Ugao veze alkana. Podjela supstituenata u benzenskom prstenu na dva tipa

Tabela 12.1.

Alkani aciklopske serije C n H2 n +2 .

Tabela 12.2.

Imena razgranatih radikala.

Aciklični ugljovodonici nazivaju se alkani. Ukupno ima 390 alkana. Nonacontatrictan (C 390 H 782) ima najdužu strukturu. Halogeni se mogu vezati za atome ugljika i formirati haloalkane.

Struktura i nomenklatura

Po definiciji, alkani su zasićeni ili zasićeni ugljovodonici koji imaju linearnu ili razgranatu strukturu. Nazivaju se i parafini. Alkani sadrže samo jednostruke kovalentne veze između atoma ugljika. Opća formula -

Da biste imenovali tvar, morate slijediti pravila. Prema međunarodnoj nomenklaturi, imena se formiraju pomoću sufiksa -an. Imena prva četiri alkana razvila su se istorijski. Počevši od petog predstavnika, imena se sastoje od prefiksa koji označava broj atoma ugljika i sufiksa -an. Na primjer, okta (osam) čini oktan.

Za razgranate lance, nazivi se zbrajaju:

• od brojeva koji označavaju brojeve ugljikovih atoma oko kojih stoje radikali;
• od imena radikala;
• od imena glavnog lanca.

Primjer: 4-metilpropan - četvrti atom ugljika u lancu propana ima radikal (metil).

Rice. 1. Strukturne formule sa nazivima alkana.

Svaki deseti alkan imenuje sljedećih devet alkana. Nakon dekana dolaze undekan, dodekan i tako dalje; iza eikosana, geneikozana, dokozana, trikozana itd.

homologne serije

Prvi predstavnik je metan, pa se alkani nazivaju i homologni niz metana. Tabela alkana prikazuje prvih 20 predstavnika.

Počevši od butana, svi alkani imaju strukturne izomere. Nazivu se dodaje prefiks izo-: izobutan, izopropan, izoheksan.

Rice. 2. Primjeri izomera.

Fizička svojstva

Agregatno stanje tvari mijenja se u listi homologa od vrha do dna. Što je više ugljikovih atoma sadržano i, shodno tome, što je veća molekularna težina spojeva, to je viša točka ključanja i tvrđa je supstanca.

Ostale tvari koje sadrže više od 15 atoma ugljika su u čvrstom stanju.

Gasni alkani gore plavim ili bezbojnim plamenom.

Potvrda

Alkani, kao i druge klase ugljovodonika, dobijaju se iz nafte, gasa i uglja. Za to se koriste laboratorijske i industrijske metode:

• gasifikacija na čvrsto gorivo:

  C + 2H 2 → CH 4;

• hidrogenacija ugljičnog monoksida (II):

  CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;

• hidroliza aluminijum karbida:

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al (OH) 3 + 3CH 4;

• reakcija aluminijum karbida sa jakim kiselinama:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• redukcija haloalkana (reakcija supstitucije):

  2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;

• hidrogenacija haloalkana:

  CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl;

• fuzija soli octene kiseline sa alkalijama (Dumasova reakcija):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alkani se mogu dobiti hidrogenacijom alkena i alkina u prisustvu katalizatora - platine, nikla, paladijuma.

Hemijska svojstva

Alkani reagiraju s neorganskim tvarima:

• sagorijevanje:

  CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

• halogeniranje:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• nitracija (Konovalov reakcija):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O;

• veza:

Definicija 1

Alkanes nazivaju se takvi ugljikovodici, atomi ugljika, u čijim su molekulima međusobno povezani jednostavnim (jednostrukim) $\sigma $-vezama. Sve ostale valentne jedinice atoma ugljika u ovim jedinjenjima su zauzete (zasićene) atomima vodika.

Atomi ugljika u zasićenim molekulima ugljovodonika su u prvom valentnom stanju, odnosno u $sp3$ hibridizacionom stanju. Ovi zasićeni ugljovodonici se još nazivaju parafini.

Ova organska jedinjenja nazivaju se parafinima jer su se dugo vremena smatrala niskoreaktivnim (od lat. parum- nekoliko i affinis- ima afinitet).

Stari naziv za zasićene ugljovodonike je alifatski ili masni, ugljikovodici (od lat. alifatic- bold). Ovaj naziv dolazi od naziva prvih proučavanih spojeva koji su se nekada pripisivali ovim supstancama – masti.

Zasićeni ugljovodonici formiraju niz jedinjenja sa opštom formulom $C_nH_((2_n+2))$ $(n - 1, 2, 3, 4, ...)$. Jednostavno jedinjenje ove serije je metan $CH_4$. Stoga se određeni broj ovih spojeva naziva i broj metanskih ugljovodonika.

Homološke serije

Jedinjenja iz metanske serije imaju sličnu strukturu i svojstva. Takav niz jedinjenja, čiji predstavnici imaju bliska hemijska svojstva i karakteriše ih pravilna promena fizičkih svojstava, imaju isti tip strukture i međusobno se razlikuju po jednoj ili više $-CH_2$-grupa, naziva se homologni niz (iz grčkog." homos“- sličnost). Svaki sljedeći ugljovodonik ove serije razlikuje se od prethodnog po $-CH_2$ grupi. Ova grupa se naziva homologna razlika, a pojedinačni članovi ove serije nazivaju se homolozima.

Poreklo imena alkana

Imena prva četiri zasićena ugljikovodika (metan, etan, propan, butan) nastala su slučajno. Na primjer, korijen riječi "etan" dolazi od latinske riječi eter- etri, pošto je ostatak etana $-C_2H_5$ dio medicinskog etra. Počevši od $C_5H_(12)$, imena alkana su izvedena iz grčkih ili latinskih brojeva koji označavaju broj atoma ugljika u datoj zasićenoj molekuli ugljovodonika, sa sufiksom -an koji se dodaje ovim imenima. Tako se ugljovodonik $C_5H_(12)$ naziva pentan (od grčkog " penta"- pet), $ C_6H_ (14) $ - heksan (od grčkog." hexa"- šest), $ C_7H_(10) $ - heptan (od grčkog." hepta"- sedam) itd.

Pravila za sistematsku nomenklaturu

Za nazive organskih supstanci, komisija Međunarodne unije za čistu i primijenjenu hemiju (IUPAC) razvila je pravila za sistematsku (naučnu) nomenklaturu. Prema ovim pravilima, nazivi ugljikovodika daju se na sljedeći način:

U molekuli ugljikovodika odabran je glavni - dug i složen (koji ima najveći broj grana) - ugljični lanac.

Atomi ugljika glavnog lanca su numerisani. Numeracija se vrši uzastopno od kraja lanca, što daje radikalu najmanji broj. Ako postoji nekoliko alkil radikala, tada se uspoređuje veličina znamenki dva moguća uzastopna numeriranja. A numeracija u kojoj je prvi broj manji od drugog uzastopnog numeriranja smatra se "manje" i koristi se za sastavljanje imena ugljikovodika.

Numeracija s desna na lijevo bit će "manje" od numeriranja s lijeva na desno.

Oni nazivaju ugljikovodične radikale koji formiraju bočne lance. Ispred naziva svakog radikala stavlja se broj koji označava broj atoma ugljika glavnog lanca na kojem se nalazi taj radikal. Broj je odvojen od imena crticom. Imena alkil radikala navedena su abecednim redom. Ako ugljovodonik ima nekoliko identičnih radikala u svom sastavu, tada se brojevi ugljikovih atoma koji imaju te radikale zapisuju uzlaznim redoslijedom. Brojevi su odvojeni jedan od drugog zarezima. Prefiksi se pišu iza brojeva: di- (ako postoje dva identična radikala), tri- (kada postoje tri identična radikala), tetra-, penta- itd. (ako ima četiri, pet, respektivno, identičnih radikala, itd.). Prefiksi označavaju koliko identičnih radikala ima dati ugljikovodik. Iza prefiksa stavite ime radikala. U slučaju da su dva identična radikala na istom atomu ugljika, broj ovog atoma ugljika se dva puta stavlja u naziv.

Imenujte ugljovodonik glavnog ugljičnog lanca s brojevima, imajući na umu da imena svih zasićenih ugljikovodika imaju nastavak -an.

Sljedeći primjer će vam pomoći da shvatite ova pravila:

Slika 1.

Bočni lanac alkil radikala

Ponekad su alkil radikali bočnih lanaca razgranati. U ovom slučaju nazivaju se odgovarajućim zasićenim ugljovodonicima, samo što umjesto sufiksa -an uzimaju sufiks -yl.

Ugljični lanac razgranatog radikala je numerisan. Atom ugljenika ovog radikala, povezan sa glavnim lancem, dobija broj $1$. Radi praktičnosti, ugljični lanac razgranatog radikala numeriran je osnovnim brojevima, a puno ime takvog radikala uzima se u zagrade:

Slika 2.

Racionalna nomenklatura

Pored sistematske nomenklature za naziv zasićenih ugljovodonika, koristi se i racionalna nomenklatura. Prema ovoj nomenklaturi, zasićeni ugljovodonici se smatraju derivatima metana, u čijoj molekuli je jedan ili više atoma vodika zamenjeno radikalima. Naziv zasićenog ugljovodonika prema racionalnoj nomenklaturi formiran je na ovaj način: po stepenu složenosti imenovani su svi radikali koji se nalaze na atomu ugljika sa najvećim brojem supstituenata (uz napomenu njihovog broja ako su isti), a zatim se dodaje osnova naziva ugljovodonika prema ovoj nomenklaturi - riječ "metan". Na primjer:

Slika 3

Racionalna nomenklatura se koristi za imenovanje relativno jednostavnih ugljikovodika. Ova nomenklatura nije tako rafinirana i mnogo manje zgodna za upotrebu od sistematske nomenklature. Prema racionalnoj nomenklaturi, ista supstanca može imati različita imena, što je vrlo nezgodno. Osim toga, ne mogu se svi zasićeni ugljovodonici imenovati prema ovoj nomenklaturi.

Zagrijavanje natrijeve soli octene kiseline (natrijum acetata) s viškom alkalija dovodi do eliminacije karboksilne grupe i stvaranja metana:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Ako umjesto natrijum acetata uzmemo natrijum propionat, tada nastaje etan, od natrijum butanoata - propan itd.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2CO3

5. Wurtz sinteza. Kada haloalkani reaguju sa natrijumom alkalnog metala, nastaju zasićeni ugljovodonici i halogenid alkalnog metala, na primer:

Djelovanje alkalnog metala na mješavinu halougljika (npr. bromoetan i brometan) će rezultirati stvaranjem mješavine alkana (etan, propan i butan).

Reakcija na kojoj se zasniva Wurtzova sinteza dobro se odvija samo s haloalkanima, u čijim je molekulima atom halogena vezan za primarni atom ugljika.

6. Hidroliza karbida. Prilikom obrade nekih karbida koji sadrže ugljik u -4 oksidacijskom stanju (na primjer, aluminijev karbid), s vodom nastaje metan:

Al4C3 + 12H20 = ZCH4 + 4Al(OH)3 Fizička svojstva

Prva četiri predstavnika homolognog niza metana su gasovi. Najjednostavniji od njih je metan - plin bez boje, okusa i mirisa (miris "gasa", osjetivši koji morate nazvati 04, određen je mirisom merkaptana - spojeva koji sadrže sumpor posebno dodanih metanu koji se koristi u domaćinstvu i industrijskih plinskih uređaja, tako da ljudi u njihovoj blizini mogu osjetiti miris curenja).

Ugljovodonici sastava od C5H12 do C15H32 su tečnosti, a teži ugljovodonici su čvrste materije.

Tačke ključanja i topljenja alkana postepeno se povećavaju sa povećanjem dužine ugljičnog lanca. Svi ugljovodonici su slabo rastvorljivi u vodi; tečni ugljovodonici su uobičajeni organski rastvarači.

Hemijska svojstva

1. Reakcije supstitucije. Najkarakterističnije za alkane su reakcije supstitucije slobodnih radikala, tokom kojih se atom vodika zamjenjuje atomom halogena ili nekom grupom.

Predstavimo jednadžbe najtipičnijih reakcija.

halogeniranje:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

U slučaju viška halogena, kloriranje može ići dalje, sve do potpune zamjene svih atoma vodika klorom:

CH3Cl + C12 -> HCl + CH2Cl2
dihlorometan metilen hlorid

CH2Cl2 + Cl2 -> HCl + CHCl3
triklorometan hloroform

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
ugljen-tetrahlorid ugljen-tetrahlorid

Dobivene supstance se široko koriste kao rastvarači i polazni materijali u organskoj sintezi.

2. Dehidrogenacija (eliminacija vodonika). Kada se alkani prođu preko katalizatora (Pt, Ni, A12O3, Cr2O3) na visokoj temperaturi (400-600 °C), molekula vodonika se odvaja i formira se alken:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Reakcije praćene destrukcijom ugljičnog lanca. Svi zasićeni ugljikovodici sagorijevaju stvaranjem ugljičnog dioksida i vode. Plinoviti ugljovodonici pomiješani sa zrakom u određenim omjerima mogu eksplodirati. Sagorijevanje zasićenih ugljovodonika je egzotermna reakcija slobodnih radikala, što je od velikog značaja kada se alkani koriste kao gorivo.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880kJ

Općenito, reakcija sagorijevanja alkana može se zapisati na sljedeći način:

Reakcije termičkog cijepanja su u osnovi industrijskog procesa - krekiranja ugljikovodika. Ovaj proces je najvažnija faza prerade nafte.

Kada se metan zagrije na temperaturu od 1000 ° C, počinje piroliza metana - razlaganje na jednostavne tvari. Kada se zagrije na temperaturu od 1500 ° C, moguće je stvaranje acetilena.

4. Izomerizacija. Kada se linearni ugljikovodici zagrijavaju katalizatorom izomerizacije (aluminij klorid), nastaju tvari s razgranatim ugljičnim skeletom:

5. Aromatizacija. Alkani sa šest ili više atoma ugljika u lancu u prisustvu katalizatora cikliziraju se u benzen i njegove derivate:

Koji je razlog da alkani ulaze u reakcije koje se odvijaju po mehanizmu slobodnih radikala? Svi atomi ugljika u molekulima alkana su u stanju sp 3 hibridizacije. Molekuli ovih supstanci su izgrađeni pomoću kovalentnih nepolarnih C-C (ugljik-ugljik) veza i slabo polarnih C-H (ugljik-vodonik) veza. Nemaju područja sa povećanom i smanjenom elektronskom gustoćom, lako polarizabilne veze, odnosno takve veze u kojima se elektronska gustoća može pomjeriti pod utjecajem vanjskih utjecaja (elektrostatička polja jona). Posljedično, alkani neće reagirati s nabijenim česticama, jer veze u molekulima alkana nisu razbijene heterolitičkim mehanizmom.

Najkarakterističnije reakcije alkana su reakcije supstitucije slobodnih radikala. Tokom ovih reakcija, atom vodika se zamjenjuje atomom halogena ili nekom grupom.

Kinetiku i mehanizam lančanih reakcija slobodnih radikala, odnosno reakcija koje se odvijaju pod dejstvom slobodnih radikala - čestica sa nesparenim elektronima - proučavao je izuzetni ruski hemičar N. N. Semenov. Za ove studije dobio je Nobelovu nagradu za hemiju.

Obično je mehanizam reakcije supstitucije slobodnih radikala predstavljen u tri glavne faze:

1. Pokretanje (nukleacija lanca, formiranje slobodnih radikala pod dejstvom izvora energije - ultraljubičasto svetlo, zagrevanje).

2. Razvoj lanca (lanac uzastopnih interakcija slobodnih radikala i neaktivnih molekula, usled čega nastaju novi radikali i novi molekuli).

3. Prekid lanca (kombinacija slobodnih radikala u neaktivne molekule (rekombinacija), "smrt" radikala, prekid lanca reakcija).

Naučno istraživanje N.N. Semenov

Semenov Nikolaj Nikolajevič

(1896 - 1986)

Sovjetski fizičar i fizikohemičar, akademik. Dobitnik Nobelove nagrade (1956). Naučna istraživanja se odnose na nauku o hemijskim procesima, katalizi, lančanim reakcijama, teoriji toplotne eksplozije i sagorevanja gasnih smeša.

Razmotrimo ovaj mehanizam koristeći primjer reakcije hloriranja metana:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Pokretanje lanca nastaje kao rezultat činjenice da pod djelovanjem ultraljubičastog zračenja ili zagrijavanja dolazi do homolitičkog cijepanja Cl-Cl veze i molekula klora se raspada na atome:

Cl: Cl -> Cl + + Cl

Nastali slobodni radikali napadaju molekule metana, otkidajući njihov atom vodika:

CH4 + Cl -> CH3 + HCl

i pretvaranje u CH3 radikale, koji, zauzvrat, sudarajući se s molekulima klora, uništavaju ih stvaranjem novih radikala:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl itd.

Lanac se razvija.

Zajedno s formiranjem radikala, njihova "smrt" nastaje kao rezultat procesa rekombinacije - formiranja neaktivne molekule iz dva radikala:

CH3 + Cl -> CH3Cl

Cl+ + Cl+ -> Cl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Zanimljivo je napomenuti da se tokom rekombinacije oslobađa tačno onoliko energije koliko je potrebno da se novonastala veza uništi. U tom smislu, rekombinacija je moguća samo ako sudar dva radikala uključuje treću česticu (drugu molekulu, zid reakcione posude), koja preuzima višak energije. Ovo omogućava regulaciju, pa čak i zaustavljanje lančanih reakcija slobodnih radikala.

Obratite pažnju na posljednji primjer reakcije rekombinacije - formiranje molekula etana. Ovaj primjer pokazuje da je reakcija u kojoj su uključena organska jedinjenja prilično složen proces, koji uz glavni proizvod reakcije često rezultira stvaranjem nusproizvoda, što dovodi do potrebe za razvojem složenih i skupih metoda za pročišćavanje i izolaciju ciljane supstance.

Reakciona smeša dobijena hlorisanjem metana, zajedno sa hlorometanom (CH3Cl) i hlorovodonikom, sadržaće: dihlorometan (CH2Cl2), trihlorometan (CHCl3), ugljen-tetrahlorid (CCl4), etan i njegove produkte hlorisanja.

Pokušajmo sada razmotriti reakciju halogeniranja (na primjer, bromiranje) složenijeg organskog spoja - propana.

Ako je u slučaju hloriranja metana moguć samo jedan derivat monoklora, tada se u ovoj reakciji mogu formirati dva monobromo derivata:

Vidi se da je u prvom slučaju atom vodika zamijenjen na primarnom atomu ugljika, au drugom slučaju na sekundarnom. Jesu li stope ovih reakcija iste? Ispostavilo se da u konačnoj smjesi prevladava proizvod supstitucije atoma vodika, koji se nalazi na sekundarnom ugljiku, odnosno 2-bromopropan (CH3-CHBr-CH3). Pokušajmo ovo objasniti.

Da bismo to učinili, morat ćemo koristiti ideju stabilnosti međučestica. Jeste li primijetili da smo prilikom opisivanja mehanizma reakcije hloriranja metana spomenuli metilni radikal - CH3? Ovaj radikal je međučestica između metana CH4 i klorometana CH3Cl. Međučestica između propana i 1-bromopropana je radikal s nesparenim elektronom na primarnom ugljiku, a između propana i 2-bromopropana - na sekundarnom.

Radikal s nesparenim elektronom na sekundarnom atomu ugljika (b) je stabilniji od slobodnog radikala s nesparenim elektronom na primarnom atomu ugljika (a). Proizvodi se u većim količinama. Iz tog razloga, glavni proizvod reakcije bromiranja propana je 2-bromo-propan, spoj čije se formiranje odvija kroz stabilniju međučesticu.

Evo nekoliko primjera reakcija slobodnih radikala:

Reakcija nitracije (Reakcija Konovalova)

Reakcija se koristi za dobivanje nitro spojeva - rastvarača, polaznih materijala za mnoge sinteze.

Katalitička oksidacija alkana kisikom

Ove reakcije su osnova najvažnijih industrijskih procesa za dobijanje aldehida, ketona, alkohola direktno iz zasićenih ugljikovodika, na primjer:

CH4 + [O] -> CH3OH

Aplikacija

Zasićeni ugljovodonici, posebno metan, imaju široku upotrebu u industriji (Shema 2). Oni su jednostavno i prilično jeftino gorivo, sirovina za dobijanje velikog broja najvažnijih jedinjenja.

Spojevi dobiveni iz metana, najjeftinije ugljikovodične sirovine, koriste se za proizvodnju mnogih drugih tvari i materijala. Metan se koristi kao izvor vodonika u sintezi amonijaka, kao i za proizvodnju sintetskog gasa (mješavina CO i H2) koji se koristi za industrijsku sintezu ugljovodonika, alkohola, aldehida i drugih organskih spojeva.

Ugljovodonici uljnih frakcija višeg ključanja koriste se kao gorivo za dizel i turbomlazne motore, kao osnova za maziva ulja, kao sirovina za proizvodnju sintetičkih masti itd.

Evo nekoliko industrijski značajnih reakcija koje uključuju metan. Metan se koristi za proizvodnju hloroforma, nitrometana, derivata koji sadrže kiseonik. Alkoholi, aldehidi, karboksilne kiseline mogu nastati direktnom interakcijom alkana sa kiseonikom, u zavisnosti od uslova reakcije (katalizator, temperatura, pritisak):

Kao što već znate, ugljovodonici sastava od C5H12 do C11H24 uključeni su u benzinsku frakciju ulja i uglavnom se koriste kao gorivo za motore s unutarnjim izgaranjem. Poznato je da su najvrednije komponente benzina izomerni ugljovodonici, jer imaju najveću otpornost na udarce.

Ugljovodonici, kada su u kontaktu sa atmosferskim kiseonikom, polako stvaraju spojeve sa njim - perokside. Ovo je spora reakcija slobodnih radikala koju pokreće molekul kisika:

Imajte na umu da se hidroperoksidna grupa formira na sekundarnim atomima ugljika, koji su najzastupljeniji u linearnim ili normalnim ugljovodonicima.

Sa naglim porastom pritiska i temperature, koji se javlja na kraju kompresijskog takta, razgradnja ovih peroksidnih jedinjenja počinje stvaranjem velikog broja slobodnih radikala, koji „pokreću“ lančanu reakciju sagorevanja slobodnih radikala ranije nego što je potrebno. . Klip se još uvijek diže, a produkti sagorijevanja benzina, koji su već nastali kao rezultat preranog paljenja smjese, guraju ga prema dolje. To dovodi do naglog smanjenja snage motora, njegovog trošenja.

Dakle, glavni uzrok detonacije je prisustvo peroksidnih spojeva, čija je sposobnost stvaranja maksimalna za linearne ugljikovodike.

k-heptan ima najmanju otpornost na detonaciju među ugljovodonicima benzinske frakcije (C5H14 - C11H24). Najstabilniji (tj. u najmanjoj mjeri stvara perokside) je takozvani izooktan (2,2,4-trimetilpentan).

Općenito prihvaćena karakteristika otpornosti na udarce benzina je oktanski broj. Oktanski broj 92 (na primjer, A-92 benzin) znači da ovaj benzin ima ista svojstva kao mješavina koja se sastoji od 92% izooktana i 8% heptana.

U zaključku se može dodati da upotreba visokooktanskog benzina omogućava povećanje kompresijskog omjera (pritisak na kraju kompresijskog takta), što dovodi do povećanja snage i efikasnosti motora s unutarnjim izgaranjem.

Biti u prirodi i dobiti

U današnjoj lekciji ste se upoznali sa takvim konceptom kao što su alkani, a takođe ste naučili o njegovom hemijskom sastavu i metodama dobijanja. Stoga, hajde da se sada detaljnije zadržimo na temi pronalaženja alkana u prirodi i saznamo kako i gdje su alkani našli primjenu.

Glavni izvori za dobijanje alkana su prirodni gas i nafta. Oni čine najveći dio proizvoda od prerade nafte. Metan, uobičajen u naslagama sedimentnih stijena, također je plinski hidrat alkana.

Glavna komponenta prirodnog gasa je metan, ali sadrži i mali udio etana, propana i butana. Metan se može naći u emisijama ugljenih slojeva, močvarama i povezanim naftnim gasovima.

Ankan se takođe može dobiti koksujućim ugljem. U prirodi postoje i takozvani čvrsti alkani - ozokeriti, koji su predstavljeni u obliku naslaga planinskog voska. Ozokerit se može naći u voštanim premazima biljaka ili njihovim sjemenkama, kao iu sastavu pčelinjeg voska.

Industrijska izolacija alkana preuzeta je iz prirodnih izvora, koji su, srećom, još uvijek neiscrpni. Dobivaju se katalitičkom hidrogenacijom ugljičnih oksida. Takođe, metan se može dobiti u laboratoriji metodom zagrevanja natrijum acetata sa čvrstom alkalijom ili hidrolizom nekih karbida. Ali i alkani se mogu dobiti dekarboksilacijom karboksilnih kiselina i njihovom elektrolizom.

Primena alkana

Alkani na nivou domaćinstva se široko koriste u mnogim oblastima ljudske aktivnosti. Veoma je teško zamisliti naš život bez prirodnog gasa. I nikome neće biti tajna da je osnova prirodnog plina metan, od kojeg se proizvodi čađa, koja se koristi u proizvodnji topografskih boja i guma. Frižider koji svako ima u svom domu takođe radi zahvaljujući jedinjenjima alkana koja se koriste kao rashladna sredstva. A acetilen dobiven iz metana koristi se za zavarivanje i rezanje metala.

Sada već znate da se alkani koriste kao gorivo. Prisutni su u sastavu benzina, kerozina, solarnog ulja i lož ulja. Osim toga, nalaze se iu sastavu ulja za podmazivanje, vazelina i parafina.

Kao rastvarač i za sintezu različitih polimera, cikloheksan je našao široku primenu. Ciklopropan se koristi u anesteziji. Skvalan, kao visokokvalitetno ulje za podmazivanje, sastojak je mnogih farmaceutskih i kozmetičkih preparata. Alkani su sirovine pomoću kojih se dobijaju organska jedinjenja kao što su alkohol, aldehidi i kiseline.

Parafin je mješavina viših alkana, a kako je netoksičan, ima široku primjenu u prehrambenoj industriji. Koristi se za impregniranje ambalaže za mliječne proizvode, sokove, žitarice i sl., ali i u proizvodnji žvakaćih guma. A zagrijani parafin se koristi u medicini za tretman parafina.

Pored navedenog, glave šibica su impregnirane parafinom, za njihovo bolje gorenje od njega se prave olovke i svijeće.

Oksidacijom parafina dobijaju se proizvodi koji sadrže kiseonik, uglavnom organske kiseline. Kada se pomiješaju tekući ugljikovodici s određenim brojem atoma ugljika, dobiva se vazelin, koji je našao široku primjenu kako u parfimeriji i kozmetologiji, tako i u medicini. Koristi se za pripremu raznih masti, krema i gelova. Takođe se koristi za termalne procedure u medicini.

Praktični zadaci

1. Zapišite opću formulu za ugljikovodike homolognog niza alkana.

2. Napišite formule za moguće izomere heksana i navedite ih prema sistematskoj nomenklaturi.

3. Šta je cracking? Koje vrste pucanja poznajete?

4. Napišite formule za moguće produkte heksanskog pucanja.

5. Dešifrirajte sljedeći lanac transformacija. Imenujte jedinjenja A, B i C.

6. Navedite strukturnu formulu ugljovodonika C5H12, koji tokom bromiranja formira samo jedan monobromo derivat.

7. Za potpuno sagorevanje 0,1 mol alkana nepoznate strukture potrošeno je 11,2 litara kiseonika (na n.a.). Koja je strukturna formula alkana?

8. Koja je strukturna formula gasovitog zasićenog ugljovodonika ako 11 g ovog gasa zauzima zapreminu od 5,6 litara (na n.a.)?

9. Pregledajte šta znate o upotrebi metana i objasnite zašto se curenje plina u domaćinstvu može otkriti mirisom, iako su njegovi sastojci bez mirisa.

deset*. Koja se jedinjenja mogu dobiti katalitičkom oksidacijom metana pod različitim uslovima? Napišite jednadžbe za odgovarajuće reakcije.

jedanaest*. Produkti potpunog sagorevanja (preko kiseonika) 10,08 litara (n.a.) mešavine etana i propana propušteno je kroz višak krečne vode. Tako je formirano 120 g sedimenta. Odredite volumetrijski sastav početne smjese.

12*. Gustoća etana mješavine dva alkana je 1,808. Nakon bromiranja ove smjese izdvojena su samo dva para izomernih monobromoalkana. Ukupna masa lakših izomera u produktima reakcije jednaka je ukupnoj masi težih izomera. Odrediti zapreminski udio težeg alkana u početnoj smjesi.

Niste pronašli odgovor na svoje pitanje? Pogledaj ovdje

Ujak Vanja radnja drame. „Ujka Ivane. Odnos prema profesoru drugih

Mali Tsakhes, nadimak Zinnober

Maikov, Apolon Nikolajevič - kratka biografija