอร์(ไอโซเมอร์เชิงแสง, ไอโซเมอร์กระจก, แอนติโพด และปรากฏการณ์นี้เรียกว่า เอแนนทิโอเมอริซึมคุณสมบัติทางเคมีและกายภาพทั้งหมดของอิแนนทิโอเมอร์จะเหมือนกัน ยกเว้นสองประการ: การหมุนของระนาบแสงโพลาไรซ์ (ในอุปกรณ์โพลาไรซ์) และฤทธิ์ทางชีวภาพ

โครงสร้างสัมบูรณ์ของโมเลกุลถูกกำหนดโดยวิธีเคมีฟิสิกส์ที่ซับซ้อน

โครงสร้างสัมพัทธ์ของสารประกอบออกฤทธิ์เชิงแสงถูกกำหนดโดยการเปรียบเทียบกับมาตรฐานกลีเซอรอลดีไฮด์ ในทางสายตา สารออกฤทธิ์มีการกำหนดค่าของ dextrorotatory หรือ glyceraldehyde dextrorotatory (M. Rozanov, 1906) เรียกว่าสารของ D- และ L-series ส่วนผสมที่เท่ากันของไอโซเมอร์เดกซ์โตรและลีโวโรตารีของสารประกอบหนึ่งเรียกว่าราซีเมตและไม่มีปฏิกิริยาเชิงแสง

การวิจัยแสดงให้เห็นว่าสัญญาณของการหมุนของแสงไม่สามารถเชื่อมโยงกับการเป็นของสารในซีรีส์ D- และ L ได้ โดยพิจารณาจากการทดลองในเครื่องมือเท่านั้น - โพลาริมิเตอร์ ตัวอย่างเช่นกรด L-lactic มีมุมการหมุนที่ +3.8 o, กรด D-lactic - 3.8 o

Enantiomers แสดงโดยใช้สูตรของ Fischer

โซ่คาร์บอนแสดงด้วยเส้นแนวตั้ง

คนโตจะถูกวางไว้ด้านบน กลุ่มการทำงานด้านล่างคือน้องคนสุดท้อง

อะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตรจะแสดงด้วยเส้นแนวนอนที่ส่วนท้ายซึ่งมีองค์ประกอบทดแทน

จำนวนไอโซเมอร์ถูกกำหนดโดยสูตร 2 n, n คือจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตร

แถว L แถว D

ในบรรดาอีแนนทิโอเมอร์อาจมีโมเลกุลสมมาตรที่ไม่มีกิจกรรมทางแสงและถูกเรียกว่า มีโซไอโซเมอร์

ตัวอย่างเช่น: บ้านไวน์

D – (+) – แถว L – (–) – แถว

เมโซวินนายา ​​คทา

Racemate – น้ำองุ่น

ไอโซเมอร์เชิงแสงที่ไม่ใช่ไอโซเมอร์แบบมิเรอร์ ซึ่งมีโครงสร้างของอะตอม C ที่แตกต่างกันหลายอะตอม แต่ไม่ใช่ทั้งหมดที่มีคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีที่แตกต่างกัน เรียกว่า - ดิ-ก-สเตอริโอไอโซเมอร์

-ไดแอสเทอรีโอเมอร์ (ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิต) คือสเตอริโอเมอร์ที่มีพันธะ  ในโมเลกุล พบได้ในอัลคีนซึ่งมีความเข้มข้นสูงกว่า ชุดคาร์บอน, สารประกอบไดคาร์บอเนตไม่อิ่มตัว ตัวอย่างเช่น:

Cis-butene-2 ​​​​ทรานส์-บิวทีน-2

ฤทธิ์ทางชีวภาพของสารอินทรีย์สัมพันธ์กับโครงสร้างของสารอินทรีย์ ตัวอย่างเช่น:

กรดซิส-บิวเทนไดอิก, กรดทรานส์-บิวเทนไดอิก,

กรดมาลิก - กรดฟูมาริก - ปลอดสารพิษ

พบพิษร้ายแรงในร่างกาย

สารประกอบคาร์บอนสูงไม่อิ่มตัวตามธรรมชาติทั้งหมดเป็นซิส-ไอโซเมอร์