Ankan là ví dụ về các chất. Hạn chế hydrocacbon

Theo quan điểm hóa học, ankan là hydrocacbon, nghĩa là công thức chung của ankan chỉ bao gồm các nguyên tử carbon và hydro. Ngoài thực tế là các hợp chất này không chứa bất kỳ nhóm chức nào, chúng chỉ được hình thành bởi các liên kết đơn. Hydrocacbon như vậy được gọi là bão hòa.

Các loại ankan

Tất cả các ankan có thể được chia thành hai nhóm lớn:

hợp chất aliphatic. Cấu trúc của chúng có dạng mạch thẳng, công thức chung của ankan béo là C n H 2n+2, trong đó n là số nguyên tử cacbon trong mạch.
Xicloankan. Các hợp chất này có cấu trúc tuần hoàn, gây ra sự khác biệt đáng kể về tính chất hóa học của chúng so với các hợp chất mạch thẳng. Đặc biệt, công thức cấu tạo của loại ankan này xác định sự giống nhau về tính chất của chúng với các ankin, nghĩa là các hydrocacbon có liên kết ba giữa các nguyên tử cacbon.

Cấu trúc điện tử của các hợp chất aliphatic

Nhóm ankan này có thể có mạch hiđrocacbon mạch thẳng hoặc phân nhánh. Hoạt tính hóa học của chúng thấp so với các hợp chất hữu cơ khác, vì tất cả các liên kết trong phân tử đều bão hòa.

Công thức phân tử của ankan thuộc loại aliphatic cho biết liên kết hóa học của chúng có lai hóa sp 3. Điều này có nghĩa là tất cả bốn liên kết cộng hóa trị xung quanh nguyên tử carbon đều tuyệt đối bằng nhau về các đặc tính của chúng (hình học và năng lượng). Với kiểu lai hóa này, vỏ electron của các mức s và p của nguyên tử cacbon có dạng quả tạ thuôn dài giống nhau.

Giữa các nguyên tử carbon, liên kết trong chuỗi là liên kết cộng hóa trị, và giữa carbon và hydro, nó bị phân cực một phần, trong khi mật độ electron được hút vào carbon, như một nguyên tố có độ âm điện lớn hơn.

Suy ra trong phân tử của chúng chỉ tồn tại liên kết C-C và C-H. Cái trước được hình thành do sự chồng chéo của hai quỹ đạo lai hóa sp 3 điện tử của hai nguyên tử carbon, và cái sau được hình thành do sự chồng chéo của quỹ đạo s của hydro và quỹ đạo sp 3 của carbon. Độ dài liên kết C-C là 1,54 angstrom và độ dài liên kết C-H là 1,09 angstrom.

Hình học của phân tử metan

Metan là ankan đơn giản nhất, chỉ gồm một nguyên tử cacbon và bốn nguyên tử hiđro.

Do sự bằng nhau về năng lượng của ba obitan 2p và một obitan 2s, thu được do lai hóa sp 3, tất cả các obitan trong không gian đều nằm ở cùng một góc với nhau. Nó bằng 109,47°. Kết quả của cấu trúc phân tử như vậy, sự giống nhau của một kim tự tháp tam giác đều được hình thành trong không gian.

ankan đơn giản

Ankan đơn giản nhất là metan, bao gồm một nguyên tử carbon và bốn nguyên tử hydro. Theo sau metan trong dãy ankan, propan, etan và butan được tạo thành bởi ba, hai và bốn nguyên tử cacbon tương ứng. Bắt đầu với năm nguyên tử cacbon trong chuỗi, các hợp chất được đặt tên theo danh pháp IUPAC.

Một bảng với các công thức của ankan và tên của chúng được đưa ra dưới đây:

Khi mất một nguyên tử hydro, một phân tử ankan tạo thành một gốc hoạt động, phần cuối của gốc đó chuyển từ "an" thành "yl", ví dụ: etan C 2 H 6 - etyl C 2 H 5. Công thức cấu tạo của ethane ankan được hiển thị trong ảnh.

Danh pháp hợp chất hữu cơ

Các quy tắc xác định tên của ankan và các hợp chất dựa trên chúng được thiết lập theo danh pháp IUPAC quốc tế. Đối với các hợp chất hữu cơ, các quy tắc sau đây được áp dụng:

Tên của một hợp chất hóa học được đặt theo tên của chuỗi nguyên tử carbon dài nhất của nó.
Việc đánh số các nguyên tử carbon nên bắt đầu từ cuối, gần nơi chuỗi phân nhánh bắt đầu.
Nếu có hai hoặc nhiều chuỗi carbon có cùng độ dài trong hợp chất, thì chuỗi có ít gốc tự do nhất được chọn làm chuỗi chính và chúng có cấu trúc đơn giản hơn.
Nếu có hai hoặc nhiều nhóm gốc giống hệt nhau trong phân tử, thì các tiền tố tương ứng được sử dụng trong tên của hợp chất, gấp đôi, gấp ba, v.v., tên của các gốc này. Ví dụ: "3,5-dimetyl" được sử dụng thay cho "3-metyl-5-metyl".
Tất cả các gốc được viết theo thứ tự bảng chữ cái trong tên chung của hợp chất và các tiền tố không được tính đến. Gốc cuối cùng được viết cùng với tên của chuỗi.
Các số phản ánh số gốc trong chuỗi được phân tách khỏi tên bằng dấu gạch nối và bản thân các số được viết cách nhau bằng dấu phẩy.

Việc tuân thủ các quy tắc của danh pháp IUPAC giúp dễ dàng xác định công thức phân tử của ankan, ví dụ: 2,3-dimetylbutan có dạng sau.

Tính chất vật lý

Các tính chất vật lý của ankan chủ yếu phụ thuộc vào độ dài của chuỗi carbon tạo thành một hợp chất cụ thể. Các thuộc tính chính như sau:

Bốn đại diện đầu tiên, theo công thức chung của ankan, ở trạng thái khí trong điều kiện bình thường, đó là butan, metan, propan và etan. Đối với pentan và hexan, chúng đã tồn tại ở dạng chất lỏng và bắt đầu từ bảy nguyên tử carbon, ankan là chất rắn.
Với sự gia tăng chiều dài của chuỗi carbon, mật độ của hợp chất cũng tăng lên, cũng như nhiệt độ chuyển pha bậc một của nó, tức là điểm nóng chảy và điểm sôi.
Vì độ phân cực của liên kết hóa học trong công thức của chất ankan là không đáng kể nên chúng không hòa tan trong chất lỏng phân cực, chẳng hạn như trong nước.
Theo đó, chúng có thể được sử dụng làm dung môi tốt cho các hợp chất như chất béo không phân cực, dầu và sáp.
Bếp ga gia đình sử dụng hỗn hợp các ankan giàu thành viên thứ ba của dãy hóa học - propan.
Quá trình đốt cháy oxy của ankan giải phóng một lượng lớn năng lượng dưới dạng nhiệt, vì vậy các hợp chất này được sử dụng làm nhiên liệu dễ cháy.

Tính chất hóa học

Do sự hiện diện của các liên kết ổn định trong các phân tử của ankan, khả năng phản ứng của chúng so với các hợp chất hữu cơ khác là thấp.

Các ankan thực tế không phản ứng với các hợp chất hóa học ion và phân cực. Chúng hoạt động trơ trong dung dịch axit và bazơ. Các ankan chỉ phản ứng với oxy và halogen: trong trường hợp đầu tiên, chúng ta đang nói về các quá trình oxy hóa, trong trường hợp thứ hai, về các quá trình thay thế. Họ cũng cho thấy một số hoạt động hóa học trong các phản ứng với kim loại chuyển tiếp.

Trong tất cả các phản ứng hóa học này, sự phân nhánh của chuỗi carbon của ankan, nghĩa là sự hiện diện của các nhóm gốc trong chúng, đóng một vai trò quan trọng. Càng nhiều chúng, sự thay đổi góc lý tưởng giữa các liên kết 109,47° trong cấu trúc không gian của phân tử càng mạnh, dẫn đến tạo ra các ứng suất bên trong nó và do đó, làm tăng hoạt tính hóa học của hợp chất đó.

Phản ứng của ankan đơn giản với oxy xảy ra theo sơ đồ sau: C N h 2n+2 + (1,5n+0,5)O 2 → (n+1)H 2O+ nCO 2 .

Một ví dụ về phản ứng với clo được hiển thị trong ảnh bên dưới.

Sự nguy hiểm của ankan đối với thiên nhiên và con người

Heptan, pentan và hexan là những chất lỏng rất dễ cháy và nguy hiểm cho cả môi trường và sức khỏe con người vì chúng độc hại.

SỰ ĐỊNH NGHĨA

ankan- hydrocacbon bão hòa (aliphatic), thành phần của nó được biểu thị bằng công thức C n H 2 n +2.

Các ankan tạo thành một dãy đồng đẳng, mỗi hợp chất hóa học có thành phần khác với hợp chất tiếp theo và hợp chất trước đó bởi cùng số nguyên tử cacbon và hydro - CH 2, và các chất có trong dãy đồng đẳng được gọi là chất đồng đẳng. Dãy đồng đẳng của các ankan được trình bày trong bảng 1.

Bảng 1. Dãy đồng đẳng của ankan.

Trong các phân tử ankan, các nguyên tử carbon bậc một (nghĩa là được liên kết bằng một liên kết), bậc hai (tức là được liên kết bằng hai liên kết), bậc ba (tức là được liên kết bằng ba liên kết) và bậc bốn (tức là được liên kết bằng bốn liên kết).

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - nguyên tử carbon sơ cấp, 2 - thứ cấp)

CH 3 -C 3 H (CH 3) - CH 3 (3 nguyên tử cacbon bậc ba)

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (nguyên tử cacbon 4 bậc bốn)

Các ankan được đặc trưng bởi hiện tượng đồng phân cấu trúc (đồng phân của khung carbon). Vì vậy, pentan có các đồng phân sau:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (pentan)

CH 3 -CH(CH 3) -CH 2 -CH 3 (2-metylbutan)

CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - đimetylpropan)

Đối với các ankan, bắt đầu từ heptan, hiện tượng đồng phân quang học là đặc trưng.

Nguyên tử cacbon trong hiđrocacbon no ở trạng thái lai hoá sp3. Góc giữa các liên kết trong phân tử ankan là 109,5.

Tính chất hóa học của ankan

Trong điều kiện bình thường, ankan trơ về mặt hóa học - chúng không phản ứng với axit hoặc kiềm. Điều này là do độ bền cao của liên kết C-C và C-H. Liên kết C-C và C-H không phân cực chỉ có thể bị phân cắt đồng thể bởi các gốc tự do hoạt động. Do đó, các ankan tham gia vào các phản ứng tiến hành theo cơ chế thay thế triệt để. Trong một phản ứng triệt để, trước hết, các nguyên tử hydro được thay thế ở cấp ba, sau đó là các nguyên tử carbon thứ cấp và sơ cấp.

Phản ứng thế triệt để có tính chất dây chuyền. Các giai đoạn chính: quá trình tạo mầm (bắt đầu) của chuỗi (1) - xảy ra dưới tác động của bức xạ UV và dẫn đến sự hình thành các gốc tự do, sự phát triển của chuỗi (2) - xảy ra do sự tách rời của một nguyên tử hydro từ phân tử ankan; chấm dứt chuỗi (3) xảy ra khi hai gốc giống nhau hoặc khác nhau va chạm.

X:X → 2X . (1)

R:H+X . → HX+R . (2)

r . + X:X → R:X + X . (2)

r . +R . → R:R (3)

r . +X . → R:X (3)

X . +X . → X:X (3)

halogen hóa. Khi ankan tác dụng với clo và brom dưới tác dụng của tia UV hoặc nhiệt độ cao sẽ tạo thành hỗn hợp sản phẩm từ ankan thay thế đơn chức đến ankan đa chức:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (điclometan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (triclorometan)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (tetraclometan)

Nitrat hóa (phản ứng Konovalov). Dưới tác dụng của axit nitric loãng với ankan ở 140C và áp suất thấp, xảy ra phản ứng triệt để:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 \u003d CH 3 -CH 2 -NO 2 (nitroetan) + H 2 O

Sulfoclo hóa và sulfoxid hóa. Quá trình sunfo hóa trực tiếp các ankan rất khó khăn và thường đi kèm với quá trình oxy hóa, dẫn đến sự hình thành các ankan sulfonyl clorua:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Phản ứng sulfoxid hóa tiến hành tương tự, chỉ trong trường hợp này, axit sulfonic ankan được hình thành:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

nứt- đứt hoàn toàn liên kết C-C. Xảy ra khi đun nóng và có mặt chất xúc tác. Khi crackinh ankan bậc cao thì tạo thành anken; khi crackinh metan và etan thì tạo thành axetilen:

C 8 H 18 \u003d C 4 H 10 (butan) + C 3 H 8 (propan)

2CH 4 \u003d C 2 H 2 (axetylen) + 3H 2

Quá trình oxy hóa. Quá trình oxy hóa nhẹ metan bằng oxy trong khí quyển có thể tạo ra metanol, aldehyde formic hoặc axit formic. Trong không khí, ankan cháy thành khí cacbonic và nước:

C n H 2 n + 2 + (3n + 1) / 2 O 2 \u003d nCO 2 + (n + 1) H 2 O

Tính chất vật lý của ankan

Ở điều kiện thường, C 1 -C 4 - khí, C 5 -C 17 - chất lỏng, bắt đầu từ C 18 - chất rắn. Các ankan thực tế không hòa tan trong nước, nhưng hòa tan cao trong các dung môi không phân cực, chẳng hạn như benzen. Vì vậy, metan CH 4 (khí đầm lầy, mỏ) là một loại khí không màu và không mùi, hòa tan cao trong ethanol, ete, hydrocacbon, nhưng hòa tan kém trong nước. Mêtan được sử dụng làm nhiên liệu có hàm lượng calo cao trong thành phần của khí tự nhiên, làm nguyên liệu sản xuất hydro, axetylen, clorofom và các chất hữu cơ khác ở quy mô công nghiệp.

Propane C 3 H 8 và butan C 4 H 10 là những loại khí được sử dụng trong cuộc sống hàng ngày làm khí bóng bay do dễ hóa lỏng. Propane được sử dụng làm nhiên liệu ô tô vì nó thân thiện với môi trường hơn xăng. Butan là nguyên liệu để sản xuất 1,3-butadien, được dùng trong sản xuất cao su tổng hợp.

thu được ankan

Ankan thu được từ các nguồn tự nhiên - khí tự nhiên (80-90% - metan, 2-3% - etan và các hydrocacbon bão hòa khác), than, than bùn, gỗ, dầu và sáp núi.

Phân bổ các phương pháp phòng thí nghiệm và công nghiệp để thu được ankan. Trong công nghiệp, ankan thu được từ than bitum (1) hoặc bằng phản ứng Fischer-Tropsch (2):

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

Các phương pháp trong phòng thí nghiệm để thu được ankan bao gồm: hydro hóa hydrocacbon không bão hòa khi đun nóng và có mặt chất xúc tác (Ni, Pt, Pd) (1), tương tác của nước với các hợp chất cơ kim (2), điện phân axit cacboxylic (3), phản ứng decarboxyl hóa (4) và Wurtz (5) và theo những cách khác.

R 1 -C≡C-R 2 (ankin) → R 1 -CH \u003d CH-R 2 (anken) → R 1 -CH 2 - CH 2 -R 2 (ankan) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (ankan) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa ↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etan) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl + 2Na + Cl-R 2 → 2NaCl + R 1 -R 2 (5)

Ví dụ về giải quyết vấn đề

VÍ DỤ 1

Bài tập

Xác định khối lượng clo cần dùng để clo hóa 11,2 lít khí metan ở giai đoạn đầu.

Giải pháp

Hãy để chúng tôi viết phương trình phản ứng cho giai đoạn đầu tiên của quá trình clo hóa metan (nghĩa là trong phản ứng halogen hóa, chỉ một nguyên tử hydro được thay thế, dẫn đến sự hình thành của một dẫn xuất monochlorine):

CH 4 + Cl 2 \u003d CH 3 Cl + HCl (clometan)

Tìm khối lượng chất metan:

v (CH 4) \u003d V (CH 4) / V m

v (CH 4) \u003d 11,2 / 22,4 \u003d 0,5 mol

Theo phương trình phản ứng, số mol clo và số mol metan bằng 1 mol, do đó, số mol clo và metan trong thực tế cũng sẽ bằng nhau và sẽ bằng:

v (Cl 2) \u003d v (CH 4) \u003d 0,5 mol

Biết lượng chất clo, bạn có thể tìm thấy khối lượng của nó (được đặt ra trong câu hỏi của vấn đề). Khối lượng của clo được tính bằng tích của lượng chất clo và khối lượng mol của nó (khối lượng phân tử là 1 mol clo; khối lượng phân tử được tính theo bảng nguyên tố hóa học của D.I. Mendeleev). Khối lượng clo sẽ bằng:

m (Cl 2) \u003d v (Cl 2) × M (Cl 2)

m(Cl 2) \u003d 0,5 × 71 \u003d 35,5 g

Trả lời

Khối lượng của clo là 35,5 g

I. ALKANE (hiđrocacbon no, parafin)

Ankan là các hydrocacbon bão hòa béo (mạch hở) trong đó các nguyên tử carbon được liên kết với nhau bằng các liên kết đơn (đơn) thành chuỗi không phân nhánh hoặc phân nhánh.

ankan- tên các hiđrocacbon no theo danh pháp quốc tế.
paraffin- một tên được thiết lập trong lịch sử phản ánh các thuộc tính của các hợp chất này (từ lat. parrum affinis- có ít ái lực, không hoạt động).
giới hạn, hoặc giàu có, những hydrocacbon này được đặt tên liên quan đến sự bão hòa hoàn toàn của chuỗi carbon với các nguyên tử hydro.

Các đại diện đơn giản nhất của ankan:

Khi so sánh các hợp chất này, rõ ràng là chúng khác nhau bởi một nhóm -CH 2 - (metylen). Thêm một nhóm khác vào propan -CH 2 -, ta thu được butan C 4 H 10, thì ankan C 5 H 12, C 6 H 14 vân vân.

Bây giờ bạn có thể rút ra công thức chung cho ankan. Số nguyên tử cacbon trong dãy ankan sẽ được lấy là N thì số nguyên tử hiđro sẽ là 2n+2 . Vậy thành phần của ankan ứng với công thức chung C n H 2n+2.
Do đó, định nghĩa sau đây thường được sử dụng:

ankan- hydrocacbon, thành phần của nó được biểu thị bằng công thức chung C n H 2n+2, Ở đâu N là số nguyên tử cacbon.

II. Công thức cấu tạo của ankan

Cấu tạo hóa học(thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử) của các ankan đơn giản nhất - metan, etan và propan - cho biết công thức cấu tạo của chúng. Từ các công thức này có thể thấy rằng có hai loại liên kết hóa học trong ankan:
S–S Và S–N.
Liên kết C–C là liên kết cộng hóa trị không phân cực. Liên kết C–H là liên kết cộng hoá trị, phân cực yếu vì carbon và hydro có độ âm điện gần nhau (2,5 đối với carbon và 2,1 đối với hydro). Sự hình thành liên kết cộng hóa trị trong ankan do các cặp electron chung của nguyên tử cacbon và hydro có thể được biểu diễn bằng công thức điện tử:

Công thức điện tử và cấu trúc phản ánh cấu tạo hóa học, nhưng không có ý tưởng về cấu trúc không gian của phân tử, ảnh hưởng đáng kể đến tính chất của chất.
Cấu trúc không gian, I E. sự sắp xếp lẫn nhau của các nguyên tử của một phân tử trong không gian phụ thuộc vào hướng của quỹ đạo nguyên tử (AO) của các nguyên tử này. Trong hydrocacbon, vai trò chính được thể hiện bởi sự định hướng không gian của các quỹ đạo nguyên tử của carbon, vì 1s-AO hình cầu của nguyên tử hydro không có hướng xác định.
Ngược lại, sự sắp xếp không gian của các AO carbon phụ thuộc vào kiểu lai hóa của nó. Nguyên tử cacbon no trong ankan được liên kết với 4 nguyên tử khác. Do đó, trạng thái của nó tương ứng với lai hóa sp 3. Trong trường hợp này, mỗi trong số 4 AO carbon lai hóa sp 3 tham gia xen phủ trục (σ-) với s-AO của hydro hoặc với AO lai hóa sp 3 của một nguyên tử carbon khác, tạo thành liên kết σ С-Н hoặc С -С.

Bốn liên kết σ của carbon được định hướng trong không gian ở một góc 109 khoảng 28 ", tương ứng với lực đẩy nhỏ nhất của các electron. Do đó, phân tử của đại diện đơn giản nhất của ankan - metan CH 4 - có dạng tứ diện, ở trung tâm có một nguyên tử carbon và ở các đỉnh - nguyên tử hydro:

Góc liên kết H-C-H là 109 o 28". Cấu trúc không gian của mêtan có thể được hiển thị bằng cách sử dụng các mô hình thể tích (tỷ lệ) và bóng và que.

Để ghi lại, thật thuận tiện khi sử dụng công thức không gian (hóa học lập thể).

Trong phân tử của đồng đẳng kế tiếp - etan C 2 H 6 - hai tứ diện sp 3 nguyên tử cacbon tạo thành cấu trúc không gian phức tạp hơn:

2. Nếu trong những phân tử có cùng thành phần và cấu tạo hóa học giống nhau, có thể có sự sắp xếp khác nhau của các nguyên tử trong không gian thì tồn tại đồng phân không gian (đồng phân lập thể). Trong trường hợp này, việc sử dụng các công thức cấu trúc là không đủ và người ta nên sử dụng các mô hình phân tử hoặc các công thức đặc biệt - hóa học lập thể (không gian) hoặc phép chiếu.
Các ankan, bắt đầu từ etan H 3 C–CH 3, tồn tại ở nhiều dạng không gian khác nhau ( phù hợp) gây ra bởi sự quay nội phân tử dọc theo liên kết C–C σ và thể hiện cái gọi là đồng phân quay (hình dạng).
Các đồng phân quay của một phân tử là các trạng thái không đồng đều về mặt năng lượng của nó. Sự chuyển đổi lẫn nhau của chúng xảy ra nhanh chóng và liên tục do chuyển động nhiệt. Do đó, các đồng phân quay không thể được phân lập riêng lẻ, nhưng sự tồn tại của chúng đã được chứng minh bằng các phương pháp vật lý. Một số sự phù hợp ổn định hơn (thuận lợi về mặt năng lượng) và phân tử ở trạng thái như vậy trong một thời gian dài hơn.

3. Ngoài ra nếu trong phân tử có 1 nguyên tử cacbon liên kết với 4 nhóm thế khác nhau thì có thể có một loại đồng phân không gian khác -đồng phân quang học.
Ví dụ:

thì sự tồn tại của hai hợp chất có cùng công thức cấu tạo nhưng khác nhau về cấu trúc không gian là có thể xảy ra. Các phân tử của các hợp chất như vậy liên quan đến nhau như một vật thể và hình ảnh phản chiếu của nó và là các đồng phân không gian.
Đồng phân loại này được gọi là quang học, đồng phân - đồng phân quang học hoặc phản cực quang học:

Các phân tử của các đồng phân quang học không tương thích trong không gian (như tay trái và tay phải), chúng thiếu mặt phẳng đối xứng.
Như vậy,
Các đồng phân quang học có cùng tính chất vật lý và hóa học, nhưng khác nhau về mối quan hệ của chúng với ánh sáng phân cực. Các đồng phân như vậy có hoạt động quang học (một trong số chúng quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang trái và mặt kia quay cùng một góc sang phải). Sự khác biệt về tính chất hóa học chỉ được quan sát thấy trong các phản ứng với thuốc thử hoạt động quang học.
Đồng phân quang học được thể hiện trong các chất hữu cơ thuộc nhiều lớp khác nhau và đóng vai trò rất quan trọng trong hóa học của các hợp chất tự nhiên.

Một trong những loại hợp chất hóa học đầu tiên được nghiên cứu trong chương trình giảng dạy ở trường về hóa học hữu cơ là ankan. Chúng thuộc nhóm hydrocacbon bão hòa (nếu không - aliphatic). Phân tử của chúng chỉ chứa liên kết đơn. Các nguyên tử carbon được đặc trưng bởi lai hóa sp³.

Đồng đẳng là những chất hóa học có tính chất và cấu trúc hóa học chung, nhưng khác nhau bởi một hoặc nhiều nhóm CH2.

Trong trường hợp metan CH4, có thể đưa ra công thức chung của ankan: CnH (2n+2), trong đó n là số nguyên tử cacbon trong hợp chất.

Đây là bảng các ankan, trong đó n nằm trong khoảng từ 1 đến 10.

Đồng phân của ankan

Đồng phân là những chất có công thức phân tử giống nhau nhưng cấu tạo hoặc cấu tạo khác nhau.

Ankan được đặc trưng bởi 2 loại đồng phân: đồng phân mạch cacbon và đồng phân quang học.

Hãy để chúng tôi đưa ra một ví dụ về đồng phân cấu trúc (nghĩa là một chất chỉ khác về cấu trúc của khung carbon) đối với butan C4H10.

Các đồng phân quang học được gọi là 2 chất như vậy, các phân tử có cấu trúc tương tự nhau, nhưng không thể kết hợp trong không gian. Hiện tượng đồng phân quang học hay đồng phân tráng gương xảy ra ở các ankan, bắt đầu từ heptan C7H16.

Để đặt tên đúng cho ankan, sử dụng danh pháp IUPAC. Để thực hiện việc này, hãy sử dụng chuỗi hành động sau:

Theo kế hoạch trên, chúng ta hãy thử đặt tên cho ankan tiếp theo.

Ở điều kiện thường, các ankan mạch hở từ CH4 đến C4H10 là chất khí, từ C5H12 đến C13H28 là chất lỏng, mùi đặc trưng, các ankan tiếp theo đều là chất rắn. Nó chỉ ra rằng khi chiều dài của chuỗi carbon tăng lên, điểm sôi và điểm nóng chảy tăng. Cấu trúc của một ankan càng phân nhánh thì nhiệt độ sôi và nóng chảy của nó càng thấp.

Ankan ở thể khí không màu. Và tất cả các đại diện của lớp này không thể hòa tan trong nước.

Các ankan có trạng thái tập hợp khí có thể cháy, trong khi ngọn lửa sẽ không màu hoặc có tông màu xanh nhạt.

Tính chất hóa học

Ở điều kiện thường ankan kém hoạt động. Điều này được giải thích là do độ bền của liên kết σ giữa các nguyên tử C-C và C-H. Do đó, cần phải cung cấp các điều kiện đặc biệt (ví dụ: nhiệt độ hoặc ánh sáng khá cao) để phản ứng hóa học có thể xảy ra.

phản ứng thay thế

Phản ứng của loại này bao gồm halogen hóa và nitrat hóa. Halogen hóa (phản ứng với Cl2 hoặc Br2) xảy ra khi đun nóng hoặc dưới tác động của ánh sáng. Trong quá trình phản ứng diễn ra tuần tự, các haloalkan được hình thành.

Ví dụ, bạn có thể viết phản ứng clo hóa etan.

Quá trình brom hóa sẽ diễn ra theo cách tương tự.

Nitrat hóa là phản ứng với dung dịch HNO3 yếu (10%) hoặc với oxit nitric (IV) NO2. Điều kiện để thực hiện phản ứng - nhiệt độ 140°C và áp suất.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Kết quả là, hai sản phẩm được hình thành - nước và một axit amin.

phản ứng phân hủy

Phản ứng phân hủy luôn đòi hỏi nhiệt độ cao. Điều này là cần thiết để phá vỡ liên kết giữa các nguyên tử carbon và hydro.

Vì vậy, khi nứt nhiệt độ yêu cầu từ 700 đến 1000 ° C. Trong phản ứng, liên kết -C-C- bị phá hủy, tạo thành ankan và anken mới:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Một ngoại lệ là quá trình crackinh metan và etan. Kết quả của những phản ứng này, hydro được giải phóng và alkyne axetylen được hình thành. Điều kiện tiên quyết là làm nóng lên đến 1500 ° C.

C2H4 = C2H2 + H2

Nếu bạn vượt quá nhiệt độ 1000 ° C, bạn có thể đạt được quá trình nhiệt phân với sự phá vỡ hoàn toàn các liên kết trong hợp chất:

Trong quá trình nhiệt phân propyl thu được cacbon C, đồng thời giải phóng hiđro H2.

phản ứng khử hydro

Dehydro hóa (khử hydro) xảy ra khác nhau đối với các ankan khác nhau. Điều kiện phản ứng là nhiệt độ trong khoảng từ 400 đến 600 ° C, cũng như sự có mặt của chất xúc tác, có thể là niken hoặc bạch kim.

Từ hợp chất có 2 hoặc 3 nguyên tử C trong khung cacbon, một anken được hình thành:

C2H6 = C2H4 + H2.

Nếu trong mạch của phân tử có 4-5 nguyên tử cacbon thì sau khi khử hiđro sẽ thu được ankadien và hiđro.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Bắt đầu với hexan, trong quá trình phản ứng, benzen hoặc các dẫn xuất của nó được hình thành.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Chúng ta cũng nên đề cập đến phản ứng chuyển đổi được thực hiện đối với metan ở nhiệt độ 800 ° C và với sự có mặt của niken:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Đối với các ankan khác, chuyển đổi là không đặc trưng.

Quá trình oxy hóa và đốt cháy

Nếu một ankan được đun nóng đến nhiệt độ không quá 200 ° C tương tác với oxy khi có chất xúc tác, thì các sản phẩm thu được sẽ khác nhau tùy thuộc vào các điều kiện phản ứng khác: đây có thể là đại diện của các nhóm aldehyd, axit cacboxylic, rượu hoặc xeton.

Trong trường hợp oxi hóa hoàn toàn, ankan cháy thành sản phẩm cuối cùng là nước và CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Nếu không có đủ oxy trong quá trình oxy hóa, sản phẩm cuối cùng sẽ là than đá hoặc CO thay vì carbon dioxide.

Tiến hành đồng phân hóa

Nếu cung cấp nhiệt độ khoảng 100-200 độ, phản ứng sắp xếp lại có thể xảy ra đối với các ankan không phân nhánh. Điều kiện bắt buộc thứ hai để đồng phân hóa là có mặt chất xúc tác AlCl3. Trong trường hợp này, cấu trúc của các phân tử của chất thay đổi và đồng phân của nó được hình thành.

Có ý nghĩa phần của ankan thu được bằng cách tách chúng khỏi nguyên liệu thô tự nhiên. Thông thường, khí tự nhiên được xử lý, thành phần chính là khí mê-tan hoặc dầu bị nứt và cải chính.

Bạn cũng nên nhớ về tính chất hóa học của anken. Ở lớp 10, một trong những phương pháp thí nghiệm đầu tiên được học trong các bài học hóa học là sự hiđro hóa các hiđrocacbon không no.

C3H6 + H2 = C3H8

Ví dụ, kết quả của việc bổ sung hydro vào propylen, thu được một sản phẩm duy nhất - propan.

Sử dụng phản ứng Wurtz, các ankan thu được từ các monohaloalkan, trong chuỗi cấu trúc có số lượng nguyên tử carbon được nhân đôi:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Một cách khác để thu được là sự tương tác của muối của axit cacboxylic với kiềm khi đun nóng:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Ngoài ra, khí metan đôi khi được tạo ra trong hồ quang điện (C + 2H2 = CH4) hoặc bằng cách cho nhôm cacbua phản ứng với nước:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Ankan được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp như một nhiên liệu chi phí thấp. Và chúng còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các chất hữu cơ khác. Với mục đích này, khí mê-tan cần thiết cho khí tổng hợp thường được sử dụng. Một số hydrocacbon no khác được dùng để thu được mỡ tổng hợp, đồng thời làm gốc cho dầu nhờn.

Để hiểu rõ nhất về chủ đề "Ankan", nhiều bài học video đã được tạo ra thảo luận chi tiết về các chủ đề như cấu trúc của vật chất, đồng phân và danh pháp, đồng thời cho thấy cơ chế của các phản ứng hóa học.

.
Ankan - tên gọi của hiđrocacbon no theo danh pháp quốc tế. Parafin là tên được bảo tồn trong lịch sử của hydrocarbon bão hòa.

Trong các phân tử của các hợp chất này, tất cả các liên kết hóa trị của carbon và hydro đều bão hòa hoàn toàn. Đó là lý do tại sao các hydrocacbon này không có khả năng phản ứng cộng. Về vấn đề này, loại hydrocacbon này có thể được định nghĩa như sau:
Hiđrocacbon có công thức chung C n H 2n+2 không cộng hiđro và các nguyên tố khác được gọi là hydrocacbon bão hòa hoặc ankan (parafin).

Đại diện đơn giản nhất của hiđrocacbon no là khí mêtan.

Cấu tạo của phân tử metan.

Công thức phân tử của metan là CH 4 .
Vì lai hóa có liên quan S- electron và ba P- electron, thì loại này được gọi là sp 3 - lai hóa.
Góc hóa trị: 109 độ.

đồng đẳng metan.

Có nhiều hydrocacbon tương tự như metan, tức là. metan tương đồng (tiếng Hy Lạp "tương đồng" - tương tự). Các phân tử chứa hai, ba, bốn nguyên tử carbon trở lên. Mỗi hydrocacbon tiếp theo khác với hydrocacbon trước bởi một nhóm nguyên tử CH 2. Ví dụ: nếu bạn tinh thần thêm nhóm CH 2 vào phân tử metan CH 4 (nhóm CH 2 được gọi là chênh lệch đồng đẳng), thì sẽ thu được hydrocacbon tiếp theo của dãy metan - etan C 2 H 6, v.v.

rad tương đồng của metan.

CH 4 - Mêtan

C 2 H 6 - Etan

C 3 H 8 - Propan

C 4 H 10 - Butan

C 5 H 12 - Pentan

C 6 H 14 - Hexan

C 7 H 16 - Heptan

C 9 H 20 - Nonan

Đồng phân và danh pháp.

Để tổng hợp tên của các hydrocacbon mạch nhánh bão hòa, người ta cho rằng trong tất cả các phân tử, các nguyên tử hydro được thay thế bằng các gốc tự do khác nhau. Để xác định tên của một hydrocacbon nhất định, một thứ tự nhất định được tuân theo:

Chuỗi carbon dài nhất được chọn trong công thức và các ký hiệu của nguyên tử carbon được đánh số, bắt đầu từ cuối chuỗi, nơi phân nhánh gần hơn.
Họ đặt tên cho các gốc tự do (bắt đầu bằng đơn giản nhất) và sử dụng các con số để chỉ vị trí tại các nguyên tử carbon được đánh số. Nếu cùng một nguyên tử cacbon có hai gốc giống nhau thì số đó được lặp lại hai lần. Số lượng các gốc giống hệt nhau được biểu thị bằng các số trong tiếng Hy Lạp ("di" - hai, "ba" - ba, "tetra" - bốn, v.v.)
Tên đầy đủ của hydrocarbon này được đặt theo số lượng nguyên tử carbon trong chuỗi được đánh số.

Tìm trong tự nhiên.

Đại diện đơn giản nhất của hiđrocacbon no là mêtan- được hình thành trong tự nhiên do sự phân hủy xác của các sinh vật thực vật và động vật mà không có không khí. Điều này giải thích sự xuất hiện của bong bóng khí trong các vùng nước đầm lầy. Đôi khi khí mê-tan thoát ra từ các vỉa than và tích tụ trong mỏ. Mêtan chiếm phần lớn khí tự nhiên ( 80 -97% ). Nó cũng được tìm thấy trong khí thoát ra trong quá trình sản xuất dầu. Thành phần của khí thiên nhiên và khí dầu mỏ còn có etan C 2 H 6 , propan C 3 H 8 , butan C 4 H 10 và một số loại khác. Hydrocacbon bão hòa khí, lỏng và rắn được chứa trong dầu.

tính chất vật lý.

Metan là chất khí không màu, không mùi, nhẹ hơn không khí gần 2 lần, ít tan trong nước. Etan, propan, butan ở điều kiện thường là chất khí, từ pentan đến pentadecan đều là chất lỏng, các đồng đẳng sau đều là chất rắn.
Với sự gia tăng khối lượng phân tử tương đối của hydrocacbon bão hòa, điểm sôi và điểm nóng chảy của chúng tăng lên một cách tự nhiên.