Tương tác của axit amin với axit cacboxylic. Tính chất và chức năng của axit amin

Theo bản chất của nhóm thế hiđrocacbon, các amin được chia thành

Đặc điểm cấu tạo chung của amin

Như trong phân tử amoniac, trong phân tử của bất kỳ amin nào, nguyên tử nitơ có một cặp electron không chia sẻ được hướng đến một trong các đỉnh của tứ diện méo:

Vì lý do này, các amin, như amoniac, có các đặc tính cơ bản rõ rệt.

Vì vậy, các amin, như amoniac, phản ứng thuận nghịch với nước, tạo thành bazơ yếu:

Liên kết của cation hydro với nguyên tử nitơ trong phân tử amin được thực hiện bằng cách sử dụng cơ chế cho-nhận do cặp điện tử duy nhất của nguyên tử nitơ. Giới hạn amin là bazơ mạnh hơn so với amoniac, vì. trong các amin như vậy, các nhóm thế hiđrocacbon có hiệu ứng cảm ứng dương (+ I). Về mặt này, mật độ electron trên nguyên tử nitơ tăng lên, điều này tạo điều kiện thuận lợi cho tương tác của nó với cation H +.

Các amin thơm, nếu nhóm amin liên kết trực tiếp với nhân thơm thì thể hiện tính bazơ yếu hơn so với amoniac. Điều này là do thực tế là cặp electron duy nhất của nguyên tử nitơ bị dịch chuyển về phía hệ thống π thơm của vòng benzen, kết quả là mật độ electron trên nguyên tử nitơ giảm. Đổi lại, điều này dẫn đến giảm các tính chất cơ bản, đặc biệt là khả năng tương tác với nước. Vì vậy, ví dụ, anilin chỉ phản ứng với axit mạnh, và thực tế không phản ứng với nước.

Tính chất hóa học của amin no

Như đã đề cập, các amin phản ứng thuận nghịch với nước:

Dung dịch nước của các amin đều có phản ứng kiềm của môi trường, do sự phân ly của các bazơ tạo thành:

Các amin no phản ứng với nước tốt hơn amoniac do tính bazơ mạnh hơn.

Tính chất chính của amin no tăng dần trong dãy.

Các amin giới hạn thứ cấp là bazơ mạnh hơn các amin giới hạn chính, do đó chúng là bazơ mạnh hơn amoniac. Về tính bazơ của amin bậc ba, khi tham gia phản ứng trong dung dịch nước, tính bazơ của amin bậc ba kém hơn nhiều so với amin bậc hai, thậm chí còn kém hơn một chút so với amin bậc một. Điều này là do các trở ngại của steric, ảnh hưởng đáng kể đến tốc độ proton hóa amin. Nói cách khác, ba nhóm thế "chặn" nguyên tử nitơ và ngăn cản sự tương tác của nó với các cation H +.

Tương tác với axit

Cả hai amin no tự do và dung dịch nước của chúng đều tương tác với axit. Trong trường hợp này, các muối được tạo thành:

Vì các tính chất cơ bản của amin no rõ ràng hơn so với amoniac, các amin như vậy phản ứng ngay cả với axit yếu, chẳng hạn như cacbonic:

Muối của amin là chất rắn tan nhiều trong nước và tan kém trong dung môi hữu cơ không phân cực. Tương tác của muối amin với kiềm dẫn đến giải phóng các amin tự do, tương tự như cách amoniac bị dịch chuyển bởi tác dụng của kiềm đối với muối amoni:

2. Các amin bậc một phản ứng với axit nitrơ tạo thành ancol tương ứng là nitơ N 2 và nước. Ví dụ:

Một tính năng đặc trưng của phản ứng này là sự hình thành nitơ ở thể khí, liên quan đến nó là chất định tính cho các amin bậc một và được sử dụng để phân biệt chúng với bậc hai và bậc ba. Cần lưu ý rằng thông thường phản ứng này được thực hiện bằng cách trộn amin không phải với dung dịch axit nitrơ mà với dung dịch muối của axit nitrơ (nitrit) và sau đó thêm một axit khoáng mạnh vào hỗn hợp này. Khi nitrit tương tác với axit khoáng mạnh, axit nitơ được tạo thành, sau đó phản ứng với một amin:

Các amin bậc hai tạo ra chất lỏng có dầu trong các điều kiện tương tự, được gọi là N-nitrosamine, nhưng phản ứng này không xảy ra trong các nhiệm vụ SỬ DỤNG thực tế trong hóa học. Các amin bậc ba không phản ứng với axit nitrơ.

Đốt cháy hoàn toàn bất kỳ amin nào dẫn đến sự hình thành cacbon điôxít, nước và nitơ:

Tương tác với haloalkanes

Cần lưu ý rằng chính xác muối giống nhau thu được khi cho hiđro clorua tác dụng với amin thay thế hơn. Trong trường hợp của chúng tôi, trong quá trình tương tác của hydro clorua với đimetylamin:

Nhận các amin:

1) Alkyl hóa amoniac với haloalkanes:

Trong trường hợp thiếu amoniac, thay vào một amin, muối của nó thu được:

2) Tính khử của kim loại (thành hiđro trong dãy hoạt động) trong môi trường axit:

tiếp theo là xử lý dung dịch bằng kiềm để giải phóng amin tự do:

3) Phản ứng của amoniac với rượu bằng cách cho hỗn hợp của chúng đi qua nhôm oxit nung nóng. Tùy thuộc vào tỷ lệ của rượu / amin, các amin bậc một, bậc hai hoặc bậc ba được tạo thành:

Tính chất hóa học của anilin

Aniline - tên thông thường của aminobenzene, có công thức:

Qua hình minh họa có thể thấy, trong phân tử anilin nhóm amin liên kết trực tiếp với vòng thơm. Trong các amin như vậy, như đã đề cập, các tính chất cơ bản ít rõ ràng hơn nhiều so với trong amoniac. Vì vậy, đặc biệt, anilin thực tế không phản ứng với nước và axit yếu như cacbonic.

Tương tác của anilin với axit

Anilin phản ứng với axit vô cơ mạnh và vừa phải. Trong trường hợp này, các muối phenylamoni được tạo thành:

Tương tác của anilin với halogen

Như đã đề cập ở phần đầu của chương này, nhóm amin trong amin thơm được kéo vào vòng thơm, do đó làm giảm mật độ điện tử trên nguyên tử nitơ, và kết quả là làm tăng mật độ điện tử trong nhân thơm. Sự gia tăng mật độ electron trong nhân thơm dẫn đến thực tế là các phản ứng thế electron, đặc biệt là các phản ứng với halogen, tiến hành dễ dàng hơn nhiều, đặc biệt là ở các vị trí ortho và para so với nhóm amin. Vì vậy, anilin dễ dàng tương tác với nước brom, tạo kết tủa trắng 2,4,6-Tribromanilin:

Phản ứng này là định tính đối với anilin và thường cho phép bạn xác định nó trong số các hợp chất hữu cơ khác.

Tương tác của anilin với axit nitrơ

Anilin có phản ứng với axit nitrơ, nhưng do tính chất đặc trưng và phức tạp của phản ứng này nên nó không xảy ra trong đề thi thật môn hóa.

Phản ứng alkyl hóa anilin

Với sự trợ giúp của quá trình alkyl hóa tuần tự anilin ở nguyên tử nitơ với các dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, các amin bậc hai và bậc ba có thể thu được:

Tính chất hóa học của axit amin

Axit amin gọi tên các hợp chất mà trong phân tử có hai loại nhóm chức - nhóm amino (-NH 2) và nhóm cacboxy- (-COOH).

Nói cách khác, có thể coi axit amin là dẫn xuất của axit cacboxylic mà trong phân tử có một hoặc nhiều nguyên tử hiđro được thay thế bằng nhóm amin.

Do đó, công thức tổng quát của các axit amin có thể được viết dưới dạng (NH 2) x R (COOH) y, trong đó x và y thường bằng một hoặc hai.

Vì axit amin có cả nhóm amin và nhóm cacboxyl nên chúng thể hiện các tính chất hóa học tương tự như cả amin và axit cacboxylic.

Tính chất axit của axit amin

Sự tạo thành muối với kiềm và muối cacbonat kim loại kiềm

Este hóa axit amin

Axit amin có thể tham gia phản ứng este hóa với rượu:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Tính chất cơ bản của axit amin

1. Sự tạo thành muối khi tương tác với axit

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl -

2. Tương tác với axit nitơ

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Lưu ý: tương tác với axit nitơ tiến hành giống như với các amin bậc một

3. Alkyl hóa

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -

4. Tương tác của các axit amin với nhau

Các axit amin có thể phản ứng với nhau để tạo thành peptit - hợp chất chứa trong phân tử của chúng một liên kết peptit -C (O) -NH-

Đồng thời, cần lưu ý rằng trong trường hợp xảy ra phản ứng giữa hai axit amin khác nhau, mà không quan sát một số điều kiện tổng hợp cụ thể, sự hình thành các đipeptit khác nhau xảy ra đồng thời. Vì vậy, ví dụ, thay vì phản ứng của glyxin với alanin ở trên, dẫn đến glycylanin, một phản ứng dẫn đến alanylglycin có thể xảy ra:

Ngoài ra, một phân tử glyxin không nhất thiết phản ứng với một phân tử alanin. Phản ứng peptit cũng diễn ra giữa các phân tử glyxin:

Và alanin:

Ngoài ra, vì các phân tử của peptit tạo thành, giống như các phân tử ban đầu của axit amin, chứa các nhóm amin và nhóm cacboxyl, nên bản thân các peptit có thể phản ứng với axit amin và các peptit khác do sự hình thành các liên kết peptit mới.

Các axit amin riêng lẻ được sử dụng để sản xuất polypeptit tổng hợp hoặc cái gọi là sợi polyamit. Vì vậy, cụ thể, bằng cách sử dụng polycondensation của axit 6-aminohexanoic (ε-aminocaproic), nylon được tổng hợp trong công nghiệp:

Nhựa nylon thu được từ phản ứng này được sử dụng để sản xuất sợi dệt và chất dẻo.

Sự hình thành các muối bên trong của axit amin trong dung dịch nước

Trong dung dịch nước, axit amin tồn tại chủ yếu ở dạng muối bên trong - ion lưỡng cực (zwitterions).

Axit amin, protein và peptit là ví dụ về các hợp chất được mô tả dưới đây. Nhiều phân tử hoạt động sinh học bao gồm một số nhóm chức năng khác biệt về mặt hóa học có thể tương tác với nhau và với các nhóm chức năng của nhau.

Các axit amin.

Axit amin- các hợp chất hữu cơ đa chức, bao gồm một nhóm cacboxyl - UNSD, và nhóm amin - NH 2 .

đăng lại α và β - axit amin:

Chủ yếu được tìm thấy trong tự nhiên α - axit. Protein bao gồm 19 axit amin và một axit amin ( C 5 H 9KHÔNG 2 ):

Điều đơn giản nhất axit amin- glyxin. Các axit amin còn lại có thể được chia thành các nhóm chính sau:

1) chất đồng đẳng của glyxin - alanin, valin, leucin, isoleucin.

Nhận axit amin.

Tính chất hóa học của axit amin.

Axit amin- đây là những hợp chất lưỡng tính, tk. chứa trong thành phần của chúng 2 nhóm chức trái dấu - một nhóm amin và một nhóm hydroxyl. Do đó, chúng phản ứng với cả axit và kiềm:

Chuyển đổi axit-bazơ có thể được biểu diễn dưới dạng:

Axit amin chứa các nhóm amino và cacboxyl và thể hiện tất cả các tính chất đặc trưng của các hợp chất có nhóm chức đó. Khi viết phản ứng với amino axit, người ta sử dụng công thức có nhóm amino và nhóm cacboxy không bị ion hóa.

1) các phản ứng về nhóm amin. Nhóm amin trong axit amin thể hiện các tính chất thông thường của amin: amin là bazơ, và trong các phản ứng, chúng đóng vai trò là nucleophin.

1. Phản ứng của amino axit làm bazơ. Khi một axit amin phản ứng với axit, muối amoni được tạo thành:

glycine hydrochloride, muối glycine hydrochloride

2. Tác dụng của axit nitrơ. Dưới tác dụng của axit nitơ, axit hydroxy được tạo thành và nitơ và nước được giải phóng:

Phản ứng này được sử dụng để định lượng các nhóm amin tự do trong axit amin cũng như trong protein.

3. Tạo thành dẫn xuất N - acyl hóa, phản ứng acyl hóa.

Axit amin phản ứng với anhydrit và axit halogenua, tạo thành dẫn xuất N - acyl của axit amin:

Muối natri benzyl ete N carbobenzoxyglycine - glycine chloroformic

Acylation là một trong những cách để bảo vệ nhóm amin. Các dẫn xuất N-acyl có tầm quan trọng lớn trong quá trình tổng hợp peptit, vì các dẫn xuất N-acyl dễ bị thủy phân tạo thành nhóm amin tự do.

4. Sự hình thành các căn cứ của Schiff. Khi a - axit amin tương tác với anđehit, các imin thay thế (bazơ Schiff) được hình thành thông qua giai đoạn hình thành các carbinolamin:

alanin fomanđehit Dẫn xuất N-metylol của alanin

5. Phản ứng ankyl hóa. Nhóm amin trong a-amino axit được alkyl hóa để tạo thành dẫn xuất N-alkyl:

Phản ứng với 2,4-dinitrofluorobenzene là quan trọng nhất. Các dẫn xuất dinitrophenyl (dẫn xuất DNP) được sử dụng để xác định trình tự axit amin trong peptit và protein. Tương tác của a-axit amin với 2,4-dinitrofluorobenzene là một ví dụ về phản ứng thế nucleophin trong vòng benzen. Do sự hiện diện của hai nhóm rút electron mạnh trong vòng benzen, halogen trở nên di động và tham gia phản ứng thế:

2,4 - dinitro -

fluorobenzene N - 2,4 - dinitrophenyl - a - axit amin

(DNFB) DNF - dẫn xuất của a - axit amin

6. Phản ứng với phenylisothiocyanate. Phản ứng này được sử dụng rộng rãi trong việc xác định cấu trúc của peptit. Phenylisothiocyanate là một dẫn xuất của axit isothiocyanic H-N = C = S. Tương tác của a - axit amin với phenylisothiocyanate tiến hành theo cơ chế của phản ứng cộng nucleophin. Trong sản phẩm tạo thành, một phản ứng thay thế nội phân tử được thực hiện tiếp tục, dẫn đến sự hình thành một amit được thay thế theo chu kỳ: phenylthiohydantoin.

Các hợp chất mạch vòng thu được ở hiệu suất định lượng và là các dẫn xuất phenyl của thiohydantoin (FTH - dẫn xuất) - axit amin. FTG - các dẫn xuất khác nhau về cấu trúc của gốc R.

Ngoài các muối thông thường, a-amino axit có thể tạo muối nội phức với các cation kim loại nặng trong những điều kiện nhất định. Đối với tất cả các a - axit amin, các muối đồng phức tạp trong (chelate) có màu xanh lam đậm đặc là rất đặc trưng):
Alanin etyl este

Sự tạo thành este là một trong những phương pháp bảo vệ nhóm cacboxyl trong quá trình tổng hợp peptit.

3. Sự hình thành các halogenua axit. Khi a-axit amin có nhóm amin được bảo vệ được xử lý bằng lưu huỳnh oxydiclorua (thionyl clorua) hoặc oxit photpho-triclorua (photpho oxyclorua), clorua axit được tạo thành:

Lấy halogenua axit là một trong những cách để kích hoạt nhóm cacboxyl trong tổng hợp peptit.

4. Thu được các anhiđrit a - aminoaxit. Các halogenua axit có khả năng phản ứng rất cao, điều này làm giảm độ chọn lọc của phản ứng khi chúng được sử dụng. Do đó, một phương pháp được sử dụng thường xuyên hơn để hoạt hóa nhóm cacboxyl trong tổng hợp peptit là biến đổi nó thành một nhóm anhydrit. Anhydrit kém hoạt động hơn halogenua axit. Khi một a-amino axit có nhóm amin được bảo vệ tương tác với etyl cloroformat (etyl cloroformat), một liên kết anhydrit được hình thành:

5. Khử cacboxyl. a - Các aminoaxit có hai nhóm rút electron trên cùng một nguyên tử cacbon dễ bị khử cacbon. Trong điều kiện phòng thí nghiệm, điều này được thực hiện bằng cách đun nóng axit amin với bari hydroxit. Phản ứng này xảy ra trong cơ thể với sự tham gia của enzym decarboxylase với sự hình thành các amin sinh học:

ninhydrin

Tỉ khối của aminoaxit đối với nhiệt lượng. Khi đun nóng a-amino axit, các amit mạch vòng được tạo thành, được gọi là diketopiperazine:

Diketopiperazine

g - và d - Các axit amin dễ dàng tách nước và vòng hóa để tạo thành các amit bên trong, các lactam:

g - lactam (butyrolactam)

Trong trường hợp các nhóm amino và cacboxyl cách nhau từ năm nguyên tử cacbon trở lên, khi đun nóng, hiện tượng trùng ngưng xảy ra với sự hình thành các chuỗi polyamit cao phân tử với sự loại bỏ một phân tử nước.

Axit amin (AA) là các phân tử hữu cơ bao gồm nhóm amin cơ bản (-NH 2), nhóm cacboxyl có tính axit (-COOH) và gốc R hữu cơ (hoặc chuỗi bên) là duy nhất cho mỗi AA

Cấu trúc axit amin

Chức năng của các axit amin trong cơ thể

Ví dụ về đặc tính sinh học của AA. Mặc dù có hơn 200 AA khác nhau được tìm thấy trong tự nhiên, chỉ khoảng 1/10 trong số chúng được kết hợp vào protein, những AA khác có các chức năng sinh học khác:

• Chúng là các khối cấu tạo của protein và peptit
• Tiền chất của nhiều phân tử quan trọng về mặt sinh học có nguồn gốc từ AA. Ví dụ, tyrosine là tiền chất của hormone thyroxin và sắc tố da melanin, tyrosine cũng là tiền chất của hợp chất DOPA (dioxy-phenylalanine). Nó là một chất dẫn truyền thần kinh để truyền các xung động trong hệ thần kinh. Tryptophan là tiền chất của vitamin B3 - axit nicotinic
• Nguồn cung cấp lưu huỳnh - AK chứa lưu huỳnh.
• AA tham gia vào nhiều con đường trao đổi chất, chẳng hạn như gluconeogenesis - tổng hợp glucose trong cơ thể, tổng hợp axit béo, v.v.

Tùy thuộc vào vị trí của nhóm amin so với nhóm cacboxyl, AA có thể là alpha, α-, beta, β- và gamma, γ.

Nhóm alpha amino được gắn vào cacbon liền kề với nhóm cacboxyl:

Nhóm beta-amino nằm ở cacbon thứ 2 từ nhóm cacboxyl

Gamma - nhóm amin trên cacbon thứ 3 từ nhóm cacboxyl

Chỉ có alpha-AA được bao gồm trong thành phần của protein

Đặc tính chung của protein alpha-AA

1 - Hoạt động quang học - một thuộc tính của axit amin

Tất cả các AA, ngoại trừ glycine, đều thể hiện hoạt tính quang học, vì chứa ít nhất một nguyên tử cacbon không đối xứng (nguyên tử bất đối xứng).

Nguyên tử cacbon không đối xứng là gì? Đây là một nguyên tử cacbon có bốn nhóm thế hóa học khác nhau gắn liền với nó. Tại sao glyxin không thể hiện hoạt tính quang học? Gốc của nó chỉ có ba nhóm thế khác nhau, tức là cacbon alpha không đối xứng.

Hoạt động quang học có nghĩa là gì? Điều này có nghĩa là AA trong dung dịch có thể có hai đồng phân. Đồng phân dextrorotatory (+), có khả năng quay mặt phẳng của ánh sáng phân cực sang phải. Đồng phân thuận tay trái (-), có khả năng quay mặt phẳng phân cực ánh sáng sang trái. Cả hai đồng phân đều có thể quay mặt phẳng phân cực của ánh sáng bằng cùng một lượng, nhưng theo hướng ngược lại.

2 - Tính chất axit-bazơ

Do khả năng ion hóa của chúng, cân bằng sau của phản ứng này có thể được viết:

R-COOH<------->R-C00- + H +

R- NH 2<--------->R-NH3 +

Vì những phản ứng này là thuận nghịch, điều này có nghĩa là chúng có thể hoạt động như axit (phản ứng thuận) hoặc như bazơ (phản ứng nghịch), điều này giải thích tính chất lưỡng tính của axit amin.

Zwitter ion - thuộc tính AK

Tất cả các axit amin trung tính ở giá trị pH sinh lý (khoảng 7,4) đều có mặt dưới dạng zwitterions - một nhóm cacboxyl không proton hóa và một nhóm amin proton (Hình 2). Trong các dung dịch có tính bazơ cao hơn điểm đẳng điện của axit amin (IEP), nhóm amin -NH3 + trong AA tặng một proton. Trong dung dịch có tính axit mạnh hơn IET AA, nhóm cacboxyl -COO - trong AA chấp nhận một proton. Do đó, AA đôi khi hoạt động giống như một axit, lúc khác giống như một bazơ, tùy thuộc vào độ pH của dung dịch.

Tính phân cực như một thuộc tính chung của các axit amin

Ở pH sinh lý, các AA hiện diện dưới dạng các ion zwitter. Điện tích dương được mang bởi nhóm alpha-amino và điện tích âm là cacboxylic. Như vậy, hai điện tích trái dấu được tạo ra ở hai đầu phân tử AA, phân tử có tính phân cực.

Sự hiện diện của điểm đẳng điện (IEP) là một đặc tính của axit amin

Giá trị pH tại đó điện tích thực của axit amin bằng 0 và do đó không thể di chuyển trong điện trường được gọi là IEP.

Khả năng hấp thụ trong ánh sáng cực tím là một đặc tính của axit amin thơm

Phenylalanin, histidin, tyrosin và tryptophan hấp thụ ở bước sóng 280 nm. Trên hình. các giá trị của hệ số tắt mol (ε) của các AA này được hiển thị. Trong phần nhìn thấy của quang phổ, các axit amin không hấp thụ, do đó, chúng không màu.

AA có thể có mặt ở hai dạng đồng phân: đồng phân L và đồng phân D- đồng phân là ảnh phản chiếu và khác nhau về cách sắp xếp các nhóm hóa học xung quanh nguyên tử cacbon.

Tất cả các axit amin trong protein đều ở cấu hình L, axit amin L.

Tính chất vật lý của axit amin

Các axit amin hầu hết đều tan trong nước do tính phân cực của chúng và sự hiện diện của các nhóm tích điện. Chúng hòa tan trong phân cực và không hòa tan trong dung môi không phân cực.

Các AA có nhiệt độ nóng chảy cao, phản ánh sự hiện diện của các liên kết bền vững hỗ trợ mạng tinh thể của chúng.

Chung Tính chất của AK là chung cho tất cả AK và trong nhiều trường hợp được xác định bởi nhóm alpha-amino và nhóm alpha-carboxyl. AA cũng có các thuộc tính cụ thể được quy định bởi chuỗi bên duy nhất của chúng.

Trong trường hợp chung nhất, các tính chất hóa học của a-amino axit được xác định bởi sự hiện diện của nhóm cacboxyl và amino trên cùng một nguyên tử cacbon. Tính đặc hiệu của các nhóm chức phụ của axit amin quyết định sự khác biệt về khả năng phản ứng của chúng và tính riêng biệt của từng axit amin. Các đặc tính của các nhóm chức phụ đóng vai trò quan trọng trong phân tử polypeptit và protein, tức là sau khi các nhóm amin và cacboxyl thực hiện công việc của mình, chúng tạo thành một chuỗi polyamit.

Vì vậy, tính chất hóa học của đoạn axit amin được chia thành phản ứng của amin, phản ứng của axit cacboxylic và tính chất do ảnh hưởng lẫn nhau của chúng.

Nhóm cacboxyl thể hiện trong phản ứng với kiềm - tạo thành cacboxylat, với rượu - tạo thành este, với amoniac và amin - tạo thành amit, a-amino axit khá dễ bị khử cacboxyl khi đun nóng và dưới tác dụng của enzim (Sơ đồ 4.2.1) .

Phản ứng này có tầm quan trọng lớn về mặt sinh lý học, vì việc thực hiện nó trong cơ thể sống dẫn đến sự hình thành các amin sinh học tương ứng thực hiện một số chức năng cụ thể trong cơ thể sống. Khi histidine bị khử carboxyl, histamine được hình thành, có tác dụng kích thích tố. Trong cơ thể người, nó ở dạng liên kết, được giải phóng trong quá trình phản ứng viêm và dị ứng, sốc phản vệ, gây giãn nở mao mạch, co cơ trơn, làm tăng mạnh bài tiết axit clohydric trong dạ dày.

Ngoài ra, bằng phản ứng khử cacbon, cùng với phản ứng hydroxyl hóa của vòng thơm, một amin sinh học khác, serotonin, được hình thành từ tryptophan. Nó được tìm thấy ở người trong tế bào ruột trong tiểu cầu, trong chất độc của động vật có xương sống, động vật thân mềm, động vật chân đốt và lưỡng cư, và được tìm thấy trong thực vật (chuối, cà phê, hắc mai biển). Serotonin thực hiện các chức năng trung gian trong hệ thống thần kinh trung ương và ngoại vi, ảnh hưởng đến trương lực của mạch máu, tăng sức đề kháng của mao mạch và tăng số lượng tiểu cầu trong máu (Sơ đồ 4.2.2).

Nhóm amino của axit amin thể hiện trong phản ứng với axit, tạo thành muối amoni, acyl hóa

Sơ đồ 4.2.1

Sơ đồ 4.2.2

và alkylat khi tương tác với axit halogenua và haloalkyls, với andehit, nó tạo thành bazơ Schiff và với axit nitơ, giống như các amin chính thông thường, nó tạo thành các dẫn xuất hydroxy tương ứng, trong trường hợp này là axit hydroxy (Sơ đồ 4.2.3).

Sơ đồ 4.2.3

Sự tham gia đồng thời của nhóm amin và chức cacboxyl trong các phản ứng hóa học khá đa dạng. a-Amino axit tạo phức với ion của nhiều kim loại hóa trị II - những phức chất này được tạo ra với sự tham gia của hai phân tử axit amin trên mỗi ion kim loại, trong khi kim loại tạo thành hai loại liên kết với phối tử: nhóm cacboxyl tạo liên kết ion với kim loại , và nhóm amin tham gia vào cặp electron không chia sẻ của nó, phối hợp với các obitan tự do của kim loại (liên kết cho-nhận), tạo ra cái gọi là phức chelate (Sơ đồ 4.2.4, các kim loại được sắp xếp thành một hàng theo độ ổn định của các phức chất).

Vì cả chức năng axit và chức năng cơ bản đều có trong phân tử axit amin, nên sự tương tác giữa chúng là không thể tránh khỏi - nó dẫn đến sự hình thành muối bên trong (zwitterion). Vì nó là muối của một axit yếu và một bazơ yếu, nó sẽ dễ dàng bị thủy phân trong dung dịch nước, tức là hệ thống được cân bằng. Ở trạng thái tinh thể, các axit amin có cấu trúc hoàn toàn là zwitterionic, do đó hàm lượng các chất này cao (Sơ đồ 4.2.5).

Sơ đồ 4.2.4

Sơ đồ 4.2.5

Phản ứng ninhydrin có tầm quan trọng lớn đối với việc phát hiện các axit amin trong phân tích định tính và định lượng của chúng. Hầu hết các axit amin phản ứng với ninhydrin, giải phóng anđehit tương ứng, trong khi dung dịch chuyển thành màu tím xanh đậm (nm), các dung dịch màu da cam (nm) chỉ cho proline và hydroxyproline. Sơ đồ phản ứng khá phức tạp và các bước trung gian của nó không hoàn toàn rõ ràng; sản phẩm phản ứng có màu được gọi là "màu tím của Ruemann" (Sơ đồ 4.2.6).

Diketopiperazine được tạo thành bằng cách đun nóng các axit amin tự do, và tốt hơn là bằng cách đun nóng các este của chúng.

Sơ đồ 4.2.6

Sản phẩm phản ứng có thể được xác định bằng cấu trúc của nó - dưới dạng dẫn xuất dị vòng pyrazin, bằng sơ đồ phản ứng - như một amit kép vòng, vì nó được tạo thành do sự tương tác của các nhóm amin với chức cacboxyl theo sơ đồ thay thế nucleophin (Sơ đồ 4.2. 7).

Sự hình thành các polyamit của a-axit amin là một biến thể của phản ứng được mô tả ở trên để tạo ra các đêpiperazin, và phản ứng

Sơ đồ 4.2.7

Sơ đồ 4.2.8

vì lợi ích của nó mà Thiên nhiên có lẽ đã tạo ra loại hợp chất này. Bản chất của phản ứng là sự tấn công nucleophin của nhóm amino của một α-amino axit vào nhóm cacboxyl của α-amino axit thứ hai, trong khi nhóm amin của axit amin thứ hai tấn công tuần tự vào nhóm cacboxyl của axit amin thứ ba. , vân vân. (sơ đồ 4.2.8).

Kết quả của phản ứng là một polyamit hay (được gọi là polypeptit liên quan đến hóa học của protein và các hợp chất giống protein). Theo đó, đoạn -CO-NH- được gọi là đơn vị peptit hoặc liên kết peptit.