Praktični rad br.1

Reagensi : parafin (C 14 H 30

Oprema :

Bilješka:

2. Halogen u organskoj materiji može se detektovati reakcijom boje plamena.

Algoritam rada:

Ulijte krečnu vodu u cijev prijemnika.

Povežite epruvetu sa mešavinom sa epruvetom sa cevčicom za odvod gasa sa čepom.

Zagrijte epruvetu sa smjesom u plamenu alkoholne lampe.

Zapalite bakarnu žicu u plamenu alkoholne lampe dok se na njoj ne pojavi crni premaz.

Ohlađenu žicu unesite u ispitivanu supstancu i ponovo unesite špiritus u plamen.

zaključak:

obratiti pažnju na: promene koje se dešavaju sa krečnom vodom, bakrenim sulfatom (2).

U koju boju se pretvara plamen špiritne lampe kada se doda ispitni rastvor?

Praktični rad br.1

"Kvalitativna analiza organskih jedinjenja".

reagensi: parafin (C 14 H 30 ), krečna voda, bakar oksid (2), dihloretan, bakar sulfat (2).

Oprema : metalni stalak sa nogom, špiritus, 2 epruvete, pluto sa plinskom cijevi, bakarna žica.

Bilješka:

ugljik i vodik se mogu detektirati u organskoj tvari njenom oksidacijom bakrenim oksidom (2).

halogen u organskoj materiji može se detektovati pomoću reakcije boje plamena.

Algoritam rada:

1. faza rada: Topljenje parafina sa bakarnim oksidom

1. Sastavite uređaj prema sl. 44 na strani 284, za to stavite 1-2 g bakar oksida i parafina na dno epruvete, zagrejte.

2. faza rada: Kvalitativno određivanje ugljika.

1. Sipajte krečnu vodu u cijev prijemnika.

2. Priključite epruvetu sa smešom na epruvetu sa cevčicom za izlaz gasa sa čepom.

3. Zagrijte epruvetu sa smjesom u plamenu alkoholne lampe.

3. faza rada: Kvalitativno određivanje vodonika.

1. U gornji dio epruvete sa smjesom stavite komad vate, stavljajući bakar sulfat (2).

4. faza rada: Kvalitativno određivanje hlora.

1. Zapaliti bakarnu žicu u plamenu alkoholne lampe dok se na njoj ne pojavi crni premaz.

2. Ubacite ohlađenu žicu u ispitivanu supstancu i ponovo unesite špiritus u plamen.

zaključak:

1. obratiti pažnju na: promjene koje nastaju kod krečne vode, bakar sulfata (2).

2. Koje boje je obojen plamen špiritne lampe kada se doda ispitni rastvor.

Većina lijekova koji se koriste u medicinskoj praksi su organske supstance.

Da bi se potvrdilo da lijek pripada određenoj kemijskoj skupini, potrebno je upotrijebiti identifikacijske reakcije koje bi trebale otkriti prisustvo određene funkcionalne grupe u njegovoj molekuli (na primjer, alkohol ili fenol hidroksil, primarna aromatična ili alifatična grupa itd. .). Takva analiza se naziva analiza funkcionalne grupe.

Analiza po funkcionalnim grupama zasniva se na znanju koje studenti stiču na studiju organske i analitičke hemije.

Informacije

Funkcionalne grupe - to su grupe atoma koje su visoko reaktivne i lako stupaju u interakciju s različitim reagensima sa primjetnim specifičnim analitičkim djelovanjem (promjena boje, miris, plin ili talog, itd.).

Moguća je i identifikacija preparata po strukturnim fragmentima.

Strukturni fragment - to je dio molekule lijeka koji stupa u interakciju s reagensom s primjetnim analitičkim učinkom (na primjer, anjoni organskih kiselina, višestruke veze, itd.).

Funkcionalne grupe

Funkcionalne grupe se mogu podijeliti u nekoliko tipova:

2.2.1. koji sadrže kiseonik:

a) hidroksilna grupa (alkohol i fenol hidroksil):

b) aldehidna grupa:

c) keto grupa:

d) karboksilna grupa:

e) estarska grupa:

f) jednostavna etarska grupa:

2.2.2. Sadrži azot:

a) primarne aromatične i alifatske amino grupe:

b) sekundarna amino grupa:

c) tercijarne amino grupe:

d) amidna grupa:

e) nitro grupa:

2.2.3. koji sadrži sumpor:

a) tiol grupa:

b) sulfamidna grupa:

2.2.4. Halogen koji sadrži:

2.3. Strukturni fragmenti:

a) dvostruka veza:

b) fenil radikal:

2.4. Anjoni organskih kiselina:

a) Acetatni jon:

b) tartratni jon:

c) citratni jon:

d) benzoat jon:

Ovaj metodološki priručnik daje teorijske osnove za kvalitativnu analizu strukturnih elemenata i funkcionalnih grupa najčešćih metoda analize medicinskih supstanci u praksi.

2.5. IDENTIFIKACIJA ALKOHOLNOG HIDROKSILA

Lijekovi koji sadrže alkohol hidroksil:

a) Etil alkohol

b) Metiltestosteron

c) Mentol

2.5.1. Reakcija formiranja estera

Alkoholi u prisustvu koncentrisane sumporne kiseline formiraju estre sa organskim kiselinama. Eteri niske molekularne težine imaju karakterističan miris, a visokomolekularni eteri imaju određenu tačku:

Alkohol etil acetat

Etil (karakteristični miris)

metodologija: 0,5 ml sirćetne kiseline, 1 ml koncentrovane sumporne kiseline doda se u 2 ml etil alkohola 95% i zagreje do ključanja - oseća se karakterističan miris etil acetata.

2.5.2. Reakcije oksidacije

Alkoholi se oksidiraju u aldehide dodavanjem oksidirajućih sredstava (kalijev dihromat, jod).

Ukupna jednačina reakcije:

Jodoform

(žuti talog)

metodologija: 0,5 ml etil alkohola 95% pomiješa se sa 5 ml rastvora natrijum hidroksida, doda se 2 ml 0,1 M rastvora joda - postepeno se taloži žuti talog jodoforma, koji takođe ima karakterističan miris.

2.5.3. Reakcije za stvaranje helatnih jedinjenja (polihidrični alkoholi)

Polihidrični alkoholi (glicerol, itd.) formiraju plava helatna jedinjenja sa rastvorom bakar sulfata i u alkalnom mediju:

glicerin plava intenzivno plava

precipitat rastvor boje

metodologija: 1-2 ml rastvora natrijum hidroksida dodaje se u 5 ml rastvora bakar sulfata dok se ne formira talog bakar (II) hidroksida. Zatim dodajte rastvor glicerina dok se talog ne otopi. Otopina postaje intenzivno plava.

2.6 IDENTIFIKACIJA FENOLNOG HIDROKSILA

Lekovi koji sadrže fenol hidroksil:

a) fenol b) resorcinol

c) Sinestrol

d) Salicilna kiselina e) Paracetamol

2.6.1. Reakcija sa gvožđe (III) hloridom

Fenoli u neutralnom mediju u vodenim ili alkoholnim rastvorima formiraju soli sa gvožđem (III) hloridom, obojene plavo-ljubičasto (monatomski), plavo (resorcinol), zeleno (pirokatehol) i crveno (floroglucinol). To je zbog stvaranja katjona C 6 H 5 OFe 2+, C 6 H 4 O 2 Fe + itd.

metodologija: u 1 ml vodenog ili alkoholnog rastvora ispitivane supstance (fenol 0,1:10, resorcinol 0,1:10, natrijum salicilat 0,01:10) dodati od 1 do 5 kapi rastvora gvožđe (III) hlorida. Uočava se karakteristična obojenost.

2.6.2. Reakcije oksidacije (indofenol test)

a) Reakcija sa hloraminom

U interakciji fenola sa hloraminom i amonijakom nastaje indofenol koji je obojen u različite boje: plavo-zelenu (fenol), smeđe-žutu (rezorcinol) itd.

metodologija: 0,05 g ispitivane supstance (fenol, resorcinol) rastvori se u 0,5 ml rastvora hloramina, doda se 0,5 ml rastvora amonijaka. Smjesa se zagrijava u kipućoj vodenoj kupelji. Zapaža se bojenje.

b) Liebermanova nitrosoreakcija

Obojeni proizvod (crvena, zelena, crveno-smeđa) formiraju fenoli, u kojima ortho- i par-odredbe nemaju zamjenu.

metodologija: zrno supstance (fenol, resorcinol, timol, salicilna kiselina) stavlja se u porculansku šolju i navlaži sa 2-3 kapi 1% rastvora natrijum nitrita u koncentrovanoj sumpornoj kiselini. Uočava se obojenost koja se mijenja dodatkom natrijum hidroksida.

u) Reakcije supstitucije (s bromnom vodom i dušičnom kiselinom)

Reakcije se zasnivaju na sposobnosti fenola da se bromiraju i nitriraju zbog zamjene mobilnog atoma vodika u ortho- i par-odredbe. Bromo derivati ​​precipitiraju kao bijeli talog, dok su nitro derivati ​​žuti.

rezorcinol bijeli talog

žuto bojenje

metodologija: bromna voda se dodaje kap po kap u 1 ml rastvora supstance (fenol, resorcinol, timol). Formira se bijeli talog. Prilikom dodavanja 1-2 ml razrijeđene dušične kiseline postepeno se pojavljuje žuta boja.

2.7. IDENTIFIKACIJA ALDEHIDNE GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže aldehidnu grupu

a) formaldehid b) glukoza

2.7.1. Redox reakcije

Aldehidi se lako oksidiraju u kiseline i njihove soli (ako se reakcije odvijaju u alkalnom mediju). Ako se kao oksidirajuća sredstva koriste kompleksne soli teških metala (Ag, Cu, Hg), tada se kao rezultat reakcije taloži precipitat metala (srebro, živa) ili metalni oksid (bakar (I) oksid).

a) reakcija sa amonijačnim rastvorom srebrnog nitrata

metodologija: 10-12 kapi rastvora amonijaka i 2-3 kapi rastvora supstance (formaldehida, glukoze) dodaju se u 2 ml rastvora srebrnog nitrata, zagrejanog u vodenom kupatilu na temperaturi od 50-60 ° C. Metalno srebro se oslobađa u obliku ogledala ili sivog taloga.

b) reakcija sa Fehlingovim reagensom

crveni talog

metodologija: 2 ml Fehlingovog reagensa se dodaje u 1 ml rastvora aldehida (formaldehida, glukoze) koji sadrži 0,01-0,02 g supstance, zagrijane do ključanja, taloži se ciglocrveni talog bakrenog oksida.

2.8. IDENTIFIKACIJA ESTERSKE GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže estarsku grupu:

a) Acetilsalicilna kiselina b) Novokain

c) Anestezin d) Kortizon acetat

2.8.1. Reakcije kisele ili alkalne hidrolize

Ljekovite tvari koje u svojoj strukturi sadrže estersku grupu podvrgavaju se kiseloj ili alkalnoj hidrolizi, nakon čega slijedi identifikacija kiselina (ili soli) i alkohola:

acetilsalicilna kiselina

sirćetna kiselina

salicilna kiselina

(bijeli talog)

ljubičasto bojenje

metodologija: 5 ml rastvora natrijum hidroksida doda se u 0,01 g salicilne kiseline i zagreje do ključanja. Nakon hlađenja, otopini se dodaje sumporna kiselina dok se ne formira talog. Zatim se dodaju 2-3 kapi otopine željeznog klorida, pojavljuje se ljubičasta boja.

2.8.2. hidroksam test.

Reakcija se zasniva na hidrolizi alkalnog estera. Prilikom hidrolize u alkalnoj sredini u prisustvu hidroksilamin hidrohlorida nastaju hidroksamske kiseline koje sa solima gvožđa (III) daju crvene ili crvenoljubičaste hidroksamate gvožđa. Bakar(II) hidroksamati su zeleni precipitati.

hidroksilamin hidrohlorid

hidroksamska kiselina

gvožđe(III) hidroksamat

anestezin hidroksilamin hidroksaminska kiselina

gvožđe(III) hidroksamat

metodologija: 0,02 g supstance (acetilsalicilna kiselina, novokain, anestezin, itd.) rastvori se u 3 ml etil alkohola 95%, doda se 1 ml alkalnog rastvora hidroksilamina, protrese, zagreva u kipućoj vodenoj kupelji 5 minuta. Zatim dodati 2 ml razblažene hlorovodonične kiseline, 0,5 ml 10% rastvora gvožđe (III) hlorida. Pojavljuje se crvena ili crveno-ljubičasta boja.

2.9. DETEKCIJA LAKTONA

Ljekovite supstance koje sadrže laktonsku grupu:

a) Pilokarpin hidrohlorid

Laktonska grupa je unutrašnji estar. Laktonska grupa se može odrediti hidroksamskim testom.

2.10. IDENTIFIKACIJA KETO GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže keto grupu:

a) kamfor b) kortizon acetat

Ketoni su manje reaktivni od aldehida zbog nedostatka mobilnog atoma vodika, pa se oksidacija odvija u teškim uvjetima. Ketoni se lako kondenzuju sa hidroksilamin hidrohloridom i hidrazinom. Nastaju oksimi ili hidrazoni (precipitati ili obojena jedinjenja).

kamfor oksim (bijeli talog)

fenilhidrazin sulfat fenilhidrazon

(žuta boja)

metodologija: 0,1 g ljekovite tvari (kamfor, bromkamfor, testosteron) otopi se u 3 ml etil alkohola 95%, doda se 1 ml otopine fenilhidrazin sulfata ili alkalne otopine hidroksilamina. Uočava se pojava precipitata ili obojenog rastvora.

2.11. IDENTIFIKACIJA CARBOXY GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže karboksilnu grupu:

a) benzojeva kiselina b) salicilna kiselina

c) Nikotinska kiselina

Karboksilna grupa lako reaguje zbog mobilnog atoma vodika. U osnovi postoje dvije vrste reakcija:

a) formiranje estera sa alkoholima(vidi odjeljak 5.1.5);

b) formiranje kompleksnih soli jonima teških metala

(Fe, Ag, Cu, Co, Hg, itd.). Ovo stvara:

Srebrne soli, bijele

Sive soli žive

soli gvožđa (III) ružičasto-žute boje,

soli bakra (II) plave ili plave,

Lila ili ružičaste soli kobalta.

Sljedeća je reakcija sa bakar(II) acetatom:

plavi precipitat nikotinske kiseline

metodologija: na 5 ml toplog rastvora nikotinske kiseline (1:100) doda se 1 ml rastvora acetata ili bakar sulfata, formira se plavi talog.

2.12. IDENTIFIKACIJA JEDNOSTAVNE ETERSKE GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže jednostavnu etarsku grupu:

a) Difenhidramin b) Dietil etar

Eteri imaju sposobnost da formiraju oksonijumove soli sa koncentrovanom sumpornom kiselinom, koje su obojene narandžasto.

metodologija: 3-4 kapi koncentrovane sumporne kiseline nanose se na satno staklo ili porculansku čašu i doda se 0,05 g lekovite supstance (difenhidramin i dr.). Pojavljuje se žuto-narandžasta boja, koja postepeno prelazi u ciglenocrvenu. Kada se doda voda, boja nestaje.

Za dietil eter, reakcija sa sumpornom kiselinom neće biti izvedena zbog stvaranja eksplozivnih tvari.

2.13. IDENTIFIKACIJA PRIMARNIH AROMATIKA

AMINO GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže primarnu aromatičnu amino grupu:

a) Anestezin

b) Novokain

Aromatični amini su slabe baze, jer je usamljeni elektronski par azota pomeren prema jezgru benzena. Kao rezultat toga, smanjena je sposobnost atoma dušika da veže proton.

2.13.1. Reakcija stvaranja azo boje

Reakcija se zasniva na sposobnosti primarne aromatske amino grupe da formira diazonijumove soli u kiseloj sredini. Kada se dijazonijumova so doda alkalnoj otopini β-naftola, pojavljuje se crveno-narandžasta, crvena ili grimizna boja (azo boja). Ovu reakciju daju lokalni anestetici, sulfamidi itd.

diazonijum soli

azo boja

metodologija: 0,05 g supstance (anestezin, novokain, streptocid itd.) rastvori se u 1 ml razblažene hlorovodonične kiseline, ohladi se u ledu, doda se 2 ml 1% rastvora natrijum nitrita. Dobijeni rastvor se dodaje u 1 ml alkalnog rastvora β-naftola koji sadrži 0,5 g natrijum acetata.

Pojavljuje se crveno-narandžasta, crvena ili grimizna boja ili narandžasti talog.

2.13.2. Reakcije oksidacije

Primarni aromatični amini lako se oksidiraju čak i atmosferskim kisikom, stvarajući obojene oksidacijske proizvode. Izbjeljivač, hloramin, vodikov peroksid, gvožđe (III) hlorid, kalijum dihromat itd. se takođe koriste kao oksidanti.

metodologija: 0,05-0,1 g supstance (anestezin, novokain, streptocid, itd.) rastvori se u 1 ml natrijum hidroksida. Dobijenoj otopini dodajte 6-8 kapi kloramina i 6 kapi 1% otopine fenola. Zagrijavanjem u kipućoj vodenoj kupelji pojavljuje se boja (plava, plavo-zelena, žuto-zelena, žuta, žuto-narandžasta).

2.13.3. Test lignina

Ovo je vrsta reakcije kondenzacije primarne aromatične amino grupe sa aldehidima u kiseloj sredini. Izrađuje se na drvetu ili novinskom papiru.

Aromatični aldehidi sadržani u ligninu ( P-hidroksi-bezaldehid, lila aldehid, vanilin - ovisno o vrsti lignina) stupaju u interakciju sa primarnim aromatičnim aminima. Formiranje Schiffovih baza.

metodologija: nekoliko kristala supstance stavlja se na lignin (novinski papir), 1-2 kapi hlorovodonične kiseline, razblažene. Pojavljuje se narandžasto-žuta boja.

2.14. IDENTIFIKACIJA PRIMARNE ALIFATKE

AMINO GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže primarnu alifatsku amino grupu:

a) Glutaminska kiselina b) γ-aminobutirna kiselina

2.14.1. Ninhidrinski test

Primarni alifatski amini oksidiraju se ninhidrinom kada se zagrijavaju. Ninhidrin je stabilan hidrat 1,2,3-trioksihidrindana:

Oba ravnotežna oblika reaguju:

Šifova baza 2-amino-1,3-dioksoindan

plavo-ljubičasta boja

metodologija: 0,02 g supstance (glutaminska kiselina, aminokaproinska kiselina i druge aminokiseline i primarni alifatski amini) se otopi kada se zagrije u 1 ml vode, doda se 5-6 kapi otopine ninhidrina i zagrije, pojavljuje se ljubičasta boja.

2.15. IDENTIFIKACIJA SEKUNDARNE AMINSKE GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže sekundarnu amino grupu:

a) Dikain b) Piperazin

Ljekovite tvari koje sadrže sekundarnu amino grupu stvaraju precipitate bijele, zelenkasto-smeđe boje kao rezultat reakcije s natrijevim nitritom u kiseloj sredini:

nitrozamin

metodologija: 0,02 g ljekovite supstance (dikain, piperazin) rastvori se u 1 ml vode, doda se 1 ml rastvora natrijum nitrita pomešanog sa 3 kapi hlorovodonične kiseline. Ispada talog.

2.16. IDENTIFIKACIJA TERCIJNE AMINO GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže tercijarnu amino grupu:

a) Novocain

b) Difenhidramin

Ljekovite supstance koje u svojoj strukturi imaju tercijarnu amino grupu imaju osnovna svojstva, a pokazuju i jaka redukcijska svojstva. Zbog toga se lako oksidiraju i formiraju obojene proizvode. Za to se koriste sljedeći reagensi:

a) koncentrovana azotna kiselina;

b) koncentrovana sumporna kiselina;

c) Erdmannov reagens (mješavina koncentrisanih kiselina - sumporne i azotne);

d) Mandelinov reagens (rastvor (NH 4) 2 VO 3 u sumpornoj kiselini);

e) Fredeov reagens (rastvor (NH 4) 2 MoO 3 u sumpornoj kiselini);

f) Brandov reagens (rastvor formaldehida u sumpornoj kiselini).

metodologija: 0,005 g supstance (papaverin hidrohlorid, rezerpin itd.) stavlja se na Petrijevu posudu u obliku praha i dodaje se 1-2 kapi reagensa. Obratite pažnju na izgled odgovarajuće boje.

2.17. IDENTIFIKACIJA AMIDE GRUPE.

Ljekovite tvari koje sadrže amid i supstituiranu amidnu grupu:

a) nikotinamid b) nikotinski dietilamid

2.17.1. Alkalna hidroliza

Ljekovite tvari koje sadrže amid (nikotinamid) i supstituiranu amidnu grupu (ftivizid, fthalazol, purinski alkaloidi, dietilamid nikotinske kiseline), kada se zagrijavaju u alkalnom mediju, hidroliziraju se stvaranjem amonijaka ili amina i kiselih soli:

metodologija: 0,1 g supstance se promućka u vodi, doda se 0,5 ml 1 M rastvora natrijum hidroksida i zagreje. Osjeti se miris oslobođenog amonijaka ili amina.

2.18. IDENTIFIKACIJA AROMATIČNE NITRO GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže aromatičnu nitro grupu:

a) Levomicetin b) Metronilazol

2.18.1. Reakcije oporavka

Preparati koji sadrže aromatičnu nitro grupu (levomicetin, itd.) identifikuju se reakcijom redukcije nitro grupe na amino grupu, zatim se izvodi reakcija formiranja azo boje:

metodologija: u 0,01 g levomicetina dodati 2 ml razrijeđene otopine hlorovodonične kiseline i 0,1 g cinkovog praha, zagrijavati u kipućoj vodenoj kupelji 2-3 minute, filtrirati nakon hlađenja. Filtratu dodati 1 ml 0,1 M rastvora natrijum nitrata, dobro promešati i sipati sadržaj epruvete u 1 ml sveže pripremljenog rastvora β-naftola. Pojavljuje se crvena boja.

2.19. IDENTIFIKACIJA GRUPE SULFHIDRILA

Ljekovite supstance koje sadrže sulfhidrilnu grupu:

a) Cistein b) Mercazolil

Organske ljekovite tvari koje sadrže sulfhidrilnu (-SH) grupu (cistein, merkasolil, merkaptopuril itd.) formiraju precipitate sa solima teških metala (Ag, Hg, Co, Cu) - merkaptide (sive, bijele, zelene i dr. boje) . To je zbog prisustva mobilnog atoma vodika:

metodologija: 0,01 g ljekovite tvari se otopi u 1 ml vode, dodaju se 2 kapi otopine srebrnog nitrata, stvara se bijeli talog, nerastvorljiv u vodi i dušičnoj kiselini.

2.20. IDENTIFIKACIJA SULFAMIDNE GRUPE

Ljekovite supstance koje sadrže sulfa grupu:

a) Sulfacil natrijum b) Sulfadimetoksin

c) Ftalazol

2.20.1. Reakcija stvaranja soli sa teškim metalima

Velika grupa medicinskih supstanci koje imaju sulfamidnu grupu u molekulu ispoljava kisela svojstva. U slabo alkalnoj sredini ove tvari formiraju taloge različitih boja sa solima željeza (III), bakra (II) i kobalta:

norsulfazol

metodologija: 0,1 g natrijum sulfacila se rastvori u 3 ml vode, doda se 1 ml rastvora bakar sulfata, formira se plavkasto-zeleni talog koji se ne menja stajanjem (za razliku od drugih sulfonamida).

metodologija: 0,1 g sulfadimezina se mućka sa 3 ml 0,1 M rastvora natrijum hidroksida 1-2 minuta i filtrira, a filtratu se dodaje 1 ml rastvora bakar sulfata. Nastaje žućkasto-zeleni talog koji brzo postaje smeđi (za razliku od drugih sulfonamida).

Reakcije identifikacije drugih sulfonamida provode se na sličan način. Boja taloga koji nastaje u norsulfazolu je prljavoljubičasta, u etazolu je travnato zelena, koja prelazi u crnu.

2.20.2. Reakcija mineralizacije

Supstance koje imaju sulfamidnu grupu mineraliziraju se ključanjem u koncentrovanoj dušičnoj kiselini u sumpornu kiselinu, što se otkriva taloženjem bijelog taloga nakon dodavanja otopine barijevog klorida:

metodologija: 0,1 g supstance (sulfanilamida) se pažljivo (na promaji) kuva 5-10 minuta u 5 ml koncentrovane azotne kiseline. Zatim se rastvor ohladi, pažljivo ulije u 5 ml vode, promeša i doda se rastvor barijum hlorida. Ispada bijeli talog.

2.21. IDENTIFIKACIJA ANIONA ORGANSKIH KISELINA

Ljekovite supstance koje sadrže acetat jon:

a) Kalijum acetat b) Retinol acetat

c) Tokoferol acetat

d) Kortizon acetat

Ljekovite tvari koje su estri alkohola i octene kiseline (retinol acetat, tokoferol acetat, kortizon acetat itd.) hidroliziraju se kada se zagrijavaju u alkalnom ili kiselom mediju da nastane alkohol i octena kiselina ili natrijev acetat:

2.21.1. Reakcija formiranja octenog etil estera

Acetati i octena kiselina stupaju u interakciju sa 95% etilnim alkoholom u prisustvu koncentrovane sumporne kiseline i formiraju etil acetat:

metodologija: 2 ml rastvora acetata se zagreva sa jednakom količinom koncentrovane sumporne kiseline i 0,5 ml 95 5 etil alkohola, oseća se miris etil acetata.

2.21.2.

Acetati u neutralnom mediju stupaju u interakciju sa rastvorom gvožđe (III) hlorida i formiraju kompleksnu crvenu so.

metodologija: U 2 ml neutralnog rastvora acetata dodaje se 0,2 ml rastvora gvožđe (III) hlorida, pojavljuje se crveno-smeđa boja koja nestaje dodavanjem razblaženih mineralnih kiselina.

Ljekovite supstance koje sadrže benzoat jon:

a) Benzojeva kiselina b) Natrijum benzoat

2.21.3. Reakcija stvaranja kompleksne soli željeza (III)

Ljekovite tvari koje sadrže benzoat ion, benzojeva kiselina formiraju kompleksnu sol s otopinom željeznog (III) hlorida:

metodologija: U 2 ml neutralnog rastvora benzoata doda se 0,2 ml rastvora gvožđe (III) hlorida, formira se ružičasto-žuti talog, rastvorljiv u eteru.

Kvalitativna analiza. Svrha, moguće metode. Kvalitativna hemijska analiza neorganskih i organskih supstanci

Kvalitativna analiza ima svoje svrha otkrivanje određenih supstanci ili njihovih komponenti u analiziranom objektu. Detekciju vrši identifikaciju supstance, odnosno utvrđivanje identiteta (istosti) AS analiziranog objekta i poznatog AS utvrđenih supstanci u uslovima primenjene metode analize. Da bi se to postiglo, ova metoda preliminarno ispituje referentne supstance (odjeljak 2.1), u kojima je poznato prisustvo supstanci koje treba odrediti. Na primjer, utvrđeno je da prisustvo spektralne linije s talasnom dužinom od 350,11 nm u emisionom spektru legure, kada je spektar pobuđen električnim lukom, ukazuje na prisustvo barijuma u leguri; plavičastost vodenog rastvora kada mu se doda škrob je AC za prisustvo I 2 u njemu i obrnuto.

Kvalitativna analiza uvijek prethodi kvantitativnoj.

Trenutno se kvalitativna analiza izvodi instrumentalnim metodama: spektralnim, hromatografskim, elektrohemijskim itd. Hemijske metode se koriste u određenim instrumentalnim fazama (otvaranje uzorka, odvajanje i koncentracija, itd.), ali ponekad koristeći hemijsku analizu možete dobiti više rezultata. jednostavno i brzo, na primjer, utvrditi prisustvo dvostrukih i trostrukih veza u nezasićenim ugljovodonicima propuštanjem kroz bromnu vodu ili vodeni rastvor KMnO 4 . U tom slučaju otopine gube boju.

Detaljnom kvalitativnom hemijskom analizom moguće je odrediti elementarni (atomski), jonski, molekularni (materijalni), funkcionalni, strukturni i fazni sastav neorganskih i organskih supstanci.

U analizi neorganskih supstanci od primarnog su značaja elementarne i jonske analize, jer je poznavanje elementarnog i jonskog sastava dovoljno za utvrđivanje materijalnog sastava neorganskih supstanci. Svojstva organskih supstanci određuju njihov elementarni sastav, ali i njihova struktura, prisustvo različitih funkcionalnih grupa. Dakle, analiza organskih supstanci ima svoje specifičnosti.

Kvalitativna hemijska analiza zasniva se na sistemu hemijskih reakcija karakterističnih za datu supstancu - odvajanje, odvajanje i detekcija.

Sljedeći zahtjevi primjenjuju se na kemijske reakcije u kvalitativnoj analizi.

1. Reakcija bi se trebala odvijati gotovo trenutno.

2. Reakcija mora biti nepovratna.

3. Reakcija mora biti praćena vanjskim efektom (AS):

a) promena boje rastvora;

b) formiranje ili otapanje taloga;

c) oslobađanje gasovitih materija;

d) bojenje plamena itd.

4. Reakcija treba da bude osetljiva i, ako je moguće, specifična.

Reakcije koje omogućavaju postizanje vanjskog efekta s analitom nazivaju se analitički , i supstanca dodana za ovo - reagens . Analitičke reakcije koje se provode između čvrstih tvari nazivaju se " suvi način ", a u rješenjima -" mokar način ».

Reakcije “suhe rute” uključuju reakcije koje se izvode mljevenjem čvrste ispitivane tvari s čvrstim reagensom, kao i dobivanjem obojenih stakla (bisera) spajanjem određenih elemenata s boraksom.

Mnogo češće se analiza provodi "mokrim putem", za šta se analit prebacuje u rastvor. Reakcije sa rastvorima se mogu izvoditi epruveta, drip i mikrokristalna metode. U polumikroanalizi u epruvetama, vrši se u epruvetama kapaciteta 2-5 cm 3 . Za odvajanje taloga koristi se centrifugiranje, a isparavanje se vrši u porculanskim čašama ili loncima. Analiza kapljica (N.A. Tananaev, 1920) vrši se na porculanskim pločama ili trakama filtriranog papira, dobijajući reakcije u boji dodavanjem jedne kapi rastvora reagensa jednoj kapi rastvora supstance. Mikrokristalna analiza se zasniva na detekciji komponenti kroz reakcije koje formiraju spojeve sa karakterističnom bojom i oblikom kristala posmatranih pod mikroskopom.

Za kvalitativnu hemijsku analizu koriste se sve poznate vrste reakcija: acidobazne, redoks, precipitacije, formiranje kompleksa i druge.

Kvalitativna analiza rastvora neorganskih supstanci svodi se na detekciju kationa i anjona. Za ovu upotrebu general i privatni reakcije. Opće reakcije daju sličan vanjski učinak (AC) sa mnogo jona (npr. stvaranje precipitata sulfata, karbonata, fosfata itd. od katjona), a privatne reakcije sa 2-5 jona. Što manje jona daje sličan AS, to se reakcija smatra selektivnijom (selektivnijom). Reakcija se zove specifično kada dozvoljava da se jedan ion detektuje u prisustvu svih ostalih. Specifična, na primjer, za amonijum jon je reakcija:

NH 4 Cl + KOH  NH 3  + KCl + H 2 O

Amonijak se otkriva mirisom ili plavom bojom crvenog lakmus papira natopljenog vodom i stavljen preko epruvete.

Selektivnost reakcija može se povećati promjenom njihovih uslova (pH) ili primjenom maskiranja. maskiranje je smanjiti koncentraciju interferirajućih jona u otopini ispod granice njihove detekcije, na primjer, njihovim vezanjem u bezbojne komplekse.

Ako je sastav analiziranog rastvora jednostavan, onda se analizira nakon maskiranja razlomak način. Sastoji se od detekcije jednog jona u bilo kojoj sekvenci u prisustvu svih ostalih uz pomoć specifičnih reakcija koje se provode u odvojenim porcijama analiziranog rastvora. Pošto postoji malo specifičnih reakcija, kada se analizira složena ionska smjesa, koristi se sistematično način. Ova metoda se zasniva na razdvajanju smeše na grupe jona sličnih hemijskih svojstava tako što se pomoću grupnih reagensa pretvaraju u precipitate, a grupni reagensi deluju na isti deo analiziranog rastvora po određenom sistemu, u strogo definisanom redosledu. Precipitati se odvajaju jedan od drugog (na primjer, centrifugiranjem), zatim se otapaju na određeni način i dobiva se niz otopina, što omogućava detekciju pojedinačnog jona u svakom specifičnom reakcijom na njega.

Postoji nekoliko sistematskih metoda analize, nazvanih prema korištenim grupnim reagensima: sumporovodik, kiselo-bazna, amonijak-fosfat i drugi. Klasična metoda vodonik sulfida zasniva se na razdvajanju katjona u 5 grupa dobijanjem njihovih sulfida ili sumpornih jedinjenja kada su izloženi H 2 S, (NH 4) 2 S, NaS pod različitim uslovima.

Šire korištena, pristupačnija i sigurnija je acidobazna metoda, u kojoj se katjoni dijele u 6 grupa (tabela 1.3.1.). Broj grupe označava redosled izlaganja reagensu.

Tabela 1.3.1

Klasifikacija kationa prema acido-baznoj metodi

Broj grupe		Grupni reagens	Rastvorljivost jedinjenja
	Ag + , Pb 2+ , Hg 2 2+		Hloridi su nerastvorljivi u vodi
	Ca2+, Sr2+, Ba2+		Sulfati su nerastvorljivi u vodi
	Zn 2+ , Al 3+ , Cr 3+ , Sn 2+ , Si 4+ , ​​As		Hidroksidi su amfoterni, rastvorljivi u višku alkalija
	Mg 2+ , Mn 2+ , Fe 2+ , Fe 3+ , Bi 3+ , Sb 3+ , Sb 5+		Hidroksidi su netopivi u višku NaOH ili NH3
Broj grupe		Grupni reagens	Rastvorljivost jedinjenja
	Co 2+ , Ni 2+ , Cu 2+ , Cd 2+ , Hg 2+		Hidroksidi se otapaju u višku NH 3 uz stvaranje kompleksnih spojeva
	Na + , K + , NH 4 +		Hloridi, sulfati, hidroksidi su rastvorljivi u vodi

Anioni u analizi u osnovi ne interferiraju jedan s drugim, stoga se grupni reagensi ne koriste za razdvajanje, već za provjeru prisutnosti ili odsutnosti određene grupe aniona. Ne postoji konzistentna klasifikacija anjona u grupe.

Na najjednostavniji način, mogu se podijeliti u dvije grupe s obzirom na ion Ba 2+:

a) davanje visoko rastvorljivih jedinjenja u vodi: Cl - , Br - , I - , CN - , SCN - , S 2- , NO 2 2- , NO 3 3- , MnO 4- , CH 3 COO - , ClO 4 - , ClO 3 - , ClO - ;

b) davanje slabo rastvorljivih jedinjenja u vodi: F -, CO 3 2-, CsO 4 2-, SO 3 2-, S 2 O 3 2-, SO 4 2-, S 2 O 8 2-, SiO 3 2- , CrO 4 2-, PO 4 3-, AsO 4 3-, AsO 3 3-.

Kvalitativna hemijska analiza organskih supstanci se deli na elementarno , funkcionalan , strukturalni i molekularni .

Analiza počinje preliminarnim testovima organske materije. Za čvrste materije izmjerite t topljenja. , za tečnost - t kip ili , indeks prelamanja. Molarna masa se određuje smanjenjem t smrznute ili povećanjem t bale, odnosno krioskopskim ili ebulioskopskim metodama. Važna karakteristika je rastvorljivost, na osnovu koje postoje šeme klasifikacije za organske supstance. Na primjer, ako se supstanca ne otapa u H 2 O, već se otapa u 5% otopini NaOH ili NaHCO 3, tada spada u grupu tvari koja uključuje jake organske kiseline, karboksilne kiseline sa više od šest atoma ugljika, fenole sa supstituentima u orto i para pozicijama, -diketoni.

Tabela 1.3.2

Reakcije za identifikaciju organskih jedinjenja

Vrsta veze	Funkcionalna grupa uključena u reakciju
Aldehid		a) 2,4 - dinitrofenilhidrozid b) hidroksilamin hidrohlorid c) natrijum hidrogen sulfat
		a) dušična kiselina b) benzensulfonil hlorid
aromatični ugljovodonik		Azoksibenzen i aluminijum hlorid
		Vidi aldehid
nezasićeni ugljovodonik	C \u003d C - - C ≡ C -	a) otopina KMnO 4 b) otopina Br 2 u CCL 4
Nitro spoj		a) Fe (OH) 2 (Mohrova so + KOH) b) cink prah + NH 4 Cl c) 20% rastvor NaOH
		a) (NH 4) 2 b) rastvor ZnCl 2 u HCl c) jodna kiselina
		a) FeCl 3 u piridinu b) brom vode
Eter je jednostavan		a) jodovodonična kiselina b) bromova voda
Eterski kompleks		a) rastvor NaOH (ili KOH) b) hidroksilamin hidrohlorid

Elementarnom analizom otkrivaju se elementi uključeni u molekule organskih supstanci (C, H, O, N, S, P, Cl, itd.). U većini slučajeva dolazi do razlaganja organske tvari, rastvaranja produkta raspadanja, a elementi u nastaloj otopini se određuju kao u neorganskim tvarima. Na primer, kada se detektuje azot, uzorak se spaja sa metalnim kalijumom da bi se formirao KCN, koji se tretira sa FeSO 4 i pretvara u K 4 . Dodavanjem rastvora Fe 3+ jona dobija se prusko plavo Fe 4 3 - (AC za prisustvo N).

Funkcionalna analiza određuje tip funkcionalne grupe. Na primjer, reakcija sa (NH 4) 2 može otkriti alkohol, a sa otopinom KMnO 4 mogu se razlikovati primarni, sekundarni i tercijarni alkoholi. Primarni KMnO 4 oksidira u aldehide, mijenja boju, sekundarni oksidira u ketone, stvarajući MnO 2, i ne reagira sa tercijalnim (tabela 1.3.2).

Strukturna analiza utvrđuje strukturnu formulu organske supstance ili njenih pojedinačnih strukturnih elemenata (dvostruke i trostruke veze, ciklusi i tako dalje).

Molekularna analiza utvrđuje cijelu supstancu. Na primjer, fenol se može otkriti reakcijom sa FeCl 3 u piridinu. Češće se molekularna analiza svodi na utvrđivanje kompletnog sastava jedinjenja na osnovu podataka o elementarnom, funkcionalnom i strukturnom sastavu supstance. Trenutno se molekularna analiza provodi uglavnom instrumentalnim metodama.

Prilikom izračunavanja rezultata analize potrebno je izvršiti proračune vrlo pažljivo. Matematička greška napravljena u numeričkim vrijednostima ravna je grešci u analizi.

Numeričke vrijednosti se dijele na tačne i približne. Točne, na primjer, mogu uključivati ​​broj izvršenih analiza, serijski broj elementa u periodnom sistemu, približne - izmjerene vrijednosti mase ili zapremine.

Značajne cifre približnog broja su sve njegove cifre, osim nula lijevo od decimalnog zareza i nula desno nakon decimalnog zareza. Nule u sredini broja su značajne. Na primjer, u broju 427.205 - 6 značajnih cifara; 0,00365 - 3 značajne brojke; 244,00 - 3 značajne brojke.

Točnost proračuna određuje GOST, OST ili TU za analizu. Ako greška u proračunu nije unaprijed određena, onda to treba imati na umu da se koncentracija izračunava do 4. značajne brojke iza decimalne zareze, masa - do 4. decimalnog mjesta nakon decimalne zareze, maseni udio (procenat) - do stotih dijelova.

Svaki rezultat analize ne može biti tačniji nego što to dozvoljavaju mjerni instrumenti (dakle, u masi izraženoj u gramima ne može biti više od 4-5 decimalnih mjesta, odnosno više od tačnosti analitičke vage 10 -4 -10 - 5 g) .

Dodatni brojevi se zaokružuju prema sljedećim pravilima.

1. Posljednja cifra, ako je  4, se odbacuje, ako je  5, dodajte jedan na prethodnu, ako je 5, a ispred nje je paran broj, zatim dodajte jedan na prethodni, a ako je neparan, onda oduzmite (na primjer, 12,465  12, 46; 12,475  12,48).

2. U zbrojima i razlikama približnih brojeva zadržava se onoliko decimalnih mjesta koliko ih je bilo u broju s najmanjim brojem, a pri dijeljenju i množenju onoliko koliko je potrebno za datu mjernu veličinu (npr. izračunavanje mase pomoću formule

Iako se V mjeri na stotinke, rezultat treba izračunati na 10 -4 -10 -5 g).

3. Prilikom podizanja na stepen, kao rezultat, uzmite onoliko značajnih cifara koliko je bilo u broju koji se diže na stepen.

4. U međurezultatima, uzmite jednu decimalnu cifru više nego u skladu sa pravilima zaokruživanja, a da biste procenili redosled izračunavanja, zaokružite sve brojeve na prvu cifru.

Matematička obrada rezultata analize

U bilo kojoj od navedenih faza kvantitativne analize mogu se napraviti greške i po pravilu su greške dozvoljene, stoga što analiza ima manje faza to su njeni rezultati tačniji.

greška mjerenje se odnosi na odstupanje rezultata mjerenja x i od prave vrijednosti mjerene veličine .

Razlika h i -  =∆h i pozvao apsolutna greška , i stav (∆h i /)100% pozvao relativna greška .

Greške rezultata kvantitativne analize se dele na bruto (promašaji), sistematski i nasumični . Na osnovu njih se ocjenjuje kvalitet dobijenih rezultata analize. Parametri kvaliteta su njihovi u redu, tačnost, ponovljivost i pouzdanost.

Razmatra se rezultat analize u pravu , ako nema grube i sistematske greške, i ako je, pored toga, slučajna greška minimizirana, tada tačan, odgovara istini. Da bi se dobili precizni rezultati merenja, kvantitativna određivanja se ponavljaju nekoliko puta (obično neparna).

Grube greške ( promašaji) su oni koji dovode do oštre razlike u rezultatu ponovljenog mjerenja od ostalih. Uzroci promašaja su grube operativne greške analitičara (na primjer, gubitak dijela sedimenta tokom njegovog filtriranja ili vaganja, netačan proračun ili snimanje rezultata). Promašaji se identifikuju među nizom ponovljenih mjerenja, obično koristeći Q-kriterijumi. Da bi se to izračunalo, rezultati su poredani u red uzlaznim redoslijedom: x 1, x 2, x 3,…x n-1, x n. Sumnjiv je obično prvi ili posljednji rezultat u ovoj seriji.

Q-kriterijum se izračunava kao omjer apsolutne vrijednosti razlike između upitnog rezultata i onog koji mu je najbliži u nizu i razlike između posljednjeg i prvog u nizu. Razlika x n- x 1 pozvao raspon varijacija.

Na primjer, ako je zadnji rezultat u nizu sumnjiv, onda

Da bi se identifikovao promašaj, Q izračunat za njega se upoređuje sa tabelarnom kritičnom vrednošću Q sto dato u analitičkim priručnicima. Ako je Q  Q sto, onda se upitni rezultat isključuje iz razmatranja, smatrajući ga promašajem. Greške se moraju identifikovati i ispraviti.

Sistematske greške su one koje dovode do odstupanja rezultata ponovljenih mjerenja za istu pozitivnu ili negativnu vrijednost od prave vrijednosti. Oni mogu biti uzrokovani neispravnom kalibracijom mjernih uređaja i instrumenata, nečistoćama u korištenim reagensima, pogrešnim radnjama (na primjer, izbor indikatora) ili individualnim karakteristikama analitičara (na primjer, vid). Sistematske greške se mogu i trebaju eliminisati. Za ovu upotrebu:

1) dobijanje rezultata kvantitativne analize više metoda različite prirode;

2) razvoj metodologije analize na standardnim uzorcima, tj. materijali, sadržaj analita u kojima je poznat sa velikom tačnošću;

3) metoda sabiranja (metoda "uvedeno-nađeno").

Slučajne greške - to su oni koji dovode do beznačajnih odstupanja rezultata ponovljenih mjerenja od prave vrijednosti iz razloga čija se pojava ne može razjasniti i uzeti u obzir (na primjer, fluktuacije napona u mreži, raspoloženje analitičara, itd.). Slučajne greške uzrokuju rasipanje rezultata ponovljenih određivanja sprovedenih pod identičnim uslovima. Scatter određuje reproduktivnost rezultate, tj. dobijanje istih ili sličnih rezultata ponovljenim određivanjem. Kvantitativna karakteristika reproduktivnosti je standardna devijacija S, koji se nalazi metodama matematičke statistike. Za mali broj mjerenja (mali uzorak) sa n=1-10

izborni nazvati skup rezultata ponovljenih mjerenja. Zovu se sami rezultati opcije uzorkovanja . Ukupnost rezultata beskonačno velikog broja mjerenja (u titraciji n30) naziva se opšti uzorak , a standardna devijacija izračunata iz njega je označena sa . Standardna devijacija S() pokazuje za koju prosječnu vrijednost rezultati n mjerenja odstupaju od prosječnog rezultata x ili tačno.

"Hemija. 10. razred". O.S. Gabrielyan (gdz)

Kvalitativna analiza organskih jedinjenja | Detekcija ugljika, vodika i halogena

Iskustvo 1. Detekcija ugljika i vodonika u organskom spoju.
Uslovi rada:
Uređaj je sastavljen kako je prikazano na sl. 44 udžbenika. U epruvetu sipajte prstohvat šećera i malo bakarnog oksida (II) CuO. Stavili su mali pamučni štapić u epruvetu, negdje na nivou od dvije trećine, zatim sipali malo bezvodnog bakar-sulfata CuSO 4 . Epruveta je zatvorena čepom sa cevčicom za odvod gasa, tako da je njen donji kraj spušten u drugu epruvetu u koju je prethodno uliven kalcijum hidroksid Ca(OH) 2. Zagrijana epruveta u plamenu plamenika. Uočavamo oslobađanje mjehurića plina iz cijevi, zamućenost krečnjačke vode i plavetnilo bijelog CuSO 4 praha.
C 12 H 22 O 11 + 24CuO → 12CO 2 + 11H 2 O + 24Cu
Ca(OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O
CuSO 4 + 5H 2 O → CuSO 4 . 5H2O
zaključak: Početna tvar sadrži ugljik i vodik, budući da su ugljični dioksid i voda dobiveni oksidacijom, a nisu bili sadržani u CuO oksidatoru.

Iskustvo 2. Detekcija halogena
Uslovi rada:
Uzeli su bakarnu žicu, savijenu na kraju omčom s kleštima, kalcinirali je u plamenu dok se nije stvorio crni premaz od bakarnog oksida (II) CuO. Zatim je ohlađena žica uronjena u rastvor hloroforma i ponovo uneta u plamen plamenika. Uočavamo obojenost plamena u plavkasto-zelenu boju, jer bakrene soli boje plamen.
5CuO + 2CHCl 3 \u003d 3CuCl 2 + 2CO 2 + H 2 O + 2Cu

>> Hemija: Praktični rad br. 1. Kvalitativna analiza organskih jedinjenja

Sadržaj lekcije sažetak lekcije podrška okvir prezentacije lekcije akcelerativne metode interaktivne tehnologije Vježbajte zadaci i vježbe samoispitivanje radionice, treninzi, slučajevi, potrage domaća zadaća diskusija pitanja retorička pitanja učenika Ilustracije audio, video i multimedija fotografije, slike grafike, tabele, šeme humor, anegdote, vicevi, strip parabole, izreke, ukrštene reči, citati Dodaci sažetakačlanci čipovi za radoznale cheat sheets udžbenici osnovni i dodatni glosar pojmova ostalo Poboljšanje udžbenika i lekcijaispravljanje grešaka u udžbeniku ažuriranje fragmenta u udžbeniku elementi inovacije u lekciji zamjenom zastarjelih znanja novim Samo za nastavnike savršene lekcije kalendarski plan za godinu metodološke preporuke programa diskusije Integrisane lekcije