Ядовит ли бензол. Чем чревато отравление бензолом? Характерные особенности бензола

Бензол заслуживает особого внимания, потому что считается, что он отсутствует в нашем окружении. Но Др. Кларк в своих исследованиях обнаружила следы бензола во всем, начиная с бутылиро-ванной воды до зубной пасты. Бензол не попадает в нашу пищу намеренно, но, возможно, он оказывается там как следствие технологического процесса. Он присутствует в пище, которую ароматизируют. Бензол используется для экстрагирования ароматизаторов, например мяты из листьев мяты. Это делается в США нелегально. Др. Кларк рекомендует хранить содержащие бензол продукты в гараже или вне вашего дома. Бензол очень летуч, и поэтому он моментально заполняет воздушное пространство. Она советует немедленно отказаться от всего, что содержит бензол.

* Ароматизированная пища (йогурт, сладости, печенье и торты)

* Маргарины, кулинарные жиры (оставьте только оливковое масло, сливочное масло и лярд)

* Холодные полуфабрикаты-сериалы (каши) :

* Мороженое и замороженные йогурты

* Кремы для рук, кремы и увлажнители для кожи

* Напитки (включая бутылированную воду и консервированные фруктовые соки)

* Зубная паста, включая медицинские сорта

* Жевательные резинки

* Кремы для и после бритья.

* Продукция из вазелина, карандаши от трещин, губная помада

* Пищевые добавки для домашних животных и крупного рогатого скота, за исключением натурального зерна.

* Ароматизированная пища для кошек и собак

* Пища для птиц

Автор отмечает тесную связь лейкемии с загрязнением организма бензолом. Поэтому лучше не подвергать себя опасности. Вы можете заменить многие вышеуказанные продукты домашними средствами. ОБНАДЕЖИВАЕТ ТО, что организм освобождается от бензола за 3-5 дней после прекращения пользования загряз* пенными продуктами.

Маленьким детям очень трудно глотать капсулы, поэтому вы можете смешать капсулы с чистым медом. Не заставляйте рсбенка-съесть лекарства больше, чем он может.

Бензол – это высокотоксичный канцероген, способный вызвать как острое, так и хроническое отравление. Тяжелые формы интоксикации влекут за собой серьезные проблемы со здоровьем и в некоторых случаях приводят к смерти.

Что такое бензол и его применение

Это углеродное соединение алифатического ряда, полученное из ацетилена. Жидкость не имеет цвета, но обладает своеобразным интенсивным запахом. Легко испаряется даже в условиях комнатой температуры. Вскипает при 80.5 градусах по Цельсию, при замерзании преобразовывается в кристаллическую субстанцию.

Сочетание паров углерода с воздухом дает смесь легкого воспламенения. Бензол можно растворить в любом растворителе помимо воды. Сам же он растворяет масла, жиры, смолы, серу, алкалоиды, йод, фосфор.

Области применения бензола:

фармацевтическая;
лакокрасочная;
резиновая;
химическая;
полиграфическая.

В основном вещество синтезируется в этилбензол, циклогексан, кумол, из которых делают лекарственные препараты и краски.

Опасность для организма человека

В основе общепринятой гигиенической классификации ядов лежит количественная оценка токсической опасности химического соединения. Существует четыре класса опасности по степени вредного воздействия на организм, бензол же относят ко второму – вещества высокоопасные.

Показатель предельно допустимой концентрации (ПДК) указывает на максимально возможное количество химического соединения в воздухе, которое не оказывает прямого или косвенного неблагоприятного воздействия на организм человека, его работоспособность, самочувствие, санитарно-бытовые условия. ПДК бензола в воздухе составляет 0,1 мг/л.

Соединение проникает в организм человека следующими путями:

через дыхательную систему – наиболее частый вариант, когда пары попадают вместе с вдыхаемым воздухом;
через кожу – менее опасный вариант, потому не имеет такого значения, как воздушный;
через ротовую полость – в редких случаях.

Кратковременное вдыхание бензола не сможет спровоцировать интоксикацию. Она наступает только при долговременном воздействии значительных доз. Вещество попадает в кровь и циркулирует в организме. Выведение происходит через дыхательные пути и частично через почки. В период лактации бензол выделяется с молоком.

При контакте с кожными покровами появляются сухость, зуд, трещины, покраснение и отек кожи, высыпание в виде пузырьков.

Отравление бензолом опасно для человека, поскольку оказывает токсическое влияние на весь организм. Страдают центральная нервная система, дыхательная, кровеносная, сердечно-сосудистая, головной мозг, печень, почки и надпочечники.

Систематическая интоксикация оказывает канцерогенное и мутагенное действие, а также отрицательно влияет на эмбрион и на репродуктивную функцию. К дополнительным эффектам бензола относят наркотический, судорожный, возникновение дисбаланса витамина В.

Значительное содержание соединения в автомобильном топливе приводит к его испарению в атмосферу, причем в больших дозах.

Наркотическое действие углеводорода

Первые симптомы отравления данным углеродом напоминают признаки наркотического опьянения:

головокружение;
эйфория;
помутнение сознания;
расширение зрачков.

Именно поэтому случаи отравления парами бензола нередки среди токсикоманов, находящихся в погоне за его наркотическим действием.

Интоксикация бензолом

Симптомы могут быть различны в зависимости от вида интоксикации. Она может быть острой или хронической. Случаи острой передозировки довольно редки и в основном становятся следствием несчастного случая, аварийной ситуации на производстве, несоблюдения правил безопасности, токсикомании.

Состояние хронической интоксикации встречается чаще и возникает на фоне систематического, долговременного контакта с небольшими, но запредельно высокими дозами вещества. Такая форма развивается медленно, обнаруживается случайно или при целенаправленном поиске.

Острое отравление

Острая интоксикация возникает из-за одномоментного (или в течение короткого времени) попадания в организм значительной дозы бензола.

Нервная система реагирует появлением таких симптомов, как:

головокружение;
слабость;
эйфория;
шум в ушах;
головные боли;
тошнота, рвота;
потеря координации.

В случае легкого отравления всё ограничится вышеуказанными симптомами, которые через некоторое время пройдут сами без последствий для организма.

Интоксикация средней тяжести проявляется более серьезно, у пострадавшего наблюдаются:

неадекватное поведение;
тревожность;
бледность кожных покровов;
пониженная температура;
учащенное дыхание;
слабая пульсация.

В случае неоказания своевременной помощи клиническая картина может осложняться судорогами и коматозным состоянием. При благополучном исходе такое состояние может пройти без последствий, но всё же есть вероятность возникновения астено-вегетативного синдрома.

При тяжелом отравлении происходят:

потеря сознания;
токсическая кома;
паралич дыхательной мускулатуры;
остановка дыхания.

Нередко тяжелые формы интоксикации приводят к смертельному исходу.

Хроническое отравление

В данном случае поражаются костный мозг и нервная система. Со временем человека начинают беспокоить:

хроническая усталость;
слабость;
общее недомогание;
раздражительность;
головные боли;
головокружение;
нарушения сна;
тахикардия;
шум в ушах и голове.

Позже присоединяются тошнота и рвота, болезненные ощущения в костях, кровотечения, анемия.

Если не начать лечение на данном этапе, то появятся следующие признаки:

Первая помощь и лечение

При поражении бензолом необходимо как можно быстрее оказать пострадавшему первую помощь. Прежде всего важно вызвать скорую, а затем обеспечить человеку доступ свежего воздуха и ослабить ворот. Если вещество попало на кожу или слизистые, необходимо промыть места поражения большим количеством чистой воды. При проглатывании – сделать промывание желудка. Может понадобиться непрямой массаж сердца и искусственное дыхание.

Все последующие действия оказания помощи больному должен осуществлять врач. С учетом состояния пострадавшего специалисты проводят в больнице следующие манипуляции:

введение раствора глюкозы внутривенно;
кровопускание;

переливание крови;
промывание желудка зондом (если это требуется);
введение тиосульфата натрия внутривенно;
витаминная терапия;
лечение средствами, предназначенными для восстановления работы сердца, печени, почек.

Тяжелое отравление требует очень быстрой помощи, поскольку симптомы могут проявляться практически моментально.

Последствия интоксикации

Помимо нервной системы, острая интоксикация затрагивает и другие органы и системы организма. Это чревато рядом последствий, к которым относятся:

Образование в крови метгемоглобина, который не взаимодействует с кислородом и не транспортирует его к тканям. Как результат – кислородное голодание клеток, в особенности страдает сердечно-сосудистая система.
Разрушение эритроцитов, развитие анемии.
Болезни печени.
Повреждение сосудов, наблюдаются кровоизлияния и язвы на коже и слизистой.
Воспаление легких.
Поражение мочеполовой системы.

Еще более опасны последствия хронического отравления бензолом. Постепенное накопление данного канцерогена ведет к мутациям и появлению атипичных кровяных клеток.

В течение пяти и более лет после отравления может развиться лейкоз, причем исключение взаимодействия с бензолом не гарантирует защиту от него. Хроническое поражение может стать причиной апластической анемии, заболеваний системы кроветворения, миелодиспластического синдрома, бесплодия.

Меры безопасности при работе

Для профилактики интоксикаций ароматическими углеводородами требуется постоянный санитарно-технический надзор за техпроцессами на предприятии. Необходима проверка герметичности оборудования, исправности вентиляции.

При работе с бензолом обязательно использование индивидуальных средств защиты органов дыхания. Чтобы не произошло проникновение вещества через кожу, следует избегать прямого контакта ее незащищенных участков с соединением углерода.

К работе, связанной с использованием и производством бензола, не допускаются лица до 18 лет, беременные и кормящие женщины.

Работа с данным химическим соединением и его производными требует четкого соблюдения правил техники безопасности, а также прохождения регулярного медицинского осмотра.

Бензол – одно из самых токсичных веществ, которое окружает нас повсюду. Смог, выбросы промпредприятий – об их вреде для здоровья знает каждый. Но не все понимают, что это – не самая главная угроза. Намного опаснее постоянное пребывание в атмосфере, отравленной бензолом. А избежать этого очень сложно.

Где встречается бензол

Промышленность не может существовать без бензола. Горючая, с легким сладковатым запахом жидкость, имеющая формулу С 6 Н 6 – едва ли не самое основное химическое вещество для многих промышленных отраслей. Его применяют:

Для производства косметики, парфюмерии анилиновых красителей.
Резина, пластмасса, множество других синтетических материалов, – все они в своей основе содержат ароматические углеводороды, которые получают из бензола.
Те же ароматические углеводороды используют при производстве лекарств, резины, взрывчатки, искусственной кожи.
Работа коксобензольных заводов также немыслима без использования С 6 Н 6 .
В состав парафиновых свечей (обычных и ароматических) входит бензол.
Все водонепроницаемые ткани пропитывают составами на основе бензола.

Эта жидкость – отличный растворитель. Иногда бензол даже называют «органической водой», которая способна растворить все что угодно. Именно поэтому бензол используют в следующих целях:

чтобы выделить из растений алкалоиды;
чтобы вычленить фосфор и жиры из костей, мяса и орехов;
чтобы превратить йод в полезные растворы;
чтобы растворять резиновые клеи, каучук, любые другие лакокрасочные материалы.

С помощью бензола в химчистках удаляют самые сложные пятна. А еще С 6 Н 6 – это светильный газ, реагенты для сварки, спирт и множество других продуктов, без которых жизнь современного человека невозможна.

Автомобилисты знают: именно бензол дал свое название автомобильному топливу, именно с его помощью можно поднять октановое число и снизить способность топлива самовоспламеняться.

Есть еще сотни других отраслей, в которых используется С 6 Н 6 . Именно широкая распространенность этого вещества делает его особенно опасным.

Почему бензол опасен?

С 6 Н 6 – вещество настолько опасное, что:

Международное агентство, занимающееся изучением раковых заболеваний, признало его одним из самых сильных канцерогенов.
В Женеве еще в 1971 году приняли «Конвенцию о бензоле», которая призывает ограничить использование вещества, потому что оно несет смертельную угрозу человечеству.

Тем не менее, сегодня в промышленности не только не сокращается, а увеличивается использование этого вещества.

Так чем же опасен бензол?

Жидкость со сладковатым запахом сильно испаряется. Смешиваясь с кислородом, находящимся в воздухе, она способна образовать мощную взрывчатую смесь.
Пары С 6 Н 6 тяжелее воздуха. Скапливаясь с нижней части помещения, они могут вызвать тяжелейшее отравление.
При горении все материалы, содержащие производные бензола, выделяют огромное количество копоти и гари. Именно из-за них, а не из-за открытого огня чаще всего погибают люди при пожарах.

Естественно, острое отравление бензолом может привести к почти моментальной смерти, которой будут предшествовать следующие симптомы:

учащение пульса;
резкое падение давления;
тошнота;
головокружение или резкие головные боли;
возбуждение, которое довольно быстро сменяется полнейшей апатией. Иногда она бывает настолько сильной, что человек не в состоянии покинуть место аварии;
судороги;
потеря сознания.

Еще опаснее хроническое отравление организма бензолом. Оно возможно в тех ситуациях, когда людям долгое время приходится находиться в помещениях с превышающей ПДК, но не вызывающей острого отравления концентрацией С 6 Н 6 . Обычно такая угроза нависает над работниками промышленных предприятий, гаражей, автомобилистами.

Бензол, широко используемый в промышленности, служит исходным сырьем для производства изделий из пластмассы, фармакологических препаратов, синтетических материалов. Это химическое соединение обладает высокой токсичностью и способностью провоцировать раковые опухоли . Отравление бензолом может быть как острым, так и хроническим, при котором происходит длительное накопление яда в организме. Все виды интоксикации крайне опасны – при отсутствии врачебного вмешательства отравление заканчивается для человека летальным исходом.

Характерные особенности бензола

Бензол – химическое вещество органического происхождения, которое относится к ароматическим углеводородам и содержится в сырой нефти. Соединение обладает специфическим сладким запахом, являющимся его отличительной особенностью . Как и все компоненты нефтяных фракций при горении бензол выделяет значительное количество маслянистой копоти. При контакте химического вещества с кислородом получается взрывоопасная смесь. Бензол мало растворим в воде, а с эфирами и другими органическими соединениями быстро образует гомогенные разведения.

Отравление углеводородом часто диагностируется у лиц с наркотической зависимостью. При вдыхании концентрированных паров бензола они испытывают эйфорию, зрительные и слуховые галлюцинации. Высокая токсичность вещества провоцирует нарушения дыхания и остановку сердца.

Бензол имеет особое химическое строение: его атомы располагаются в одной плоскости . Поэтому для ненасыщенного углеводорода характерны реакции замещения, а вот присоединение возможно исключительно при создании жестких условий. Молекула бензола выглядит как шестиугольник, в который вписана окружность, что является признаком наличия единого электронного облака.

Где можно отравиться бензолом

Несмотря на то, что бензол содержится в нефти, сырьем для его получения служит ацетилен. Проведение химических реакций с участием катализаторов при коксовании угля или переработке бензина позволяет получить высококачественный ароматический углеводород. Отравление химическим соединением в подавляющем большинстве случаев развивается у работников, занятых на производствах, где изготавливается:

синтетический каучук, резина, пластмасса;
лакокрасочные изделия, масляные краски, растворители;
лекарственные средства.

Бензол применяется в химической промышленности в качестве растворителя для синтезирования фармакологических препаратов и производных углеводорода.

Хроническое отравление бензолом развивается у рабочих, занимающихся очисткой нефтяных цистерн. Остатки «черного золота» на открытом воздухе образуют концентрированные токсичные пары.

Интоксикация ядовитым соединением возникает у специалистов, которые производят разделение нефти на отдельные фракции. Также отравление часто диагностируется у работников мусоросжигательных предприятий. Даже незначительное вдыхание дыма от горящей резины или пластмасс провоцирует нарушение сердечного ритма и отек легочной паренхимы. Кстати, такими же свойствами обладает табачный дым – медики не перестают предупреждать о вреде длительного нахождения в прокуренном помещении.

Массовое отравление углеводородом может происходить при возникновении аварийных ситуаций, сопровождающихся выбросом бензола в атмосферу. Токсичное соединение проникает в организм человека следующими путями:

При вдыхании паров или газов. У пострадавшего развивается острое отравление только при длительном нахождении в зараженном помещении.
После проникновения в желудочно-кишечный тракт растворов бензола. Чрезвычайно опасное состояние, часто заканчивающееся смертью человека .
Через кожу и слизистые оболочки. При неосторожном обращении или неправильном хранении растворителей повышается вероятность химического ожога у человека.

Хроническая интоксикация бензолом может развиться у жителей крупных городов или тех, чьи дома расположены около магистралей и больших дорог. Яд выделяется в окружающую среду при выхлопах автомобильного транспорта.

Механизм отравления

Патогенез интоксикации находится в прямой зависимости от пути проникновения бензола в организм человека. Если отравление было хроническим, то яд накапливается в костном мозге и жировых клетках . При поступлении большой однократной дозы бензола соединение распределяется в головном мозге, тканях печени и надпочечников.

Углеводород нарушает образование стволовых клеток, снижает содержание витаминов группы B, аскорбиновой кислоты. Результатом становится расстройство регуляции кровообращения:

повышается проницаемость крупных и мелких сосудов;
снижается свертываемость крови.

При интоксикации бензолом существенно сокращается срок активного функционирования клеток крови, нарушается метаболизм липидов.

Бензол способен накапливаться в тканях внутренних органов, не вызывая при этом негативных для человека симптомов. Но при резком повышении физических нагрузок в организме увеличивается содержание кислорода, который способствует высвобождению токсичного соединения внутрь кровяного русла.

Частой причиной летального исхода при отравлении становится нарушение кроветворения, снижение эритроцитов в костном мозге, развитие анемии . Возможность такого варианта развития событий зависит от следующих факторов:

Концентрации бензола в парах или растворах.
Состояния эндокринной системы.
Продолжительности токсичного воздействия на организм человека.
Индивидуальной предрасположенности к ядовитому веществу.
Содержания железа внутри кровяного русла и в тканях.

Бензол обладает способностью напрямую воздействовать на центральную нервную систему. После ее обширного поражения нарушается регуляция кроветворения. При длительном отравлении происходит обратный процесс: клеточный состав периферической крови снижает функциональную активность головного и спинного мозга.

Хроническая интоксикация бензола может спровоцировать деление раковых клеток, так как ядовитое вещество относится токсикологами к мощным канцерогенам. Опухоль образуется у тех людей, которые имеют пониженную сопротивляемость организма к действию углеводорода и конституциональную предрасположенность.

Наркотическое действие бензола

Бензол относится к токсичным соединениям, которые вызывают галлюцинации, эйфорию, безудержное веселье при длительном вдыхании . Среди определенных слоев токсикоманов принято использовать для этих целей обычный бензин. На первой стадии опьянения наркоман ощущает щекотание в горле и носу, у него приливает кровь к лицу, возникает легкое покашливание и учащение пульса.

Опасными последствиями бензоловой токсикомании становятся обширные поражения всех внутренних органов. Содержание ядовитых соединений внутри организма настолько высоко, что у человека периодически возникают приступы эпилепсии. Даже если наркоман завяжет с вредной привычкой, станет на путь исправления, судорожные припадки будут происходить регулярно из-за необратимого поражения центральной нервной системы бензолом.

По мере распространения яда по организму речь токсикомана становится невнятной, нарушается координация движений, появляется эйфория, снижается двигательная активность . Продолжительность галлюцинаций невелика – через полчаса бурное веселье сменяется симптомами отравления:

эмоциональная нестабильность: немотивированная агрессия, повышенная возбудимость, нарушения восприятия действительности, раздражительность;
мучительные головные боли, тремор конечностей, проблемы с дыханием;
расстройство работы пищеварительной системы: тошнота и рвота.

Нередко при вдыхании паров бензина подростки пытаются закурить. Как правило, это всегда заканчивается обширными ожогами лица и всех дыхательных путей. Если подростки токсикоманят небольшими группами, то они обмениваются ощущениями, провоцируют общее бредовое расстройство.

Клиническая картина отравления

Проявленные симптомы значительно отличаются при различных формах отравления. Острая интоксикация бензолом возникает вследствие нарушения техники безопасности при обращении с ядовитыми веществами или токсикомании . Внутрь кровяного русла проникает значительное количество углеводорода в короткий временной промежуток.

Острое отравление редко проходит бесследно для организма человека. Бензол быстро проникает в клетки головного мозга, вызывая их необратимые повреждения. После выздоровления у пострадавшего время от времени может возникать тремор верхних и нижних конечностей.

Признаки интоксикации проявляются уже через несколько минут после попадания в организм токсичного соединения . Их выраженность зависит от состояния здоровья человека и концентрации яды. Для острой формы отравления характерно наличие следующих симптомов:

желтая окраска кожи и слизистых оболочек в результате повреждения клеток печени;
кровоизлияния различной локализации на кожных покровах;
сухой кашель, першение в горле, раздражение слизистых оболочек;
нарушение мочевыделения, изменение цветы урины, появление в ней кровяных сгустков;
головокружение, слабость, апатия, сонливость, дрожание конечностей.

При отсутствии врачебного вмешательства бензол стремительно распространяется по организму, вызывая более опасные признаки отравления:

снижение температуры тела;
сухость кожных покровов;
повышенное возбуждение, тревожность, беспокойство;
шаткость походки, тремор конечностей;
нарушения дыхания, снижение частоты сердечных сокращений, нитевидный пульс, артериальную гипотензию.

При тяжелой степени отравления у человека возникают судороги, потеря сознания, поверхностное дыхание. Спустя некоторое время происходит отек легких и головного мозга, останавливается сердце.

Хроническая интоксикация развивается при длительном контакте человека с небольшими дозами бензола. Для патологии характерно медленное нарастание симптоматики. Отравление, как правило, обнаруживается случайно, при проведении диагностики других заболеваний. Пострадавший жалуется на такие негативные признаки:

Повышенная слабость, утомляемость, сонливость, депрессивное состояние, равнодушие к происходящему.
Синдром раздраженного кишечника.
Тошнота, рвота, вздутие живота, изжога.
Шум в ушах, головные боли, обмороки, нарушения координации.
Аритмии, пониженное артериальное давление.
Боли в мышцах и суставах.

Характерной особенностью хронического отравления являются длительные кровотечения из носа или десен . При ушибах на теле человека образуются крупные гематомы. Потеря крови провоцирует возникновение железодефицитной анемии: у пострадавшего выпадают волосы, повышается ломкость ногтей. Значительно снижается умственная и физическая работоспособность, болят ноги, снижаются тактильные, мышечные и сухожильные рефлексы.

Первая помощь при отравлении

Хроническая интоксикация требует длительного лечения в условиях стационара. У пострадавшего диагностируются обширные поражения всех внутренних органов и мышечного аппарата . Каждая патология нуждается в индивидуальной терапии фармакологическими препаратами под наблюдением специалистов, а в некоторых случаях не обходится без хирургического вмешательства.

Очищение желудка при остром отравлении лишено смысла – бензол стремительно абсорбируется тканями. Можно дать пострадавшему энтеросорбенты или адсорбенты для связывания незначительных остатков ядовитого вещества.

Первая помощь при интоксикации заключается в выведении человека из зоны поражения и вызова врача, который введет противоядие. Если пострадавший находится без сознания, следует уложить его на бок, чтобы рвотные массы не попали в дыхательные пути . Бригада скорой помощи госпитализирует отравившегося человека для проведения срочной дезинтоксикационной терапии.

Применение бензола.

1. Бензол служит исходным веществом для синтеза очень многих органических соединений.

2. Реакцией нитрования получают нитробензол C 6 H 5 NO 2 , хлорированием бензола – хлорбензол С 6 Н 5 Сi (растворитель) и другие хлорпроизводные.

3. Бензол используется как исходный продукт при синтезе лекарственных и душистых веществ, разнообразных красителей, мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений и т. д.

4. Он применяется также в качестве растворителя и как добавка к моторному топливу в целях улучшения его свойств.

5. Хлорпроизводные бензола и других углеводородов используются в сельском хозяйстве в качестве химических средств защиты растений.

6. Так, продукт замещения в бензоле атомов водорода хлором – гексахлорбензол C 6 Cl 6 применяется для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни.

7. Из галогенопроизводных других углеводородов можно назвать гексахлорбутадиен С 4 Сl 6 , аналогичный по строению бутадиену-1,3, необходимый для борьбы с филлоксерой на виноградниках.

8. В сельском хозяйстве используется много других ядохимикатов для борьбы с насекомыми.

9. Также бензол используется для уничтожения сорняков, защиты растений от болезней и т. д.

10. Применение ядохимикатов требует хорошего знания их свойств и строгого следования установленным правилам их использования, так как при неправильном обращении они небезопасны для человека и могут нанести большой ущерб окружающей природе.

Получение бензола.

1. Важный источник получения бензола – коксование каменного угля.

2. В процессе коксования – сильного нагревания угля без доступа воздуха – образуется много летучих продуктов, из которых наряду с другими веществами извлекается бензол.

3. Н.Д. Зелинский показал, что бензол легко образуется из циклогексана при каталитическом воздействии платины или палладия и температуре около 300 °C.

4. Было установлено также, что при соответствующих катализаторах и нагревании гексан может превращаться в бензол.

5. Реакции получения бензола из предельных углеводородов и циклопарафинов приобрели сейчас в связи с возрастающей потребностью в этом веществе большое практическое значение.

Особенности теории электронного строения.

1. Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp 2 -гибридизации.

2. Три гибридных электронных облака каждого атома углерода, имеющие форму вытянутых объемных восьмерок, образуют в плоскости кольца две δ-связи с соседними атомами углерода и одну π-связь с атомом водорода; углы между этими тремя связями равны 120°. Негибридная p-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости кольца.

30. Гомологи бензола

Строение гомологов бензола:

1) бензол, как и другие углеводороды, начинает соответствующий гомологический ряд;

2) его гомологи рассматриваются как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на различные углеводородные радикалы;

3) атомы углерода в формулах нумеруются и при помощи цифр, в название вещества указывается положение замещающих групп.

Химические свойства гомологов бензола:

1) при нитровании в жестких условиях в молекулу бензола и толуола С 6 Н 5 -СН 3 можно ввести три нитрогруппы;

2) толуол нитрируется несколько легче, чем бензол;

3) при этом образуется 2,4,6-тринитротолуол – взрывчатое вещество, которое называется толом или тротилом;

4) большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием на него радикала – СН 3 .

Толуол можно рассматривать не только как бензол, в молекуле которого атом водорода замещен на метильную группу, но и как метан, в молекуле которого атом водорода заменен ароматическим радикалом фенилом С 6 Н 5 .

Метан очень устойчив к действию окислителей.

Если же раствор перманганата калия мы добавим к толуолу и смесь нагреем, то заметим, что фиолетовый раствор постепенно обесцвечивается. Это происходит потому, что группа – СН 3 в толуоле подвергается окислению;

5) при действии раствора перманганата калия на толуол метильная группа окисляется в карбоксильную, образуется бензойная кислота.

На опытах можно убедиться, что: а) в толуоле метильная группа влияет на бензольное ядро, облегчая течение реакций замещения (в положениях 2, 4, 6); б) бензольное ядро влияет на метильную группу, обусловливая меньшую устойчивость ее к действию окислителей.

В основе этого явления лежит влияние друг на друга электронных структур атомов;

6) повышение реакционной способности бензольного ядра в самом общем виде можно объяснить так.

Метильная группа, находясь в соединении, смещает от себя электроны связи. Смещая в толуоле электронную пару к бензольному ядру, она нарушает равномерное расположение в нем р-электронного облака;

7) в положениях 2,4,6 возрастает электронная плотность, эти места и подвергаются «атаке» реагентами;

8) они могут реагировать, например, с галогенами (по месту атомов водорода в бензольном ядре и в боковой цепи), присоединять водород и т. п.

Применение и получение гомологов бензола.

1. Гомологи бензола используются в качестве растворителей.

2. Также гомологи бензола используются для производства красителей, лекарств, взрывчатых, душистых веществ и т. д.