"Химия. 10 класс". О.С. Габриелян (гдз)

Качественный анализ органических соединений | Обнаружение углерода, водорода и галогенов

Опыт 1. Обнаружение углерода и водорода в органическом соединении.
Условия выполнения работы:
Собрали прибор как показано на рис. 44 учебника. Насыпали в пробирку щепотку сахара и немного оксида меди (II) СuO. Положили в пробирку, где-то на уровне две трети её небольшой ватный тампон, потом насыпали немного безводного медного купороса CuSO 4 . Закрыли пробирку пробкой с газоотводной трубкой, так, чтобы нижний её конец был опущен в другую пробирку с предварительно налитым туда гидроксидом кальция Са(ОН) 2 . Нагрели пробирку в пламени горелки. Наблюдаем выделение пузырьков газа из трубки, помутнение известковой воды и посинение белого порошка CuSO 4 .
С 12 Н 22 О 11 + 24CuO → 12CO 2 + 11H 2 O + 24Cu
Ca(OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O
CuSO 4 + 5H 2 O → CuSO 4 . 5H 2 O
Вывод: В исходном веществе присутствует углерод и водород, так как получили углекислый газ и воду в результате окисления, а в окислителе CuO они не содержались.

Опыт 2. Обнаружение галогенов
Условия выполнения работы:
Взяли медную проволоку, загнутую на конце петлёй щипцами, прокалили её в пламени до образования чёрного налёта оксида меди (II) СuO. Затем остывшую проволоку окунули в раствор хлороформа и вновь внесли её в пламя горелки. Наблюдаем окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет, так как соли меди окрашивают пламя.
5CuO + 2CHCl 3 = 3CuCl 2 + 2CO 2 + H 2 O + 2Cu

Большинство лекарственных средств, используемых в медицинской практике, представляют собой органические вещества.

Чтобы подтвердить принадлежность препарата к той или иной химической группе, необходимо использовать реакции идентификации, которые должны обнаруживать присутствие в его молекуле определённой функциональной группы (например, спиртовый или фенольный гидроксил, первичную ароматическую или алифатическую группу и т.д.). Такой анализ называется анализом по функциональным группам.

Анализ по функциональным группам основывается на знаниях, приобретённых студентами при изучении органической и аналитической химии.

Информация

Функциональные группы – это группы атомов, которые отличаются высокой реакционной способностью и легко взаимодействуют с различными реактивами с заметным специфическим аналитическим эффектом (изменение цвета, появление запаха, выделение газа или осадка и т.д.).

Возможна идентификация препаратов и по структурным фрагментам.

Структурный фрагмент – это часть молекулы лекарственного вещества, которая взаимодействует с реактивом с заметным аналитическим эффектом (например, анионы органических кислот, кратные связи и т.д.).

Функциональные группы

Функциональные группы можно разделить на несколько типов:

2.2.1. Содержащие кислород:

а) гидроксильная группа (спиртовый и фенольный гидроксил):

б) альдегидная группа:

в) кето-группа:

г) карбоксильная группа:

д) сложноэфирная группа:

е) простая эфирная группировка:

2.2.2. Содержащие азот:

а) первичная ароматическая и алифатическая аминогруппы:

б) вторичная аминогруппа:

в) третичная аминогруппа:

г) амидная группа:

д) нитрогруппа:

2.2.3. Содержащие серу:

а) тиольная группа:

б) сульфамидная группа:

2.2.4. Содержащие галоген:

2.3. Структурные фрагменты:

а) двойная связь:

б) фенильный радикал:

2.4. Анионы органических кислот:

а) Ацетат-ион:

б) тартрат ион:

в) цитрат-ион:

г) бензоат-ион:

В данном методическом пособии приводятся теоретические основы качественного анализа структурных элементов и функциональных групп наиболее часто встречающихся в практике методик анализа лекарственных веществ.

2.5. ИДЕНТИФИКАЦИЯ СПИРТОВОГО ГИДРОКСИЛА

Лекарственные препараты, содержащие спиртовый гидроксил:

а) Спирт этиловый

б) Метилтестостерон

в) Ментол

2.5.1. Реакция образования сложных эфиров

Спирты в присутствии концентрированной серной кислоты образуют с органическими кислотами сложные эфиры. Низкомолекулярные эфиры имеют характерный запах, высокомолекулярные – определённую температуру плавления:

Спирт этилацетат

Этиловый (характерный запах)

Методика: к 2 мл спирта этилового 95% прибавляют 0,5 мл кислоты уксусной, 1 мл кислоты серной концентрированной и нагревают до кипения – ощущается характерный запах этилацетата.

2.5.2. Реакции окисления

Спирты окисляются до альдегидов при добавлении окислителей (дихромата калия, йода).

Суммарное уравнение реакции:

Иодоформ

(жёлтый осадок)

Методика: 0,5 мл спирта этилового 95% смешивают с 5 мл раствора натрия гидроксида, прибавляют 2 мл 0,1 М раствора иода – постепенно выпадает жёлтый осадок иодоформа, который имеет также характерный запах.

2.5.3. Реакции образования хелатных соединений (многоатомные спирты)

Многоатомные спирты (глицерин и др.) образуют с раствором сульфата меди а в щелочной среде хелатные соединения синего цвета:

глицерин голубой интенсивно-синяя

осадок окраска раствора

Методика: к 5мл раствора сульфата меди прибавляют 1-2 мл раствора гидроксида натрия до образования осадка гидроксида меди (II). Затем прибавляют раствор глицерина до растворения осадка. Раствор окрашивается в интенсивно-синий цвет.

2.6.ИДЕНТИФИКАЦИЯ ФЕНОЛЬНОГО ГИДРОКСИЛА

Лекарственные препараты, содержащие фенольный гидроксил:

а) Фенол б) Резорцин

в) Синестрол

г) Кислота салициловая д) Парацетамол

2.6.1. Реакция с железа (III) хлоридом

Фенолы в нейтральной среде в водных или спиртовых растворах образуют соли с железа (III) хлоридом, окрашенные в сине-фиолетовый (одноатомные), синий (резорцин), зелёный (пирокатехин) и красный (флороглюцин). Это объясняется образованием катионов С 6 Н 5 OFe 2+ , С 6 Н 4 O 2 Fe + и др.

Методика: к 1 мл водного или спиртового раствора исследуемого вещества (фенол 0,1:10, резорцин 0,1:10, натрия салицилат 0,01:10) прибавляют от 1 до 5 капель раствора железа (III) хлорида. Наблюдается характерное окрашивание.

2.6.2. Реакции окисления (индофеноловая проба)

а) Реакция с хлорамином

При взаимодействии фенолов с хлорамином и аммиаком образуется индофенол, окрашенный в различные цвета: сине-зелёный (фенол), буровато-жёлтый (резорцин) и др.

Методика: 0,05 г исследуемого вещества (фенол, резорцин) растворяют в 0,5 мл раствора хлорамина, прибавляют 0,5 мл раствора аммиака. Смесь нагревают на кипящей водяной бане. Наблюдается окрашивание.

б) Нитрозореакция Либермана

Окрашенный продукт (красный, зелёный, красно-коричневый) образуют фенолы, у которых в орто - и пара -положениях нет заместителей.

Методика: крупинку вещества (фенол, резорцин, тимол, кислота салициловая) помещают в фарфоровую чашку и смачивают 2-3 каплями 1 % раствора натрия нитрита в кислоте серной концентрированной. Наблюдается окрашивание, изменяющееся при добавлении натрия гидроксида.

в) Реакции замещения (с бромной водой и азотной кислотой)

Реакции основаны на способности фенолов бромироваться и нитроваться за счёт замещения подвижного атома водорода в орто - и пара -положениях. Бромпроизводные выпадают в виде осадка белого цвета, а нитропроизводные окрашены в жёлтый цвет.

резорцин белый осадок

жёлтое окрашивание

Методика: к 1мл раствора вещества (фенол, резорцин, тимол) прибавляют по каплям бромную воду. Образуется белый осадок. При добавлении 1-2 мл кислоты азотной разведённой постепенно появляется жёлтое окрашивание.

2.7. ИДЕНТИФИКАЦИЯ АЛЬДЕГИДНОЙ ГРУППЫ

Лекарственные вещества, содержащие альдегидную группу

а) формальдегид б) глюкоза

2.7.1. Окислительно-восстановительные реакции

Альдегиды легко окисляются до кислот и их солей (если реакции протекают в щелочной среде). Если в качестве окислителей используются комплексные соли тяжёлых металлов (Ag, Cu, Hg), то в результате реакции выпадает осадок металла (серебра, ртути) или оксида металла (оксид меди (I)).

а) реакция с аммиачным раствором нитрата серебра

Методика: к 2 мл раствора серебра нитрата прибавляют 10-12 капель раствора аммиака и 2-3 капли раствора вещества (формальдегида, глюкозы), нагревают на водяной бане с температурой 50-60 °С. Выделяется металлическое серебро в виде зеркала или серого осадка.

б) реакция с реактивом Фелинга

красный осадок

Методика: к 1 мл раствора альдегида (формальдегида, глюкозы), содержащего 0,01-0,02 г вещества, прибавляют 2 мл реактива Фелинга, нагревают до кипения, Выпадает кирпично-красный осадок оксида меди.

2.8. ИДЕНТИФИКАЦИЯ СЛОЖНОЭФИРНОЙ ГРУППЫ

Лекарственные вещества, содержащие сложноэфирную группу:

а) Кислота ацетилсалициловая б) Новокаин

в) Анестезин г) Кортизона ацетат

2.8.1. Реакции кислотного или щелочного гидролиза

Лекарственные вещества, содержащие в своей структуре сложноэфирную группу, подвергают кислотному или щелочному гидролизу с последующей идентификацией кислот (или солей) и спиртов:

кислота ацетилсалициловая

кислота уксусная

кислота салициловая

(белый осадок)

фиолетовое окрашивание

Методика: к 0,01 г кислоты салициловой приливают 5 мл раствора натрия гидроксида и нагревают до кипения. После охлаждения к раствору добавляют кислоту серную до выпадения осадка. Затем вносят 2-3 капли раствора хлорида железа, появляется фиолетовое окращивание.

2.8.2. Гидроксамовая проба.

Реакция основана на щелочном гидролизе сложного эфира. При гидролизе в щелочной среде в присутствии гидроксиламина гидрохлорида образуются гидроксамовые кислоты, которые с солями железа (III) дают гидроксаматы железа красного или красно-фиолетового цвета. Гидроксаматы меди (II) – осадки зелёного цвета.

гидроксиламин гидрохлорид

гидроксамовая кислота

гидроксамат железа (III)

анестезин гидроксиламин гидроксамовая кислота

гидроксамат железа (III)

Методика: 0,02 г вещества (кислота ацетилсалициловая, новокаин, анестезин и др.) растворяют в 3 мл спирта этилового 95 %, прибавляют 1 мл щелочного раствора гидроксиламина, встряхивают, нагревают на кипящей водяной бане в течение 5 мин. Затем добавляют 2 мл кислоты хлористоводородной разведённой, 0,5 мл 10 % раствора железа (III) хлорида. Появляется красное или красно-фиолетовое окрашивание.

2.9. ОБНАРУЖЕНИЕ ЛАКТОНОВ

Лекарственные вещества, содержащие лактонную группу:

а) Пилокарпина гидрохлорид

Лактонная группа – это внутренний сложный эфир. Лактонную группу можно определить с помощью гидроксамовой пробы.

2.10. ИДЕНТИФИКАЦИЯ КЕТО-ГРУППЫ

Лекарственные вещества, содержащие кето-группу:

а) Камфора б) Кортизона ацетат

Кетоны менее реакционоспособны по сравнению с альдегидами ввиду отсутствия подвижного атома водорода, поэтому окисление проходит в жёстких условиях. Кетоны легко вступают в реакции конденсации с гидрохлоридом гидроксиламина и гидразинами. Образуются оксимы или гидразоны (осадки или окрашенные соединения).

камфора оксим (белый осадок)

фенилгидразин сернокислый фенилгидразон

(жёлтое окрашивание)

Методика: 0,1 г лекарственного вещества (камфора, бромкамфора, тестостерон) растворяют в 3 мл спирта этилового 95 %, прибавляют 1 мл раствора фенилгидразина сернокислого или щелочного раствора гидроксиламина. Наблюдается появление осадка или окрашенного раствора.

2.11. ИДЕНТИФИКАЦИЯ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ

Лекарственные вещества, содержащие карбоксильную группу:

а) Кислота бензойная б) Кислота салициловая

в) Кислота никотиновая

Карбоксильная группа легко вступает в реакции благодаря подвижному атому водорода. В основном это два типа реакций:

а) образование сложных эфиров со спиртами (см. раздел 5.1.5);

б) образование комплексных солей ионами тяжёлых металлов

(Fe, Ag, Cu, Co, Hg и др.). При этом образуются:

Серебряные соли белого цвета,

Соли ртути серого цвета,

Соли железа (III) розовато-жёлтого цвета,

Соли меди (II) голубого или синего цвета,

Соли кобальта сиреневого или розового цвета.

Ниже приводится реакция с ацетатом меди (II):

кислота никотиновая осадок синего цвета

Методика: к 5 мл тёплого раствора кислоты никотиновой (1:100) приливают 1 мл раствора ацетата или сульфата меди, выпадает осадок синего цвета.

2.12. ИДЕНТИФИКАЦИЯ ПРОСТОЙ ЭФИРНОЙ ГРУППЫ

Лекарственные вещества, содержащие простую эфирную группу:

а) Димедрол б) Диэтиловый эфир

Простые эфиры обладают способностью образовывать оксониевые соли с кислотой серной концентрированной, которые окрашены в оранжевый цвет.

Методика: На часовое стекло или фарфоровую чашку наносят 3-4 капли кислоты серной концентрированной и прибавляют 0,05 г лекарсвенного вещества (димедрол и др.). Появляется жёлто-оранжевое окрашивание, постепенно переходящее в кирпично-красное. При добавлении воды окраска исчезает.

На диэтиловый эфир реакцию с серной кислотой не выполнят ввиду образования взрывоопасных веществ.

2.13. ИДЕНТИФИКАЦИЯ ПЕРВИЧНОЙ АРОМАТИЧЕСКОЙ

АМИНОГРУППЫ

Лекарственные вещества, содержащие первичную ароматическую аминогруппу:

а)Анестезин

б) Новокаин

Ароматические амины являются слабыми основаниями, так как неподелённая электронная пара азота смещена в сторону бензольного ядра. В результате способность атома азота присоединять протон уменьшается.

2.13.1. Реакция образования азокрасителя

Реакция основана на способности первичной ароматической аминогруппы образовывать в кислой среде соли диазония. При добавлении соли диазония к щелочному раствору β-нафтола появляется красно-оранжевое, красное или малиновое окрашивание (азокраситель). Эту реакцию дают местные анестетики, сульфамиды и др.

соль диазония

азокраситель

Методика: 0,05 г вещества (анестезин, новокаин, стрептоцид и др.) растворяют в 1 мл кислоты хлористоводородной разведённой, охлаждают во льду, прибавляют 2 мл 1 % раствора нитрита натрия. Полученный раствор прибавляют к 1 мл щелочного раствора β-нафтола, содержащего 0,5 г ацетата натрия.

Появляется красно-оранжевое, красное или малиновое окрашивание или оранжевый осадок.

2.13.2. Реакции окисления

Первичные ароматические амины легко окисляются даже кислородом воздуха, образуя окрашенные продукты окисления. В качестве окислителей используются также хлорная известь, хлорамин, перекись водорода, железа (III) хлорид, калия дихромат и т.д.

Методика: 0,05- 0,1 г вещества (анестезин, новокаин, стрептоцид и др.) растворяют в 1 мл натрия гидроксида. К полученному раствору добавляют 6-8 капель хлорамина и 6 капель 1 % раствора фенола. По мере нагревания на кипящей водяной бане повляется окрашивание (синее, сине-зелёное, жёлто-зелёное, жёлтое, жёлто-оранжевое).

2.13.3. Лигниновая проба

Это разновидность реакции конденсации первичной ароматической аминогруппы с альдегидами в кислой среде. Она выполняется на древесине или газетной бумаге.

Ароматические альдегиды, содержащиеая в лигнине (п -окси-безальдегид, сиреневый альдегид, ванилин – в зависимости от вида лигнина) взаимодействуют с первичными ароматическими аминами. Образуя основания Шиффа.

Методика: на лигнин (газетную бумагу) помещают несколько кристаллов вещества, 1-2 капли кислоты хлористоводородной, разведённой. Появляется оранжево-жёлтое окрашивание.

2.14. ИДЕНТИФИКАЦИЯ ПЕРВИЧНОЙ АЛИФАТИЧЕСКОЙ

АМИНОГРУППЫ

Лекарственные вещества, содержащие первичную алифатическую аминогруппу:

а) Кислота глутаминовая б) Кислота γ-аминомасляная

2.14.1. Нингидриновая проба

Первичные алифатические амины окисляются нингидрином при нагревании. Нингидрин –стабильный гидрат 1,2,3-триоксигидриндана:

Обе равновесные формы вступают в реакцию:

основание Шиффа 2-амино-1,3-диоксоиндан

сине-фиолетовое окрашивание

Методика: 0,02 г вещества (кислота глутаминовая, кислота аминокапроновая и другие аминокислоты и первичные алифатические амины) растворяют при нагревании в 1 мл воды, прибавляют 5-6 капель раствора нингидрина и нагревают, появляется фиолетовое окрашивание.

2.15. ИДЕНТИФИКАЦИЯ ВТОРИЧНОЙ АМИНОГРУППЫ

Лекарственные вещества, содержащие вторичную аминогруппу:

а) Дикаин б) Пиперазин

Лекарственные вещества, содержащие вторичную аминогруппу, образуют осадки белого, зеленовато-бурого цветов в результате реакции с нитритом натрия в кислой среде:

нитрозоамин

Методика: 0,02 г лекарственного вещества (дикаин, пиперазин) растворяют в 1 мл воды, прибавляют 1 мл раствора нитрита натрия, смешанного с 3-каплями хлористоводородной кислоты. Выпадает осадок.

2.16. ИДЕНТИФИКАЦИЯ ТРЕТИЧНОЙ АМИНОГРУППЫ

Лекарственные вещества, содержащие третичную аминогруппу:

а) Новокаин

б) Димедрол

Лекарственные вещества, имеющие в своей структуре третичную аминогруппу, обладают основными свойствами, а также проявляют сильные восстановительные свойства. Поэтому они легко окисляются с образованием окрашенных продуктов. Для этого используют следующие реактивы:

а) кислота азотная концентрированная;

б) кислота серная концентрированная;

в) реактив Эрдмана (смесь концентрированных кислот – серной и азотной);

г) реактив Манделина (раствор (NH 4) 2 VO 3 в кислоте серной конц.);

д) реактив Фреде (раствор (NH 4) 2 МоO 3 в кислоте серной конц.);

е) реактив Марки (раствор формальдегида в кислоте серной конц.).

Методика: На чашку Петри помещают 0,005 г вещества (папаверина гидрохлорид, резерпин и др.) в виде порошка и прибавляют 1-2-капли реактива. Наблюдают появление соответствующего окрашивания.

2.17. ИДЕНТИФИКАЦИЯ АМИДНОЙ ГРУППЫ.

Лекарственные вещества, содержащие амидную и замещённую амидную группу:

а) Никотинамид б) Диэтиламид никотиновой

2.17.1. Щелочной гидролиз

Лекарственные вещества, содержащие амидную (никотинамид) и замещённую амидную группу (фтивизид, фталазол, пуриновые алкалоиды, диэтиламид никотиновой кислоты), при нагревании в щелочной среде гидролизуются с образованием аммиака или аминов и солей кислот:

Методика: 0,1 г вещества взбалтывают в воде, прибавляют 0,5 мл 1 М раствора натрия гидроксида и нагревают. Ощущается запах выделившегося аммиака или амина.

2.18. ИДЕНТИФИКАЦИЯ АРОМАТИЧЕСКОЙ НИТРОГРУППЫ

Лекарственные вещества, содержащие ароматическую нитрогруппу:

а) Левомицетин б) Метронилазол

2.18.1. Реакции восстановления

Препараты, содержащие ароматическую нитрогруппу (левомицетин и др.) идентифицируются с помощью реакции восстановления нитрогруппы до аминогруппы, затем проводят реакцию образования азокрасителя:

Методика: к 0,01 г левомицетина прибавляют 2 мл раствора кислоты хлористоводородной разведённой и 0,1 г цинковой пыли, нагревают на кипящей водяной бане в течение 2-3 минут, после охлаждения фильтруют. К фильтрату добавляют 1 мл 0,1 М раствора натрия нитрата, хорошо перемешивают и вливают содержимое пробирки в 1 мл свежеприготовленного раствора β-нафтола. Появляется красное окрашивание.

2.19. ИДЕНТИФИКАЦИЯ СУЛЬФГИДРИЛЬНОЙ ГРУППЫ

Лекарственные вещества, содержащие сульфгидрильную группу:

а) Цистеин б) Мерказолил

Органические лекарственные вещества, содержащие сульфгидрильную (-SH) группу, (цистеин, мерказолил, меркаптопурил и др.) образуют осадки с солями тяжёлых металлов(Ag, Hg, Co, Cu) – меркаптиды (серого, белого, зелёного и др. цветов). Это происходит ввиду наличия подвижного атома водорода:

Методика: 0,01 г лекарственного вещества растворяют в 1 мл воды, прибавляют 2 капли раствора нитрата серебра, образуется белый осадок, нерастворимый в воде и азотной кислоте.

2.20. ИДЕНТИФИКАЦИЯ СУЛЬФАМИДНОЙ ГРУППЫ

Лекарственные вещества, содержащие сульфамидную группу:

а) Сульфацил-натрий б) Сульфадиметоксин

в) Фталазол

2.20.1. Реакция образования солей с тяжёлыми металлами

Большая группа лекарственных веществ, имеющих в молекуле сульфамидную группу, проявляет кислотные свойства. В слабощелочной среде эти вещества образуют различного цвета осадки с солями железа (III), меди (II) и кобальта:

норсульфазол

Методика: 0,1 г сульфацил-натрия растворяют в 3 мл воды, добавляют 1 мл раствора сульфата меди, образуется осадок голубовато-зелёного цвета, который не меняется при стоянии (отличие от других сульфаниламидов).

Методика: 0,1 г сульфадимезина взбалтывают с 3 мл 0,1 М раствора гидроксида натрия в течение 1-2 минут и фильтруют, к фильтрату прибавляют 1 мл раствора сульфата меди. Образуется осадок желтовато-зелёного цвета, быстро переходящий в коричневый (отличие от других сульфаниламидов).

Аналогично проводят реакции идентификации других сульфаниламидов. Цвет образующего осадка у норсульфазола грязно-фиолетовый, у этазола – травянисто-зелёный, переходящий в чёрный.

2.20.2. Реакция минерализации

Вещества, имеющие сульфамидную группу, минерализуются кипячением в кислоте азотной концентрированной до кислоты серной, которую обнаруживают по выпадению белого осадка после добавления раствора хлорида бария:

Методика: 0,1 г вещества (сульфаниламида) осторожно (под тягой) кипятят 5-10 минут в 5 мл кислоты азотной концентрированной. Затем раствор охлаждают, осторожно вливают в 5 мл воды, перемешивают и добавляют раствор хлорида бария. Выпадает белый осадок.

2.21. ИДЕНТИФИКАЦИЯ АНИОНОВ ОРГАНИЧЕСКИХ КИСЛОТ

Лекарственные вещества, содержащие ацетат-ион:

а)Калия-ацетат б) Ретинола ацетат

в) Токоферола ацетат

г) Кортизона ацетат

Лекарственные вещества, представляющие собой сложные эфиры спиртов и уксусной кислоты (ретинола ацетат, токоферола ацетат, кортизона ацетат и др.) при нагревании в щелочной или кислой среде гидролизуются с образованием спирта и уксусной кислоты или ацетата натрия:

2.21.1. Реакция образования уксусноэтилового эфира

Ацетаты и уксусная кислота взаимодействуют с 95 % спиртом этиловым в присутствии кислоты серной концентрированной с образованием этилацетата:

Методика: 2 мл раствора ацетата нагревают с равным количеством кислоты серной концентрированной и 0,5 мл 95 5 спирта этилового, ощущается запах этилацетата.

2.21.2.

Ацетаты в нейтральной среде взаимодействуют с раствором железа (III) хлорида с образованием комплексной соли красного цвета.

Методика: к 2 мл нейтрального раствора ацетата прибавляют 0,2 мл раствора железа (III) хлорида, появляется красно-бурое окрашивание, исчезающее при добавлении разведённых минеральных кислот.

Лекарственные вещества, содержащие бензоат-ион:

а)Кислота бензойная б) Натрия бензоат

2.21.3. Реакция образования комплексной соли железа (III)

Лекарственные вещества, содержащие бензоат-ион, бензойную кислоту образуют комплексную соль с раствором хлорида железа (III):

Методика: к 2 мл нейтрального раствора бензоата прибавляют 0,2 мл раствора железа (III) хлорида, образуется розовато-жёлтый осадок, растворимый в эфире.

Значительное отличие строения и свойств органических соединений от неорганических, однотипность свойств веществ одного класса, сложный состав и строение многих органических материалов обуславливают особенности качественного анализа органических соединений.

В аналитической химии органических соединений основными являются задачи отнесения анализируемых веществ к определенному классу органических соединений, разделения смесей и идентификации выделенных веществ.

Различают органический элементный анализ, предназначенный для обнаружения элементов в органических соединениях, функциональный – для обнаружения функциональных групп и молекулярный – для обнаружения отдельных веществ по особым свойствам молекул или сочетанию данных элементного и функционального анализа и физических констант.

Качественный элементный анализ

Элементы, наиболее часто встречающиеся в органических соединениях (C, N, O, H, P, S, Cl, I; реже As, Sb, F, различные металлы) обнаруживают, как правило, с помощью окислительно-восстановительных реакций. Например, углерод обнаруживают, окисляя органическое соединение триоксидом молибдена при нагревании. В присутствии углерода МоО 3 восстанавливается до низших оксидов молибдена и образует молибденовую синь (смесь синеет).

Качественный функциональный анализ

Большинство реакций обнаружения функциональных групп основано на окислении, восстановлении, комплексообразовании, конденсации. Так, например, непредельные группы обнаруживаются реакцией бромирования по месту двойных связей. Раствор брома при этом обесцвечивается:

Н 2 С = СН 2 + Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br

Фенолы обнаруживают реакцией комплексообразования с солями железа (III). В зависимости от типа фенола образуются комплексы различного цвета (от синего до красного).

Качественный молекулярный анализ

При выполнении качественного анализа органических соединений обычно решают два типа задач:

1. Обнаружение известного органического соединения.

2. Исследование неизвестного органического соединения.

В первом случае, зная структурную формулу органического соединения, для его обнаружения подбирают качественные реакции на функциональные группы, содержащиеся в молекуле соединения. Например, фенилсалицилат – фениловый эфир салициловой кислоты:

может быть обнаружен по функциональным группам: фенольному гидроксилу, фенильной группировке, сложноэфирной группировке и азосочетанием с любым диазосоединением. Окончательное заключение об идентичности анализируемого соединения известному веществу делают на основе качественных реакций, обязательно привлекая данные по ряду физико-химических постоянных – температуры плавления, кипения, спектры поглощения и др. Необходимость использования указанных данных объясняется тем, что одинаковые функциональные группировки могут иметь различные органические соединения.

При исследовании неизвестного органического соединения проводят качественные реакции на отдельные элементы и присутствие в нем различных функциональных групп. Получив представление о наборе элементов и функциональных групп, вопрос о строении соединения решают на основе количественных определений элементарного состава и функциональных групп, молекулярной массы, УФ-, ИК-, ЯМР-масс-спектров.

>> Химия: Практическая работа № 1. Качественный анализ органических соединений

Содержание урока конспект урока опорный каркас презентация урока акселеративные методы интерактивные технологии Практика задачи и упражнения самопроверка практикумы, тренинги, кейсы, квесты домашние задания дискуссионные вопросы риторические вопросы от учеников Иллюстрации аудио-, видеоклипы и мультимедиа фотографии, картинки графики, таблицы, схемы юмор, анекдоты, приколы, комиксы притчи, поговорки, кроссворды, цитаты Дополнения рефераты статьи фишки для любознательных шпаргалки учебники основные и дополнительные словарь терминов прочие Совершенствование учебников и уроков исправление ошибок в учебнике обновление фрагмента в учебнике элементы новаторства на уроке замена устаревших знаний новыми Только для учителей идеальные уроки календарный план на год методические рекомендации программы обсуждения Интегрированные уроки

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

РОСТОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ СТРОИТЕЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

Утверждено на заседании

кафедры химии

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

к лабораторной работе

«КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»

Ростов-на-Дону, 2004

УДК 543.257(07)

Методические указания к лабораторной работе «Качественный анализ органических соединений». – Ростов н/Д: Рост. гос. строит. ун-т, 2004. – 8 с.

В указаниях даются сведения об особенностях анализа органических соединений, способах обнаружения углерода, водорода, азота, серы и галогенов.

Методические указания предназначены для работы со студентами специальности 1207 дневной и заочной форм обучения.

Составитель: Е.С. Ягубьян

Редактор Н.Е. Гладких

Темплан 2004 г., поз.175

Подписано в печать 20.05.04. Формат 60х84/16

Бумага писчая. Ризограф. Уч.- изд. л. 0,5. Тираж 50 экз. Заказ 163.

__________________________________________________________________

Редакционно – издательский центр

Ростовского государственного строительного университета.

344022, Ростов – на – Дону, ул. Социалистическая, 162

 Ростовский государственный

строительный университет, 2004

Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии

1. Перед началом работы необходимо ознакомиться со свойствами применяемых и получаемых веществ, уяснить все операции опыта.

2. Приступать к работе можно только с разрешения преподавателя.

3. Во время нагревания жидкостей или твердых веществ не направляйте отверстие посуды на себя или на соседей; не заглядывайте в посуды сверху, так как в случае возможного выброса нагретого вещества может произойти несчастный случай.

4. С концентрированными и дымящимися кислотами работайте в вытяжном шкафу.

5. Аккуратно вносите в пробирку концентрированные кислоты и щелочи, остерегайтесь пролить их на руки, одежду, стол. Если кислота или щелочь попала на кожу или одежду, быстро большим количеством воды смойте их и обратитесь за помощью к преподавателю.

6. Если на кожу попадает разъедающее органическое вещество, то промывание водой в большинстве случаев бесполезно. Следует промывать подходящим растворителем (спиртом, ацетоном). Применять растворитель нужно по возможности быстро и в большом количестве.

7. Излишек взятого реактива не всыпать и не вливать обратно в склянку, из которой он был взят.

Качественный анализ позволяет установить, какие элементы входят в состав исследуемого вещества. В состав органических соединений всегда входят углерод и водород. Многие органические соединения содержат в своем составе кислород и азот, несколько реже встречаются галоиды, сера, фосфор. Перечисленные элементы образуют группу элементов – органогенов, чаще всего встречающихся в молекулах органических веществ. Однако в органических соединениях может содержаться практически любой элемент периодической системы. Так, например, в лецитинах и фосфатидах (составных частях клеточного ядра и нервной ткани) – фосфор; в гемоглобине – железо; в хлорофилле – магний; в синей крови некоторых моллюсков – комплексно связанная медь.

Качественный элементный анализ состоит в качественном определении элементов, входящих в состав органического соединения. Для этого сначала разрушают органическое соединение, затем превращают определяемые элементы в простые неорганические соединения, которые могут быть изучены известными аналитическими методами.

Элементы, входящие в состав органических соединений, при качественном анализе, как правило, претерпевают следующие превращения:

С СО 2 ; Н Н 2 О; N – NН 3 ; СI – СI - ; S SО 4 2- ; Р РО 4 2- .

Первой пробой исследования неизвестного вещества для проверки на принадлежность его к классу органических веществ является прокаливание. Очень многие органические вещества при этом чернеют, обугливаются, выявляя таким образом углерод, входящий в их состав. Иногда обугливание наблюдается при действии водоотнимающих веществ (например, концентрированной серной кислоты и т.д.). Особенно резко такое обугливание проявляется при нагревании. Коптящее пламя свечи, горелки – примеры обугливания органических соединений, доказывающие наличие углерода.

При всей своей простоте проба на обугливание является только вспомогательным, ориентировочным приемом и имеет ограниченное применение: ряд веществ нельзя обугливать обычным путем. Некоторые вещества, например, спирт и эфир, уже при слабом нагревании испаряются раньше, чем успеют обуглиться; другие, например мочевина, нафталин, фталевый ангидрид, возгоняются раньше обугливания.

Универсальным способом открытия углерода в любом органическом соединении не только в твердом, но также в жидком и газообразном агрегатном состояниях, является сжигание вещества с оксидом меди (П). При этом углерод окисляется с образованием углекислого газа СО 2 , который обнаруживается по помутнению известковой или баритовой воды.