Муравьиная кислота и ее соли. Получение муравьиной кислоты

Муравьи приносят много пользы природе. Они уничтожают вредителей, обогащают почву калием и фтором, рыхлят землю. Поэтому найденный в лесу трогать нельзя. Но садовые особи становятся врагами урожая. Насекомые слишком окисляют почву и . Многие используют соль от муравьев на огороде и в квартире. Она помогает уничтожить вредителей быстро и без лишней химии.

Как использовать в квартире

В закрытом пространстве не всегда можно применять . Их может проглотить любопытный малыш или домашний любимец. Да и взрослые подвергаются риску, когда используют отраву. В этом случае помогает соль. Она быстро убирает муравьев из любой части дома.

На заметку!

Лучше брать обычную поваренную соль. Стоит она недорого и помогает отлично.

Чтобы заставить муравьев покинуть человеческое жилье, огород следует воспользоваться следующими рецептами:

1. Посыпать мелкой солью щели, подоконники и двери.
2. Смешать в равной пропорции соль и . Обработать составом муравьиные тропы.
3. Смешать вещество со жгучим перцем. Засыпать в места скопления вредителей.

Насекомые предпочитают перебраться в более безопасное место и покидают человеческий дом.

Как применять на огороде

Больше всего проблем доставляют . Но и здесь с ними может справиться обычная соль.

Муравьев в лесу я не трогаю, а в саду уничтожаю с помощью соли. Когда-то прочитала, что избавиться от них помогает кипяток. Обычный кипяток мне не помог, а соленый спас. Я жду, когда настанет вечер, и насекомые уйдут в гнездо. Тогда готовлю крепкий соляной раствор, довожу его до кипения и выливаю на вредителей. А вот для деревьев такой способ не подходит. помогает обматывание ствола полиэтиленом, сверху покрытого .

Тамара Львовна, Москва

Соль против муравьев на огороде применяется следующим образом:

1. От муравейника льется тонкая дорожка сладкой воды. Когда муравьи начинают бежать к , их посыпают продуктом или растаптывают ногами. На следующий день процедуру повторяют.
2. В пульверизатор наливается горячая соленая вода и распыляется на вредителей.
3. Муравьиное гнездо засыпается поваренной солью.

Если не получается уничтожить насекомых этими методами, то стоит попробовать

Муравьиная кислота эффективнее других средств позволяет удалять лед с взлетно-посадочных полос и проезжей части дорог без вреда для окружающей среды.

Природа как крупнейший производитель

Муравьи и медузы используют это вещество для собственной защиты и для добывания пищи. Многим неоднократно доводилось испытать его действие на собственном опыте, случайно прикоснувшись к листьям крапивы. Речь идет о муравьиной кислоте – едкой пахучей жидкости природного происхождения, которая привлекает внимание людей уже на протяжении нескольких столетий.

Впервые эта простейшая карбоновая кислота в чистом виде была выделена английским естествоиспытателем Джоном Рэем в 1671 году. Он поместил рыжих лесных муравьев в стеклянную колбу с водой, довел сосуд до кипения, и в полученном дистилляте обнаружил кислую жидкость, которую назвал муравьиной кислотой. Первый успешный лабораторный синтез этого вещества датируется 1855 годом. Его осуществил французский химик Марселен Бертло. Концерн BASF начал проявлять интерес к муравьиной кислоте в 20-х годах прошлого века и приступил к ее крупномасштабному производству в 1935 году – после того, как этот продукт стал пользоваться спросом во многих отраслях промышленности.

В настоящее время муравьиная кислота является широко востребованным химикатом. Д-р Татьяна Леви, менеджер по инновациям в подразделении BASF Intermediates, называет ее «поистине универсальным продуктом». Муравьиная кислота в течение нескольких десятилетий находит успешное применение в самых разных областях. Так, она используется при изготовлении кормов для животных (в качестве консерванта), в кожевенном и текстильном производстве, а также в качестве компонента буровых растворов при освоении нефтяных месторождений. «Кроме того, в тесном взаимодействии с заказчиками мы постоянно находим для муравьиной кислоты новые области применения», − добавляет д-р Леви.

Соли муравьиной кислоты

Формиаты, применяемые в качестве реагентов для удаления льда и снега зимой, стоят дороже, нежели соли и вещества, препятствующие скольжению (мелкий гравий или песок). Однако разница становится не столь значительной, если учесть все последующие затраты. Так, соль (хлорида натрия) нарушает водный режим и баланс питательных веществ в почве, а также приводит к коррозии конструктивных элементов зданий, дорожных покрытий и мостов. Эффективность агентов, предотвращающих скольжение, − весьма неоднозначна, поскольку они загрязняют городскую среду и требуют больших трудозатрат при уборке. Напротив, соли муравьиной кислоты экологичны и обладают малой коррозионной активностью; они надежно защищают дороги и тротуары от снега и льда (без нежелательных побочных эффектов). При этом отпадает необходимость в дополнительных расходах, связанных с пересадкой деревьев и кустарников, а также с ремонтом зданий.

Обработка территории аэропорта с использованием формиатов

Европейские аэропорты борются с обледенением с помощью химических средств. «Соли муравьиной кислоты уже в течение десяти с лишним лет используются для удаления льда с ВПП и рулежных дорожек аэропортов», − поясняет д-р Леви. Добавка этих солей, также известных как формиаты, приводит к тому, что при понижении температуры до 0 о С вода не замерзает. В зависимости от концентрации антиобледенителя точка замерзания может быть доведена до −50 о С, что значительно разнится с температурой окружающего воздуха. Соответственно, формиаты быстро удаляют тонкие наледи, эффективно препятствуют отложению снега и образованию нового льда на взлетно-посадочных полосах. При этом эти вещества не представляют опасности для окружающей среды. «Соли муравьиной кислоты вместе с талой водой могут попадать в стоки, но вред от них (по сравнению с другими антиобледенителями) может быть минимальным – из-за способности формиатов к биологическому разложению, в процессе которого расходуется очень небольшое количество кислорода», − подчеркивает Татьяна Леви.

Служба по уборке снега в аэропорту Цюриха использует формиаты с 2005 года. «Мы возлагаем очень большие надежды на надежные антиобледенители, не наносящие ущерба окружающей среде, − объясняет Ханс-Петер Молл, ответственный за техническое обслуживание летного поля в аэропорту Цюриха. – Необходимо, чтобы эти составы быстро вступали в реакцию с наледью на ВПП и рулевых дорожках, обладали длительным сроком службы, хорошо совмещались с другими материалами и оставались безвредными. Наш опыт показывает, что соли муравьиной кислоты превосходят любые другие антиобледенители по данным критериям».

Муниципальные службы проявляют растущий интерес к формиатам

Позитивный опыт аэропортов по использованию формиатов в качестве альтернативных антиобледенителей вызвал интерес у муниципальных органов. Снегоуборочные службы в странах Скандинавии, Швейцарии и Австрии применяют эти химикаты для удаления льда с проезжей части, велосипедных дорожек и тротуаров – там, где требуется повышенная осторожность (к примеру, на бульварах древесными посадками или в районах с исторической застройкой). В Базеле уже на протяжении многих лет аналогичным образом убирают остатки снега с искусственных покрытий спортивных арен. При этом вначале очистка производится механическим способом, а затем тонкий оставшийся слой снега растапливается с помощью формиатов. Благодаря их эффективному противообледенительному действию возможно быстро привести площадки в состояние, пригодное для спортивных состязаний. «Большое впечатление на нас произвела способность солей муравьиной кислоты к биологическому разложению при низких температурах. Таким образом, они не создают препятствий спортсменам в ходе соревнований. Кроме того, искусственные покрытия и спортивный инвентарь (мячи, ракетки, штанги, сетки) получают меньше повреждений и лучше сохраняются в течение зимнего периода в тех случаях, когда для удаления снега и льда используются формиаты», − резюмирует Эрик Хардман, ответственный за состояние спортивных объектов в Базеле.

Стоит отметить, что абсолютным лидером в области производства муравьиной кислоты являются именно животные и растения, которые совместно продуцируют большее количество данного вещества, нежели все вместе взятые предприятия химической отрасли.

Метановая к-та .

Химические свойства

Химическая формула муравьиной кислоты: HCOOH . Это один из первых представителей одноосновных карбоновых к-т. Вещество впервые выделили в 1670 году из лесного (рыжего) муравья. В естественной среде содержится в яде пчел, крапивы и иголках хвойных деревьев, выделениях медуз, фруктах.

Физические свойства

Рацемическая формула метановой кислоты: CH2O2 . Вещество при нормальных условиях имеет вид бесцветной жидкости, которая хорошо растворима в , ацетоне , толуоле и бензоле . Молярная масса = 46,02 грамм на моль. Эфиры (этиловый эфир и метиловый эфир) и соли метановой к-ты получили название формиаты .

Химические свойства

По структурной формуле Муравьиной кислоты можно сделать выводы и ее химических свойствах. Муравьиная кислота способна проявлять свойства к-т и некоторые из свойств альдегидов (восстановительные реакции).

При окислении Муравьиной кислоты, например, активно выделяется углекислый газ. Вещество применяют в качестве консервирующего агента (код Е236 ). Муравьиная кислота взаимодействует с уксусной кислотой (концентрированной) и разлагается на моноксид углерода и обычную воду с выделением тепла. Химическое соединение реагирует с гидроксидом натрия . Вещество не взаимодействует с соляной кислотой, серебром, натрия сульфатом и так далее.

Получение муравьиной кислоты

Вещество образуется в виде побочного продукта при оксислении бутана и производстве уксусной к-ты . Также ее можно получить путем гидролиза формамида и метилформиата (с избытком воды); при гидратации СО в присутствии какой-либо щелочи. Качественной реакцией для обнаружения метановой кислоты может служить реакция на альгедигы . В роли окислителя может выступать аммиачный р-р оксида серебра и Си(ОН)2 . Используется реакция серебряного зеркала.

Применение муравьиной кислоты

Вещество используют в качестве антибактериального агента и консерванта при заготовке корма на длительное хранение, средство значительно замедляет процессы распада и гниения. Химическое соединение применяют в процессе покраски шерсти; в качестве инсектицида в пчеловодстве; при проведении некоторых химических реакций (выступает в роли растворителя). В пищевой промышленности средство имеет маркировку E236 . В медицине кислоту применяют в комбинации с («первомур» или пермуравьиная кислота ) в качестве антисептика , для лечения заболеваний суставов.

Фармакологическое действие

Местноанестезирующее, отвлекающее, противовоспалительное, местнораздражающее, улучшающее тканевой метаболизм.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Метановая кислота при нанесении на поверхность эпидермиса раздражает нервные окончания кожи, мышечной ткани, активирует специфические рефлекторные реакции, стимулирует выработку нейропептидов и энкефалинов . При этом снижается болевая чувствительность и повышается проницаемость сосудов. Вещество стимулирует процессы либерации кининов и гистамина , расширяет сосуды, стимулирует иммунологические процессы.

Показания к применению

Лекарственное средство применяют для обработки инструментов и оборудования перед операцией. Вещество используют местно в составе растворов для лечения ревматических болей, периартритов , поли- и моноартритов .

Противопоказания

Средство нельзя использовать при наличии , в месте нанесения, если есть раны и ссадины на коже.

Муравьиная кислота (Е 236, метановая кислота) среди одноосновных кислот (насыщенных) стоит на первом месте. В нормальных условиях вещество представляет собой бесцветную жидкость. Химическая формула муравьиной кислоты НСООН.

Наряду со своими кислотными характеристиками, она проявляет и качества альдегидов. Это обусловлено строением вещества Е236.

В природе вещество обнаруживается в крапиве, хвое, фруктах, едких пчелиных и выделениях и у муравьев. Впервые муравьиная кислота была открыта и описана в 17 веке. Получило свое название вещество, потому что было найдено в муравьях.

Химические свойства вещества проявляются в зависимости от концентрации. В соответствии с классификацией ЕС, при количественном составе до 10% оновоздействует раздражающе, более 10% - разъедающе.

100%-ая муравьиная кислота (жидкая) при контакте с кожей провоцирует очень сильные ожоги. Попадание даже незначительного ее количества в такой концентрации на покров вызывает сильную боль. Пораженный участок начинает сначала белеть, как будто покрывается инеем, затем становится похож на воск. Вокруг обожженной области формируется красная кайма. Кислота способна быстро проникать сквозь жировой кожный слой, поэтому необходимо незамедлительно произвести промывание пораженной зоны.

Концентрированные пары вещества способны вызывать повреждения дыхательных путей и глаз. Случайно попав внутрь, даже в разбавленном виде, метановая кислота вызывает тяжелый гастроэнтерит некротического характера.

Организм быстро перерабатывает и выводит вещество. Однако вместе с этим, Е236 и формальдегиды, формирующиеся при провоцируют поражения в что приводит к слепоте.

Соли муравтьиной кислоты имеют название формиатов. Нагревание с концентрированной приводит к разложению Е236 на Н2О и СО, что применяется для образования окиси углерода.

В промышленных условиях получают муравьиную кислоту из и окиси углерода.

Вещества 100.7, замерзания - 8.25 градусов.

В комнатных условиях Е236 разлагается на и воду. Согласно опытным свидетельствам, по силе метановая кислота превосходит уксусную. Однако ввиду наличия способности первой к быстрому разложению, ее применяют в качестве растворителя крайне редко.

Считается, что Е236 является весьма гигроскопичным веществом. В ходе экспериментов было установлено, что получение безводного препарата при использовании дегидратирующих реагентов не представляется возможным.

Недопустим контакт муравьиной кислоты с влажным воздухом.

Е236 чистотой более 99% можно получить из водного раствора, применив двухступенчатую перегонку с использованием масляной кислоты. Первая перегонка позволяет устранить основную массу воды. Остаток будет содержать приблизительно 77%-ое вещество. Для его перегона применяют 3 - 6 кратное количество в форме азеотропной смеси.

В процессе вскрытия контейнера с Е236 необходимо соблюдать особую осторожность. При хранении муравьиной кислоты на протяжении продолжительного периода в емкости может сформироваться значительное давление.

Получение карбоновых кислот

I . В промышленности

1. Выделяют из природных продуктов

(жиров, восков, эфирных и растительных масел)

2. Окисление алканов:

2CH 4 + + 3O 2 t,kat → 2HCOOH + 2H 2 O

метанмуравьиная кислота

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 t,kat,p →4CH 3 COOH + 2H 2 O

н-бутануксусная кислота

3. Окисление алкенов:

CH 2 =CH 2 + O 2 t,kat → CH 3 COOH

этилен

СH 3 -CH=CH 2 + 4[O] t,kat → CH 3 COOH + HCOOH (уксусная кислота+муравьиная кислота )

4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты):

C 6 H 5 -C n H 2n+1 + 3n[O] KMnO4,H+ → C 6 H 5 -COOH + (n-1)CO 2 + nH 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

толуолбензойная кислота

5.Получение муравьиной кислоты:

1 стадия: CO + NaOH t , p →HCOONa ( формиат натрия – соль )

2 стадия : HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Получение уксусной кислоты:

CH 3 OH + CO t,p →CH 3 COOH

Метанол

II . В лаборатории

1. Гидролиз сложных эфиров:

2. Из солей карбоновых кислот :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Растворением ангидридов карбоновых кислот в воде:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот:

III . Общие способы получения карбоновых кислот

1. Окисление альдегидов:

R-COH + [O] → R-COOH

Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди (II ) – качественные реакции альдегидов

2. Окисление спиртов:

R-CH 2 -OH + 2[O] t,kat → R-COOH + H 2 O

3. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода.

4. Из цианидов (нитрилов) – способ позволяет наращивать углеродную цепь:

СH 3 -Br + Na-C≡N → CH 3 -CN + NaBr

CH 3 -CN - метилцианид (нитрил уксусной кислоты)

СH 3 -CN + 2H 2 O t → CH 3 COONH 4

ацетат аммония

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Использование реактива Гриньяра

R-MgBr + CO 2 →R-COO-MgBr H2O → R-COOH + Mg(OH)Br

ПРИМЕНЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Муравьиная кислота – в медицине - муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.

Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.

Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.

Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).

Стеариновая C 17 H 35 COOH и пальмитиновая кислота C 15 H 31 COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Олеиновая кислота C 17 H 33 COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

Отдельные представители

одноосновных предельных карбоновых кислот

Муравьиная кислота впервые была выделена в XVII веке из красных лесных муравьев. Содержится также в соке жгучей крапивы. Безводная муравьиная кислота – бесцветная жидкость с острым запахом и жгучим вкусом, вызывающая ожоги на коже. Применяется в текстильной промышленности в качестве протравы при крашении тканей, для дубления кож, а также для различных синтезов.
Уксусная кислота широко распространена в природе – содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в зеленых листьях). Образуется при брожении, гниении, скисании вина, пива, содержится в кислом молоке и сыре. Температура плавления безводной уксусной кислоты + 16,5°C, кристаллы ее прозрачны как лед, поэтому ее называют ледяной уксусной кислотой. Впервые получена в конце XVIII века русским ученым Т. Е. Ловицем. Натуральный уксус содержит около 5% уксусной кислоты. Из него приготовляют уксусную эссенцию, используемую в пищевой промышленности для консервирования овощей, грибов, рыбы. Уксусная кислота широко используется в химической промышленности для различных синтезов.

Представители ароматических и непредельных карбоновых кислот

Бензойная кислота C 6 H 5 COOH - наиболее важный представитель ароматических кислот. Распространена в природе в растительном мире: в бальзамах, ладане, эфирных маслах. В животных организмах она содержится в продуктах распада белковых веществ. Это кристаллическое вещество, температура плавления 122°C, легко возгоняется. В холодной воде растворяется плохо. Хорошо растворяется в спирте и эфире.

Ненасыщенные непредельные кислоты с одной двойной связью в молекуле имеют общую формулу C n H 2 n -1 COOH .

Высокомолекулярные непредельные кислоты часто упоминаются диетологами (они называют их ненасыщенными). Самая распространенная из них – олеиновая СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН или C 17 H 33 COOH . Она представляет собой бесцветную жидкость, затвердевающую на холоде.
Особенно важны полиненасыщенные кислоты с несколькими двойными связями: линолевая СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН или C 17 H 31 COOH с двумя двойными связями, линоленовая СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН или C 17 H 29 COOH с тремя двойными связями и арахидоновая СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 4 –(СН 2) 2 –СООН с четырьмя двойными связями; их часто называют незаменимыми жирными кислотами. Именно эти кислоты обладают наибольшей биологической активностью: они участвуют в переносе и обмене холестерина, синтезе простагландинов и других жизненно важных веществ, поддерживают структуру клеточных мембран, необходимы для работы зрительного аппарата и нервной системы, влияют на иммунитет. Отсутствие в пище этих кислот тормозит рост животных, угнетает их репродуктивную функцию, вызывает различные заболевания. Линолевую и линоленовую кислоты организм человека сам синтезировать не может и должен получать их готовыми с пищей (как витамины). Для синтеза же арахидоновой кислоты в организме необходима линолевая кислота. Полиненасыщенные жирные кислоты с 18 атомами углерода в виде эфиров глицерина находятся в так называемых высыхающих маслах – льняном, конопляном, маковом и др. Линолевая кислота C 17 H 31 COOH и линоленовая кислота C 17 H 29 COOH входят в состав растительных масел. Например, льняное масло содержит около 25% линолевой кислоты и до 58% линоленовой.

Сорбиновая (2,4-гексадиеновая) кислота СН 3 –СН=СН–СН=СНСООН была получена из ягод рябины (на латыни – sorbus). Эта кислота – прекрасный консервант, поэтому ягоды рябины не плесневеют.

Простейшая непредельная кислота, акриловая СН 2 =СНСООН, имеет острый запах (на латыни acris – острый, едкий). Акрилаты (эфиры акриловой кислоты) используются для получения органического стекла, а ее нитрил (акрилонитрил) – для изготовления синтетических волокон.

Называя вновь выделенные кислоты, химики, нередко, дают волю фантазии. Так, название ближайшего гомолога акриловой кислоты, кротоновой

СН 3 –СН=СН–СООН, происходит вовсе не от крота, а от растения Croton tiglium , из масла которого она была выделена. Очень важен синтетический изомер кротоновой кислоты – метакриловая кислота СН 2 =С(СН 3)–СООН, из эфира которой (метилметакрилата), как и из метилакрилата, делают прозрачную пластмассу – оргстекло.

Непредельные карбоновые кислоты способны к реакциям при­соединения:

СН 2 =СН-СООН + Н 2 → СН 3 -СН 2 -СООН

СН 2 =СН-СООН + Сl 2 → СН 2 Сl -СНСl -СООН

ВИДЕО:

СН 2 =СН-СООН + HCl → СН 2 Сl -СН 2 -СООН

СН 2 =СН-СООН + Н 2 O → НО-СН 2 -СН 2 -СООН

Две последние реакции протекают против правила Марковникова.

Непредельные карбоновые кислоты и их производные способ­ны к реакциям полимеризации.