Butan i izobutan su. Zašto miješati propan i butan - svojstva tečnih ugljikovodičnih plinova

To je bezbojni zapaljivi plin koji je vrlo topljiv u organskim rastvaračima, ali nerastvorljiv u vodi. Nalazi se u naftnim derivatima i prirodnom gasu. a ima izomere: izo butan i n- butan. Ovaj plin se koristi u industriji i. Kada se sagori, razlaže se na ugljični dioksid i vodu. Butan je malo toksičan, ali ima negativan učinak na nervni i kardiovaskularni sistem. Stoga, kada radite sa butan Om se ne može koristiti u parama i treba izbjegavati kontakt sa kožom i sluzokožama.

Butan se dobija na tri načina. Prva od njih, najčešća, je upotreba Wurtz reakcije. Drugi način je hidrogenacija alkina u alkane. Treći je dehidracija u prisustvu katalizatora za , koji se zatim podvrgava hidrogenaciji. Prva od ovih reakcija omogućava dobijanje butan direktno, ostali su višestepeni.

Da biste izvršili Wurtzovu reakciju, trebate uzeti metalnu i dodati je etil jodidu. Proizvod reakcije će odmah postati butan:CH3-CH2-I+2Na+I-CH2-CH3 -2NaI → CH3-CH2-CH2-CH3

Drugi način da dobijete butan a - hidrogenacija butina. U početku se 1-butin hidrogenira u 1-buten, a zatim se 1-buten sekundarno hidrogenira u butan a: CH3-CH2-C CH → CH3-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (H2 hidrogenacija)
1-butin 1-buten butan

Treći proces akvizicije butan a takođe je višestepena. Njegova prva faza uključuje dehidraciju u prisustvu Al2O3 na temperaturi od 300-400°C: CH3-CH2-CH2-CH2-OH → CH3-CH2-CH=CH2 (Al2O3; 300 - 400°C) Dehidracija butan ola je da ga isuši. To je moguće na visokim temperaturama i samo u prisustvu katalizatora (Al2O3; H2SO4) Nakon što se dobije 1-buten iz prethodne reakcije hidrogenira se hidrogenskim radikalom do butan a: CH3-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (Hidrogenacija na H2) Sve gore navedene metode omogućavaju dobijanje butan u svom najčistijem obliku. Najčešće se prvi od njih koristi za dobivanje ovog plina, međutim, u nekim slučajevima se nalaze i ostali.

Bilješka

Ne udisati gasove. Pridržavajte se mjera zaštite od požara.

Butan je organska tvar koja pripada klasi zasićenih ugljikovodika. Njegova hemijska formula je C4H10. Uglavnom se koristi kao komponenta visokooktanskih benzina i kao sirovina za proizvodnju buten. Buten je nezasićeni ugljovodonik, gas, ima formulu C4H8. Od butan karakterizira prisustvo jedne dvostruke veze u molekulu. Široko se koristi u sintezi butadiena, butil alkohola, izooktana i poliizobutilena. Osim toga, butilen se koristi kao jedna od komponenti smjese za rezanje i zavarivanje metala.

Uputstvo

Pogledajte formule sljedećih hemijskih jedinjenja: C4H10 i C4H8. Koja je razlika? Samo činjenicom da se u molekulu nalaze još dva atoma (tačnije jona) vodonika. Iz ovoga slijedi prirodan zaključak: da bi se pretvorio u, potrebno je ukloniti dva dodatna atoma vodika iz njegove molekule. Ova reakcija se zove. Pojavljuje se prema sljedećoj shemi: C4H10 \u003d C4H8 + H2.

Koji su uslovi za gornju reakciju? Jednostavno neće raditi u normalnim uslovima. Trebat će vam prije svega visoka temperatura (oko 500 stepeni). Ali sama temperatura nije dovoljna da se reakcija odvija prema šemi koja vam je potrebna. Eksperimentalnim podacima je utvrđeno da je tada većina butanće se pretvoriti ili u etan i eten (etilen), ili u metan i propen, odnosno proći kroz sljedeće

LPG - tečni ugljikovodični plinovi, kao i svako fosilno gorivo, je neobnovljiv izvor energije. SIBUR proizvodi TNG preradom gasa povezanog naftnog gasa (APG) proizvedenog zajedno sa sirovom naftom i prirodnim gasom. LPG je baziran na zasićenim ugljovodonicima koji sadrže tri ili četiri atoma ugljika: propan (C3H8) i butan (C4H10). Male koncentracije drugih ugljikovodika također mogu biti prisutne.

Glavna područja primjene TNG-a su sirovine za petrohemijsku industriju, te kao gorivo za vozila.

Tipično, plin se skladišti kao tekućina pod pritiskom ili se hladi u čeličnim posudama, cilindrima ili rezervoarima. Pritisak unutar rezervoara zavisi od vrste TNG-a (butan, propan, mešavina) i temperature okoline.

Najbolje do datuma

3 mjeseca od datuma proizvodnje

Prijevoz

Aplikacija

• Gasno motorno gorivo
• Piroliza
• Domaća potrošnja
• Frakcionisanje gasa

Proizvođači

• Tobolsk-Neftekhim
• Uralorgsintez

Dokumenti

propan (C3H8)

Propan je organska supstanca klase alkana, sa tri atoma ugljika (molekulska formula C3H8). Komponentu pratećeg naftnog gasa proizvodi SIBUR kao rezultat prerade APG gasa i kasnije frakcionisanja NGL gasa. Kao predstavnik ugljikovodičnih plinova, zapaljiv je i eksplozivan i nema miris.

Specifikacija (Propan razred A. Specifikacija 0272-023-00151638-99):

Najbolje do datuma

Prijevoz

Željeznički, auto i vodni transport

Aplikacija

• Gasno motorno gorivo
• Domaća potrošnja
• Piroliza
• kao rashladno sredstvo

Proizvođači

• Tobolsk-Neftekhim
• Uralorgsintez

Dokumenti

Butan normalan (C4H10)

Normalni butan je organsko jedinjenje iz klase alkana sa četiri atoma ugljenika (formula C4H10). Komponentu pratećeg naftnog gasa proizvodi SIBUR kao rezultat prerade APG gasa i kasnije frakcionisanja NGL gasa. Kao predstavnik ugljikovodičnih plinova, zapaljiv je i eksplozivan i nema miris.

Specifikacija (Butan razreda A. Specifikacija 0272-026-00151638-99):

Najbolje do datuma

6 mjeseci od datuma proizvodnje

Prijevoz

Željeznički, auto i vodni transport

Aplikacija

• Piroliza
• Kao sirovina za proizvodnju butilena, 1,3-butadien, koji je monomer za sintezu sintetičkih kaučuka

Proizvođači

• Tobolsk-Neftekhim
• Uralorgsintez

Dokumenti

izobutan (i-C4H10)

Izobutan je ugljovodonik klase alkana, izomer normalnog butana (formula i-C4H10). Komponentu pratećeg naftnog gasa proizvodi SIBUR kao rezultat prerade APG gasa i kasnije frakcionisanja NGL gasa. Kao predstavnik ugljikovodičnih plinova, zapaljiv je i eksplozivan i nema miris.

Specifikacija (izobutan razreda A. Specifikacija 0272-025-00151638-99):

Najbolje do datuma

6 mjeseci od datuma proizvodnje

Prijevoz

Željeznički, auto i vodni transport

Aplikacija

• Sirovina za proizvodnju izobutilena, izoprena, koji je monomer za sintezu sintetičkih kaučuka
• Alkilacija
• kao rashladno sredstvo

Tečni naftni gas (LPG)- to su ugljovodonici ili njihove mješavine, koje su pri normalnom tlaku i temperaturi okoline u plinovitom stanju, ali s povećanjem tlaka za relativno malu količinu, bez promjene temperature, prelaze u tekuće stanje.

Tečni gasovi dobijaju se iz pratećih naftnih gasova, kao i iz gasno-kondenzatnih polja. U prerađivačkim postrojenjima iz njih se izdvaja etan, propan, a takođe i prirodni benzin. Propan i butan su od najveće vrednosti za industriju snabdevanja gasom. Njihova glavna prednost je što se mogu lako skladištiti i transportovati kao tečnost i koristiti kao gas. Drugim riječima, prednosti tekuće faze koriste se za transport i skladištenje tečnih plinova, a plinovita faza se koristi za sagorijevanje.

Tečni ugljovodonički gas se široko koristi u mnogim zemljama sveta, uključujući i Rusiju, za potrebe industrije, stambeno-komunalnog sektora, petrohemijske industrije, ali i kao gorivo za automobile.

Molekul propana se sastoji od tri atoma ugljika i osam atoma vodika.

Propan

Za sisteme snabdevanja gasom koji rade u Rusiji, najpogodniji je tehnički propan(C 3 H 8), budući da ima visok pritisak pare do minus 35°C (tačka ključanja propana na atmosferskom pritisku je minus 42,1°C). Čak i pri niskim temperaturama, lako je uzeti pravu količinu parne faze iz cilindra ili rezervoara za gas napunjen propanom u uslovima prirodnog isparavanja. To omogućava ugradnju LPG boca na otvorenom zimi i izdvajanje parne faze na niskim temperaturama.

Butan

Kada molekul butana izgori, četiri atoma ugljika i deset atoma vodika ulaze u reakciju, što objašnjava njegovu veću kalorijsku vrijednost u odnosu na propan

Butan(C 4 H 10) - jeftiniji gas, ali se od propana razlikuje po niskom pritisku pare, pa se koristi samo na pozitivnim temperaturama. Tačka ključanja butana pri atmosferskom pritisku je minus 0,5°C.

Temperatura gasa u rezervoarima autonomnog sistema za snabdevanje gasom mora biti pozitivna, inače će isparavanje butanske komponente TNG-a biti nemoguće. Da bi se osigurale temperature plina iznad 0°C, koristi se geotermalna toplina: spremnik za plin za privatnu kuću instaliran je pod zemljom.

Mešavina propana i butana

U domaćinstvu se koristi mješavina propana i tehničkog butana (SPBT), u svakodnevnom životu tzv propan-butan. Kada je sadržaj butana u SPBT-u veći od 60%, nesmetan rad rezervoarskih jedinica u klimatskim uslovima Rusije je nemoguć. U takvim slučajevima, LPG isparivači se koriste za prisilni prijenos tekuće faze u parnu fazu.

Karakteristike i svojstva TNG-a

Svojstva tečnih gasova utiču na mere bezbednosti, kao i na dizajn i tehničke karakteristike opreme u kojoj se skladište, transportuju i koriste.

Prepoznatljive karakteristike tečnih gasova:

• visok pritisak pare;
• nemaju miris. Za pravovremeno otkrivanje curenja, tečni gasovi dobijaju specifičan miris - odorišu se etil merkaptanom (C 2 H 5 SH);
• niske temperature i granice zapaljivosti. Temperatura paljenja butana je 430°C, propana je 504°C. Donja granica zapaljivosti propana je 2,3%, butana 1,9%;
• propan, butan i njihove mješavine teže od vazduha. U slučaju curenja, tečni plin se može nakupiti u bunarima ili podrumima. Zabranjeno je postavljanje opreme koja radi na tečni gas u prostorijama podrumskog tipa;
• prelazak u tečnu fazu sa povećanjem pritiska ili smanjenjem temperature;
• visoka kalorijska vrijednost. Za sagorevanje TNG-a potrebna je velika količina vazduha (za sagorevanje 1 m³ gasne faze propana potrebno je 24 m³ vazduha, a butana - 31 m³ vazduha);
• visok koeficijent volumetrijskog širenja tečne faze(koeficijent volumetrijskog širenja tekuće faze propana je 16 puta veći od koeficijenta vode). Cilindri i rezervoari su napunjeni ne više od 85% geometrijske zapremine. Punjenje više od 85% može dovesti do njihovog pucanja, naknadnog brzog odliva i isparavanja plina, kao i paljenja smjese zrakom;
• kao rezultat isparavanja 1 kg tekuće faze LPG-a na n. y. Dobija se 450 litara parne faze. Drugim riječima, 1 m³ parne faze smjese propan-butan ima masu od 2,2 kg;
• pri sagorijevanju 1 kg smjese propan-butan oslobađa se oko 11,5 kWh toplinske energije;
• tečni gas intenzivno isparava i, došavši na kožu osobe, uzrokuje promrzline.

Ovisnost gustine smjese propan-butan od njenog sastava i temperature

Tabela gustoće ukapljene smjese propan-butan (u t / m³) u zavisnosti od njenog sastava i temperature

	−25	−20	−15	−10	−5	0	5	10	15	20	25
P/B, %
100/0	0,559	0,553	0,548	0,542	0,535	0,528	0,521	0,514	0,507	0,499	0,490
90/10	0,565	0,559	0,554	0,548	0,542	0,535	0,528	0,521	0,514	0,506	0,498
80/20	0,571	0,565	0,561	0,555	0,548	0,541	0,535	0,528	0,521	0,514	0,505
70/30	0,577	0,572	0,567	0,561	0,555	0,548	0,542	0,535	0,529	0,521	0,513
60/40	0,583	0,577	0,572	0,567	0,561	0,555	0,549	0,542	0,536	0,529	0,521
50/50	0,589	0,584	0,579	0,574	0,568	0,564	0,556	0,549	0,543	0,536	0,529
40/60	0,595	0,590	0,586	0,579	0,575	0,568	0,562	0,555	0,550	0,543	0,536
30/70	0,601	0,596	0,592	0,586	0,581	0,575	0,569	0,562	0,557	0,551	0,544
20/80	0,607	0,603	0,598	0,592	0,588	0,582	0,576	0,569	0,565	0,558	0,552
10/90	0,613	0,609	0,605	0,599	0,594	0,588	0,583	0,576	0,572	0,566	0,559
0/100	0,619	0,615	0,611	0,605	0,601	0,595	0,590	0,583	0,579	0,573	0,567

T je temperatura mješavine plinova (prosječna dnevna temperatura zraka); P / B - omjer propana i butana u smjesi,%

Fizička svojstva

Ethan na br. y.- bezbojni gas, bez mirisa. Molarna masa - 30.07. Tačka topljenja -182,81 °C, tačka ključanja -88,63 °C. . Gustina ρ gas. \u003d 0,001342 g / cm³ ili 1,342 kg / m³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T = -100 ° C). Konstanta disocijacije 42 (u vodi, prema.) [ izvor?] . Pritisak pare na 0 °C - 2,379 MPa.

Hemijska svojstva

Hemijska formula C 2 H 6 (racionalni CH 3 CH 3). Najkarakterističnije reakcije su supstitucija vodika halogenima, koje se odvijaju prema mehanizmu slobodnih radikala. Termička dehidrogenacija etana na 550-650 °C dovodi do ketena, na temperaturama iznad 800 °C - do katacetilena (takođe nastaje benzoliza). Direktno hlorisanje na 300-450 ° C - do etil hlorida, nitriranje u gasnoj fazi daje smjesu (3: 1) nitroetan-nitrometana.

Potvrda

U industriji

U industriji se dobija iz nafte i prirodnog gasa, gde ga ima do 10% zapremine. U Rusiji je sadržaj etana u naftnim gasovima veoma nizak. U SAD-u i Kanadi (gdje je njegov sadržaj u nafti i prirodnim plinovima visok) služi kao glavna sirovina za proizvodnju etena.

In vitro

Dobije se iz jodometana Wurtzovom reakcijom, iz natrijum acetata elektrolizom Kolbeovom reakcijom, spajanjem natrijevog propionata sa alkalijom, iz etil bromida Grignardovom reakcijom, hidrogenacijom etena (preko Pd) ili acetilena (u prisustvu Raneyjevog nikla ).

Aplikacija

Glavna upotreba etana u industriji je proizvodnja etilena.

Butan(C 4 H 10) - klasa organskog jedinjenja alkani. U hemiji, naziv se uglavnom koristi za označavanje n-butana. Isti naziv ima mješavinu n-butana i njegove izomer izobutan CH(CH3)3. Ime dolazi od korijena "ali-" (engleski naziv butirna kiselina - butirna kiselina) i sufiks "-an" (koji pripada alkanima). U visokim koncentracijama je otrovan, udisanje butana izaziva disfunkciju plućno-respiratornog aparata. Sadržano u prirodni gas, nastaje kada pucanje naftni proizvodi, prilikom odvajanja pridruženog naftni gas, "masni" prirodni gas. Kao predstavnik ugljikovodičnih plinova, zapaljiv je i eksplozivan, ima nisku toksičnost, specifičan karakterističan miris i narkotična svojstva. Prema stepenu uticaja na telo, gas pripada supstancama 4. klase opasnosti (nisko opasne) prema GOST 12.1.007-76. Štetno utiče na nervni sistem .

izomerizam

Butan ima dva izomer:

Fizička svojstva

Butan je bezbojni zapaljivi gas, specifičnog mirisa, koji se lako pretvara u tečnost (ispod 0 °C i normalnog pritiska, ili pri povišenom pritisku i normalnoj temperaturi - veoma isparljiva tečnost). Tačka smrzavanja -138°C (pri normalnom pritisku). Rastvorljivost u vodi - 6,1 mg u 100 ml vode (za n-butan, na 20°C, mnogo se bolje rastvara u organskim rastvaračima ). Može se formirati azeotropan mešavina sa vodom na temperaturi od oko 100 °C i pritisku od 10 atm.

Pronalaženje i primanje

Sadrži u gasnom kondenzatu i naftnom gasu (do 12%). Proizvod je katalitičkog i hidrokatalitičkog pucanje frakcije nafte. U laboratoriji se može dobiti od wurtz reakcije.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Odsumporavanje (demerkaptanizacija) butanske frakcije

Neposredna frakcija butana mora se prečistiti od jedinjenja sumpora, koja su uglavnom predstavljena metil i etil merkaptanima. Metoda čišćenja butanske frakcije od merkaptana sastoji se u alkalnoj ekstrakciji merkaptana iz ugljovodonične frakcije i naknadnoj regeneraciji alkalija u prisustvu homogenih ili heterogenih katalizatora sa atmosferskim kiseonikom uz oslobađanje disulfidnog ulja.

Prijave i reakcije

Kloriranjem slobodnih radikala stvara mješavinu 1-kloro- i 2-klorobutana. Njihov odnos se dobro objašnjava razlikom u jačini C-H veza na pozicijama 1 i 2 (425 i 411 kJ/mol). Potpuno sagorevanje u vazdušnim oblicima ugljen-dioksid i vodu. Butan se koristi u kombinaciji sa propan u upaljačima, u plinskim bocama u tečnom stanju, gdje ima miris, jer sadrži posebno dodane mirisi. U ovom slučaju se koriste "zimske" i "ljetne" mješavine različitih sastava. Kalorična vrijednost 1 kg je 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

U nedostatku kiseonika nastaje čađ ili ugljen monoksid ili oboje zajedno.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

čvrsto dupont razvio metod za dobijanje anhidrid maleinske kiseline iz n-butana tokom katalitičke oksidacije.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butan - sirovina za proizvodnju buten, 1,3-butadien, komponenta visokooktanskih benzina. Butan visoke čistoće i posebno izobutan mogu se koristiti kao rashladno sredstvo u rashladnim uređajima. Performanse takvih sistema su nešto niže od freonskih. Butan je ekološki prihvatljiv, za razliku od freonskih rashladnih sredstava.

U prehrambenoj industriji butan je registrovan kao aditiva za hranu E943a i izobutan - E943b, kako pogonsko gorivo, na primjer, u dezodoransi.

Etilen(uključeno IUPAC: eten) - organski hemijsko jedinjenje, opisan formulom C 2 H 4 . Najjednostavniji je alkene (olefin). Etilen se praktički ne nalazi u prirodi. To je bezbojni zapaljivi plin blagog mirisa. Djelomično rastvorljiv u vodi (25,6 ml u 100 ml vode na 0°C), etanolu (359 ml pod istim uslovima). Dobro se otapa u dietil eteru i ugljovodonicima. Sadrži dvostruku vezu i stoga je klasifikovan kao nezasićeni ili nezasićeni ugljovodonici. Igra izuzetno važnu ulogu u industriji, a također fitohormona. Etilen je najviše proizvedeno organsko jedinjenje na svijetu ; ukupna svjetska proizvodnja etilena u 2008 iznosio je 113 miliona tona i nastavlja da raste za 2-3% godišnje .

Aplikacija

Etilen je vodeći proizvod osnovna organska sinteza i koristi se za dobijanje sledećih jedinjenja (napisanih abecednim redom):

Vinil acetat;

Dikloroetan / vinil hlorid(3. mjesto, 12% od ukupnog obima);

Etilen oksid(2. mjesto, 14-15% od ukupnog obima);

Polietilen(1. mjesto, do 60% ukupnog obima);

Stiren;

Sirćetna kiselina;

Etilbenzen;

etilen glikol;

Etanol.

Etilen pomešan sa kiseonikom se koristi u medicini za anestezija do sredine 1980-ih u SSSR-u i na Bliskom istoku. Etilen je fitohormona skoro sve biljke , između ostalih odgovoran za opadanje iglica u četinarima.

Osnovna hemijska svojstva

Etilen je hemijski aktivna supstanca. Budući da u molekulu postoji dvostruka veza između atoma ugljika, jedan od njih, manje jak, lako se kida, a na mjestu prekida veze molekuli se spajaju, oksidiraju i polimeriziraju.

halogeniranje:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Bromna voda postaje obezbojena. Ovo je kvalitativna reakcija na nezasićena jedinjenja.

hidrogenacija:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (pod djelovanjem Ni)

Hidrohalogenacija:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

hidratacija:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (pod djelovanjem katalizatora)

Ovu reakciju je otkrio A.M. Butlerov, a koristi se za industrijsku proizvodnju etilnog alkohola.

oksidacija:

Etilen se lako oksidira. Ako se etilen propušta kroz rastvor kalijum permanganata, on će postati bezbojan. Ova reakcija se koristi za razlikovanje zasićenih i nezasićenih spojeva.

Etilen oksid je krhka tvar, kisikov most puca i voda se spaja, što rezultira stvaranjem etilen glikol:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

polimerizacija:

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

izopren CH 2 = C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-metilbutadien-1,3 - nezasićeni ugljovodonik serija diena (C n H 2n−2 ) . U normalnim uslovima, bezbojna tečnost. On je monomer za prirodna guma i strukturna jedinica za mnoge molekule drugih prirodnih spojeva - izoprenoide, odn terpenoidi. . Rastvorljivo u alkohol. Izopren polimerizira dajući izopren gume. Izopren takođe reaguje polimerizacija sa vinilnim spojevima.

Pronalaženje i primanje

Prirodna guma je polimer izoprena - najčešće cis-1,4-poliizoprena molekulske težine od 100.000 do 1.000.000. Sadrži nekoliko posto drugih materijala kao nečistoće, kao npr vjeverice, masna kiselina, smola i neorganske supstance. Neki izvori prirodne gume se nazivaju gutaperča i sastoji se od trans-1,4-poliizoprena, strukturnog izomer, koji ima slična, ali ne identična svojstva. Izopren proizvode i ispuštaju u atmosferu mnoge vrste drveća (glavni je hrast) Godišnja proizvodnja izoprena vegetacijom je oko 600 miliona tona, od čega polovinu proizvodi tropsko širokolisnato drveće, a ostalo grmlje. Nakon izlaganja atmosferi, izopren se pretvara u slobodni radikali (kao što je hidroksilni (OH) radikal) i, u manjoj mjeri, ozon u razne supstance kao npr aldehidi, hidroksiperoksidi, organski nitrati i epoksidi, koji se miješaju s kapljicama vode u aerosole ili magla. Drveće koristi ovaj mehanizam ne samo da izbjegne pregrijavanje lišća od sunca, već i da zaštiti od slobodnih radikala, posebno ozona. Izopren je prvi put dobijen toplotnom obradom prirodne gume. Najviše komercijalno dostupan kao termički proizvod pucanje nafta ili ulja, kao i nusproizvod u proizvodnji etilen. Godišnje se proizvodi oko 20.000 tona. Oko 95% proizvodnje izoprena koristi se za proizvodnju cis-1,4-poliizoprena, sintetičke verzije prirodne gume.

Butadien-1,3(divinil) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - nezasićeni ugljovodonik, najjednostavniji predstavnik dienski ugljovodonici.

Fizička svojstva

Butadien - bezbojan gas sa karakterističnim mirisom temperatura ključanja-4,5°C temperatura topljenja-108,9°C, tačka paljenja-40°C maksimalno dozvoljena koncentracija u zraku (MAC) 0,1 g/m³, gustina 0,650 g/cm³ na -6 °C.

Blago ćemo rastvoriti u vodi, dobro ćemo rastvoriti u alkoholu, kerozin sa vazduhom u količini od 1,6-10,8%.

Hemijska svojstva

Butadien ima tendenciju polimerizacija, lako oksidira zrak sa obrazovanjem peroksid jedinjenja koja ubrzavaju polimerizaciju.

Potvrda

Butadien se dobija reakcijom Lebedev prijenos etil alkohol kroz katalizator:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Ili dehidrogenacija normalnog butilen:

CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 = CH-CH \u003d CH 2 + H 2

Aplikacija

Polimerizacijom butadiena nastaje sintetika guma. Kopolimerizacija sa akrilonitrila i stiren primiti ABS plastika.

Benzen (C 6 H 6 , Ph H) - organsko hemijsko jedinjenje, bezbojan tečnost sa prijatnom slatkoćom miris. Protozoa aromatični ugljovodonik. Benzen je dio benzin, široko se koristi u industrija, je sirovina za proizvodnju lijekovi, razne plastike, sintetički guma, boje. Iako je benzen dio sirova nafta, u industrijskoj skali, sintetizira se iz svojih ostalih komponenti. toksično, kancerogeni.

Fizička svojstva

Bezbojna tečnost sa posebnim oštrim mirisom. Tačka topljenja = 5,5 °C, Tačka ključanja = 80,1 °C, Gustina = 0,879 g/cm³, Molarna masa = 78,11 g/mol. Kao i svi ugljikovodici, benzen gori i stvara mnogo čađi. Formira eksplozivnu mešavinu sa vazduhom, dobro se meša sa eteri, benzin i drugih organskih rastvarača, sa vodom formira azeotropnu smešu sa tačkom ključanja od 69,25°C (91% benzena). Rastvorljivost u vodi 1,79 g/l (na 25 °C).

Hemijska svojstva

Reakcije supstitucije su karakteristične za benzen - benzen reaguje sa alkeni, hlor alkani, halogeni, azotna i sumporna kiselina. Reakcije cijepanja benzenskog prstena odvijaju se u teškim uslovima (temperatura, pritisak).

Interakcija sa hlorom u prisustvu katalizatora:

C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl formira hlorobenzen

Katalizatori potiču stvaranje aktivne elektrofilne vrste polarizacijom između atoma halogena.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

U nedostatku katalizatora, kada se zagrije ili osvijetli, dolazi do radikalne supstitucijske reakcije.

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (osvetljenje) → C 6 H 6 Cl 6 formira se mešavina izomera heksahlorcikloheksana video

Interakcija sa bromom (čistim):

Interakcija sa halogenim derivatima alkana ( Friedel-Craftsova reakcija):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → nastaje C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etilbenzen

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Struktura

Benzen je klasifikovan kao nezasićeni ugljovodonici(homologna serija C n H 2n-6), ali za razliku od ugljovodonika serije etilen C 2 H 4 pokazuje svojstva svojstvena nezasićenim ugljovodonicima (odlikuju ih reakcije adicije) samo u teškim uslovima, ali benzen je skloniji reakcijama supstitucije. Ovo "ponašanje" benzena objašnjava se njegovom posebnom strukturom: lokacijom svih veza i molekula na istoj ravni i prisustvom konjugovanog oblaka 6π-elektrona u strukturi. Moderna ideja o elektronskoj prirodi veza u benzenu zasniva se na hipotezi Linus Pauling, koji je predložio da se molekula benzena prikaže kao šestougao s upisanim krugom, čime se naglašava odsustvo fiksnih dvostrukih veza i prisutnost jednog elektronskog oblaka koji pokriva svih šest atoma ugljika u ciklusu.

Proizvodnja

Do danas postoje tri fundamentalno različite metode za proizvodnju benzena.

Coking ugalj. Ovaj proces je istorijski bio prvi i služio je kao glavni izvor benzena do Drugog svetskog rata. Trenutno je udio benzena dobivenog ovom metodom manji od 1%. Treba dodati da benzen dobijen iz katrana ugljena sadrži značajnu količinu tiofena, što takav benzol čini sirovinom nepogodnom za niz tehnoloških procesa.

katalitičko reformiranje(aromatiziranje) benzinske frakcije ulja. Ovaj proces je glavni izvor benzena u SAD. U zapadnoj Evropi, Rusiji i Japanu na ovaj način se dobija 40-60% ukupne količine supstance. U ovom procesu, pored benzena, toluen i ksileni. Zbog činjenice da se toluen proizvodi u količinama koje prevazilaze potražnju za njim, on se također djelomično prerađuje u:

benzen - metodom hidrodealkilacije;

mješavina benzena i ksilena - disproporcioniranjem;

Piroliza benzinskih i težih frakcija nafte. Ovom metodom se proizvodi do 50% benzena. Zajedno s benzolom nastaju toluen i ksileni. U nekim slučajevima, cijela ova frakcija se šalje u fazu dealkilacije, gdje se i toluen i ksileni pretvaraju u benzen.

Aplikacija

Benzen je jedna od deset najvažnijih supstanci u hemijskoj industriji. [ izvor nije naveden 232 dana ] Većina dobivenog benzena koristi se za sintezu drugih proizvoda:

• oko 50% benzena se pretvara u etilbenzen (alkilacija benzen etilen);

  oko 25% benzena se pretvara u cumene (alkilacija benzen propilen);

  oko 10-15% benzena hidrogenirati in cikloheksan;

  oko 10% benzena se koristi za proizvodnju nitrobenzen;

  2-3% benzena se pretvara u linearni alkilbenzeni;

  približno 1% benzena se koristi za sintezu hlorobenzen.

U znatno manjim količinama benzen se koristi za sintezu nekih drugih jedinjenja. Povremeno i u ekstremnim slučajevima, zbog svoje visoke toksičnosti, benzen se koristi kao a rastvarač. Osim toga, benzen je benzin. Zbog visoke toksičnosti, njegov sadržaj je ograničen novim standardima na uvođenje do 1%.

Toluen(od španski Tolu, tolu balsam) - metilbenzen, bezbojna tečnost karakterističnog mirisa, pripada arenama.

Toluen je prvi dobio P. Peltier 1835. godine destilacijom borove smole. Godine 1838. izolovao ga je A. Deville iz melema donesenog iz grada Tolu u Kolumbiji, po kojem je i dobio ime.

opšte karakteristike

Bezbojna pokretna isparljiva tečnost oštrog mirisa, ispoljava slabo narkotično dejstvo. Može se mešati u neograničenoj meri sa ugljovodonicima, mnogima alkoholi i eteri, ne meša se sa vodom. Indeks prelamanja svjetlo 1,4969 na 20 °C. Zapaljiv, gori dimnim plamenom.

Hemijska svojstva

Toluen karakteriziraju reakcije elektrofilne supstitucije u aromatičnom prstenu i supstitucije u metilnoj grupi radikalnim mehanizmom.

Elektrofilna supstitucija u aromatičnom prstenu ide pretežno u orto i para položaje u odnosu na metilnu grupu.

Osim reakcija supstitucije, toluen ulazi u reakcije adicije (hidrogenacije), ozonolize. Neki oksidanti (alkalna otopina kalijevog permanganata, razrijeđena dušična kiselina) oksidiraju metilnu grupu u karboksilnu grupu. Temperatura samopaljenja 535 °C. Granica koncentracije širenja plamena, %vol. Temperaturna granica širenja plamena, °C. Tačka paljenja 4 °C.

Interakcija sa kalijum permanganatom u kiseloj sredini:

5S 6 H 5 SH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5S 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O stvaranje benzojeve kiseline

Prijem i čišćenje

Proizvod katalitički reformisanje benzin frakcije ulje. Izoluje se selektivnom ekstrakcijom i naknadnom ispravljanje.Dobri prinosi se postižu i katalitičkom dehidrogenacijom heptan kroz metilcikloheksan. Pročistite toluen na isti način. benzen, samo ako se primjenjuje koncentrirano sumporna kiselina ne smijemo zaboraviti taj toluen sulfonirani lakši od benzena, što znači da je potrebno održavati nižu temperaturu reakcijska smjesa(manje od 30 °C). Toluen takođe formira azeotropnu mešavinu sa vodom. .

Toluen se može dobiti iz benzena Friedel-Craftsove reakcije:

Aplikacija

Sirovine za proizvodnju benzen, benzojeva kiselina, nitrotolueni(uključujući trinitrotoluen), toluen diizocijanati(preko dinitrotoluena i toluen diamina) benzil hlorid i druge organske supstance.

Is rastvarač za mnoge polimeri, komponenta je raznih komercijalnih otapala za lakovi i boje. Uključeno u rastvarače: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Koristi se kao rastvarač u hemijskoj sintezi.

Naftalin- C 10 H 8 čvrsta kristalna supstanca sa karakteristikama miris. Ne rastvara se u vodi, ali je dobar - u benzen, emitovanje, alkohol, hloroform.

Hemijska svojstva

Naftalen je hemijski sličan benzen: lako nitrirani, sulfonirani, komunicira sa halogeni. Od benzena se razlikuje po tome što još lakše reaguje.

Fizička svojstva

Gustina 1,14 g/cm³, tačka topljenja 80,26 °C, tačka ključanja 218 °C, rastvorljivost u vodi oko 30 mg/l, tačka paljenja 79 - 87 °C, tačka samozapaljenja 525 °C, molarna masa 128,17052 g/mol.

Potvrda

Nabavite naftalen iz katran ugljena. Takođe, naftalen se može izolovati iz teškog piroliznog katrana (ulja za gašenje), koji se koristi u procesu pirolize u postrojenjima za etilen.

Termiti također proizvode naftalin. Coptotermes formosanus da zaštite svoja gnijezda od mravi, gljivice i nematode .

Aplikacija

Važna sirovina hemijske industrije: koristi se za sintezu ftalni anhidrid, tetralin, decalina, razni derivati ​​naftalena.

Za dobijanje se koriste derivati ​​naftalena boje i eksploziva, in lijek, kako insekticid.